JPS5835189B2 - ピラゾ−ル誘導体の製法 - Google Patents
ピラゾ−ル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS5835189B2 JPS5835189B2 JP9883875A JP9883875A JPS5835189B2 JP S5835189 B2 JPS5835189 B2 JP S5835189B2 JP 9883875 A JP9883875 A JP 9883875A JP 9883875 A JP9883875 A JP 9883875A JP S5835189 B2 JPS5835189 B2 JP S5835189B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- lower alkyl
- alkyl group
- compound
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なピラゾール誘導体の製法に関し、更に詳
しくは 式 〔上式中、Ｒ１は低級アルキル基または低級アルケニル
基を示す。
しくは 式 〔上式中、Ｒ１は低級アルキル基または低級アルケニル
基を示す。
Ｒ２は低級アルキル基を示す。原子、ニトロ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン化低級アルキル基または低級アルコ
キシ基を示す。
ルキル基、ハロゲン化低級アルキル基または低級アルコ
キシ基を示す。
ｎは１ないし３の整数を示し、ｎが２または３のときＸ
は互いに同一または相異なってもよい。
は互いに同一または相異なってもよい。
）またはナフチル基を示す。
〕で示される化合物を製造するに際して、下記式■：
（上式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一意義を有す）で
示される化合物を下記式■ （上式中、Ｒ３は前記と同一規定を有す）で示される化
合物またはその反応性誘導体と反応させることを特徴と
するピラゾール誘導体の製造方法に関する。
示される化合物を下記式■ （上式中、Ｒ３は前記と同一規定を有す）で示される化
合物またはその反応性誘導体と反応させることを特徴と
するピラゾール誘導体の製造方法に関する。
特開昭５０−３７７７６号明細書には前記式（Ｉ）で示
される化合物と類似の化合物が紫外線安定剤として記載
されている。
される化合物と類似の化合物が紫外線安定剤として記載
されている。
本発明の方法により製造される式（Ｉ）の化合物はいず
れも新規な化合物であり、それ自体農園芸用殺菌剤とし
て有用な化合物である。
れも新規な化合物であり、それ自体農園芸用殺菌剤とし
て有用な化合物である。
本発明によれば、下記式■の化合物が提供される。
上式中、Ｒ１は好適にはメチル、エチル、ｎプロピルま
たはインプロピルのような炭素数１ないし３個を有する
直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基、特にメチル基
またはアリル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペ
ニルマタは２−メチル−２−プロペニルのような炭素数
３または４個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アル
ケニル基、特にアリル基を示す。
たはインプロピルのような炭素数１ないし３個を有する
直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基、特にメチル基
またはアリル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペ
ニルマタは２−メチル−２−プロペニルのような炭素数
３または４個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アル
ケニル基、特にアリル基を示す。
Ｒ２は好適には、Ｒ１に例示したと同様の炭素数１ない
し３個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基
、特にメＸは好適には塩素、臭素、弗素または沃素のよ
うなハロゲン原子、特にクロル原子；ニトロ基：メチル
、エチル、ｎ−プロピルまたはインプロピルのような炭
素数１ないし３個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級
アルキル基、特にメチル基ニトリクロロメチル、２・２
・２−トリクロロエチル、２・２−ジブロモエチル、２
・２・２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、２・
２−ショートエチル、ブロモメチルまたはジクロロメチ
ルのような１ないし３個のハロゲンが置換した炭素数１
または２個を有する低級アルキル基またはメトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロポキシまたはインプロポキシのような
炭素数１ないし３個を有する直鎖状または分枝鎖状の低
級アルコキシ基、特にメトキシ基を示す。
し３個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基
、特にメＸは好適には塩素、臭素、弗素または沃素のよ
うなハロゲン原子、特にクロル原子；ニトロ基：メチル
、エチル、ｎ−プロピルまたはインプロピルのような炭
素数１ないし３個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級
アルキル基、特にメチル基ニトリクロロメチル、２・２
・２−トリクロロエチル、２・２−ジブロモエチル、２
・２・２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、２・
２−ショートエチル、ブロモメチルまたはジクロロメチ
ルのような１ないし３個のハロゲンが置換した炭素数１
または２個を有する低級アルキル基またはメトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロポキシまたはインプロポキシのような
炭素数１ないし３個を有する直鎖状または分枝鎖状の低
級アルコキシ基、特にメトキシ基を示す。
ｎは好適には１ないし３の整数、特に１または２の整数
を示し、ｎが２または３のときＸは互いに同一または相
異なってもよい。
を示し、ｎが２または３のときＸは互いに同一または相
異なってもよい。
）またはナフチル基を示す。
特に好適な化合物は、Ｒ１がメチル基またはアリル基で
あり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が２・４−ジクロロ
フェニルまたは２−クロロ−４−ニトロフェニルである
化合物である。
あり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が２・４−ジクロロ
フェニルまたは２−クロロ−４−ニトロフェニルである
化合物である。
本発明は、下記式■：
（上式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一意義を有す）で
示される化合物を下記式■ （上式中、Ｒ３は前記と同一意義を有す）で示される化
合物またはその反応性誘導体と反応させることを特徴と
する方法である。
示される化合物を下記式■ （上式中、Ｒ３は前記と同一意義を有す）で示される化
合物またはその反応性誘導体と反応させることを特徴と
する方法である。
前記式■で示される化合物の反応性誘導体とは、酸無水
物や酸ハロゲン化物のごとく、水酸基を有する化合物と
反応してエステル類を与えるものを意味する。
物や酸ハロゲン化物のごとく、水酸基を有する化合物と
反応してエステル類を与えるものを意味する。
特に好ましいのは酸塩化物である。塩化物を用いる場合
には式■との反応において塩化水素が遊離される。
には式■との反応において塩化水素が遊離される。
興味深いことには、式■と式■は、８０℃以上の沸点を
有する不活性溶媒（例えばキシレン、テトラクロロエタ
ン）中で両者を混合するか、又は溶媒の非存在下で加熱
せしめると容易に脱塩化水素反応が進行し式■で示され
るピラゾール誘導体が生成する。
有する不活性溶媒（例えばキシレン、テトラクロロエタ
ン）中で両者を混合するか、又は溶媒の非存在下で加熱
せしめると容易に脱塩化水素反応が進行し式■で示され
るピラゾール誘導体が生成する。
上記の反応を室温で進行させるためには酸受容体、例え
ば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩：石灰のようなアルカリ土類金属の水酸化物；
又はピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンの
ような有機塩基の共存下で反応を行うのが好ましい。
ば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩：石灰のようなアルカリ土類金属の水酸化物；
又はピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンの
ような有機塩基の共存下で反応を行うのが好ましい。
反応は通常５分（酸受容体を使用するとき）から３時間
で完了する。
で完了する。
溶媒としては、ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化
水素類：クロロホルム、ジクロルエタン、テトラクリル
エタンのようなハロゲン化炭化水素類：エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類などの
活性水素を有しない有機溶剤、％にベンゼン、キシレン
、ジクロルエタンを用いることが好ましい。
水素類：クロロホルム、ジクロルエタン、テトラクリル
エタンのようなハロゲン化炭化水素類：エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類などの
活性水素を有しない有機溶剤、％にベンゼン、キシレン
、ジクロルエタンを用いることが好ましい。
又生成する塩類を除去分離するために水との混合溶媒中
で反応を進行せしめることも望ましいことである。
で反応を進行せしめることも望ましいことである。
次に実施例をあげて本発明の方法を更に具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
１・３−ジメチルピラゾロン１１．２Ｐ、２・４ジクロ
ロベンゾイルクロリド２０．９Ｓ’、炭酸ナトリウム（
無水）５．３１をベンゼン１５０Ｔ／ｌｌと水２０ＴＬ
ｌ中で６０分間混和攪拌し、水層を除去したのち、ベン
ゼン層を減圧留去すると２５．６Ｐの１・３−−）メー
ｙ−ルー５−（２・４−ジクロロベンツイルオキシ）ピ
ラゾールが得られる。
ロベンゾイルクロリド２０．９Ｓ’、炭酸ナトリウム（
無水）５．３１をベンゼン１５０Ｔ／ｌｌと水２０ＴＬ
ｌ中で６０分間混和攪拌し、水層を除去したのち、ベン
ゼン層を減圧留去すると２５．６Ｐの１・３−−）メー
ｙ−ルー５−（２・４−ジクロロベンツイルオキシ）ピ
ラゾールが得られる。
収率９０％本品をベンゼン−ヘキサン混合溶媒により再
結精製すれば、融点９９〜１００℃を示す白色針状晶を
得る。
結精製すれば、融点９９〜１００℃を示す白色針状晶を
得る。
元素分析値（％） Ｃｌ２Ｈ１０Ｃ１２Ｎ２０２
として計算値 Ｃ１５０，５５；Ｈ，３，５４；Ｎ、
９．８２ ； Ｃ１，２４，８７ 実測値 Ｃ，５０，７０；Ｈ，３，５２−；Ｎ１９．８
０ ； Ｃ１１２４，７７ 実施例 ２ １ ・３−ジメチルピラゾリン１１．２Ｓ’１４−クロ
ロベンゾイルクロリド１７．５ ？、） ＩＪ ニーｙ
−ルアミン１０．２Ｐをベンゼン２００ｍ１中で３０分
混和攪拌し、水１００ＴＬｌを加えて水洗したのち、溶
媒を減圧留去し、固型残渣をヘキサンより再結晶すれば
２３．６Ｓ’の１・３−ジメチル−５−（４−クロロベ
ンゾイルオキシ）ピラゾールが得られる。
として計算値 Ｃ１５０，５５；Ｈ，３，５４；Ｎ、
９．８２ ； Ｃ１，２４，８７ 実測値 Ｃ，５０，７０；Ｈ，３，５２−；Ｎ１９．８
０ ； Ｃ１１２４，７７ 実施例 ２ １ ・３−ジメチルピラゾリン１１．２Ｓ’１４−クロ
ロベンゾイルクロリド１７．５ ？、） ＩＪ ニーｙ
−ルアミン１０．２Ｐをベンゼン２００ｍ１中で３０分
混和攪拌し、水１００ＴＬｌを加えて水洗したのち、溶
媒を減圧留去し、固型残渣をヘキサンより再結晶すれば
２３．６Ｓ’の１・３−ジメチル−５−（４−クロロベ
ンゾイルオキシ）ピラゾールが得られる。
融点１００〜１０Ｆｃ 収率９４％
元素分析値（％）Ｃ１□Ｈ１□Ｃ１Ｎ２Ｏ２として計算
値 Ｃ，５７，５０； Ｈ，４，４２；Ｎ１１１．１８
；ＣＬ １４．１４ 実測値 Ｃ，５７，６５； Ｈ，４，４０；Ｎ、１１．
１６ ；Ｃ１，１４，０４ 実施例 ３〜２゜ 同様にして次表の化合物が合成される。
値 Ｃ，５７，５０； Ｈ，４，４２；Ｎ１１１．１８
；ＣＬ １４．１４ 実測値 Ｃ，５７，６５； Ｈ，４，４０；Ｎ、１１．
１６ ；Ｃ１，１４，０４ 実施例 ３〜２゜ 同様にして次表の化合物が合成される。
本発明に係る式■の化合物は、農園芸作物に寄生し、害
作用を及ぼす広範囲の糸状菌類にすぐれた殺菌効果を有
しており、特に稲の主要病害であるいもち病、もんがれ
病やトヤトのりんもん病、キラリのたんそ病等に対して
高い防除効果を有している。
作用を及ぼす広範囲の糸状菌類にすぐれた殺菌効果を有
しており、特に稲の主要病害であるいもち病、もんがれ
病やトヤトのりんもん病、キラリのたんそ病等に対して
高い防除効果を有している。
また種々の土壌病原菌に対しても有効であり、さらに水
稲の発芽時に悪影響を及ぼす藻菌類をも有効に抑制する
ことができる。
稲の発芽時に悪影響を及ぼす藻菌類をも有効に抑制する
ことができる。
式■の化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤は、式■
で示される化合物の少くとも１種を有効成分として０．
０５ないし９０％含有している。
で示される化合物の少くとも１種を有効成分として０．
０５ないし９０％含有している。
農園芸用殺菌剤を調製するには、通常の農薬の製剤方法
により、粉剤、水和剤、粒剤、乳剤等の任意の剤型に調
製することができる。
により、粉剤、水和剤、粒剤、乳剤等の任意の剤型に調
製することができる。
この際使用される担体としては、クレー、タルク、ベン
トナイト、硅石、炭酸カルシウムのようす不活性固体釦
体、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン
、ジメチルホルムアミド等の液体担体があげられる。
トナイト、硅石、炭酸カルシウムのようす不活性固体釦
体、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン
、ジメチルホルムアミド等の液体担体があげられる。
生物効果を高め、あるいは製剤の性状を改善するために
、非イオン性、陰イオン性もしくは陽イオン性の界面活
性剤、各種高分子化合物等を添加し、さらに必要に応じ
て他の殺菌剤、除草剤、殺虫剤、植物生長調節剤もしく
は肥料等と混合して使用することもできる。
、非イオン性、陰イオン性もしくは陽イオン性の界面活
性剤、各種高分子化合物等を添加し、さらに必要に応じ
て他の殺菌剤、除草剤、殺虫剤、植物生長調節剤もしく
は肥料等と混合して使用することもできる。
式■の化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤は、植物
体、土壌に散布、潅注、塗布等の方法で適用される。
体、土壌に散布、潅注、塗布等の方法で適用される。
散布するとき、その散布液の有効成分濃度は通常５０な
いし５０００ｐｐｍ、好ましくは２００ないし１０００
ｐｐｍであり、また土壌中の菌類を抑制するために土壌
に潅注するときは、通常５０ないし５０００ｐｐｍ、好
ましくは２００〜１１０００ｐｐの有効成分濃度の薬液
を１ｄあたり１〜６１濯注するのが望ましい。
いし５０００ｐｐｍ、好ましくは２００ないし１０００
ｐｐｍであり、また土壌中の菌類を抑制するために土壌
に潅注するときは、通常５０ないし５０００ｐｐｍ、好
ましくは２００〜１１０００ｐｐの有効成分濃度の薬液
を１ｄあたり１〜６１濯注するのが望ましい。
次に本発明に係る式■の化合物を有効成分とする農園芸
用殺菌剤の参考例をあげて説明する。
用殺菌剤の参考例をあげて説明する。
文中、部とあるのは全て重量部を意味する。
参考例 １
稲いもち病防除試験
式■の化合物１０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ４部、ポリビニルアルコール２部およびクレー８４部
を均一に混合し衝撃式粉砕機で３回粉砕し、再び均一に
混合して水和剤を得る。
ダ４部、ポリビニルアルコール２部およびクレー８４部
を均一に混合し衝撃式粉砕機で３回粉砕し、再び均一に
混合して水和剤を得る。
３〜４葉期の稲苗（品種：農林２０号）に上記水和剤の
有効成分として１０００ｐｐｍまたは３００ｐｐｍ含有
する希釈液を１ポツトあたり１０ＴＬｌあて散布し、風
乾後、いもち病菌（Ｐ １ｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚ
ａｅ ）の胞子懸濁液を散布接種して、温度２０〜２２
℃、湿度１００％の室内に４８時間放置する。
有効成分として１０００ｐｐｍまたは３００ｐｐｍ含有
する希釈液を１ポツトあたり１０ＴＬｌあて散布し、風
乾後、いもち病菌（Ｐ １ｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚ
ａｅ ）の胞子懸濁液を散布接種して、温度２０〜２２
℃、湿度１００％の室内に４８時間放置する。
ついで温度２４〜２６℃の温室に移し、さらに３日後に
試験植物の上位２葉について病斑数を調査した。
試験植物の上位２葉について病斑数を調査した。
１区３連制とし、その平均値を第１表に示す。
参考例 ２
稲もんがれ病防除試験
式■の化合物１０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル７部、ジメチルホルムアミド１０部およびキシレン７
０部を均一に混合溶解して乳剤を得る。
シウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル７部、ジメチルホルムアミド１０部およびキシレン７
０部を均一に混合溶解して乳剤を得る。
４〜５葉期の稲苗（品種：全南風）に上記乳剤の有効成
分５００ｐｐｍを含有する希釈液を１ポツトあたり１５
ｍ１あて散布し、風乾する。
分５００ｐｐｍを含有する希釈液を１ポツトあたり１５
ｍ１あて散布し、風乾する。
予めもんがれ病菌（Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａｓ
ａｋｉｉ ）を培養したえんばく粒を稲の茎際に４〜５
粒置き、２５〜２７°Ｃの温室内に１０日間保ち、地上
より進展した病斑形成の高さを調査した。
ａｋｉｉ ）を培養したえんばく粒を稲の茎際に４〜５
粒置き、２５〜２７°Ｃの温室内に１０日間保ち、地上
より進展した病斑形成の高さを調査した。
１区３連制とし、その平均値を第２表に示す。
参考例 ３
キュウリ苗立枯病防除試験
式■の化合物５部およびクレー９５部を均一に混合し、
衝撃式粉砕機で２回粉砕し、再び均一に混合して粉剤を
得る。
衝撃式粉砕機で２回粉砕し、再び均一に混合して粉剤を
得る。
予めフスマに２８℃で２週間培養した苗立枯病菌（Ｆｕ
ｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍまたはＲ１１ｉｚｏ
ｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）を土壌に均一に混合し、こ
れに上記の粉剤を１ｄあたり３０グあて混和し、この土
壌にキュウリ種子（品種：相撲半白）を１区あたり１’
００粒ずつ播種する。
ｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍまたはＲ１１ｉｚｏ
ｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）を土壌に均一に混合し、こ
れに上記の粉剤を１ｄあたり３０グあて混和し、この土
壌にキュウリ種子（品種：相撲半白）を１区あたり１’
００粒ずつ播種する。
２週間後に苗立枯病にかかつていない健苗数を調査した
。
。
その結果を第３表に示す。
参考例 ４
キュウリたんそ病防除試験
直径１０ｃｒｆＬのポットに植えた木葉第１葉が完全に
展開したキュウリ（品種：相撲半日）に３ポツト５０１
ｒＬｌあて３００．１１００ｐｐの供試薬液を散布し、
風乾後たんそ病菌（ＣｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃＣｏｌｌｅ
ｔｏｔｒｉｃｈｕ ）の胞子懸濁液を散布接種し、温度
２０〜２２℃、湿度１００％の室内に２４時間放置した
。
展開したキュウリ（品種：相撲半日）に３ポツト５０１
ｒＬｌあて３００．１１００ｐｐの供試薬液を散布し、
風乾後たんそ病菌（ＣｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃＣｏｌｌｅ
ｔｏｔｒｉｃｈｕ ）の胞子懸濁液を散布接種し、温度
２０〜２２℃、湿度１００％の室内に２４時間放置した
。
その後２６℃の温室に移し、菌接種７日後に子葉および
本葉第１葉の発病の有無を調査し、発病面積率を算出し
た。
本葉第１葉の発病の有無を調査し、発病面積率を算出し
た。
その結果を第４表に示す。
上記１．２．３および４の参考例から明らかなように、
式■の化合物は農作物の各種病害に対し優れた防除効果
を示し、幅広い適用場面が期待される。
式■の化合物は農作物の各種病害に対し優れた防除効果
を示し、幅広い適用場面が期待される。
また、いずれの試験においても、作物への薬害は認めら
れなかった。
れなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （上式中、Ｒ１は低級アルキル基または低級アルケニル
基を示す。 Ｒ，け低級アルキル基を示す。原子、ニトロ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン化低級アルキル基または低級アルコ
キシ基を示す。 ｎは１ないし３の整数を示し、ｎが２または３のときＸ
は互いに同一または相異なってもよい。 ）またはナフチル基を示す。 〕で示される化合物を製造するに際して、式 （上式中、ＲｏおよびＲ２は前記と同一の意義を示す）
で示される化合物を式 （上式中、Ｒ３は前記と同一の意義を有す）で示される
化合物または反応性誘導体と反応させることを特徴とす
るピラゾール誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9883875A JPS5835189B2 (ja) | 1975-08-14 | 1975-08-14 | ピラゾ−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9883875A JPS5835189B2 (ja) | 1975-08-14 | 1975-08-14 | ピラゾ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5223075A JPS5223075A (en) | 1977-02-21 |
| JPS5835189B2 true JPS5835189B2 (ja) | 1983-08-01 |
Family
ID=14230395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9883875A Expired JPS5835189B2 (ja) | 1975-08-14 | 1975-08-14 | ピラゾ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835189B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL85659A (en) * | 1987-03-17 | 1992-03-29 | Nissan Chemical Ind Ltd | 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| CN101939281A (zh) * | 2008-02-14 | 2011-01-05 | 住友化学株式会社 | 苯甲醛化合物的制备方法 |
| CN110615781B (zh) * | 2018-06-20 | 2020-09-08 | 山东省联合农药工业有限公司 | 吡唑类衍生物及其制备方法与用途 |
-
1975
- 1975-08-14 JP JP9883875A patent/JPS5835189B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5223075A (en) | 1977-02-21 |
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