JPH0368573A - アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPH0368573A JPH0368573A JP1203732A JP20373289A JPH0368573A JP H0368573 A JPH0368573 A JP H0368573A JP 1203732 A JP1203732 A JP 1203732A JP 20373289 A JP20373289 A JP 20373289A JP H0368573 A JPH0368573 A JP H0368573A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- hydrogen atom
- alkyl
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 150000007982 azolidines Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005452 alkenyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 8
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 12
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 12
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 12
- -1 -pentyl Chemical group 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 8
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- 235000014196 Magnolia kobus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005378 Magnolia kobus Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233629 Phytophthora parasitica Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 108010011222 cyclo(Arg-Pro) Proteins 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なアゾリジン誘導体、その製法及びそれを
有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）本発明
のアゾリジン誘導体は、農園芸用殺菌剤として全く新規
な化合物を提供するものであり、類似の化合物も知られ
ていない。
のアゾリジン誘導体は、農園芸用殺菌剤として全く新規
な化合物を提供するものであり、類似の化合物も知られ
ていない。
（課題を解決するための手段）
本発明のアゾリジン誘導体は１次式を有する。
式
て、これらのフェニル環もしくはピリジン環はハロゲン
、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ももくはハロ
アルコキシで置換されていてもよい。
、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ももくはハロ
アルコキシで置換されていてもよい。
また、ＲＩ Ｒ２はそれらが結合している炭素原子と共
に 式 （式中、Ｒ’は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基
又はシクロアルキル基を表す。
に 式 （式中、Ｒ’は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基
又はシクロアルキル基を表す。
Ｒ２は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、アルケ
ニルオキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アル
コキシカルボニル基、フリル基又はチエニル基、或いは
フェニルアルキル基、フェノキシアルキル基、フェニル
チオアルキル基、フェニルアルキルオキシアルキル基、
ピリジルオキシアルキル基、フェノキシフェノキシアル
キル基、ベンジルオキシフェノキシアルキル基又はピリ
ジルオキシフェノキシアルキル基であっ級アルキル基を
表す。
ニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、アルケ
ニルオキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アル
コキシカルボニル基、フリル基又はチエニル基、或いは
フェニルアルキル基、フェノキシアルキル基、フェニル
チオアルキル基、フェニルアルキルオキシアルキル基、
ピリジルオキシアルキル基、フェノキシフェノキシアル
キル基、ベンジルオキシフェノキシアルキル基又はピリ
ジルオキシフェノキシアルキル基であっ級アルキル基を
表す。
Ｒ′は水素原子、アルキル基、アルケニル基。
アルコキシ基、アルケニルオキシ基又はアルキルチオ基
、或いはフェニル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基
又はピリジルオキシ基であって、これらのフェニルＴＭ
ｂしくはピリジン環はハロゲン、アルキル、アルコキシ
らしくはハロアルキルで置換されていてもよい。
、或いはフェニル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基
又はピリジルオキシ基であって、これらのフェニルＴＭ
ｂしくはピリジン環はハロゲン、アルキル、アルコキシ
らしくはハロアルキルで置換されていてもよい。
ｎは１〜３のＭ数を表す。
Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を表す。
Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、フェニル基又はベン
ジル基を表す、またＲ３とＲ４はそれらが結合している
炭素原子と共に式Ｒ″は水素原子、低級アルキル基又は
フェニル基を表す、またＲ４とＲ１′はそれらが結を示
す基を表す０ｍは３又は４を表す。
ジル基を表す、またＲ３とＲ４はそれらが結合している
炭素原子と共に式Ｒ″は水素原子、低級アルキル基又は
フェニル基を表す、またＲ４とＲ１′はそれらが結を示
す基を表す０ｍは３又は４を表す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す）
式（Ｉ）中、Ｒ１のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、−ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシルのようなＣ＋−＋ｏのア
ルキル基、とくにメチル基があげられる。シクロアルキ
ル基としてはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシルのようなＣ３−８のシクロアルキル基があげら
れる。
ル、プロピル、ブチル、−ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシルのようなＣ＋−＋ｏのア
ルキル基、とくにメチル基があげられる。シクロアルキ
ル基としてはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシルのようなＣ３−８のシクロアルキル基があげら
れる。
Ｒ２のアルキル基としては、上記Ｒ１において例示した
アルキル基の外にウンデシル、ドデシル、テトラデシル
、ヘキサデシル、オクタデシル、１−エチルペンチル、
３−メチルヘキシルのような直鎖状又は分枝鎖状のＣ＋
−Ｉａのアルキル基であり、とくにＣＳ−＋□の直鎖状
アルキル基である。アルケニル基としては、アリル、２
−ブテニル、２−ペンテニル、ｌ−ブチル−２−ブテニ
ルのようなＣ２−８のアルケニル基があげられる。・ア
ルキニル基としては、２−プロピニルがあげられる。ア
ルコキシアルキル基としては、メトキシエチル、エトキ
シメチル、ドデシルオキシメチルがあげられる。アルケ
ニルオキシアルキル基としては、アリルオキシエチルが
あげられる。アルキルチオアルキル基としては、メチル
チオエチル、ドデシルチオメチルがあげられる。アルコ
キシカルボニル基としてはメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニルがあげられる。フェニルアルキル基、フェ
ノキシアルキル基、フェニルチオアルキル基、フェニル
アルキルオキシアルキル基、ピリジルオキシアルキル基
、フェノキシフェノキシアルキル基、ベンジルオキシフ
ェノキシアルキル基及びピリジルオキシフェノキシアル
キル基のアルキル部分は、Ｃｌ−８のアルキルであり、
とくにフェニルアルキル基においてはＣｓのアルキル基
が好ましい、フェニル環又はピリジン環における置換置
であるハロゲン原子としてはクロル、ブロム、フルオル
、ヨードがあげられ、アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘプチル、ヘキ
シルのようなＣＩ−６のアルキル基があげられる。アル
コキシ基としてはメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ
、イソプロピルオキシ、ブチルオキシのようなＣＩ−４
のアルコキシ基があげられる。ハロアルキル基としては
トリフルオロメチルがあげられる。ハロアルコキシ基と
しては２，２．２−トリフルオロエトキシがあげられる
。
アルキル基の外にウンデシル、ドデシル、テトラデシル
、ヘキサデシル、オクタデシル、１−エチルペンチル、
３−メチルヘキシルのような直鎖状又は分枝鎖状のＣ＋
−Ｉａのアルキル基であり、とくにＣＳ−＋□の直鎖状
アルキル基である。アルケニル基としては、アリル、２
−ブテニル、２−ペンテニル、ｌ−ブチル−２−ブテニ
ルのようなＣ２−８のアルケニル基があげられる。・ア
ルキニル基としては、２−プロピニルがあげられる。ア
ルコキシアルキル基としては、メトキシエチル、エトキ
シメチル、ドデシルオキシメチルがあげられる。アルケ
ニルオキシアルキル基としては、アリルオキシエチルが
あげられる。アルキルチオアルキル基としては、メチル
チオエチル、ドデシルチオメチルがあげられる。アルコ
キシカルボニル基としてはメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニルがあげられる。フェニルアルキル基、フェ
ノキシアルキル基、フェニルチオアルキル基、フェニル
アルキルオキシアルキル基、ピリジルオキシアルキル基
、フェノキシフェノキシアルキル基、ベンジルオキシフ
ェノキシアルキル基及びピリジルオキシフェノキシアル
キル基のアルキル部分は、Ｃｌ−８のアルキルであり、
とくにフェニルアルキル基においてはＣｓのアルキル基
が好ましい、フェニル環又はピリジン環における置換置
であるハロゲン原子としてはクロル、ブロム、フルオル
、ヨードがあげられ、アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘプチル、ヘキ
シルのようなＣＩ−６のアルキル基があげられる。アル
コキシ基としてはメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ
、イソプロピルオキシ、ブチルオキシのようなＣＩ−４
のアルコキシ基があげられる。ハロアルキル基としては
トリフルオロメチルがあげられる。ハロアルコキシ基と
しては２，２．２−トリフルオロエトキシがあげられる
。
Ｒ６のハロゲン原子としては、とくにクロルがあげられ
、低級アルキル基としてはメチルがあげられる。
、低級アルキル基としてはメチルがあげられる。
Ｒ７のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル
、ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ３−６アルキ
ル基があげられる。アルケニル基としては、アリル、２
−ブテニルがあげられる。アルコキシ基としては、メト
キシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシのようなＣ１−６のアルコ
キシ基があげられる。アルケニルオキシ基としては、ア
リルオキシがあげられる。アルキルチオ基としては、メ
チルチオ、エチルチオ、ペンチルチオがあげられる。フ
ェニル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基及びピリジ
ルオキシ基のフェニル環又はピリジン環における置換基
は、前述のＲ２において説明した置換基があげられる。
、ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ３−６アルキ
ル基があげられる。アルケニル基としては、アリル、２
−ブテニルがあげられる。アルコキシ基としては、メト
キシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシのようなＣ１−６のアルコ
キシ基があげられる。アルケニルオキシ基としては、ア
リルオキシがあげられる。アルキルチオ基としては、メ
チルチオ、エチルチオ、ペンチルチオがあげられる。フ
ェニル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基及びピリジ
ルオキシ基のフェニル環又はピリジン環における置換基
は、前述のＲ２において説明した置換基があげられる。
式（Ｉ）の化合物における好ましい基は次のとおりであ
る。Ｒ１は水素原子及びメチル基である。Ｒ２はＣｓ−
＋□の直鎖状アルキル基、アルキル部分がＣ＋−ｓであ
るフェニルアルキル基又はフェノキシアルキル基であっ
て、フェニル環は無置換又はハロゲン、低級アルキルも
しくはアルコキシで置換されている。Ｒ’とＲ２がそれ
らが結合している炭素原子と一緒になって示す式（ＩＩ
）の基において、Ｒ６は水素原子又はクロル原子であり
、Ｒ７は水素原子＋Ｃ４−６アルキル基、Ｃ４−６アル
コキシ基、アリルオキシ基又はハロゲンで置換されてい
てちよいフェニル基、フェノキシ基もしくはベンジル基
である。ｎは２である Ｒ３及びＲ４はそれぞれメチル
基又はＲ３とＲ４がそれらが結合している炭素原子と共
に ×＝］もしくは Ｋ）である Ｒ８は水素原子であ
る。Ｚは酸素原子である。
る。Ｒ１は水素原子及びメチル基である。Ｒ２はＣｓ−
＋□の直鎖状アルキル基、アルキル部分がＣ＋−ｓであ
るフェニルアルキル基又はフェノキシアルキル基であっ
て、フェニル環は無置換又はハロゲン、低級アルキルも
しくはアルコキシで置換されている。Ｒ’とＲ２がそれ
らが結合している炭素原子と一緒になって示す式（ＩＩ
）の基において、Ｒ６は水素原子又はクロル原子であり
、Ｒ７は水素原子＋Ｃ４−６アルキル基、Ｃ４−６アル
コキシ基、アリルオキシ基又はハロゲンで置換されてい
てちよいフェニル基、フェノキシ基もしくはベンジル基
である。ｎは２である Ｒ３及びＲ４はそれぞれメチル
基又はＲ３とＲ４がそれらが結合している炭素原子と共
に ×＝］もしくは Ｋ）である Ｒ８は水素原子であ
る。Ｚは酸素原子である。
第１表に本発明の式（１）に含まれる化合物を例示する
。
。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、次の反応式に示すように
、塩基の存在下に式（ＩＩＩ）の化合物とイミダゾール
とを反応させることによって得られる。
、塩基の存在下に式（ＩＩＩ）の化合物とイミダゾール
とを反応させることによって得られる。
る１反応温度は２０−１５０℃、好ましくは５０〜１０
０℃である６反応時間は１０分〜８時間、好ましくは１
〜３時間である。なお、式（ＩＩＩ）の化合物は、２級
アミン（ＴＶ）とホスゲン（Ｖ）又はトリクロロメチル
クロロホルメート（Ｖｒ）とを反応させることによって
得られる。
０℃である６反応時間は１０分〜８時間、好ましくは１
〜３時間である。なお、式（ＩＩＩ）の化合物は、２級
アミン（ＴＶ）とホスゲン（Ｖ）又はトリクロロメチル
クロロホルメート（Ｖｒ）とを反応させることによって
得られる。
本反応の反応媒体としては、例えばトルエン、アセトン
、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサンなどが使
用できる。
、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサンなどが使
用できる。
塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトノウム、
水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジンなどが
使用できる。
水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジンなどが
使用できる。
本反応に使用されるイミダゾールの量は、カルバモイル
クロライドの１モルに対して０．５〜５．０モル、好ま
しくは１．０〜２．０モルであ式（Ｉ）の化合物は、優
れた殺菌作用を示し、植物病原真菌によって引き起こさ
れる作物病害の予防及び治療に卓効を示す。例えばうど
んこ病、さび病、眼紋病、葉枯病、いもち病、ごま葉枯
病、紋枯病、灰色かび病、菌核病、苗立枯病、褐斑病、
黒斑病、ばか苗病、黒星病などに対して特に効果を示す
、また、既存の農薬の耐性菌による病害に対して効果が
高く、有利である。
クロライドの１モルに対して０．５〜５．０モル、好ま
しくは１．０〜２．０モルであ式（Ｉ）の化合物は、優
れた殺菌作用を示し、植物病原真菌によって引き起こさ
れる作物病害の予防及び治療に卓効を示す。例えばうど
んこ病、さび病、眼紋病、葉枯病、いもち病、ごま葉枯
病、紋枯病、灰色かび病、菌核病、苗立枯病、褐斑病、
黒斑病、ばか苗病、黒星病などに対して特に効果を示す
、また、既存の農薬の耐性菌による病害に対して効果が
高く、有利である。
本発明の式ＣＩ）の化合物を農園芸用殺菌剤として使用
する場合は、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤及びそ
の他の一般に使用される形態の製剤として使用できる０
本発明に使用される担体は固体または液体のいずれでち
よく、特定の担体に限定されるものではない、固体担体
としては、例えば種々の粘土類、カオリン、クレー、け
いそう土、タルク、シリカなどがあげられ、液体担体と
しては、本発明の化合物に対して溶媒となるちの及び非
溶媒であっても補助剤により有効成分化合物を分散又は
溶解させつるものならば使用できる。例えばベンゼン、
キシレン、トルエン、ケロシン、アルコール類、ケトン
類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなど
があげられる。これに適当な界面活性剤及びその他の補
助剤、例えば展着剤、固着剤などを混合し５水溶液又は
乳剤として使用できる。また本発明の化合物は省力化及
び防除効果を確実にするために、その他の殺菌剤、殺虫
剤、除草剤、植物生長調節剤などと混合して使用するこ
とができる。
する場合は、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤及びそ
の他の一般に使用される形態の製剤として使用できる０
本発明に使用される担体は固体または液体のいずれでち
よく、特定の担体に限定されるものではない、固体担体
としては、例えば種々の粘土類、カオリン、クレー、け
いそう土、タルク、シリカなどがあげられ、液体担体と
しては、本発明の化合物に対して溶媒となるちの及び非
溶媒であっても補助剤により有効成分化合物を分散又は
溶解させつるものならば使用できる。例えばベンゼン、
キシレン、トルエン、ケロシン、アルコール類、ケトン
類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなど
があげられる。これに適当な界面活性剤及びその他の補
助剤、例えば展着剤、固着剤などを混合し５水溶液又は
乳剤として使用できる。また本発明の化合物は省力化及
び防除効果を確実にするために、その他の殺菌剤、殺虫
剤、除草剤、植物生長調節剤などと混合して使用するこ
とができる。
（実施例）
以下に本発明の実施例を示すが、これらの実施例に限定
されるものではない。なお、製剤例中単に部とあるのは
重量部を示す。
されるものではない。なお、製剤例中単に部とあるのは
重量部を示す。
実施例１゜
２−メチル−２−ｎ−へキシル−３−（１−イミダゾリ
ルカルボニル）−５゜５−ジメチル−１゜３−オキサシ
リジン（化合物、Ｎｏ、 １１ ）２−メチル−２−ｎ
−へキシル−３−クロロカルボニル−５，５−ジメチル
−１，３−才キサシリジン２．６ｇ （０、Ｏｌｍｏｌ
）、イミダゾール１．０ｇ （０，０１５ｍｏｌ ）及
び炭酸カリウム２．１ｇ （０，Ｏ１５ｍｏｌ ）を、
溶媒のＤＭＦ３０ｍｌとともに５０〜６゛０℃にて１時
間撹拌した１反応終了後、水を加えた後トルエンにより
抽出し、トルエン層を水洗、乾燥、濃縮し、カラムクロ
マトグラフィにより精製した。これにより、淡黄色の目
的物２．７ｇを得た。
ルカルボニル）−５゜５−ジメチル−１゜３−オキサシ
リジン（化合物、Ｎｏ、 １１ ）２−メチル−２−ｎ
−へキシル−３−クロロカルボニル−５，５−ジメチル
−１，３−才キサシリジン２．６ｇ （０、Ｏｌｍｏｌ
）、イミダゾール１．０ｇ （０，０１５ｍｏｌ ）及
び炭酸カリウム２．１ｇ （０，Ｏ１５ｍｏｌ ）を、
溶媒のＤＭＦ３０ｍｌとともに５０〜６゛０℃にて１時
間撹拌した１反応終了後、水を加えた後トルエンにより
抽出し、トルエン層を水洗、乾燥、濃縮し、カラムクロ
マトグラフィにより精製した。これにより、淡黄色の目
的物２．７ｇを得た。
実施例２
２．２−ジーｎ−へブチル−３−（ｌ−イミダゾリルカ
ルボニル）−５，５−ジメチル−１，３−オキサゾリジ
ン（化合物Ｎｏ、 １８ ）２．２−ジーｎ−へブチル
−３−クロロカルボニル−５，５−ジメチル−１，３−
才キサシリジン３− Ｏｇ （０，０１ｍｏｌ ）
、イミダゾールｌ Ｏｇ （０，０１５ｍｏｌ ）及
び炭酸カリウム２．１ｇ （０，０１５ｍｏｌ ）を、
溶媒のＤＭＦ３０ｍｌとともに６０〜７０℃にて３時間
撹拌した。反応終了後、水を加えた後トルエンにより抽
出し、トルエン層を水洗、乾燥、濃縮し、カラムクロマ
トグラフィにより精製した。これにより、淡黄色の目的
物２．８ｇを得た。
ルボニル）−５，５−ジメチル−１，３−オキサゾリジ
ン（化合物Ｎｏ、 １８ ）２．２−ジーｎ−へブチル
−３−クロロカルボニル−５，５−ジメチル−１，３−
才キサシリジン３− Ｏｇ （０，０１ｍｏｌ ）
、イミダゾールｌ Ｏｇ （０，０１５ｍｏｌ ）及
び炭酸カリウム２．１ｇ （０，０１５ｍｏｌ ）を、
溶媒のＤＭＦ３０ｍｌとともに６０〜７０℃にて３時間
撹拌した。反応終了後、水を加えた後トルエンにより抽
出し、トルエン層を水洗、乾燥、濃縮し、カラムクロマ
トグラフィにより精製した。これにより、淡黄色の目的
物２．８ｇを得た。
実施例３゜
化合物Ｎｏ、 ｌ ３の化合物１０．００部、カオリン
６９．７５部、ホワイトカーボン１８．００部、ネオペ
レックス１．８０部及びデモールＥＰ０．４５部を均一
に混合粉砕し、微粉末の水和剤を得た。このものを茎葉
散布剤として使用する場合は、水で２００〜２０００倍
に希釈して植物に散布する。また種子消毒剤として使用
する場合は、２０−１０００倍に希釈してｉｏ分間〜４
８時間種籾を浸漬処理する。
６９．７５部、ホワイトカーボン１８．００部、ネオペ
レックス１．８０部及びデモールＥＰ０．４５部を均一
に混合粉砕し、微粉末の水和剤を得た。このものを茎葉
散布剤として使用する場合は、水で２００〜２０００倍
に希釈して植物に散布する。また種子消毒剤として使用
する場合は、２０−１０００倍に希釈してｉｏ分間〜４
８時間種籾を浸漬処理する。
実施例４゜
化合物Ｎｏ、２１の化合物６０部、メチルエチルケトン
２３部及びポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
１７部を混合、溶解し、乳剤を得た。
２３部及びポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
１７部を混合、溶解し、乳剤を得た。
このちのを茎葉散布剤どして使用する場合は、水で５０
０〜４０００倍に希釈して植物に散布する。また種子消
毒剤として使用する場合は１０〜４００倍に希釈して１
０分間〜４８時間種籾を浸漬処理したり又はそのまま種
籾型の０．５〜１％を粉衣処理する。
０〜４０００倍に希釈して植物に散布する。また種子消
毒剤として使用する場合は１０〜４００倍に希釈して１
０分間〜４８時間種籾を浸漬処理したり又はそのまま種
籾型の０．５〜１％を粉衣処理する。
実施例５゜
化合物Ｎｏ、 ２２の化合物２部及びクレー９８部を均
一に混合粉砕し粉剤を得た。
一に混合粉砕し粉剤を得た。
実施例６
化合物Ｎｏ、２３の化合物５部、ベントナイト２５部及
びホワイトカーボン６７部に水１５部を加えて混練した
後、造粒し、流動乾燥機で乾燥して粒剤を得た。
びホワイトカーボン６７部に水１５部を加えて混練した
後、造粒し、流動乾燥機で乾燥して粒剤を得た。
実施例７．イネいちち病に対する防除効力試験（予防効
果） 直径５ｃｍのプラスティクボットを用いて、温室にて土
耕栽培したイネ（品種：日本晴）の１．５葉期に、実施
例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈した薬液
をｌｏｍｌづつ散布し、その１日後にイネいちち病菌胞
子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に１葉当たりのイ
ネいちち病の病斑数を調査した。
果） 直径５ｃｍのプラスティクボットを用いて、温室にて土
耕栽培したイネ（品種：日本晴）の１．５葉期に、実施
例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈した薬液
をｌｏｍｌづつ散布し、その１日後にイネいちち病菌胞
子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に１葉当たりのイ
ネいちち病の病斑数を調査した。
評価は、５〜Ｏの６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積１０％以下は４．２０％程
度は３．４０％程度は２．６０％程度は１とし、全体が
罹病したものは０で示した。薬害の調査指標は５：激甚
、４：甚、３：多、２：若干、１・わずか、０：なし。
無処理区と比較して病斑面積１０％以下は４．２０％程
度は３．４０％程度は２．６０％程度は１とし、全体が
罹病したものは０で示した。薬害の調査指標は５：激甚
、４：甚、３：多、２：若干、１・わずか、０：なし。
結果を第２表に示す。
０
０
６
８
９
１
０
比較薬剤
ＤＤＰ
無処理区
ＤＤＰ
第２表
００
００
００
００
００
００
００
００
００
実施例８゜
オオムギうどんこ病に対する防除効力
試験（予防効果）
直径５ｃｍのプラスティクボットを用いて、温室にて土
耕栽培したオオムギ（品種：黒麦）の第１葉期に、実施
例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈した薬液
を１０ｍ１づつ散布し、その１日後にオオムギうどんこ
病胞子を軽く散布、葉上にふるい落して接種した。接種
７日後に１葉当たりのオオムギうどんこ病菌の病叢数を
調査した。
耕栽培したオオムギ（品種：黒麦）の第１葉期に、実施
例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈した薬液
を１０ｍ１づつ散布し、その１日後にオオムギうどんこ
病胞子を軽く散布、葉上にふるい落して接種した。接種
７日後に１葉当たりのオオムギうどんこ病菌の病叢数を
調査した。
評価及び薬害は実施例７と同様の指標により調査した。
結果を第３表に示す。
第３表
４ ２００
１ ４ ２００
１８ ２００
２２ ２００
２３ ２００
２４ ２００
２５ ２００
５ ０
０
５ ０
０
０
５ ０
０
６
９
７
２
９
３
６
７
１
３
２
比較薬剤
トリアジメホン
トリアジメホン
００
００
００
００
００
００
００
００
００
００
００
００
実施例９゜
コムギ赤さび病に対する防除効力試験
（予防効果）
直径５ｃｍのプラスティクポットを用いて、温室にて土
耕栽培したコムギ（品種：コブシコムギ）の第１葉期に
、実施例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈し
た薬液を１０ｍ１づつ散布し、その１日後にコムギ赤さ
び病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。接種７日後に１葉当
たりのコムギ赤さび病の病斑数を調査した。
耕栽培したコムギ（品種：コブシコムギ）の第１葉期に
、実施例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈し
た薬液を１０ｍ１づつ散布し、その１日後にコムギ赤さ
び病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。接種７日後に１葉当
たりのコムギ赤さび病の病斑数を調査した。
評価及び薬害は実施例７と同様の指標により調査した。
結果を第４表に示す。
第４表
１４ ２００ ５１５
２００ ５２１ ２００
５２２ ２００ ５２
３ ２００ ５２４
２００ ５２５ ２０
０ ５６ ７ ６ ４つ ３ ４ ８ ３ ６ ７ ８ ９ １ ２ ７ ２ 比較薬剤 トリアジメホン 無処理区 ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ 実施例１０．ムギ眼紋病に対する防除効力試験（予防効
果） 直径５ｃｍのプラスティクボットを用いて、温室にて土
耕栽培したコムギ（品種：コブシコムギ）の第３葉期に
、実施例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈し
た薬液を１０ｍ１づつ散布し、その１日後にムギ眼紋病
菌胞子懸濁液を噴霧接種した。接種８日後に病斑を調査
した。
２００ ５２１ ２００
５２２ ２００ ５２
３ ２００ ５２４
２００ ５２５ ２０
０ ５６ ７ ６ ４つ ３ ４ ８ ３ ６ ７ ８ ９ １ ２ ７ ２ 比較薬剤 トリアジメホン 無処理区 ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ 実施例１０．ムギ眼紋病に対する防除効力試験（予防効
果） 直径５ｃｍのプラスティクボットを用いて、温室にて土
耕栽培したコムギ（品種：コブシコムギ）の第３葉期に
、実施例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈し
た薬液を１０ｍ１づつ散布し、その１日後にムギ眼紋病
菌胞子懸濁液を噴霧接種した。接種８日後に病斑を調査
した。
評価及び薬害は実施例７と同様の指標により調査した。
結果を第５表に示す。
第５表
２２ ２００ ５０
２３ ２００ ５ ０
比較薬剤 ベノミル ２００ ５ ０無処理区
Ｏ ベノミル Ｃ０−ＮＨＣａＨ＊ 巳 実施例１１．イネばか苗病に対する防除効力試験イネ（
品種二日本晴）の開花期に、イネばか苗病菌の濃厚胞子
懸濁液を噴霧接種して得たイネばか苗病菌感染籾を供試
料とした６種子消毒は、実施例３に準じて調製した水和
剤を用いて所定濃度の希釈液を作成し、上記供試料と薬
液量比（Ｖ／Ｖ）をｌ：１として、２０℃、２４ 時間
５ＨＪｌｔ消毒した。消毒後の供試料は２０℃で３日間
浸漬した後、３０℃で２４時間催芽させ、鳩胸状になっ
た種苗箱育苗法に準じて載置に播種した。その後、ガラ
ス温室で栽培管理した。発病調査は、播種２５日後（４
葉期）に各処理区全苗をぬきとり、イネばか苗病苗数を
調査して発病苗率（％）を求め、これにより防除価（％
）を算出した。また、試験例と同一基準でイネに対する
薬害を調査した６本試験は１区５連制で行い平均種子消
毒率（％） を求めた。
比較薬剤 ベノミル ２００ ５ ０無処理区
Ｏ ベノミル Ｃ０−ＮＨＣａＨ＊ 巳 実施例１１．イネばか苗病に対する防除効力試験イネ（
品種二日本晴）の開花期に、イネばか苗病菌の濃厚胞子
懸濁液を噴霧接種して得たイネばか苗病菌感染籾を供試
料とした６種子消毒は、実施例３に準じて調製した水和
剤を用いて所定濃度の希釈液を作成し、上記供試料と薬
液量比（Ｖ／Ｖ）をｌ：１として、２０℃、２４ 時間
５ＨＪｌｔ消毒した。消毒後の供試料は２０℃で３日間
浸漬した後、３０℃で２４時間催芽させ、鳩胸状になっ
た種苗箱育苗法に準じて載置に播種した。その後、ガラ
ス温室で栽培管理した。発病調査は、播種２５日後（４
葉期）に各処理区全苗をぬきとり、イネばか苗病苗数を
調査して発病苗率（％）を求め、これにより防除価（％
）を算出した。また、試験例と同一基準でイネに対する
薬害を調査した６本試験は１区５連制で行い平均種子消
毒率（％） を求めた。
結果は第６表のとおりである。
×
００
第６表
３
０
３
６
６
比較薬剤
ベノミル
無処理区
０００
０００
０００
０００
．１０００
ｉｏｏ。
ＯＯ
００
００
００
００
８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル
基又はシクロアルキル基を表す。 Ｒ＾２は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、ア
ルコキシカルボニル基、フリル基又はチエニル基、或い
はフェニルアルキル基、フェノキシアルキル基、フェニ
ルチオアルキル基、フェニルアルキルオキシアルキル基
、ピリジルオキシアルキル基、フェノキシフェノキシア
ルキル基、ベンジルオキシフェノキシアルキル基又はピ
リジルオキシフェノキシアルキル基であって、これらの
フェニル環もしくはピリジン環はハロゲン、アルキル、
アルコキシ、ハロアルキル、もしくはハロアルコキシで
置換されていてもよい。 また、Ｒ＾１とＲ＾２はそれらが結合している炭素原子
と共に 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）を示す基を表
す。 ここに、Ｒ＾６は水素原子、ハロゲン原子又は低級アル
キル基を表す。 Ｒ＾７は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコ
キシ基、アルケニルオキシ基又はアルキルチオ基、或い
はフェニル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基又はピ
リジルオキシ基であって、これらのフェニル環もしくは
ピリジン環はハロゲン、アルキル、アルコキシもしくは
ハロアルキルで置換されていてもよい。 ｎは１〜３の整数を表す。 Ｒ＾３は水素原子又は低級アルキル基を表す。 Ｒ＾４は水素原子、低級アルキル基、フェニル基又はベ
ンジル基を表す、またＲ＾３とＲ＾４はそれらが結合し
ている炭素原子と共に式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示す基を表す、ｍは４又は５ を表す。 Ｒ＾３は水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を表
す。またＲ＾４とＲ＾５はそれらが結合している炭素原
子と共に式▲数式、化学式、表等があります▼ を示す基を表す、ｍは３又は４を表す。 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す） で示されるアゾリジン誘導体。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及び
Ｚは請求項１の記載と同義）で示される化合物と、イミ
ダゾールとを反応させることを特徴とする請求項１記載
の式（ I ）のアゾリジン誘導体の製法。 ３ 請求項１記載の式（ I ）のアゾリジン誘導体を有
効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1203732A JPH0710862B2 (ja) | 1989-08-08 | 1989-08-08 | アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| US07/556,948 US5061719A (en) | 1989-08-08 | 1990-07-20 | Azolidine derivatives, process for preparing the same and agricultural and horticultural fungicide |
| EP90308165A EP0412681B1 (en) | 1989-08-08 | 1990-07-25 | Azolidine derivatives, process for preparing the same and agricultural and horticultural fungicide |
| DE69012921T DE69012921T2 (de) | 1989-08-08 | 1990-07-25 | Azolidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Fungizide für die Landwirtschaft und den Gartenbau. |
| ES90308165T ES2062380T3 (es) | 1989-08-08 | 1990-07-25 | Derivados de azolidina, procedimiento para prepararlos, asi como fungicida agricola y horticola. |
| KR1019900012094A KR0164431B1 (ko) | 1989-08-08 | 1990-08-07 | 아졸리딘 유도체, 그의 제조방법 및 농원예용 살균제 |
| CN90106933A CN1026700C (zh) | 1989-08-08 | 1990-08-08 | 氮杂环戊烷衍生物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1203732A JPH0710862B2 (ja) | 1989-08-08 | 1989-08-08 | アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0368573A true JPH0368573A (ja) | 1991-03-25 |
| JPH0710862B2 JPH0710862B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=16478942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1203732A Expired - Lifetime JPH0710862B2 (ja) | 1989-08-08 | 1989-08-08 | アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5061719A (ja) |
| EP (1) | EP0412681B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0710862B2 (ja) |
| KR (1) | KR0164431B1 (ja) |
| CN (1) | CN1026700C (ja) |
| DE (1) | DE69012921T2 (ja) |
| ES (1) | ES2062380T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006273776A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Ube Ind Ltd | オキスポコナゾール銅塩及び木材保存剤 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4323916A1 (de) * | 1993-07-16 | 1995-01-19 | Basf Ag | Substituierte 2-Phenylpyridine |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3472864A (en) * | 1964-03-18 | 1969-10-14 | Merck & Co Inc | 2-carbonyl-5-nitroimidazoles |
| US3825555A (en) * | 1970-03-16 | 1974-07-23 | Johnson & Son Inc S C | 3-substituted 4-alkanoyl oxazaspiro insect repellents |
| JPS5221238A (en) * | 1975-08-13 | 1977-02-17 | Nippon Steel Corp | Flush butt welding process |
| EP0003732B1 (en) * | 1978-02-01 | 1983-10-19 | The Wellcome Foundation Limited | Imidazole derivatives and salts thereof, their synthesis, and pharmaceutical formulations thereof |
| JPS60222479A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-07 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | テトラヒドロキノリン―１―イルカルボニルイミダゾール誘導体、その製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤 |
| DE3415139A1 (de) * | 1984-04-21 | 1985-10-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-(arylpropyl)-azolylharnstoffe und diese enthaltende pungizide |
| US4863947A (en) * | 1985-01-11 | 1989-09-05 | Rohm And Haas | N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and methods of their production |
| DE3602889A1 (de) * | 1985-06-29 | 1987-01-08 | Bayer Ag | Alkoxycarbonyl-substituierte hydroxythiophen-carbonamide |
| DE3641343A1 (de) * | 1986-12-03 | 1988-06-16 | Hoechst Ag | Carbamoylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
-
1989
- 1989-08-08 JP JP1203732A patent/JPH0710862B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-07-20 US US07/556,948 patent/US5061719A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-25 EP EP90308165A patent/EP0412681B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-25 ES ES90308165T patent/ES2062380T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-25 DE DE69012921T patent/DE69012921T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-07 KR KR1019900012094A patent/KR0164431B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-08-08 CN CN90106933A patent/CN1026700C/zh not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006273776A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Ube Ind Ltd | オキスポコナゾール銅塩及び木材保存剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1049344A (zh) | 1991-02-20 |
| KR910004611A (ko) | 1991-03-29 |
| CN1026700C (zh) | 1994-11-23 |
| KR0164431B1 (ko) | 1999-01-15 |
| US5061719A (en) | 1991-10-29 |
| EP0412681B1 (en) | 1994-09-28 |
| ES2062380T3 (es) | 1994-12-16 |
| EP0412681A1 (en) | 1991-02-13 |
| DE69012921D1 (de) | 1994-11-03 |
| JPH0710862B2 (ja) | 1995-02-08 |
| DE69012921T2 (de) | 1995-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0248086B1 (en) | Imidazole derivatives, bactericides containing them, and process for their preparation | |
| JPH0368573A (ja) | アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6058918B2 (ja) | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS60260572A (ja) | イミダゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| US5110827A (en) | Imidazole compounds having fungicidal activity | |
| JPH01186849A (ja) | ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPS5896069A (ja) | ２−ピリジンカルボン酸アニリド系化合物又はそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPH027563B2 (ja) | ||
| JPH09249665A (ja) | １，２，３−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農薬 | |
| JPS6121553B2 (ja) | ||
| JPS5942368A (ja) | 置換アセチルアミノピリジン系化合物及びそれらを含有する殺菌・殺ダニ剤 | |
| JPH0285282A (ja) | アゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0144705B2 (ja) | ||
| JPH01168666A (ja) | マレイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0434543B2 (ja) | ||
| JPS6064963A (ja) | Ν−ピリジルアニリン誘導体及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPS63154668A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
| JPH04178362A (ja) | 尿素誘導体およびそれを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH03130266A (ja) | 置換フェニルアルキルイミダゾール誘導体 | |
| JPS59139351A (ja) | Ｎ−（１−ハロゲノアルコキシ−２，２，２−トリクロロエチル）−サリチルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0315635B2 (ja) | ||
| JPH03161477A (ja) | イミダゾール誘導体、その製法及び殺菌剤 | |
| JPS6222753A (ja) | オキシムエ−テル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS63227558A (ja) | 新規な尿素又はチオ尿素誘導体、その製造法及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS604829B2 (ja) | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090208 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090208 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100208 Year of fee payment: 15 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100208 Year of fee payment: 15 |