JPH027563B2 - - Google Patents

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JPH027563B2
JPH027563B2 JP58027754A JP2775483A JPH027563B2 JP H027563 B2 JPH027563 B2 JP H027563B2 JP 58027754 A JP58027754 A JP 58027754A JP 2775483 A JP2775483 A JP 2775483A JP H027563 B2 JPH027563 B2 JP H027563B2
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JP
Japan
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group
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rice
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compound
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Expired
Application number
JP58027754A
Other languages
English (en)
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JPS59155304A (ja
Inventor
Yojiro Hirota
Hisao Sugiura
Nobuyuki Kuroda
Katsumi Sato
Takuo Wada
Kunio Kawaguchi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ube Corp
Original Assignee
Ube Industries Ltd
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Publication date
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Priority to BR8400815A priority patent/BR8400815A/pt
Priority to ES529963A priority patent/ES8505660A1/es
Priority to IT67169/84A priority patent/IT1178861B/it
Priority to KR1019840000884A priority patent/KR840007724A/ko
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Publication of JPH027563B2 publication Critical patent/JPH027563B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なイミダゾール誘導体を有効成
分として含有する新規な農園芸用殺菌剤に関す
る。而してこれらイミダゾール化合物は次の一般
式で表わされる。 式中、R1は
【式】基（ただしR2は低級 アルキル基、シクロアルキル基、フエニル基また
は低級アルキル置換フエニル基を示しそしてR3
は水素原子または低級アルキル基を示す）または
【式】基（ただしｍは１または２ を示しそしてｎは０または１を示す）を示し、Ａ
は
【式】基（ただしR4は水素原子またはアル キル基を示す）または
【式】基（ただ しR5およびR6はそれぞれ独立して水素原子また
はアルキル基を示す）を示し、Ｘはハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
し、そしてｐは０、１または２を示す。 本発明者らは、農園芸用殺菌剤として有用な化
合物をみいだすべく、種々の系統の化合物につい
て鋭意検討した。その結果、前記一般式（）で
表わされるイミダゾール誘導体の化合物群がイネ
いもち病、ごま葉枯病、紋枯病、トマト疫病、キ
ユウリうどんこ病などに防除活性を有し、農園芸
用殺菌剤として有用であることを見出した。 本発明に係る一般式（）の化合物は次式の方
法により製造することができる。 この反応は相当するカルバモイルクロライドと
イミダゾールとを反応成分としてアセトン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの
反応に不活性な溶媒中で炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ピ
リジン、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で
行うことができる。 次に本発明に係る化合物の製造につき製造例を
示す。 製造例 １ （化合物No.８） Ｎ−２−（３−メチルブテン−１−イル）−Ｎ−
α−ｎ−プロピルベンジルカルバモイルクロライ
ド80ｇ（0.287モル）をジメチルホルムアミド200
mlに溶解し、イミダゾール80ｇ（1.17モル）およ
び炭酸カリウム100ｇ（0.72モル）を加えて撹拌
しながら70〜80℃で２時間加熱した。反応終了
後、水100mlを加え、トルエンで抽出した後、有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、トルエンを
留去後、減圧蒸留して淡黄色液体の目的物35ｇ
（b.p.195〜200℃／３mmHg）を得た。 製造例 ２ （化合物No.63） Ｎ−１−シクロヘキセニル−Ｎ−α−ｎ−ブチ
ルベンジルカルバモイルクロライド8.4ｇ（0.029
モル）をジメチルホルムアミド50mlに溶解し、イ
ミダゾール10ｇ（0.147モル）および炭酸カリウ
ム10ｇ（0.072モル）を加えて80℃で１時間加熱
した。反応後、水中に投じ、トルエンで抽出後濃
縮し、トルエンおよびｎ−ヘキサンの混合溶媒か
ら再結晶して白色結晶の目的物4.2ｇ（m.p.94〜
95℃）を得た。 本発明で使用できるイミダゾール誘導体の代表
的化合物を例示すると以下のとおりである。な
お、化合物番号は以下の実施例および試験例でも
参照される。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 ｜
CH３
【表】
【表】
【表】 本発明に係る化合物を農園芸用殺菌剤として使
用する場合は粉剤、水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤
およびその他の一般に慣用される形態の薬剤とし
て使用することが可能である。本発明に使用され
る担体は固体または液体のいずれでもよく、また
特定の担体に限定されるものではない。固体担体
としては例えば種々の粘土類、カオリン、クレ
ー、けいそう土、タルク、シリカ等が挙げられ、
液体担体としては本発明に係る有効成分化合物に
対して溶媒となるものおよび非溶媒であつても補
助剤により有効成分化合物を分散または溶解させ
うるものならば使用できる。例えばベンゼン、キ
シレン、トルエン、ケロシン、アルコール類、ケ
トン類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミド等が挙げられる。これに適当な界面活性剤
およびその他の補助剤例えば展着剤、固着剤等を
混合し、水溶液あるいは乳剤として使用できる。
また本発明の化合物は省力化および防除効果を確
実にするためにその他の殺菌剤、殺虫剤、除草
剤、植物生長調節剤などと混合して使用すること
ができる。 次に本発明に係る化合物を農園芸用殺菌剤とし
て使用する若干の実施例を示すが、主要化合物お
よび添加物は以下の実施例に限定されるものでは
ない。 実施例 １ （粉剤） 化合物No.１の化合物２部およびクレー98部を均
一に混合粉砕すれば有効成分２％を含有する粉剤
を得る。 実施例 ２ （水和剤） 化合物No.27の化合物70部、アルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンノ
ニルフエニルエーテル５部および白土22部を均一
に混合粉砕して均一組成の微粉末状の有効成分70
％を含有した水和剤を得る。このものを使用する
場合は水で600〜1000倍に希釈して植物に散布す
る。 実施例 ３ （乳剤） 化合物No.71の化合物60部およびメチルエチルケ
トン23部、ポリオキシエチレンノニルフエニルエ
ーテル17部を混合して溶解すれば有効成分60％を
含有する乳剤を得る。このものを使用する場合は
水で600〜1000倍に希釈して植物に散布する。 実施例 ４ （粒剤） 化合物No.104の化合物５部、ラウリルスルフエ
ート1.5部、リグニンスルホン酸カルシウム1.5
部、ベントナイト25部および白土67部に水15部を
加えて混練機で混練した後造粒し流動乾燥機で乾
燥すると５％粒剤が得られる。 次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使
用した場合の防除効果を試験例により説明する。 試験例 １ 水稲のいもち病防除効果試験 温室内で直径９cmの素焼針で土耕裁培した水稲
（品種：朝日）の第３葉期苗に実施例４に準じて
調製した水和剤を所定濃度に希釈した供試薬液を
散布した。散布１日後にいもち病菌の胞子懸濁液
を噴霧接種した。接種後一夜湿室条件下（湿度95
〜100％、温度24〜25℃）に保つた。接種５日後
に第３葉の１葉あたりの病斑数を調査し、次式に
より防除価（％）を算出した。また稲に対する障
害を次記の指標により調査した。結果は第２表の
とおりである。 防除価＝（１−散布区の病斑数／無散布区の病斑数）
×100 薬害の調査指標 ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：若干 １：わずか ０：なし
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 試験例 ２ 水稲ごま葉枯病防除効果試験 温室内で直径９cmの素焼針で土耕栽培した水稲
（品種：朝日）の第４本葉期苗に所定濃度に希釈
した薬液を散布し、散布１日後に稲ごま葉枯病菌
の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に
第４葉の１葉あたりの病斑数を調査して次式によ
り防除価を算出した。また試験例１と同様な方法
により稲に対する薬害を調査した。結果は第３表
のとおりである。 防除価(%)＝（１−散布区の病斑数／無散布区の病斑数
）×100
【表】
【表】
【表】 試験例 ３ インゲン菌核病防除効果試験 直径９cmの素焼針を用いて温室内で土耕栽培し
たインゲン（品種：大正金時）の第一本葉が完全
に展開したときに所定濃度に希釈した供試薬液を
針当り15mlずつ散布した。その翌日に第一本葉を
切り取り、温室状態にした直径15cm大のシヤーレ
に入れ、予めPSA培地において20℃で２日間培
養したインゲン菌核病菌（スクレロチニア・スク
レロチオラム、Sclerotinia sclerotiorum）の菌
叢先端部を直径８mmのコルクボーラーで打ち抜い
た含菌寒天片を各小葉の中央部に接種した。20℃
で３日間保つて発病を促した後、形成した病斑直
径をノギスを用いて測定し次式より防除価（％）
を求めた。また試験例１と同様な方法によりイン
ゲンに対する薬害を調査した。その結果は第４表
のとおりである。 防除価＝（１−Ｂ／Ａ）×100 Ａ＝無散布区の病斑長−接種源直径（８mm） Ｂ＝散布区の病斑長−接種源直径（８mm）
【表】
【表】 試験例 ４ キユウリうどんこ病防除効果試験 温室内で直径９cmの素焼体にて土耕栽培したキ
ユウリ（品種：相模半白）の第１葉期苗に所定濃
度に希釈した薬液を10mlずつ散布しその翌日うど
んこ病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。接種10日後
に病斑面積歩合（％）を調査しそして下記式によ
り防除価を算出した。その結果は第５表のとおり
である。 防除価(%)＝（１−散布区の病斑面積歩合／無散布区の
病斑面積歩合）× 100
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 試験例 ５ イネばか苗病罹病籾に対する種子消毒試験 イネ（品種：コシヒカリ）の開花期にイネばね
苗病菌（フザリウム・モニリホルム：
Fusariummoniliforme）の濃厚胞子懸濁液を２
回にわたつて噴霧接種して得た人工接種籾を水選
した後風乾したものをサランネツト製の袋に15ｇ
ずつ入れ供試した。接種消毒は罹病籾量と水和剤
の薬液量比を１対１とした薬液中に15℃で24時間
浸漬して消毒した。消毒後の種籾を15℃で４日間
浸種し、30℃で24時間催芽処理後、機械植え箱育
苗法に準じてクミアイ粒状培土に密播した。32℃
で２日間恒温器内で出芽させた後、ビニールハウ
ス内に移して栽培管理した。発病調査は播種32日
後に肉眼観察によりイネばか苗発病苗数（従長お
よび罹病枯死苗）を調査して発病苗率を求め次式
より種子消毒率（％）を求めた。 種子消毒率＝（１−処理区の発病苗率／無処理区の発病
苗率） ×100 また次の基準でイネに対する薬害を調査した。 薬害の調査指標 ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：少 １：微少 ０：なし 試験結果を第６表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1は【式】基（ただしR2は低級 アルキル基、シクロアルキル基、フエニル基また
    は低級アルキル置換フエニル基を示しそしてR3
    は水素原子または低級アルキル基を示す）または
    【式】基（ただしｍは１または２ を示しそしてｎは０または１を示す）を示し、Ａ
    は【式】基（R4は水素原子またはアルキル基 を示す）または【式】基（ただしR5お よびR6はそれぞれ独立して水素原子またはアル
    キル基を示す）を示し、Ｘはハロゲン原子、低級
    アルキル基または低級アルコキシ基を示し、そし
    てｐは０、１または２を示す〕で表わされるイミ
    ダゾール誘導体を有効成分として含有することを
    特徴とする農園芸用殺菌剤。
JP58027754A 1983-02-23 1983-02-23 農園芸用殺菌剤 Granted JPS59155304A (ja)

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JP58027754A JPS59155304A (ja) 1983-02-23 1983-02-23 農園芸用殺菌剤
BR8400815A BR8400815A (pt) 1983-02-23 1984-02-22 Fungicidas para uso na agricultura e horticultura
ES529963A ES8505660A1 (es) 1983-02-23 1984-02-22 Procedimiento para la preparacion de un compuesto de imidazol
IT67169/84A IT1178861B (it) 1983-02-23 1984-02-22 Derivati di imidazolo ad azione fun gicida per uso in campo agricolo procedimento per la loro preparazione e fungicidi che li contengono
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JPS59155304A JPS59155304A (ja) 1984-09-04
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IT8467169A1 (it) 1985-08-22
IT1178861B (it) 1987-09-16
IT8467169A0 (it) 1984-02-22
ES8505660A1 (es) 1985-06-16
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KR840007724A (ko) 1984-12-10

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