JPS6147470A - Ｎ−アリールスルホニル−ｎ’−トリアジニル尿素及びｎ−アリールスルホニル−ｎ’−ピリミジニル尿素並びにその製造方法及び該化合物を含有する組成物 - Google Patents
Ｎ−アリールスルホニル−ｎ’−トリアジニル尿素及びｎ−アリールスルホニル−ｎ’−ピリミジニル尿素並びにその製造方法及び該化合物を含有する組成物Info
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- JPS6147470A JPS6147470A JP60165645A JP16564585A JPS6147470A JP S6147470 A JPS6147470 A JP S6147470A JP 60165645 A JP60165645 A JP 60165645A JP 16564585 A JP16564585 A JP 16564585A JP S6147470 A JPS6147470 A JP S6147470A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草及び植物生長調節作用を有する新規Ｎ−ア
リールスルホニル−Ｎ”−トＩＪ７シ二Ａ［素、！−Ｎ
−７１Ｊ−ルスルホニルーＮ′−ピリミジニル尿素、そ
れらの製造方法、有効成分としてそれらを含有する組成
物、及び有用植物の作付地の雑草を、好ましくは選択的
に抑制するために又は植物の生長を調節及び抑制するた
めにそれらを用いる方法に関するものである。本発明は
、更に、中間体として製造された新規アミノピリミジン
及びアミノトリアジンにも関するものである。
リールスルホニル−Ｎ”−トＩＪ７シ二Ａ［素、！−Ｎ
−７１Ｊ−ルスルホニルーＮ′−ピリミジニル尿素、そ
れらの製造方法、有効成分としてそれらを含有する組成
物、及び有用植物の作付地の雑草を、好ましくは選択的
に抑制するために又は植物の生長を調節及び抑制するた
めにそれらを用いる方法に関するものである。本発明は
、更に、中間体として製造された新規アミノピリミジン
及びアミノトリアジンにも関するものである。
本発明は一般式Ｉ：
Ｙ
（式中、
Ｘは次式
で表わされる基を表わし、
Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし３の）・ロアルキル基、炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ
基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ノ１０ゲン原子
又は−Ｎ ａｌｅ Ｒ１７を表わし、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｅは窒素原子又はメチン橋−ＣＨ＝を表わし。
ないし３の）・ロアルキル基、炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ
基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ノ１０ゲン原子
又は−Ｎ ａｌｅ Ｒ１７を表わし、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｅは窒素原子又はメチン橋−ＣＨ＝を表わし。
Ｗは塩素原子又は臭素原子を表わし。
Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、 −〇〇−Ｒ’、−Ｎｎ’ａ”、 ｓ（Ｏｓｍ
−炭素原子数１ないし４のアルキル又は−８Ｏ，Ｒ”を
表わし、 ♂は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基％Ｔｈト１７フルオロメチル基、−ＮＲ″ピ１、メ
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は−５（
Ｏｌｍ−炭素原子数１ないし４のアルキルを表わし、 Ｒ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ア
ミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 ｔは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数５ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子数
３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルキル
チオ基、フェノキ７基、ベンジルオキシ基、−Ｎｎｊ６
ｉｆｆ 基を表わすか、又は 未置換若しくは１ないし３個の〕・ロゲン原子により置
換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、又は炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子ａ
マないし４のアルキル基又は−〇〇−１１”を表わし、 Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 Ｒ９は−ｏ−ｎ、１１基又は−ＮＲ１４Ｒ１１′基を表
わし、Ｒ” は未置換又は１ないし３個のハロゲン原子
により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わすか、又は フェニル基又はベンジル基を表わし。
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、 −〇〇−Ｒ’、−Ｎｎ’ａ”、 ｓ（Ｏｓｍ
−炭素原子数１ないし４のアルキル又は−８Ｏ，Ｒ”を
表わし、 ♂は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基％Ｔｈト１７フルオロメチル基、−ＮＲ″ピ１、メ
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は−５（
Ｏｌｍ−炭素原子数１ないし４のアルキルを表わし、 Ｒ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ア
ミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 ｔは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数５ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子数
３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルキル
チオ基、フェノキ７基、ベンジルオキシ基、−Ｎｎｊ６
ｉｆｆ 基を表わすか、又は 未置換若しくは１ないし３個の〕・ロゲン原子により置
換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、又は炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子ａ
マないし４のアルキル基又は−〇〇−１１”を表わし、 Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 Ｒ９は−ｏ−ｎ、１１基又は−ＮＲ１４Ｒ１１′基を表
わし、Ｒ” は未置換又は１ないし３個のハロゲン原子
により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わすか、又は フェニル基又はベンジル基を表わし。
Ｒ” は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、そ
して ｍは０．１又は２を表わし、そして ＷはＷと同じ意味を表わし、 ｔはＲ１と同じ意味を表わし、 Ｒ１”、Ｂｌｌ、ｕｔ’ 及ヒａ” ハＲ’ト同シ意に
ヲ表ワし、そして Ｒ１雪、Ｒ１−Ｒ１−Ｒ１７及ヒＲ２１ハＲ″ト同シ意
味ヲ表わす。） で表わされるＮ−アリールスルホニル−Ｎ−トリアジニ
ル尿素若しくけＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−ピリミ
ジニル尿素及びそれらの塩に関する。
又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、そ
して ｍは０．１又は２を表わし、そして ＷはＷと同じ意味を表わし、 ｔはＲ１と同じ意味を表わし、 Ｒ１”、Ｂｌｌ、ｕｔ’ 及ヒａ” ハＲ’ト同シ意に
ヲ表ワし、そして Ｒ１雪、Ｒ１−Ｒ１−Ｒ１７及ヒＲ２１ハＲ″ト同シ意
味ヲ表わす。） で表わされるＮ−アリールスルホニル−Ｎ−トリアジニ
ル尿素若しくけＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−ピリミ
ジニル尿素及びそれらの塩に関する。
除草作用を有する尿素、トリアジン及びピリミジンは当
該技術分野において公知である。除草及び植物生長調節
作用を有するアリールスルファモイル複素環アミノカル
バモイル化合物は近年２例えばヨーロッパ特許出願第９
４１９号第５（１１４１号及び第８４０２０号公報に記
載されている。
該技術分野において公知である。除草及び植物生長調節
作用を有するアリールスルファモイル複素環アミノカル
バモイル化合物は近年２例えばヨーロッパ特許出願第９
４１９号第５（１１４１号及び第８４０２０号公報に記
載されている。
上記定義において、アルキル基は直鎖又は枝分かれ鎖の
アルキル基、例えばメチル基、エチルＭ、ｎ−プロピル
基、インプロピル基又は四つのブチル基異性体を表わす
。
アルキル基、例えばメチル基、エチルＭ、ｎ−プロピル
基、インプロピル基又は四つのブチル基異性体を表わす
。
アルコキシ基１叶メトキシ基、エトキシ基、ｎ−ブロピ
ルオキシ基、イソプロピルオキシ基、４つのブチルオキ
シ基異性体、ｎ−アミルオキシ基、イソアミルオキシ基
、２−アミルオキシ基又は３−アミルオキシ基を表わす
が、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロピルオキシ基
が好ましい。
ルオキシ基、イソプロピルオキシ基、４つのブチルオキ
シ基異性体、ｎ−アミルオキシ基、イソアミルオキシ基
、２−アミルオキシ基又は３−アミルオキシ基を表わす
が、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロピルオキシ基
が好ましい。
アルキルチオ基は例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチル
チオ基又ｆｄ ｎ−ペンチルチオ基を表わすが、メチル
チオ基及びエチルチオ基が好捷しい。
ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチル
チオ基又ｆｄ ｎ−ペンチルチオ基を表わすが、メチル
チオ基及びエチルチオ基が好捷しい。
アルケニル基（１例えばビニル基、アリル基、イソプロ
ペニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基％２−プ
ｆニルａｓ ３−−Ｉｆニル基、１−インブテニル基
、２−イソブテニル基、１−ベンテニル基、２−ペンテ
ニル基、３−ぺブチニル基及び４−ペンテニル基を表わ
すが、ビニル基、アリル基又は４−ペンテニル基が好ま
しい。
ペニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基％２−プ
ｆニルａｓ ３−−Ｉｆニル基、１−インブテニル基
、２−イソブテニル基、１−ベンテニル基、２−ペンテ
ニル基、３−ぺブチニル基及び４−ペンテニル基を表わ
すが、ビニル基、アリル基又は４−ペンテニル基が好ま
しい。
アルキルスルフィニル基は例えばメチルスルフィニル基
、エチルスルフィニル基、ｎ −ｊ Ｏビルスルフィニ
ル基及びｎ−ブチルスルフィニル基を表わすが、メチル
スルフィニル基及ヒエチルスルフィニル基カニ好ましい
。
、エチルスルフィニル基、ｎ −ｊ Ｏビルスルフィニ
ル基及びｎ−ブチルスルフィニル基を表わすが、メチル
スルフィニル基及ヒエチルスルフィニル基カニ好ましい
。
アルキルスルホニル基は例えばメチルスルホニル基、エ
チルスルホニルＴｉ又１ｔｉ ｎ−７’ロビルスルホニ
ル基を表わすが、メチルスルホニル基及ヒエチルスルホ
ニル基が好Ｉ Ｌ、イ。
チルスルホニルＴｉ又１ｔｉ ｎ−７’ロビルスルホニ
ル基を表わすが、メチルスルホニル基及ヒエチルスルホ
ニル基が好Ｉ Ｌ、イ。
上記定義において、ハロゲン原子それ自体及びハロアル
コキシ基の一部分としてのハロゲン原子はフッ素原子、
ｆｉ素原子及び臭素原子を表わすが１７〕累原子及び基
本原子が好ましい。
コキシ基の一部分としてのハロゲン原子はフッ素原子、
ｆｉ素原子及び臭素原子を表わすが１７〕累原子及び基
本原子が好ましい。
上記の記号の定義において、アルキニル基は通常、グロ
パルギル基、２−ブチニル基、３−プチニル基及びペン
チニル基異住体と表わすが、プロパルギル基、２−ブチ
ニル基又は６−ブチニル基が好−ましい。
パルギル基、２−ブチニル基、３−プチニル基及びペン
チニル基異住体と表わすが、プロパルギル基、２−ブチ
ニル基又は６−ブチニル基が好−ましい。
本発明はまた１式Ｉで表わされる化合物とアミン、アル
カリ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基又は第四級アン
モニウム頃基とから形成することができる塩をも包含す
るものである。
カリ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基又は第四級アン
モニウム頃基とから形成することができる塩をも包含す
るものである。
塩を形成する好ましいアルカリ金属水酸化物及びアルカ
リ土類金属水酸化物はリチウム、ナトリウム、カリウム
、マグネシウム又はカルシウムの水酸化物で、最も好ま
しくはナトリウム又はカリウムの水酸化物である。
リ土類金属水酸化物はリチウム、ナトリウム、カリウム
、マグネシウム又はカルシウムの水酸化物で、最も好ま
しくはナトリウム又はカリウムの水酸化物である。
適当な塩形成アミンの例は、メチルアミン。
エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、
４つのブチルアミン異性体、ジメチルアミノ、ジエチル
アミン、ジェタノールアミン、ジプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ジーｎ−ブｔルアミン、ピロリジン
、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエ
チルアミノ、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリ
ジン、キノリン及びイソキノリンのような第一級、第二
級及び第三級脂肪族及び芳香族アミンである。好ましい
アミンはエチルアミン、プロピルアミン、ジエチルアミ
ン又はトリエチルアミンであシ、イソプロピルアミン及
びジェタノールアミンが最も好ましい。
４つのブチルアミン異性体、ジメチルアミノ、ジエチル
アミン、ジェタノールアミン、ジプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ジーｎ−ブｔルアミン、ピロリジン
、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエ
チルアミノ、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリ
ジン、キノリン及びイソキノリンのような第一級、第二
級及び第三級脂肪族及び芳香族アミンである。好ましい
アミンはエチルアミン、プロピルアミン、ジエチルアミ
ン又はトリエチルアミンであシ、イソプロピルアミン及
びジェタノールアミンが最も好ましい。
第四級アンモニウム塩基の例としては、一般に、へロア
ンモニウム塩のカチオ、ン、例えばテトラメチルアンモ
ニウムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチ
オン、トリエチルベンジルアンそニウムカチオン、テト
ラエチルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアン
モニウムカチオンそして更にアンモニウムカチオンが挙
げられる。
ンモニウム塩のカチオ、ン、例えばテトラメチルアンモ
ニウムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチ
オン、トリエチルベンジルアンそニウムカチオン、テト
ラエチルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアン
モニウムカチオンそして更にアンモニウムカチオンが挙
げられる。
本発明の式■で表わされる化合物の中で、ａ） Ｘが
未置換若しくは置換フェニル基を表わすか、又は ｂ）Ｙが、２個より多い炭素原子を含有しない基を表わ
すか、又は ｃ） Ｚが酸素原子を表わすか、又はｄ） Ｅがメ
チン橋−ＣＨ＝を表わすか、又は ｅ） Ｗが臭素を表わすか、又は Ｑ、） Ｂ１８ が水素加子又ｉｔメチル基を表わす
化合物が好ましい。
未置換若しくは置換フェニル基を表わすか、又は ｂ）Ｙが、２個より多い炭素原子を含有しない基を表わ
すか、又は ｃ） Ｚが酸素原子を表わすか、又はｄ） Ｅがメ
チン橋−ＣＨ＝を表わすか、又は ｅ） Ｗが臭素を表わすか、又は Ｑ、） Ｂ１８ が水素加子又ｉｔメチル基を表わす
化合物が好ましい。
多くの好ましい特徴を結合することにより、さらに好ま
しい式■（式中、Ｘが未置換又は置換フェニル基を表わ
し、Ｙが、２個より多い炭素原子を含有しない基を表わ
し、Ｚがｆ！ｌ素原子を表わし、そして口・３及びＲ１
１が水素原子を表わす。）で表わされる化合物の群が得
られる。
しい式■（式中、Ｘが未置換又は置換フェニル基を表わ
し、Ｙが、２個より多い炭素原子を含有しない基を表わ
し、Ｚがｆ！ｌ素原子を表わし、そして口・３及びＲ１
１が水素原子を表わす。）で表わされる化合物の群が得
られる。
更に、この群の範囲内で、Ｗが水素原子である化合物が
好ましい。
好ましい。
特に興味深い式Ｉで表わされる化合物の副群は、Ｘが未
置換又は置換フェニル核を表わし、Ｙが、２個より多い
炭素原子を含有しない基を表わし、Ｚが酸素原子を表わ
し、Ｅがメチン基を表わし、Ｗが臭素原子を表わし、そ
してＦＬ１″が水素原子を表わし、ナしてＲ１が水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４（
７） ／’ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、 −８
０）ｍ−炭素原子数１ないし４のアルキル、 −８０，
Ｎ（Ｃｉ（、）ｇ 、 −８Ｏ２０Ｃ■Ｉ、ＣＦｓ又
は−Ｃ〇−几６を表わし Ｒ２が水素原子、フッ素原子
、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル
基、メチル基、メトキ゛シ基、エトキシ基又は−８（（
１１ｒｎ−炭素原子数１ないし４のアルギル基を表わし
、Ｒ６が水素原子、メチル基、炭素原子数３ないし５の
アルケニルオキシ基、炭素原子数３ない１−５のアルキ
ニルオキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基
、ジメチルアミノ基、メチルアミノ基又はアミノ基を表
わすか、又は未置換若しくは１ないし３個のハロゲン原
子によって（置換された炭素原子数１ないし５のアルコ
キシ基、又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表
わし、そしてｍが０．１又は２を表わす化合物からなる
ものである。
置換又は置換フェニル核を表わし、Ｙが、２個より多い
炭素原子を含有しない基を表わし、Ｚが酸素原子を表わ
し、Ｅがメチン基を表わし、Ｗが臭素原子を表わし、そ
してＦＬ１″が水素原子を表わし、ナしてＲ１が水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４（
７） ／’ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、 −８
０）ｍ−炭素原子数１ないし４のアルキル、 −８０，
Ｎ（Ｃｉ（、）ｇ 、 −８Ｏ２０Ｃ■Ｉ、ＣＦｓ又
は−Ｃ〇−几６を表わし Ｒ２が水素原子、フッ素原子
、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル
基、メチル基、メトキ゛シ基、エトキシ基又は−８（（
１１ｒｎ−炭素原子数１ないし４のアルギル基を表わし
、Ｒ６が水素原子、メチル基、炭素原子数３ないし５の
アルケニルオキシ基、炭素原子数３ない１−５のアルキ
ニルオキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基
、ジメチルアミノ基、メチルアミノ基又はアミノ基を表
わすか、又は未置換若しくは１ないし３個のハロゲン原
子によって（置換された炭素原子数１ないし５のアルコ
キシ基、又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表
わし、そしてｍが０．１又は２を表わす化合物からなる
ものである。
好筐しい個々の化合物としては：
Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ’−（４−ジフルオロブロモメトキシ−６−メチルビ
リミジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−メトキシカルボ
ニルフェニルスルホニル）−Ｎ−（ジフルオロブロモメ
ト中シー４−メチルピリミジン−２−イル）尿素及びＮ
−（２−ニトロフェニルスルホニル）−■−（４−ジフ
ルオロブロモメトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）尿素が挙げられる。
Ｎ’−（４−ジフルオロブロモメトキシ−６−メチルビ
リミジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−メトキシカルボ
ニルフェニルスルホニル）−Ｎ−（ジフルオロブロモメ
ト中シー４−メチルピリミジン−２−イル）尿素及びＮ
−（２−ニトロフェニルスルホニル）−■−（４−ジフ
ルオロブロモメトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）尿素が挙げられる。
式！で表わされる化合物の製造は不活性有機溶媒中で行
われる。
われる。
第１の方法に従って、式Ｉで表わされる化合物は、次式
ＩＩ： Ｘ −８０２ＭＨｚ （ＩＩ）（式中、Ｘは
式Ｉで定義された意味を表わす。）で表わされるアリー
ルスルホンアミドを、次式： （式中、Ｒ，Ｅ、Ｗ、Ｙ及びＺは式■で定義された意味
を表わす。）で表わされるＮ−トリアジニルカルバメー
ト又はＮ−ピリミジニルカルバメートと塩基の存在下で
反応させることにより得られる。
ＩＩ： Ｘ −８０２ＭＨｚ （ＩＩ）（式中、Ｘは
式Ｉで定義された意味を表わす。）で表わされるアリー
ルスルホンアミドを、次式： （式中、Ｒ，Ｅ、Ｗ、Ｙ及びＺは式■で定義された意味
を表わす。）で表わされるＮ−トリアジニルカルバメー
ト又はＮ−ピリミジニルカルバメートと塩基の存在下で
反応させることにより得られる。
第２の方法に従って、式■で表わされる化合物は、次式
Ｗ： Ｘ−８０，−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ （ＩＭ（式中、
Ｘ及びＺは式■で定義した意味を表わす。）で表わされ
るアリールスルホニルイソシアネート又はアリールスル
ホニルインチオシアネートを、次式Ｖ： （式中、♂、Ｅ、Ｗ及びＹ は式Ｉで定義された意味を
表わす。）で表わされるアミノピリミ１ ジン又はアミ
ハリアジンと塩基の存在下又は□ 不存在下で反応させ
ることにより得られる。
Ｗ： Ｘ−８０，−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ （ＩＭ（式中、
Ｘ及びＺは式■で定義した意味を表わす。）で表わされ
るアリールスルホニルイソシアネート又はアリールスル
ホニルインチオシアネートを、次式Ｖ： （式中、♂、Ｅ、Ｗ及びＹ は式Ｉで定義された意味を
表わす。）で表わされるアミノピリミ１ ジン又はアミ
ハリアジンと塩基の存在下又は□ 不存在下で反応させ
ることにより得られる。
別の方法に従い、上記式■で表わされる了り−ルスルホ
ンアミドを次式■： Ｙ （式中、Ｅ、Ｗ％Ｙ及びＺは式■で定義された意味を表
わす。）で表わされるインシアネート又はインチオシア
ネートと、塩基の存在下又は不存在下で反応させること
によって、式■において、Ｒ１８が水素原子を表わす化
合物を得ることができる。
ンアミドを次式■： Ｙ （式中、Ｅ、Ｗ％Ｙ及びＺは式■で定義された意味を表
わす。）で表わされるインシアネート又はインチオシア
ネートと、塩基の存在下又は不存在下で反応させること
によって、式■において、Ｒ１８が水素原子を表わす化
合物を得ることができる。
また、別な方法に従い、式■：
（式中、Ｘ及びＺは式Ｉで定義された意味を表わす。）
で表わされるＮ−アリールスルホニルカルバメートを上
記式■で表わされるアミノピリミジン又はアミノトリア
ジ／と反応させることによって式ｌで表わされ化合物を
得ることもできる。
で表わされるＮ−アリールスルホニルカルバメートを上
記式■で表わされるアミノピリミジン又はアミノトリア
ジ／と反応させることによって式ｌで表わされ化合物を
得ることもできる。
所望により、得られ九式夏で表わされる尿素はアミン、
アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物、
又は第四級アミン塩基が付加した付加塩に変換できる。
アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物、
又は第四級アミン塩基が付加した付加塩に変換できる。
これは、例えば当量の塩基と反応させ、そして溶媒を蒸
発させることにより行われる。
発させることにより行われる。
塩化メチレンテトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジ
オキサン、トルエンのような非プロトン性不活性有機溶
媒中で式■で表わされる化合物を得るための反応を行う
のが好都合である。
オキサン、トルエンのような非プロトン性不活性有機溶
媒中で式■で表わされる化合物を得るための反応を行う
のが好都合である。
反応温度は一２０℃から＋１２０℃の範囲が好ましい。
カップリング反応は、通常、わずかに発熱し、そして室
温で有利に行うことができる。反応時間を短縮するため
又は反応を開始するために反応混合物を短時間沸点温度
に加熱するのが好都合である。また、反応時間は触媒と
して塩基又はイソシアネートを数滴添加するととにより
短縮することもできる。
温で有利に行うことができる。反応時間を短縮するため
又は反応を開始するために反応混合物を短時間沸点温度
に加熱するのが好都合である。また、反応時間は触媒と
して塩基又はイソシアネートを数滴添加するととにより
短縮することもできる。
使用する塩基は、有機塩基、例えばトリエチルアミン、
キヌクリジン、ピリジンなどのようなアミン：又は無機
塩基、例えば水素化す） ＩＪウム若しくは水素化カル
シウムのような水素化物、水酸化ナトリウム若しくは水
酸化カリウムのような水酸化物、炭酸ナトリウノ、若し
くは炭酸カリウムのような炭酸塩、又は重炭酸カリウム
若しくは重炭酸ナトリウムのような重炭酸塩でもよい。
キヌクリジン、ピリジンなどのようなアミン：又は無機
塩基、例えば水素化す） ＩＪウム若しくは水素化カル
シウムのような水素化物、水酸化ナトリウム若しくは水
酸化カリウムのような水酸化物、炭酸ナトリウノ、若し
くは炭酸カリウムのような炭酸塩、又は重炭酸カリウム
若しくは重炭酸ナトリウムのような重炭酸塩でもよい。
式■で表わされる最終生成物は、濃縮及び／又は溶媒の
留去により単［６Ｌ 、そして固体残査をそれらが離溶
である溶媒、例えばエーテル、芳香族炭化水素又は塩素
化炭化水素中で再結晶又は粉砕することにより精製する
ことができる。
留去により単［６Ｌ 、そして固体残査をそれらが離溶
である溶媒、例えばエーテル、芳香族炭化水素又は塩素
化炭化水素中で再結晶又は粉砕することにより精製する
ことができる。
式Ｉで表わされる化合物は安定な化合物であり、そして
それらの取り扱いのために予防手段は必要ない。
それらの取り扱いのために予防手段は必要ない。
式■、■及び■で表わされる中間体は公知であるか、又
は公知の方法に類似した方法によりて製造できる。
は公知の方法に類似した方法によりて製造できる。
式Ｖで表わされる中間体は新規である。それらは式夏で
表わされる化合物の製造のために特に開発され、そして
それ故、本発明のもう一つの目的を構成している。
表わされる化合物の製造のために特に開発され、そして
それ故、本発明のもう一つの目的を構成している。
式Ｖで表わされる化合物は式■：
（式中 Ｅ 、 Ｒ１１及びＹ は式■で定義された意
味を表わす。）で表わされるアミノピリミジン又はアミ
ノトリアジンをジフルオロブロモクロロメタン又はジフ
ルオロジブロモメタンと塩基の存在下で反応させること
によって得られる。
味を表わす。）で表わされるアミノピリミジン又はアミ
ノトリアジンをジフルオロブロモクロロメタン又はジフ
ルオロジブロモメタンと塩基の存在下で反応させること
によって得られる。
式■で表わされる化合物の製造方法は、不活性極性溶媒
又は溶媒混合物中で有利に行われる。
又は溶媒混合物中で有利に行われる。
適当な溶媒はジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテルのヨウナエーチル：メタノール、エタ
ノールのようなアルコール；アセトン、エチルメチルケ
トンのようなケトン：ジメチルホルムアゼド；アセトニ
トリル又はジメチルスルホキシドである。特に適当な塩
基は水素化ナトリウム、水素化カルシウム。
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテルのヨウナエーチル：メタノール、エタ
ノールのようなアルコール；アセトン、エチルメチルケ
トンのようなケトン：ジメチルホルムアゼド；アセトニ
トリル又はジメチルスルホキシドである。特に適当な塩
基は水素化ナトリウム、水素化カルシウム。
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム及び
炭酸ナトリウムである。適当な場合、該塩基を水溶液の
形で添加してもよい。
炭酸ナトリウムである。適当な場合、該塩基を水溶液の
形で添加してもよい。
式■で表わされる出発物質は公知であるか、又は公知の
方法に類似した方法によって製造することができる。
方法に類似した方法によって製造することができる。
弐■及び■で表わされる中間体は同様に新規である。そ
れらは公知の方法に類似した方法によって式■で表わさ
れる中間体から製造することができる。
れらは公知の方法に類似した方法によって式■で表わさ
れる中間体から製造することができる。
低い施用比率で用いた場合には、式Ｉで表わされる化合
物は、良好な選択的生長抑制及び選択的除草特性を有し
、そのため有用植物、好ましくはさとうきび、棉、大豆
、とうもろこし及び米、そして最も好ましくは穀類のた
めにこれらを使用するのが好ましい。また、いくつかの
場合においては、現在総合除草剤によってのみ防除され
る雑草に対しても損傷を与えることができる。
物は、良好な選択的生長抑制及び選択的除草特性を有し
、そのため有用植物、好ましくはさとうきび、棉、大豆
、とうもろこし及び米、そして最も好ましくは穀類のた
めにこれらを使用するのが好ましい。また、いくつかの
場合においては、現在総合除草剤によってのみ防除され
る雑草に対しても損傷を与えることができる。
これらの化合物の作用形態は通常の場合とは異なる。多
くは転流可能であり、すなわちこれらは植物によって吸
収され、次いでこれらが作用する他の部所に移動する。
くは転流可能であり、すなわちこれらは植物によって吸
収され、次いでこれらが作用する他の部所に移動する。
それ故、例えば表面処理により多年生雑草の根に損傷を
与えることが可能である。他の除草剤及び生長抑制剤に
比べて、式Ｉで表わされる新規な化合物は非常に低い施
用比率で用いられ−ｆｃ場合でも効果がある。
与えることが可能である。他の除草剤及び生長抑制剤に
比べて、式Ｉで表わされる新規な化合物は非常に低い施
用比率で用いられ−ｆｃ場合でも効果がある。
式■で表わされる化合物は、更に、栽培した植物又は収
穫物の収穫量の増加の形で現われることができる著しい
生長調節作用含有する。更に′−！た、式Ｉで表わされ
る多くの化合物は、その化合物が施用されたところの濃
度によって棺物生長抑制作用管有する。単子葉植物及び
双子葉植物双方の生長が抑制される。
穫物の収穫量の増加の形で現われることができる著しい
生長調節作用含有する。更に′−！た、式Ｉで表わされ
る多くの化合物は、その化合物が施用されたところの濃
度によって棺物生長抑制作用管有する。単子葉植物及び
双子葉植物双方の生長が抑制される。
それ故、例えば式Ｉで表わされる化合物は、熱帯地域で
間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を選択的
に抑制することができるので、その結果、栽培植物の間
の土壌の浸食が防がれ、間作は栽培植物と競合すること
ができない。
間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を選択的
に抑制することができるので、その結果、栽培植物の間
の土壌の浸食が防がれ、間作は栽培植物と競合すること
ができない。
多くの栽培植物の草丈生長の抑制により、作付地あたり
より多い植物を播種することができ、その結果、単位面
積あたりより高い収穫量を得ることができる。生長調節
剤の収穫量増加の他の機構は、草丈生長の抑制により、
花の形成及び実生に費される栄養が増加し得ることより
なる。
より多い植物を播種することができ、その結果、単位面
積あたりより高い収穫量を得ることができる。生長調節
剤の収穫量増加の他の機構は、草丈生長の抑制により、
花の形成及び実生に費される栄養が増加し得ることより
なる。
単子葉植物、例えば禾本科雑草又は穀類のような栽培植
物の草丈生長の抑制は時には望まし〈そして好都合であ
る。このような生長の抑制は、花畑、公園、運動場及び
路肩における草刈の頻度全減少させることができるので
、とりわけ禾本科雑草のために、経浦的に興味深いもの
である。路肩及び線路の近く又は一般的に、強い生長が
望ましくない地域での草質及び木質植物の生長抑制もま
た重要である。
物の草丈生長の抑制は時には望まし〈そして好都合であ
る。このような生長の抑制は、花畑、公園、運動場及び
路肩における草刈の頻度全減少させることができるので
、とりわけ禾本科雑草のために、経浦的に興味深いもの
である。路肩及び線路の近く又は一般的に、強い生長が
望ましくない地域での草質及び木質植物の生長抑制もま
た重要である。
穀類の草丈の生長の抑制のために生長調節剤を使用する
こともまた、茎を短くすることが収穫する前に倒れる危
険性全減少させるか又は完全に取り除くので、重要であ
る。更に、生長調節剤は穀類の作物の茎を強くすること
ができ、そしてこれもまた倒壊を防ｃｌする。
こともまた、茎を短くすることが収穫する前に倒れる危
険性全減少させるか又は完全に取り除くので、重要であ
る。更に、生長調節剤は穀類の作物の茎を強くすること
ができ、そしてこれもまた倒壊を防ｃｌする。
更に１式Ｉで表わされる化合物は貯蔵じゃがいもの発芽
全防止するのに適する。冬期の貯蔵の間に、じゃがいも
は、収縮、重量の減少及び腐敗をもたらす発芽が頻繁に
生じる。
全防止するのに適する。冬期の貯蔵の間に、じゃがいも
は、収縮、重量の減少及び腐敗をもたらす発芽が頻繁に
生じる。
高比率で施用した場合には、総ての試験植物がその生長
に大きな損傷を受けて枯れた。
に大きな損傷を受けて枯れた。
本発明はまた、式Ｉで表わされる新規化合物全含む除草
及び生長調節剤組成物に関し、そしてまた、発芽前及び
発芽後の雑草の防除、及び単子葉植物及び双子葉植物特
に、牧草、熱帯間作及び煙草植物の数校の生長抑制の方
法にも関するものである。
及び生長調節剤組成物に関し、そしてまた、発芽前及び
発芽後の雑草の防除、及び単子葉植物及び双子葉植物特
に、牧草、熱帯間作及び煙草植物の数校の生長抑制の方
法にも関するものである。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、又は好ましくは製剤
技術で慣用の補助剤とともに組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能な又は希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び
例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される
。
技術で慣用の補助剤とともに組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能な又は希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び
例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される
。
組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散布、散水又は注水
の、ｒうな施用法は、目的とする対象及び使用環境に依
存して選ばれる。
の、ｒうな施用法は、目的とする対象及び使用環境に依
存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物及び適当な場合には固体若しく
は液体の補助剤を含む組成物、配合剤又は混合物は、公
知の方法により、例えば有効成分全溶媒、固体担体及び
適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような
増量剤と均一に混合及び／又は摩砕することにより製造
１−；！ される。
は液体の補助剤を含む組成物、配合剤又は混合物は、公
知の方法により、例えば有効成分全溶媒、固体担体及び
適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような
増量剤と均一に混合及び／又は摩砕することにより製造
１−；！ される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン；ジプチルフタレート又はジオ
クチルフタレートのようなフタレート：シクロヘキサン
又はパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノール、
エチレングリコール、エチレングリコールモノメチル又
はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグリコー
ル並びにそれらのエーテル及びエステル：シクロヘキサ
ノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドのような
強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油又は大豆油
のようなエポキシ化植物油；又は水。
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン；ジプチルフタレート又はジオ
クチルフタレートのようなフタレート：シクロヘキサン
又はパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノール、
エチレングリコール、エチレングリコールモノメチル又
はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグリコー
ル並びにそれらのエーテル及びエステル：シクロヘキサ
ノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドのような
強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油又は大豆油
のようなエポキシ化植物油；又は水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用される固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
タパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。また、
物性全改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性
ポリマーに０ 全加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体は
多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオラ
イト又はベントナイトでアク；そして適当な非吸収性相
伴に方解石又は砂のような物質である、更に、非常に多
くの予備粒状化した無松；質及び有機ａの物質、特に、
ドロマイト又は粉状化植物残骸、が使用し得る。
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
タパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。また、
物性全改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性
ポリマーに０ 全加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体は
多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオラ
イト又はベントナイトでアク；そして適当な非吸収性相
伴に方解石又は砂のような物質である、更に、非常に多
くの予備粒状化した無松；質及び有機ａの物質、特に、
ドロマイト又は粉状化植物残骸、が使用し得る。
製剤化すべき式１の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を有する
非イオン性、カオチン性及び／又はアニオン性界面活性
剤である。′界面活性剤“の用語は界面活性剤の混合物
をも含むものと理解されたい。
活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を有する
非イオン性、カオチン性及び／又はアニオン性界面活性
剤である。′界面活性剤“の用語は界面活性剤の混合物
をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は水溶性石ケン及び水溶性
合成表面活性化合物の両者であり得る。
合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１ｏ ” Ｃ２ｍ ）のア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換若しく
は置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油又は獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換若しく
は置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油又は獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。
脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しか【７ながら、いわゆる合成界面活性剤、特に、脂肪
族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベン
ズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネー
トが更に頻繁に使用される。
族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベン
ズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネー
トが更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネート又はサルフェートは、通常、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩又は非置換若しくＦｉ、
置換アンモニウム塩の形態であり、そしてアシル基のア
ルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル
基金含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェ
ート又は天然脂肪酸から得らｈ、る脂肪族アルコールサ
ルフェートの混合物のナトリウム又はカルシウム塩であ
る。また、これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂
肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸
の塩も含普れる。
リ金属塩、アルカリ土類金属塩又は非置換若しくＦｉ、
置換アンモニウム塩の形態であり、そしてアシル基のア
ルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル
基金含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェ
ート又は天然脂肪酸から得らｈ、る脂肪族アルコールサ
ルフェートの混合物のナトリウム又はカルシウム塩であ
る。また、これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂
肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸
の塩も含普れる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルポン酸基と８な−Ｌ２２ｍ（７）炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含ひ、アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸又はナフタレンヌルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム又はト
リエタノールアミン塩である。
つのスルポン酸基と８な−Ｌ２２ｍ（７）炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含ひ、アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸又はナフタレンヌルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム又はト
リエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン オキシド を含むｐ−ノニルフェノール付加物の
リン酸エステルの塩、又はリン脂質もまた適当である、 非イオン性界面活性剤は、好１しくは脂肪族若しくは脂
環式アルコール、又は飽和若しくは不飽和脂肪酸及びア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あり、＃誘導体は３ないし３０個のグリコール エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分１（８ないし２０個の炭
素原子、そし、てアルキルフェノールのアルキル部分に
６ないし１８個の炭素原子を含む、他の適当な非イオン
性界面活性剤に、ポリエ（）、： チレン オキシドと、ポリプロピレン グリコール、エ
チレンジアミンポリプロピレン グリコール及びアルキ
ル鎖中に１ないし１０個の炭素原子金倉むアルキルポリ
プロピレン グリコールとの水溶性付加物であり、その
付加物は２０ないし２５０個のエチレン グリコール
エーテル基及び１０ないし１００個のプロピレングリコ
ール エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピ
レン グリコール単位当ｖ１ないし５個のエチレングリ
コール単位を含む。
レン オキシド を含むｐ−ノニルフェノール付加物の
リン酸エステルの塩、又はリン脂質もまた適当である、 非イオン性界面活性剤は、好１しくは脂肪族若しくは脂
環式アルコール、又は飽和若しくは不飽和脂肪酸及びア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あり、＃誘導体は３ないし３０個のグリコール エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分１（８ないし２０個の炭
素原子、そし、てアルキルフェノールのアルキル部分に
６ないし１８個の炭素原子を含む、他の適当な非イオン
性界面活性剤に、ポリエ（）、： チレン オキシドと、ポリプロピレン グリコール、エ
チレンジアミンポリプロピレン グリコール及びアルキ
ル鎖中に１ないし１０個の炭素原子金倉むアルキルポリ
プロピレン グリコールとの水溶性付加物であり、その
付加物は２０ないし２５０個のエチレン グリコール
エーテル基及び１０ないし１００個のプロピレングリコ
ール エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピ
レン グリコール単位当ｖ１ないし５個のエチレングリ
コール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド句
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコール及びオクチルフェノキシエト
キシエタノールである。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド句
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコール及びオクチルフェノキシエト
キシエタノールである。
ポリオキシエチレンンルビタン、例えばポリオキシエチ
レン ソルビタン トリオレートの脂肪酸エステルもま
た適当な非イオン性界面活（。
レン ソルビタン トリオレートの脂肪酸エステルもま
た適当な非イオン性界面活（。
性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換若しくはハロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル基と
に含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは）
・ロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム クロ
リド又はベンジル ジ〜（２−クロロエチル）エチルア
ンモニウム プロミドである。
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換若しくはハロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル基と
に含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは）
・ロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム クロ
リド又はベンジル ジ〜（２−クロロエチル）エチルア
ンモニウム プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載さノ１でいる： Ｕマックカッチェオンズ デタージェンツアンド エマ
ルジファイアーズ アニュアル（Ｍｅ Ｃｕｔｅｈｅｏ
ｎｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆ
ｉｅｒｓＡｎｎｕａ／ ） ’ 、エムシーパブリッシ
ング コーボレーシａ ン（Ｍｅ ＰｕｂＡ！ｊｓｈｉ
ｎｇ Ｃｏｒｐ、 ’）、リングウッド、ニューシャー
シー、１９８１年；バー、シュタラヒエ（ＨｏＳｔａｃ
ｈｅ ） 、 ”テンシッドータッシエンプーフ（Ｔｅ
ｎ５ｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ ） ”＊第２版、ツ
工−、ハンザー フェルラーク（Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ Ｖ
ｅｒｌａ−ｇ）、 ミュンヘン及ヒウィーン、１９８１
年；エム、及びジュー。アッシュ（Ｍ、ａｎｄ Ｊ、Ａ
ｓｈ ） ＊ａエンサイクロペディア オプ サーファ
クタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆ
ａｃｔａｎｔｓ ） ”＊ 第１−■巻、ケミカル
パブリッシング カンパニー（ＣｈｅｍｉｃａＡ！ Ｐ
ｕｂＡ’ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、 ） 、 二５−−ヨー
ク。
載さノ１でいる： Ｕマックカッチェオンズ デタージェンツアンド エマ
ルジファイアーズ アニュアル（Ｍｅ Ｃｕｔｅｈｅｏ
ｎｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆ
ｉｅｒｓＡｎｎｕａ／ ） ’ 、エムシーパブリッシ
ング コーボレーシａ ン（Ｍｅ ＰｕｂＡ！ｊｓｈｉ
ｎｇ Ｃｏｒｐ、 ’）、リングウッド、ニューシャー
シー、１９８１年；バー、シュタラヒエ（ＨｏＳｔａｃ
ｈｅ ） 、 ”テンシッドータッシエンプーフ（Ｔｅ
ｎ５ｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ ） ”＊第２版、ツ
工−、ハンザー フェルラーク（Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ Ｖ
ｅｒｌａ−ｇ）、 ミュンヘン及ヒウィーン、１９８１
年；エム、及びジュー。アッシュ（Ｍ、ａｎｄ Ｊ、Ａ
ｓｈ ） ＊ａエンサイクロペディア オプ サーファ
クタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆ
ａｃｔａｎｔｓ ） ”＊ 第１−■巻、ケミカル
パブリッシング カンパニー（ＣｈｅｍｉｃａＡ！ Ｐ
ｕｂＡ’ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、 ） 、 二５−−ヨー
ク。
１９８０〜１９８１年。
除草剤組成物は通常、式Ｉの化合物α１ないし９５％、
好ましくは０，１ないし８０チ、固体又は液体補助剤１
ないし９９９％、及び界面活性剤口ないし２５チ、好ま
しくｉｊ［Ｌｌないし２５チ全含む。
好ましくは０，１ないし８０チ、固体又は液体補助剤１
ないし９９９％、及び界面活性剤口ないし２５チ、好ま
しくｉｊ［Ｌｌないし２５チ全含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（チは重量百分率金示す。）：乳剤原液 有効成分： １ないし２０チ、好ましくは５ないし１０
チ 界面活性剤： ５ないし３０チ、好１しくけ１０ない
し２０チ 液体担体：５０７！ｉ：いし９４俤、好ましくは７０々
いｌ、 ８５９ｇ 粉 剤 有効成分：０．１ないし１０チ、好ましくは１１１なイ
ｌ、 １ ｑ６ 固体担体： ９９９ないし９０チ、好才しぐは９９９な
いし９９チ 懸濁液濃厚物 有効成分＝ ５な（へし７５チ、好ましくは１０ないし
５０俤 水 ： ９４ないし２５％、好１しくは８８ないし３
０チ 界面活性剤： １ないし４０ｔｌ）、好凍しくは２な
いし３ａチ 水利剤 （有効成分： ｒ１５ないし９０チ、好オレ〈は１ない
し８０％ 界面活性剤＝０．５ないし２０チ、好ましくは１０−。
げられる（チは重量百分率金示す。）：乳剤原液 有効成分： １ないし２０チ、好ましくは５ないし１０
チ 界面活性剤： ５ないし３０チ、好１しくけ１０ない
し２０チ 液体担体：５０７！ｉ：いし９４俤、好ましくは７０々
いｌ、 ８５９ｇ 粉 剤 有効成分：０．１ないし１０チ、好ましくは１１１なイ
ｌ、 １ ｑ６ 固体担体： ９９９ないし９０チ、好才しぐは９９９な
いし９９チ 懸濁液濃厚物 有効成分＝ ５な（へし７５チ、好ましくは１０ないし
５０俤 水 ： ９４ないし２５％、好１しくは８８ないし３
０チ 界面活性剤： １ないし４０ｔｌ）、好凍しくは２な
いし３ａチ 水利剤 （有効成分： ｒ１５ないし９０チ、好オレ〈は１ない
し８０％ 界面活性剤＝０．５ないし２０チ、好ましくは１０−。
ないし１５チ
固体担体： ５ないし９５係、好ましく Ｆｉｌ ５な
いし９０チ 粒 剤 有効成分＝０．５ないし６０チ、好ましくは３ないし１
５チ 固体担体： ９９５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する、製剤はα０（１１％のよ
うな低濃度に希釈することができる。施用比率は通常０
．（１１ないし１０ｋｇ有効成分（ａ、ｉ、）／ｈａ、
好塘しくは０．０２５ないし５に９ａ、ｉ、／ｈａであ
る。
いし９０チ 粒 剤 有効成分＝０．５ないし６０チ、好ましくは３ないし１
５チ 固体担体： ９９５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する、製剤はα０（１１％のよ
うな低濃度に希釈することができる。施用比率は通常０
．（１１ないし１０ｋｇ有効成分（ａ、ｉ、）／ｈａ、
好塘しくは０．０２５ないし５に９ａ、ｉ、／ｈａであ
る。
この組成物はまた、他の成分、例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剛着びに肥料及び特別な
効果を得るための他の化合物を含有し、てもよい。
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剛着びに肥料及び特別な
効果を得るための他の化合物を含有し、てもよい。
製造実施例
実施例Ｐ１：
（：、・：
Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルａ）２−ア
ミノ−４−ヒドロキシ−６−メトキシピリミジン７．１
Ｆ、炭酸カリウム７．３９及びジブロムジフルオロメタ
ン２（１８，Ｐｉジメチルホルムアミド５０ｍ１中で、
耐圧密閉管中、８０℃で１０時時間表うする。ジメチル
ホルムアミドを蒸発させて取り除き、セして残査會酢酸
エチル／水に取り出す、有機相を分離Ｌ−／ｌｋそして
その残置ｔシリカゲル上でトルエン／酢酸エチル（９：
１）で溶離させるクロマトグラフィにより精製すると
無色の油状物質として２−アミノ−４−ジフルオロブロ
モメトキシ−６−メトキシピリミジンが得られる。そし
てこワ管次の工程に直接使用する。
ミノ−４−ヒドロキシ−６−メトキシピリミジン７．１
Ｆ、炭酸カリウム７．３９及びジブロムジフルオロメタ
ン２（１８，Ｐｉジメチルホルムアミド５０ｍ１中で、
耐圧密閉管中、８０℃で１０時時間表うする。ジメチル
ホルムアミドを蒸発させて取り除き、セして残査會酢酸
エチル／水に取り出す、有機相を分離Ｌ−／ｌｋそして
その残置ｔシリカゲル上でトルエン／酢酸エチル（９：
１）で溶離させるクロマトグラフィにより精製すると
無色の油状物質として２−アミノ−４−ジフルオロブロ
モメトキシ−６−メトキシピリミジンが得られる。そし
てこワ管次の工程に直接使用する。
ｂ） ２−アミノ−４−ジフルオロブロモメトキシ−
６−メトキシビリミジン１．３１及び２−メトキシカル
ボニルフェニルスルホニルイソシアネート１．１６ＪＴ
（ｉ７塩化メチレン２（］＋＋ｌ中で室温で１５時間攪
拌し、そしてこの反応混合物全蒸発により濃縮する。こ
の残査全シリカゲル上で酢酸エチル／ヘキサン（１：
１）で溶離させ１てクロマトグラフ精製すると１４４−
１４５℃の融点を有−ｆ−るＮ−（２−メトキシカルボ
ニルフェニルスルホニル）−Ｎ−（４〜ジフルオログロ
モメトキシ−６−メトキシビリミジン−２−イル）尿素
が得られる。
６−メトキシビリミジン１．３１及び２−メトキシカル
ボニルフェニルスルホニルイソシアネート１．１６ＪＴ
（ｉ７塩化メチレン２（］＋＋ｌ中で室温で１５時間攪
拌し、そしてこの反応混合物全蒸発により濃縮する。こ
の残査全シリカゲル上で酢酸エチル／ヘキサン（１：
１）で溶離させ１てクロマトグラフ精製すると１４４−
１４５℃の融点を有−ｆ−るＮ−（２−メトキシカルボ
ニルフェニルスルホニル）−Ｎ−（４〜ジフルオログロ
モメトキシ−６−メトキシビリミジン−２−イル）尿素
が得られる。
下記の表に記載した中間体及び最終生成物が同様の方法
により得られる、 表２： 表２： （続き） 表２：（続き） 表２＝（続き） 製剤例 実施例Ｆ１： ａ）水利剤 ａ） ｂ） ｃ） 式Ｉの化合物 ２０％ ５０チ ０．５チ
リグツスルホン酸ナトリウム ５％ ５％
５％ラウリル硫酸ナトリウム ３％−
−高分散ケイ酸 ５％ ２７チ ２７チカ
オリン ６７％ −−塩化ナトリウ
ム − −５９，５％有効成分を助剤とと
もに十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良く磨
砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる水利剤が得られる。
により得られる、 表２： 表２： （続き） 表２：（続き） 表２＝（続き） 製剤例 実施例Ｆ１： ａ）水利剤 ａ） ｂ） ｃ） 式Ｉの化合物 ２０％ ５０チ ０．５チ
リグツスルホン酸ナトリウム ５％ ５％
５％ラウリル硫酸ナトリウム ３％−
−高分散ケイ酸 ５％ ２７チ ２７チカ
オリン ６７％ −−塩化ナトリウ
ム − −５９，５％有効成分を助剤とと
もに十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良く磨
砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる水利剤が得られる。
ｂ）乳剤原液
ａ） ｂ）
式Ｉの化合ｑＶＩＪ１０チ１チ
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
３％シクロヘキサノン ３０チ １０
％キシレン混合物 ５０％ ７９チこ
の乳剤原液？水で希釈することにより、所望の濃度のエ
マルジョンを得ることができる。
３％シクロヘキサノン ３０チ １０
％キシレン混合物 ５０％ ７９チこ
の乳剤原液？水で希釈することにより、所望の濃度のエ
マルジョンを得ることができる。
Ｃ）粉 剤
ａ） ｂ）
式Ｉの化合物 ａ１チ １チタルク
９９９チ −カオリン
− ９９チ有効成分を担体
とともに混合し、適当なミル中でこの混合物全磨砕する
ことにより゛、そのまま使用することのできる粉末が得
られる。
９９９チ −カオリン
− ９９チ有効成分を担体
とともに混合し、適当なミル中でこの混合物全磨砕する
ことにより゛、そのまま使用することのできる粉末が得
られる。
ｄ）押出し粉剤
′；°）
ａ） ｂ）
式Ｉの化合物 １０チ １％リグノ
スルホン酸ナトリウム ２チ２チカルボキシメチル
セルロース １％ １チカオリン
８７チ ９６チ有効成分を助剤とともに混合
・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を
押出し、空気流中で乾燥させる、 ｅ）被覆粒剤 １，１１．１□岬−■−−−訃一 式Ｉの化合物 ３チポリエチ
レングリコール（分子ｉ２００） ５％カオリン
９４％細かく粉砕した有
効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿
めらせたカオリンに均一に施用する。この方法により非
粉塵性被覆粒剤が得られる。
スルホン酸ナトリウム ２チ２チカルボキシメチル
セルロース １％ １チカオリン
８７チ ９６チ有効成分を助剤とともに混合
・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を
押出し、空気流中で乾燥させる、 ｅ）被覆粒剤 １，１１．１□岬−■−−−訃一 式Ｉの化合物 ３チポリエチ
レングリコール（分子ｉ２００） ５％カオリン
９４％細かく粉砕した有
効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿
めらせたカオリンに均一に施用する。この方法により非
粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｆ）懸濁原液
ａ） ｂ）
式Ｉの化合物 ４０チ ５チエチレ
ングリコール １０チ １０チリグノスルホ
ン酸ナトリウム １０％ ５％カルボギシメチル
セルロース １％ １係３７多ボルムアルデヒド
水溶液 ０．２％ ［１２％７５多水性エマルジヨン
形シリ コーンオイルａ８％ ［１８％ 水 ３２
チ ７７チ細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均
一に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
ングリコール １０チ １０チリグノスルホ
ン酸ナトリウム １０％ ５％カルボギシメチル
セルロース １％ １係３７多ボルムアルデヒド
水溶液 ０．２％ ［１２％７５多水性エマルジヨン
形シリ コーンオイルａ８％ ［１８％ 水 ３２
チ ７７チ細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均
一に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
ｇ）塩の溶液
式Ｉの化合物 ５％イソプロピルア
ミン １％水
９１％生物試験例 プラスチックの鉢を発泡バーミキュライトｔ“・１ （密度： ａｌ ５５ ｆ／／ｃｍ’、水数収容−ｉ
： ０．５６５ Ｌ／ｌ）で満たす。７０．８ｐｐｍの
濃度で試験化合物を含む脱イオン水中の水性乳剤により
非吸着性ノ（−ミキヱライトを飽和さ一ヒた後、下記植
物の種子全その表面に播＜：ナスツルチウム オフィシ
ナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉ
ｓ ） ｓアグロスチステヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ
ｔｅｎｕｉｓ ）、ジギタリア サングイナリス（Ｄｉ
ｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ ’）及びス
テラリア メディア（Ｓｔｅ＃！ａｒｉａ ｍｅｄｉａ
） 。次いでその鉢を２０℃、照度約２０キロルクス
及び相対湿度７０チの気候室中に保持する。４日ないし
５日の発芽期の間、局部的な湿度を増加させるためにそ
の鉢を光透過性材料でおおい、そして脱イオン水で潅水
する。５日目の後、市販の■ 。
ミン １％水
９１％生物試験例 プラスチックの鉢を発泡バーミキュライトｔ“・１ （密度： ａｌ ５５ ｆ／／ｃｍ’、水数収容−ｉ
： ０．５６５ Ｌ／ｌ）で満たす。７０．８ｐｐｍの
濃度で試験化合物を含む脱イオン水中の水性乳剤により
非吸着性ノ（−ミキヱライトを飽和さ一ヒた後、下記植
物の種子全その表面に播＜：ナスツルチウム オフィシ
ナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉ
ｓ ） ｓアグロスチステヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ
ｔｅｎｕｉｓ ）、ジギタリア サングイナリス（Ｄｉ
ｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ ’）及びス
テラリア メディア（Ｓｔｅ＃！ａｒｉａ ｍｅｄｉａ
） 。次いでその鉢を２０℃、照度約２０キロルクス
及び相対湿度７０チの気候室中に保持する。４日ないし
５日の発芽期の間、局部的な湿度を増加させるためにそ
の鉢を光透過性材料でおおい、そして脱イオン水で潅水
する。５日目の後、市販の■ 。
液体肥料（Ｇｒｅｅｎｚｉｔ 、チノ・−ガイギー社
製）のＱ、 ５ ％ Ｔ、、この水に加える。播種後１
２日目に試験結果全評価し、そして植物に対する作用全
下記の等級に従って評価する： １：植物が発芽しないか又は全く枯れる２〜３：非常に
著しい作用 ：パ１１ ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８二弱い作用 ９：全く作用なしく未処理の対照物と同等）。
製）のＱ、 ５ ％ Ｔ、、この水に加える。播種後１
２日目に試験結果全評価し、そして植物に対する作用全
下記の等級に従って評価する： １：植物が発芽しないか又は全く枯れる２〜３：非常に
著しい作用 ：パ１１ ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８二弱い作用 ９：全く作用なしく未処理の対照物と同等）。
発芽前作用
試験化合物乳剤の濃度 ７０．８ｐｐｒｌ試験植物〔ホ
スホカルプス パラストリス（Ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｐ
ｕｓ ｐａＪａｓｔｒｉｓ ）及びセントロセマプベス
センス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ
） ）を充分生長するまで栽培し１次いで１５ｃＷＬの
高さまで刈り込む。７日後に、この植物に試験化合物の
水性乳剤を噴霧する。試験植物を、相対湿度７０チ及び
毎日１４時間６０００ルクスの人工光線下、昼の温度２
７℃及び夜の温度２１℃で保持する。施用後４週間目に
、対照物と比べた新たな生長の重′ｆｆｉ全調べ、そし
て植物毒性を決めることにより試験を評価する。
スホカルプス パラストリス（Ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｐ
ｕｓ ｐａＪａｓｔｒｉｓ ）及びセントロセマプベス
センス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ
） ）を充分生長するまで栽培し１次いで１５ｃＷＬの
高さまで刈り込む。７日後に、この植物に試験化合物の
水性乳剤を噴霧する。試験植物を、相対湿度７０チ及び
毎日１４時間６０００ルクスの人工光線下、昼の温度２
７℃及び夜の温度２１℃で保持する。施用後４週間目に
、対照物と比べた新たな生長の重′ｆｆｉ全調べ、そし
て植物毒性を決めることにより試験を評価する。
本試験において、試験植物に損傷を生ずることなく、式
Ｉで表わされる化合物により処理した植物の新たな生長
は著しく減少することが判っｆＣ（未処理の対照植物の
新たな生長の２０チより少ない）。
Ｉで表わされる化合物により処理した植物の新たな生長
は著しく減少することが判っｆＣ（未処理の対照植物の
新たな生長の２０チより少ない）。
実施例Ｂ３：大豆の生長調節作用
Ｈａｒｋ種の大豆をプラスチック容器中の土／ピート／
砂（６：３：１）の混合物中に播種する。
砂（６：３：１）の混合物中に播種する。
その容器を気候室中に入れ、温度、光、肥料の添加、及
び潅水を最適状態に調整して、該植物全約５週間後の５
〜６葉期まで生長させる。その後、式Ｉの化合物の水性
混合物全完全に湿るまで植物体に噴霧する。施用率は１
ヘクタール当たり１００ＩＩ有効量に相当する。評価は
施用後５週間目に行う。式Ｉの化合物は、主枝上の収穫
される長句の数及び重量を未処理の対照群と比較して著
しく増加させる、 夏大麦〔ホルデウム プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕ／
ｇａｒｅ ）：）及び夏ライ麦〔セカーレ（５ｅｃａＪ
ｅ ） ：）を温室内のプラスチック製の鉢の中の消毒
した土壌にまき、そして必要に応じて海水する。播種後
約２１日目に穀類の若枝全式■の化合物を含む水性噴霧
用混合物で処理する。その濃度は１ヘクタール当り有効
成分１００ｇに相当する。
び潅水を最適状態に調整して、該植物全約５週間後の５
〜６葉期まで生長させる。その後、式Ｉの化合物の水性
混合物全完全に湿るまで植物体に噴霧する。施用率は１
ヘクタール当たり１００ＩＩ有効量に相当する。評価は
施用後５週間目に行う。式Ｉの化合物は、主枝上の収穫
される長句の数及び重量を未処理の対照群と比較して著
しく増加させる、 夏大麦〔ホルデウム プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕ／
ｇａｒｅ ）：）及び夏ライ麦〔セカーレ（５ｅｃａＪ
ｅ ） ：）を温室内のプラスチック製の鉢の中の消毒
した土壌にまき、そして必要に応じて海水する。播種後
約２１日目に穀類の若枝全式■の化合物を含む水性噴霧
用混合物で処理する。その濃度は１ヘクタール当り有効
成分１００ｇに相当する。
穀類の生長の評価を施用後２１日目に行う。未処理対照
体と比べて、式Ｉの化合物で処理した穀物植物の生長は
著しく減少（対照群の６０ないし９０％）シ、そしてい
くつかの場合には、茎の直径の増加が見られる。
体と比べて、式Ｉの化合物で処理した穀物植物の生長は
著しく減少（対照群の６０ないし９０％）シ、そしてい
くつかの場合には、茎の直径の増加が見られる。
ロリウムベレネ（Ｌｏ／ｊ１１ｍ Ｐｅｒｅｎｎｅ ）
％ ボアプラテンシス（Ｐｏａ Ｐｒａｔｅｎｓｉｓ
）、フエスツカ オ。 ビナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ
ｏｖｉｎａ ）、ダクチリス グロメラーテ（Ｄａｃ
ｔｙ／ｊｓ ｇｌｏｍｅｒａｔｅ ）及びシノドンダク
チロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）の草の
種子’Ｉｋｌｉ室内の土／泥炭／砂混合物（６： ５：
１）２充填したプラスチック製器にまき、そして必要
に応じて注水する。発芽した草を逓倍に４ｃｍの高さに
刈り、そして播種後約５０日目及び最後に刈ってから１
日後に、式■の化合物を含む水性噴霧用混合物を吹付け
る。試験化合物の濃度は１ヘクタール１ｖ１００ＩＩ有
効量の施用率に相当する。
％ ボアプラテンシス（Ｐｏａ Ｐｒａｔｅｎｓｉｓ
）、フエスツカ オ。 ビナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ
ｏｖｉｎａ ）、ダクチリス グロメラーテ（Ｄａｃ
ｔｙ／ｊｓ ｇｌｏｍｅｒａｔｅ ）及びシノドンダク
チロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）の草の
種子’Ｉｋｌｉ室内の土／泥炭／砂混合物（６： ５：
１）２充填したプラスチック製器にまき、そして必要
に応じて注水する。発芽した草を逓倍に４ｃｍの高さに
刈り、そして播種後約５０日目及び最後に刈ってから１
日後に、式■の化合物を含む水性噴霧用混合物を吹付け
る。試験化合物の濃度は１ヘクタール１ｖ１００ＩＩ有
効量の施用率に相当する。
草の生長を施用後２１日目に評価する。未処理の対照群
と比較して、式Ｉの化合物は新しい生長を１０ないし５
０％の割合で低減する。
と比較して、式Ｉの化合物は新しい生長を１０ないし５
０％の割合で低減する。
特許 出 願 人 チバーガイギーアクチェンゲゼ
ルシャフト ）Ｓ・ｊ
ルシャフト ）Ｓ・ｊ
Claims (28)
- （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、炭素原子数２ないし３のアルコキシアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロ
ゲン原子又は−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７を表わし、Ｚは
酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｅは窒素原子又はメチン橋−ＣＨ＝を表わし、Ｗは塩素
原子又は臭素原子を表わし、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、−ＣＯ−Ｒ＾６、−ＮＲ＾７Ｒ＾８、−Ｓ（
Ｏ）＿ｍ−炭素原子数１ないし４のアルキル又は−ＳＯ
＿２Ｒ＾９を表わし、Ｒ＾２は水素原子、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基
、−ＮＲ＾２＾０Ｒ＾２＾１、メチル基、エチル基、メ
トキシ基、エトキシ基又は−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−炭素原子数
１ないし４のアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
アミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＾６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原
子数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
キルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ
＾１＾０Ｒ＾１＾１基を表わすか、又は、未置換若しく
は１ないし３個のハロゲン原 子により置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、 Ｒ＾７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基又は−ＣＯ−Ｒ＾１＾２を表
わし、 Ｒ＾８は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ＾３は−Ｏ−Ｒ＾１＾３基又は−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１
＾５基を表わし、Ｒ＾１＾３は未置換又は１ないし３個
のハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わすか、又は フェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、そして ｍは０、１又は２を表わし、そして Ｒ＾４はＲ＾２と同じ意味を表わし、 Ｒ＾５はＲ＾１と同じ意味を表わし、 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾４及びＲ＾２＾０は
Ｒ＾７と同じ意味を表わし、そして Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７及び
Ｒ＾２＾１はＲ＾３と同じ意味を表わす。） で表わされるＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−トリアジ
ニル尿素若しくはＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−ピリ
ミジニル尿素又はその塩。 - （２）Ｘが未置換又は置換フェニル基を表わす特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 - （３）Ｙが２個より多くの炭素原子を含まない基を表わ
す特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）Ｚが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （５）Ｅがメチン橋＝ＣＨ−を表わす特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 - （６）Ｗが臭素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （７）Ｒ＾３及Ｒ＾４が水素原子を表わす特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 - （８）Ｒ＾１＾３が水素原子又はメチル基を表わす特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 - （９）Ｘが未置換又は置換フェニル基を表わし、Ｙは２
個より多くの炭素原子を含まない基を表わし、Ｚが酸素
原子を表わしそしてＲ＾３及びＲ＾１＾３が水素原子を
表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （１０）Ｒ＾２が水素原子を表わす特許請求の範囲第９
項記載の化合物。 - （１１）Ｘが未置換又は置換フェニル核を表わし、Ｙが
２個より多くの炭素原子を含まない基 を表わし、 Ｚが酸素原子を表わし、 Ｅがメチン基＝ＣＨ−を表わし、 Ｗが臭素原子を表わし、そして Ｒ＾１＾８が水素原子を表わし、そして Ｒ＾１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−炭素原子数１ないし４のアルキル、−
ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、−ＳＯ＿２ＯＣＨ＿２Ｃ
Ｆ＿３又は−ＣＯ−Ｒ＾６を表わし、Ｒ＾２が水素原子
、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、トリフ
ルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基又
は −Ｓ（Ｏ）＿ｍ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、 Ｒ＾６が水素原子、メチル基、炭素原子数３ないし５の
アルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし５のアルキニ
ルオキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、
ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、アミノ基を表わす
か、又は 未置換若しくは１ないし３個のハロゲン原 子により置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、そして ｍが０、１又は２を表わす特許請求の範囲 第１項記載の化合物。 - （１２）Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホ
ニル）−Ｎ′−（４−ジフルオロブロモメトキシ−６−
メチルピリミジン−２−イル）尿素である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 - （１３）Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホ
ニル）−Ｎ′−（４−ジフルオロブロモメトキシ−６−
メトキシピリミジン−２−イル）尿素である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 - （１４）Ｎ−（２−ニトロフェニルスルホニル）−Ｎ′
−（４−ジフルオロブロモメトキシ−６−メチルピリミ
ジン−２−イル）尿素である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （１５）次式II： Ｘ−ＳＯ＿２−ＮＨ＿２（II） （式中、Ｘは下記で定義される意味を表わす。）で表わ
されるアリールスルホンアミドを、次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１＾８、Ｅ、Ｗ、Ｙ及びＺは下記で定義さ
れる意味を表わす。）で表わされるＮ−トリアジニルカ
ルバメート又はＮ−ピリミジニルカルバメールと塩基の
存在下で、反応させ、そして所望により生成した化合物
を塩に変換することからなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、炭素原子数２ないし３のアルコキシアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロ
ゲン原子又は−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７を表わし、Ｚは
酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｅは窒素原子又はメチン橋−ＣＨ＝を表わし、Ｗは塩素
原子又は臭素原子を表わし、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、−ＣＯ−Ｒ＾６、−ＮＲ＾７Ｒ＾８、−Ｓ（
Ｏ）＿ｍ−炭素原子数１ないし４のアルキル又は−ＳＯ
＿２Ｒ＾９を表わし、Ｒ＾２は水素原子、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基
、−ＮＲ＾２＾０Ｒ＾２＾１、メチル基、エチル基、メ
トキシ基、エトキシ基又は−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−炭素原子数
１ないし４のアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
アミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原
子数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
キルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ
＾１＾０Ｒ＾１＾１基を表わすか、又は未置換若しくは
１ないし３個のハロゲン原 子により置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、 Ｒ＾７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基又は−ＣＯ−Ｒ＾１＾２を表
わし、 Ｒ＾８は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ＾９は−Ｏ−Ｒ＾１＾３基又は−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１
＾５基を表わし、Ｒ＾１＾３ は未置換又は１ないし３
個のハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わすか、又は フェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＾１＾８ は水素原子、炭素原子数１ないし３のアル
キル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わ
し、そして ｍは０、１又は２を表わし、そして Ｒ＾４はＲ＾２と同じ意味を表わし、 Ｒ＾５はＲ＾１と同じ意味を表わし、 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾４及びＲ＾２＾０は
Ｒ＾７と同じ意味を表わし、そして Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７及び
Ｒ＾２＾１はＲ＾８と同じ意味を表わす。） で表わされる化合物又はその塩の製造方法。 - （１６）次式IV： Ｘ−ＳＯ＿２−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ（IV） （式中、Ｘ及びＺは下記で定義される意味を表わす。）
で表わされるアリールスルホニルイソシアネート又はア
リールスルホニルイソチオシアネートを、次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾１＾８、Ｅ、Ｗ及びＹは下記で定義される
意味を表わす。）で表わされるアミノピリミジン又はア
ミノトリアジンと塩基の存在下又は不存在下で反応させ
、そして所望により生成した化合物を塩に変換すること
からなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、炭素原子数２ないし３のアルコキシアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロ
ゲン原子又は−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７を表わし、Ｚは
酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｅは窒素原子又はメチン橋−ＣＨ＝を表わし、Ｗは塩素
原子又は臭素原子を表わし、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、−ＣＯ−Ｒ＾６、−ＮＲ＾７Ｒ＾８、−Ｓ（
Ｏ）＿ｍ−炭素原子数１ないし４のアルキル又は−ＳＯ
＿２Ｒ＾９ を表わし、Ｒ＾２は水素原子、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル
基、−ＮＲ＾２＾０Ｒ＾２＾１メチル基、エチル基、メ
トキシ基、エトキシ基又は−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−炭素原子数
１ないし４のアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
アミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＾６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原
子数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
キルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ
＾１＾０Ｒ＾１＾１基を表わすか、又は未置換若しくは
１ないし３個のハロゲン原 子により置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、 Ｒ＾７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基又は−ＣＯ−Ｒ＾１＾２を表
わし、 Ｒ＾８は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ＾９は−Ｏ−Ｒ＾１＾３基又は−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１
＾５基を表わし、Ｒ＾１＾３は未置換又は１ないし３個
のハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わすか、又は フェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＾１＾８は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、そして ｍは０、１又は２を表わし、そして Ｒ＾４はＲ＾２と同じ意味を表わし、 Ｒ＾５はＲ＾１と同じ意味を表わし、 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾４番及びＲ＾２＾０
はＲ＾７と同じ意味を表わし、そして Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７及び
Ｒ＾２＾１はＲ＾８と同じ意味を表わす。） で表わされる化合物又はその塩の製造方法。 - （１７）次式II： Ｘ−ＳＯ＿２−ＮＨ＿２（II） （式中、Ｘは下記で定義される意味を表わす。）で表わ
されるアリールスルホンアミドを、次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｅ、Ｗ、Ｙ及びＺは下記で定義される意味を表
わす。）で表わされるイソシアネート又はイソチオシア
ネートと反応させ、そして所望により生成した化合物を
塩に変換することからなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、炭素原子数２ないし３のアルコキシアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロ
ゲン原子又は−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７を表わし、Ｚは
酸素原子又は硫素原子を表わし、 Ｅは窒素原子又はメチン橋−ＣＨ＝を表わし、Ｗは塩素
原子又は臭素原子を表わし、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、−ＣＯ−Ｒ＾６−ＮＲ＾７Ｒ＾８、−Ｓ（Ｏ
）＿ｍ−炭素原子数１ないし４のアルキル又は−ＳＯ＿
２Ｒ＾９を表わし、Ｒ＾２は水素原子、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
−ＮＲ＾２＾０Ｒ＾２＾１、メチル基、エチル基、メト
キシ基、エトキシ基又は−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−炭素原子数１
ないし４のアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
アミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＾６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原
子数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
キルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ
＾１＾０Ｒ＾１＾１を表わすか、又は未置換若しくは１
ないし３個のハロゲン原 子により置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、 Ｒ＾７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基又は−ＣＯ−Ｒ＾１＾２を表
わし、 Ｒ＾８は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ＾９は−Ｏ−Ｒ＾１＾３基又は−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１
＾５基を表わし、Ｒ＾１＾３は未置換又は１ないし３個
のハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わすか、又は フェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＾１＾８は水素原子を表わし、そして ｍは０、１又は２を表わし、そして Ｒ＾４はＲ＾２と同じ意味を表わし、 Ｒ＾５はＲ＾１と同じ意味を表わし、 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾４及びＲ＾２＾０は
Ｒ＾７と同じ意味を表わし、そして Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７及び
Ｒ＾２＾１はＲ＾８と同じ意味を表わす。） で表わされる化合物又はその塩の製造方法。 - （１８）次式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｘ及びＺは下記で定義される意味を表わす。）
で表わされるＮ−アリールスルホニルカルバメートを次
式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾１＾８、Ｗ、Ｅ及びＹは下記で定義される
意味を表わす。）で表わされるアミノピリミジン又はア
ミノトリアジンと反応させ、そして所望により生成した
化合物を塩に変換することからなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、炭素原子数２ないし３のアルコキシアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロ
ゲン原子又は−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７を表わし、Ｚは
酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｅは窒素原子又はメチン橋−ＣＨ＝を表わし、Ｗは塩素
原子又は臭素原子を表わし、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、−ＣＯ−Ｒ＾６、−ＮＲ＾７Ｒ＾８、−Ｓ（
Ｏ）＿ｍ−炭素原子数１ないし４のアルキル又は−ＳＯ
＿２Ｒ＾９を表わし、Ｒ＾２は水素原子、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基
、−ＮＲ＾２＾０Ｒ＾２＾１、メチル基、エチル基、メ
トキシ基、エトキシ基又は−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−炭素原子数
１ないし４のアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
アミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＾６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原
子数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
キルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ
＾１＾０Ｒ＾１＾１基を表わすか、又は未置換若しくは
１ないし３個のハロゲン原 子により置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、 Ｒ＾７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基又は−ＣＯ−Ｒ＾１＾２を表
わし、 Ｒ＾２は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ＾９は−Ｏ−Ｒ＾１＾３基又は−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１
＾５基を表わし、Ｒ＾１＾３は未置換又は１ないし３個
のハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わすか、又は フェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＾１＾８は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、そして ｍは０、１又は２を表わし、そして Ｒ＾４はＲ＾２と同じ意味を表わし、 Ｒ＾５はＲ＾１と同じ意味を表わし、 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾４及びＲ＾２＾０は
Ｒ＾７と同じ意味を表わし、そして Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７及び
Ｒ＾２＾１はＲ＾８と同じ意味を表わす。） で表わされる化合物又はその塩の製造方法。 - （１９）式 I で表わされるスルホニル尿素をアミン、
アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物、
又は第四級アンモニウム塩基と反応させることからなる
特許請求の範囲第１５項ないし第１８項のいずれか１項
に記載の式 I の化合物の付加塩の製造方法。 - （２０）有効成分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、炭素原子数２ないし３のアルコキシアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロ
ゲン原子又は−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７を表わし、Ｚは
酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｅは窒素原子又はメチン橋−ＣＨ＝を表わし、Ｗは塩素
原子又は臭素原子を表わし、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、−ＣＯ−Ｒ＾６、−ＮＲ＾７Ｒ＾８、−Ｓ（
Ｏ）＿ｍ−炭素原子数１ないし４のアルキル又は−ＳＯ
＿２Ｒ＾９を表わし、Ｒ＾２は水素原子、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基
、−ＮＲ＾２＾０Ｒ＾２＾１、メチル基、エチル基、メ
トキシ基、エトキシ基又は−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−炭素原子数
１ないし４のアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
アミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＾６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原
子数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
キルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ
＾１＾０Ｒ＾１＾１基を表わすか、又は未置換若しくは
１ないし３個のハロゲン原 子により置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、 Ｒ＾７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基又は−ＣＯ−Ｒ＾１＾２を表
わし、 Ｒ＾８は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ＾９−Ｏ−Ｒ＾１＾３基又は−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾
５基を表わし、Ｒ＾１＾３は未置換又は１ないし３個の
ハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わすか、又は フェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、そして ｍは０、１又は２を表わし、そして Ｒ＾４はＲ＾２と同じ意味を表わし、 Ｒ＾５はＲ＾１と同じ意味を表わし、 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾４及びＲ＾２＾０は
Ｒ＾７と同じ意味を表わし、そして Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７及び
Ｒ＾２＾１はＲ＾８と同じ意味を表わす。） で表わされるＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−トリアジ
ニル尿素若しくはＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−ピリ
ミジニル尿素の少なくとも一つを担体及び／又は他の助
剤とともに含有する除草及び植物生長調節組成物。 - （２１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、炭素原子数２ないし３のアルコキシアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロ
ゲン原子又は−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７を表わし、Ｚは
酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｅは窒素原子又はメチン橋−ＣＨ＝を表わし、Ｗは塩素
原子又は臭素原子を表わし、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、−ＣＯ−Ｒ＾６、−ＮＲ＾７Ｒ＾８、−Ｓ（
Ｏ）＿ｍ−炭素原子数１ないし４のアルキル又は−ＳＯ
＿２Ｒ＾９を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基、トリフルオロメチル基、−ＮＲ＾２＾０Ｒ＾
２＾１、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基
又は−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−炭素原子数１ないし４のアルキル
を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
アミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＾６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原
子数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
キルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ
＾１＾０Ｒ＾１＾１基を表わすか、又は未置換若しくは
１ないし３個のハロゲン原 子により置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、 Ｒ＾７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基又は −ＣＯ−Ｒ＾１＾２を表わし、 Ｒ＾８は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ＾９は−Ｏ−Ｒ＾１＾３基又は−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１
＾５基を表わし、Ｒ＾１＾３は未置換又は１ないし３個
のハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わすか、又は フェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＾１＾８は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、そして ｍは０、１又は２を表わし、そして Ｒ＾４はＲ＾２と同じ意味を表わし、 Ｒ＾５はＲ＾１と同じ意味を表わし、 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾４及びＲ＾２＾０は
Ｒ＾７と同じ意味を表わし、そして Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７及び
Ｒ＾２＾１はＲ＾８と同じ意味を表わす。） で表わされるＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−トリアジ
ニル尿素若しくはＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−ピリ
ミジニル尿素又は該化合物を含む組成物の有効量を植物
又はその生育地に施用することからなる望ましくない植
物生長の抑制方法。 - （２２）有用植物の作付地の雑草を発芽前又は発芽後に
選択的に抑制することを特徴とする特許請求の範囲第２
１項記載の方法。 - （２３）有用植物の作付地の多年性雑草を抑制すること
を特徴とする特許請求の範囲第２２項記載の方法。 - （２４）作物が穀類であることを特徴とする特許請求の
範囲第２２項記載の方法。 - （２５）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、炭素原子数２ないし３のアルコキシアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロ
ゲン原子又は−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７を表わし、Ｚは
酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｅは窒素原子又はメチン橋−ＣＨ＝を表わし、Ｗは塩素
原子又は臭素原子を表わし、 Ｗは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、 ニトロ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、 −ＣＯ−Ｒ＾６、−ＮＲ＾７Ｒ＾８、−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−
炭素原子数１ないし４のアルキル又は−ＳＯ＿２Ｒ＾９
を表わし、Ｒ＾２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、−ＮＲ＾
２＾０Ｒ＾２＾１、メチル基、エチル基、メトキシ基、
エトキシ基又は−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−炭素原子数１ないし４
のアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
アミノ基、ニトロ基又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＾６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原
子数３ないし５のアルキニルオキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
キルチオ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−ＮＲ
＾１＾０Ｒ＾１＾１基を表わすか、又は未置換若しくは
１ないし３個のハロゲン原 子により置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、 Ｒ＾７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基又は −ＣＯ−Ｒ＾１＾２を表わし、 Ｒ＾８は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ＾９は−Ｏ−Ｒ＾１＾３基又は−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１
＾５基を表わし、Ｒ＾１＾３は未置換又は１ないし３個
のハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わすか、又は フェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＾１＾８は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、そして ｍは０、１又は２を表わし、そして Ｒ＾４はＲ＾２と同じ意味を表わし、 Ｒ＾５はＲ＾１と同じ意味を表わし、 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾４及びＲ＾２＾０は
Ｒ＾７と同じ意味を表わし、そして Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７及び
Ｒ＾２＾１はＲ＾５と同じ意味を表わす。） で表わされるＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−トリアジ
ニル尿素若しくはＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−ピリ
ミジニル尿素又は該化合物を含有する組成物の有効量を
植物又はその生育地に施用することからなる植物の生長
調節方法。 - （２６）栽培植物の収穫量を増加させるために有効成分
の有効量を施用することを特徴とする特許請求の範囲第
２５項記載の植物の生長調節方法。 - （２７）二葉期を越える植物の生長を抑えるために有効
成分を発芽前に施用することを特徴とする特許請求の範
囲第２５項記載の方法。 - （２８）次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、 Ｙは炭素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、炭素原子数２ないし３のアルコキシアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロ
ゲン原子又は−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７を表わし、Ｅは
窒素原子又はメチン橋−ＣＨ＝を表わし、Ｗは塩素原子
又は臭素原子を表わし、 Ｒ＾１＾８は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし
、そして Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は水素原子又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わす。） で表わされるアミノピリミジン又はアミノトリアジン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3621/84-3 | 1984-07-26 | ||
| CH362184 | 1984-07-26 |
Publications (1)
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Family Applications (1)
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