JPS6019752B2 - イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤

Info

Publication number
JPS6019752B2
JPS6019752B2 JP52089940A JP8994077A JPS6019752B2 JP S6019752 B2 JPS6019752 B2 JP S6019752B2 JP 52089940 A JP52089940 A JP 52089940A JP 8994077 A JP8994077 A JP 8994077A JP S6019752 B2 JPS6019752 B2 JP S6019752B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
lower alkyl
alkyl group
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP52089940A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5424872A (en
Inventor
勝弥太 井倉
喜代志 勝浦
昭 中田
晶己 水野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Priority to JP52089940A priority Critical patent/JPS6019752B2/ja
Priority to GR55708A priority patent/GR70061B/el
Priority to US05/886,558 priority patent/US4208411A/en
Priority to IL54292A priority patent/IL54292A/xx
Priority to SE7803175A priority patent/SE437156B/sv
Priority to MX194715A priority patent/MX161710A/es
Priority to MX78100855U priority patent/MX4907E/es
Priority to CA299,424A priority patent/CA1093562A/en
Priority to NZ186744A priority patent/NZ186744A/xx
Priority to GB11356/78A priority patent/GB1591212A/en
Priority to AT208578A priority patent/AT362357B/de
Priority to FR7808512A priority patent/FR2385703A1/fr
Priority to IT48636/78A priority patent/IT1104184B/it
Priority to IN338/CAL/78A priority patent/IN147216B/en
Priority to PL1978205657A priority patent/PL110759B1/pl
Priority to DD78213994A priority patent/DD144407A5/de
Priority to EG221/78A priority patent/EG13268A/xx
Priority to PL1978215825A priority patent/PL118661B1/pl
Priority to ES468381A priority patent/ES468381A1/es
Priority to SU782595954A priority patent/SU793357A3/ru
Priority to BR7801968A priority patent/BR7801968A/pt
Priority to CS782043A priority patent/CS199723B2/cs
Priority to AU34660/78A priority patent/AU504470B1/en
Priority to BG040497A priority patent/BG29269A3/xx
Priority to BG039253A priority patent/BG29283A3/xx
Priority to DE2814041A priority patent/DE2814041C3/de
Priority to DK143978A priority patent/DK157490C/da
Priority to NLAANVRAGE7803468,A priority patent/NL172745C/xx
Priority to HU78NI212A priority patent/HU180896B/hu
Priority to YU774/78A priority patent/YU40700B/xx
Priority to CH348278A priority patent/CH636088A5/de
Priority to AR271634A priority patent/AR220128A1/es
Priority to SU782665907A priority patent/SU745364A3/ru
Publication of JPS5424872A publication Critical patent/JPS5424872A/ja
Priority to AT287080A priority patent/AT366551B/de
Priority to YU02410/80A priority patent/YU241080A/xx
Priority to YU2410/82A priority patent/YU40797B/xx
Publication of JPS6019752B2 publication Critical patent/JPS6019752B2/ja
Priority to NL971030C priority patent/NL971030I2/nl
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な化合物、その製造方法及びその使用に
関し、詳しくは、一般式 〔１〕 （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基及びニトロ基をから選ばれた異種又は同種の
置換基を、ｎは１又は２を、Ｒ，は低級アルキル基を、
Ｒ２は低級ァルキル基、低級アルケニル基又はフェニル
基を示す。 ）で表わされる化合物、その製造方法及び該化合物類を
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多
数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十
分であったり、薬剤耐性菌の出現によりその薬剤の使用
が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、
あるいは人畜魚類に対する菱性が強かったりすることか
ら、必ずしも満足すべき殺菌剤とは言い難いものが少な
くない。 従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出
現が強く要請されている。本発明者らは、先に、ある種
のィミダゾール誘導体が殺菌効力を有することを見し、
出した（特開昭５２−３９６７４、同５２一４６０７１
号）。 しかしながら、それらのィミダゾール誘導体からなる殺
菌剤は、植物に対する薬害を引き起こすという欠点を有
している。本発明者らは上記の欠点１こ留意し、多数の
ィミダゾール誘導体について研究を行った結果、前記一
般式で表わされる化合物群が、種々の植物病害に対して
綴れた防除効果を示し、また薬害もないことを見し、出
し、更に、製剤学的研究を行って、本発明を完成し、こ
こに新規な農園芸用殺菌剤を提供するに至った。 本発明の殺菌剤は広い範囲にわたる植物病害に対して防
除効果を示すが、特にそ菜の菜の灰色かび病、菌核病、
苗立枯病、うどんこ病、モモの灰星病及びトウモロコシ
のごま葵枯病に対しては優れた効力を有する。 一般式 〔１〕で表わされる本発明化合物のうち、Ｒ２
が炭素数２〜３のアルキル基若しくはアルケニル基であ
る化合物、Ｘが２位の置換基又は２及び４位の置換基で
あり、更には塩素原子、臭素原子及び又は三フッ化メチ
ル基である化合物、またＲ，がメチル基である化合物は
特に優れている。 本発明化合物の製造にあたっては、一般式（式中、Ｘ、
ｎ、Ｒ，及びＲ２は先に定義したものと同一の意味を示
し、Ｙはハロゲン原子を示す。 ）で表わされる化合物とィミダゾールとを不活性溶媒中
、酸結合剤の存在下で反応させる。不活性溶媒としては
、クロロホルム、ジクロルメタン、クロルベンゼン、ア
セトニトリルアセトン、ジメチルスルホキシド、テトラ
ヒドロフラン等の極性溶媒が用いられ、酸結合剤として
は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム
、ナトリウムメチラート、トリエチルアミン、ピリジン
等が用いられる。反応温度は０００〜９０ｑｏ、好まし
くは室温〜溶媒の沸点で１〜３時間反応させる。反応終
了後、反応液を水洗、乾燥するか、又は溶媒を置き換え
て水洗、乾燥した後、溶媒を留去する目的物が得られる
。必要ならばカラムクロマトグラフィー等により更に精
製すれば純粋な本発明化合物が得られる。本発明化合物
の構造は元素分析赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スベ
クトル、マススベクトル等の分析結果から決定した。な
お、一般式
〔０〕で表わされる原料化合物類は相当する
アセトアミド類を、ホスゲン、塩化チオニル、臭化チオ
ニル、五塩化リン、オキシ三塩化リン、臭素等のハロゲ
ン化剤を用いて、又はトリフェニルホスフィンと四塩化
炭素とを用いて、ハロゲン化することにより得られるが
、普通は、得なれたィミドィルハラィド類を単離するこ
となく、ィミダゾールと反応させて本発明化合物を製造
する。第１表に本発明化合物の代表例及びその物理定数
を示す。 実施例 １ １−〔Ｎ一（２ーブロモフエニル）−２−エトキシプロ
パンイミドイル〕イミダゾール（化合物番号３）２ープ
ロモ−２一（エトキシ）プロピオンアニリド１１夕と五
塩化リン８．４夕とをクロロホルム５０肌中で混合した
後３０分間加熱還流した。 還流後反応溶媒のクロロホルム及び生成したオキシ三塩
化リンを水浴上減圧下にできるだけ除去した後、残留物
をアセトニトリル４０泌に溶解してィミダゾール２．８
夕とトリェチルアミン４．１夕を加えて３時間還流した
。還流後アセトリトリルを減圧下で蟹去した後塩化メチ
レン３０の‘に溶解し、数回水洗後硫酸マグネシウム上
で乾燥した。塩化メチレンを蟹去後、得られたオイル状
物質をシリカゲルクロマトカラムで塩化メチレン溶媒に
より分離精製して目的化合物４夕を得た。ｎ客 １．斑
７０ 実施例 ２ １−〔Ｎ−（２，４−ジクロロフエニル）−２−プロポ
キシプロパンイミドイル〕イミダゾール（化合物番号９
）２、ー４′ージクロロ−２一（ブロポキシ）プロピオ
ンアニリド７．５夕と五塩化リン５．６夕とをクロロホ
ルム４０の‘中で混合した後３０分間加熱還流した。 還流後クロロホルム溶媒及び生成したオキシ三塩化リン
を水浴上、減圧下でできるだけ除去した後、残留物をア
セトニトリル４０の‘に溶解し、ィミダゾール１．９夕
とトリエチルアミン２．７夕とを加えて３時間加熱還流
した。還流後アセトニトリルを減圧下で留去した後、塩
化メチレン３０の‘‘こ溶解し、数回水洗後硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。塩化メチレンを留去後、得られた
オイル状物質をシリカゲルクロマトカラムで塩化メチレ
ン溶媒により糊・精製して、目的化合物４夕を得た。ｍ
．ｐ．６８〜６９．５℃実施例 ３ １−〔Ｎ−（４ークロロー２−トリフルオロメチルフエ
ニル」一２−アリルオキシプロパンイミドィル〕ィミダ
ゾール（化合物番号１１）４′ークロロー２′ートリフ
ルオロメチル−２一（アリルオキシ）プロピオンアニリ
ド９．３９と五塩化リン６．３夕とをクロロホルム４０
の【中で混合して３０分間加熱母蓋流した。 還流後クロロホルム溶媒及び生成したオキシ三塩化リン
を水浴上減圧下でできるだけ除去した後、残留物をアセ
トニトリル４０私に溶解してィミダゾール２．１夕とト
リェチルアミソ３夕とを加えて３時間加熱還流した。還
流後アセトニトリルを減圧下で留去した後、塩化メチレ
ン３０の‘に溶解し、数回水洗後、硫酸マグネシウム上
で乾燥した。塩化メチレンを蟹去後得られたオイル状物
質をシリカゲルクロマトカラムで塩化メチレン溶媒によ
り分離精製して目的化合物５夕を得た。ｎ多 １．鼠４
０ 実施例 ４ １−〔Ｎ−（２、４ージクロロフエニル）一２ーブトオ
キシプロバンイミドイル〕イミダゾール（化合物番号１
９）Ｚ、４′ージクロロー２一（ブトオキシ）プロピオ
ンアニリド８．８夕と五塩化リン６．４夕をクロロホル
ム４０地中で混合して３び分間加熱還流した。 還流後クロロホルム溶媒及び生成したオキシ三塩化リン
を水溶上減圧下でできるだけ除去した後残留物をアセト
ニトリル４０私に溶解してィミダゾール２．１９とトリ
エチルアミソ３夕とを加えて３時間加熱還流した。還流
後アセトニトリルを減圧下で留去した後塩化メチレン３
０ｍ‘に溶解し、数回水洗後硫酸マグネシウム上で乾燥
した。塩化メチレンを留去後得られたオイル状物質をシ
リカゲルクロマトカラムで塩化メチレン溶媒により分離
精製して、目的化合物４．５９を得た。ｎ客‐５ １‐
５６８２ 本発明の殺菌剤は、有効成分化合物の純品のままでも使
用できるし、また農薬として使用する目的で、一般の農
薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、
水溶剤、ェアロゾル等の形態で使用することもできる。 添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻士、燐灰石、石膏
、夕ルク、パィロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。液体の荊型を目的とする場合は、ケロシ
ン、雛油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、水等を
溶剤として使用する。これらの製剤において、均一且つ
安定な形態をとるために必要ならば、界面活性剤を添加
することもできる。このようにして得られた水和剤、乳
剤は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で
使用される。また、本発明殺菌剤で土壌を処理すること
により、苗立枯病等の土壌病害を有効に防除することが
できる。 更には、水和剤、粉剤をそのまま作物の種子に粉衣処理
又は水和剤、乳剤を水で希釈した薬液に種子を浸簿処理
することにより、いもち病、ごま薬枯病、なまぐさ黒糠
病等の病害を防除することもできる。また、従来の各種
形態の殺菌剤、殺虫剤、植物調節剤等に本発明化合物を
添加し、殺菌作用を付与することもできる。 次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及
び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものでは
なく、広い範囲に変化させることが可能である。 実施例 ５ 水和剤 化合物 ３ ４疎部珪漠
土 ５３部高級アル
コール硫酸ェステル ４部ァルキルナフタレ
ンスルホン酸 ３部以上を均一に混合して微細に
粉砕すれば、有効成分４０％の水和剤を得る。 実施例 ６ 乳 剤 化合物 ７ ３礎郡キシ
レン ３３部ジメチル
ホルムアミド ３の邦ポリオキシヱ
チレンアルキルアリルエーテル７部以上を混合溶解すれ
ば、有効成分３０％の乳剤を得る。 実施例 ７ 粉 剤化合物 ９
１礎郭タルク
８＄部ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル１
部以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１
０％の粉剤を得る。 次に本発明の殺菌剤の効力に関する若干の試験例を示す
。 試験例 １ キュウリうどんこ病防除試験本発明化合物
の水和剤の所定濃度溶液を、ポット植えの一葉期のキュ
ウリ苗に、ポット当り５の【づっ散布し、風乾させたの
ち、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆ山ｉｇ
ｉ肥ａ）の分生胞子懸濁液を接種し、２５℃前後の温室
に９日間保ったのち、発病程度及び薬害について調査し
、無処理対照区の発病度を基準にして、防除価を算出し
た。 その結果を第２表に示す。第２表 ＊対照化合物１ 対照財ヒ合物２ 市販殺菌剤モレスタン（ジオチ炭酸‐Ｓ、Ｓ‐６‐メチ
ルキノキサリン‐２、３‐ジイル）＊＊橋潮乍用あり：
藁力離農緑になり、草丈力洋宿まったｏ試験例 ２ 灰
色かび病防除試験 約３週間栽培したインゲン苗の本葉を切り取り、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液に約３０秒間浸債、風
乾させたのち、灰色かび病菌（敗ｔびｔｉｓｃｉＭｒｅ
ａ）の菌糸を接種し、４日間、２０ｏｏの温室に保った
のち、発病程度を調査し、無処理対照区の発病度を基準
にして、防除価を算出した。 その結果を第３表に示す。第３表＊トップジンＭ：１、
２‐ピス（３‐メトキシルレボニル‐２‐チオウレイド
）ベンゼン
【図面の簡単な説明】
第１〜７図はそれぞれ化合物番号３，４，９，１０，２
０，２２，２５の赤外吸収スペクトルを示す。 図藤 図 Ｎ 舷 図 の 球 図 寸 球 図 山 船 図 〇 舷 図 ト 舷

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基及びニトロ基からなる群から選ばれた異種
    又は同種の置換基を、ｎは１又は２をＲ＿１は低級アル
    キル基を、Ｒ＿２は低級アルキル基、低級アルケニル基
    又はフエニル基を示す。 ）で表わされる化合物。２ Ｒ＿２が炭素数２又は３の
    低級アルキル基若しくは低級アルケニル基である特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｘ＿ｎで表わされる置換基の一つが２位の置換基で
    ある特許請求の範囲第１項又は２項記載の化合物。 ４ Ｘ＿ｎが２位及び４位の置換基である特許請求の範
    囲第３項記載の化合物。 ５ Ｘが塩素原子、臭素原子又は三フツ化メチル基であ
    る特許請求の範囲第３項又は４項記載の化合物。 ６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基及びニトロ基からなる群から選ばれた異種
    又は同種の置換基を、ｎは１又は２を、Ｒ＿１は低級ア
    ルキル基を、Ｒ＿２は低級アルキル基、低級アルケニル
    基又はフエニル基を、Ｙはハロゲン原子を示す。 ） で表わされる化合物とイミダゾールとを反応させる
    ことを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ （式中、Ｘ、ｎ、Ｒ＿１及びＲ＿２は先に定義したも
    のと同一の意味を有す。 ） で表わされる化合物の製造方法。 ７ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
    ロアルキル基及びニトロ基からなる群から選ばれた異種
    又は同種の置換基を、ｎは１又は２を、Ｒ＿１は低級ア
    ルキル基を、Ｒ＿２は低級アルキル基、低級アルケニル
    基又はフエニル基を示す。 ） で表わされる化合物を含有することを特徴とする農
    園芸用殺菌剤。８ Ｒ＿２が炭素数２又は３の低級アル
    キル基若しくは低級アルケニル基である特許請求の範囲
    第７項記載の殺菌剤。 ９ Ｘ＿ｎで表わされる置換基の一つが２位の置換基で
    ある特許請求の範囲第７項又は８項記載の殺菌剤。 １０ Ｘ＿ｎが２位及び４位の置換基である特許請求の
    範囲第９項記載の殺菌剤。 １１ Ｘが塩素原子、臭素原子又は三フツ化メチル基で
    ある特許請求の範囲第９項又は１０項記載の殺菌剤。
JP52089940A 1977-03-31 1977-07-27 イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 Expired JPS6019752B2 (ja)

Priority Applications (37)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52089940A JPS6019752B2 (ja) 1977-07-27 1977-07-27 イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
GR55708A GR70061B (ja) 1977-03-31 1978-03-14
US05/886,558 US4208411A (en) 1977-07-27 1978-03-14 Imidazole derivatives having fungicidal activity
IL54292A IL54292A (en) 1977-03-31 1978-03-15 Imidazole derivatives,their production and their use as fungicides
SE7803175A SE437156B (sv) 1977-03-31 1978-03-20 Imidazolderivat till anvendning som fungicid
MX194715A MX161710A (es) 1977-03-31 1978-03-20 Nuevo uso de caracter industrial de derivados de imidazol como fungicidas
MX78100855U MX4907E (es) 1977-03-31 1978-03-20 Procedimiento para preparar derivados de imidazol
CA299,424A CA1093562A (en) 1977-07-27 1978-03-21 Imidazole derivatives
NZ186744A NZ186744A (en) 1977-03-31 1978-03-21 Imidazole derivatives and fungicidal compositions
GB11356/78A GB1591212A (en) 1977-03-31 1978-03-22 1-(n-phenyl-2-alkylimidoyl) imidazole compounds and their use in fungicides
AT208578A AT362357B (de) 1977-03-31 1978-03-23 Verfahren zur herstellung von neuen imidazol- derivaten und deren metallkomplexen
FR7808512A FR2385703A1 (fr) 1977-03-31 1978-03-23 Nouveaux derives d'imidazole et complexes metalliques de ceux-ci, procede de preparation desdits derives et application sous forme d'agents fongicides
IT48636/78A IT1104184B (it) 1977-03-31 1978-03-29 Derivati di imidazolo
IN338/CAL/78A IN147216B (ja) 1977-03-31 1978-03-29
PL1978205657A PL110759B1 (en) 1977-03-31 1978-03-29 Fungicide
DD78213994A DD144407A5 (de) 1977-03-31 1978-03-29 Verfahren zur herstellung neuer fungizidwirkender imidazolderivate
EG221/78A EG13268A (en) 1977-03-31 1978-03-29 Process for preparing of imidazole derivatives and their use as fungicides
PL1978215825A PL118661B1 (en) 1977-03-31 1978-03-29 Process for preparing novel imidazole derivatives
SU782595954A SU793357A3 (ru) 1977-03-31 1978-03-30 Фунгицидна композици
ES468381A ES468381A1 (es) 1977-03-31 1978-03-30 Ÿun procedimiento para la preparacion de derivados del imi- dazol y complejos metalicos de los mismosŸ
BR7801968A BR7801968A (pt) 1977-03-31 1978-03-30 Composto fungicida,composicao fungicida,processo para o controle de fungos,e processo para a producao de composto fungicida
CS782043A CS199723B2 (en) 1977-03-31 1978-03-30 Fungicide and process for preparing effective compounds
YU774/78A YU40700B (en) 1977-03-31 1978-03-31 Process for obtaining new imidazole derivatives
AR271634A AR220128A1 (es) 1977-03-31 1978-03-31 Nuevos derivados de((n-fenil)-(alcoxi(c1-10),alquenoxi(c2-4),fenoxi o fenil)-alcan(c2-5)-imidoil)-imidazol,composiciones fungicidas que los contienen y procedimiento para preparar dichos derivados
BG039253A BG29283A3 (en) 1977-03-31 1978-03-31 Method of obtaining of imidazole derivatives
DE2814041A DE2814041C3 (de) 1977-03-31 1978-03-31 1-AlkoxyalkyUmidoyUmidazolderivate und Verfahren zu deren Herstellung
DK143978A DK157490C (da) 1977-03-31 1978-03-31 Imidazolforbindelser, fungicide produkter med indhold heraf samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
NLAANVRAGE7803468,A NL172745C (nl) 1977-03-31 1978-03-31 Fungicide preparaten, alsmede 1-imidazool n-fenyl-azomethinederivaat, welke als werkzame stof in dergelijke preparaten wordt toegepast.
HU78NI212A HU180896B (en) 1977-03-31 1978-03-31 Fungicide compositions containing imidazole derivatives and process for preparing the active materials
AU34660/78A AU504470B1 (en) 1977-03-31 1978-03-31 Imidazole derivatives with fungicidal activity
CH348278A CH636088A5 (en) 1977-03-31 1978-03-31 Imidazole derivatives and a fungicide containing these compounds
BG040497A BG29269A3 (en) 1977-03-31 1978-03-31 Fungicide means
SU782665907A SU745364A3 (ru) 1977-03-31 1978-09-22 Способ получени производных имидазола или их комплексов с сол ми металлов
AT287080A AT366551B (de) 1977-03-31 1980-05-29 Fungizide zusammensetzungen
YU02410/80A YU241080A (en) 1977-03-31 1980-10-27 Process for obtaining etal complexes of new imidazole derivatives
YU2410/82A YU40797B (en) 1977-03-31 1982-10-27 Process for making metalic compounds of new imidazole derivatives
NL971030C NL971030I2 (nl) 1977-03-31 1997-08-07 Fungicide preparaten, alsmede 1-imidazool N-fenyl-azomethinederivaat, welke als werkzame stof in dergelijke preparaten wordt toegepast.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52089940A JPS6019752B2 (ja) 1977-07-27 1977-07-27 イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5424872A JPS5424872A (en) 1979-02-24
JPS6019752B2 true JPS6019752B2 (ja) 1985-05-17

Family

ID=13984689

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52089940A Expired JPS6019752B2 (ja) 1977-03-31 1977-07-27 イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4208411A (ja)
JP (1) JPS6019752B2 (ja)
CA (1) CA1093562A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61202670U (ja) * 1985-06-07 1986-12-19

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5681506A (en) * 1979-12-07 1981-07-03 Nippon Soda Co Ltd Fungicidal composition for agricultural and horticultural use
US4500837A (en) * 1981-01-15 1985-02-19 Westinghouse Electric Corp. Detection of DC content in an AC waveform
JPS6026391B2 (ja) * 1981-10-15 1985-06-24 北興化学工業株式会社 １，２，４−トリアゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤
US4391804A (en) * 1982-03-16 1983-07-05 Hokko Chemical Industry Company, Ltd. Imidazole derivatives and fungicidal composition containing the same
GB8617083D0 (en) * 1986-07-14 1986-08-20 Shell Int Research Imidazole derivatives
MXPA04010732A (es) * 2002-05-03 2005-03-07 Du Pont Compuestos de amidinilfenilo y su uso como fungicidas.
CN103355330A (zh) * 2013-06-20 2013-10-23 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 一种防治水稻种传病害的农药组合物及其用法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2321330A1 (de) * 1973-04-27 1974-11-07 Bayer Ag Azolyl-amidine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
US4080462A (en) * 1974-12-13 1978-03-21 The Boots Company Limited Fungicidal compositions containing substituted imidazoles
US4085209A (en) * 1975-02-05 1978-04-18 Rohm And Haas Company Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes
JPS5239674A (en) * 1975-09-25 1977-03-28 Nippon Soda Co Ltd Imidazole derivatives and agricultural bactericides therefrom
JPS6011031B2 (ja) * 1975-10-09 1985-03-22 日本曹達株式会社 イミダゾ−ル誘導体の製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61202670U (ja) * 1985-06-07 1986-12-19

Also Published As

Publication number Publication date
US4208411A (en) 1980-06-17
CA1093562A (en) 1981-01-13
JPS5424872A (en) 1979-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6139941B2 (ja)
EP0086111A1 (en) A fungicidal indanylbenzamide
JPS6019752B2 (ja) イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
JPS6034542B2 (ja) 新規イソチオシアン酸フエニルエステル類
JPS601315B2 (ja) イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
JPS5953468A (ja) ４−フエニルピラゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤
EP0019978B1 (en) Novel phenylpyrrole derivatives, process for the preparation thereof, fungicidal compositions containing them and method for controlling fungi
JPS6011031B2 (ja) イミダゾ−ル誘導体の製造方法
JPH0655705B2 (ja) アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
JPS6019297B2 (ja) イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
JPS60136565A (ja) アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤
JPS604829B2 (ja) イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
JPS611665A (ja) ピリジルヒドラジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤
JPS6133021B2 (ja)
JPH0315635B2 (ja)
JPS6019298B2 (ja) イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
JPS6033388B2 (ja) 農園芸用殺菌剤
JPS6023105B2 (ja) α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤
JPS6134411B2 (ja)
JPS6115065B2 (ja)
JPS6039266B2 (ja) Ｎ−置換ベンゾイル−ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジン誘導体および該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤
JPS6119601B2 (ja)
JPS63154668A (ja) イミダゾ−ル誘導体
JPH02300157A (ja) ベンジルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園用殺菌剤
JPS6056138B2 (ja) イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤