JPS5923303B2 - 新規チオヒドロキシメ−ト誘導体、その製造方法およびそのチオヒドロキシメ−ト誘導体を含有する殺菌剤、除草剤 - Google Patents
新規チオヒドロキシメ−ト誘導体、その製造方法およびそのチオヒドロキシメ−ト誘導体を含有する殺菌剤、除草剤Info
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- JPS5923303B2 JPS5923303B2 JP206377A JP206377A JPS5923303B2 JP S5923303 B2 JPS5923303 B2 JP S5923303B2 JP 206377 A JP206377 A JP 206377A JP 206377 A JP206377 A JP 206377A JP S5923303 B2 JPS5923303 B2 JP S5923303B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なチオヒドロキシメート誘導体、チオヒド
ロキシメート誘導体の製造方法およびチオヒドロキシメ
ート誘導体を含有する殺菌剤、除草剤に関するものであ
る。
ロキシメート誘導体の製造方法およびチオヒドロキシメ
ート誘導体を含有する殺菌剤、除草剤に関するものであ
る。
さらに詳しくは、本発明は一般式
（式中のＲは低級アルキル基であり、Ｘｌ，Ｘ２、Ｘ３
およびＸ４は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基であり．Ｙは酸素原子または硫黄原子であり、ｎは
１または２の整数である。
およびＸ４は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基であり．Ｙは酸素原子または硫黄原子であり、ｎは
１または２の整数である。
）で示される新規なチオヒドロキシメート誘導体、その
製造方法およびそのチオヒドロキシメート誘導体を含有
する殺菌剤、除草剤に関するものである。本発明者らは
殺虫剤、殺菌剤および除草剤として有用な新規化合物を
見出すべく、チオヒドロキシメート誘導体について鋭意
研究した結果、殺菌作用を示すとともに除草作用をも示
す新規な化合物を見出し本発明を完成するに至つた。従
来、ヒドロキサム酸誘導体で殺菌作用と除草作用の両作
用を同時に示す化合物は見出されていない。本発明の新
規なチオヒドロキシメート誘導体は広範囲な殺菌および
除草力を有し、たとえば稲の最大病害であるイモチ病、
白葉枯病、紋枯病のほか、キユウリ等に発生する炭痕病
、灰色カビ病、並ぴに果実等のカイヨウ病、斑点落葉病
、黒点病、炭痕病等に有効であり、農園芸用薬剤．防菌
袋用薬剤としての効果を有するとともに、ヒエ、マツバ
イ、カヤツリグサ、コナギ、ウリカワ等の雑草に対して
も生育抑制作用を有し湛水直播水稲に安全性が高い特徴
をもつ。本発明の新規チオヒドロキシメート誘導体の化
合物例を示せば次の通りである。
製造方法およびそのチオヒドロキシメート誘導体を含有
する殺菌剤、除草剤に関するものである。本発明者らは
殺虫剤、殺菌剤および除草剤として有用な新規化合物を
見出すべく、チオヒドロキシメート誘導体について鋭意
研究した結果、殺菌作用を示すとともに除草作用をも示
す新規な化合物を見出し本発明を完成するに至つた。従
来、ヒドロキサム酸誘導体で殺菌作用と除草作用の両作
用を同時に示す化合物は見出されていない。本発明の新
規なチオヒドロキシメート誘導体は広範囲な殺菌および
除草力を有し、たとえば稲の最大病害であるイモチ病、
白葉枯病、紋枯病のほか、キユウリ等に発生する炭痕病
、灰色カビ病、並ぴに果実等のカイヨウ病、斑点落葉病
、黒点病、炭痕病等に有効であり、農園芸用薬剤．防菌
袋用薬剤としての効果を有するとともに、ヒエ、マツバ
イ、カヤツリグサ、コナギ、ウリカワ等の雑草に対して
も生育抑制作用を有し湛水直播水稲に安全性が高い特徴
をもつ。本発明の新規チオヒドロキシメート誘導体の化
合物例を示せば次の通りである。
なお化合物番号は以下の記載に於いて参照される。本発
明による新規なチオヒドロキシメート化合物は一般式（
式中のＲ．Ｘｌ、Ｘ２、Ｙおよびｎは前記と同一の意味
であり、Ｚはハロゲン原子である。
明による新規なチオヒドロキシメート化合物は一般式（
式中のＲ．Ｘｌ、Ｘ２、Ｙおよびｎは前記と同一の意味
であり、Ｚはハロゲン原子である。
）で示される化合物と一般式（式中のＸ３およびＸ４は
前記と同一である。
前記と同一である。
）で示される化合物とを反応させることによつて合成す
ることができる。この反応は、塩基の存在下、有機溶媒
中で行なうことが好ましく、塩基としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、ナトリウムアルコラード、カリウムアルコラード等が
好ましい。
ることができる。この反応は、塩基の存在下、有機溶媒
中で行なうことが好ましく、塩基としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、ナトリウムアルコラード、カリウムアルコラード等が
好ましい。
また、有機溶媒としてはメチルアルコール、エチルアル
コール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、Ｓｅｃ−
ブチルアルコール、Ｔｅｒｔブチルアルコール、アミル
アルコール等の脂肪族飽和アルコール、およびアセトン
、エチルメチルケトン、メチルプロビルケトン、イソプ
ロピルメチルケトン、ブチルメチルケトン、ジエチルケ
トン等の脂肪族飽和ケトンが好ましい。
コール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、Ｓｅｃ−
ブチルアルコール、Ｔｅｒｔブチルアルコール、アミル
アルコール等の脂肪族飽和アルコール、およびアセトン
、エチルメチルケトン、メチルプロビルケトン、イソプ
ロピルメチルケトン、ブチルメチルケトン、ジエチルケ
トン等の脂肪族飽和ケトンが好ましい。
この反応は１０和Ｃ〜１２０℃、好ましくは４０℃〜１
００℃の範囲で行なわれる。
００℃の範囲で行なわれる。
この反応に使用される前記一般式〔１〕の化合物として
は、前記一般式〔１〕中のＲがメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基またはイソブチル
基などの低級アルキル基であり、Ｘ１およびＸ２が同一
かまたは異なる水素原子、クロル原子、ブロム原子、フ
ツソ原子（好ましくはクロル原子）、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基またはイソ
ブチル基であり、ｎが１または２の整数である化合物で
あり、Ｚがクロル原子、ブロム原子等のハロゲン原子で
ある化合物である。
は、前記一般式〔１〕中のＲがメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基またはイソブチル
基などの低級アルキル基であり、Ｘ１およびＸ２が同一
かまたは異なる水素原子、クロル原子、ブロム原子、フ
ツソ原子（好ましくはクロル原子）、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基またはイソ
ブチル基であり、ｎが１または２の整数である化合物で
あり、Ｚがクロル原子、ブロム原子等のハロゲン原子で
ある化合物である。
また反応に使用される一方の前記一般式〔〕の化合物と
しては、前記一般式〔〕中のＸ３およびＸ４が同一かま
たは異なる水素原子、クロル原子、ブロム原子、フツソ
原子（好ましくはクロル原子）、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基またはイソブチ
ル基である化合物である。化合物〔１〕と化合物〔〕と
の使用モル比は化学量論的にほぼ１：１にするのが好ま
しく、いづれか一方を過剰に使用しても反応に支障はな
く、反応は通常常圧下で行なわれる。
しては、前記一般式〔〕中のＸ３およびＸ４が同一かま
たは異なる水素原子、クロル原子、ブロム原子、フツソ
原子（好ましくはクロル原子）、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基またはイソブチ
ル基である化合物である。化合物〔１〕と化合物〔〕と
の使用モル比は化学量論的にほぼ１：１にするのが好ま
しく、いづれか一方を過剰に使用しても反応に支障はな
く、反応は通常常圧下で行なわれる。
この反応は実施する場合、通常は前記塩基と前記一般式
〔〕の化合物とを上記有機溶媒中に加え加熱するかもし
くは加熱せずに攪拌した後、室温で前記一般式〔１〕の
化合物を撹拌下滴加し、その後前記所定温度に加熱し撹
拌下反応させる。
〔〕の化合物とを上記有機溶媒中に加え加熱するかもし
くは加熱せずに攪拌した後、室温で前記一般式〔１〕の
化合物を撹拌下滴加し、その後前記所定温度に加熱し撹
拌下反応させる。
反応終了後は常法により処理することによつて目的とす
る新規なチオヒドロキシメート化合物を得る。次に本願
発明の新規チオヒドロキシメート化合物およびその製造
方法を合成例を示し具体的に説明する。合成例 １ 撹拌器、温度計およびコンデンサーを備えた３００ｍ１
の四つロフラスコに、エチルアルコール１００ｍ１取り
、これにフエニルメルカプタン６．６ｇ（ ０．０６モ
ル）を加え撹拌しながら水酸化ナトリウム粒２．６９（
０．０６モル）を添加し、５０℃で３０分間加熱撹拌
した。
る新規なチオヒドロキシメート化合物を得る。次に本願
発明の新規チオヒドロキシメート化合物およびその製造
方法を合成例を示し具体的に説明する。合成例 １ 撹拌器、温度計およびコンデンサーを備えた３００ｍ１
の四つロフラスコに、エチルアルコール１００ｍ１取り
、これにフエニルメルカプタン６．６ｇ（ ０．０６モ
ル）を加え撹拌しながら水酸化ナトリウム粒２．６９（
０．０６モル）を添加し、５０℃で３０分間加熱撹拌
した。
水酸化ナトリウム粒は完合に溶解した。その後、室温ま
で冷却し、０−メチル−β−フェニルチオプロピオンヒ
ドロキシモールクロライドの１３．８ｆ１（０．０６モ
ル）を１５分かけ攪拌下滴加した後、更に６０℃で３時
間加熱撹拌し反応させた。
で冷却し、０−メチル−β−フェニルチオプロピオンヒ
ドロキシモールクロライドの１３．８ｆ１（０．０６モ
ル）を１５分かけ攪拌下滴加した後、更に６０℃で３時
間加熱撹拌し反応させた。
反応終了後、反応溶液を３過し析出した塩化ナトリウム
を除去し、３液をアスピレータ一にて減圧濃縮しエチル
アルコールを留去し、得られた濃縮物をベンゼン１００
ｍ１に溶解し、このベンゼン溶液を水１５０ｍｉで水洗
し、ベンゼン層を芒硝にて脱水した後、ベンゼン溶液を
減圧濃縮しベンゼンを留去し、更に得られた濃縮物を水
銀拡散ポンプにより蒸留し、次式を有する化合物（３）
Ｓ−フエニルーメチル一β−フエニルチオープロピオン
チオヒドロキシメートが１２．９ｇ得られた。合成例
２合成例１と同様にエチルアルコール１００ｍｉにフエ
ニルメルカプタン５．５１（ ０．０５モル）を加え攪
拌しながら水酸化ナトリウム粒２．２９（０．０５モル
）を添加し、室温で３０分間攪拌した。
を除去し、３液をアスピレータ一にて減圧濃縮しエチル
アルコールを留去し、得られた濃縮物をベンゼン１００
ｍ１に溶解し、このベンゼン溶液を水１５０ｍｉで水洗
し、ベンゼン層を芒硝にて脱水した後、ベンゼン溶液を
減圧濃縮しベンゼンを留去し、更に得られた濃縮物を水
銀拡散ポンプにより蒸留し、次式を有する化合物（３）
Ｓ−フエニルーメチル一β−フエニルチオープロピオン
チオヒドロキシメートが１２．９ｇ得られた。合成例
２合成例１と同様にエチルアルコール１００ｍｉにフエ
ニルメルカプタン５．５１（ ０．０５モル）を加え攪
拌しながら水酸化ナトリウム粒２．２９（０．０５モル
）を添加し、室温で３０分間攪拌した。
水酸化ナトリウムは完全に溶解した。その後室温で０−
メチル−α−フェノキシアセトヒドロキシモールクロラ
イド＝ＮＯＣＨ３）の１０９（ ０．０５モル）を１５
分かけ撹拌下滴加した後、加熱し還流下３時間撹拌し反
応させた。
メチル−α−フェノキシアセトヒドロキシモールクロラ
イド＝ＮＯＣＨ３）の１０９（ ０．０５モル）を１５
分かけ撹拌下滴加した後、加熱し還流下３時間撹拌し反
応させた。
反応終了後、合成例１と同様にして処理し、次式を有す
る化合物（１６）が９．８ｇ得られた。
る化合物（１６）が９．８ｇ得られた。
合成例 ３合成例１および合成例２と同様にして、０−
メチル−α−フェニルチオアセトヒドロキシモールクロ
ライド、Ｏ −エチル−α−フェニルチオアセトヒドロキシモールク
ロライド０−メチル−β−フェニルチオプロピオンヒド
ロキシモールクロライド＝ＮＯＣＨ３）、Ｏ−エチル−
β−フェニルチオプロピオンヒドロキシモールクロライ
ドメチル一β−（ ４ −クロロフエニルチオ）プロピ
オンヒドロキシモールクロライドメチル一β−（ ２，
５−ジクロロフエニルチオ）プロピオンヒドロキシモー
ルクロライドＯメチル −β−（ ２ −メチルフエニルチオ）プロピオンヒド
ロキシモールクロライドＯ−メ チル−β−（ ２ −イソプロピルフエニルチオ）プロ
ピオンヒドロキシモールクロライドＯ−メチ ル−β−（ ４ −クロロ−３−メチルフエニルチオ）
プロピオンヒドロキシモールクロライド．Ｏ ーメチル−α−フェノキシアセトヒドロキシモールクロ
ライドＯ−エチル−α−フェノキシアセトヒドロキシモ
ールクロライドＯ−メチル−α−（ ４ −クロロフエ
ノキシ）アセトヒドロキシモールクロライドＯ−メ チル−α−（ ２ −メチルフエノキシ）アセトヒドロ
キシモノルクロライドまたはＯ一 メチル一（ ４ −クロロ−３−メチルフエノキシ）ア
セトヒドロキシモールクロライド、フエ ニルメルカプタン、４−クロロフエニルメルカプタン、
２，５−ジクロロフエニルメルカプタン、４−メチルフ
エニルメルカプタン、２−イソプロピルフエニルメルカ
プタン、または２−メチル−４− Ｔｅｒ−ブチルフエ
ニルメルカプタンとを出発原料として反応を行ない、次
の第１表に示される化合物を得た。
メチル−α−フェニルチオアセトヒドロキシモールクロ
ライド、Ｏ −エチル−α−フェニルチオアセトヒドロキシモールク
ロライド０−メチル−β−フェニルチオプロピオンヒド
ロキシモールクロライド＝ＮＯＣＨ３）、Ｏ−エチル−
β−フェニルチオプロピオンヒドロキシモールクロライ
ドメチル一β−（ ４ −クロロフエニルチオ）プロピ
オンヒドロキシモールクロライドメチル一β−（ ２，
５−ジクロロフエニルチオ）プロピオンヒドロキシモー
ルクロライドＯメチル −β−（ ２ −メチルフエニルチオ）プロピオンヒド
ロキシモールクロライドＯ−メ チル−β−（ ２ −イソプロピルフエニルチオ）プロ
ピオンヒドロキシモールクロライドＯ−メチ ル−β−（ ４ −クロロ−３−メチルフエニルチオ）
プロピオンヒドロキシモールクロライド．Ｏ ーメチル−α−フェノキシアセトヒドロキシモールクロ
ライドＯ−エチル−α−フェノキシアセトヒドロキシモ
ールクロライドＯ−メチル−α−（ ４ −クロロフエ
ノキシ）アセトヒドロキシモールクロライドＯ−メ チル−α−（ ２ −メチルフエノキシ）アセトヒドロ
キシモノルクロライドまたはＯ一 メチル一（ ４ −クロロ−３−メチルフエノキシ）ア
セトヒドロキシモールクロライド、フエ ニルメルカプタン、４−クロロフエニルメルカプタン、
２，５−ジクロロフエニルメルカプタン、４−メチルフ
エニルメルカプタン、２−イソプロピルフエニルメルカ
プタン、または２−メチル−４− Ｔｅｒ−ブチルフエ
ニルメルカプタンとを出発原料として反応を行ない、次
の第１表に示される化合物を得た。
本願発明の新規チオヒドロキシメート誘導体を殺菌剤ま
たは除草剤として使用するには一般に農薬の製剤を使用
される各種助剤、たとえば稀釈剤、溶剤、界面活性剤と
配合し乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等の各種の形態に製剤
化して使用する。
たは除草剤として使用するには一般に農薬の製剤を使用
される各種助剤、たとえば稀釈剤、溶剤、界面活性剤と
配合し乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等の各種の形態に製剤
化して使用する。
次に本願発明の新規チオヒドロキシメート化合物を有効
成分とする製剤の配合例および試験例を示し、本願化合
物の殺菌効果および除草効果を具体的に説明する。なお
化合物、添加剤の種類および混合比率はこれのみに限定
されることなく、広い範囲で変更可能である。配合例
１乳剤 化合物 （３） ２０部（以下、部は全て重量部を示す
。
成分とする製剤の配合例および試験例を示し、本願化合
物の殺菌効果および除草効果を具体的に説明する。なお
化合物、添加剤の種類および混合比率はこれのみに限定
されることなく、広い範囲で変更可能である。配合例
１乳剤 化合物 （３） ２０部（以下、部は全て重量部を示す
。
）シクロヘキサノン２０部、メチルナフタレン３５部、
乳化剤ゾルポール（登録商標名：東邦化学工業株式会社
）１５部を均一に溶解させて乳剤とする。使用に際して
は水に稀釈して散布する。同様に化合物（７）、（９）
、（１０）、（１４）、（２１）についても製すること
ができる。
乳化剤ゾルポール（登録商標名：東邦化学工業株式会社
）１５部を均一に溶解させて乳剤とする。使用に際して
は水に稀釈して散布する。同様に化合物（７）、（９）
、（１０）、（１４）、（２１）についても製すること
ができる。
配合物 ２粉剤
化合物 （１） ３部、タルク４７部、クレー４７部、
ホワイトカーボン３部を混合粉砕して粉剤とする。
ホワイトカーボン３部を混合粉砕して粉剤とする。
使用に際してはそのまま散布する。同様に化合物（１２
）、（１５）、（１９）、（２２）、（２３）について
も製することができる。
）、（１５）、（１９）、（２２）、（２３）について
も製することができる。
配合物 ３粒剤
化合物 （４） ５部、ベントナイト１５部、タルク４
７．５部、クレー３０部、リグニンスルホン酸ソーダ２
部およびドデシルベンゼンスルホン剤ソーダ０．５部を
均一に混合粉砕し、水２５部を加えて混合した後押出造
粒機により粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。
７．５部、クレー３０部、リグニンスルホン酸ソーダ２
部およびドデシルベンゼンスルホン剤ソーダ０．５部を
均一に混合粉砕し、水２５部を加えて混合した後押出造
粒機により粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。
使用に際してはそのまま散粒する。同様に化合物（５）
、（８）、（１３）、（１７）、（２４）についても製
することができる。
、（８）、（１３）、（１７）、（２４）についても製
することができる。
配合例 ４水和剤
化合物 （２） ２０部、硅藻土３５部、タルク４０部
、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ３部、リグニンス
ルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して水和剤とする。
、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ３部、リグニンス
ルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して水和剤とする。
使用に際しては水に懸濁して噴霧する。同様に化合物（
６）、（１１）、（１６）、（１８）、（２０）につい
ても製することができる。
６）、（１１）、（１６）、（１８）、（２０）につい
ても製することができる。
次に試験例によつて本発明化合物の有する効果を具体的
に説明する。
に説明する。
試験例 １
稲イモチ病予防効果試験
直径９ＣＴｒＬの素焼鉢に２０本植えた４〜５葉期の稲
苗（品種：愛知旭）をターンテーブル土におき、配合例
１に準じて調製した本願発明の新規チオヒドロキシメー
ト化合物を有効成分とする各々の水和剤を水で稀釈し、
スプレーガンを用いて噴霧圧力０．５Ｋｆ／礪３で１鉢
当り３０ｍ１散布した。
苗（品種：愛知旭）をターンテーブル土におき、配合例
１に準じて調製した本願発明の新規チオヒドロキシメー
ト化合物を有効成分とする各々の水和剤を水で稀釈し、
スプレーガンを用いて噴霧圧力０．５Ｋｆ／礪３で１鉢
当り３０ｍ１散布した。
散布３日後に温室内で稲に継続的に接種を行つて得られ
たイモチ病菌胞子を用い、顕微鏡１視野（１５×１０倍
）２０個の胞子を含むように調製した液を１鉢当り５ｍ
１の割合で噴霧した。接種後ビニール製の湿室（飽和湿
度２５℃）に２４時間おいて、その後温室内に移して高
温に保ちながら病斑数を進展させた。
たイモチ病菌胞子を用い、顕微鏡１視野（１５×１０倍
）２０個の胞子を含むように調製した液を１鉢当り５ｍ
１の割合で噴霧した。接種後ビニール製の湿室（飽和湿
度２５℃）に２４時間おいて、その後温室内に移して高
温に保ちながら病斑数を進展させた。
接種７日後に１鉢当り１０葉について病斑数を数えて防
除価を調査した。
除価を調査した。
その結果を第２表に示す。なお表中の防除価は次式に従
つて算出した。試験例 ２柑橘カイヨウ病防除試験 ポツトに植えた２年生の夏柑に配合例１に準じて調製し
た本願発明の新規チオ七ドロキシメート化合物を有効成
分とする各々の水和剤を水で５００膿に稀釈して５０７
！１１散布し、翌日柑橘カイヨウ病菌（菌濃度１０μ／
ｍｌ）を噴霧接種し、散布後２０日目に罹病状況を調査
した。
つて算出した。試験例 ２柑橘カイヨウ病防除試験 ポツトに植えた２年生の夏柑に配合例１に準じて調製し
た本願発明の新規チオ七ドロキシメート化合物を有効成
分とする各々の水和剤を水で５００膿に稀釈して５０７
！１１散布し、翌日柑橘カイヨウ病菌（菌濃度１０μ／
ｍｌ）を噴霧接種し、散布後２０日目に罹病状況を調査
した。
その結果を第３表に示す。なお成績は３゛回の平均値で
あり、その平均罹病度は次式に従つて算出した。但し、
ｎは表面積の％以下の病徴発現葉数を示し、Ｎ２は表面
積のに〜％の病徴発現葉数を示し、Ｎ３は表面積の％以
上の病徴発現葉数を示す。
あり、その平均罹病度は次式に従つて算出した。但し、
ｎは表面積の％以下の病徴発現葉数を示し、Ｎ２は表面
積のに〜％の病徴発現葉数を示し、Ｎ３は表面積の％以
上の病徴発現葉数を示す。
）試験例 ３発芽初期の水田雑草に対するポツト試験
１００ＣＷｉ２の磁製ポツトに水田土壌（埴壌土）を充
填し、代掻後、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギの種
子をポツト当り各２０粒と催芽籾（品種；金南風）をポ
ツト当り１０粒播種した後、水深３ｃｍ（７）潅水状態
にした。
填し、代掻後、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギの種
子をポツト当り各２０粒と催芽籾（品種；金南風）をポ
ツト当り１０粒播種した後、水深３ｃｍ（７）潅水状態
にした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは低級アルキル基であり、Ｘ＿１、Ｘ＿２、
Ｘ＿３およびＸ＿４は水素原子、ハロゲン原子または低
級アルキル基であり、Ｙは酸素原子または硫黄原子であ
り、ｎは１または２の整数である。 ）で止されるチオヒドロキシメート誘導体２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは低級アルキル基であり、Ｘ＿１およびＸ＿
２は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基であ
り、Ｙは酸素原子または硫黄原子であり、Ｚはハロゲン
原子であり、ｎは１または２の整数である。 ）で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＸ＿３およびＸ＿４は水素原子、ハロゲン原子
または低級アルキル基である。 ）で示される化合物とを、塩基の存在下で反応させるこ
とを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります
▼ （式中のＲ、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４、Ｙおよ
びｎは前記と同一の意味である。 ）で示されるチオヒドロキシメート誘導体の製造方法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは低級アルキル基であり、Ｘ＿１、Ｘ＿２、
Ｘ＿３およびＸ＿４は水素原子、ハロゲン原子または低
級アルキル基であり、Ｙは酸素原子または硫黄原子であ
り、ｎは１または２の整数である。 ）で示されるチオヒドロキシメート誘導体からなる殺菌
剤、除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP206377A JPS5923303B2 (ja) | 1977-01-12 | 1977-01-12 | 新規チオヒドロキシメ−ト誘導体、その製造方法およびそのチオヒドロキシメ−ト誘導体を含有する殺菌剤、除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP206377A JPS5923303B2 (ja) | 1977-01-12 | 1977-01-12 | 新規チオヒドロキシメ−ト誘導体、その製造方法およびそのチオヒドロキシメ−ト誘導体を含有する殺菌剤、除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5387330A JPS5387330A (en) | 1978-08-01 |
| JPS5923303B2 true JPS5923303B2 (ja) | 1984-06-01 |
Family
ID=11518875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP206377A Expired JPS5923303B2 (ja) | 1977-01-12 | 1977-01-12 | 新規チオヒドロキシメ−ト誘導体、その製造方法およびそのチオヒドロキシメ−ト誘導体を含有する殺菌剤、除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5923303B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60191204U (ja) * | 1984-05-31 | 1985-12-18 | オカモト株式会社 | 防寒靴 |
| JPS629903U (ja) * | 1985-07-04 | 1987-01-21 |
-
1977
- 1977-01-12 JP JP206377A patent/JPS5923303B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60191204U (ja) * | 1984-05-31 | 1985-12-18 | オカモト株式会社 | 防寒靴 |
| JPS629903U (ja) * | 1985-07-04 | 1987-01-21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5387330A (en) | 1978-08-01 |
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