JPS58126873A - Ｎ‐アリールスルホニル‐ｎ´‐ピリミジニル尿素、その製造法、並びに除草および植物生長抑制用組成物 - Google Patents
Ｎ‐アリールスルホニル‐ｎ´‐ピリミジニル尿素、その製造法、並びに除草および植物生長抑制用組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、除草作用および植物生長調節作用を有する新
規なＮ−アリールスルホニル−Ｎ−ピリミジニル尿素、
その製法、それを含む組成物、およびこの新規化合物を
特に有用植物の作物中の雑草の選択的除去又は植物生長
の調節および阻止に使用する方法に関する。本発明は更
に、中間体として製造された新規なアミノピリジンに関
する。
規なＮ−アリールスルホニル−Ｎ−ピリミジニル尿素、
その製法、それを含む組成物、およびこの新規化合物を
特に有用植物の作物中の雑草の選択的除去又は植物生長
の調節および阻止に使用する方法に関する。本発明は更
に、中間体として製造された新規なアミノピリジンに関
する。
本発明のＮ−アリールスルホニル−Ｎ−ピリミジニル尿
素およびその塩は次式Ｉ： （式ｌ中、 Ｘは次式： で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素ぷ子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３岑ル
コキシ基、炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基、
炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロゲン原子又は−
Ｎ攬＃）ｔ１７基を表わし・ ＺはｒＲ木又はイオウ原子を表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、−ｃｏ−４基、斐晶基、−呻べ炭素原子数１な
いし４のアルキル）基又は−８０２も基を表わし、 亀は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基、トリフルオルメチル基、−ＮＲ，・Ｒｉｘ基、メ
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は−８（
０）ｎ −（炭素原子数１ないし４のアルキル）ｆｉを
表わし、 −は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミ
ン基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 鳥は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子数
３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のフルキル
チオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、Ｎｉ’１Ｏ
Ｒ１１基、又は非置換の或いは１ないし３個のハロゲン
原子又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基にて置換
された炭素原子数１ないし５のアルコキ ；シ基を表わ
し、 場は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基又は−〇〇−ＹＬｎ基を表わし、 為は水嵩原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、。
素およびその塩は次式Ｉ： （式ｌ中、 Ｘは次式： で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素ぷ子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３岑ル
コキシ基、炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基、
炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロゲン原子又は−
Ｎ攬＃）ｔ１７基を表わし・ ＺはｒＲ木又はイオウ原子を表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、−ｃｏ−４基、斐晶基、−呻べ炭素原子数１な
いし４のアルキル）基又は−８０２も基を表わし、 亀は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基、トリフルオルメチル基、−ＮＲ，・Ｒｉｘ基、メ
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は−８（
０）ｎ −（炭素原子数１ないし４のアルキル）ｆｉを
表わし、 −は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミ
ン基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 鳥は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子数
３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のフルキル
チオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、Ｎｉ’１Ｏ
Ｒ１１基、又は非置換の或いは１ないし３個のハロゲン
原子又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基にて置換
された炭素原子数１ないし５のアルコキ ；シ基を表わ
し、 場は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基又は−〇〇−ＹＬｎ基を表わし、 為は水嵩原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、。
１４は一〇 −Ｒ１５５１，は−ＮＲ１４ｋＬＩ １１
基を表わし、ＨＪｆ非置換の又は１ないし３個のノ・ロ
ゲン原子にて置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、或いはフェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒａ５ｈ水累原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
又は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わし、そ
して ｍは０，１又は２を表わし、そして 電は鳥と四じ意味を表わし： 融はＲ１と同じ意味を表わし； 爬０．凡Ｉｔ ｌ ＲＩ４および４社それぞれ山と同じ
意味を表わし； そして 也２ ＋ ”ｉｌｌ 、■Ｉ＠ ｒ Ｒ１７および鳥、
は穐と同じ意味を表わす）で表わされる。
基を表わし、ＨＪｆ非置換の又は１ないし３個のノ・ロ
ゲン原子にて置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、或いはフェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒａ５ｈ水累原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
又は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わし、そ
して ｍは０，１又は２を表わし、そして 電は鳥と四じ意味を表わし： 融はＲ１と同じ意味を表わし； 爬０．凡Ｉｔ ｌ ＲＩ４および４社それぞれ山と同じ
意味を表わし； そして 也２ ＋ ”ｉｌｌ 、■Ｉ＠ ｒ Ｒ１７および鳥、
は穐と同じ意味を表わす）で表わされる。
除草性を有する尿素、トリアジンおよびピリミジンは一
般に知られている。最近、除草性および植物生長調節性
を有するアリールスルファモイルへテロ環式アミノカル
バモイル化合物が例えば公告された欧州特許明細書第９
４１１号および第５０１４１号に記載されている。
般に知られている。最近、除草性および植物生長調節性
を有するアリールスルファモイルへテロ環式アミノカル
バモイル化合物が例えば公告された欧州特許明細書第９
４１１号および第５０１４１号に記載されている。
上記の置換基の定義で、アルキル基は直鎖又は枝分れ鎖
のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
インプロピル基又は四つのブチル異性体、を意味するも
のと理解されよう。
のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
インプロピル基又は四つのブチル異性体、を意味するも
のと理解されよう。
アルコキシ基はメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
イソプロポキシ、四つのブトキシ異性体、ｎ−アミルオ
キシ、インアミルオキシ、２−アミルオキシ又は５−ア
ミルオキシ基であシ、メトキシ、エトキシ又はイソプロ
ポキシ基が好ましい。
イソプロポキシ、四つのブトキシ異性体、ｎ−アミルオ
キシ、インアミルオキシ、２−アミルオキシ又は５−ア
ミルオキシ基であシ、メトキシ、エトキシ又はイソプロ
ポキシ基が好ましい。
アルキルチオ基は、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ又
はｎ−ペンチルチオ基でｉｂ、メチルチオおよびエチル
チオ基が好ましい。
−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ又
はｎ−ペンチルチオ基でｉｂ、メチルチオおよびエチル
チオ基が好ましい。
アルケニル基の例はビニル、アリル、イソプロペニル、
プロペン−１−イル、ブテン−１−イルブテン−２−イ
ル、ブテン−６−イル、インブテン−１−イル、イソブ
チン−２−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−２−
イル、ペンテン−３−イルおよびペンテン−４−イル基
であシ、ビニル、アリルおよびペンテン−４−イルが好
ましい。、アルキルスルフィニル基旨、例えばメチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフ
ィニルおよびｎ−ブチルスルフィニル基であり、メチル
スルフィニルおよびエチルスルフィニル基が好ましい。
プロペン−１−イル、ブテン−１−イルブテン−２−イ
ル、ブテン−６−イル、インブテン−１−イル、イソブ
チン−２−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−２−
イル、ペンテン−３−イルおよびペンテン−４−イル基
であシ、ビニル、アリルおよびペンテン−４−イルが好
ましい。、アルキルスルフィニル基旨、例えばメチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフ
ィニルおよびｎ−ブチルスルフィニル基であり、メチル
スルフィニルおよびエチルスルフィニル基が好ましい。
アルキルスルホニル基は、例えばメチルスルホニル、エ
チルスルホニル又１ｄ ｎ −７’ロビルスルホニル基
であり、メチルスルホニルおよびエチルスルホニル基が
好ましい。
チルスルホニル又１ｄ ｎ −７’ロビルスルホニル基
であり、メチルスルホニルおよびエチルスルホニル基が
好ましい。
ハロゲン原子それ自体又はハロアルコキシ基の部分とし
てのハロゲン原子は、フッ素、塩素および臭素原子であ
シ、フッ素および塩素原子が好ましい。
てのハロゲン原子は、フッ素、塩素および臭素原子であ
シ、フッ素および塩素原子が好ましい。
上記の記号の定義でアルキニル基は通常、グロパルギル
、ブチン−２−イル、ブチン−３−イルおよびペンチニ
ル基である。しかし、好ましくはアルキニル基はグロバ
ルギル又はブチン−２−又は−３−イル基である。
、ブチン−２−イル、ブチン−３−イルおよびペンチニ
ル基である。しかし、好ましくはアルキニル基はグロバ
ルギル又はブチン−２−又は−３−イル基である。
本発明はまた、式■の化合物がアミン、アルカリ金属塩
基およびアルカリ土類金属塩基又は第四アンモニウム塩
基と形成することのできる塩に関する。
基およびアルカリ土類金属塩基又は第四アンモニウム塩
基と形成することのできる塩に関する。
塩形成剤として使用するのに好ましいアルカリ金属水酸
化物およびアルカリ土類金属水酸化物はリチウム、ナト
リウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムの水酸
化物であシ、ナトリウム又はカリウムの水酸化物が特に
好ましい。
化物およびアルカリ土類金属水酸化物はリチウム、ナト
リウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムの水酸
化物であシ、ナトリウム又はカリウムの水酸化物が特に
好ましい。
４当な塩形成アミンの例は第１．第２および第３脂肪族
および芳香族アミン、例えばメチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、４橡のブチ
ルアミン異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ
ェタノールアミン、ジプロピルアミン、ジインプロピル
アミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジ
ン、モルボリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノ
リンおよびイソキノリンである。好ましいアミンはエチ
ルアミン、プロピルアミン、ジエチルアミンおよびトリ
エチルアミンであり、イソプロピルアミンおよびジェタ
ノールアミンが最も好ましい。
および芳香族アミン、例えばメチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、４橡のブチ
ルアミン異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ
ェタノールアミン、ジプロピルアミン、ジインプロピル
アミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジ
ン、モルボリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノ
リンおよびイソキノリンである。好ましいアミンはエチ
ルアミン、プロピルアミン、ジエチルアミンおよびトリ
エチルアミンであり、イソプロピルアミンおよびジェタ
ノールアミンが最も好ましい。
第四アンモニウム塩基の例は一般にノ翫ロアンモニウム
塩のカチオンであり、例えばテトラメチルアンモニウム
カチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオ／、
トリエチルペンシルアンモニウムカチオン、テトラエチ
ルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモニウ
ムカチオン、そして、またアンモニウムカチオンである
。
塩のカチオンであり、例えばテトラメチルアンモニウム
カチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオ／、
トリエチルペンシルアンモニウムカチオン、テトラエチ
ルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモニウ
ムカチオン、そして、またアンモニウムカチオンである
。
弐Ｉで表わされる化合物で好ましいものは、より狭い式
！ａ： （式１ａ中、 Ｘは次式： で表わされる基を表わし、 Ｙはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオル
メトキシ、ジメチルアミノ、又はエチルメチルアミノ基
を表わし、 Ｚは酸素又はイオク原子を表わし、 Ｒ，は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオルメチル基
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、−ＣＯ−）ｔ＠基、−ＮＲ？Ｒ
，基、−８＜０）ｍ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）基又は−８ＯｚＲｑｉＭを表わし、 鳥は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基、トリフルオルメチル基、アミノ基、メチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基又は−ＳＯｍ＜炭素原
子数１ないし６のアルキル）基を表わし、 島は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基、又はメトキシ基を表わし、鳥は水素原子、炭素原
子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数６ないし５の
アルケニルオキシ基、炭素原子数６ないし５のアルキニ
ルオキシ基・炭素原子数１ないし５のアルキルチオ基、
フェノキシ基、ベンジルオキシＭ 、−Ｎｌ（ｑｏＲ＋
を基、又は非置換の或いは１ないし６個のハロゲン原子
にて置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を
表わし、 揚は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基又は−〇〇−ル１２基を表わし、 鳥は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、 鳥は一〇−Ｒ１ａは−ＮＲ１４ＲＩＳ基ヲ表わシ、ｌ（
！ａａｌｇ原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基
又はベンジル基を表わし、 ｍは０．１又は２を表わし、そして 几４は亀と同じ意味を表わし： 塊はＲ１と同じ意味を表わし； 也ｐよび八４はそれぞれ場と同じ意味を表ｔし：そして ａｌ、 、 Ｒ，、およびａｌｌはそれぞれＲ，と同じ
意味を表わす）で表わされる化合物、並びにそれらの塩
である。
！ａ： （式１ａ中、 Ｘは次式： で表わされる基を表わし、 Ｙはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオル
メトキシ、ジメチルアミノ、又はエチルメチルアミノ基
を表わし、 Ｚは酸素又はイオク原子を表わし、 Ｒ，は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオルメチル基
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、−ＣＯ−）ｔ＠基、−ＮＲ？Ｒ
，基、−８＜０）ｍ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）基又は−８ＯｚＲｑｉＭを表わし、 鳥は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基、トリフルオルメチル基、アミノ基、メチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基又は−ＳＯｍ＜炭素原
子数１ないし６のアルキル）基を表わし、 島は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基、又はメトキシ基を表わし、鳥は水素原子、炭素原
子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数６ないし５の
アルケニルオキシ基、炭素原子数６ないし５のアルキニ
ルオキシ基・炭素原子数１ないし５のアルキルチオ基、
フェノキシ基、ベンジルオキシＭ 、−Ｎｌ（ｑｏＲ＋
を基、又は非置換の或いは１ないし６個のハロゲン原子
にて置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を
表わし、 揚は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基又は−〇〇−ル１２基を表わし、 鳥は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、 鳥は一〇−Ｒ１ａは−ＮＲ１４ＲＩＳ基ヲ表わシ、ｌ（
！ａａｌｇ原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基
又はベンジル基を表わし、 ｍは０．１又は２を表わし、そして 几４は亀と同じ意味を表わし： 塊はＲ１と同じ意味を表わし； 也ｐよび八４はそれぞれ場と同じ意味を表ｔし：そして ａｌ、 、 Ｒ，、およびａｌｌはそれぞれＲ，と同じ
意味を表わす）で表わされる化合物、並びにそれらの塩
である。
式！およびｌａで表わされる好ましい化合物は、
ａ） Ｘが非置換又は置換のフェニル基、ｂ）Ｙが多
くて２個の縦索原子を含む基、ｃ） Ｚが酸素原子、 ｄ）鳥およびＲ４が水素原子、そして ｅ＞ Ｒｑｓが水素原子又はメチル基、を表わす化合
物である。
くて２個の縦索原子を含む基、ｃ） Ｚが酸素原子、 ｄ）鳥およびＲ４が水素原子、そして ｅ＞ Ｒｑｓが水素原子又はメチル基、を表わす化合
物である。
多くの好ましい特徴を組合せると、Ｘが非置換又は置換
フェニル基、Ｙが多くて２個の炭素原子を含む基、Ｚが
酸素原子、そして鳥およびに６が水素原子を表わす式！
およびｌａの更に好ましい化合物群が得られる。この化
合物群中で、鳥が水素原子を表わす化合物が更に好まし
い。
フェニル基、Ｙが多くて２個の炭素原子を含む基、Ｚが
酸素原子、そして鳥およびに６が水素原子を表わす式！
およびｌａの更に好ましい化合物群が得られる。この化
合物群中で、鳥が水素原子を表わす化合物が更に好まし
い。
特に好ましい式■の化合物の小群は、Ｘが非置換又は置
換のフェニル核、Ｙ・が多くて２個の炭素原子を含む基
、２が酸素原子そして也８が水素原子を表わし、そして
）ｔｌが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
−Ｓ（Ｃ））ｍ −（炭素原子数１ないし４のアルキル
）基、−８０！ −Ｎ （ＣＨｓｈ 、−８Ｏ−ＯＣＨ
ｚＣＦ３又は−Ｃ〇−鳥基を表わし２鳥が水素原子、７
ツ索原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、トリフルオ
ルメチル基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基又は−
８中−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表わし
；鳥が水素原子、メチル基、炭素原子数３ないし５のア
ルケニルオキシ基、炭素原子数５ないし５のアルキニル
オキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチオ基、ジ
メチルアミノ基、メチルアミノ基、アミノ基、又は非置
換の或いは１ないし６個のハロゲン原子又は炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基にて置換された炭素原子数１
ないし５のアルコキシ基を表わし：そしてｍが０．１又
は２を表わす化合物を包含する。
換のフェニル核、Ｙ・が多くて２個の炭素原子を含む基
、２が酸素原子そして也８が水素原子を表わし、そして
）ｔｌが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
−Ｓ（Ｃ））ｍ −（炭素原子数１ないし４のアルキル
）基、−８０！ −Ｎ （ＣＨｓｈ 、−８Ｏ−ＯＣＨ
ｚＣＦ３又は−Ｃ〇−鳥基を表わし２鳥が水素原子、７
ツ索原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、トリフルオ
ルメチル基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基又は−
８中−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表わし
；鳥が水素原子、メチル基、炭素原子数３ないし５のア
ルケニルオキシ基、炭素原子数５ないし５のアルキニル
オキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチオ基、ジ
メチルアミノ基、メチルアミノ基、アミノ基、又は非置
換の或いは１ないし６個のハロゲン原子又は炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基にて置換された炭素原子数１
ないし５のアルコキシ基を表わし：そしてｍが０．１又
は２を表わす化合物を包含する。
好ましい個々の化会豐は次の通シである二Ｎ−（２−ク
ロルフェニルスルホニル）−Ｎ−（４−ジノルオルメト
中シー６−メチルピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（２−メト＋ジカルボニルフェニルスルホ＝ル）
−Ｎ−（４−ジノルオルメト中シー６−メドキシービリ
ミジンー２−イル）尿素、 Ｎ−（２−ニトロフェニルスルホニル）−Ｎ−（４−ジ
ノルオルメトキシ−６−メチルビリミジン−２−イル）
尿素、 Ｎ−（２−メ）＊ジカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ−（４，６−ビス−（ジフルオルメトキシ）−ビリミ
ジンー２−イル〕尿素、およびＮ−（２−メ）キシカル
ボニルフェニルスルホニル）−Ｎ−（４−ジフルオルメ
トキシ−６−メチルピリミジ／−２−イル）尿素。
ロルフェニルスルホニル）−Ｎ−（４−ジノルオルメト
中シー６−メチルピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（２−メト＋ジカルボニルフェニルスルホ＝ル）
−Ｎ−（４−ジノルオルメト中シー６−メドキシービリ
ミジンー２−イル）尿素、 Ｎ−（２−ニトロフェニルスルホニル）−Ｎ−（４−ジ
ノルオルメトキシ−６−メチルビリミジン−２−イル）
尿素、 Ｎ−（２−メ）＊ジカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ−（４，６−ビス−（ジフルオルメトキシ）−ビリミ
ジンー２−イル〕尿素、およびＮ−（２−メ）キシカル
ボニルフェニルスルホニル）−Ｎ−（４−ジフルオルメ
トキシ−６−メチルピリミジ／−２−イル）尿素。
式Ｉで表わされる化合物の製造は、不活性有機溶媒中で
行われる。
行われる。
第１の方法では、式Ｉの化合物は次式■：Ｘ −Ｓ（
Ｊ、−Ｎ）１２ （川）（式中、Ｘ
は式ｌにおいて定義した通夛である）で表わされるアリ
ールスルホンアミドを、次式： （式中、Ｒ１，、ＹおよびＺは式！において定義した通
夛である）で表わされるＮ−ピリミジニルカルバメート
と、塩基の存在下にて反応させることによシ得られる。
Ｊ、−Ｎ）１２ （川）（式中、Ｘ
は式ｌにおいて定義した通夛である）で表わされるアリ
ールスルホンアミドを、次式： （式中、Ｒ１，、ＹおよびＺは式！において定義した通
夛である）で表わされるＮ−ピリミジニルカルバメート
と、塩基の存在下にて反応させることによシ得られる。
第２の方法では、式Ｉの化合物は次式Ｖ：Ｘ−８０，−
Ｎ＝ｃｘｚ Ｑｌ／）。
Ｎ＝ｃｘｚ Ｑｌ／）。
（式中、ＸおよびＺは式Ｉにおいて定義した通夛テする
）で表わされるアリールスルホニルイソシアネート又は
アリールスルホニにイ）ｆ−オシアネートを、次式■： （式中、塊８およびＹは式Ｉにおいて定義した過多であ
る）で表わされるアミノピリミジンと、場合によっては
塩基の存在下にて反応させることによシ得られる。
）で表わされるアリールスルホニルイソシアネート又は
アリールスルホニにイ）ｆ−オシアネートを、次式■： （式中、塊８およびＹは式Ｉにおいて定義した過多であ
る）で表わされるアミノピリミジンと、場合によっては
塩基の存在下にて反応させることによシ得られる。
別の方法においては、Ｒ１８が水素原子である式Ｉの化
合物は、上記式■で表わされるアリールスルホンアミド
を次式■： （式中、ＹおよびＺは式■で定義した通夛である）で表
わされるイソシアネート又はイソチオシアネートと、場
合によっては塩基の存在下にて反応させることにより製
造される。
合物は、上記式■で表わされるアリールスルホンアミド
を次式■： （式中、ＹおよびＺは式■で定義した通夛である）で表
わされるイソシアネート又はイソチオシアネートと、場
合によっては塩基の存在下にて反応させることにより製
造される。
最後に、式１の化合物はまた、次式■：（Ｘは式Ｉで定
義した遡りである）で表わされるＮ−アリールスルホニ
ルカルバメートを上記式Ｖで表わされるアミノピリジン
と反応させることによｐ侍ることができる。
義した遡りである）で表わされるＮ−アリールスルホニ
ルカルバメートを上記式Ｖで表わされるアミノピリジン
と反応させることによｐ侍ることができる。
次望により、式ｌの尿素はアミン、アルカリ金属水改化
物又はアルカリ土類金属水酸仕切との付加塩、又は第四
、アンモニウム塩基との付加塩に変換し得る。この変換
は等モル蓋の塩基との反応および溶媒の蒸発によシ行わ
れる。
物又はアルカリ土類金属水酸仕切との付加塩、又は第四
、アンモニウム塩基との付加塩に変換し得る。この変換
は等モル蓋の塩基との反応および溶媒の蒸発によシ行わ
れる。
式Ｉの化合物を得るためのこれらの反応は、塩化メチレ
ン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン
又はトルエンのような中性、不活性有機溶媒中で行うの
が便利である。
ン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン
又はトルエンのような中性、不活性有機溶媒中で行うの
が便利である。
反応温度は好ましくは一２０°ないし＋１２０℃である
。反応は通常僅かに発熱性であるので、室温で実施する
ことができる。反応時間を短縮するか或いはまた反応を
開始させるためにも、反応混合物を短時間沸点に加熱す
るのが便利である。反応時間はまた、塩基又はインシア
ネートを数滴、触媒として加えることによル短縮するこ
ともできる。
。反応は通常僅かに発熱性であるので、室温で実施する
ことができる。反応時間を短縮するか或いはまた反応を
開始させるためにも、反応混合物を短時間沸点に加熱す
るのが便利である。反応時間はまた、塩基又はインシア
ネートを数滴、触媒として加えることによル短縮するこ
ともできる。
適した塩基としては、アミン、たとえばトリエチルアミ
ン、キヌクリジン、ピリジンなどメのような有機塩基；
および水素化物、たとえば水素化ナトリウムもしくは水
素化カルシウム、水酸化物、たとえば水酸化ナトリウム
および水酸化カリウム、炭酸塩、たとえば戻酸ナトリク
ムおよび炭酸カリウム、および炭酸水素塩、たとえば炭
酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムのような無機
塩基の両者を使用し得る。
ン、キヌクリジン、ピリジンなどメのような有機塩基；
および水素化物、たとえば水素化ナトリウムもしくは水
素化カルシウム、水酸化物、たとえば水酸化ナトリウム
および水酸化カリウム、炭酸塩、たとえば戻酸ナトリク
ムおよび炭酸カリウム、および炭酸水素塩、たとえば炭
酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムのような無機
塩基の両者を使用し得る。
最終生成物は反応混合物を濃縮しそして／ま九は溶媒を
除去することによって単離させることができ、そして得
られた一体残渣を、これらが容易に浴解しえない溶媒、
たとえばエーテル、芳香族炭化水素又は塩素化炭化水素
中にて、再結晶ｔｆｃ、は粉砕することによってｔｆＩ
製することができる。
除去することによって単離させることができ、そして得
られた一体残渣を、これらが容易に浴解しえない溶媒、
たとえばエーテル、芳香族炭化水素又は塩素化炭化水素
中にて、再結晶ｔｆｃ、は粉砕することによってｔｆＩ
製することができる。
式！で表わされる化合物は安定な化合物で、これらの取
扱いには特別な配慮を必要としない。
扱いには特別な配慮を必要としない。
式■、■および■で表わされる中間体は公知であるか、
或いは公知の方法と同様の方法で製造し得る。
或いは公知の方法と同様の方法で製造し得る。
式Ｖの中間体のいくつかは欧州特許出願第８２８１０３
００．２号に開示されている。このタイプの新規な出発
化合物は一般式ｖａ：（式中、Ｙは式Ｉで定義した通夛
でおり、そして鵬９は炭素原子数１ないし３のアルキル
基又は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わす）
を有する。これらの新規中間体は式Ｉの化合物の合成用
に特に開発され、従ってそれらも本発明の別の目的を構
成する。
００．２号に開示されている。このタイプの新規な出発
化合物は一般式ｖａ：（式中、Ｙは式Ｉで定義した通夛
でおり、そして鵬９は炭素原子数１ないし３のアルキル
基又は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わす）
を有する。これらの新規中間体は式Ｉの化合物の合成用
に特に開発され、従ってそれらも本発明の別の目的を構
成する。
式Ｖａで表わされる化合物は、次式■：（式中、Ｙは式
１で定義した進シでめシ、そし！ て川−は炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基を表わす）で表わされる
アミノピリミジンをジフルオルクロルメタン又はジフル
オルプロムメタンと、塩基の存在下にて反応させること
により得られる。
１で定義した進シでめシ、そし！ て川−は炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基を表わす）で表わされる
アミノピリミジンをジフルオルクロルメタン又はジフル
オルプロムメタンと、塩基の存在下にて反応させること
により得られる。
式Ｖａの化合物の製造は、不活性極性の溶媒又は溶媒混
合物中でＳ盆よく行われる。適した溶媒はジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレンクリコールジメチルエー
テル又ハシエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル；メタノール又はエタノールのようなアルコ
ール；アセトン又はエチレンメチルケトンのようなケト
／；ジメチルホルムアミド；アセトニトリル又はジメチ
ルスルホキシドである。特に適した塩基は水素化す）
ＩＪウムおよびカルシウム、水酸化カリウムおよびナト
リウム、炭酸カリウムおよびナトリウムである。過当な
場合には、塩基は水浴液の形体で使用し得る。
合物中でＳ盆よく行われる。適した溶媒はジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレンクリコールジメチルエー
テル又ハシエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル；メタノール又はエタノールのようなアルコ
ール；アセトン又はエチレンメチルケトンのようなケト
／；ジメチルホルムアミド；アセトニトリル又はジメチ
ルスルホキシドである。特に適した塩基は水素化す）
ＩＪウムおよびカルシウム、水酸化カリウムおよびナト
リウム、炭酸カリウムおよびナトリウムである。過当な
場合には、塩基は水浴液の形体で使用し得る。
式■で表わされる出発材料は公知でおるか、或いは公九
の方法と同様の方法で製造される。
の方法と同様の方法で製造される。
成層および■で嵌わされる中間体のいくつかは賦州特許
出ｗｉ、第８２ＥＮＯ５００，２号で公知であるか、或
いは式Ｖで表わされる中間体から公知の方法と同様の方
法で製造される。
出ｗｉ、第８２ＥＮＯ５００，２号で公知であるか、或
いは式Ｖで表わされる中間体から公知の方法と同様の方
法で製造される。
低い濃度で施用する場合には、弐■の化合物は良好な選
択的生長阻止および選択的除草性を有し、それ故有用植
物の作物、特にさとうきび、穀物、綿、大豆、トウモロ
コシおよび米、に使用するのに最も適したものとなる。
択的生長阻止および選択的除草性を有し、それ故有用植
物の作物、特にさとうきび、穀物、綿、大豆、トウモロ
コシおよび米、に使用するのに最も適したものとなる。
ある場合には、今日まで全体的除草剤を用いてしか抑制
できなかった雑草に対しても損１！６を与える。
できなかった雑草に対しても損１！６を与える。
これら有効成分の作用形式は特異である。それらの多く
は移動可能である。すなわち、それらは４１［物によっ
て受入れられそして他の部位に移行し、そこで作用する
。それ故、たとえば、多年生雑草に表面処理を施すこと
によって根までも損傷せしめることが可能である。他の
除草剤および生長調節剤に比較して、上記式！で表わさ
れる新規化合物は非常に少量で施用しても効果的である
。
は移動可能である。すなわち、それらは４１［物によっ
て受入れられそして他の部位に移行し、そこで作用する
。それ故、たとえば、多年生雑草に表面処理を施すこと
によって根までも損傷せしめることが可能である。他の
除草剤および生長調節剤に比較して、上記式！で表わさ
れる新規化合物は非常に少量で施用しても効果的である
。
上記式！で表わされる化合物は強力な植物生長調節特性
をも有し、このことが栽培植物または収穫物の増大をも
たらす仁ととなる。さらに、る植物生長阻止作用を°示
す。単子葉＊物および双子ＩＪＭ物のいずれの生長も阻
止される。
をも有し、このことが栽培植物または収穫物の増大をも
たらす仁ととなる。さらに、る植物生長阻止作用を°示
す。単子葉＊物および双子ＩＪＭ物のいずれの生長も阻
止される。
それ故、たとえば、熱帯地方における農業で間作（ｃｏ
ｖｅｒ ｃｒｏｐｓ）としてしばしば植えられるマメ科
植物の生長を上ｄピ式夏で表わされる化合物は選択的に
阻止し、その結果、′Ｒ場殖物間の上堰のイ斐食は防止
されるけれども、間作と栽培漬物とは競合することがで
きない。
ｖｅｒ ｃｒｏｐｓ）としてしばしば植えられるマメ科
植物の生長を上ｄピ式夏で表わされる化合物は選択的に
阻止し、その結果、′Ｒ場殖物間の上堰のイ斐食は防止
されるけれども、間作と栽培漬物とは競合することがで
きない。
多くの栽培＃ｉ吻において種物生長の抑制は作付は漬物
をよシ密集させて殖えることにもなシ、土堪面積当夛収
蓋の増加をもたらすことができる。生長抑制剤による収
量増加の別の機構は、植物の生長を制限する間に栄養剤
が花および果実の形成をますます促進できるという特徴
に基づいている。
をよシ密集させて殖えることにもなシ、土堪面積当夛収
蓋の増加をもたらすことができる。生長抑制剤による収
量増加の別の機構は、植物の生長を制限する間に栄養剤
が花および果実の形成をますます促進できるという特徴
に基づいている。
単子集憤吻、例えば草又は穀物のような栽培Ｍ吻、の植
物生長を阻止するのは時々望ましく且つ有益である。そ
のような生長阻止は特に草に関して経彼的に有利である
。何故なら、花園、公園、スポーツフィールド又は路肩
における伐採の頻度をそれにより低減できるからである
〇同じく重要なことは、路肩および送信ライン付近、或
いは一般に強力な植物生長が望ましくない領域における
革様のおよび木のような植物の生長を阻止することであ
る。
物生長を阻止するのは時々望ましく且つ有益である。そ
のような生長阻止は特に草に関して経彼的に有利である
。何故なら、花園、公園、スポーツフィールド又は路肩
における伐採の頻度をそれにより低減できるからである
〇同じく重要なことは、路肩および送信ライン付近、或
いは一般に強力な植物生長が望ましくない領域における
革様のおよび木のような植物の生長を阻止することであ
る。
生長調節剤を穀物の背丈の伸びの阻止に使用することも
また重要である。何故なら、茎の短縮は収穫前の倒伏す
る危険を減少させるか或いは完全に除去するからである
。更に、生長ｉｉ１節剤は穀物作物の茎の強化を行うこ
とができ、そしてこのこともまた倒伏を妨げることとな
る・また、上記式■で表わされる化合物は、貯蔵ポテト
から芽が田てくるのを防止するのにも使用することがで
きる。ポテトを冬期中貯蔵しておくと芽がしばしば発育
し、収縮、重ｆ慣失および腐朽をもたらすこととなる。
また重要である。何故なら、茎の短縮は収穫前の倒伏す
る危険を減少させるか或いは完全に除去するからである
。更に、生長ｉｉ１節剤は穀物作物の茎の強化を行うこ
とができ、そしてこのこともまた倒伏を妨げることとな
る・また、上記式■で表わされる化合物は、貯蔵ポテト
から芽が田てくるのを防止するのにも使用することがで
きる。ポテトを冬期中貯蔵しておくと芽がしばしば発育
し、収縮、重ｆ慣失および腐朽をもたらすこととなる。
比較的多葉施用する場合、全ての試験種物は、 梗発
育が枯死する程度にまで損傷される。
育が枯死する程度にまで損傷される。
また、本発明は上記式■で表わされる新規有効成分を含
有する除草および植物生長調節用組成物、ならびに雑草
の発芽前および発芽後抑制法、年子ｉｋ殖物および双子
葉植物、特に雑草（ｇｒａｓｓｅｓ） 、熱帯間作およ
びタバコ植物吸収の生長の阻止法に関する。
有する除草および植物生長調節用組成物、ならびに雑草
の発芽前および発芽後抑制法、年子ｉｋ殖物および双子
葉植物、特に雑草（ｇｒａｓｓｅｓ） 、熱帯間作およ
びタバコ植物吸収の生長の阻止法に関する。
上記式Ｉで表わされる化合物は非変性形態で知の方法で
、たとえば、乳剤原液、直接噴霧可能なもしくは希釈可
能な清液、希釈エマルジョン、水和剤、ｆ＃解性粉本、
粉剤、粒剤およびたとえば、重合性ｖＪ買中に封入され
たカプセル化剤に加工される３１組＃：′４１ｔＪの９
質に合わせて、吹付け、噴霧、散粉、散布または散水の
ような施用方法が目的および与えられた環境に応じて選
択される。
、たとえば、乳剤原液、直接噴霧可能なもしくは希釈可
能な清液、希釈エマルジョン、水和剤、ｆ＃解性粉本、
粉剤、粒剤およびたとえば、重合性ｖＪ買中に封入され
たカプセル化剤に加工される３１組＃：′４１ｔＪの９
質に合わせて、吹付け、噴霧、散粉、散布または散水の
ような施用方法が目的および与えられた環境に応じて選
択される。
配合物、即ち式！で表わされる化合物（有効成分）、お
よび場合によっては固体または液体の補助剤を言む組成
物は公知の方法、たとえば、有効成分を増量剤、たとえ
ば溶媒、固体担体および場合によっては界面活性化合物
（界面活性剤）とともに均一に混合することおよび／ま
たは粉砕することによって調製される。
よび場合によっては固体または液体の補助剤を言む組成
物は公知の方法、たとえば、有効成分を増量剤、たとえ
ば溶媒、固体担体および場合によっては界面活性化合物
（界面活性剤）とともに均一に混合することおよび／ま
たは粉砕することによって調製される。
適当な溶剤祉芳香族炭化水素、好ましくは８ないし１２
の炭素原子を有するもの、たとえば、キシレン混合物ま
たは置換ナフタレン；ジプチルフタレートまたはジオク
チルフタレートのようなフタル酸エステル：シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール七ツメチルエーテルまたはモ
ノエチルエーテルのようなアルコール、グリコールおよ
びそれらのエーテルとエステル：シクロヘキサノンのよ
りなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドｔｉはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ヤシ油または大豆油のようなエ
ポキシ化植物油；または水である。
の炭素原子を有するもの、たとえば、キシレン混合物ま
たは置換ナフタレン；ジプチルフタレートまたはジオク
チルフタレートのようなフタル酸エステル：シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール七ツメチルエーテルまたはモ
ノエチルエーテルのようなアルコール、グリコールおよ
びそれらのエーテルとエステル：シクロヘキサノンのよ
りなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドｔｉはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ヤシ油または大豆油のようなエ
ポキシ化植物油；または水である。
例えば粉剤および分散性粉末に使用する固体の相体は方
解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトま友はアタ
パルジャイトのような通常の天然鉱物質充填剤である。
解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトま友はアタ
パルジャイトのような通常の天然鉱物質充填剤である。
物理的性質を改善するために、高度に分散された珪酸ま
たは高度に分散された吸着性ポリマーを添加することも
できる。過当な粒状吸着性担体は多孔性のもの、たとえ
ば軽石、粉砕煉瓦、海泡石またはベントナイトであり、
そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物
質である。更に、極めて多くの無機質または有機質の予
備粒状化物質、たとえば特にドロマイト（白冥石）また
は植物残滓粉末が使用できる。
たは高度に分散された吸着性ポリマーを添加することも
できる。過当な粒状吸着性担体は多孔性のもの、たとえ
ば軽石、粉砕煉瓦、海泡石またはベントナイトであり、
そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物
質である。更に、極めて多くの無機質または有機質の予
備粒状化物質、たとえば特にドロマイト（白冥石）また
は植物残滓粉末が使用できる。
製剤化される式Ｉで表わされる化合物の性質に依存して
、通した界面活性化合物は良好な乳化性、分散性および
湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性及びまたは陰イ
オン性の界面活性剤でｂる０”界ｒｋｉ活性剤″なる語
はまた、界面活性剤の混合ｗｌＪをも含むものと解され
る。
、通した界面活性化合物は良好な乳化性、分散性および
湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性及びまたは陰イ
オン性の界面活性剤でｂる０”界ｒｋｉ活性剤″なる語
はまた、界面活性剤の混合ｗｌＪをも含むものと解され
る。
過当な陰イオン界面活性剤は水浴柱石ケンおよび水解性
合成界面活性化合物の両者を含むことができる。
合成界面活性化合物の両者を含むことができる。
適当な石ケンは高級脂肪族（Ｃｏｏ Ｃｚｚ ）のア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしく
は置換アンモニウム塩で、たとえばオレイン酸またはス
テアリン酸もしくはたとえばヤシ油または獣脂油から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム
塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまたあげられる。
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしく
は置換アンモニウム塩で、たとえばオレイン酸またはス
テアリン酸もしくはたとえばヤシ油または獣脂油から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム
塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまたあげられる。
しかし、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族スルホン
酸塩、脂肪族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘
導体またはアルキルアリールスルホン酸塩は更に頻繁に
使用される。
酸塩、脂肪族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘
導体またはアルキルアリールスルホン酸塩は更に頻繁に
使用される。
脂肪族スルホン酸塩ま九は硫酸塩は通常、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換され
たアンモニウム塩の形体をと９、アシル基のアルキル部
をも含めて訳本原子数８ないし２２のアルキル基を甘み
、例えばリグニンスルホン酸、ドデシルｍ酸エステルま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エステ
ルのナトリウムｔたはカルシウム塩で １ある。こ
れらの化合物はまた脂肪アルコールＺｆｌ 化−ｒ−チ
レン附加智の硫緻エステルおよびスルホン酸の塩をも含
む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は２個のスル
ホン酸基と炭素原子数８ないし２２の脂肪酸基１個を含
有するものが好ましい。アルキルアリールスルホン酸塩
の例はドデシルベンセンスルホン酸、ジブチルナ７タＩ
Ｊンスルホン酸またはナフタリンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮金物のナトリウム、カルシウムまたはトリエ
タノールアミン塩である。
塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換され
たアンモニウム塩の形体をと９、アシル基のアルキル部
をも含めて訳本原子数８ないし２２のアルキル基を甘み
、例えばリグニンスルホン酸、ドデシルｍ酸エステルま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エステ
ルのナトリウムｔたはカルシウム塩で １ある。こ
れらの化合物はまた脂肪アルコールＺｆｌ 化−ｒ−チ
レン附加智の硫緻エステルおよびスルホン酸の塩をも含
む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は２個のスル
ホン酸基と炭素原子数８ないし２２の脂肪酸基１個を含
有するものが好ましい。アルキルアリールスルホン酸塩
の例はドデシルベンセンスルホン酸、ジブチルナ７タＩ
Ｊンスルホン酸またはナフタリンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮金物のナトリウム、カルシウムまたはトリエ
タノールアミン塩である。
対応するリン酸塩、たとえばｐ−ノニルフェノールと４
ないし１４モルの酸化エチレンとの附加物のリン酸エス
テルの塩も適当である。
ないし１４モルの酸化エチレンとの附加物のリン酸エス
テルの塩も適当である。
／／′
／′
非イオン界面活性剤で好ましいものは脂肪族または環式
脂肪族アルコールの、もしくは飽和または不飽和の脂肪
酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
誘導体であって、５ないし５０のグリコールエーテル基
と（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
とアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個
の炭素原子を有するものである。
脂肪族アルコールの、もしくは飽和または不飽和の脂肪
酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
誘導体であって、５ないし５０のグリコールエーテル基
と（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
とアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個
の炭素原子を有するものである。
更に適切な非イオン界面活性剤はポリエチレンオキサイ
ドと、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミンボ
リグロビレングリコール及びアルキル鎖に１ないし１０
個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコー
ルとの水溶性附加物であって、２０ないし２５０個のエ
チレングリコールエーテル基と１０ないし１００個のプ
ロピレングリコールエーテル基とを有するものである。
ドと、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミンボ
リグロビレングリコール及びアルキル鎖に１ないし１０
個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコー
ルとの水溶性附加物であって、２０ないし２５０個のエ
チレングリコールエーテル基と１０ないし１００個のプ
ロピレングリコールエーテル基とを有するものである。
これらの化合物は通常プロピレングリコール１単位当り
１ないし５個のエチレングリコール単位を含んでいる。
１ないし５個のエチレングリコール単位を含んでいる。
非イオン界面活性剤の代表例はノニルフェノ−ルーポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル
、ポリプロピレン／ポリエチレンオキサイド附加物、ト
リブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチ
レングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシエタ
ノールである。ポリオキシエチレンソルビタンおよびポ
リオキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪酸エス
テルもまた適した非イオン界面活性剤である。
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル
、ポリプロピレン／ポリエチレンオキサイド附加物、ト
リブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチ
レングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシエタ
ノールである。ポリオキシエチレンソルビタンおよびポ
リオキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪酸エス
テルもまた適した非イオン界面活性剤である。
と別の置換基として低級未置換またにハロゲン化アルキ
ル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基金含
有する第四級アンモニウム塩であるのが好ましい、それ
らの塩はハロゲン化物、メチルサルフェートまたはエチ
ルサルフェートの形体にあるのが好ましく、例えばステ
アリルトリメチルアンモニウムクロリドまたはベンジル
ジー（２−クロロエチル）エチルアンモニウムプロミド
が好ましい。
ル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基金含
有する第四級アンモニウム塩であるのが好ましい、それ
らの塩はハロゲン化物、メチルサルフェートまたはエチ
ルサルフェートの形体にあるのが好ましく、例えばステ
アリルトリメチルアンモニウムクロリドまたはベンジル
ジー（２−クロロエチル）エチルアンモニウムプロミド
が好ましい。
製剤技術で慣用される界面活性剤はたとえば、“マック
カッチェオンの洗浄剤および乳化剤年報（Ｍｅ Ｃｕｔ
ｃｈｅｏｎ’ｇ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｉ ａｎｄ Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｕａｌ）”、マック出版社・、
リングウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ ） 二ｚ−シャーシ
ー、１９７９年；シズリー（５ｉｓｅｆｆ ）およびウ
ッド（Ｗｏｏｄ）著、′界面活性剤辞典（Ｅｎｃｇｅｌ
ｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ ＡｃｔｉｖｅＡ
ｇｅｎｔｓ ）＝−化学出版社＠ 二ｘ Ｅ−り、１
９８０年、に記載されている。
カッチェオンの洗浄剤および乳化剤年報（Ｍｅ Ｃｕｔ
ｃｈｅｏｎ’ｇ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｉ ａｎｄ Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｕａｌ）”、マック出版社・、
リングウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ ） 二ｚ−シャーシ
ー、１９７９年；シズリー（５ｉｓｅｆｆ ）およびウ
ッド（Ｗｏｏｄ）著、′界面活性剤辞典（Ｅｎｃｇｅｌ
ｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ ＡｃｔｉｖｅＡ
ｇｅｎｔｓ ）＝−化学出版社＠ 二ｘ Ｅ−り、１
９８０年、に記載されている。
除草剤は一般に１式■で表わされる化合物を１１ないし
９５チ、好ましくはα１ないし８０チ、固体またＦｉ液
体の助剤を１ないし９９９％。
９５チ、好ましくはα１ないし８０チ、固体またＦｉ液
体の助剤を１ないし９９９％。
および界面活性剤を口ないし２５チ、好ましくは１１な
いし２５チ含有する。
いし２５チ含有する。
好ましい配合物は特に下記の組成からなるものである（
％＝重量百分率）： 乳剤原液 有効成分：１ないし２０％、好ましくは５な １いし
１０％ 界面活性剤：５ないし５０慢、好ましくｉ；［１０ない
し２０％ 液体担体：５０ないし９しし好ましくは７０ないし８５
チ 粉 剤 有効成分：１１ないし１０％、好ましくは１１ないし１
％ 固体担体：９９９ないし９０チ、好ましくは９ρ９ない
し９９チ サスベンジ百ン濃厚物 有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
チ 水 ：９４ないし２５嘩、好ましくは９０ないし３０
嗟 界面活性剤＝１ないし４０％、好ましくｉｊ２ないしＳ
Ｏ４ 水利剤 有効成分：ａ５ないし？０チ、好ましくは１ないし８０
チ 界面活性剤：１１５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５ｔｓ 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９〇
− 粒剤 有効成分：α５ないし３０チ、好ましくＦｉ、Ｓないし
１５一 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ナイ
ｌ、８５９Ｇ 濃厚組成物が市販品として好ましいが、他方。
％＝重量百分率）： 乳剤原液 有効成分：１ないし２０％、好ましくは５な １いし
１０％ 界面活性剤：５ないし５０慢、好ましくｉ；［１０ない
し２０％ 液体担体：５０ないし９しし好ましくは７０ないし８５
チ 粉 剤 有効成分：１１ないし１０％、好ましくは１１ないし１
％ 固体担体：９９９ないし９０チ、好ましくは９ρ９ない
し９９チ サスベンジ百ン濃厚物 有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
チ 水 ：９４ないし２５嘩、好ましくは９０ないし３０
嗟 界面活性剤＝１ないし４０％、好ましくｉｊ２ないしＳ
Ｏ４ 水利剤 有効成分：ａ５ないし？０チ、好ましくは１ないし８０
チ 界面活性剤：１１５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５ｔｓ 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９〇
− 粒剤 有効成分：α５ないし３０チ、好ましくＦｉ、Ｓないし
１５一 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ナイ
ｌ、８５９Ｇ 濃厚組成物が市販品として好ましいが、他方。
最終消費者は一般に希釈組成物を使用する０組成物はα
００１％まで希釈化されうる。適用量は一般に、１ヘク
タールあたり有効成分α０１ないし１０ｋｆ、好ましく
はα０２５ないし５ｃｙである。
００１％まで希釈化されうる。適用量は一般に、１ヘク
タールあたり有効成分α０１ないし１０ｋｆ、好ましく
はα０２５ないし５ｃｙである。
また、上記組成物は他の成分、たとえば安定剤、消泡剤
、粘度調整剤、結合剤、増粘剤および肥料１＋は特有の
効果を達成するための他の有効物質を含有しうる。
、粘度調整剤、結合剤、増粘剤および肥料１＋は特有の
効果を達成するための他の有効物質を含有しうる。
製造例
実施例１：
ミジン−２−イル）尿１１
ジオキサン７〇−中に２−クロルフェニルスルホニルイ
ソシアネー） ４．９ Ｆ （（１０２２５モル）およ
び２−アミノ−４−ジフルオルメトキシー６−メチルビ
リミジン１５Ｆ（１０２モル）を含む溶液を６０〜７０
℃にて２時間攪拌する０反応混合物を濾過しそしてＦ液
を濃縮する。残渣をエーテルを用いて粉砕すると、融点
１６９℃〜１７０℃（７）Ｎ−（２−クロルフェニルス
ルホニル）−Ｎ’−（４−ジノルオルメトキシ−６−メ
チルビリジン−２−イル）尿素五８ｆ（理論値の４９．
９１ｓ）が生成する。
ソシアネー） ４．９ Ｆ （（１０２２５モル）およ
び２−アミノ−４−ジフルオルメトキシー６−メチルビ
リミジン１５Ｆ（１０２モル）を含む溶液を６０〜７０
℃にて２時間攪拌する０反応混合物を濾過しそしてＦ液
を濃縮する。残渣をエーテルを用いて粉砕すると、融点
１６９℃〜１７０℃（７）Ｎ−（２−クロルフェニルス
ルホニル）−Ｎ’−（４−ジノルオルメトキシ−６−メ
チルビリジン−２−イル）尿素五８ｆ（理論値の４９．
９１ｓ）が生成する。
実施例２：
２−／）キシカルボニルフェニルスルホニルイソシアネ
ー） １６２ｆ（α０１５８モル）および２−アミノ−
４６−ビス−（ジフルオルメトキシ）ピリンシフ２．６
３ｆ（１０１１６％ル）ｉ実施例１に記載したようにジ
オキサン５ｏ−中て反応させると、融点１８６℃〜１８
８℃の標題の化合物が生成する。
ー） １６２ｆ（α０１５８モル）および２−アミノ−
４６−ビス−（ジフルオルメトキシ）ピリンシフ２．６
３ｆ（１０１１６％ル）ｉ実施例１に記載したようにジ
オキサン５ｏ−中て反応させると、融点１８６℃〜１８
８℃の標題の化合物が生成する。
実施例３：
遣
ａ）ａ［化’？ルアンモニウム４７．５Ｆ（１モル）お
よびシアノグアニジン４２ｐ（１５モル）ｔ−１７５℃
に加熱すると、透明な無色溶融物が生成する０反応の開
始彼、反応熱により反応混合物の温度は２０６℃に上昇
する０次にバッチ’）１７５℃にて５／２時間攪拌し、
ｇｏｔ：：に冷却し、メタノール３２０−で希釈し、そ
して次にメタノール中の５０％ナトリウムメチラート溶
液１７２．３２（α９７モル）ｔ−５分間にわたって加
える。得られた懸濁液′ｆｒ：５０分間還流し、そして
次にマロン酸ジエチル１７３ｆ（１，０８モル）を５分
間にわたって加える。この懸濁液を更に６時間還流し、
次に水ｔ２５ｔを用いて希釈する。透明なオレンジ色溶
液を氷酢酸を用いてｐＨ４５に酸性化することにより、
生成物が沈澱する。沈澱物を単離し、水で洗いそして五
酸化リン上で真空乾燥すると、融点２９０℃の２−メチ
ルアミノ−４，６−ジヒドロキシピリミジン３ａ５Ｆ（
理論値の２５％）が生成する。
よびシアノグアニジン４２ｐ（１５モル）ｔ−１７５℃
に加熱すると、透明な無色溶融物が生成する０反応の開
始彼、反応熱により反応混合物の温度は２０６℃に上昇
する０次にバッチ’）１７５℃にて５／２時間攪拌し、
ｇｏｔ：：に冷却し、メタノール３２０−で希釈し、そ
して次にメタノール中の５０％ナトリウムメチラート溶
液１７２．３２（α９７モル）ｔ−５分間にわたって加
える。得られた懸濁液′ｆｒ：５０分間還流し、そして
次にマロン酸ジエチル１７３ｆ（１，０８モル）を５分
間にわたって加える。この懸濁液を更に６時間還流し、
次に水ｔ２５ｔを用いて希釈する。透明なオレンジ色溶
液を氷酢酸を用いてｐＨ４５に酸性化することにより、
生成物が沈澱する。沈澱物を単離し、水で洗いそして五
酸化リン上で真空乾燥すると、融点２９０℃の２−メチ
ルアミノ−４，６−ジヒドロキシピリミジン３ａ５Ｆ（
理論値の２５％）が生成する。
ｂ） ２−メチルアミノ−４，６−シヒドロキシピリ
ミジン５５．５ｆ（α２５モル）、５０チ水酸化ナトリ
ウム水溶液３４０り（２，５モル）およびジオキサン６
００ｄの混合物を７５℃に加熱する。
ミジン５５．５ｆ（α２５モル）、５０チ水酸化ナトリ
ウム水溶液３４０り（２，５モル）およびジオキサン６
００ｄの混合物を７５℃に加熱する。
次に気体状ジフルオルメタンを得られたエマルジョン中
に１′／２時間にわたって導入する。
に１′／２時間にわたって導入する。
有機相を分離しそして濃縮する。残留物を氷水で洗いそ
して乾燥すると、融点５４”−５５℃の所望の２−メチ
ルアミノ−４６−ビス−（ジフルオルメトキシ）ピリミ
ジンが生成する。
して乾燥すると、融点５４”−５５℃の所望の２−メチ
ルアミノ−４６−ビス−（ジフルオルメトキシ）ピリミ
ジンが生成する。
Ｃ）実施例１に記載したと同じ方法で、Ｎ−（２−メト
キシカルボニルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４，６
−ビス−（ジフルオルメトキシ）ビリ幻ンー２−イル〕
−Ｎ′−メチル尿素４６Ｆ（理論値の９５．８％）が、
塩化メチレン５０ｄ中の２−メトキシカルボニルフェニ
ルスルホニルイソシアネート２．６ ｆ （（１０１１
モル）および２−メチルアミノ−４，６−ビス−（ジフ
ルオルメトキシ）ピリミジン２−４ｆ（１０１モル）か
ら得られる。その生成物はアセトン／、エーテルの混合
物から再結晶した後。
キシカルボニルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４，６
−ビス−（ジフルオルメトキシ）ビリ幻ンー２−イル〕
−Ｎ′−メチル尿素４６Ｆ（理論値の９５．８％）が、
塩化メチレン５０ｄ中の２−メトキシカルボニルフェニ
ルスルホニルイソシアネート２．６ ｆ （（１０１１
モル）および２−メチルアミノ−４，６−ビス−（ジフ
ルオルメトキシ）ピリミジン２−４ｆ（１０１モル）か
ら得られる。その生成物はアセトン／、エーテルの混合
物から再結晶した後。
１１４”〜１１５℃にて融解する。
下記表に掲ける化合物は対応する方法で得られる。
表４：
配合例
ａ）水利剤 ａ） ｂ） ｅ）有
効成分 ２０饅 ６０チ α５−Ｎ１ リグ
ノスルフォネート ５チ ５ｓ
５−Ｎｍ ラウリルーサルフエー）３％−−スルフォ
ネート 高分散ケイ酸 ５−２７チ ２７−カオリン
６７− − −塩化ナトリウム −
−５９，５％有有効分を助剤と充分に混合しそし
て混合物を適当なミル中で充分に摩砕すると水利剤が得
らね、該水利剤は水で希釈ｌ−で所望濃度の懸濁液を得
ることができる。
効成分 ２０饅 ６０チ α５−Ｎ１ リグ
ノスルフォネート ５チ ５ｓ
５−Ｎｍ ラウリルーサルフエー）３％−−スルフォ
ネート 高分散ケイ酸 ５−２７チ ２７−カオリン
６７− − −塩化ナトリウム −
−５９，５％有有効分を助剤と充分に混合しそし
て混合物を適当なミル中で充分に摩砕すると水利剤が得
らね、該水利剤は水で希釈ｌ−で所望濃度の懸濁液を得
ることができる。
ｂ）乳剤原液 ａ） ｂ）有効成
分 １０チ １−Ｃａ ドデシ
ルベンゼンスルフォネート ３％
３％シクロヘキサノン ３０％ １ｏチキ
シレン混合物 ５０％ ７９％いかなる
所望濃度のエマルシヨンも、この原液を水で希釈するこ
とによって得ることができる。
分 １０チ １−Ｃａ ドデシ
ルベンゼンスルフォネート ３％
３％シクロヘキサノン ３０％ １ｏチキ
シレン混合物 ５０％ ７９％いかなる
所望濃度のエマルシヨンも、この原液を水で希釈するこ
とによって得ることができる。
Ｃ） 粉 削
ａ） ｂ）有効成分 Ｉ１
１チ １ｓタルク ９９．９％
−カオリン − ９９
チその１１使用しうる粉剤は、有効成分と担体とを混合
ｌ、そして混合物を適当なミルで摩砕することによって
得られる。
ａ） ｂ）有効成分 Ｉ１
１チ １ｓタルク ９９．９％
−カオリン − ９９
チその１１使用しうる粉剤は、有効成分と担体とを混合
ｌ、そして混合物を適当なミルで摩砕することによって
得られる。
ｄ）押出ψ粒剤 ａ） ｂ）有効
成分 １ｏチ １チＮａ リグ
ノスルフォネート ２チ
、２％カルボキシメチルセルロース
１％ １１カオリン
８７％ ９６チ有効成分を助剤と混合しそして摩砕
し、そして混合物を引続き水で湿潤させる。この混合物
を押出［７、次に空気の流れの中で乾燥させる。
成分 １ｏチ １チＮａ リグ
ノスルフォネート ２チ
、２％カルボキシメチルセルロース
１％ １１カオリン
８７％ ９６チ有効成分を助剤と混合しそして摩砕
し、そして混合物を引続き水で湿潤させる。この混合物
を押出［７、次に空気の流れの中で乾燥させる。
ｅ）被覆粒剤
有効成分 ５チポリエチ
レン グリコール ２００
３％カオリン ９４％細
く摩砕された有効成分を、ミキサー中にてポリエチレン
グリコールで湿潤化したカオリンに均一に塗布する。
レン グリコール ２００
３％カオリン ９４％細
く摩砕された有効成分を、ミキサー中にてポリエチレン
グリコールで湿潤化したカオリンに均一に塗布する。
こうして、非粉塵性被種粒剤を得る。
ｆ）サスベンジ冒ン濃厚物 ｉ） ｂ）有効成
分 ４ｏチ ５慢エチレン グリ
コール １ｏチ １０％Ｎ
ａ リグノスルフォネー） １
０％ ５嘔カルボキシメチルセルロース
１％ １％３７チホルムアルデヒ
ド水溶液 α２％ α２％細く摩砕
された有効成分を助呵と均一に混合すると、サスベンジ
ョン濃厚物を得、該濃厚物から、いかなる所望濃度のサ
スペンションも水で希釈することによって得らｈる。
分 ４ｏチ ５慢エチレン グリ
コール １ｏチ １０％Ｎ
ａ リグノスルフォネー） １
０％ ５嘔カルボキシメチルセルロース
１％ １％３７チホルムアルデヒ
ド水溶液 α２％ α２％細く摩砕
された有効成分を助呵と均一に混合すると、サスベンジ
ョン濃厚物を得、該濃厚物から、いかなる所望濃度のサ
スペンションも水で希釈することによって得らｈる。
ｇ）塩溶液
有効成分 ５％インプロ
ピルアミン １チ水
９１チ生物
学的例 プラスチック鉢に膨張ひる石（密度：α１３５ｔ／−１
水吸収容量：α５ｂ ｓ Ｌ／Ｌ ）を充填する。非吸
着すひる旧管、供試化合物を７αａＰｐｍの濃度で含む
脱イオン水の水性エマルジョンで飽和した後、下肥植物
の種子を表面にま〈：ナスッルグロスチス テヌイス（
Ａｇｒｏｓｔｉａ ｔｅｎｕｉｇ）、ステラリア メデ
ィア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）およびディジ
タリア サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａａｎ
ｇ−ｕｉｎａｌｉａ）。次に鉢を気候調節室内で２０℃
、照光約２０ルツクスおよび相対湿度７０％に保持する
。
ピルアミン １チ水
９１チ生物
学的例 プラスチック鉢に膨張ひる石（密度：α１３５ｔ／−１
水吸収容量：α５ｂ ｓ Ｌ／Ｌ ）を充填する。非吸
着すひる旧管、供試化合物を７αａＰｐｍの濃度で含む
脱イオン水の水性エマルジョンで飽和した後、下肥植物
の種子を表面にま〈：ナスッルグロスチス テヌイス（
Ａｇｒｏｓｔｉａ ｔｅｎｕｉｇ）、ステラリア メデ
ィア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）およびディジ
タリア サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａａｎ
ｇ−ｕｉｎａｌｉａ）。次に鉢を気候調節室内で２０℃
、照光約２０ルツクスおよび相対湿度７０％に保持する
。
４〜５日の発芽期間中、鉢を透光性材料で株いそして脱
イオン水を注水して局部湿度を増大させる。５日目後、
市販の液体肥料（Ｇｒｅｅｎｚｉｔ（商標名）〕α５Ｌ
ｓを水に加える。試験植物を播種１２日ｆｉｋＫ評価し
、そして植物に対する活性な下肥の評点に従って査定す
る： １： 植物が発芽しないかあるいは完全に枯れた２〜
３：非常に強い作用 ４〜６：中程度の作用 ７〜８：弱い作用 ９：作用な１．（未処理対照と【２て）。
イオン水を注水して局部湿度を増大させる。５日目後、
市販の液体肥料（Ｇｒｅｅｎｚｉｔ（商標名）〕α５Ｌ
ｓを水に加える。試験植物を播種１２日ｆｉｋＫ評価し
、そして植物に対する活性な下肥の評点に従って査定す
る： １： 植物が発芽しないかあるいは完全に枯れた２〜
３：非常に強い作用 ４〜６：中程度の作用 ７〜８：弱い作用 ９：作用な１．（未処理対照と【２て）。
発芽前の作用：供試エマルジョン濃度７αａｐｐｍ実施
例６：発芽前施用の選択性試験 双子葉および単子葉の雑草および救培植物の極子を温室
内の直径１１傷の鉢にまく。その直後に、土壌表面を供
試化合物の水性分散液又は溶液で処理する。（Ｌ２５０
．α１２５およびα０６ｋ（有効成分）／ヘクタール（
Ｋ４． ａ、 ｉ／ｈａ ）の−１を用いる。次に鉢を
ｉ！室内で２２°〜２５℃および相対湿度５０〜７０優
に保持する。試験植物を３週間ｆＫ評価しそして活性を
実施例５と同じ評点に従って決定する。
例６：発芽前施用の選択性試験 双子葉および単子葉の雑草および救培植物の極子を温室
内の直径１１傷の鉢にまく。その直後に、土壌表面を供
試化合物の水性分散液又は溶液で処理する。（Ｌ２５０
．α１２５およびα０６ｋ（有効成分）／ヘクタール（
Ｋ４． ａ、 ｉ／ｈａ ）の−１を用いる。次に鉢を
ｉ！室内で２２°〜２５℃および相対湿度５０〜７０優
に保持する。試験植物を３週間ｆＫ評価しそして活性を
実施例５と同じ評点に従って決定する。
単子葉および双子葉の両者の多種の雑草および裁培植物
に４−ないしる−葉期に、供試化合物の水性分散液をα
５ ＫＪＩａ、 ｉ／ｈａの施用量で発芽後吹付け、次
に２４＠〜２６℃および相対湿度４５〜６０Ｌｓに保持
する。試験植物を処理１５日後に評価し、活性を発芽前
試験と同じ評点に従って評価する。
に４−ないしる−葉期に、供試化合物の水性分散液をα
５ ＫＪＩａ、 ｉ／ｈａの施用量で発芽後吹付け、次
に２４＠〜２６℃および相対湿度４５〜６０Ｌｓに保持
する。試験植物を処理１５日後に評価し、活性を発芽前
試験と同じ評点に従って評価する。
実施例８；熱帯間作の生長阻止
試験植物〔プソフォカルプス パルストリス（Ｐｓｏｐ
ｈｏｃａｒｐｕａ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）およびセント
ロセマプペッセンス（Ｃｅｎｔｒｏａｅｍａ Ｐｕｂｅ
ｓｅ＠ｎａ））を十分生長するまで育て、そして次に高
さ１５ａｓに切断する。７日後に植物に供試化合物の水
性エマルジ冒ンを吹付はる。試験植物を相対ｆｆ１度７
０チにて、１日に１４時間の６０００ルクスの人工光の
照酊下に、昼間の温［２７℃そして夜間温度２１℃に保
持する。試験植物を施用４週間後に、対照植物と比べて
新たな生長の評価および秤量、並びに植物毒性のＩＩＩ
定により評価する。
ｈｏｃａｒｐｕａ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）およびセント
ロセマプペッセンス（Ｃｅｎｔｒｏａｅｍａ Ｐｕｂｅ
ｓｅ＠ｎａ））を十分生長するまで育て、そして次に高
さ１５ａｓに切断する。７日後に植物に供試化合物の水
性エマルジ冒ンを吹付はる。試験植物を相対ｆｆ１度７
０チにて、１日に１４時間の６０００ルクスの人工光の
照酊下に、昼間の温［２７℃そして夜間温度２１℃に保
持する。試験植物を施用４週間後に、対照植物と比べて
新たな生長の評価および秤量、並びに植物毒性のＩＩＩ
定により評価する。
この試験において、式Ｉの化合物で処理した植物の新良
な生長が著しく低減したことが観ＩＩされる（未処理の
対照植物における新たな生長の２０−未満）。
な生長が著しく低減したことが観ＩＩされる（未処理の
対照植物における新たな生長の２０−未満）。
実施例９：ダイスの生長調整
Ｉハーク（ＨａｒＫ） １種のダイスを、プラスチック
容器内の土／泥炭／砂混合物（６：４５：１）中に播種
する、その容器を気候調節室中ＫｔＩＩｔき、温度、光
、肥料の添加および散水を最適条件にすることによって
、植物は約５週間後に５−６三葉期まで発育する。次に
、植物に式Ｉで表わされる有効成分の水性液を、充分に
湿るまで吹付ける。供試化合物のｍ度は１ｏｏｆａ、ｉ
−／ｈａ。
容器内の土／泥炭／砂混合物（６：４５：１）中に播種
する、その容器を気候調節室中ＫｔＩＩｔき、温度、光
、肥料の添加および散水を最適条件にすることによって
、植物は約５週間後に５−６三葉期まで発育する。次に
、植物に式Ｉで表わされる有効成分の水性液を、充分に
湿るまで吹付ける。供試化合物のｍ度は１ｏｏｆａ、ｉ
−／ｈａ。
までである。評価は有効成分の施用後約５週関目に行な
う。式！で表わされる有効成分は、未処理対照植物と比
較して、主枝上の長角果の数および重１を著しく増大さ
せる。
う。式！で表わされる有効成分は、未処理対照植物と比
較して、主枝上の長角果の数および重１を著しく増大さ
せる。
夏大麦〔ホルデウム パルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌ
ｇａｒｅ））および夏ライ麦〔セカーレ（Ｓｅｃａｌ−
ｅ）） ｌｒ温室内のプラスチック製ビーカー中の消毒
した土壌にまき、そして必１’に応じて注水する。播種
後納２１８目に穀類の若枝を式Ｉの化合物を含む水性吹
付用混合物で処理する。換度Ｆｉ１ヘクタール当り有効
成分そｈぞれα５〜および２．５麺に相当する。穀類の
生長の評価を、施用後１０日１および２１日０Ｋ行う。
ｇａｒｅ））および夏ライ麦〔セカーレ（Ｓｅｃａｌ−
ｅ）） ｌｒ温室内のプラスチック製ビーカー中の消毒
した土壌にまき、そして必１’に応じて注水する。播種
後納２１８目に穀類の若枝を式Ｉの化合物を含む水性吹
付用混合物で処理する。換度Ｆｉ１ヘクタール当り有効
成分そｈぞれα５〜および２．５麺に相当する。穀類の
生長の評価を、施用後１０日１および２１日０Ｋ行う。
未処理対照体と比べて、処理植物の新たな生長は著しく
減少しそしていくつかの植物においては茎の直径が増大
する。
減少しそしていくつかの植物においては茎の直径が増大
する。
一二未試験
実施例１１：阜（ｇｒａｓａｅ＋ｓ）の生長阻止ロリウ
ム ペレネ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ボアプ
ラテンシス（Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎａｉｓ）、フエスツ
カ オビナ（Ｆｅｓｔｕｃａ ｏｖｉｎａ）、ダクチリ
ス グロメラタ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ ｇｌｏｍｅｒａｔ
ａ）およびジノトン ダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄ
ｉｃｔｙｌｏｎＥ）草混合物を温室内の土／泥炭／砂混
合物（６：３：１）を充填りまたプラスチック製皿にま
き、そ（、て必費に応じて注水する。出現した草を週毎
に土壌から４傭の高さに切断し、そして播５ｆＩｋ５０
日目および最後の切断から１日後に、式ｌの化合物を含
む水性吹付用混合物を吹付ける。供試化合物の濃度＃′
ｉ１ヘクタール当り１００Ｋｆの施用量に相当する。
ム ペレネ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ボアプ
ラテンシス（Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎａｉｓ）、フエスツ
カ オビナ（Ｆｅｓｔｕｃａ ｏｖｉｎａ）、ダクチリ
ス グロメラタ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ ｇｌｏｍｅｒａｔ
ａ）およびジノトン ダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄ
ｉｃｔｙｌｏｎＥ）草混合物を温室内の土／泥炭／砂混
合物（６：３：１）を充填りまたプラスチック製皿にま
き、そ（、て必費に応じて注水する。出現した草を週毎
に土壌から４傭の高さに切断し、そして播５ｆＩｋ５０
日目および最後の切断から１日後に、式ｌの化合物を含
む水性吹付用混合物を吹付ける。供試化合物の濃度＃′
ｉ１ヘクタール当り１００Ｋｆの施用量に相当する。
草の生長を２１日後に評価する。未処理対照体と比べて
、式１の化合物で処理した植物の新たな生長は著り、
＜減じらねる。
、式１の化合物で処理した植物の新たな生長は著り、
＜減じらねる。
第１頁の続き
優先権主張 ＠１９８２年９月２日■スイス（ＣＨ）■
５２２４／８２−０ ０発 明 者 ゲオルク・ピシオタス ドイツ連邦共和国７８５ｏレラッハ ・プレスラウエルストラーセ８ ８２６−
５２２４／８２−０ ０発 明 者 ゲオルク・ピシオタス ドイツ連邦共和国７８５ｏレラッハ ・プレスラウエルストラーセ８ ８２６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式！＝ （式ｌ中、 Ｘは次式： で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５号ル
コキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、
炭素原子数２ないし３のアルコキシアルキル基、炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロゲン原子又は−
ＮＲ＋ｓＲ＊を基を表わし、２は酸素又はイオウ原子を
表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、−ＣＯ−Ｒ，基、 ＮＲｔ Ｒｓ基、 Ｓ（Ｏ
ｍ （炭素原子数１ないし４のアルキル）基又は−８
ＯｇＲ＊基を表わし、 Ｒ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、・トリフルオルメチル基、−Ｎｆｈｏ Ｒｔｔ
基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は
−８（Ｏｍ （炭素原子数１ないし４のアルキル）基を
表わし、 Ｒ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ア
ミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ−は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数５ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子
数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルキ
ルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ１
ｏＲｏ基、又は非置換の或いは１ないし５個のハロゲン
原子又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基にて置換
された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わし、 Ｒ７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基又は−Ｃｏ−Ｒ１２基を表わし
、 Ｒａは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 Ｒ９は−ＯＲ＋ｓ又雌−ＮＲ＋４Ｒ＋ｓ基を表わし、Ｒ
ａ３は非置換の又は１ないし３個のハロゲン原子にて置
換され九訳嵩原子数１ないし４のアルキル基、或いはフ
ェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ１・は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基
又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、そ
して ｍは０．１又は２を表わし、そして Ｒ４はＲ２と同じ意味を表わし； 丸はＲ１と同じ意味を表わし； Ｒ＋ｏ、 Ｒ１１１Ｒａ４およびＲ肺はそれぞれＲフと
同じ意味を表わし； そして Ｒｕｎ Ｒ＋ｓ＋ Ｒｒａ＋ Ｒ１？および＆＋はＲｓ
と同じ意味を表わす） で表わされるＮ−アリールスルホニル−Ｎ’〜ピリミジ
ニル尿素、およびそれらの塩。 （２） 一般式ｉａ： 噂 （式１ａ中、 Ｘは次式： で表わされる基を表わし、 Ｙはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオル
メトキシ、ジメチルアミノ、又はエチルメチルアミノ基
を表わし、 ２は酸素又祉イオウ原子を表わし、 Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、７７）基、ニトロ基、トリフルオルメチル基
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、−Ｃｏ−Ｒａ基、−ＮＲＴＲ−
基、 Ｓ （Ｏｍ−（炭素原子数１ないし４のアルキル
）基又は−ＳＯ鵞Ｒ９基を表わし、 Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、トリフルオルメチル基、アミノ基、メチル基、
エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は−８（Ｉｎ
（炭素原子数１ないし５のアルキル）基を表わし、 Ｒｓは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基又はメトキシ基を表わし、Ｒ６は水素原子、炭素
原子数１碌いし５のアルキル基、炭素原子数３ないし５
のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし５のアルキ
ニルオキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチオ基
、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ＋ｏＲｏ基
、又は非置換の或いは１ないし３個のハロゲン原子にて
置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わ
し、Ｒ７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルキル基又は−〇〇−Ｒ＋ｚ基を表
わし、 Ｒ−は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 Ｒ９は−０−Ｒ＋ｓ又は−ＮＲ１４Ｒ１Ｂ基を表わし、
Ｒｓｓけ縦素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
基又はベンジル基を表わし、そしてｍは０，１又は２を
表わし、 そして Ｒ４はＲ鵞と同じ意味を表わし； Ｒ１はＲ１と同じ意味を表わし； ＲＩＧおよびＲ１４はそれぞれＲ７と同じ意味を表わし
；そしてＲ１１１Ｒ１２およびＲ＋ｓはそれぞれＲｓと
同じ意味を表わす） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−アリール
スルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素およびそれらの塩
。 （３）Ｘが非置換の又は置換されたフェニル基を表わす
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （４）Ｙが多くて２個の炭素原子を含む基を表わす特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）ｚが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 （６） ＲｍおよびＲ４が水素原子を表わす特許請求
の範囲第１凋記載の化合物。 （７） Ｒ１−が水素原子又はメチル基を表わす特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 （８）Ｘが非置換の又は置換されたフェニル基を表わし
、Ｙが多くて２個の炭素原子を含む基を表わし、Ｚが酸
素原子を表わしそしてＲ３およびＲ＋ｓが水素原子を表
わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （９） Ｒ１が水素原子を表わす特許請求の範囲第８
項記載の化合物。 ｏ４ Ｘが非置換又は置換のフェニル核、Ｙが多くて２
個の炭素原子を含む基、２が酸素原子そしてＲｌｇが水
素原子を表わし、そしてＲ１が水素原子、ハロゲン原子
、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、Ｓ（Ｑｍ （炭Ｉ原子数１ない
し４のアルキル）基、 Ｓ（ｈ Ｎ （ＣＨｓ）ｚ 。 ＳＯ０ＣＨｚＣＦｓ又は−ＣＯＲｅ基を表わし；Ｒ２が
水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基
、トリフルオルメチル基、メチル基、メトキシ基、エト
キシ基又は−８（Ｏｍ−（炭素原子数１ないし４のアル
キル）基を表わし；Ｒ６が水素原子、メチル基、炭素原
子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子数３な
いし５のアルキニルオキ７基、炭素原子数１ないし３の
アルキルチオ基、ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、
アミノ基、又は非置換の或いは１ないし３個のノ・ロゲ
ン原子又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基にて置
換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わし
；そしてｍが０，１又は２を表わす特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 αｔ）Ｎ−（２−クロルフェニルスルホニル）−Ｎ’−
（４−ジフルオルメトキシ−６−メチルビリミジン−２
−イル）尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ＱＪ Ｎ−（２−メ）キシカルボニルフェニルスルホ
ニル） −Ｎ’−（４，６−ビス−（ジフルオルメトキ
シ）−ピリミジ／−２−イル〕尿素である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 （２） Ｎ−（２−／）キシカルボニルフェニルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４−ジフルオルメトキシ−６−メチル
ビリミジン−２−イル）尿素である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 α◆ Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニ
ル）−Ｎ’−（４−ジフルオルメトキシ＝６−メドキシ
ピリミジンー２−イル）尿素である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 （２）Ｎ−（２−ニトロフェニルスルホニル）−Ｎ’−
（４−ジフルオルメト１キシー６−メチルピリξジン−
２−イル）尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 （２）次式ｖａ： （式中、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし合一・
キシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭
素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルキルチオ基、ハロゲン原子又は−Ｎ
Ｒ１ｓＲｔｙ基を表わし、そして Ｒ＋ｓは炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原
子数１ないし６のアルコキシ基を表わす）で表わされる
アミノピリジン。 （財）次式「： Ｘ−８Ｏｘ ＮＨｚ （ＩＩ）（式中、
Ｘは下記式■において定義する通りである）で表わされ
るアリールスルホンアミドを、次式■： （式中、ＲＩＭ、Ｙおよび２は下記式Ｉにおいて定義す
る通シである）で表わされるＮ−ピリミジニルカルバメ
ートと、塩基の存在下にて反応させ、そして得られた下
記式Ｉの化合物を、所望によシ塩に変換することを特徴
とする、次式■： （式Ｉ中、 Ｘは次式： で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３号−
・キシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、
炭素原子数２ないし３のアルコキシアルキル基、炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロゲン原子又は−
ＮＲｕ＋Ｒｓγ基を表わし、２は酸素又はイオウ原子を
表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、−ＣＯＲ６基、−ＮＲ７Ｒ１１基、 Ｓ（Ｏｌ
ｍ （炭素原子数１ないし４のアルキル）基又は−８
ＯｚＲｓ基を表わし、 Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、トリフルオルメチル基、−ＮＲＩＯＲ２１基、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は−８
（Ｑｍ （炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表
わし、 Ｒ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ア
ミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
縦素原子数５ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子
数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルキ
ルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ＋
ｏＲｏ基、又は非置換の或いは１ないし３個のハロゲン
原子又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基にて置換
された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わし、 Ｒγは水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基又は−ｃ。 −Ｒ１２基を表わし、 Ｒｓｔｉ水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ９は一〇−Ｒ＋ｓ又は−ＮＲ７Ｒ１１基を表わし、Ｒ
ｔｓは非置換の又は１ないし３個のハロゲン原子にて置
換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、或いはフ
ェニル基又はペンジル基を表わし、 ＲＩＩは水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、そ
して ｍは０，１又は２を表わし、そして Ｒ４はＲ２と同じ意味を表わし； ＲｓｔｉＲ＋と同じ意味を表わし； Ｒ＋ｏ＋ Ｒ１１１Ｒ１４およびＲ２０はそれぞれＲ７
と同じ意味を表わし； そして Ｒ＋ｚ＋ Ｒｌｓ、 Ｒ＋ｇ＋ Ｒ１７およびＲ２１’
Ｉｄ Ｒ＠と同じ意味を表わす）で表わされる化合物の
製造法。 （至）次式■： Ｘ ８０２ Ｎ＝Ｃ＝Ｚ （酌。 （式中、ＸおよびｚＦｉ下記式Ｉにおいて定義する通り
である）で表わされるアリールスルホニルイソシアネー
ト又はアリールスルホニルインチオシアネートを、次式
Ｖ： （式中、ＲＩｍおよびＹは下記式Ｉにおいて定義する通
りである）で表わされるアミノピリミジンと、場合によ
っては塩基の存在下にて反応させ、そして得られた下記
式■の化合物を所望によシ塩に変換することを特徴とす
る、次式！＝ （式ｌ中、 Ｘは次式： で表わされる基を表わし、 Ｙは炭ｌＡ原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
１ないし５の）・ロアルキル基、炭素原子数１ないしみ
ルコキシ基、炭素原子数１ないし３のノ・ロアルフキシ
基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ノ・ロゲン原子
又は−ＮＲ＋＋ｔＲ＋ｙ基を表わし、２は酸素又はイオ
ウ原子を表わし、 Ｒ１は水素原子、ノ・ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、 −ＣＯ−Ｒｓ基、−ＮＲｙＲｍ基、 Ｓ
ｔＯｍ （炭素原子数１ないし４のアルキル）基又は
−８（ｈＲ＊基を表わし、 Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、トリフルオルメチル基、−ＮＲｍ Ｒｚ＋基、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は−８
（Ｏｍ （炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表
わし、 Ｒ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ア
ミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子
数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルキ
ルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ＋
ｏＲｏ基、又は非置換の或いは１ないし３個のハロゲン
原子又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基にて置換
された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わし、 Ｒ７は水素原子、メトキシ基、エトキシ１、炭素原子数
１ないし４のアルキル基又は−ＣＯ−Ｒ＋鵞基を表わし
、 Ｒｓは氷菓原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 Ｒ９は一〇−Ｒ＋ｓ又は−ＮＲ１４ＲＩＩ基を表わし、
Ｒｌｓは非置換の又は１ないし３個のハロゲン原子にて
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、或いは
フェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＋ｓは水嵩原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、そ
して ｍは０，１又は２を表わし、そして Ｒ４はＲ２と同じ意味を表わし； ＲｓはＲ１と同じ意味を表わし； Ｒ＋ｏ＋ ａｌｌ？ Ｒ１４およびＲ２０はそれぞれＲ
７と同じ意味を表わし； そして Ｒ１２１ＲＩＳＩ Ｒ１６１ＲＩ７ オよびＲ２１はＲ
ｓと同じ意味を表わす）で表わされる化合物の製造法。 （２）次式用： Ｘ−ＳＯ２ＮＨ２（ＩＩ） （式中、Ｘは下記式■において定義する通りである）で
表わされるアリールスルホンアミドを次式■： ！ （式中、Ｙおよび２は下記式Ｉで定義する通りである）
で表わされるイソシアネート又祉イソチオシアネートと
、場合によっては塩基の存在下にて反応させ、そして得
られた下記式！で表わされる化合物を塩に変換すること
を特徴とする、次式■： （式！中、 Ｘは次式： で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１
ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないしｈルコ
キシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭
素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルキルチオ基、ハロゲン原子又は−Ｎ
Ｒｒｓ Ｒａｙ基を表わし、ｚ＃１１′酸素又はイオウ
原子を表わし、Ｒ＋は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、−〇〇Ｒ６基、−ＮＲｙ Ｒ−
基、 Ｓ（０）ｍ （炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）基又は−８ＯｇＲ會基を表わし、 Ｒ２は水素原子、７ノ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、トリフルオルメチル基、ＮＲｗＲｔ＋基、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は−８（Ｏ
ｍ （炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表わし
、 Ｒ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ア
ミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒｓは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子
数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルキ
ルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ＋
ｏＲｎ基、又は非置換の或いは１ないし３個のハロゲン
原子又は炭素原子数１ないし５のアルコキシ基にて置換
された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基ヲ表わし、 Ｒγは水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基又は−ｃ。 −Ｒ１２基を表わし、 Ｒｓは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 Ｒ９は−０−Ｒｓｓ又は−ＮＲ１４ＲＩＢ基を表わし、
Ｒ１１１は非置換の又は１ないし３個のハロゲン原子に
て置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、或い
はフェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＋ｓは水素原子を表わし、そして ｍは０．１又は２を表わし、そして Ｒ４は８才と同じ意味を表わし； Ｒ５はＲ＋と同じ意味を表わし； Ｒ＋ｏ＋ Ｒ１１１ＲＩ４およびＲ２１１はそれぞれＲ
７と同じ意味を表わし； そして Ｒ＋ｚ＋ Ｒ＋ｓ＋ Ｒｌｅ１ Ｒ１７およびＲ２１は
Ｒ８と同じ意味を表わす）で表わされる化合物の製造法
。 （２）次式■： （式中、Ｘは下記式■で定義する通りである）で表わさ
れるＮ−アリールスルホニルカルバメートを、次式■： （式中、ＲｌｅおよびＹは下記式Ｉで定義する通りであ
る）で表わされるアミノピリジンと反応させ、そして得
られた下記式■で表わされる化合物を所望により塩に変
換することを特徴とする、次式■： （式■中、 Ｘは次式： で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
ないし３の）・ロアルキル基、炭素原子数１ないし寿ル
コキ７基、炭素原子数１ないし３の７・ロアルコキシ基
、炭素原子数２ないし３のアルコキシアルキル基、炭素
原子数１ないし６のアルキルチオ基、ノ１０ゲン原子又
は−ＮＲ＋ｓＲ＋ｙ基を表わし、２は酸素又はイオウ原
子を表わし、 Ｒ１は水素原子、ノ・ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、−ＣＯＲｓ基、−ＮＲｙ Ｒｓ基、 Ｓ（
Ｑｍ （炭素原子数１ないし４のアルキル）基又は−
８ＯｚＲｅ基を表わし、 Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、トリフルオルメチル基、−ＮＲにＲ１１基、メ
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は−８（
Ｑｍ （炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表わ
し、 Ｒ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ア
ミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子
数５ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ない
し４０ノ・ロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
キルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ
１ｏＲｏ基、又は非置換の或いは１ないし３個のハロゲ
ン原子又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基にて置
換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わし
、 Ｒ７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基又は−Ｃ０−Ｒａｔ基を表わし
、 Ｒｓは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 Ｒ９は一〇−Ｒ１３又は−ＮＨ＋４１’ｌｓ基を表わし
、ＲＩ３は非置換の又は１ないし６個のノ・ロゲン原子
にて置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、或
いはフェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＋ｓは水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、そ
して ｍは０，１又は２を表わし、そして Ｒ４はＲ２と同じ意味を表わし； Ｒ６はＲ１と同じ意味を表わし； Ｒ＋ｏ＋ Ｒ１１１Ｒ１４およびＲ２０はそれぞれＲ７
と同じ意味を表わし； そして Ｒ１２１Ｒ１５Ｔ Ｒ１ｓ＊ Ｒ１７およびＲ２＋はＲ
ｓと同じ意味を表わす）で表わされる化合物の製造法。 （２）式ｌで表わされるスルホニル尿素をアミン、アル
カリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物、戚い
祉第四アンモニウム塩基と反応させて付加塩を製造する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１７項記載の製造法
。 四 式！で表わされるスルホニル尿素をアミン、アルカ
リ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物、或いは
第四アンモニウム塩基と反応させて付加塩を製造するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１８項記載の製造法。 （ハ）式ｌで表わされるスルホニル尿素をアミン、アル
カリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物、或い
は第四アンモニウム塩基と反応させて付加塩を製造する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１９項記載の製造法
。 （財）式■で表わされるスルホニル尿素をアミン、アル
カリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物、或い
は第四アンモニウム塩基と反応させて付加塩を製造する
ことを特徴とする特許請求の範囲第２０項記載の製造法
。 （ハ）次式１： （式Ｉ中、 Ｘは次式： で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし３の）・ロアルキル基、炭素原子数１ないし合ル
コキシ基、炭素原子数１ないし３の７１０アルコキシ基
、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素
原子数１ないし６のアルキルチオ基、ノ・ロゲン原子又
は−ＮＲ１６Ｒ１７基を表わし、Ｚは酸素又はイオウ原
子を表わし、 Ｒ＋は水素原子、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、
炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭＊ｉ子数１ないし４のアル
コキシ基、−〇〇Ｒｓ基、−ＮＲ？ Ｒ１１基、 Ｓ（
Ｏｍ （炭素原子数１ないし４のアルキル）基又は−
８Ｏ２Ｒ１１基を表わし、 Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、トリフルオルメチル基、−ＮＲ２０Ｒ２１基、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は−８
（１ｍ （炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表
わし、 Ｒ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ア
ミン基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子
数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルキ
ルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ＋
ｏＲｏ基、又は非置換の或いは１ないし３個のハロゲン
原子又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基にて置換
された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わし、 Ｒフは水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基又は−ＣＯ−Ｒ１２基を表わし
、 Ｒ８は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 Ｒ９は一〇−Ｒ１３又は−ＮＲ１４ＲＩ５基を表わし、
Ｒ１３は非置換の又は１ないし６個のノ・ロゲン原子に
て置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、或い
はフェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＋ｓは水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、そ
して ｍは０，１又は２を表わし、そして Ｒ４はＲ２と同じ意味を表わし； Ｒ５はＲ１と同じ意味を表わし； Ｒ＋ａ＋ Ｒ１１１ＲＩ４およびＲ２０はそれぞれＲ７
と同じ意味を表わし； そして ＲＩ２・Ｒ１６・ＲＩ６． ＲＩ７およびＲ２１はＲ８
と同じ意味を表わす）で表わされるＮ−アリールスルホ
ニル−Ｎ′−ピリミジン−２−イル尿素の少なくとも１
種を担体および／又は他の補助剤と共に含む除草および
植物生長調節用組成物。 （２）栽培植物の生長を抑制してそれらの収量を増大さ
せるための特許請求の範囲第２５項記載の組成物。 翰 有用植物作物中の雑草を発芽前又は発芽後に抑制す
るための特許請求の範囲第２５項記載の組成物。 翰 有用植物の作物がさとうきび、玉葡黍および綿花で
ある特許請求の範囲第２７項記載の組成物。 翰 作物が大豆である特許請求の範囲第２７項記載の組
成物。 ■ 有用植物の作物内の多年性雑草を抑制するための特
許請求の範囲第２７項記載の組成物。 ０め 植物の発芽前に施用してその植物が２葉期以上に
生長するのを阻止するための特許請求の範囲第２５項記
載の組成物。 （ロ）大豆作物の植物生長を阻止するための特許請求の
範囲第２６項記載の組成物。 −間作であるマメ科作物の植物生長を阻止するための特
許請求の範囲第２５項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH124/82-4 | 1982-01-11 | ||
| CH12482 | 1982-01-11 | ||
| CH5224/82-0 | 1982-09-02 |
Publications (2)
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|---|---|
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| JPS6316383B2 JPS6316383B2 (ja) | 1988-04-08 |
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Family Applications (1)
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Country Status (5)
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Cited By (1)
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- 1983-01-11 JP JP58002754A patent/JPS58126873A/ja active Granted
-
1987
- 1987-04-13 MX MX601587A patent/MX6015A/es unknown
-
1992
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| BG60334B2 (bg) | 1994-07-25 |
| MX6015A (es) | 1993-09-01 |
| JPS6316383B2 (ja) | 1988-04-08 |
| US4478635A (en) | 1984-10-23 |
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