JP2547739B2 - イミダゾ−ル誘導体を有効成分とする植物生育調節剤 - Google Patents
イミダゾ−ル誘導体を有効成分とする植物生育調節剤Info
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- JP2547739B2 JP2547739B2 JP61177768A JP17776886A JP2547739B2 JP 2547739 B2 JP2547739 B2 JP 2547739B2 JP 61177768 A JP61177768 A JP 61177768A JP 17776886 A JP17776886 A JP 17776886A JP 2547739 B2 JP2547739 B2 JP 2547739B2
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- Japan
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- plant growth
- growth regulator
- active ingredient
- imidazole derivative
- regulator containing
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、特定のイミダゾール誘導体を有効成分とす
る植物生育調節剤に関するものである。
る植物生育調節剤に関するものである。
（従来の技術） 植物の生長を人為的に好ましい方向に調節する技術
は、農業及び園芸上要望視されている極めて重要な技術
である。なかでも植物の生育を人為的に抑制する技術
は、稲、麦等においては登熟期における倒伏防止に役立
ち、その他の栽培植物においても農作業の省力化、日照
の有効利用等の観点からも極めて重要である。
は、農業及び園芸上要望視されている極めて重要な技術
である。なかでも植物の生育を人為的に抑制する技術
は、稲、麦等においては登熟期における倒伏防止に役立
ち、その他の栽培植物においても農作業の省力化、日照
の有効利用等の観点からも極めて重要である。
このため、コハク酸2,2−ジメチルヒドラジド、２−
クロロエチルトリメチルアンモニウムクロリド（Cycoce
l）（以下CCCと略称する）、FC−907（以下リラボンと
称する）等が見い出されている。
クロロエチルトリメチルアンモニウムクロリド（Cycoce
l）（以下CCCと略称する）、FC−907（以下リラボンと
称する）等が見い出されている。
（発明が解決しようとする問題点） これらの植物生育調節剤は効果の点でかならずしも充
分とはいえず、高濃度では薬害が現われる。本発明の目
的は、効果の優れた薬害の少ない植物生育調節剤を提供
することにある。
分とはいえず、高濃度では薬害が現われる。本発明の目
的は、効果の優れた薬害の少ない植物生育調節剤を提供
することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、種々の化合物の植物生育調節効果につ
いて研究した結果、下記の一般式（Ｉ）で表されるイミ
ダゾール誘導体が、画期的な植物生長調節作用を示すこ
とを見い出し本発明を完成した。
いて研究した結果、下記の一般式（Ｉ）で表されるイミ
ダゾール誘導体が、画期的な植物生長調節作用を示すこ
とを見い出し本発明を完成した。
本発明は、次に一般式 （式中、Ｒは炭素数５〜７のアルキル基を表す）で表さ
れるイミダゾール誘導体を有効成分とする植物生育調節
剤である。
れるイミダゾール誘導体を有効成分とする植物生育調節
剤である。
一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール誘導体は以下に
示す方法で製造することが出来る。すなわち、次の一般
式（II）で表わされるフェニルアルキルメタンハロゲニ
ドと、イミダゾールを適当な溶媒中で反応させて目的と
する化合物を得る。
示す方法で製造することが出来る。すなわち、次の一般
式（II）で表わされるフェニルアルキルメタンハロゲニ
ドと、イミダゾールを適当な溶媒中で反応させて目的と
する化合物を得る。
（式中、Ｒはアルキル基、Ｘは塩素又は臭素である） なお、化合物（II）は、対応するフェニルアルキルメ
タノールと塩化チオニルとの既知の反応等により合成さ
れる。
タノールと塩化チオニルとの既知の反応等により合成さ
れる。
反応に使用される有機溶媒としては、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセト
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、クロロホルム等があげられる。
ン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセト
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、クロロホルム等があげられる。
イミダゾールは過剰量用いるが、その際、水素化アル
カリ金属またはアルカリ金属炭酸塩の存在が反応に好結
果を与える。
カリ金属またはアルカリ金属炭酸塩の存在が反応に好結
果を与える。
反応は０℃〜200℃の間で行われるが、150℃以下が好
ましい。
ましい。
以下に本発明にかかる化合物の代表的なものを第１表
に示す。なお、表中の構造式については、便宜上、置換
基Ｒについてのみ示す。
に示す。なお、表中の構造式については、便宜上、置換
基Ｒについてのみ示す。
（合成例） 合成例１（化合物No.2） イミダゾール7.6g、無水炭酸カリウム7.8g、ジオキサ
ン40mlの混合物中へ、還流下に撹拌しながらフェニル−
ｎ−ヘキシルメタンクロライド8.1gを約30分かけて添加
し、さらに同条件下、８時間反応した。
ン40mlの混合物中へ、還流下に撹拌しながらフェニル−
ｎ−ヘキシルメタンクロライド8.1gを約30分かけて添加
し、さらに同条件下、８時間反応した。
この反応液を放冷後、約100mlの水を加え、析出する
油状物をクロロホルムで抽出し、３規定塩酸で処理し
た。得られた水層をカセイソーダ水でアルカリ性とし、
析出する油状物を再度、クロロホルムで抽出した。
油状物をクロロホルムで抽出し、３規定塩酸で処理し
た。得られた水層をカセイソーダ水でアルカリ性とし、
析出する油状物を再度、クロロホルムで抽出した。
このクロロホルム層を水洗し、硫酸ソーダで乾燥後、
クロロホルムを留去し、目的のフェニル−ｎ−ヘキシル
メチルイミダゾール5.5gを黄色の油状物として得た。
クロロホルムを留去し、目的のフェニル−ｎ−ヘキシル
メチルイミダゾール5.5gを黄色の油状物として得た。
IR（cm-1）:3090,1490 〔neat〕 1500, 905 本発明の化合物の施用にあっては、固体担体か液体担
体を用いて一般的な農薬の製剤手段によって、水和剤、
乳剤、粒剤、粉剤等に調製して使用することが出来る。
体を用いて一般的な農薬の製剤手段によって、水和剤、
乳剤、粒剤、粉剤等に調製して使用することが出来る。
液体の希釈剤又は担体として好ましくはキシレン等の
芳香族炭化水素、クロロベンゼンのような塩素化芳香族
炭化水素、ブタノールのようなアルコール、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン等のケトン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒及び水
が用いられる。
芳香族炭化水素、クロロベンゼンのような塩素化芳香族
炭化水素、ブタノールのようなアルコール、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン等のケトン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒及び水
が用いられる。
固体の希釈剤又は担体として、カオリン、タルク、ク
レー、モンモリナイト、ケイソウ土のような鉱物粉末、
あるいはポリアルキレングリコール、エステルガム等の
合成又は天然の高分子化合物が用いられる。
レー、モンモリナイト、ケイソウ土のような鉱物粉末、
あるいはポリアルキレングリコール、エステルガム等の
合成又は天然の高分子化合物が用いられる。
好ましい乳化剤の例としては、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルの
ような非イオン性乳化剤及びアルキルアリールスルホナ
ート、アリールスルホナート、アルキルスルホナート等
の陰イオン乳化剤がある。好ましい分散剤としては、リ
グニン、メチルセルロース等があげられる。
肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルの
ような非イオン性乳化剤及びアルキルアリールスルホナ
ート、アリールスルホナート、アルキルスルホナート等
の陰イオン乳化剤がある。好ましい分散剤としては、リ
グニン、メチルセルロース等があげられる。
本剤の施用量は、活性化合物として一般に10アール当
り10〜2000g、好ましくは50〜1000gが良い。
り10〜2000g、好ましくは50〜1000gが良い。
（実施例） 実施例中の「部」は重量部を示す。
実施例１ 化合物（２） 20部 キシレン 70部 ソルポール（東邦化学商標名） 10部 以上を混合して乳剤とした。
実施例２ 化合物（２） 10部 リグニン ２部 ベントナイト 88部 以上を混合して水で練り合わせた後、造粒乾燥し、粒
剤とした。
剤とした。
試験例１ イネ苗葉鞘伸長抑制試験 イネ（コシヒカリ）種子を殺菌後、水浸して、28℃、
48時間で発芽させる。6cmシャーレにろ紙をしき所定量
の試料を溶かしたホーグランド水耕液10mlを加え、発芽
したイネ種子を10粒播種する。これを約5000ルックス連
続光下、28℃、７日間栽培後、第２葉鞘長を測定した。
同時に比較例としてリラボン、およびコントロールにつ
いても試験を実施した。測定値をコントロールの第２葉
鞘長で除して、葉鞘伸長率を求めた。結果を第２表に示
す。
48時間で発芽させる。6cmシャーレにろ紙をしき所定量
の試料を溶かしたホーグランド水耕液10mlを加え、発芽
したイネ種子を10粒播種する。これを約5000ルックス連
続光下、28℃、７日間栽培後、第２葉鞘長を測定した。
同時に比較例としてリラボン、およびコントロールにつ
いても試験を実施した。測定値をコントロールの第２葉
鞘長で除して、葉鞘伸長率を求めた。結果を第２表に示
す。
第２表から本発明の植物生育調節剤が、比較例よりも
はるかに低濃度でイネ苗の葉鞘伸長を抑制できることが
わかる。
はるかに低濃度でイネ苗の葉鞘伸長を抑制できることが
わかる。
試験例２ キャウリ幼苗伸長抑制試験 ろ紙をしいた6cmシャーレに所定量の試料を溶かした
ホーグランド水耕液5mlを加え、発芽した種子を５粒づ
つ播種する。これを約5000ルックス連続光下、28℃で７
日間栽培後、下胚軸の長さを測定した。同時に比較例と
してリラボン、およびコントロールについても試験を実
施した。測定値をコントロールの下胚軸の長さで除し
て、下胚軸伸長率を求めた。結果を第３表に示す。
ホーグランド水耕液5mlを加え、発芽した種子を５粒づ
つ播種する。これを約5000ルックス連続光下、28℃で７
日間栽培後、下胚軸の長さを測定した。同時に比較例と
してリラボン、およびコントロールについても試験を実
施した。測定値をコントロールの下胚軸の長さで除し
て、下胚軸伸長率を求めた。結果を第３表に示す。
第３表から本発明の植物生育調節剤が、比較例よりも
キュウリ幼苗の伸長を強く抑制できることがわかる。
キュウリ幼苗の伸長を強く抑制できることがわかる。
試験例３ インゲンの伸長抑制試験 10a×1/88500のポットに畑地土壌を充填し、インゲン
を育て、双葉期に供試化合物の所定濃度の水和剤希釈液
を100/10a相当量で茎葉噴霧処理し、16日後（本葉２
−３葉期）に上胚軸の生長を調査した。同時に比較例と
してCCC,およびコントロールについても試験を実施し
た。上胚軸の長さとコントロールの上胚軸の長さと差を
求め、コントロールの上胚軸の長さで除して抑制効果を
算出した。結果を第４表に示す。
を育て、双葉期に供試化合物の所定濃度の水和剤希釈液
を100/10a相当量で茎葉噴霧処理し、16日後（本葉２
−３葉期）に上胚軸の生長を調査した。同時に比較例と
してCCC,およびコントロールについても試験を実施し
た。上胚軸の長さとコントロールの上胚軸の長さと差を
求め、コントロールの上胚軸の長さで除して抑制効果を
算出した。結果を第４表に示す。
本発明の植物生育調節剤は、比較例よりも低濃度でイ
ンゲンの伸長抑制ができることがわかる。
ンゲンの伸長抑制ができることがわかる。
試験例４ イネ矮化試験 10a×1/88500のポットに水田土壌を充填し、２−３葉
期の水稲幼苗を1cmの深さに移植して、3cmの深さになる
様に湛水した。
期の水稲幼苗を1cmの深さに移植して、3cmの深さになる
様に湛水した。
３日後に化合物の所定濃度の水和剤希釈液を100/10
a相当液量で滴下処理し、16日後に生育状況を調査し
た。同時にコントロールについても試験を実施した。結
果を第５表に示す。
a相当液量で滴下処理し、16日後に生育状況を調査し
た。同時にコントロールについても試験を実施した。結
果を第５表に示す。
矮化効果 2:コントロールの草丈の約80％ 1: 〃 約90％ 第５表の結果から、本発明の植物生育調節剤がイネ草
丈を短くできることがわかる。
丈を短くできることがわかる。
本発明の植物生育調節剤は、イネに対しては、移植水
田での倒伏防止をすることにより、増収効果をあげるこ
とが出来、さらにムギ類等のイネ科植物にもイネと同様
の効果が期待できる。
田での倒伏防止をすることにより、増収効果をあげるこ
とが出来、さらにムギ類等のイネ科植物にもイネと同様
の効果が期待できる。
また、キュウリ、インゲン、ダイズ等の植物の徒長を
防止することによって増収を期待することができる。そ
して低濃度で効果を示すので、薬害を防止することがで
きる。
防止することによって増収を期待することができる。そ
して低濃度で効果を示すので、薬害を防止することがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 合議体 審判長 茂原 正春 審判官 中野 修身 審判官 横尾 俊一 (56)参考文献 特開 昭62−187403（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素数５〜７のアルキル基を表す）で表さ
れるイミダゾール誘導体を有効成分とする植物生育調節
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61177768A JP2547739B2 (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | イミダゾ−ル誘導体を有効成分とする植物生育調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61177768A JP2547739B2 (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | イミダゾ−ル誘導体を有効成分とする植物生育調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6335564A JPS6335564A (ja) | 1988-02-16 |
| JP2547739B2 true JP2547739B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=16036785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61177768A Expired - Lifetime JP2547739B2 (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | イミダゾ−ル誘導体を有効成分とする植物生育調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2547739B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03130266A (ja) * | 1989-07-28 | 1991-06-04 | Hodogaya Chem Co Ltd | 置換フェニルアルキルイミダゾール誘導体 |
| US5057533A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-15 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Agricultural or horticultural fungicide |
| AU8142394A (en) * | 1993-11-24 | 1995-06-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkyl-n-pyrroles |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2706839A1 (de) * | 1977-02-17 | 1978-08-24 | Bayer Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| US4755526A (en) * | 1984-06-18 | 1988-07-05 | Eli Lilly And Company | Method of inhibiting aromatase |
-
1986
- 1986-07-30 JP JP61177768A patent/JP2547739B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6335564A (ja) | 1988-02-16 |
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