JPS63154668A - イミダゾ−ル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、特定のイミダゾール誘導体及びこれを有効成
分とする植物生育調節剤および農園芸用殺菌剤に関する
ものである。

（従来の技術） 植物の生長を人為的に好まし表・方向に調節する技術は
、農業および生産上園芸士要望視されている極めて重要
な技術である。なかでも植物の生育を人為的に抑制する
技術は、稲、麦等においては登熟期における倒伏防止に
役立ち、その他の栽培植物においても農作業の省力化、
日照の有効利用等の観点からも極めて重要である。

このため、コハク酸２．２−ジメグルヒドラジド、２−
クロロエチルトリメチルアンモニウムクロリド、リラボ
ン等が見い出されている。

（発明が解決しようとする問題点） これらの植物生育調節剤は効果の点でかならずしも充分
とはいえず、高濃度では薬害が現われる。

一方、農業上の病害は、農薬の連続便用による耐性菌の
′出現、単一作物の連年栽培による土壌病害も含め大き
な問題になっている。

（問題点を解決するための手段） 本発明は、種々の化合物の植物生育調節効果について研
究した結果、下記の一般式（１）で表わされるイばダゾ
ール系化合物が、画期的な生長調節作用を示すことを見
い出し本発明を完成した。

本発明の第一のものは、下記の一般式を有する１−（２
，４−ジクロロ−３−メチルフェニルメタン）イミダゾ
ール誘導体（１）である。

一般式 （式中、Ｒはフェニル基、ピリジル基、アルキル基を示
す。） 本発明の第二のものは、このイミダゾール誘導体を有効
成分とする檜物生育調節剤およびｉＷＩ共用殺菌剤であ
る。

本発明化合物の定義中、只のフェニル基には置換フェニ
ル基も含むものとする。

本発明の化合物は、以下に示す方法で製造することがで
きる。

すなわち、一般式（ＩＩ）で表わされる１　−（２，４
−シクロロー３−メチルフェニルメタン）ハロゲニド誘
導体とイばダゾールとシ適当な溶媒中で反応させて目的
とす之化合物を得る。

（式中、Ｒはフェニル基、ピリジル基、アルギル基を、
Ｘは塩素又は臭素である。） 反応Ｖｃｆｌ！用される有機溶媒としては、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ジオキサン、テトラヒト１０フラン、ア
セトン、ジメφルホルムアミト９、ジメ争ルスルホキシ
ド、アセトニトリル、クロロホルム等があげられる。

イばダゾールは過剰量用いるが、その際水素化アルカリ
金属またはアルカリ全極炭酸塩の存在が反応に好結果を
与える。

反応は０〜２００℃の間で行なわれるが、１５０℃以下
が好ましい。

以下に１本発明化合物の代表的合成例を示すとともに合
成した化合物を第１表に示す。

第１表 合成例（化合物／ｌ６７） イミダゾール１．７５　Ｆをジメチルホルムアきドに溶
解し、水冷下撹拌しながら水素化す）　ＩＪウム（鉱油
中６０％懸濁品）０．８２Ｆを徐々に添加した。さらに
２，４−ジクロロ−３−メチル−４′−ジクロロジフエ
ニルメタンクロライド５．２Ｆヲ１０℃以下で約１０分
かけて添加した。

混合物を室混忙もどじながら、２時間、５０℃に加熱し
て３時間、放冷した。得られた混合物を水中に投入後、
酢酸工牛ルで抽出し、１知定塩酸４０−で処理後、得ら
れた水相をカセイソーダ水でアルカリ性とし、析出する
油状物を再度酢酸エチルで抽出した。

この酢酸工＋ル相を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、
酢酸工千ルを留去し、目的の１−（２゜１−シＩロロー
３−メ牛ルー４′−クロロジフェニルメタン）イミダゾ
ール（Ｌ５５Ｆを淡黄色の油状物として得た。

ＩＲ（ｎｅａｔ　）　　５０８Ｌ　１４８Ｌ　１４５０
＋　９００　（ａ！−”）合成例（化合物／１６Ｂ） イミダゾール１．０５　Ｆをジメ牛ルホルムアハト。

３０ｍＫ溶解し、水冷下撹拌しながら水夛化ナトリウム
（鉱油中６０％懸濁品）　０．４９　ｆを徐々に添加し
、さらに２．４−ジクロロ−３−メチルフェニル−４′
−ピリジルメタンクロライド２．９ｆを１０℃以下で約
１０分かけて添加した。

混合物を室温にもどしながら、２時間、５０℃に加温し
て３時間撹拌後放冷した。得られた混合物を水中忙投人
後、酢酸工牛ルで抽出し、水洗、硫酸マグネシウムで乾
燥後溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルカラム
で精製し、目的の１−（２，４−ジクロロ−３−メ牛ル
フェニルー４′−ピリジルメタン）イミダゾール０．７
ｆを淡黄色の油状物として得た。

ＩＲ（ｎｅａｔ　）　　３０８０．１４Ｂ５．１４５０
．９００　（ｍ−Ｊ本発明の化合物の施用にあたっては
、固体担体力で液体担体を用いて一般的な農薬の製剤手
段によって水利剤、乳剤、粒剤、粉剤等に調製して便用
することができる。

液体の煽釈剤又は担体として好ましくはキシレン等の芳
香族炭化水素、クロルベンゼンのような塩素化芳香族炭
化水素、ブタノールのようなアルコール、メチルイソブ
牛ルケトン、イソホロン等のケトン、又はジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒及び
水が用いられる。

固体の希釈剤又は担体として、カオリン、タルク、クレ
ー、モンモリナイト、ケイソウ土のような鉱物粉末、あ
るいはポリアルキレングリコールエステルガム等の合成
又は天然の高分子化合物が用いられる。

好ましい乳化剤の例としては、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルのよ
うな非イオン性乳化剤およびアルキルアリールスルホナ
ート、アリールスルホナート、アルキルスルホナート等
の陰イオン乳化剤力あり、そして好ましい分散剤として
はリグニン、メチルセルロース等があげられる。

展着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状
、粒状または格子状の天然および合成重合体、例工ばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテ
ートを組成物に用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜５０重量％を含有する。

本発明における化合物な植物生育調節剤として用いる場
合、施用量は実質的な範囲内で変えることができる。一
般に土＠面積１ヘクタールあたり活性化合物０．１〜２
０ｋｇ、好ましくは００５〜１０■を用いる。

また、本発明における物質を殺菌剤として用いる場合も
施用量は実質的な範囲内で変えることができる。

（本発明の効果） 本発明化合物は、例えば移植水田での倒伏防止、かつ増
収効果が、更妊ムギ類等のイネ科植物にもイネと同様の
効果が期待できる。又、キュウリ、インゲン、ダイズ等
の植物の徒長防止に対しても有効である。

さらに、本発明化合物は、藻菌類、子のう菌類、担子菌
類に対し、生育抑制作用、殺菌作用を有し、植物の病気
を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物によ
る良好な許溶性があるために植物保護剤として有効であ
る。

（実施例） 実施例中の「部」は重量部を示す。

実施例１ 化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　　１０部ク
レー　　　　　　　　　　　　　　　　８０部ポリオキ
シアルキルフェノールサルフェート　　　　　５部ホワ
イトカーボン　　　　　　　　　　　　５部以上を粉砕
混合して水利剤とした。

実施例２ 化合物（ａ）　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
ギシレン　　　　　　　　　　　　　　７０部ツルポー
ル（商標名）　　　　　　　　　１０部以上を混合して
乳剤とした。

実施例３ 化合物（４）　　　　　　　　　　　　　　　　１ｏ部
リグニン　　　　　　　　　　　　　　　　２部ベント
ナイト　　　　　　　　　　　　　８８部以上を混合し
て水で練り合わせた後、造粒乾燥し粒剤とした。

試験例１　イネ苗葉鞘伸長抑制試験 イネ（コシヒカリ）種子を殺菌後、水浸して２８℃、４
８時間で発芽させる。６３シヤーレにＦ紙を敷き、所定
量の試料を溶かしたホーグランド水耕液１０−を加え、
発芽したイネ種子を１０粒播種する。これを約５．０　
ＯＯルックス連続光下、２８Ｃ１７日間栽培徒、第２ｓ
鞘長な測定する。この結果な第２！！に示す。

第２１２ 試験例２　キュウリ幼苗伸長抑制試験 ｆ紙を敷いた６ｃｒｎシヤーレに所定量の試料を溶かし
たホーグランド°水耕液５−を加え、発芽した種子を５
粒ずつ播種する。これをｓ、　ｏ　ｏ　ｏルックス連続
光下、２８℃で７日間栽培後、下胚軸の長さを測定する
。この結果を第５表に示す。

第３表 試験例３　インゲンの伸長抑制試験 １０ａ　ｘ　１／８８５ｏｏのボットに畑地土壌を充填
し、インゲンを育て、双葉側に供試化合物の所定濃度の
水和剤希釈液を１００ｔ／１０ａ　　相当量で茎葉噴霧
処理し、２０日後（木葉２〜３葉期）Ｉｃ上胚軸の生長
を調査した。

抑制効果 １００：コントロールの草丈の５０％ ０：抑制なし 試験例４　イネ燐化試験 １０　ａ　ｘ　１／８８５００のポットに水田土壌を充
填し、２〜３葉期の水稲幼苗を土壌表層（深さ１６ｎ）
に移植して３ｍの深さになるように湛水した。３日後に
化合物の所定濃度の水和剤希釈液を１００ｔ／１０ａ相
当液量で滴下処理し、１６日後に生育状況を調査した。

燐化効果 ５：コントロールの草丈の５０％ ０：草丈抑制なし 試験例５　直接抗菌力 直径９ｍのシャーレにポテトテキストロール寒天培地（
ＰＤＡ培地）と化合物のジメチルスルホキシド溶液を混
合し、所定の濃度として平板を作成した。この寒天上に
あらかじめＰＤＡ培地で増殖した菌糸塊を直径４戴に打
ち抜いたものを２つ置キ、ビシラム・アファニデルマタ
ム（Ｐｙｔｂｉｕｍａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ　）
　　は２日、フザリウム・オキシスポラム（ｌＩ″ｕｓ
ａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　）　　は５日、リゾ
クトニア・ンラニ（Ｒｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎ
ｉ　）は３日間、２５℃で培養し、薬剤無添加のコロニ
ー直径と比較計測し、生育阻止率を算出した。その結果
を第４表に示す。

第４表 保土谷化学工業株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはフェニル基、ピリジル基、アルキル基を示
   す。）で表わされるイミダゾール誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはフェニル基、ピリジル基、アルキル基を示
   す。）で表わされるイミダゾール誘導体を有効成分とす
   る植物生育調節剤および農園芸用殺菌剤。