JPS6391378A - アミノピラジノン及びアミノトリアジノン、それらの製造方法並びにそれらを含有する組成物 - Google Patents

アミノピラジノン及びアミノトリアジノン、それらの製造方法並びにそれらを含有する組成物

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JPS6391378A
JPS6391378A JP62242411A JP24241187A JPS6391378A JP S6391378 A JPS6391378 A JP S6391378A JP 62242411 A JP62242411 A JP 62242411A JP 24241187 A JP24241187 A JP 24241187A JP S6391378 A JPS6391378 A JP S6391378A
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hydrogen atom
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な除草活性及び植物生長調節アミノビラジ
ノン２アミノドリアジノン、それらの製造方法、有効物
質としてそれらを含有する組成物並びに雑草・を防除す
るための、特に有用植物の栽培地での雑草を選択的に防
除するための、または植物の生長を調節及び抑制するた
めのそれらの用途に関する。
本発明によるアミノビラジノン及びアミノドリアジノン
け、次式Ｉ： 〔式中、 Ｅは窒素原子もしくけ＝ＣＲ４−（式中、Ｒ４は下記で
定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ１け炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５の
ハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキ
ルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルフィニ
ル基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシエトキシ基
、炭素原子数１ないし３のアルキルスルホニル基、ハロ
ゲン原子もしくは−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は
下記で定義する意味を表わす。）を表わし、 Ｒ”Ｈ水素原子もしくは炭素原子数１カいし３のアルキ
ル基を表わし、 Ｑは基−Ｃ−ＮＨ−８ｏ鵞−Ａ（式中、Ｘ及びＡは下記
で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ４は水素原子
、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基、シクロプロピル基、炭素原子数１ないし
３のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のア
ルキルチオ基　炭素原子数２ないし４のアルコキシアル
キル基、炭素原子数３ないし５のジアルコキシメチル基
、ハロゲン原子もしくは−ＮＲ’Ｒ’（式中、Ｒ５及び
Ｒ６は下記で定義する意味を表わす。）を・表わし、 Ｒ５及びＲ６は互いに独立して水素原子もしくは炭素原
子数１ないし５のアルキル基を表わし、Ｘは酸素原子も
しくはイオウ原子を表わし、並びに オウ原子、−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＮＲ惨もしくは−ＣＲ１
０＝Ｎ　−（式中、Ｒ９及びＲ”は下記で定義する意味
を表わす。）を表わし、Ｒ？は水素原子、ハロゲン原子
、炭素原子数１々いし３のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基、ニトロ基もしくはトリフルオロ
メチル基を表わし、Ｒ８Ｆｉ水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、ニトロ基、−ｃ目ＣＨもＬ＜は次
式： ％式％ （式中、Ｒ１１、Ｒ”、ＢＬ３、Ｒ１４、Ｒ”、Ｒ１８
、Ｗ、　Ｚ及びｍは下記で定義する意味を表わす。）で
表わされる基のうちのひとつを表わし、 Ｒ９及びＲＩＧは互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし４
のアルケニル基を表わし、Ｒ１１は水素原子、炭素原子
数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１表いし３０ノ
・ロゲノアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基もしくは炭素原子数２ないし４のアルコキシア
ルキル基を表わし、 Ｒ１２は炭素原子数１ない６のアルコキシ基、炭素原子
数６ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ない
し６のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし６のノ
ーロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のシアノ
アルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基
、炭素原子数３ないし６のアルケニルチオ基、炭素原子
数３ないし６の゛アルキニルチオ基、炭素原子数５もし
くは６のシクロアルコキシ基、炭素原子数２がいしるの
アルコキシアルコキシ基もしくは−ＮＲ１６Ｒ”（式中
、Ｒｌｇ及びＲ１）は下記で定義する意味を表わす。）
を表わし、 Ｒ１３は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基
もしくは炭素原子数３もしくは４のアルケニル基を表わ
し、 Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基
、炭素原子数１ないし３のシアノアルキル基もしくは炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ”は炭素原子数３ないしるのアルキニル基、炭素原子
数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし６の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルキル
基、炭素原子数２ないし４のハロゲノアルケニル基また
はシアノ基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、炭素
原子数１ないし４のフルコキシカルボニル基、メテルチ
オ基、エテルチオ基、メチルスルホニル基モジくハエチ
ルスルホニル基によって置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、あるいはニトロ基、シアノ基、メトキ
シ基もしくはエトキシ基によって置換された炭素原子数
３もしくは４のアルケニル基を表わし、 Ｒ１６は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
もしくは炭素原子数５もしくは４のアルケニル基を表わ
し、 Ｒ１？は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
、炭素原子数１ないし３のシアノアルキル基もしくは炭
素原子数１々いし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ１８は炭素原子数１ないし３のアルキル基及び炭素原
子数１ないし５のハロゲノフルキル基を表わし、 Ｗは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、２は酸素原
子、イオウ原子、−８〇−もしくは−８ｏｎ−を表わし
、並びに ｍは０もしくは１の数を表わす。〕で表わされる化合物
並びに該化合物の塩である。□除草作用を有す・るトリ
アジン化合物及びピリミジン化合物は、一般に公知であ
る。除草及び植物生長調節作用を有する上記化合物は、
例え定義において、アルキル基とは直釧もしくは枝分れ
鎖アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソ−プロピル基もしくはブチル基の４種類の異
性体、として理解されたい。
アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ピルオキシ基、イソ−プロピルオキシ基もしくはブチル
オキシ基の４種類の異性体、特にメトキシ基、エトキシ
基もしくはイソ−プロピルオキシ基を意味するものとし
て理解されたい。
アルキルチオ基の例は、メチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、イン−プロピルチオ基及びブチル
チオ基の４種類の異性体で、特にメチルチオ基及びエテ
ルチオ基でちる。
ハロゲン原子それ自身及び例えばハロゲノアルコキシ基
、ハロゲノアルキルチオ基もしくはハロゲノアルキル基
におけるような置換基の部分としてのハロゲンは、フッ
素原子、塩素原子もしくは臭素原子、特にフッ素原子も
しくは塩素原子を意味するものとして理解されたい。ハ
ロゲノアルキル基それ自体もしくけノーロゲノアルコキ
シ基もしくけハロゲノアルキルチオ基の部分としてのハ
ロゲノアルキルは、概してクロロメチル基、フルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、
２−クロロエチル基、２．２．２−）リフルオロエチル
基、１，１，２．２−テトラフルオロエテル基、ペンタ
フルオロエチル基、Ｌｌ、２−トリフルオロ−２−りｏ
ｏエテル基、２．２．２−）リフルオロ−１，１−ジク
ロロエチル基、ペンタクロロエチル基、へへ３−トリフ
ルオロプロピル基、２．３−ジクロロプロピル基もしく
は１．１．２．３．３．５−へキサフルオロプロピル基
で、特にフルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオ
ロメチル基もしくはトリフルオロメチル基であ゛る。
アルコキシアルキル基の例は、メトキシメチル基、メト
キシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基
、エトキシメチル基及びプロピルオキシメチル基である
。アルコキシアルコキシ基の例は、メトキシメトキシ基
、メトキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エ
トキシメトキシ基、エトキシエトキシ基及びプロピルオ
キシメトキシ基である。式ｌでの定義と関連させてアル
キレン基とは、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
、１−メチルエチレン基、１−エチルエチレン基、２−
メチルブチレン基もしくは１−メチルブチレン基である
。ジアルコキシメチル基は、ジメトキシメチル基もしく
はジェトキシメチル基であるのが好ましい。
本発明は更に、式Ｉの化合物がアミン、アルカリ金属及
びアルカリ土類金族の塩基もしくは第四アンモニウム塩
基と共に形成しうる塩に関する。
塩形成試薬として好ましいアルカリ金属及びアルカリ土
類金属水酸化物は、リチウム、ナトリウム、カリウム、
マグネシウムもしくはカルシウムの水酸化物で、特にナ
トリウムもしくはカリウムの水酸化物である。
塩形成のために適当であるアミンの例は、第一、第二及
び第三脂肪族並びに芳香族アミンで、例えばメチルアミ
ン、エチルアミン、プロピルアミン、イソ−プロピルア
ミン、４種類のブチルアミン異性体、ジメチル７ξン、
ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジプロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン
、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジ
ン、ピリジン、キノリン及びイソ−キノリンで、特にエ
チル−、プロピル−、ジエチル−もしくはトリエチルア
ミンで、とシワケイツープロピルアζン、ジェタノール
アミン及ヒ１．４−ジアザビシクロ（２，２，２）オク
タンである。
第四アンモニウム塩基の例は、一般にノ）ロゲノアンモ
ニウム塩のカチオンで、例えばテトラメチルアンモニウ
ムカチオン、テトラエテルアンモニウムカチオンもしく
はトリメチルエチルアンモニウムカチオン、またはアン
モニウムカチオンである。
式Ｉで表わされる好ましい化合物は、 ａ）　　Ｘが酸素原子を表わすもの、ｂ）　　Ａが基基
を表わし、Ｒ２が水素原子、メトキシ基もしくはメチル
基を表わし、並びにＥが基＝ＣＲ４−を表わすもの、ま
たはｅ）　　Ｒ’２＞ｆメチル基もしくはエチル基を表
わし、Ｒ８がメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、
ジメチルチオ基、メチル基、トリフルオロメチル基、２
，２．２−トリフルオロエトキシ基もしくはエチル基を
表わし、並びにＥが窒素原子を表わす本ののいずれかで
ある。
ｂ）群の好ましい化合物は、Ｒ１が水素原子を表わし、
並びＫ　Ｒ８がメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ジメチルアミノスルホニル基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチ
ル基、クロロエトキシ基、メトキシエトキシ基、２．２
．２−トリフルオロエトキシ基、１．２−ジクロロビニ
ルオキシ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、メチル基、メチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基
、クロロエテルチオ基、−０−Ｓ　Ｏｘ　ＣＨｓ基、ア
リルオキシ基もしくはメトキシ基を表わすものである。
ｄ）群の好ましい化合物は、Ｒ４が塩素原子、臭素原子
、メトキシ基、エトキシ基、メチル基、エチル基、メチ
ルチオ基、ジメチルアミノ基、トリフルオロメチル基も
しくは２．２．２−トリフルオロエトキシ基を表わすも
のである。
式Ｉで表わされる化合物の特に好ましい副群は、Ｒ１が
メチル基もしくはエチル基を表わし、Ｒ２が水素原子、
メトキシ基もしくはメチル基を表わし、Ｒ１が水素原子
を表わし、Ｘが酸素原子素原子を表わし、Ｒ８がメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミ
ノスルホニル基、メトキシ基、臣トキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメチル基、クロロエトキシ基
、メトキシエトキシ基、２．２．２−トリフルオロエト
キシ基、　１．２−ジクロロビニルオキシ基、ニトロ基
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メチル
チオ基、ジフルオロメチルチオ基、クロロエテルチオ基
、　−ＯＳＯ２ＣＨｓもしくはアリルオキシ基を表わし
、 Ｅが基＝ＣＲ４−を表わし、並びＫ　Ｒ’は塩素原子、
臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチル基、エチル
基、メチルチオ基、ジメチルアミノ基、トリフルオロメ
チル基もしくは２．２．２−）リフルオロエトキシ基を
表わすか、またはＲ１がメチル基もしくはエチル基を表
わし、Ｒ２がメトキシ其　エトかシ其−メチルチオ某−
ジメチルアミノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、
２．２．２−トリフルオロエトキシ基もしくはエチル基
を表わし、Ｒ３が水素原子を表わし、Ｅが窒素原子を表
わし、Ｘが酸素原子を表わし、Ａがし、並びにＨａがメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチル
アミノスルホニル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフル
オロメトキシ基、トリフルオロメチル基、クロロエトキ
シ基、メトキシエトキシ基、２．２．２−トリフルオロ
エトキシ基、先２−ジクロロビニルオキシ基、ニトロ基
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メチル
チオ基、ジフルオロメチルチオ基、クロロエテルチオ基
、−０−８ＯｚＣＨｓもしくはアリルオキシ基を表わす
ものである。
列挙してもよい式Ｉで表わされる好ましい個々の化合物
は、６−（３−（２−メトキシカルボニルフェニルスル
ホニル）−ウレイド）−５−クロロ−１−メチルピラジ
ン−２−オン及び６−　（３−（２−メ）　＊ジカルボ
ニルフェニルスルホニル）−ウレイド：１−３−メ）＃
シー４−メチルー１．２．４−トリアジン−５−オンで
ある。
式■で表わされる化合物は一般に、以下の方法によシ製
造され為。
第一の方法によると、式ｌで表わされる化合物は、次式
■： （式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８及びＥは式Ｉで定義した意味を表わす
。）で表わされるアミノビラジノンもしくはアミノドリ
アジノンと次式■： Ｘ＝Ｃ＝Ｎ−Ｓ（ｈ　−Ａ　　　　ＧＩＤ（式中、 Ａ及びＸは式■で定義した意味を表わす。）で表わされ
るスルホニルイソシアネートを反応させることによシ得
られる。
第二の方法によシ、式Ｉで表わされる化合物は、式■で
表わされるアミノビラジノンもしくはアミノトリアジノ
を次式■： Ｒ−０−Ｃ−ＮＨ−８Ｎｗ−Ａ　　　　　■（式中、 Ａ及びＸは式Ｉで定義した意味を表わし、Ｒはフェニル
基、アルキル基もしくは置換フェニル基を表わす。）で
表わされるスルホニルカルバメートと塩基の存在下で反
応させることＫよシ得られる。
最後に、式ｌで表わされる化合物は、更に次Ｒ’ （式中、 Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ３、Ｅ及びＸけ式Ｉで定義した意味
ル、ｍ　＋１１　　　　　蔀γＣπ Ｒはフェニル基、アルキル基もしくは置換フェニル基を
表わす゛。）で表わされるカルバメートを次式■： Ｈ宜Ｎ−８Ｎ−８ｏ　　　　　　（ロ）（式中、 Ａは式■で定義した嬢味を表わす。）で表わされるスル
ホンアミドと塩基の存在下で反応させるととＫよシ得る
ことができる。
所望によシ、得られた式Ｉで表わされる尿素は、アミン
、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物また
は第四アンモニウム塩基を用いて付加塩に変換すること
ができる。これは例えば当モル量の塩基と反応させ、そ
して溶媒を蒸発させることによシ実施する。
式■で表わされる化合物を得るための反応は、中性不活
性有機溶媒中で実施するのが有利である。そのような溶
媒とは、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはシクロ
ヘキサンのような炭化水素、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメテルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロ７ランもしくはジオキサンのようなエーテル、
アセトニトリルもしくはプロピオニトリル、またはジメ
チルホルムアミド、ジエチルホルムアミドもしくはＮ−
メチルピロリジノンのようなアミドである。反応温度は
一２０℃ないし＋１２０℃であるのが好ましい。一般に
カップリングプロセスの反応は、わずかな発熱反応とし
て進行し、そして、室温で実施することができる。反応
時間の短縮本しくは反応開始の目的のために反応混合物
を短時間、その沸点まで加熱するのが有利である。反応
時間は更に反応触媒として２〜３滴の塩基を滴下すると
とＫよシ短縮することができる。特に適当な塩基は、第
三アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン
、キヌクリジン、１．４−ジアザビシクロ［２，２，２
〕−オクタン、ｔ５−ジアザビシクロ〔４五〇〕ノネー
５−エンもしくけ１．８−ジアザビシクロ（５，４０）
ウンデセ−７−エンである。しかしながら水゛素化物、
例えば水素化ナトリウムもしくは水素化カルシウム、水
酸化物、例えば水酸化°ナトリウム及び水酸化カルラム
、炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムまた
は重炭酸塩、例えば重炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウ
ムのような無機塩基も更に塩基として使用できる。
式Ｉで表わされる最終生成物は混合物を濃縮するととに
よシ及び／″または溶媒を留去することによ）単離でき
、そして例えばエーテル、芳香族炭化水素もしくは塩素
化炭化水素のような該化合物がその中に容易に溶解しな
い溶媒中で個体残留物を再結晶あるいは摩砕することに
よシ精製できる。
弐■、■及び■の中間生成物並びにそれらの製法は文献
から公知である。上記の物質は例えばアメリカ特許第４
１２７４０５号明細書、アメリカ特許第４３０５８１３
４号、ヨーロッパ特許出願第１３４８０号、ヨーロッパ
特許出願第４４８０７号及びヨーロッパ特許出願第４４
８０８号に記載されている。
出発物質として使用される式■で表わされるアミノビラ
ジノン及びアミノドリアジノンは、いくつかの場合にお
いて文献から公知である。
式■で表わされる新規な化合物は、本発明による有効物
質の製造のために特別に開発され、製造されている。そ
れ故それらは本発明の部分を形成する。上記化合物は、
ａ）同時ＫＥが窒素原子を表わし、Ｒ１がメチル基を表
わし、並びにＲ１がメチル基もしくはメチルチオ基を表
わすか、またはｂ）同時１ｃＲＩがメチル基を表わし、
Ｒ宜が水素原子を表わし、並びＫＥが基＝　ＣＣＬもし
くは＝ＣＨ−を表わすとき、Ｒ３が炭素原子数１ないし
３のアルキル基を表わすという条件で式■で表わされる
ものである。
式Ｖで表わされるカルバメートは次式■：（ＲＯ）鵞Ｃ
＝Ｘ　　　　　　（■） （式中、 Ｒ及びＸは上記で定義した意味を表わす。）で表わされ
るカルボン酸誘導体と反応させることによシ式■で表わ
されるアミノ化合物から得られる。
式■で表わされるカルボン酸誘導体は公知であり、そし
てそれらのうちの込くつかは市販されている。
式■で表わされる出発物質は、求める置換基に依存して
種々の方法により製造することができる。
従って、副成■ａ： （式中、 Ｒ１及びＲｓは式！で定義した意味を表わし、並びに Ｒ２は炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
１ないし３のノ〜ロゲノアルキル基、水素原子もしくは
炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基を表わす。）で
表わされるアミノドリアジノンは、次式■： １　　　　　　　　　（■） （式中、 Ｒ１及びＲ３は式ｒ１ｉｌで定義した意味を表わす。）
で表わされる化合物と次式■： （式中、 ＲＱＩ式■で定義した意味を表わし、並びＫＲＦｉアル
キル基もしくはアリール基を表わす。）で表わされるシ
ェラ酸誘導体を反応させることによう得られる。
このタイプのアミノドリアジノン合成はＬｉｅｂｉｇ’
ｓ　Ａｎｎ、　　Ｃｈｅｍ、　ｊ’９８４．２８３−２
９５に記載されている。中間生成物■及び■は公知であ
るか、または公開された方法と類似の方法により得るこ
とができる。
副成１１ａ（式中、Ｒ１及びＲ３は式！で定義した意味
を表わし、並びにＨｇは炭素原子数１危いし３のアルコ
キシ基、炭素原子数２もしくは３のハロゲノアル；キシ
基、ハロゲン原子もしくは−ＮＲ’Ｒ’を表わす。）で
表わされるアミノドリアジノンは式Ｉｆ　（式中、Ｒ３
は炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基を表わす。）
で表わされるアミノドリアジノンをＨ，０３もしく＃′
ｉＣ４のような適当な酸化剤で酸化し、続けて該生成物
を次式Ｘ： Ｈ−Ｒ（ＸＩ （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数
２もしくは３０〕為ロゲノアルコキシ基もしくは−ＮＲ
ＢＲ＠を表わす。）で表わされる求核剤と適当な塩基の
存在下で反応させることにより得ることができる。
副成■ｂ： Ｉ （式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は式Ｉで定義した意味を表わ
す、）で表わされるアミノビラジノンは、次式Ｍ： （式中、 １ｚ、Ｒ８及びＲ４は式■で定義した意味を表わす、）
で表わされる２−アミノ−ビラジノンを例えばハロゲン
化アルキル、アルキルトシレートもしく、はジアルキル
スルフェートのようなアルキル化剤と塩基の存在下で反
応させることにより製造する。このタイプのアルキル化
は、例えばＪ。
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　１９６５．６６８１に記載され
テイル。
式Ｘで表わされる出発物質は公知であるか、または公開
された方法と類似の方法により得られる。
弐ｎｂで表わされるアミノピラジンは更に次式（式中、 Ｒ１、ｌ！及びＲ４は式！で定義した意味を表わし、Ｘ
はＣ１％ＢｒもしくはＯＳＯ，ＣＦ、を表わす。）で表
わされるビラジノンを次式Ｘ■： Ｈ，Ｎ　−Ｒ３（Ｘ［ＩＩ） （式中、 Ｒ３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表わす。）で表わされるアミンと反応させること
によシ得られる。このタイプの合成は、Ｊ、　Ｂｅｔ、
　Ｃｈｅｍ、　２０９１９−９２３（１９８３）に記載
されている。
副成Ｍａ　： Ｒ」 （式中、 １ｇは水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、 Ｒ４は−ＮＲ’Ｒ’、炭素原子数１ないし３のアルキル
チオ基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基もしくは
炭素原子数２もしくは３のハロゲノアルコキシ基を表わ
し、並びに Ｒ１及びＸは弐店で定義した意味を表わす。）で表わさ
れるビラジノンは、次式Ｍｖ：（式中、 Ｒ１、Ｒ１及びＲ４は弐Ｍａで定義した意味を表わす。
）で表わされるビラジノンを（ＣＦ３５ｏ、　）　０１
ｐｃム、ｐｏｃｚｓ、ＰＯＢｒ３．　（Ｃ０Ｃｔ）２も
しくは（Ｃ０Ｂｒ　）ｚと適当であれば塩基の存在下で
、例えばジクロロメタン、アセトニトリル、クロロホル
ムもしくは四塩化炭素のような不活性溶媒中で反応させ
ることにより得られる。
式ＭＶで表わされるビラジノンもしくはそれらのアルカ
リ金属塩は次式Ｘｖ： Ｈ Ｒ意−ＣＨ（ＸＶ） Ｎ （式中、 ｌｊｌは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
並びＫ Ｒ２は水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表わす。）で表わされるアミノアルキルシアニド
を次式）ｃｖｉ： Ｃ１−Ｃ−Ｃ−０ＲＣＸＶｉ） （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わす。）で
表わされるシュウ酸塩化物と反応させ、そして続けて次
式Ｘ■： Ｈ−Ｒ４（Ｘ■） （式中、 Ｒ４は式）Ｊａで定義した意味を表わす。）で表わされ
る求核剤と適当であれば塩基の存在下で反応させること
により得ることができる。
副成Ｍｂ： （式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表わし、 Ｘ及びＲ４は塩素原子もしくは臭素原子を表わす。）で
表わされるビラジノンは、式Ｘｖで表わされるアミノア
ルキルシアニドを塩化オキサリルもしくは臭化オキサリ
ルと反応させることによシ得られる。
このタイプの合成及び式）Ｊｂで表わされるビラジノン
はＪ、　Ｈｅｔ、　Ｃｈｅｍ、　　２０．９１９−９２
３（１９８３）Ｋ記載されている。
副弐ＭＣ： Ｒ唱 （式中、 Ｒ１，Ｒ雪及びＲ４Ｆｉ式Ｉで定義した意味を表わし、
並びに Ｘは塩素原子もしくは臭素原子を表わす。）で表わされ
るビラジノンは、次式）ＯＩ：（式中、 Ｒ雪、ｌｊ４及びＸは式Ｘｌｃで定義した意味を表わす
。）で表わされるビラジノンを例えばハロゲン化アルキ
ル、アルキルトシレートもしくはジアルキルスルフェー
トのようなアルキル化剤と塩基の存在下で反応させると
とＫよシ得ることができる。
式Ｘ■で表わされる出発物質は公知であるか、または公
開された・方法と類似の方法によシ得ることができる。
式Ｉで表わされる有効物質は安定した化合物である。そ
れらの扱いは、予防策を必要としない。
比較的少量で施用したとき、式！で表わされる化合物は
良好な選択的生長抑制および選択的除草特性を有し、そ
のため有用植物特に穀物、稲、綿、大豆及びとうもろこ
しの収穫のためにこれらを使用するのが好ましい。いく
つかの場合においては現在総合除草剤によってのみ防除
される雑草に対してもまた損傷を与えることができる。
これらの有効物質の作用形態は通常の場合とは異なる。
多くは転流可能であシ、すなわちこれらは植物によって
吸収され、次いでこれらが作用する他の部所に移動する
。それ故例えば表面処理によシ多年生雑草の根に損傷を
与えることが可能である。他の除草剤および生長抑制剤
に比べて、式！で表わされる新規な化合物は非常に低い
施用比率で用いられた場合でも効果がある。
式Ｉで表わされる化合物は生長調節、％に生長防止特性
を示す。単子葉植物および双子葉植物双方の生長が妨げ
られる。
それ故例えば式Ｉで表わされる化合物は熱帯地域で間作
としてしばしば栽培される豆科種物の生長を防止するこ
とができるので、その結果、栽培植物の間の土壌の浸食
が防がれ、間作は栽培植物と競合することができない。
多くの栽培植物の場合における植物の成長の減少は作物
の密度を増加するようＫできるので土地の同じ面積のた
めの更に高い収穫を達成することができる。
成長抑制剤を使用して収穫を増やすための付加的な貢献
因子は、植物の成長が限られているので花及び果実の形
成が栄養物質からより大きな程度の利益をうける。
高比率で施用した場合には、総ての試験植物がその生長
に太き々損傷を受けて枯れた。
本発明はまた式°Ｉで表わされる新規化合物を含む除草
および生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の
雑草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧
草、熱炎間作および煙草植物の吸収の生成防″止の方法
にもまた関するものである。
式Ｉの化合物はその一１″＆の形態で、或いは好ましく
は製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され
、公知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希
釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤
、および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤
化される。組成物の性質と同様、噴霧、散水または注水
のような適用法は、目的とする対象および使用環境に依
存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物および適当な場合に１力 は固体または液体の補時剤を含む組成物は、公知の方法
により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な
場合には表面活性化合物（界面活性剤）のよう々増量剤
と均一に混合および／または磨砕することによシ、製造
される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換す７タレン；ジプチルフタレートまたは
ジオクチル７タレートのような７タレート：シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びＫそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
りなケトン：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化“ココナツツ油または大豆油の
ようなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために１高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式１の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
１界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶柱石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（ＣＩ。〜Ｃ２，）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、オたは非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特Ｋ［Ｆｉｉ
スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネー
ト、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、セしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン散、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
生成物のナトリウム、カルシウムま°たはトリエタノー
ルアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン　オキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリ
ン酸エステルの塩、モマた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好着しくに脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体で
あシ、該誘導体は３表いし１０個のグリコール　エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
　グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン　グリコール　エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレン　グリコール　
エｉチル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン　
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリフチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。
ポリオキシエチレンソルビタンおよびポリオキシエチレ
ン　ソルビタン　トリオレートの脂肪酸エステルもまた
適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシ゛アルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは
ノ・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあり、例えばステアリルトリメチルアン缶ニウム　
クロリドまたはベンジル　ジー（２−クロロエチル）エ
チルアンモニウム　プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：＠マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニエアル（Ｍｅ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）”、マック出版
社、リングウッド、二ニーシャーシー州、１９８１年；
バー、シ：Ｌりｙ　ヒｘ　（Ｈ，５ｔａｃｈｅ　）、　
”テンジッドータｙ　’／　ｚ　７ブーフ（Ｔｅｎ５ｉ
ｄ　−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ　）　”。
第２版；シー、ハンザ−７エルラーク（Ｃ。
Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　、　　ミエンヘンお
よびウィーン。
１９８１年：エム、およびジエー、アツシ＆（Ｍ。
ａｎｄ　Ｊ−Ａｓｈ）、　　＠エンサイクロペディア　
オプサーファクタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏ
ｆ　５ｕｒｆａｃｔａ　−ｎｔｓ）’、第１−１［１巻
、ケミカル出版社、ニューヨーク、１９８０〜１９８１
年。
除草剤組成物は通常、式Ｉの化合物α１ないし９５％１
好ましくは０１ないし８０％、固体または液体補助剤１
ないし９９．９％、および界面活性剤口ないし２５％、
好ましくはα１ないし２５チを含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（％は重量百分率を示す。）：乳剤原液 有効成分二　１０ないし２０チ、好ましくは５ないし１
０チ 界面活性剤＝　　５ないし３０％、好ましくｉｌｏない
し２０チ 液体担体：　５０ないし９４％、好ましくは７０ないし
８５％ 粉　　　剤 有効成分：　α１ないし１０チ、好ましくはα１ないし
１チ 固体担体二　９９．９ないし９０チ、好ましくは９９．
９ない°し９９チ 懸濁原液 有効成分：　５ないし７５チ、好ましくは１０ないし５
０％ 水　　二　９４ないし２４３％１、好ましくは８８ない
し３０チ 界面活性剤：　　１ないし４０チ、好ましくは２ないし
３０チ 水利剤 有効成分：　α５ないし９０％、好ましくは１ないし８
０％ 界面活性剤口　１５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体：　５ないし９５％、好ましくは１５ないし９
０チ 粒　　　剤 有効成分：　　（Ｌ５ないし３０％、好ましくは３ない
し１５チ 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は（ＬＯｏｌ　％の
ような低濃度に希釈することができる。施用比率は通常
α０１ないし１０ｋＦ有効成分（ａ、　ｔ、　）／ｈａ
　、好ましくはα０２５ないし５輪ａ、　ｔ、　／ｈａ
である。
この組成物はまた他５成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果のための他の有効成分を含有してもよい。
製造実施例 ２−メトキシカルボニルフェニルスルホニルイソシアネ
ート２．．４１９．５−アミノ−５−クロロ−１−メチ
ルピラジン−２−オン１．６２及び゛無水ジオキサン４
０−の混合物を３時間還流する。反応混合物を乾燥する
まで蒸発させて、残留物をア七トンで処理す°ることに
よυ結晶化する。そのようにして２１３−２１４℃の融
点を有する３−（３−（２−メトキシカルボニル７エ二
ルスルホニル）ウレイド）　−５−／クロー１−メチル
ピラジン−２−オン１８９を得る。
−オン（化合物７．０６　） ６−アミノ−４−メチル−３−メチルチオ−１、２，４
−トリアジン−５−オン五４２２を無水ジオキサン１０
０ｄ中に懸濁させ、２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニルイソシアネート４、９９９を室温で添加する。
反応はわずかに発熱して進行する。室温で反応時間が１
時間経過した後、反応を終了する。分離した沈殿物をろ
過して、少量のジオキサンで洗浄する。乾燥後、１８６
−１８７℃の融点を有する６−［：３−（２−メトキシ
カルボニルフェニルスルホニル）−ルイド〕−４−メチ
ルー３−メチルチオ−１，２゜４−トリアジン−５−オ
ンｔｏｒを得る。
ジメチルスルフェートａ８７ｆを３−アミノ−６−メチ
ルピラジン−２−オンａ１３２及び１Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液７２ｄの混合物に室温で添加する。混合物を２
０−２５℃で１５時間攪拌した後、沈殿物をろ過し、ろ
液をその容量が１／４になるまで濃縮し、そして濃縮物
を酢酸エチルで抽出する。飽和塩化ナトリウム溶液で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、有機相を濃縮する
ことにより、融点２１７−２１９℃である３−アミノ−
１，６−シメチルビラジンー２−オン１．７ｔを得る。
実施例Ｈ４：６−アミノー４−メチル−３−メ６−アミ
ノ−４−メチル−３−メチルチオ−１、２，４−トリア
ジン−゛５−オンｔ、７ｆを塩化メチレン２００ｄ中に
分散させ、３−クロロ過安息香酸ｔ８ｆを１５−２０℃
で少しずつ添加する。
それＫより透明な黄色の溶液が形成するので、４０℃に
おいて減圧下で蒸発させる。固体残留物を酢酸エチルで
処理するとすぐに該反応により形成した３−クロロ安息
香酸が完全に溶解する。未溶解の純粋な生成物をろ過す
ると、融点１８９℃（分解点）の６−アミノ−４−メチ
ル−３−メチルスルフィニル−１，２，４−トリアジン
−５−オン１．１２を得る。
５−オン（化合物１五〇３） ６−アミノ−４−メチル−３−メチルスルフイニル−１
，２，４−）リアジン−５−オン４１２を無水メタノー
ル５〇−中に懸濁させ、そして３０チ強のメタノール性
ナトリウムメチレート溶液４．３−を室温で添加する０
反応はわずかに発熱して進行し、温度は３５℃に上昇す
る。
その後溶液を５０℃で３０分間攪拌すると、無色の沈殿
物が透明な黄色溶液から分離する。反応混合物を蒸発さ
せて、残留物を酢酸エチル及び氷水中に吸収させる。有
機相を分離して、硫酸マグネシウムで乾燥させて蒸発さ
せる。残留物を少量のメタノールで洗浄して乾燥させる
。
融点１９８−１９９℃の６−アミノ−４−メチル−３−
メトキシ−１，２，４−）リアジン−５−オン’Ｌ６ｆ
をこの方法で得る。
実施例１１６：５−［３−（２−クロロ−ピリシトツー
５−クロロ−１−メチルビ ａ）フェニルＮ−（５−１０ロー１−メチルピラジン−
２−オン−３−イル）−カルバメージフェニルカルボネ
ート９．４２及びジメチルホルムアミド６５＋ｗｊの溶
液を１０−１５℃において５５チ水素化ナトリウム分散
剤Ｌ９？及びジメチルホルムアミド２０ｓｌの混合物中
に注ぐ。
その後３−アミノ−５−゛クロロー１−メチルピラジン
−２−オン＆４２を同じ温度で少しずつ導入し、そして
更に該混合物を４５分間攪拌する。混合物をろ過して、
ろ液を酢酸エチル２７０ｄ１氷水２７０ｄ及び７％塩酸
４２ｄの混合物に注ぎ、有機相を水及び塩化す）　ＩＪ
ウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶液
を濃縮し、沈殿し九生成物をろ過すると、フェニルＮ−
（５−クロロ−１−メチルピラジン−２−オン−３−イ
ル）カルバメート＆５２を得る。
ｂ）１．８−ジアザビシクロ−（ａｔＯ）−ウンデセ−
７−エン　ｔ５２　を及びジオキサン１０ｄの溶液を２
−クロロ−ピリジン−３−イル−スルホンアミド１．９
５ｆ及びフェニルＮ−５−クロロ−（１−メチルピラジ
ン−２−オン−３−イル）−カルバメー）２．８Ｆの混
合物に滴下する。
その後反応混合物を２０−２５℃で１５時間攪拌する。
それを水中に注ぎ、１０チ塩酸をｐＨが４．５になるま
で滴下し、形成した沈殿物をろ過し、水で洗浄して乾燥
させると融点２０２−２０３℃（分解点）の５−〔５−
（２−クロロ−ピリジン−３−イルスルホニル）ウレイ
）’　）　＝　５−クロロ−１−メチルピラジン−２−
オン五２ｇ？を得る。
物１１Ｌ０３） ａ）　　Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−メトオキサリ
ルアミド ピリジン１ａ８ｆ及び塩化メチレン２０ｄの溶液を塩化
メトオキサリル１２．３　ｆ　、メチルアミノアセトニ
トリル塩酸塩１５８？及び塩化メチレン８０−の混合物
に滴下する。その後、該混合物を２０−２５℃で３時間
攪拌する。続けて水５０ｄを添加１−て−有機相を５４
塩′ｆＩＩ−水層ｒメ塩化ナトリウム溶液の順に洗浄す
る。該混合物を乾燥させて蒸発させ°ると、Ｎ−シアノ
メチル−Ｎ−メチル−メトオキサリルアミド１４．１ｆ
を得る。
ｂ）３−ヒドロキシ−５−メトキシ−１−メチルピラジ
ン−２−オン ３０％メタノール性ナトリウムメチレート溶液３五２ｆ
をＮ−シアノ−メチル−Ｎ−メチル−メトオキサアリル
アミド１４．４Ｆ及び無水メタノール２００ｄの溶液に
注入する。その後、該混合物を５５−６０℃で６時間攪
拌し、続けて乾燥するまで蒸発させる。残留物を氷水と
共に攪拌し、３０％塩酸を滴下することＫより、ｐＨを
＆５にする。生成物をろ過し、氷水で洗浄して、次いで
乾燥させると、融点２０１−２０４℃の３−ヒドロキシ
−５−メトキシ−１−メチルピラジン−２−オンａ５Ｆ
を得る。
ｃ）　　５−メトキシ−１−メチル−３−トリフルオロ
メチルスルホニルオキシピラジン−２−オン トリフルオロメタンスルホン酸無水物６２２を３−ヒド
ロキシ−５−メトオキシ−１−メチルピラジン−２−オ
ン３ｔ２１．ピリジン１５８を及び塩化メチレン５００
ｄのａ濁液に２０−２５℃で滴下する。形成した溶液ｔ
−２Ｏ−２５℃で更に２時間攪拌し、その後氷水２００
ｄを添加する。
有機相を分離して、１０チ重炭酸ナトリウム溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、次いで蒸発させると
、融点１０７−１０８℃の５−メトキシ−１−メチル−
３−トリフルオロメチルスルホニルオキシ−ピラジン−
２−オン５９．５１を得る。
ｄ）アンモニア４７Ｆを５−メトキシ−１−メチル−３
−トリフルオロメチル−スルホニルオキシ−ピラジン−
２−オン２ａ８２及びテトラヒドロフラン１００ｄの溶
液中に５ないし１０℃で１．５時間かけて通す。暗色の
懸濁液が形成したら０々いし＋５℃で２時間攪拌する。
沈殿物をろ過して冷テトラヒドロフランで洗浄すると、
融点１６６−１６７℃の３−アミノ−５−メトキシ−１
−メチル−ピラジン−２−オン１１１１Ｌ６２を得る。
ａ）３．５−ジブロモ−ピラジン−２−オン２−アミノ
−３，５−ジブロモピラジン１２．６５？及び９６チ硫
酸１１Ｌ５ｄを亜硝酸ナトリウム１４５ｆ及び９４％硫
酸２７．５ｍ１ｌＣＯないし５℃で滴下する。その後、
該混合物を２時間かけて２Ｑ’Ｃまで暖めて、更に１５
時間２０−２５℃で攪拌する。反応混合物を水中に注ぎ
、そして生成物をろ過し、氷水で洗浄して乾燥させると
、３．５−ジブロモ−ピラジン−２−オンａ８ｆを得る
。
ｂ）　　１−エチル−３，５−ジブロモ−ピラジン−２
−オン ３．５−ジブロモ−ピラジン−２−オン６．２ｔを水３
８ｓｕ、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液１　ｔｌｉｕ及び炭
酸ナトリウムα５ｔの混合物中に懸濁させる。その後、
硫酸ジエチル４３ｆを２０−２５℃で滴下して、続けて
混合物を同じ温度で１５時間攪拌する。生成物を０℃で
ろ過し、氷水で洗浄して乾燥させると、１−エチル−３
，５−ジブロモ−ピラジン−２−オン４．６ｆを得る。
ｃ）　　１−エチル−３，５−ジブロモピラジン−２−
オフ４．６ｆ、ジｙｌ−＊”ｊ：／９．６ｄ及び３０％
７ンモニア４４！Ｌｌの混合物を２０−２５℃で１５時
間攪拌する。生成物をろ過し、アルコールとエーテルで
洗浄すると融点２２７−２３０℃の１−エチル−３−ア
ミノ−５−プロモーピラジン−２−オンｔｓｒを得る。
以下の表１ないし１４に記載した中間体及び最終生成物
は、同様にして得られる。
製剤例 実施例Ｆ１： 式Ｉで表わ嘔れる化合物て対する製剤例（）（−セント
は重量基準である。） ａ）水利剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 有効物質７．０４　　　　２０％　　５０％　　１１５
％リグノスルホン酸ナトリウム　５％　　　５％　　　
５％ラウリル硫酸ナトリウム　３チ　−　　−高分散ケ
イ散　　　　　５チ　２７チ　２７チカオリン　　　　
　　　６７チ　−　　−塩化ナトリウム　　　　−　　
−５９，５チ有効物質を助剤とともに十分て混合した後
。
該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られ
る。
ｂ）乳剤原液 ａ）　　　ｂ） 有効物質ｔｏ　１　　　　　　　　　１０チ　１チドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム　　３％　　　３％
シクロヘキサノン　　　　　　　３０嗟　１０チキシレ
ン混合物　　　　　　　　５０％　７９チこの乳剤原液
１水で希釈することくよ）。
所望の濃度のエマルジ１ンを得ることができる。
Ｃ）粉剤 ａ）　　ｂ） 有効物質７．０７　　　　　　　　　ｉ１１％　　１％
タルク　　　　　　　　　　　　９２９％　−カオリン
　　　　　　　　　　　　　−９９チ有効成分を担体と
ともに混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕するこ
とにより、そのまま使用することのできる粉末を得る。
ｄ）押出し粒剤 ａ）　　　ｂ） 有効物質１．０５　　　　　　　　１０チ　１チリグツ
スルホン酸ナトリウム　　２チ　２デカルボキシメチル
セルロース　　１％　　１ｑ６カオリン　　　　　　　
　　　　　８７チ　９６１％有効物質を助剤とと４に混
合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす、混合物
を押出し、空気流中で乾燥させる。
ｅ）被覆粒剤 有効物質ｔ０３　　　　　　　　３チ ぎりエチレングリコール（分子１１２１１０）　　３％
カオリン　　　　　　　　　　　　９４チ細かく粉砕し
た有効物質全、ミキサー中で、ポリエチレングリコール
で湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法によ
り非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｆ）懸濁原液 ａ）　　　ｂ） 有効物質７．０７　　　　　　　　４０係　５チエチレ
ングリコール　　　　　　１０％　　１０％リグノヌル
ホン醸ナトリウム　　　　　　　１０％　　　５％カル
ボキシメチルセルロース　　　　　　　　１チ　　１％
３７チホルムアルデヒド水溶液　　　　　　α２％　　
α２％７５チ水性エマルジｌン形シリコーンオ　　α８
％　α８チイル 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２チ
　７７％細かく粉砕した有効物質を助剤とと庵に均一に
混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を
得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
ｇ）塩の溶液 有効物質１．２９　　　　　　　　　　５％イソプロピ
ルアミン　　　　　　　１チ水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　９１嗟生物試験例 プラスチック容器を発泡バーミキユライト（密度：　ａ
１３５Ｊ’／ｃ１ｎ、水吸収容量；αｓ　６５　ｌ／ｌ
　）で満たす、７ＣＬ８ｐｐｍの濃度で有効物質を含む
脱イオン水中の有効物質の水性乳剤により非吸着性バー
ミキエライトヲ飽和させた後、下記植物の種子をその表
面に播く：ナスツルチウム　オフィシナリス（Ｎａｓｔ
ｕｒｔｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、アグロスチ
ステヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉａ　）　％
ステラリア　メディア（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉ
ａ　”）およびジギタリア　サングイナリス（Ｄｉｇｉ
ｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　）　ｅ次いで容器
全２０℃、照射約２０ルクスおよび相対湿度７０％の気
候室中に保持する。４日ないし５日の発芽期の間、局部
的な湿度を増加はせるために光透過性物質でおおい、そ
して脱イオン水で潅水する。５日月の後、市販の液体肥
料（Ｇｒｅｅｎｚｉｔ■チバーガイギー社製）のα５チ
をこの水に加える。播種後１２日目に試験結果を評価し
、そして植物に対する作用を下記の等級に従って評価す
る＝１：植物が発芽しないかまたは全く枯れる２−３：
非常に著しい作用 ４−６＝中程度の９作用 ７−８＝弱い作用 ９　　：全く作用しない（未処理対照物と同じ）発芽前
作用： 有効物質乳剤の濃度ニアαｓ　ｐｐｍ 実施例Ｂ２：熱帯性豆科間作物の生長の抑制試験植物（
七ン°トロセマ　ブルミエリ（Ｃｅｎ−ｔｒｏｓｅｍａ
　ｐｌｕｍｉｅｒｉ）及びセントロセマ　プペセンス（
Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）を完全な
生育状態まで栽培し、その後６０偲の高さに切シそろえ
る。７日後、有効成分を水性乳濁液の状態で噴霧する。
試験植物は、相対湿度７０％、１日当り１４時間６００
ルツクスの人工光をあて、日中は、２７辷、夜間は２１
℃の温度に保つ。試験結果は、施用後４週間で評価する
。対照植物と比較して新しく起こった成長を評価し重さ
を量シ、植物毒性を評価する。この実験で式Ｉの有効物
質で処理した植物は、被害を受けた植物なしでこの実験
における新しい成長に明確な減少を示した。（未処理対
照植物に生じた新しい成長の２０％以下である。） 実施例Ｂ５：大豆の生長の調整 “バルク（Ｈａｒｋ）“　種の大豆をプラスチック容器
の土壌／泥炭／砂の混合物（６：３：１　）中にまき、
大気制御室に置く。最適な温度、照明、肥料及び水の供
給を選んだ結果として、植物は、約５週間で５ないし６
葉期まで成長した。この時点での植物に、完全に湿るま
で式Ｉで表わされる有効成分の水性分散剤を噴霧する。
有効成分の濃度は、１ヘクタール当り有効成分１００ｔ
までである。評価は分散剤の施用後、約５週間で行なわ
れる。本発明の式■の有効物質は、未処理対照植物での
測定値と比較して主な若枝におけるさやの数と重量を著
るしく増加させる。
実施例Ｂ４：穀物の生長抑制 ホレデウム　プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒ
ｅ　）（スプリング　バレー）種及びセケール（５ｅｃ
ａ−１ｅ）種（スプリング　ライ）の穀物ヲ温室中の滅
菌土壌を有するプラスチック容器にまき、必要なだけ水
を与える。式■の有効物質の水性分散剤を種まき後約２
１日で若枝に噴霧する。有効成分量は、１ヘクタール当
り１００ｇ　までに相当する。穀粒の生長の評価は、施
用後２１日して行なう。処理植物は新しい成長の減少を
示し、（対照植物の６０ないし９０チ）、及びいくつか
の場合においては、茎の直径にも増加を示す。
実施例Ｂ５：草の生長抑制 ホソムギ、ボア　プラテンシス（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅ　
−ｎｓｉｓ）、フェスツカ　オビナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ　
ｏｖｉｎａ　）、ダクティリス　グロメラテ（Ｄａｃｔ
ｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔｅ）及びシノドンダクチｏ
　ｙ　（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）　ｆ温
室中でプラスチック皿の土壌／洗炭／しの混合物（６：
３：１　）にまき、必要なだけ水を与える。成長する葉
を毎週、約４傭の高さに切υそろえ、種まき後約５０日
及び最後に切りそろえた次の日に式Ｉの有効成分の水性
分散剤を噴霧する。有効成分の量は、換算すると１ヘク
タール当り１００ＩＰまでに相当する。草の成長は分散
剤施用後、２１日で評価する。
式ｌの試験化合物は、対照植物の新しい成長に比−較し
て１０ないし３０チの範囲の新しい成長の減少を示す。

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｅは窒素原子もしくは＝ＣＲ＾４−（式中、Ｒ＾４は下
    記で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾１は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルフィ
    ニル基、炭素原子数、もしくは２のアルコキシエトキシ
    基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルホニル基、ハ
    ロゲン原子もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中、Ｒ＾３及
    びＲ＾６は下記で定義する意味を表わす。）を表わし、 Ｒ＾３は水素原子もしくは炭素原子１ないし３のアルキ
    ル基を表わし、 Ｑは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘ及
    びＡは 下記で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾４は水
    素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
    数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、シクロプロピル基、炭素原子数１
    ないし３のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ３のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のアルコキ
    シアルキル基、炭素原子数３ないし５のジアルコキシメ
    チル基、ハロゲン原子もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中
    、Ｒ＾５及びＲ＾６は下記で定義する意味を表わす。）
    を表わし、 Ｒ＾５及びＲ＾６は互いに独立して水素原子もしくは炭
    素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｘは酸素原
    子もしくはイオウ原子を表わし、並びに Ａは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｙは
    酸素原子、イ オウ原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＲ＾９もしくは−ＣＲ
    ＾１＾０＝Ｎ−（式中、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は下記で
    定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾７は水素原子
    、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基もしく
    はトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ＾８は水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基、−Ｃ≡
    ＣＨもしくは次式：▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ＿１−Ｃ＿３
    −アルコキシ）＿２、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＳＯ＿２−
    ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４、−（Ｚ）＿ｍ−Ｒ＾１＾５及
    び−Ｏ−ＳＯ＿２Ｒ＾１＾６（式中、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾
    １＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１
    ＾６、Ｗ、Ｚ及びｍは下記で定義する意味を表わす。）
    で表わされる基のうちのひとつを表わし、 Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数２な
    いし４のアルケニル基を表わし、 Ｒ＾１＾１は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基もしくは炭素原
    子数２ないし４のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾２は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数
    ３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし
    ６のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のシ
    アノアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチ
    オ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチオ基、炭素
    原子数３ないし６のアルキニルチオ基、炭素原子数５も
    しくは６のシクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし６
    のアルコキシアルコキシ基もしくは−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾
    １＾７（式中、Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は下記で定義
    する意味を表わす。）を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基もしくは炭素原子数３もしくは４のアルケニル基を
    表わし、 Ｒ＾１＾４は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のシアノアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＾１＾５は炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭
    素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ない
    し６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノア
    ルキル基、炭素原子数２ないし４のハロゲノアルケニル
    基またはシアノ基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、メ
    チルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基もしく
    はエチルスルホニル基によって置換された炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、あるいはニトロ基、シアノ基、
    メトキシ基もしくはエトキシ基によって置換された炭素
    原子数３もしくは４のアルケニル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基もしくは炭素原子数３もしくは４のアルケニル基を
    表わし、 Ｒ＾１＾７は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のシアノアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＾１＾８は水素原子数１ないし３のアルキル基及び炭
    素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基を表わし、 Ｗは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ｚは酸素原
    子、イオウ原子、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ＿２−を表わ
    し、並びに ｍは０もしくは１の数を表わす。〕で表わされるアミノ
    ピラジノンもしくはアミノトリアジノン、または上記化
    合物のうちの一種の塩。
  2. （２）上記式 I 中、 Ｘが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１ 項記載の化合物。
  3. （３）上記式 I 中、 Ａが次式：▲数式、化学式、表等があります▼で表わさ
    れる基を 表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. （４）上記式 I 中、 Ｒ＾７が水素原子を表わし、並びに Ｒ＾８がメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
    、ジメチルアミノスルホニル基、プロポキシ基、エトキ
    シ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、
    クロロエトキシ基、メトキシエトキシ基、２，２，２−
    トリフルオロエトキシ基、１，２−ジクロロビニルオキ
    シ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メ
    チル基、メチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、クロ
    ロエチルチオ基、 −Ｏ−ＳＯ＿２ＣＨ＿３、アリルオキシ基もしくはメト
    キシ基を表わす特許請求の範囲第３項記載の化合物。
  5. （５）上記式 I 中、 Ｒ＾３が水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  6. （６）上記式 I 中、 Ｒ＾１がメチル基もしくはエチル基を表わし、Ｒ＾２が
    水素原子、メトキシ基もしくはメチル基を表わし、並び
    に Ｅが基＝ＣＲ＾４−を表わす特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。
  7. （７）上記式 I 中、 Ｒ＾１がメチル基もしくはエチル基を表わし、Ｒ＾２が
    メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、ジメチルアミ
    ノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−
    トリフルオロエトキシ基もしくはエチル基を表わし、並
    びに Ｅが窒素原子を表わす特許請求の範囲第１ 項記載の化合物。
  8. （８）上記式 I 中、 Ｒ＾４が塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基
    、メチル基、エチル基、メチルチオ基、ジメチルアミノ
    基、トリフルオロメチル基もしくは２，２，２−トリフ
    ルオロエトキシ基を表わす特許請求の範囲第６項記載の
    化合物。
  9. （９）上記式 I 中、 Ｒ＾１がメチル基もしくはエチル基を表わし、Ｒ＾２が
    水素原子、メトキシ基もしくはメチル基を表わし、 Ｒ＾３が水素原子を表わし、 Ｘが酸素原子を表わし、 Ａが基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾
    ７及びＲ＾８は下記で定義する意味を表わす。）を表わ
    し、 Ｒ＾７が水素原子を表わし、 Ｒ＾８がメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
    、ジメチルアミノスルホニル基、メトキシ基、エトキシ
    基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ク
    ロロエトキシ基、メトキシエトキシ基、２，２，２−ト
    リフルオロエトキシ基、１，２−ジクロロビニルオキシ
    基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
    ル基、メチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、クロロ
    エチルチオ基、 −Ｏ−ＳＯ＿２ＣＨ＿３もしくはアリルオキシ基を表わ
    し、Ｅが基＝ＣＲ＾４−（式中、Ｒ＾４は下記で定義す
    る意味を表わす。）を表わし、並びに Ｒ＾４は塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基
    、メチル基、エチル基、メチルチオ基、ジメチルアミノ
    基、トリフルオロメチル基もしくは２，２，２−トリフ
    ルオロエトキシ基を表わす特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  10. （１０）上記式 I 中、 Ｒ＾１がメチル基もしくはエチル基を表わし、Ｒ＾２が
    メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、ジメチルアミ
    ノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−
    トリフルオロエトキシ基もしくはエチル基を表わし、 Ｒ＾３が水素原子を表わし、 Ｅが窒素原子を表わし、 Ｘが酸素原子を表わし、 Ａが基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾
    ７及びＲ＾８は下記で定義する意味を表わす。）を表わ
    し、 Ｒ＾７が水素原子を表わし、並びに Ｒ＾８がメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
    、ジメチルアミノスルホニル基、メトキシ基、エトキシ
    基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ク
    ロロエトキシ基、メトキシエトキシ基、２，２，２−ト
    リフルオロエトキシ基、１，２−ジクロロビニルオキシ
    基、ニトロ基、−Ｏ−ＳＯ＿２ＣＨ＿３、フッ素原子、
    塩素原子、臭素原子、メチル基、メチルチオ基、ジフル
    オロメチルチオ基、クロロエチルチオ基もしくはアリル
    オキシ基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  11. （１１）６−〔３−（２−メトキシカルボニルフェニル
    スルホニル）−ウレイド〕−３−メトキシ−４−メチル
    −１，２，４−トリアジン−５−オンである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。
  12. （１２）６−〔３−（２−メトキシカルボニルフェニル
    スルホニル）−ウレイド〕−５−クロロ−１−メチルピ
    ラジン−２−オンである特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。
  13. （１３）次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＥは下記式 I で定義する
    意味を表わす。）で表わされるアミノピラジノンもしく
    はアミノトリアジノンと次式III： Ｘ＝Ｃ＝Ｎ−ＳＯ＿２−Ａ（III） （式中、 Ａ及びＸは下記式 I で定義する意味を表わ す。）で表わされるスルホニルイソシアネートとを反応
    させ、所望により生成物を塩に変換することよりなる次
    式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｅは窒素原子もしくは＝ＣＲ＾４−（式中、Ｒ＾４は下
    記で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾１は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルフィ
    ニル基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシエトキシ
    基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルホニル基、ハ
    ロゲン原子もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中、Ｒ＾５及
    びＲ＾６は下記で定義する意味を表わす。）を表わし、 Ｒ＾３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    キル基を表わし、 Ｑは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘ及
    びＡ は下記で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾４は
    水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基、シクロプロピル基、炭素原子数
    １ないし３のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し３のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のアルコ
    キシアルキル基、炭素原子数３ないし５のジアルコキシ
    メチル基、ハロゲン原子もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式
    中、Ｒ＾５及びＲ＾６は下記で定義する意味を表わす。 ）を表わし、Ｒ＾５及びＲ＾６は互いに独立して水素原
    子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし
    、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、並びに Ａは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｙは
    酸素原子、 イオウ原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＲ＾９、もしくは−
    ＣＲ＾１＾０＝Ｎ−（式中、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は下
    記で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾７は水素
    原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
    基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基も
    しくはトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ＾８は水素原
    子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基、−
    Ｃ≡ＣＨもしくは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 −ＳＯ＿２−ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４、−（Ｚ）＿ｍ−
    Ｒ＾１＾５及び−Ｏ−ＳＯ＿２Ｒ＾１＾８（式中、Ｒ＾
    １＾１、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１
    ＾５、Ｒ＾１＾８、Ｗ、Ｚ及びｍは下記で定義する意味
    を表わす。）で表わされる基のうちのひとつを表わし、 Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数２な
    いし４のアルケニル基を表わし、Ｒ＾１＾１は水素原子
    、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基もしくは炭素原子数２ないし４のアル
    コキシアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾２は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数
    ３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし
    ６のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のシ
    アノアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチ
    オ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチオ基、炭素
    原子数３ないし６のアルキニルチオ基、炭素原子数５も
    しくは６のシクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし６
    のアルコキシアルコキシ基もしくは−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾
    １＾７（式中、Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は下記で定義
    する意味を表わす。）を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基もしくは炭素原子数３もしくは４のアルケニル基を
    表わし、 Ｒ＾１＾４は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のシアノアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＾１＾５は炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭
    素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ない
    し６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノア
    ルキル基、炭素原子数２ないし４のハロゲノアルケニル
    基またはシアノ基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、メ
    チルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基もしく
    はエチルスルホニル基によって置換された炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、あるいはニトロ基、シアノ基、
    メトキシ基もしくはエトキシ基によって置換された炭素
    原子数３もしくは４のアルケニル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基もしくは炭素原子数３もしくは４のアルケニル基を
    表わし、 Ｒ＾１＾７は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし６のシアノアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＾１＾８は炭素原子数１ないし３のアルキル基及び炭
    素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基を表わし、 Ｗは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ｚは酸素原
    子、イオウ原子、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ＿２−を表わ
    し、並びに ｍは０もしくは１の数を表わす。〕で表わ される化合物の製造方法。
  14. （１４）生成物をアミン、アルカリ金属水酸化物、アル
    カリ土類金属水酸化物もしくは第四アンモニウム塩基と
    反応させて塩に変換する特許請求の範囲第１３項記載の
    製造方法。
  15. （１５）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＥは下記式 I で定義する
    意味を表わす。）で表わされるアミノピラジノンもしく
    はアミノトリアジノンを次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ａ及びＸは下記式 I で定義する意味を表わ し、 Ｒはフェニル基、アルキル基もしくは置換 フェニル基を表わす。）で表わされるスルホニルカルバ
    メートと塩基の存在下で反応させ、適当であれば生成物
    を塩に変換することよりなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｅは窒素原子もしくは＝ＣＲ＾４−（式中、Ｒ＾４は下
    記で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾１は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルフィ
    ニル基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシエトキシ
    基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルホニル基、ハ
    ロゲン原子もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中、Ｒ＾５及
    びＲ＾６は下記で定義する意味を表わす。）を表わし、 Ｒ＾３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    キル基を表わし、 Ｑは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘ及
    びＡ は下記で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾４は
    水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基、シクロプロピル基、炭素原子数
    １ないし３のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し３のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のアルコ
    キシアルキル基、炭素原子数３ないし５のジアルコキシ
    メチル基、ハロゲン原子もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式
    中、Ｒ＾５及びＲ＾６は下記で定義する意味を表わす。 ）を表わし、Ｒ＾５及びＲ＾６は互いに独立して水素原
    子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし
    、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、並びに Ａは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｙは
    酸素原子、 イオウ原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＲ＾９もしくは−Ｃ
    Ｒ＾１＾０＝Ｎ−（式中、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は下記
    で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾７は水素原
    子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基もし
    くはトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ＾８は水素原子
    、ハロゲン原子、炭素原子数、ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基、 −Ｃ≡ＣＨもしくは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼（Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルコキシ）＿２
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、 −ＳＯ＿２−ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４、−（Ｚ）＿ｍ−
    Ｒ＾１＾５及び−Ｏ−ＳＯ＿２Ｒ＾１＾８（式中、Ｒ＾
    １＾１、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１
    ＾５、Ｒ＾１＾８、Ｗ、Ｚ及びｍは下記で定義する意味
    を表わす。）で表わされる基のうちのひとつを表わし、 Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数２な
    いし４のアルケニル基を表わし、Ｒ＾１＾１は水素原子
    、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基もしくは炭素原子数２ないし４のアル
    コキシアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾２は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数
    ３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし
    ６のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のシ
    アノアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチ
    オ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチオ基、炭素
    原子数３ないし６のアルキニルチオ基、炭素原子数５も
    しくは６のシクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし６
    のアルコキシアルコキシ基もしくは−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾
    １＾７（式中、Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は下記で定義
    する意味を表わし、Ｒ＾１＾３は水素原子、炭素原子数
    １ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数３もしくは
    ４のアルケニル基を表わし、 Ｒ＾１＾４は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のシアノアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＾１＾５炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素
    原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし
    ６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアル
    キル基、炭素原子数２ないし４のハロゲノアルケニル基
    またはシアノ基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、メチ
    ルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基もしくは
    エチルスルホニル基によって置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、あるいはニトロ基、シアノ基、メ
    トキシ基もしくはエトキシ基によって置換された炭素原
    子数３もしくは４のアルケニル基を表わし、 Ｒ＾１＾６水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
    基もしくは炭素原子数３もしくは４のアルケニル基を表
    わし、 Ｒ＾１＾７は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のシアノアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＾１＾８は炭素原子数１ないし３のアルキル基及び炭
    素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基を表わし、 Ｗは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ｚは酸素原
    子、イオウ原子、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ＿２−を表わ
    し、並びに ｍは０もしくは１の数を表わす。〕で表わ される化合物の製造方法。
  16. （１６）生成物をアミン、アルカリ金属水酸化物、アル
    カリ土類金属水酸化物もしくは第四アンモニウム塩基と
    反応させて塩に変換する特許請求の範囲第１５項記載の
    製造方法。
  17. （１７）次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｅ及びＸは下記式 I で定義
    する意味を表わし、並びに Ｒはフェニル基、アルキル基もしくは置換 フェニル基を表わす。）で表わされるカルバメートと次
    式VI： Ｈ＿２Ｎ−ＳＯ＿２−Ａ（VI） （式中、 Ａは下記式 I で定義する意味を表わす。） で表わされるスルホンアミドとを塩基の存在下で反応さ
    せ、適当であれば生成物を塩に変換することよりなる次
    式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｅは窒素原子もしくは＝ＣＲ＾４−（式中、Ｒ＾４は下
    記で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾１は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルフィ
    ニル基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシエトキシ
    基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルホニル基、ハ
    ロゲン原子もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中、Ｒ＾５及
    びＲ＾６は下記で定義する意味を表わす。）を表わし、 Ｒ＾３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    キル基を表わし、 Ｑは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘ及
    びＡ は下記で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾４は
    水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基、シクロプロピル基、炭素原子数
    １ないし３のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し３のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のアルコ
    キシアルキル基、炭素原子数３ないし５のジアルコキシ
    メチル基、ハロゲン原子もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式
    中、Ｒ＾５及びＲ＾６は下記で定義する意味を表わす。 ）を表わし、 Ｒ＾５及びＲ＾６は互いに独立して水素原子もしくは炭
    素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、並びに Ａは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｙは
    酸素原子、 イオウ原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＲ＾９もしくは−Ｃ
    Ｒ＾１＾０＝Ｎ−（式中、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は下記
    で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾７は水素原
    子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基もし
    くはトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ＾８は水素原子
    、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基、−Ｃ
    ≡ＣＨもしくは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ −ＳＯ＿２−ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４、−（Ｚ）＿ｍ−
    Ｒ＾１＾５及び−Ｏ−ＳＯ＿２Ｒ＾１＾８（式中、Ｒ＾
    １＾１、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１
    ＾５、Ｒ＾１＾８、Ｗ、Ｚ及びｍは下記で定義する意味
    を表わす。）で表わされる基のうちのひとつを表わし、 Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数２な
    いし４のアルケニル基を表わし、Ｒ＾１＾１は水素原子
    、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基もしくは炭素原子数２ないし４のアル
    コキシアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾２は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数
    ３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし
    ６のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のシ
    アノアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチ
    オ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチオ基、炭素
    原子数３ないし６のアルキニルチオ基、炭素原子数５も
    しくは６のシクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし６
    のアルコキシアルコキシ基もしくは−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾
    １＾７（式中、Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は下記で定義
    する意味を表わす。）を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基もしくは炭素原子数３もしくは４のアルケニル基を
    表わし、 Ｒ＾１＾４は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のシアノアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＾１＾５は炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭
    素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ない
    し６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノア
    ルキル基、炭素原子数２ないし４のハロゲノアルケニル
    基またはシアノ基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、メ
    チルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基もしく
    はエチルスルホニル基によって置換された炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、あるいはニトロ基、シアノ基、
    メトキシ基もしくはエトキシ基によって置換された炭素
    原子数３もしくは４のアルケニル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基もしくは炭素原子数３もしくは４のアルケニル基を
    表わし、 Ｒ＾１＾７は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のシアノアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＾１＾８は炭素原子数１ないし３のアルキル基及び炭
    素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基を表わし、 Ｗは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ｚは酸素原
    子、イオウ原子、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ＿２−を表わ
    し、並びに ｍは０もしくは１の数を表わす。〕で表わ される化合物の製造方法。
  18. （１８）生成物をアミン、アルカリ金属水酸化物、アル
    カリ土類金属水酸化物もしくは第四アンモニウム塩基と
    反応させて塩に変換する特許請求の範囲第１７項記載の
    製造方法。
  19. （１９）担体及び／または他の添加剤に加えて有効物質
    として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｅは窒素原子もしくは＝ＣＲ＾４−（式中、Ｒ＾４は下
    記で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾１は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルフィ
    ニル基、炭素原子数、もしくは２のアルコキシエトキシ
    基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルホニル基、ハ
    ロゲン原子もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中、Ｒ＾５及
    びＲ＾６は下記で定義する意味を表わす。）を表わし、 Ｒ＾３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    キル基を表わし、 Ｑは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘ及
    びＡ は下記で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾４は
    水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基、シクロプロピル基、炭素原子数
    １ないし３のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し３のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のアルコ
    キシアルキル基、炭素原子数３ないし５のジアルコキシ
    メチル基、ハロゲン原子もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式
    中、Ｒ＾５及びＲ＾６は下記で定義する意味を表わす。 ）を表わし、Ｒ＾５及びＲ＾６は互いに独立して水素原
    子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし
    、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、並びに Ａは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｙは
    酸素原子、 イオウ原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＲ＾９もしくは−Ｃ
    Ｒ＾１＾０＝Ｎ−（式中、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は下記
    で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾７は水素原
    子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基もし
    くはトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ＾８は水素原子
    、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基、−Ｃ
    ≡ＣＨもしくは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼（Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルコキシ）＿２
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、 −ＳＯ＿２−ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４、−（Ｚ）＿ｍ−
    Ｒ＾１＾５及び−Ｏ−ＳＯ＿２Ｒ＾１＾８（式中、Ｒ＾
    １＾１、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１
    ＾５、Ｒ＾１＾８、Ｗ、Ｚ及びｍは下記で定義する意味
    を表わす。）で表わされる基のうちのひとつを表わし、 Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数２な
    いし４のアルケニル基を表わし、Ｒ＾１＾１は水素原子
    、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基もしくは炭素原子数２ないし４のアル
    コキシアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾２は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数
    ３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし
    ６のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のシ
    アノアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチ
    オ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチオ基、炭素
    原子数３ないし６のアルキニルチオ基、炭素原子数５も
    しくは６のシクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし６
    のアルコキシアルコキシ基もしくは−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾
    １＾７（式中、Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は下記で定義
    する意味を表わす。）を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基もしくは炭素原子数３もしくは４のアルケニル基を
    表わし、 Ｒ＾１＾４は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のシアノアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＾１＾５は炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭
    素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ない
    し６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノア
    ルキル基、炭素原子数２ないし４のハロゲノアルケニル
    基またはシアノ基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、メ
    チルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基もしく
    はエチルスルホニル基によって置換された炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、あるいはニトロ基、シアノ基、
    メトキシ基もしくはエトキシ基によって置換された炭素
    原子数３もしくは４のアルケニル基を表わし、 Ｒ＾１＾６は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基もしくは炭素原子数３もしくは４のアルケニル基を
    表わし、 Ｒ＾１＾７は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のシアノアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ＾１＾８は炭素原子数１ないし３のアルキル基及び炭
    素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基を表わし、 Ｗは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ｚは酸素原
    子、イオウ原子、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ＿２−を表わ
    し、並びに ｍは０もしくは１の数を表わす。〕で表わ される置換スルホニル尿素を少なくとも一種含有する除
    草及び植物生長調節剤組成物。
  20. （２０）式 I で表わされる有効物質の有効量を植物ま
    たはその環境に施用して望ましくない植物の生長を調節
    するための特許請求の範囲第 １７項記載の組成物。
  21. （２１）式 I で表わされる有効物質の有効量を植物ま
    たはその環境に施用して植物の生長を抑制するための特
    許請求の範囲第１７項記載の組成物。
  22. （２２）式 I で表わされる有効物質の有効量を植物ま
    たはその環境に施用して収穫を増加させるために植物の
    生長に影響を与えるための特許請求の範囲第１７項記載
    の組成物。
  23. （２３）有用植物の栽培地において発芽前もしくは発芽
    後の雑草を選択的に防除するための特許請求の範囲第１
    ７項記載の組成物。
  24. （２４）第２葉期を越えた植物の生長を抑制するための
    特許請求の範囲第１７項記載の組成物。
  25. （２５）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、 Ｅは窒素原子もしくは＝ＣＲ＾４−（式中、Ｒ＾４は下
    記で定義する意味を表わす。）を表わし、Ｒ＾１は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルフィ
    ニル基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシエトキシ
    基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルホニル基、ハ
    ロゲン原子もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中、Ｒ＾５及
    びＲ＾６は下記で定義する意味を表わす。）を表わし、 Ｒ＾３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    キル基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基、シクロプロピル基、炭
    素原子数１ないし３のハロゲノアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４
    のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし５のジア
    ルコキシメチル基、ハロゲン原子もしくは−ＮＲ＾５Ｒ
    ＾６（式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は下記で定義する意味を
    表わす。）を表わし、Ｒ＾５及びＲ＾６は互いに独立し
    て水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基
    を表わすが、ただしａ）同時にＥが窒素原子を表 わし、Ｒ＾１がメチル基を表わし、並びにＲ＾２がメチ
    ル基もしくはメチルチオ基を表わすか、またはｂ）同時
    にＲ＾１がメチル基を表わし、Ｒ＾２が水素原子を表わ
    し、並びにＥが基＝ＣＣｌ−もしくは＝ＣＨ−を表わす
    とき、Ｒ＾３は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
    わす。〕で表わされる化合物。
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