JPS63230678A - １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents

１，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤

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JPS63230678A
JPS63230678A JP62065274A JP6527487A JPS63230678A JP S63230678 A JPS63230678 A JP S63230678A JP 62065274 A JP62065274 A JP 62065274A JP 6527487 A JP6527487 A JP 6527487A JP S63230678 A JPS63230678 A JP S63230678A
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｌｌ（７）１【立型 本発明は、除草剤の有効成分として利用される１、５−
シフＩニルーＩＨ−１，２，４−トリアゾール−３−カ
ルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を有効成分として含
有する除草剤に関する。
ｉ１亘Ｉ イネ、コムギ、トウモロコシ等は１重要な作物であり、
これらの作物を雑草書から保護して増収を図るためには
除草剤の使用が不可欠であり、優れた除草活性を示すと
共にイネ、コムギ、トウモコシ等の有用作−に該を与え
ず雑草のみを枯殺する選択性に優れた除草活性を有する
化合物の開発が強く要望されていた。
１．５−ジフェニル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミド誘導体及びその除草活性に関し
ては、従来、特開昭５７−１９３４０６、特開昭５７−
１９３４６６、特開昭５８−１８５５７２などで報告さ
れているが、これらに開示されている１、５−ジフェニ
ル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
アミド誘導体の除草活性は充分に満足できるものではな
く、又、選択性も優れているとは言い難かった。
、′シよ６とする　題 本発明者等は、優れた除草活性を示すと共　。
にイネ、コムギ、トウモロコシ等の有用作物に害を与え
ない化合物を提供すべく研究した結果、下記一般式（Ｉ
） くはハロゲンで置換されたフェニル、炭素数７乃至９個
の７ラルキル、炭素数３乃至６１１のアルケニノ−又は
１乃至１９個のフッ素で置換された炭素数２乃￥１０個
のアルキルを表わし、Ｒ２はフッ素、塩素、メチル又は
メトキシを表わす）で示される新規な１，５−ジフェニ
ル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
アミド誘導体は、優れた選択的除草活性を有することを
見出し、この知見に基いて本発明をなすに至った。
甘たｈ＃、　太奥旧け−Ｉ立貝の醤菖乃び広原の雑′草
、特に広葉の雑草に対して優れた除草活性を示し、一方
イネ、コムギ、トウモロコシ等の作物に対してＩｆ古を
示さない選択的除草活性を有する新Ｍ１，５−ジフェニ
ル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
アミド誘導体及び該化合物を有効成分とする除草剤を提
供することを目的とする。
本発明は、一般式（１） で表わされる１、５−ジフェニル−ＩＨ−１，２゜４−
トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合
物を有効成分として含有する除草剤に関する。
上記一般式（１）において　　−− Ｒ１は炭素数２乃至１０個、好ましくは３乃至６個ロゲ
ン、好ましくは１乃至３個の塩素及び／又はフッ素で置
換されたフェニル、炭素数７乃至９個の７ラルキル、炭
素数３乃至６個のアルケニル又は１乃至１９個、好まし
くは３乃至１２個のフッ素で置換された炭素数２乃至１
０個、好ましくは２乃至６個のアルキルを表わし、Ｒ２
はフッ素、塩素、メチル又はメトキシを表わす。
本発明に係る一般式（１）で示される化合物及びその理
化学的性質を例示すると表１のとおりである。また表２
には一般式（１）で示される化合物の元素分析結果を示
した。
表１ これらの各化合物はいずれも前述したような選択的除草
活性を有するため、水田、畑作等に除草剤として広範囲
に利用し得るものである。
一般式（Ｉ）で示される本発明に係る化合物は下記反応
式１で示される方法によって＠造することができる。
すなわち、一般式（Ｉｆ）で表わされる２−フェニル−
４−フェニルヒドラゾノ−２−オキサゾリン−５−オン
誘導体にアンモニアを例えばトルエン、アセトンなどの
有機溶、剤中で一１０〜５０℃で、０．１〜１０時間反
応させ、次いで塩酸、酢酸などで反応混合物を酸性にし
０〜１５０℃で０．１〜１０時間撹拌して脱水ｍ環させ
ると一般式（１）で表わされる化合物が好収率で得られ
る。
一般式（Ｉ［）で表わされる化合物は例えば下記！？ の反応式２の方法によって合成することができる。
すなわち、り０ルメチルニトロベンゼン（１）をエーテ
ル化して、ニド０ベンジルエーテル（ｒＶ）を合成し、
これを還元してアニリン（Ｖ）を得る。
これに亜硝酸を作用させ、ジアゾニウム塩としてから、
２−フェニル−２−オキサゾリン−５−オン誘導体（Ｖ
ｌ）を反応させると一般式（ｎ）で表わされる化合物が
得られる。
（Ｉエエ）　　　　　　　　　　　　　　（工Ｖ）　　
　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）（ｘｉ） 反応式２（式中　ＲＩ　　　Ｒ２は　゛したの　口じ　
　　　を　　ね 更に、一般式（Ｖｌ）で表わされる２−フェニル−２−
オキサゾリン−５−オン誘導体は、馬尿酸誘導体を脱水
環化することにより合成することができる。
本発明の１．５−ジフェニル−ＩＨ−１，２゜４−トリ
アゾール−３−カルボン酸アミド誘導体は単独で、又、
従来農業用薬剤の３Ｉ製に用いられている広範囲な種類
の担体（希釈剤）及び／又は助剤等を用いて水和剤、乳
剤、粒剤、粉剤などの組成物として用いることもできる
。
組成物中の本発明の１．５−ジフェニル−１日−１，２
，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体のｌ
ｆ［は好ましくは０．１〜ｓｏｌ　量％である。
本発明の１．５−ジフェニル−ＩＨ−１，２゜４−トリ
アゾール−３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物を
有効成分として含む除草剤は、従来公知の散布方法によ
り水１０及び畑地の土壌及び／又は植物の茎菜に１０ａ
当りの該化合物の散布量が好ましくは０．１〜ｓｏｏ　
ｇになるように散布される。１艶立皇」 本発明の一般式（Ｉ）で示される１、５−ジフェニル−
ＩＨ−１，２，４−ｔ−リアゾール−３−カルボン酸ア
ミド誘導体は、優れた除草活性を示すとともにイネ、コ
ムギ、］・ウモロコシ等の作物に害を与えず雑草のみを
枯ｆ２　する選択性に優れた化合物である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが本発明
は実施例に限定されるものではない。
合成例１ ｌ−（３−メール　トキシ　　　ルー　−二１ふ２並之
皮ヱ１ ３−ニトロペンシルクロリド１５８．１９　（０，９２
モル）を３−メチル−１−ブタノール５００ｉｄ　（４
，５９モル、５当量）とジメチルホルムアミド１４０ｄ
の混合物に溶解した。水浴°で冷やしながら、強力にｍ
痒しつつ、ＫＯＨペレット７８Ｆ　（１，３９モル、１
．５当量）を添加した。反応１１度は４３℃迄上昇し、
その後徐々に室温にもどった。７時間′ｇ！ｍでかきま
ぜ反応を完結させた。
反応液中の固体をＰ別し、Ｐ液を塩酸で１）Ｈ２に調整
した後、過剰のアルコールとジメチルホルムアミドを留
去した。残渣゛をｎ−ヘキサン４５０ｄ−酢酸エチル５
０−の混合溶媒に溶解し、ＩＮ−ＨＣｊ！、飽和食塩水
で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去してから、分留してｂｐ１１Ｂ〜１１７℃（０，
０８ｍＨＯ）の留分を分取し１８５．２ｇ（９０，１％
収率）の１−（３−メチルブトキシ）メチル−３−二ト
ロベンゼンを得た。
゛合成例２ −　　　　　　ゝ　　　　　　二１１ 含り 合成例１で得た１−（３−メチルブトキシ）メチル−３
−二トＯベンゼン１３０ｇ（０，５８モル）をエタノー
ル１５０ｍに溶解し、１０％パラジウム炭素０．６ｇを
加えた。かきまぜながら抱水ヒドラジン８９ｄ　（１，
８４モル）を発泡が激しくならない速度で滴下した。滴
下終了後、湯浴上で３時間環流して反応を完結させた。
反応液を放冷後、触媒を戸別し、エタノールで洗浄した
。Ｐ液を濃縮してからツク０ロメタン３００ａｄに溶解
し、１０％炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水炭酸カリウムで乾燥した。溶媒を留去して残
渣を分留してｂｐ　１Ｇ５〜６℃（０，１９部ｗ＋ト１
（１）の留分を分取し１０９．２ｔＪ（９７，１％収率
）の３−　［（３−メチルブトキシ）メチルコアニリン
を得た。
合成例３ ２−フルオロ馬尿ｌ　３．９４　ｇと酢酸ナトリウム３
．２８ｇ、無水酢酸１７．４ｄを６０℃で２０分間撹拌
して２−（２−フルオロフェニル）−２−オキサゾリン
−５−オンを調製後、すばやく氷水で冷却した。
一方、３−　［（３−メチルブトキシ）メチルコアニリ
ン３．４８ｇ（１８ａ＋Ｈ）と３５％塩酸３．４ｍ、酢
１％１１２−の混合物に氷水冷却下で撹拌しながら亜硝
酸イソペンチル２．８ｍを加えて１０分間撹拌してジア
ゾニウム塩溶液を調製した。
先に調製した２−（２−フルオロフェニル）−２−オキ
サゾリン−５−オンを含む混合物に氷水冷却下で撹拌し
ながらＴＡ製済のジアゾニウム塩溶液を２分間で加え、
３０分間撹拌し、さらに１時間３０分撹拌を続けた。つ
いで氷水４０−と石油エーテル２０ｄを加えて２時間撹
拌後橙色の析出物をろ取し風乾して２．４５９　（収率
３５．５％）の４−［３−［（３−メチルブトキシ）メ
チル〕フェニル］ヒドラゾノー２−（２−フルオロフェ
ニル）−２−オキサゾリン−５−オンを得た。
実施例１ 合成＠３で合成した４−［３−０３−メチルブトキシ）
メチル］フェニル］ヒドラゾノー２−（２−フルオロフ
ェニル）−２−オキサゾリン−５−オン１．５ｇをアセ
トン２５ａｄ！に溶かし室温で撹拌しながら２８％　Ｎ
　Ｈ３水０．５ｍヲ加Ａ１Ｇ分子ｒＡ撹拌するとスラリ
ー状になった。ついで反応混合物に３５％ＨＣｊ　　０
．５ｍを加え１０分間遵流した。反応混合物を２００ｍ
の水に加え、生じた淡カッ色の析出物をろ取した。ろ取
した析出物を酢酸エチルとヘキサノ１：５の混合１媒２
０ａ！に加えると色は液相に移り無色の固体が得られた
。これをろ取・風乾して１．０８９　（収率７２％）の
１−［３−（３−メチルブトキシ）メチル］フェニル−
５−（２−フルオ０）フェニル−ＩＨ−１，２，４−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミドを得た。
実施例２　水和剤の調製 化合物船３５０部 リグニンスルホン酸塩　　　５部 アルキルスルホン酸塩　　　３部 珪藻土　　　　　　　　　　４２部 を混合粉砕し水和剤とし水で希釈して使用する。
、実施例３　乳剤の調製 化合物１ｋ１３　　　　　　　　２５部キシレン　　　
　　　　　　６５部 ポリオキシエチレン　　　　１０部 アルキルアリルエーテル を均一に混合し乳剤とし水で希釈して使用する。
実施例４　粒剤の調製 化合物１１Ｑ１７　　　　　　　　８部ベントナイト　
　　　　　　４０部 クレー　　　　　　　　　　４５部 リグニンスルホン酸塩　　　　７部 を均一混合し更に水を加え、練り合せ押出式造粒機で粒
状に加工乾燥して粒剤とする。
試験例１　畑地雑草に対する効果（発芽前土壌処理） プランタ−（６５０Ｘ２１０Ｘ２２Ｇａｍ　）に砂壌土
をつめ畑地状とし、これにアオビユ、コセンダン、野性
カラシナ、ハコベ、イヌホウズキ、イチビ、食用ビニ、
メヒシバ、小麦、トウモロコシ種子の一定量を播種し覆
土した後、実施例２と同様に調製した水和剤を所定濃度
に水でｆ６ｒＲシスプレーガンにて有効成分の散布口が
２００ｇ／　１０ａとなる量を土壌表面に均一に散布し
、その後ガラス温至内で育成し、管理した。
上記処理から２１日目に各雑草に対する殺草効果及び作
物に対するＩ害を観察し次の基準にて評価し表３の結果
を得た。
評価基準：０・・・・・・効果なし １・・・・・・３０％未満の殺草効果 ２・・・・・・３１〜５０％の殺草効果３・・・・・・
５１〜７０％の殺草効果４・・・・・・７１〜９０％の
殺草効果５・・・・・・９１〜１００％の殺草効果薬害
程度； −・・・・・・無害　士・・・・・・微官　＋・・・・
・・中害廿・・・・・・強害　橙・・・・・・甚害Ｗｌ
ｔＭ例２　畑地雑草に対する効果（発芽後土壌処理） 試験例１に記載したと同様の手順に従って、種々の植物
の種子を播種し、各植物が１〜２菓期に達した時期に実
施例２と同様にしてＷ４製した後試験例１と同様に水で
希釈した水和剤を有効成分の散布量が２００ＳＦ　／　
１０ａとなるｍをスプレーガンにて各植物の茎葉部と土
壌表面に均一に散布した後再びガラス温室内にて育成し
、情理し、処理２１日後に試験例１に示したと同様な基
準にて評価し表４の結果を得た。
１験例３　水田雑草に対する効果と薬害水田土壌を充填
した１／２０００アールのワグネルボｊトに水を入れ湛
水状態としタイヌビエ、ホタル′、ヘラオモダカ、コナ
ギ、タマガヤツリの種子２Ｍ種しウリカワ、ミズガヤツ
リの塊茎を植え付−た。更に二菜期の水稲苗（品種ササ
ニシキ）を本移植したのちポットを温室で３日間育成し
実ｊ例３と同様にしてＩＩ製した乳剤を水で所定濃度希
釈し、有効成分の散布量が２００９　／１０ａとなるを
水面に均一に滴下処理した。薬液第１１２１日後試験例
１と同様の基準で除草効果及び水稲の薬程度を調査し表
５の結果を得た。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数２乃至１０個の直鎖アルキル、
    炭素数３乃至１０個の分枝アルキルもしくは環状アルキ
    ル、炭素数４乃至１０個の脂環構造で置換されたアルキ
    ル、非置換もしくはハロゲンで置換されたフェニル、炭
    素数７乃至９個のアラルキル、炭素数３乃至６個のアル
    ケニル又は１乃至１９個のフッ素で置換された炭素数２
    乃至１０個のアルキルを表わし、Ｒ＾２はフッ素、塩素
    、メチル又はメトキシを表わす）で示される１，５−ジ
    フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カル
    ボン酸アミド誘導体。
  2. （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数２乃至１０個の直鎖アルキル、
    炭素数３乃至１０個の分枝アルキルもしくは環状アルキ
    ル、炭素数４乃至１０個の脂環構造で置換されたアルキ
    ル、非置換もしくはハロゲンで置換されたフェニル、炭
    素数７乃至９個のアラルキル、炭素数３乃至６個のアル
    ケニル又は１乃至１９個のフッ素で置換された炭素数２
    乃至１０個のアルキルを表わし、Ｒ＾２はフッ素、塩素
    、メチル又はメトキシを表わす）で示される１，５−ジ
    フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カル
    ボン酸アミド誘導体を有効成分として含有する除草剤。
JP62065274A 1987-03-19 1987-03-19 １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 Expired - Lifetime JPH0778045B2 (ja)

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ZA872720A ZA872720B (en) 1987-03-19 1987-04-15 Derivative of 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicidal composition containing the same
AU71806/87A AU574606B1 (en) 1987-03-19 1987-04-21 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives
CA000535308A CA1318915C (en) 1987-03-19 1987-04-22 Derivative of 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3- carboxamide and herbicidal composition containing the same
KR1019870004024A KR890002424B1 (ko) 1987-03-19 1987-04-24 1.5-디페닐-1h-1,2,4-트리아졸-3-카르복시아미드 유도체의 제조방법
EP87303652A EP0282669B1 (en) 1987-03-19 1987-04-24 Herbicidal 1,5-diphenyl-1h-1, 2,4-triazole-3-carboxamide derivatives
ES8701219A ES2005192A6 (es) 1987-03-19 1987-04-24 Procedimiento para la fabricacion de un derivado de 1,5-diofenil-ih-1,2,4-triazol-3-carboxamida.
DE8787303652T DE3780156T2 (de) 1987-03-19 1987-04-24 Herbizide 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-carboxamidderivate.
US07/042,321 US4919707A (en) 1987-03-19 1987-04-24 Derivative of 1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicidal composition containing the same
CN87102978A CN1023223C (zh) 1987-03-19 1987-04-24 1，5-二苯基-1h-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物的制备方法
DK210687A DK166413B1 (da) 1987-03-19 1987-04-24 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-carboxamidderivat, fremgangsmaade til fremstilling heraf og herbicidt middel indeholdende derivatet
KR1019870006752A KR950009752B1 (ko) 1987-03-19 1987-07-01 1, 5-디페닐-1h-1, 2, 4-트리아졸-3-카르복시아미드 유도체 및 이를 함유하는 제초제 조성물

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0764830B2 (ja) * 1987-06-08 1995-07-12 呉羽化学工業株式会社 １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体、該誘導体を含有する除草剤及び関連化合物の製造法
US5646291A (en) * 1990-12-27 1997-07-08 Kureha Chemical Industry Co., Ltd. Process for the manufacture of 2-phenyl-4,5-oxazoledione 4-phenylhydrazone derivatives
JP3217440B2 (ja) * 1992-03-27 2001-10-09 呉羽化学工業株式会社 １−フェニル−５−複素環−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤
JP3112557B2 (ja) * 1992-03-27 2000-11-27 呉羽化学工業株式会社 １−フェニル−５−置換−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤
DE4320076A1 (de) * 1993-06-17 1994-12-22 Bayer Ag Substituierte 1,5-Diaryl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamide
JPH10330359A (ja) 1997-03-31 1998-12-15 Nippon Bayeragrochem Kk フエニルアセチレン誘導体及び除草剤
EP1676832A3 (en) * 1998-08-07 2006-09-06 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3681374A (en) * 1970-08-11 1972-08-01 Asahi Chemical Ind Synthetic nacreous triazole crystals and method for production thereof
JPS584035B2 (ja) * 1974-05-07 1983-01-24 武田薬品工業株式会社 イコウカンカゴウブツノ セイゾウホウ
DE2547953A1 (de) * 1975-10-27 1977-04-28 Bayer Ag (1-phenyl-2-triazolyl-aethyl)-aether- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US4280831A (en) * 1980-08-04 1981-07-28 Gulf Oil Corporation Benzylsulfonyl diethylcarbamyl triazole and use as a selective herbicide
US4492597A (en) * 1981-05-25 1985-01-08 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha 1,5-Diphenyl derivative of 1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicide containing the same
JPS58185572A (ja) * 1982-04-26 1983-10-29 Kureha Chem Ind Co Ltd トリアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤
DE3216301A1 (de) * 1982-04-26 1983-10-27 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 1,2,4-triazol-1-yl-propionitrile, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel
DE3316300A1 (de) * 1982-05-07 1983-11-24 Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokyo Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff
DE3321007A1 (de) * 1983-06-10 1984-12-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte 4,5-dimethoxypyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses als herbizide
DE3525205A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
JPS61210075A (ja) * 1985-03-15 1986-09-18 Kureha Chem Ind Co Ltd ジヒドロトリアゾ−ル及び除草剤
JPH0680049B2 (ja) * 1985-01-23 1994-10-12 呉羽化学工業株式会社 １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸誘導体の製造方法
CN1058694A (zh) * 1985-10-25 1992-02-19 吴羽化学工业株式会社 含1，2，4-三唑-3-甲酰胺的除草组合物及用该组合物控制杂草的方法

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