JPS61210075A - ジヒドロトリアゾ−ル及び除草剤 - Google Patents
ジヒドロトリアゾ−ル及び除草剤Info
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- JPS61210075A JPS61210075A JP5170085A JP5170085A JPS61210075A JP S61210075 A JPS61210075 A JP S61210075A JP 5170085 A JP5170085 A JP 5170085A JP 5170085 A JP5170085 A JP 5170085A JP S61210075 A JPS61210075 A JP S61210075A
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- JP
- Japan
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- dihydro
- compound
- triazole
- acid amide
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子を示し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン
原子、低級アルコキシ基、水酸基を示す）を有する新規
な４，５−ジヒド０−１．５−ジ置換−１，２，４−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミド及びこれを有効成分
とする除草剤に関するものである。
子を示し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン
原子、低級アルコキシ基、水酸基を示す）を有する新規
な４，５−ジヒド０−１．５−ジ置換−１，２，４−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミド及びこれを有効成分
とする除草剤に関するものである。
イネ、コムギ、トウモロコシは重要な作物であり、これ
ら作物を雑草害から守り増収をはかるために除草剤を使
用することは欠くことができない。
ら作物を雑草害から守り増収をはかるために除草剤を使
用することは欠くことができない。
最近は有用作物と雑草に同時に処理しても作物に害を与
えずに雑草のみを枯殺する選択的除草剤が望まれている
。
えずに雑草のみを枯殺する選択的除草剤が望まれている
。
本発明者らは、この要望に答えるべく種々研究を積重ね
た結果、上記一般式（Ｉ）で表わされる新規な４．５−
ジヒド０−１．５−ジ置換−１゜２．４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミドが優れた選択的除草作用を有す
ることを見出し本発明を完成するに至った。
た結果、上記一般式（Ｉ）で表わされる新規な４．５−
ジヒド０−１．５−ジ置換−１゜２．４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミドが優れた選択的除草作用を有す
ることを見出し本発明を完成するに至った。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物（以下、本発明化合物と
略称する）は土壌処理試験及び茎菜処理試験での除草試
験で広葉およびイネ科植物に除草活性を示し、特に広葉
植物に優れた除草作用を示す。しかもイネ、コムギ、ト
ウモロコシなどの重要作物に薬害を示さないため水田、
畑地とその適用範囲は広い。また土壌移行性が適度なた
め果樹園や花卉栽培へも利用できる。
略称する）は土壌処理試験及び茎菜処理試験での除草試
験で広葉およびイネ科植物に除草活性を示し、特に広葉
植物に優れた除草作用を示す。しかもイネ、コムギ、ト
ウモロコシなどの重要作物に薬害を示さないため水田、
畑地とその適用範囲は広い。また土壌移行性が適度なた
め果樹園や花卉栽培へも利用できる。
（以下余白）
本発明化合物は下記の反応によってきわめて筒便に合成
することができる。
することができる。
（ＩＩ） （ＩＩＩ）すなわち一般式
（ＩＦ）で示されるアミノ（フェニルヒドラゾノ）アセ
トアミドとベンズアルデヒド（ＩＩＩ）を酸触媒の存在
下で脱水反応を行なわせる。この際不活性気体雰囲気で
反応させると一般に収率が向上する。この方法によって
合成された本発明化合物の具体例を表１に示す。
（ＩＦ）で示されるアミノ（フェニルヒドラゾノ）アセ
トアミドとベンズアルデヒド（ＩＩＩ）を酸触媒の存在
下で脱水反応を行なわせる。この際不活性気体雰囲気で
反応させると一般に収率が向上する。この方法によって
合成された本発明化合物の具体例を表１に示す。
表１
４．５−ジヒドロ−１，５−ジフェニル−１８−１，２
，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体（Ｉ
） 次に本発明化合物の合成例を掲げる。
，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体（Ｉ
） 次に本発明化合物の合成例を掲げる。
合成例１
５−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１−
フェニル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−３−カル
ボン酸アミド（化合物■）の合成：出発原料■式化合物
（Ｒ１＝Ｈ）１．８ｇとパラクロルベンズアルデヒド２
．１ｇをパラトルエンスルホンＷ２０ＩＩｇとともにベ
ンゼン５０ａｔｅに加え、１０時間共沸脱水装置を付し
て還流した。冷却後、生成物を戸数して化合物■３．Ｏ
ｙ （９４％収率）を得た。ｍｐ２１３−５℃、ＩＲ（
ＫＢｒ、ｎ−’）ニジＮＨ３’３８０，３２６０゜３２
００、シｃｏ１６６Ｏ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：６．４０ （
ＩＨ，Ｓ：ＣＨ＜）、６．６〜８．１（１２Ｈ，ｍ；Ａ
ｒＨ＋ＮＨ＋ＮＨ２）合成例２ ４．５−ジヒドロ−１−（５−メチルフェニル）−５−
フェニル−１１−１−１，２，４−トリアゾール−３−
カルボン酸アミド（化合物■）の合成：出発原料■式化
合物（Ｒ＝３−ＣＨ３）３、Ｏｇとベンズアルデヒド２
．１９をパラトルエンスルホンＭ２５＃Ｉｆｆどともに
脱気したベンピン５０ｔｅに加え、窒素気流中で共沸脱
水装置を付して３時間還流した。冷却後結晶をｅ取して
４．１ｇ（９４％）の化合物■を得た。ｍＤ１９３−５
℃、［Ｒ（ＫＢｒ、ｃ−１）： しＮＨ３３８０゜３２
９０．３１７０．シｃｏ１６６Ｏ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：２．２３ （
３Ｈ，Ｓ ：ＣＨ３）、６．５０（ＩＨ，Ｓ：ＣＨ＜）
、６．６〜８．４ （１３Ｈ。
フェニル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−３−カル
ボン酸アミド（化合物■）の合成：出発原料■式化合物
（Ｒ１＝Ｈ）１．８ｇとパラクロルベンズアルデヒド２
．１ｇをパラトルエンスルホンＷ２０ＩＩｇとともにベ
ンゼン５０ａｔｅに加え、１０時間共沸脱水装置を付し
て還流した。冷却後、生成物を戸数して化合物■３．Ｏ
ｙ （９４％収率）を得た。ｍｐ２１３−５℃、ＩＲ（
ＫＢｒ、ｎ−’）ニジＮＨ３’３８０，３２６０゜３２
００、シｃｏ１６６Ｏ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：６．４０ （
ＩＨ，Ｓ：ＣＨ＜）、６．６〜８．１（１２Ｈ，ｍ；Ａ
ｒＨ＋ＮＨ＋ＮＨ２）合成例２ ４．５−ジヒドロ−１−（５−メチルフェニル）−５−
フェニル−１１−１−１，２，４−トリアゾール−３−
カルボン酸アミド（化合物■）の合成：出発原料■式化
合物（Ｒ＝３−ＣＨ３）３、Ｏｇとベンズアルデヒド２
．１９をパラトルエンスルホンＭ２５＃Ｉｆｆどともに
脱気したベンピン５０ｔｅに加え、窒素気流中で共沸脱
水装置を付して３時間還流した。冷却後結晶をｅ取して
４．１ｇ（９４％）の化合物■を得た。ｍＤ１９３−５
℃、［Ｒ（ＫＢｒ、ｃ−１）： しＮＨ３３８０゜３２
９０．３１７０．シｃｏ１６６Ｏ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：２．２３ （
３Ｈ，Ｓ ：ＣＨ３）、６．５０（ＩＨ，Ｓ：ＣＨ＜）
、６．６〜８．４ （１３Ｈ。
ｍ：ＡｒＨ＋ＮＨ＋ＮＨ２）
ＭＳ （ｍ／ｚ、相対強度）： ２８０ （Ｍ＋。
５５％）、２７９ （２０％）、２７８ （１５％）。
２６２（１４％）、２０３ （１００％）、１８６（
７８％） 倉Ｊｕ１旦 ４．５−ジヒドロ−１−（５−メチルフェニル）−５−
フェニル−１８−１，２，４−トリアゾール−３−カル
ボン酸アミド（化合物■）の合成：出発原料■式化合物
（Ｒ−５−ＣＨ３）１９．２ｇとベンズアルデヒド１１
．７ｇを脱気した酢酸１５０ｄに加え、室温で窒素気流
下で１．５時間撹拌した。結晶をｅ取し、脱気した酢酸
２０ｍで洗浄した。これをＫＯＨＯＨデシケル乾燥して
２２．５ｇ（８０，５％収率）の化合物■を得た。
７８％） 倉Ｊｕ１旦 ４．５−ジヒドロ−１−（５−メチルフェニル）−５−
フェニル−１８−１，２，４−トリアゾール−３−カル
ボン酸アミド（化合物■）の合成：出発原料■式化合物
（Ｒ−５−ＣＨ３）１９．２ｇとベンズアルデヒド１１
．７ｇを脱気した酢酸１５０ｄに加え、室温で窒素気流
下で１．５時間撹拌した。結晶をｅ取し、脱気した酢酸
２０ｍで洗浄した。これをＫＯＨＯＨデシケル乾燥して
２２．５ｇ（８０，５％収率）の化合物■を得た。
次に若干の実施例を挙げるが、担体（希釈剤）及び助剤
その混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るもので
ある。以下組成は重量部で示ず。
その混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るもので
ある。以下組成は重量部で示ず。
末」稟」１」−水和剤
化合物 ０ ５０部リグニンス
ルホン酸塩 ５部アルキルスルボン酸塩
３部珪藻±
４２部を混合粉砕し水和剤とし水で希釈して使用す
る。
ルホン酸塩 ５部アルキルスルボン酸塩
３部珪藻±
４２部を混合粉砕し水和剤とし水で希釈して使用す
る。
友亙五ｌ 粒剤
化合物 ■ ８部ベントナイ
ト ４０部クレー
４５部リグニンスルホン酸塩
７部を均一混合し、更に水を加え練合せ押出式造粒
機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
ト ４０部クレー
４５部リグニンスルホン酸塩
７部を均一混合し、更に水を加え練合せ押出式造粒
機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
次に本発明化合物の有効性を証するために若干の試験例
を示す。
を示す。
試Ｊ目九ユ
畑雑草に対する雑草発芽前土壌処理の除草効果プランタ
−（６５０Ｘ２１０Ｘ２００Ｉｌｌ＃Ｉ）に土壌をつめ
畑地状とし、作物としてトウモロコシ。
−（６５０Ｘ２１０Ｘ２００Ｉｌｌ＃Ｉ）に土壌をつめ
畑地状とし、作物としてトウモロコシ。
大豆、棉、小麦の種子、雑草としてノビエ、コゴメカヤ
ツリ、スズメノカタビラ、ハコベ、タネツケバナ、アメ
リカセンダングサ、スベリヒュ、イヌビュ、イヌタデの
種子の一定量を播種し、種子がかくれる程度の覆土をし
た後、本発明化合物がアール当り５０Ｊ相当Ｍになるよ
うにＷ４製した希釈液を土壌表面に均一に散布し、温室
内にて育成管理した。処Ｌ！Ｉ！２５０優に次のり準に
て除草効果、作物に対するｉＪ、害を調査した。結果を
表２に示す。
ツリ、スズメノカタビラ、ハコベ、タネツケバナ、アメ
リカセンダングサ、スベリヒュ、イヌビュ、イヌタデの
種子の一定量を播種し、種子がかくれる程度の覆土をし
た後、本発明化合物がアール当り５０Ｊ相当Ｍになるよ
うにＷ４製した希釈液を土壌表面に均一に散布し、温室
内にて育成管理した。処Ｌ！Ｉ！２５０優に次のり準に
て除草効果、作物に対するｉＪ、害を調査した。結果を
表２に示す。
（以下余白）
調査基準
除 草 効 果 薬 害０：
効果なし −二無 害１： ２０％の除草効
果 士：僅小害２： ４０％ 〃＋：小 害 ３： ６０％ ＋：中 害 ４： ８０％ 梧：甚 害 ５：１００％ ÷二枯 死 去２ 区」Ｕ１２ 畑雑草に対する雑草発生始期処理の除草効果試験例１と
同様の操作により播種し作物及び雑草が１〜２菓期に達
した時に、有効成分アール当り５０９相当ｎ１の水懸濁
液を草葉部、土壌表面に均一に散布し、温室内にて育成
管理した。処理２５日後に試験例１と同様に調査した。
効果なし −二無 害１： ２０％の除草効
果 士：僅小害２： ４０％ 〃＋：小 害 ３： ６０％ ＋：中 害 ４： ８０％ 梧：甚 害 ５：１００％ ÷二枯 死 去２ 区」Ｕ１２ 畑雑草に対する雑草発生始期処理の除草効果試験例１と
同様の操作により播種し作物及び雑草が１〜２菓期に達
した時に、有効成分アール当り５０９相当ｎ１の水懸濁
液を草葉部、土壌表面に均一に散布し、温室内にて育成
管理した。処理２５日後に試験例１と同様に調査した。
結果を次頁の表３に示す。
表３
試験例３
水［０雑争に対Ｊる雑草発生前土壌処理の除草効果１１
５０００アールボツ１−に土壌をつめ水田状態とし、ノ
ビエ及びカヤツリグサをそれぞれ３葉期、２葉期及び発
生前（ｏｒｅ）となるように調整した。さらに薬剤処理
の３日後に２．５葉期の種苗イネを移植した。これに有
効成分アール当り３０Ｊ相当間の水懸濁液を水面に注入
し、温室内で育成管理した。処理２５日後に試験例１と
同様の調査基準にて調査した。結采を次頁の表４に示す
。
５０００アールボツ１−に土壌をつめ水田状態とし、ノ
ビエ及びカヤツリグサをそれぞれ３葉期、２葉期及び発
生前（ｏｒｅ）となるように調整した。さらに薬剤処理
の３日後に２．５葉期の種苗イネを移植した。これに有
効成分アール当り３０Ｊ相当間の水懸濁液を水面に注入
し、温室内で育成管理した。処理２５日後に試験例１と
同様の調査基準にて調査した。結采を次頁の表４に示す
。
表４
手続補正書
１、事件の表示 昭和６０年特許願第５１７００号
２、発明の名称 ジヒドロトリアゾール及び除草剤
３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （１１０）呉羽化学工業株式会社４、代
理 人 東京都新宿区新宿１丁目１番１４号 山
田ビル（郵便番号１６０） ￥ｉ話（０３） ３５
４−８６２３８、補正の内容 （１）明細書中、第６頁表１において化合物番号■のｍ
ｐ （’Ｃ）の欄に「１６６〜８」とあるを［１８２〜
４］に補正する。
２、発明の名称 ジヒドロトリアゾール及び除草剤
３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （１１０）呉羽化学工業株式会社４、代
理 人 東京都新宿区新宿１丁目１番１４号 山
田ビル（郵便番号１６０） ￥ｉ話（０３） ３５
４−８６２３８、補正の内容 （１）明細書中、第６頁表１において化合物番号■のｍ
ｐ （’Ｃ）の欄に「１６６〜８」とあるを［１８２〜
４］に補正する。
（２）明ＩＩＩ書中、第６頁表１において化合物番号■
のｍＤ （’Ｃ）の欄に「２２４〜６」とあるを［２１
０〜３．１に補正する。
のｍＤ （’Ｃ）の欄に「２２４〜６」とあるを［２１
０〜３．１に補正する。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子を示し、Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、低級アルコキシ基、水酸基を示す）を有する４
，５−ジヒドロ−１，５−ジ置換−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−３−カルボン酸アミド。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１とＲ＾２は前記のものと同じ）を有する４
，５−ジヒドロ−１，５−ジ置換−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−３−カルボン酸アミドを含有する除草剤
。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5170085A JPS61210075A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | ジヒドロトリアゾ−ル及び除草剤 |
| DE8686300373T DE3677790D1 (de) | 1985-01-23 | 1986-01-20 | Dihydrotriazol-derivate und ihre verwendung als herbizide. |
| EP86300373A EP0189300B1 (en) | 1985-01-23 | 1986-01-20 | Dihydrotriazole derivatives and their use as herbicides |
| US06/820,948 US4902805A (en) | 1985-01-23 | 1986-01-21 | Derivatives of dihydrotriazole, and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5170085A JPS61210075A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | ジヒドロトリアゾ−ル及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61210075A true JPS61210075A (ja) | 1986-09-18 |
| JPH0479338B2 JPH0479338B2 (ja) | 1992-12-15 |
Family
ID=12894172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5170085A Granted JPS61210075A (ja) | 1985-01-23 | 1985-03-15 | ジヒドロトリアゾ−ル及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61210075A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4897106A (en) * | 1987-03-18 | 1990-01-30 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Derivative of 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide, and herbicidal composition containing the derivative |
| US4919707A (en) * | 1987-03-19 | 1990-04-24 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Derivative of 1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicidal composition containing the same |
| US4983209A (en) * | 1987-03-27 | 1991-01-08 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives and herbicidal composition containing the same |
| KR100345852B1 (ko) * | 1997-01-06 | 2002-11-29 | 주식회사 엘지씨아이 | 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR100345850B1 (ko) * | 1997-01-06 | 2002-11-29 | 주식회사 엘지씨아이 | 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR100345849B1 (ko) * | 1997-01-06 | 2002-11-30 | 주식회사 엘지씨아이 | 1-벤질-1,2,3-트리아졸카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 |
-
1985
- 1985-03-15 JP JP5170085A patent/JPS61210075A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4897106A (en) * | 1987-03-18 | 1990-01-30 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Derivative of 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide, and herbicidal composition containing the derivative |
| US4919707A (en) * | 1987-03-19 | 1990-04-24 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Derivative of 1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicidal composition containing the same |
| US4983209A (en) * | 1987-03-27 | 1991-01-08 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives and herbicidal composition containing the same |
| KR100345852B1 (ko) * | 1997-01-06 | 2002-11-29 | 주식회사 엘지씨아이 | 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR100345850B1 (ko) * | 1997-01-06 | 2002-11-29 | 주식회사 엘지씨아이 | 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR100345849B1 (ko) * | 1997-01-06 | 2002-11-30 | 주식회사 엘지씨아이 | 1-벤질-1,2,3-트리아졸카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0479338B2 (ja) | 1992-12-15 |
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