JPH0251553B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般式[]
(式中、Xはハロゲン原子又は低級アルキル基を
示し、Yはハロゲン原子を示す。mは1又は2を
示し、nは0〜2の整数を示す。Xnにおいてm
が2の時、2個のXは互いに同じでも相異なつて
もよく、Yoにおいてnが2の時、2個のYは互
いに同じでも相異なつてもよい。Rは水素原子又
はアルキルオキシ基を示す。但し、m=1で、X
が6位に置換されるハロゲン原子であり、かつR
が水素原子である場合を除く。)で表わされる4H
−3,1−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法
およびそれらを含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤に関するものである。 すでに殺菌性を有する合成有機化合物、抗生物
質が数多く見出され農園芸用殺菌剤として開発さ
れた物質も多い。 しかし、これらの化合物は植物生長抑制作用や
除草作用を有することが多く、必らずしも安全に
使用出来る薬剤とは言えない欠点がある。 本発明者らは、これらの欠点を補うことを目的
として、新規な骨格を有し、しかも少量でも強い
効果を示す薬剤の開発に鋭意努力し本発明を完成
した。 一般式[]で表わされる本発明化合物は、新
規な化合物であり、有用な栽培作物の病害に対し
てすぐれた作用を示し、人畜、魚類に対しては高
い安全性をもち、作物に対しては何の悪影響も示
さないものである。 一般式[]で表わされる本発明化合物は、農
園芸用殺菌剤として、そう菌類、子のう菌類、担
子菌類および不完全菌類等に属する各種病原菌に
対して予防、治療の両面で広範囲に適用すること
が出来る。特に有用植物のうどんこ病、さび病、
べと病、苗立枯病等には優れた効力を示すもので
ある。 一般式[]で表わされる本発明化合物の製造
法は、以下のとおりである。 すでに公知の(例えば特開昭55−139306)ベ
ンゾフエノン誘導体[] (但し式中、X、Y、mおよびnは前記と同じ
意味を示す)を適当なハロゲン化剤、例えば塩
化チオニル、臭化チオニル等と無溶媒もしくは
不活性溶媒中例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、ベンゼン、トルエン等で反応せしめ、次い
で相応するアルコール類(此の場合、枝分れし
たアルコール類が特に円滑に進行する)を反応
させることにより目的とする化合物〔〕 (但し式中、X、Y、mおよびnは前記と同じ
意味を示し、Rはアルキルオキシ基を示す。)
を得ることが出来る。 此の反応に際しては適当な脱酸剤例えばトリ
エチルアミン、ピリジン、カ性ソーダ、カ性カ
リ、ソジウムアルコキサイド等を用いることに
より、より円滑に反応が進行する。 反応温度は0〜90℃であり、反応時間は1〜
6時間である。 又、一般式[]で表わされるベンゾフエノ
ン誘導体より公知の方法(例えば特開昭57−
59867)で製造出来るベンゾヒドロール誘導体
[] (但し式中、X、Y、mおよびnは前記と同じ
意味を示す。)を適当なハロゲン化剤、例えば
塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化燐等を必
要ならば適当な不活性溶媒例えば、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム等の中で閉環させるこ
とにより容易に目的とする化合物[] (但し式中X、Y、mおよびnは前記と同じ意
味を示し、Rは水素原子を示す。)を得る。 反応温度はなんら特別の操作も要しない室温
で充分であるが、一般的には−5℃〜30℃であ
り好ましくは0℃〜20℃であり、反応時間は3
〜5時間である。 次に製造例を示して説明する。 製造例 1 6−クロロ−4−(4−クロロフエニール)−4
−イソプロピルオキシ−2−(4−ピリジル)−
4H−3,1−ベンゾオキサジン(化合物番号
9) 4−クロロ−2−(4−クロロベンゾイル)−イ
ソニコチンアニリド12.3gを塩化チオニル100ml
に加え4時間還流した。反応終了後減圧下塩化チ
オニルを溜去し、得られた生成物にイソプロピル
アルコール100mlを加えた後、氷冷下撹拌しなが
らトリエチルアミン15mlをゆつくり滴下した。滴
下終了後、室温で更に2時間撹拌を続けたのち、
反応生成物に水を加え、酢酸エチルエステルで抽
出した。得られた酢酸エチルエステル層を硫酸マ
グネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを別
したのち、酢酸エチルエステルを減圧下溜去し、
得られた生成物を酢酸エチルエステル−n−ヘキ
サン混合溶媒より再結し、目的物11.2g(収率82
%)を得た。融点160〜161℃ 製造例 2 4−(4−ブロモフエニール)−7−クロロ−8
−メチル−2−(4−ピリジル)−4H−3,1
−ベンゾオキサジン(化合物番号7) ピリジン200mlに氷冷下、2−(4−ブロモ−α
−ヒドロキシベンジル)−5−クロロ−6−メチ
ル−イソニコチンアニリド14.4gを加え、更に塩
化チオニル4gを徐々に加え1時間撹拌した。室
温下で更に撹拌反応させたのち反応混合物を水中
に注ぐと結晶が析出した。得られた結晶を別後
酢酸エチルエステルに溶かし、水洗したのち、酢
酸エチルエステル溶液を無水芒硝で乾燥した。無
水芒硝を別し、減圧下酢酸エチルエステルを溜
去し、酢酸エチルエステル−n−ヘキサン混合溶
媒で再結晶すると、目的物の結晶11.7g(収率85
%)を得た。融点169〜170℃ 元素分析値:C20H14BrClN2O 分子量413.69として C H N 計算値(%) 58.07 3.41 6.77 実測値(%) 58.13 3.37 6.76 このようにして得られた本発明化合物を第1表
に示す。 なお、本発明化合物[]の骨核の位置表示
(ナンバーリング)は下記の通りである。 但し、第1表の化合物が本発明化合物を限定す
るものではない。 なお、表中の化合物番号は、試験例、製剤例に
於いても適用される。
示し、Yはハロゲン原子を示す。mは1又は2を
示し、nは0〜2の整数を示す。Xnにおいてm
が2の時、2個のXは互いに同じでも相異なつて
もよく、Yoにおいてnが2の時、2個のYは互
いに同じでも相異なつてもよい。Rは水素原子又
はアルキルオキシ基を示す。但し、m=1で、X
が6位に置換されるハロゲン原子であり、かつR
が水素原子である場合を除く。)で表わされる4H
−3,1−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法
およびそれらを含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤に関するものである。 すでに殺菌性を有する合成有機化合物、抗生物
質が数多く見出され農園芸用殺菌剤として開発さ
れた物質も多い。 しかし、これらの化合物は植物生長抑制作用や
除草作用を有することが多く、必らずしも安全に
使用出来る薬剤とは言えない欠点がある。 本発明者らは、これらの欠点を補うことを目的
として、新規な骨格を有し、しかも少量でも強い
効果を示す薬剤の開発に鋭意努力し本発明を完成
した。 一般式[]で表わされる本発明化合物は、新
規な化合物であり、有用な栽培作物の病害に対し
てすぐれた作用を示し、人畜、魚類に対しては高
い安全性をもち、作物に対しては何の悪影響も示
さないものである。 一般式[]で表わされる本発明化合物は、農
園芸用殺菌剤として、そう菌類、子のう菌類、担
子菌類および不完全菌類等に属する各種病原菌に
対して予防、治療の両面で広範囲に適用すること
が出来る。特に有用植物のうどんこ病、さび病、
べと病、苗立枯病等には優れた効力を示すもので
ある。 一般式[]で表わされる本発明化合物の製造
法は、以下のとおりである。 すでに公知の(例えば特開昭55−139306)ベ
ンゾフエノン誘導体[] (但し式中、X、Y、mおよびnは前記と同じ
意味を示す)を適当なハロゲン化剤、例えば塩
化チオニル、臭化チオニル等と無溶媒もしくは
不活性溶媒中例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、ベンゼン、トルエン等で反応せしめ、次い
で相応するアルコール類(此の場合、枝分れし
たアルコール類が特に円滑に進行する)を反応
させることにより目的とする化合物〔〕 (但し式中、X、Y、mおよびnは前記と同じ
意味を示し、Rはアルキルオキシ基を示す。)
を得ることが出来る。 此の反応に際しては適当な脱酸剤例えばトリ
エチルアミン、ピリジン、カ性ソーダ、カ性カ
リ、ソジウムアルコキサイド等を用いることに
より、より円滑に反応が進行する。 反応温度は0〜90℃であり、反応時間は1〜
6時間である。 又、一般式[]で表わされるベンゾフエノ
ン誘導体より公知の方法(例えば特開昭57−
59867)で製造出来るベンゾヒドロール誘導体
[] (但し式中、X、Y、mおよびnは前記と同じ
意味を示す。)を適当なハロゲン化剤、例えば
塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化燐等を必
要ならば適当な不活性溶媒例えば、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム等の中で閉環させるこ
とにより容易に目的とする化合物[] (但し式中X、Y、mおよびnは前記と同じ意
味を示し、Rは水素原子を示す。)を得る。 反応温度はなんら特別の操作も要しない室温
で充分であるが、一般的には−5℃〜30℃であ
り好ましくは0℃〜20℃であり、反応時間は3
〜5時間である。 次に製造例を示して説明する。 製造例 1 6−クロロ−4−(4−クロロフエニール)−4
−イソプロピルオキシ−2−(4−ピリジル)−
4H−3,1−ベンゾオキサジン(化合物番号
9) 4−クロロ−2−(4−クロロベンゾイル)−イ
ソニコチンアニリド12.3gを塩化チオニル100ml
に加え4時間還流した。反応終了後減圧下塩化チ
オニルを溜去し、得られた生成物にイソプロピル
アルコール100mlを加えた後、氷冷下撹拌しなが
らトリエチルアミン15mlをゆつくり滴下した。滴
下終了後、室温で更に2時間撹拌を続けたのち、
反応生成物に水を加え、酢酸エチルエステルで抽
出した。得られた酢酸エチルエステル層を硫酸マ
グネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを別
したのち、酢酸エチルエステルを減圧下溜去し、
得られた生成物を酢酸エチルエステル−n−ヘキ
サン混合溶媒より再結し、目的物11.2g(収率82
%)を得た。融点160〜161℃ 製造例 2 4−(4−ブロモフエニール)−7−クロロ−8
−メチル−2−(4−ピリジル)−4H−3,1
−ベンゾオキサジン(化合物番号7) ピリジン200mlに氷冷下、2−(4−ブロモ−α
−ヒドロキシベンジル)−5−クロロ−6−メチ
ル−イソニコチンアニリド14.4gを加え、更に塩
化チオニル4gを徐々に加え1時間撹拌した。室
温下で更に撹拌反応させたのち反応混合物を水中
に注ぐと結晶が析出した。得られた結晶を別後
酢酸エチルエステルに溶かし、水洗したのち、酢
酸エチルエステル溶液を無水芒硝で乾燥した。無
水芒硝を別し、減圧下酢酸エチルエステルを溜
去し、酢酸エチルエステル−n−ヘキサン混合溶
媒で再結晶すると、目的物の結晶11.7g(収率85
%)を得た。融点169〜170℃ 元素分析値:C20H14BrClN2O 分子量413.69として C H N 計算値(%) 58.07 3.41 6.77 実測値(%) 58.13 3.37 6.76 このようにして得られた本発明化合物を第1表
に示す。 なお、本発明化合物[]の骨核の位置表示
(ナンバーリング)は下記の通りである。 但し、第1表の化合物が本発明化合物を限定す
るものではない。 なお、表中の化合物番号は、試験例、製剤例に
於いても適用される。
【表】
【表】
このようにして得られた本発明化合物は、植物
に対し浸透移行性を有するので処理方法として
は、地上部茎葉処理、種子処理、水面処理あるい
は土壌処理等あらゆる処理方法が可能である。 又、本発明化合物は対象とする有用植物に対し
てなんら悪影響を及ぼさないため、本発明化合物
の使用時期は、有用植物の播種前、播種期、幼苗
期、生育期又は結実期等あらゆる段階での使用が
可能である。 本発明化合物を実際に使用するに当つては、他
成分を加えずにそのまま使用することも可能であ
るが、より便利に使用出来るように一般の農薬の
調剤に用いられる固体、液体の各種担体と混合し
て、水和剤、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、フロアブ
ル剤等に製造することが出来る。さらに薬剤に分
散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展剤、吸着
剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を添
加することも出来る。 ここにいう担体とは、固体、液体のいずれでも
よく、またこれらの組合せでもよい。これらの例
を列記すれば、タルク、クレー、ベントナイト、
カオリン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱
粉、アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、
ナフサ、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナ
フタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホルム
アミド、グリコールエーテル、N−メチルピロリ
ドン等があげられる。 補助剤としては、例えばポリオキシエチレンア
ルキルフエニールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート、エチレンオキシドプ
ロピレンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸
塩、ソルビタンエステル、石けん類、硫酸化油
類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スルホネー
ト類、ジオクチルスルホサクシネート塩類、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族アミン塩類、
第4級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム
塩類、アルキルアミノエチルグリシン、アルキル
ジメチルベタイン、ポリグリコール硫酸エステ
ル、アルキルアミンスルホン酸、リン酸イソプロ
ピル、カルボキシメチルセルローズ、ポリビニー
ルアルコール、ヒドロキシプロピルセルローズ、
エチレングリコール、キサンタンガム等があげら
れる。 又、フルオロトリクロロメタン、ジクロロジフ
ルオロメタン等の噴霧剤と混合することによりエ
アゾール剤として使用したり、適当な発泡剤、燃
焼剤と混合することにより燻蒸剤または燻煙剤と
して使用することも出来る。 製剤化に当り、混合比率は一般的には本発明化
合物を重量%として、0.05〜95%好ましくは0.1
〜80%、特に好ましくは1〜70%を含有し、担体
として70〜99%、補助剤として0〜20%が最適で
ある。又、他の殺菌剤或いは除草剤、植物生長調
節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合
して使用することにより、より広範囲な効果を期
待することが出来る。 本発明化合物を実際に使用するに際しては、使
用時期、気象条件、使用方法、使用剤型、使用場
所、対象病害、対象作物によつて適宜選択される
ことは当然であるが、使用濃度は一般的には0.5
〜1000ppm、好ましくは3〜500ppmであり、使
用薬量として(本発明化合物として)一般的には
10アール当り0.5〜500g、好ましくは10アール当
り1〜250gである。 次に試験例により本発明化合物の農園芸用殺菌
剤としての有用性を説明する。 試験例 1 キユウリうどん粉病防除試験(予防効果) 径15cmの素焼鉢に園芸用粒状培土をつめ、キユ
ウリ(品種:高砂)10粒を播種した。これを温室
内で10日間栽培し、子葉が展開した幼苗を供試し
た。 此の幼苗に製剤例2により得られた本発明化合
物の水和剤を水で所定濃度に希釈し、1鉢当り15
mlを噴霧散布した。薬液風乾後、キユウリうどん
こ病菌(Sphaerotheca fulignea)の分生胞子懸
濁液を茎葉部に噴霧接種した。接種後、23〜26℃
の温室条件下で10日間栽培したのち発病状態を調
査した。 発病後は下記の方法により算出した。 すなわち、調査葉の病斑面積に応じて、下記の
如く0、1、2、3、4、5の発病程度指数に分
類した。
に対し浸透移行性を有するので処理方法として
は、地上部茎葉処理、種子処理、水面処理あるい
は土壌処理等あらゆる処理方法が可能である。 又、本発明化合物は対象とする有用植物に対し
てなんら悪影響を及ぼさないため、本発明化合物
の使用時期は、有用植物の播種前、播種期、幼苗
期、生育期又は結実期等あらゆる段階での使用が
可能である。 本発明化合物を実際に使用するに当つては、他
成分を加えずにそのまま使用することも可能であ
るが、より便利に使用出来るように一般の農薬の
調剤に用いられる固体、液体の各種担体と混合し
て、水和剤、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、フロアブ
ル剤等に製造することが出来る。さらに薬剤に分
散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展剤、吸着
剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を添
加することも出来る。 ここにいう担体とは、固体、液体のいずれでも
よく、またこれらの組合せでもよい。これらの例
を列記すれば、タルク、クレー、ベントナイト、
カオリン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱
粉、アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、
ナフサ、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナ
フタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホルム
アミド、グリコールエーテル、N−メチルピロリ
ドン等があげられる。 補助剤としては、例えばポリオキシエチレンア
ルキルフエニールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート、エチレンオキシドプ
ロピレンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸
塩、ソルビタンエステル、石けん類、硫酸化油
類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スルホネー
ト類、ジオクチルスルホサクシネート塩類、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族アミン塩類、
第4級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム
塩類、アルキルアミノエチルグリシン、アルキル
ジメチルベタイン、ポリグリコール硫酸エステ
ル、アルキルアミンスルホン酸、リン酸イソプロ
ピル、カルボキシメチルセルローズ、ポリビニー
ルアルコール、ヒドロキシプロピルセルローズ、
エチレングリコール、キサンタンガム等があげら
れる。 又、フルオロトリクロロメタン、ジクロロジフ
ルオロメタン等の噴霧剤と混合することによりエ
アゾール剤として使用したり、適当な発泡剤、燃
焼剤と混合することにより燻蒸剤または燻煙剤と
して使用することも出来る。 製剤化に当り、混合比率は一般的には本発明化
合物を重量%として、0.05〜95%好ましくは0.1
〜80%、特に好ましくは1〜70%を含有し、担体
として70〜99%、補助剤として0〜20%が最適で
ある。又、他の殺菌剤或いは除草剤、植物生長調
節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合
して使用することにより、より広範囲な効果を期
待することが出来る。 本発明化合物を実際に使用するに際しては、使
用時期、気象条件、使用方法、使用剤型、使用場
所、対象病害、対象作物によつて適宜選択される
ことは当然であるが、使用濃度は一般的には0.5
〜1000ppm、好ましくは3〜500ppmであり、使
用薬量として(本発明化合物として)一般的には
10アール当り0.5〜500g、好ましくは10アール当
り1〜250gである。 次に試験例により本発明化合物の農園芸用殺菌
剤としての有用性を説明する。 試験例 1 キユウリうどん粉病防除試験(予防効果) 径15cmの素焼鉢に園芸用粒状培土をつめ、キユ
ウリ(品種:高砂)10粒を播種した。これを温室
内で10日間栽培し、子葉が展開した幼苗を供試し
た。 此の幼苗に製剤例2により得られた本発明化合
物の水和剤を水で所定濃度に希釈し、1鉢当り15
mlを噴霧散布した。薬液風乾後、キユウリうどん
こ病菌(Sphaerotheca fulignea)の分生胞子懸
濁液を茎葉部に噴霧接種した。接種後、23〜26℃
の温室条件下で10日間栽培したのち発病状態を調
査した。 発病後は下記の方法により算出した。 すなわち、調査葉の病斑面積に応じて、下記の
如く0、1、2、3、4、5の発病程度指数に分
類した。
【表】
かくして得られた発病程度指数をもとに下式に
より発病度を算出し、さらに無処理区の発病度と
の比較から下式により防除価を算出した。 発病度(%) =Σ(発病程度指数)×(葉数)/5×(調査葉数)
×100 防除価(%)=(無処理区発病度)−(処理区発病度)
/(無処理区発病度)×100 その結果を第2表に示す。
より発病度を算出し、さらに無処理区の発病度と
の比較から下式により防除価を算出した。 発病度(%) =Σ(発病程度指数)×(葉数)/5×(調査葉数)
×100 防除価(%)=(無処理区発病度)−(処理区発病度)
/(無処理区発病度)×100 その結果を第2表に示す。
【表】
試験例 2
キユウリうどんこ病防除効果(治療効果)
径15cmの素焼鉢に園芸用培土をつめ、キユウリ
(品種:高砂)10粒を播種し、温室内で10日間栽
培し、子葉が展開した幼苗を供試した。この幼苗
にキユウリうどんこ病菌(Sphaerotheca
fulignea)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、23〜
26℃の温室内に1日放置後、製剤例3により得ら
れた本発明化合物の乳剤を水で所定濃度に希釈
し、1鉢当り15ml噴霧散布した。風乾後、23〜26
℃の温室条件下で10日間栽培した後、発病状態を
調査した。 発病状態指数、発病度および防除価は試験例1
に準ずる。 その結果を第3表に示す。
(品種:高砂)10粒を播種し、温室内で10日間栽
培し、子葉が展開した幼苗を供試した。この幼苗
にキユウリうどんこ病菌(Sphaerotheca
fulignea)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、23〜
26℃の温室内に1日放置後、製剤例3により得ら
れた本発明化合物の乳剤を水で所定濃度に希釈
し、1鉢当り15ml噴霧散布した。風乾後、23〜26
℃の温室条件下で10日間栽培した後、発病状態を
調査した。 発病状態指数、発病度および防除価は試験例1
に準ずる。 その結果を第3表に示す。
【表】
試験例 3
小麦うどんこ病防除効果(予防効果)
径12cmの素焼鉢に荒木田培土をつめ、小麦(品
種:農林61号)15粒を播種した。これを温室内で
12日間栽培し第1葉が展開した幼苗を供試した。 この幼苗に製剤例4の方法で得られた本発明化
合物の乳剤を水で所定濃度に希釈し1鉢当り15ml
を噴霧散布した。 風乾後、小麦うどんこ病菌(Erysiphe
graminis)の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。
接種後20〜24℃の温室条件下10日間栽培したのち
発病状態を調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例1
に準ずる。 その結果を第4表に示す。
種:農林61号)15粒を播種した。これを温室内で
12日間栽培し第1葉が展開した幼苗を供試した。 この幼苗に製剤例4の方法で得られた本発明化
合物の乳剤を水で所定濃度に希釈し1鉢当り15ml
を噴霧散布した。 風乾後、小麦うどんこ病菌(Erysiphe
graminis)の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。
接種後20〜24℃の温室条件下10日間栽培したのち
発病状態を調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例1
に準ずる。 その結果を第4表に示す。
【表】
試験例 4
小麦うどんこ病防除効果(治療効果)
径12cmの素焼鉢に荒木田土壌をつめ、小麦(品
種:農林61号)15粒を播種し、12日間温室内で栽
培し第1葉が展開した幼苗を供試した。 この幼苗に小麦うどんこ病菌(Erysiphe
graminis)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、接
種後20〜23℃の温室条件下に1日放置後、製剤例
2の方法で得られた本発明化合物の水和剤を水で
所定濃度に希釈し、1鉢当り15mlを噴霧散布し、
風乾後20〜24℃の温室内で10日間栽培したのち発
病状態を調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例1
に準ずる。その結果を第5表に示す。
種:農林61号)15粒を播種し、12日間温室内で栽
培し第1葉が展開した幼苗を供試した。 この幼苗に小麦うどんこ病菌(Erysiphe
graminis)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、接
種後20〜23℃の温室条件下に1日放置後、製剤例
2の方法で得られた本発明化合物の水和剤を水で
所定濃度に希釈し、1鉢当り15mlを噴霧散布し、
風乾後20〜24℃の温室内で10日間栽培したのち発
病状態を調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例1
に準ずる。その結果を第5表に示す。
【表】
試験例 5
キユウリうどんこ病防除試験(予防効果)
試験例1に準じた方法で低薬量試験を行つた。
その結果を第6表に示す。
その結果を第6表に示す。
【表】
試験例 6
キユウリうどんこ病に対する防除効果(治療効
果) 試験例2に準じた方法で低薬量試験を行つた。
その結果を第7表に示す。
果) 試験例2に準じた方法で低薬量試験を行つた。
その結果を第7表に示す。
【表】
試験例 7
キユウリべと病防除試験(予防効果)
径12cmの素焼鉢に土壌培土(クレハ製)をつ
め、キユウリ(品種:落合青長節成)を播種し、
温室内で10日間栽培し、子葉が展開したキユウリ
幼苗を使用した。 此の幼苗に製剤例3の方法で得た本発明化合物
の乳剤を所定濃度に水で希釈し、葉面に薬液が十
分に付着するように茎葉散布した。薬液散布後、
温室内で2日間栽培し、キユウリべと病
(Pseudoperonospora cubensis)の分生胞子懸濁
液を噴霧接種した。これを21〜22℃で多湿条件下
に3日間置き、ひきつづき21〜22℃蛍光燈照明下
で3日間栽培し発病させたのち、その発病状態を
調査した。 発病後は下記の方法により算出した。 即ち、調査葉の病斑出現度により0、1、2、
3、4、5の指数で表わした。
め、キユウリ(品種:落合青長節成)を播種し、
温室内で10日間栽培し、子葉が展開したキユウリ
幼苗を使用した。 此の幼苗に製剤例3の方法で得た本発明化合物
の乳剤を所定濃度に水で希釈し、葉面に薬液が十
分に付着するように茎葉散布した。薬液散布後、
温室内で2日間栽培し、キユウリべと病
(Pseudoperonospora cubensis)の分生胞子懸濁
液を噴霧接種した。これを21〜22℃で多湿条件下
に3日間置き、ひきつづき21〜22℃蛍光燈照明下
で3日間栽培し発病させたのち、その発病状態を
調査した。 発病後は下記の方法により算出した。 即ち、調査葉の病斑出現度により0、1、2、
3、4、5の指数で表わした。
【表】
此の指数を用い次式により発病度を算出した。
発病度(%)=Σ(発病指数)×(葉数)/調査葉数×
5×100 つぎに次式により防除価を算出した。 防除価(%)=(無処理区発病度)−(処理区発病度)
/無処理区発病度×100 その結果を第8表に示す。
5×100 つぎに次式により防除価を算出した。 防除価(%)=(無処理区発病度)−(処理区発病度)
/無処理区発病度×100 その結果を第8表に示す。
【表】
試験例 8
キユウリ苗立枯病防除効果
ノラバウエルポツトに畑土壌をつめ、キユウリ
苗立枯病菌(Pythium aphanidernatum)を培養
した病源土壌を表層2cmの深さまで混合して接種
した。その後、28℃の温室内で24時間過湿状態で
保つた後、製剤例2の方法で得た供試薬剤の水和
剤を水で希釈し、所定量を土壌潅注した。その上
にキユウリ(品種:落合青長節成)の種子を1ポ
ツト当り10粒播種し覆土した。その後温室内で2
週間栽培したのち、発病状態を調べ、健苗率を算
出した。 健苗率(%)=各処理区の健苗数/無処理、無接種区の
発芽数×100 その結果を第9表に示す。
苗立枯病菌(Pythium aphanidernatum)を培養
した病源土壌を表層2cmの深さまで混合して接種
した。その後、28℃の温室内で24時間過湿状態で
保つた後、製剤例2の方法で得た供試薬剤の水和
剤を水で希釈し、所定量を土壌潅注した。その上
にキユウリ(品種:落合青長節成)の種子を1ポ
ツト当り10粒播種し覆土した。その後温室内で2
週間栽培したのち、発病状態を調べ、健苗率を算
出した。 健苗率(%)=各処理区の健苗数/無処理、無接種区の
発芽数×100 その結果を第9表に示す。
【表】
以下に製剤例を示す。例中「部」は「重量部」
を示す。 製剤例 1 粉 剤 化合物番号1 2部 クレー 98部 以上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。 製剤例 2 水和剤 化合物番号3 10部 アルキルスルホン酸ソーダ 5部 クレー 85部 以上を混合し、微粉砕して水和剤を得る。 製剤例 3 乳 剤 化合物番号9 5部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部 ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
11部 シクロヘキサノン 10部 キシレン 70部 以上を混合して乳剤を得る。 製剤例 4 乳 剤 化合物番号5 10部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 3部 ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
12部 ジメチルホルムアミド 10部 キシレン 65部 以上を混合して乳剤を得る。 製剤例 5 粒 剤 化合物番号7 2部 リグニンスルホン酸カルシウム 2部 ベントナイト 30部 タルク 66部 以上を混合して、水を加えて練合したのち造粒
し乾燥して粒剤を得る。 製剤例 6 フロアブル剤 化合物番号3 10部 エチレングリコール 5部 キサンタンガム 0.2部 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
5部 水 79.8部 以上を湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
を示す。 製剤例 1 粉 剤 化合物番号1 2部 クレー 98部 以上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。 製剤例 2 水和剤 化合物番号3 10部 アルキルスルホン酸ソーダ 5部 クレー 85部 以上を混合し、微粉砕して水和剤を得る。 製剤例 3 乳 剤 化合物番号9 5部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部 ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
11部 シクロヘキサノン 10部 キシレン 70部 以上を混合して乳剤を得る。 製剤例 4 乳 剤 化合物番号5 10部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 3部 ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
12部 ジメチルホルムアミド 10部 キシレン 65部 以上を混合して乳剤を得る。 製剤例 5 粒 剤 化合物番号7 2部 リグニンスルホン酸カルシウム 2部 ベントナイト 30部 タルク 66部 以上を混合して、水を加えて練合したのち造粒
し乾燥して粒剤を得る。 製剤例 6 フロアブル剤 化合物番号3 10部 エチレングリコール 5部 キサンタンガム 0.2部 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
5部 水 79.8部 以上を湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Xはハロゲン原子又は低級アルキル基を
示し、Yはハロゲン原子を示す。mは1又は2を
示し、nは0〜2の整数を示す。Xnにおいてm
が2の時、2個のXは互いに同じでも相異なつて
もよく、Yoにおいてnが2の時、2個のYは互
いに同じでも相異なつてもよい。Rは水素原子又
はアルキルオキシ基を示す。但し、m=1で、X
が6位に置換されるハロゲン原子であり、かつR
が水素原子である場合を除く。)で表わされる4H
−3,1−ベンゾオキサジン誘導体。 2 一般式 (式中、Xはハロゲン原子又は低級アルキル基を
示し、Yはハロゲン原子を示す。mは1又は2を
示し、nは0〜2の整数を示す。Xnにおいてm
が2の時、2個のXは互いに同じでも相異なつて
もよく、Yoにおいてnが2の時、2個のYは互
いに同じでも相異なつてもよい。)で表わされる
ベンゾフエノン誘導体にハロゲン化剤を反応せし
め、次いで相応するアルコール類を反応せしめる
ことを特徴とする一般式 (式中、Xはハロゲン原子又は低級アルキル基を
示し、Yはハロゲン原子を示す。mは1又は2
を、nは0〜2の整数を示す。Xnにおいてmが
2の時、2個のXは互いに同じでも相異なつても
よく、Yoにおいてnが2の時、2個のYは互い
に同じでも相異なつてもよい。Rはアルキルオキ
シ基を示す。)で表わされる4H−3,1−ベンゾ
オキサジン誘導体の製造法。 3 一般式 (式中、Xはハロゲン原子又は低級アルキル基を
示し、Yはハロゲン原子を示す。mは1又は2
を、nは0〜2の整数を示す。Xnにおいてmが
2の時、2個のXは互いに同じでも相異なつても
よく、Yoにおいてnが2の時、2個のYは互い
に同じでも相異なつてもよい。但し、m=1かつ
Xが6位に置換されるハロゲン原子である場合を
除く。)で表わされるベンゾヒドロール誘導体を
閉環せしめることを特徴とする一般式 (式中、Xはハロゲン原子又は低級アルキル基を
示し、Yはハロゲン原子を示す。mは1又は2
を、nは0〜2の整数を示す。Xnにおいてmが
2の時、2個のXは互いに同じでも相異なつても
よく、Yoにおいてnが2の時、2個のYは互い
に同じでも相異なつてもよい。Rは水素原子を示
す。但し、m=1かつXが6位に置換されるハロ
ゲン原子である場合を除く。)で表わされる4H−
3,1−ベンゾオキサジン誘導体の製造法。 4 有効成分として一般式 (式中、Xはハロゲン原子又は低級アルキル基を
示し、Yはハロゲン原子を示す。mは1又は2
を、nは0〜2の整数を示す。Xnにおいてmが
2の時、2個のXは互いに同じでも相異なつても
よく、Yoにおいてnが2の時、2個のYは互い
に同じでも相異なつてもよい。Rは水素原子又は
アルキルオキシ基を示す。但し、m=1で、Xが
6位に置換されるハロゲン原子であり、かつRが
水素原子である場合を除く。)で表わされる4H−
3,1−ベンゾオキサジン誘導体の1種又は2種
以上を含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤。
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP933184A JPS60152484A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | 4h−3,1−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |
US06/589,018 US4596801A (en) | 1983-03-24 | 1984-03-13 | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same |
CA000449586A CA1228590A (en) | 1983-03-24 | 1984-03-14 | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same |
AU25806/84A AU562226B2 (en) | 1983-03-24 | 1984-03-16 | Pyridyl-benzoxazines |
AT84103191T ATE28198T1 (de) | 1983-03-24 | 1984-03-22 | 4h-3,1 benzoxazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltendes pilztoetendes landwirtschafts- oder gartenprodukt. |
EP84103191A EP0120480B1 (en) | 1983-03-24 | 1984-03-22 | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same |
DE8484103191T DE3464608D1 (en) | 1983-03-24 | 1984-03-22 | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same |
BR8401360A BR8401360A (pt) | 1983-03-24 | 1984-03-23 | Derivado de 4h-3,1-benzoxazina,processo para producao do mesmo,composicao fungicida agricola ou horticola e processo para controle de fungos patogenicos em plantas ou solo |
ES530959A ES8604947A1 (es) | 1983-03-24 | 1984-03-23 | Un derivado de 4h-3, 1-benzoxazina |
ES544241A ES8604194A1 (es) | 1983-03-24 | 1985-06-14 | Un procedimiento para producir un derivado de 4h-3,1-benzo- xazina |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP933184A JPS60152484A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | 4h−3,1−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8691388A Division JPS63264480A (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | 4h−3,1−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60152484A JPS60152484A (ja) | 1985-08-10 |
JPH0251553B2 true JPH0251553B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=11717484
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP933184A Granted JPS60152484A (ja) | 1983-03-24 | 1984-01-20 | 4h−3,1−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60152484A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009119089A1 (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | 日本曹達株式会社 | 含窒素複素環化合物及び農園芸用殺菌剤 |
-
1984
- 1984-01-20 JP JP933184A patent/JPS60152484A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60152484A (ja) | 1985-08-10 |
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