JP2516345B2 - イミダゾ−ル誘導体 - Google Patents
イミダゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JP2516345B2 JP2516345B2 JP61299947A JP29994786A JP2516345B2 JP 2516345 B2 JP2516345 B2 JP 2516345B2 JP 61299947 A JP61299947 A JP 61299947A JP 29994786 A JP29994786 A JP 29994786A JP 2516345 B2 JP2516345 B2 JP 2516345B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- imidazole derivative
- agricultural
- compound
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、特定のイミダゾール誘導体及びこれを有効
成分とする植物生育調節剤および農園芸用殺菌剤に関す
るものである。
成分とする植物生育調節剤および農園芸用殺菌剤に関す
るものである。
（従来の技術） 植物の生長を人為的に好ましい方向に調節する技術
は、農業生産上および園芸上要望視されている極めて重
要な技術である。なかでも植物の生育を人為的に抑制す
る技術は、稲、麦等においては党熟期における倒伏防止
に役立ち、その他の栽培植物においても農作業の省力
化、日照の有効利用等の観点からも極めて重要である。
は、農業生産上および園芸上要望視されている極めて重
要な技術である。なかでも植物の生育を人為的に抑制す
る技術は、稲、麦等においては党熟期における倒伏防止
に役立ち、その他の栽培植物においても農作業の省力
化、日照の有効利用等の観点からも極めて重要である。
このため、コハク酸2,2−ジメチルヒドラジド、２−
クロロエチルトリメチルアンモニウムクロリド（Cycoce
l）（以下CCCと略称する）、FC−907（（以下リラボン
と称する）等が見い出されている。
クロロエチルトリメチルアンモニウムクロリド（Cycoce
l）（以下CCCと略称する）、FC−907（（以下リラボン
と称する）等が見い出されている。
（発明が解決しようとする問題点） これらの植物生育調節剤は効果の点でかならずしも充
分とはいえず、高濃度では薬害が現われる。
分とはいえず、高濃度では薬害が現われる。
一方、農業上の病害は、農薬の連続使用による耐性菌
の出現、単一作物の連年栽培による土壌病害も含め大き
な問題になつている。
の出現、単一作物の連年栽培による土壌病害も含め大き
な問題になつている。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、種々の化合物の植物生育調節効果につ
いて研究した結果、下記の一般式（Ｉ）で表わされる新
規なイミダゾール誘導体を含むイミダゾール誘導体が、
画期的な生長調節作用を示すことを見い出し本発明を完
成した。
いて研究した結果、下記の一般式（Ｉ）で表わされる新
規なイミダゾール誘導体を含むイミダゾール誘導体が、
画期的な生長調節作用を示すことを見い出し本発明を完
成した。
本発明の第一のものは、下記の一般式を有する１−
（2,4−ジクロロ−３−メチルフエニルメタン）イミダ
ゾール誘導体（Ｉ）である。
（2,4−ジクロロ−３−メチルフエニルメタン）イミダ
ゾール誘導体（Ｉ）である。
一般式 （式中、Ｒはピリジル基または炭素数７以上のアルキル
基を表す。） 本発明の第二のものは、このイミダゾール誘導体を有
効成分とする農園芸殺菌剤および植物生育調節剤であ
る。
基を表す。） 本発明の第二のものは、このイミダゾール誘導体を有
効成分とする農園芸殺菌剤および植物生育調節剤であ
る。
新規化合物を一部含んでいる本発明の化合物は、以下
に示す方法で製造することができる。
に示す方法で製造することができる。
すなわち、一般式（II）で表される１−（2,4−ジク
ロロ−３−メチルフェニルメタン）ハロゲニド誘導体と
イミダゾールとを適当な溶媒中で反応させて目的とする
化合物を得る。
ロロ−３−メチルフェニルメタン）ハロゲニド誘導体と
イミダゾールとを適当な溶媒中で反応させて目的とする
化合物を得る。
（式中、Ｒはピリジル基またはアルキル基（炭素数７以
上）を表し、Ｘは塩素または臭素を表す。） 反応に使用される有機溶媒としては、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセト
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、クロロホルム等があげられる。
上）を表し、Ｘは塩素または臭素を表す。） 反応に使用される有機溶媒としては、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセト
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、クロロホルム等があげられる。
イミダゾールは過剰量用いるが、その際水素化アルカ
リ金属またはアルカリ金属炭酸塩の存在が反応に好結果
を与える。
リ金属またはアルカリ金属炭酸塩の存在が反応に好結果
を与える。
反応は０〜200℃の間で行なわれるが、150℃以下が好
ましい。
ましい。
以下に、本発明化合物の代表的合成例を示すとともに
合成した化合物を第１表に示す。
合成した化合物を第１表に示す。
第１表中、化合物No.8、No.9、No.10は新規化合物で
ある。
ある。
合成例（化合物No.8） イミダゾール1.03gをジメチルホルムアミド30mlに溶
解し、氷冷下攪拌しながら水素化ナトリウム（鉱油中60
％懸濁品）0.49gを徐々に添加し、さらに2,4−ジクロロ
−３−メチルフエニル−４′−ピリジルメタンクロライ
ド2.9gを10℃以下で約10分かけて添加した。
解し、氷冷下攪拌しながら水素化ナトリウム（鉱油中60
％懸濁品）0.49gを徐々に添加し、さらに2,4−ジクロロ
−３−メチルフエニル−４′−ピリジルメタンクロライ
ド2.9gを10℃以下で約10分かけて添加した。
混合物を室温にもどしながら、２時間、50℃に加温し
て３時間攪拌後放冷した。得られた混合物を水中に投入
後、酢酸エチルで抽出し、水洗、硫酸マグネシウムで乾
燥後溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルカラム
で精製し、目的の１−（2,4−ジクロロ−３−メチルフ
エニル−４′−ピリジルメタン）イミダゾール0.7gを淡
黄色の油状物として得た。
て３時間攪拌後放冷した。得られた混合物を水中に投入
後、酢酸エチルで抽出し、水洗、硫酸マグネシウムで乾
燥後溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルカラム
で精製し、目的の１−（2,4−ジクロロ−３−メチルフ
エニル−４′−ピリジルメタン）イミダゾール0.7gを淡
黄色の油状物として得た。
IR（neat）3080,1485,1450,900（cm-1） 本発明の化合物の施用にあたつては、固体担体が液体
担体を用いて一般的な農薬の製剤手段によつて水和剤、
乳剤、粒剤、粉剤等に調整して使用することができる。
担体を用いて一般的な農薬の製剤手段によつて水和剤、
乳剤、粒剤、粉剤等に調整して使用することができる。
液体の希釈剤又は担体として好ましくはキシレン等の
芳香族炭化水素、クロルベンゼンのような塩素化芳香族
炭化水素、ブタノールのようなアルコール、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン等のケトン、又はジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒及
び水が用いられる。
芳香族炭化水素、クロルベンゼンのような塩素化芳香族
炭化水素、ブタノールのようなアルコール、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン等のケトン、又はジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒及
び水が用いられる。
固体の希釈剤又は担体として、カオリン、タルク、ク
レー、モンモリナイト、ケイソウ土のような鉱物粉末、
あるいはポリアルキレングリコールエステルガム等の合
成又は天然の高分子化合物が用いられる。
レー、モンモリナイト、ケイソウ土のような鉱物粉末、
あるいはポリアルキレングリコールエステルガム等の合
成又は天然の高分子化合物が用いられる。
好ましい乳化剤の例としては、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルの
ような非イオン性乳化剤およびアルキルアリールスルホ
ナート、アリールスルホナート、アルキルスルホナート
等の陰イオン乳化剤があり、そして好ましい分散剤とし
てはリグニン、メチルセルロース等があげられる。
肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルの
ような非イオン性乳化剤およびアルキルアリールスルホ
ナート、アリールスルホナート、アルキルスルホナート
等の陰イオン乳化剤があり、そして好ましい分散剤とし
てはリグニン、メチルセルロース等があげられる。
展着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状または格子状の天然および合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。
状、粒状または格子状の天然および合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好ましく
は0.5〜50重量％を含有する。
は0.5〜50重量％を含有する。
本発明における化合物を植物生育調整剤として用いる
場合、施用量は実質的な範囲内で変えることができる。
一般に土壌面積１ヘクタールあたり活性化合物0.1〜20k
g、好ましくは0.05〜10kgを用いる。
場合、施用量は実質的な範囲内で変えることができる。
一般に土壌面積１ヘクタールあたり活性化合物0.1〜20k
g、好ましくは0.05〜10kgを用いる。
また、本発明における物質を殺菌剤として用いる場合
も施用量は実質的な範囲内で変えることができる。
も施用量は実質的な範囲内で変えることができる。
（実施例） 実施例中の「部」は重量部を示す。
実施例１ 化合物（８） 10部 クレー 80部 ポリオキシアルキルフエノールサルフエート ５部 ホワイトカーボン ５部 以上を粉砕混合して水和剤とした。
実施例２ 化合物（10） 20部 キシノン 70部 ソルボール（商標名） 10部 以上を混合して乳剤とした。
実施例３ 化合物（10） 10部 リグニン ２部 ベントナイト 以上を混合して水で練り合わせた後、造粒乾燥し粒剤
とした。
とした。
試験例１ イネ苗葉鞘伸長抑制試験 イネ（コシヒカリ）種子を殺菌後、水浸して28℃、48
時間で発芽させる。6cmシヤーレに紙を敷き、所定量
の試料を溶かしたホーグランド水耕液10mlを加え、発芽
したイネ種子を10粒播種する。これを約5.000ルツクス
連続光下、28℃、７日間栽培後、第２葉鞘長を測定し
た。同時に比較例としてリラボン、およびコントロール
についても試験を実施した。測定値をコントロールの第
２葉鞘長で除して、葉鞘伸長率を求めた。結果を第２表
に示す。
時間で発芽させる。6cmシヤーレに紙を敷き、所定量
の試料を溶かしたホーグランド水耕液10mlを加え、発芽
したイネ種子を10粒播種する。これを約5.000ルツクス
連続光下、28℃、７日間栽培後、第２葉鞘長を測定し
た。同時に比較例としてリラボン、およびコントロール
についても試験を実施した。測定値をコントロールの第
２葉鞘長で除して、葉鞘伸長率を求めた。結果を第２表
に示す。
第２表から本発明の植物生育調節剤が、比較例よりも
はるかに低濃度でイネ苗の葉鞘伸長を抑制できることが
わかる。
はるかに低濃度でイネ苗の葉鞘伸長を抑制できることが
わかる。
試験例２ キユウリ幼苗伸長抑制試験 紙を敷いた6cmシヤーレに所定量の試料を溶かした
ホーグランド水耕液5mlを加え、発芽した種子を５粒ず
つ播種する。これを5.000ルツクス連続光下、28℃で７
日間栽培後、下胚軸の長さを測定した。同時に比較例と
してリラボン、およびコントロールについても試験を実
施した。測定値をコントロールの下胚軸の長さで除し
て、下胚軸伸長率を求めた。結果を第３表に示す。
ホーグランド水耕液5mlを加え、発芽した種子を５粒ず
つ播種する。これを5.000ルツクス連続光下、28℃で７
日間栽培後、下胚軸の長さを測定した。同時に比較例と
してリラボン、およびコントロールについても試験を実
施した。測定値をコントロールの下胚軸の長さで除し
て、下胚軸伸長率を求めた。結果を第３表に示す。
第３表から本発明の植物生育調節剤が、比較例よりも
キユウリ幼苗の伸長を強く抑制できることがわかる。
キユウリ幼苗の伸長を強く抑制できることがわかる。
試験例５ 直接抗菌力 直径9cmのシヤーレにポテトデキストロース寒天培地
（PDA培地）と化合物のジメチルスルホキシド溶液を混
合し、所定の濃度として平板を作成した。この寒天上に
あらかじめPDA培地で増殖した菌糸塊を直径4mmに打ち抜
いたものを２つ置き、ピシウム・アフアニデルマタム
（Pythium aphanidermatum）は２日、フザリウム・オキ
シスポラム（Fusarium oxysporum）は５日、リゾクトニ
ア・ソラニ（Rizoctonia solani）は３日間、25℃で培
養し、薬剤無添加のコロニー直径と比較計測し、生育阻
止率を算出した。その結果を第６表に示す。
（PDA培地）と化合物のジメチルスルホキシド溶液を混
合し、所定の濃度として平板を作成した。この寒天上に
あらかじめPDA培地で増殖した菌糸塊を直径4mmに打ち抜
いたものを２つ置き、ピシウム・アフアニデルマタム
（Pythium aphanidermatum）は２日、フザリウム・オキ
シスポラム（Fusarium oxysporum）は５日、リゾクトニ
ア・ソラニ（Rizoctonia solani）は３日間、25℃で培
養し、薬剤無添加のコロニー直径と比較計測し、生育阻
止率を算出した。その結果を第６表に示す。
生育阻止率＝（薬剤無添加のコロニー直径−薬剤添加
のコロニー直径）÷薬剤無添加のコロニー直径×100 第６表の結果から、本発明の農園芸用殺菌剤が直接抗菌
力を有することがわかる。
のコロニー直径）÷薬剤無添加のコロニー直径×100 第６表の結果から、本発明の農園芸用殺菌剤が直接抗菌
力を有することがわかる。
本発明の植物生育調節剤は、イネに対しては、移植水
田での倒伏防止をすることにより、増収効果をあげるこ
とができ、さらにムギ類等のイネ科植物にもイネと同様
の効果が期待できる。また、キュウリ、インゲン、ダイ
ズ等の植物の徒長を防止することによって増収を期待す
ることができる。そして低濃度で効果を示すので、薬害
を防止することができる。
田での倒伏防止をすることにより、増収効果をあげるこ
とができ、さらにムギ類等のイネ科植物にもイネと同様
の効果が期待できる。また、キュウリ、インゲン、ダイ
ズ等の植物の徒長を防止することによって増収を期待す
ることができる。そして低濃度で効果を示すので、薬害
を防止することができる。
さらに、本発明の農園芸用殺菌剤は藻菌類、子のう菌
類、担子菌類に対し、生育抑制作用、殺菌作用を有し、
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、農園芸用殺菌
剤として有効である。
類、担子菌類に対し、生育抑制作用、殺菌作用を有し、
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、農園芸用殺菌
剤として有効である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−12671（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−101534（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−105064（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−108867（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−187403（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒはピリジル基または炭素数７以上のアルキル
基を表す。）で表されるイミダゾール誘導体。 - 【請求項２】一般式 （式中、Ｒはピリジル基または炭素数７以上のアルキル
基を表す。）で表されるイミダゾール誘導体を有効成分
とする農園芸用殺菌剤。 - 【請求項３】一般式 （式中、Ｒはピリジル基または炭素数７以上のアルキル
基を表す。）で表されるイミダゾール誘導体を有効成分
とする植物生育調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61299947A JP2516345B2 (ja) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | イミダゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61299947A JP2516345B2 (ja) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | イミダゾ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63154668A JPS63154668A (ja) | 1988-06-27 |
| JP2516345B2 true JP2516345B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=17878874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61299947A Expired - Lifetime JP2516345B2 (ja) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | イミダゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2516345B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03130266A (ja) * | 1989-07-28 | 1991-06-04 | Hodogaya Chem Co Ltd | 置換フェニルアルキルイミダゾール誘導体 |
| US5057533A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-15 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Agricultural or horticultural fungicide |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4085209A (en) * | 1975-02-05 | 1978-04-18 | Rohm And Haas Company | Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes |
| DE2706839A1 (de) * | 1977-02-17 | 1978-08-24 | Bayer Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| US4755526A (en) * | 1984-06-18 | 1988-07-05 | Eli Lilly And Company | Method of inhibiting aromatase |
| DE3538873A1 (de) * | 1985-11-02 | 1987-05-07 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von imidazolyl-methan-derivaten |
| JPH0660081B2 (ja) * | 1986-02-12 | 1994-08-10 | 理化学研究所 | 植物生長調節剤 |
-
1986
- 1986-12-18 JP JP61299947A patent/JP2516345B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63154668A (ja) | 1988-06-27 |
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