JPH04202157A - フェノキシ酢酸誘導体及びこれを有効成分として含有する植物生長調節剤 - Google Patents

フェノキシ酢酸誘導体及びこれを有効成分として含有する植物生長調節剤

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JPH04202157A
JPH04202157A JP2330167A JP33016790A JPH04202157A JP H04202157 A JPH04202157 A JP H04202157A JP 2330167 A JP2330167 A JP 2330167A JP 33016790 A JP33016790 A JP 33016790A JP H04202157 A JPH04202157 A JP H04202157A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なフェノキシ酢酸誘導体及びこれを有効
成分として含有する植物生長調節剤に関する。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］フェニ
ル環上に置換基（特にハロゲン原子）を有するある種の
フェノキシ酢酸及びそれらの誘導体が植物生長調節活性
を示し、除草剤として使用できることは知られている（
西独特許１０１９２３４号明細書）。また、その植物生
長調節活性は、フェニル環上の少なくとも一方のオルト
位が未置換の場合に強いことが知られており、２，６−
ジ置換体は通常、比較的弱い活性しか示さない［ジャー
ナルオブアグリカルチュアルフードアンドケミストリー
（Ｊ、　Ａｇｒ、　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ、）　、　２　
（’ｌ　９　）、９９’６．（１９５４）］。更に、フ
ェニル環上の２．６−ジ置換体を用いた植物生長規制方
法も知られている（特開昭５０−１１６６３９号公報）
が、ここで用いられた物質の植物生長調節作用は必ずし
も十分なものとはいえない。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、２，６−ジ置換フェノキシ酢酸誘導体に
ついて種々合成し、その植物生長調節作用について検討
した結果、フェニル環上の２，６位にイソプロピル基を
有する新規な２，６−ジ置換フエノキシ酢酸誘導体が従
来のフェノキシ酢酸誘導体にない優れた植物生長調節作
用を有することを見いだし、本発明を完成したものであ
る。
すなわち、本発明のフェノキシ酢酸誘導体は、一般式 （式中、Ｒは水酸基、アルコキシ基または弐〇Ｍ＋（式
中、Ｍは１等量のアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷
移金属、アンモニウムまたは有機アンモニウムイオンを
示す）で表される基または式ＮＨＲ，（式中、Ｒ１は水
素原子、水酸基、アミノ基、アリルオキシ基またはエト
キシカルボニルメトキシ基を示す）で表される基を示す
。
）にて表される。
次に、一般式［＋１で表される本発明化合物の具体例を
第１表に示すがこれらに限定されるものではない。化合
物番号は以後の記載において参照される。
一般式〔Ｉ］で示される本発明化合物は、例えば以下に
示す（１）〜（４）の方法に従って製造することができ
る。但し、これらの方法に限定されるものではない。
［■］［Ｉ−１］ （式中、Ｌはハロゲン原子、フェニルスルホニルオキシ
基または置換フェニルスルホニルオキシ基を示し、Ｒ８
は水酸基またはアルコキシ基を示す。） 一般式　［Ｉ−１］で示される化合物は、２，６−ジイ
ツプロビルフエノールと一般式［■コで示される化合物
とを２当量以上の塩基の存在下、適当な溶媒中で一２０
℃から溶媒の沸点の範囲で０゜５時間から２４時間反応
させ、反応後、酸性にすることにより製造することがで
きる。また、無機塩基を使用する場合には、反応に必要
であれば触媒を添加しても良い。塩基としては、金属ナ
トリラム、金属カリウム等のアルカリ金属類、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素
化アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属類、カリウ
ム　し−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩
類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカ
リ金属炭酸水素塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の水酸化アルカリ金属類、ピリジン、トリエチルア
ミン等の有機三級アミン類が使用できる。また溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水
素系溶媒、し−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエ
ステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン系溶媒、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロ
トン性極性溶媒、その他アセトニトリル及び水等が使用
できる。また、触媒としてはヨウ化カリウム、塩化ベン
ジルトリエチルアンモニウム等のオニウム化合物類、１
８−クラウン−６−エーテル等のポリグリコールエーテ
ル類等が使用できる。
［ｍ］　　　［ＩＶ］　　　［＋−２１（式中、Ｗはハ
ロゲン原子を示し、Ｒ１は前記で定義したものと同じ意
味を示す。
一般式［＋−２］で示される化合物は、２，６−ジイツ
プロビルフエノキシ酢酸をハロゲン化剤と反応させ、一
般式［＋１１］で示される中間体化合物に変換し、つい
でこの化合物を一般式［ｒＶ］で示されるアミンと塩基
の存在下、適当な溶媒中で、−２０℃から溶媒の沸点の
範囲で０．５時間から２４時間反応させることにより得
ることができる。
ハロゲン化剤としては塩化チオニル、五塩化燐、三臭化
燐等が使用でき、塩基及び溶媒は（１）と同様のものが
使用できる。
［■−３コ ＋ （式中、Ｍｌ　は１等量のアルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウムまたは有機アンモニウムイオンを示
す。） 一般式［１−３］で示される化合物は、２，６−ジイツ
プロビルフエノキシ酢酸を等量の塩基とともに、適当な
溶媒中で、室温から溶媒の沸点の範囲で０．５時間から
２４時間反応させることにより製造することができる。
塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等
の水酸化アルカリ金属及び水酸化アルカリ土類金属類、
炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等の炭酸アルカリ金属
及び炭酸アルカリ土類金属類、水素化ナトリウム、水素
化カリウム及び水素化カルシウム等の水素化アルカリ金
属及び、水素化アルカリ土類金属類、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等の炭酸−９＝ 水素アルカリ金属類等、アンモニア、イソプロピルアミ
ン等の有機アミン類が使用できる。また溶媒は、　（１
）と同様のものが使用できる。
［＋−４］ （式中、Ｍ、＋は１等量のアルカリ土類金属及び遷移金
属イオンを示す。） 一般式［１−４］で示される化合物は、２，６−ジイツ
プロビルフエノキシ酢酸を等量の水酸化ナトリウム水溶
液と室温で反応させた後、塩化第二銅、塩化カルシウム
等の金属ハロゲン化物を加えて、水、アルコール等の溶
媒中で一１０℃〜２００℃の温度で１分〜２０時間反応
させることにより製造することができる。
次に、実施例を挙げて本発明化合物の製造法を具体的に
説明する。
一１〇− 実施例１ ２，６−ジイツプロビルフエノキシ酢酸（化合物２）の
合成 ２．６−ジイツプロビルフエノール１６．４　ｇ、クロ
ル酢酸１０．Ｏｇ、水酸化ナトリウム１０．、Ｏｇ及び
水３００ｍｆｉを丸底フラスコに取り、加熱還流下、６
時間攪拌した。反応混合物を冷却後、希塩酸にてｐＨ３
−４に調整し、生じた沈澱を濾別、水洗後、乾燥して２
０．５ｇの粗結晶を得た。
これをジエチルエーテル−ヘキサンより再結晶して無色
プリズム状結晶の目的化合物１９．６ｇ（収率８８．３
％）を得た。融点８４−８７℃。
実施例２ エチル２，６−ジイツプロビルフエノキシアセテート（
化合物ｌ）の合成 ２．６−ジイツプロビルフエノール１５．０ｇ。
カリウム　し−ブトキシド１０．３ｇ及びＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド２００ｍαを丸底フラスコに取り、室
温にて１時間攪拌した。次いで反応液にブロモ酢酸エチ
ル１５．Ｏｇを加え、室温で攪拌を続けた。３時間反応
後、反応液に５００ｍＱの水を加え、２００ｍαの酢酸
エチルで２回抽出した。抽出液は水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムにて１夜乾燥した。乾燥後、無機塩を濾別し、
溶媒を減圧留去して２２．５ｇの液体を得た。これを減
圧上蒸留して無色液体の目的化合物２２．０ｇ（収率９
６．１％）を得た。沸点１３５−１３７’Ｃ／　ｍ　ｍ
　Ｈｇ　０屈折率ｎ　’ｐ”　　１．４８７６゜実施例
３ ２．６−ジイツプロビルフエノキシ酢酸アミド（化合物
１３）の合成 ２．６−ジイツプロビルフエノキシ酢酸８．５ｇ。
塩化チオニル４．８ｇを丸底フラスコに取り、６０−７
０℃で２時間加熱攪拌した。反応液に５０ｍＱのトルエ
ンを加え濃縮して過剰の塩化チオニルを除いたのち、２
５％アンモニア水８ｍＱを１００ｍｆｌのアセトンに溶
解した溶液中に、その濃縮液を冷却下、徐々に滴下した
。室温にて２時間攪拌後、反応液に３’　ＯＯｍαの水
を加え、１００ｍＱの酢酸エチルにて２回抽出した。抽
出液は水洗後、無水硫酸マグネシウムにて一夜乾燥した
。
乾燥後、無機塩を濾別し、溶媒を減圧下で留去して６．
８ｇの粗結晶を得た。これをアセトン−ヘキサンにて再
結晶して白色粉末の目的化合物６゜３ｇを得た（収率７
４．１％）。融点１３６−１３８℃。
実施例４ ２．６−ジイツプロビルフエノキシ酢酸ナトリウム塩（
化合物３）の合成 ２．６−ジイツプロビルフエノキシ酢酸３．’Ｏｇ。
水酸化ナトリウム０．５ｇ及びトルエン１００ｍαを丸
底フラスコに取り、加熱還流下５時間攪拌した。反応液
を冷却後、１００ｍＱのアセトンを加え、沈澱物を濾別
し、得られた粗結晶をアセトンにて洗浄後乾燥して白色
不定形結晶の目的化合物２．１ｇ（収率６３．６％）を
得た。融点３００℃以上。
実施例５ ２．６−ジイツプロビルフエノキシ酢酸カルシウム塩（
化合物５）の合成 一１３＝ ２．６−ジイツプロビルフエノキシ酢酸３．０ｇ及び１
．０％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍＱを丸底フラスコ
にとり室温にて１時間攪拌後４．０％塩化カルシウム水
溶液２０ｍαを室温にて滴下した。さらに室温にて１時
間後攪拌後、生じた沈澱物を濾別し、水及びヘキサンに
て洗浄後乾燥して白色粉末の目的化合物２．８ｇを得た
（収率８４．８％）。融点３００℃以上。
次に、本発明の植物生長調節剤は一般式［＋］で示され
るフェノキシ酢酸誘導体を有効成分としてなる。本発明
化合物を植物生長調節剤として水田、畑地、樹園地、非
農耕地等に使用する場合、その目的に応じて有効成分を
水で希釈してそのまま使用するか、または適当な剤型で
用いることができる。通常の場合は有効成分を不活性な
液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性
剤、分散剤、補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤
、粒剤等の各種形態に製剤して使用することができる。
製剤化に際して用いられる担体としては、例えばジ−ク
ライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪
藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、
珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコー
ル、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等
の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤とし
ては、例えばアルコール硫酸エステル塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノアルキレート等があげられる。補助剤としては例え
ばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコー
ル、アラビアゴム等があげられる。使用に際しては適当
な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用する。本発
明化合物は有効成分でｌＯアール当り０，１ｇ〜１ｋｇ
あるいは濃度としては０．００１〜ＩＯ０００ｐｐｍの
範囲で施用する。
また本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、除
草剤、他の植物生長調節剤、肥料等と使用してもよい。
次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明す
る。以下の説明において「部」は重量部を意味する。
製剤例１　水和剤 化合物（３）の１０部にエマルゲン（花王株式会社の登
録商標）８１０の０．５部、デモール（花王株式会社の
登録商標）Ｎの０．５部、クニライト（クニミネ工業株
式会社の登録商標）２０１の２０部、ジ−クライト（ジ
−クライト株式会社の登録商標）ＯＡの６９部を混合粉
砕し、水和剤を得る。
製剤例２　水和剤 化合物（３）の１０部にエマルゲン８１０の０゜５部、
デモールＮの０．５部、クニライト２０１の２０部、カ
ープレックス８０の５部、ジ−クライトＣＡの６４部を
混合粉砕し、水和剤を得る。
製剤例３　乳剤 化合物（２）の３０部にキシレンとイソホロンの等景況
合物６０部、界面活性剤ツルポール（東邦化学工業株式
会社の登録商標）８００Ａの１０部を加え、これらをよ
くかきまぜることによって乳剤を得る。
製剤例４　粒剤 化合物（２）の１０部、タルクとベントナイトを１：３
の割合で混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ツルポール８゜ＯＡの５部に水１０部
を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０　、
７　ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５
〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。
［発明の効果コ 一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、植物の発育過
程あるいは生理的反応に対し顕著に影響を及ぼし、それ
により種々の植物生長調節剤として使用することができ
る。この植物生長調節作用の発現形態は、化合物、濃度
、植物種、あるいはその発育段階により決定される。こ
れらの多様な作用の一部は、植物ホルモンであるジベレ
リンの作用と類似したものである。また、これらの作用
は低濃度でも強く発現する。さらに好ましいことには高
濃度で使用しても植物毒性を示さないため、安全に使用
することができる。
本発明化合物の主な植物生長調節作用は次の通りである
。
（１）多くの植物に対して、その根の発生を増大させ、
またその生長を促進する。
（２）その茎葉部の生長を促進し、部間の伸長並びに葉
数を増大させる。
（３）開花を早め、またその着花数も増加させる。
（４）着果を早め、またその数を増大させ肥大を促進す
る。
（５）種子または球根の発芽率を向上させ、また発芽を
早める。
（６）果樹の単為結果を誘起する。
（７）除草剤の作物に対する薬害を軽減する。
これらの植物生長調節作用を示す本発明化合物は、発根
・活着促進剤、健苗育成剤、生育促進剤、開花促進剤、
増収剤、着果促進剤、肥大促進剤あるいは熟期促進剤な
どに使用することができる。
次に、本発明の植物生長調節剤を試験例により説明する
が、その適用はこれらに限定されるものではない。
試験例１　茎葉部の生長促進効果／アサガオ内径１２ｃ
ｍのポリプロピレン製ポットにふるった畑土壌を充填し
、アサガオ（品種：ミズウミ）の種子を蒔き、１ｃｍ覆
土し、１４時間明条件下で材料を育成させた。その後、
第２本葉が抽出し始めたとき、下胚軸の上部に木綿糸を
通し、その一端を所定濃度の供試化合物溶液（５ｍＱ、
）につけ、６０日後の生長促進効果を調べた。その結果
を第２表に示す。
試験例２　茎葉及び根部の生長促進効果／イネ内径５ｃ
ｍの腰高シャーレに濾紙を１枚入れ、所定濃度の供試化
合物溶液を５ｍＱ注入し、催芽させたイネ（品種：アキ
ニシキ）を７粒置床した。材料は室温にて１５日間放置
した（５月３０日−６月１４日）後、生長促進活性を調
べた。その結果を第３表に示す。
試験例３　開花促進及び着花増大効果 内径１２ｃｍのポリプロピレン製ポットにふるった畑土
壌を充填し、アサガオ、キラリ、アズキおよび百日草の
各種子を蒔き（１草種１ボット）、１ｃｍ覆土し、１４
時間明条件下で材料を育成させた。その後、−第２本葉
が抽出し始めたとき、下胚軸の上部に本綿糸を通し、そ
の一端を所定濃度の供試化合物溶液（５ｍＱ）につけ、
処理から開花までの日数及び開花個体数（最終調査日、
処理後７０日）を調べた。
その結果を第４表、第５表、第６表および第７表に示す
。
第７表　百日草 （４）開花促進効果／ウリカワ 内径１２ｃｍの磁製ポットに代かきした水田土壌を充填
し、催芽させたウリカワの塊茎をポット当り２個移植し
、３ｃｍ湛水した。翌日、所定濃度の供試化合物の水溶
液を水中に滴下処理し、ウリカワの開花の有無、開花ま
での日数を調べた（最終調査日：処理後５０日）。その
結果を第８表に示す。
特許出願人　　クミアイ化学工業株式会社イハラケミカ
ル工業株式会社

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒは水酸基、アルコキシ基または式Ｏ＾−Ｍ＾
    ＋（式中、Ｍ＾＋は１等量のアルカリ金属、アルカリ土
    類金属、遷移金属、アンモニウムまたは有機アンモニウ
    ムイオンを示す）で表される基または式ＮＨＲ＿１（式
    中、Ｒ＿１は水素原子、水酸基、アミノ基、アリルオキ
    シ基またはエトキシカルボニルメトキシ基を示す）で表
    される基を示す。 ｝で表されるフェノキシ酢酸誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒは水酸基、アルコキシ基または式Ｏ＾−Ｍ＾
    ＋（式中、Ｍ＾＋は１等量のアルカリ金属、アルカリ土
    類金属、遷移金属、アンモニウムまたは有機アンモニウ
    ムイオンを示す）で表される基または式ＮＨＲ＿１（式
    中、Ｒ＿１は水素原子、水酸基、アミノ基、アリルオキ
    シ基またはエトキシカルボニルメトキシ基を示す）で表
    される基を示す。 ｝で表されるフェノキシ酢酸誘導体を有効成分として含
    有する植物生長調節剤。
JP2330167A 1990-11-30 1990-11-30 フェノキシ酢酸誘導体及びこれを有効成分として含有する植物生長調節剤 Expired - Lifetime JP2932207B2 (ja)

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