JPH0253787A - ピラゾリルイミダゾロン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規ピラゾリルイミダゾロン類に関する。本発
明化合物は農薬、特に除草剤として有効である。

〔従来の技術〕

従来、イミダシロン誘導体は種々知られている。例えば
特開昭１４’−ＡｕＡ、７７号公報、特開昭ｊ？−＝４
ｔＪＡ１号公報、および特開昭５７−二≠、３０／号公
報等にイミダシロン誘導体が記載されている。

〔本発明の目的〕

本発明の目的は、農薬、特に除草剤として有用な新規ピ
ラゾリルイミダゾロン類を提供することにあり、かかる
本発明の目的は下記一般式（Ｉ）で表されるピラゾリル
イミダゾロン類によって達成される。

（上記式中、Ｒ′はピラゾール環のどちらか一方の窒素
原子に結合する、０１〜Ｃ４のアルキルまたはフェニル
基を示し、Ｆ七２はＣ，〜Ｃ４のアルキル基またはフェ
ニル基を示し、Ｘは水素原子またはカルボキシ基を示す
。〕 〔発明の構成〕 以下、本発明の詳細な説明する。一般式（Ｉ）において
Ｒ１はピラゾール環のどちらか一方の窒素原子に結合し
ており、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、インプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基等のＣ２〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖
アルキル基またはフェニル基を示す。Ｒ２はメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、インプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、インブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基
等のＣ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖アルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｘは水素原子またはカルボキシ基を示
す。

前記一般式（１）で表される本発明の化合物は、例えば
下記反応式に従って製造することができる。

（ｎ） （ＩＩＩ） （上記反応式中、Ｒ１およびＲ２は前記一般式（Ｉ）中
で定義したとおシである。） 一般式（ＩＩ）で表される化合物をベンゼン、トルエン
またはキシレン等の芳香族炭化水素中で金属ナトリウム
または水素化ナトリウムを触媒としてｏ、ｓ−ｒ時間加
熱還流することによって容易に一般式（ＩＩＩ）で表さ
れる化合物を得ることができる。次いで一般式（ＩＩＩ
）で表される化合物をテトラヒドロフランに溶解し、−
３０〜−７０℃に保ちなからｎ−ブチルリチウムを滴下
し７〜２時間攪拌し、これにドライアイス粉末を加える
ことによシ、一般式（ＩＶ）で表される化合物を得るこ
とができる。

かくして得られる本発明の化合物は、そのままでも除草
剤として使用できるが、通常、不活性な液体担体または
固体担体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加え
、乳剤、粉剤、粒剤、水利剤等の形態として使用する。

液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン、
メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪酸
エステル、水などが、また固体担体としては、粘土、カ
オリンクレー　タルク、ベントナイト、けい藻土、シリ
カ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植物
性粉末などがあげられる。更に必要があれば、他の活性
成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤または他
の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥料など
に混ぜて使用することもできる。また、確実な除草効果
を得る為、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの複助
剤を適当に混合してもよい。

本発明の除草剤の施用量は使用される化合物の種類、対
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分として／ｈａ　当９ｏ
、ｏｓ〜左ｋｇ、好ましくは０．／〜、２　ｋｇの範囲
が適当である。

〔作　用〕

本発明化合物について、本発明者らは畑地および水田に
おいて高い除草活性を示す一方、作物に対しては殆んど
影響を及ぼさないという特徴を見出した。即ち、畑地に
おいては例えば。

シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタデ、イヌビニ、スベ
リヒュ　ハコベ、ホトケノザ、メヒシバ、オヒシバ、エ
ノコログサ、スズメノテッポウ、カヤツリグサ、水田に
おいては例えば、アゼナ、キカシグサ、アブツメ、ミゾ
ハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマガヤツリ、コ
ナギ等の雑草を発芽前処理および生育期処理の何れの処
理においても防除することができる。且つ、本発明化合
物は例えば、イネ、ヒマワリ、ジャガイモ、コムギ、オ
オムギ、サトウキビ、トウモロコシ等の作物の栽培に選
択的除草剤として開用できるのである。

以上のように本発明化合物は作物に害をｔユとんど及ぼ
すことなく、数多くの雑草を防除できるという優れた性
質を有している。

更に、本発明化合物は、これ迄既存の除草剤では防除困
難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、イチ
ビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野生カラシナ、ヤエ
ムグラ、西洋スミレ、オロシャギク等に高い除草活性を
有する。

この様に本発明化合物は非常に広い殺草スペクトルを持
ちつつ、作物に対する高度の安全性を有している。

本発明化合物の適用範囲は、以上の種類の植物のみに限
定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用
方法によシ使用することができる。

〔実施例〕

次に本発明化合物の製造例および試験例によって本発明
を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えな
い限りＩＭ下の例に限定されるものではない。

実施例／ λ−（ｌ、３−ジメチル−５−ピラゾリルノーグーメチ
ル−グーインプロピルイミダシリン−３−オンの製造 へ３−ジメチル−ｊ−［Ｎ−（／−力ルバモイル一へコ
ージメチルプロピルｐカルバモイル〕ピラゾール９．１
２と５０チ水素化ナトリウムλ、ｓｙをキシレン１００
ｍ１中で２時間加熱還流した。室温に冷却後、氷水に加
え塩酸で中和した。酢酸エチルエステルで抽出後、水洗
し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルエステル
相を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、表−／記載の化合物（屋コ）！；
、７？を得た。得られた化合物のＮＭＲおよびＩＲスペ
クトルを以下に示す。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ（、）δｐｐｍ；　０．９ｊ（ｄ　
−ｄ　）６Ｈ，／、Ｑ（ｓ　）ＪＨ。

ｒ、／（ｍ）／Ｈ，２，Ｊ（ｓ）ＪＨ。

４ｔ、２　（ｓ　）　ＪＨｌＡｊ（５）／）ｌ。

１０．１）　（ｓ　）　／Ｈ ＩＲ（ＫＢｒ）；　　／１．？θｃｍ−’　（”（：：
：Ｑ　）なお、本実施例で用いた／、３−ジメチル−５
〜［Ｎ−（／−力ルパモイルー１．ｓ−ジメチルプロピ
ル〕カルバモイル〕ピラゾール（融点／乙乙〜／乙ｇ０
Ｃ）は、ｌ、３−ジメチル−５−ピラゾールカルボニル
クロリドとコーアミノーー、３−ジメチルブチロニトリ
ルと反応して得たｌ、３−ジメチル−ｓ　−［Ｎ　−（
／−シアノ−へコージメチルプロビル〕カルバモイル〕
ピラゾール、融点／Ｊ、３〜／　３１Ｉ’Ｃを硫酸で加
水分解することによシ容易に得ることができる。

実施例２ ／、、？−ジメチルーｔ−（ｓ−インプロピル−５−メ
チル−ｑ−オキソ−Ω−イミダシリン−一−イル）−＜
＝−ピラゾールカルボン酸の製造実施例／で得たイミダ
ゾロンコ、３９７をテトラヒドロフランｓｏｍｌに溶解
し、−Ａ、２℃に保ちなからブチルリチウムのヘキサン
溶液ａ　ｏ　ｍｌを２時間で滴下した後、さらにコ時間
攪拌した。

これにドライアイスの粉末ｉｏｙを加えた。室温にした
後、濃縮し水１０　ｏ　ｍｌを加えた。塩酸でｐＨｇに
してクロロホルム抽出した後、水相を塩酸でｐ）（，７
にしてクロロホルム抽出した。

クロロホルム相を濃縮し、残渣をヘキサン洗浄すること
によ）表−／記載の化合物（Ａ　４　）をｏ、ｉｔｇｙ
得た。得られた化合物のＮ　Ｍ　ＲおよびＩＲスペクト
ルを以下に示す。

’ＨＮＭＲ（ＣＤ　Ｃム９δｐ陣；／−θ（ｄ−ｄ）Ａ
Ｈ１／、４（ｓ）３Ｈ１ｊ、２（Ｈｌ）　／）（、２Ｊ
　？　（Ｓ　）ＪＨ５Ｚ、、？（ｓ）、、７Ｈ％／、２
．／（ｂ−ｓ）／ＨＩＲ（ＫＢｒ）；　／７１０，１６
ｇ０１／１，２０ｃｍ″″’（’ｃ−ｏ）実施例３ 実施例／またはコの方法に準じて、表−／および表−コ
記載の化合物を得た。

表−１ 表−一 次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に「部Ｊ、
ｒ％Ｊとあるのは、それぞれ「重量部」、「重量部」を
意味する。

製剤例／ 表−７に記載の化合物（Ａ’ｌ　）　３０部、カープレ
ックス＃ざＯ（塩野義裂薬社、商標名９−２０８％Ｎ、
Ｎカオリンクレー（上屋カオリン社、商標名）２部部、
高級アルコール硫酸エステル系界面活性剤ツルポールｇ
０７０（東邦化学社、商標名）５部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分５０係を含有する水和剤を得た。

製剤例λ 表−コに記載の化合物（＆　／　／　）　／θ部をキシ
レンクＯ部およびジメチルホルムアミド７０部からなる
混合溶媒に溶解させ、これにポリオキシエチレン系界面
活性剤ツルポール、ｙｏｏｓｘ（東邦化学社、商標名）
ｉｏ部を加えて、有効成分１０％を含有する乳剤を得た
。

製剤例３ 表−７に記載の化合物（Ａ　’Ｉ　）２０部、あらかじ
め混合しておいたエチレングリコールざ部、ツルポール
ＡＣ３０３２（東邦化学社、商標名）１５部、キサンタ
ンガムＯ５５部、水６３部タ部に良く混合分散させた。

次にこのスラリー状混合物を、ダイノーミル（シンツル
エンターフ、７　イズ社）で湿式粉砕して、有効成分２
０％を含有する安定なフロアブル剤を得た。

試験例１　茎葉処理効果試験 ５ｏｏｏ分の／アールのプラスチック製ポットに黒ぼく
土壌を入れ、以下の植物を播種した。

その後温室内で生育させ、イヌビエ１．Ｓ葉期、メヒシ
バへＳ葉期、カラシナ２葉期、シロザλ葉期、トウモロ
コシ３葉期、ダイズコ葉期に各々達した時、有効成分量
が所定の薬量となる濃度の薬液を茎葉部へ均一に噴霧処
理した。

薬液の調製は製剤例−と同様に行い、処理後３週間目に
各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査し、
結果を表−３に示した。

除草効果（薬害）なし ２ｑ％以下の除草効果（薬害〕 コ　５〜３４ｔ ３５〜　ｑｌＩ ＩＩ　Ｓ　−Ｓ−Ｓ　１ ５　ｊ　〜・　６　ダ ６５〜７　グ ア　５〜　了　リ ｇ　　５　〜９１ ７に〜９９ 表　　−３ 試験例コ　湛水処理効果試験 ｇｇｓｏ分のｌ′アールのポリエチレン製ポットに水田
沖積埴壌土を充填し、施肥後退量の水を加えて代掻きを
行い、ノビエ、コナギ、ホタルイの種子を土壌表層／ぼ
内によく混合し、３儂の水深を保った。

一方、２葉期の水稲苗（品種：アキニシキ、苗質：良つ
をポット当た９３本７株をコ株、挿入庁／１の浅植えを
行い、３ＣｒＩＬの水深を保った。

その後、温室内で生育させノビエ／葉期、コナギ１葉期
、ホタルイ／葉期及び水稲苗の移植後３日目に、有効成
分量か所定の薬量となる濃度の薬液を湛水面に均一に落
下処理した。

薬液の調製は製剤例１と同様に行い、処理後ｑ週間目に
各種植物に対する影響？調査し、結果を表−グに示しだ
。

尚、除草効果及び薬害の評価は、試験例／の基準と同様
に行った。

表 グ 〔発明の効果〕 本発明のピラゾリルイミダゾロン類は優れた除草活性を
有し、薬害もなく除草剤として有用である。

出　願　人　三菱化成株式会社 代　理　人　　弁理士　長谷用 ほか／名

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で表されるピラゾリルイミダ
   ゾロン類。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（
   I ） （上記式中、Ｒ＾１はピラゾール環のどちらか一方の窒
   素原子に結合する、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基または
   フェニル基を示し、Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル
   基またはフェニル基を示し、Ｘは水素原子またはカルボ
   キシ基を示す。）