JPH05155836A - Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH05155836A JPH05155836A JP12762092A JP12762092A JPH05155836A JP H05155836 A JPH05155836 A JP H05155836A JP 12762092 A JP12762092 A JP 12762092A JP 12762092 A JP12762092 A JP 12762092A JP H05155836 A JPH05155836 A JP H05155836A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式［Ｉ］
【化１】
（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基また
は低級アルキニル基を表わし、Ｒ2は低級アルキル基、
低級アルケニル基もしくは低級アルキニル基またはアル
カリ金属を表わす。）で示されるＮ−フェニルテトラヒ
ドロフタラミン酸誘導体およびそれを有効成分として含
有する除草剤である。 【効果】 本発明の新規化合物であるＮ−フェニルテト
ラヒドロフタラミン酸誘導体は、優れた除草活性を有
し、畑地、水田、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるい
は非農耕地などに広く適用できる除草剤を提供するもの
であり、かつ、作物に対して安全性の高いものである。
表わし、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基また
は低級アルキニル基を表わし、Ｒ2は低級アルキル基、
低級アルケニル基もしくは低級アルキニル基またはアル
カリ金属を表わす。）で示されるＮ−フェニルテトラヒ
ドロフタラミン酸誘導体およびそれを有効成分として含
有する除草剤である。 【効果】 本発明の新規化合物であるＮ−フェニルテト
ラヒドロフタラミン酸誘導体は、優れた除草活性を有
し、畑地、水田、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるい
は非農耕地などに広く適用できる除草剤を提供するもの
であり、かつ、作物に対して安全性の高いものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な化合物であるＮ
−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびそれ
を有効成分として含有する除草剤に関するものである。
本発明のＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体
は、優れた除草活性を有し、畑地、水田、果樹園、牧草
地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに広く適用でき
る除草剤として有用であり、かつ、作物に対して安全性
の高いものである。
−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびそれ
を有効成分として含有する除草剤に関するものである。
本発明のＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体
は、優れた除草活性を有し、畑地、水田、果樹園、牧草
地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに広く適用でき
る除草剤として有用であり、かつ、作物に対して安全性
の高いものである。
【０００２】
【従来技術】従来より、テトラヒドロフタラミン酸誘導
体の除草活性はよく知られており、例えば、特開昭４８
−４４４２５号に開示されているＮ−（４’−クロロフ
ェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸
メチルエステルが知られている。
体の除草活性はよく知られており、例えば、特開昭４８
−４４４２５号に開示されているＮ−（４’−クロロフ
ェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸
メチルエステルが知られている。
【０００３】
【従来技術の問題点】しかしながら、従来のテトラヒド
ロフタラミン酸誘導体の除草活性は必ずしも十分ではな
かったり、雑草に対する殺草スペクトルに大きな制限が
あり、くわえて、作物、雑草間の選択性が十分でなく、
作物に対する安全性に問題がある。
ロフタラミン酸誘導体の除草活性は必ずしも十分ではな
かったり、雑草に対する殺草スペクトルに大きな制限が
あり、くわえて、作物、雑草間の選択性が十分でなく、
作物に対する安全性に問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】本発明は、上記の問
題点を解決し、優れた除草活性を有し、かつ、作物に対
して安全性の高い新規な化合物およびそれを有効成分と
して含有する除草剤を提供することを目的とする。
題点を解決し、優れた除草活性を有し、かつ、作物に対
して安全性の高い新規な化合物およびそれを有効成分と
して含有する除草剤を提供することを目的とする。
【０００５】
【問題点を解決する手段】本発明者らは、特定の置換基
を有する新規なＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸
誘導体が極めて優れた除草活性と選択性、殺草スペクト
ルを有することを見出し、本発明を完成した。
を有する新規なＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸
誘導体が極めて優れた除草活性と選択性、殺草スペクト
ルを有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式［Ｉ］
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｒ1は低級アルキル基、低級アル
ケニル基または低級アルキニル基を表わし、Ｒ2は低級
アルキル基、低級アルケニル基もしくは低級アルキニル
基またはアルカリ金属を表わす。）で示されるＮ−フェ
ニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびそれを有効
成分として含有する除草剤である。
ロゲン原子を表わし、Ｒ1は低級アルキル基、低級アル
ケニル基または低級アルキニル基を表わし、Ｒ2は低級
アルキル基、低級アルケニル基もしくは低級アルキニル
基またはアルカリ金属を表わす。）で示されるＮ−フェ
ニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびそれを有効
成分として含有する除草剤である。
【０００９】本発明の化合物［Ｉ］は、例えば、以下の
方法により合成することができる。 ［合成法ａ］一般式［Ｉ］においてＲ2が低級アルキル基の場合 一般式［II］
方法により合成することができる。 ［合成法ａ］一般式［Ｉ］においてＲ2が低級アルキル基の場合 一般式［II］
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｒ1は低級アルキル基、低級アル
ケニル基または低級アルキニル基を表わす。）で表わさ
れる化合物をエーテル等の希釈剤の存在下、ジアゾアル
カン、ジアルキル硫酸等のアルキル化剤と反応させるこ
とにより得られる。
ロゲン原子を表わし、Ｒ1は低級アルキル基、低級アル
ケニル基または低級アルキニル基を表わす。）で表わさ
れる化合物をエーテル等の希釈剤の存在下、ジアゾアル
カン、ジアルキル硫酸等のアルキル化剤と反応させるこ
とにより得られる。
【００１２】なお、出発原料である一般式［II］のフタ
ラミン酸類は、特開昭５９−６７２５５号等を参考に一
般的な合成法により合成できる。 ［合成法ｂ］一般式［Ｉ］においてＲ2が低級アルケニル基または低
級アルキニル基の場合 一般式［III］
ラミン酸類は、特開昭５９−６７２５５号等を参考に一
般的な合成法により合成できる。 ［合成法ｂ］一般式［Ｉ］においてＲ2が低級アルケニル基または低
級アルキニル基の場合 一般式［III］
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｒ1は低級アルキル基、低級アル
ケニル基または低級アルキニル基を表わし、Ｒ3は水素
原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ4は水素原子また
は低級アルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わ
す。）で表わされる化合物と、一般式［IV］
ロゲン原子を表わし、Ｒ1は低級アルキル基、低級アル
ケニル基または低級アルキニル基を表わし、Ｒ3は水素
原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ4は水素原子また
は低級アルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わ
す。）で表わされる化合物と、一般式［IV］
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中、Ｒ2は低級アルケニル基または低
級アルキニル基を表わす。）で表わされる化合物とをト
リエチルアミン等の有機塩基または水酸化カリウム等の
無機塩基の存在下、ベンゼン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等の不活性溶媒中、反応させることに
より得られる生成物を水、メタノール等のプロトン性溶
媒で処理することにより得られる。
級アルキニル基を表わす。）で表わされる化合物とをト
リエチルアミン等の有機塩基または水酸化カリウム等の
無機塩基の存在下、ベンゼン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等の不活性溶媒中、反応させることに
より得られる生成物を水、メタノール等のプロトン性溶
媒で処理することにより得られる。
【００１７】［合成法ｃ］一般式［Ｉ］においてＲ2がアルカリ金属の場合 一般式［II］
【００１８】
【化７】
【００１９】（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｒ1は低級アルキル基、低級アル
ケニル基または低級アルキニル基を表わす。）で表わさ
れる化合物を水酸化リチウム、水酸化ナトリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物で処理することにより得られる。
ロゲン原子を表わし、Ｒ1は低級アルキル基、低級アル
ケニル基または低級アルキニル基を表わす。）で表わさ
れる化合物を水酸化リチウム、水酸化ナトリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物で処理することにより得られる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例１Ｎ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−プロパル
ギルオキシフェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタラミン酸メチルエステルの製造（合成法ａによる） Ｎ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−プロパル
ギルオキシフェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタラミン酸をエーテル４５ｍｌに懸濁し、攪拌下、ジ
アゾメタン−エーテル溶液を室温で滴下した。ほぼ溶液
状態となった時点で滴下を終了し、エーテルを留去した
のち、得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチルより再
結晶し、目的物の白色結晶０．８３ｇを得た。
る。 実施例１Ｎ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−プロパル
ギルオキシフェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタラミン酸メチルエステルの製造（合成法ａによる） Ｎ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−プロパル
ギルオキシフェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタラミン酸をエーテル４５ｍｌに懸濁し、攪拌下、ジ
アゾメタン−エーテル溶液を室温で滴下した。ほぼ溶液
状態となった時点で滴下を終了し、エーテルを留去した
のち、得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチルより再
結晶し、目的物の白色結晶０．８３ｇを得た。
【００２１】融点 １３５．５〜１３６．５℃ 実施例２Ｎ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−メトキシ
フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン
酸プロパルギルエステルの製造（合成法ｂによる） Ｎ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−メトキシ
フェニル）−２，２−ジクロロプロピオンイミドイルク
ロリド１．５７ｇと３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ル酸モノプロパルギルエステル１．０２ｇ、およびトリ
エチルアミン０．５４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）１５ｍｌに溶解し、６０℃で２．５時間攪
拌した。放冷後、反応液を氷水に注ぎこみ、有機層を分
液した。水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣にメタノールを加
え、一昼夜、室温下で攪拌したのち、濃縮し、残渣にｎ
−ヘキサン−酢酸エチルを加え、生成した結晶を濾過、
乾燥し、目的物の針状結晶０．２９ｇを得た。
フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン
酸プロパルギルエステルの製造（合成法ｂによる） Ｎ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−メトキシ
フェニル）−２，２−ジクロロプロピオンイミドイルク
ロリド１．５７ｇと３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ル酸モノプロパルギルエステル１．０２ｇ、およびトリ
エチルアミン０．５４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）１５ｍｌに溶解し、６０℃で２．５時間攪
拌した。放冷後、反応液を氷水に注ぎこみ、有機層を分
液した。水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣にメタノールを加
え、一昼夜、室温下で攪拌したのち、濃縮し、残渣にｎ
−ヘキサン−酢酸エチルを加え、生成した結晶を濾過、
乾燥し、目的物の針状結晶０．２９ｇを得た。
【００２２】融点 １４０〜１４１℃ 実施例３Ｎ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−メトキシ
フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン
酸リチウム塩の製造（合成法ｃによる） Ｎ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−メトキシ
フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン
酸０．６０ｇをメタノール５ｍｌに懸濁し、攪拌下、水
酸化リチウム一水和物０．０８４ｇを水５ｍｌに溶解し
た溶液を、反応温度０〜５℃を保ちつつ滴下した。反応
混合物を１５分間０℃で攪拌した後、室温まで昇温し、
減圧下、溶媒を除去、乾燥して目的物の白色固体０．５
９ｇを得た。
フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン
酸リチウム塩の製造（合成法ｃによる） Ｎ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−メトキシ
フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン
酸０．６０ｇをメタノール５ｍｌに懸濁し、攪拌下、水
酸化リチウム一水和物０．０８４ｇを水５ｍｌに溶解し
た溶液を、反応温度０〜５℃を保ちつつ滴下した。反応
混合物を１５分間０℃で攪拌した後、室温まで昇温し、
減圧下、溶媒を除去、乾燥して目的物の白色固体０．５
９ｇを得た。
【００２３】融点 ２２５〜２３０℃（分解） 以上の実施例に準じて得た本発明化合物［Ｉ］について
融点と共に表１に示し、その代表的な化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲ吸収スペクトル値を表２に示したが、本発明化合物
はこれらに限定されるものではない。
融点と共に表１に示し、その代表的な化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲ吸収スペクトル値を表２に示したが、本発明化合物
はこれらに限定されるものではない。
【００２４】また、化合物番号は、以下の実施例、試験
例においても適用する。
例においても適用する。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】本発明化合物［Ｉ］を有効成分として含む
本発明除草剤は、水田における湛水土壌処理において問
題となる種々の雑草、例えばノビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤ
ツリ、ホタルイ等のカヤツリグサ科雑草およびコナギ等
の雑草に対して除草活性を有し、また、畑地の茎葉処
理、および土壌処理のいずれにおいても問題となる種々
の雑草、例えばカラシナ、アオビユ、ハコベ、シロザ、
オナモミ、マルバアサガオ、ヤエムグラ、スベリヒユ、
イチビ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イヌホウ
ズキ、イヌノフグリ類、タデ類、スミレ類等の広葉雑
草、イヌビエ、エノコログサ、カラスムギ等のイネ科雑
草、メヒシバ、セイバンモロコシ、エンバク等のカヤツ
リグサ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草に対し
ても除草活性を有し、かつ、本発明の除草剤は、イネ、
コムギ、トウモロコシ、ダイズ等の主要作物に対して問
題となる薬害をほとんど示さない。
本発明除草剤は、水田における湛水土壌処理において問
題となる種々の雑草、例えばノビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤ
ツリ、ホタルイ等のカヤツリグサ科雑草およびコナギ等
の雑草に対して除草活性を有し、また、畑地の茎葉処
理、および土壌処理のいずれにおいても問題となる種々
の雑草、例えばカラシナ、アオビユ、ハコベ、シロザ、
オナモミ、マルバアサガオ、ヤエムグラ、スベリヒユ、
イチビ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イヌホウ
ズキ、イヌノフグリ類、タデ類、スミレ類等の広葉雑
草、イヌビエ、エノコログサ、カラスムギ等のイネ科雑
草、メヒシバ、セイバンモロコシ、エンバク等のカヤツ
リグサ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草に対し
ても除草活性を有し、かつ、本発明の除草剤は、イネ、
コムギ、トウモロコシ、ダイズ等の主要作物に対して問
題となる薬害をほとんど示さない。
【００２８】従って、本発明の除草剤は、畑地、水田、
果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等に対
して用いることができる。本発明の除草剤は、上記した
本発明化合物［Ｉ］を有効成分とし、この分野において
一般に用いられている農薬補助剤、つまり、不活性な固
体担体、液体担体および、乳化分散剤を用いて水和剤、
乳剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤などの任意の剤型にし
て使用することができる。これらの不活性な担体として
は例えばタルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪
そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビアゴム、
水、アルコール、ケロシン、ベンゼン、キシレン、ｎ−
ヘキサン、アセトン、ジメチルホルムアミド、グリコー
ルエーテル、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。ま
た、製剤上の補助剤、例えば、展着剤、希釈剤、界面活
性剤、溶剤等を適宜配合することが出来る。
果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等に対
して用いることができる。本発明の除草剤は、上記した
本発明化合物［Ｉ］を有効成分とし、この分野において
一般に用いられている農薬補助剤、つまり、不活性な固
体担体、液体担体および、乳化分散剤を用いて水和剤、
乳剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤などの任意の剤型にし
て使用することができる。これらの不活性な担体として
は例えばタルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪
そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビアゴム、
水、アルコール、ケロシン、ベンゼン、キシレン、ｎ−
ヘキサン、アセトン、ジメチルホルムアミド、グリコー
ルエーテル、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。ま
た、製剤上の補助剤、例えば、展着剤、希釈剤、界面活
性剤、溶剤等を適宜配合することが出来る。
【００２９】本発明化合物［Ｉ］を除草剤として使用す
るには、その方法、目的、時期、雑草の発生状況により
適宜選択できるが、通常有効成分として１０アール当り
０．１〜３００ｇ、好ましくは1 〜１００ｇである。
るには、その方法、目的、時期、雑草の発生状況により
適宜選択できるが、通常有効成分として１０アール当り
０．１〜３００ｇ、好ましくは1 〜１００ｇである。
【００３０】また、本発明化合物［Ｉ］を含有する除草
剤に他種の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤お
よびその他の農薬、肥料、土壌改良剤等を混合して使用
することもできる。
剤に他種の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤お
よびその他の農薬、肥料、土壌改良剤等を混合して使用
することもできる。
【００３１】次に本発明の除草剤の実施例を挙げるが、
化合物、担体、補助剤および使用割合は、本実施例に限
られるものではない。なお、本実施例中の成分の構成比
は、重量部を示す。
化合物、担体、補助剤および使用割合は、本実施例に限
られるものではない。なお、本実施例中の成分の構成比
は、重量部を示す。
【００３２】実施例４（水和剤） 実施例１の化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム １．５部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １．５部 クレー ８７部 これらの各成分を均一になるまで混合し、粉砕して水和
剤を得た。
剤を得た。
【００３３】実施例５（粒剤） 実施例１の化合物 ７部 ベントナイト ３０部 アルキル硫酸ソーダ ２部 クレー ６１部 これらの各成分を均一になるまで混合し、練り合わせ、
通常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。
通常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。
【００３４】次に試験例により本発明化合物［Ｉ］の除
草効果を説明する。 試験例１（湛水土壌処理） １／１５５００アールのポットに水田土壌（埴壌土）を
充填し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイ、タマガヤ
ツリおよびコナギの各種雑草種子を均一に混合して播種
し、２〜３葉期の水稲幼苗を２ｃｍの深さに移植し、３
ｃｍの深さに湛水した。３日後のノビエ発生始期に各化
合物の水和剤希釈液の所定量を水面に滴下処理した。そ
の後ガラス室で育成し、処理４週間後に除草効果および
水稲薬害を評価した。この結果を表３に示した。なお、
表中の数値は、水稲薬害および除草効果を示すもので、
具体的には下記の通りである。
草効果を説明する。 試験例１（湛水土壌処理） １／１５５００アールのポットに水田土壌（埴壌土）を
充填し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイ、タマガヤ
ツリおよびコナギの各種雑草種子を均一に混合して播種
し、２〜３葉期の水稲幼苗を２ｃｍの深さに移植し、３
ｃｍの深さに湛水した。３日後のノビエ発生始期に各化
合物の水和剤希釈液の所定量を水面に滴下処理した。そ
の後ガラス室で育成し、処理４週間後に除草効果および
水稲薬害を評価した。この結果を表３に示した。なお、
表中の数値は、水稲薬害および除草効果を示すもので、
具体的には下記の通りである。
【００３５】 ５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害 １：僅少害 ０：無害（正常発
育） 試験例２（茎葉処理） １／１５５００アールのポットで土耕により育成したイ
ネ、食用ビエ、ダイコン、アオビユ、およびメヒシバの
各植物の幼植物期（２〜３葉期）に各化合物の水和剤希
釈液を噴霧処理した。その後、ガラス室において、育成
し処理４週間後に除草効果を評価した。この結果を表４
に示した。なお、除草効果の評価は試験例１と同様に行
った。
育） 試験例２（茎葉処理） １／１５５００アールのポットで土耕により育成したイ
ネ、食用ビエ、ダイコン、アオビユ、およびメヒシバの
各植物の幼植物期（２〜３葉期）に各化合物の水和剤希
釈液を噴霧処理した。その後、ガラス室において、育成
し処理４週間後に除草効果を評価した。この結果を表４
に示した。なお、除草効果の評価は試験例１と同様に行
った。
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【発明の効果】本発明の新規化合物であるＮ−フェニル
テトラヒドロフタラミン酸誘導体は、優れた除草活性を
有し、畑地、水田、果樹園、牧草地、芝生地、森林ある
いは非農耕地などに広く適用できる除草剤を提供するも
のであり、かつ、作物に対して安全性の高いものであ
る。
テトラヒドロフタラミン酸誘導体は、優れた除草活性を
有し、畑地、水田、果樹園、牧草地、芝生地、森林ある
いは非農耕地などに広く適用できる除草剤を提供するも
のであり、かつ、作物に対して安全性の高いものであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 清志 栃木県宇都宮市平松本町775ー23 (72)発明者 河村 松江 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内 (72)発明者 白川 由美子 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内 (72)発明者 森 馨 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基また
は低級アルキニル基を表わし、Ｒ2は低級アルキル基、
低級アルケニル基もしくは低級アルキニル基またはアル
カリ金属を表わす。）で示されるＮ−フェニルテトラヒ
ドロフタラミン酸誘導体。 - 【請求項２】一般式［Ｉ］ 【化２】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基また
は低級アルキニル基を表わし、Ｒ2は低級アルキル基、
低級アルケニル基もしくは低級アルキニル基またはアル
カリ金属を表わす。）で示されるＮ−フェニルテトラヒ
ドロフタラミン酸誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12762092A JPH05155836A (ja) | 1991-05-20 | 1992-05-20 | Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-114517 | 1991-05-20 | ||
| JP11451791 | 1991-05-20 | ||
| JP12762092A JPH05155836A (ja) | 1991-05-20 | 1992-05-20 | Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155836A true JPH05155836A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=26453258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12762092A Pending JPH05155836A (ja) | 1991-05-20 | 1992-05-20 | Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05155836A (ja) |
-
1992
- 1992-05-20 JP JP12762092A patent/JPH05155836A/ja active Pending
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