CN108558777A - 嘧啶水杨酸类衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种嘧啶水杨酸类衍生物及其制备方法与应用,其化学结构式如式(I)所示,其制备方法包括将双草醚的酸在有机溶剂,三乙胺和1‑羟基苯并三唑的条件下,与三氟乙醇或4‑丁烯醇反应,即可制备得到式(I)化合物。本发明制备方法操作简单,收率较高,所得的嘧啶水杨酸类衍生物使用剂量低,活性高,在15g/hm2时对农业上的杂草如双子叶杂草、单子叶杂草等具有除草活性,特别是对藜和马唐的苗后处理具有较好的防效,可作为除草剂的候选化合物,为除草剂新品种提供新的选择,具有潜在的产业化应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种嘧啶水杨酸类化合物,具体地说是涉及一种嘧啶水杨酸类衍生物及其制备方法与应用。
背景技术
嘧啶水杨酸类除草剂是20世纪90年代开发的新的作用于乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,具有超高效(用量为30-80ga.i./hm2),安全性好,杀草谱广的特点,其是在磺酰脲类品种上经结构优化发现的,克服了磺酰脲类除草剂的降解速度慢,对后茬作物产生药害的缺点,住友化学,韩国化学技术研究院和先正达公司相继推出了嘧草醚、双草醚、嘧啶肟草醚和环酯草醚新品种。采用双草醚的酸制备双草醚的过程如下:
沈阳化工研究院[中国专利CN101279950,CN101279951]于21世纪初在嘧啶水杨酸结构基础上开发了化合物A1和A2,在低剂量下对多种杂草有明显抑制作用。
李国富等[专利CN105272924A]合成的嘧啶肟草醚衍生物A3,其在30g/hm2茎叶处理下,对稻稗和双穗雀稗的抑制率分别为98%和100%,优于嘧啶肟草醚,该品种进行了田间试验,对水稻安全,对环境友好,具有潜在的应用前景。
然而,这些除草剂的所用剂量较高,且频繁使用现有的除草剂,容易产生抗药性,因此,发现并开发使用剂量低、活性更高的新型嘧啶水杨酸类衍生物具有重要意义,可以为除草剂提供更多的选择。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种嘧啶水杨酸类衍生物,其具有除草活性。
本发明的目的之二是提供该嘧啶水杨酸类衍生物的制备方法。
本发明的目的之三是提供嘧啶水杨酸类衍生物在制备除草剂方面的应用。
本发明的目的之四是提供一种除草组合物。
本发明的目的之一是这样实现的:
一种嘧啶水杨酸类衍生物,其化学结构式如式(I)所示:
,
所述R为-CH2CF3或-(CH2)2CH=CH。
当R为-CH2CF3时,其为化合物A,化学名称为2,2,2,-三氟乙基-2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸酯,化学结构式如下所示:
。
当R为-(CH2)2CH=CH时,其为化合物B,化学名称为3-正丁烯-1-基-2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸酯,化学结构式如下所示:
。
本发明的目的之二是这样实现的:
一种嘧啶水杨酸类衍生物的制备方法,将双草醚的酸(2,6-双((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基)苯甲酸)在有机溶剂,三乙胺和1-羟基苯并三唑(HOBt)存在的条件下,与三氟乙醇或4-丁烯醇反应,制备得到式(I)化合物。
在该反应中,三乙胺和1-羟基苯并三唑(HOBt)作为缩合剂。
当双草醚的酸与三氟乙醇反应时,所述双草醚的酸与三氟乙醇的摩尔比为1∶0.8~1∶1.2,优选1∶1。
当双草醚的酸与4-丁烯醇反应时,所述双草醚的酸与4-丁烯醇的摩尔比为1∶0.8~1∶1.2,优选1∶1。
以2,6-二羟基苯甲酸为原料制备得到双草醚的酸时,可采用本领域技术人员已知的反应及反应参数;优选地,以2,6-二羟基苯甲酸为原料,经酯化、醚化和水解反应制备得到双草醚的酸,反应参数可采用现有的。
所述有机溶剂可采用缩合反应过程中常用的溶剂,优选地,所述有机溶剂为二氯甲烷。
优选地,采用双草醚的酸制备得到式(I)化合物的具体过程为:在反应容器中加入中间体3、二氯甲烷和三氟乙醇(或4-丁烯醇),加入Et3N,随后加入EDCI(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)和HOBt(1-羟基苯并三唑),25 ℃反应2.0 h,反应完全后,将反应液用水洗涤2次,用饱和食盐水洗涤1次,有机相用无水硫酸钠干燥,脱溶得式(I)化合物的固体。
所用溶剂二氯甲烷的量可根据本领域技术人员已知的化学合成反应常识取适量即可。
该制备方法的反应式如下所示:
。
本发明的目的之三是这样实现的:
式(I)所示的嘧啶水杨酸类衍生物在除草剂方面的应用。
优选地,式(I)所示的嘧啶水杨酸类衍生物在制备除草剂方面的应用。
更优选地,式(I)所示的嘧啶水杨酸类衍生物在制备用于防治双子叶杂草、单子叶杂草等杂草的除草剂方面的应用。
本发明的目的之四是这样实现的:
一种除草组合物,其包括活性组分和农业上可接受的载体,所述活性组分包括式(I)所示的嘧啶水杨酸类衍生物。所述载体可为现有技术中农业上可接受的载体,优选本领域技术人员常用的载体。
本发明采用特定方法制备得到了新型的嘧啶水杨酸类衍生物,制备方法操作简单,收率较高,所得的嘧啶水杨酸类衍生物使用剂量低,活性高,在15g/hm2时对农业上的杂草如双子叶杂草、单子叶杂草等具有除草活性,特别是对藜和马唐的苗后处理具有较好的防效,可作为除草剂的候选化合物,为除草剂新品种提供新的选择,具有潜在的产业化应用前景。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的阐述,下述实施例仅作为说明,并不以任何方式限制本发明的保护范围。
在下述实施例中未详细描述的过程和方法是本领域公知的常规方法,实施例中所用试剂均为分析纯或化学纯,且均可市购或通过本领域普通技术人员熟知的方法制备。下述实施例均实现了本发明的目的。
对比例 双草醚的酸合成双草醚
于三口瓶中加入双草醚的酸(2,6-双((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基)苯甲酸)0.05mol,滴加20%NaOH( 0.15 mol,6 g),滴加完毕,回流反应2.0 h,反应液倾入40 ml冰水中,析出固体,抽滤,干燥,得白色固体双草醚(2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸钠),收率:80%,熔点:99-102℃。
实施例1 中间体1(2,6-二羟基苯甲酸甲酯)的制备
在50 mL单颈烧瓶中加入2,6-二羟基苯甲酸1.54 g(0.01 mol),加入6mL(1.48 mol)无水甲醇、0.35mL浓硫酸,回流5h,减压下除去甲醇。加入20mL水,充分搅拌,抽滤,40℃下烘干滤饼,环己烷重结晶,得白色针状晶体0.73g,收率43.5%,熔点:63~65℃。
实施例2 中间体2(2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸甲酯)的制备
在100 mL二颈烧瓶中加入2,6-二羟基苯甲酸甲酯0.3g(1.78 mmol),加入碳酸钾0.616g(4.46 mmol),加入丙酮20 mL,回流0.5 h后,加入4,6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶0.779 g(3.573 mmol),继续回流2 h。过滤,脱溶除去丙酮,粗品用乙醇重结晶,得白色晶体0.725 g,收率91.5%,熔点:146~149℃。
实施例3 中间体3(2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸)的制备
在50 mL反应瓶中加入1 g(2.2mmol)实施例2得到的中间体2,加入20mLDMSO,搅拌下滴加20%的氢氧化钾溶液1.9 g(6.7mmol),常温搅拌3 h,有大量白色沉淀产生,将反应液转入100 mL水中,使固体溶解,加入90mL0.7%的柠檬酸溶液酸化至pH值为3,析出白色沉淀,抽滤,干燥,得白色固体0.7 g。收率72%,熔点:151~152℃。
实施例4 化合物A(2,2,2,-三氟乙基-2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸酯)的制备
于反应瓶中加入中间体3即双草醚的酸(0.437 g,1.0 mmol)、三氟乙醇(0.100 g,1.0mmol)和30 mL二氯甲烷,加入Et3N (0.202 g,2.0 mmol),随后加入EDCI(0.287 mg,1.5mmol)和HOBt (0.20 g,1.5 mmol),25 ℃反应2.0 h,TLC检测反应完全。反应结束,反应液用水洗涤2次,用饱和食盐水洗涤1次,有机相用无水硫酸钠干燥,脱溶得浅黄色固体,熔点为38~40 ℃,收率为86.3%。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:7.26~7.18(m,3H),6.97(s,2H),5.60(s,2H),3.80(s,12H)。
实施例5 化合物B(3-正丁烯-1-基-2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸酯)的制备
以中间体3和4-丁烯醇为原料,采用与实施例4中制备化合物A的类似方法制备化合物B,所得产品为白色固体,熔点为68~70 ℃,收率:82.3%。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:7.30~7.20(m,3H),6.97(s,2H),5.31~5.25(m,1H),5.18~5.13(m,1H),4.90~4.83(m,1H),4.50~4.38(m,2H),3.80(s,12H),2.38~2.40(m,2H)。
实施例6 化合物A和B的除草活性测试
土壤处理
牛筋草、马唐、藜种子经催芽露白后播入塑料花盆中(直径10 cm,深12 cm,装入取自青岛农业大学校园的壤土),每盆播种10粒,播种后覆土0.5 cm。播种后的花盆放入装有清水的方盘中,从底部浸湿,然后喷施测试化合物。取50mg待测化合物,用少量二氯甲烷溶解,加适量1%吐温-80水溶液,涡旋振荡,制得喷雾乳液。每次测试取20 mL乳液用3WP-2000型行走式喷雾塔喷雾于花盆土表,喷头为9501EVS扇形喷头,喷头流量为450 L•ha-1。实验设3次重复,并以喷施含等量二氯甲烷和吐温-80的乳液作为空白对照。喷雾后将花盆搬回实验室,室温培养,根据需要通过花盆底部灌溉。施药后第21天取地上部分称量鲜重,按照下述公式计算鲜重抑制率。
茎叶处理
牛筋草、马唐、藜、播娘蒿和荠菜种子经催芽露白后播入塑料花盆中(直径10 cm,深12cm,装入取自青岛农业大学校园的壤土),每盆播种5粒,播种后覆土0.5 cm。播种后的花盆从底部浸湿,在实验室内培养至禾本科杂草3~4叶期、阔叶杂草4~6叶期,喷施待测化合物的乳液。乳液配制方法和喷雾条件同土壤处理。喷雾后将花盆搬回实验室,室温培养,根据需要浇水。实验设3次重复,并以喷施含等量二氯甲烷的和吐温-80的乳液作为空白对照。施药后第21天取地上部分称量鲜重,按照前述公式计算鲜重抑制率。嘧草硫醚和嘧啶肟草醚原药作为阳性对照。
通过对目标化合物的除草活性普筛;剂量参考双草醚在水稻田的施用剂量,为15g a.i/ hm2(15克每公顷)时,茎叶喷雾和土壤处理,普筛结果见表1。
表1 化合物A和B的除草活性(%)
注:CK1:嘧草硫醚,150 g/hm2;CK2:嘧啶肟草醚;20g/hm2;- 表示未测
由表1可知,化合物A和B对供试杂草均具有抑制活性,其对双子叶杂草活性优于单子叶杂草;这两种化合物对藜的苗后喷雾处理抑制率均在60%以上,其中,化合物B对藜的苗后处理抑制率达89.84%,优于嘧啶肟草醚;这两种化合物对荠菜有一定抑制活性,抑制率均在60%以上;对单子叶杂草活性一般,其中化合物B对马唐的苗后处理抑制率为84.84%,优于150 g/hm2处理剂量下的嘧草硫醚对马唐的抑制活性。
该类化合物对供试杂草有较好的防治效果,可作为除草剂的候选化合物。
Claims (8)
1.一种嘧啶水杨酸类衍生物,其特征在于,其化学结构式如式(I)所示:
,
所述R为-CH2CF3或-(CH2)2CH=CH。
2.一种嘧啶水杨酸类衍生物的制备方法,其特征在于,将双草醚的酸在有机溶剂,三乙胺和1-羟基苯并三唑存在的条件下,与三氟乙醇或4-丁烯醇反应,得到式(I)化合物。
3.根据权利要求2所述的嘧啶水杨酸类衍生物的制备方法,其特征在于,当双草醚的酸与三氟乙醇反应时,所述双草醚的酸与三氟乙醇的摩尔比为1∶0.8~1∶1.2。
4.根据权利要求2所述的嘧啶水杨酸类衍生物的制备方法,其特征在于,当双草醚的酸与4-丁烯醇反应时,所述双草醚的酸与4-丁烯醇的摩尔比为1∶0.8~1∶1.2。
5.根据权利要求2所述的嘧啶水杨酸类衍生物的制备方法,其特征在于,以2,6-二羟基苯甲酸为原料,经酯化、醚化和水解反应制备得到双草醚的酸。
6.根据权利要求2所述的嘧啶水杨酸类衍生物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为二氯甲烷。
7.权利要求1所述的嘧啶水杨酸类衍生物在除草剂方面的应用。
8.一种除草组合物,其特征在于,包括活性组分和农业上可接受的载体,所述活性组分包括式(I)所示的嘧啶水杨酸类衍生物。
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GR01 | Patent grant | ||
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