NO160361B - Cykloheksandionkarboksylsyrederivater med herbicid virkning og en herbicid eller planteveksthemmende blanding. - Google Patents
Cykloheksandionkarboksylsyrederivater med herbicid virkning og en herbicid eller planteveksthemmende blanding. Download PDFInfo
- Publication number
- NO160361B NO160361B NO844570A NO844570A NO160361B NO 160361 B NO160361 B NO 160361B NO 844570 A NO844570 A NO 844570A NO 844570 A NO844570 A NO 844570A NO 160361 B NO160361 B NO 160361B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- herbicide
- carboxylic acid
- growth
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 6
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 8
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- -1 cyclohexanedione carboxylic acid derivative Chemical class 0.000 claims description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 34
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BKHQMEKQAGIFLU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(=O)CC(C(O)=O)C1 BKHQMEKQAGIFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- NUXCOKIYARRTDC-UHFFFAOYSA-N o-ethylhydroxylamine;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCON NUXCOKIYARRTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JEQDSBVHLKBEIZ-REOHCLBHSA-N (2s)-2-chloropropanoyl chloride Chemical compound C[C@H](Cl)C(Cl)=O JEQDSBVHLKBEIZ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIBCXMVHDVUGFI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)decan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCC(C)(O)OCCOC1=CC=CC=C1 IIBCXMVHDVUGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSMDUOFOPDSKIQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanoyl chloride Chemical compound COCCC(Cl)=O JSMDUOFOPDSKIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001086557 Centrosema plumieri Species 0.000 description 1
- 241001098036 Centrosema pubescens Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 241000209210 Dactylis Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical class CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000410074 Festuca ovina Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- NBOSTLJQTMVFGK-UHFFFAOYSA-N N-prop-1-ynylhydroxylamine Chemical class C(#CC)NO NBOSTLJQTMVFGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVOJTCZRIKWHDX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCCC1 RVOJTCZRIKWHDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- XIQUJVRFXPBMHS-UHFFFAOYSA-N hydron;o-prop-2-enylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.NOCC=C XIQUJVRFXPBMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)=O XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004162 soil erosion Methods 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical class C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing carboxylic groups or thio analogues thereof, directly attached by the carbon atom to a cycloaliphatic ring; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører nye cykloheksandionkarboksylsyrederivater med herbicid og plantevekstregulerende egenskaper, blandinger som inneholder disse og benyttelse av disse derivater for selektiv og fullstendig ugresskontroll og for regulering av plantevekst. ■■■
De nye cykloheksandionkarboksylsyrederivater har formel I
hvori
A er et -0R2- eller -Nl^I^-radikal,
B er hydroksy, et -NHOI^-radikal eller et metall- eller
ammoniumsalt derav,
R er C-^-Cg alkyl eller C3-Cg cycloalkyl,
Ri er C^-Cg alkyl, C^-Cg halogenalkyl, C3-C6alkenyl, C3-
Cg halogenalkenyl eller C3-Cg alkynyl,
R2, R3og R4er uavhengig av hverandre hydrogen, C1-C6alkyl,
C1-C6halogenalkyl, C2- C^ q alkyltioalkyl, C^- C^
alkoksy, fenyl eller fenyl-C^-Cg alkyl, eller
R3og R4, sammen med nitrogenatomet til hvilket de er bundet,
danner en pyrrolidinring.
I de ovenfor oppførte definisjoner kan alkylradikalene bestå
av både rettkjedede og forgrenede radikaler, for eksempel
metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, såvel som alle stereoisomerer av de høyere homo-loger. Alkenyl og alkynyl omfatter også rettkjedede og forgrenede radikaler, f.eks. vinyl, allyl, metallyl, butenyl, metyl-butenyl og dimetylbutenyl, etynyl, propynyl, butynyl, metyl-butynyl og dimetylbutynyl.
Halogen er fluor, klor, brom eller jod.
Saltene av disse forbindelser oppnås med baser. Egnede baser er fortrinnsvis alkalimetallhydroksyder, jordalkalimetallhyd-roksyder, jern, kobber, nikkel og sinkhydroksyder og også ammo-niakk og kvarternære C-]-C4-alkylammonium- eller Ci -C/j-hydroksy-alkylammoniumbaser.
Cykloheksandionkarboksylsyrederivatene med formel I har gode herbicide og plantevekstregulerende egenskaper. Spesielt effektive forbindelser utgjør de følgende grupper: Cykloheksanderivater med formel Ia
hvori A og R er definert som ovenfor og saltene av disse, fortrinnsvis metall- og ammoniumsalter; derivatene til formel Ia, hvori A er et -0R2~radikal og R og R2er definert som ovenfor, og metall- og ammoniumsaltene derav; derivatene til formel Ia, hvori A er et -NR3R4-radikal og R, R3og R4er definert som ovenfor, og metall- og ammoniumsaltene derav; derivatene til formel Ia, hvori A er definert som ovenfor og R er et C3-C6-cykloalkylradikal, dg metall- og ammoniumsaltene derav. Andre nyttige forbindelser er cykloheksandionene med formel Ib
hvori A, R og R-| er definert som ovenfor, og metall- og ammoniumsaltene derav,
derivatene til formel Ib, hvori A er et -0R2~radikal og R, R-]og R2er definert som ovenfor, og metall- og ammoniumsaltene derav,
derivatene til formel Ib, hvori A er et -NR3R4~radikal og R, R-| , R3og R4er definert som ovenfor, og metall-og ammoniumsaltene derav.
Foretrukne enkeltforbindelser er: etyl-4-butyryl-3,5-cykloheksandionkarboksylat, isobutyl-4-butyryl-3,5-cykloheksandionkarboksylat, etyl-4- (1 -etoksyaminobutyliden) -3 ,5-cykloheksandionkarboksylat, etyl-4- (1 -allyloksyaminobutyliden) -3 , 5-cykloheksandionkarboksylat, etyl-4-(cyklopropylhydroksymetyliden)-3,5-cykloheksandionkarboksylat , dimetyl-4-(1-etoksyaminobutyliden)-3,5-cykloheksandionkarboksamid, dimetyl-4-(1-allyloksyaminobutyliden)-3,5-cykloheksandionkarboksamid,
og natrium-, ammonium- og tetrametylammoniumsaltene derav.
Cykloheksandionkarboksylsyrederivatene med formel I kan fore-ligge i forskjellige tautomere former. For eksempel foreligger metyl-4-( 1 -etoksyaminobutyliden) -3 , 5-cykloheksandionkarboksylat i følgende former:
Cykloheksandionkarboksylatene med formel I fremstilles på konvensjonell måte ved å reagere et 3,5-cykloheksandionkar-. boksylsyrederivat med formel II hvor A er en ester eller et amidradikal som definert ovenfor med et syrehalogenid med formel III hvori R er definert som ovenfor, i et inert organisk løsnings-middel og i nærvær av en base som syreakseptor, og ved å isolere produktet slik dannet og, hvis ønsket, å reagere det ytterligere med et hydroksylamin med formel IV
hvori R-| er definert som ovenfor, i et inert løsningsmiddel som ikke er blandbart med vann ved koketemperatur under tilbake-løpsforhold, og ved å isolere det resulterende produkt.
Forbindelsene med formel II reagerer også med sine enoliske hydroksydgrupper. Denne gruppe må enten settes fri igjen ved sur hydrolyse fra den kondenserte -OCOR-rest eller den må beskyttes forut ved eterisering, f.eks. ved destillering i et surt medium i nærvær av en vannabsorberer som konsentrert svovelsyre på en vannseparator utstyrt fortrinnsvis med molekylarsil eller med N,N-dicykloheksylkarbonimid.
Fremstillingen av disse mellomprodukter er kjent for eksempel fra J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 4405 og 81 (1958) 4278 eller fra den publiserte japanske patentsøknad JA-A 57 47947.
Noen av disse mellomprodukter er nye. De tilsvarer formel V
hvori A er definert som ovenfor under formel I og R-| i er utvalgt fra C-\-C5-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-Cg-halogenalkenyl, C3-Cg-alkinyl, C2-C-1 n-alkoksyalkyl og C2-C1 n-alkoksyalkenyl.
Egnede løsningsmidler for disse reaksjoner er spesielt aromatiske hydrokarboner, såsom benzen, toluen og ksylen, og også halogenerte hydrokarboner, såsom kloroform, dikloretan og karbontetraklorid.
Reaksjonstemperaturene ligger i området fra romtemperatur til kokepunktet for reaksjonsblandingen. Under tilsetning av syre-kloridet kan det være nødvendig å avkjøle reaksjonskolben.
Egnede syreakseptorer er organiske og uorganiske baser, f.eks. pyridin, 4-aminopyridin, collidin, trietylamin, ammonium og natrium, kalium eller kalsiumkarbonat eller de korresponderende bikarbonater.
Egnede syrehalogenider med formel III er hovedsakelig acetyl-klorid, propionylklorid, butyrylklorid, valerylklorid, 3-met-oksypropionylklorid, 2-klorpropionylklorid, cyklopropanoylklorid eller cykloheksanoylklorid og også de korresponderende bromider.
Egnede hydroksylaminer med formel IV er spesielt metyl-, etyl-, kloretyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, isobutyl-, allyl-, cykloallyl-, metallyl- og propynylhydroksylaminer som også kan brukes i saltform, f.eks. som hydroklorid.
Utgangsforbindelsene av cykloheksandionkarboksylsyrederivatene med formel II erholdes på den ene side ved hydrogenering av 3,5-dihydroksybenzosyre med hydrogen og Raney-nikkel og påføl-gende forestring eller amidering av syreradikalet i henhold til følgende reaksjonsskjerna:
I den ovenfor oppførte reaksjon må ketogruppen beskyttes, f.eks. som enoleter eller enamin, se J. Am. Chem. Soc. 78, 4405 (1956).
Det er likevel også mulig å hydrogenere et 3,5-dihydroksybenzo-syrederivat med hydrogen og Raney-nikkel i henhold til følgende reaksj onsskj erna:
se Arch. Pharm. 307, 577 (1974).
Når forbindelsene med formel I benyttes med lave anvendelsesmengder har de gode selektive vekstemmende og selektive herbicide egenskaper som gjør dem meget velegnet for benyttelse i avlinger av nytteplanter, spesielt sukkerrør, korn, bomull, soyabønner, mais og ris. I noen tilfeller forårsakes også ødeleggelse av ugress som til nå bare har vært kontrollert med totalherbicider.
Virkemåten til disse forbindelser er uvanlig. Mange er for-flyttbare, f.eks. absorberes de av planten og transporteres til andre deler der de deretter utøver sin virkning. Slik er det for eksempel mulig å ødelegge flerårig ugress ved røttene ved overflatebehandling. Sammenlignet med andre herbicider og vekstregulatorer, er de nye forbindelser med formel I effektive selv ved benyttelse i meget lave anvendelsesmengder.
I tillegg har forbindelsene med formel I utpregede vekstemmende egenskaper som kan føre til en økning i utbyttet av de dyrkede planter eller høstede avlinger. Videre har mange forbindelser med formel I en vekstemmende virkning som er avhengig av kon- sentras j onen. Veksten av både enfrøbladede og tofrøbladede planter hemmes. For eksempel hemmer forbindelsene med formel I selektivt veksten av leguminosa som ofte plantes som dekk-kulturer i tropiske regioner slik at selv om jorderosjon mellom de dyrkede planter forhindres kan dekk-kulturene ikke konkurrere med de dyrkede planter.
Hemming av den vegetative vekst av mange dyrkede planter til-later flere planter å såes i en åker slik at høyere utbytte kan oppnås pr. enhet av området. En ytterligere mekanisme til utbytteøkning som benytter vekstregulatorer hviler på det faktum at næringsmidler er istand til å fremme blomstring og fruktbæring til en større grad mens vegetativ vekst hemmes.
Hemming av vegetativ vekst til enfrøbladede planter, f.eks. gress eller også dyrkede planter, såsom korn, er noen ganger ønskelig og fordelaktig. Slik vekstemming er av økonomisk interesse f.eks. med hensyn til gress, da hyppigheten av slåing i blomsterhager, parker, sportsområder eller veikanter derved kan reduseres. Hemming av veksten av urteaktige eller treaktige planter på veikanter eller nær kraftledninger eller helt gene-relt i områder hvori sterk vekst er uønsket er også av viktig-het.
Benyttelsen av vekstregulatorer for å hemme vekst i høyde til korn er også viktig da forkortelse av stenglene minsker eller fullstendig eliminerer faren for at plantene legges ned før høsting. I tillegg er vekstregulatorer istand til å frembringe en forsterkning av stenglene i kornavlinger og dette motvirker også at plantene faller.
Videre er forbindelsene med formel I egnet for å forhindre at lagrede poteter spirer. Under vinterlagring utvikler poteter ofte spirer som resulterer i sammenskrumpning, vekttap og forråtnelse.
Ved høyere anvendelsesmengder blir alle testede planter så
sterkt skadet i sin utvikling at de dør.
Oppfinnelsen vedrører også herbicide og vekstregulerende blandinger som inneholder en ny forbindelse med formel I og også metoder for kontrollering av ugress pre- og postemergens og hemming av veksten til enfrøbladede og tofrøbladede planter, spesielt gress, tropiske dekk-kulturer og tobakkplanterotskudd.
Forbindelsene med formel I kan benyttes i umodifisert form eller fortrinnsvis som blandinger sammen med en av de konven-sjonelle hjelpestoffer og utformes derved til emulgerbare konsentrater, smørbare pastaer, direkte sprøytbare eller for-tynnbare oppløsninger, fortynnede emulsjoner, fuktbare pulvere, oppløselige pulvere; støv, granulater og også innkapslinger i f.eks. polymere substanser. Som blandingenes natur velges også anvendelsesmetodene, såsom spraying, pulverisering, for-støvning, fordeling eller helling i henhold til foreliggende objekt og rådende forhold.
Formuleringene, f.eks. blandingene som inneholder forbindelsen (aktiv ingrediens) med formel I og, hvor egnet, et fast eller flytende hjelpestoff, tilberedes på kjent måte, f.eks. ved homogen blanding og/eller maling av den aktive ingrediens med fyllstoffer, f.eks. løsningsmidler, faste bærere og, hvor ønsket, overflateaktive forbindelser.
Egnede løsningsmidler er aromatiske hydrokarboner, fortrinnsvis fraksjonene som inneholder 8 til 12 karbonatomer, f.eks. ksylen-blandinger eller substituerte naftalener, ftalater, slik som dibutylftalat eller dioctylftalat, alifatiske hydrokarboner, slik som cykloheksan eller paraffiner, alkoholer og glycoler og deres etere og estere, slik som etanol, etylenglycol, etylenglycol-monometyl- eller monoetyleter, ketoner, slik som cyklo-heksanon, sterkt polare løsningsmidler, slik som N-metyl-2-pyr-rolidon, dimetyl sulf oksyd eller dimetylf ormamid såvel som epoksyderte planteoljer, slik som epoksydert kokosnøttolje eller soyabønneolje, eller vann.
Faste bærere som benyttes, f.eks. til støv og dispergerende pulvere, er vanligvis naturlige mineralfyllstoffer, såsom calcitt, talkum, kaolin, montmorillonitt eller attapulgitt. For å forbedre de fysikalske egenskaper er det også mulig å tilsette høyt dispergert kiselsyre eller høyt dispergerte absorberende polymerer. Egnede granulerte absorberende bærere er porøse typer, f.eks. pimpstein, brukken murstein, sepiolitt eller bentonitt, og egnede ikke-absorberende bærere er materialer såsom kalsitt eller sand. I tillegg kan en rekke pre-granulerte materialer av uorganisk eller organisk natur benyttes, f.eks. spesielt dolomitt eller pulveriserte planterester.
Avhengig av naturen til forbindelsen med formel I som skal tilberedes, er egnede overf lateaktive forbindelser ikke-ioniske, kationiske og/eller anioniske overflateaktive midler som har gode emulgerende, dispergerende og vætende egenskaper. Uttrykket "overflateaktive midler" skal også forstås til å inneholde blandinger av overflateaktive midler.
Egnede anioniske overflateaktive midler kan både være vann-løselige såper og vannløselige, syntetiske overflateaktive forbindelser.
Egnede såper er alkalimetallsalter, -jordalkalimetallsalter eller usubstituerte eller substituerte ammoniumsalter eller høyere fettoldige syrer (C-|o_c22)'f.eks. natrium- eller kalium-salter av olein- eller stearinsyre, eller fra naturlige fett-syreblandinger som kan erholdes f.eks. fra kokosnøttolje eller talgolje. Det kan også nevnes fettsyre-metyltaurinsaltene.
Oftere benyttes dog såkalte syntetiske overflateaktive midler, spesielt fettoldige sulfonater, fettoldige sulfater, sulfonerte benzimidazolderivater eller alkylarylsulfonater.
Fettsulfonatene eller sulfatene foreligger vanligvis i form av alkalimetallsalter, alkalinjordmetallsalter eller substituerte eller usubstituerte ammoniumsalter og inneholder et Cg-C^- alkylradikal som også inkluderer alkyldelen av acylradikalet, f.eks. natrium- eller kalsiumsaltet av lignosulf onsyre, av dodecylsulfat eller av en blanding av fettoldige alkoholsul-fater erholdt fra naturlige fettsyrer. Disse forbindelser inneholder også saltene til svovelsyreestefe og sulfonsyrene til fettalkoholene/etylenoksydadduktene. De sulfonerte benzimidazolderivater inneholder fortrinnsvis 2 sulfonsyregrupper og et fettsyreradikal som inneholder 8 til 22 karbonatomer. Eksempler på alkylarylsulfonatene er natrium-, kalsium- eller trietylanolaminsaltene til dodecylbenzensulfonsyre, dibutyl-naftaiensulfonsyre, eller til et naftalensulfonsyre/formal-dehydkondenseringsprodukt. Også egnet er de korresponderende fosfater, f.eks. saltene til fosforsyreesteren til et addukt av p-nonylfenol med 4 til 14 mol av etylenoksyd og fosfoli-pider.
Ikke-ioniske overflateaktive midler er fortrinnsvis polyglycol-eterderivater av alifatiske eller cykloalifatiske alkoholer, eller mettede eller umettede fettsyrer og alkylfenoler, hvilke inneholder 3 til 30 glycoletergrupper og 8 til 20 karbonatomer i den (alifatiske) hydrokarbondel og 6 til 18 karbonatomer i alkyldelen til alkylfenolene.
Ytterligere egnede ikke-ioniske overflateaktive midler er de vannløselige addukter av polyetylenoksyd med polypropylengly-col, etylendiaminpropylenglycol og alkylpolypropylenglycol inneholdende fra 1 til 10 karbonatomer i alkylkjeden, hvilke addukter inneholder 20 til 250 etylenglycoletergrupper og 10 til 100 propylenglycoletergrupper. Disse forbindelser inneholder vanligvis 1 til 5 etylenglycolenheter pr. propylen-glycolenhet.
Representative eksempler på ikke-ioniske overf lateaktive midler er nonylfenolpolyetoksyetanoler, castorolje-polyglycoletere , polypropylen/polyetylenoksydaddukter, tributylfenoksypolyetoksy-etanol, polyetylenglycol og octylfenoksyetoksyetanol. Fettsyre-estere til polyoksyetylensorbitan og polypksyetylensorbitantri- oleat er også egnede ikke-ioniske overflateaktive midler.
Kationiske overflateaktive midler er fortrinnsvis kvarternære ammoniumsalter som inneholder som N-substituent minst ett Cg-C22~alkylradikal og som ytterligere substituenter, lavere usubstituerte eller halogenerte alkyl-, benzyl- eller lavere hydroksyalkylradikaler. Saltene er fortrinnsvis i form av halo-genider, metylsulfater eller etylsulfater, f.eks. stearyl-trimetylammoniumklorid eller benzyldi- ( 2-kloretyl)-etylammonium-bromid.
De overflateaktive midler som vanligvis benyttes i tilbered-ningen beskrives for eksempel i de følgende publikasjoner: "McCutcheon<1>s Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981; H. Stache, "Tensid-Taschen-buch", 2nd Edition, C. Hanser Verlag, Munich & Vienna, 1981; M. og J. Ash, "Encyklopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemi-cal Publishing Co., New York, 1980-81.
Blandingene inneholder vanligvis 0,1 til 95%, fortrinnsvis 0,1 til 80% av en forbindelse med formel I, 1 til 99,9% av et fast eller flytende hjelpestoff, og 0 til 25%, fortrinnsvis 0,1 til 25% av et overflateaktivt middel.
Foretrukne tilberedninger er sammensatt spesielt av de følgende bestanddeler (% = vekt%):
Emulgerbare konsentrater
Aktiv bestanddel: 1 til 20%, fortrinnsvis 5 til 10%overflateaktivt middel: 5 til 30%, fortrinnsvis 10 til 20% flytende bærer 50 til 94%, fortrinnsvis 70 til 85%
Støv
aktiv bestanddel: 0,1 til 10%, fortrinnsvis 0,1 til 1% fast bærer: 99,9 til 90%,fortrinnsvis 99,9 til 99%
Suspensj onskonsentrater
aktiv bestanddel: 5 til 75%, fortrinnsvis 10 til 50% vann: 94 til 25%, fortrinnsvis 90 til 30% overflateaktivt middel: 1 til 40%, fortrinnsvis 2 til 30%
Fuktbare pulvere
aktiv bestanddel: 0,5 til 90%, fortrinnsvis 1 til 80% overflateaktivt middel: 0,5 til 20%, fortrinnsvis 1 til 15% fast bærer: 5 til 95%, fortrinnsvis 15 til 90%
Granulater
aktiv bestanddel: 0,5 til 30%, fortrinnsvis 3 til 15% fast bærer: 99,5 til 70%, fortrinnsvis 97 til 85%
Mens kommersielle produkter fortrinnsvis vil tilberedes som konsentrater, vil brukeren vanligvis benytte fortynnede tilberedninger. Tilberedningene kan fortynnes til en konsentrasjon så lav som 0,001%. Anvendelsesmengdene er normalt fra 0,01 til 10 kg a.i./ha, fortrinnsvis fra 0,025 til 5 kg a.i./ha.
Blandingene kan også inneholde ytterligere hjelpestoffer, såsom stabilisatorer. Midler som hindrer skumdannelse, visko-sitetsregulatorer, bindere, klebefremmende midler, såvel som gjødningsmidler og andre forbindelser for å oppnå spesielle effekter.
Oppfinnelsen illustreres ved de følgende eksempler.
Preparative eksempler:
Eksempel 1 : Fremstilling av isobutyl-4-butyryl-3,5-cykloheksandionkarboksylat
a )' Isobutyl- 3 , 5- cykloheksandionkarboksylat
En blanding 50 g av 3,5-cykloheksandionkarboksylsyre, 150 ml isobutanol, 30 g 85%-ig ortofosforsyre og 400 ml toluen kokes over natt i en vannseparator. Oppløsningen konsentreres deretter i en rotovap. Resten tas opp i 200 ml tetrahydrofuran og opp-løsningen kokes i 2 timer etter tilsetning av 100 ml 1N saltsyre. Den avkjølte oppløsning vaskes med en mettet oppløsning av natriumklorid, tørkes og konsentreres. Den voksaktige rest rekrystalliseres fra eter/heksan og det krystallinske produkt smelter ved 74-76°C (forbindelse 3.22).
b) Isobutyl- 4- butyryl- cykloheksandionkarboksylat
30 ml butyrylklorid tilsettes dråpevis til en oppløsning av 60 g isobutyl-3,5-cykloheksandionkarboksylat og 25 ml pyridin i 400 ml dikloretan og blandingen røres i ytterligere 15 timer ved romtemperatur. Reaksjonsoppløsningen filtreres deretter og filtratet vaskes med 1N saltsyre, tørkes og konsentreres. Det O-acylerte produkt slik erholdt tas opp i 200 ml dikloretan, det tilsettes 4 g 4-dimetylaminopyridin og reaksjonsblandingen kokes under tilbakeløp i 4 timer. Den avkjølte reaksjonsopp-løsning vaskes deretter med 1N saltsyre, tørkes og konsentreres og resten kromatograferes over en liten mengde silicagel med et utbytte på 51 g av isobutyl-4-butyryl-3,5-cykloheksandionkarboksylat som en blek olje med en refraksjonsindeks på
n21 1 ,4907.
D
Eksempel 2: Fremstilling av isobutyl-4-(1-allyloksyaminobutyliden ) -3,5-cykldheksandionkarboksylat
En blanding av 14 g isobutyl-4-butyryl-3,5-cykloheksandionkarboksylat, 6,5 g O-allylhydroksylaminhydroklorid, 6,5 g kaliumkarbonat og 150 ml kloroform kokes under tilbakeløp i 6 timer. Reaksjonsoppløsningen vaskes deretter med 1N saltsyre, tørkes og konsentreres og resten kromatograferes over en liten mengde silicagel med en 1:3 blanding av etylacetat/heksan. Løsningsmidlet fjernes ved inndampning, og forlater som rest 6,9 g isobutyl-4-(1-allyloksyaminobutyliden)-3,5-cykloheksandionkarboksylat som en blek olje med en refraksjonsindeks på
n<21>=1,4989.
D
Eksempel 3: Fremstilling av dimetyl-4-(1-etoksyaminobutyliden)-3,5-cykloheksandionkarboksamid
a) Under omrøring tilsettes dråpevis 18,4 ml dimetylkarbamoyl-klorid til en løsning av 15,6 g 3,5-cykloheksandionkarboksylsyre
og blandingen røres deretter i ytterligere 12 timer ved rom-
temperatur og i 2 timer ved koketemperatur under tilbakeløp. Den avkjølte reaksjonsblanding tas deretter opp i 400 ml etylacetat og den organiske fase vaskes 4 ganger med saltoppløsning, tørkes over magnesiumsulfat og konsentreres. Resten består av 13,2 av rå dimetyl-3-(N,N-dimetylkarbamoyl)-5-oksocykloheks-(3)-enekarboksamid. Råproduktet oppløses i 300 ml tetrahydrofuran, 8 ml konsentrert saltsyre tilsettes og oppløsningen røres i 2 timer ved romtemperatur. Reaksjonsblandingeri vaskes deretter med saltoppløsning, tørkes over magnesiumsulfat og konsentreres for å gi et utbytte på 13,2 g dimetyl-3,5-cykloheksandionkarboksamid som en harpiksaktig substans. Rensning ved kromatografering med heksan/eter over en kolonne av silicagel gir krystaller med smeltepunkt på 152-155°C (forbindelse 3.02). b) 13,2 g av dimetylcykloheksandionkarboksamid erholdt i a) ble oppløst i 100 ml etylenklorid sammen med 6,9 ml pyridin.
Ved omrøring ble 8,5 ml butyrylklorid dråpevis tilsatt til denne oppløsning. Den resulterende reaksjon er svak eksoterm. Den resulterende gule suspensjon røres i 14 timer ved romtemperatur, vaskes deretter med 1N saltsyre og saltoppløsning, tørkes over magnesiumsulfat og konsentreres. Resten oppløses i dikloretan og kokes under tilbakeløp i 2 timer sammen med 0,5 g 4-dimetylaminopyridin og 0,1 ml butyrylklorid. Den av-kjølte reaksjonsblanding vaskes deretter med 20 ml 1N saltsyre mettet med natriumklorid, tørkes over magnesiumsulfat og konsentreres. Resten renses ved kromatografering over en kolonne av silicagel med etylacetat som eluant, som gir 7,8 g av dimetyl-4-butyryl-3 , 5-cykloheksandionkarboksamid som en blek ol j e.
c) En blanding av 4,3 g dimetyl-4-butyryl-3,5-cykloheksandionkarboksamid erholdt i b), 1,9 g etoksyaminhydroklorid, 1,4 g
kaliumkarbonat i 50 ml kloroform og 5 ml metanol røres i 24 timer ved romtemperatur. Reaksjonsblandingen vaskes deretter med 1N saltsyre, tørkes over magnesiumsulfat og konsentreres. Resten er en olje som renses ved kromatograf ering over en kolonne av silicagel med etylacetat som eluant. Løsningsmidlet
fjernes ved fordampning og resten er en olje som krystalliserer ved henstand. Utbytte: 2 g av tittelforbindelsen med et smeltepunkt på 54 til 580C.
Eksempel 4: Fremstilling av benzyl-4-(etoksyaminobutyliden) -
3,5-cykloheksandionkarboksamid
a) En oppløsning av 107 g 3,5-cykloheksandionkarboksylsyre og 1 ml konsentrert svovelsyre i 400 ml metanol røres i 3 timer
ved romtemperatur. Et krystallinsk faststoff utfelles under røringen. Deretter tilsettes 400 ml eter og krystaller av 3-metoksy-5-okso-cykloheks-3-en-karboksylsyre utfelles. Bunnfal-let isoleres ved filtrering og tørkes i en eksikator for å gi 120 g 3-metoksy-5-oksocykloheks-3-en-1-karboksylsyre.
b) 34 g 3-metoksy-5-okso-cykloheks-3-en-karboksylsyre, 33 g N, N1-karbonyldiimidazol og 300 ml dikloretan blandes og den
resulterende suspensjon røres i 1 time ved romtemperatur. Deretter tilsettes dråpevis 22 ml benzylamin og røringen fort-settes i 14 timer (overnatt) ved romtemperatur. Deretter tilsettes 1N saltsyre til reaksjonsblandingen inntil pH-verdien er mellom 3 og 4. Den organiske fase adskilles, vaskes med saltoppløsning, tørkes over magnesiumsulfat og konsentreres for å gi 43,6 g av benzyl-3-metoksy-5-oksy-cykloheks-3-en-kar-boksamid som en blek olje (forbindelse 3,01).
c) 42 g av benzyl-3-metoksy-5-oksy-cykloheks-3-en-karboksamidet ovenfor ble suspendert i 500 ml tetrahydrof uran. Deretter
tilsettes 0,5 ml konsentrert saltsyre og 10 ml vann og blandingen røres i 5 timer ved romtemperatur. Oppløsningen tørkes
over molekylarsil, for å gi 16,6 g krystallinsk benzyl-3,5-cykloheksandionkarboksamid. Ytterligere 17,8 g av produktet kan erholdes ved å konsentrere modervæsken. Utbytte: 34,4 g. Smeltepunkt:: 178 til 181°C.
d) 29 g benzyl-3 , 5-cykloheksandionkarboksamid reageres med butyrylklorid i etylenklorid i nærvær av en liten mengde pyridin
i henhold til eksempel 3b). Reaksjonsblandingen opparbeides og benzyl-4-butyryl-3 , 5-cykloheksandionkarboksamid erholdes som en voksaktig substans som krystalliseres fra eter/heksan. Utbytte: 15 g. Smeltepunkt 126 til 128°C.
e) 6 g benzyl-4-butyryl-3,5-cykloheksandionkarboksamid reageres med etoksyaminhydroklorid i kloroform i nærvær av kaliumkarbonat
i henhold til eksempel 3c). Reaksjonsblandingen opparbeides for gi 2,3 g krystallinsk benzyl-4-(1-etoksyaminobutyliden)-3,5-cykloheksandionkarboksamid med et smeltepunkt på 88-90°C.
De følgende forbindelser fremstilles ved fremgangsmåter analoge til dem beskrevet i de foregående eksempler:
I eksemplene 1a), 3a), 4a) og 4b) fremstilles nye mellomprodukter. I henhold til disse eksempler er de følgende forbindelser fremstilt.
Eksempel 5: Tilberedelseseksempler for forbindelsene med formel I eller blandinger av disse med herbicider
Den aktive bestanddel blandes grundig med hjelpestoffene og blandingen males grundig på en egnet mølle, for å danne de fuktbare pulvere som kan fortynnes med vann for å gi suspensjoner med den ønskede konsentrasjon.
Emulsjoner av enhver ønsket konsentrasjon kan erholdes fra dette konsentrat ved fortynning med vann.
Støv som er klart til benyttelse erholdes ved å blande den aktive ingrediens med bærere og å male blandingen i en egnet kvern.
Den aktive ingrediens blandes og males med hjelpestoffene og blandingen fuktes deretter med vann. Blandingen ekstruderes og tørkes deretter i en strøm av luft.
Den fint malte aktive ingrediens tilføres enhetlig til kaolinet fuktet med polyetylenglycol. Ikke-støvede overtrukne granulater erholdes på denne måte.
Den fint malte aktive ingrediens blandes gjennomgående med hjelpestoffene til å gi et suspensjonskonsentrat fra hvilket suspensjoner med enhver ønsket konsentrasjon kan oppnås ved fortynning med vann.
Eksempel 6: Preemergens herbicid aktivitet
Plantefrø såes i plantepotter (diameter 11 cm) i drivhus. Om- gående deretter behandles jordoverflaten med en vandig emulsjon av testforbindelsen i en konsentrasjon på 4 kg a.i. pr. hektar. Pottene holdes deretter i drivhuset ved en temperatur på 22 til 25°C og 50 til 70% relativ fuktighet. Forsøket evalueres 3 uker senere og vurdering av virkningen på forsøksplantene gjøres i henhold til følgende skala: 1 : planten har ikke spiret eller er fullstendig visnet 2-3 : meget utpreget virkning
4-6 : middels virkning
7-8 : dårlig virkning
9 : ingen virkning (som ubehandlede kontroller)
Resultatene er som følger:
Eksempel 7: Preemergens herbicid aktivitet
Ulike kultiverte planter og ugress drives frem fra frø i potter i et drivhus til de har nådd fire- til seksbladstadiet. Plantene sprayes med en vandig emulsjon av forsøksforbindelsen (fremstilt fra et 25%-ig emulgerbart konsentrat) med en konsentrasjon av 4 kg/ha. De behandlede planter holdes deretter under optimale betingelser forlys, regelmessig vanning, temperaturer (22-25°C) og relativ fuktighet (50-70%). Forsøkene evalueres 15 dager etter behandlingen i henhold til samme skala som i eksempel 6.
Resultatene er som følger:
Eksempel 8: Hemming av veksten til tropiske dekk-kulturer
Forsøksplantene (centrosema plumieri og centrosema pubescens) dyrkes til full høyde og kuttes deretter ned til en høyde av 60 cm. Plantene sprayes 7 dager senere med en vandig emulsjon av forsøksforbindelsen. Forsøksplantene holdes ved 70% relativ fuktighet og 6000 luks kunstig lys i 14 timer pr. dag, ved dagtemperaturer på 27°C og natt-temperaturer på 21°C. Forsøket evalueres 4 uker etter anvendelsen ved vurdering og veiing av den nye vekst sammenlignet med kontroller og ved bestemmelse av fytotoksisiteten.
I dette forsøk kan en merkbar reduksjon i ny vekst hos plantene behandlet med forbindelsene med formel I observeres (mindre enn 20% av den nye vekst til ubehandlede kontrollplanter), uten at skader forårsakes hos forsøksplantene.
Eksempel 9: Vekstregulasjon av soyabønner
Soyabønner av type "Hark" såes i plastikkbeholdere i en jord/ torv/sandblanding (6:3:1). Beholderne settes inn i et klima- kammer og plantene utvikles til 5-6 kløverbladstadiet etter ca. 5 uker med optimal kontroll av temperatur, lys, gjødsel-tilsetning og vanning. Plantene sprayes deretter med en vandig blanding av en forbindelse med formel I til de er grundig våte. Anvendelsesmengden tilsvarer til 100 g a.i. pr. hektar. Evaluering gjøres etter ca. 5 uker etter tilførsel. Sammenlignet med ubehandlede kontroller, øker forbindelsene med formel I markert tallet og vekten på høstede skulper på hovedskuddet.
Eksempel 10: Vekstemming av korn
Sommerbygg (Hordeum vulgare) og sommerrug (Secale) såes i sterilisert jord i plastikkbegere i et drivhus og vannes som nødvendig. Kornskuddene behandles ca. 21 dager etter såing med en vandig sprayblanding av en forbindelse med formel I. Konsentrasjonen tilsvarer til 1 00 g aktiv ingrediens pr. hektar. Evaluering av veksten til kornene gjøres 21 dager etter anvendelsen. En sammenligning med ubehandlede kontroller viser at veksten til kornplanter behandlet med forbindelsene med formel I er betraktelig redusert (60-90% av kontrollene) og at diameter til stilkene i noen tilfeller er økt.
Eksempel 11: Vekstemming av gress
Frø fra gress-sortene Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina, Dactylis glomerate og Cynodon dactylon såes i plastikk-skåler fylt med en jord/torv/sandblanding (6:3:1) i et drivhus og vannes som nødvendig. Det fremspirende gress kuttes ned ukentlig til en høyde av 4 cm og ca. 50 dager etter såing og 1 dag etter siste nedkutting sprayes en vandig sprayoppløsning av en forbindelse med formel I. Konsentrasjonen til forsøks-forbindelsen tilsvarer opp til 100 g a.i. pr. hektar. Veksten av gressene evalueres 21 dager etter behandling. Forbindelsene med formel I medfører en reduksjon i ny vekst i området 10-30% i sammenligning med ubehandlede kontroller.
Claims (3)
1. Et cykloheksandionkarboksylsyrederivat,karakterisert vedformel I
hvori
A er et -OR2- eller -NR3R4-radikal,
B er hydroksy, et -NHOR^-radikal eller et metall- eller
ammoniumsalt derav,
R er Cx-Cg alkyl eller C3-C6c<y>cloalkyl,
Rx er Cx-Cg alkyl, Cj^-Cg halogenalkyl, C3-C6alkenyl, C3-
C6halogenalkenyl eller C3-C6alkynyl,
R2, R3og R4er uavhengig av hverandre hydrogen,C^-Cg alkyl,
Cj^-Cg halogenalkyl, C2-<C>10alkyltioalkyl, ^-04 alkoksy, fenyl eller fenyl-Cx-Cg alkyl, eller R3og R4, sammen med nitrogenatomet til hvilket de er bundet,
danner en pyrrolidinring.
2. Forbindelse i henhold til krav 1,karakterisert vedat den er etyl-4-butyryl-3,5-cykloheksan-dion-karboksylat.
3. En herbicid eller planteveksthemmende blanding,karakterisert vedat den inneholder minst ett cykloheksandionkarboksylsyrederivat med formel I i henhold til krav 1 sammen med bærere og/eller andre tilberedningsh]elpestoffer.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO844570A NO160361C (no) | 1983-05-18 | 1984-11-15 | Cykloheksandionkarboksylsyrederivater med herbicid virkning og en herbicid eller planteveksthemmende blanding. |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH269383 | 1983-05-18 | ||
CH674783 | 1983-12-19 | ||
NO844570A NO160361C (no) | 1983-05-18 | 1984-11-15 | Cykloheksandionkarboksylsyrederivater med herbicid virkning og en herbicid eller planteveksthemmende blanding. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO844570L NO844570L (no) | 1986-05-16 |
NO160361B true NO160361B (no) | 1989-01-02 |
NO160361C NO160361C (no) | 1989-04-12 |
Family
ID=25691159
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO844570A NO160361C (no) | 1983-05-18 | 1984-11-15 | Cykloheksandionkarboksylsyrederivater med herbicid virkning og en herbicid eller planteveksthemmende blanding. |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US4584013A (no) |
EP (1) | EP0126713B1 (no) |
JP (1) | JPH0655692B2 (no) |
KR (1) | KR920003105B1 (no) |
AR (1) | AR246510A1 (no) |
AT (1) | ATE40106T1 (no) |
BG (1) | BG60469B2 (no) |
BR (1) | BR8402350A (no) |
CA (1) | CA1234815A (no) |
CY (1) | CY1621A (no) |
DD (1) | DD223147A5 (no) |
DE (1) | DE3476195D1 (no) |
DK (1) | DK166775B1 (no) |
ES (1) | ES8507095A1 (no) |
FI (1) | FI89163C (no) |
GE (1) | GEP19960309B (no) |
HU (1) | HU199770B (no) |
IL (1) | IL71849A (no) |
MY (1) | MY102084A (no) |
NL (2) | NL981001I2 (no) |
NO (1) | NO160361C (no) |
PL (1) | PL140539B1 (no) |
PT (1) | PT79516B (no) |
RO (3) | RO92510A (no) |
Families Citing this family (99)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59196840A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤 |
US4681976A (en) * | 1983-12-21 | 1987-07-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for preparing alkyl substituted and unsubstituted para-carboalkoxy cyclohexanones |
US4640706A (en) * | 1984-03-30 | 1987-02-03 | Ciba-Geigy Corporation | Cyclohexenonecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties |
DE3569104D1 (en) * | 1984-10-02 | 1989-05-03 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of cyclohexane dione carboxylic-acid derivatives with a herbicidal and plant-growth regulating effect |
DE3440410A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
EP0199658B1 (en) * | 1985-04-26 | 1988-09-21 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | New cyclohexane derivatives having plant growth regulating activities and applications thereof |
DE3522213A1 (de) * | 1985-06-21 | 1987-01-02 | Basf Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
DE3523862A1 (de) * | 1985-07-04 | 1987-01-08 | Basf Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
EP0241490A1 (en) * | 1985-10-14 | 1987-10-21 | Dunlena Pty. Limited | Herbicidal cyclohexene derivatives |
DE3672087D1 (de) * | 1985-11-08 | 1990-07-26 | Ciba Geigy Ag | Pflanzenwuchsregulierendes mittel. |
US4695673A (en) * | 1985-11-20 | 1987-09-22 | Stauffer Chemical Company | Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds |
DE3543447A1 (de) * | 1985-12-09 | 1987-06-11 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel |
DE3600642A1 (de) * | 1986-01-11 | 1987-07-16 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel |
DE3604871A1 (de) * | 1986-02-15 | 1987-08-20 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
DE3641234A1 (de) * | 1986-12-03 | 1988-06-09 | Basf Ag | Cyclohexenonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
DE3862944D1 (de) * | 1987-02-09 | 1991-07-04 | Ciba Geigy Ag | Neue cyclohexandione. |
DE3718899A1 (de) * | 1987-06-05 | 1988-12-22 | Basf Ag | Cyclohexenonverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide oder das pflanzenwachstum regulierende mittel |
EP0422040A4 (en) * | 1988-05-31 | 1991-08-07 | Dunlena Pty. Limited | Herbicidal bicyclic 1,3-diketone derivatives |
DE3841664A1 (de) * | 1988-12-10 | 1990-10-11 | Fresenius Ag | Nicht-hygroskopisches salz des l-carnitins |
ES2071079T3 (es) * | 1989-12-13 | 1995-06-16 | Ciba Geigy Ag | Productos de accion sinergetica y procedimiento para la regulacion del crecimiento vegetal. |
US5068414A (en) * | 1990-01-26 | 1991-11-26 | Celgene Corporation | Hydroxyterephthalic acid |
AU650751B2 (en) * | 1991-05-28 | 1994-06-30 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Novel synthesis of 19-nor vitamin D compounds |
DE4135265A1 (de) * | 1991-10-25 | 1993-04-29 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate |
JP3266674B2 (ja) | 1992-11-19 | 2002-03-18 | クミアイ化学工業株式会社 | 植物成長調整剤組成物 |
FR2700242B1 (fr) * | 1993-01-12 | 1995-03-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Mélange régulateur de croissance des plantes. |
DK0668894T3 (da) * | 1993-08-11 | 2002-02-18 | Silberline Mfg Co Inc | Vandresistent metalpigmentholdig pasta og fremgangsmåde til fremstilling heraf |
US6022831A (en) * | 1997-07-15 | 2000-02-08 | Basf Corporation | Control of Erwinia amylovora in plants |
JP4454147B2 (ja) | 1997-10-20 | 2010-04-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 相乗作用の成長抑制混合物 |
CA2253694A1 (en) * | 1998-05-29 | 1999-11-29 | John R. Evans | Plant growth regulator for control of overall nutritive value of alfalfa |
US6369276B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-04-09 | Eagleview Technologies, Inc. | Catalyst structure for ketone production and method of making and using the same |
US6392099B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-05-21 | Eagleview Technologies, Inc. | Method and apparatus for the preparation of ketones |
WO2000078142A2 (de) * | 1999-06-17 | 2000-12-28 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von kulturpflanzen gegen chemischen stress |
JP4581102B2 (ja) * | 2000-12-05 | 2010-11-17 | クミアイ化学工業株式会社 | ストロビルリン系殺菌剤の効力増強剤及びその方法。 |
US6545185B1 (en) | 2001-03-29 | 2003-04-08 | Eagleview Technologies, Inc. | Preparation of ketones from aldehydes |
GB0111186D0 (en) * | 2001-05-08 | 2001-06-27 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
JP4307007B2 (ja) * | 2002-03-29 | 2009-08-05 | 環 本間 | プロヘキサジオン系化合物の処理によるスギ雄花の分化・形成の抑制方法 |
US7135435B2 (en) * | 2002-12-27 | 2006-11-14 | Sepro Corporation | Plant growth regulation compositions and methods using gibberellin biosynthesis inhibitor combinations |
NZ544960A (en) * | 2003-08-08 | 2009-04-30 | Basf Ag | Use of acylcyclohexandione derivatives in conjunction with ethephon for treating pomaceous fruit |
UA85690C2 (ru) | 2003-11-07 | 2009-02-25 | Басф Акциенгезелльшафт | Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах |
AU2004202517A1 (en) | 2004-05-06 | 2005-11-24 | Glaxosmithkline Australia Pty Ltd | Method of Altering the Alkaloid Composition in Poppy Plants |
BRPI0510189A (pt) * | 2004-05-13 | 2007-10-02 | Basf Ag | misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos |
CA2472806A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-11-18 | Petro-Canada | Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations |
PL1933623T3 (pl) * | 2005-10-07 | 2010-02-26 | Basf Se | Mieszaniny grzybobójcze i bioregulujące |
CN100398508C (zh) * | 2006-05-19 | 2008-07-02 | 浙江大学 | 抗倒酯的制备方法 |
US9357768B2 (en) * | 2006-10-05 | 2016-06-07 | Suncor Energy Inc. | Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy |
US9480252B2 (en) * | 2007-08-06 | 2016-11-01 | Syngenta Crop Protection Llc | Herbicidal compositions |
EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
JP5924865B2 (ja) * | 2008-01-25 | 2016-05-25 | シンジェンタ リミテッド | 除草組成物 |
ES2619731T3 (es) | 2008-06-26 | 2017-06-26 | Suncor Energy Inc. | Formulación fungicida para hierba de césped mejorada con pigmento |
DE102008037632A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
NZ591750A (en) * | 2008-09-26 | 2012-07-27 | Basf Se | Use of acylcyclohexanedione carboxylic acid or salts thereof in combination with acylcyclohexanedione carboxylic acid esters for improving the development of gramineous plants |
WO2010115793A2 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Basf Se | Method of protecting grapevines against grapevine yellow disease |
WO2011012495A1 (de) | 2009-07-30 | 2011-02-03 | Basf Se | Granulate enthaltend prohexadion-calcium und sulfat |
IT1396078B1 (it) | 2009-10-16 | 2012-11-09 | Uni Degli Studi Del Piemonte Orientale Amedeo Avogadro | Dispositivo per la correzione del rigurgito mitralico combinabile con una protesi per anuloplastica, e kit comprendente un tale dispositivo. |
CA2810578C (en) | 2010-09-09 | 2016-08-30 | Suncor Energy Inc. | Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides |
CN102101830A (zh) * | 2010-12-06 | 2011-06-22 | 张家港田由新材料科技有限公司 | 抗倒酯的制备方法 |
KR20130132555A (ko) | 2010-12-21 | 2013-12-04 | 바이엘 크롭사이언스 엘피 | 바실루스의 샌드페이퍼 돌연변이체 및 식물 성장을 향상시키고 식물 건강을 촉진하고 질병 및 해충을 방제하기 위한 그의 사용 방법 |
NO2694640T3 (no) | 2011-04-15 | 2018-03-17 | ||
CA2836819C (en) | 2011-06-03 | 2017-11-21 | Suncor Energy Inc. | Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens |
CN102295563A (zh) * | 2011-07-13 | 2011-12-28 | 迈克斯(如东)化工有限公司 | 抗倒酯的制备方法 |
EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
WO2015054887A1 (zh) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 | 三酮类铵盐化合物及其制备方法及应用 |
WO2015070392A1 (zh) * | 2013-11-13 | 2015-05-21 | 迈克斯(如东)化工有限公司 | 一种环己烷三酮类化合物的制备方法 |
US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
WO2024012440A1 (zh) * | 2022-07-11 | 2024-01-18 | 武汉人福创新药物研发中心有限公司 | 氘代化合物及其用途 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH558319A (de) * | 1971-12-03 | 1975-01-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von neuen 1,3-diketonen. |
DE2232730A1 (de) * | 1972-07-04 | 1974-01-24 | Bayer Ag | Substituierte cyclohexan-2,6-dion-1carbonsaeureanilide und -thioanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide |
US3950420A (en) * | 1973-08-15 | 1976-04-13 | Nippon Soda Company, Ltd. | Cyclohexane derivatives |
JPS5521002B2 (no) * | 1974-03-07 | 1980-06-06 | ||
JPS577122B2 (no) * | 1973-12-24 | 1982-02-09 | ||
JPS5377040A (en) * | 1977-11-11 | 1978-07-08 | Nippon Soda Co Ltd | Praparation of cyclohexane derivative |
DE3121355A1 (de) * | 1981-05-29 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide |
US4440566A (en) * | 1982-08-05 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones |
JPS58164543A (ja) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Ihara Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体、その製法及びこれを含む植物生長調整剤 |
US4440556A (en) * | 1982-06-23 | 1984-04-03 | International Telephone And Telegraph Corporation | Optical fiber drawing using plasma torch |
DE3310418A1 (de) * | 1983-03-23 | 1984-09-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dion, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
JPS59196840A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤 |
-
1984
- 1984-05-14 DE DE8484810233T patent/DE3476195D1/de not_active Expired
- 1984-05-14 US US06/610,222 patent/US4584013A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-05-14 AT AT84810233T patent/ATE40106T1/de active
- 1984-05-14 EP EP84810233A patent/EP0126713B1/de not_active Expired
- 1984-05-15 RO RO84119856A patent/RO92510A/ro unknown
- 1984-05-15 RO RO84119857A patent/RO92511A/ro unknown
- 1984-05-15 RO RO84114556A patent/RO89082A/ro unknown
- 1984-05-16 CA CA000454407A patent/CA1234815A/en not_active Expired
- 1984-05-16 DD DD84263083A patent/DD223147A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-05-16 AR AR84296666A patent/AR246510A1/es active
- 1984-05-16 PL PL1984247702A patent/PL140539B1/pl unknown
- 1984-05-16 IL IL71849A patent/IL71849A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-05-17 DK DK248084A patent/DK166775B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-05-17 HU HU841903A patent/HU199770B/hu unknown
- 1984-05-17 BR BR8402350A patent/BR8402350A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-05-17 ES ES532966A patent/ES8507095A1/es not_active Expired
- 1984-05-18 KR KR1019840002707A patent/KR920003105B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-05-18 JP JP59100360A patent/JPH0655692B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-15 NO NO844570A patent/NO160361C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-11-16 PT PT79516A patent/PT79516B/pt unknown
- 1984-11-16 FI FI844521A patent/FI89163C/fi active IP Right Grant
- 1984-11-19 US US06/673,077 patent/US4618360A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-10-09 US US06/785,822 patent/US4693745A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-16 US US06/788,176 patent/US4623382A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-09-29 MY MYPI87002263A patent/MY102084A/en unknown
-
1992
- 1992-06-15 BG BG96473A patent/BG60469B2/bg unknown
- 1992-07-10 CY CY1621A patent/CY1621A/xx unknown
-
1993
- 1993-06-28 GE GEAP1993938A patent/GEP19960309B/en unknown
-
1998
- 1998-04-08 NL NL981001C patent/NL981001I2/nl unknown
-
2002
- 2002-09-26 NL NL350006C patent/NL350006I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO160361B (no) | Cykloheksandionkarboksylsyrederivater med herbicid virkning og en herbicid eller planteveksthemmende blanding. | |
AU593097B2 (en) | Sulfur containing cyclohexanedione derivatives and intermediates thereof | |
JPH0625162B2 (ja) | アミノピリジン | |
JPS58126873A (ja) | N‐アリールスルホニル‐n´‐ピリミジニル尿素、その製造法、並びに除草および植物生長抑制用組成物 | |
JPH0680646A (ja) | フエニルスルホンアミド | |
HU221475B (en) | 3-(hetero)aryl alkylic acid derivatives, method of preparing them, herbicidal and plantgrowta regulating compositions containing taem and their use | |
US4803268A (en) | Process for the preparation of cyclohexanedionecarboxylic acid derivatives | |
US4640706A (en) | Cyclohexenonecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties | |
US4726838A (en) | 3H imidazo[1'2':2,2]pyrrolo[3,4-b]pyridine-2,5-dione, useful as herbicidal agents | |
JPH09502178A (ja) | 除草効果を持つ置換1−アミノ−3−フェニルウラシル | |
PL161370B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL | |
JP2834247B2 (ja) | 置換スルホニル尿素および該化合物を含有する除草剤 | |
RU2126790C1 (ru) | Циклогексеноноксимовый эфир и его сельскохозяйственно пригодные соли | |
US5352654A (en) | Pyridyl sulfonylurea herbicides | |
US4851029A (en) | Thiazolylalkyl esters of α-imidazolinonenicotinic acids and herbicidal methods of use | |
US4863504A (en) | Cyclohexadione derivatives, selective herbicidal compositions as well as herbicidal method | |
US5007951A (en) | 5-(N-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)benzoic acid thiol esters as selective herbicides | |
US4849009A (en) | 2-arylmethyliminopyrazines pyrazines, compositions and method of combating undesirable plant growth and of regulating plant growth | |
WO1993024468A1 (en) | Pyrimidinyl- and triazinyl- salicyl- and picolylamides and the use, as herbicides, and preparation thereof | |
NZ210181A (en) | Cyclohexanedionecarboxylic acid derivatives and their use as herbicides and plant growth regulators | |
JPH04270270A (ja) | 置換スルホニルアルキルスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途 | |
IE57672B1 (en) | Cyclohexanedionecarboxylic acid derivatives with herbicid and plant growth regulating properties | |
EP0299382A1 (en) | 2-nitro-5-(substituted pyridyloxy)benzohydroximic acid derivatives | |
KR810000678B1 (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
CS243488B2 (en) | Herbicide and method of efficient substance production |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |