JPH04346983A - 新規なスルホニル尿素 - Google Patents

新規なスルホニル尿素

Info

Publication number
JPH04346983A
JPH04346983A JP4034412A JP3441292A JPH04346983A JP H04346983 A JPH04346983 A JP H04346983A JP 4034412 A JP4034412 A JP 4034412A JP 3441292 A JP3441292 A JP 3441292A JP H04346983 A JPH04346983 A JP H04346983A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
atom
carbon atoms
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4034412A
Other languages
English (en)
Inventor
Willy Meyer
ヴィリー　マイヤー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH04346983A publication Critical patent/JPH04346983A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D331/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members, having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D331/04—Four-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な除草作用のある、
および植物の成長を調節するＮ−フェニルスルホニル−
Ｎ’−ピリミジニル−、−Ｎ’−トリアジニル−および
−Ｎ’−トリアゾリル尿素ならびにＮ−フェニルスルホ
ニル−Ｎ’−ピリミジニル−、−Ｎ’−トリアジニル−
および−Ｎ’−トリアゾリルチオ尿素、それらの製造方
法、有効成分としてそれらを含む組成物、および特に、
有益な作物において雑草を選択的に防除するかまたは植
物の成長を調節、および抑制するためのそれらの用途に
関する。
【０００２】
【従来の技術】除草作用を持つ尿素化合物、トリアジン
化合物およびピリミジン化合物は一般に公知である。こ
のような化合物は例えば、欧州特許出願第００７６８７
号、００３０１３８号、００７３５６２号および０１２
６７１１号に記載されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】除草作用および植物成長
を調節することを特徴とする新規なスルホニル尿素およ
びスルホニルチオ尿素が見い出された。
【０００４】本発明によるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ
’−ピリミジニル−、−Ｎ’−トリアジニル−および−
Ｎ’−トリアゾリル尿素ならびにＮ−フェニルスルホニ
ル−Ｎ’−ピリミジニル−、−Ｎ’−トリアジニル−お
よび−Ｎ’−トリアゾリルチオ尿素は次式Ｉ：
【化１１
】 〔式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、ＳＯまたはＳＯ２　
を表し；Ｗは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｒ１　は
水素原子またはメチル基を表し；Ｒ２　は水素原子、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、（Ｘ）ｎ
　Ｒ３　、ＮＯ２　、ＮＲ４　Ｒ５　、−Ｃ≡ＣＲ６　
、
【化１２】 またはシアノ基を表し；ｎは０または１を表し；Ｒ３　
は炭素原子数１ないし４のアルキル基または１ないし４
個のハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基もしくは炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基で置
換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、あ
るいは、炭素原子数２ないし４のアルケニル基もしくは
１ないし４個のハロゲン原子で置換された炭素原子数２
ないし４のアルケニル基を表し；Ｒ４　は水素原子、Ｃ
Ｈ３　Ｏ、ＣＨ３　ＣＨ２　Ｏまたは炭素原子数１ない
し３のアルキル基を表し、Ｒ５　は水素原子または炭素
原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ６　は水素原
子、メチル基またはエチル基を表し；Ｒ７は水素原子ま
たはメチル基を表し；Ｚは
【化１３】 を表し；Ｅはメチン基または窒素原子を表し；Ｒ８　は
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素原子
数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２な
いし５のアルコキシアルコキシ基、アミノ基、炭素原子
数１ないし３のアルキルアミノ基またはジ（炭素原子数
１ないし３のアルキル）アミノ基を表し；Ｒ９は炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素
原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数２ない
し５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２ないし５の
アルコキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし５のアル
キルチオアルキル基またはシクロプロピル基を表し；Ｒ
１０は水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ト
リフルオロメチル基、ＣＨ３　Ｏ、ＣＨ３　ＣＨ２　Ｏ
、ＣＨ３　Ｓ、ＣＨ３　ＳＯ、ＣＨ３　ＳＯ２　または
シアノ基を表し；Ｒ１１はメチル基、エチル基、ＣＨ３
　Ｏ、ＣＨ３　ＣＨ２　Ｏ、フッ素原子または塩素原子
を表し；Ｒ１２はメチル基、エチル基、ＣＨ３　Ｏ、Ｃ
Ｈ３　ＣＨ２　Ｏ、フッ素原子または塩素原子を表し；
Ｒ１３は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；お
よびＲ１４は炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基、塩素原子またはＯＣ
ＨＦ２　を表す（但し、Ｒ８　がハロゲン原子を表すと
き、Ｅはメチン基を表し；およびＲ８　またはＲ９　が
ＯＣＨＦ２またはＳＣＨＦ２　を表すとき、Ｅはメチン
基を表す。）。〕で表される化合物のこれらの化合物の
塩である。
【０００５】上記の定義において、ハロゲン原子はフッ
素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、好まし
くはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を意味するも
のと理解されるべきである。
【０００６】置換基の定義におけるアルキル基は直鎖ま
たは分枝状でもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブ
チル基、イソブチル基、第三ブチル基である。置換基と
して、またはその中のアルキル基は好ましくは炭素原子
を１ないし３個持つ。
【０００７】アルケニル基は直鎖または分枝状アルケニ
ル基を意味するものと理解されるべきであり、例えば、
ビニル基、アリル基、メタリル基、１−メチルビニル基
またはブト−２−エン−１−イル基である。２ないし３
個の炭素原子鎖長のアルケニル基が好ましい。
【０００８】ハロアルキル基は、例えば、フルオロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ク
ロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基
、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエ
チル基、２−クロロエチル基または２，２，２−トリク
ロロエチル基であり、好ましくはトリクロロメチル基、
ジフルオロクロロメチル基、トリフルオロメチル基また
はジクロロメチル基である。
【０００９】アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、
ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、第二ブチル
オキシ基または第三ブチルオキシ基であり、好ましくは
メトキシ基またはエトキシ基である。
【００１０】ハロアルコキシ基は、例えば、ジフルオロ
メトキシ基、トリフルオフロメトキシ基、２，２，２−
トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフ
ルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロ
ロエトキシ基または２，２，−ジフルオロエトキシ基で
あり、好ましくはジフルオロメトキシ基、２−クロロエ
トキシ基またはトリフルオロメトキシ基である。
【００１１】アルキルチオ基は、例えば、メチルチオ基
、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基
、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、第二ブチルチ
オ基または第三ブチルチオ基であり、好ましくはメチル
チオ基またはエチルチオ基である。
【００１２】アルコキシアルコキシ基の例は：メトキシ
メトキシ基、メトシキシエトキシ基、メトキシプロピル
オキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基ま
たはプロピルオキシメトキシ基である。
【００１３】アルキルアミノ基は、例えば、メチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基またはイ
ソプロピルアミノ基である。ジアルキルアミノ基は、例
えば、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基またはｎ−プロピルメチルアミノ基である
。
【００１４】本発明は式Ｉで表される化合物がアミン、
アルカリ金属およびアルカリ土金属塩基または第四級ア
ンモニウム塩基と形成し得る塩にも関する。
【００１５】好ましい塩形成剤としてのアルカリ金属お
よびアルカリ土金属水酸化物はリチウム、ナトリウム、
カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの水酸化物、
とりわけナトリウムまたはカリウムの水酸化物である。
【００１６】塩形成に適当なアミンの例は、第一、第二
および第三の脂肪族および芳香族アミン、例えば、メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピ
ルアミン、４個のブチルアミン異性体、ジメチルアミン
、ジエチルアミン、ジエタノールアミン、ジプロピルア
ミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、
ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリ
ジン、ピリジン、キノリンおよびイソキノリンであるが
、特にエチルアミン，プロピルアミン，ジエチルアミン
−またはトリエチルアミン、とりわけ、イソプロピルア
ミンおよびジエタノールアミンである。
【００１７】四級アンモニウム塩基の例は一般に、アン
モニウムハライド塩のカチオン、例えば、テトラメチル
アンモニウム　　カチオン、トリメチルベンジルアンモ
ニウムカチオン、トリエチルベンジルアンモニウム　　
カチオン、テトラエチルアンモニウム　　カチオン、ト
リメチルエチルアンモニウム　　カチオンであり、また
アンモニウム　　カチオンでもある。
【００１８】式Ｉで表される好ましい化合物は、式中、
Ｗが酸素原子を表し、Ｚが好ましくはＺ１を表し、Ｘが
酸素原子または硫黄原子を表すが、特に好ましくは酸素
原子を表しそしてＥが窒素原子を表す化合物である。
【００１９】式Ｉで表される好ましい化合物のグループ
はさらに、式中、ＺがＺ１を表し、Ｘが酸素原子または
硫黄原子を表し、特に好ましくは酸素原子を表し、そし
てＥがメチン基を表すものである。
【００２０】特に重要な式Ｉで表される化合物の上記２
つのグループの化合物は、式中、Ｒ２　が水素原子、フ
ッ素原子、塩素原子、ＯＣＨ３　、ＯＣＨＦ２　、メチ
ル基、ＳＣＨ３　、メトキシ基、エトキシ基またはクロ
ロエトキシ基を表し；Ｒ８　が炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、トリフルオロ
メチル基、ＣＨＦ２　、ＣＨ２　Ｆ、ＣＨ２　ＯＣＨ３
　、フッ素原子、塩素原子、ＮＨ２　、ＮＨＣＨ３　、
Ｎ（ＣＨ３　）２　、ＳＣＨ３　またはＣＨ２　ＯＣＨ
３　を表し；およびＲ９　は炭素原子数１ないし３のア
ルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし２のハロアルコキシ基またはシクロプロ
ピル基を表すものである。
【００２１】とりわけ好ましいこのグループの化合物は
、式中、Ｒ２　が水素原子を表し、；Ｒ８　がメチル基
、エチル基、ＯＣＨ３　、ＯＣ２　Ｈ５　、ＯＣＨＦ２
　、ＯＣＨ２　ＣＦ３　、塩素原子、ＮＨＣＨ３　、Ｎ
（ＣＨ３　）２　またはＣＨ２　ＯＣＨ３　を表し；Ｒ
９　がメチル基、ＯＣＨ３　、ＯＣＨＦ２　、ＯＣ２　
Ｈ５　またはシクロプロピル基を表すものである。
【００２２】他の式Ｉで表される化合物の好ましいサブ
グループは、式中、Ｗが酸素原子を表し、ＺがＺ１を表
し、Ｘが硫黄原子を表し；Ｒ２　が水素原子、フッ素原
子、塩素原子、ＯＣＨ３　、ＯＣＨＦ２　、メチル基ま
たはメチルチオ基を表し；Ｒ８　が炭素原子数１ないし
３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、ＣＦ３　
、ＣＨＦ２　、ＣＨ２　Ｆ、ＣＨ２　ＯＣＨ３　、フッ
素原子、塩素原子、ＮＨ２　、ＮＨＣＨ３　、Ｎ（ＣＨ
３　）２　、ＳＣＨ３　またはＣＨ２　ＯＣＨ３　を表
し；およびＲ９　が炭素原子数１ないし３のアルキル基
、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし２のハロアルコキシ基またはシクロプロピル基を
表すものである。
【００２３】このクループからの重要な式Ｉで表される
化合物は、式中、Ｗが酸素原子を表し、ＺがＺ１を表し
、Ｘが硫黄原子を表し；Ｒ２　が水素原子を表し；Ｒ８
　がメチル基、エチル基、ＯＣＨ３　、ＯＣ２　Ｈ５　
、ＯＣＨＦ２　、ＯＣＨ２　ＣＦ３　、塩素原子、ＮＨ
ＣＨ３　、Ｎ（ＣＨ３　）２　またはＣＨ２　ＯＣＨ３
　を表し；およびＲ９　がメチル基、ＯＣＨ３　、ＯＣ
ＨＦ２　、ＯＣ２　Ｈ５　またはシクロプロピル基を表
すものである。
【００２４】式Ｉの範囲における好ましい個々の化合物
は以下に示すものである：Ｎ−［２−（オキセタン−３
−オキシカルボニル）］フェニルスルホニル−Ｎ’−（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジニル
）尿素；Ｎ−［２−（オキセタン−３−オキシカルボニ
ル）］フェニルスルホニル−Ｎ’−（４，６−ジメチル
ピリミジン−２−イル）尿素；Ｎ−［２−（オキセタン
−３−オキシカルボニル）］フェニルスルホニル−Ｎ’
−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
尿素；およびＮ−［２−（オキセタン−３−オキシカル
ボニル）］フェニルスルホニル−Ｎ’−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）尿素。
【００２５】式Ｉで表される化合物は、ａ）次式ＩＩ：
【化１４】 （式中、Ｒ２　およびＸは式Ｉの定義と同じ意味を表す
。）で表されるフェニルスルホンアミドを、塩基の存在
下で、次式ＩＩＩ　：
【化１５】 （式中、Ｗ、ＺおよびＲ１　は式Ｉの定義と同じ意味を
表し、Ｒ１５はフェニル基または置換されたフェニル基
を表す。）で表されるピリミジニル−、トリアゾリル−
もしくはトリアジニルカルバメート、またはピリミジニ
ル−、トリアゾリル−もしくはトリアジニルチオカルバ
メートと反応させること；またはｂ）次式ＩＶ：
【化１
６】 （式中、Ｒ２　、Ｗ、ＸおよびＺは式Ｉの定義と同じ意
味を表し、およびＲ１５は式ＩＩＩ　の定義と同じ意味
を表す。）で表されるスルホニルカルバメートまたはス
ルホニルチオカルバメートを、塩基の存在下で、次式Ｖ
：Ｈ２　Ｎ−Ｚ　　　　　　　　（Ｖ） （式中、Ｚは式Ｉの定義と同じ意味を表す。）と反応さ
せること；あるいはｃ）次式ＩＩ：
【化１７】 （式中、Ｒ２　およびＸは式Ｉの定義と同じ意味を表す
。）で表されるフェニルスルホンアミドを、塩基の存在
下で、次式ＶＩＩ　： Ｙ＝Ｎ＝Ｃ−Ｚ　　　　（ＶＩＩ） （式中、Ｚは式Ｉの定義と同じ意味を表しおよびＹは酸
素原子または硫黄原子を表す。）で表されるピリミジニ
ル−、トリアゾリル−もしくはトリアジニルイソシアネ
ート、またはピリミジニル−、トリアゾリル−もしくは
トリアジニルイソチオシアネートと反応させること；の
いずれかによって製造できる。
【００２６】式Ｉで表される化合物はまた、クレーム１
７に記載の式ＶＩＩＩで表される化合物を、次式Ｘ：Ｍ
＋　ＯＣＮ−　　　（Ｘ） 〔式中、Ｍはアルカリ金属またはＲ１５Ｒ１６Ｒ１７Ｒ
１８Ｑ（式中、Ｒ１５Ｒ１６Ｒ１７Ｒ１８は互いに独立
して、３６より大きくない炭素原子総数で、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、ベンジル基またはフェニル
基を表し；およびＱは窒素原子、硫黄原子またはリン原
子を表す。）を表す。〕で表されるアンモニウム、ホス
ホニウム、スルホニウムまたはアルカリ金属シアネート
塩の存在下で、式Ｖで表される化合物と反応させること
により製造できる。本法により、化合物Ｎ−［２−（オ
キセタン−３−オキシカルボニル）］フェニルスルホニ
ル−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジニル）尿素；Ｎ−［２−オキセタン−３−オキ
シカルボニル）］フェニルスルホニル−Ｎ’−（４，６
−ジメチルピリミジン−２−イル）尿素；Ｎ−［２−オ
キセタン−３−オキシカルボニル）］フェニルスルホニ
ル−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）尿素；およびＮ−［２−オキセタン−３−オキ
シカルボニル）］フェニルスルホニル−Ｎ’−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素は有利に製造
することができる。このような反応はスイス国特許６６
２３４８号において記述されている。
【００２７】式Ｉの化合物を得るための反応は、非プロ
トン性、不活性有機溶媒中で有効に行われる。そのよう
な溶媒は炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レンまたはシクロヘキサン；塩素化炭化水素、例えば、
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素またはクロロ
ベンゼン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオ
キサン；ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロ
ピオニトリル；およびアミド、例えば、ジメチルホルム
アミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリ
ドンである。反応温度は好ましくは−２０℃ないし＋１
２０℃である。
【００２８】一般に、反応は少し発熱しながら進行し、
室温で行われてよい。反応時間を短くするため、または
反応を開始するため、反応混合物を一時的に沸点まで加
熱するのが都合が良い。反応触媒として数滴の塩基を添
加することによって反応時間を短くすることも可能であ
る。適当な塩基は特に、第三級アミン、例えば、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、キヌクリジン、１，４
−ジアザビシクロ　［２．２．２］　−オクタン、１，
５−ジアザビシクロ　［４．３．０］　ノン−５−エン
または１，５−ジアザビシクロ　［５．４．０］　ウン
デセ−７−エンである。しかし、無機塩基、例えば、水
素化物、例えば、水素化ナトリウムまたは水素化カルシ
ウム；水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸
化カリウム；炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムおよび炭
酸カリウム、または炭酸水素化物、例えば、炭酸水素カ
リウムおよび炭酸水素ナトリウムもまた、塩基として使
用され得る。
【００２９】式Ｉの最終生成物は、濃縮および／または
溶媒の蒸発によって分離され、そして容易に溶解しない
溶媒、例えば、エーテル、芳香族炭化水素または塩素化
炭化水素の中で固体残渣を再結晶させるか、または粉砕
させることによって精製されうる。
【００３０】上述した式Ｉの化合物の製造方法において
、Ｒ１５は好ましくは炭素原子数１な４のアルキル基ま
たはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
特に好ましくはフェニル基を表す。
【００３１】式ＩＩのフェニルスルホンアミドは式Ｉの
有効成分の製造のために特に開発され、製造された新規
の化合物である。本発明は従ってそれらの化合物にも関
する。それらは式ＶＩＩＩ：
【化１８】 （式中、Ｒ２　およびＸは式Ｉの定義と同じ意味を表す
。）で表されるフェニルスルホニルクロリドに相当する
ものから、アンモニアとの反応によって製造できる。 この反応は公知でありおよび当業者にはよく知られてい
るものである。
【００３２】式ＶＩＩＩのフェニルスルホニルクロリド
は式Ｉの有効成分の製造のために特に開発され、製造さ
れた新規の化合物である。本発明は従ってさらにそれら
の化合物にも関する。式ＶＩＩＩのフェニルスルホニル
クロリドは相当する置換２−クロロスルホニル−ベンゾ
イルクロリド〔例えば、Ｄ．Ｄａｖｉｓ，Ｓｏｃ．２０
４２，２０４４（１９３２）参照〕を、塩基の存在下で
、次式ＩＸ：
【化１９】 （Ｘは式Ｉの定義と同じ意味を表す。）で表される化合
物と反応させることによって製造される。この様な反応
は公知でありおよび当業者には馴染みのものである。
【００３３】式ＶＩＩＩ（式中、Ｘは酸素原子をあらわ
す）で表されるフェニルスルホニルクロリドは２−イソ
プロピルチオ安息香酸（例えば、Ｈ．Ｇｉｌｍａｎ，Ｆ
．Ｊ．Ｗｅｂｂ，Ａｍ．Ｓｏｃ．７１，４０６２−４０
６３を参照。）を塩化チオニルと反応させることによっ
て塩化ベンジルに相当するものを得て、それを次に塩基
の存在下で、３−ヒドロキシオキセタンと共にオキセタ
ン−３−イル２−イソプロピルチオベンゾエートに相当
するものに変換し、最後に塩素との反応によって式ＶＩ
ＩＩのスルホニルクロリドを得ることによっても製造で
きる。 この反応は公知でありおよび当業者には馴染みのもので
ある。
【００３４】式ＩＸで表される化合物およびそれらの製
法は公知である〔例えば、Ｂ．Ｌａｍｍ他、Ａｃｔａ　
　Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．２８，７０１（１９７４）ま
たはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４８，　２９５３−２９５
６（１９８３）参照。〕。
【００３５】式ＩＶで表されるスルホニルカルバメート
および−チオカルバメートは新規であり、本発明はそれ
らに関する。それらは例えば塩基の存在下で、式ＩＩで
表されるスルホンアミドと、ジフェニルカルバメートま
たはチオカルバメートとの反応によって得られる。この
様な反応は反応は公知でありおよび当業者には馴染みの
ものである。
【００３６】式Ｖで表されるアミンは欧州特許出願００
０７６８７号、００３０１３８号、００７３５６２号お
よび０１２６７１１号、ならびに米国特許４５７９５８
４号に記述されている。
【００３７】Ｎ−ピリミジニル−およびＮ−トリアジニ
ルカルバメートは、例えば欧州特許出願０１０１６７０
号に開示されている。Ｎ−トリアゾリルカルバメートは
同様に製造できる。
【００３８】一般に、式Ｉの有効成分は、０．００１な
いし２ｋｇ／ｈａ、特に０．００５ないし１ｋｇ／ｈａ
の施用量で好結果に使用される。所望の作用のために必
要とされる量は試験によって決定できる。それは作用の
特徴ならびに、穀物植物および雑草の発達段階、ならび
に施用法（場所、時期、方法）に依存し、これらのパラ
メータのため、それは広い範囲で変化し得る。
【００３９】式Ｉの化合物は有用植物である作物（それ
らは特にシリアル（ｃｅｒｅａｌｓ）　、綿花、大豆、
ナタネ、トウモロコシおよびイネ、とりわけ大豆、シリ
アルに対して好ましい。）に使用することで優れている
ものとする成長抑制および除草特性によって特徴付けら
れる。大豆作物における雑草の抑制は好ましくは発芽後
である。式Ｉの化合物は特にそれらの良好な分解性によ
って特徴付けられる。
【００４０】本発明はまた新規な式Ｉの有効成分を含む
除草および植物成長調節組成物、並びに植物成長を抑制
する方法に関する。
【００４１】植物成長調節剤は、植物中および／または
植物上に農業経営的に望ましい生化学的および／または
生理学的および／または形態学的変成を引き起こす物質
である。
【００４２】本発明による組成物に含まれる有効成分は
、施用時期、投与量、施用の方法および環境的条件によ
り、多様な方法で植物成長に作用する。例えば、式Ｉの
植物成長調節剤は植物生育成長を抑制できる。このタイ
プの作用は芝生において、鑑賞植物の生産において、果
樹園の中で、盛土道（ｒｏａｄ　ｅｍｂａｎｋｍｅｎｔ
）において、運動場においておよび工業地において関係
しているが、タバコにおけるように第二の若枝を目標と
して抑制することにも関係している。農業において、シ
リアルの植物生育成長の抑制は、茎を強化することをと
おして、作物が倒れるのを減少させ、および類似の農業
経営的効果はナタネ、ひまわり、トウモロコシおよび他
の穀物で達成される。さらに植物生育成長の抑制により
単位領域あたりの植物数は増加され得る。他の成長抑制
剤の使用の範囲は、農園または広い範囲の一条作物栽培
地における強力な成長抑制によって下草植物を枯らすこ
となく、下草植物を選択的に管理することであり、その
ため、主作物との競争はなくなるが、浸食、窒素結合お
よび土壌の緩みの防止ような農業経営的に役立つ効果が
保持される。
【００４３】植物成長を抑制する方法は、突然変異の意
味で、植物の遺伝学的な特性によって決定される植物の
ライフサイクルを変えることなく植物の自然の発達を管
理することを意味するものと理解されるべきである。植
物調節の方法は、個々の場合で決定される植物の発達時
期の段階で使用される。式Ｉの有効成分は植物の発芽の
前または後、例えば、種または苗木と同様に、根、塊茎
、茎、葉、花または他の植物部分に施用されうる。これ
は例えば、有効成分それ自体をまたは組成物の形態とし
て植物に施用することによって、および／または植物の
栄養培地（土壌）を処理することにより行うことができ
る。
【００４４】種々の方法および技術は、植物成長を調節
するために式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組成
物を使用するのに適する。例えば、以下の通りである。
【００４５】ｉ）種子ドレッシング ａ）種子表面を均一に覆うまで、種子を容器中で振り混
ぜることにより、水和剤として調合される有効成分で処
理する（乾式ドレッシング）　。式Ｉの有効成分を４ｇ
までをこの方法において、種子１ｋｇにつき使用する（
５０％製剤の場合、水和剤８．０ｇまで）。ｂ）有効成
分の乳剤原液で、または水和剤として調合される式Ｉの
有効成分の水性溶液でａ）法を使用して種子をドレッシ
ングする　（湿式ドレッシング）　。ｃ）１０００ｐｐ
ｍまでの式Ｉの有効成分を含む溶液中で１ないし７２時
間、種子を浸し、必要ならば、続いて種子を乾燥させる
ことにより種子を処理する（種子浸漬法）。
【００４６】有効成分での処理で目的の作物を完全に管
理するため、種子の処理または発芽した苗木の処理は当
然好ましい施用方法である。有効成分の０．００１ｇな
いし４．０ｇは一般に１ｋｇの種子につき使用されるが
、他の有効成分または微量元素の添加もまた可能な方法
に依存して、述べられた制限濃度から上方または下方に
逸脱することも可能である（反復ドレッシング）。
【００４７】ｉｉ）有効成分の制御された放出有効成分
を無機質の粒状担体または重合された粒子（尿素／ホル
ムアルデヒド）に吸着させ、乾燥させる。必要ならば、
計量した形態で有効成分をある期間かけて放出できる（
被覆された粒剤）被覆を適用できる。
【００４８】式Ｉの化合物は合成によって得られるその
ままの形態で、あるいは好ましくは製剤業界で慣用の補
助剤と共に使用され、公知の方法により、例えば、乳剤
原液、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶液、希釈乳剤
、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤および例えば、ポリマー
物質によるカプセル化剤に処理される。噴霧、霧化、散
粉、湿潤、散水又は注水のような方法ならびに組成物の
特性は、要求される効果および使用環境によって選ばれ
る。
【００４９】製剤、即ち式Ｉの有効成分および必要な場
合には、１個またはそれ以上の固体又は液体の補助剤を
含む組成物、製剤または調合物は、公知の方法により、
例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には
表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と十分に
混合および／又は摩砕することにより、製造される。
【００５０】適当な溶媒は次のものである。：芳香族炭
化水素、特に炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキ
シレン混合物またはアルキル化ナフタレンのようなアル
キルベンゼンの混合物；パラフィン、シクロヘキサンま
たはテトラヒドロナフタレンのような脂肪族および脂環
式炭化水素；エタノール、プロパノールまたはブタノー
ルのようなアルコール；プロピレングリコールまたはジ
プロピレングリコールエーテルのようなグリコール並び
にそれらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノン
、イソホロンまたはジアセトンアルコールのようなケト
ン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドのような強極性溶媒または水；ナタネ油、ヒマシ油ま
たは大豆油のような植物油、並びにそれらのエステル；
適当な場合にはシリコン油。
【００５１】例えば粉剤および分散性粉末に使用する固
体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロ
ナイトまたはアタパルジャイトのような天然岩石粉末で
ある。物性を改良するため、高分散ケイ酸または高分散
吸収性ポリマーを添加することもできる。粒剤、粒状化
吸着性担体は多孔性型のもので、例えば、軽石、破壊レ
ンガ、セピオライトまたはベントナイトであり、ならび
に例えば方解石または砂のような非吸収性担体である。 さらに広範囲の前もって粒状化した無機質または有機質
の物質、特にドロマイトまたは粉末化植物残骸が使用さ
れうる。
【００５２】製剤された式Ｉで表わされる有効成分の性
質により、適する界面活性化合物は、良好な乳化、分散
および水和性を有する非イオン性、陽イオン性および／
又は陰イオン性界面活性剤である。界面活性剤はまた界
面活性剤の混合物も意味するものと理解すべきである。 適当な陰イオン性界面活性剤はいわゆる水溶性石ケンま
たは水溶性合成界面活性成分である。
【００５３】石ケンは高級脂肪酸（Ｃ１０〜Ｃ２２）の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換ま
たは置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはス
テアリン酸、あるいは例えばココナッツ油または獣脂か
ら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウ
ム塩である。脂肪酸メチルラウリン塩もさらにまた適す
る。 しかし、いわゆる合成界面活性剤は、しばしば使用され
、特に脂肪アルコールスルホネート、脂肪アルコールス
ルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体また
はアルキルアリールスルホネートが使用される。
【００５４】脂肪アルコールスルホネートまたは脂肪ア
ルコールスルフェートは一般に、アルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩、または未置換または置換のアンモニウ
ム塩の形態であり、アシル基のアルキル部分をも含む炭
素原子数８ないし２２のアルキル基を含み、例えば、リ
グノスルホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪
酸から得られる脂肪アルコールサルフェートの混合物の
ナトリウムまたはカルシウム塩である。これらのグルー
プはまた、硫酸エステルの塩、および脂肪酸アルコール
／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれる
。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは
二つのスルホン酸基と８ないし２２の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウムまたはトリエ
タノールアミン塩である。
【００５５】対応するホスフェート、例えば、ｐ−ノニ
ルフェノール−（４−１４）−エチレンオキシド付加物
のリン酸エステルの塩があげられ、またはリン脂質もま
たさらに適当である。
【００５６】適当な非イオン性界面活性剤は主に、脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコー
ルエーテル基、および（脂肪族）炭化水素基に８ないし
２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキ
ル部分に６ないし１８個の炭素原子を含み得る。
【００５７】他の非イオン性界面活性剤はポリプロピレ
ングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコ
ールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を
含むアルキルポリプロピレングリコールとのポリエチレ
ンオキシド水溶性付加物であり、その付加物は２０ない
し２５０個のエチレングリコールエーテル基、および１
０ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を
含む。上記の化合物は通常、プロピレングリコール単位
当たり１ないし５のエチレングリコール単位を含む。
【００５８】非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニ
ルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコール・エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
・オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシ
エタノール、ポリエチレン・グリコールおよびオクチル
フェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシ
エチレンソルビタントリオレートのようなポリオキシエ
チレンソルビタンの脂肪酸エステルもさらに適当である
。
【００５９】カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基
として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアル
キル基と、他の置換基として低級ハロゲン化またはハロ
ゲン化されていないアルキル基、ベンジル基または低級
ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウム塩であ
る。塩はハライド、メチルスルフェートまたはエチルス
ルフェート、例えば、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチ
ルアンモニウムブロマイドの形態が好ましい。
【００６０】製剤業界で慣用の界面活性剤はいわゆる、
以下の文献に記載されている。”マクカッチャンズ　　
デタージェンツ　　アンド　　エマルジファイアーズ　
　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒ
ｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎ
ｕａｌ），マック出版社、グレン　　ロック、ニュージ
ャージー州、１９８８年；エム　　アンド　　ジェー．
アシュ著、”エンサイクロペディア　　オブ　　サーフ
ァクタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｓｕｒ
ｆａｃｔａｎｔｓ　）”１〜３巻、ケミカル出版社、ニ
ューヨーク、１９８０−１９８１　年；ヘルムト　　ス
タック（Ｄｒ．　Ｈｅｌｍｕｔ　Ｓｔａｃｈｅ）著、”
テンシド−タッシェンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃ
ｈｅｎｂｕｃｈ）［Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ　Ｇｕｉｄｅ
］　、カルラーハンザー出版社、ミュンヘン／ウイーン
（Ｃａｒｌ　Ｈａｕｓｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，　Ｍｕｎｉ
ｃｈ／Ｖｉｅｎｎａ）　、１９８１年。
【００６１】通常、殺虫組成物は式Ｉの有効成分０．１
ないし９９％、特に０．１ないし９５％、固体または液
体補助剤１ないし９９％、および界面活性剤０ないし２
５％、特に０．１ないし２５％を含む。しかし、使用者
は一般に希釈した組成物を使用するので、市販の製品と
してはむしろ濃縮した組成物が好ましい。
【００６２】組成物は特別な効果を成すために安定剤、
例えば、エポキシ化されているか、またはされていない
植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油または大豆
油）、消泡剤、例えば、シリコン油、防腐剤、粘度調節
剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料のような他の補助剤
、または他の有効物質を含むこともできる。
【００６３】特に、好ましい製剤は以下の組成物を含む
（％＝重量パーセント）。 乳剤原液： 有効成分　　　　　　１ないし９０％、好ましくは５な
いし１０％ 表面活性剤　　　　５ないし３０％、好ましくは１０な
いし２０％ 液体担体　　　　　　１５ないし９４％、好ましくは７
０ないし８５％ 粉剤： 有効成分　　　　　　０．１ないし１０％、好ましくは
０．１ないし１％ 固体担体　　　　　　９９．９ないし９０％、好ましく
は９９．９ないし９９％ 懸濁原液： 有効成分　　　　　　５ないし７５％、好ましくは１０
ないし５０％ 水　　　　　　　　　　　　９４ないし２４％、好まし
くは８８ないし３０％ 表面活性剤　　　　１ないし４０％、好ましくは２ない
し３０％ 水和剤： 有効成分　　　　　　０．５ないし９０％、好ましくは
１ないし８０％ 表面活性剤　　　　０．５ないし２０％、好ましくは１
ないし１５％ 固体担体　　　　　　５ないし９５％、好ましくは１５
ないし９０％ 粒剤： 有効成分　　　　　　０．５ないし３０％、好ましくは
３ないし１５％ 固体担体材料　　９９．５ないし７０％、好ましくは９
７ないし８５％
【００６４】
【実施例】製造実施例： 実施例Ｈ１：　　２−（チアエタン−３−オキシカルボ
ニル）フェニルスルホニルクロリド：
【化２０】 ２−クロロスルホニルベンゾイルクロリド５２．８ｇの
溶液および無水トルエン１００ｍｌに、３−ヒドロキシ
チアエタン２０．７ｇ、ピリジン２０．０ｇおよび無水
トルエン２５０ｍｌの混合物を０℃ないし１０℃の温度
で滴下で添加する。反応混合物を続いて２０℃ないし２
５℃の温度で２時間攪拌し、そして次に氷水３００ｍｌ
を加える。２−チアエタノキシカルボニルフェニルスル
ホニルクロリドのトルエン溶液を有機層を分離すること
により得て、それを水で洗浄し、および過剰の硫酸ナト
リウムで乾燥し、そしてさらに加工することなしに、実
施例Ｈ２で使用する。
【００６５】実施例Ｈ２：　　２−（チアエタン−３−
オキシカルボニル）フェニルスルホンアミド：
【化２１
】 アンモニア８．５ｇを２−（チアエタン−３−オキシカ
ルボニル）フェニルスルホニルクロリドのトルエン溶液
（実施例Ｈ１に記述した生成物）に１時間のうちに通過
させる。反応混合物に氷水４００ｍｌを添加したのち、
混合物をろ過し、そして生成物を水で洗浄し、そして次
に乾燥させる。１４５ないし１４６℃の融点をもつ２−
チアエタンオキシカルボニルフェニルスルホンアミド３
９．３ｇが得られる。
【００６６】実施例Ｈ３：　　Ｎ−［２−（チアエタン
−３−オキシカルボニル）フェニルスルホニル］−Ｎ’
−（４−クロロ−６−メトキシ−１，３−ピリミジン−
２−イル）尿素：
【化２２】 ジアザビシクロ−［５．４．０］−ウンデセ−７−エン
（１．５−５）０．６９ｇおよび無水ジオキサン５ｍｌ
の混合物に、２−（チアエタン−３−オキシカルボニル
）フェニルスルホンアミド１．２３ｇ、４−クロロ−６
−メトキシ−１，３−ピリミジン−２−イルフェニルカ
ルバメート１．２６ｇおよび無水ジオキサン２０ｍｌの
混合物を滴下して加え、そして混合物を次に２０ないし
２５℃の温度で４時間攪拌する。混合物を水に注ぎ、ｐ
Ｈ５になるまで１０％の塩化水素酸を滴下し、酢酸エチ
ルで抽出し、有機相の乾燥、蒸発および酢酸エチルから
の結晶化によって、融点１８０ないし１８１℃の融点（
分解）を持つＮ−２−　［（チアエタン−３−オキシカ
ルボニル）フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−クロロ
−６−メトキシ−１，３−ピリミジン−２−イル）尿素
１．１５ｇを得る。
【００６７】実施例Ｈ４：２−イソプロピルチオベンゾ
イルクロリド：
【化２３】 ２−イソプロピルチオ安息香酸１５．７ｇおよびチオニ
ルクロリド１５．７ｇの混合物を還流温度まで緩やかに
加熱し、気体の発生が終わるまで還流を続ける。過剰な
チオニルクロリドを全て蒸発することにより黄色油状の
精製してない２−イソプロピルスルホニルベンゾイルク
ロリド１７．３ｇが得られる。
【００６８】実施例Ｈ５：オキセタン−３−イル２−イ
ソプロピルチオベンゾエート
【化２４】 ２−イソプロピルチオベンゾイルクロリド１２．９ｇお
よび無水トルエン２０ｍｌの混合物に３−ヒドロキシオ
キセタン４．４４ｇおよびピリジン６．６４ｇおよび無
水トルエン６０ｍｌの混合物を１５ないし２０℃の温度
で滴下して加える。形成された懸濁液を２０ないし２５
℃の温度で２時間、そして４０ないし４５℃の温度でさ
らに３時間攪拌する。反応混合物に水を加え、水で有機
相を洗浄し、そしてそれを乾燥し、蒸発することにより
青黄色油状のオキセタン−３−イル２−イソプロピルチ
オベンゾエート１２．６ｇが得られる。
【００６９】実施例Ｈ６：２−（オキセタン−３−オキ
シカルボニル）フェニルスルホニルクロリド：
【化２５
】 オキセタン−３−イル２−イソプロピルチオベンゾエー
ト１２．６ｇ、酢酸ナトリウム１２．９ｇおよび５０％
酢酸１００ｍｌの混合物に−５ないし０℃の温度で１時
間のうちに塩素１１．２ｇを通過させ、そして次に１５
分間０℃の温度で攪拌する。反応混合物に塩化メチレン
を添加し、氷水で有機相を洗浄しおよびそれを乾燥する
ことによって、さらなる精製を行わずに実施例Ｈ７で使
用する２−（オキセタン−３−オキシカルボニル）−フ
ェニルスルホニルクロリドの塩化メチレン溶液が得られ
る。
【００７０】実施例Ｈ７：２−（オキセタン−３−オキ
シカルボニル）フェニルスルホンアミド：
【化２６】 ２−（オキセタン−３−オキシカルボニル）フェニルス
ルホニルクロリドの塩化メチレン溶液（実施例Ｈ６）に
０℃ないし５℃の温度で、４５分のうちにアンモニア２
．５ｇを通過させる。反応混合物に水を添加し、水で有
機相を洗浄し、それを乾燥させ、蒸発させ、および塩化
メチレン／ジエチルエーテル混合物から残渣を結晶化す
ることにより１６９ないし１７０℃の融点をもつ２−（
オキセタン−３−オキシカルボニル）フェニルスルホン
アミド６．７ｇが得られる。
【００７１】実施例Ｈ８：Ｎ−［２−（オキセタン−３
−オキシカルボニル）フェニルスルホニル］−Ｎ’−４
−（メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジニル
）−尿素（化合物Ｎｏ．３．０１１）
【化２７】 ジアザビシクロ−［５．４．０］−ウンデセ−７−エン
（１．５−５）１．５２ｇおよび無水ジオキサンの混合
物を２−（オキセタン−３−オキシカルボニル）フェニ
ルスルホンアミド２．５７ｇ、４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５，−トリアジニルフェニルカルバメート
２．６ｇおよび無水ジオキサン４０ｍｌの混合物を２０
ないし２５℃で滴下で加え、次に２０ないし２５℃の温
度で４時間攪拌する。水に加え、１０％の塩化水素酸を
ｐＨ５になるまで滴下し、酢酸エチルによって抽出し、
有機相を乾燥し、蒸発しおよび酢酸エチルから結晶化し
て１６２ないし１６３℃（分解）の融点を持つＮ−［２
−（オキセタン−３−オキシカルボニル）フェニルスル
ホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジニル）−尿素（化合物Ｎｏ．３．０１１
）２．８ｇが得られる。
【００７２】実施例Ｈ９：フェニルＮ−［２−（オキセ
タン−３−オキシカルボニル）フェニルスルホニル］カ
ルバメート（化合物Ｎｏ．１．０３０）：
【化２８】 ２−（オキセタン−３−オシキカルボニル）フェニルス
ルホンアミド２．５７ｇ、炭酸ジフェニル２．１４ｇ、
炭酸カリウム１．３８ｇおよびジメチルホルムアミド１
３ｍｌの混合物を２０ないし２５℃の温度で１５時間攪
拌する。反応混合物を氷水に注ぎ、１０％の塩化水素酸
を滴下してｐＨ５ないし６にし、混合物を酢酸エチルに
よって抽出し、水で洗浄する。過剰な硫酸ナトリウムで
乾燥させた後ジエチルエーテルからの残渣の蒸発と結晶
化により９１℃ないし９２℃の融点を持つフェニルＮ−
［２−（オキセタン−３−オキシカルボニル）フェニル
スルホニル］カルバメート（化合物Ｎｏ．１．０３０）
２．２ｇが得られる。
【００７３】実施例Ｈ１０：　　Ｎ−［２−（オキセタ
ン−３−オキシカルボニル）フェニルスルホニル］−Ｎ
’−［４−メトキシ−６−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−ピリミジン−２−イル］尿素（化合物Ｎｏ
．２．０３４）：
【化２９】 フェニルＮ−［２−（オキセタン−３−オキシカルボニ
ル）フェニルスルホニル］カルバメート０．７５ｇ、２
−アミノ−４−メトキシ−６−（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）ピリミジン０．３４ｇおよびジオキサン
７ｍｌの混合物を９０ないし９５℃の温度で４時間攪拌
する。反応混合物を蒸発させそしてアセトンから残渣を
結晶化させた後、１８５ないし１８６℃の融点をもつＮ
−［２−（オキセタン−３−オキシカルボニル）フェニ
ルスルホニル］−Ｎ’−［４−メトキシ−６−（２，２
，２−トリフルオロエトキシ）−ピリミジン−２−イル
］尿素（化合物Ｎｏ．２．０３４）０．７ｇが得られる
。
【００７４】添付された表に記載の式Ｉの化合物および
それらの中間体は類似の方法で製造される。 表１：次式の中間体
【化３０】
【表１】
【表２】
【００７５】表２：式Ｉａの化合物
【化３１】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【００７６】表３：式Ｉｂの化合物
【化３２】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【００７７】表４：式Ｉｃの化合物
【化３３】
【表１３】
【００７８】表５：式Ｉｄの化合物
【化３４】
【表１４】
【００７９】式Ｉの有効成分の製剤例（％＝重量％）１
．水和剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　　　
ｃ）表２ないし５の有効成分　　　　　　　　　　　　
２０％　　　　５０％　　　　０．５％リグノスルホン
酸ナトリウム　　　　　　　　　　５％　　　　　　５
％　　　　　　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　
　　　　　　　　　３％　　　　　　−−　　　　　　
−−ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−−　　　　　　６％　　　　　　６％オク
チルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（７−８モル エチレンオキシド）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　−−　　　　　　２％　　　　　　２％高分散ケイ
酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５％　　　　２７％　　　　２７％カオリン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６７％　
　　　　　−−　　　　　　−−塩化ナトリウム　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−−　　　　
　　−−　　　　５９．５％有効成分は添加剤と十分に
混合し、混合物を適当なミルですっかり混合する。所望
の濃度の懸濁液を得るために、水で希釈できる水和剤を
得る。
【００８０】２．乳剤原液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）
　　　　　　ｂ）表２ないし５の有効成分　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１０％　　　　　　
　　１％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　
　　　　　　　３％　　　　　　　　３％オクチルフェ
ノールポリエチレングリコール（エチレンオキシド４−
５モル）　　　　　　　　　　　　　　　　３％　　　
　　　　　３％ヒマシ油ポリグリコールエーテル　　　
　（エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　４％　　　　　　　　４％シクロヘキ
サノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３０％　　　　　　１０％キシレン混合物
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５０％　　　　　　７９％いかなる望ましい
濃度の乳剤も、この原液を水で希釈することによって得
られる。
【００８１】３．粉剤 担体と有効成分を均質に混合することにより、すぐに使
用できる粉剤が得られる。
【００８２】４．押し出し粒剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　　　ｂ）
表２ないし５の有効成分　　　　　　　　　　　　　　
１０％　　　　　　　　１％リグニンスルホン酸ナトリ
ウム　　　　　　　　　　２％　　　　　　　　２％カ
ルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　１
％　　　　　　　　１％カオリン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　８７％　　　　
　　９６％有効成分を添加剤と混合し、混合物を粉砕し
、そして水で湿らせる。混合物を押し出し成型し、押出
物を空気流で乾燥する。
【００８３】５．被覆粒剤 表２ないし５の有効成分　　　　　　　　　　　　　　
　　３％ポリエチレングリコール（分子量２００）　　
　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　９４％細粉された有効成分をポ
リエチレングリコールで湿らせたカオリンに、ミキサー
中で均一に施用する。この方法で、非粉塵性の粉剤の被
覆粒剤が得られる。
【００８４】６．懸濁原液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　　　ｂ）
表２ないし５の有効成分　　　　　　　　　　　　　　
　　５％　　　　　　４０％エチレングリコール　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１０％　　　　　　１
０％ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド１５モル　　）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１％　　　　　　　　６％リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　５％　　　　　
　１０％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　
　　　　１％　　　　　　　　１％３７％水性ホルムア
ルデヒド溶液　　　　　　　　０．２％　　　　０．２
％７５％水性乳剤のシリコン油　　　　　　　　　　　
　０．８％　　　　０．８％水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
７７％　　　　　　３２％細粉された有効成分を添加剤
と均一に混合する。水と希釈することによってあらゆる
所望の濃度の懸濁液が作れる懸濁原液が得られる。
【００８５】７．塩溶液 表２ないし５の有効成分　　　　　　　　　　　　　　
　　５％イソプロピルアミン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１％オクチルフェノール　　ポリエチ
レン グリコールエーテル（エチレンオキ シド７８モル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１％
式Ｉの化合物はそのままの形態で、また好ましくは製剤
分野で慣用の補助剤と一緒に組成物として使用され、そ
れゆえ、公知の方法で加工され、例えば、乳剤原液、直
接噴霧可能な、または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和
剤、水溶剤、粉剤、粒剤および例えば、ポリマー物質に
よるカプセル化剤となる。噴霧、霧化、散粉、散水また
は注水のような使用法は、組成物の性質と同様に所望の
効果および使用環境に依存して選ばれる。
【００８６】生物学的実施例 実施例Ｂ１：植物の発芽前の除草作用 プラスチックスの鉢を、膨張させたバーミキュライト（
密度：０．１３５ｇ／ｃｍ３　、水吸着容量：０．５６
５　　ｌ／ｌ）で満たす。非吸着性バーミキュライトを
７０．８ｐｐｍの濃度で有効成分を含む、脱イオン水中
の水性有効成分エマルジョンで飽和した後、以下の植物
の種をその表面に播く：キンレンカ植物（Ｎａｓｕｒｔ
ｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、コヌカグサ（Ａｇ
ｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）　、ハコベ（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）　およびシバ（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）　。 試験容器を引続き、２０℃、約２０ｋｌｕｘの照度およ
び７０％の相対大気湿度で制御された気象調節室に保た
れる。４ないし５日の発芽期に、鉢は局所的な大気湿度
を増すため、透明な材料で覆われ、そして脱イオン水で
灌水する。５日後、０．５％の市販の液体肥料を灌漑水
に加える。播種１２日後、試験は評価され、試験植物上
の作用を以下の尺度を使って評価する。 １：植物が発芽しないか、または完全に枯れる２−３：
強力な作用 ４−６：中位の作用 ７−８：弱い作用 ９：作用なし（未処理の対照物と同様）表Ｂ１：発芽前
の作用 有効成分のエマルジョンの濃度：７０．８ｐｐｍ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　試験植物有効成分Ｎｏ．　　　　　　　　
キンレンカ　　コヌカグサ　　ハコベ　　シバ　　　　
─────────────────────────
────────２．００１　　　　　　　　　　　　
　　　　３　　　　　　　　３　　　　　　　　１　　
　　　　　　３　　　　　　　　２．００２　　　　　
　　　　　　　　　　　３　　　　　　　　２　　　　
　　　　２　　　　　　　　３　　　　　　　　２．０
０３　　　　　　　　　　　　　　　　１　　　　　　
　　２　　　　　　　　１　　　　　　　　３　　　　
　　　　２．０９３　　　　　　　　　　　　　　　　
２　　　　　　　　３　　　　　　　　３　　　　　　
　　３　　　　　　　　３．００３　　　　　　　　　
　　　　　　　３　　　　　　　　２　　　　　　　　
１　　　　　　　　３　　　　　　　　３．０１１　　
　　　　　　　　　　　　　　１　　　　　　　　２　
　　　　　　　１　　　　　　　　２　　　　　　　　
【００８７】実施例Ｂ２：発芽後の除草作用（接触除草
剤）発芽後（４ないし６葉期段階）、多数の雑草につい
て一子葉および二子葉の両方にヘクタールあたり有効物
質８−５００ｇの投与濃度で水性有効成分分散液を噴霧
し、植物を２４−２６℃および相対大気湿度４５−６０
％で保つ。試験は処理１５日後に評価される。３週間後
、除草作用を９段階指標（１＝完全に枯らす、９＝作用
無し）を使用して、未処理の対照群と比較して評価する
。１ないし４の指数（特に１ないし３）は良好ないした
いへん良好な除草作用を示す。６ないし９の指数（特に
７ないし９）は良好な耐性（特に作物植物の場合）を示
す。この試験で、式Ｉの化合物は強力な除草作用を示す
。
【００８８】実施例Ｂ３：水田用イネ（ｐａｄｄｙ　ｒ
ｉｃｅ）の除草作用 水性雑草イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ
　ｇａｌｌｉ）　およびコナギ（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ
　ｖａｇ．）をプラスチックスビーカー（表面積６０ｃ
ｍ２　、容量５００ｍｌ）に播く。播種後、ビーカーを
土壌表面まで水で満たす。播種３日後、水の高さを土壌
の高さより少し高く（３−５ｍｍ）に増す。施用は播種
３日後に、試験物質を容器上に噴霧することによって行
われる。使用される投与濃度は、ヘクタールあたり８−
５００ｇの有効成分量に相当する。次いで、植物を入れ
たビーカーを、イネ雑草に最適の成長条件、即ち２５−
３０℃および高大気湿度下の温室内に置く。試験は施用
３週間後に評価される。これらの試験において、式Ｉの
化合物は雑草に損傷を与える。

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　次式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、ＳＯまたはＳＯ２　
    を表し；Ｗは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｒ１　は
    水素原子またはメチル基を表し；Ｒ２　は水素原子、フ
    ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、（Ｘ）ｎ
    　Ｒ３　、ＮＯ２　、ＮＲ４　Ｒ５　、−Ｃ≡ＣＲ６　
    、【化２】 またはシアノ基を表し；ｎは０または１を表し；Ｒ３　
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基または１ないし４
    個のハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
    基もしくは炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基で置
    換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、あ
    るいは、炭素原子数２ないし４のアルケニル基もしくは
    １ないし４個のハロゲン原子で置換された炭素原子数２
    ないし４のアルケニル基を表し；Ｒ４　は水素原子、Ｃ
    Ｈ３　Ｏ、ＣＨ３　ＣＨ２　Ｏまたは炭素原子数１ない
    し３のアルキル基を表し、Ｒ５　は水素原子または炭素
    原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ６　は水素原
    子、メチル基またはエチル基を表し；Ｒ７は水素原子ま
    たはメチル基を表し；Ｚは 【化３】 を表し；Ｅはメチン基または窒素原子を表し；Ｒ８　は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素原子
    数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２な
    いし５のアルコキシアルコキシ基、アミノ基、炭素原子
    数１ないし３のアルキルアミノ基またはジ（炭素原子数
    １ないし３のアルキル）アミノ基を表し；Ｒ９は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数２ない
    し５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２ないし５の
    アルコキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし５のアル
    キルチオアルキル基またはシクロプロピル基を表し；Ｒ
    １０は水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ト
    リフルオロメチル基、ＣＨ３　Ｏ、ＣＨ３　ＣＨ２　Ｏ
    、ＣＨ３　Ｓ、ＣＨ３　ＳＯ、ＣＨ３　ＳＯ２　または
    シアノ基を表し；Ｒ１１はメチル基、エチル基、ＣＨ３
    　Ｏ、ＣＨ３　ＣＨ２　Ｏ、フッ素原子または塩素原子
    を表し；Ｒ１２はメチル基、エチル基、ＣＨ３　Ｏ、Ｃ
    Ｈ３　ＣＨ２　Ｏ、フッ素原子または塩素原子を表し；
    Ｒ１３は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；お
    よびＲ１４は炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基、塩素原子またはＯＣ
    ＨＦ２　を表す（但し、Ｒ８　がハロゲン原子を表すと
    き、Ｅはメチン基を表し；およびＲ８　またはＲ９　が
    ＯＣＨＦ２またはＳＣＨＦ２　を表すとき、Ｅはメチン
    基を表す。）。〕で表される化合物およびこれらの化合
    物の塩。
  2. 【請求項２】　　式中、Ｗが酸素原子を表す請求項１記
    載の式Ｉで表される化合物。
  3. 【請求項３】　　式中、ＺがＺ１を表し；およびＸが酸
    素原子または硫黄原子を表す請求項２記載の式Ｉで表さ
    れる化合物。
  4. 【請求項４】　　式中、Ｅがメチン基を表す請求項３記
    載の式Ｉで表される化合物。
  5. 【請求項５】　　式中、Ｅが窒素原子を表す請求項３記
    載の式Ｉで表される化合物。
  6. 【請求項６】　　式中、Ｘが酸素原子を表す請求項４な
    いし５に記載の１つの式Ｉで表される化合物。
  7. 【請求項７】　　式中、Ｒ２　が水素原子、フッ素原子
    、塩素原子、ＯＣＨ３　、ＯＣＨＦ２　、メチル基、Ｓ
    ＣＨ３　、メトキシ基、エトキシ基またはクロロエトキ
    シ基を表し；Ｒ８　が炭素原子数１ないし３のアルキル
    基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし２のハロアルコキシ基、トリフルオロメチル基
    、ＣＨＦ２　、ＣＨ２　Ｆ、ＣＨ２　ＯＣＨ３　、フッ
    素原子、塩素原子、ＮＨ２　、ＮＨＣＨ３　、Ｎ（ＣＨ
    ３　）２　、ＳＣＨ３　またはＣＨ２　ＯＣＨ３　を表
    し；およびＲ９　は炭素原子数１ないし３のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし２のハロアルコキシ基またはシクロプロピル基を
    表す請求項４ないし５のいずれかに記載の式Ｉで表され
    る化合物。
  8. 【請求項８】　　式中、Ｒ２　が水素原子を表し；Ｒ８
    　がメチル基、エチル基、ＯＣＨ３　、ＯＣ２　Ｈ５　
    、ＯＣＨＦ２　、ＯＣＨ２　ＣＦ３　、塩素原子、ＮＨ
    ＣＨ３　、Ｎ（ＣＨ３　）２　またはＣＨ２　ＯＣＨ３
    　を表し；Ｒ９　がメチル基、ＯＣＨ３　、ＯＣＨＦ２
    　、ＯＣ２　Ｈ５　またはシクロプロピル基を表す請求
    項７記載の式Ｉで表される化合物。
  9. 【請求項９】　　式中、Ｘが硫黄原子を表し；Ｒ２　が
    水素原子、フッ素原子、塩素原子、ＯＣＨ３　、ＯＣＨ
    Ｆ２　、メチル基またはメチルチオ基を表し；Ｒ８　が
    炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアル
    コキシ基、ＣＦ３　、ＣＨＦ２　、ＣＨ２　Ｆ、ＣＨ２
    　ＯＣＨ３　、フッ素原子、塩素原子、ＮＨ２　、ＮＨ
    ＣＨ３　、Ｎ（ＣＨ３　）２　、ＳＣＨ３　またはＣＨ
    ２　ＯＣＨ３　を表し；およびＲ９　が炭素原子数１な
    いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基または
    シクロプロピル基を表す請求項２記載の式Ｉで表される
    化合物。
  10. 【請求項１０】　　式中、Ｘが硫黄原子を表し；Ｒ２　
    が水素原子を表し；Ｒ８　がメチル基、エチル基、ＯＣ
    Ｈ３　、ＯＣ２　Ｈ５　、ＯＣＨＦ２　、ＯＣＨ２　Ｃ
    Ｆ３　、塩素原子、ＮＨＣＨ３　、Ｎ（ＣＨ３　）２　
    またはＣＨ２　ＯＣＨ３　を表し；およびＲ９　がメチ
    ル基、ＯＣＨ３　、ＯＣＨＦ２　、ＯＣ２　Ｈ５または
    シクロプロピル基を表す請求項９記載の式Ｉで表される
    化合物。
  11. 【請求項１１】　　請求項５記載のＮ−［２−（オキセ
    タン−３−オキシカルボニル）］フェニルスルホニル−
    Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
    アジニル）尿素。
  12. 【請求項１２】　　請求項４記載のＮ−［２−（オキセ
    タン−３−オキシカルボニル）］フェニルスルホニル−
    Ｎ’−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）尿素
    。
  13. 【請求項１３】　　請求項４記載のＮ−［２−（オキセ
    タン−３−オキシカルボニル）］フェニルスルホニル−
    Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
    ル）尿素。
  14. 【請求項１４】　　請求項４記載のＮ−［２−（オキセ
    タン−３−オキシカルボニル）］フェニルスルホニル−
    Ｎ’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿
    素。
  15. 【請求項１５】　　ａ）次式ＩＩ： 【化４】 （式中、Ｒ２　およびＸは請求項１記載の式Ｉの定義と
    同じ意味を表す。）で表されるフェニルスルホンアミド
    を、塩基の存在下で、次式ＩＩＩ　： 【化５】 （式中、Ｗ、ＺおよびＲ１　は請求項１記載の式Ｉの定
    義と同じ意味を表し、Ｒ１５はフェニル基または炭素原
    子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子で置
    換されたフェニル基を表す。）で表されるピリミジニル
    −、トリアゾリル−もしくはトリアジニルカルバメート
    、またはピリミジニル−、トリアゾリル−もしくはトリ
    アジニルチオカルバメートと反応させること；またはｂ
    ）次式ＩＶ： 【化６】 （式中、Ｒ２　、Ｗ、ＸおよびＺは請求項１記載の式Ｉ
    の定義と同じ意味を表し、およびＲ１５は式ＩＩＩ　の
    定義と同じ意味を表す。）で表されるスルホニルカルバ
    メートまたはスルホニルチオカルバメートを、塩基の存
    在下で、次式Ｖ： Ｈ２　Ｎ−Ｚ　　　　　　　　（Ｖ） （式中、Ｚは請求項１記載の式Ｉの定義と同じ意味を表
    す。）と反応させること；あるいはｃ）次式ＩＩ：【化
    ７】 （式中、Ｒ２　およびＸは請求項１記載の式Ｉの定義と
    同じ意味を表す。）で表されるフェニルスルホンアミド
    を、塩基の存在下で、次式ＶＩＩ　： Ｙ＝Ｎ＝Ｃ−Ｚ　　　　（ＶＩＩ） （式中、Ｚは請求項１記載の式Ｉの定義と同じ意味を表
    し、およびＹは酸素原子または硫黄原子を表す。）で表
    されるピリミジニル−、トリアゾリル−もしくはトリア
    ジニルイソシアネート、またはピリミジニル−、トリア
    ゾリル−もしくはトリアジニルイソチオシアネートと反
    応させること；からなる式Ｉで表される化合物の製造方
    法。
  16. 【請求項１６】　　次式ＩＩ： 【化８】 （式中、Ｒ２　およびＸは請求項１記載の式Ｉの定義と
    同じ意味を表す。）で表されるフェニルスルホンアミド
    。
  17. 【請求項１７】　　次式ＶＩＩＩ： 【化９】 （式中、Ｒ２　およびＸは請求項１記載の式Ｉの定義と
    同じ意味を表す。）で表されるフェニルスルホニルクロ
    リド。
  18. 【請求項１８】　　次式ＩＶ： 【化１０】 （式中、Ｒ２　、Ｗ、ＸおよびＺは請求項１記載の式Ｉ
    の定義と同じ意味を表し、およびＲ１５はフェニル基ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基またはハロゲン
    原子で置換されたフェニル基を表す。）で表されるスル
    ホニルカルバメートまたはスルホニルチオカルバメート
    。
  19. 【請求項１９】　　１個またはそれ以上の請求項１記載
    の式Ｉで表されるスルホニル尿素およびスルホニルチオ
    尿素を含む除草用、および植物成長抑制用組成物。
  20. 【請求項２０】　　請求項１記載の式Ｉの有効成分を０
    ．１％ないし９５％含む請求項１９記載の組成物。
  21. 【請求項２１】　　請求項１記載の式Ｉの有効成分、ま
    たは該有効成分を含む組成物の有効量を、植物またはそ
    れらの成育場所に施用することからなる望ましくない植
    物成長を調節する方法。
  22. 【請求項２２】　　１ヘクタールあたりに０．００１な
    いし２ｋｇの有効成分の量を施用する請求項２１記載の
    方法。
  23. 【請求項２３】　　請求項１記載の式Ｉの有効成分、ま
    たはこの有効成分を含む組成物の有効量を、植物または
    それらの成育場所に施用することからなる植物成長を抑
    制する方法。
  24. 【請求項２４】　　有益な作物中の雑草を選択的に発芽
    前または発芽後に防除する請求項２１記載の方法。
  25. 【請求項２５】　　有益な作物中の雑草を選択的に発芽
    前または発芽後に防除する請求項１９記載の組成物の使
    用方法。
JP4034412A 1991-01-25 1992-01-24 新規なスルホニル尿素 Pending JPH04346983A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH22091 1991-01-25
CH220/91-6 1991-01-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH04346983A true JPH04346983A (ja) 1992-12-02

Family

ID=4182017

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4034412A Pending JPH04346983A (ja) 1991-01-25 1992-01-24 新規なスルホニル尿素

Country Status (39)

Country Link
US (4) US5209771A (ja)
EP (1) EP0496701B1 (ja)
JP (1) JPH04346983A (ja)
KR (1) KR920014807A (ja)
CN (1) CN1039771C (ja)
AP (1) AP296A (ja)
AT (1) ATE135004T1 (ja)
AU (2) AU645389B2 (ja)
BG (1) BG61187B1 (ja)
BR (1) BR9200213A (ja)
CA (1) CA2059882C (ja)
CZ (1) CZ279595B6 (ja)
DE (1) DE59205530D1 (ja)
DK (1) DK0496701T3 (ja)
EE (1) EE02947B1 (ja)
EG (1) EG19684A (ja)
ES (1) ES2084975T3 (ja)
FI (1) FI920279A (ja)
GR (1) GR3019245T3 (ja)
HR (1) HRP950137A2 (ja)
HU (1) HUT60603A (ja)
IE (1) IE71042B1 (ja)
IL (3) IL100741A (ja)
LT (1) LT3731B (ja)
LV (1) LV10610B (ja)
MA (1) MA22399A1 (ja)
MD (1) MD707C2 (ja)
MX (1) MX9200273A (ja)
NO (1) NO179251C (ja)
NZ (1) NZ241385A (ja)
PL (2) PL169554B1 (ja)
RO (1) RO106991B1 (ja)
RU (1) RU2056415C1 (ja)
SI (1) SI9210060A (ja)
SK (1) SK278536B6 (ja)
TN (1) TNSN92005A1 (ja)
TR (1) TR25726A (ja)
UY (1) UY23364A1 (ja)
ZA (1) ZA92503B (ja)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2084975T3 (es) * 1991-01-25 1996-05-16 Ciba Geigy Ag Sulfonilureas como herbicidas.
US5489695A (en) * 1991-01-25 1996-02-06 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylureas
AU3454193A (en) 1992-02-21 1993-09-13 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
EP0626958A1 (en) * 1992-02-21 1994-12-07 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
MY109136A (en) * 1992-07-30 1996-12-31 Ciba Geigy Ag Selective herbicidal composition
EE9400262A (et) * 1993-12-08 1996-02-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod
BR9506868A (pt) 1994-02-24 1997-09-09 Ciba Geigy Ag Recipiente para produtos químicos
WO1996008146A2 (en) * 1994-09-06 1996-03-21 Novartis Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
CA2199604C (en) * 1994-09-13 2002-03-05 Donald J. Townsend Continuous chewing gum manufacturing from base concentrate
ATE189946T1 (de) * 1995-02-13 2000-03-15 Novartis Ag Herbizide zusammensetzung und verfahren zur bekämpfung und unkräutern
DE59604010D1 (de) * 1995-06-29 2000-02-03 Novartis Ag Verfahren zur Herstellung von 3-hydroxyoxetanen
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
US6294504B1 (en) 1996-09-26 2001-09-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
DE19702200A1 (de) 1997-01-23 1998-07-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19821613A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Transgene Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
DK1104243T3 (da) 1998-08-13 2013-06-17 Bayer Cropscience Ag Herbicide midler til tolerante eller resistente majskulturer
DE19836659A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen
DE19836660A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen
BRPI0308777B1 (pt) * 2002-03-29 2015-10-13 Kumiai Chemical Industry Co composição agroquímica granular e composição agroquímica granular mista
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
HUE034803T2 (en) 2010-10-15 2018-02-28 Bayer Ip Gmbh Use of ALS inhibitor herbicides to control undesirable vegetation in ALS inhibitor herbicide-tolerant beta vulgaris plants
CA2834965C (en) 2011-05-04 2019-08-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
MD4571C1 (ro) 2012-12-13 2019-01-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Aplicarea erbicidelor inhibitoare de ALS pentru combaterea vegetaţiei nedorite în plantaţiile de Beta vulgaris tolerante la erbicidele inhibitoare de ALS
MD1088Z (ro) * 2016-04-13 2017-06-30 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de cultivare a plantelor de cultură
AR127377A1 (es) 2021-10-15 2024-01-17 Kws Saat Se & Co Kgaa Mutantes de beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de als

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4383113A (en) * 1978-05-30 1983-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
DK163123C (da) * 1978-05-30 1992-06-09 Du Pont Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
US4892946A (en) * 1979-11-30 1990-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
ZA806970B (en) * 1979-11-30 1982-06-30 Du Pont Agricultural sulfonamides
JPS5947600B2 (ja) * 1980-06-12 1984-11-20 旭化成株式会社 加工殿粉
GR71993B (ja) * 1980-11-19 1983-08-26 Stavffer Chemical Company
AU550945B2 (en) * 1981-07-10 1986-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Triazolyl-(imidazolyl)-sulphonyl-ureas
US4579584A (en) * 1981-10-13 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
ATE32892T1 (de) * 1982-08-23 1988-03-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden sulfonylharnstoffen.
DE3479213D1 (en) * 1983-05-16 1989-09-07 Ciba Geigy Ag Herbicidally active and plant growth regulating pyrimidine derivatives, their preparation and use
US4546179A (en) * 1983-11-23 1985-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing sulfonylureas
DE3716657A1 (de) * 1987-05-19 1988-12-01 Basf Ag Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE3811777A1 (de) * 1988-04-08 1989-10-19 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte alkyl- und alkenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren
US5084082A (en) * 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
JP2598317B2 (ja) * 1989-02-08 1997-04-09 呉羽化学工業株式会社 Ｎ‐置換‐３‐（含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤
AU627946B2 (en) * 1989-10-27 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Sulfamidosulfonylurea derivatives
ES2084975T3 (es) * 1991-01-25 1996-05-16 Ciba Geigy Ag Sulfonilureas como herbicidas.

Also Published As

Publication number Publication date
FI920279A0 (fi) 1992-01-22
DE59205530D1 (de) 1996-04-11
RU2056415C1 (ru) 1996-03-20
UY23364A1 (es) 1992-06-16
MA22399A1 (fr) 1992-10-01
IL116254A0 (en) 1996-03-31
PL296107A1 (en) 1993-05-31
BG61187B1 (bg) 1997-02-28
CA2059882C (en) 2005-10-25
US5412107A (en) 1995-05-02
IE71042B1 (en) 1997-01-15
HRP950137A2 (en) 1997-08-31
MD707B2 (en) 1997-04-30
FI920279A (fi) 1992-07-26
CZ279595B6 (cs) 1995-05-17
AP296A (en) 1994-01-14
US5209771A (en) 1993-05-11
DK0496701T3 (da) 1996-04-01
SI9210060A (en) 1994-06-30
PL169407B1 (pl) 1996-07-31
LV10610B (en) 1996-04-20
AP9200351A0 (en) 1992-01-31
HU9200237D0 (en) 1992-05-28
NO920328L (no) 1992-07-27
GR3019245T3 (en) 1996-06-30
CA2059882A1 (en) 1992-07-26
MD940282A (en) 1996-10-31
EP0496701A1 (de) 1992-07-29
BG95816A (en) 1994-06-30
US5286709A (en) 1994-02-15
ES2084975T3 (es) 1996-05-16
BR9200213A (pt) 1992-10-06
CS21592A3 (en) 1992-08-12
NO179251C (no) 1996-09-04
AU1043292A (en) 1992-07-30
AU5513794A (en) 1994-04-14
EG19684A (en) 1995-09-30
LTIP1655A (en) 1995-07-25
NO920328D0 (no) 1992-01-24
PL293282A1 (ja) 1993-02-08
KR920014807A (ko) 1992-08-25
CN1063490A (zh) 1992-08-12
EP0496701B1 (de) 1996-03-06
RO106991B1 (ro) 1993-08-30
HUT60603A (en) 1992-10-28
NZ241385A (en) 1993-03-26
LT3731B (en) 1996-02-26
LV10610A (lv) 1995-04-20
SK278536B6 (en) 1997-09-10
US5597779A (en) 1997-01-28
IE920224A1 (en) 1992-07-29
IL116253A0 (en) 1996-03-31
IL100741A (en) 1996-10-16
MD707C2 (ro) 1998-02-28
PL169554B1 (pl) 1996-08-30
ZA92503B (en) 1992-11-25
EE02947B1 (et) 1996-12-16
MX9200273A (es) 1992-07-01
AU645389B2 (en) 1994-01-13
IL100741A0 (en) 1992-09-06
TNSN92005A1 (fr) 1993-06-08
NO179251B (no) 1996-05-28
AU653480B2 (en) 1994-09-29
TR25726A (tr) 1993-09-01
ATE135004T1 (de) 1996-03-15
CN1039771C (zh) 1998-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH04346983A (ja) 新規なスルホニル尿素
BG61517B2 (bg) N-фенилсулфонил-n&#39;-триазинилкарбамиди
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
JPH05507728A (ja) 新規なスルホニル尿素
US5336773A (en) Certain-3-amino-2-pyridine-sulfonamide intermediates
JPH0656827A (ja) 新規のスルホニル尿素
JPS6226281A (ja) 除草剤性チオフエンスルホンアミド類
AU634239B2 (en) N-pyridinesulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl-(triazin-yl-) ureas and herbicidal and plant growth regulating compositions containing the same
AU636788B2 (en) Novel sulfonylureas
LT3236B (en) Novel sulfonylcarbamides
US5552368A (en) Sulfonylureas
LT3020B (lt) Nauji sulfonilkarbamidai