KR900005694B1 - 플루오로프탈이미드 화합물과 그를 함유하는 농원예용 살균제 - Google Patents

Abstract

내용 없음.

Description

플루오로프탈이미드 화합물과 그를 함유하는 농원예용 살균제

본 발명은 살균성을 갖는 신규한 플루오로프탈이미드와 그를 유효성분으로서 함유하는 농원예용 살균제에 관한 것이다.

일본 특허출원 공개번호 제25736/75호와 제30868/75호에서는 프탈이미드류, 특히 N-(2',6'-디에틸페닐)프탈이미드와 N-(2',6'-디이소프로필페닐)프탈이미드 및 그를 유효성분으로서 함유하는 농업 용제제들이 벼의 문고병(紋枯病)방제에 유효하다고 종래부터 알려져 있다.

그러나, 이와같은 프탈이미드류는 발리다마이신과 같은 항생물질과 N-(3'-이소프로폭시)-2-메틸벤즈아미도(메프로닐)과 같은 합성화합물에 비해 월등이 우수한 것이라고 하기는 어려운 바, 보다 실용성이 높은 항문고병약으로 사용하기 위해서는 살균제 제조에 있어서 어떤 유효한 제제형을 발명해 내거나, 그러한 프탈이미드를 항균작용이 보다 증진된 유도체로 화학적으로 변환시키는 것이 필요하였다.

따라서 본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하는 것을 목적으로 하는 바, 즉 농작물의 병해, 특히 벼의 문고병으로 대표되는 경부병균속균에 의한 병해 및 담자균에 의한 병해를 방제하는데 효과적인 물질을 제공하는 것을 주요 목적으로 하고 있다.

본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.

본 발명에서는 상기 공지의 프탈이미드류에 불소소를 도입시켜서 된 화합물을 제공하므로써 상기 목적을 달성할 수 있는 바, 특히 본 발명에 따르면 다음 일반식(I)로 표시되는 플루오로프탈이미드 화합물이 제공되게 된다;

상기 일반식(I)에서, R은 에틸기 혹은 이소프로필기를 나타낸다.

또 본 발명에서는 상기 일반식(I)로 표시되는 플루오로프탈이미드 화합물을 제조하기 위하여 다음 일반식(IV)로 표시되는 프탈이미드 화합물을 불소이온공급원 화합물과 반응시키게 된다;

상기 일반식(IV)에서, R은 상술한 바와 같고, Y는 전자 흡인성기를 나타낸다.

또한, 본 발명에서는 상기 일반식(I)의 플루오로프탈이미드를 유효성분으로서 함유하는 농원예용 살균제를 제공하는 것이다.

이하 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.

본 발명에 따른 상기 일반식(I)의 플루오로프탈이미드 화합물은 그에 상응하는 프탈이미드화합물의 불소화반응에 의하여 합성되는데, 이러한 경우의 불소화 반응은 다음에서 상세히 설명하겠지만 일반적으로 반응을 일으키기가 어려운 종래의 반응에 반하여 매우 용이하게 이루어질 수 있다.

그리고, 상기 프탈이미드 화합물은 불소를 함유하지 않는 공지의 대응하는 프탈이미드 화합물에 비해 벼의 문고병균의 발육저지작용에 있어서 훨씬 더 높은 활성을 가지고 있으며, 더우기 기타 농원예 미생물들에 대해서도 강한 발육억제작용을 나타낸다.

이러한 플루오로프탈이미드 화합물은 화학적으로 안정하므로 장기간 보존될 수 있어서, 상술한 바와같이 농원예 미생물 발육 억제작용이 강력할 뿐아니라 우수한 화학적 안정성에 의하여, 상기 플루오로프탈이미드 화합물을 유효성분으로 함유하는 농원예용 살균제는 실용성이 매우 높게 된다.

한편, 본 발명의 발명자들은 상술한 바와같은 공지의 프탈이미드류와 그의 관련 화합물들의 화학구조와 벼의 문고병 억제활성 사이의 상호관계에 대하여 근본적인 연구를 계속해온 결과, 다음 일반식(II)로 표시되는 N-(2',6,-디알킬페닐)프탈이미드에서 볼때 이러한 화학적 구조와 벼의 문고병 활성사이에는 어떤 일정한 관계가 성립한다는 것을 발견하였다;

상기 일반식(II)에서, X는 수소원자, 니트로기, 알콕시카르보닐기, 아실아미노기, 혹은 다른 일반적인 치환기를 나타내고, R¹과 R²는 수소원자이거나 저급알킬기를 나타낸다.

보다 상세하게 말하면, 상기 일반식(II)에서 3-위치에 수소원자 이외의 치환기를 가지는 프탈이미드 화합물은 일반적으로 활성이 약하며, 또한 4-위치에 치환기를 가지는 경우에는 입체장해에 의하여 그 효과가 영향을 받게되므로, 크기가 더 작은 치환기일수록 바람직하다고 판단된다. 한편 프탈이미드(II)에서 2'-및 6'위치의 각 치환기들은 반드시 알킬기이어야 하고, 이들 치환기들 중 하나는 에틸기보다 더 큰 크기를 가져야 될 필요가 있다고 여겨지는 바, 상기 내용으로부터 상기 일반식(II)로 표시되는 프탈이미드류 중에서 최대의 효과를 발휘하리라고 예측되는 물질들은 3-과 4-위치에 수소원자를 가지며 2'-와 6'위치에는 알킬기를 가지는 물질, 즉 N-(2'-6'-디에틸페닐)프탈이미드와 N-(2'-6'-디이소프로필페닐)프탈이미드라는 결론을 내릴 수 있다.

이러한 화합물들의 불소유도체들과 관련하여 그의 합성방법 및 그러한 유도체들이 벼의 문고병 억제활성을 갖는다는 사실에 대해서는 알려지지 않고 있다.

만약 불소원자가 생리적 활성물질내로 도입된다면, 불소화된 부위는 화학적으로 혹은 생물학적으로 안정화되고, 불소원자의 원자반경이 수소원자의 원자반경과 실제적으로 같기 때문에 다른 치환기를 도입시키는 경우 보다도 입체적인 장해를 일으키는 경우가 적어진다고 알려져 있으며 생리적 활성이 불소원자의 도입에 의해 증가되는 예도 알려져 있다.

본 발명에 따라 상기 일반식(II)로 표시되는 화합물에서 X로서 불소를 선택하는 경우에는 상기 일반식(II)의 화학구조에서 본래 관찰된 벼의 문고병 억제활성을 최상의 수준으로 증가시킬 수 있다.

상기와 같은 화학구조의 설계에 대한 개념으로부터 실시가 용이한 불소화반응을 개발하고, 불소화물의 벼에 대한 항문고병 활성이 매우 높다는 것을 알아내므로써 하나의 발명으로 완성된 것이다.

본 발명에 따른 플루오로프탈이미드 화합물은 상기 일반식(I)로 나타내어지며, 여기서 R은 각각 에틸기이거나 이소프로필기인데, R은 동일한 경우가 보통이며, 불소의 치환위치는 임의위치이다.

이와같은 본 발명에 따른 상기 화합물의 구체적인 예로는 N-(2',6'-디에틸페닐)-3-플루오로프탈이미드, N-(2',6'-디에틸페닐)-4-플루오로프탈이이드, N-(2',6'-디이소프로필페닐)-3-플루오로프탈이미드 등이 있다.

또한, 본 발명에서는 상기 일반식(I)로 표시되는 화합물을 다음의 반응식으로 나타내어지는 반응에 의하여 용이하게 합성할 수 있다.

상기 일반식에서, R은 에틸기이거나 이소프로필기이고, X는 니트로기, 염소원자 혹은 브롬원자와 같은 전자흡인성기를 나타낸다.

더욱 상세하게 말하자면, 본 발명에서는 전자흡인성기(Y)를 가지는 상기 일반식(III)으로 표시되는 무수프탈산 유도체와 디알킬아닐린으로부터 상기 일반식(IV)의 치환기 Y를 불소이온으로 치환시켜 상기 일반식(I)로 표시되는 플루오로프탈이미드를 합성시키게 된다.

상기 제조방법에서 상기 일반식(IV)의 프탈이미드류를 합성시키는 제1단계에서는 상기 일반식(III)의 무수 프탈산유도체와 상기 알킬아닐린을 아세트산과 같은 불활성용매 중에서, 혹은 용매 비존재하에서 가열반응시킨다. 그리고 제2단계인 불소화 반응은 특별한 불소화제제를 사용할 필요가 없이 불화칼륨과 같이 취급이 용이한 불화수소산염을 사용하여 액체상 중에서 실행되어짐을 특징으로 하고 있고, 이러한 불소화공정은 매우 안전성이 좋다. 특히, 만약 니트로기 혹은 불소 이외의 다른 할로겐 원자(예컨대, 염소원자나 브롬원자)와 같은 적당한 전자흡인성기(이러한 전자흡인성기의 정의와 그 예들은 유기 전자이론에 관한 교과서에 설명되어 있다)를 치환기로 가지는 상기 일반식(IV)의 프탈이미드를 디메틸설폭사이드나 디메틸포름아미드 등의 극성 용매에 용해시키고, 그 용액을 과량, 바람직하기로는 3 내지 6당량의 불화알카리금속, 바람직하기로는 불화칼륨과 혼합시켜, 적당한 온도에서, 바람직하기로는 80℃ 내지 130℃의 온도에서 가열시키게 되면 상기 치환반응이 진행된다. 그 다음, 상기 반응혼합물로부터 제조된 플루오로프탈이미드류를 용매추출법, 재결정법 및 컬럼크로마토그래피법등과 같은 통상의 방법을 적절하게 조합하여 사용하므로써 정제단리시키면 되는 것이다.

한편, 본 발명에 따른 상기 일반식(I)의 플루오로프탈이미드 화합물은 곰팡이들에 의해 발병되는 여러가지 식물병해에 대해 효과적인 바, 특히 벼의 문고병, 매트골풀의 문고병, 야채류묘입고병 및 감자의 흑비듬병 등과 같은 경부병균속에 의한 병해와, 설부균핵병균(typhula snow blight), 흑수병균, 녹병균 및 갈반균등과 같이 담자균류가 일으키는 병해에 대해 매우 효과적이어서 이와 같은 본 발명에 따른 화합물은 상기 병해에 대하여 유용한 방제제로서 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 농원예용 살균제는 상기 일반식(I)의 플루오로프탈이미드류를 활성성분으로하여 농원예용 약제, 특히 살균제로서 통상 적용되는 임의의 형태로 사용할 수 있다.

즉, 본 발명의 상기 일반식(I)의 플루오로프탈이미드를 직접적으로 물, 고체분말 혹은 다른 적절한 담체를 이용하여 희석시키며, 필요에 따라서는 전착제와 같은 보조제를 첨가시켜서 이때 얻어진 조성물을 사용하기도 한다. 또는 플루오로프탈이미드(I)를 농약 분야에서 통상적으로 사용하고 있는 방법에 의해 액체나 고체담체와 혼합시키고, 필요에 따라서 습식전착제나 전착제, 분산제, 유화제, 고착제 혹은 활제등과 같은 보조제를 첨가시켜 상기 일반식(I)의 플루오로프탈이미드를 수화제나 액제, 유제, 분제, 입제혹은 미립제등의 제제형태로 사용할 수 있다.

본 발명에 따른 상기 일반식(I)의 플루오로프탈이미드의 제제에 사용되는 상기 액상 담체로서는, 상기 일반식(I)의 플루오로프탈이미드류에 대한 용제가 될 수 있는 액체 혹은 보조제에 의해 상기 일반식(I)의 플루오로프탈이미드를 분산시키거나 용해시킬 수 있는 액체들이 사용될 수 있는데, 예를들면 방향족 탄화수소류, 지방족 탄화수소류, 알코올류, 에스테르류, 케톤류 및 디메틸아미드와 디메틸설폭사이드와 같은 높은 극성을 가지는 액체들이 사용될 수 있다 그리고, 상기 고형담체로는 점토, 카오린, 탈크, 규조토, 벤토나이트, 탄산칼슘, 실리카와 같은 광물질 분말류, 자갈류, 목분 그리고 유기분말 및 입상물 등이 사용될 수 있으며, 상기 보조제로는 비이온성, 음이온성, 양이온성 및 양쪽이온성의 계면활성제, 리그닌-술폰산과 그의 염류, 고무류, 지방산염류 및 메틸셀룰로오즈 페이스트 등이 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 농원예용 살균제는 식물의 줄기나 잎에 사용될 수 있고, 수면이나 수중 또는 토양표면이나 토양중에도 적용할 수 있으며, 이러한 농원예용 살균제는, 예컨대 살균제나 살충제, 제초제 및 식물성장 조절제등의 적합한 농원예용 약제나 비료와 혼합하여 사용될 수도 있다.

본 발명의 농원예용 살균제를 액체로서 사용하는 경우에는 통상 산포액중에 본 발명의 플루오로프탈이미드류(I)가 10 내지 1,000ppm의 농도로 함유되는 것이 바람직한데, 소량의 농축액을 산포하는 경우나 비행기로 산포하는 경우등에는 필요에 따라 농축산포액을 사용할 수 있다.

한편, 분제나 입제 혹은 미립제로 사용하는 경우에는 상기 일반식(I)의 플루오로프탈이미드의 함량을 0.1 내지 50%로 하는 것이 적당하다.

본 발명에 따른 농원예용 살균제의 사용량은 대상병해의 종류와 그 정도, 대상작물의 종류, 사용태양 및 그 밖의 다른 요인들에 따라 변화되지만 일반적으로 토양에 사용하는 경우에는, 40%의 유효성분을 갖는 수화제를 10아아르당 50 내지 200 L의 범위로, 40%의 유효성분을 갖는 수용제는 10아아르당 50 내지 200 L의 범위로, 또 15%의 유효성분을 갖는 입제는 10아아르당 2 내지 6kg의 범위로, 그리고 3%의 유효성분을 갖는 분제도 10아아르당 2 내지 6kg의 범위로 사용하는 것이 바람직하다.

본 발명에 따른 상기 일반식(I)의 플루오로프탈이미드(I)의 합성 및 이를 함유하는 여러가지 제제들의 제제화에 관한 실시예는 다음과 같은데, 본 발명은 다음에서 열거하는 실시예에만 국한되는 것은 아니며 여기에 예시하지 않은 형태로 변형된 것도 포함한다.

[실시예 1]

[N-(2',6'-디에틸페닐)-3-플루오로프탈이미드(제1화합물)의 합성]

16.2g의 N-(2',6'-디에틸페닐)-3-니트로프탈이미드를 150㎖의 디메틸설폭사이드에 용해시키고, 상기 용액에 10g의 불화칼륨을 첨가시킨 다음, 기름중탕으로 100℃의 온도에서 4시간동안 가열시켰다. 상기의 액상 반응물을 80℃의 온도, 감압하에서 농축시켜서 얻어진 잔류물에 200㎖의 에틸아세테이트와 200㎖의 물을 첨가하여 목적화합물을 추출하였다. 에틸아세테이트층을 분리해내고 물로 세척한 후 건조시키고 이를 감압하에서 농축시켜 암적색의 유상물을 얻었다. 그리고, 50㎖의 메탄올을 상기 유상물에 첨가시키고 냉각시킨 다음, 여과시켜서 불용물을 제거하고 여과액은 다시 농축, 건조시켰다.

이와같이하여 얻어진 암적색 유상물을 100g의 실리카겔이 충진된 관에 흡착시킨 후, 벤젠으로 용출시켜서 최초의 용출물로서 본 발명에 따른 상기 제1화합물을 얻게 된다. 용출된 분획을 모아서 농축시키면 무색의 유상물을 얻게 되며 여기에 20㎖의 헥산을 첨가하면 상기 제1화합물의 결정이 석출되게 되는 바, 그 결정의 양은 6.08g이었으며 수득율은 47.9%였다.

[실시예 2]

[N-(2',6'-디에틸페닐)-4-플루오로프탈이미드(제2화합물)의 합성]

1.00g의 N-(2',6-디에틸페닐)-4-니트로프탈이미드를 40㎖의 디메틸설폭사이드에 용해시키고, 상기 용액에 1.00g의 불화칼륨을 첨가시킨 다음, 130℃온도의 기름중탕으로 10시간 동안 교반시키면서 가열하였다. 상기 반응액을 80℃의 온도에서 감압하에서 농축시키고, 잔류물을 에틸아세테이트로 추출하여 물로 세척한 후 건조시켰다. 상기 에틸아세테이트 용액을 농축시켜서 얻어진 잔류물을 120g의 실리카겔을 사용한 컬럼크로마토그래피(용매계 : 벤젠/에틸아세테이트 100/0-90/10)로 정제시켜서 목적하는 상기 불소화합물을 최초의 분획으로 얻었다. 얻어진 목적화합물의 양은 444mg이었고, 그 수득율은 48.4%였다.

[실시예 3]

[N-(2',6'-디이소프로필페닐)-3-플루오로프탈이미드(제3화합물)의 합성]

14.0g의 N-(2',6'-디이소프로필페닐)-3-니트로프탈이미드를 300㎖의 디메틸설폭사이드에 용해시키고, 10.0g의 불화칼륨을 첨가시켜서 100℃온도의 기름중탕으로 3시간 동안 가열시켰다. 반응액을 80℃이하의 온도 및 감압하에서 농축시켜서 얻어진 잔류물을 에틸아세테이트로 추출하였다. 상기 에틸아세테이트 용액을 물로 세척하고, 건조시킨 후 농축시켜서 얻어진 잔류물에 20㎖의 메탄올을 첨가시킨후 냉각하고 방치시켰다 그 결과, 상기 제3화합물이 무색의 결정형태로 석출되었다. 얻어진 조생성물의 양은 10.1g이었으며 그 수득률은 77.6%였다

이를 다시 메탄올로부터 2회에 걸쳐 재결정시켜서 4.5g의 순수결정을 얻었다.

[실시예 4]

[N-(2',6'-디이소프로필페닐)-4-플루오로프탈이미드(제4화합물)의 합성]

1.00g의 N-(2'.6'-디이소프로필페닐)-4-니트로프탈이미드를 30㎖의 디메틸설폭사이드에 용해시키고, 0.8g의 불화칼륨을 첨가시켜서 120℃온도의 기름중탕으로 8시간 동안 교반시켰다. 이 반응액을 80℃이하의 온도에서 감압농축시켜 얻어진 잔류물에 50㎖의 에틸아세테이트를 첨가하여 추출시키고, 물로 세척하고 건조시킨 다음, 에틸아세테이트 층을 농축시켰다. 그 다음, 잔류물을 100g의 실리카겔을 사용한 컬럼크로마토그래피(용매계 : 벤젠)로 정제시키므로써 상기 제4화합물이 최초의 분획물로 용출되었는데 그 양은 473mg이었고 수득율은 50.9%였다.

상기 성분물질들을 균일하게 분쇄 혼합하면 유효성분을 40% 함유하는 수화제를 얻게 된다.

상기 성분물질들을 혼합시키고, 적당량의 물을 첨가한다. 이 혼합물을 반죽성형한 후에 건조시겨서 유효성분을 15% 함유한 입제를 얻게 된다.

상기 성분물질들을 균일하게 분쇄 혼합하면 유효 성분을 3% 함유한 문제를 얻게 된다.

상기 성분물질들을 균일하게 혼합용해시키면 유효성분을 20% 함유한 유제를 얻게 된다.

상기 성분물질들을 균일하게 혼합용해시키면 유효성분을 40% 함유한 유동성 액체를 얻게 된다.

[시험예 1]

[벼의 문고병에 대한 항균시험]

벼의 문고병균인 경부병균속 솔라니(Rhizoctonia solani)를 피검균으로하여 한천평판에 올려놓고 균사의 생육정도를 판정하였다. 특히, 시험화합물을 차벡크한 천배지내로 넣고 희석계를 형성시키고, 상기 배양배지를 페트리접시로 유입, 응고시켜서 한천평판을 형성시켰다. 벼의 문고병균을 준비된 한천평판에 접종시키고, 25℃의 온도에서 48시간동안 배양시킨후 균사의 생육정도를 관찰하였는데 그 결과는 다음의 표 1에 표시된 바와같다.

본 발명에 따른 화합물들은 벼의 문고병균에 대하여 강력한 항균작용을 나타내었다.

[표 1]

[시험예 2]

[병의 문고병 방제시험(잎과 줄기에 산포처리)]

상기 제제예 1의 방법에 따라 얻어진 수화제를 특정농도를 갖는 산포액으로 형성시키고, 1/5000아아르 면적의 와그너 포트에서 배양시킨 파종기의 벼(종류 : jukkoku)에 3포트당 70㎖의 비율로 산포시켰다. 공기 건조후, 펩톤이 첨가된 감자 부이용 한천배지에서, 문고병균을 48시간동안 평판배양방법에 따라 배양시키고 평판에 코르크보러로 구멍을 뚫어 직경 0.5cm의 디스크형태로 형성시켜 지표면으로부터 15cm높이의 줄기 중앙부로 상기 균함유 한천편을 삽입시켜서 상기 벼에 접종시켰다.

접종후, 문고병균의 투입진전을 조장시키기 위하여, 각각의 포트를 비닐 수지실린더로 덮고, 주간에는 30℃, 야간에는 24℃의 온도를 유지하는 유리온실에 방치시켜 상기 병을 발병시켰다. 접종처리일로부터 10일이 경과했을때 발병한 줄기의 병반길이를 측정하였고, 다음식에 따라 방제가를 산출하였다.

또한, 약해의 발생상황은 육안관찰로써 동시에 실시되었다. 상기와 같이 실시하여 얻어진 결과를 다음의 표 2에 나타내었다. 그 결과, 본 발명에 따른 화합물들은 줄기와 잎에의 산포처리에 의하여 벼의 문고병에 대한 우수한 방제작용을 나타내었다.

[표 2]

[시험예 3]

[벼의 문고병 방제시험(수면에 사용)]

상기 제제예 2에서 제조된 입제를 시험예 2에서와 같이 재배된 파종기의 벼의 줄기사이에 10아아르당 3kg의 비율로 산포시켰다. 5일이 경과한 후, 상기 식물에 벼의 문고병균을 접종시켰다. 시험 2에서와 동일한 방법으로 접종시켰다.

시험결과는 다음의 표 3에 나타내었는데, 그 결과로서 본 발명에 따른 화합물들을 수면에 사용하는 경우에도 또한 벼의 문고병에 대해 우수한 방제효과를 나타낸다는 것을 알 수 있었다.

[표 3]

[시험예 4]

[오이 묘입고병방제시험]

오이 모입고병균을 감자 부이용 한천 배지에 배양시키고, 이 배지를 상기 배지량의 3배에 해당하는 양의 쌀겨와 함께 혼합분쇄시켜서 접종원을 형성시켰다. 형성된 접종원을 살균시킨 논의 토양과 균일하게 혼합시키고, 이 혼합물을 1/5000아아르의 면적을 갖는 와그너포트에 채워서, 28℃의 항온실에서 48시간동안 방치시켰다. 상기 제제예 1에서 제조된 수화제를 특정한 농도로 조제한 관주액으로 하여 포트당 100㎖비율로 피펫을 사용하여 지표면에 고르게 적용시켰다. 하루가 지난후, 오이(종류 : shiyo)의 발아 종자를 포트당 20종자의 비율로 뿌렸다. 접종균의 침입진전을 촉진시키기 위하여 상기 포트를 28℃ 내지 30℃의 온도를 유지시킨 유리온실에 넣고, 포트의 토양을 매우 건조하게 유지시켜 발병시켰다. 본 시험은 1구당 3포트계에 따라 시행되었다. 접종후 3주가 지난다음, 발아된 모의 수와 건강한 모의 수를 헤아려서 산포한 종자수에 대한 발아율 및 건전모율을 산출하였다.

이렇게 하여 얻어진 결과를 다음 표 4에 나타내었는 바, 본 발명에 따른 화합물들은 오이의 묘입고병에 대하여 우수한 방제효과를 나타낸다는 것을 알았다.

[표 4]

Claims (10)

1. 다음 일반식(I)로 표시되는 플루오로프탈이미드화합물.

   

   상기 일반식(I)에서, R은 각각 에틸기이거나 이소프로필기를 나타낸다.
2. 제1항에 있어서, 상기 플루오로프탈이미드 화합물은 N-(2',6'-디에틸페닐)-3-플루오로프탈이미드인 것.
3. 제1항에 있어서, 상기 플루오로프탈이미드 화합물은 N-(2',6'-디에틸페닐)-4-플루오로프탈이미드인 것.
4. 제1항에 있어서, 상기 플루오로프탈이미드 화합물은 N-(2',6'-디이소프로필페닐)-3-플루오로프탈이미드인 것.
5. 제1항에 있어서, 상기 플루오로프탈이미드 화합물은 N-(2',6'-디이소프로필페닐)-4-플루오로프탈이미드인 것.
6. 다음 일반식(I)로 표시되는 플루오로프탈이미드를 유효 성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제.

   

   상기 일반식(I)에서, R은 각각 에틸기나 이소프로필기를 나타낸다.
7. 제6항에 있어서, 상기 일반식(I)로 표시되는 화합물은 N-(2',6'-디에틸페닐)-3-플루오로프탈이미드, N-(2',6'-디에틸페닐)-4-플루오로프탈이미드, N-(2'.6'-디이소프로필페닐)-3-플루오로프탈이미드 및 N-(2',6'-디이소프로필페닐)-4-플루오로프탈이미드 중에서 선택되어지는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제.
8. 다음 일반식(IV)로 표시되는 프탈이미드 화합물을 불소이온공급원 화합물과 반응시켜서 됨을 특징으로 하는 다음 일반식(I)로 표시되는 플루오로프탈이미드 화합물의 제조방법.

   

   

   상기 식(I) 과 (IV)에서, R은 각각 에틸기이거나 이소프로필기이며, Y는 전자흡인성기를 나타낸다.
9. 제8항에 있어서, 상기 전자흡인성기는 니트로기이거나 불소이외의 다른 할로겐원자인 것을 특징으로 하는 방법
10. 제8항에 있어서, 상기 불소이온 공급원 화합물은 불화알카리금속인 것을 특징으로 하는 방법.