JPH0333701B2 - - Google Patents

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JPH0333701B2
JPH0333701B2 JP57020321A JP2032182A JPH0333701B2 JP H0333701 B2 JPH0333701 B2 JP H0333701B2 JP 57020321 A JP57020321 A JP 57020321A JP 2032182 A JP2032182 A JP 2032182A JP H0333701 B2 JPH0333701 B2 JP H0333701B2
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JP
Japan
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formula
lower alkyl
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compound
alkyl group
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JP57020321A
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JPS58140054A (ja
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Tadashi Oosumi
Satoru Inoe
Kyoto Maeda
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、下記一般式（） （式中、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子、
ニトロ基あるいはトリフルオロメチル基を表わ
し、R1、R2およびR3は同一または相異なり、水
素原子あるいは低級アルキル基を表わす。） で示されるインダニルベンツアミド誘導体、その
製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌
剤に関するものである。 ある種のベンツアミド誘導体が農園芸用殺菌剤
として使用できることは知られており、たとえば １ 特開昭53−9739号公報 ２ 特開昭50−148321号公報 ３ ドイツ公開特許第1907436号明細書 に記載されている。しかしながら、これらの化合
物は農園芸用殺菌剤としては必らずしも常に充分
なものであるとはいえない。 本発明化合物は、下記一般式（） （式中、Ｘは前述と同じ意味を有する。） で示される置換安息香酸あるいはその反応性誘導
体と下記一般式（） （式中、R1、R2およびR3は前述と同じ意味を
有する。） で示される置換アミノインダン誘導体とを反応さ
せることによつて製造することができる。 この場合、一般に一般式（）で示される置換
アミノインダン誘導体を適当な溶媒、たとえばベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ク
ロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、アセ
トニトリル等のニトリル類、さらにはジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、水等に溶解
もしくはけんだくするかまたは無溶媒で、好まし
くはテトラヒドロフランに溶解して0.4〜1.5当
量、好ましくは0.5〜1.1当量の一般式（）で示
される置換安息香酸あるいはその反応性誘導体を
加える。 一般式（）で示される置換安息香酸あるいは
その反応性誘導体を上記溶媒類に溶解もしくはけ
んだくするかあるいは無溶媒で一般式（）で示
される置換アミノインダンを加えて反応させるこ
とも可能である。 反応は溶媒の凝固点から沸点までの任意の温
度、好ましくは０℃から溶媒の沸点までの温度で
行なうことができ、必要に応じては加熱あるいは
冷却することができる。 使用する一般式（）で示される置換安息香酸
あるいはその反応性誘導体としては、対応するカ
ルボン酸、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カル
ボン酸エステル類等をあげることができ、使用す
る一般式（）で示される置換安息香酸あるいは
その反応性誘導体に応じて適当な反応助剤存在下
反応させることができる。たとえばカルボン酸を
使用する場合には、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、五塩化リン等が使用でき、またカルボン酸
エステルを使用する場合には、ナトリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラート等が使用できる。さ
らに酸ハロゲン化物または酸無水物を使用する場
合には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ト
リエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、トリエ
チルアミン等を使用することができる。 これら反応助剤は通常触媒量から２当量の範囲
で使用されるが、好ましくは0.95〜1.1当量で反
応を行なうことができる。 反応終了後は、反応助剤あるいはその反応生成
物をろ過あるいは水洗等により除去し、溶媒を留
去すれば一般式〔〕で示されるインダニルベン
ツアミド誘導体を製造することができ、ベンゼ
ン、トルエン、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、ジイソプロピルエーテル、ヘキサン、クロ
ロホルム等で再結晶することによりさらに精製す
ることができる。 原料化合物である置換アミノインダン誘導体
は、 Hans Hoyer Journal fu”ｒ praktische
Chemie139 242（1934） Hans Hoyer Journal fu”ｒ praktische
Chemie139 94（1934） M.G.J.Beetss〓Rec.Trav.Chim.Pays−Bas77
860（1958） E.Giovanninis〓Helvetica Chimica Acta49
561（1966） 等に記載の方法により容易に得ることができる。
次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１（化合物(1)の製造） １，１−ジメチル−４−アミノインダン0.81ｇ
（5.00mmol）、トリエチルアミン0.61ｇ
（6.00mmol）およびテトラヒドロフラン10mlから
なる溶液に氷冷下、内温５℃以下で撹拌しながら
ｏ−メチルベンゾイルクロライド0.81ｇ
（5.25mmol）をテトラヒドロフラン３mlに溶解さ
せた液を滴下した。滴下完了後室温で一夜撹拌
し、ついで水および酢酸エチルを加えて分液し
た。有機層は５％塩酸、水の順で洗滌した後無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去すること
により得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗滌し、こ
れを乾燥することにより1.31ｇのＮ−（１，１−
ジメチル−４−インダニル）−ｏ−メチルベンツ
アミドが得られた（収率93.9％）。 製造例２（化合物（15）の製造） エチルｏ−メチルベンゾエート2.0ｇ
（12.2mmol）、４−アミノインダン1.62ｇ
（12.2mmol）、CH3ONa0.72ｇ（13.4mmol）およ
びベンゼン30mlの混合物を撹拌下10時間還流され
た。氷冷下に、反応液を希塩酸に加えて酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗した後濃縮すること
により得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗滌するこ
とにより2.00ｇのＮ−４−インダニル−ｏ−メチ
ルベンツアミドが得られた（収率65.4％）。 製造例３（化合物（12）の製造） α，α，α−トリフルオロ安息香酸1.90ｇ
（10.0mmol）およびトルエン20mlよりなる混合液
に、氷冷下撹拌しながらジシクロヘキシルカルボ
ジイミド2.06ｇ（10.0mmol）をトルエン５mlに
溶かした液を加えた。完了後１時間撹拌を続行し
た後、さらに１−メチル−４−アミノインダン
1.47ｇ（10.0mmol）をトルエン５mlにとかした
液を滴下した。完了後反応液を徐々に室温に上げ
た後、還流下10時間反応させた。反応液より生成
したジシクロヘキシル尿素を別後液を濃縮
し、シリカゲルをつめたカラムクロマトグラフイ
ーにより精製し、2.10ｇのＮ−（１−メチル−４
−インダニル）−ｏ−（α，α，α−トリフルオロ
メチル）ベンツアミドを得た（収率65.8％）。 同様にして製造することができる本発明化合物
のいくつかを例示すると次のとおりである。
【表】 本発明化合物を農園芸用殺菌剤として用いる場
合は、通常固体担体、液体担体と混合し、必要あ
れば各種の製剤用補助剤、たとえば界面活性剤、
湿展剤、固着剤、増粘剤、安定剤を添加して、油
剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、ゾル剤等に製剤
する。これらの製剤には有効成分として本発明化
合物を重量比で0.1〜99.9％、好ましくは0.2〜80
％含有するように通常の製剤方法に従つて調整す
る。 固体担体としては、植物性担体（たとえばタバ
コ、トウモロコシ、コムギ粉、ダイズ粉、クルミ
殻粉、木粉、繊維素粉）、合成樹脂担体（たとえ
ば塩化ビニル、ポリスチレン、ポリエチレン、石
油樹脂）、鉱物質担体（たとえばアタパルガスク
レー、カオリンクレー、ベントナイト、酸性白
土、セリサイト、バーミキユライトなどの粘土類
および葉ロウ石、滑石、寒水石、珪藻土、沸石、
軽石、硅砂、活性炭、ホワイトカーボン、石膏）、
肥料担体（たとえば硫安、燐安、硝安、塩安、尿
素またはこれらの化成肥料）などがあげられる。 液体担体としては、脂肪族および脂環族炭化水
素担体（たとえば灯油、マシン油、ミネラルスピ
リツト、溶剤ナフサ）、芳香族炭化水素担体（た
とえばキシレン、メチルナフタレン、ノニルフエ
ノール）、アルコール類担体（たとえばメチルア
ルコール、エチルアルコール、エチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール）、エーテル類担体（たとえばジオキサ
ン、セロソルブ）、ケトン類担体（たとえばメチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン、イソホロン）、ハロゲン化炭化水
素担体（たとえばジクロロエタン、トリクロロエ
タン、四塩化炭素）、エステル、ニトリル、アミ
ド類およびその他の担体（たとえばジオクチルフ
タレート、トリクレシールホスフエート、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、油脂類）および水などがあげられる。 次に各種の製剤用補助剤、たとえば界面活性
剤、湿展剤、固着剤、増粘剤、安定剤としては、
アルキルスルホン酸塩、スルホコハク酸塩、アル
キルアリールおよびアルキルナフタレンスルホン
酸塩などのスルホン酸塩、エステル硫酸塩、アル
キル硫酸塩、エーテル硫酸塩、アルキルアリルエ
ーテル硫酸塩などの硫酸エステル塩、アルキルア
リルエーテルリン酸塩などのリン酸エステル塩、
ホルマリン縮合スルホン酸塩、その他カルボン酸
塩などのアニオン界面活性剤、アルキルおよびア
ルキルアリルポリオキシエチレンエーテルやポリ
オキシプロピレンを親油基とするブロツクポリマ
ーなどのエーテル、ソルビタンエステルのポリオ
キシエチレンエーテル、ソルビトールポリオキシ
エチレンエーテルのエステルなどのエーテルエス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、グリ
セリンエステル、ソルビタンエステル、シヨ糖エ
ステルなどのエステル等のノニオン界面活性剤、
カゼイン、ゼラチン、でんぷん、CMC（カルボキ
シメチルセルロース）、PVA（ポリビニルアルコ
ール）、アラビヤゴム、アルギン酸、糖蜜、寒天
などの水溶性高分子やカルシウムまたはナトリウ
ムリグノスルホネート、ステアリン酸、オレイン
酸、パルミチン酸、松根油、トール油、パイン
油、大豆油など各種脂肪酸またはそのエステル
類、流動パラフイン、エポキシ化油、TCP（トリ
クレジルホスフエート）、PAP（リン酸イソプロ
ピル）、ベントナイトなどがあげられる。 このようにして調整した製剤は、そのままであ
るいは水で希釈して常法に従つて施用する。もち
ろん、他の殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫
剤、種子消毒剤、除草剤、肥料または土壌改良剤
等と混合して、または混合せずに同時に施用する
こともできる。 次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、化合
物名は前記第１表の化合物番号によつて示す。 製剤例１ 粉剤 本発明化合物(1)0.2部とカオリンクレー99.8部
とをよく粉砕混合すれば、0.2％の粉剤を得る。 製剤例２ 乳剤 本発明化合物(2)25部、キシレン55部およびポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル、脂肪酸
のポリオキシエチレン付加物およびアルキリアリ
ルスルフオネートの混合物20部を混合すれば25％
の乳剤を得る。 製剤例３ 水和剤 本発明化合物(3)80部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩５部およびホワイトカーボン15部をよく粉
砕混合すれば、80％の水和剤を得る。 製剤例４ ゾル剤 5μ以下にジエツトミルで粉砕した本発明化合
物(5)25部、ポリオキシエチレンノニルフエノール
エーテル５部、カルボキシメチルセルロース５部
および水65部を撹拌混合し、さらにホモジナイザ
ーで均一に分散混合すれば、25％ゾル剤を得る。 製剤例５ 粒剤 本発明化合物(7)10部を16〜32メツシユに整粒し
たベントナイト90部にふきつけ、しみ込ませて10
％粒剤を得る。 製剤例６ 水面浮遊型粒剤 本発明化合物(9)10部を16〜32メツシユに整粒し
た軽石85部にふきつけしみ込ませた後、さらに流
動パラフイン５部をふきつけしみ込ませて10％の
水面浮遊型粒剤を得る。 製剤例７ 表面塗布粒剤 本発明化合物（11）10部を16〜32メツシユに整
粒した硅砂77部およびポリビニルアルコール10％
水溶液３部とふきつけ混合し、ホワイトカーボン
10部を加え、混合して10％表面塗布粒剤を得る。 製剤例８ 粒剤 本発明化合物（13）10部をベントナイト30部、
リグニンスルホン酸カルシウム１部、ラウリル硫
酸ソーダ0.1部およびカオリンクレー58.9部と混
合し、水を加えて練合した後、φ7mmのスクリー
ンより押し出し整粒、乾燥し10％粒剤を得る。 製剤例９ 水面拡展性油剤 本発明化合物（15）１部、ポリオキシプロピレ
ングリコールモノエーテル10部およびケロシン89
部を混合し、１％水面拡展性油剤を得る。 本発明化合物は農園芸作物栽培上、多大な被害
を与えている植物病原菌、とくに担子菌類に対し
防除効果を有する。担子菌類に属する植物病原菌
としては、Rhizoctonia，Corticiun，Ustilago，
Tilletia，Urocystis，Gymnosporangium，
Uromyces，Puccinia，Helicobasidium，
Typhula，Armillaria属がある。 したがつて、本発明化合物は、水田、畑地、果
樹園、牧草地、芝生地等の殺菌剤の有効成分とし
て用いることができる。この場合、本発明化合物
の施用量は、10アール当り10ｇから1000ｇ、好ま
しくは50ｇから500ｇである。その施用濃度は
0.005％から0.5％である。施用量、施用濃度は製
剤の種類によつても異なり、また、施用する時
期、場所、施用方法、病害の種類、被害程度、他
の状況によつて異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増加し、減少することができる。 次に、本発明化合物の植物病原菌に対する防除
効果を試験例で示す。なお、とくに記載していな
い限り、各試験例とも３回の反復試験を行なつ
た。 また、比較対照のために第２表に示す次の化合
物を用いた。
【表】 なお、供試化合物は前記第１表および第２表に
記載の化合物番号および化合物記号によつて示
す。 試験例１ イネ紋枯病防除試験（薬剤葉面施用試
験） ９cm植木鉢で栽培したイネ（品種：近畿33号、
６葉期）に前記配合例３に準じて作成した水和剤
形態の水希釈供試化合物液を葉面に薬液が十分に
付着するように、スプレーガンを用いて散布し
た。散布７日後、イネ紋枯病菌（pellicularia
sasakii）の含菌寒天片（径５mm）を葉鞘に接種
した。接種３日後、病斑長を測定した。なお発病
度は下記のような基準により算出した。結果を第
３表に示した。
【表】 発病度(%)＝Σ（発病指数×茎数）×100／３×調査茎数 防除価(%)＝100−（処理区の発病度）×100／（無処理
区の発病度）
【表】
【表】 試験例２ イネ紋枯病防除試験（薬剤葉面施用試
験） 有効成分濃度を50ppm（（Ｄ）のみ30ppm）にし
たほかは、試験例１と全く同様にして試験を行な
つた。結果を第４表に示す。
【表】 試験例３ イネ紋枯病防除試験（薬剤水面施用試
験） ワグネルポツトで湛水栽培したイネ（品種：近
畿33号、７葉期）に前記製剤例２に準じて作成し
た乳剤形態の水希釈供試化合物を水面に所定量処
理した。 処理14日後、イネ紋枯病菌（pellicularia
sasakii）のもみがら・ふすま培地培養菌を水面
上に接種した。接種後、28℃多湿条件下で発病さ
せ、接種７日後病斑長を測定した。 なお、発病度は試験例１により算出した。結果
を第５表に示した。
【表】 試験例４ キユウリ苗立枯病防除試験 プラスチツク製ポツトに砂壌土をつめ、さら
に、この上に苗立枯病菌（Rhizoctonia solani）
を培養した病原土壌を土壌表面に均一に接種し
た。乳剤形態の供試薬剤を水で希釈し、１鉢あた
り所定量潅注した。２時間後にキユウリ（品種：
加賀青成節成）の種子を10粒ずつ播種し、10日後
に発病状態を調べ健苗率を算出した。結果を第６
表に示した。 健苗率(%)＝各処理区の健苗数／無処理・無接種区の発
芽数×100
【表】
【表】 試験例５ インゲン白絹病防除試験 プラスチツク製ポツトに砂壌土をつめ、さらに
その上に白絹病菌（Corticium rolfsii）を培養し
た病原土壌を10mlずつ土壌表面に均一に接種し
た。乳剤形態の供試薬剤を水で希釈し、所定量を
潅注した。２時間後に菜豆（品種：本金時）の種
子を10粒ずつ播種し、14日後に発病状態を調べ、
健苗率を算出した。結果を第７表に示した。な
お、健苗率の算出は試験例４と同様にした。
【表】 試験例６ コムギ赤さび病防除効果 プラスチツク製ポツトに砂壌土をつめ、コムギ
種子（品種：農林61号）を10〜15粒播種した。こ
れを18〜23℃の空調温室で７日間栽培し、第１本
葉が展開したコムギ幼苗を得た。この幼苗にコム
ギ赤さび病菌（Puccinia recondita）を接種し、
23℃の湿室に16時間置き、菌を感染させた。つづ
いて水和剤形態の供試化合物の水希釈液を葉面に
薬液が十分に付着するようにスプレーガンを用い
て散布した。散布後23℃の定温・螢光灯照明下で
10日間栽培したのち、第１本葉の発病状態を観察
した。発病度は下記の方法によつて算出した。な
お、防除価の算出は試験例１と同様にした。 発病指数 発病状態 ０ 葉面上に菌叢または病斑を認めない。 0.5 葉面上に葉面積の５％未満に菌叢または病
斑を認める。 １ 20 〃 ２ 50 〃 ４ 50％以上 〃 発病度(%)＝Σ（発病指数）×（葉数）／４×調査葉数
×100 結果を第８表に示した。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基あるいはトリフルオロメチル基を表わ
    し、R1，R2およびR3は同一または相異なり、水
    素原子あるいは低級アルキル基を表わす。） で示されるインダニルベンツアミド誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基あるいはトリフルオロメチル基を表わ
    す。） で示される置換安息香酸あるいはその反応性誘導
    体と一般式 （式中、R1，R2およびR3は同一または相異な
    り、水素原子あるいは低級アルキル基を表わす。） で示される置換アミノインダン誘導体とを反応さ
    せることを特徴とする一般式 （式中、Ｘ、R1、R2およびR3は前述と同じ意
    味を有する。） で示されるインダニルベンツアミド誘導体の製造
    法。 ３ 一般式 （式中、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基あるいはトリフルオロメチル基を表わ
    し、R1、R2およびR3は同一または相異なり、水
    素原子あるいは低級アルキル基を表わす。） で示されるインダニルベンツアミド誘導体を有効
    成分として含有することを特徴とする濃園芸用殺
    菌剤。
JP57020321A 1982-02-10 1982-02-10 インダニルベンツアミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 Granted JPS58140054A (ja)

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