JPS63222160A - イミダゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする植物生育調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ジフェニルメチルイミダゾール！負を有効成
分とする植物生育調節剤に関するものである。

（従来の技術） 植物の生長を抑制し、好ましい小竜に育成することは、
美業及び園芸上、要望されている極めて重要な技術であ
る。すなわち、植物の生育を人為的に抑制する技術は、
稲や麦等においては、登熟期における倒伏防止に役立ち
、その他の栽培作物においても実作業の省力化や、日照
の有効利用などの押点からも極めて重要である。

このため植物生育調節剤として、コノ１り酸２，２−ジ
メチルヒドラジド、２−クロロエチルトリメチルアンモ
ニウムクロリド、リラボン等が見い出されている。

（発明が解決しようとする問題点） これらの機物生青ｔ１４＠剤は効果の点で必ずしも充分
とはいえず、高ｍ度では植物の萼害が現われる。

本発明の目的は、効果の優れた薬害の少ない植物生育調
節剤を提供することにある。

（問題点全解決するための手段） 本発明者等は、穐々の植物生育調節剤について研究した
結果、本発明を完成した。

本発明の第一の発明は、次の一般式で表わされるジフェ
ニルメタンイミダゾール誘導体であり、一般式 〔式中、８１％Ｒ２，Ｒ３は同一または異種であり、そ
れぞれ水素原子、低級アルキル基、低級アルキルオキシ
基、ハロゲン原子を示す〕 軍二の発明は、そのイミダゾール誘導体を有効成分とす
る植物生育調節剤である。

一般式（Ｉ）で示される化合物は、以下に示す方法で製
造することができる。すなわち、次の一般＆　（１）で
表わされる置換ジフェニルメタ／ハロゲニド（ＩＩ）と
、 〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３は＜１’）と同機の意味を有
し。

Ｘは、塩素ｔたは臭素である〕 イミダゾールとを適当な溶媒中で反応させて、目的とす
る化合物を得る。

なお、（Ｉ）の化合物は、対応するジフェニルメタノー
ルと塩化チオニルとの既知の反応により合成される。

反応に夏用される有機溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトン、
メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリル等があげられる。

イミダゾールは過＠景１ｕいるが、その際、水素化アル
カリ金属またはアルカリ金属炭酸塩等の存在が反応に好
結果を与える。

反応は、０℃〜２００℃の間で行なわれるが１５０’Ｃ
以下が良い。

以下に本発明にかかわる化合物の伏表的合成例を示すと
ともに、合成した化合物を第１表に示す。

（合成例） 合成例（化合物／％４） イミダゾール４．Ｏｆをジメチルホルムアミド５０−に
とかし、水冷下に攪拌し六から水素化ナトリウム（鉱油
中６０４懸濁品）Ｑ、８Ｐを除々に添加し、さらに２−
メチル−４′−クロルジフェニルメタ／クロライド５．
０２を１０℃以下で約１０分かけて添加した。

混合物を室温にもどしながら２時間、り０℃に加熱して
ｉＲ間攪拌伊、放冷した。得られた混合物を水中に投入
後、酢酸エチルで抽出し、１規定塩酸５０ｍ／で処理後
、得られた水層をカセイソーダ水でアルカリ性とし、析
出する油状物を再度、酢酸エチルで抽出した。

この酢酸エチル層を水洗、Ｎａ２８０４で乾燥後、酢酸
エチルを留去し、目的の２−メチル−４−クロルジフエ
エルメチルイミダゾール５．０２を淡黄色の粘稠油状物
として得た。

ＩＲ（ｎｅａｔ）　　：　５０９０．１４８０．１２２
０．９００（ｃＭ−１） 第　１１！ 第１履（続き） 第　１　表　（続き　） 本発明の化合物の鳩用に当っては、通常の形態、例えば
、溶液、乳濁液、懸濁液、ペースト、−粒等として行な
うことができる。任意に界面活性剤、すなわち、乳化剤
及び又は分散剤を便用しながら、活性化介物を展開剤、
すなわち、液体又は固体の希釈剤又は担体と混合するこ
とによシ得ることができる。

水を展開剤として開用する場合は、例えば有機溶媒も補
助溶媒として便用することができる。

液体の希釈剤又は担体として、好ましくはキシレン、ベ
ンゼン等の芳香族ｍ化水素、クロロベンゼンのような塩
素化芳香族炭化水素、メタノール、ブタノールのような
アルコール、メチルイソブチルケトン、イノホロン等の
ケトンあるいは、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドのような極性溶媒及び水が用いられる。

固体の希釈剤又は担体として、好ましくは、カオリン、
粘土、タルクのような天然鉱物粉末、あるいは高分散ケ
イ酸又はケイ酸塩のような合成鉱物粉末が用いられる。

好ましい乳化剤の例としては、ポリオキシエチレン脂防
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テルのような非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えば
、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホナート及びアリールスルホナートがあり、そして
好ましい分散剤の例には、リグニン、亜硫酸パルプ廃液
及びメチルセルロースが用いられる。

上記製剤中、有効成分は１〜８０重量幅好ましくは２〜
５０重ｔ％含有するのが良い。

又、本製剤の適用に当って社、その浸度は、かなり広い
範囲で変えることができ、例えば、０、００１〜１０４
、好ましくは１０１〜５４の浸度が夏用される。

更に、本則の施用憬は、活性化合物として、一般に、１
ヘクタ、−ル当り０．１〜１００ｋｇ、好ましくは［１
５〜２０ｋｇが良い。

（発明の効果） 本発明の植物生育関節剤は、例えば、イネに対しては、
移植水田での倒伏防止、かつ増収効果をあげることが出
来、更にムギ類等のイネ科植物に本イネと同様の効果が
期待できる。

又、キュウリ、インゲン、ダイス等の植物の徒長防止に
対しても有効である。

（実施例） 実施例中の「郁」は重ｔＳを示す。

実惰例１ 化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　１０部クレ
ー　　　　　　　　　　　　　　　　８３部ポリオキシ
エチレンアルキル− フェノールサルフェート　　　　　　　　　　　　　　
　５部ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　２部
以上を粉砕混合して水利剤とした。

実施例２ 化合物（６）　　　　　　　　　　　　　　２０部ツイ
ーン２０　　　　　　　　　　　　　２０ｓアセトン　
　　　　　　　　　　　　　３０部水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
以上を混合して水溶液とした。

実悔例３ 化合物（６）　　　　　　　　　　　　　　２０ｓキシ
レン　　　　　　　　　　　　　　　６５部ホリオキシ
エチレンフエニール フェノールエーテル　　　　　　　　　１５部以上を混
合して乳剤とした。

実施例４ 化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　　２４ベン
トナイト　　　　　　　　　　　　　９８部以上を粉砕
混合して水で練り合わせた後、造粒乾燥し、粒剤とした
。

試験例１　イネ苗１＃精伸長抑制試験 イネ（コシヒカリ）種子を殺菌後、水浸して２８℃、４
８時間で発芽させる。６ｅｙｓシヤーレにろ紙をしき、
所定量の試料を溶かしたホーグランド水耕液１０ｓｓｆ
ｆを加え、発芽したイネ種子を１０粒４種する。これを
約５０００ルツクス連続光下、２８℃、７日間栽培後、
第２ｓ鞘長を測定する。

この結果を第２表に示す。

ｔ４２表 第　２表　（続き　） 試験例２　キュウリ幼苗伸長抑制試験 ろ紙をしいた６画シャーレに所定鴬の試料を溶かしたホ
ーグランド水耕液５−を加え、発芽した種子を５粒づつ
脣種する。これを釣５０００ルックス連続光下、２８℃
で７日間哉培後、下胚軸の長さを測定する。

この結果を第３表に示す。

第Ｓ表 第５表（紗き　） 試験例３　インゲンの伸長抑制試験 １０　ａ　ｘ　１　／　８８５００のポットに畑地土壊
を充填し、インゲンを育て、双葉用に供試化合物の所定
濃度の水和剤希釈液を１００ｔ／１０ａ相当員で：５１
１１噴霧処理し、１６日後（本１１２−５８期）に上胚
軸の生長を調査した。

化合物　　　有効成分濃度　　抑制効果腐　　　　　　
（係）　　　　　（憾）１．０　　　　　　９０ ２　　　　　　０．５　　　　　　９０α１　　　　　
　　　　　　８０ １．０　　　　　　９０ ４　　　　　　α５６０ Ｑ、１　　　　　　　　　　　　　１０１．０　　　　
　　９５ ７　　　　　　　Ｇ、５　　　　　　９５α１　　　　
　　　　　　　４０ １．０　　　　　　　　　　　　９０ ８　　　　　　　Ｑ、３　　　　　　９００．１　　　
　　　　　　　　　１０ １．０　　　　　　　　　　　　９５ １０　　　　　　　Ｑ、５　　　　　　９５０．１　　
　　　　　　　　　　７０ １．０　　　　　　　　　　　　８０ Ｃ（”Ｃ，［１，５６０ ０，１６０ コントロール　　　　　　　　　　　　　　　　　０試
験例４　イネ層化試験 ’、　Ｑ　Ｂ　ｘ　ｊ　／　８８５００のポットに水田
土壌を充填し、２−３１１！期の水稲幼苗を１５１の栗
さになる様に湛水した。

３８研に化合物の所定濃度の水和剤希釈液を１００ｔ／
１０ａ相当液貴で滴下処理し、１６日後に生育状況を調
査した。

化合物　　　有効成分量　　矯化効果 腐　　　　　Ｂ／１０ａ） コントロール　　　　　　　　　　　　　　　　　０矯
化効果 ２：コントロールの草丈の約８０ｇ６ １：　　　　　ｌ　　　　約９０４ 保土谷化学工業株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は同一または異種であ
   り、それぞれ水素原子、低級アルキル基、低級アルキル
   オキシ基、ハロゲン原子を示す） で表わされる化合物
2. （２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は同一または異種であ
   り、それぞれ水素原子、低級アルキル基、低級アルキル
   オキシ基、ハロゲン原子を示す） で表わされる化合物を有効成分とする植物生育調節剤。