JPH01168666A - マレイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

マレイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤

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JPH01168666A
JPH01168666A JP62327224A JP32722487A JPH01168666A JP H01168666 A JPH01168666 A JP H01168666A JP 62327224 A JP62327224 A JP 62327224A JP 32722487 A JP32722487 A JP 32722487A JP H01168666 A JPH01168666 A JP H01168666A
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    • C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は一般式（Ｉ） ・・・（１） （式中、Ｒ１は炭素数１〜４の低級アルキル基を表し、
Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，およびＲ３はそれぞれ独立に水素原子
、炭素数１〜４の低級アルキル基、置換されてもよいフ
ェニル基または炭素数７〜１０のアラルキル基を表わし
、Ｘ、およびＸ２はそれぞれ独立に水素原子またはハロ
ゲン原子を表わす）で示されるマレイミド誘導体、その
製法およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に関する。
一般式（Ｉ）において基Ｒ１の低級アルキル基としては
、代表的にはメチル、エチルおよびｎ　−プロピル基が
あげられ、基Ｒ２、Ｒ，、Ｒ，およびＲ３の低級アルキ
ル基としては代表的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基及びイソプロピル基があげられ、置換されてもよ
いフェニル基としては代表的にはフェニル基、クロロフ
ェニル基、トリル基があげられ、アラルキル基としては
代表的にはベンジル基があげられ、ＸｌおよびＸ２のハ
ロゲン原子としては、代表的には塩素原子または臭素原
子があげられる。
（従来の技術） マレイミド誘導体については特開昭４８−７７０２７号
公報には、次の一般式を有する化合物が有害生物防除剤
として有用であることが記載されている。
Ｃ式中、Ｚは水素またはメチル基を表わし、Ｘは酸素、
硫黄、ＮＨまたはＮ−メチル基を表わし、Ｒ１は水素、
塩素、臭素またはトリフルオロメチル基を表わし、そし
てＲ２は水素、ハロゲン、メチルまたはトリフルオロメ
チル基を表わす。）これらの化合物は、・前記式（Ｉ）
の本発明化合物と類似しているが、２．６ジメチルフ工
ノキシ誘導体については、上記公報には何ら具体的に記
載されていない。
（発明が解決しようとする問題点） 前記した、特開昭４８−７７０２７号公報に記載の化合
物は灰色カビ病菌、マメさび病菌、りんごうどんこ病菌
、仏性ブドウウドンコ病菌、セロリ輪紋病菌、小麦赤さ
び病菌およびイネイモチ病菌に有効であると記載されて
いるが、後記の試験例から明らかな通り、本発明化合物
は、特にイネイモチ病菌、イネ紋枯病菌およびトマト疫
病菌に対する活性が明らかに強く、２．６−シメチルフ
エノキシ基の優位性は明白であり、ここに本発明を完成
するに至った。
（問題を解決するための手段） 前記一般式（１）で示されるマレイミド誘導体は下記の
反応式Ａあるいは已に従って製造することができる。
Ａ法 Ｂ法 （至） （式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ，、Ｘ、およびＸ
ｚは一般式（１）で定義した通りである。）Ａ法は相当
する酸無水物（ｆｆ）とアミン誘導体（Ｉ［［）を酢酸
等の有機酸中で、或は例えばトルエン、キシレン等の非
プロトン性溶媒中で還流して反応せしめる方法であり、
Ｂ法は酸無水物（Ｉ［）とアミン誘導体（ＩＩＩ）を非
プロトン性溶媒、例えばエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン
等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒ま
たはアセトン等の存在下、室温から沸点までの温度範囲
で反応させることによって、マレイン酸アミン誘導体（
ＩＶ）とし、それを無溶媒で、あるいは溶媒、例えば、
トルエン、キシレンあるいはパラフィン系溶媒の存在下
、８０°Ｃから２００°Ｃの温度範囲で反応させる方法
である。各々の反応時間は溶媒の種類によって大幅に異
なるが、通常は１０分から１２時間の範囲である。
上記の方法により得られる本発明の一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物は、農園芸用殺菌剤として、土壌施用または
茎葉散布によって植物の病気に対して治療的かつ保護的
効果を示す。特に、イネイモチ病、イネ紋枯病およびト
マト等の疫病に有効である。
本発明の化合物は、担体および必要に応じて他の補助剤
と混合して、農園芸用殺菌剤として通常用いられる製剤
形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微粉剤、粒剤、水和剤、
乳剤、懸濁剤、水溶剤などの形態に調製して使用される
。適当な液体担体としては、例えば水、エタノール、エ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン等のケト
ン類、ジオキサン、セロソルブ等のエーテル類、ケロセ
ン、灯油等の脂肪属炭化水素類、ベンゼン、トルエン等
の芳香層炭化水素類、その他ピリジン等の有機塩基類、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭素水素類、
酢酸エチル、脂肪酸グリセリンエステル等のエステル類
、アセトニトリル等のニトリル類及びジメチルホルムア
ミドやジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
また、適当な固体担体としては、例えば植物性粉末（例
えば、澱粉、小麦粉など）、鉱物性粉末（例えば、カオ
リン、ベントナイト、リン酸カルシウム、クレー類、タ
ルク類、シリカ類など）などをあげることができ、これ
らは１種単独で、または２種以上を混合して使用するこ
とができる。
また、乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤などとして、石
鹸類、高級アルコールの硫酸エステル、アルキルスルホ
ン酸、アルキルアリールスルホン酸、第四級アンモニウ
ム塩、オキシアルキルアミン、脂肪酸エステル、ポリア
ルキレンオキシド系、アンヒドロソルビトール系などの
界面活性剤が広く使用され、一般に製剤中に０．２％〜
１０％（％は重量％、以下同じ）程度含有させるのが好
ましい。
また、必要に応じ他種の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除
草剤、植物成長調節剤、植物栄養剤、肥料、土壌改良剤
などを適宜混合してもよい。
本発明の農園芸用殺菌剤は上記のマレイミド誘導体（Ｉ
）、担体、補助成分などから公知の方法またはそれに準
する方法により製造することができる。
本発明における防除薬剤中の化合物の含有割合（重量％
）は、乳剤、水和剤等では５〜９０％程度が、また油剤
、粉剤等では０．１〜２０％程度が、また、粒剤では１
〜５０％程度が適当である。なお、乳剤、水和剤などは
、使用に際し、更に水などで適宜希釈（例えば５０〜５
０００倍）して散布するのがよい。
本発明化合物（Ｉ）の使用量あるいは他種の薬剤との混
合の組合せおよびこれらの配合比などは対象植物の成育
段階、成育状況、病原菌の種類、完膚の状態、薬剤の施
用時期あるいは施用方法などの諸条件によって異なるが
、一般に化合物（Ｉ）が１０アール当たり１０〜３００
ｇ程度となるように調整すればよい。また、使用濃度と
しては、化合物（１）が１０〜１１０００ｐｐの範囲と
なるようにすればよく、また、使用方法としては、作物
に散布、散粉、潅注あるいは種子粉衣してもよく、作物
に安全かつ有効に適用されるならば、どのような使用量
、使用濃度あるいは使用方法で適用された場合にも本発
明に何らの制限を加えるものではない。
（実施例） 次に実施例、製削例及び試験例によって本発明を更に具
体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの実施
例に限定するものでないことばいうまでもない。なお殺
菌試験方法について以下説明する。
（２，６−シメチルフエノキシ）エチルアミン１．４ｇ
および無水３．４−ジクロロマレイン酸１．０ｇを氷酢
酸２０ｄに溶解し４時間還流した。反応終了後、反応液
を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（ヘキサン−酢酸エチル＝９／１で溶出）で精製
し、白色結晶の標記化合物１．２ｇを得た。
（２−メチル−２−（２，６−シメチルフエノキシ））
エチルアミン０．７ｇおよび無水３−ブロモマレイン酸
０．７６ｇをテトラヒドロフランｌＱｄに溶解し、１時
間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣を
無水酢酸５　ｒｎｌに溶解し、酢酸ナトリウム２０■を
加え、１００°Ｃで３時間反応した。
反応液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、水洗
後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル−９／１で溶出）で精製し０．７２
ｇの標記化合物を得た。
〔２−イソプロピル−２−（２，６−シメチルフエノキ
シ）〕エチルアミン１．６２ｇおよび無水３゜４−ジク
ロロマレイン酸１．５７　ｇをテトラヒドロフラン１５
ｍ１に溶解し、１時間加熱還流した。溶媒を留去後、ト
ルエン２０ｍに懸濁し、８時間加熱還流した。反応液を
減圧濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル＝８／１で溶出）で精製し１．３ｇの
標記化合物を得た。
以上実施例１〜３のいずれかの方法に準じて化合物Ｎｏ
ｌ、４．５及び７〜１４の化合物を合成した。
以上合成した化合物の化合物Ｎｏ及び物性値を第１表に
示す。
（以下余白） 翌測卆は一〇１１蝕と 化合物（２ＮＯ部（重量部を表す。以下同じ）、ラウリ
ル硫酸ナトリウム５部、ジナフチルメタンジスルホン酸
ナトリウムホルマリン縮合物２部及びクレー８３部を混
合粉砕して水和剤１００部を得た。
盟済圧しＬ」１肘り 化合物（２）０．２部、ステアリン酸カルシウム０．５
部、タルク５０部及びクレー４９．３部を混合粉砕して
粉剤１００部を得た。
盟爪斑Ｕ剋り 化合物（２）９部、エチレングリコール１ｏ部、ジメチ
ルホルムアミド２０部、アルキル・ジメチル・アンモニ
ウムクロライド１０部及びメタノール５２部を混合溶解
して乳剤１００部を得た。
盟剋汎土Ａ葺ＭＬ 化合物（２）１０部、デンプン１５部、ベントナイト７
２部及びラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム
塩３部を混合粉砕して粒剤１００部を得た。
ａ　Ｗ　　　１　　イネイモチｒ方；、ｔ　、：。
〔試験方法〕
芽出しした水稲ｔＪＪ　（品種二日本晴）３０粒をポッ
トに直播し、温室内で２〜３葉期まで育成した。
このイネ幼苗に、製剤例１の方法に準じて調製した水和
剤を所定濃度に水で希釈して、スプレーガンを用いて、
３ポツト当たり３０ｍ２敗布し、１日温室で放置後、こ
れにイモチ病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ
ｅ　）を接種した。接種源は、いなわら煎汁寒天培地に
て形成育成させたイモチ病菌の胞子を懸濁液（胞子濃度
５Ｘ１０５個＃）にして、スプレーガンにより噴霧接種
した。
接種後、２４時間、２６℃で温室に放置し、その後２５
°Ｃの温室に直射日光を避けて７日間育苗し、発病させ
た。発病後、ポット当りの病斑数を計測し、次式により
防除価を算出した。
〔試験結果〕
供試薬剤の防除効果を第２表に示す。
第２表 １、２　イネ　　れ一方２、ｔｉ・２゜〔試験方法〕 穂ばらみ期以後のイネ（日本晴）（１区三連）に、製剤
例１の方法に準じて調製した水和剤を所定３１度に水で
希釈してスプレーガンを用いて、３ポツト当たり３０ｍ
ｆｆ１散布し、薬剤処理１日後、これに、紋枯病菌（Ｐ
ｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）を接種した。
接種源は、ＰＳＡ培地（９ｃｍΦシャーレ）にて２８’
Ｃ。
２日間培養した菌体を培地ごとガーゼに包んだものを用
い、ポット当たり１／４シヤーレ量の菌体を株元に固定
して接種した。接種後、３０°Ｃ湿室に３日ｆ、Ｊ保ち
、その後３０’Ｃの温室にて７日間後に、茎当りの最高
病斑長を測定し、次式により防除価を算出した。
〔試験結果〕
供試薬剤の防除効果を第３表に示す。
第３表 〔試験方法〕 播種後、５〜６葉期に育成したトマト苗（品種レッドチ
ェリー）（１区３連）に、製剤例１の方法に準じて調製
した水和剤を所定３１度に水で希釈してスプレーガンを
用いて３ポツト当たり３０＋＋Ｒｆｉｋ布し、薬剤処理
１日後、これに疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ−ｈｏｒａ　
１ｎｆｅｓｔａｎｓ）接種した。トマト葉上に形成され
た遊走子のうをかきとり、遊走子のうとしてＩＸ　５　
ＸＩＯ’個／　ｍｌとなるように調製後、１３°Ｃで約
−時間保ち、遊走子の間接発芽を確認した後（４０％以
上）、スプレーガンで噴霧接種した。接種後、２０°Ｃ
の温室に１日保存後、２５℃の温室にて２日間保持した
。−株当り３〜４葉について、病斑面積割合を１０段階
に分は調査し、防除価を算出した。
〔試験結果〕
供試薬剤の防除効果を第４表に示す。
（以下余白） 第４表 手続補正書（自発） 昭和６３年２り／！日 特許庁長官　小　川　邦　夫　殿 ■、　事件の表示 昭和６２年特許願第３２７２２４号 ２、発明の名称 マレイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分と
して含有する農園芸用殺菌剤３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名称　（１９０）サントリー株式会社 ４、代理人 住所　〒１０５東京都港区虎ノ門−丁目８番１０号５、
補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （１）　　明細書第６頁第３行及び第５行「プロピル基
Ｊをｒプロピル基ｊと補正する。
（２）　　同第６頁第５〜６行「インプロピル基」をｒ
インプロピル基ｊと補正する。
（３）　　同第１３頁第１６行「フェノキジンＪ＠ｒフ
ェノキシｊと補正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜４の低級アルキル基を表わ
    し、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５はそれぞれ独
    立に水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、置換さ
    れてもよいフェニル基または炭素数７〜１０のアラルキ
    ル基を表わし、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ独立に水
    素原子またはハロゲン原子を表わす）で示されるマレイ
    ミド誘導体。 ２　Ｒ＿１がメチル基である特許請求範囲第１項記載の
    化合物。 ３　一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜４の低級アルキル基を表わ
    し、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５はそれぞれ独
    立に水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、置換さ
    れてもよいフェニル基または炭素数７〜１０アラルキル
    基を表わし、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ独立に水素
    原子またはハロゲン原子を表わす）で示されるマレイミ
    ド誘導体を製造するにあたり、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） （式中、Ｘ＿１およびＸ＿２は一般式（ I ）で定義し
    た通りである）で示される酸無水物と一般式（III）▲
    数式、化学式、表等があります▼・・・（III） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は
    一般式（ I ）で定義した通りである）で示されるアミ
    ン誘導体を有機酸中でまたは非プロトン性溶媒中で還流
    して反応せしめるか、或は 上記酸無水物（II）と上記アミン誘導体を非プロトン性
    溶媒中で反応せしめて、一般式（IV）▲数式、化学式、
    表等があります▼・・・（IV） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５
    、Ｘ＿１及びＸ＿２は一般式（ I ）で定義した通りで
    ある）で示されるマレイン酸アミド誘導体とし、それを
    無溶媒或はパラフィン系溶媒中で加熱閉環せしめること
    によって一般式（ I ）で示されるマレイミド誘導体を
    製造する方法。 ４　一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜４の低級アルキル基を表わ
    し、Ｒ＿２Ｒ＿３Ｒ＿４およびＲ＿５はそれぞれ独立に
    水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル、置換されても
    よいフェニル基または炭素数７〜１０のアラルキル基を
    表わし、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ独立に水素原子
    またはハロゲン原子を表わす）で示されるマレイミド誘
    導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
JP62327224A 1987-12-25 1987-12-25 マレイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 Expired - Lifetime JP2584807B2 (ja)

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