JPS601315B2 - イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤

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JPS601315B2
JPS601315B2 JP52035236A JP3523677A JPS601315B2 JP S601315 B2 JPS601315 B2 JP S601315B2 JP 52035236 A JP52035236 A JP 52035236A JP 3523677 A JP3523677 A JP 3523677A JP S601315 B2 JPS601315 B2 JP S601315B2
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な化合物、その製造方法及びその使用に
関し、詳しくは、一般式（１）〔式中、ＲはＱ−ナフチ
ル基又は式 （式中、×は低級アルコキシ 基、低級ハロアルキル基、ニトロ基及びフヱニル基から
なる群から選ばれた異種又は同種の置換基を、Ｙはハロ
ゲン原子又は低級アルキル基を、ｎは１又は２を、ｍは
０又は１を示す。
）で表わされる置換フェニル基を、Ｚはハロゲン原子を
、１は０又は１を、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を
示す。〕で表わされる化合物、その製造方法及び該化合
物類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する
ものである。農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対
して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力
が不十分であったり、薬剤対性菌の出現によりその薬剤
の使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じ
たり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かったりする
ことから、必ずしも満足すべき殺菌剤とは言い難いもの
が少なくない。
従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出
現が強く要請されている。本発明者らは上記の欠点に留
意し多数の化合物について研究を行った結果、前記一般
式ニで表わされる化合物群が、種々の植物病害に対して
優れた防除効果を示すことを見し、出し、更に、製剤学
的研究を行って本発明を完成し、ここに新規な農園芸用
殺菌剤を提供するに至った。
本発明の殺菌剤は広い範囲にわたる植物病害に対して防
除効果を示すが、特にキュウリやオオムギのうどんこ病
、そ菜の灰色かび病、菌核病、苗立枯病、及びトウモロ
コシのごま葉枯病に対しては優れた効力を有する。
また、本発明化合物はミカン、リンゴ等のダニにも活性
を有する。特に前記一般式（１）で表わされる本発明化
合物の中で、Ｒが置換フェニル基であり、ＸｎはＹｍで
表わされる置換基の一つが２位の塩素原子、臭素原子、
三フッ化メチル又はメチル基である化合物、Ｒ′が水素
原子である化合物、更にはＸｎ又はＹｍが２−ＣＦ３及
び４一ＣＩ、又は２一Ｂｒである化合物はその効力が優
れており、また薬害も少し、。本発明化合物の製造にあ
たっては、一般式○（式中、Ａはハロゲン原子を、Ｒ，
Ｒ′，Ｚ及び１は先に定義したものと同一の意味を有す
る。
）で表わされる化合物とィミダゾールとを不活性溶媒中
、酸結合剤の存在下で反応させる。不活性溶媒としては
、クロロホルム、ジクロルメタン、クロルベンゼン、ア
セトニトリル、アセトン、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン等の極性溶媒が用いられ、酸結合剤とし
ては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、ナトリウムメチラート、トリメチルアミン、トリェ
チルアミン、ピリジン、ピベリジン等が用いられる。反
応温度は０℃〜８０ｑｏ、好ましくは室温〜６０ｑｏで
、１時間〜３時間反応させる。反応終了後、反応液を水
洗、乾燥し、溶媒を蟹去すると目的物が得られる。必要
ならばカラムクロマトグラフィー等により更に精製すれ
ばほぼ純粋な本発明化合物が得られる。構造は元素分析
、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、マスス
ベクトル等の分析結果から決定した。なお一般式０で表
わされる原料化合物類は相当するアセトアミド類を、ホ
スゲン、塩化チオニル、五塩化リソ、オキシ三塩化リン
等の塩素化剤を用いて塩素化することにより得られるが
、普通は得られたィミドィルクロラィド類を単離するこ
となく、ィミダゾールと反応させて本発明化合物を製造
する。
次に実施例を挙げて本発明の製造方法について更に詳し
く説明する。
実施例 １ １−〔Ｎ一（４クロロ−２ーメトキシフヱニル）ーフエ
ニルアセトイミドイル〕イミダゾールの合成（化合物番
号１）Ｎ一（４ークロロー２−メトキシフエニル）フヱ
ニルァセトァミド９．雛と五塩化リン８．斑の混合物を
油裕中１００〜１３０ｑｏで１時間加熱還流した。
オキシ塩化リンを減圧留去して得られたＮ−（４ークロ
ロー２−メトキシフエニル）フエニルアセトィミドィル
クロラィドを３０私のクロロホルムに溶かし、氷袷櫨拝
しながら、２．処のイミダゾールのクロロホルム溶液４
０の‘を滴下し、次いで４．３ｇのトリェチルアミンの
クロロホルム溶液を滴下した。室温で３唯了、６０００
で１時間渡洋を続けた後、反応液を水洗、乾燥し、クロ
ロホルムを蟹去した。残総をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで分離精製すると、２．９ｇの目的物が得ら
れた。（ｎ客１．６０４２）実施例 ２ １−〔Ｎ−（１−ナフチル）フヱニルアセトイミドィル
〕ィミダゾールの合成（化合物番号８）Ｎ一（１ーナフ
チル）フヱニルアセトアミド７．雌と五塩化リン６．彼
を６０机上のベンゼン中加熱還流した。
ベンゼンとオキシ塩化リンとを減圧留去し、得られたＮ
−（１−ナフチル）フェニルアセトイミドイルクロライ
ドを７０の‘のアセトニトリルに溶かし、魔拝しながら
、２．雌のィミダゾールを加え、次に氷冷下２．１ｇの
トリェチルアミンを徐々に加えた後、６ぴ０で３０分加
熱燭拝した。アセトニトリルを留去後、務溝を１００肌
の塩化メチレンに溶かし、水洗乾燥した後、塩化メチレ
ンを留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで分離精製すると３．雛の目的物が得ら
れた。（ｎ客１．６６９４）実施例 ３ １一〔Ｎ一（４−クロロー２ートリフロロメチルフエニ
ル）フエニルアセトイミドイル〕イミダゾールの合成（
化合物番号２）Ｎ一（４−クロロー２−トリフロロメチ
ルフエニル）フェニルアセトアミド３．酸と五塩化リン
２．舷を４０の‘のベンゼン中加熱還流した。
ベンゼンとオキシ塩化リンとを減圧蟹去し、得られたＮ
−（４ークロロー２ートリフロロメチルフエニル）フエ
ニルアセトイミドイルクロライドを５０泌のアセトニト
リルに溶かし、縄拝しながら０．８酸のイミダゾールを
加え、次に氷冷下１．巡のトＩＪエチルアミンを徐々に
加えた後、６ぴＣで３び分加熱雛梓した。アセトニトリ
ルを留去後、残澄を６０机Ｚの塩化メチレンに溶かし、
水洗、乾燥した後、−塩化メチレンを蟹去した。得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離
精製すると２．１ｇの目的物が得られた。（ｍ．ｐ．７
９〜８ｒｏ）タ 第１表に本発明の代表化合物の構造式
及び物理定数を示す。本発明の殺菌剤は一般式〔１〕で
表わされる有効成分化合物の純品ののままでも使用でき
るし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり
得る形態、即ち水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、ェ
アゾル等の形態で使用することもできる。
添加剤及び担体としては固型剤を目的とする場合は大豆
粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、隣灰石、切管、タ
ルク、バィロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末が使
用される。液体の斉山型を目的とする場合はケロシン、
鉱油、石油、ソルベントナフＺサ、キシレン、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アルコール、アセトン、水等を溶
剤として使用する。これらの製剤において均一なかつ安
定した形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加Ｚ
することもできる。このようにして得られた水和剤、乳
剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤及び粒剤はそのまま病害におかされている植
物又は病害の発生が予想される植物に散布する方法で使
用される。また、本発明殺菌剤で土壌を処理することに
より、苗立枯病等の土壌病害を有効に防除することがで
きる。
更には、水和剤、粉剤をそのまま作物の種子に粉衣処理
又は水和剤、乳剤を水で希釈した薬液に種子を浸薄処理
することにより、いもち病、ごま葉枯病、なまぐさ黒穂
病等の病害を防除することもできる。また、従来の各種
形態の殺菌剤、殺虫剤、植物調節剤等に本発明化合物を
添加し、殺菌作用を付与することもできる。次に本発明
の組成物の実施例を若干示すが、添加物、添加割合は、
これら実施例に限定されることなく広い範囲で変更可能
である。
実施例 ４ 水和剤 化合物１ ４碇都珪藻士
５３部高級アルコー
ル硫酸ェステル ４部アルキルナフタレンスル
ホン酸 ３部以上を混和すれば、有効成分４０％の
水和剤を得る。
実施例 ５ 乳剤 化合物２ ３碇都キシレ
ソ ３３部ジメチルホル
ムアミド ３碇部ポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル・ ７部以上
を混和溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。
実施例 ６粉剤 化合物３ １碇部タルク
８＄部〜ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル１部以上を均一に混和し
て微細に粉砕すれば、有効成分１０％の粉剤を得る。
次に本発明の殺菌剤の効力に関する若干の試験例を示す
。
試験例 １ キュウリうどんこ病防除試験 約３週間栽培した鉢植えのキュウリ苗（品種「サツキミ
ドリ」）に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を
散布し、風乾後、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ和ｌｊｇｎｅａ）の分生胞子を播種し、２
５℃の部屋に１０日間保ったのち発病程度を調査し、無
処理対照区の発病度を基準にして防除価を算出した。
その結果を第２表に示す。第２表モレスタン：ジチオ炭
酸−Ｓ，Ｓ−６ーメチルキノキサリン一２，３ージイル
試験例 ２ キュウリ苗立枯病防除試験 ２．５寸鉢に７粒づつ播種したキュウリ（品種「四葉」
）の幼苗に、あらかじめ土壌一もみがら培地に培養した
キュウリ苗立枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃのｎねｓｏｌａｎｉ
）を接種し、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を
土壌潅注し、４日後に発病程度を調査し、無処理対照区
の発病度を基準にして防除価を算出した。
その結果を第３表に示す。第３表 試験例 ３ インゲン灰色かび病防除試験 約３週間栽培したインゲン苗の本葉を切り取り、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液に約３０秒間浸潰し、
風乾したのち、灰色かび病菌（ＢｏｔひｔＳｃｉｎｅｒ
ｅａ）の菌糸を接種し、４日間２０ｑｏの湿室に保った
のち、発病程度を調査し、無処理対照区の発病度を基準
にして防除価を算出した。
その結果を第４表に示す。第４表 ＊ユーパレン：Ｎ」（ジクロルフルオルメチルチオ）−
Ｎ，Ｎ」ジメ チル−Ｎ′−フエニルスルフ アミド

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはα−ナフチル基又は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは低級アルコキシ 基、低級ハロアルキル基、ニトロ基及びフエニル基から
    なる群から選ばれた異種又は同種の置換基を、Ｙはハロ
    ゲン原子又は低級アルキル基を、ｎは１又は２を、ｍは
    ０又は１を示す。 ）で表わされる置換フエニル基を、Ｚはハロゲン原子を
    、１は０又は１を、Ｒ′は水素原子又は低級アルキル基
    を示す。〕で表わされる化合物。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはα−ナフチル基又は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは低級アルコキシ 基、低級ハロアルキル基、ニトロ基及びフエニル基から
    なる群から選ばれた異種又は同種の置換基を、Ｙはハロ
    ゲン原子又は低級アルキル基を、ｎは１又は２を、ｍは
    ０又は１を示す。 ）で表わされる置換フエニル基を、Ｚはハロゲン原子を
    、１は０又は１を、Ｒ′は水素原子又は低級アルキル基
    を、Ａはハロゲン原子を示す。〕で表わされる化合物と
    イミダゾールとを酸結合剤の存在下で反応させることを
    特徴とする一般式。▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｒ，Ｒ′，Ｚ及び１は前記と同一の意味を示す。 ）で表わされる化合物の製造方法。３ 酸結合剤がトリ
    エチルアミンである特許請求の範囲第２項の記載の製造
    方法。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはα−ナフチル基又は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは低級アルコキシ 基、低級ハロアルキル基、ニトロ基及びフエニル基から
    なる群から選ばれた異種又は同種の置換基を、Ｙはハロ
    ゲン原子又は低級アルキル基を、ｎは１又は２を、ｍは
    ０又は１を示す。 ）で表わされる置換フエニル基を、Ｚはハロゲン原子を
    、１は０又は１を、Ｒ′は水素原子又は低級アルキル基
    を示す。〕で表わされる化合物を有効成分として含有す
    ることを特徴とする農園芸用殺菌剤。
JP52035236A 1977-03-31 1977-03-31 イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 Expired JPS601315B2 (ja)

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