PT90624B - Processo para a preparacao de eteres de oxabiciclo-alcano com actividade herbicida e de composicoes herbicidas que os contem - Google Patents
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Description
PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE ETERES DE OXABICICLO-ALCANO COM ACTIVIDADE HERBICIDA E DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS QUE OS CONTÊM
Memória Descritiva Antecedentes da Invenção
Âmbito da Invenção
A presente invenção refere-se a novos compostos derivados de éter bicíclico, a composições que contêm esses compostos derivados de éter e aos métodos para utilização destes compostos ou das respectivas composições no controlo do desenvolvimento de vegetação indesejável.
Descrição da Técnica Relacionada
Vieira e outros em Helvetica Chimica Acta,65(6) ; 1982, p. 1700-06, de screvem a preparação de acetatos de cianidrina oxobicíclicos através da reacção de Diels-Alder.
OAc
Vieira e outros em Helvetica Chimica Acta, 66(6); 1983, p. 1865-71,desc revem uma variante quirálica da reacção anteriormente descrita, a qual proporciona éteres de cianidrina oxabicíclicos homólogos dos anteriormente descritos, mas possuindo um grupo (-)-canfanoílo em vez de um grupo acetato.
Black e outros descrevem em Helvetica Chimica Acta, 67;
1984, p. 1612-15,um processo para a preparação de uma cetona oxa bicíclica quirálica através da formação diastereosselectiva de um complexo de brucina do correspondente acetato de cianidrina.
Payne e outros descrevem nas Patentes de invenção Norte-Ame. ricanas N^s. 4 567 283 e 4-670 041 uma diversidade de éteres bi cíclicos herbicidas de fórmula geral
na qual
W representa um grupo insaturado, aromático ou heterocíclico. Nesta referência, encontram-se descritos também alguns inter mediários monocíclicos e bicíclicos para a preparação destes com postos.
Payne e outros descrevem na Patente de invenção Norte-Ameri cana N5 4 525 203 éteres bicíclicos herbicidas de fórmula geral ν' } τ*
Na Patente de invenção Inglesa N9 critos compostos herbicidas de fórmula
2188-931» encontram-se des. geral
Sumário da Invenção
A presente invenção refere-se a compostos de fórmula geral
na qual
X representa 1 representa Z representa p representa m representa um grupo de fórmula um grupo de fórmula um grupo de fórmula um número entre 0 e um número entre 0 e geral (CH2)m;
geral (CRqR ,) ;
> 4 P geral (CR^R^)n; 2;
2;
n representa um número entre 1 e 3;
R^ representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C^-Cj de cadeia linear;
R2 representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C^-Cg, alcenilo 02~0^, alcinilo 02~0^, fenilo ou alquilo
C^-C^ sub^ituído por um átomo de halogéneo, ou um grudo Ph, OH, CN, OR , SO~R , PhS0o, Ν-, C0oR , ou C0oH;
* a 2a 2 3 2a 2
R^ representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C^”C3;
R^ representa um átomo de hidrogénio ou um grupo CH^;
R^ e R^, considerados em conjunto, formam um anel carbocícli co pentagonal ou hexagonal;
W representa um grupo de fórmula geral
na qual representa um átomo de oxigénio ou de enxofre, um grupo CH2 ou um grupo de fórmula geral NR^ ou pode formar uma ligação dupla com um átomo de carbono adjacente;
R^ representa um átomo de hidrogénio ou de halogénmo, ou um grupo R , OR , SR ou CN;
3, 3. 2.
Rg representa um átomo de hidrogénio, flúor ou cloro ou um grupo CHq, OCHq, OH ou OR ;
j j a
Ra representa alquilo C^-C^;
são q^ representa o número 0, 1 ou 2; e q representa um número entre 0 e 2, com a condição de a soma de q e q^ ser igual a 0, 1 ou 2 e de quando q e q^ representarem 0, então Z-j representa um grupo CH2, englobando os seus estereoisómeros, às composições adequa das para a agricultura que os contêm e à sua utilização co mo herbicidas de largo espectro para pré-emergência e pós-emergência.
Devido à sua actividade biológica ou à facilidade de síntese, preferíveis os compostos seguintes:
1. Compostos de fórmula geral I,na qual
R2 representa um grupo alquilo C^-C^, alcenilo alcinilo C2-C3 ou alquilo C^-C2 substituído por um grupo OH, CN, 0CH3> SO2CH3> S02Ph ou CO2CH3; e
R^ representa um átomo de. hidrogénio,flúor, cloro ou bromo ou um grupo CH3, OCH3, SCH3 ou CN.
2. Os compostos preferidos de 1 em que;
n representa 2;
m representa 1;
p representa 0; e
R3 representa um átomo de hidrogénio ou um grupo CH3.
3. Os compostos preferidos de 1 em que n representa 3;
m representa 2;
p representa 0; e
R3 representa um átomo de hidrogénio ou um grupo CH3.
4. 0s compostos preferidos de 1 em que n representa 1;
m representa 2; p representa 1; e
R^ representa um átomo de hidrogénio ou um grupo CH^.
5. Os compostos preferidos de 2, 3 ou 4 em que representa um grupo CH2·
6. Os compostos preferidos de 2, 3 ou 4 em que representa um átomo de oxigénio.
7. Os compostos preferidos de 2, 3 ou 4 em que Z^ representa um átomo de enxofre.
8. Os, compostos preferidos de 2, 3 ou 4 em que Z-^ representa um grupo de fórmula geral NR^.
9. Os compostos preferidos de 2, 3 ou 4 em que W representa um grupo de fórmula
São especificamente preferidos:
exo-2-(2,3-di-hidro-lH-inden-l-iloxi)-1-metil-l-(1-metil-etil)-7-oxabiciclo ((2.2.1))heptano, e exo-2- (2,3-di-hidro-lH-inden-l-iloxi)-1,l-dietil-7-oxabici. cio /*2.2.l7heptano.
Descrição Pormenorizada da Invenção Os compostos de fórmula geral I exibem isomerismo geométri.
co e óptico e podem ser preparados em formas puras geométrica ou opticamente puras ou em formas mistas. As diversas formas indivi
duais sob o ponto de vista óptico e geométrico e as diversas com binações dos materiais da presente invenção possuem normalmente algumas diferenças no que diz respeito às propriedades herbicidas. São geralmente preferidos,pela sua eficácia herbicida:!) os isómeros geométricos de fórmula geral I na qual o grupo de fórmula geral OW e a ponte 0-Y estão do mesmo lado da face do anel carb£ cíclico e 2) os isómeros ópticos que possuem a configuração abso luta apresentada na fórmula geral Ia. A presente invenção contem pia todas as formas activas como herbicidas resultantes de sínte se e também as misturas criadas deliberadamente.
OW
Rx H
Fórmula Ia
Fórmula Ia
Os compostos de fórmula geral Ia podem ser sintetizados de acordo com o processo bem conhecido de.'Síntese do Êter de Williamsoç (ver N. Baggett em Comprehensive Organic Chemistry,
D. Barton e W. D. Ollis eds., Vol.1, p. 819-832, Pergamon Press, N.Y.; 1979) conforme se mostra no esquema I, permitindo que os álcoois bicíclicos de fórmula geral IV reajam com agentes de alquilação apropriados representados por W-L em que W representa os radicais orgânicos anteriormente definidos e LG representa ra dicais de grupos elimináveis tais como ésteres de cloreto, brometo, iodeto e sulfonato. Isto encontra-se representado no esquema I.
Esquema I
r9 X Z YX + W-LG R1 Ή | base | r2 y4,°w R-j. H |
solvente inerte | ||
IV | Ia |
Os álcoois bicíclicos de fórmula geral IV são conhecidos na especialidade (Patentes de Invenção Norte-Americanas NQs4·670.041;
529 806; 4 486 219) e os agentes de alquilação W-LG são preparados a partir de álcoois de fórmula geral W-OH, utilizando processos convencionais conhecidos pelos especialistas na matéria.
Os álcoois WOH são geralmente conhecidos na especialidade e são preparados convenientemente através da redução por hidreto me tálico (por exemplo boro-hidreto de sódio) das correspondentes ce tonas bicíclicas, as quais podem ser obtidas através de uma cicli zação do tipo Friedel-Crafts de derivados de ácido fenil-alquil-carboxílico, de ácidos fenoxi-alquil-carboxílicos, de ácidos fe nil-tio-alquil-carboxílicos, de ácidos benziloxi-alquil-carboxíli. cos e de ácidos benzil-tio-alquil-carboxílicos. Ê possível encon trar pormenores em:a) T. Laird em Comprehensive Organic Chemistry, D. Barton e W. D. Ollis, eds., Vol. 1, p. 1165-1168 , Pergamon Press , N. 1.(1979); b) M.H. Palmer e N. M. Scollick, J.Chem. 300.,0.,(1968), 2833; c) C. E. Dalgliesch e Mann, J.Chem. Soc., (1945)» 893; d) C. D. Hurd e S. Hayao,j.Am.Chem.Soc.,(1954), 76, 4299 e 5056; e e) R. Lesser, Chem. Ber., (1923), 56, 1642.
- 10 .¼
Em alternativa, é possível preparar os compostos de fórmula geral Ia utilizando o procedimento de acoplamento descrito no es quema II, o qual se utiliza nos casos em que seja problemática a síntese normalizada do éter de Williamson. Este procedimento uti liza um óxido metálico de ácido de Lewis em que o metal pode eli minar o ião halogeneto formando um precipitado insolúvel. No exem pio 1, utiliza-se óxido de prata (I) e o halogeneto de prata é o co-produto. Os óxidos metálicos alternativos que é possível utilizar são HgO, CaO, MgO. Os solventes preferenciais são a N, N-dimetil-formamida e os solventes etéreos tais como o éter dietí lico, tetra-hidrofurano, dioxano ou 1,2-dimetoxi-etano. Outros solventes que identicamente proporcionam bons rendimentos englo bam os solventes apróticos dipolares tais como dimetil-sulfóxido, acetona e N,N-dimetil-propileno-ureia.
IV
Esquema II
procedimento d síntese apresentado no esquema III pode ser utilizado para preparar compostos de fórmula geral Ia em que representa um heteroátomo (tal como átomos de azoto, oxigénio ou enxofre). 0 substrato de acoplamento é um estireno com um heter£
átomo apropriadamente substituído numa forma protegida (tal como sucede com um éster de benzoato, éster de acetato ou trialquil-silílico, etc.). Ê possível utilizar um agente de halogenação suave tal como N-halo-succinimida, N-halo-acetamida, di-halogene to de dioxano, ou per-halogeneto de hidro-halogeneto de piridínio, para proporcionar um ião halónio cíclico em catálise ácida opcional. 0 ião é interceptado no centro benzílico para formar o éter benzílico. 0 heteroátomo é desprotegido e permite-se que fe. che in situ para formar o anel heterocíclico desejado. 0 catalisador ácido para o acoplamento inicial pode ser utilizado na for ma concentrada ou diluída.
Esquema III
CÇ
If + tf
Z1? + Hal =grupo de protecção
n representa 0 ou 1
Í desprotecção cicliza
I
Exemplo I (í)-exo-2-(3,4-di-hidro-lH-inden-2-il-oxi)-l-metil-4-(1-metil-etil)-7-oxabiciclo/2.2.l7heptano
Dissolveu-se (-)-exo-l-metil-4-(1-metil-etil)-7-oxabiciclo-/~2.2.l7heptano-2-ol (2,51g; 14,7 mmole) em 7,3ml de éter dietílico, num balão de um gargalo. Depois adicionou-se 1-cloro-indano (3,37g; 22,1 mmole), seguindo-se a adição de óxido de prata (I) (Aldrich; 3,41g; 16,2 mmole). Adaptou-se ao balão um condensador
de refluxo e aqueceu-se a reacção à temperatura de refluxo duran te 12 horas. Deixou-se a mistura arrefecer e filtrou-se através de uma almofada de Celite Florisil ou de SiC^· Lavou-se com éter dietílico o produto da filtração, concentrou-se o filtrado e fez-se a cromatografia sobre SiC^ (10—20% de Et20/hexano) para se obter 2,12g (51$) do produto desejado na forma de um óleo numa mistura de diastereómeros 1:1.
1H-HMN (CDC13> 200 MHz
7,40 | (m, | IH) ; | |
7,23 | (m, | 3H) ; | |
4,95 | (ap. | t, IH | ); |
3,75 | (m, | IH) ; | |
3,10 | (m, | IH) ; | |
2,80 | (m, | IH); | |
2,50- | •2,00 | (m, | 4H) ; |
2,80- | 2,40 | (m, | 8H) ; |
1,05 | (2d, | ÓH) . |
Exemplo 2 exo-2-/~2,3-di-hidrobenzofuran-J-il-oxiJ-l-n^til-d- (1-metil-etil) -7-oxabiciclo/2.2. l7hepta-no
Sintetizou-se 2-etenil-fenol de acordo com o procedimento de Corson e outros ( J . Orq . Chem. , 23, 1958,p. 544) e introduziu-se o grupo siloxi de acordo com procedimentos normalizados. Dissolveu-se o 2-t-butil-dimetil-siloxi-estireno (550mg; 2,03 mmole) em tetrahidrofurano (4,0ml). Adicionou-se exo-l-metil-4-(l-metil-etil)-7-oxabiciclo/2.2.l7heptano-2-ol (690mg; 4,06 mmole) e N-bromo-succinimida. Adicionou-se uma gota de ácido perclórico(70$): Agitou-se a mistura reaccional durante 1,5 horas após o que se adicionou uma solução 1M de fluoreto de tetra-butil-amónio em THF
(2,5ml) (será suficiente qualquer fonte de flúor tal como KF,NaF, CaF2» HF) e agitou-se a solução durante 1 hora. Diluiu-se a mistu ra reaccional com éter dietílico e lavou-se com H2O. Secou-se a ca mada orgânica sobre NaoS0, anidro, filtrou-se e concentrou-se. A seguir fez-se a cromatografia sobre SiC^ (10-20? de Et20/hexano) para se obter 210mg do produto desejado com uma pureza de 95? apr£ ximadamente.
1H-RMN (CDC13, 200 MHz): 7,30 (m, 1H);
7,25 (app. tdd, 1H);
6,90 (m, 2H);
5,10 (td, 1H);
4,85 (m, 2H);
3,70 (2dd, 1H);
2,15-1,90 (m, 2H);
1,70-1,30 (m, 8H);
0,98 (2d, 6H).
Utilizando os procedimentos gerais descritos ou utilizando as suas modificações óbvias, é possível preparar os compostos dos Quadros 1 a 9·
Estrutura Geral cara os Quadros 1 a 6
0-W
-1 | % | -1 | -5. |
CH3 | CH3 | CH2 | H |
GH3 | CH3 | ch2 | 4-F |
CH3 | CH3 | ch2 | 4-C1 |
CH3 | CH3 | ch2 | 4-CH3 |
CH3 | CH3 | ch2 | 6-F |
CH3 | c2H5 | ch2 | H |
CH3 | C2H5 | CH2 | 4-F |
CH3 | C2H5 | CH2 | 6-F |
CH3 | í-C3H7 | ch2 | H |
CH3 | í-C3 h7 | ch2 | 4-F |
CH3 | i—Ο3Ηγ | ch2 | 6-F |
CH3 | i-C3H7 | ch2 | 4-C1 |
CH3 | i_c3h7 | ch2 | 4-CH3 |
CH3 | i—C3^ç | ch2 | 4-OCH3 |
CH3 | i-C3H? | ch2 | 4-SCH3 |
CH3 | í-C3H? | ch2 | 5-CN |
CH3 | CC1(CH3)2 | ch2 | H |
CH3 | CC1(CH3)2 | ch2 | 4-F |
CH3 | C(CH3)2SO2CH3 | ch2 | H |
CH3 | C(CH3)2OCH3 | CH2 | H |
CH3 | C(CH3)2CN | ch2 | H |
«ι | -¾ | h | h |
CH3 | C(CH3)2OH | ch2 | 4-Br |
CH3 | C(CH3)20H | ch2 | H |
CH3 | C(CH3)2S02Ph | ch2 | H |
CH3 | Ph | ch2 | H |
CH3 | H | ch2 | H |
CH3 | CH2CO2CH3 | ch2 | H |
CH3 | CH2C02H | GH2 | 4-F |
CH3 | CH2Ph | ch2 | H |
CH3 | ch2ch=ch2 | GH2 | H |
CH3 | CH2CH=CH2 | GH2 | 4-F |
CH3 | C(CH3)=CH2 | ch2 | H |
CH3 | CH2C(CH3)=CH2 | GH2 | H |
CH3 | ch2c=ch | ch2 | H |
C2H5 | CH2C=CH | ch2 | H |
C2H5 | CH2CH=CH2 | ch2 | 4-F |
C2H5 | CH2CH=CH2 | ch2 | H |
c2h5 | G2H5 | ch2 | 4-F |
c2h5 | G2H5 | GH2 | 4-C1 |
C2H5 | G2H5 | ch2 | 6-F |
G2H5 | G2H5 | ch2 | 4-CH3 |
G2H5 | G2H5 | GH2 | H |
c2h5 | G2H5 | 0 | H |
G2H5 | G2H5 | 0 | 4-F |
G2H5 | c2h5 | 0 | 4-C1 |
G2H5 | G2H5 | 0 | 4-CH3 |
C2H5 | c2h5 | 0 | 6-F |
G2H5 | G2H5 | 0 | 4,6-di-F |
-1 | *2 | -1 | -5. |
C2H5 | CH2CH=CH2 | 0 | H |
C2H5 | CH2CH=CH2 | 0 | 4-F |
G2H5 | CH2CH=CH2 | 0 | 4-C1 |
C2H5 | CH2C(CH3)=CH2 | 0 | H |
c2h5 | CH2C(CH3)=CH2 | 0 | 4-F |
C2H5 | CH2C(CH3)=CH2 | 0 | 4-CH3 |
CH3 | CH2C(CH3)=CH2 | 0 | 4-C1 |
CH3 | CH2C(CH3)=CH2 | 0 | 4-F |
CH3 | CH2C(CH3)=CH2 | 0 | H |
CH3 | í-C3H3 | 0 | H |
CH3 | í-C3H7 | 0 | 4,6-di-F |
CH3 | í-C3H7 | 0 | 4-F |
CH3 | í-C3H? | 0 | 4-C1 |
CH3 | í-C3H7 | 0 | 4-CH3 |
CH3 | i—C3H7 | s | 4-CH3 |
CH3 | í-C3H7 | s | 4-F |
CH3 | í-C3H? | s | 4-C1 |
CH3 | í-C3H? | s | 4,6-di-F |
CH3 | í~g3H7 | s | H |
C2H5 | G2H5 | s | H |
c2h5 | G2H5 | s | 4-CH3 |
G2H5 | C2H5 | s | 4-F |
G2H5 | G2H5 | s | 4-C1 |
G2H5 | CH2CH=CH2 | s | H |
c2h5 | G2H5 | NCH3 | H |
CH3 | G2H5 | NCH3 | H |
CH3 | í-c3h? | NCH3 | H |
G2H5 | ch2ch=ch2 | NCH3 | H |
Quadro 2 *
CH3 | CH3 | H |
CH3 | CH3 | 4-F |
CH3 | CH3 | 4-C1 |
CH3 | CH3 | 4-CH3 |
CH3 | CH3 | 6-F |
CH3 | C2H5 | H |
CH3 | c2h5 | 4-F |
CH3 | C2H5 | 6-F |
CH3 | í-c3h7 | H |
CH3 | í-C3H? | 4-F |
CH3 | í-C3H? | 6-F |
CH3 | í-C3H? | 4-C1 |
CH3 | í-C3H? | 4-CH3 |
CH3 | í-C3H7 | 4-OCH |
CH3 | í-C3H7 | 4-SCH |
CH3 | í-C3H? | 5-CN |
CH3 | CC1(CH3)2 | H |
CH3 | CC1(CH3)2 | 4-F |
R. | Rn | Rc |
-ι | -2 | -5. |
CH^ | c(ch3)2so2ch3 | H |
CH3 | C(CH3)2OCH3 | H |
CH3 | C(CH3)2CN | H |
CH3 | C(CH3)2OH | 4-Br |
CH3 | C(CH3)20H | H |
CH3 | C(CH3)2SO2Ph | H |
CH3 | Ph | H |
CH3 | H | H |
CH3 | CH2C02CH3 | H |
CH3 | CH2C02H | 4-F |
CH3 | CH2Ph | H |
CH3 | ch2ch=ch2 | H |
CH3 | ch2ch=ch2 | 4-F |
CH3 | C(CH3)=CH2 | H |
CH3 | CH2C(CH3)=CH2 | H |
CH3 | ch2c-ch | H |
C2H5 | CH2G=CH | H |
C2H5 | ch2ch=ch2 | 4-F |
c2h5 | CH2CH=CH2 | H |
c2h5 | C2H5 | 4-F |
^2^5 | C2H5 | 4-C1 |
C2H5 | C2H5 | 6-F |
C2H5 | C2H5 | 4-CH3 |
CnHr | C~H_ | H |
-χ19
Quadro 3
*1 | h | ||
CH3 | CH3 | 0 | H |
CH3 | CH3 | 0 | 5-F |
CH3 | CH3 | 0 | 5-CH3 |
CH3 | 0 | 5-CH3 | |
CH3 | i-C3H7 | 0 | 5-C1 |
CH3 | í-C3H7 | 0 | 5-F |
ch3 | í-C3H7 | 0 | H |
CH3 | í-C3H? | 0 | 5,7-di-F |
CH3 | C2H5 | 0 | H |
C2H5 | ch2ch=ch2 | 0 | H |
C2H5 | C2H5 | 0 | H |
C2H5 | C2H5 | 0 | 5-F |
c2h5 | C2H5 | 0 | 5-C1 |
C2H5 | C2H5 | 0 | 5-CH3 |
c2h5 | C2H5 | 0 | 5,7-di-F |
C2H5 | c2h5 | CH2 | 5,7-di-F |
C2H5 | C2H5 | ch2 | 5-F |
C2H5 | C2H5 | ch2 | 5-C1 |
c2h5 | C2H5 | ch2 | 5-CH3 |
c2h5 | C2H5 | ch2 | H |
c2h5 | CH2CH=CH2 | ch2 | H |
C2H5 | CH2CH=CH2 | ch2 | 5-F |
CH3 | CH2CH=CH2 | ch2 | 5-F |
^i | «2 | h | % |
ch3 | CH2CH=CH2 | CH2 | H |
ch3 | C(CH3)2C1 | ch2 | H |
CH3 | C(CH3)=0H2 | ch2 | H |
CH-, *1 | í-C3H? | ch2 | 5-OCH3 |
CH3 | í-C3 H7 | ch2 | 5-CN |
CH3 | í-C3H-, | ch2 | 5-SCH3 |
CH3 | í-C3H? | ch2 | H |
ch3 | í-C3H? | ch2 | 5-C1 |
ch3 | í-C3H? | ch2 | 5-CH3 |
ch3 | í-C3H7 | ch2 | 5-F |
CH3 | í-C3H7 | ch2 | 5,7-di-F |
CH3 | CH2CH=CH2 | ch2 | Η |
CH3 | CH2CH=CH2 | ch2 | 5-F |
CH3 | CH2CH-CH2 | ch2 | 5-CH3 |
CH3 | CH2CH=CH2 | ch2 | 5-C1 |
CH3 | CH2CH=CH2 | s | 5-C1 |
CH3 | CH2CH=CH2 | s | 5-F |
CH3 | CH2CH=CH2 | s | H |
C2H5 | ch2ch=ch2 | s | H |
c2h5 | CH2CH=CH2 | s | 5-F |
C2H5 | CH2CH=CH2 | s | 5-CH3 |
c2h5 | C2H5 | s | 5-CH3 |
g2h5 | c2h5 | s | 5-F |
C2H5 | C2H5 | s | H |
c9h. | C9Hc | s | 5,7-di-F |
óleo incolor;
EM (SP/CI)153 (9%), 135 (llí),
131 (100£)
—2 | h | % | |
CH3 | c2K5 | s | H |
CH3 | í-c3h7 | s | H |
CH3 | í-C3H? | s | 5-F |
CH3 | í-C3H? | s | 5-C1 |
CH3 | í-C3H7 | s | 5-CH3 |
CH3 | í-C3H? | s | 5,7-di-F |
CHO | i-CoHn | NCHO | H |
Quadro 4
-1 | -2 | A | —5. |
CH3 | i-C3H? | s | H |
CH3 | í-C3H? | s | 5-F |
CH3 | í-C3H? | s | 5-C1 |
CH3 | í-C3H7 | s | 5-CH3 |
CH3 | í-C3H? | s | 5,7-di-F |
CH3 | ch2ch=ch2 | s | 5,7-di-F |
CH3 | CH2CH=CH2 | s | 5-F |
CH3 | CH2CH=CH2 | s | H |
c2h5 | GH2CH=CH2 | s | H |
C2H5 | CH2CH=CH2 | s | 5-F |
C2H5 | ch2ch=ch2 | s | 5,7-di-F |
C2H5 | C2H5 | s | 5,7-di-F |
c2h5 | C2H5 | s | H |
C2H5 | C2H5 | s | 5-C1 |
C2H5 | c2h5 | s | 5-CH3 |
C2H5 | c2h5 | s | 5-F |
C2H5 | C2H5 | 0 | 5-F |
C2H5 | C2H5 | 0 | 5-C1 |
c2k5 | C2H5 | 0 | 5-CH3 |
c2h5 | c2k5 | 0 | H |
c2h5 | c2h5 | 0 | 5,7-di-F |
-1 | —2 | h | -5. |
C2H5 | CH2CH=CH2 | 0 | H |
C2H5 | CH2C=CH | 0 | H |
c2h5 | CH2C=CH | 0 | 5-F |
CH3 | ch2c-ch | 0 | 5-F |
ch3 | CH2C^CH | 0 | H |
CH3 | í-C3H? | 0 | H |
CH3 | í-C3H? | 0 | 5-C1 |
CH3 | í-C3H? | 0 | 5-CH3 |
CH3 | í-C3H? | 0 | 5-F |
CH3 | í-C3H? | 0 | 5,7-di-F |
CH3 | í-C3H7 | nc2h5 | H |
CH3 | í-C3H? | NH | H |
CH3 | í-C3H? | NCH3 | H |
C2H5 | C2H5 | NCH3 | H |
C2H5 | CH2CH=CH2 | NCH3 | H |
Quadro $
8 | Λ | |||||
W = R5- | íl | |||||
~7^/ | ||||||
1 | R | |||||
6 | ||||||
-1 | —2 | h | £ | â5 | h | |
C2H5 | C2H5 | CH | 0 | H | H | |
c2h5 | C2H5 | CH | 0 | 5-F | H | |
C2H5 | C2H5 | CH | 0 | 5,7-di-F | H | |
C2H5 | ch2ch=ch2 | CH | 0 | 5-CH3 | H | |
C2H5 | CH2CH=CH2 | CH | 0 | 5-F | H | |
C2H5 | CH2CH=CH2 | CH | 0 | H | H | |
ch3 | CH2CH=CH2 | CH | 0 | H | H | |
CH3 | CH2CH=CH2 | CH | 0 | 5-F | H | |
CH3 | í-C3H? | CH | 0 | 5-F | H | |
CH3 | í-C3H7 | CH | 0 | 5,7-di-F | H | |
CH3 | í-C3H7 | CH | 0 | H | H | |
CH3 | í-C3H? | CH | 1 | H | H | |
CH3 | CH2CH=CH2 | CH | 1 | H | H | |
C2H5 | ch2ch=ch2 | CH | 1 | H | H | |
C2H5 | C2H5 | CH | 1 | H | H | |
c2h5 | C2H5 | N | 1 | H | H | |
C2H5 | CH2CH=CH2 | N | 1 | H | H | |
CH3 | CH2CH=CH2 | N | 1 | H | H | |
CH3 | í-c3h7 | N | 1 | H | H | |
CH3 | í-C3H7 | N | 1 | H | OCH3 |
Quadro 6 *---------
h. | *2 | |
C2H5 | C2H5 | H |
C2H5 | c2h5 | OCH |
C2H5 | CH2CH=CH2 | OCH |
C2H5 | CH2CH=CH2 | H |
ch3 | CH2CH=CH2 | H |
CH3 | ch2ch=ch2 | OCH |
CH3 | í-C3H? | OCH |
CHO | i-COHn | H |
ζ
- *26
Quadro 7
R-, | Ro | X | Ϊ | z | Z-, |
—1 | —_2 | —1 | |||
ch3 | H | ch2 | C(CH3)2 | CH2CH2 | CH2 |
CH3 | H | ch2 | c(c2h5)2 | CH2CH2 | CH2 |
CH3 | H | CH2 | o | CH2CH2 | ch2 |
CH3 | H | ch2 | o | ch2ch2 | CH2 |
C2H5 | H | ch2 | c(c2h5)2 | CH2CH2 | ch2 |
CH3 | H | ch2 | C(CHj)2 | ch2 | ch2 |
CH3 | H | ch2 | c(c2h5)2 | ch2 | ch2 |
CH3 | H | - | C(CHj)2 | ch2ch2 | CK2 |
CH3 | ch3 | CH2 | - | CH2CH2CH2 | CH2 |
CH3 | H | CH2CH2 | c(ch3)2 | ch2 | CH2 |
CH3 | H | ch2ch2 | c(G2H5^2 | ch2 | ch2 |
CH3 | H | CH2GH2 | c(ch3)2 | ch2 | ch2 |
c2h5 | H | ch2ch2 | c(ch3)2 | ch2 | ch2 |
C2H5 | H | CH2CH2 | c(c2h5)2 | ch2 | ch2 |
CH3 | H | ch2ch2 | c(c2 h5)2 | ch2 | ch2 |
CH3 | H | ch2ch2 | o | ch2 | ch2 |
c >-
R1 | r9 | X | Y | z | |
—1 | —z | —1 | |||
CH3 | H | CH2CH2 | o | CH2 | CH2 |
C2H5 | H | CH2CH2 | o | ch2 | ch2 |
C2H5 | H | CH2CH2 | o | ch2 | ch2 |
CH3 | ch3 | ch2ch2 | - | CH2CH2CH2 | ch2 |
C2H5 | C2H5 | ch2ch2 | - | CH2CH2CH2 | ch2 |
C2H5 | CH2Cfí=CH2 | CH2CH2 | - | CH2CH2CH2 | ch2 |
CH3 | ch(ch3)2 | CH2CH2 | - | CH2CH2CH2 | CH2 |
CH3 | H | ch2 | C(CH3)2 | ch2ch2 | 0 |
CH3 | H | ch2 | c(c2 h5’2 | ch2ch2 | 0 |
CH3 | H | ch2 | o | CH2CH2 | 0 |
C2H5 | H | ch2 | o | ch2ch2 | 0 |
C2H5 | H | ch2 | C(C2H5)2 | ch2ch2 | 0 |
CH3 | H | ch2 | C(CH3)2 | ch2 | 0 |
CH3 | H | ch2 | c(C2H5^2 | CH2 | 0 |
CH3 | H | - | c(ch3)2 | CH2CH2 | 0 |
CH3 | H | CH2CH2 | - | CH2CH2CH2 | 0 |
CH3 | H | CH2CH2 | C(CH3)2 | CH2 | 0 |
CH3 | H | CH2CH2 | c(c2 h5)2 | CH2 | 0 |
CH3 | H | CH2CH2 | C(GH3)2 | ch2 | 0 |
C2H5 | H | ch2ch2 | c(ch3)2 | ch2 | 0 |
C2H5 | H | ch2gh2 | C(CH3)2 | ch2 | 0 |
R1 R2 X c2h5 h ch2ch2
CH3 h CH2CH2
CH3 H CH2CH2 ch3 h ch2ch2
C2H5 H CH2CH2
Y Z ζΊ
c(c2h5)2 | CH2 | 0 |
c(c2h5)2 | ch2 | 0 |
o | ch2 | 0 |
o | ch2 | 0 |
O | ch2 | 0 |
C2H5 H CH2CH2 ch2 0
CH3 | CH3 | ch2ch2 | - | CH2CH2CH2 | 0 |
C2H5 | C2H5 | CH2CH2 | - | CH2CH2CH2 | 0 |
C2H5 | CH2CH=CH2 | ch2ch2 | - | CH2CH2CH2 | 0 |
Quadro 8
cO
R-, | R~ | X | X | z |
—1 | —2 | |||
ch3 | H | CH2 | c(ch3)2 | ch2ch2 |
CH3 | H | ch2 | c(c2h5)2 | CH2CH2 |
CH3 | H | ch2 | o | ch2ch2 |
CH3 | H | ch2 | o | ch2ch2 |
c2h5 | H | ch2 | C(C2H5)2 | CH2 CH2 |
CH3 | H | ch2 | C(CH3)2 | ch2 |
CH3 | H | ch2 | c(c2h5)2 | ch2 |
CH3 | H | - | c(ch3)2 | CH2CH2 |
CH3 | ch3 | CH2 | - | CH2CH2CH2 |
CH3 | H | CH2CH2 | C(CH3)2 | ch2 |
CH3 | H | CH2CH2 | C(C2 h5)2 | ch2 |
CH3 | H | ch2ch2 | c(ch3)2 | ch2 |
C2H5 | H | CH2CH2 | C(CH3)2 | ch2 |
C2H5 | H | ch2ch2 | C(CH2CH3) | ch2 |
CH3 | H | CH2CH2 | c(c2h5)2 | CH2 |
-1 | —2. | X | Y | z |
CH3 | H | CH2CH2 | o | CH2 |
CH3 | H | ch2ch2 | o | ch2 |
C2H5 | H | ch2ch2 | o | ch2 |
C2H5 | H | ch2ch2 | o | ch2 |
CH3 | ch3 | ch2ch2 | - | CH2CH2CH |
C2H5 | C2H5 | CH2CH2 | - | CH2CH2CH |
C2H5 | CH2CH=CH2 | CH2CH2 | - | CH2CH2CH |
.¼
-1 | —2 | X | Y | z | |
CH3 | H | ch2 | C(CH3)2 | CH2CH2 | CH2CH |
CH3 | H | ch2 | c(c2h5)2 | CH2CH2 | ch2ch |
CH3 | H | ch2 | Ό | CH2CH2 | ch2ch |
CH3 | H | ch2 | O | CH2CH2 | ch2ch. |
c2h5 | H | ch2 | C(C2 H5)2 | ch2ch2 | ch2ch |
CH3 | H | ch2 | C(CH3)2 | ch2 | ch2ch |
CH3 | H | ch2 | c(c2h5)2 | ch2 | ch2ch |
CH3 | H | - | c(ch3)2 | ch2ch2 | ch2ch |
CH3 | ch3 | CH2 | - | CH2CH2CH2 | CH2CH. |
CH3 | H | CH2CH2 | C(CH3)2 | ch2 | CH2CH, |
CH3 | H | ch2ch2 | c(c2h5)2 | CH2 | ch2ch, |
CH3 | H | ch2ch2 | C(CH3)2 | ch2 | ch2ch, |
/
*1 | —2 | X | Y | z | h |
C2H5 | H | ch2ch2 | C(CH3)2 | CH2 | CH2CH |
c2h5 | H | ch2ch2 | C^C2H5^2 | CH2 | ch2ch |
CH3 | H | CH2CH2 | 0(02 η5)2 | ch2 | ch2ch |
CH3 | H | ch2ch2 | O | ch2 | ch2ch. |
ch3 | H | ch2ch2 | o | ch2 | ch2ch, |
C2H5 | H | ch2ch2 | 0 | ch2 | CH2CH. |
C2H5 Η CH2CH2 ch2 ch2ch2
CH3 | CH3 | ch2ch2 | — | CH2CH2CH2 | ch2ch |
C2H5 | C2H5 | CH2CH2 | - | CH2CH2CH2 | ch2ch |
C2H5 | CH2CH=CH2 | ch2ch2 | — | CH2CH2CH2 | ch2ch |
CH3 | H | ch2 | o | CH2CH2 | ch20 |
C2H5 h ch2
CH2CH2 ch2o
C2H5 | H | ch2 | C(C2 h5)2 | ch2ch2 | ch2o |
CH3 | H | ch2 | C(CH3)2 | gh2 | ch20 |
CH3 | H | ch2 | C(C2H5)2 | ch2 | ch2o |
CH3 | H | - | c(ch3)2 | ch2ch2 | ch20 |
CH3 | H | CH2CH2 | - | CH2CH2CH2 | ch20 |
CH3 | H | CH2CH2 | C(CH3)2 | ch2 | ch20 |
CH3 | H | ch2ch2 | c(c2h5)2 | ch2 | ch20 |
CH3 | H | CH2CH2 | c(ch3)2 | ch2 | ch2o |
R-, | Ro | X | Y | z | Z-, |
—1 | —2 | —1 | |||
c2h5 | H | CH2CH2 | c(ch3)2 | CH2 | ch20 |
C2H5 | H | CH2CH2 | C(CH3)2 | ch2 | ch20 |
c2h5 | H | CH2CH2 | c(c2h5)2 | ch2 | ch20 |
CH3 | H | ch2ch2 | c(c2 h5)2 | ch2 | ch20 |
CH3 | H | CH2CH2 | a | ch2 | ch20 |
CH.
ch3 Η ch2o ch2ch2 C c2h5 H
CH2CH2 C'
CH.
ch2o
C2H5 h ch2ch2 ch2 ch2o
CH3 | CH3 | ch2ch2 | - | CH2CH2CH2 | ch20 |
C2H5 | C2H5 | ch2ch2 | - | CH2CH2CH2 | ch20 |
CoHc | CHnCH=CH„ | CHnCHo | — | CHnCH„CH„ | CH„0 |
r\
Formulações possível preparar formulações úteis com os compostos de fórmula geral I por processos convencionais. Essas formulações englobam pós, grânulos, aglomerados, soluções, suspensões, emul sões, pós molháveis, concentrados emulsionáveis e outras semelhantes. A maioria pode ser aplicada directamente. As formulações aspergíveis podem ser disseminadas em meios adequados e uti. lizados em volumes de aspersão desde alguns litros até centenas de litros por hectare. As composições de potência elevada utili^ zam-se essencialmente como intermediários para formulação poste, rior. De um modo geral, as formulações contêm aproximadamente en tre 0,1$ e 99$ em peso de ingrediente(s) activo(s) e contêm pelo menos (a) entre 0,1$ e 20$ de agente(s) tensio-activo(s) e (b) entre 1$ e 99,9$ de diluentes sólidos ou líquidos.
Mais especificamente, contêm estes ingredientes nas seguintes proporções aproximadas:
Quadro 10
Percentagem em peso 3E
Ingrediente Agente(s)
Activo Diluente(s) tensio-activo(s)
Pós molháveis | 5-60 | 39-94 | 1-10 |
Concentrados Emulsionáveis | 3-80 | 20-95 | 0-20 |
Pós | 1-25 | 70-99 | 0-5 |
Grânulos e agregados | 0,1-50 | 50-99,9 | 0-15 |
i 0 ingrediente activo, mais pelo menos um dos agente(s) tensio-activo(s) ou um diluente perfazem 100$ em peso.
Como é evidente, é possível que estejam presentes níveis in
feriores ou superiores de ingrediente activo, dependendo da utilização pretendida e das propriedades físicas do composto. Por vezes são desejáveis proporções mais elevadas entre o agente ten sio-activo e o ingrediente activo,sendo possível obtê-las por in corporação na formulação ou por mistura em tanque.
Os diluentes sólidos típicos encontram-se descritos por Wa;t kins e outros em Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2^. Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, mas também é possível utilizar outros sólidos, quer de origem mineral, quer de origem industrial. Para a preparação de pós molháveis são pre. feríveis diluentes mais absorventes e para os pós são preferíveis os mais densos. Os diluentes e solventes líquidos típicos encontram-se descritos por Marsden em Solvents Guide, 2â. Ed., Inter Science, New York, 1950. Para os concentrados em suspensão é pre. ferível uma solubilidade inferior a 0,1?; preferencialmente os concentrados em solução devem ser estáveis contra a separação de fases a 02C. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, e bem assim Sisely e Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964, apresentam uma lista de agentes tensio-activos e suas utilizações recomendadas. Todas as formulações p£ dem conter quantidades menores de aditivos para reduzir a formação de espuma, a solidificação, a corrosão, o desenvolvimento mi crobiólógieo etc.
Os métodos para a preparação de tais composições são bem co nhecidos..Faz-se a preparação de soluções misturando simplesmente os ingredientes. Faz-se a preparação de composições sólidas finas misturando e normalmente triturando num moinho de martelos ou de energia fluida. Faz-se a preparação de suspensões triturando por via húmida (ver por exemplo Littler, Patente de Invenção Norte- 36 ç
-Americana NS 3 060 084). Ê possível preparar grânulos e aglomer- „ rados aspergindo o material activo sobre veículos granulares pre. viamente formados, ou utilizando técnicas de aglomeração. Ver J.
E. Browning, Agglomeration, Chemical Engineering, December 4, 1967, p. 147 ff. e Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5-. Ed., McGraw-Hill, New York, 1973, p. 8-57 ff.
Para informação adicional relativa à técnica de formulação ver por exemplo: Η. M. Loux, Patente Norte-Americana N^3 235 361, de Fevereiro de 1966, Col. 6, desde a linha 16 até à Col. 7,li nha 19 e Exemplo 10 a 41;
R. W. Luckenbaugh, Patente Norte-Americana NQ 3 309 192, 14 de Março, 1967, Col. 5, desde a linha 43 até à Col. 7, linha 62 e Exemplo 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 e 169-182;
H. Gysin e E. Knusli, Patente Norte-Americana N° 2 891 855, de Junho, 1959, Gol. 3, desde a linha 66 até à Col. 5, linha 17 e Exemplo 1-4;
G. C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96;
e
J. D. Fryer e S. A. Evans, Weed Control Handbook, 5- Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. 101-103.
Nos exemplos seguintes todas as partes são em peso, salvo quan do especificado de outro modo.
Exemplo A
Pó Molhável
7-oxabiciclo ((2.2.1))heptano'2-(2,3-di-hidroIH-inden-l-iloxi)-1-metil-4-(1-metil-etilo) 60% alquil-naftaleno-sulfonato de sódio 2% ligninossulfonato de sódio
sílica amorfa sintética 36$
Primeiro faz-se a aspersão do ingrediente activo sobre a sí lica amorfa, depois misturam-se os ingredientes, tritura-se em moinho de martelos até que os sólidos possuam dimensões inferiores a 50 micra, mistura-se novamente e procede-se à embalagem.
Exemplo B
Pó Molhável
7-oxabiciclo ((2.2.1) )heptano‘ 2-(2,3-di-hidro-lH-inden-l-iloxi)-1-metil-4-(1-metil-etilo) 50$ alquil-naftaleno-sulfonato de sódio 2$ metil-celulose de baixa viscosidade 2$ terras de diatomáceas 4ó$
Primeiro faz-se a aspersao do ingrediente activo sobre as terras de diatomáceas e depois misturam-se os ingredientes, tritura-se em moinho de martelos e depois tritura-se em moinho de ar para proporcionar partículas com diâmetros inferiores a 10 micra. Mistura-se novamente o produto antes de se embalar.
Exemplo C
Grânulos
Pó Molhável do exemplo, 4 5$ grânulos de atapulgite 95$ (malha 20-40 U.S.S.; 0,84-0,42 mm)
Faz-se a aspersão de uma massa de pó molhável contendo 25$ de sólidos sobre a superfície de grânulos de atapulgite num mi_s turador de cone duplo. Procede-se à secagem e à embalagem dos grâ nulos.
Exemplo D
Concentrado emulsionável
7-oxabiciclo((2.2.1))heptano* 2-(2,3-di-hidro-ΙΗ-inden-l-iloxi)-1-metil-4-(1-metil-etilo) 40$
V.
ζ
Atlox 3403F 3$
Atlox 3404F 3$ xileno 54$
Dissolve-se o ingrediente activo e os emulsionantes Atlox no solvente, filtra-se e procede-se à embalagem. Os emulsionantes Atlox 3403F e 3404F são misturas de emulsionantes aniónicos e iónicos da ICI Américas, Inc.
Exemplo E
Grânulos de fraca potência
7-oxabiciclo((2.2.1))heptano' 2-(2,3-di-hidro-IH-inden-l-iloxi)-l-metil-4-(1-metil-etilo) 5$ grânulos de atapulgite 95$ (malha 20-40 U.S.S.)
Dissolve-se o ingrediente activo num dissolvente e faz-se a aspersão da solução sobre os grânulos despoeirados num misturador de cone duplo. Depois de se completar a aspersão da solução, aquece-se o material para evaporar o dissolvente. Deixa-se o material arrefecer e depois procede-se à embalagem.
Exemnlo F
Grânulos
7-oxabiciclo((2.2.1))heptano1 2-(2,3-di-hidro-lH-inden-l-iloxi)-l-metil-4-(1-metil-etilo) 50$ agente humectante 1$ sal de ligninossulfonato bruto (contendo 5-20$ de açúcares naturais) 10$ argila de atapulgite 39$
Faz-se a mistura dos ingredientes e tritura-se de modo que passem por um crivo de malha 100. Depois adiciona-se este material a um granulador de leito fluido, ajusta-se o fluxo de ar para fluidificar suavemente o material e faz-se a aspersão de água f
finamente pulverizada sobre o material fluidificado. Prolonga-se a operação de fluidificação e de aspersão até se obterem grânulos com as dimensões desejadas. Interrompe-se a aspersão mas continua -se a fluidificação, opcionalmente a quente, até o conteúdo de água ficar reduzido para o nível desejado, geralmente inferior a 1?. Depois remove-se o material, criva-se através de um crivo com as dimensões desejadas, geralmente de malha 14-100 (1410-1490 micra) e procede-se à embalagem para utilização.
Exemplo G
Emulsão concentrada
7-oxabicício((2.2.1))heptano' 2-(2,3-di-hidro-ΙΗ-inden-l-iloxi)-l-metil-4-(1-metil-etilo) 25?
xileno 25?
Atlox 3404F 5?
G1284 5?
etileno-glicol 8?
água 32?
Mistura-se conjuntamente o ingrediente activo, o solvente e os emulsionantes. Adiciona-se esta solução a uma mistura de etileno-glicol e de água com agitação.
Exemplo H
Solução
7-oxabiciclo((2.2.1))heptano' 2-(2,3-di-hidro-lH-inden-l-iloxi)-l-metil-4-(1-metil-etilo) 5?
água 95?
Adiciona-se o composto directamente à água com agitaçao para proporcionar a solução a qual se embala depois para utilização.
Exemplo I
Pó
7-oxabiciclo((2.2.1))heptano‘ 2-(2,3-di-hidro-lH-inden-l-iloxi)-l-metil-4-(1-metil-etilo) 10% atapulgite 10?
pirofilite 80?
Faz-se a aspersão do ingrediente activo sobre a atapulgite e depois faz-se passar através de um moinho de martelos para se obterem partículas com dimensões inferiores a 200 micra. 0 concentrado triturado é depois misturado com a pirofilite pulverizada até se obter uma mistura homogénea.
Utilidade
Os resultados de testes indicam que os compostos da presente invenção são herbicidas ou reguladores do desenvolvimento das plantas altamente activos na pré-emergência e/ou na pós-emergência. Estes compostos são úteis para o controlo de ervas na pós-emergência em culturas agronómicas e são particularmente úteis para o controlo de um largo espectro de gramíneas e de diversas ervas daninhas de folha larga e de semente pequena na pré-emergência, em culturas agronómicas. As culturas agronómicas tais co mo as de cevada (Hordeum vulgare), milho (Zea mays), algodão (Go£ sypium hirsutum), colza (Brassica napus), arroz (Oryza sativa), sorgo (Sorghum bicolor), soja (Glycine max), beterraba-sacarina (Beta vulgaris) e trigo (Triticum aestivum) apresentam nenhuns ou pequenos danos quando tratadas com as proporçoes de aplicação ne cessárias para o controlo de ervas daninhas, para a maioria dos compostos da presente invenção. Muitos dos compostos da presente invenção são também particularmente adequados para controlar as cristas-de-galo (Echinochloa crus-galli) em culturas de arroz transplantado. As espécies de ervas daninhas que são eliminadas ou controladas são as gramíneas tais como as cristas-de-galo (Ech_i
nochloa crus-galli), gramíneas misuróides (Alopecurus myosuroides), falsa-relva (Bromus secalinus), capim-sanguinário (Digita ria spp.), cevadinha (Bromus tectorum), erva cauda-de-raposa (Se taria spp.), sorgo (Sorghum halepense) e aveia selvagem (Avena fatua); ervas daninhas de folha larga tais como o almeirão (Che nopodium álbum) e ervas de folha-de-veludo (Abutilon theophrasti); e junça (Cyperus spp.).
Os resultados dos testes indicam também que os compostos da presente invenção são úteis para o controlo de um largo espectro de ervas daninhas na pré e/ou pós-emergência, noutras áreas em que seja desejável o controlo de vegetação, tal como sucede em volta de tanques de armazenamento, lotes de parqueamento, cinemas ao ar livre, placas para anúncios, auto-estradas e estruturas de vias férreas e em áreas de pousio de produção de culturas tais como o trigo, cevada e em culturas em plantações como as de palmeiras, plantações de ananases, plantações de tanchões, bananais, pomares de citrinos, plantações de seringueiras, plantações de ca na-sacarina, etc.
As proporções de aplicação dos compostos da presente invenção determinam-se por diversos factores . Estes factores incluem: a formulação seleccionada, o método de aplicação, a quantidade de vegetação presente, as condições de desenvolvimento, etc. Em ter mos gerais, os compostos da presente invenção deverão ser aplica^ dos em proporções compreendidas entre 0,01 e 20 kg/ha,sendo preferido o intervalo de variação compreendido entre 0,05 e 1 kg/ha. Um especialista na matéria poderá determinar facilmente as propor ções necessárias para o nível desejado de controlo de ervas daninhas .
Os compostos da presente invenção podem ser utilizados isola damente ou em combinação com outros herbicidas, insecticidas ou fungicidas comercialmente disponíveis. A listagem seguinte exem plifica alguns dos herbicidas adequados para utilização nas mis. turas. Uma combinação de um composto da presente invenção com um ou vários dos herbicidas seguintes pode ser particularmente útil para o controlo de ervas daninhas.
Designação Vulgar acetoclor acifluorfeno acroleína alaclor ametrina amitrole
AMS asulam atrazina barban benefin bensulfuron-metilo bensulida bentazona benzoflúor
Designação Química
2-cloro-B-(etoxi-metil)-N-(2-etil-6-metil-fenil)-acetamida ácido 5-Í2-C1 oro-4-(trifluoro-metil) fenox^/-2-nitrobenzóico
2-propenal
2- cloro-2,6-dietil-fenil-N-(metoxi-metil)-acetanilido
N-etil-N1-1(1-metil-etil)-6-(meti1-tio)-1,3,5-triazina-2,4-diamina 1H-1,2,4-triazol-3-amina sulfamato de amónio /(4-amino-fenil)sulfoniljcarbamato de metilo
6-cloro-N-etil-N’-(1-metil-etil)-l,3,
5-triazina-2,4-diamina
3- cloro-fenil-carbamato de 4-cloro-2butinilo
N-butil-N-etil-2,ó-dinitro-4-(triflu£ ro-metil)-benzenamina éster metílico do ácido 2-27777^4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-amino_7-carbo. nil/-aminq/-sulfonil7-me til7~benzóico
S-/2-/(f enil-sulf onil) -aminoj-etil7~
-forforoditioato de 0,0-bis(1-metiletilo)
2,2-dióxido de 3-(1-metil-etilo)-(IH)2,23-benzotiadiazino-4(3H)-ona N-/4- (e til-tio) -2- (trif luoro-me til) f e. nil7 -metano-sulfonamida
Designação Vulgar
Designação Química
benzoilprop bifenox bromacil bromoxinil butaclor butidazol butralin butilato ácido cacodílico
CDAA
CDEC cloramben clorbromuron clorimuron-etilo cloroxuron clorprofam
N-benzoil-N-(3,4-dicloro-fenil)-DL-alaína
- (2,4-dicloro-fenoxi)-2-nitrobenzoato de metilo
5-bromo-6-metil-3-(1-metil-propil)-2,4-(1H,3H)pirimidina-diona
3,5-dibromo-4-hidroxi-benzonitrilo
N-(butoxi-metil)-2-cloro-N-(2,6-dietil-fenil)-acetamida
3- /5-(1,1-dimetil-etil)-1,3,4-tiadia zol-2-iV-4-hidroxi-l-metil-2-imidazolidinona
4- (1,1-dimetil-etil)-N-(1-metil-propil ) -2 , 6-dinitro-benzenamina
5- etil-bis(2-metil-propil)-carbamoti£ ato ácido dimetil-arsínico
2- cloro-N,N-di-2-propenil-acetamida dietil-ditiocarbamato de 2-cloro-alilo ácido 3-amino-2,5-dicloro-benzóico
3- (4-bromo-3-cloro-fenil)-1-metoxi-l-metil-ureia éster etílico do ácido 2-///7(4-cloro-6-metoxi-2-pirimidinil)-amino7-carbo nil7-amino7-sulfonil7-benzóico N1-/4-(4-cloro-fenoxi)-fenil7~N,N-dime til-ureia
3-cloro-fenil-carbamato de 1-metil-eti lo
Designação Vulgar | Designação Química |
clorsulfuron | 2-cloro-N-/( l-metoxi-6-me til-1,3,5- -triazin-2-il)-aminq7-carbonil/benz£ no-sulfonamida |
clortoluron | Ν’-(3-cloro-l-metil-fenil-N,N-dimetil- -ureia |
cinmetilina | exo-l-metil-1- (1-metil-etil) -2-/7( 2-me. til-fenil) metoxi/-7-oxabiciclo/”2.2.1/ heptano |
cletodim | (E,E)-(-)-2-/T”(3-cloro-2-propenil)oxi/ -imino/propil/-5-/2-(etil-tio)-propil/- -3-hidroxi-2-ciclo-hexan-l-ona |
clomazona | 2-/(2-cloro-f enil)-me til/-4,l-dimetil- -3-isoxazolidinona |
cloproxidim | (E, E) -2-/l-/7*( 3-cloro-2-propenil)-oxi) -imino/-butil/-5-Z2-(etil-tio)-propil/ -3-bidroxi-2-ciclo-hexen-l-ona |
clopiralida | ácido 3,6-dicloro-2-piridina-carboxíli co |
CMA | sal de cálcio de MAA |
cianazina | 2-//1-cloro-6-(etil-amino)-1,3,5-tria zin-2-il/-amino/-2-metil-propano-nitri lo |
cicloato | ciclo-hexil-etil-carbamotioato de S- -etilo |
cicluron | 3-ciclo-octil-l,1-dimetil-ureia |
ciperquat | 1-metil-l-fenil-piridínio |
ciprazina | 2-clor0-4-(ciclopropilamino)-6-(iso- propil-amino)-s-triazina |
Designação Vulgar | Designação Química * |
ciprazol | N-/5-(2-cloro-l,1-dimetil-etil)-1,3,4- -tiadiazol-2-il/-ciclopropano-carboxa mida |
cipromida | 3', 4-di cloro-ciclopropano-car boxani lida |
dalapon | ácido 2,2-dicloro-propiónico |
dalapon | ácido 2,2-dicloro-propanóico |
dazomet | tetra-hidro-3,5-dimetil-2H-l, 3,5-tiadi. azina-2-tiona |
DCPA | 2,3,5,6-tetracloro-l,4-benzeno-dicarb£ xilato de dimetilo |
desmedifano | desmetrin/3-//(f enil-amino) -carbonil/- -oxi/-fenil/carbamato de etilo |
desmetrina | 2-(isopropil-amino)-4-(metil-amino)-6- -metil-tio)-£-triazina |
dialato | bis(1-metil-etil)-carbamotioato de S- -(2,3-dicloro-2-propenilo) |
dicamba | ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzóico |
diclobenil | 2,6-dicloro-benzonitrilo |
diclorprop | ácido (-)-2-(2,4-dicloro-fenoxi)propa nóico |
diclofop | ácido 2-/~4- (2,4-dicloro-f enoxi )f enoxi/ - -propanóico |
dietatilo | N-(cloro-acetil)-N-(2,6-dietil-fenil)- -glicina |
difenzoquat | 1,2-dimetil-3,5-difenil-lH-pirazólio |
dinitramina | ,N^-dietil-2,4-dinitro-6-(trifluoro- -metil)-1,3-benzeno-diamina |
dinoseb | 2-(1-metil-propil)-4,6-dinitrofenol |
difenamida | N,N-dimetil-a-fenil-benzeno-acetamida |
Designação Vulgar | Designação Química % |
dipropetrina | 6-(etil-tio)-N,N:-bis-(l-metil-etil)- |
diquat | -1,3,5-triazina-2,4-diamina ião 6,7-di-hidro-dipirido/l, 2-a : 2’, l'-c7~ |
diuron | -pirazinodi-io N-(3,4-dicloro-fenil)-N,N-dimetil-ureia |
DNOC | 2-metil-4,6-dinitrofenol |
DPX-M6316 | éster metílico do ácido 3-DSMA/7Y”Z(4- |
DPX-V936O | -metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)- -amino_7-carbonil_7-amino_/ -sulfonil/-2- -tiofeno-carboxílico ácido 2-/777^4,6-dimetoxi-pirimidin-2- -il)-aminq7 car bonil/-amino/7-sulfonil7~ -3-piridino-carboxilico,N,N-dimetilami da |
DSMA | sal di-sódico de MAA |
endotal | ácido 7-oxabiciclo/2.2.l7^eptano-2,3- -dicarboxilico |
EPTC | dipropil-carbamotioato de S-etilo |
etafluralina | N-etil-N-(2-metil-2-propenil)-2,6-dini tro-4-(trifluoro-metil)benzenamina |
etofumesato | metano-sulfonato de (í)-2-etoxi-2,3-di- |
Expressx | -hidro-3,3-dimetil-5-benzofuranilo éster metílico do ácido 2-/7T*/N- (4-me toxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-me til-amino_/-carbonil/-amino/-sulfonil7~ -benzóico |
f enac | ácido 2,3,6-tricloro-fenil-acético |
fenoxaprop-etilo | ácido (+)-2-/4-/ó-cloro-2-benzoxazolil- -oxi7-fenoxi/7-propanóico |
-J&%
Designação Vulgar | Designação Química |
fenuron | N,N-dimetil-N'-fenil-ureia |
fenuron TCA | Sal de fenuron e de TCA |
flamprop | N-benzoíl-N-(3-cloro-4-fluoro-fenil)- -DL-alanina |
fluazifop | ácido (-)2-/4-225-(trifluoro-metil)-2- |
fluazifop-P | -piridiniX7-exi7-í’ehoxi_7-propanóico ácido (R)-2-/4-2/5-(trifluoro-metil)- -2-piridinil7-oxi/ -f enoxij7-propanóico |
flucloralin | N-(2-cloro-etil)-2,6-dinitro-N-propil- -4-(trifluoro-metil)-benzenamina |
fluometuron | N,N-dimetil-N1-/3-trifluoro-metil)-fe |
fluoro-cloridona | nil7-ureia 3-cloro-4-(cloro-metil)-1-/3-(trifluo |
fluorodifen | ro-metil)-fenil7~2-pirrolidinona éter p-nitrofenil-a,a,a-trifluoro-2- |
fluoroglicofen | -nitro-£-tolílico 5-22-cloro-4- (trif luoro-metil) -f enoxij7 - -2-nitro-benzoato de carboxi-metilo |
fluridona | 1-metil-3-fenil-5-/3-(trifluoro-metil)- |
fomesafen | -fenil/-4(1H)-piridinona 5-2^-cl oro-4-trif luoro-metil) -f enoxij7 - -N-(metil-sulfonil)-2-nitrobenzamida |
f osamina | (amino-carbonil)-fosfato ácido de eti |
glifosato | lo N-(fosfono-metil)-glicina |
halozifop | ácido 2-2*4-223-cloro-5 - (trifluoro-me- til)-2-piridinil7-oxi7-f enoxij7-propa- |
hexaflurato | nóico hexafluoro-arseniato de potássio |
Designação Vulgar | Designação Química |
hexazinona | 3-ciclo-hexil-ó-(dimetil-amino)-1-me- |
imazametabenz | ti1-1,3,5-triazina-2,4(1H,3H)-diona éster metílico do ácido 6-(4-isopr£ pil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)- -m-tolúico |
imazapir | ácido (-)-/4,5-di-hidro-4-metil-4-(1- -metil-etil)-5-oxo-lH-imidazol-2-il7- |
imazaquina | -3-piridino-carboxílico ácido 2-/4,5-di-hidro-4-metil-4-(1-me. til-etil)-5-oxo-lH-imidazol-2-il7-3- |
imazetapir | -quinolina-carboxílico (^)-2-/2,5-di-hidro-4-metil-4-(1-metil-etil)-5-oxo-lH-imidazol-2-il7-5-etil- |
ioxinil | -3-piridina-carboxilico 4-hidroxi-3,5-di-iodo-benzonitrilo |
isopropalina | 4-(1-metil-etil) -2,6-dinitro-N ,Ν-dipr o. pil-benzenamina |
isoproturon | N-(4-isopropil-fenil)-N1,N'-dimetil- |
isouron | -ureia N ' -/”(1,1-dimetil-etil) -3-isoxazolií7~N , N-dimetil-ureia |
isoxabeno | N-/3- (1-etil-l-metil-propil) -5-isoxaz£ lil7~2,6-dimetoxi-benzamida |
carbutilato | 3-/27 dimetil-amino) -carbonil7-a-minoy7-f e nil-(1,1-dimetil-etil)-carbamato |
lactofen | 5-/2-clor 0-4- (trif luoro-me til) -f enoxi7 - -2-nitrobenzoato de (-)-2-etoxi-l-me- |
til-2-oxo-etilo %
Designação Vulgar | Designação Química |
lenacil | 3-ciclo-hexil-6,7-di-hidro-lH-ciclopen |
linuron | ta-pirimidina-2,4(3H,5H)-diona N'-(3»4-dicloro-fenil)-N-metoxi-N-me- |
MAA | til-ureia ácido metil-arsónico |
MAMA | sal de mono-amónio de MAA |
MCPA | ácido (l-cloro-2-metil-fenoxi)-acético |
MCPB | ácido 4-(l-cloro-2-metil-fenoxi)-buta |
mecoprop | nóico ácido (-)-2-(4-cloro-2-metil-fenoxi)- |
mefluidida | -propanóico N-/2,4-dimetil-5-/Z( trif luor o-met il) - |
metalpropalin | -sulf onil7-s-®inq7-f enil7~acetamida N-(2-metil-2-propenil) -2,6-dinitro-N- -propil-4-(trifluoro-metil)-benzenami da |
metabenz-tiazuron | 1,3-dimetil-3-(2-benzotiazolil)-ureia |
metam | ácido metil-carbamoditióico |
metazole | 2-(3,4-dicloro-fenil)-4-metil-l,2,4- -oxadiazolidina-3.5-diona |
metoxuron | N' - (3-cloro-4-metoxi-fenil) -N,N-dime til-ureia |
metolaclor | 2-cloro-N-(2-etil-6-metil-fenil)-N-(2- |
metribuzina | -metoxi-l-metil-etil)-acetamida 4-amino-6-(1,1-dimetil-etil)-3-(metil- |
metsulfuron | -tio)-1,2,4-triazin-5(4H)-ona éster metílico do ácido 2-//77~(4-met£ xi-6-metil-l,3 > 5-triazin-2-il) -amino/-. -carbonil7-amino_7-sulf onil7_t>enzó ico |
*
Designação Vulgar | Designação Química |
MH | 1,2-di-hidro-3,6-piridazino-diona |
molinato | hexa-hidro-lH-azepina-l-carbotioato de S-etilo |
monolinuron | 3-(p-cloro-fenil)-1-metoxi-l-metil- -ureia |
monuron | N'-(4-cloro-fenil)-N,N-dimetil-ureia |
monuron TCA | sal de monuron e de TCA |
MSMA | sal monossódico de MAA |
napropamida | N,N-dietil-2-(1-naftaleniloxi)-propana mida |
naptalam | ácido 2-/71-naftalenil-amino)carbonil/- -benzóico |
neburon | l-butil-3-(3 »4-dicloro-fenil)-1-metil- -ureia |
nitralina | 4-(metil-sulfonil)-2,6-dinitro-N,N-di propil-anilina |
nitrofeno | 2,4-dicloro-l-(4-nitrofenoxi)-benzeno |
nitrofluorfeno | 2-cloro-l-(4-nitrofenoxi)-4-(trifluoro- -metil)-benzeno |
noreia | isómero 3aa,4a,5a,7a,7aa de N,N-dime- til-N'-(octa-hidro-4.7-metano-lH-inden- -5-il)ureia |
norflurazona | 4-cloro-5-(metil-amino)-2-(3-(trifluo ro-metil)fenil)-3(2H)-piridazinona |
orizalina | 4-(dipropil-amino)-3,5-dinitro-benzeno- sulfonamida |
oxadiazona | 3-/2,4-diclor0-5-(1-metil-etoxi)-fenil/ - -5-(1»1-dimetil-etil-l,3,4-oxadiazol- -2-(3H)-ona |
Designação Vulgar | Designação Química |
oxifluorfeno | 2-cloro-l-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-4- -(trifluoro-metil)-benzeno |
paraquat | ião de 1,1'-dimetil-4,41-dipiridínio |
pebulato | butil-etil-carbamotioato de S-propilo |
pendimetalina | N-(1-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dini trobenzenamina |
perfluidona | 1,1,1-trifluoro-N-/2-metil-4-(fenil- -sulfonil)-fenil7-metano-sulfonamida |
fen-medifam | 3-/(metoxi-carbonil) -amino/-fenil- (3- -metil-fenil)-carbamato |
picloram | ácido 4-amino-3,5,6-tricloro-2-piridi na-carboxílico |
PPG-1O13 | éster metílico do ácido 5-(2-cloro-4- -(trifluoro-metil)-fenoxi)-2-nitroace tofenona-oxima-O-acético |
prociazina | 2-//4-cloro-6-(ciclopropil-amino)-1,3, 5-triazin-2-il/-amino/-2-metil-propa- no-nitrilo |
profluralina | N-(ciclopropil-metil)-2,6-dinitro-N- -propil-4-(trifluoro-metil)-benzenami na |
prometona | 6-metoxi-N,N1-bis-(1-metil-etil)-1,3, 5-triazina-2,4-diamina |
prometrina | N,N'-bis(1-metil-etil)-6 - (metil-tio)- -1,3,5-triazina-2,4-diamina |
pronamida | 3,5-dicloro N-(1,1-dimetil-2-propinim)- -benzamida |
propaclor | 2-cloro-N-(l-metil-etil)-N-f enil-aceta |
mida ?
Designação Vulgar | Designação Química |
propanil | N-(3,4-dicloro-fenil)-propanamida |
propazina | 6-cloro-N,N'-bis(1-metil-etil)-1,3,5- -triazina-2,4-diamina |
profam | fenil-carbamato de 1-metil-etilo |
prosulfalina | N-/Z4-(dipropil-amino)-3,5-dinitro-fe nil7-sulf°niV-S,S-dimetil-sulfilimina |
prinaclor | 2-cloro-N-(1-metil-2-propinil)acetani lida |
pirazon | 5-amino-3-cloro-2-fenil-3(2H)-pirida- |
quizalofop | zinona ácido (í)-2-/4/( 6-cloro-2-quinoxalinili7-oxij-fenoxi/-propanóico |
sec-bumetona | N-etil-6-metoxi-N’(1-metil-propil)-1, |
setoxidim | 3,5-triazina-2,4-diamina 2-/1-(etoxi-imino)-butil7-5-/l-(etil- -tio)-propil7-3-hidroxi-2-ciclo-hexe- |
sidurona | no-l-ona N-(2-metil-ciclo-hexil)-N'-fenil-ureia |
simazina | 6-cloro-N,N'-dietil-1,3,5-triazina-2,4- |
sulfometuron-metilo | -diamina éster metílico do ácido 2-/~/7*/( 4,6-di |
TCA | metil-2-pirimidinil)-amino/-carbonil/- -aminq7-sulfonil/-benzóico ácido tricloro-acético |
tebutiurona | N-/5-(1,1-dimetil-etil)-1,3,4-tiadia- |
terbacil | zol-2-ii/-N,N'-dimetil-ureia 5-cloro-3(1,1-dimetil-etil)-6-metil- -2,4-(1H,3H)-pirimidino-diona |
Designação Vulgar | Designação Química |
terbuclor | N- (butoxi-metil) -2-cloro-N-/2- (1,1-di metil-etil)-6-metil-fenil7-acetamida |
terbutilazina | 2-(terc-butilamino)-l-cloro-6-(etil- |
terbutol | -amino)-s-triazina metil-carbamato de 2,6-di-terc-butil- |
terbutrina | -£-tolilo N-(l,l-dimetil-etil)-N1-etil-6-metil- |
tiameturon-metilo | -tio)-1,3,5-triazina-2,4-diamina éster metílico do ácido 3-/Z/Z”( 4-nieto xi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-aminq7- -carbonil7-aniinq7 -sulf onil_7-2-tiof eno- -carboxílico |
tiobencarb | S-f( 1-cloro-f enil) -metilj-dietil-carba |
trialato | motioato S-(2,3,3-tricloro-2-propenil)-bis-(1- -metil-etil)-carbamotioato |
triclopir | ácido /(3,5,6-tricloro-2-piridinil) - -oxi7-acético |
tridifano | 2-(3,5-dicloro-fenil)-2-(2,2,2-tricio |
trifluralina | ro-etil)-oxirano 2,6-dinitro-N,N-dipropil-A-(trifluoro- -metil)-benzenamina |
trimeturon | 1-(p-cloro-fenil)-2,3,3-trimetil-pseu doureia |
2,1-A | ácido (2,A-dicloro-fenoxi)-acético |
2,1-B | ácido 1-(2,4-dicloro-fenoxi)-butanóico |
vernolato | dipropil-tio-carbamotioato de S-propilo |
xilaclor | 2-clo'ro-N- (2,3-dimetil-f enil) -N- (1-me ' til-etil)-acetamida |
As propriedades herbicidas dos compostos da presente invenção foram estudadas em diversos ensaios em estufas. Seguidamente faz-se a apresentação dos resultados e a explicação dos procedimentos de ensaio.
Quadro A
Ensaios Biológicos
Composto 1
Composto 2
Ζζ56 -
Composto 5
Composto 8
Composto 9
Composto 10
Composto 11
Composto 12
Composto 13
-y58 /
ENSAIO A
Procedeu-se à sementeira de sementes de cevada (Hordeum vulgare), cristas-de-galo (Echinochloa crus-galli), falsa-relva (Bro. mus secalinus), cardos (Xanthium pensylvanicum), milho (Zea mays), algodão (Gossypium hirsutum), capim-sanguinário (Digitaria spp.), capim cauda-de-raposa gigante (Setaria faberi), ipomeia (Ipomoea spp.), arroz (Oryza sativa), sorgo (Sorghum bicolor), soja (Glyci ne max), beterraba-sacarina (Beta vulgaris), folhas-de-veludo (Abu tilon theophrasti), trigo (Triticum aestivum), e aveia selvagem (Avena fatua) e tubérculos de junça púrpura (Cyperus rotundus) e depois procedeu-se ao tratamento em pré-emergência com os compostos químicos que se pretendia ensaiar, dissolvidos num dissolvente não fitotóxico. Simultaneamente fez-se também o tratamento des. tas espécies de cultura e ervas daninhas com aplicações pós-emergência dos compostos químicos que se pretendia ensaiar. Para os tratamentos pós-emergência a altura das plantas variou entre 2 e 18 cm (estádio de desenvolvimento de 2 e 3 folhas). As plantas tra tadas e as plantas de controlo foram mantidas em estufa durante aproximadamente 16 dias, após o que se fez a comparação de todas as espécies com as plantas de controlo e procedeu-se a uma avaliação visual. A classificação da resposta das plantas, resumida no Quadro A, baseia-se numa escala de 0 a 10 em que 0 significa efeito nenhum e 10 significa controlo completo. Uma resposta assinala da por um traço (-) significa que não há resultado do ensaio. Os símbolos descritivos associados ao quadro A possuem os significados seguintes:
B = queimadura;
C = clorose/necrose;
Ε = inibição de nascimento (emergência); G = retardamento do crescimento;
H = efeitos sobre a formação;
P = danos nos botões das plantas; e
S = albinismo.
Quadro A
Composto | 1 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 400 | 100 |
PÓS-EMERGENCIA | ||
Cevada | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 9H | 0 |
Falsa-relva | 2G | 0 |
Cardos | 2H | 0 |
Milho | 2G | 0 |
Algodão | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 8H | 5G |
Capim cauda-de-raposa gigante | 9H | 5H |
Ipomeia | 0 | 0 |
Junça | 0 | 0 |
Arroz | 3G | 0 |
Sorgo | 2G | 0 |
Soja | 2H | 0 |
Beterraba-sacarina | 7G | 0 |
Folhas-de-veludo | 5G | 5G |
Trigo | 2G | 0 |
Aveia selvagem | 5G | 0 |
PRÊ-EMERGÊNCIA | ||
Cevada | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 10H | 10H |
Falsa-relva | 9E | 7G |
Cardos | 0 | 0 |
Milho | 9H | 2G |
Composto | 1 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 400 | 100 |
PRÊ-EMERGÊNCIA | ||
Algodão | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 10H | 10H |
Capim cauda-de-raposa gigante | 10H | 10H |
Ipomeia | 0 | 0 |
Junga | 10E | 0 |
Arroz | 5G | 0 |
Sorgo | 10H | 9H |
Soja | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 5H | 0 |
Folhas-de-veludo | óH | 2H |
Trigo | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 6G | 0 |
Composto | 2 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 1GO | 400 |
PÓS-EMERGENCIA | ||
Cevada | 0 | 0 |
Cristãs-de-galo | 5H | 0 |
Falsa-relva | 0 | 0 |
Cardos | IC | 10 |
Milho | 0 | 0 |
Algodão | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 2S,5G | 0 |
Capim cauda-de-raposa gigante | 3G | 0 |
Ipomeia | 0 | 0 |
Junga | 0 | 0 |
Arroz | 0 | 0 |
Composto | 2 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 100 | 100 |
PÔS-EMERGÊNCIA | ||
Sorgo | 0 | 0 |
Soja | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 0 | 0 |
Folhas-de-veludo | 1C,1G | 3G |
Trigo | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 0 | 0 |
PRÊ-EMERGÊNCIA | ||
Cevada | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 10H | 10H |
Falsa-relva | 1G | 0 |
Cardos | 1C | 0 |
Milho | 2G | 0 |
Algodão | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 9H | 6G |
Capim cauda-de-raposa gigante | 9H | 8G |
Ipomeia | 0 | 0 |
Junça | 0 | 0 |
Arroz | 0 | 0 |
Sorgo | 2C,6G | 0 |
Soja | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 4C | 0 |
Folhas-de-veludo | 7G | 1G |
Trigo | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 30,7H | 2C,5G |
Composto 3 | Composto | 4 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 100 | 400 | 100 |
POS-EMERGÊNCIA | 0 | π | 0 |
Cevada | U | ||
Cristas-de-galo | 9H | 5C.9H | 4H |
Falsa-relva | 0 | 0 | 0 |
Cardos | 1H | 3C.5H | 2C |
Milho | 2G | 2C,6G | 0 |
Algodão | 0 | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 0 | 9H | 4H |
Capim cauda-de-raposa gigante | 8H | 9H | 9H |
Ipomeia | 2C | 0 | 0 |
Junça | 3G | 0 | 0 |
Arroz | 0 | 0 | 0 |
Sorgo | 0 | 3G | 0 |
Soja | 2H | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 0 | 0 | 0 |
Folhas-de-veludo | 1C,3G | 4H | 0 |
Trigo | 2G | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 0 | 0 | 0 |
PRÉ-EMERGÊNCIA | |||
Cevada | 0 | 7H | 0 |
Cristas-de-galo | 10H | 10H | 10H |
Falsa-relva | 3G | 2G | 0 |
Cardos | 2G | 0 | 0 |
Milho | 2G | 3C,6H | 4H |
Algodão | 0 | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 4C.9H | 9H | 9H |
Capim cauda-de-raposa gigante | 9H | 10H | 5C,9H |
Ipomeia | 0 | 0 | 0 |
PRÊ-EMERGENCIA | Composto | 3 |
Junça | 0 | |
Arroz | 0 | |
Sorgo | 8H | |
Soja | 0 | |
Beterraba-sacarina | 0 | |
Folhas-de-veludo | 8H | |
Trigo | 3G | |
Aveia selvagem | 0 | |
Composto | 5 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 400 | 50 |
PÓS-EMERGENCIA | ||
Cevada | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 9C | 2H |
Falsa-relva | 2G | 0 |
Cardos | 2C,4H | 20 |
Milho | 2C,2G | 0 |
Algodão | 7H | 0 |
Capim-sanguinário | 9H | 8H |
Capim cauda-de-raposa | ||
gigante | 9H | 7H |
Ipomeia | 0 | 0 |
Junça | 2C.3G | 0 |
Arroz | 0 | 0 |
Sorgo | 0 | 0 |
Soja | 4H | 0 |
Beterraba-sacarina | 0 | 0 |
Folhas-de-veludo | 6H | 0 |
Composto 4
0
0
3C,9H 6H
2G 0
0
7H 4H
0
9H 2G /- 65
PROPORÇÃO (g/ha) | Composto 100 | 5 50 | |
PÔS-EMERGÊNCIA | |||
Trigo | 0 | 0 | |
Aveia selvagem | 0 | 0 | |
PRÊ-EMERGÊNCIA | |||
Cevada | 0 | 0 | |
Cristas-de-galo | 10H | 10H | |
Falsa-relva | 3G | 2G | |
Cardos | 3H | - | |
Milho | 50,8H | 0 | |
Algodão | 0 | 0 | |
Capim-sanguinário | 10H | 10H | |
Capim cauda-de-raposa | |||
gigante | 10H | 10H | |
Ipomeia | 0 | 0 | |
Junga | 0 | 0 | |
Arroz | 3G | 0 | |
Sorgo | 30,7H | 2G | |
Soja | 0 | 0 | |
Beterraba-sacarina | 0 | 0 | |
Folhas-de-veludo | 8H | 3H | |
Trigo | 5H | 0 | |
Aveia selvagem | 7H | 0 | |
Composto | 6 | Composto | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 100 | 100 | 100 |
PÔS-EMERGÊNCIA | |||
Cevada | 0 | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 5H | 0 | 3H |
Falsa-relva | 0 | 0 | 0 |
Composto | 6 | Composto | 7 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 400 | 100 | 400 | 100 |
PÔS-EMERGÊNCIA | ||||
Cardos | 2C | IC | 1C,3G | 0 |
Milho | 0 | 0 | 0 | 0 |
Algodão | 6H | 0 | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 0 | 0 | 7H | 0 |
Capim cauda-de-raposa gigante | 0 | 0 | 3G | 0 |
Ipomeia | 0 | 0 | 0 | 0 |
Junça | 0 | 0 | 0 | 0 |
Arroz | IC | 0 | 0 | 0 |
Sorgo | 0 | 0 | 0 | 0 |
Soja | 1C.7G | 0 | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 0 | 0 | 0 | 0 |
Folhas-de-veludo | 4G | 2G | 0 | 0 |
Trigo | 0 | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 0 | 0 | 0 | 0 |
PRÊ-EMERGÊNCIA | ||||
Cevada | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cristas-de-Galo | 10H | 8H | 10H | 7H |
Falsa-relva | 2G | 0 | 4G | 0 |
Cardos | 5G | 0 | 0 | 0 |
Milho | 3G | 0 | 0 | 0 |
Algodão | 0 | 0 | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 2G | 0 | 9H | 5G |
Capim cauda-de-raposa gigante | 9H | 3G | 9H | 7G |
Ipomeia | 2H | 0 | 0 | 0 |
Junça | 0 | 0 | 0 | 0 |
/- 67
Composto | 6 | Composto | 7 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 400 | 100 | 400 | 100 |
PRÊ-EMERGÊNCIA | ||||
Arroz | 0 | 0 | 0 | 0 |
Sorgo | 5G | 0 | 0 | 0 |
Soja | 0 | 0 | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 0 | 0 | 0 | 0 |
Folhas-de-veludo | 7H | 0 | 30,5H | 1H |
Trigo | 0 | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 0 | 0 | 20 | 0 |
Composto | 8 | Composto | 9 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 400 | 100 | 400 | 100 |
PÓS-EMERGENCIA | ||||
Cevada | 0 | 0 | 8H | 2G |
Cristas-de-galo | 9C | 3C,9H | 90 | 9C |
Falsa-relva | 2G | 0 | 9H | 2G |
Cardos | 20 | 10 | 2C,6H | 20 |
Milho | 0 | 0 | 3C,7H | 30,5H |
Algodão | 8H | 0 | 3H | 3H |
Capim-sanguinário | 9H | 9H | 9H | 9H |
Capim cauda-de-raposa gigante | 4C,9H | 3C,9H | 5C,9H | 9H |
Ipomeia | 0 | 0 | 1H | 0 |
Junça | 0 | 0 | 3C,9H | 0 |
Arroz | 0 | 0 | 9C | 2G |
Sorgo | 0 | 0 | 5H | 3H |
Soja | 1C,3H | 1H | 60,9H | 6H |
Beterraba-sacarina | 5H | 2H | 5C,9H | 0 |
Folhas-de-veludo | 3C,7H | 1H | 30,9H | 6H |
Composto | 8 | Composto | 9 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 400 | 100 | 400 | 100 |
PÓS-EMERGENCIA | ||||
Trigo | 0 | 0 | 9G | 2G |
Aveia selvagem | 0 | 0 | 9H | 4G |
PRÊ-EMERGENCIA | ||||
Cevada | 0 | 0 | 8H | 0 |
Cristas-de-galo | 10H | 10H | 10H | 10H |
Falsa-relva | 0 | 0 | 9H | 6H |
Cardos | 0 | 0 | 0 | 0 |
Milho | 0 | 0 | 4C,8H | 4G |
Algodão | 0 | 0 | 8H | 0 |
Capim-sanguinário | 10H | 9H | 10H | 10H |
Capim cauda-de-raposa gigante | 10H | 10H | 10H | 10H |
Ipomeia | 0 | 0 | 0 | 0 |
Junça | 0 | 0 | 30,9G | 5G |
Arroz | 0 | 0 | 3G | 2G |
Sorgo | 30,8H | 0 | 9H | 9H |
Soja | 0 | 0 | 9H | 8H |
Beterraba-sacarina | 3H | 2H | 3H | 2H |
Folhas-de-veludo | 8H | 6H | 4C,9H | 8H |
Trigo | 0 | 0 | 7G | 3G |
Aveia selvagem | 0 | 0 | 8H | 2G |
Composto | 10 | Composto | 11 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 400 | 100 | 400 | 100 |
PÓS-EMERGÊNCIA | ||||
Cevada | 8G | 0 | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 9C | 4C.9G | 3C,9H | 8H |
Composto | 10 | Composto | 11 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 400 | 100 | 400 | 100 |
POS-EMERGÊNCIA | ||||
Falsa-relva | 9G | IC | 3G | 2G |
Cardos | 2C,5H | 1C,2H | 3C | 2C |
Milho | 3C.8H | 5H | 2G | 0 |
Algodão | 10P.8G | 0 | 2C | 0 |
Capim-sanguinário | 9H | 9H | 9G | 9G |
Capim cauda-de-raposa gigante | 4C,9G | 4C.9G | 9G | 2G |
Ipomeia | 1H | 0 | 0 | 0 |
Junça | - | 0 | - | 0 |
Arroz | 8G | 0 | 0 | 0 |
Sorgo | 8H | 0 | 0 | 0 |
Soja | 6H | 0 | IC | 0 |
Beterraba-sacarina | 6H | 1H | 0 | 0 |
Folhas-de-veludo | 8H | 7H | 2C,6H | 2C,3H |
Trigo | 2G | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 5H | 2G | 0 | 0 |
PRÉ-EMERGÊNCIA | ||||
Cevada | 8H | 0 | 3G | 0 |
Cristas-de-galo | 10H | 10H | 10H | 9H |
Falsa-relva | 9H | 9G | 6G | 5G |
Cardos | 5G | 0 | 1C,2H | 0 |
Milho | 10H | 3C,8H | 4C,8H | 3G |
Algodão | 0 | 0 | 2G | 0 |
Capim-sanguinário | 10H | 10H | 10H | 8H |
Capim cauda-de-raposa gigante | 10H | 10H | 10H | 8H |
tf' *
Composto | 10 | Composto 11 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 100 | 100 | 100 100 |
PRE-EMERGÊNCIA | |||
lpomeia | 0 | 0 | 0 0 |
Junça | 2C,8G | 10E | 0 0 |
Arroz | 8H | 0 | 2C,2G 0 |
Sorgo | 10H | 3C,9H | 1C.8G IG |
Soja | 1H | 0 | 0 0 |
Beterraba-sacarina | ÍH | 2H | 0 0 |
Folhas-de-veludo | 5H | 2C,6H | 5H 2H |
Trigo | 2C,5G | 0 | 2G 0 |
Aveia selvagem | 9H | 2G | 2C,8H 2H |
Composto | 12 | ||
PROPORÇÃO (g/ha) | 100 | 100 | |
POS-EMERGÊNCIA | |||
Cevada | 0 | 0 | |
Cristas-de-galo | 0 | 0 | |
Falsa-relva | 0 | 0 | |
Cardos | IC | 0 | |
Milho | 0 | 0 | |
Algodão | 0 | 0 | |
Capim-sanguinário | 0 · | 0 | |
Capim cauda-de-raposa gigante | 2G | 0 | |
lpomeia | 0 | 0 | |
Junça | 0 | 0 | |
Arroz | 0 | 0 | |
Sorgo | 0 | 0 | |
Soja | 0 | 0 | |
Beterraba-sacarina | 0 | 0 |
PROPORÇÃO (g/ha) PÔS-EMERGÊNCIA
Folhas-de-veludo
Trigo
Aveia selvagem
Composto 12
400 100
PRÊ-EMERGENCIA
Cevada | 0 |
Cristas-de-galo | 0 |
Falsa-relva | 0 |
Cardos | 0 |
Milho | 0 |
Algodão | 0 |
Capim-sanguinário | 3G |
Capim cauda-de-raposa gigante | 40 |
Ipomeia | 0 |
Junga | 0 |
Arroz | 0 |
Sorgo | 0 |
Soja | 0 |
Beterraba-sacarina | 0 |
Folhas-de-veludo | 0 |
Trigo | 0 |
Aveia selvagem | 0 |
PROPORÇÃO (g/ha)
PÔS-EMERGÊNCIA
Cevada
Composto 13
400 100
0
Composto 13
PROPORÇÃO (g/ha) 100 100
PÓS-EMERGÊNCIA
Cristas-de-galo 1H 0
Falsa-relva 0 0
Cardos - 0
Milho 0 0
Algodão 0 0
Capim-sanguinário 0 0
Capim cauda-de-raposa gigante 3G 0
Ipomeia 0 0
Junga 0 0
Arroz 0 0
Sorgo 0 0
Soja 0 0
Beterraba-sacarina 0 0
Folhas-de-veludo 0 0
Trigo 0 0
Aveia selvagem 0 0
PRE-EMERGENCIA
Cevada 0 0
Cristas-de-galo 2C,8G 2C,5G
Falsa-relva 0 0
Cardos 0 0
Milho 0 0
Algodão 0 0
Capim-sanguinário 5G 0
Capim cauda-de-raposa gigante 3G 0
Composto | 13 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 400 | 100 |
PRÊ-EMERGENCIA | ||
Ipomeia | 0 | 0 |
Junça | 10E | 0 |
Arroz | 0 | 0 |
Sorgo | 2G | 0 |
Soja | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 2G | 0 |
Folhas-de-veludo | 4H | 0 |
Trigo | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 0 | 0 |
ENSAIO B
Procedeu-se à sementeira de sementes de cevada (Hordeum vul gare), cristas-de-galo (Echinochloa crus-galli), gramíneas miosu róides (Alopecurus myosuroides), morrião-dos-passarinhos (Stella ria media), cardos (Xanthium pensylvanicum), milho (Zea mays), al godão (Gossypium hirsutum), capim-sanguinário (Digitaria spp.), cevadinha (Bromus tectorum), capim cauda-de-raposa gigante (Seta ria faberi), cauda-de-raposa verde (Setaria viridis), estramónio (Datura stramonium), sorgo (Sorghum halepense), almeirão (Chenopodium album), ipomeia (Ipomoea spp.), colza (Brassica napus),ar. roz (Oryza sativa), cássia (Cassia obtusifolia), soja (Glycine max), beterraba-sacarina (Beta vulgaris), espinheira (Sida spino sa), folhas-de-veludo (Abutilon theophrasti), trigo (Triticum aes tivum), trigo-mouro (Polygonum convolvulus) e aveia selvagem (Ave na fatua) e tubérculos de junça púrpura (Cyperus rotundus)e procedeu-se ao tratamento pré-emergência com os compostos químicos que se pretendia ensaiar dissolvidos num dissolvente não fitotóxi co. Simultaneamente tratou-se também estas espécies de cultura e de ervas daninhas com aplicações pós-emergência dos compostos quí micos que se pretendia ensaiar. Nos tratamentos pós-emergência a altura das plantas variou entre 2 e 18 cm (estádio de desenvolvimento de 2 a 3 folhas). As plantas tratadas e as plantas de controlo foram mantidas numa estufa durante aproximadamente 24 dias, tendo depois sido feita a comparação de todas as espécies com as plantas de controlo e procedeu-se a uma avaliação visual. No quadro B apresenta-se uma listagem das proporções de aplicação pré-emergência e pós-emergência para cada composto. A classificação da resposta das plantas, resumida no quadro B, baseia-se numa ejs cala de 0 a 100 em que 0 significa efeito nenhum e 100 significa controlo completo. Uma resposta assinalada por um traço (-)
.¼ significa que não há resultados do ensaio, Quadro B
PROPORÇÃO (g/ha) PÚS-EMERGÊNCIA
Composto 1 500 250
Cevada 0
Cristas-de-galo 85
Gramíneas miosuróides 30
Morrião-dos-passarinhos 0
Cardos 0
Milho 20
Algodão 0
Capim-sanguinário 90
Cevadinha 0
Capim cauda-de-raposa gigante 90
Capim cauda-de-raposa verde 40
Estramónio 0
Sorgo 30
Almeirão 40
Ipomeia 0
Junça 60
Colza 0
Arroz 0
Cássia 0
Soja 0
Beterraba-sacarina 60
Espinheira 0
Folha-de-veludo 60
Composto 1
PROPORÇÃO (g/ha) | 500 | 250 |
PÓS-EMERGÊNCIA | ||
Trigo | 0 | 0 |
Trigo-mouro | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 30 | 20 |
Composto 1
PROPORÇÃO(g/ha) | 500 | 250 | 125 | 62 |
PRE-EMERGENCIA | ||||
Cevada | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 100 | 100 | 100 | 30 |
Gramíneas miosuróides | 100 | 100 | 70 | 10 |
Morrião-dos-passarinhos 0 | 0 | 0 | 0 | |
Cardos | 20 | 0 | 0 | 0 |
Milho | 30 | 20 | 20 | 0 |
Algodão | 0 | 0 | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 100 | 100 | 100 | 100 |
Cevadinha | 90 | 90 | 90 | 30 |
Capim cauda-de-raposa gigante | 100 | 100 | 100 | 50 |
Capim cauda-de-raposa verde | 100 | 100 | 100 | 100 |
Estramónio | 0 | 0 | 0 | 0 |
Sorgo | 80 | 70 | 70 | 10 |
Almeirão | 80 | 80 | - | 70 |
Ipomeia | 0 | 0 | 0 | 0 |
Junga | 30 | 0 | 0 | 0 |
Colza | 20 | 0 | 0 | 0 |
Arroz | 10 | 10 | 0 | 0 |
Cássia | 0 | 0 | 0 | 0 |
Composto 1
PROPORÇÃO (g/ha) | 500 | 250 | 125 | 62 |
PRE-EMERGÊNCIA | ||||
Soja | 0 | 0 | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 30 | 20 | 0 | 0 |
Espinheira | 50 | 40 | 30 | 20 |
Folhas-de-veludo | 80 | 70 | 40 | 20 |
Trigo | 0 | 0 | 0 | 0 |
Trigo-mouro | 90 | 60 | 40 | 30 |
Aveia selvagem | 100 | 60 | 40 | 30 |
Composto 2
PROPORÇÃO (g/ha) | 250 | 125 | 62 | 31 |
PÓS-EMERGÊNCIA | ||||
Cevada | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 90 | 90 | 90 | 50 |
Gramíneas miosuróides | 0 | 0 | 0 | 0 |
Morrião-dos-passarinhos | > 0 | 0 | 0 | 0 |
Cardos | 0 | 0 | 0 | 0 |
Milho | 30 | 20 | 0 | 0 |
Algodão | 0 | 0 | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 70 | 20 | 0 | 0 |
Cevadinha | 0 | 0 | 0 | 0 |
Capim cauda-de-raposa gigante | 40 | 30 | 0 | 0 |
Capim cauda-de-raposa verde | 40 | 20 | 0 | 0 |
Estramónio | 0 | 0 | 0 | 0 |
Sorgo | 0 | 0 | 0 | 0 |
Almeirão | 80 | 20 | 0 | 0 |
Composto 2
PROPORÇÃO (g/ha) | 250 | 125 | 62 | 31 |
PÓS-EMERGENCIA | ||||
Ipomeia | 0 | 0 | 0 | 0 |
Junça | 0 | 0 | 0 | 0 |
Colza | 30 | 20 | 0 | 0 |
Arroz | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cássia | 0 | 0 | 0 | 0 |
Soja | 0 | 0 | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 0 | 0 | 0 | 0 |
Espinheira | 0 | 0 | 0 | 0 |
Folhas-de-veludo | 40 | 20 | 0 | 0 |
Trigo | 0 | 0 | 0 | 0 |
Trigo-mouro | 0 | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 0 | 0 | 0 | 0 |
Composto 2
PROPORÇÃO (g/ha) | 250 | 125 | 62 | 31 |
PRÊ-EMERGÊNCIA | ||||
Cevada | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 100 | 100 | 100 | 100 |
Gramíneas miosuróides | 40 | 30 | 30 | 30 |
Morrião-dos-passarinhos | í 0 | 0 | 0 | 0 |
Cardos | 0 | - | 0 | 0 |
Milho | 0 | 0 | 0 | 0 |
Algodão | 0 | 0 | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 100 | 100 | 100 | 90 |
Cevadinha | 0 | 0 | 0 | 0 |
Capim cauda-de-raposa gigante | 100 | 100 | 80 | 70 |
/ ·
Composto 2
PROPORÇÃO | 250 | 125 | 62 | 31 |
PRÊ-EMERGENCIA | ||||
Capim cauda-de-raposa verde | 90 | 80 | 70 | 30 |
Estramónio | 0 | 0 | 0 | 0 |
Sorgo | 50 | 30 | 20 | 20 |
Almeirão | 90 | 80 | 50 | 50 |
Ipomeia | 0 | 0 | 0 | 0 |
Junga | 0 | 0 | 0 | 0 |
Colza | 0 | 0 | 0 | 0 |
Arroz | 30 | 0 | 0 | 0 |
Cássia | 100 | 40 | 0 | 0 |
Soja | 0 | 0 | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 0 | 0 | 0 | 0 |
Espinheira | 60 | 60 | 60 | 0 |
Folhas-de-veludo | 70 | 50 | 20 | 0 |
Trigo | 0 | 0 | 0 | 0 |
Trigo-mouro | 0 | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 0 | 0 | 0 | 0 |
Composto 4
PROPORÇÃO (g/ha) | 250 | 125 | 62 | 31 |
PÔS-EMERGÊNCIA | ||||
Cevada | 30 | 0 | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 70 | 65 | 60 | 40 |
Gramíneas miosuróides | 100 | 90 | 70 | 40 |
Morrião-dos-passarinhos | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cardos | 30 | 0 | 0 | 0 |
Milho | 0 | 0 | 0 | 0 |
Algodão | 0 | 0 | 0 | 0 |
Composto 4
PROPORÇÃO (g/ha) | 250 | 125 | 62 | 31 |
POS-EMERGÊNCIA | ||||
Capim-sanguinário | 90 | 80 | 70 | 60 |
Cevadinha | 0 | 0 | 0 | 0 |
Capim cauda-de-raposa gigante | 90 | 60 | 30 | 0 |
Capim cauda-de-raposa verde | 70 | 60 | 40 | 30 |
Estramónio | 50 | 30 | 0 | 0 |
Sorgo | 0 | 0 | 0 | 0 |
Almeirão | 80 | 70 | 60 | 30 |
Ipomeia | 50 | 0 | 0 | 0 |
Junça | - | - | - | - |
Colza | 80 | 50 | 0 | 0 |
Arroz | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cássia | 30 | 0 | 0 | 0 |
Soja | 0 | 0 | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 0 | 0 | 0 | 0 |
Espinheira | 0 | 0 | 0 | 0 |
Folhas-de-veludo | 70 | 30 | 30 | 0 |
Trigo | 0 | 0 | 0 | 0 |
Trigo-mouro | 30 | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 0 | 0 | 0 | 0 |
Composto | 4 | |||
PROPORÇÃO (g/ha) | 250 | 125 | 62 | 31 |
PRÊ-EMERGÊNCIA | ||||
Cevada | 50 | 30 | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 100 | 100 | 100 | 100 |
'^ST
Composto 4
PROPORÇÃO (g/ha) | 250 | 125 | 62 | 31 |
PRÊ-EMERGÊNCIA | ||||
Gramíneas miosuróides | 100 | 100 | 60 | 60 |
Morrião-dos-passarinhos | 70 | 70 | 30 | 0 |
Cardos | 100 | 0 | 0 | - |
Milho | 100 | 80 | 50 | 20 |
Algodão | 30 | 30 | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 100 | 100 | 100 | 100 |
Cevadinha | 100 | 100 | 40 | 20 |
Capim cauda-de-raposa gigante | 100 | 100 | 100 | 100 |
Capim cauda-de-raposa verde | 100 | 100 | 100 | 100 |
Estramónio | 80 | 40 | 30 | 0 |
Sorgo | 100 | 80 | 75 | 40 |
Almeirão | 0 | 0 | 0 | 0 |
Ipomeia | 0 | 0 | 0 | 0 |
Junça | 20 | 0 | 0 | 0 |
Colza | 20 | 0 | 0 | 0 |
Arroz | 40 | 0 | 0 | 0 |
Cássia | 50 | 30 | 0 | 0 |
Soja | 0 | 0 | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | - | 50 | 30 | 30 |
Espinheira | 80 | - | 70 | 0 |
F olhas-de-veludo | 90 | 80 | 50 | 0 |
Trigo | 30 | 0 | 0 | 0 |
Trigo-mouro | 0 | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 40 | 30 | 30 | 0 |
Composto 5
PROPORÇÃO (g/ha) | 250 | 125 | 62 | 31 |
PÚS-EMERGENCIA | ||||
Cevada | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 60 | 50 | 30 | 0 |
Gramíneas miosutóides | 30 | 0 | 0 | 0 |
Morrião-dos-passarinhos | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cardos | 0 | 0 | 0 | 0 |
Milho | 0 | 0 | 0 | 0 |
Algodão | 0 | 0 | 0 | 0 |
Capim-sanguinário | 70 | - | 30 | 0 |
Cevadinha | 0 | 0 | 0 | 0 |
Capim cauda-de-raposa gigante | 90 | 80 | 60 | 30 |
Capim cauda-de-raposa verde | 60 | 0 | 0 | 0 |
Estramónio | 30 | 0 | 0 | 0 |
Sorgo | 30 | 0 | 0 | 0 |
Almeirão | 90 | 60 | 30 | 0 |
Ipomeia | 0 | 0 | 0 | 0 |
Junça | - | - | - | - |
Colza | 0 | 0 | 0 | 0 |
Arroz | 70 | 20 | 0 | 0 |
Cássia | 30 | 0 | 0 | 0 |
Soja | 0 | 0 | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 30 | 0 | 0 | 0 |
Espinheira | 0 | 0 | 0 | 0 |
Folhas-de-veludo | 30 | 30 | 0 | 0 |
Trigo | 0 | 0 | 0 | 0 |
Trigo-mouro | 0 | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 0 | 0 | 0 | 0 |
*
Composto 5
PROPORÇÃO (g/ha) | 250 | 125 | 62 | 31 |
PRÊ-EMERGENCIA | ||||
Cevada | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 100 | 100 | 100 | 100 |
Gramíneas miosuróides | 100 | 100 | 100 | 85 |
Morrião-dos-passarinhos | 30 | 20 | 0 | 0 |
Cardos | 50 | 0 | - | - |
Milho | 70 | 50 | 0 | 0 |
Algodão | 30 | 20 | 0 | - |
Capim-sanguinário | 100 | 100 | 100 | 100 |
Cevadinha | 60 | 10 | 0 | 0 |
Capim cauda-de-raposa gigante | 100 | 100 | 100 | 100 |
Capim cauda-de-raposa verde | 100 | 100 | 100 | 100 |
Estramónio | 0 | 0 | 0 | 0 |
Sorgo | 100 | 100 | 100 | 100 |
Almeirão | 80 | 60 | 50 | 30 |
Ipomeia | 0 | 0 | 0 | 0 |
J unça | - | - | - | - |
Colza | 0 | 0 | 0 | 0 |
Arroz | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cássia | 50 | 30 | 0 | 0 |
Soja | 20 | 0 | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 50 | 30 | 0 | 0 |
Espinheira | 70 | 30 | 0 | 0 |
Folhas-de-veludo | 100 | 100 | 80 | 30 |
Trigo | 0 | 0 | 0 | 0 |
Trigo-mouro | 0 | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 10 | 30 | 20 | 0 |
c
ENSAIO C
Procedeu-se ao enchimento parcial de vasos de plástico com marga sedimentar. Depois saturou-se o solo com água. Nesse mesmo solo de marga sedimentar procedeu-se à plantação e sementeira de rebentos de arroz Indica” e Japonica” (Oryza sativa) com o estádio de desenvolvimento de 2,0 a 2,5 folhas, de semente de cristas-de-galo (Echinochloa crus-galli), junco (Scirpus mucronatus), de bunho (Cyperus difformis) e de tubérculos germinados de sagitária (Sagittaria spp.) e de Hidrocastaneáceas (Eleocharis spp). Diversos dias após a plantação, subiu-se o nível da água 3 cm acima da superfície do solo e manteve-se a este nível durante o ensaio. As formulações dos produtos químicos para tra. tamento foram preparados num dissolvente não fitotóxico e foram aplicadas directamente sobre a almofada de água. As plantas tratadas e as plantas de controlo foram mantidas em estufa durante aproximadamente 21 dias, após o que se procedeu à comparação de
todas as espécies | com as planta | s de controlo | e se fez uma avalia | ||
ção visual. A classificação da | resposta | das | plantas, | resumida no | |
quadro C, baseia- | se numa escala | de 0 a | 100, | em que 0 | significa |
efeito nenhum e | 100 significa | controlo completo. | Uma respos- | ||
ta assinalada por | um traço (-) | significa que | não há | resultado do | |
ensaio. PROPORÇÃO (g/ha) | Quadro G Composto 1 1000 500 | 250 | 125 | 64 | |
Sagitária | 70 | 90 | 70 | 60 | 30 |
Cristas-de-galo | Ί00 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Junco | 95 | 95 | 95 | 90 | 0 |
Arroz (Indica) | 50 | 20 | 0 | 0 | 0 |
Arroz (Japonica) | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 |
Bunho | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 |
Hidrocastaneáceas | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Composto 2
PROPORÇÃO (g/ha) | 1000 | 500 | 250 | 125 | 64 |
Sagitária | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Junco | 90 | 90 | 0 | 0 | 0 |
Arroz (Indica) | 30 | 30 | 0 | 0 | 0 |
Arroz (Japonica) | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Bunho | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
Hidrocastaneáceas | 100 | 70 | 100 | 0 | 0 |
Composto 3 | |||||
PROPORÇÃO (g/ha) | 500 | 250 | 125 | 64 | 32 |
Sagitária | - | - | - | - | - |
Cristas-de-galo | 100 | 100 | 100 | 95 | 95 |
Junco | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 |
Arroz (Indica) | 80 | 80 | 40 | 30 | 0 |
Arroz (Japonica) | 90 | 80 | 50 | 20 | 0 |
Bunho | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Hidrocastaneáceas | 90 | 60 | 50 | 70 | 40 |
Composto 5 | |||||
PROPORÇÃO (g/ha) | 500 | 250 | 125 | 64 | 32 |
Sagitária | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Junco | 95 | 95 | 95 | 95 | 80 |
Arroz (Indica) | 50 | 30 | 20 | 0 | 0 |
Arroz (Japonica) | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 |
Bunho | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Hidrocastaneáceas | 95 | 0 | 0 | 0 | 0 |
PROPORÇÃO (g/ha) | 500 | Composto 250 | 7 125 | 6l | 32 |
Sagitária | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cristas-de-galo | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 |
Junco | 95 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Arroz (Indica) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Arroz (Japonica) | 0. | 0 | 0 | 0 | 0 |
Bunho | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 |
Hidrocastaneáceas | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
PROPORÇÃO (g/ha) | 500 | Composto 250 | 10 125 | 61 | 32 |
Sagitária | 95 | 95 | 60 | 95 | 0 |
Cristas-de-galo | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Junco | 95 | 95 | 90 | 60 | 0 |
Arroz (Indica) | 60 | 10 | 0 | 0 | 0 |
Arroz (Japonica) | 70 | 50 | 0 | 0 | 0 |
Bunho | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Hidrocastaneáceas | 95 | 95 | 95 | 0 | 0 |
ENSAIO D
Procedeu-se à plantação e sementeira de sementes de cevada de primavera e de inverno (Hordeum vulgare), erva-moura negra (So. lanum nigrum), gramíneas miosuróides (Alopecurus myosuroides), er va-de-febra (Poa annua), gálio (Galium aparine), falsa-relva (Bro mus secalinus), cevadinha (Bromus tectorum), agrião-dos-campos (Thlaspi arvense), violetas-de-cheiro (Viola arvensis), capim cau da-de-raposa verde (Setaria viridis), erva-castelhana (Lolium mui tiflorum), verónica (Verónica hederaefolia), barbas-de-bode (Aegi lops cylindrica), kochia (Kochia scoparia), almeirão (Chenopodium álbum), verónica persa (Verónica pérsica), colza (Brassica napus), cardo russo (Salsola kali), camomila inodora (matricaria inodora), beterraba-sacarina (Beta vulgaris), trigo de primavera e de inverno (Triticum aestivum), trigo-mouro (Polygonum convolvu lus) e aveia-selvagem (Avena fatua) e efectuou-se o tratamento pré-emergência com os compostos químicos que se pretendia ensaiar dissolvidos num dissolvente não fitotóxico. Também se fizeram aplicações pós-emergência dos compostos químicos ensaiados a mesmas espécies de cultura e de ervas daninhas. Nos tratamentos pós-emergência a altura das plantas variou entre 2 e 24 cm (estádio de desenvolvimento de 2 a 3 folhas). As gramíneas miosuróides e a aveia selvagem foram tratadas em pós-emergência em dois estádios de desenvolvimento - o primeiro estádio de desenvolvimento era de 2 a 3 folhas e o segundo era de aproximadamente 4 folhas ou já nos estádios iniciais de lançamento de rebentos. As plantas tratadas e as plantas de controlo foram mantidas numa estufa durante aproximadamente 21 dias, após o que todas as espécies foram comparadas com as plantas de controlo e procedeu-se a uma avalia ção visual. As proporções de aplicação de cada composto encontram-se no quadro D. A classificação das respostas das plantas, resumida no quadro D, baseia-se numa escala de 0 a 100 em que 0 signi fica efeito nenhum e 100 significa controlo completo.
Quadro D
Composto | 1 | ||
PROPORÇÃO (g/ha) | 500 | 250 | 125 |
PÔS-EMERGÈNCIA | |||
Cevada (Primavera) | 0 | 0 | 0 |
Cevada (Inverno) | 0 | 0 | 0 |
Erva-moura negra | 10 | 0 | 0 |
Gramíneas miosuróides | 10 | 0 | 0 |
Gramíneas miosuróides (estádio 2} | 1 0 | 0 | 0 |
Erva-de-febra | 50 | 50 | 20 |
Gálio | 0 | 0 | 0 |
Falsa-relva | 0 | 0 | 0 |
Cevadinha | 0 | 0 | 0 |
Agrião-dos-campos | 10 | 0 | 0 |
Violetas-de-cheiro | 0 | 0 | 0 |
Capim cauda-de-raposa verde | 60 | 60 | 0 |
Erva-castelhana | 0 | 0 | 0 |
Verónica | 0 | 0 | 0 |
Barbas-de-bode | 0 | 0 | 0 |
Kochia | 0 | 0 | 0 |
Almeirão | 10 | 0 | 0 |
Verónica persa | 0 | 0 | 0 |
Colza | 50 | 10 | 0 |
Cardo russo | 0 | 0 | 0 |
Camomila inodora | 0 | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 10 | 0 | 0 |
Trigo (Primavera) | 0 | 0 | 0 |
Trigo (Inverno) | 0 | 0 | 0 |
Trigo-mouro | 0 | 0 | 0 |
Aveia-seivagem | 0 | 0 | 0 |
Aveia-selvagem (estádio 2) | 0 | 0 | 0 |
Composto | 1 250 | 125 | 64 | |
PROPORÇÃO (g/ha) | 500 | |||
PRÊ-EMERGÊNCIA | ||||
Cevada (Primavera) | 20 | 10 | 0 | 0 |
Cevada (Inverno) | 20 | 0 | 0 | 0 |
Erva-moura negra | 0 | 0 | 0 | 0 |
Gramíneas miosuróides | 100 | 100 | 20 | 0 |
Erva-de-fehra | 100 | 100 | 50 | 10 |
Gálio | 20 | 0 | 0 | 0 |
Falsa-relva | 70 | 20 | 0 | 0 |
Cevadinha | 90 | 60 | 50 | 10 |
Agrião-dos-campos | 30 | 0 | 0 | 0 |
Violetas-de-cheiro | 40 | 20 | 20 | 0 |
Capim cauda-de-raposa verde | 100 | 100 | 100 | 100 |
Erva-castelhana | 90 | 80 | 20 | 20 |
Verónica | 60 | 0 | 0 | 0 |
Barbas-de-bode | 20 | 10 | 0 | 0 |
Kochia | 100 | 80 | 40 | 20 |
Almeirão | 60 | 60 | 50 | 40 |
Verónica persa | 20 | 20 | 0 | 0 |
Colza | 50 | 10 | 0 | 0 |
Cardo russo | 20 | 0 | 0 | 0 |
Camomila inodora | 40 | 40 | 10 | 10 |
Beterraba-sacarina | 70 | 40 | 40 | 20 |
Trigo (Primavera) | 10 | 0 | 0 | 0 |
Trigo (Inverno) | 20 | 10 | 0 | 0 |
Trigo-mouro | 10 | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 30 | 0 | 0 | 0 |
Λ 90
Composto 2 | ||||
PROPORÇÃO (g/ha) | 500 | 250 | 125 | 64 |
PÓS-EMERGENCIA | ||||
Cevada (Primavera) | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cevada (Inverno) | 0 | 0 | 0 | 0 |
Erva-moura negra | 10 | 0 | 0 | 0 |
Gramíneas miosuróides | 20 | 0 | 0 | 0 |
Gramíneas miosuróides (estádio 2) | 0 | 0 | 0 | 0 |
Erva-de-febra | 20 | 0 | 0 | 0 |
Gálio | 20 | 10 | 0 | 0 |
Falsa-relva | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cevadinha | 0 | 0 | 0 | 0 |
Agrião-dos-campos | 10 | 0 | 0 | 0 |
Violetas-de-cheiro | 0 | 0 | 0 | 0 |
Capim cauda-de-raposa verde | 20 | 0 | 0 | 0 |
Erva-castelhana | 0 | 0 | 0 | 0 |
Verónica | 0 | 0 | 0 | 0 |
Barbas-de-bode | 0 | 0 | 0 | 0 |
Kochia | 20 | 0 | 0 | 0 |
Almeirão | 10 | 0 | 0 | 0 |
Verónica persa | 0 | 0 | 0 | 0 |
Colza | 10 | 0 | 0 | 0 |
Cardo russo | 0 | 0 | 0 | 0 |
Camomila inodora | 0 | 0 | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 20 | 0 | 0 | 0 |
Trigo (Primavera) | 0 | 0 | 0 | 0 |
Trigo (Inverno) | 0 | 0 | 0 | 0 |
Trigo-mouro | 0 | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 0 | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem (estádio 2) | 0 | 0 | 0 | 0 |
Composto 2 | ||||
PROPORÇÃO (g/ha) | 500 | 250 | 125 | 64 |
PRE-EMERGÊNCIA | ||||
Cevada (Primavera) | 0 | 0 | 0 | 0 |
Cevada (Inverno) | 0 | 0 | 0 | 0 |
Erva-moura negra | 0 | 0 | 0 | 0 |
Gramíneas miosuróides | 90 | 30 | 10 | 10 |
Erva-de-febra | 100 | 90 | 60 | 50 |
Gálio | 0 | 0 | 0 | 0 |
Falsa-relva | 10 | 0 | 0 | 0 |
Cevadinha | 70 | 20 | 0 | 0 |
Agrião-dos-campos | 60 | 50 | 20 | 0 |
Violetas-de-cheiro | 100 | 70 | 20 | 0 |
Capim cauda-de-raposa verde | 100 | 100 | 100 | 100 |
Erva-castelhana | 80 | 60 | 20 | 0 |
Verónica | 50 | 10 | 0 | 0 |
Barbas-de-bode | 10 | 0 | 0 | 0 |
Kochia | 30 | 20 | 0 | 0 |
Almeirão | 50 | 50 | 20 | 0 |
Verónica persa | 10 | 0 | 0 | 0 |
Colza | 80 | 70 | 60 | 30 |
Cardo russo | 10 | 0 | 0 | 0 |
Camomila inodora | 0 | 0 | 0 | 0 |
Beterraba-sacarina | 70 | 50 | 30 | 30 |
Trigo (Primavera) | 0 | 0 | 0 | 0 |
Trigo (Inverno) | 0 | 0 | 0 | 0 |
Trigo-mouro | 0 | 0 | 0 | 0 |
Aveia selvagem | 10 | 10 | 0 | 0 |
Claims (13)
- REIVINDICAÇÕES1.- Processo para a preparação de compostos de fórmula geral na qual
representa um grupo de fórmula geral (CH) ; 2 m representa um grupo de fórmula geral <CWp representa um grupo de fórmula geral <CWn p representa um número de 0 a 2;m representa um número de 0 a 2; n representa um número de 1 a 3 ; R^ representa um . átomo de hidrogénio ou um grupo alqu ilo C-^-C^ de cadeia 1inear; R^ representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alqu ilo C^-Cg, alcenilo C2“C4' alcinilo C--C. 2 4 , fenilo ou alqu ilo C^-C^ substituído por um átomo de halogéneo, um grupo Ph,OH, CN, OR , SO_R , PhSO-,, N,, CO_R , ou CO-.H;a 2a 2 3 2a 2R^ representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C1~C3;R^ representa um ãtomo de hidrogénio ou um grupo CH^;R^ e R4 podem ser considerados em conjunto para formar um anel carbocíclico pentagonal ou hexagonal;W representa um grupo de fórmula geral na qualZi representa um ãtomo de oxigénio ou de enxofre, um grupo CH? ou um grupo de fórmula geral NR^ ou pode formar uma ligação dupla com um ãtomo de carbono adjacente;R_ representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo ou um grupo R , OR , SR ou CN; â â âRg representa um átomo de hidrogénio, flúor ou cloro ou um /grupo CH^, OCH^, OH ou R^ representa um grupo q^ representa o número σ reoresenta um número de 0 com a condição de a soma de q e q^ ser igual a 0, 1 ou 2 e de quando q e q^ representam o então Z, representar um grupo CH^, caracterizado pelo facto:para a preparação dos isómeros geométricos dos compostos de fórmula geral I na qual o grupo de fórmula geral OW se encontra na mesma face do núcleo carbocíclico que a ponte 0-Y e dos isómeros ópticos com a configuração absoluta owa) de se fazer reagir um álcool bicíclico de fórmula geral na qualR^, > X, Y e Z têm os siqnificados definidos antes, com um agente de alquilação de fórmula geralW-LG na qualW tem os significados definidos antes, eLG representa um grupo eliminãvel;oub) de se acoplar um composto de fórmula geral IV com um composto de fórmula geral na qualR-, Rg, q, q^, e Z^ têm os significados definidos antes e Hal representa um átomo de halogénio, na presença de um óxido acídico metálico de Lewis de fórmula geral (n) 0, para se obter um comoosto de fórmula qeral nς.na qualRj, R7/ Rg, Rg/ Z, ΖΣ, X, Y, q e q^ têm os significados definidos antes;>ouc) para a preparaçao de compostos de fórmula geral I na qual representa um heteroátomo (tal como azoto, oxigénio ou enxofre) , de se realizar a reacção seguinte: - 2. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de R2 representar um grupo alquilo C^-C^, alcenilo C2~C2, alcinilo ou alguilo C^-C2 substituído por um grupo OH, CN, OCH^ , SO2CH3, SO2Ph ou CO2CH3 e R_ representar um ãtomo de hidrogénio, flúor, cloro ou bromo ou um grupo CH^ , OCH^, SCH3 ou CN.
- 3. - Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por n representar 2; m representar 1; p representar 0; e R, representar um átomo de hidrogénio ou um grupo CH^.
- 4. - Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo facto de n representar 3; m representar 2; p representar 0; e R^ representar um átomo de hidrogénio ou um grupo CH^ .
e acordo com a reivindicação 2, caracteri- representar 1; m representar 2; p represen- ar um átomo de hidrogénio ou um grcpo CH^. - 6. - Processo ce acordo com a reivindicação 3, caracterizado ceio facto de Z3 representar cm grupo CH2.
- 7. - Processo ce acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo facto de Z^ representar um átomo de oxigénio.
- 8. - Processo ce acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo facto de ΖΊ representar um átomo de enxofre.
- 9. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo facto de Z^ representar um grupo de fórmula geral NR^ .
- 10.- Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado ceio facto de W recresentarW- 100· OW-2W-3W-4W-5W-6W-i Ο w-l 3W- 1 1
- 11.- Processo de acordo con a reivindicação 3, zado pelo facto de o composto ce fórmula geral I ser-dihidro-lH-inden-l-iloxi)-l-metil-4-Ll-metiletil)-7 [(2.2.1)] heptano.
- 12.- Processo de acordo com a reivindicação 3, zado pelo facto de o composto de fórmula geral I ser-dihidro-lH-inden-l-iloxi)-1,4-dietil-7-oxabiciclo(2
- 13.- Processo para a preparação de composições para controlar o crescimento de vegetação indesejáve caracterio 2-(2,3oxabicicio caracterio 2-(2,32.1] heptano.apropriada s , caracterizado pelo facto de se misturar uma quantidade eficaz de um com- posto de fórmula geral I, preparado pelo processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 12, como ingrediente activo, com pelo menos um agente tensioactivo e/ou um diluente sólido ou líquido.
- 14.- Método para controlar o crescimento de vegetação indesejável em culturas, por exemplo arroz, caracterizado pelo facto de se aplicar ao local a proteger uma quantidade eficaz, compreendida entre 0,01 e 20Kg/ha, de preferência entre 0,05 e lKg/ha, de um composto de fórmula geral I preparado pelo processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 12.Lisboa, 22 de Maio de 1989 'n.Ltí100 cRESUMOPROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE ÉTERES DE OXABICICLO-ALCANO COM ACTIVIDADE HERBICIDA Ξ DE COMPOSIÇOESHERBICIDAS QUE OS CONTÉMA presente invenção diz respeito a um processo para a preparação de compostos de fórmula geral caracterizado pelo factoa) de se fazer reagir um álcool bicíclico de fórmula geral 'OHRH com um agente de alguilação de fórmula geralW-LG para se obter um composto de fórmula geral oub) de se acoplar um composto de fórmula geral IV com um composto de fórmula geralHei na presença de um óxido acídico metálico de Lewis de fórmula geral (n) 0, para se obter um composto de fórmula geral ouc) de se realizar a reacção seguinte eruooVÁR, CK n=u o;Aplicação como herbicidas.
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