CN107311982A - 一种双草醚衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种双草醚衍生物及其制备方法与应用 Download PDF

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杨子辉
田昊
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

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Abstract

本发明公开了一种双草醚衍生物及其制备方法与应用，具有如下结构：

Description

一种双草醚衍生物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一类新化合物及其用途，具体是一种双草醚衍生物及其制备方法与应用。
背景技术
嘧啶水杨酸类除草剂是20世纪90年代开发的新的作用于乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，具有超高效(用量仅为30-80ga.i./hm2)，安全性好，杀草谱广的特点，其是在磺酰脲类品种上经结构优化发现的，克服了磺酰脲类除草剂的降解速度慢，对后茬作物产生药害的缺点，住友化学，韩国化学技术研究院和先正达公司相继推出了嘧草醚，双草醚，嘧啶肟草醚和环酯草醚新品种。
沈阳化工研究院[中国专利CN101279950,CN101279951]于21世纪初在嘧啶水杨酸结构基础上开发了化合物A1和A2，在低剂量下对多种杂草有明显抑制作用。
李国富等[专利CN105272924A]合成的嘧啶肟草醚衍生物A3(待定名称：氯嘧啶草醚)，在30g/hm2茎叶处理下，对稻稗和双穗雀稗的抑制率分别为98％和100％，优于嘧啶肟草醚，该品种进行了田间试验，对水稻安全，对环境友好，具有潜在的应用前景。
2-(吡啶-2-基)乙基-2,6-二((4,6-二甲氧基吡啶-2-基)氧基)苯甲酸酯的除草活性没有研发报道。
发明内容
本发明的目的是提供了一种作为除草剂的双草醚衍生物及其制备方法与应用。
一种双草醚衍生物，所述双草醚衍生物具有如下结构式：
化学结构式所示的为2-(吡啶-2-基)乙基-2,6-二((4,6-二甲氧基吡啶-2-基)氧基)苯甲酸酯。
一种双草醚衍生物的制备方法，包括：双草醚酰氯与2-吡啶基乙醇反应制备双草醚衍生物。
优选的，制备反应如下：
优选的，所述双草醚酰氯与2-吡啶基乙醇的投料比为1:1。
一种双草醚衍生物作为除草剂的应用。
优选的，所述双草醚衍生物作为除去双子叶杂草的除草剂的应用。
优选的，所述双子叶杂草为荠菜、藜和播娘蒿。
本发明提供的2-(吡啶-2-基)乙基-2,6-二((4,6-二甲氧基吡啶-2-基)氧基)苯甲酸酯在制备除草剂中的应用。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明的(2-(吡啶-2-基)乙基-2,6-二((4,6-二甲氧基吡啶-2-基)氧基)苯甲酸酯具有除草活性，可作为制备除草剂。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
中间体1的m.p.63-65℃(文献值m.p.64-66℃)，收率：45.5％，中间体2的m.p.146-149℃(文献值m.p.146-148℃)，收率：90.0％；中间体3的m.p.151-152℃，收率：70.0％(文献熔点值：150-152℃)。
实施例2
中间体4的合成：4.3g(10.0mmol)中间体3，溶于60mL甲苯中，加入3.54g(30.0mmol)的二氯亚砜，回流4.0h，冷却后，减压蒸馏除去甲苯和过量的二氯亚砜，直接用于下一步。
实施例3
化合物2-(吡啶-2-基)乙基-2,6-二((4,6-二甲氧基吡啶-2-基)氧基)苯甲酸酯的合成：0.61g(5.0mmol)2-吡啶基乙醇，溶于30mL二氯甲烷，加入5.0mmol三乙胺和催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)，搅拌5min钟后滴加含有2.69g(5.0mmol)的酰氯4的10mL二氯甲烷溶液，TLC检测原料反应完全，有机层以稀盐酸洗涤，饱和食盐水洗涤，干燥，脱溶。粗产物柱层析得白色固体2-(吡啶-2-基)乙基-2,6-二((4,6-二甲氧基吡啶-2-基)氧基)苯甲酸酯1.40g，m.p.82-85℃，收率86.3％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：8.58(s,1H,pyridine),7.94(s,1H,pyrimidine),7.64(dd,J＝19.4,11.5Hz,2H,C6H3,pyridine),7.36(s,1H,C6H3),7.26–7.18(m,3H,pyrimidine),6.97(s,1H),5.76(s,2H),4.83(t,J＝6.6Hz,2H,CH2),3.80(s,12H,OCH3,pyrimidine),3.28(t,J＝6.6Hz,2H,OCH2)。Anal,calcd for C26H25N5O8C,58.31；H,4.71；N,13.08；found C,58.21；H,4.61；N,13.00。
实施例4
双草醚衍生物的除草活性测定
1)试验目的
在室内普筛本发明实施例3的化合物在供试浓度下对单子叶杂草和双子叶杂草的毒力，评价其除草活性。
2)试验条件
靶标为荠菜、藜、播娘蒿、马唐、罔草和牛筋草
3)试验设计
试验药剂实施例3化合物
试验浓度普筛设单一剂量75g a.i/hm2。
4)试验方法
化合物的配置：用分析天平(0.0001g)称取一定质量的原药，用1％的吐温-80乳化剂的DMF配制成1.0％～5.0％的母液，然后用蒸馏水稀释备用。
盆栽法(进筛化合物)：取内径6cm的花盆，装取内径7.5cm花盆，装复合土(菜园土：育苗基质，1：2，v/v)至3/4处，直接播种上述六种杂草靶标(芽率≥85％)，覆土0.2cm，待杂草长至3叶期左右备用，苗前土壤处理种植好杂草后即用于喷雾处理。各化合物按照75ga.i./hm2剂量在自动喷雾塔(型号：3WPSH-700E)施药后，待杂草叶面药液晾干后移入温室培养，30天后调查结果。
5)普筛结果
通过对双草醚衍生物的除草活性普筛，剂量为75g a.i/hm2时，茎叶和土壤处理，普筛结果列入表2。
表2
注：”-“表示未测
实施例2在茎叶喷雾处理，75g a.i/hm2剂量下对单子叶杂草罔草的茎叶和土壤处理均有较高的抑制活性，均在40％以上；对牛筋草的对茎叶处理抑制率达67.88％；双子叶杂草播娘蒿的茎叶处理抑制率达86.69％。
技术人员将会理解，凡在本发明创造的精神和原则之内所作的任何更改，等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种双草醚衍生物，其特征在于，所述双草醚衍生物具有如下结构式：
2.一种如权利要求1所述的双草醚衍生物的制备方法，其特征在于，包括：双草醚酰氯与2-吡啶基乙醇反应制备双草醚衍生物。
3.根据权利要求2所述的一种双草醚衍生物的制备方法，其特征在于，制备反应如下：
4.根据权利要求2所述的一种双草醚衍生物的制备方法，其特征在于：所述双草醚酰氯与2-吡啶基乙醇的投料比为1:1。
5.一种如权利要求1所述的双草醚衍生物的应用，其特征在于：所述双草醚衍生物作为除草剂的应用。
6.根据权利要求5所述的一种双草醚衍生物的应用，其特征在于：所述双草醚衍生物作为除去双子叶杂草的除草剂的应用。
7.根据权利要求6所述的一种双草醚衍生物的应用，其特征在于：所述双子叶杂草为荠菜、藜、播娘蒿。
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