CN105732489B - 含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物的制备和应用 - Google Patents

含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物的制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物(I)及其制备方法和用途。以3,3‑二甲硫基‑2‑氰基丙烯酸酯与含吡啶基二芳胺苄氨反应得到。所述含吡啶基二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物对阔叶杂草具有较好的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的除草剂。

Description

含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物的制备和应用
技术领域
本发明属于农药领域，具体涉及一种含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物及其制备方法和用途。
背景技术
杂草的防治一直以来是农药科学研究的核心领域，除草剂的广泛使用使得农作物中的杂草得到了有效治理。但随着除草剂应用规模的不断扩大，传统农药品种的抗药性问题日益凸显，而且带来了严重的环境污染，使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。
氰基丙烯酸酯类化合物最早见于1969年的法国专利，但直至1981年H uppatz首次报道了此类化合物的Hill反应抑制活性后，才引起了人们极大的兴趣。氰基丙烯酸酯类化合物是一类具有独特性质的PSII电子传递抑制剂，是至今为止发现的PSII电子传递抑制剂中活性最高的一类化合物。它通过阻断光合作用的电子传递而导致植物死亡,对动物尤其是人类具有安全性,因此,有广阔的开发前景,其中最具代表性的化合物为NK-9717。近年来除了发现其有除草活性外,还具有杀虫、杀菌、抗癌、抗病毒活性,是一类具有良好生物活性的化合物,已成为新农药创制的热点之一。
吡啶环是药物分子以及农药分子中的常见活性片段，可以有效地改变化合物的理化性质，而且含有吡啶环的化合物在生物体内有着较强的生理活性。因而在新的分子设计中可能是有效的活性砌块。
通过将氰基丙烯酸酯和取代基吡啶拼接有望得到具有更好生物活性的新化合物。
发明内容
本发明的目的是提供针对阔叶杂草具有优良防治效果，且高效、安全、环境友好的一类含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物，以满足作物保护对新型高效除草剂需求。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
本发明还有一个目的是提供上述化合物在制备除草剂方面的用途。
本发明目的可通过以下措施达到：
本发明所述含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物，其特征在于具备如结构：
Figure BDA0000944305590000021
该类含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物制备方法，其特征在于化合物Ⅰa～Ⅰg可通过下列反应合成得到：
Figure BDA0000944305590000022
Figure BDA0000944305590000031
Figure BDA0000944305590000041
其中，中间体Ⅱa～Ⅱg可参照文献(J.Agric.Food Chem.2003,51,5030)的方法合成得到；中间体III可通过如下方法制备：
Figure BDA0000944305590000042
本发明化合物对阔叶杂草具有优良的抑制活性，因而本发明的化合物可用作制备除草剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的阔叶杂草如芥菜、繁缕、小藜等。当然，本发明的化合物可防治的杂草不限于上述举例的范围。
本发明的化合物用作农业、园艺等领域的除草剂时，可单独使用，或以除草组合物的方式使用，如以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
常用的农药助剂包括:液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己醇、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面性剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂；其它助剂，如湿润剂、增稠剂等。
本发明的化合物用作除草剂中的活性成分时，在所述除草剂中的含量可在0.1％至99.5％的范围内进行选择，并可根据制剂形式和施用方法确定适当的活性成分含量。通常，在水乳剂中含有5％至50％(重量百分比，下同)所述的活性成分，优选其含量为10％至40％；在悬浮剂中含有5％至50％的活性成分，优选其含量为5％至40％。
对于本发明的除草剂的使用，可选择常用的施药方法，如茎叶喷雾、水面施用、土壤处理和种子处理等。例如，当采用茎叶喷雾时，作为活性成分的由通式I表示的化合物的可使用浓度范围为75-1500g a.i./ha的水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油，优选其浓度为150-1500g a.i./ha。
本发明公开的含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物对某些阔叶杂草具有优良的防治效果，因此可用来制备用于农业、园艺等领域的除草剂。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步了解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。这些实施例仅供叙述而并非用来限定本发明的范围或实施原则。
实施例1：
Figure BDA0000944305590000051
在一50mL圆底烧瓶中，加入5mmol II a、4mmol III及20mL无水乙醇，加热回流8小时，蒸干溶剂，向残余物中加入30mL水，用30mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，水洗，无水硫酸镁干燥，抽滤，减压蒸去溶剂，柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰa，收率61％；1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ10.20(s,1H,NH),9.67(s,1H,NH),8.49(s,1H,Py-H),7.87(dd,J 1＝2.4Hz,J 2＝2.0Hz,1H,Py-H),7.71(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.27(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),6.83-6.96(m,5H,Ar-H and Py-H),4.75-4.76(m,2H,CH2),4.40(t,J＝4.4Hz,2H,CH2),4.14(t,J＝4.4Hz,2H,CH2),3.69(s,3H,OCH3),2.62(s,3H,SCH3).
实施例2：
Figure BDA0000944305590000061
在一50mL圆底烧瓶中，加入4mmol II b、4.4mmol III及20mL DMF，室温搅拌6小时，将反应液倒入20mL冰水中，用30mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，水洗，无水硫酸镁干燥，抽滤，减压蒸去溶剂，柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰb，收率58％；1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ10.19(s,1H,NH),9.67(s,1H,NH),8.48(s,1H,Py-H),7.86(d,J＝8.0Hz,1H,Py-H),7.70(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.44(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.27(d,J＝12.0Hz,2H,Ar-H),6.93-6.96(m,3H,Ar-H and Py-H),4.75(s,2H,CH2),4.42(t,J＝4.0Hz,2H,CH2),4.21(t,J＝4.0Hz,2H,CH2),2.62(s,3H,SCH3).
实施例3：
Figure BDA0000944305590000062
在一50mL圆底烧瓶中，加入5mmol II c、6mmol III及25mL乙腈，加热回流6小时，蒸干溶剂后，向反应残余物中加入20mL冰水，用30mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，水洗，无水硫酸镁干燥，抽滤，减压蒸去溶剂，柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰc，收率55％；1HNMR(400MHz,d6-DMSO):δ10.18(s,1H,NH),9.66(s,1H,NH),8.48(s,1H,Py-H),7.86(d,J＝8.0Hz,1H,Py-H),7.70(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.30-7.37(m,1H,Ar-H),7.26(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),6.81-7.14(m,3H,Ar-H and Py-H),4.75(d,J＝4.0Hz,2H,CH2),4.42(t,J＝4.0Hz,2H,CH2),4.22(t,J＝4.0Hz,2H,CH2),2.62(s,3H,SCH3).
实施例4：
Figure BDA0000944305590000071
在一50mL圆底烧瓶中，加入4mmol II d、4mmol III及20mL乙腈，加热回流8小时，蒸干溶剂后，向反应残余物中加入30mL冰水，用40mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，水洗，无水硫酸镁干燥，抽滤，减压蒸去溶剂，柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰd，收率52％；1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ10.19(s,1H,NH),9.66(s,1H,NH),8.48(d,J＝1.2Hz,1H,Py-H),7.85(dd,J 1＝2.4Hz,J 2＝2.4Hz,1H,Py-H),7.70(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.21-7.31(m,4H,Ar-H),6.94-7.03(m,2H,Ar-H and Py-H),4.75-4.76(m,2H,CH2),4.43(t,J＝4.4Hz,2H,CH2),4.28(t,J＝4.4Hz,2H,CH2),2.62(s,3H,SCH3).
实施例5：
Figure BDA0000944305590000072
在一50mL圆底烧瓶中，依次加入5mmol II e、5.5mmol III及20mL DMF，室温搅拌8小时，将反应液倒入50mL冰水中，用50mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，水洗，无水硫酸镁干燥，抽滤，减压蒸去溶剂，柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰe，收率56％；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ10.32(s,1H,NH),8.46(s,1H,Py-H),7.67-7.70(m,1H,Py-H),7.45(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.05-7.28(m,5H,Ar-H),6.91-6.96(m,1H,Ar-H),6.86(d,J＝8.0Hz,1H,Py-H),4.78(d,J＝8.0Hz,2H,CH2),4.53(t,J＝6.0Hz,2H,CH2),4.32(t,J＝6.0Hz,2H,CH2),2.70(s,3H,SCH3).
实施例6：
Figure BDA0000944305590000081
在一50mL圆底烧瓶中，依次加入6mmol II f、5mmol III及20mL甲醇，加热回流10小时，蒸干溶剂，向残余物中加入20mL冰水，用40mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，水洗，无水硫酸镁干燥，抽滤，减压蒸去溶剂，柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰf，收率65％；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ10.33(s,1H,NH),8.46(s,1H,Py-H),7.69(d,J＝8.0Hz,1H,Py-H),7.45(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.24-7.28(m,2H,Ar-H),6.86(d,J＝8.0Hz,1H,Py-H),4.77(d,J＝4.0Hz,2H,CH2),4.32(t,J＝4.0Hz,2H,CH2),3.67(t,J＝6.0Hz,2H,CH2),3.41(s,3H,OCH3),2.69(s,3H,SCH3).
实施例7：
Figure BDA0000944305590000091
在一50mL圆底烧瓶中，依次加入4mmol II g、5mmol III及20mL无水乙醇，加热回流13小时。蒸干溶剂，向残余物中加入20mL冰水，用30mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，水洗，无水硫酸镁干燥，抽滤，减压蒸去溶剂，柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰg，收率63％；1HNMR(400MHz,d6-DMSO):δ10.19(s,1H,NH),9.67(s,1H,NH),8.48(s,1H,Py-H),7.84-7.87(m,1H,Py-H),7.70(d,J＝8.0Hz,1H,Py-H),7.26(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),6.94(d,J＝12.0Hz,1H,Py-H),4.75(d,J＝8.0Hz,2H,CH2),4.20(t,J＝6.0Hz,2H,CH2),3.58(t,J＝4.0Hz,2H,CH2),3.48(q,J＝6.0Hz,2H,CH2),2.62(s,3H,SCH3),1.10(t,J＝8.0Hz,3H,CH3).
实施例8：
样品对芥菜、繁缕、小藜三种阔叶杂草活性筛选
化合物配置：用分析天平(0.0001g)称取一定质量的原药，用含1％吐温-80乳化剂的DMF溶解配置成1.0％母液，然后用蒸馏水稀释备用。
试验方法：盆栽法(普筛)，苗前土壤处理和苗后茎叶处理。供试靶标为芥菜、早熟禾、繁缕、看麦娘、小藜和棒头草。取内径7.5cm花盆，装复合土(菜园土：育苗基质，1:2，v/v)至3/4处，直接播种上述六种杂草靶标(芽率≥85％)，覆土0.2cm，待杂草长至3叶期左右进行苗后茎叶喷雾处理，而苗前土壤处理则在喷药前一天进行播种覆土并加水保持土壤湿润。根据提供的样品量，各化合物按照75-1500g/ha剂量在自动喷雾塔(型号：3WPSH-700E)施药后，待杂草叶面药晾干后移入室温培养，35天后调查对杂草的活性(％)。
表1.Ia-Ig的初步除草活性数据
Figure BDA0000944305590000101
"-"表未测试
由除草活性结果(表1)可以看到化合物对茎叶处理有较好的活性，在1500g/ha剂量下，化合物If对芥菜的茎叶处理抑制活性达到95％；化合物Id、If和I g对繁缕的茎叶处理抑制活性分别为80％，80％和100％；化合物Ie、If和I g对小藜茎叶处理抑制活性均为100％；选取化合物I g进行进一步的除草活性测试，化合物I g在750g/ha的剂量下对繁缕和小藜的茎叶处理抑制率均为100％，化合物I g在375g/ha的剂量下对繁缕和小藜的茎叶处理抑制率分别为70％和100％。以上数据表明，将含吡啶二芳胺结构和氰基丙烯酸酯结构连接在一起，得到的化合物具有较好的除草活性，其中化合物I g可作为除草先导进行进一步结构衍生与构效关系研究。这也为今后从事新型氰基丙烯酸酯类化合物的分子设计、合成与生物活性研究提供了重要的结构选择模式与理论依据。

Claims (4)

1.一种含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物I，其特征在于结构为：
Figure FDA0002413547560000011
2.一种如权利要求1所述的含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物I的制备方法，其特征在于方法如下：
Figure FDA0002413547560000012
3.如权利要求1所述的含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯合物I在制备防除小藜药物方面的用途，其特征在于：以权利要求1中化合物I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油的除草组合物的方式使用。
4.如权利要求3所述的含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯合物I在制备防除小藜药物方面的用途，其特征在于：权利要求1所述的化合物I用作防除小藜药物的活性成分时，在所述防除小藜药物中的含量在0.1％至99.5％的范围内进行选择。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107556253B (zh) * 2017-08-07 2019-11-01 南通大学 含三氮唑杂环取代的氰基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和用途
CN107474015B (zh) * 2017-08-23 2019-11-05 南通大学 含吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和用途
CN107602494B (zh) * 2017-08-24 2019-12-10 南通大学 含四氮唑基团的氰基丙烯酸酯衍生物的制备和应用
CN110372618B (zh) * 2019-08-30 2021-10-01 南通大学 一种含苯并三氮唑苯基单元的氰基丙烯酸酯化合物的制备方法及其应用
CN111333569B (zh) * 2020-04-10 2022-02-15 南通大学 含5-三氟甲基-3-氯吡啶联芳氧基单元的氰基丙烯酸酯的制备方法和用途
CN111410630B (zh) * 2020-04-10 2021-11-02 南通大学 一种含三氟甲基吡啶氧基芳基单元的氰基丙烯酸酯衍生物的制备和应用
CN111440117B (zh) * 2020-04-21 2021-08-03 南通大学 含吡啶联邻巯基芳基的氰基丙烯酸酯的制备方法和用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0435170A2 (en) * 1989-12-28 1991-07-03 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine or triazine derivatives and herbicidal composition containing the same
CN103012289A (zh) * 2011-09-26 2013-04-03 南开大学 含嘧啶苯醚结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成及生物活性

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0435170A2 (en) * 1989-12-28 1991-07-03 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine or triazine derivatives and herbicidal composition containing the same
CN103012289A (zh) * 2011-09-26 2013-04-03 南开大学 含嘧啶苯醚结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成及生物活性

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
新型含取代苯氧基的2-氰基-3-(2-取代吡啶-5-基)氨基丙烯酸酯类化合物的合成及除草活性;王鑫等;《有机化学》;20151231;第35卷;第92-99页 *
生物电子等排体及其在新药设计中的应用综述;欧春艳;《湛江海洋大学学报》;20040831;第24卷(第4期);82-86 *

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