JPS6335564A - イミダゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする植物生育調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、特定のイミダゾール誘導体及びこれを有効成
分とする植物生育調節剤に関するものである。

（従来の技術） 植物の生長を人為的に好ましい方向に調節する技術は、
農業及び園芸上要望視されている極めて重要な技術であ
る。なかでも植物の生育を人為的に抑制する技術は、稲
、麦等においては登Ｗ）期における倒伏防止に役立ち、
その他の栽培植物においても農作業の省力化、日照の有
効利用等の観点からも極めて重要である。

このため、コハク酸２，２−ジメチルヒドラジド、２−
クロロエチルトリメチルアンモニウムクロリド、リラボ
ン等が見い出されている。

（発明が解決しようとする問題点） これらの植物生育調節剤は効果の点でかならずしも充分
とはいえず、高濃度では薬害が現われる。

本発明の目的は、効果の優れた薬害の少ない植物生育調
節剤を提供することにある。

（問題点を解決するだめの手段） 本発明は、種々の化合物の植物生育調節効果について研
究した結果、下記の一般式（Ｉ）で表わされるイミダゾ
ール系化合物が、画期的な生長調節作用を示すことを見
い出し本発明を完成した。

本発明の第一の発明は、次の一般式 （式中、Ｒはアルキル基を示す）で表わされるイミダゾ
ール誘導体であり、第二の発明は、そのイミダゾール誘
導体を有効成分とする植物生育調節剤である。

一般式（１）で示される化合物は以下に示す方法で製造
することが出来る。すなわち、次の一般式（ｎ）で表わ
されるフェニルアルキルメタンハロゲニドと、イミダゾ
ールを適当な溶媒中で反応させて目的とする化合物を得
る。

（式中、Ｒはアルキル基、Ｘは塩素又は臭素である） なお、化合物（ＩＩ）は、対応するフェニルアルキルメ
タノールと塩化チオニルとの既知の反応等により合成さ
れる。

反応に使用される有機溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、クロロホルム等があげられる。

イミダゾールは過剰量用いるが、その際、水素化アルカ
リ金属またはアルカリ金属炭酸塩の存在が反応に好結果
を与える。

反応はＯ℃〜２００℃の間で行われるが、１５０℃以下
が好ましい。

以下に本発明にかかる化合物の代表的なものを第１表に
示す。なお、表中の構造式については、便宜上、置換基
Ｒについてのみ示す。

２　　−Ｃ４１１９”　　　　３０９０　　１４８５３
　　−Ｃｓｌｌ＋　１”　　　　３１００　　１４８０
４　　−Ｃ，１１゜　　　〃３０９０１４９０５　　−
ＣｄＬｓ　　　　〃３０９０　　１４９０（合成例） 合成例１　（化合物Ｎ１２） イミダゾール４．０ｇをジメチルホルムアミド３０　ｍ
ｌに溶かし、水冷下、攪拌しながら水素化ナトリウム（
鉱油中６０％懸濁品）１．４ｇを徐々に添加し、さらに
フェニル−ｎ−ブチルメタンクロライド５．５ｇを１０
℃以下で約１０分かけて添加した。

混合物を室温に戻しながら２時間、５０℃に加熱して３
時間撹拌後、放冷した。得られた混合物を水中に投入後
、酢酸エチルで抽出し、１規定塩酸４０ＩｒＩ！！で処
理後、得られた水層をカセイソーダ水でアルカリ性とし
、析出する油状物を再度、酢酸エチルで抽出した。

この酢酸エチル層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
酢酸エチルを留去し、目的のフェニル−ｎ−ブチルメチ
ルイミダゾール１．０ｇを淡黄色の油状物として得た。

ＩＲ（ｎｅａｔ）：　　３０９０．　　１４８５（ｃｍ
−’）　　　　１４４５．　　　９００合成例２　（化
合物Ｎｎ４） イミダゾール７．６ｇ、無水炭酸カリウム７．８ｇ、ジ
オキサン４０ｔｓｌの混合物中へ、還流下に攪拌しなか
らｌフェニル−ｎ−ヘキシルメタンクロライド８．１ｇ
を約３０分かけて添加し、さらに同条件下、８時間反応
した。

この反応液を放冷後、約１００ｉｊ２の水を加え、析出
する油状物をクロロホルムで抽出し、３規定塩酸で処理
した。得られた水層をカセイソーダ水でアルカリ性とし
、析出する油状物を再度、クロロホルムで抽出した。

このクロロホルム層を水洗し、硫酸ソーダで乾燥後、ク
ロロホルムを留去し、目的のフェニル−ｎ−ヘキシルメ
チルイミダゾール５．５ｇを黄色の油状物として得た。

ＩＲ（ｎｅａｔ）：　　３０９０．　　１５００（ロー
’）　　　　１４９０．　　　９０５本発明の化合物の
施用にあたっては、固体担体か液体担体を用いて一般的
な製薬の製剤手段によって、水和剤、乳剤、粒剤、粉剤
等に調整して使用することが出来る。

液体の希釈剤又は担体として好ましくはキシレン等の芳
香族炭化水素、クロロベンゼンのような塩素化芳香族炭
化水素、ブタノールのようなアルコール、メチルイソブ
チルケトン、イソホロン等のケトン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒及び水が
用いられる。

固体の希釈剤又は担体として、カオリン、タルク、クレ
ー、モンモリナイト、ケイソウ土のような鉱物粉末、あ
るいはポリアルキレングリコール、エステルガム等の合
成又は天然の高分子化合物が用いられる。

好ましい乳化剤の例としては、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンアル＝ｌｔルエーテル
のような非イオン性乳化剤及びアルキルアリールスルホ
ナート、アリールスルホナート、アルキルスルホナート
等の陰イオン乳化剤があり、そして好ましい分散剤とし
ては、リグニン、メチルセルロース等があげられる。

本則の施用量は、活性化合物として一般に１０アール当
り１０〜２０００ｇ、好ましくは５０〜１０００ｇが良
い。

（実施例） 実施例中の「部」は重量部を示す。

実施例１ 化合物（１）　　　　　　　　　　１０部クレー　　　
　　　　　　　　８０部 ポリオキシエチレンアルキル フェノールサルフェート　　　　　　５部ホワイトカー
ボン　　　　　　　　５部以上を粉砕混合して水和剤と
した。

実施例２ 化合物（４）　　　　　　　　　　２０部キシレン　　
　　　　　　　　　７０部ツルポール（東邦化学商標名
）　　　１０部以上を混合して乳剤とした。

実施例３ 化合物（４）　　　　　　　　　　　１０部リグニン　
　　　　　　　　　　　２部ベントナイト　　　　　　
　　　　８８部以上を混合して水で練り合わせた後、造
粒乾燥し、粒剤とした。

試験例Ｉ　イネ苗葉鞘伸長抑制試験 イネ（コシヒカリ）種子を殺菌後、水浸して、２８℃、
４８時間で発芽させる。６ｃｆｆｌシヤーレにろ紙をし
き所定量の試料を溶かしたホーグランド水耕液１０ｎｌ
を加え、発芽したイネ種子を１０粒播種する。これを約
５０００ルツクス連続光下、２８℃、７日間栽培後、第
２葉鞘長を測定する。

この結果を第２表に示す。

第−じし−表 試験例２　キュウリ幼苗伸長抑制試験 ろ紙をしいた６　ｃｒｍシャーレに所定量の試料を溶か
したホーグランド水耕液５　ｎｕを加え、発芽した種子
を５粒づつ播種する。これを約５０００ルツクス連続光
下、２８℃で７０間栽培後、下胚軸の長さを測定する。

この結果を第３表に示す。

第３表 試験例３　インゲンの伸長抑制試験 １０　ａ　Ｘ　１　／　８８５００のボ・７トに畑地土
壌を充填し、インゲンを育て、双葉期に供試化合物の所
定濃度の水和剤希釈液を１００　Ａ　／　１０　ａ相当
量で茎葉噴霧処理し、１６日後（本葉２−３葉期）に上
胚軸の生長を調査した。

化合物　　　有効成分濃度　　抑制効果患　　　　　（
％）　　　　　　（％）０、１　　　　　　４０ ０．１　　　　　　５７ コントロール　　　　　　　　　　　Ｏ試験例４　イネ
矯化試験 １０　ａ　Ｘ　１　／　８８５００のポットに水田土壊
を充填し、２−３葉期の水稲幼苗をｌ　ｃｍの深さに移
植して、３　ｃａｎの深さになる様に湛水した。

３日後に化合物の所定濃度の水和剤希釈液をｌ００β／
１０ａ相当液量で滴下処理し、１６日後に生育状況を調
査した。

化合物　　　有効成分量矯化効果 矯化効果 ２：コントロールの草丈の約８０％ １：　　　〃　　　　　約９０％ 保土谷化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアルキル基を示す）で表わされるイミダゾ
   ール誘導体。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアルキル基を示す）で表わされるイミダゾ
   ール誘導体を有効成分とする植物生育調節剤。