JPS5852280A - 置換フエニル尿素誘導体,その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 - Google Patents
置換フエニル尿素誘導体,その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤Info
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- JPS5852280A JPS5852280A JP14922581A JP14922581A JPS5852280A JP S5852280 A JPS5852280 A JP S5852280A JP 14922581 A JP14922581 A JP 14922581A JP 14922581 A JP14922581 A JP 14922581A JP S5852280 A JPS5852280 A JP S5852280A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式(■真
(式中、Xは同一ま友は相^な少、低数アルキル基、低
赦アルコシ轟、低産ハロアルキル着。
赦アルコシ轟、低産ハロアルキル着。
へロゲン原子を衆ゎし、nは◎から2.まテノ整数を表
わす。Rに水黍臘子、メチル基又はメトキシ基に表わす
。ベンゼン積の2鯛の置換ムの位置はメタ位まえはパラ
位を表わす、)で示される)J −(2−ベンノデ7ゾ
リルメトキ/)フェニルN′−メチルクレア#導体、当
該化合物の製造ti、および当該化合資を有効成分とす
る除草剤に関するものである。
わす。Rに水黍臘子、メチル基又はメトキシ基に表わす
。ベンゼン積の2鯛の置換ムの位置はメタ位まえはパラ
位を表わす、)で示される)J −(2−ベンノデ7ゾ
リルメトキ/)フェニルN′−メチルクレア#導体、当
該化合物の製造ti、および当該化合資を有効成分とす
る除草剤に関するものである。
イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、41等aJl賛な作
物であり、これらの作m1m卓書から守り増収tFiか
る為に除J#剤會使用することは欠くむとがで!!ない
。臀に近年はこれらの有用作物と鑵4(Da在する畑に
おいて2作物と雑草の菫藁廊へ同時錫塩しても9作−に
対して薬沓を示さす雑草の+tn択的に枯殺しうる選択
性除草剤が望まれている。
物であり、これらの作m1m卓書から守り増収tFiか
る為に除J#剤會使用することは欠くむとがで!!ない
。臀に近年はこれらの有用作物と鑵4(Da在する畑に
おいて2作物と雑草の菫藁廊へ同時錫塩しても9作−に
対して薬沓を示さす雑草の+tn択的に枯殺しうる選択
性除草剤が望まれている。
本発明者らは、この貴求に答えるべく、l普作−に対し
て選択性のある除草剤を一発するため★年にわたi@*
t−続けてきた。本発明者らは殺草力のよCmい、かつ
選択性をもつ化合物を生みボすべく、多くの化合物を慣
討してき友。
て選択性のある除草剤を一発するため★年にわたi@*
t−続けてきた。本発明者らは殺草力のよCmい、かつ
選択性をもつ化合物を生みボすべく、多くの化合物を慣
討してき友。
その鮎来M記一般式(IJで衣わさnる本発明化合物が
土娯処堤、菫藁処理のいずれの場合にも多くの帷単に対
し強い殺草力を有し、かつ直値作物であるコムギアトウ
モロコア、イネに対して鍋い選択性を有するととt−X
出した。さらに。
土娯処堤、菫藁処理のいずれの場合にも多くの帷単に対
し強い殺草力を有し、かつ直値作物であるコムギアトウ
モロコア、イネに対して鍋い選択性を有するととt−X
出した。さらに。
本発明化合物は、aの′jL賛作書たとえば、大豆。
鞠に対しても篩い選択性tもっ−Cいることが明らかと
なった。
なった。
一般式(1)で表わさnる本発明化合物はth風化合物
でるり、その会故法として内入ば久の方法【馳けること
かでliる。− ムーヒドロキシフ千ニル−「−メチルウレアω)と2−
クロルメチルベンゾチアゾール(ト)とを有機溶媒中で
反応させる方法である。
でるり、その会故法として内入ば久の方法【馳けること
かでliる。− ムーヒドロキシフ千ニル−「−メチルウレアω)と2−
クロルメチルベンゾチアゾール(ト)とを有機溶媒中で
反応させる方法である。
n
(但し2反応式中、X嬬同−または相^なり。
低級アルキル蕪、低鹸アルコシ轟、低級ハロアルキル1
.ハロゲン原子上表わし* nij。
.ハロゲン原子上表わし* nij。
から21での整数′ktI&わす。Rは水素原子。
メチル基又はメトキシik表わす。ぺ、ンゼン壌の2
*(Dr/It侠基の位置はメタ位tえはパラ位1表わ
す。〕 ここで脱ハロゲン化水IM、たとえはピリジン。
*(Dr/It侠基の位置はメタ位tえはパラ位1表わ
す。〕 ここで脱ハロゲン化水IM、たとえはピリジン。
トリエチルアミン、苛性ノーダウ苛性カリ、炭酸ソーダ
、ナトリウムエチラート等を用いることにより尚収率で
反応を行なうことができる。
、ナトリウムエチラート等を用いることにより尚収率で
反応を行なうことができる。
たとえは、lJ−ヒトジキシフェニル−y−メチルウレ
ア(IJt−ベンゼンKJlfiさせ、これに等モル盪
の5Q%荀性ソーダ水濤液を加え、さらに等モル蓋の2
−クロルメチルペンツチアゾール(支)t−加えて加I
I!に還流する。献本【加えて負塙t#解し、水洗後s
、mt−貿去すると、目的とする本発明化合’111(
1)t−収率よく侍ムことができる。
ア(IJt−ベンゼンKJlfiさせ、これに等モル盪
の5Q%荀性ソーダ水濤液を加え、さらに等モル蓋の2
−クロルメチルペンツチアゾール(支)t−加えて加I
I!に還流する。献本【加えて負塙t#解し、水洗後s
、mt−貿去すると、目的とする本発明化合’111(
1)t−収率よく侍ムことができる。
以下本発明に係る化合物を例示すると以下のようになる
が、これ#iガ示のためでるって1本発明化合豐O軛8
に繊定するものではない。
が、これ#iガ示のためでるって1本発明化合豐O軛8
に繊定するものではない。
纂 l 表
次に実施fi!itあげ本発明を爽に詳しく説明する。
実施ガ M−4−(2−ベンゾチアゾリルメト中シ)フ
ェニル−l−メトキシ−V−メチルウレアの合成 (本発明化合物ム1) エタノール20−にナトリウム125?(α01モル)
t−加えナトリウムエチラートエタノール5at−整し
、これにkl−(p−ヒドロキシフェニル)N′−メチ
k −N’−メトキシウレアt、?4r(α01モル)
を加え、更に2−クロルメチルベンゾチアゾールt84
F(α01モル)tエタノール10−に浴かした一敵を
加える。この溶液を徐々に加熱し、S時間加熱量流した
依3mmK戻す。これを冷水100−中にあけ析出する
結晶をF別する。戸別した顛晶會水でよく洗浄し、を燥
畿エタノ−)しで丹鮎晶することにより、白色結晶2−
71(ir*る。
ェニル−l−メトキシ−V−メチルウレアの合成 (本発明化合物ム1) エタノール20−にナトリウム125?(α01モル)
t−加えナトリウムエチラートエタノール5at−整し
、これにkl−(p−ヒドロキシフェニル)N′−メチ
k −N’−メトキシウレアt、?4r(α01モル)
を加え、更に2−クロルメチルベンゾチアゾールt84
F(α01モル)tエタノール10−に浴かした一敵を
加える。この溶液を徐々に加熱し、S時間加熱量流した
依3mmK戻す。これを冷水100−中にあけ析出する
結晶をF別する。戸別した顛晶會水でよく洗浄し、を燥
畿エタノ−)しで丹鮎晶することにより、白色結晶2−
71(ir*る。
−点 128〜160℃
11MRδC!DC4五17(B、Sl:I)、174
(8,AH)。
(8,AH)。
!148(S、2H)、&94A−&IS(wy9H)
本発明化合Wを除草剤として施用するKTo九りては、
一般にFi過当な担体、真えばクレー、タルク、ベント
ナイト、珪祿上等の一体担体あるいは水、アルコール類
(メタノール、エタノール等)、芳査族炭化水嵩類(ベ
ンゼン、トルエン、キシレノ等)、塩素化炭化水素鎖、
エーテル類、ケトン類、エステル類(酢酸エテル等)。
本発明化合Wを除草剤として施用するKTo九りては、
一般にFi過当な担体、真えばクレー、タルク、ベント
ナイト、珪祿上等の一体担体あるいは水、アルコール類
(メタノール、エタノール等)、芳査族炭化水嵩類(ベ
ンゼン、トルエン、キシレノ等)、塩素化炭化水素鎖、
エーテル類、ケトン類、エステル類(酢酸エテル等)。
鐵アミド類(ジメチルホルムアンド等)などの&俸担体
と混用して過用することができ、所望により乳化剤2分
散M2m濁剤、浸透剤、j1着剤、安定剤などtI&加
し、液剤、乳剤、水利剤。
と混用して過用することができ、所望により乳化剤2分
散M2m濁剤、浸透剤、j1着剤、安定剤などtI&加
し、液剤、乳剤、水利剤。
粉剤2粒剤等任意の鋼重にて実用に供することができる
。
。
次に本発明化合物t−有効成分とする除草剤の配合例を
示す。なお、以下の配合例においてfmJは重量部を意
味する。
示す。なお、以下の配合例においてfmJは重量部を意
味する。
配合f11 水利剤
本発明化合物A2 50鋒シークライトム
(部品名) 46sフルポール505?(Ni
gaj[1S(IJIり 2fsカーグレツクス(固
結防止剤、塩野義製仙) 2部以上【均一に混合粉砕
して水和剤とする。f!用に−しては一上配水和剤を水
で50〜toOQ部に希釈して、有効成分量が10アー
ル当り5〜1.111002になるように散布する。
(部品名) 46sフルポール505?(Ni
gaj[1S(IJIり 2fsカーグレツクス(固
結防止剤、塩野義製仙) 2部以上【均一に混合粉砕
して水和剤とする。f!用に−しては一上配水和剤を水
で50〜toOQ部に希釈して、有効成分量が10アー
ル当り5〜1.111002になるように散布する。
配合1 乳 剤
本発明化合物ム3 10sキ シ し
ン 75鄭ジメ
チルホルムアミド 10廊ツルポール2
480(界面活性剤、東邦化学展) 5m1m1以
上を均一に混合して乳剤とする。便用Vc際しては上記
乳Mk水で50〜t、ooo@4c希釈して、有効成分
量として10アール轟り5〜1.000ttilk布す
る。
ン 75鄭ジメ
チルホルムアミド 10廊ツルポール2
480(界面活性剤、東邦化学展) 5m1m1以
上を均一に混合して乳剤とする。便用Vc際しては上記
乳Mk水で50〜t、ooo@4c希釈して、有効成分
量として10アール轟り5〜1.000ttilk布す
る。
配合例S 粒 剤
本発明化合物11 5鄭べ/トナイト
50部 タ ル り
4 54以上を均一に混合粉砕して後、少
雪の水を加えて、攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒
し。
50部 タ ル り
4 54以上を均一に混合粉砕して後、少
雪の水を加えて、攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒
し。
乾燥して粒剤にする。
試験例1 蒐集処理による除卑効釆試験縦15 B、
横22 cIll、 11さ6−のゲラステック製箱に
殺−した洪積土at−入れ、メヒシバ。
横22 cIll、 11さ6−のゲラステック製箱に
殺−した洪積土at−入れ、メヒシバ。
カヤツリグサ、コアカザ、スベリヒュ、ハキダメギク、
イヌカラシの撫子をそれぞれスポット状に播種し、約1
.5 am Q土し丸。各11I雑単が2〜6葉期に達
したとき、有効成分量が所定の割合となるように菫巣部
へ均一に散布した。
イヌカラシの撫子をそれぞれスポット状に播種し、約1
.5 am Q土し丸。各11I雑単が2〜6葉期に達
したとき、有効成分量が所定の割合となるように菫巣部
へ均一に散布した。
散布の際の薬液は肺配配會真の水和剤を水で希釈し、小
型スグレーで各am羊O菰瀧部の余聞に散布した。
型スグレーで各am羊O菰瀧部の余聞に散布した。
Jl11散布2週間後、各檀雑草に対する鎗阜効果管下
記の判定基準に従い調査し丸。
記の判定基準に従い調査し丸。
結果は第2表に示す。
判定基準
5・・・殺草早90優以上(はとんど完全枯死)4・・
・殺草皐70〜9016 5・・・収草皐40へ70% 2・・・収革皐20〜4Ω憾 1・・・報皐45〜2 Ω僑 0・・・殺皐皐 5憾以下(はとんど効力なし)但し、
上記の収琴皐は、◆剤処琺区の地上跡生阜電および無処
理区の地上部生卑重に創建して下記の式により求めたも
のである。
・殺草皐70〜9016 5・・・収草皐40へ70% 2・・・収革皐20〜4Ω憾 1・・・報皐45〜2 Ω僑 0・・・殺皐皐 5憾以下(はとんど効力なし)但し、
上記の収琴皐は、◆剤処琺区の地上跡生阜電および無処
理区の地上部生卑重に創建して下記の式により求めたも
のである。
絽 2 機
賦J111カ2 栽培作物に対する秦台試緘(蒐集旭塩
)縦15傷、慣zzm、深さ61の12スナツク纏釉に
殺−した洪積土損を入れl を大豆。
)縦15傷、慣zzm、深さ61の12スナツク纏釉に
殺−した洪積土損を入れl を大豆。
トウモロコシ、コムギ、イネの禎子をそn−t′nスポ
ット状に播種し、約15z4i1土した。各機作物が初
生**開期又は2〜s亀期に遜しえとき、有効成分量が
所定の割合となるように1ts部に均一に散布し友。
ット状に播種し、約15z4i1土した。各機作物が初
生**開期又は2〜s亀期に遜しえとき、有効成分量が
所定の割合となるように1ts部に均一に散布し友。
散布の鍬の集液は8IJ記配合画の水和#It水で希釈
し、小朧スグレーで各樵作豐の菫集部の全面に散布した
。
し、小朧スグレーで各樵作豐の菫集部の全面に散布した
。
桑#I敏布2遍関後、各樵作豐に対する桑豐を下記@定
1単に従い調査し友。
1単に従い調査し友。
結果Fi第3−に示す。
刊定基卑
5・・・作智はほとんど完全枯死
4・・・ l に対する条wが銅量
5・・・ I l 薬−11が―められる1・・・
# # 秦書が若干−めらnる1・・・ I
I 条査はほとんど鰯められない口・・・ I
1 薬害ri−められす蟲 3 表 賦験伺3 湛水条件における除草効果試験(1)1/I
QOOGアールのフィバウェルポット中に沖積土@を入
れたのち、水道水を入れて晶相し水112 mの潅水条
件とする。あらかじめ肯菌i中で生育させた2〜5iI
i期のイネ(二ホンバレ)ttz本ずつ2ケ所移楓し、
さらにタイヌビエ、コナギ、アゼナ、キカシグサ、ホタ
ルイのそれぞれの種子を、上記のボッ)KA播し1日恢
、その*面へ所定の薬量になるように。
# # 秦書が若干−めらnる1・・・ I
I 条査はほとんど鰯められない口・・・ I
1 薬害ri−められす蟲 3 表 賦験伺3 湛水条件における除草効果試験(1)1/I
QOOGアールのフィバウェルポット中に沖積土@を入
れたのち、水道水を入れて晶相し水112 mの潅水条
件とする。あらかじめ肯菌i中で生育させた2〜5iI
i期のイネ(二ホンバレ)ttz本ずつ2ケ所移楓し、
さらにタイヌビエ、コナギ、アゼナ、キカシグサ、ホタ
ルイのそれぞれの種子を、上記のボッ)KA播し1日恢
、その*面へ所定の薬量になるように。
1、M希t<#iLtメスピペットで一下処塩する。
薬#l繭下後2遍関目に各S輌単に対する除草効第
4 表 特−昭55−108947号公報 記載化合物 特許出履人 日廠化宇工業株式余社 第1頁の続き 0発 明 者 縄巻勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡 1470番地日産化学工業株式会社 生物化学研究所内 手続補正書(自発) 昭和Jj年7,2月−J日 特許庁長官 島 1)要衝 殿 を事件の表示 昭和56年特許願第149225号 2発明の名称 置換フェニル尿素誘導体、その製法及び該化合物を含有
する選択性除草剤 五補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区神田錦町3丁目711地1明
細書第21頁の最終行に続けて下記の事項を補充する。
4 表 特−昭55−108947号公報 記載化合物 特許出履人 日廠化宇工業株式余社 第1頁の続き 0発 明 者 縄巻勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡 1470番地日産化学工業株式会社 生物化学研究所内 手続補正書(自発) 昭和Jj年7,2月−J日 特許庁長官 島 1)要衝 殿 を事件の表示 昭和56年特許願第149225号 2発明の名称 置換フェニル尿素誘導体、その製法及び該化合物を含有
する選択性除草剤 五補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区神田錦町3丁目711地1明
細書第21頁の最終行に続けて下記の事項を補充する。
rMJLNL 湛水条件における除草効果試験(2)1
/1G、000アールのフィバウェルボット中に沖積土
壌を入れたのち、水道水を入れて混和し。
/1G、000アールのフィバウェルボット中に沖積土
壌を入れたのち、水道水を入れて混和し。
水深2011の潅水条件とする。
タイヌビエの種子を、上記のボッ)K播種し。
温室内で発芽生育させる。雑草が2葉期に達したのち、
その水面へ所定の薬蓋になるように。
その水面へ所定の薬蓋になるように。
薬剤希釈液をメスピペットで滴下処理する。
薬液滴下後2週間目に各種雑草に対する除草効果を試験
例1の判定基準に従い調査1−だ。
例1の判定基準に従い調査1−だ。
結果は第5表に示す。
第 5 宍
手続補正書(自発)
昭和57年7月2tlt日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
1、事件の表示
昭和56年特許願第149225号
2発明の名称
置換フェニル尿素誘導体、その製法及び該化合物を含有
する選択性除草剤 &補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区神田錦町6丁目7番地1(電
話連絡先 0474(65)1111 )4、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 5、補正の内容 (1) 明細書第8頁第1表中の化合物ム9の融点の
欄VC「166〜170℃」を補充する。
する選択性除草剤 &補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区神田錦町6丁目7番地1(電
話連絡先 0474(65)1111 )4、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 5、補正の内容 (1) 明細書第8頁第1表中の化合物ム9の融点の
欄VC「166〜170℃」を補充する。
(2)明A1111第8頁第1表中の化合物&10の融
点の欄に1152〜155℃」を補充する。
点の欄に1152〜155℃」を補充する。
(3)明細書第10頁第1表中の化合物ム18の融点の
欄VC「106〜110℃」を補光する。
欄VC「106〜110℃」を補光する。
(4)明細書第10頁第1表中の化合物A21の融点の
欄[r196〜205℃]を補充する。
欄[r196〜205℃]を補充する。
(6)明細書第10頁第1表中の化合物A22の融点の
欄に「146〜155℃」を補充する。
欄に「146〜155℃」を補充する。
(6) 明細書第10員の第1表において0本発明化
合物l624に続いて下記の事項を補充する。
合物l624に続いて下記の事項を補充する。
「
」
(7) 明細書第16頁第2表の本発明化合物産4と
対照化合物Aの間に下記事項を補充する。
対照化合物Aの間に下記事項を補充する。
」
(8) 明細書第18頁第3表の本発明化合物ム4と
対照化合物Aの間に下記事項を補充する。
対照化合物Aの間に下記事項を補充する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)一般式(I): (式中*xFi同一または相異なり、低級アルキル基、
を級アルコシ蕪1世截)10アルキル蕪、ハロゲン原子
を表わしe nd(lから2までの整数を表わす。R
は水嵩原子、メチル基又はメトキシ&を表わす。べ/ゼ
ン積の2個10111換基の位I[はメタ筐またはパラ
位t−表わす。) で示されるN−(2−ペンゾテアゾリルメトキ’/)フ
ェニルkl−1fk’)L’7゜(2)一般式叩: (式中pRLa水黍鳳子、原子ル−jkま友はメトキン
基1に六わし、ペンセン様02−の置換基の位1g1t
;jメタ位まえはパラ位を表わす、)で示されるN−ヒ
ドロキシフェニル−M’ −)チルウレアと式@l: (式中、Xは同一を友&li相J14なり、低級アルキ
ル着、低級アルコキシゑ、低級ハロアルキル禽、゛ハロ
ゲン總子を表わし、nは0から2iでの螢畝【表わす。 ) で示さ扛る2−クロルメナルベンゾテ7ノールとt反応
させることt%黴とする一般式(1)(式中、Xμ同一
または相異なり、低級アルキルミ、低敏アルコシ蕪、低
赦)10アルキル基、ハロダン龜子kmわし、n#′i
Qから2′1でのIlli−表わす。h6ユ水本原子、
メチル基又はメトキシ基を表わす。べ/ゼン壌の2−の
置袈基の位にはメタ位またはパラ位を表わす。) で示されるIJ−(2−ベン−ジチアゾリルメトキシ)
フェニルジ−メチルウレアの*燻a。 (3)一般式(IJ : 〔式中、XFi同一または相巣なり、低数アルキル基、
低赦アルコシ基、低絨ハロアルキル基、/・gゲンダン
を表わし、no□から2までの整数を表わす。Hに水素
原子、メチル基又はメトキシjiiを衣わす。ベンゼン
積の2鯛のt*基の位置はメタ位またはパラ位を表わす
。)″ で示きれるN−(2−ベンツチアゾリルメトキシ)フェ
ニルN′−メテルクレアを自助成分として含有すること
t−籍似とする選択a#単剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14922581A JPS5852280A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 置換フエニル尿素誘導体,その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14922581A JPS5852280A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 置換フエニル尿素誘導体,その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5852280A true JPS5852280A (ja) | 1983-03-28 |
Family
ID=15470591
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14922581A Pending JPS5852280A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 置換フエニル尿素誘導体,その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5852280A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0795550A1 (en) * | 1996-03-11 | 1997-09-17 | Sankyo Company Limited | Aniline derivatives having herbicidal activity their preparation and their use |
WO1998039289A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel |
-
1981
- 1981-09-21 JP JP14922581A patent/JPS5852280A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0795550A1 (en) * | 1996-03-11 | 1997-09-17 | Sankyo Company Limited | Aniline derivatives having herbicidal activity their preparation and their use |
WO1998039289A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel |
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