JPS60252457A - シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS60252457A JPS60252457A JP59108948A JP10894884A JPS60252457A JP S60252457 A JPS60252457 A JP S60252457A JP 59108948 A JP59108948 A JP 59108948A JP 10894884 A JP10894884 A JP 10894884A JP S60252457 A JPS60252457 A JP S60252457A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なシクロヘキセンジカルボン酸ジアミド
類およびこれを有効成分とする除草剤に関する。
類およびこれを有効成分とする除草剤に関する。
従来、シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類は、優れ
た除草活性を有することが知られておシ、例えば特開昭
ｒ’！−７６１６７号には、Ｎ−イングロビルーＮ’−
（，２−フルオｇ−ぐ一クロルフェニル） −、！、４
ｔ、ｊ、６−チトラヒドロ７タラミドが記されているが
、これらシクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類は、構
造の僅かなどが著しく異なる場合が多く、単なる化学構
造的類似性から、新たな化合物の殺草活性あるいは選択
性を予知することは困難である。
た除草活性を有することが知られておシ、例えば特開昭
ｒ’！−７６１６７号には、Ｎ−イングロビルーＮ’−
（，２−フルオｇ−ぐ一クロルフェニル） −、！、４
ｔ、ｊ、６−チトラヒドロ７タラミドが記されているが
、これらシクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類は、構
造の僅かなどが著しく異なる場合が多く、単なる化学構
造的類似性から、新たな化合物の殺草活性あるいは選択
性を予知することは困難である。
本発明者らは、公知の除草剤に比べよシ優れた除草活性
と、作物安全性とを有するシクロヘキセンジカルボン酸
ジアミド類を提供すべく鋭意研究した結果、２位に水素
原子またはハロゲン原子、ダ位にハロゲン原子を有し、
かつ１位に特定の置換基を有するフェニル基をＮ−置換
基として有する新規なシクロヘキセ／ジカルボン酸ジア
ミド類が、除草剤として極めて優れた特徴を示すことを
見出し、本発明に到達した。
と、作物安全性とを有するシクロヘキセンジカルボン酸
ジアミド類を提供すべく鋭意研究した結果、２位に水素
原子またはハロゲン原子、ダ位にハロゲン原子を有し、
かつ１位に特定の置換基を有するフェニル基をＮ−置換
基として有する新規なシクロヘキセ／ジカルボン酸ジア
ミド類が、除草剤として極めて優れた特徴を示すことを
見出し、本発明に到達した。
本発明の要旨は、一般式
（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは水素ふ子またはハロ
ゲン原子ｔｓ”はアルキル基を示し、Ｒ２およびＲ１１
は互いに同一または相異なシ、水素原子、アルキル基、
アルクニル基、アルキニル基またはシクロアルキル基を
示すか、またはｙＲ’ Ｎ、、Ｒ，は複素ｆＪ１を形成してもよい）で表わされ
るシクロヘキセ／ジカルボン酸ジアミド類、およびこれ
を有効成分とする除草剤に存する。
ゲン原子ｔｓ”はアルキル基を示し、Ｒ２およびＲ１１
は互いに同一または相異なシ、水素原子、アルキル基、
アルクニル基、アルキニル基またはシクロアルキル基を
示すか、またはｙＲ’ Ｎ、、Ｒ，は複素ｆＪ１を形成してもよい）で表わされ
るシクロヘキセ／ジカルボン酸ジアミド類、およびこれ
を有効成分とする除草剤に存する。
次に本発明を更に詳細に説明する。
本発明において、除草剤として用いられるシクロヘキセ
ンジカルボン酸ジアミド類は、前記一般式（１）で表わ
される・ 前記一般式（１）において、Ｘは塩素原子、臭素原子ま
たは沃素原子等のノーロゲン原子を、好ましくは塩素原
子または臭素原子ｔ−表わすＯＹは水素原子、または弗
素原子、塩素原子等のノ）四ゲン原子、好ましくは水素
原子または弗素原子を表わす。Ｒ１は直鎖または分岐し
てもよい炭素数／〜６のアルキル基、好ましくは炭素数
、／〜グのアルキル基を表わす。ＨｌおよびＲ３は互い
に同一または相異なる水素原子：直鎖または分岐してい
てもよい炭素数ノル乙のアルキル基、好ましくは炭素数
／〜グのアルキル基；炭素数−〜！のアルケニル基、好
ましくは炭素数３〜母− グのアルクニル基：炭素数３〜！のアルキル基、好まし
くは炭素数３〜４ｔのアルキニル基：炭素数３〜ｒのシ
クロアルキル基、好ましくは炭素数！〜りのシクロアル
キル基を表わすか、また、Ｒ１ は、Ｎ 、Ｒ＠ は、７つの酸素原子を含んでいてもよ
い、！〜７員項を形成する飽和複素環基を表わす。
ンジカルボン酸ジアミド類は、前記一般式（１）で表わ
される・ 前記一般式（１）において、Ｘは塩素原子、臭素原子ま
たは沃素原子等のノーロゲン原子を、好ましくは塩素原
子または臭素原子ｔ−表わすＯＹは水素原子、または弗
素原子、塩素原子等のノ）四ゲン原子、好ましくは水素
原子または弗素原子を表わす。Ｒ１は直鎖または分岐し
てもよい炭素数／〜６のアルキル基、好ましくは炭素数
、／〜グのアルキル基を表わす。ＨｌおよびＲ３は互い
に同一または相異なる水素原子：直鎖または分岐してい
てもよい炭素数ノル乙のアルキル基、好ましくは炭素数
／〜グのアルキル基；炭素数−〜！のアルケニル基、好
ましくは炭素数３〜母− グのアルクニル基：炭素数３〜！のアルキル基、好まし
くは炭素数３〜４ｔのアルキニル基：炭素数３〜ｒのシ
クロアルキル基、好ましくは炭素数！〜りのシクロアル
キル基を表わすか、また、Ｒ１ は、Ｎ 、Ｒ＠ は、７つの酸素原子を含んでいてもよ
い、！〜７員項を形成する飽和複素環基を表わす。
式（１）で示される本発明化合物は、各Ｓ原料を用いて
、例えば下記反応式（１）又は（２）に従って製造する
ことができる。
、例えば下記反応式（１）又は（２）に従って製造する
ことができる。
（１）
（シ １ン
ＯＶ） （Ｉ）
（上記（１）及び（２）の反応式中、Ｘ、 Ｙ、 Ｒ’
、Ｒ２およびＲ１は前記と同義を示す。） 上記（１）及び（２）の反応は、無溶媒またはジメチル
エーテル、ジエチルエーテ〃、ジイングロビルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキチン等のエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ア
セトン、メチルエチルケト／等のケトン類、クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、酢酸メチルエステル
、酢酸エチルエステル等のエステル類等の溶媒中でθ〜
！θ℃、好ましくは／θ〜、２ｊ”Ｇで／！分〜−２Ｚ
時間で行なりことができる。（ＩＪで表わされるアミン
類は、化合物（１ｔ）又はＩｎ）に対して７倍モル以上
任意であってよいが、実用上／〜へ！倍そルの範囲が好
ましい。
、Ｒ２およびＲ１は前記と同義を示す。） 上記（１）及び（２）の反応は、無溶媒またはジメチル
エーテル、ジエチルエーテ〃、ジイングロビルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキチン等のエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ア
セトン、メチルエチルケト／等のケトン類、クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、酢酸メチルエステル
、酢酸エチルエステル等のエステル類等の溶媒中でθ〜
！θ℃、好ましくは／θ〜、２ｊ”Ｇで／！分〜−２Ｚ
時間で行なりことができる。（ＩＪで表わされるアミン
類は、化合物（１ｔ）又はＩｎ）に対して７倍モル以上
任意であってよいが、実用上／〜へ！倍そルの範囲が好
ましい。
向上記反応（１１Ｏ原料である一般式（動で表わされる
化合物は、たとえば下記反応式に示すように、一般式（
１）で示されるアニリン誘導体と３．４１．Ｊ″、６−
チトラヒドロ７タル戯無水物とを反応させることによシ
合成することができる。
化合物は、たとえば下記反応式に示すように、一般式（
１）で示されるアニリン誘導体と３．４１．Ｊ″、６−
チトラヒドロ７タル戯無水物とを反応させることによシ
合成することができる。
（１０
（上記反応式中、Ｘ、ＹおよびＲ′は前記と同様を示す
。） また、上記反応（２）の原料である一般式口で表わされ
る化合物は公知の方法１例えば、特開昭！グー／２３−
６！コ号に記載の方法に準じて例えば、下記反応式に従
って合々辺することができる。
。） また、上記反応（２）の原料である一般式口で表わされ
る化合物は公知の方法１例えば、特開昭！グー／２３−
６！コ号に記載の方法に準じて例えば、下記反応式に従
って合々辺することができる。
ＣＨ＝＝＝Ｎ−ｏ−Ｒ’
（上記反応式中、Ｘ、ＹおよびＲ１ｕ前記と同義を示す
。） また、上記反応（１）及び（２）の鴫の原料であるアニ
リン誘導体ＥＶ）は、たとえば下記反応式に従ってトル
エン誘導体を酸化してべ／ズアルデヒド誘導体とし、更
にニトロ化して得られたニトロベンズアルデヒド＃導体
を、θ−置換ヒドｏキシルアミン塩と反応させ、更にニ
トロ基を還元することによシ得られる。
。） また、上記反応（１）及び（２）の鴫の原料であるアニ
リン誘導体ＥＶ）は、たとえば下記反応式に従ってトル
エン誘導体を酸化してべ／ズアルデヒド誘導体とし、更
にニトロ化して得られたニトロベンズアルデヒド＃導体
を、θ−置換ヒドｏキシルアミン塩と反応させ、更にニ
トロ基を還元することによシ得られる。
■）
（上記反応式中、Ｘ、ＹおよびＲ１は前記と同義を示す
。） かくして得られる本発明の化合物はそのままでも除草剤
として使用できるが、通常、不活性な液体担体または固
体担体と混会し、これに埠当な界面活性剤なと金加え、
乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水利剤等の形態として使用す
る。
。） かくして得られる本発明の化合物はそのままでも除草剤
として使用できるが、通常、不活性な液体担体または固
体担体と混会し、これに埠当な界面活性剤なと金加え、
乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水利剤等の形態として使用す
る。
液体担体としては、トルエン、キシン／、メチルナフタ
レン、シフｎヘキサン、ゲタノール、グリコール、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン、
メデルイソプテルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪酸
エステル、水などが、また固体担体としては粘土、カオ
リンクレー−、タルク、ベントナイト、けい藻土、シリ
カ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植物
性粉末などがあげられる。更に必要があれば、他の活性
成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤または他
の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥料など
と混ぜて使用することもできる。また、確実な除草効果
を得る為、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの補助
剤を適当に混合してもよい。
レン、シフｎヘキサン、ゲタノール、グリコール、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン、
メデルイソプテルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪酸
エステル、水などが、また固体担体としては粘土、カオ
リンクレー−、タルク、ベントナイト、けい藻土、シリ
カ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植物
性粉末などがあげられる。更に必要があれば、他の活性
成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤または他
の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥料など
と混ぜて使用することもできる。また、確実な除草効果
を得る為、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの補助
剤を適当に混合してもよい。
本発明の除草剤の施用量は使用される化合物の種類、対
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質などの状
況によって九なるが通常有効成分として／アール当ｐ
Ｏ，０／〜１０グラム、好ましくはＱ・／〜！θグラム
の範囲が適当である。
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質などの状
況によって九なるが通常有効成分として／アール当ｐ
Ｏ，０／〜１０グラム、好ましくはＱ・／〜！θグラム
の範囲が適当である。
本発明化合物について、本発明者らは畑地および水田に
おいて高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさないという特徴を見出した。即ち、畑地
においては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビエ、スベリヒュ、ハキダメギク、メヒシバ、
オヒシバ、エノコログサ、スズメノテツポク、カヤツリ
グサ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグサ、ア
ブツメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマ
ガリツリ、コナギ等の雑草を発芽前処理および生育期処
理の何れの処理においても防除することができる。且つ
、本発明化合物は例えば、イネ、ダイス、ヒマワリ、ワ
タ、ジャガイモ、コムギ、サトウキビ、トウモロコシ等
の作物の栽培に選択的除草剤として使用できるのである
〇 という優れた性質を有している。
おいて高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさないという特徴を見出した。即ち、畑地
においては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビエ、スベリヒュ、ハキダメギク、メヒシバ、
オヒシバ、エノコログサ、スズメノテツポク、カヤツリ
グサ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグサ、ア
ブツメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマ
ガリツリ、コナギ等の雑草を発芽前処理および生育期処
理の何れの処理においても防除することができる。且つ
、本発明化合物は例えば、イネ、ダイス、ヒマワリ、ワ
タ、ジャガイモ、コムギ、サトウキビ、トウモロコシ等
の作物の栽培に選択的除草剤として使用できるのである
〇 という優れた性質を有している。
更に、本発明化合物は、これ迄既存の除草剤では防除困
難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、野性
アサガオ、イチビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野性
カラシナ、ヤエムグラ、ジョンソングラス等に、水田に
おいては例えば、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、
クログワイ等に対しても高い除草活性を有することを見
出した。この様に本発明化合物は非常に広い殺草スペク
トルを持ちつつ、作物に対する高度の安全性を有すると
いう極めて優れた驚くべき特徴を有しているのである。
難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、野性
アサガオ、イチビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野性
カラシナ、ヤエムグラ、ジョンソングラス等に、水田に
おいては例えば、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、
クログワイ等に対しても高い除草活性を有することを見
出した。この様に本発明化合物は非常に広い殺草スペク
トルを持ちつつ、作物に対する高度の安全性を有すると
いう極めて優れた驚くべき特徴を有しているのである。
本発明化合物の適用範囲は、以上の種類の植物のみに限
定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用
方法によシ使用することができる。
定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用
方法によシ使用することができる。
次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限シ、以下の施施例に限定
されるものではない。
本発明はその要旨を超えない限シ、以下の施施例に限定
されるものではない。
なお、本発明の化合物を製造するために用いた原料を製
造する例について、参考例として以下に示す。
造する例について、参考例として以下に示す。
参考例７ Ｎ−〔ダークロローーーフルオ四−！−（イ
ソプロピルオキシイミノメ チル）フェニル） −３，４１，ｊ、６−チトラヒドロ
７タルイミドの製造 ！、￥、、ｔ、６−チトラヒドロ７タル酸無水物９Ｉｒ
ｅ ｊ−アミノ−ニークロロ−クーフルオロベンズアル
デヒド−〇−イソプロピルオキシム／Ｊ ｊａｒおよび
酢酸３θｙｒの混合物ｔ−３時間加熱還流させた。室温
まで冷却し、酢酸エチルに溶解させ、水洗し、炭酸水素
ナトリウム水溶液にて洗浄し、更に水洗を行なった後、
濃縮した。
ソプロピルオキシイミノメ チル）フェニル） −３，４１，ｊ、６−チトラヒドロ
７タルイミドの製造 ！、￥、、ｔ、６−チトラヒドロ７タル酸無水物９Ｉｒ
ｅ ｊ−アミノ−ニークロロ−クーフルオロベンズアル
デヒド−〇−イソプロピルオキシム／Ｊ ｊａｒおよび
酢酸３θｙｒの混合物ｔ−３時間加熱還流させた。室温
まで冷却し、酢酸エチルに溶解させ、水洗し、炭酸水素
ナトリウム水溶液にて洗浄し、更に水洗を行なった後、
濃縮した。
残留物を、酢酸エチルおｚｕｎ−ヘキサノの混合溶媒よ
シ再結晶させることによｊ＋Ｎ−〔＝ −クロローコー
ンルオロ−ｊ−（イソグロビルオキシイミノメチル〕フ
ェニル） −３，ａ、！、６−チトラヒドロンタルイミ
ド／６ ｆｉｒ （ｍｐ、 ９り、θ〜？ ７．０℃）
を得た。
シ再結晶させることによｊ＋Ｎ−〔＝ −クロローコー
ンルオロ−ｊ−（イソグロビルオキシイミノメチル〕フ
ェニル） −３，ａ、！、６−チトラヒドロンタルイミ
ド／６ ｆｉｒ （ｍｐ、 ９り、θ〜？ ７．０℃）
を得た。
参考例−２Ｎ−（ｇ−クロロ−ニーフルオロ−！−（メ
チルオキシイミノメチル） フェニル） −３，４ｔ、Ｊ−，６−チトラヒドロ７タ
ルイソイミドの製造 ニー〔弘−夕日ロー２−フルオロ−よ−（メチルオキシ
イミノメチル）フェニル〕カルバモイルー／−シクロヘ
キセン−／−カルボン酸／１０．ｏ ｇｒ ｋ四塩化炭
素！０づに懸濁し、Ｎ 、 Ｎ’−ジシクロへキシルカ
ルボジイミド６゜θｙｒ の四塩化炭素２０１ｄ溶液を
加えて室温で７時間攪拌した。析出したＮ、Ｎ’−ジシ
クロへキシルフレアを戸別し、Ｆ液を減圧下磯縮後、残
留物を酢酸エチルおよびｎ−へキサンの混合溶媒より貴
結晶させることによｊ） Ｎ −（ｇ−クロロ−＝−フ
ルオロ−！−（メチルオキシイミノメチル）フェニル）
−３，４ｔ、ｊ、６−チトラヒドロフタルイソイミド
と、０ ＆ｒ （ｍｐ ／ ０７〜／ ０．２℃）を得
た〇 実Ｔｄａ例／ ムー〔グークロローコーフルオ四−！−
（イソプロピルオキシイミノメ チル）フェニル） Ｎ＃−エチルシク ロへ争センー／、２−ジカルボン酸ジ アミドの製造 Ｎ−（グークロ四−コーンルオローよ−（イソプロピル
オキシイミノメチル）フェニル〕−！ 、４ｔ、Ｊ’、
４−テト２ヒドロフタルイミドコ、Ｏｊ／ｒｆベンゼ
ン＝θ−に溶解し、エチルアミン０６４ｔｇｒを加えて
室温で３時間攪拌した。析出した結晶を戸数して、表−
／記載の化合物（況６）八ｔ ／ｒ を得た。
チルオキシイミノメチル） フェニル） −３，４ｔ、Ｊ−，６−チトラヒドロ７タ
ルイソイミドの製造 ニー〔弘−夕日ロー２−フルオロ−よ−（メチルオキシ
イミノメチル）フェニル〕カルバモイルー／−シクロヘ
キセン−／−カルボン酸／１０．ｏ ｇｒ ｋ四塩化炭
素！０づに懸濁し、Ｎ 、 Ｎ’−ジシクロへキシルカ
ルボジイミド６゜θｙｒ の四塩化炭素２０１ｄ溶液を
加えて室温で７時間攪拌した。析出したＮ、Ｎ’−ジシ
クロへキシルフレアを戸別し、Ｆ液を減圧下磯縮後、残
留物を酢酸エチルおよびｎ−へキサンの混合溶媒より貴
結晶させることによｊ） Ｎ −（ｇ−クロロ−＝−フ
ルオロ−！−（メチルオキシイミノメチル）フェニル）
−３，４ｔ、ｊ、６−チトラヒドロフタルイソイミド
と、０ ＆ｒ （ｍｐ ／ ０７〜／ ０．２℃）を得
た〇 実Ｔｄａ例／ ムー〔グークロローコーフルオ四−！−
（イソプロピルオキシイミノメ チル）フェニル） Ｎ＃−エチルシク ロへ争センー／、２−ジカルボン酸ジ アミドの製造 Ｎ−（グークロ四−コーンルオローよ−（イソプロピル
オキシイミノメチル）フェニル〕−！ 、４ｔ、Ｊ’、
４−テト２ヒドロフタルイミドコ、Ｏｊ／ｒｆベンゼ
ン＝θ−に溶解し、エチルアミン０６４ｔｇｒを加えて
室温で３時間攪拌した。析出した結晶を戸数して、表−
／記載の化合物（況６）八ｔ ／ｒ を得た。
実施例コ Ｎ−（Ｂ−クロローコーフルオロ−！−（メ
チルオキシイミノメチル） フェニル’Ｊ −ＩＪ’ −ジメチルシクロヘキセン−
／、２−ジカルボン酸ジアミ ドの製造 Ｎ−（Ｑ−クロロ−一−フルオロ−！−（メン、２０ｍ
１ＶＣ溶解し、この溶液中に、ジメラールアミンｏ、ｔ
／ｒをｊ ｙｔｌのベンゼンに溶解させた溶ｅを加え
て、室温で一時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残留
物を、酢酸エチｈ：ｎ−ヘキサン／：／を展開俗媒とす
るシリカゲルカラムに供することによシ表−／記載の化
合物（腐λ）／・Ｊｌｒを得た。
チルオキシイミノメチル） フェニル’Ｊ −ＩＪ’ −ジメチルシクロヘキセン−
／、２−ジカルボン酸ジアミ ドの製造 Ｎ−（Ｑ−クロロ−一−フルオロ−！−（メン、２０ｍ
１ＶＣ溶解し、この溶液中に、ジメラールアミンｏ、ｔ
／ｒをｊ ｙｔｌのベンゼンに溶解させた溶ｅを加え
て、室温で一時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残留
物を、酢酸エチｈ：ｎ−ヘキサン／：／を展開俗媒とす
るシリカゲルカラムに供することによシ表−／記載の化
合物（腐λ）／・Ｊｌｒを得た。
同様にして、第１表記載の化合物を表中に記載の実施倒
置の方法に従って製造した。
置の方法に従って製造した。
次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に「部Ｊ、
ｒ％Ｊとあるのは、それぞれ「重量表７の本発明化合物
／１６２４ｔＯ部、カープレックス す１ｒ０（塩野義
製薬社、商標名）−２部部、Ｎ、Ｎカオリンクレー（上
屋カオリｙ社、商標名）３部部、高級アルコール硫酸エ
ステル系界面活性剤ツルポール♂θりθ（東邦化学社、
商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分
グ０％を含有する水利剤を得た。
ｒ％Ｊとあるのは、それぞれ「重量表７の本発明化合物
／１６２４ｔＯ部、カープレックス す１ｒ０（塩野義
製薬社、商標名）−２部部、Ｎ、Ｎカオリンクレー（上
屋カオリｙ社、商標名）３部部、高級アルコール硫酸エ
ステル系界面活性剤ツルポール♂θりθ（東邦化学社、
商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分
グ０％を含有する水利剤を得た。
製剤例二二粒剤
表／の本発明化合＊／１６９’ ／部、クレー（日本メ
ルク社製）４ｔ−９部、ベントナイト（豊順洋行社裂）
ｊｊ部、サクンネート系界面活性剤工攪拌した。更にこ
れを練シ合せ造粒機を用いて直径０．６−の穴から押し
出し、６０℃で１時間乾燥した後、／〜−２１１１１１
の長さに切断して、有効成分７％を含有する粒剤を得た
。
ルク社製）４ｔ−９部、ベントナイト（豊順洋行社裂）
ｊｊ部、サクンネート系界面活性剤工攪拌した。更にこ
れを練シ合せ造粒機を用いて直径０．６−の穴から押し
出し、６０℃で１時間乾燥した後、／〜−２１１１１１
の長さに切断して、有効成分７％を含有する粒剤を得た
。
製剤例３：乳剤
表／の本発明化合物應３３０部をキシレン３０部および
ジメチルホルムアミド２１部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポール
３００１Ｘ（東邦化学社、商標名）／！部を加えて、有
効成分３０％を含有する乳剤を得た。
ジメチルホルムアミド２１部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポール
３００１Ｘ（東邦化学社、商標名）／！部を加えて、有
効成分３０％を含有する乳剤を得た。
製剤例りニア０７ブル剤
表／の本発明化合物／％７３０部をあらかじめ混合して
おいたエチレングリコール？部、ツルポール１０３０３
２（東邦化学社、商標社）５部、中サンタンガム０．７
部、水ｊ６゜９部に良く混合分散させた。次にこのスラ
リー状混合物を、サンドグラインダー（五十嵐機械社）
で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する安定なフロ
アブル剤を得た◎ 〔発明の効果〕 試験例／：湛水土壊処理試験 ２．１００分の／アールの樹脂製ノ（ットに水田沖積埴
壌土を充填し、施肥後適量の水を加え代掻きを行った。
おいたエチレングリコール？部、ツルポール１０３０３
２（東邦化学社、商標社）５部、中サンタンガム０．７
部、水ｊ６゜９部に良く混合分散させた。次にこのスラ
リー状混合物を、サンドグラインダー（五十嵐機械社）
で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する安定なフロ
アブル剤を得た◎ 〔発明の効果〕 試験例／：湛水土壊処理試験 ２．１００分の／アールの樹脂製ノ（ットに水田沖積埴
壌土を充填し、施肥後適量の水を加え代掻きを行った。
タイヌビエ、キカシグサ、ホタルイの各種子を土壌表面
から０．！百層内に混入し、更に、ウリカワおよびミズ
ガヤツリの各塊茎をバット当υ夕個体移植した。
から０．！百層内に混入し、更に、ウリカワおよびミズ
ガヤツリの各塊茎をバット当υ夕個体移植した。
１万、２６部葉期の水稲醒（品Ｓ：アキニシキ、草丈：
／ ０．ｊα、ｍ質：良）をバット当シ３本／株を２
株、挿入深約／Ｃｒ８の浅植えを行った。
／ ０．ｊα、ｍ質：良）をバット当シ３本／株を２
株、挿入深約／Ｃｒ８の浅植えを行った。
その後、約３・！儒の水深金保ち、移植後３白目に判剤
例コによシ得られた本発明化合物の／Ｉ６／。
例コによシ得られた本発明化合物の／Ｉ６／。
コ、 ｇ、ｔ、 ｇ、 ？を有効成分とする粒剤および
製剤例２と同様にして得たＮ−（Ｑ−クロローーーフル
オロフェニル） −Ｎ’−（／−ヘキシル）−シクロヘ
キセン−／１．２−ジカルボン酸ジアミド（以下、比較
剤Ａと略記する。）および５−（４ｔ−クロルベンジル
） −Ｎ、Ｎ −ジエチル−チオールカーバメート（以
下、比較剤Ｂと略記する。）を有効成分とする粒剤を、
有効成分量として一〇、／θ、！、コ、！各ｊ／ ／
ａとなる様に所定量湛水面に落下処理を行った。処理後
−日間３１７日の減水法を与え、その後温室内で栽培管
理し、薬剤処理後−２７日日目除草効果および薬害の調
査を行った。
製剤例２と同様にして得たＮ−（Ｑ−クロローーーフル
オロフェニル） −Ｎ’−（／−ヘキシル）−シクロヘ
キセン−／１．２−ジカルボン酸ジアミド（以下、比較
剤Ａと略記する。）および５−（４ｔ−クロルベンジル
） −Ｎ、Ｎ −ジエチル−チオールカーバメート（以
下、比較剤Ｂと略記する。）を有効成分とする粒剤を、
有効成分量として一〇、／θ、！、コ、！各ｊ／ ／
ａとなる様に所定量湛水面に落下処理を行った。処理後
−日間３１７日の減水法を与え、その後温室内で栽培管
理し、薬剤処理後−２７日日目除草効果および薬害の調
査を行った。
その結果を表−に示す。尚、除草効果の評価は
をめ、下記の基準による除草効果係数で表した。
また％薬害の評価は
全求め、下記の基準による薬害係数で表した。
表−一
本比較剤Ａ：特開昭ｊグー７６！Ｆｊ’）記載の化合物
試験例２：畑地土壌処理試験 砧！σθ分の／アールの樹脂製バットに畑地熱は〈土壌
を充填し、施肥後コムギ、トウモロコシ、ダイスの各種
千金播種して２〜３６ｎのａ土を行った。
試験例２：畑地土壌処理試験 砧！σθ分の／アールの樹脂製バットに畑地熱は〈土壌
を充填し、施肥後コムギ、トウモロコシ、ダイスの各種
千金播種して２〜３６ｎのａ土を行った。
この±ｔｓ層内に、エノコログサ、イヌタデ、チョウセ
ンアサガオ、カラシナの名種子を播楓混会した後、製剤
例／により得られた本発明化びｊ−（３，タージクロロ
フェニル） −／、／−ジメチルウレア（以下、比蚊剤
Ｃと略記する。）を有効成分とする水利剤を水で稀釈調
製し、有効成分量として２０、／σ、ｔ％２．！各、Ｐ
／ａとなる様に土ＩＪＩ表面に小型動力加圧１負襄機で
均一に散布した。薬剤散布後＝Ｏ日１に除草効果の調査
を行い、同時に各作物に対する薬害についても調査を行
った。
ンアサガオ、カラシナの名種子を播楓混会した後、製剤
例／により得られた本発明化びｊ−（３，タージクロロ
フェニル） −／、／−ジメチルウレア（以下、比蚊剤
Ｃと略記する。）を有効成分とする水利剤を水で稀釈調
製し、有効成分量として２０、／σ、ｔ％２．！各、Ｐ
／ａとなる様に土ＩＪＩ表面に小型動力加圧１負襄機で
均一に散布した。薬剤散布後＝Ｏ日１に除草効果の調査
を行い、同時に各作物に対する薬害についても調査を行
った。
その結果を表３に示す、尚、除草効果および薬害の評価
は試験例／の基準と同様に行った。
は試験例／の基準と同様に行った。
表−３
試験例３：茎葉処理試験
へ？！θ分の／アールの小型ポリエチレン製ポットに畑
地黒ぼく土ＩＩヲ充填し、施肥後食用ビニ、イヌタデ、
カラシナ、オナモミ、コセンダングサの各種子を各ポッ
ト別に播種を行った。
地黒ぼく土ＩＩヲ充填し、施肥後食用ビニ、イヌタデ、
カラシナ、オナモミ、コセンダングサの各種子を各ポッ
ト別に播種を行った。
温室内で栽培管理を続け、供試植物の生有機コセンダン
グサは第１木葉期に達した時、製剤例３により得られた
本発明化合物の４６．Ｚ、ｊ、４’、夕、ワ、とを有効
成分とする乳剤および製剤例３と同様にして得た比較剤
Ａおよび３．クージクロはグロビオン酸アニリド（以下
、比較剤りと略記する。）を有効成分とする乳剤を有効
成分濃度が２０００，１０００１Ｊ−００，２ｊθ、／
２ｊ各ｐｐｍとなる様に水で稀釈調製し、７アール当υ
の散布′ｆｅ１．量／θを相肖量を小型動力加圧噴霧機
で散布した。その後温室内で観察を続け、薬剤散布後／
！日月に除草効果の調査を行った。
グサは第１木葉期に達した時、製剤例３により得られた
本発明化合物の４６．Ｚ、ｊ、４’、夕、ワ、とを有効
成分とする乳剤および製剤例３と同様にして得た比較剤
Ａおよび３．クージクロはグロビオン酸アニリド（以下
、比較剤りと略記する。）を有効成分とする乳剤を有効
成分濃度が２０００，１０００１Ｊ−００，２ｊθ、／
２ｊ各ｐｐｍとなる様に水で稀釈調製し、７アール当υ
の散布′ｆｅ１．量／θを相肖量を小型動力加圧噴霧機
で散布した。その後温室内で観察を続け、薬剤散布後／
！日月に除草効果の調査を行った。
その結果を表ダに示す。また、除草効果の評価は試験例
／の基準と同様に行った。
／の基準と同様に行った。
表−ダ
Claims (2)
- （１） 一般式 （式中、Ｘは八日ゲン原子を、Ｙは水素原子またはハロ
ゲン原子を、Ｒ１はアルキル基を示し ＨＭおよびＲ８
は、互いに同一または相場なシ、水素原子、アルキル基
、アルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキル基
を示すか、または Ｎ畳：、、複素環基を形成してもよ
い）で表わされるシクロヘキセンジカルボン酸ジアミド
類。 - （２）一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは水素原子またはハロ
ゲン原子を Ｒ１はアルキル基を示し ＨｔおよびＲ１
は、互いに同一または相異なシ、水素原子、アルキル基
、アルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキル基
を示すＨｔ か、または、Ｎ箒 は複素環を形成してもよい）で表わ
されるシクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類を有効成
分とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59108948A JPS60252457A (ja) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59108948A JPS60252457A (ja) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60252457A true JPS60252457A (ja) | 1985-12-13 |
Family
ID=14497701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59108948A Pending JPS60252457A (ja) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60252457A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3608436A1 (de) * | 1985-11-11 | 1987-05-21 | Murata Machinery Ltd | Vorrichtung zum aufbringen eines netzmittels auf einen faden fuer eine doppeldrahtzwirnspindel |
| WO1993019039A1 (en) | 1992-03-25 | 1993-09-30 | Sagami Chemical Research Center | Tetrahydrophthalamide derivative, intermediate for producing the same, production of both, and herbicide containing the same as active ingredient |
-
1984
- 1984-05-29 JP JP59108948A patent/JPS60252457A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3608436A1 (de) * | 1985-11-11 | 1987-05-21 | Murata Machinery Ltd | Vorrichtung zum aufbringen eines netzmittels auf einen faden fuer eine doppeldrahtzwirnspindel |
| WO1993019039A1 (en) | 1992-03-25 | 1993-09-30 | Sagami Chemical Research Center | Tetrahydrophthalamide derivative, intermediate for producing the same, production of both, and herbicide containing the same as active ingredient |
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