JPH04103574A - ピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

ピリミジン誘導体及び除草剤

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JPH04103574A
JPH04103574A JP2220616A JP22061690A JPH04103574A JP H04103574 A JPH04103574 A JP H04103574A JP 2220616 A JP2220616 A JP 2220616A JP 22061690 A JP22061690 A JP 22061690A JP H04103574 A JPH04103574 A JP H04103574A
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formula
formulas
alkyl
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Nobuhide Wada
信英 和田
Ryo Yoshida
涼 吉田
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Ihara Chemical Industry Co Ltd
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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Ihara Chemical Industry Co Ltd
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なピリミジン誘導体及びこれを有効成分
として含有する水田、畑及び非農耕地等に適用できる除
草剤に関するものである。
［従来の技術］ 既に、米国特許第４．２４８，６１９号明細書（特開昭
５５−２４１９５号公報明細書）米国特許第４．４２７
．４３７号明細書（特開昭５４−５５７２９号公報明細
書）、特開平１−２５０３６５号公報明細書及びアグリ
カルチュラル・アンド・バイオロジカル・ケミストリ（
＾ｇｒ、　Ｂｉｏｌ、　Ｃｈｅｔ　）３０巻、９号、８
９６頁（１９６６年）には、２−フェノキシピリミジン
誘導体が除草作用を有することが記載されている。
［発明が解決しようとする課題］ ピリミジン誘導体の中でもビスピリミジルオキシ安息香
酸系化合物は、これまでも優れた除草効果と安全性とを
具備したものが見いだされている。
しかし、それらを除草剤として利用する場合、除草効果
をより一層強化することによって、散布有効成分量を低
減させることは、農薬一般に課せられた基本的命題であ
る。また、環境への影響がより一層少ない薬剤が好まし
く、特に水田施用時における薬剤の流口およびそれに伴
う残効性の低下について改良されることが望まれている
。
すなわち１本発明者らは安息香酸部位をエステル化した
本発明化合物が、−化生雑草はもとより多年生雑草に対
しても優れた除草効果を示すとともに１作物、特に稲、
小麦に対して高い安全性を有することを見い出し、本発
明を完成した。
［課題を解決する為の手段］ 本発明化合物は一般式 後の記載において参照される。
（式中、Ｒ１は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ２
は式Ｒ３０（式中、Ｒ３はアルコキシアルキル基、アラ
ルキル基２アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル
基、置換フェニルカルボニル基またはアルコキシカルボ
ニル基を示す、）で表さ九る基、異なり水素原子または
アルキル基を示す、）で表される基、式Ｓ　（０）　ｎ
イ３（式中、ｎはＯまたは１を示す、）で表される基、
フタルイミド基またはジオキソラニルメチル基を示し、
Ａ及びＢは同一または相異なり、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アミノ基、
シアノ基またはハロゲン原子を示す、）で表される。
次に、一般式（１）で表される化合物の具体的な例を第
１表及び第２表に示す、化合物番号は以第１表つづき 第１表つづき 本発明化合物は例えば下記の方法に従って製造すること
ができる。
（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を示し、Ｒ４は１式Ｒ３
０（式中Ｒ３は前記と同じ意味を示す、）で表〈Ａ法〉 される基、フェニルチオ基、フタルイミド基また〈Ｂ法
〉 はジオキソラニルメチル基を示し、Ａ及びＢは前記と同
じ意味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す、）〈Ａ法〉 化合物〔Ｉ“〕は化合物（ｎ）と化合物ＣＩ［［］とを
当量以上の塩基の存在下、溶媒中で室温から溶媒の沸点
の温度範囲で、０．５時間〜４８時間反応させることに
より製造することができる。塩基としては金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属類、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アル
カリ金属及び水素化アルカリ土類金属、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチル
アミン、ピリジン等の有機アミン類等が使用できる。
また、溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の
炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、２−
プロパツール等のアルコール系溶媒、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶
媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、その他アセトニ
トリルまたはこれらの混合物が使用できる。
なお、化合物（１３は特開平１−２５０３６５号公帷明
細書に記載の方法により得られる。
く方法〉 一般式［１］においてＲ１が基−３（０）−０を示す化
合物は、化合物（ＩＶ）を溶媒中で酸化剤を用いて酸化
することにより製造することができる。
次に、本発明化合物の製造法を実施例をあげて説明する
。
実施例１ ２．６−ビス［（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イル）オキシ］安息香酸１−エトキシカーボニルオキシ
エチル（化合物５）の合成 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中に２．６−ビス［（４
，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキシ］安息
香酸１．７ｇ　（４，０ミリモル）。
６０％水素化ナトリウム０．２ｇを入れ、水素の発生が
止まった後に炭酸１−クロロエチルエチル０．６８　ｇ
　（４，４ミリモル）を加え、１００℃で１時間反応さ
せた。反応終了後、反応混合物を氷水中に入れ、酢酸エ
チルで抽出した。この＃酸エチル層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、酢酸エチルを留去した、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、エタ
ノール・ヘキサンを加えると固体が析出し、これを濾別
して融点９７〜ｌｏｏ’ｃの白色結晶１．４ｇを得た。
実施例２ ２−（４−クロロ−６−メドキシピリミジンー２−イル
）オキシ−６−（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イル）オキシ安息香酸２．２−ジメチルプロパノイルオ
キシメチル（化合物２８）の合成 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中で２−　（４−クロロ
−６−メドキシビリミジンー２−イル）オキシ−６−（
４，６−ジメトキシビリミジン−２−イル）オキシ安息
香酸０．９　ｇ　（２，１ミリモル）、６０％水素化ナ
トリウム０．１　ｇおよびピバリン酸クロロメチル０．
３９ｇ　（２，５ミリモル）を反応させた。実施例１と
同様の後処理ならびに精製を行い、得られた残渣にエタ
ノール・ヘキサンを加えると固体が析出し、これを濾別
して融点８３〜８５℃の白色結晶０．６ｇを得た。
実施例３ ２．６−ビス［（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）オキシ］安息香酸フェニルチオメチル（化合物ｌ
）の合成 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中で２，６−ビス［（４
，６−シメトキシビリミジンー２−イル）オキシ］安息
香酸１．７ｇ　（４，０ミリモル）。
６０％水素化ナトリウム０．２ｇおよびクロロメチルフ
ェニルスルフィルド０．７２　ｇ　（４，４ミリモル）
を反応させた。実施例１と同様の後処理ならびに精製を
行い、融点８９〜９３℃の白色結晶１．４ｇを得た。
実施例４ ２．６−ビス［（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イル）オキシ］安息香酸フェニルスルフェニルメチル（
化合物２）の合成 ２．６−ビス［（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イル）オキシ］安息香酸フェニルチオメチル０．７　ｇ
　（１，３ミリモル）をクロロホルムに溶解後、水冷下
１ｍ−クロロ過安息香酸０．２５　ｇを溶解したクロロ
ホルム溶液を５〜１０℃の温度内で滴下した。そのまま
の温度で１時間反応させた後、亜硫酸ナトリウム水溶液
を加えて分岐した。
その後１重曹水で有機層を洗浄し、乾燥ならびに濃縮を
行い淡褐色粘稠液体を得た。これをカラム精製して０．
６ｇの乳白色樹脂状物質を得た。
（以下余白） 本発明の除草剤は、一般式（Ｊ）で示されるピリミジン
誘導体を有効成分としてなる。
本発明化合物を除草剤として水田、畑地、樹園地、非農
耕地等に使用する場合、その目的に応じて有効成分を適
当な剤型で用いることができる。
通常の場合は有効成分を不活性な液体または固体の担体
で希釈し、必要に応じて界面活性剤、分散剤、補助剤等
を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の各種形態に
製剤して使用することができる。製剤化に際して用いら
れる担体としては、例えばジ−クライト、タルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、２−プロパツール、キシレン、シクロヘキサ
ノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。
界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルコール硫酸
エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル５ポリ
オキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげら
れる。
補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、
ポリエチレングリコール、アラビアゴム等があげられる
。
使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布するかまた
は直接施用する。本発明化合物は有効成分で１０アール
当り０．１ｇ〜ＩＫｇ施用する。
また、本発明の化合物は必要に応して殺虫剤。
殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用し
てもよい。
次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明
する。以下の説明において１部」は重量部を意味する。
製剤例１　水和剤 化合物（１）の１０部にエマルゲン８１０（花王株式会
社の登録商標）の０．５部、デモールＮ（花王株式会社
の登録商標）の０５部、クニライト２０１（クニミネ工
業株式会社の登録商標）の２０部、ジ−クライトＣＡ（
ジ−クライト株式会社の登録商ｌ１ｌ）の６９部を混合
粉砕し、水和剤を得る。
製剤例２　水和剤 化合物（２）の１０部にエマルゲン８１０の０゜５部、
デモールＮの０．５部、クニライト２０１の２０部、カ
ープレックス８ｏの５部、ジ−クライトＣＡの６４部を
混合粉砕し、水和剤を得る。
製剤例３　乳剤 化合物（５）の３０部にキシレンとイソボロンの等景況
合物６０部、界面活性剤ツルポール８゜ＯＡ（東邦化学
工業株式会社の登録商標）の１０部を加え、これらをよ
くかきまぜることによって乳剤を得る。
製剤例４　粒剤 化合物（７）の１０部、タルクとベントナイトを１＝３
の割合で混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ツルポール８゜ＯＡの５部に水１０部
を加え、よく腫ってペースト状としたものを直径０．７
菖■のふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１
層鳳の長さに切断し、粒剤を得る。
［発明の効果］ 本発明の化合物及び除草剤は、畑地等の農耕地或は非農
耕地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログ
サ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、ノスズメノ
テッポウ、カラスムギ、イタリアンライグラス、オオイ
ヌタデ、アオビユ。
シロザ、アカザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、エビス
グサ、ハコベ、ノアサガオ、オナモミ、コゴメガヤツリ
、メリケンニクキビ、インチグラス。
ウマノチャヒキ、ソバカズラ、ノハラガラシ、アメリカ
センダングサ等の一化生雑草及びハマスゲ、ジョンソン
グラス、ギョウギシバ、シバムギ等の多年生雑草を有効
に防除することができる。また、水田に発生するタイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ、ヘラオモダカ等の一化生
雑草及びホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、クログワ
イ等の多年生雑草も有効に防除することができる。一方
、作物に対する安全性は高く、中でもイネ、コムギ、ト
ウモロコシに対する安全性が高い。
これらの効果は既存のビスピリミジルオキシ安息香酸系
化合物及びそれらを有効成分とする除草剤に共通するも
のであるが１本発明化合物及び除草剤の効果は水田にお
ける水面施用で既知化合物を上回る効果を有する。
次に１本発明化合物及び除草剤の奏する効果を試験例を
あげて説明する。
試験例１（畑地茎葉処理による除草効果試験）１２０ｃ
脂２プラスチツクポツトに畑地土壌を充填し、ヒエ（Ｅ
ｃ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（＾肩）及びシ
ロザ（ｃｈ）の各種子を播種し、０．５〜１ｃｍに覆土
した。温室内で２週間育成後、製剤例１に準じて調製し
た水和剤を水に希釈し、１０アール当り有効成分が４０
０ｇになる様に、１０アール当り１００Ｑを小型噴霧器
で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。その後、
温室内で育成し、処理後１４日目に第２表の基準に従っ
て、除草効果を調査した。その結果を第３表に示す。
（以下余白） 第２表 第３表 試験例２（畑地土壌処理による除草効果試験）１２０ｃ
■８プラスチツクポツトに畑地土壌を充填し、メヒシバ
（Ｄｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（＾■）及
びシロザ（Ｃｈ）の各種子を播種し、０．５〜ＩＣ肩に
覆土した。播種翌日に製剤例１に準じて調製した水和剤
を水で希釈し、１０アール当り有効成分が４００ｇにな
る様に、１０アール当り】００Ｑを小型噴霧器で土壌表
面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理後
２１日目に第２表の基準に従って、除草効果を調査した
。その結果を第４表に示す。
試験例３（畑地茎葉処理による作物選択性試験）６００
　ｃｍ”プラスチックポットに畑地土壌を充填し、イネ
（Ｏｒ　）　、コムギ（Ｔｒ）、トウモロコシ（Ｚｅ）
、ヒエ（Ｅｃ）、ジョンソングラス（Ｓｏ）、ノスズメ
ノテッポウ（Ａ１）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ
（＾ｌ）、オナモミ（Ｘａ）の各種子を播種し、０．５
〜１ｃｍに覆土した６温室内で２週間育成後、製剤例１
に準じて調製した水和剤の所定有効成分量を水に希釈し
、１０アール当り１００ｎを小型噴霧器で植物体の上方
から全体に茎葉散布処理した。その後温室内で育成し、
処理後１４日目に第２表の基準に従い除草効果を調査し
た。その結果を第５表に示す。
試験例４（水田土壌処理による作物選択性試験）１／　
１−０．０００ａプラスチツクポツトに水田土壌を充填
し、入水、代掻後、ヒエ（Ｅｃ）、コナギ（ＭＯ）及び
ホタルイ（Ｓｃ）の種子を０．５ｃ腸の深さに播種し、
更に２．５葉期の水稲（Ｏｒ）を移植深度２Ｃ１１で２
本移植して水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例１に準
じて調製した水和剤の所定薬量を水で希釈し。
水面に滴下処理した。その後、温室内で育成し、処理後
２８日目に第２表の基準に従い、除草効果及び薬害を調
査した。その結果を第６表に示す。
なお、比較薬剤は２．６−ピスＣＣ４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イル）オキシ〕安息香酸（特開平１−
２５０３６５号公報記載）を示す。
第６表

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒ＾１は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ
    ＾２は式Ｒ＾３Ｏ（式中、Ｒ＾３はアルコキシアルキル
    基、アラルキル基、アルキルカルボニル基、フェニルカ
    ルボニル基、置換フェニルカルボニル基またはアルコキ
    シカルボニル基を示す。）で表される基、式▲数式、化
    学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾４およびＲ＾５は
    同一または相異なり水素原子またはアルキル基を示す。 ）で表される基、式▲数式、化学式、表等があります▼
    （式中、ｎは０または １を示す。）で表される基、フタルイミド基またはジオ
    キソラニルメチル基を示し、Ａ及びＢは同一または相異
    なり、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハ
    ロアルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジ
    アルキルアミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を示す
    。｝で表されるピリミジン誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒ＾１は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ
    ＾２は式Ｒ＾３Ｏ（式中、Ｒ＾３はアルコキシアルキル
    基、アラルキル基、アルキルカルボニル基、フェニルカ
    ルボニル基、置換フェニルカルボニル基またはアルコキ
    シカルボニル基を示す。）で表される基、式▲数式、化
    学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾４およびＲ＾５は
    同一または相異なり水素原子またはアルキル基を示す。 ）で表される基、式▲数式、化学式、表等があります▼
    （式中、ｎは０または １を示す。）で表される基、フタルイミド基またはジオ
    キソラニルメチル基を示し、Ａ及びＢは同一または相異
    なり、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハ
    ロアルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジ
    アルキルアミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を示す
    。｝で表されるピリミジン誘導体を含有する除草剤。
JP2220616A 1990-08-22 1990-08-22 ピリミジン誘導体及び除草剤 Pending JPH04103574A (ja)

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