JPS60169464A - イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらの化合物を含有する植物生長調節剤 - Google Patents
イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらの化合物を含有する植物生長調節剤Info
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- JPS60169464A JPS60169464A JP2496784A JP2496784A JPS60169464A JP S60169464 A JPS60169464 A JP S60169464A JP 2496784 A JP2496784 A JP 2496784A JP 2496784 A JP2496784 A JP 2496784A JP S60169464 A JPS60169464 A JP S60169464A
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- Japan
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- isonicotinic acid
- lower alkyl
- halogen atom
- alkyl group
- plant growth
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式［１）
（但し式中、Ｒは互に独立に低級アルキル基。
フェニール基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル
基又はハロゲン原子で置換されたフェニール基を示し、
ＸおよびＹは互に独立に水素原子。
基又はハロゲン原子で置換されたフェニール基を示し、
ＸおよびＹは互に独立に水素原子。
ハロゲン原子、低級アルキル基又はトリフルオルメチル
基を示し、愼はθ〜２の整数を示す。Ｘｔｎにおいて溝
が２のとき、すなわち２個のＸは２種の異った基又は同
一種の２個の基を意味する。）で表わされるイソニコチ
ン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらの化合物
よりなる植物生長１１１節剤に関するものである。
基を示し、愼はθ〜２の整数を示す。Ｘｔｎにおいて溝
が２のとき、すなわち２個のＸは２種の異った基又は同
一種の２個の基を意味する。）で表わされるイソニコチ
ン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらの化合物
よりなる植物生長１１１節剤に関するものである。
本発明化合物の植物生長調節作用は、単子葉植物又は双
子葉植物の生長を有効に抑制する。
子葉植物の生長を有効に抑制する。
即ち、イネ科作物に対する有効な生長抑制作用は、機械
化による稲作技術に於いて、健苗育成。
化による稲作技術に於いて、健苗育成。
収穫時の倒伏防止、光合成促進による炭水化物生成の促
進、肥料の使用量を増加することによる収量の増血等に
役立つものである。
進、肥料の使用量を増加することによる収量の増血等に
役立つものである。
緑色化を伴い美観をますだけでなく、刈取り労力。
を防止することにも役立つものである。
一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明化合物は新規化合物で
あり、一般式（Ｕ） （但し式中Ｘ、Ｙおよび嘱は前記と同じ意味を示す。）
で表わされるベンズヒトａ−ル誘導体を相応するカルボ
ン酸又はその反応性誘導体、例えばエステル、酸りｐリ
ド、酸無水物等によりアシル化することにより得られる
。
あり、一般式（Ｕ） （但し式中Ｘ、Ｙおよび嘱は前記と同じ意味を示す。）
で表わされるベンズヒトａ−ル誘導体を相応するカルボ
ン酸又はその反応性誘導体、例えばエステル、酸りｐリ
ド、酸無水物等によりアシル化することにより得られる
。
なお一般式ＣＩ［］で表わされる化合物は公知な方法、
例えば特開昭５７−１８８５７１で製造することが出来
る。
例えば特開昭５７−１８８５７１で製造することが出来
る。
反応に際しては、酸の反応性誘導体により適当な条件が
選ばれるが、一般的には不活性溶媒中例えばベンゼン、
トルエン、塩化メチレン、ジオキサン、テトラヒドν７
テン、ジメチルホルムアミド等で、又脱酸剤例えば炭酸
カリ、炭酸ソーダ。
選ばれるが、一般的には不活性溶媒中例えばベンゼン、
トルエン、塩化メチレン、ジオキサン、テトラヒドν７
テン、ジメチルホルムアミド等で、又脱酸剤例えば炭酸
カリ、炭酸ソーダ。
力性カリ、力性ソーダ、トリエチルアミン、ピリジン等
を用いることにより円滑に進行する。又ピリジン類を使
用すれば溶媒、脱酸剤の両方の作用をもつため有利に使
用することが出来る。
を用いることにより円滑に進行する。又ピリジン類を使
用すれば溶媒、脱酸剤の両方の作用をもつため有利に使
用することが出来る。
反応温度は一般的にはθ〜４０’Ｃが好ましいが、反応
の進行具合によっては適宜加温してもよい。
の進行具合によっては適宜加温してもよい。
合成例。
イソニコチン酸−〔４−りｐ＊−２−（α−ヒドロキシ
ベンジル）〕−アニリド３．４ｆを３０ゴのピリジンに
溶解し、氷水で冷却し攪拌下ア七チルクロリド１．３ｆ
を滴下する。滴下終了後、室温にまで戻しながら約２時
間攪拌する。反応終了後、減圧下ピリジンを溜夫し、得
られた残渣に水を加え粗結晶を得る。これを酢酸エチル
エステルより再結晶し目的物３．５ｆを得る。融点１６
０〜１６２ ℃ 元素分析値： ０ｚｔＨｔｙＯｊＨ’ＱｚＯａ分子量３
８０．８２として ＯＨＮ 計算値（転） ６６．２３ ４．５０ ７．３６実験値
（至） ６６．２ｇ ４．４５ ７．４１このようにし
て得られた一般式ＣＩ）で表わされる化合物は分子内に
不斉炭ｘｉ子を有するため異性体が存在する。
ベンジル）〕−アニリド３．４ｆを３０ゴのピリジンに
溶解し、氷水で冷却し攪拌下ア七チルクロリド１．３ｆ
を滴下する。滴下終了後、室温にまで戻しながら約２時
間攪拌する。反応終了後、減圧下ピリジンを溜夫し、得
られた残渣に水を加え粗結晶を得る。これを酢酸エチル
エステルより再結晶し目的物３．５ｆを得る。融点１６
０〜１６２ ℃ 元素分析値： ０ｚｔＨｔｙＯｊＨ’ＱｚＯａ分子量３
８０．８２として ＯＨＮ 計算値（転） ６６．２３ ４．５０ ７．３６実験値
（至） ６６．２ｇ ４．４５ ７．４１このようにし
て得られた一般式ＣＩ）で表わされる化合物は分子内に
不斉炭ｘｉ子を有するため異性体が存在する。
このような異性体は公知な方法により分割することがで
きる。
きる。
次に本発明化合物の代表例を第１表に示す。なお、第１
表中、置換基ＸおよびＹの位置表示は下記のとおりであ
る。
表中、置換基ＸおよびＹの位置表示は下記のとおりであ
る。
第１表
上記第１表中ｆ）ＷＥ １ ） ： ＮＭＲ（ｉｓ ０
ＤＯＡ３）δ（Ｐ）２．２（Ｓ、３Ｈ）、７．１（８，
ＩＨ）、７．２５〜８．６５（ｗ、１２１１）。
ＤＯＡ３）δ（Ｐ）２．２（Ｓ、３Ｈ）、７．１（８，
ＩＨ）、７．２５〜８．６５（ｗ、１２１１）。
本発明の植物生長調節剤は前記一般式（１）で示される
化合物の１種または２種以上の混合物を１０アール当り
通常３０〜１５００？、好ましくは５０〜１０００ｆの
割合で使用するのが適当であるが、使用場面、使用目的
、植物の状況により適宜に薬量を調節し得るこメはいう
までもない。例えば、茎葉処理するときは１０アール当
り５０〜１０００Ｐが適当であり、育苗箱（３０ロＸ６
０鐸ｘ ３ ｃｍ ）に処理するときは１０アール当り
（２０箱当り）２〜１００ｆの割合で使用する。
化合物の１種または２種以上の混合物を１０アール当り
通常３０〜１５００？、好ましくは５０〜１０００ｆの
割合で使用するのが適当であるが、使用場面、使用目的
、植物の状況により適宜に薬量を調節し得るこメはいう
までもない。例えば、茎葉処理するときは１０アール当
り５０〜１０００Ｐが適当であり、育苗箱（３０ロＸ６
０鐸ｘ ３ ｃｍ ）に処理するときは１０アール当り
（２０箱当り）２〜１００ｆの割合で使用する。
また、製剤化に当っては、一般の農薬の調剤にとができ
る。
る。
ここにいう担体とは固体、液体のいづれでもよく、また
これらの組合せでもよい。これらの例を列記すればタル
ク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭酸
カルシウム、木粉、澱粉。
これらの組合せでもよい。これらの例を列記すればタル
ク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭酸
カルシウム、木粉、澱粉。
アラビアゴム、水、アルコール、ケルシン、ナフサ、キ
シシール、キシレン、シフ四ヘキサノン。
シシール、キシレン、シフ四ヘキサノン。
メチルナフタレン、ベンゼン、ア七トン等があり、さら
に薬剤の製剤上使用される神助剤１例えば展着剤、乳化
剤１分散剤、湿展剤、ｔＲ着剤、増粘剤。
に薬剤の製剤上使用される神助剤１例えば展着剤、乳化
剤１分散剤、湿展剤、ｔＲ着剤、増粘剤。
消泡剤、凍結防止剤、物性改良剤等としてポリオキシエ
チレンアルキルフェニールエーテル、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエーＦ、エチレンオキジドブｐピ
レンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビ
タンエステル、石Ｇｔん類、硫酸化油類、アルキル硫酸
エステル塩類１石油スルホネーを類、ジオクチルスルホ
サクシネート塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩、脂
肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、アルキルピ
リジニウム塩類、アルキルアミノエチルグリシン、アル
キルジメチルベタイン、ポリグリコール硫酸エステル、
アルキルアミンスルホン酸、リン酸イソプｐビル、カル
ボキシメチル七ルｐ−ス。
チレンアルキルフェニールエーテル、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエーＦ、エチレンオキジドブｐピ
レンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビ
タンエステル、石Ｇｔん類、硫酸化油類、アルキル硫酸
エステル塩類１石油スルホネーを類、ジオクチルスルホ
サクシネート塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩、脂
肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、アルキルピ
リジニウム塩類、アルキルアミノエチルグリシン、アル
キルジメチルベタイン、ポリグリコール硫酸エステル、
アルキルアミンスルホン酸、リン酸イソプｐビル、カル
ボキシメチル七ルｐ−ス。
ポリビニルアルコール、ヒドシキシプｐビルセルｐ−ス
、エチレングリコール、キサンタンガム等があげられる
。
、エチレングリコール、キサンタンガム等があげられる
。
但し、本発明の実施態様は必らずしも上述の剤型に限定
されるものでないことはいうまでもない。
されるものでないことはいうまでもない。
また、製剤化に当り、混合割合は一般式（１）で表わさ
れる化合物５〜５０％：′ＭＩ助剤助剤０ツ１２ また、本発明においては各種殺虫剤，殺菌剤。
れる化合物５〜５０％：′ＭＩ助剤助剤０ツ１２ また、本発明においては各種殺虫剤，殺菌剤。
除草剤．植物成長調整剤．殺ダニ剤，殺線虫剤。
誘引剤．忌避剤，植物栄養剤，肥料等と混用することに
より、より広範囲の効果を期待することもできる。
より、より広範囲の効果を期待することもできる。
本発明薬剤を使用する時期としては、例えば播種期，幼
苗期，生長期いずれの時期でもよく、また対象植物によ
って例えば地上散布、水面または土壌、浸漬等の処理を
することができる。
苗期，生長期いずれの時期でもよく、また対象植物によ
って例えば地上散布、水面または土壌、浸漬等の処理を
することができる。
次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明実験例１
。
。
各種植物に対する発芽前土壌処理による生長・抑制試験
５０００分の１アールのポットに埴壌土を充填し、これ
にベントグラス、キエウリ，コマツナ。
にベントグラス、キエウリ，コマツナ。
カヤツリグサ、メヒシバ、イネ、トウモルコシを各々播
種後、′浅く覆土し、実施例１に準じた処方により製し
た供試化合物の水和剤を水で希釈し、所定量の有効成分
とし１０アール当り２５０？。
種後、′浅く覆土し、実施例１に準じた処方により製し
た供試化合物の水和剤を水で希釈し、所定量の有効成分
とし１０アール当り２５０？。
５００ｔとなるように小型噴霧器で散布した。調査は散
布５０日後に草丈を測定した。その結果は第２表に示す
とおりである。
布５０日後に草丈を測定した。その結果は第２表に示す
とおりである。
なお、第２表に示す効果の数値は次のような植物の生長
抑制活性の程度を表わす。
抑制活性の程度を表わす。
Ｏ：無処理区に対し ０〜ＩＯＸの生長抑制率１： ’
１ １１〜２０％ ２： ＃ ２１〜３０％ １ ３： ＃ ３１ 〜４０Ｘ Ｉ ４： ＃ ４１〜５０％ １ ５： ＃ ５１Ｘ以上 ｌ 実験例２゜ イネ苗に対する発芽前土壌処理による徒長防止試験 １００−のポットに埴壌土を充填し、それに催芽モミ（
イネ品種：日本晴）４０粒を播種し浅く覆土し、実施例
３に準じた゛処方により製した各供試化合物の乳剤を水
で希釈し所定量の有効成分量とし１０アール当り２００
０Ｆ、５００ｒとなるように小型噴霧機で散布した。調
査は散布２５日後に草丈、根長１葉令、茎葉重および板
爪を測定した。試験は２５〜３０℃のファイトトロン（
植物育成装置）内で行った。その結果を第３表に示す。
１ １１〜２０％ ２： ＃ ２１〜３０％ １ ３： ＃ ３１ 〜４０Ｘ Ｉ ４： ＃ ４１〜５０％ １ ５： ＃ ５１Ｘ以上 ｌ 実験例２゜ イネ苗に対する発芽前土壌処理による徒長防止試験 １００−のポットに埴壌土を充填し、それに催芽モミ（
イネ品種：日本晴）４０粒を播種し浅く覆土し、実施例
３に準じた゛処方により製した各供試化合物の乳剤を水
で希釈し所定量の有効成分量とし１０アール当り２００
０Ｆ、５００ｒとなるように小型噴霧機で散布した。調
査は散布２５日後に草丈、根長１葉令、茎葉重および板
爪を測定した。試験は２５〜３０℃のファイトトロン（
植物育成装置）内で行った。その結果を第３表に示す。
なお、第３表に示す値は４０個体の平均値であ次に本発
明の実施例を示すが、化合物、担体および使用割合は本
実施例に限定されるものではない。
明の実施例を示すが、化合物、担体および使用割合は本
実施例に限定されるものではない。
実施例１゜
化合物番号４ ５０ 重量部
アルキル硫酸ソーダ ２．５１
ポリオキシエチレンアルキル
フェニールエーテル ２．５１
り し − ４５
これらを均一になるまでよく混合し、微粉砕して水和剤
を得る。
を得る。
実施例２
化合物番号１２ １０ 重量部
リグニンスルホン酸ナトリウム １
ベントナイト ３０
タ ル り ５９
これらを均一になるまでよく混合し、造粒して粒剤を得
る。
る。
実施例３゜
化合物番号２０ １０重量部
ホＩ３．ｔキシエチレンアルキル
フェニールエーテ／Ｉ／７Ｉ
アルキルアリールスルホン酸
カルシウム ３ｒ
キシレン ６０ １
シクロヘキサノン ２０ １
これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤を得る。
以上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。
エチレングリフール ５ ／／゛
キサンタンガム ０．２ ｉヶ、
ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエー） ’ ５ ＋９１
水 ７９．８ ”ｑ
以上を湿１式粉砕してツルアプル剤を得る。
出願人 中外製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （但し、式中Ｒは互に独立に低級アルキル基。 フェニール基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル
基又はハロゲン原子で置換されたフェニール基を示し、
Ｘ及びＹは互に独立に水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基又はトリフルオロメチル基を示し、怖は０〜２
の整数を示す。Ｘｍにおいて愼が２のとき、すなわち２
個のＸは２ａ！の異なった基または同一種の２個の基を
意味する。）で表わされるイソニコチン酸アニリド誘導
体。 ２）一般式 （但し式中、Ｘ及びＹは互に独立に水素原子。 ハｐゲン原子、低級アルキル基又はトリフルオロメチル
基を示し、惟はθ〜２の整数を示す。Ｘｍにおいて惰が
２のとき、すなわち２個のＸは２種の異なった基又は同
一種の２個の基を意味する。）で表わされるベンズヒド
ロール誘導体をアシル化することを特徴とする一般式 一ル基を示し、Ｘ、Ｙ及び琳は前記と同一の意味を示す
。）で衷わされるイソニコチン酸アニリド誘導体の製造
法。 ３）一般式 （但し式中、Ｒは互に独立に低級アルキル基。 フェニール基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル
基、又はハロゲン原子で置換されたフェニール基を示し
、ＸおよびＹは互に独立に水素原子。 ハロゲン原子、低級アルキル基又はトリフルオルメチル
基を示し、溝はθ〜２の整数を示す。Ｘ愼で表わされる
イソニコチン酸誘導体の１種又は２種以上を有効成分と
して含有することを特徴とする植物生長＃節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2496784A JPS60169464A (ja) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらの化合物を含有する植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2496784A JPS60169464A (ja) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらの化合物を含有する植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169464A true JPS60169464A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH0466868B2 JPH0466868B2 (ja) | 1992-10-26 |
Family
ID=12152737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2496784A Granted JPS60169464A (ja) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらの化合物を含有する植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169464A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007224732A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Matsushita Electric Works Ltd | ポンプおよびそれを備えた液体循環装置 |
-
1984
- 1984-02-15 JP JP2496784A patent/JPS60169464A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007224732A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Matsushita Electric Works Ltd | ポンプおよびそれを備えた液体循環装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0466868B2 (ja) | 1992-10-26 |
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