JPS59122472A - ピラゾ−ル誘導体、その製造方法および該誘導体を含有する選択性除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｉ）： （式中、ＳＦｉ水素原子または低級アルキル基をＸはハ
ロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基、フェニル基、
低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基を表わし１ｍ
は１〜３の整数を示す。ｍが２または３の場合はＸは同
一または相異なってもよい。

Ｙはハロゲ／原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルコキシ基、ニトロ基。

低級ハロアルコキシ基、または低級ハロアルキル基金表
わし１口はＯ〜３の整数を示す。

ｎが２または３の場合はＹは同一または相異なってもよ
い。） で表わされる新規ピラゾール誘導体、その製造方法、お
よび該誘導体の１種または２種以上を有効成分として含
有する選択性除草剤に関するものである。

上記一般式Ｈ）で表わされるピラゾール誘導体（以下２
本発明化合物という。）は、除草剤有効成分化合物とし
て有用で、雑草を白化せしめ枯死に至らしめる特徴を有
し、特に従来水田における難防除雑草に対しても、極め
て少量施用で強力な殺草力を有している。

従来、ピラゾール誘導体としては、数多くの化合物が知
られており、と扛らの中ですでに水出用除草剤として実
用化され、市販さｎているものとして、下記構造式で表
わされるビラゾレート（一般名）がある。

一方、ピラゾール誘導体以外でも、水田用除草剤として
数多くの除草剤が実用化されており。

単剤または混合剤として一般に広く使用されている。し
かしながら、水田で発生する多年生雑草は一般に生長が
旺盛であり、ま友発生期間も長く防除に困難をきわめて
お如、−年生雑草に有効な除草剤は数多いが、多年生雑
草に卓効を示す除草剤は、はとんどないのが現状である
。

また、最近の水稲栽培は１機械化の導入、移植時 早期の早期化などの要因により、雑草の発生には好適な
条件となっており、１回の除草剤処理だけでは、−年生
雑草および多年生雑草を完全に防除することを期待する
ことは難しい状況となっている。

近年、水稲栽培において田植前後の時期に１回の薬剤散
布で全雑草全完全に防除する試みが種々の単剤または混
合剤でなされているが、除草効果は極めて不充分であり
、したがって無理に１回だけの処理で効果金得る場合に
は単位面積当りの投下薬量は多量を要することとなる。

このような上記の問題を解決するために、極めて低薬量
で、且つ広範囲の雑草に有効な一回処理用除草剤の出現
が待望されているのが現状である。

本発明者らは２種々検討を重ねてきた結果、広範囲の雑
草に効力全示し、更にこれらの雑草のなかでも、従来特
に防除が困難であり有効な除草剤が皆無に近かったミズ
ガヤツリ、クログワイなどの多年生雑草に著しく効力の
高い本発明化合物を見出し２本発明を完成するに到った
。

また１本発明化合物は、水稲に対する薬害が全くなく安
全に使用できるという効果も有するものである。

本発明化合物は前記の如く一般式（Ｉ）：（式中、　　
Ｊ　Ｘ、　Ｙ、　ｍ、および口は前記と同じ意味を表わ
す。） で表わされるピラゾール誘導体であり、この化学構造上
の特徴点はピラゾール環の３位が水素原子であることお
よび５位が徨々の置換基によって置換されてもよいベン
ジルオキシ基であることである。

従来、除草活性を有するピラゾール誘導体としては、い
くつかの化合物が知られており１例えば特公昭５４−５
６６４８号および特開昭５４−４ｊ８７２号公報には４
−揖ンゾイル誘導体が除草剤として有用であることが記
載されている。

こ扛らのピラゾール誘導体として実用化され。

市販されているものは前記の化合物Ａで示されるビラゾ
レート（一般名）のみである。

上記の特開昭５４−４１８７２号公報に記載されている
ピラゾール誘導体は、上記式（１）で表わされる化合物
のピラゾール環の３位がすべてＣＨ３基またはＯＦ、基
のみである。

また、上記の特公昭５４−５６６４８号公報に記載され
ているピラゾール誘導体は、上記式（［１で表わされる
化合物のピラゾール環の３位がほとんど低級アルキル基
でちゃ、５位の置換基がＯＨ，ＳＨ，その塩または特定
の有機酸とのエステルである。このなかで、３−位が水
素原子である場合は下記に示す如く、−例のみが実施例
として具体的に記載されているだけである。

ＣＢ。

しかし、この化合物Ｂは、上記の特公昭５４−５６６４
８号公報の生物試験データの記載からも明らかな如く市
販の前記化合物Ａに比べても除草活性が劣っている。本
発明者らは１本発明化合物と、前記の化合物Ａおよび化
合物Ｂと比較試験を行なったところ１本発明化合物がは
るかに優扛た除草活性を有していることを確認した。

従来より数多くのピラゾール誘導体が合成され除草活性
試験が行なわれていたにもかかわらずピラゾール環の３
位が水素原子である化合物は前記の化合物Ｂのみであっ
た。

その理由は、３−位にアルキル等の置換基を有する化合
物（３−位アルキル誘導体）は１合成が比較的容易であ
るが、５−位が水素原子の場合にはその合成が非常に困
難であったことおよび３−位アルキル誘導体に比べて除
草活性が低く実用性に乏しいことによると考えられてい
た。

本発明者らは、ピラゾール環の３−位が水素原子である
化合物について２種々検討した結果。

容易に合成し得る方法を見出し、更に５−位の置換部分
についても、各種検討した結果前記一般式（１１で表わ
される本発明化合物が格別に強力な殺草力を有し、更に
水稲に対する安全性も高く、水稲用除草剤として極めて
すぐれた性質を有することを見出した。

次に１本発明化合物は、下記の反応式に従って容易に合
成できる。

（１１ （式中、２は］・ロゲン原子または水酸基を。

ＨａＬはハロゲン原子を表わし、　　Ｒ，Ｘ、　Ｙ。

ｍ、　ｎは前記と同じ意味全表わす。）更に一部の化合
物は以下に示すような別途の合成法によっても製造され
る。

（式中、１はハロゲン原子またはニトロ基を。

ｔはΩ〜２の整数、Ａは低級アルキル基を。

Ｘは前記と同じ意味を表わす。） 反応式（４）、　（５）に従って合成された中間体に）
は反応式（３）によって一般式＋１１で示される化合物
に誘導される。

反応式（１）はエトキシメチレンマロン酸ジエステルと
メチルヒドラジン１−［科として、４−カルボエトキシ
−５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾールを合成し１次
いで加水分解−脱炭酸反応を行なって５−ヒドロキシ−
１−メチルピラゾール會得る反応を示す。

本発明化合物の中間体（ロ）は、化合物（イ）を原料と
して反応式（２）に従って合成することができる。

−例をあげれば化合物（イ）全脱ノ・ロゲン化水累剤（
望ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下２
反応に不活性な溶媒中で。

種々のベンゾイルクロライドと反応させエステルとし、
これを転位させて化合物（ロ）を得る。

エステル化反応の溶媒としては１例えばジオキサン、ア
セトニトリル、ベンゼン、トルエン。

クロロホルム等を単一で用いることができるのはもちろ
んであるが１例えば水−トルエン、水−クロロホルム等
の二相系も利用することができる。

ベンゾイル部分の２位にアルコキシ基をもつ中間体に）
は反応式（４）、　（５）に従っても合成できる。

例えば４−（２゜４−ジクロルベンゾイル）−１−メチ
ル−５−ヒドロキシピラゾールからは適当表溶媒（例え
ば、　　Ｎ、　　Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキサイド、ベンゼン、トルエン）と適当な脱塩酸
剤（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリエチ
ルアミン、ピリジン）の組み合わせで容易に閉環化合物
を→を得ることができる。

なお、その際反応温度は使われる溶媒の沸点または、１
００℃前後に設定されることが好ましい。

この閉環化合物ｒ−ｔは適当なアルコールを溶媒とし、
塩基（望ましくは苛性ソーダ、苛性カリ）の存在下６０
〜７０℃に数時間加熱することにより開環させて目的物
に）を得ることができる。。

更にこの目的物に）は化合物ｅ→會一旦苛性ソーダまた
は苛性カリ水浴液と加熱することによってＣＩ−］。

これにアルキルノ・ライドを作用させることによっても
合成することができる。

反応式（３）は中間体（ロ）と適当なフェニルアルキル
ハライドを縮合させて本発明化合物（１）’を得る反応
を示す。

この反応は反応に不活性な溶媒（例えばジエチオ ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ中キサＺ等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト／類、
ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の）・ロ
ゲ／化炭化水素類、酢酸エテル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル等全単−１もしくは混合して
用いることができる。）中で脱ハロゲン化水素剤（例え
ば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類、ピ
リジン、トリエチルアミン。

Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基類があげられる
。）の存在下で行なうことが望ましい。

反応温度は室温から用いられる溶媒の沸点の間で可能で
あるが、溶媒の沸点に設定することが操作上もっと本有
利である。反応式（３）に示す縮合反応を上記諸条件全
考慮した適当な条件下で行なえば１本発明化合物１を極
めて良好な収率で得ることができる。

本発明化合物（Ｉｌ’？得る方法を次の実施例によって
具体的に示す。但し、これらの実施例のみに限定される
ものではない。

実施例１１−メチル−５−ヒドロキシピラゾールの合成 ｘり／−ル１５　ｏ＊及ヒエトキシメチレンマロン酸ジ
エチルエステル１ｏａｒ（０５モル）ヲ。

０℃以下に冷却し１反応温度全０℃以下に保持しながら
、メチルヒドラジ：／２５ｆ（Ｑ、５モル）を滴下した
。滴下終了後、室温中で１時間攪拌し１次いで１時間還
流した。次いで、この反応混合物に濃塩酸２００　ｍｌ
を加えて２時間還流した。反応終了後、この反応装置の
還流冷却器を水分分離装置と交換し１反応混合物にブタ
ノールを加えた後、共沸脱水を行なった。脱水完了後、
減圧下でブタノールを留去し、残渣會イングロビルアル
コールで再結晶し、標記目的化合物３８１（α今６８モ
ル）を塩酸塩として得た。収′ａ７６％、融点１３５〜
１４７℃。

実施例２　４−（２，４−ジクロル−３−メチルベンゾ
イル）−１−メチル−５−ヒドロキシピラゾールの合成 １−メチル−５−ヒドロキシピラゾール塩酸塩１五５１
（α１モル）金、水酸化カリウム１１、２　Ｆ　（０，
２モル）の２ＯＮ水溶液中に０℃にて溶解した後、クロ
ロホルム５０ｍを加え２層とし、さらに、２．４−ジク
ロル−３−メチルベンゾイルクロライドｚ２．４ｒ（ｏ
、１モル）を滴下し、室温にて２時間反応させた。反応
液力１らクロロホルム層を分液し、乾燥後、溶媒を減圧
にて留去して得られた固体に、１．４−ジオキサン２５
ｄ、炭酸カリウム２７．６　ｆ　（０，２モル）　ｔ７
１１１工、　　１ｏ　ｏ〜１２０℃に加熱した。

反応中、１時間程度で固体が得られたのち、溶媒を留去
し、さらに、イソプロビルアルコール５０ｄｆ加え、５
０分還流した。得られた粉末状固体を氷水中に注ぎ、溶
解後、塩酸酸性となし、生成し九固体’ｔＦ別乾燥後、
９５％エタノールより再結晶すると、目的物が２α２を
得られた。（収率７１Ｘ） 融点：　１５１．口〜１３５．０℃ ’Ｔ（−ＮＭＲ（ＣＤＯ４，δ、　ｐｐｍ）　：　２．
５０　（ＡＨ，ｓ　ｌ、　３．６６（５ＦＩ、　ｓｌ、
　７．０７〜７．４２　（５１（１，９，５８（ＩＨ，
ａｔ 実ｍ例３　７−クロル−１−メチル−〔１〕ペンソヒラ
ノ［２，３−０）ピラゾール−４−オンの合成４−（２
，４−ジクロルベンゾイル）−１−メチル−５−ヒドロ
キシピラゾール２．７１Ｆ（α０１モルｌｉ、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド２０ｄ中に耐解し、炭酸カリウム
１．３８　’Ｉ　（ａｏ１モルｌｋ力ＵえＩ　Ｄ　Ｏ〜
１２０℃で５時間攪拌した。冷却後１反応混合物を氷水
中に注き゛クロロホルムで抽出した。溶媒を乾燥、減圧
にて留去して得らｎた固体全エタノールから再結晶する
と、目的物が無色針状結晶として２．１５２得られた。

（収率９２Ｘ） 融点：１９５〜１９８℃ 実Ｍｌｉ例４４−（２−エトキシ−４−クロルベンゾイ
ル）−１−メチル−５−ヒドロキシピラゾールの合成 水酸化ナトリウム０．４９（０，０１モル）の無水エタ
ノール溶液２０ｍ１に、７−クロへ−１−メチル−１月
ベンゾピラノ〔２，３−ｃ〕ピラゾール−４−オン２．
３５ｒ（１０１モル）を加え。

３時間、加熱還流した。冷却後１反応液に水を加え塩酸
酸性としてクロロホルムで抽出した。

溶媒を乾燥後、減圧にて留去すると目的物が２．１２得
られた。（収率７５Ｘ） ’Ｆ（−ＮＭＲ，（ＯＤＯ４，δ、ｐｐｍ）　：　１．
！１５　（３Ｈ，ｔ、　、Ｔ＝８Ｈｚｌ。

５．６９　（３Ｈ，ｓｌ、　４．２８　（２Ｈ，ｑ、　
Ｊ＝；？ＩＩＺ＋。

６．８４〜７．７２　（４ＨＩ、　１２．１８（ＩＨ，
ｓｌ実Ｍｆｉ　５　４−　（２，４−シクロルー５−メ
チルベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピ
ラゾールの合成　（化合物番号３） ４−（２，４〜シクロルー３−メチルベンソイル）−１
−メチル−５−ヒドロキシピラゾール１．４３ｙ　（［
１，００５モルｌｉ、　　トリエチルアミン０．５０　
ｆｆ　（０，ＯＯ５モル）′ｆ含むベンゼン２０ゴに溶
解し、さらに、ベンジルブロマイド［１８６Ｆ（０，０
０５モル）を加え、２時間加熱還流した。反応物を冷却
後、生成した塩を戸別し、ベンゼｙｌ減圧にて留去した
。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（浴出液：ベンゼン）にて精製すると、目的物が１、
６７９得られた。（収率８９％） ？？”＋＝　１．６１７５ ’Ｈ−ＮＭＲ：　２−４６　（３Ｈ，ｓｌ、　３．４５
　（３）Ｔ、　ｓ）、　５．５２　（２Ｈ，ａｌ（０Ｄ
“Ｊ、Ｅ、Ｐｒ−〕 ７．０２〜７３９（８Ｅ１１ 次に実施例１〜実施例５と同様の方法によって第１表に
示す化合物全合成し友。

第　　１　　表 次に前記の実施例に準じて、以下の化合物も容易に合成
できる。こ扛らを第２表に示す。

本発明化合物は、これらのみに限定されるものではない
。

第　２　表 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には過当な担体２例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土等の固体担体あるイハ水、アルコール類（メ
タノール、工ｆｉ／−ル等）、芳香族炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸ア
ミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混
用して適用することができ、所望により乳化剤１分散剤
、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、乳剤
、水利剤、粉剤、−粒剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。

また、必要に応じて製剤ま之は散布時に他種の除草剤、
各徨殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合施用してもよい
。

次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例
を示す。部は重量部を示す。但し１本発明の配合例は、
これらのみに限定されるものではない。

以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて、攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し乾燥して粒剤にする
。

配合例２　水和剤 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を水で５０〜１０００倍に希釈して、有効
成分量が１ヘクタール（ｈａｌ当りａ０２５〜１ｏｉｃ
ｙの割合になるように散布する。なお１本発明化合物は
、畑地、水田、果樹園などの農園芸以外に運動場、空地
、線路端など非農耕地における各種雑草の防除にも適用
することができ、その施用薬量は適用場面、施用時期、
施用方法、対象草種、栽培作物等により差異はあるが、
一般には１ヘクタール（ｈａｔ当す０．０２５〜１０ゆ
程度の割合が適当である。

次に１本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

魚 試験例１　湛水曽件における除草効果試験（１１／１ａ
ｏｏｏアールのノイパウエルボット中に沖積土壌を入れ
たのち、水を入れて混和し水深２ｃｍの湛水条件とする
。タイヌビエ、コナギ。

アゼナ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種子を、上
記のポットに直播し、更にウリカワ塊菫、ミズガヤツリ
塊菫、クログワイ塊菫を置床した。翌日、その水面へ所
定の薬量になるようム０ に、薬剤希釈液金メスピペットで滴下処理した。

薬液滴下後３週間目に各種雑草に対する除草効果を、下
記の判定基準に従い調査した。

結果は第３表に示す。

判定基準 ５・・・殺草率９０Ｘ以上（はとんど完全枯死）４・・
・　Ｉ　７０〜９０Ｘ ５　・・・　　１　　４０〜７０Ｘ ２　・・・　　１　　２０〜４０Ｘ １・・・殺草率　５〜２ＯＮ Ｏ・・・　ｌ　　５％以下（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無処
理区の地上部生草重を測定して下記の式によシ求めたも
のである。

第　３　表 化合物Ａの構造式： （％公昭５４−５６６４８号公報記載の化合物）〔！Ｈ
１ （ｖｆ公昭５４−５６６４８号公報記載の化合物）＊ 化合物Ｃの構造式： （実施例に準じて合成した比較化合物）化合物りの構造
式＝ １化合物Ｅの’？Ｊｌｌ造式： ％式％ 第３表から明らかな如く１本発明化合物は、１年生雑草
とともに多年生雑草に対して強力な殺草力を有している
が、一方対照の化合物は、いずれも薬量が低下するにし
たがって急激に殺草効力が低下している。

試験例２　湛水条件における除草効果試験（２）！１５
，０００アールのフグネルボット中に沖積土壌を入れた
のち、水を入れて混和し水深２ｔｘの湛水条件とした。

前年度に多年生雑草多発水田から採取したミズガヤツリ
塊菫、クログワイ塊菫全上記の潅水下条件のワグネルポ
ットの土壌中に植えつけ更にホタルイ種子を散播した。

雑草が発芽した直後所定の薬量になるように薬剤希釈液
を水面へメスピペットで滴下処理した。

薬液滴下後５週間目に各種雑草の生体重を測定し、殺草
率（転）を算出した。但し、雑草の白化した部分は枯死
部分として結果は第４表に示す。

第　　４　　表 ＊ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃおよび化合物りは試験例
１と同じ対照化合物である。

第４表より明らかな如く１本発明化合物は水田の難防除
雑草であるホタルイ、ミズガヤツリおよびクログワイに
対して低薬量においても強力な殺草力全示しているが対
照薬剤では、低薬量になるにしたがって急激に殺草力が
低下している。

試験例３　　ｒＫ水条件における稲の薬害試験に１ｏ、
ｏｏｏアールのノイバウエルボットに沖積土壌をつめ、
水を入れて゛混和し、水深２ｃｒｎの湛水条件とした。

所定の薬量の薬剤希釈液全水面へ調子して後。

土壌表層２ｃ１ｎを再び混和攪拌した。２日後、あらか
じめ育苗箱中で生育させた２、５葉期の稲（品種：日本
請）ヲ、上記のノイバウエルボットに２本ずつ、３ケＦ
ｆｒ′＄）植し、１ケ月後に稲の生育状況全調査した。

本発明化合物のそれぞれの処理量が１ヘクタール当り５
ｋｙ、２．５ｋｌ／のそれぞ扛の試験区で行なった。

と扛らの試験区の結果は、無処理区と比べて章丈および
葭数ともほとんど同じ生育状況であり稲に対してクロロ
シス（白化）も全く認められず、栗沓がないこと全確認
した。

第５表にこの結果を示す。

第５表 判定基準： ５・・・作物はほとんど完全枯死 ４・・・　Ｉ　に対する薬害が顕著 ３・・・　Ｉ　　　Ｉ　　　薬害が認めら扛る２・・・
　ｌ　　ｌ　　薬害が若干認められる１・・・作物に対
する薬害はほとんど認められない０・・・　Ｉ　　ｌ　
薬害は紹められず８化合物りおよび化合物Ｅは、試験例
１と同じ対照化合物である。

第５表よシ明らかな如く１本発明化合物は扁薬第１頁の
続き ０発　明　者　松永政司 東京都千代田区神田錦町３丁目 ７番地１日産化学工業株式会社 内 手続補正書（自発） 特許庁長官　若杉和夫　殿　　　　 １、事件の表示 昭和５７年特許願第２２９１６４号 ２発明の名称 ピラゾール誘導体、その製造方法および該誘導体を含有
する選択性除草剤 五補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住　所　　（〒１０１）東京都千代田区神田錦町３丁目
７番地１（１］ ５、補正の対象 〔１〕明細書の特許請求の範囲の欄 〔２〕明細書の発明の詳細な説明の欄 ＆補正の内容 〔１〕明細書の特許請求の範囲の欄 別紙のとおシ 〔２〕明細書の発明の詳細な説明の欄 （り明細書第９頁第１１行目に記載のｒまたはＯＰｓ基
」を削除する。

（別紙） 「（１）一般式（■）： （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を、Ｘはハ
ロゲン原子、低級アルキル基。

ニトロ基、フェニル基、低級アルコキシ基またはトリフ
ルオロメチル基を表し１ｍは１〜３の整数を示す。ｍが
２または３の場合はＸは同一または相異なってもよい。

Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ハロアルコキシ基
または低級）・ロアルキル基を表し、ｎは０〜３の整数
を示す。ｎが２または３の場合はＹは同一または相異な
ってもよい。） （２ン （２）次　式　（Ｕ）ニー Ｈ３ で表される化合物と。

一般式　（Ｉ）： （式中、　Ｈａｔはハロゲン原子を表し、Ｒは水素原子
または低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子、低級アル
キル基、ニトロ基、７エ二ル基、低級アルコキシ基また
はトリフルオロメチル基を表し１ｍは１〜３の整数を示
す。ｍが２または３の場合はＸは同一または相異なって
もよい。

Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルコキシ基、ニド四基、低級ハロアルコキシ基
、または低級ハロアルキル基を表し、ｎは０〜３の整数
を示す。ｎが２または３の場合はＹは同一または相異な
ってもよい。） で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式（１）： ％式％ （式中、Ｒ，Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎは前記と同じ意味を表す。

） で表されるピラゾール誘導体の製造方法。

（３）一般式　（Ｉ）： （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を、Ｘはハ
ロゲン原子、低級アルキル基。

ニトロ基、フェニル基、　低ｅアルコキシ基またはトリ
フルオロメチル基を表し１ｍは１〜３の整数を示す。ｍ
が２または３の場合はＸは同一または相異なってもよい
。

Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ハロアルコキシ基
または低級ハロアルキル基を表し、ｎは０〜３の整数を
示す。ｎが２または３の場合はＹは同一または相異なっ
てもよい。） で表されるピラゾール誘導体の１種または２種以上を有
効成分として含有することを特徴とする選択性除草剤。

」 ５２４−

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基金、ｘはハ
   ロゲン原子、低級アルキル基。 ニトロ基、フェニル基、　低級アルコキシ基またはトリ
   フルオロメチル基ｔｉわし１ｍは１〜３の整数を示す。 ｍが２または６の場合はＸは同一または相異なってもよ
   い。 Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
   、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ハロアルコキシ基
   または低級ハロアルキル基を表わし、ｅは０〜３の整数
   を示す。ｎが２または３の場合はＹは同一またけ相異な
   ってもよい。）
2. （２）次式　（旧： ＣＢ。 で表わされる化合物と。 一般式（■）： １式中、　ＨａＬはハロゲン原子を表わし、Ｒは水素原
   子または低級アルキル基を、Ｘはノーロゲン原子、低級
   アルキル基、ニトロ基。 フェニル基、低級アルコキシ基またはトリフルオロメチ
   ル基を表わし２ｍは１〜３の整数を示す。ｍが２または
   ３の場合はＸは同一または相異なって龜よい。 Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
   、低級アルコキシ基、二トロ基、低級・・ロアルコキシ
   基、ｔたは低級ハロアルキル基１［わし、ｎは０〜３の
   整数金示す。０が２または３の場合はＹは同一または相
   異なって本よい。） で表わされる化合物とを反応させることｔＷ徴とする一
   般式（Ｉ）： （式中ｒ　　Ｅ’ｌ　ＸＩ　Ｌ　ｍｒ　ｎは前記と同じ
   意味を表わす。） で表わされるピラゾール誘導体の製造方法。
3. （３）一般式（Ｉ）： を、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基。 ニトロ基、フェニル基、低級アルコキシ基またはトリフ
   ルオロメチル基を表わし２ｍは１〜３の整数を示す。ｍ
   が２または３の場合はＸは同一または相異なってもよい
   。 Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
   、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ハロアルコキシ基
   または低級ハロアルキル基金表わし、ｎはＤ〜３の整数
   金示す。ｎが２または５の場合はＹは同一または相異な
   ってもよい。） で表わされるピラゾール誘導体の１種または２株以上を
   有効成分として含有することを特徴とする選択性除草剤
   。