JPS62187403A

JPS62187403A - 植物生長調節剤

Info

Publication number: JPS62187403A
Application number: JP61028253A
Authority: JP
Inventors: Teitei Tsutomu; ツトム　テイテイ; Yuji Kamiya; 勇治神谷; Shigeru Sakurai; 桜井　成; Nobutaka Takahashi; 信孝高橋; Yasutomo Takeuchi; 安智竹内; Tetsuo Takematsu; 竹松　哲夫; Shinji Nishimura; 西村　新二; Hiroyuki Iguchi; 裕之井口
Original assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd; RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
Current assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd; RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
Priority date: 1986-02-12
Filing date: 1986-02-12
Publication date: 1987-08-15
Anticipated expiration: 2009-08-10
Also published as: JPH0660081B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（技術分野）本発明は、イミダゾール系化合物を有効成分とする植物
生長調節剤に関する。

（発明の背景）植物の生長を抑制し、小型に育成することは、農業及び
園芸上、要望されている極めて重要な技術である。すな
わち、植物の生育を人為的に抑制する技術は稲や麦等に
おいては登熟用における倒伏防止に役立ち、花弁園公植
物においては、観賞的価値を高めるのに役立つものであ
る。

このため植物生長調節剤として、２．４−ジクロロフェ
ノキシ酢酸、マレイン酸ヒドラジッド、コバ９Ｂ２．２
−ジメチルヒドラジッド、ＡＭＯ−１６１８、フォス７
オンＤ等が見出されているが、毒性、効果の点で必ずし
も充分とはいえない。

（発明の目的）従って、本発明の目的は、毒性の少ない且つ効果の優れ
た植物生長調節剤を提供することにある。

（発明の構成）本発明の有効成分は、下記の一般式を有するイミダゾー
ル系化合物である。

一般式：又は、ナフチル基を示し、Ｒ３は水素原子又は、低級ア
ルキル基、低級アルキルオキシカルボニル基、Ｒ３、Ｒ
４は、水素原子、低級アルキル基、低級アルキルオキシ
基、フェニル基、フェノキシ基、ハロゲン原子を示し、
ＲＳは、低級アルキル基、ハロゲン原子を示し、Ｒ，は
、低級アルキル基を示し、Ｘは、炭素原子又は窒素原子
を示す。）で示される化合物である。

本発明において用いられる上記一般式で示される化合物
は、その具体例としては、次のものが挙げられる。

なお、化合物３．４．１３．１４．１６．１９は、新規
化合物である。

これらの化合物は、例えば、次の反応により得ることが
できる。すなわち、相当する置換ペンジルハロゲニドと
イミダゾールを、溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）中で、水素化ナトリウム（ＮａＨ）を加えて
反応させることにより、相当する本発明化合物を得る。

（合成例）合成例１（化合物３の合成）イミダゾール２．００　ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍｊｉ！にとかし、氷冷下、攪拌しながら水素化す）　
ＩＪウム（鉱油中６０％懸濁品）１．２０ｇを徐・々に
添加し、さらに３−メチルベンジルクロライド３．７２
　ｇを１０℃以下で１０分かけて添加した。

混合物を室温にもどしながら２時間、７０℃に加熱して
３時間攪拌後放冷した。得られた混合物を水中に投入後
、酢酸エチルで抽出しく１００ｍｊ！×３）合わせた酢
酸エチル抽出液をよく水洗し、Ｍｇ５Ｏｓ　で乾燥した
。溶媒留去後、得られた粗オイルを少量のへキサンで数
回デカンテーションすると１−（３−メチルベンジル）
イミダゾールが淡黄色の透明なオイルで得られた。

収量３．１ｇ　　　収率６８．０％Ｉ　Ｒ（ｎｅａｔ）：３１００　、１５０５．１２３０
．１０８０（ａｍ−’　）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ　
）：δ（ｐｐｍ）２０．９（ｑ、　Ｃ−１１）　５０．
２（ｔ、Ｃ−７）　１１８．９（ｄ、Ｃ−１０）１２３
．９（ｄ、Ｃ−２）　１２７．５（ｄ、Ｃ−４）　１２
８．４（ｄ、Ｃ−３゜Ｃ−６）　１２９．２　（ｄ、Ｃ
−９）　１３５．８　（ｓ、Ｃ−５）　Ｈ６，９（ｄ。

Ｃ−８＞　１３８．２　（ｓ、　Ｃ−１）合成例２（化
合物４の合成）イミダゾール２．００　ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍ１にとかし、水素化ナトリウム（６０％品）１．２０
ｇ、２．５−ジメチルベンジルクロライド４、０８　ｇ
を合成例１と同様に添加し、反応、処理を行なうと、１
−（２，５−ジメチルベンジルイミダゾールが淡黄色の
透明なオイルで得られた。

収量１．４ｇ　　　収率２５．７％Ｉ　Ｒ’（ｎｅａｔ）：３１００　、１５１０．１２３
０．１０８０（ｃｍ−’　）１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ
　　）：　δ（ｐｐｍ）１８．３（ｑ、　　Ｃ−１１）
　　２０．９（ｔ、Ｃ−１２）４８．９（ｔ、Ｃ−７）
　　１１９．２（ｄ、Ｃ−１０）　　１２９．０１２９
．４１３０．６（ｄ、Ｃ−２、Ｃ−４、Ｃ−５、Ｃ−９
）　　１３２．９　（ｓ、　Ｃ−６）１３３、６　（ｓ
、　Ｃ−３）　　１３６．１　（ｓ、Ｃ−１）　　Ｈ７
，２（ｄ、　Ｃ−８）合成例３（化合物１３の合成）イミダゾール１．５３　ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍＡ’にとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０、８
９　ｇ及び４−　（１−メチルエチル）ベンジルクロラ
イド３．１３　ｇを合成例１と同様に添加し、反応、処
理を行なうと、１−　（４−（１＝メチルエチル）ベン
ジルイミダゾールが淡黄色の透明なオイルで得られた。

収ｆｆ１０．８５ｇ　　　　収率２２．８％！　Ｒ（ｎ
ｅａｔ）：３１００．１５０５．１２３０．１０８０（
ａｍ−’　）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，’）：δ（ｐｐ
ｍ）２３．９（ｑ、　Ｃ−１２、Ｃ−１３）　３３．８
（ｄ、Ｃ−１１）５０．６（ｔ、Ｃ−７）　１１９Ｊ（
ｄ、Ｃ−１０）　　１２７．０　１２７．３（ｄ、　Ｃ
−２、Ｃ−３、Ｃ−５、Ｃ−６）　１２９．６（ｄ、Ｃ
−９）１３３、５　（ｓ、　Ｃ−１）　　１３７．４　
（ｄ、Ｃ−８）　１４９．１　（ｓ、　Ｃ−４）合成例
４（化合物１４の合成）イミダゾール１．５３　ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍｊｉ！にとかじ、水素化ナトリウム（６０％品）０．
８９ｇ、及び３−フェノキシベンジルクロライド４．０
６　ｇを合成例１と同様に添加し、反応処理を行なうと
、１−（３−フェノキシベンジル）イミダゾールが淡黄
色の透明なオイルで得られた。

収量２．４４　ｇ　　　　収率５２．５％Ｉ　Ｒ（ｎｅ
ａｔ）：３１００．１５８０．１２３５．１１８０（ｃ
ｍ−’　）１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１！３　”）：δ（
ｐｐｍ）４９．５（ｔ、Ｃ−７）　１１６．９．１１７
．４（ｄ、Ｃ−４、Ｃ−６）１１８、３（ｄ、　Ｃ−１
２、Ｃ−１６）　１１８．５（ｄ、Ｃ−１０）１２１．
２（ｄ、Ｃ−２）　１２３．０（ｄ、Ｃ−１４）１２８
．８（ｄ、Ｃ−９）　１２９．２（ｄ、Ｃ−１３、Ｃ−
１５）１２９．６（ｄ、Ｃ−３）　１３６．６（ｄ、Ｃ
−８）　１３７．８（ｓ、Ｃ−１）１５５．９　１５７
．０（ｓ、Ｃ−５、Ｃ−１１）合成例５（化合物１６の
合成）イミダゾール１．５３ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ
１にとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８９ｇ
、及［２−クロロ−６−フルオロベンジルクロライド３
．３３　ｇを合成例１と同様に添加し、反応、処理を行
なうと、１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）イ
ミダゾールが黄褐色オイルで得られた。

収量１．４１　ｇ　　　　収率３６．０％Ｉ　Ｒ（ｎｅ
ａｔ）：３１００．１５０５．１２３０．１０７５（ｃ
ｍ−’　）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ（ｐｐｍ）
４０．８　４１．１　４３．２（ｔ、Ｃ−７）　１１３
．５１１５．０（ｄ、Ｃ−５）１１８．７（ｄ、Ｃ−１０）　１２１．２　１２２Ｊ（
ｓ、Ｃ−１）１２５．３　１２５．５（ｄ、Ｃ−３）　
　１２８．８（ｄ、Ｃ−９）１２９．９（ｓ、Ｃ−２）
　１３０．２　１３０．８（ｄ、Ｃ−４）１３７、’０
（ｄ、Ｃ−８）　１５２．７　１６９．５’（ｓ、Ｃ−
６）合成例６（化合物１９の合成）イミダゾール１．５３　ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍｊｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８
９ｇ、及１Ｊ２−フルオロベンジルブロマイド３、５２
　ｇを合成例１と同様に添加し、反応処理を行なうと、
１−（２−フルオロベンジル）イミダゾールが黄褐色オ
イルで得られた。

収量１．００　ｇ　　　　収率３ｏ、５％Ｉ　Ｒ（ｎｅ
ａｔ）：３０９０．１５００．１２３０．１０８０（ｃ
ｍ−’　）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　　）：δ（ｐｐ
ｍ）４４．５　４４．７（ｔ、Ｃ−７）　１１５．０　
１１６．５（ｄ、Ｃ−５）　１１９．２（ｄ、Ｃ−１０
）　１２３．０１２４．０（ｓ、Ｃ−１）１２４．６　
１２４．８（ｄ、Ｃ−３）　１２９．４（ｄ、Ｃ−９）
１２９．７（ｄ、Ｃ−２）　１３０．１　１３０．７（
ｄ、Ｃ−４＞１３７、３　（ｄ、　Ｃ−８）　１５２．
２　１６８．７　（ｓ、　Ｃ−６＞本発明の化合物の施
用に当っては、通常の形態、例えば、溶液、乳濁液、懸
濁液、ペースト、顆粒等の組成物に変えて行なうことが
できる。このような組成物は例えば、任意に界面活性剤
、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤を使用しながら、
活性化合物を展開剤、すなわち、液体又は固体の希釈剤
又は担体と混合することによって得ることができる。水
を展開剤として使用する場合には、例えば、有機溶媒も
補助溶媒として使用することができる。液体の希釈剤又
は担体として、好ましくは、キシレン、ベンゼン等の芳
香族炭化水素、クロロベンゼンのような塩素化芳香族炭
化水素、メタノール又はブタノールのようなアルコール
、あるいはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ドのような極性溶媒及び水が用いられる。固体の希釈剤
又は担体として、好ましくは、カオリン、粘土またはタ
ルクのような天然鉱物粉末、あるいは高分散ケイ酸又は
ケイ酸塩のような合成鉱物粉末が用いられる。

好ましい乳化剤の例としては、ポリオキシエチレン−脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪族フルコール
エーテルのような非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホナート及びアリールスルホナートがあり、そ
して好ましい分ｎｋ剤の例には、リグニン、亜硫酸パル
プ廃液及びメチルセルロースなどがある。

上記製剤中の有効成分は、１〜８０重量％、好ましくは
２〜５０重量％が適当である。

又、本製剤の適用に当っては、その濃度は、かなり広い
範囲で変えることができ、例えば、０．００１−１０重
量％、好ましくは、０．０１〜５重景％の濃度が使用さ
れる。

更に、本製剤の施用量は、活性化合物として、一般に、
１ヘクタール当り、０．１〜１００ｋｇ、好ましくは、
０．５〜２０ｋｇが良い。

次に、本発明を実施例及び試験例によって説明する。「
部」は、重景部を示す。

実施例１化合物（９）　　　　　　　　１０部クレー　　　　　　　　　８３部ポリオキシエチレンアルキルフェノールサル７エー）　
　　　　　　　５９ホワイトカーボン　　　　　　２部以上を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して散布する
。

実施例２化合物（１）　　　　　　　　２０部ツイーン２０（Ｔｗｅｅｎ　２０）　　　　　２０部ア
セトン　　　　　　　　　３０部水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部以上
を混合して水溶液とし、水で希釈して散布する。

実施例３化合物（７）　　　　　　　　２０部キシレン　　　　　　　　　６５部ポリオキシエチレンフェニールフェノールエーテル（乳
化剤）　　　　　１５部以上を混合して乳剤とし、水で希釈して散布する。

実施例４化合物（１０）　　　　　　　　　　２部ベントナイト
　　　　　　　　９８部以上を粉砕混合して水で練り合わせた後、造粒乾坦すれ
ば、粒剤が得られ、そのまま散布する。

試験例１　（イネ苗葉鞘伸長抑制試験）イネ（日本晴）
種子を殺菌後、水浸して２８℃、４８時間で発芽させる
。６０ｍシャーレに所定機の試料を溶かしたホーグラン
ド水耕液１０ｍ１を加え、発芽したイネ種子を１０粒植
える。これを５０００ルツクス連続光下、２８℃、７日
間栽培後、第２葉鞘長を測定し、コントロール（１００
％）に対する伸長率を求めた。この結果を第１表に示す
。

第１表試験例２（キュウリ幼苗伸長抑制試験）キュウリ（アオ
ナガジバエ）の種子を水浸して２７℃、２４時間で発芽
させる。６ｃｍシャーレに所定量の試料に溶かしたホー
グランド水耕液５ｍｌを加え、発芽した種子を５粒づつ
植える。これを、５０００ルツクス連続光下、２８℃で
７日間栽培後下胚軸の長さを測定し、コントロール（１
００％）に対する伸長率を求めた。この結果を第２表に
示す。

第　　２　　表試験例３（イネ環化試験）１０　ａ　Ｘ　ｌ　／８８．５００のポットに水田土壌
を充填して湛水し、２〜３葉期の水稲（品種：アキニシ
キ）を移植した。４５日後（草丈（葉先）７３ｃｍ）に
、供試化合物の所定濃度の水和剤希釈液４ｍｌを噴霧処
理し、４５日後に草１丈、穂重を調査した。

この結果を第３表に示す。

第３表試験例４（オオムギの伸長抑制試験）６ケ月前に播種した畑圃場に生育中のオオムギを、大型
の累焼鉢に移植し、活着後、供試化合物の所定濃度の水
和剤希釈溶液を茎葉噴霧処理し、３６日後に草丈を調査
し、コントロールに対する伸長率を求めた。この結果を
第４表に示す。

第　　４　　表＊処理時１１ｃｍ、調査時３１　ａｍ試験例５（キュウリの伸長抑制試験）土耕によりキュウリ（相模半白）を生育し、これらの−
葉展開時に、供試化合物の所定濃度の水和剤希釈溶液を
茎葉噴霧処理した。１４日後、７葉展開後に草丈を調査
した。この結果を第５表に＊処理時の草丈を１０υ％と
したときの伸長抑試験例６（インゲンの伸長抑作用）１０　ａ　Ｘ　１　／８８．５００ポツトニ畑地土壌１
ｉ［Ｌ、インゲン（つる育種）を育て、双葉期に供試化
合物の所定濃度溶液を茎葉噴霧処理し、２１日後の木葉
２葉期に、草丈を調査した。この結果を第６表に示す。

なお、暖化作用の評価基準は、次のとおりである。

＋＋＋＋　：コントロールに対し７５％未満＋十＋　　
：　　　〃７５％以上、８０％未満＋＋　　：　　　　
　　　　　　８０％以上、９０％未満十＝９０％以上、
１００％未満 −：コントロール　　　１００％第　　６　　表試験例７（トマトの環化作用）トマト（品種：福寿２号）を土耕法により育て、７葉期
時に供試膜化合物の所定濃度水和剤希釈溶液を噴霧処理
し、１５葉以上展開した時（処理後４０日）、腋芽重壷
、液芽本数及び草丈を調査し、コントロール（１００％
）に対する比率を求めた。

この結果を第７表に示す。

第７表＊処理時を１００％とした。

Claims

【特許請求の範囲】一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を有効成分とする植物生長調節剤。（式中、Ｒ＿１は、▲数式、化学式、表等があります▼
又は、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は、アルキル基又
は、ナフチル基を示し、Ｒ＿２は、水素原子又は、低級
アルキル基又は、低級アルキルオキシカルボニル基を示
し、Ｒ＿３、Ｒ＿４は、水素原子、低級アルキル基、低
級アルキルオキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ハロ
ゲン原子を示し、Ｒ＿５は、低級アルキル基、ハロゲン
原子を示し、Ｒ＿６は、低級アルキル基を示し、Ｘは、
炭素原子又は窒素原子を示す。）