JPS5852280A - 置換フエニル尿素誘導体，その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（■真 （式中、Ｘは同一ま友は相＾な少、低数アルキル基、低
赦アルコシ轟、低産ハロアルキル着。

へロゲン原子を衆ゎし、ｎは◎から２．まテノ整数を表
わす。Ｒに水黍臘子、メチル基又はメトキシ基に表わす
。ベンゼン積の２鯛の置換ムの位置はメタ位まえはパラ
位を表わす、）で示される）Ｊ　−（２−ベンノデ７ゾ
リルメトキ／）フェニルＮ′−メチルクレア＃導体、当
該化合物の製造ｔｉ、および当該化合資を有効成分とす
る除草剤に関するものである。

イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、４１等ａＪｌ賛な作
物であり、これらの作ｍ１ｍ卓書から守り増収ｔＦｉか
る為に除Ｊ＃剤會使用することは欠くむとがで！！ない
。臀に近年はこれらの有用作物と鑵４（Ｄａ在する畑に
おいて２作物と雑草の菫藁廊へ同時錫塩しても９作−に
対して薬沓を示さす雑草の＋ｔｎ択的に枯殺しうる選択
性除草剤が望まれている。

本発明者らは、この貴求に答えるべく、ｌ普作−に対し
て選択性のある除草剤を一発するため★年にわたｉ＠＊
ｔ−続けてきた。本発明者らは殺草力のよＣｍい、かつ
選択性をもつ化合物を生みボすべく、多くの化合物を慣
討してき友。

その鮎来Ｍ記一般式（ＩＪで衣わさｎる本発明化合物が
土娯処堤、菫藁処理のいずれの場合にも多くの帷単に対
し強い殺草力を有し、かつ直値作物であるコムギアトウ
モロコア、イネに対して鍋い選択性を有するととｔ−Ｘ
出した。さらに。

本発明化合物は、ａの′ｊＬ賛作書たとえば、大豆。

鞠に対しても篩い選択性ｔもっ−Ｃいることが明らかと
なった。

一般式（１）で表わさｎる本発明化合物はｔｈ風化合物
でるり、その会故法として内入ば久の方法【馳けること
かでｌｉる。− ムーヒドロキシフ千ニル−「−メチルウレアω）と２−
クロルメチルベンゾチアゾール（ト）とを有機溶媒中で
反応させる方法である。

ｎ （但し２反応式中、Ｘ嬬同−または相＾なり。

低級アルキル蕪、低鹸アルコシ轟、低級ハロアルキル１
．ハロゲン原子上表わし＊　　ｎｉｊ。

から２１での整数′ｋｔＩ＆わす。Ｒは水素原子。

メチル基又はメトキシｉｋ表わす。ぺ、ンゼン壌の２　
＊（Ｄｒ／Ｉｔ侠基の位置はメタ位ｔえはパラ位１表わ
す。〕 ここで脱ハロゲン化水ＩＭ、たとえはピリジン。

トリエチルアミン、苛性ノーダウ苛性カリ、炭酸ソーダ
、ナトリウムエチラート等を用いることにより尚収率で
反応を行なうことができる。

たとえは、ｌＪ−ヒトジキシフェニル−ｙ−メチルウレ
ア（ＩＪｔ−ベンゼンＫＪｌｆｉさせ、これに等モル盪
の５Ｑ％荀性ソーダ水濤液を加え、さらに等モル蓋の２
−クロルメチルペンツチアゾール（支）ｔ−加えて加Ｉ
Ｉ！に還流する。献本【加えて負塙ｔ＃解し、水洗後ｓ
、ｍｔ−貿去すると、目的とする本発明化合’１１１（
１）ｔ−収率よく侍ムことができる。

以下本発明に係る化合物を例示すると以下のようになる
が、これ＃ｉガ示のためでるって１本発明化合豐Ｏ軛８
に繊定するものではない。

纂　ｌ　表 次に実施ｆｉ！ｉｔあげ本発明を爽に詳しく説明する。

実施ガ　Ｍ−４−（２−ベンゾチアゾリルメト中シ）フ
ェニル−ｌ−メトキシ−Ｖ−メチルウレアの合成 （本発明化合物ム１） エタノール２０−にナトリウム１２５？（α０１モル）
ｔ−加えナトリウムエチラートエタノール５ａｔ−整し
、これにｋｌ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）Ｎ′−メチ
ｋ　−Ｎ’−メトキシウレアｔ、？４ｒ（α０１モル）
を加え、更に２−クロルメチルベンゾチアゾールｔ８４
Ｆ（α０１モル）ｔエタノール１０−に浴かした一敵を
加える。この溶液を徐々に加熱し、Ｓ時間加熱量流した
依３ｍｍＫ戻す。これを冷水１００−中にあけ析出する
結晶をＦ別する。戸別した顛晶會水でよく洗浄し、を燥
畿エタノ−）しで丹鮎晶することにより、白色結晶２−
７１（ｉｒ＊る。

−点　１２８〜１６０℃ １１ＭＲδＣ！ＤＣ４五１７（Ｂ、Ｓｌ：Ｉ）、１７４
（８，ＡＨ）。

！１４８（Ｓ、２Ｈ）、＆９４Ａ−＆ＩＳ（ｗｙ９Ｈ）
本発明化合Ｗを除草剤として施用するＫＴｏ九りては、
一般にＦｉ過当な担体、真えばクレー、タルク、ベント
ナイト、珪祿上等の一体担体あるいは水、アルコール類
（メタノール、エタノール等）、芳査族炭化水嵩類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレノ等）、塩素化炭化水素鎖、
エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エテル等）。

鐵アミド類（ジメチルホルムアンド等）などの＆俸担体
と混用して過用することができ、所望により乳化剤２分
散Ｍ２ｍ濁剤、浸透剤、ｊ１着剤、安定剤などｔＩ＆加
し、液剤、乳剤、水利剤。

粉剤２粒剤等任意の鋼重にて実用に供することができる
。

次に本発明化合物ｔ−有効成分とする除草剤の配合例を
示す。なお、以下の配合例においてｆｍＪは重量部を意
味する。

配合ｆ１１　水利剤 本発明化合物Ａ２　　　　　　　５０鋒シークライトム
（部品名）　　　　　４６ｓフルポール５０５？（Ｎｉ
ｇａｊ［１Ｓ（ＩＪＩり　　２ｆｓカーグレツクス（固
結防止剤、塩野義製仙）　　２部以上【均一に混合粉砕
して水和剤とする。ｆ！用に−しては一上配水和剤を水
で５０〜ｔｏＯＱ部に希釈して、有効成分量が１０アー
ル当り５〜１．１１１００２になるように散布する。

配合１　乳　剤 本発明化合物ム３　　　　　　　１０ｓキ　　シ　　し
　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　７５鄭ジメ
チルホルムアミド　　　　　　　　１０廊ツルポール２
４８０（界面活性剤、東邦化学展）　　　５ｍ１ｍ１以
上を均一に混合して乳剤とする。便用Ｖｃ際しては上記
乳Ｍｋ水で５０〜ｔ、ｏｏｏ＠４ｃ希釈して、有効成分
量として１０アール轟り５〜１．０００ｔｔｉｌｋ布す
る。

配合例Ｓ　粒　剤 本発明化合物１１　　　　　　　　５鄭べ／トナイト　
　　　　　　　５０部 タ　　　　ル　　　　　り　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４　５４以上を均一に混合粉砕して後、少
雪の水を加えて、攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒
し。

乾燥して粒剤にする。

試験例１　蒐集処理による除卑効釆試験縦１５　Ｂ、　
横２２　ｃＩｌｌ、　１１さ６−のゲラステック製箱に
殺−した洪積土ａｔ−入れ、メヒシバ。

カヤツリグサ、コアカザ、スベリヒュ、ハキダメギク、
イヌカラシの撫子をそれぞれスポット状に播種し、約１
．５　ａｍ　Ｑ土し丸。各１１Ｉ雑単が２〜６葉期に達
したとき、有効成分量が所定の割合となるように菫巣部
へ均一に散布した。

散布の際の薬液は肺配配會真の水和剤を水で希釈し、小
型スグレーで各ａｍ羊Ｏ菰瀧部の余聞に散布した。

Ｊｌ１１散布２週間後、各檀雑草に対する鎗阜効果管下
記の判定基準に従い調査し丸。

結果は第２表に示す。

判定基準 ５・・・殺草早９０優以上（はとんど完全枯死）４・・
・殺草皐７０〜９０１６ ５・・・収草皐４０へ７０％ ２・・・収革皐２０〜４Ω憾 １・・・報皐４５〜２　Ω僑 ０・・・殺皐皐　５憾以下（はとんど効力なし）但し、
上記の収琴皐は、◆剤処琺区の地上跡生阜電および無処
理区の地上部生卑重に創建して下記の式により求めたも
のである。

絽　　２　　機 賦Ｊ１１１カ２　栽培作物に対する秦台試緘（蒐集旭塩
）縦１５傷、慣ｚｚｍ、深さ６１の１２スナツク纏釉に
殺−した洪積土損を入れｌ　を大豆。

トウモロコシ、コムギ、イネの禎子をそｎ−ｔ′ｎスポ
ット状に播種し、約１５ｚ４ｉ１土した。各機作物が初
生＊＊開期又は２〜ｓ亀期に遜しえとき、有効成分量が
所定の割合となるように１ｔｓ部に均一に散布し友。

散布の鍬の集液は８ＩＪ記配合画の水和＃Ｉｔ水で希釈
し、小朧スグレーで各樵作豐の菫集部の全面に散布した
。

桑＃Ｉ敏布２遍関後、各樵作豐に対する桑豐を下記＠定
１単に従い調査し友。

結果Ｆｉ第３−に示す。

刊定基卑 ５・・・作智はほとんど完全枯死 ４・・・　ｌ　に対する条ｗが銅量 ５・・・　Ｉ　　　ｌ　薬−１１が―められる１・・・
　＃　　　＃　秦書が若干−めらｎる１・・・　Ｉ　　
　　Ｉ　　条査はほとんど鰯められない口・・・　Ｉ　
　　１　薬害ｒｉ−められす蟲　　３　　表 賦験伺３　湛水条件における除草効果試験（１）１／Ｉ
ＱＯＯＧアールのフィバウェルポット中に沖積土＠を入
れたのち、水道水を入れて晶相し水１１２　ｍの潅水条
件とする。あらかじめ肯菌ｉ中で生育させた２〜５ｉＩ
ｉ期のイネ（二ホンバレ）ｔｔｚ本ずつ２ケ所移楓し、
さらにタイヌビエ、コナギ、アゼナ、キカシグサ、ホタ
ルイのそれぞれの種子を、上記のボッ）ＫＡ播し１日恢
、その＊面へ所定の薬量になるように。

１、Ｍ希ｔ＜＃ｉＬｔメスピペットで一下処塩する。

薬＃ｌ繭下後２遍関目に各Ｓ輌単に対する除草効第　　
４　　表 特−昭５５−１０８９４７号公報 記載化合物 特許出履人　日廠化宇工業株式余社 第１頁の続き ０発　明　者　縄巻勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡 １４７０番地日産化学工業株式会社 生物化学研究所内 手続補正書（自発） 昭和Ｊｊ年７，２月−Ｊ日 特許庁長官　島　１）要衝　殿 を事件の表示 昭和５６年特許願第１４９２２５号 ２発明の名称 置換フェニル尿素誘導体、その製法及び該化合物を含有
する選択性除草剤 五補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　東京都千代田区神田錦町３丁目７１１地１明
細書第２１頁の最終行に続けて下記の事項を補充する。

ｒＭＪＬＮＬ　湛水条件における除草効果試験（２）１
／１Ｇ、０００アールのフィバウェルボット中に沖積土
壌を入れたのち、水道水を入れて混和し。

水深２０１１の潅水条件とする。

タイヌビエの種子を、上記のボッ）Ｋ播種し。

温室内で発芽生育させる。雑草が２葉期に達したのち、
その水面へ所定の薬蓋になるように。

薬剤希釈液をメスピペットで滴下処理する。

薬液滴下後２週間目に各種雑草に対する除草効果を試験
例１の判定基準に従い調査１−だ。

結果は第５表に示す。

第　　　５　　　宍 手続補正書（自発） 昭和５７年７月２ｔｌｔ日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １、事件の表示 昭和５６年特許願第１４９２２５号 ２発明の名称 置換フェニル尿素誘導体、その製法及び該化合物を含有
する選択性除草剤 ＆補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　東京都千代田区神田錦町６丁目７番地１（電
話連絡先　０４７４（６５）１１１１　）４、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 （１）　　明細書第８頁第１表中の化合物ム９の融点の
欄ＶＣ「１６６〜１７０℃」を補充する。

（２）明Ａ１１１１第８頁第１表中の化合物＆１０の融
点の欄に１１５２〜１５５℃」を補充する。

（３）明細書第１０頁第１表中の化合物ム１８の融点の
欄ＶＣ「１０６〜１１０℃」を補光する。

（４）明細書第１０頁第１表中の化合物Ａ２１の融点の
欄［ｒ１９６〜２０５℃］を補充する。

（６）明細書第１０頁第１表中の化合物Ａ２２の融点の
欄に「１４６〜１５５℃」を補充する。

（６）　　明細書第１０員の第１表において０本発明化
合物ｌ６２４に続いて下記の事項を補充する。

「 」 （７）　　明細書第１６頁第２表の本発明化合物産４と
対照化合物Ａの間に下記事項を補充する。

」 （８）　　明細書第１８頁第３表の本発明化合物ム４と
対照化合物Ａの間に下記事項を補充する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式（Ｉ）： （式中＊ｘＦｉ同一または相異なり、低級アルキル基、
   を級アルコシ蕪１世截）１０アルキル蕪、ハロゲン原子
   を表わしｅ　　ｎｄ（ｌから２までの整数を表わす。Ｒ
   は水嵩原子、メチル基又はメトキシ＆を表わす。べ／ゼ
   ン積の２個１０１１１換基の位Ｉ［はメタ筐またはパラ
   位ｔ−表わす。） で示されるＮ−（２−ペンゾテアゾリルメトキ’／）フ
   ェニルｋｌ−１ｆｋ’）Ｌ’７゜（２）一般式叩： （式中ｐＲＬａ水黍鳳子、原子ル−ｊｋま友はメトキン
   基１に六わし、ペンセン様０２−の置換基の位１ｇ１ｔ
   ；ｊメタ位まえはパラ位を表わす、）で示されるＮ−ヒ
   ドロキシフェニル−Ｍ’　−）チルウレアと式＠ｌ： （式中、Ｘは同一を友＆ｌｉ相Ｊ１４なり、低級アルキ
   ル着、低級アルコキシゑ、低級ハロアルキル禽、゛ハロ
   ゲン總子を表わし、ｎは０から２ｉでの螢畝【表わす。 ） で示さ扛る２−クロルメナルベンゾテ７ノールとｔ反応
   させることｔ％黴とする一般式（１）（式中、Ｘμ同一
   または相異なり、低級アルキルミ、低敏アルコシ蕪、低
   赦）１０アルキル基、ハロダン龜子ｋｍわし、ｎ＃′ｉ
   Ｑから２′１でのＩｌｌｉ−表わす。ｈ６ユ水本原子、
   メチル基又はメトキシ基を表わす。べ／ゼン壌の２−の
   置袈基の位にはメタ位またはパラ位を表わす。） で示されるＩＪ−（２−ベン−ジチアゾリルメトキシ）
   フェニルジ−メチルウレアの＊燻ａ。 （３）一般式（ＩＪ　： 〔式中、ＸＦｉ同一または相巣なり、低数アルキル基、
   低赦アルコシ基、低絨ハロアルキル基、／・ｇゲンダン
   を表わし、ｎｏ□から２までの整数を表わす。Ｈに水素
   原子、メチル基又はメトキシｊｉｉを衣わす。ベンゼン
   積の２鯛のｔ＊基の位置はメタ位またはパラ位を表わす
   。）″ で示きれるＮ−（２−ベンツチアゾリルメトキシ）フェ
   ニルＮ′−メテルクレアを自助成分として含有すること
   ｔ−籍似とする選択ａ＃単剤。