JPH04234888A

JPH04234888A - トリアゾリルスルホンアミドならびに除草性および植物生長阻害性組成物

Info

Publication number: JPH04234888A
Application number: JP41248690A
Authority: JP
Inventors: Dieter Duerr; ディーテル　デュル
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1989-12-22
Filing date: 1990-12-20
Publication date: 1992-08-24
Also published as: HUT55963A; EP0434624B1; EP0434624A1; AU6839190A; AU637858B2; BR9006505A; DE59008431D1; IE904683A1; CA2032828A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】【０００１】【産業上の利用分野】本発明は新規で除草有効性および
植物生長調節性のＮ−フェニル−トリアゾロピリミジニ
ルスルホンアミド、それらの製法、それらを有効成分と
して含有する組成物、そして雑草を、特に有用植物の栽
培において選択的に防除するため、または望ましくない
植物の生長を調節および阻害するための前記化合物およ
び組成物の使用に関する。【０００２】【従来の技術】除草有効性を有するトリアゾリルスルホ
ンアミドは欧州特許出願第０１４２１５２号から公知で
ある。しかしながら、それらに開示された化合物は、有
効性、選択性および持続性に関しての要求を常に満たし
得るものとはいえない。【０００３】【発明が解決しようとする課題】それ故に、より優れた
有効性およびより大きい選択性を有する化合物が必要と
されている。本発明の目的は上記の要求に応える化合物
を提供することにある。【０００４】【課題を解決するための手段】改良された除草および植
物生長調節有効性を有する新規なトリアゾリルスルホン
アミドが今見出された。【０００５】本発明に係るＮ−フェニル−トリアゾロピ
リミジニルスルホンアミドは、次式Ｉ（化７）：【化７
】（式中、Ｒ１　はハロゲン原子、フェニル基、Ｏ−フェ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９
　、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、−ＳＲ６　、
−ＳＯＲ６　、−ＳＯ２　Ｒ６　、−ＳＲ８　、−ＳＯ
Ｒ８　、−ＳＯ２　Ｒ８　、−ＳＯ３　Ｒ８　、−ＳＲ
９　、−ＳＯＲ９、−ＳＯ２　Ｒ９　、−ＳＯ２　ＮＲ
１０（Ｒ１０）、−ＳＯ３　Ｒ９　、−ＣＯＯＲ７、−
ＣＯＮＨＲ９　、−ＣＯＮＲ９　（Ｒ９　）、ホルミル
基、 −ＣＲ８　、−ＣＲ９　、−ＮＨ２　、−ＮＨＲ９　ま
たは−ＮＲ９　（Ｒ９　）を表し、　　‖　　　　　　
　　‖　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　Ｏ　　　　
　　Ｒ２　およびＲ４　は互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−Ｃ
ＯＯＲ７　または−ＯＲ９　を表し、Ｒ３　は水素原子
またはハロゲン原子を表し、Ｒ５　は水素原子、ハロゲ
ン原子、フェニル基、Ｏ−フェニル基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、ニトロ基、ヒドロキ
シ基、シアノ基、−ＳＲ６　、−ＳＯＲ６　、−ＳＯ２
　Ｒ６　、−ＳＲ８　、−ＳＯＲ８　、−ＳＯ３　Ｒ８
　、−ＳＲ９　、−ＳＯＲ９　、−ＳＯ２　Ｒ９　、−
ＳＯ２　ＮＲ１０（Ｒ１０）、−ＳＯ３Ｒ９　、−ＣＯ
ＯＲ７　、−ＣＯＮＨＲ９　、−ＣＯＮＲ９　（Ｒ９　
）、ホルミル基、 −ＣＲ８　、−ＣＲ９　、−ＮＨ２　、−ＮＨＲ９　ま
たは−ＮＲ９　（Ｒ９　）を表し、　　‖　　　　　　
　　‖　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　Ｏ　　　　
　　Ｒ６　は水素原子、フェニル基、ベンジル基、炭素
原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし
４のアルキニル基を表すか、または−ＯＲ９　により置
換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ
７　は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
ルキニル基、フェニル基またはベンジル基を表し、Ｒ８
　は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表し、Ｒ
９　は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ１
０は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し、Ｘ、ＹおよびＺは互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、フェニルチオ基、ベンジルチオ基
、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９
　、−ＯＲ９　により置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基、−ＯＲ８　により置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表すか、または−ＮＨ２　、
−ＮＨＲ９　、−ＮＲ９　（Ｒ９　）、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基を表すか、またはハロゲン原
子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す
か、またはＸおよびＹ、もしくはＹおよびＺは一緒にな
って酸素原子または硫黄原子により中断されていてよい
炭素原子数２または３のアルキレン橋を形成するが、た
だし、置換基Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つは炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基またはハロゲン原子
、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す。）で表される化合物および該化合物の塩である。【０００６】置換基の定義中、炭素原子数１ないし４の
アルキル基は、直鎖または分岐アルキル基、例えばメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基および第三ブ
チル基であると理解されるべきである。置換基としてま
たは置換基の中に存在するアルキル基は炭素原子を１ま
たは２個有するのが好ましい。メチル基が特に好ましい
。【０００７】置換基Ｒ６　およびＲ７　における炭素原
子数２ないし４のアルケニル基は直鎖であっても分岐し
ていてもよい。炭素原子数２または３の鎖長を有するア
ルケニル基が好ましい。炭素原子数２ないし４のアルケ
ニル基の例はビニル基、アリル基、メタリル基、１−メ
チルビニル基、ブテ−２−エン−１−イル基であり、ビ
ニル基およびアリル基が好ましい。【０００８】置換基Ｒ６　およびＲ７　の定義中の炭素
原子数２ないし４のアルキニル基は直鎖であっても分岐
していてもよい。炭素原子数２または３の鎖長を有する
アルキニル基が好ましい。炭素原子数２ないし４のアル
キニル基は例えばエチニル基、プロパルギル基、１−プ
ロピニル基、３−ブチニル基または１−メチルプロパル
ギル基であり、エチニル基およびプロパルギル基が特に
好ましい。【０００９】ハロゲン原子それ自体および置換基（例え
ばハロアルキル基）の一部としてのハロゲン原子は、フ
ッ素原子、塩素原子および臭素原子であると理解される
べきであり、フッ素原子および塩素原子が好ましい。ハ
ロアルキル基は一般にクロロメチル基、フルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−
クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、
１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフル
オロエチル基、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロ
ロエチル基、ペンタクロロエチル基、３，３，３−フル
オロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、１，１
，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であるが
、好ましくはフルオロメチル基、クロロメチル基、ジフ
ルオロメチル基およびトリフルオロメチル基である。【００１０】置換基Ｘ、ＹおよびＺの定義中の炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基は置換されていても、
置換されていなくてもよく、例えばシクロプロピル基、
２−フルオロシクロプロピル基、２，４−ジフルオロシ
クロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、２，３
−ジクロロシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピ
ル基、２−メチルチオシクロプロピル基、２，３−ジメ
チルシクロプロピル基、２−メトキシシクロプロピル基
、シクロブチル基、シクロペンチル基、３−メチルシク
ロペンチル基、３，４−ジメトキシシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、３−フルオロシクロヘキシル基、４
−メチルシクロヘキシル基および４−メチルチオシクロ
ヘキシル基を包含する。【００１１】本発明はまた、上記式Ｉで表される化合物
がアミン、アルカリ金属塩基およびアルカリ土類金属塩
基と形成し得る塩にも関する。【００１２】塩形成剤として適当であるアルカリ金属お
よびアルカリ土類金属水酸化物の中で特に言及すべきは
リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよび
カルシウムの水酸化物であり、特にナトリウムおよびカ
リウムの水酸化物である。【００１３】塩形成に適当なアミンの例は第一、第二お
よび第三脂肪族および芳香族アミン、例えばメチルアミ
ン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミ
ン、ブチルアミンの４種の異性体、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジエタノールアミン、ジプロピルアミン
、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロ
リジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン
、ピリジン、キノリンおよびイソキノリンであるが、特
にエチル−、プロピル−、ジエチル−およびトリエチル
−アミン、そしてとりわけイソプロピルアミンおよびジ
エタノールアミンである。【００１４】式Ｉで表される化合物中、Ｒ１　がハロゲ
ン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、−ＯＲ８　
、−ＯＲ９　、ヒドロキシ基、シアノ基または−ＣＯＯ
Ｒ７　を表し、Ｒ５　が水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　
、ヒドロキシ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ７　を表し
、そしてＸ、ＹおよびＺが互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、−ＯＲ９　により置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基、−ＯＲ８　により置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、またはハロ
ゲン原子、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
表すか、またはハロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　
、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　もしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換された炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基を表す化合物が好ましい。【００１５】上記式Ｉ中、Ｒ１　がハロゲン原子、ニト
ロ基、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子
数１もしくは２のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ
９　、ヒドロキシ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ７　を
表し、Ｒ２　およびＲ４　が互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、
−ＣＯＯＲ７　または−ＯＲ９　を表し、Ｒ５　が水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１もしくは
２のアルキル基、炭素原子数１もしくは２のハロアルキ
ル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、ヒドロキシ基、シアノ
基または−ＣＯＯＲ７　を表し、Ｒ７　が炭素原子数１
もしくは２のアルキル基、炭素原子数２もしくは３のア
ルケニル基、炭素原子数２もしくは３のアルキニル基、
フェニル基またはベンジル基を表し、Ｒ８　が炭素原子
数１もしくは２のハロアルキル基を表し、Ｒ９　が炭素
原子数１もしくは２のアルキル基を表し、そしてＸ、Ｙ
およびＺが互いに独立して水素原子、炭素原子数１もし
くは２のアルキル基、炭素原子数１もしくは２のハロア
ルキル基、ハロゲン原子、−ＯＲ９　により置換された
炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＯＲ８　により
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、またはハ
ロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　もしくは炭素原子
数１もしくは２のアルキル基により置換された炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表す化合物が特に好
ましい。【００１６】この好ましい化合物の中で特に言及すべき
は、Ｒ１　がフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフ
ルオロメチル基またはメトキシ基を表し、Ｒ２　および
Ｒ４　が互いに独立して水素原子、フッ素原子、塩素原
子、メチル基またはメトキシ基を表し、Ｒ３　が水素原
子を表し、Ｒ５　が水素原子、フッ素原子、塩素原子、
メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基を表
し、そしてＸ、ＹおよびＺが互いに独立して水素原子、
メチル基、シクロプロピル基、２−フルオロシクロプロ
ピル基、２，３−ジフルオロシクロプロピル基、２−ク
ロロシクロプロピル基、２，３−ジクロロシクロプロピ
ル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロ
プロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、シク
ロペンチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメ
チル基またはメトキシ基を表すものである。【００１７】上記式Ｉ中、Ｘが炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基、またはハロゲン原子、−ＯＲ８　、
−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基、好ましくはシクロプロ
ピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−フルオロシ
クロプロピル基、２，３−ジフルオロシクロプロピル基
、２−クロロシクロプロピル基、２，３−ジクロロシク
ロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基または２，
３−ジメチルシクロプロピル基を表すが、特にシクロプ
ロピル基を表す化合物がそれらの良好な活性に関して優
れている。【００１８】本発明に係る式Ｉで表される化合物の好ま
しいサブグループは次式Ｉａ（化８）：【化８】（式中、Ｒ１　はハロゲン原子、フェニル基、Ｏ−フェ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９
　、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、−ＳＲ６　、
−ＳＯＲ６　、−ＳＯ２　Ｒ６　、−ＳＲ８　、−ＳＯ
Ｒ８　、−ＳＯ２　Ｒ８　、−ＳＯ３　Ｒ８　、−ＳＲ
９　、−ＳＯＲ９、−ＳＯ２　Ｒ９　、−ＳＯ２　ＮＲ
１０（Ｒ１０）、−ＳＯ３　Ｒ９　、−ＣＯＯＲ７、−
ＣＯＮＨＲ９　、−ＣＯＮＲ９　（Ｒ９　）、ホルミル
基、 −ＣＲ８　、−ＣＲ９　、−ＮＨ２　、−ＮＨＲ９　ま
たは−ＮＲ９　（Ｒ９　）を表し、　　‖　　　　　　
　　‖　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　Ｏ　　　　
　　Ｒ５　は水素原子、ハロゲン原子、フェニル基、Ｏ
−フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−
ＯＲ９　、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、−ＳＲ
６　、−ＳＯＲ６　、−ＳＯ２　Ｒ６　、−ＳＲ８　、
−ＳＯＲ８　、−ＳＯ３　Ｒ８　、−ＳＲ９　、−ＳＯ
Ｒ９　、−ＳＯ２　Ｒ９　、−ＳＯ２　ＮＲ１０（Ｒ１
０）、−ＳＯ３　Ｒ９　、−ＣＯＯＲ７　、−ＣＯＮＨ
Ｒ９　、−ＣＯＮＲ９　（Ｒ９　）、ホルミル基、−Ｃ
Ｒ８　、−ＣＲ９　、−ＮＨ２　、−ＮＨＲ９　または
−ＮＲ９　（Ｒ９　）を表し、　　‖　　　　　　　　
‖　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　Ｏ　　　　　　
Ｒ６　は水素原子、フェニル基、ベンジル基、炭素原子
数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４の
アルキニル基を表すか、または−ＯＲ９　により置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ７　
は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２な
いし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキ
ニル基、フェニル基またはベンジル基を表し、Ｒ８　は
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表し、Ｒ９　
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ１０は
水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、ＸおよびＺは互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、フェニルチオ基、ベンジルチオ基、ヒドロ
キシ基、ハロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−Ｏ
Ｒ９　により置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、−ＯＲ８　により置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表すか、または−ＮＨ２　、−ＮＨＲ
９　、−ＮＲ９　（Ｒ９　）、炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基を表すか、またはハロゲン原子、−Ｏ
Ｒ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　もしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すが、ただ
し、置換基ＸおよびＺの少なくとも一方は炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基またはハロゲン原子、−Ｏ
Ｒ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　もしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す。）で表
される化合物からなる。【００１９】上記式Ｉａ中、Ｒ１　がハロゲン原子、ニ
トロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９
　、ヒドロキシ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ７　を表
し、Ｒ５　が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、ヒドロキ
シ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ７　を表し、そしてＸ
およびＺが互いに独立して水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基、−ＯＲ９　により置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、−ＯＲ８　により置換された炭素原子
数１ないし４のアルキル基、またはハロゲン原子、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、または
ハロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、
−ＳＲ９　もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
により置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基を表す化合物が好ましい。【００２０】上記式Ｉａ中、Ｒ１　がハロゲン原子、ニ
トロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９
　、ヒドロキシ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ７　を表
し、Ｒ５　が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、ヒドロキ
シ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ７　を表し、そしてＸ
およびＺが互いに独立して水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基、ハロゲン原子、炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基を表すか、または−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−
ＳＲ８　、−ＳＲ９　もしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換された炭素原子数３ないし６のシ
クロアルキル基を表す化合物がそれらの優れた生物学的
活性に関して優れている。【００２１】この群の中で上記式Ｉａ中、Ｒ１　がハロ
ゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１もしくは２のアルキ
ル基、炭素原子数１もしくは２のハロアルキル基、−Ｏ
Ｒ８　、−ＯＲ９　、ヒドロキシ基、シアノ基または−
ＣＯＯＲ７　を表し、Ｒ５　が水素原子、ハロゲン原子
、ニトロ基、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、炭
素原子数１もしくは２のハロアルキル基、−ＯＲ８　、
−ＯＲ９　、ヒドロキシ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ
７　を表し、Ｒ７　が炭素原子数１もしくは２のアルキ
ル基、炭素原子数２もしくは３のアルケニル基、炭素原
子数２もしくは３のアルキニル基、フェニル基またはベ
ンジル基を表し、Ｒ８　が炭素原子数１もしくは２のハ
ロアルキル基を表し、Ｒ９　が炭素原子数１もしくは２
のアルキル基を表し、そしてＸおよびＺが互いに独立し
て水素原子、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、炭
素原子数１もしくは２のハロアルキル基、ハロゲン原子
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、
またはハロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　もしくは
炭素原子数１もしくは２のアルキル基により置換された
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す化合物
が好ましい。【００２２】上記式Ｉａで表される化合物のサブグルー
プの中で特に言及すべきは、Ｒ１　がフッ素原子、塩素
原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ
基を表し、Ｒ５　が水素原子、フッ素原子、塩素原子、
メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基を表
し、そしてＸおよびＺが互いに独立して水素原子、メチ
ル基、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基
、２−フルオロシクロプロピル基、２，３−ジフルオロ
シクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、２，
３−ジクロロシクロプロピル基、２−メチルシクロプロ
ピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、シクロペ
ンチル基、フッ素原子、塩素原子またはメトキシ基を表
すものである。【００２３】上記式Ｉａ中、Ｒ１　がフッ素原子、塩素
原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ
５　が水素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基を表し、そしてＸおよびＺが互いに独立して
水素原子、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピ
ル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，３−ジフル
オロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、
２，３−ジクロロシクロプロピル基、２−メチルシクロ
プロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、メチ
ル基、メトキシ基、フッ素原子または塩素原子を表す化
合物が特に優れている。【００２４】生物学的活性に関して好ましいこのサブグ
ループの中で、Ｘがシクロプロピル基を表す化合物が優
れている。【００２５】式Ｉの範囲内の好ましい個々の化合物とし
て以下のものを言及し得る：５−メチル−７−シクロプ
ロピル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ンアミド、５−メチル−７−シクロプロピル−Ｎ−（２
，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド、７−
メチル−５−シクロプロピル−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド、５−シクロプロピル−
７−トリフルオロメチル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホンアミドおよび５−メチル−７−シク
ロブチル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン−２−ス
ルホンアミド。【００２６】式Ｉで表される化合物は、次式ＩＩ（化９
）：【化９】（式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　およびＲ５　
は式Ｉにおいて定義された意味を表す。）で表される第
一アミンを塩基の存在下で次式ＩＩＩ　（化１０）：【
化１０】（式中、Ｘ、ＹおよびＺは式Ｉにおいて定義された意味
を表す。）で表されるトリアゾロピリミジニルスルホニ
ルクロリドと反応させることにより製造される。【００２７】本発明に係る製法は不活性溶媒中−２０℃
ないし反応混合物の沸点の温度範囲で実施されるのが有
利である。温度は通常＋１５℃ないし＋１２０℃、好ま
しくは＋２０℃ないし＋８０℃である。適当な溶媒は塩
素化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ク
ロロベンゼンまたはジクロロベンゼン；芳香族炭化水素
、例えばベンゼン、トルエンまたはキシレン；エーテル
、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テルまたはジオキサン；ニトリル、例えばアセトニトリ
ルまたはプロピオニトリル；シクロヘキサンまたはピリ
ジンである。一般に反応はわずかに発熱性であり、そし
て室温で実施され得る。適当な塩基は特に第三アミン、
例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチ
ルモルホリン、キヌクリジン、ピリジン、１，４−ジア
ザビシクロ〔２．２．２〕オクタン、１，５−ジアザビ
シクロ〔４．３．０〕ノネ−５−エンまたは１，８−ジ
アザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ−７−エンである
。【００２８】式Ｉで表される最終生成物は濃縮および／
または溶媒の蒸発により単離され、そして固体残渣が容
易には溶解しない溶媒、例えばエーテル、芳香族炭化水
素または塩素化炭化水素中での前記残渣の再結晶または
粉末化により精製され得る。【００２９】式ＩＩで表される第一アミンは次式ＩＶ（
化１１）：【化１１】（式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　およびＲ５　
は式Ｉにおいて定義された意味を表す。）で表される相
当するニトロ化合物からの還元操作により得られる。【００３０】文献に記載された全ての慣用の方法が式Ｉ
Ｖで表されるニトロ化合物から式ＩＩで表されるアミノ
化合物への還元のために使用され得る。例えば、還元は
水性媒体中、鉄、スズまたは亜鉛および塩酸の存在下で
行われるのが有利である。その他の適当な方法は錯体水
素化物、例えば水素化リチウムアルミニウムを用いる還
元方法、または白金、パラジウムまたはニッケル触媒を
用いる水素での接触還元である。【００３１】式ＩＶで表されるニトロ化合物は芳香族化
合物のために慣用のニトロ化法における親電子置換によ
り製造され得る。式ＩＩで表される中間体は公知である
か、または公知化合物と同様に製造され得る。【００３２】式ＩＩＩ　で表される化合物は新規化合物
であり、そして本発明はそれらをも包含する。式ＩＩＩ
　で表される中間体は、次式Ｖ（化１２）：【化１２】（式中、Ｘ、ＹおよびＺは式Ｉにおいて定義された意味
を表し、Ａは水素原子、イソプロピル基またはベンジル
基を表す。）で表される化合物を水性の酸性媒体中で塩
素と処理することにより得られる。使用される酸は酢酸
または無機酸が好ましく、特に塩酸が好ましい。塩素と
の処理は−２５℃ないし２０℃、好ましくは−１５℃な
いし０℃の範囲で有利に行われる。塩素との処理は好ま
しくは媒体にジクロロメタンを添加して行われる。【００３３】式Ｖで表される中間体は新規化合物であり
、そして本発明はそれらにも関する。式Ｖで表される中
間体は、次式ＶＩ（化１３）：【化１３】（式中、Ａは水素原子またはベンジル基を表す。）で表
される化合物を次式ＶＩＩ　：（式中、Ｘ、ＹおよびＺは式Ｉにおいて定義された意味
を表す。）で表される化合物と反応させることにより製
造され得る。【００３４】式Ｉで表される化合物はまた、次式ＶＩＩ
Ｉ（化１４）：【化１４】（式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　およびＲ５　
は式Ｉにおいて定義された意味を表す。）で表される化
合物を次式ＶＩＩ　：（式中、Ｘ、ＹおよびＺは式Ｉにおいて定義された意味
を表す。）で表される化合物と反応させることにより製
造され得る。上記方法は例えば米国特許第４７３４１２
３号に記載されている。【００３５】式ＶＩおよびＶＩＩ　で表される中間体は
公知であるか、公知方法と同様に製造され得る。式ＶＩ
中Ａがベンジル基を表す化合物は、例えば式ＶＩ中Ａが
水素原子を表す化合物を塩化ベンジルと反応させること
によりそれ自体公知の方法で製造され得る。【００３６】式ＶＩまたはＶＩＩＩで表される化合物と
式ＶＩＩ　で表される化合物との反応は、最初に式ＶＩ
またはＶＩＩＩで表される化合物を少量の氷酢酸中に加
熱しながら溶解し、そして式ＶＩＩ　で表される化合物
を添加した後に反応混合物を還流温度まで加熱すること
により実施するのが有利である。【００３７】式Ｉで表される化合物はまた、次式ＩＩＩ
　（化１５）：【化１５】（式中、Ｘ、ＹおよびＺは式Ｉにおいて定義された意味
を表す。）で表されるトリアゾロピリミジニルスルホニ
ルクロリドを次式ＩＸ（化１６）：【化１６】（式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　およびＲ５　
は式Ｉにおいて定義された意味を表す。）で表される化
合物と反応させることにより製造され得る。上記方法は
例えばＥＰ−Ａ−０３４３７５２号に記載されている。【００３８】一般に式Ｉで表される化合物は０．００１
ないし５ｋｇ／ｈａ　、特に０．００５ないし３ｋｇ／
ｈａ　の施用率で成功裏に使用される。所望の効果を達
成するのに要求される濃度は実験により決定され得る。作用のタイプ、栽培植物および雑草の生長段階、そして
施用場所、時間および方法にも依存し、これらのパラメ
ータによって広範囲に変化し得る。【００３９】比較的低い施用率で使用される場合、式Ｉ
で表される化合物は生長阻害性および除草特性により区
別され、該化合物を有用植物、特に穀類、ワタ、ダイズ
、アブラナ、トウモロコシおよびイネの栽培における使
用にとりわけ適当なものにする。トウモロコシ栽培に本
発明の化合物を使用するのが特に好ましい。【００４０】本発明はまた、式Ｉで表される新規化合物
を含有する除草性および植物生長調節性組成物、ならび
に植物の生長を阻害する方法にも関する。【００４１】植物生長調節剤は農学的に望ましい生化学
的および／または生理学的および／または形態学的変化
を植物にもたらす物質である。【００４２】本発明に係る組成物中に含まれる有効成分
は、施用時期、濃度、施用タイプおよび環境条件に依存
して、異なる方法で植物の生長に影響を及ぼす。式Ｉで
表される植物生長調節剤は、例えば植物の栄養生長を阻
害する。このタイプの作用は芝生領域の場合、鑑賞用植
物の栽培地、果樹農園において、路傍の土手の場合、な
らびに運動場および工場地域において重要であるが、し
かしタバコの場合のような腋芽の特定阻害においても重
要である。農業において、穀類の栄養生長の阻害は、茎
の強化のために、倒れることの減少を導く。そして同様
の農学的効果がアブラナ、ヒマワリ、トウモロコシおよ
びその他の栽培植物において達成される。さらに、栄養
生長の阻害により、領域あたりの植物数を増加させるこ
とが可能である。生長阻害剤の施用のもう一つの分野は
、間作を殺すことなく生長を大きく阻害することによる
、農園の間作または広範囲を占める植物の選択的防除で
あり、その結果主要作物との競合が解消され、農学的に
正の効果、例えば腐食、窒素固定および柔軟な土壌構造
が保たれる。【００４３】植物の生長を阻害する方法は、突然変異に
よって遺伝的特徴により決定されるような生活環を変え
ることなく、植物の自然の生長を防除する方法であると
理解されるべきである。生長を調節する方法は、個々の
場合に決定される必要のある植物の生長段階におけるあ
る時期に適用される。式Ｉで表される化合物は発芽前ま
たは発芽後、例えば種子または実生に、根、塊茎、茎、
葉、花または植物のその他の部分に適用され得る。これ
は、例えば該化合物をそのまま、または組成物の形態で
植物に適用するか、および／または植物の栄養培地（土
壌）を処理することにより実施され得る。【００４４】例えば以下に示すような種々の方法および
技術が式Ｉで表される化合物またはそれを含有する組成
物を植物の生長調節のために使用するのに適している：
ｉ）種子粉衣ａ）水和剤として製剤化された有効成分を用いて、該製
剤が種子表面に均一に分散するまで、容器中で震盪する
ことにより種子を粉衣する（乾式粉衣）。４ｇまでの式
Ｉで表される化合物（５０％製剤の場合には８．０ｇま
での水和剤）が種子１ｋｇあたり使用される。ｂ）有効成分の乳剤原液またはａ）の方法に従って水和
剤として製剤化された式Ｉで表される化合物の水溶液を
用いて種子を粉衣する（湿式粉衣）。ｃ）式Ｉで表される化合物を１０００ｐｐｍまで含有す
る液剤中に１ないし７２時間種子を浸し、そして所望に
より次に種子を乾燥させることにより粉衣する（種子浸
漬）。種子粉衣または発芽した実生の処理は、有効成分
での処理が標的作物の全体に係わるから、当然好ましい
施用方法である。用いられる方法によって、その他の有
効成分または微量成分を添加してもよく、特定の濃度範
囲を越えても、または下回ってもよい量が使用され得る
けれども、４．０ｇないし０．００１ｇの有効成分が種
子１ｋｇあたり通常使用される（反復粉衣）。ｉｉ）有効成分の制御された解放有効成分の溶液がミネラル顆粒担体または重合顆粒（尿
素／ホルムアルデヒド）に塗布され、そして乾燥される
。必要ならば、コーティングされてもよく（被覆顆粒）
、これは特定の期間にわたり計量された量での有効成分
の解放を可能にする。【００４５】式Ｉで表される化合物はそのまま、または
好ましくは製剤業界で慣用的に使用されている助剤と共
に組成物として使用され、そしてそれ故に、公知方法に
より例えば乳剤原液、直接噴霧または希釈しうる溶液、
希釈乳剤、水和剤、溶解性粉末、粉剤、粒剤、およびさ
らに例えばポリマー物質に充填したカプセル剤に製剤化
される。組成物の性質と同様に、施用方法、例えば噴霧
、霧化、散布、散水または注水等は、目的とする対象お
よび施用環境によって選択される。【００４６】製剤、即ち式Ｉで表される化合物　（有効
成分）　、および適当な場合には固体または液体の助剤
を含む組成物、製剤または混合物は、公知の方法により
、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合に
は表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一
に混合および／または摩砕することにより製造される。【００４７】適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化
水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例え
ばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタ
レートまたはジオクチルフタレートのようなフタレート
；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化
水素；エタノール、エチレングリコール、エチレングリ
コールモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなア
ルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよ
びエステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジ
メチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポキ
シ化ココナッツ油または大豆油のようなエポキシ植物油
；または水。【００４８】例えば粉剤および分散性粉末に使用される
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸または
高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当
な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、
破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり；
そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物
質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質およ
び有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸
が使用し得る。【００４９】適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分
散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性およ
び／またはアニオン性界面活性剤である。「界面活性剤
」という語は界面活性剤の混合物をも含むものと理解さ
れたい。【００５０】適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる
水溶性石鹸および水溶性合成表面活性化合物の両方であ
り得る。【００５１】適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１０〜Ｃ２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置
換もしくは置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸ま
たはステアリン酸、または例えばココナッツ油もしくは
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたは
カリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた記載
し得る。【００５２】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪スルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化
ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスル
ホネートが更に頻繁に使用される。【００５３】脂肪スルホネートまたはサルフェートは通
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または非置換も
しくは置換のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシ
ル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２の
アルキル基を一般に含み、例えばリグノスルホン酸、ド
デシルサルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪
アルコールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカ
ルシウム塩である。これらの化合物には硫酸化およびス
ルホン化脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の塩
も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、
好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素
原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリール
スルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジ
ブチルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホ
ン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カル
シウムまたはトリエタノールアミン塩である。対応する
ホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチレンオキ
シドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステ
ルの塩もまた適当である。【００５４】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族もしくは脂環式アルコール、または飽和もしくは不飽
和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエ
ーテル誘導体であり、該誘導体は３ないし１０個のグリ
コールエーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし
２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキ
ル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。【００５５】他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリ
エチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチレ
ンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖
中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロ
ピレングリコールとの水溶性付加物であり、その付加物
は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基
および１０ないし１００個のプロピレングリコールエー
テル基を含む。これらの化合物は通常プロピレングリコ
ール単位当たり１ないし５個のエチレングリコール単位
を含む。【００５６】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリエチ
レングリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレ
ンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシ
エタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフ
ェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエ
チレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシ
エチレンソルビタントリオレートもまた適当な非イオン
性界面活性剤である。【００５７】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と、他の置換基として低級非置換またはハ
ロゲン化アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシ
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ−（２−クロロエチル
）エチルアンモニウムブロミドである。【００５８】製剤業界で慣用的な界面活性剤は、特に下
記の刊行物に記載されている：「マクカッチャンの界面
活性剤および乳化剤年鑑」（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）　，マック出版社（ＭＣ　Ｐｕｂ
ｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ．）　，ニュージャージー州
リッジウッド，　１９８１年；ハー．シュターヘ　（Ｈ
．　Ｓｔａｃｈｅ）著「界面活性剤ハンドブック」（Ｔ
ｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ）　，　第２版，　
ツェー．　ハンザー　　フェルラーク（Ｃ．Ｈａｎｓｅ
ｒ　Ｖｅｒｌａｇ），ミュンヘンおよびウィーン，　１
９８１年；エム．アンド　　ジェイ．アッシュ（Ｍ．　
ａｎｄ　Ｊ．　Ａｓｈ）　著「界面活性剤の百科事典」
（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｓｕｒｆａｃｔａ
ｎｔｓ），第Ｉ−ＩＩＩ　巻，　ケミカル出版株式会社
（ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ．），
ニューヨーク，１９８０−１９８１年。【００５９】農薬組成物は一般に０．１ないし９５％、
好ましくは０．１ないし８０％の式Ｉで表される化合物
、１ないし９９．９％の固体または液体助剤、および０
ないし２５％、好ましくは０．１ないし２０％の界面活
性剤を含有する。【００６０】好ましい配合剤は特に下記の組成からなる
（％＝重量％）：乳剤原液有効成分：　　１ないし２０％、好ましくは５ないし１
０％界面活性剤：５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％液体担体：　　５０ないし９４％、好ましくは７０ない
し８５％粉剤有効成分：　　０．１ないし１０％、好ましくは０．１
ないし１％固体担体：　　９９．９ないし９０％、好ましくは９９
．９ないし９９％懸濁原液有効成分：　　５ないし７５％、好ましくは１０ないし
５０％水：　　　　　　　　９４ないし２４％、好ましくは８
８ないし３０％界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％水和剤有効成分：　　０．５ないし９０％、好ましくは１ない
し８０％界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％固体担体：　　５ないし９９％、好ましくは１５ないし
９０％顆粒剤有効成分：　　０．５ないし３０％、好ましくは３ない
し１５％固体担体：　　９９．５ないし７０％、好ましくは９７
ないし８５％。【００６１】市販の製品は濃厚物として製剤化されるの
が好ましいが、最終使用者は通常希釈製剤を用いるであ
ろう。製剤は有効成分０．００１％と低い濃度まで希釈
され得る。施用率は通常０．００１ないし５ｋｇ有効成
分／ｈａ、好ましくは０．００５ないし３ｋｇ有効成分
／ｈａである。【００６２】組成物はその他の助剤、例えば安定剤、消
泡剤、粘度調整剤、結合剤、増粘剤ならびに特別な効果
を得るためのその他の有効成分を含有し得る。【００６３】配合実施例（％は全て重量％である）実施
例Ｆ１：式Ｉで表される有効成分の配合実施例ａ）水和
剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）
　　　ｂ）　　　ｃ）　化合物番号１．１　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２０％　　５０％　　０．５％リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５％　　　５％　
　　　４％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　３％　　　−　　　　−ジイソブチルナフタレンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　−
　　６％　　　　６％オクチルフェノールポリエチレン
グリコールエーテル（エチレンオキシド７〜８モル）　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　−　　２％　　　　２％高分散性ケイ酸　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５％　　２７％　　　２
７％カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　６７％　　１０％　　　−塩化ナトリウム　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　−　　５
９．５％　有効成分を助剤と十分に混合し、混合物を適
当なミル中で十分に摩砕すると、水で希釈することによ
り所望濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られ
る。ｂ）乳剤原液　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ａ）　　　　　ｂ）　　化合物番号１．１　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１０％　　　　　１％　
　オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（エチレンオキシド４〜５モル）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％　　　
　　３％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％　　　
　　３％　　ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％　　
　　　４％シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３０％　　　　１０％　　キシレン混合物　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０％　　　　
７９％　　　　この原液を水で希釈することにより、あ
らゆる所望の濃度の乳剤が得られる。ｃ）粉剤　　　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　
ｂ）　化合物番号１．２　　　　　０．１％　　　　１
％　タルク　　　　　　　　　　　　　　９９．９％　
　　−カオリン　　　　　　　　　　　　　　−　　　
　９９％　有効成分を担体と混合し、そして適当なミル
中で混合物を摩砕することにより、そのまま使用しうる
粉剤を得る。ｄ）押し出し粒剤　　　　　　　　　　　　　　　　　
ａ）　　　　ｂ）　化合物番号１．１　　　　　　　　
　　　　　　　　１０％　　　　１％　リグノスルホン
酸ナトリウム　　　　　　　２％　　　　２％　カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　１％　　　　１％
　カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　８７％　　　９６％　有効成分を助剤と混合お
よび摩砕して、続いて該混合物を水で湿めらせる。該混
合物を押し出し、その後空気流中で乾燥する。ｅ）被覆粒剤化合物番号１．１　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３％　ポリエチレングリコール（分子
量２００）　　　３％　カオリン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９４％
　微細に摩砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチ
レングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。この方法により非粉塵性の塗布された粒剤が得られる。ｆ）懸濁原液　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　
　　　ｂ）　化合物番号１．２　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０
％　　　　　　５％　エチレングリコール　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１０％　　　　　１０％　ノニルフェノールポリエチ
レングリコールエーテル　（エチレンオキシド１５モル
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
６％　　　　　　１％　リグノスルホン酸ナトリウム　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
％　　　　　　５％　カルボキシメチルセルロース　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％
　　　　　　１％　３７％ホルムアルデヒド水溶液　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２％
　　　　０．２％　７５％の水性乳剤の形態のシリコン
油　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８％　　　
　０．８％　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３２％　　　　　７７％　　　微細に摩砕し
た有効成分を助剤と均一に混合すると、水で希釈するこ
とによりあらゆる所望の濃度の懸濁液を得ることのでき
る懸濁原液を得る。ｇ）塩溶液化合物番号１．２　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
％　イソプロピルアミン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１％　オクチルフェノールポリエチレングリコールエー
テル（エチレンオキシド７８モル）　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％　　
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９１％　【００６４】製造実施例実施例Ｐ１：２−ベンジルチオ−５−メチル−７−シク
ロプロピル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピ
リミジン（化合物番号２．１）および２−ベンジルチオ
−５−シクロプロピル−７−メチル−１，２，４−トリ
アゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン（化合物番号２．２）
の製造【化１７】３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール４１．５ｇを少量の熱氷酢酸に溶解し、そして１−
シクロプロピル−１，３−ブタンジオン３０ｇと共に還
流下加熱する。約１時間後、反応溶液を真空下で濃縮し
、そして残渣に水を添加する。残留する暗色樹脂を酢酸
エチル中に取り出し、そして酢酸エチル相を分離し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、そして蒸発により濃縮する。残渣をシリカゲルカラム（溶出液は酢酸エチル／ヘキサ
ン＝１：１）で精製すると、表題の化合物番号２．１お
よび２．２が得られる。第１画分　　２０ｇ，融点＋１０１〜＋１０３℃（化合
物番号２．２）第２画分　　３９ｇ，融点＋　　８４〜＋　　８６℃（
化合物番号２．１）【００６５】実施例Ｐ２：２−ベンジルチオ−７−シク
ロプロピル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピ
リミジン（化合物番号２．２０）の製造【化１８】３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール２０ｇを１−シクロプロピル−１，３−ブタンジオ
ンのカリウム塩（ジエチルエーテルおよびカリウム第三
ブタノレート中でのアセチルシクロプロパンとギ酸エチ
ルエステルとの縮合反応により得られた）１７ｇおよび
ナトリウムメタノレート０．０５モルと共に無水エタノ
ール３００ｍｌ中で３時間沸点で加熱する。次に反応混
合物を真空下で濃縮し、そして水を残渣に添加する。濃
酢酸で酸性化した後、残留生成物を分離し、乾燥し、そ
して塩化メチレン／ｎ−ヘキサンから再結晶すると、融
点＋１１２〜＋１１４℃を有する２−ベンジルチオ−７
−シクロプロピル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−
ａ〕ピリミジン（化合物番号２．２０）７ｇが得られる
。【００６６】実施例Ｐ３：５−シクロプロピル−７−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジ
ニ−２−イルスルホクロリド（化合物番号３．２）の製
造【化１９】ジクロロメタン２００ｍｌおよび水２００ｍｌ中の２−
ベンジルチオ−５−シクロプロピル−７−メチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン１４ｇを
濃塩酸１０ｍｌと混合し、そして激しく攪拌する。塩素
ガス１３．５ｇを０℃〜−３℃で約２０分間導入する。引続き冷却せずに約３０分間攪拌後、有機相を分離し、
水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥する。真空下
での蒸発により濃縮すると、暗色油状物が得られ、これ
を石油エーテルと数回十分に攪拌する。石油エーテルを
デカンテーションで除去し、残留する粘性樹脂を乾燥す
る。５−シクロプロピル−７−メチル−１，２，４−ト
リアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニ−２−イルスルホク
ロリド（化合物番号３．２）１１．５ｇが暗色油状物の
形態で得られ（粗生成物）、これはさらなる反応に適当
である。プロトン共鳴スペクトルにより得られた生成物
の構造を確認した。【００６７】実施例Ｐ４：５−メチル−７−シクロプロ
ピル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジ
ニ−２−イルスルホクロリド（化合物番号３．１）の製
造【化２０】ジクロロメタン２００ｍｌ中の２−ベンジルチオ−５−
メチル−７−シクロプロピル−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ａ〕ピリミジン３５ｇを水３００ｍｌおよび
濃塩酸２０ｍｌと攪拌する。塩素ガス３３．５ｇを混合
物に０℃〜−３℃で導入する。約３０分後、導入を完了
し、そして反応混合物を次に冷却せずに約２０分間攪拌
する。水で希釈した後、有機相を分離し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮する。残
留油状物を石油エーテルで数回洗浄する。乾燥を行うと
、５−メチル−７−シクロプロピル−１，２，４−トリ
アゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニ−２−イルスルホクロ
リド（化合物番号３．１）が粗生成物の形態で得られ、
これはさらなる反応に適当である。収量：２８ｇ，暗色
油状物。【００６８】実施例Ｐ５：５−シクロプロピル−７−メ
チル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン−２−スルホン
アミド（化合物番号１．２）の製造【化２１】５−シクロプロピル−７−メチル−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニ−２−イルスルホクロリ
ド５．７５ｇを無水ピリジン１５ｍｌ中の２，６−ジク
ロロアニリン３．５ｇの溶液に添加し、そして次に混合
物を室温で２０時間攪拌する。水２００ｍｌおよび酢酸
エチル２０ｍｌを添加した後、濃塩酸を用いて反応混合
物のｐＨをｐＨ３に調整する。残留物をろ別し、そして
ろ過残渣を水およびｎ−ヘキサンで洗浄する。乾燥を行
うと、融点＋２５５℃（分解）を有する５−シクロプロ
ピル−７−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）
−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン−
２−スルホンアミド（化合物番号１．２）６ｇが得られ
る。【００６９】実施例Ｐ６：５−メチル−７−シクロブチ
ル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２，４−
トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンア
ミド（化合物番号１．２５）の製造【化２２】湿分を除去しながら、５−メチル−７−シクロブチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニ−２
−イルスルホクロリド４．９ｇをアセトニトリル５０ｍ
ｌに溶解し、そしてＮ−トリメチルシリル−２，６−ジ
クロロアニリン４．２ｇおよびジメチルスルホキシド０
．２ｍｌと共に反応が完了するまで攪拌する。ろ過およ
びアセトニトリルでの洗浄後、ろ液を蒸発により濃縮し
、次いで水で粉末化すると、融点＋２６０℃を有する５
−メチル−７−シクロブチル−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド（化合物番号１．２５）
１．８ｇが得られる。【００７０】実施例Ｐ７：５−メチル−７−シクロペン
チル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン−２−スルホン
アミド（化合物番号１．８５）の製造【化２３】Ｎ−２，６−ジクロロフェニル−５−アミノ−１，２，
４−トリアゾロ−３−イル−スルホンアミド４ｇをジメ
チルスルホキシド１０ｍｌおよび氷酢酸１５ｍｌ中で１
−シクロペンチルブタン−１，３−ジオン４ｇと共に、
室温で１０時間および＋１００℃で１時間攪拌する。水
の添加による生成物の沈殿および氷酢酸から再結晶によ
り、融点＋２４５〜＋２４６℃を有する５−メチル−７
−シクロペンチル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）
−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン−
２−スルホンアミド（化合物番号１．８５）４ｇが得ら
れる。【００７１】以下の表に記載された式Ｉで表される化合
物および式ＩＩＩ　およびＶで表される中間体が同様に
製造される。第Ｉ表【化２４】【表１】【表２】【表３】【表４】【表５】【表６】【表７】【表８】【表９】【表１０】第ＩＩ表【化２５】【表１１】【表１２】【表１３】【表１４】第ＩＩＩ　表【化２６】【表１５】【表１６】【表１７】【００７２】生物学的実施例実施例Ｂ１：発芽前の除草有効性温室において、種子皿に試験植物を播種後すぐに、試験
化合物４ｋｇ／ヘクタールの施用率に相当する量の水性
噴霧混合物で土壌表面を処理する。種子皿を温室中に２
２〜２５℃および相対湿度５０〜７０％で保持する。３
週間後、除草有効性を未処理の対照群と比較して９段階
の尺度（１＝全体が損傷，９＝作用なし）に従って評価
する。１〜４（特に１〜３）の評価は良好ないし非常に
良好な除草有効性であることを意味する。６〜９（特に
７〜９）の評価は良好な耐性（特に栽培植物において）
であることを意味する。第Ｉ表の化合物は本試験におい
て顕著な除草有効性を示す。【００７３】実施例Ｂ２：発芽後の除草有効性（接触除
草剤）単子葉類および双子葉類両方の多数の雑草に発芽後（４
葉〜６葉期）、試験化合物４ｋｇ／ヘクタールの施用率
に相当する量の有効成分分散液を噴霧し、温度２４〜２
６℃および相対湿度４５〜６０％に保持する。試験は処
理１５日後に評価する。この試験においても第Ｉ表の化
合物は良好な除草有効性を示す。【００７４】実施例Ｂ３：野生イネ（水稲）における除
草有効性水中に発生する雑草エチノクロア・クルス・ガリ（Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ）およびモ
ノカリア・ヴァグ（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａｖａｇ．）　
をプラスチックビーカー（表面６０ｃｍ２　；容積５０
０ｍｌ）中に播種する。播種後、ビーカーには土壌の表
面まで水を満たす。播種３日後、水の高さを土壌表面よ
りわずか（３〜５ｍｍ）　に高くする。試験化合物をビ
ーカーに噴霧することによる施用を播種３日後行う。施用率は１ヘクタールあたり有効成分４ｋｇの濃度に相
当する。次にビーカーを温室中にイネの雑草に最適生長
条件、すなわち２５〜３０℃および高湿度に保持する。施用３週間後に試験の評価を行う。第Ｉ表の化合物は雑
草に損傷を与えるが、イネには影響しない。【００７５】実施例Ｂ４：熱帯の間作の生長阻害試験植
物セントロセマ・プベセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　
ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）およびプソホカルプス・パルスト
リス（Ｐｓｏｐｈｏｃａｒｐｕｓ　ｐａｌｕｓｔｒｉｓ
）を、土（４５％）、ピート（４５％）およびゾノライ
ト（Ｚｏｎｏｌｉｔｅ）（１０％）を含有する４ｃｍピ
ートポット中での挿し木により繁殖させる。挿し木を温
室中で日中２７℃および夜間２３℃で育成する。植物へ
の照明は少なくとも１４時間／日で少なくとも７０００
ルクスの強度で行う。約５０日後、挿し木を取り出し、
１３ｃｍの鉢に４〜５本植物／鉢で移植する。さらに６
０日後、植物を高さ約１５ｃｍまで刈り込み、そして０
．１〜３００ｇ／ｈａの有効成分の濃度の噴霧混合物（
通常２５％製剤として）を噴霧する。施用された水の量
は約２００リットル／ｈａである。施用４週間後、新規
生長の重量を測定し、そしてそれを未処理の対照の平均
値の百分率として表現する。壊死損傷は葉全領域の百分
率として与えられる。処理植物での新規生長は未処理の
対照でのものに比較して著しく少ない。【００７６】実施例Ｂ５：ダイズの生長調節試験植物ウ
イリアムズ（Ｗｉｌｌｉａｍｓ）種を、土（４５％）、
ピート（４５％）およびゾノライト（１０％）を含有す
る１１ｃｍクレイポット中に播種し、気候室中で日中２
４℃および夜間１９℃で育成する。植物への照明は１日
あたり１６時間、約３５０マイクロアインシュタインの
強度で行う。播種約２４日後、植物を１８ｃｍの鉢に２
本植物／鉢で移植する。さらに１２日後、植物が５〜６
三葉段階にあるとき、試験化合物を０．１〜３００ｇ／
ｈａの有効成分の濃度で、通常２５％製剤および水性噴
霧混合物の形態で施用する。施用された水の量は約２０
０リットル／ｈａである。評価は施用４週間後に行われ
る。新規生長の高さを測定し、そしてそれを未処理の対
照の平均値の百分率として表現する。壊死損傷は葉全領
域の百分率として与えられる。処理植物での新規生長は
未処理の対照でのものに比較して著しく少ない。【００７７】実施例Ｂ６：穀類の生長阻害試験植物〔イ
バン（Ｉｂａｎ）種の夏大麦〕を殺菌土壌を含む１５ｃ
ｍプラスチック鉢中に播種し、気候室中で日中１０〜１
５℃および夜間５〜１０℃で育成する。植物への照明は
１日あたり１３．５時間、約２５０００ルクスの強度で
行う。播種約３４日後、植物を４本植物／鉢まで間引き
する。その後、試験化合物を０．１〜３００ｇ／ｈａの
有効成分の濃度で、通常２５％製剤および水性噴霧混合
物の形態で施用する。施用後、植物を日中少なくとも１
０℃の温度で温室中に置く。それらは少なくとも１３．
５時間／日で照明される。評価は処理約２８日後に行わ
れる。新規生長の高さを測定し、そしてそれを未処理の
対照の平均値の百分率として表現する。壊死損傷は葉全
領域の百分率として与えられる。処理植物には未処理の
対照のものに比較して新規生長における減少が見られる
。【００７８】実施例Ｂ７：グラス類の生長阻害グラス類
の混合物〔例えばポア（Ｐｏａ）　、フェストゥカ（Ｆ
ｅｓｔｕｃａ）　、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ブロム
ス（Ｂｒｏｍｕｓ）、シノスルス（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ
）　〕およびクローバー〔トリホリウム・プラテンセ／
レペンス（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ／ｒ
ｅｐｅｎｓ）　〕を殺菌土壌を含む１５ｃｍプラスチッ
ク鉢中に播種し、温室中で日中２１℃および夜間１７℃
で育成する。植物への照明は１日あたり１３．５時間、約７０００ル
クスの強度で行う。発芽植物を約６ｃｍの高さまで週毎
に刈り込む。播種約４２日後でそして最後の刈り込み１
日後、試験化合物を０．１〜３００ｇ／ｈａの有効成分
の濃度で、通常２５％製剤および水性噴霧混合物の形態
で施用する。施用された水の量は約５００リットル／ｈ
ａである。評価は処理約３週間後に行われる。新規生長
の高さを測定し、そしてそれを未処理の対照の平均値の
百分率として表現する。壊死損傷は葉全領域の百分率と
して与えられる。第Ｉ表の化合物は未処理の対照のもの
に比較して新規生長を減少させる効果を示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　次式Ｉ（化１）：【化１】（式中、Ｒ１　はハロゲン原子、フェニル基、Ｏ−フェ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９
　、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、−ＳＲ６　、
−ＳＯＲ６　、−ＳＯ２　Ｒ６　、−ＳＲ８　、−ＳＯ
Ｒ８　、−ＳＯ２　Ｒ８　、−ＳＯ３　Ｒ８　、−ＳＲ
９　、−ＳＯＲ９、−ＳＯ２　Ｒ９　、−ＳＯ２　ＮＲ
１０（Ｒ１０）、−ＳＯ３　Ｒ９　、−ＣＯＯＲ７、−
ＣＯＮＨＲ９　、−ＣＯＮＲ９　（Ｒ９　）、ホルミル
基、 −ＣＲ８　、−ＣＲ９　、−ＮＨ２　、−ＮＨＲ９　ま
たは−ＮＲ９　（Ｒ９　）を表し、　　‖　　　　　　
　　‖　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　Ｏ　　　　
　　Ｒ２　およびＲ４　は互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−Ｃ
ＯＯＲ７　または−ＯＲ９　を表し、Ｒ３　は水素原子
またはハロゲン原子を表し、Ｒ５　は水素原子、ハロゲ
ン原子、フェニル基、Ｏ−フェニル基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、ニトロ基、ヒドロキ
シ基、シアノ基、−ＳＲ６　、−ＳＯＲ６　、−ＳＯ２
　Ｒ６　、−ＳＲ８　、−ＳＯＲ８　、−ＳＯ３　Ｒ８
　、−ＳＲ９　、−ＳＯＲ９　、−ＳＯ２　Ｒ９　、−
ＳＯ２　ＮＲ１０（Ｒ１０）、−ＳＯ３Ｒ９　、−ＣＯ
ＯＲ７　、−ＣＯＮＨＲ９　、−ＣＯＮＲ９　（Ｒ９　
）、ホルミル基、 −ＣＲ８　、−ＣＲ９　、−ＮＨ２　、−ＮＨＲ９　ま
たは−ＮＲ９　（Ｒ９　）を表し、　　‖　　　　　　
　　‖　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　Ｏ　　　　
　　Ｒ６　は水素原子、フェニル基、ベンジル基、炭素
原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし
４のアルキニル基を表すか、または−ＯＲ９　により置
換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ
７　は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
ルキニル基、フェニル基またはベンジル基を表し、Ｒ８
　は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表し、Ｒ
９　は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ１
０は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し、Ｘ、ＹおよびＺは互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、フェニルチオ基、ベンジルチオ基
、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９
　、−ＯＲ９　により置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基、−ＯＲ８　により置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表すか、または−ＮＨ２　、
−ＮＨＲ９　、−ＮＲ９　（Ｒ９　）、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基を表すか、またはハロゲン原
子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す
か、またはＸおよびＹ、もしくはＹおよびＺは一緒にな
って酸素原子または硫黄原子により中断されていてよい
炭素原子数２または３のアルキレン橋を形成するが、た
だし、置換基Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つは炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基またはハロゲン原子
、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す。）で表される化合物および該化合物の塩。
【請求項２】　　上記式Ｉ中、Ｒ１　がハロゲン原子、
ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ
９　、ヒドロキシ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ７　を
表し、Ｒ５　が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、ヒドロ
キシ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ７　を表し、そして
Ｘ、ＹおよびＺが互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、−ＯＲ９　により置換された炭素原子数１
ないし４のアルキル基、−ＯＲ８　により置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基、またはハロゲン原子
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、
またはハロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ
８　、−ＳＲ９　もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基により置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基を表す請求項１記載の化合物。
【請求項３】　　上記式Ｉ中、Ｒ１　がハロゲン原子、
ニトロ基、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、炭素
原子数１もしくは２のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−
ＯＲ９　、ヒドロキシ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ７
　を表し、Ｒ２　およびＲ４　が互いに独立して水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１もしくは２のアルキル
基、−ＣＯＯＲ７　または−ＯＲ９　を表し、Ｒ５　が
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１もし
くは２のアルキル基、炭素原子数１もしくは２のハロア
ルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、ヒドロキシ基、シ
アノ基または−ＣＯＯＲ７　を表し、Ｒ７　が炭素原子
数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数２もしくは３
のアルケニル基、炭素原子数２もしくは３のアルキニル
基、フェニル基またはベンジル基を表し、Ｒ８　が炭素
原子数１もしくは２のハロアルキル基を表し、Ｒ９　が
炭素原子数１もしくは２のアルキル基を表し、そしてＸ
、ＹおよびＺが互いに独立して水素原子、炭素原子数１
もしくは２のアルキル基、炭素原子数１もしくは２のハ
ロアルキル基、ハロゲン原子、−ＯＲ９　により置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＯＲ８　に
より置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、また
はハロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　もしくは炭素
原子数１もしくは２のアルキル基により置換された炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す請求項１記
載の化合物。
【請求項４】　　上記式Ｉ中、Ｒ１　がフッ素原子、塩
素原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキ
シ基を表し、Ｒ２　およびＲ４　が互いに独立して水素
原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ
基を表し、Ｒ３　が水素原子を表し、Ｒ５　が水素原子
、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチ
ル基またはメトキシ基を表し、そしてＸ、ＹおよびＺが
互いに独立して水素原子、メチル基、シクロプロピル基
、１−メチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプ
ロピル基、２，３−ジフルオロシクロプロピル基、２−
クロロシクロプロピル基、２，３−ジクロロシクロプロ
ピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，３−ジメチ
ルシクロプロピル基、シクロペンチル基、フッ素原子、
塩素原子、トリフルオロメチル基またはメトキシ基を表
す請求項３記載の化合物。
【請求項５】　　次式Ｉａ（化２）：【化２】（式中、Ｒ１　はハロゲン原子、フェニル基、Ｏ−フェ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９
　、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、−ＳＲ６　、
−ＳＯＲ６　、−ＳＯ２　Ｒ６　、−ＳＲ８　、−ＳＯ
Ｒ８　、−ＳＯ２　Ｒ８　、−ＳＯ３　Ｒ８　、−ＳＲ
９　、−ＳＯＲ９、−ＳＯ２　Ｒ９　、−ＳＯ２　ＮＲ
１０（Ｒ１０）、−ＳＯ３　Ｒ９　、−ＣＯＯＲ７、−
ＣＯＮＨＲ９　、−ＣＯＮＲ９　（Ｒ９　）、ホルミル
基、 −ＣＲ８　、−ＣＲ９　、−ＮＨ２　、−ＮＨＲ９　ま
たは−ＮＲ９　（Ｒ９　）を表し、　　‖　　　　　　
　　‖　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　Ｏ　　　　
　　Ｒ５　は水素原子、ハロゲン原子、フェニル基、Ｏ
−フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−
ＯＲ９　、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、−ＳＲ
６　、−ＳＯＲ６　、−ＳＯ２　Ｒ６　、−ＳＲ８　、
−ＳＯＲ８　、−ＳＯ３　Ｒ８　、−ＳＲ９　、−ＳＯ
Ｒ９　、−ＳＯ２　Ｒ９　、−ＳＯ２　ＮＲ１０（Ｒ１
０）、−ＳＯ３　Ｒ９　、−ＣＯＯＲ７　、−ＣＯＮＨ
Ｒ９　、−ＣＯＮＲ９　（Ｒ９　）、ホルミル基、−Ｃ
Ｒ８　、−ＣＲ９　、−ＮＨ２　、−ＮＨＲ９　または
−ＮＲ９　（Ｒ９　）を表し、　　‖　　　　　　　　
‖　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　Ｏ　　　　　　
Ｒ６　は水素原子、フェニル基、ベンジル基、炭素原子
数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４の
アルキニル基を表すか、または−ＯＲ９　により置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ７　
は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２な
いし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキ
ニル基、フェニル基またはベンジル基を表し、Ｒ８　は
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表し、Ｒ９　
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ１０は
水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、ＸおよびＺは互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、フェニルチオ基、ベンジルチオ基、ヒドロ
キシ基、ハロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−Ｏ
Ｒ９　により置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、−ＯＲ８　により置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表すか、または−ＮＨ２　、−ＮＨＲ
９　、−ＮＲ９　（Ｒ９　）、炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基を表すか、またはハロゲン原子、−Ｏ
Ｒ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　もしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すが、ただ
し、置換基ＸおよびＺの少なくとも一方は炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基またはハロゲン原子、−Ｏ
Ｒ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　もしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す。）で表
される化合物および該化合物の塩。
【請求項６】　　上記式Ｉａ中、Ｒ１　がハロゲン原子
、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−Ｏ
Ｒ９　、ヒドロキシ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ７　
を表し、Ｒ５　が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、ヒド
ロキシ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ７　を表し、そし
てＸおよびＺが互いに独立して水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基、−ＯＲ９　により置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基、−ＯＲ８　により置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基、またはハロゲン原子、
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、ま
たはハロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８
　、−ＳＲ９　もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換された炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基を表す請求項５記載の化合物。
【請求項７】　　上記式Ｉａ中、Ｒ１　がハロゲン原子
、ニトロ基、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、炭
素原子数１もしくは２のハロアルキル基、−ＯＲ８　、
−ＯＲ９　、ヒドロキシ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ
７　を表し、Ｒ５　が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数
１もしくは２のハロアルキル基、−ＯＲ８　、−ＯＲ９
　、ヒドロキシ基、シアノ基または−ＣＯＯＲ７　を表
し、Ｒ７　が炭素原子数１もしくは２のアルキル基、炭
素原子数２もしくは３のアルケニル基、炭素原子数２も
しくは３のアルキニル基、フェニル基またはベンジル基
を表し、Ｒ８　が炭素原子数１もしくは２のハロアルキ
ル基を表し、Ｒ９　が炭素原子数１もしくは２のアルキ
ル基を表し、そしてＸおよびＺが互いに独立して水素原
子、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数
１もしくは２のハロアルキル基、ハロゲン原子、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、またはハ
ロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　もしくは炭素原子
数１もしくは２のアルキル基により置換された炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表す請求項５記載の
化合物。
【請求項８】　　上記式Ｉａ中、Ｒ１　がフッ素原子、
塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメト
キシ基を表し、Ｒ５　が水素原子、フッ素原子、塩素原
子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基
を表し、そしてＸおよびＺが互いに独立して水素原子、
メチル基、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピ
ル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，３−ジフル
オロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、
２，３−ジクロロシクロプロピル基、２−メチルシクロ
プロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、シク
ロペンチル基、フッ素原子、塩素原子またはメトキシ基
を表す請求項５記載の化合物。
【請求項９】　　上記式Ｉａ中、Ｒ１　がフッ素原子、
塩素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表し
、Ｒ５　が水素原子、塩素原子、メチル基またはトリフ
ルオロメチル基を表し、そしてＸおよびＺが互いに独立
して水素原子、シクロプロピル基、１−メチルシクロプ
ロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，３−ジ
フルオロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル
基、２，３−ジクロロシクロプロピル基、２−メチルシ
クロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、
メチル基、メトキシ基、フッ素原子または塩素原子を表
す請求項５記載の化合物。
【請求項１０】　　上記式Ｉａ中、Ｘがシクロプロピル
基を表す請求項９記載の化合物。
【請求項１１】　　上記式Ｉ中、Ｘが炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基、またはハロゲン原子、−ＯＲ
８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８、−ＳＲ９　もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基を表す請求項１記載
の化合物。
【請求項１２】　　上記式Ｉ中、Ｘがシクロプロピル基
、１−メチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプ
ロピル基、２，３−ジフルオロシクロプロピル基、２−
クロロシクロプロピル基、２，３−ジクロロシクロプロ
ピル基、２−メチルシクロプロピル基または２，３−ジ
メチルシクロプロピル基を表す請求項１記載の化合物。
【請求項１３】　　上記式Ｉ中、Ｘがシクロプロピル基
を表す請求項１記載の化合物。
【請求項１４】　　５−メチル−７−シクロプロピル−
Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−ト
リアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミ
ドである請求項１記載の化合物。
【請求項１５】　　次式ＩＩ（化３）：【化３】（式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　およびＲ５　
は式Ｉにおいて定義された意味を表す。）で表される第
一アミンを塩基の存在下で次式ＩＩＩ　（化４）：【化
４】（式中、Ｘ、ＹおよびＺは式Ｉにおいて定義された意味
を表す。）で表されるトリアゾロピリミジニルスルホニ
ルクロリドと反応させることからなる請求項１記載の式
Ｉで表される化合物の製造方法。
【請求項１６】　　担体および／またはその他の助剤と
共に、請求項１記載の式Ｉで表されるトリアゾリルスル
ホンアミドの少なくとも１種を有効成分として含有する
除草性および植物生長阻害性組成物。
【請求項１７】　　請求項１記載の式Ｉで表される化合
物を０．１ないし９５％含有する請求項１６記載の組成
物。
【請求項１８】　　請求項１記載の式Ｉで表される化合
物または該化合物を含有する組成物の有効量を望ましく
ない植物またはそれらの生育地に施用することからなる
前記望ましくない植物の生長を防除する方法。
【請求項１９】　　請求項１記載の式Ｉで表される化合
物０．００１ないし５ｋｇの量が１ヘクタールあたり施
用される請求項１８記載の方法。
【請求項２０】　　請求項１記載の式Ｉで表される化合
物または該化合物を含有する組成物の有効量を植物また
はそれらの生育地に施用することからなる前記植物の生
長を阻害する方法。
【請求項２１】　　請求項１記載の式Ｉで表される化合
物または該化合物を含有する組成物の有効量を植物また
はそれらの生育地に施用することからなる、収量を増加
させるために前記植物の生長に影響を与える方法。
【請求項２２】　　有用植物の栽培において発芽前また
は発芽後に雑草を選択的に防除する請求項１８記載の方
法。
【請求項２３】　　次式ＩＩＩ　（化５）：【化５】（式中、Ｘ、ＹおよびＺは互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、フェニルチオ基、ベンジルチオ基
、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９
　、−ＯＲ９　により置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基、−ＯＲ８　により置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表すか、または−ＮＨ２　、
−ＮＨＲ９　、−ＮＲ９　（Ｒ９　）、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基を表すか、またはハロゲン原
子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す
か、またはＸおよびＹ、もしくはＹおよびＺは一緒にな
って酸素原子または硫黄原子により中断されていてよい
炭素原子数２または３のアルキレン橋を形成するが、た
だし、置換基Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つは炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基またはハロゲン原子
、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す。）で表されるトリアゾロピリミジニルスルホニルクロリ
ド。
【請求項２４】　　次式Ｖ（化６）：【化６】（式中、Ｘ、ＹおよびＺは互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、フェニルチオ基、ベンジルチオ基
、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９
　、−ＯＲ９　により置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基、−ＯＲ８　により置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表すか、または−ＮＨ２　、
−ＮＨＲ９　、−ＮＲ９　（Ｒ９　）、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基を表すか、またはハロゲン原
子、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す
か、またはＸおよびＹ、もしくはＹおよびＺは一緒にな
って酸素原子または硫黄原子により中断されていてよい
炭素原子数２または３のアルキレン橋を形成するが、た
だし、置換基Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つは炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基またはハロゲン原子
、−ＯＲ８　、−ＯＲ９　、−ＳＲ８　、−ＳＲ９　も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、
そしてＡは水素原子、イソプロピル基またはベンジル基
を表す。）で表される化合物。