JPS6226281A

JPS6226281A - 除草剤性チオフエンスルホンアミド類

Info

Publication number: JPS6226281A
Application number: JP61113868A
Authority: JP
Inventors: ジヨージ・レビツト
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1985-05-20
Filing date: 1986-05-20
Publication date: 1987-02-04
Also published as: US4668281A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】米国特許４．１２７．４０５および米国特許４，１６９
．７１９は、チオフェン環が任意にＣＨ，、Ｃ１または
Ｂｒで置換されていてもよい除草剤性のチオフェンスル
ホンアミド類を開示Ｌテｌ、−、ル。

米国特許４．３９８．９３９は、チオフェン環がＣ１−
０４アルキル、Ｃ，アルケニル、０ＣＩ（、、Ｎｏ２、
ＣＩ、Ｂｒ、Ｓｏ、Ｎ（Ｃ，−Ｃ，アルキル）　２また
ば５ｏ２Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ，から選択された置換基で
置換されている除草剤性のチオフェンスルホンアミド類
を開示している。

米国特許４，４８１，０２９は、チオフェン環がカルボ
ン酸、カルボン酸エステルおよびアルキルカルボニル基
またはそれらの誘導体類で置換されている除草剤性のチ
オフェンスルホンアミド類ヲ開示している。

米国特許４，４４１，９１０は、チオフェン環がＲａ５
（０）ｎにより表わされる基で置換されておりここでＲ
ｏはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルケニル、シク
ロペンチルまたはシクロプロピルメチルである除草剤性
のチオフェンスルホンアミド類を開示している。

米国特許４，５１８，７７６（スイス優先権主張７／１
９／８２）は、その一部に式％式％キル、Ｃ０ＤＣ，−Ｃ４アルキルまたはＣ０ＤＣ３−Ｃ。

アルケニルであり、ｎは１まだは２であり、Ｄｉｌ：０．Ｓ、ＮＨまたはＮＣ、−Ｃ４アルキルであ
り、Ｒ２はＨ１ハロゲン、ＣＦ３、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アル
キルまたはＣ，−Ｃ４アルコキシであり、Ａは０．５１
ＮＲ，ｔたは−Ｃ＝Ｎ−であり、ＸはＣ，−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ，−Ｃ４ノ１０アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ
、Ｃ，−０４アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルコキシ
、Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノまたはジーＣ，−Ｃ，アル
キルアミノであり、ＹはＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシまたは
Ｃ，−Ｃ４ハロアルコキシであり、そして２はＣ１（ま
たはＮである〕の化合物類の製造方法を開示している。

ヨーロッパ特許出願１０１，６７０（スイス優先権主張
８／２３／８２　）はその一部に式〔式中、す、Ｒ２はＨｌ・・ロゲン、Ｎｏ、　、ＱＣ，−０４アルキ
ル、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＦ’、　、ＳＯ，−ジーＣ
１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ０ＱＣ，−Ｃ４アルキニル
、Ｃ０ＱＣ，−Ｃ，アルキルまたは任意に）・ロゲン、
ＣＮ、Ｃ，−Ｃ４アルコキシもしくはＣ，−０４アルキ
ルチオで置換されていてもよいＣ０ＱＣｓ−Ｃｓアルケ
ニルであり、Ｑは０．５（０）ｎ、　Ｎｆ（またばＮ（Ｃ，−Ｃ，ア
ルキル）であり、ｎは０．１または２であり、Ｒ２はＨ１ハロゲン、ＣＦ、　、ＮＯ，、Ｃ，−Ｃ４ア
ルキルまたはＣ，−Ｃ，アルコキシであり、Ａは０．Ｓ
、ＮＲ，または−Ｃ＝Ｎ−であり、ＸはＣ，−Ｃ４アル
キル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−ｃ４アルコキシ
、Ｃ，−０４アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルコキシ
、Ｃ，−Ｃ４アルキルアミノまたはジーＣ，−Ｃ，アル
キルアミノであり、ＹはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシま＊ｒ
ｄ、ＣＩ”４ハロアルコキシであり、そしてＺはＣＨま
たはＮである〕の化合物類の製造方法を開示している。

米国特許４，５２１，５９７はその一部に、式Ｒ３はＨ
１ハロゲン、ＮＯ２、ＯＣＲ，またはＣＦ。

であり、Ｒ５はＨ，Ｆ、　ＣＩ、　Ｂｒ、　ＮＯ，、Ｃ，−Ｃ５
７／ｌ／キル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ＣＦ、、Ｓ（０
）ｍＣ，−Ｃ，アルキル、ＣＯＲ，または５ｏ２ＮＲ８
Ｆ、、であり、ＹはＯ，Ｓまたは〔（Ｒ，）−Ｎであり、ＲａはＨ、ハ
ロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ２−Ｃ，ハロアルキル
、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ３−Ｃ，ハロアルコキシ、
Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ２ＣＩＯアルコキシアルキ
ルまた゛はＣ２−Ｃｌ。

７／Ｉ／コキシアルコキシでアリ、ＲｂはＲａと同一であるかまたばＮＲｏＲｄであり、そ
してＥはＣＦｔ′またはＮである〕の化合物類の製造方法を開示している。

米国特許４．５４９．８９８は、式〔式中、Ｘは０、Ｓ、ＮＲ，または〔（Ｒ，）＝Ｎであり、Ｙは
ＯまたはＳであり、２Ｖｉ０またはＳであり、ＥはＮまだはＣＭであり、Ｒ，はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４ノ＼ロアル
キル、Ｃ２−ｃ４ノ１０アルコキシ、Ｃ２−ｃ４アルコ
キシ、ノ為ロゲン、Ｃ，−Ｃ４アルキルチオ、ＮＲ６Ｒ
，または炭素数が４以下のアルコキシアルキルであり、Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ，アルキル、Ｃ２−Ｃ２ノ・ロアル
キル、ハロゲン、Ｎｏ２．　Ｃ，−Ｃ，７／レコキシ、
〔（Ｗ）Ｒ，、Ｓｏ、ＮＲ，Ｒ，，５（０）ｎＣ，−Ｃ
。

アルキルまたはＣＯＲ，であり、Ｒ５はＨｌ・・ロゲン、Ｃ２−ｃ３アルキル、０ＣＲ８
またはＣＦ３であり、Ｒ３は）Ｉ、ＮＯ２、Ｆ、　Ｃ１，Ｂｒ１ＣＨ３、ＣＦ
１．５（０）ｎＣ，−Ｃ，アルキル、ｃｏＣ２−ｃ４ア
ルコキシまたはＣ，−Ｃ３アルコキシであり、Ｒ６はＨ
ｌＣ２−Ｃ２アルキル、Ｃ２−ｃ４シアノアルキル、メ
トキシまだはエトキシであり、そしてＲ１はＨ、Ｃ１−Ｃ，アルキルまたはＣ，−Ｃ６アルケ
ニルである〕の除草剤性のスルホニル尿素類を開示している。

米国特許４．１２７．４０５は、チオフェン上の置換基
がＨ，ＣＨいＣ１またはＢｒから選択される除草剤性の
ベンゼン断およびチオフェンスルホンアミド類を開示し
ている。

米国特許４．３９８．９３９は、チオフェン上の置換基
がＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，アルケニル、ＯＣＨ３、Ｎ
Ｏ，、ＣＩ、　Ｂｒ、　５ｏｔＮＲ，Ｒ，または５ｏ２
Ｎ（ＯＣＨいＣＨ３から選択される除草剤性のチオフェ
ンスルホンアミド類を開示している。

米国特許４，４４１，９１０は、Ｒ，５（０）ｎで置換
されておりここでＲ６はＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ
４アルケニル、シクロペンチルまたはシクロプロピルメ
チルであり、そしてｎは０，１または２である除草剤性
のチオフェンスルホンアミド類を開示している。

米国特許４，４８１，０２９は、チオフェン上の置換基
が種々のカルボ／酸類、エステル類、アミド類およびア
ルキルカルボニル基類並びにそれらの誘導体類から選択
される除草削性のチオフェンスルホンアミド類を開示し
ている。

南アフリカ特許出願８３／７４３４　（スイス優先権主
張１０／６／８２　）は、式の除草剤性のスルホンアミド類を開示している。

本出願は式！および■の新規な化合物類、それらを含有
している農業用に適している組成物類、並びに発芽前お
よび／栓たは発芽後除草剤としてのオたけ植物生長調節
剤としてのそれらの使用方法に関するものである。

〔式中、ＲばＨまたはＣＨ，であり、Ｒ，はＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ，−Ｃ３ハロアルキ
ル、ハロゲン、ニトロ、Ｃ２−Ｃ２、　フルコキシ、Ｓ
Ｏ２ＮＲａＲｂ、Ｃ，−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−０３
アルキルスルフイニル、Ｃ，−Ｃ３アルキルスルホニ乞
ＣＮ１ＣＯ２Ｒｃ１Ｃ，−Ｃ３，、ロアルコキシ、Ｃ，
−Ｃ，ハロアルキルチオマタはフェニルであり１Ｒ，’　ｉｄＨ，ＣＩ、Ｆ、　Ｂｒ、　Ｃ，−Ｃ２フル
＊ル、Ｃ，−Ｃ２アルコキシ、Ｓ　（０）ｎ　ＲＩｏ′
、Ｃ，−Ｃ，、、ロアルキル、ＣＮ、　Ｃ２−Ｃ，シア
ノアルキル、ＣＨ２０ＣＨ，、ＣＭ、ＳＣＨ，マフ’（
ｄ　ＣＨ，ＣＨ２ＯＣＨ３であり、ＲａはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ６−Ｃ５シアノアル
キル、メトキシ、エトキシまたＮＯ３−ｃ４アルケニル
であり、ＲｂばＨまたはＣ，−Ｃ３アルキルであるか、或いはＲ＆およびＲｂは一緒になって（ＣＨ２）！、（ＣＨ，
）い（ＣＨ２）５またはＣＨ２Ｃ１（２０ＣＨ，Ｃｆ（
。

を形成することができ、ＲｏはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルケニル、Ｃ
３−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ，−
Ｃ，シアノアルキル、シクロプロピルメチルまたはＣ，
−Ｃ，アルコキシアルキルであり、Ｃ，−Ｃ４ハロアル
キル、ＣＮ、　５ｏ２ＮＨＲ２，。

す、Ｑ’はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃｆ（２ＣＨ＝Ｃ）Ｉ
２、ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、Ｃ，−Ｃ２アルコキシ、ＮＯ２
、ＣＩ、Ｂｒ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ４／、ＳＯ２Ｎ（ＯＣＨ
３）ＣＨ，，５（０）ｎＲ，’１ＣＯ２Ｒ，’　、　〔
（０）ＮＲ：愕、〔（０）Ｒ，’またはＦ、　ＣＩ、　
Ｃ，−Ｃ２アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオもしく
はＣＮで置換されたＣ、−Ｃ２アルキルであり、Ｅはｏ、ｓ、ｓｏまたはＳＯ，であり、ＷおよびＷＩは
独立してＯまたはＳであり、Ｊは０．Ｓ、ＮＨｌＮＣＨ
，、ＣＨ２まだは単結合であり、Ｒ２はＲ６で置換されたＣ、−Ｃ６アルキル、Ｒ８で置
換されたＣ、−Ｃ，アルケニル、Ｃ３−Ｃ，アルキニル
、Ｒ６で置換されたＣ３−Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，
ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ，ハロアルケニルｔたはＣ，−
Ｃ６ハロアルキニルであり、Ｒ８はＣ，−Ｃ４アルキル
であり、Ｒ４はＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルであり、Ｒにおよび
Ｒ１は独立してＣ，−Ｃ，アルキルであるか、或いはＲ３およびＲ４またはＲ（およびＲｚは一緒になって（
ＣＨ２）い（ＣＨ２）５またはＣｌ−ｌ２ＣＨ２０ＣＨ
２ＣＨ，を形成することができ、Ｒ６およびＲ６は独立してＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−
Ｃ２アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，
アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミン
であり、Ｒ４はＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ，で
あり、ＲにはＣ，−Ｃ，アルキル、ＣＨ２Ｃｆ（＝ＣＨ２、Ｃ
Ｈ２Ｃ＝ＣＨ，ＣＭ２ＣＨ２Ｃ１、ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ
３であり、Ｒ７はＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，）嶌ロアルキル
、Ｃ，−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４ハロアルケニル、
Ｃ，−Ｃ４フルキニル、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニルまた
は”’１９Ｒ２０であり、Ｒ４はＣ，−Ｃ，アルキルであり、Ｒ８はＯＲ，，５（０）ｎＲ，、、Ｃ０２Ｒ，、、Ｓｏ
、ＮＲ，。

Ｒｔ２、ＮＲ，、Ｒ，□、Ｃ０ＮＲ，Ｒ，、〔（０）Ｒ
１３、あり、ＲにばＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ
，であり、ＲｏはＨ、Ｃ１−Ｃ，アルキル、Ｃ１−Ｃ，アルケニル
、Ｃ３−Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ４ノ・ロアルキル、
Ｃ，−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ，ハロアルキニル
、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ，−Ｃ４アルキル
スルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ
，アルキルチオアルキｋ　’！　ｋ　ハＣ２−０４シア
ノアルキルであり、ＲｔはＨまたばＣ，−Ｃ，アルキル
であり、Ｒ２゜はＨ、Ｃ１−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４
アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ，−Ｃ４ハロア
ルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ，−Ｃ４ハロア
ルキニル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ，
アルギルチオアルキルまたはＣ２−Ｃ４シアノアルキル
であり、ＲＩＫはＣ，−Ｃ２アルキルであり、ＲｏはＨまたはＣ，−Ｃ３アルキルであり、Ｉ七１□は
Ｈ、Ｃ１−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
３−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ，−０４アルコキシアルキ
ル、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオアルギル、Ｃ２−Ｃ４シア
ノアルキル、Ｃ，−Ｃ３アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４アルケ
ニルｔたｕＣ２−Ｃ，アルキニルであるか、或いはＲ３１およびＲ８２は一緒になって（ＣＨ２）３、（Ｃ
Ｈ２）４　、　（ＣＨ，）　、　マ＆（ｄ：　ＣＭ、Ｃ
Ｈ，０ＣＨ２ＣＨ２を形成することができ、Ｒ１，はＨ、Ｃ１−Ｃ，アルキルまたはＣ，−Ｃ４ノ％
ロアルキルであり、Ｒｔ４はＣ，−Ｃ，アルキルであり、Ｒ７，はＨまたはＣＩ（３であり、Ｒｔ６けＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニ
ルまたはＣ，−Ｃ，アルキニルであり、Ｒ１７はＣ，−
Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アル
キルチオ、　Ｃ，−Ｃ４アルキルアミノまたはジ（Ｃ，
＝Ｃ−アルキル゛）アミンであり、Ｒ＋ｓはＦ、ＣＩ、
Ｂｒ、ＣＮ１ＣＨ，、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３またはＮｏ２
であり、Ｒｔ９はＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニ
ルまたはＣ，−Ｃ，アルキニルでアリ、Ｒ２ｏはＩ（ま
だはＣ，−Ｃ３アルキルであるか、或いはＲＨｌおよびＲ２ｏは一緒になって（ＣＨ２）４、（Ｃ
Ｈ２）、またはＣＨ２ＣＨ２０Ｃｆ（、ＣＨ２を形成す
ることができ、Ｒ２ＩはＣ，−Ｃ４アルキル、ａ、、−Ｃ３ハロアルキ
ル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルギル、シクロプロピル、Ｃ３
−Ｃ，アルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃ２−Ｃ４
アルコキシアルキルまたばＣ，−Ｃ２アルコキシであり
、Ｒ２２ばＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルであり、Ｒ２，は
Ｈ″！たはＣ，−Ｃ，アルキルであり、Ｒ２４はＨ、Ｃ
１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ，
アルキニル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキルまたは任意にＲ２
，でＩ４換されていてもよいフェニルであるか、或いはＲ２，およびＲ２４は一緒になって（ＣＨ２）４、（Ｃ
Ｈ２）５またはＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ２を形成する
ことができ、Ｒ７，はＨ，Ｃ１（３、ＣＩ、Ｆ、　Ｂｒ、　Ｎｏ２、
ＣＦ、、ＣＮまたは０ＣＲ３であり、ｍは１または２でちり、ｎは０．１ま−たは２であり、Ｗ２およびＷ、は独立してＯまたはＳであり、Ａはであり、ＸはＨｌＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、
Ｃ，−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、
Ｃ，−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４アルキルチオ
、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、　Ｃ，−
Ｃ，アルコキシアルキル、アミノ、Ｃ，−Ｃ，アルキル
アミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ，アルキル）アミンであり、Ｘ／はＣＨ３，０ＣＨ８，０ＣＨ２ＣＨ８、ＣＨ２ＯＣ
Ｈ３またはＯＣＦ、Ｈであり、ＹはＨＳＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、
Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ、−０４ハロアルキルチ
オ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ。

アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルコキシ
、アミン、Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノ、ジ（Ｃ＋　　”
ｓアルキル）アミノ、Ｃ，−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ
，−Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ，アルキルチオア
ルキル、Ｃ２−Ｃ，アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ
，−Ｃ，アルキルスルホニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロ
アルキル、ＣイーＣ，シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アル
キニル、Ｎ　（０ＣＨ３）　ＣＨ，であり、ｑは２または３であり、ＬｌおよびＲ２は独立して０またはＳであり、Ｒｄおよ
ヒＲ８は独立してＣ，−Ｃ，アルキルであり、ＲｆはＨまたはＣＨ，であり、ン・・′よＣＨまたばＮであり、Ｙ、は０またはＣＨ２であり、Ｘ、　ｉ　ＣＨ，、ＯＣＨ３，ＱＣ２Ｈ，Ｊ　、（１，
ｉ　０ＣＦ２Ｈテあり、Ｙ２はＨまだはＣＨｌであり、Ｘ２はＣＨ，、ＯＣＨ，またはＳＣＨ，であり、Ｙ、は
ＣＨ，、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＩ（、ＣＦ、であり、Ｘ
、はＣＨ３・またはＯＣＨ３であり、Ｘ４はＣＭ、、Ｏ
ＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，、Ｃ）（２０ＣＨ，またはＣＩであ
り、そしてＹ４はＣＨ３，０ＣＨ５，０Ｃ２Ｈ１またはＣＩであり
、但し条件としてａ）　　ＸがＣ１、Ｆ、Ｂｒまたは■であるときには、
ＺはＣＭでありそしてＹはＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，、Ｎ（
ＯＣＨ８）ＣＨ，、ＮＨＣ）（３、Ｎ（ＣＨ，）、また
け０ＣＦ２Ｈであり、ｂ）　ＸまたはＹがＣＩハロアル
コキシであるときには、２はαであり、ｃ）　　ＱがＣＦ、であるときには、ＡはＡ−２、Ａ−
３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６またはＡ−７であり、ｄ）　　Ｅが０またはＳでありそしてＲｏがＨであると
きには、Ｒ２はＣＨ２０Ｒ２以外であり、ｅ）　　ＷがＳであるときには、ＡはＡ−１であり、Ｒ
はＩ（であり、そしてＹばＣＨ，、ＯＣＲ，、、ＱＣ２
Ｈ，、ＣＨ，ＯＣＨ３、Ｃ２ＨいＣＦ、、５ＣＨ８，０
ＣＨ２Ｃｆ（−ＣＨ２，０ＣＨ２Ｃ−ｃＨ。

０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３、ＣＨ（ＯＣＨ，）２またはｆ
）Ｒ，およびＱ中の総炭素数は１０以下であり、ｇ　）　　ＱカＣ＋−Ｃ＜’・ロアルキルまたはは０Ｃ
Ｆ２１（または５ＣＦ２Ｈ以外であり、ｈ）ｘ４および
Ｙ４は同時にＣＩであることはできず、ｉ）　置換基Ｑおよびスルホニル尿素架橋は隣接炭素原
子上にあり１、＋）Ｌ□、Ｒ７，およびＲ２４中の総炭素数は１０以
下であり、ｋ）　　Ｒ２１がＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ３シア
／　７　ル＊／ｌ／、Ｃ，−Ｃ２アルコキンまたはＣ，
−Ｃ４アルケニルであるときには、ＸオヨヒＹｉｊＯｃ
Ｆ、Ｈ４タハ５ＣＦ２Ｈ以外ｆあり、１）　　ＹがＣＮでありそしてＲｏがＨ，Ｆ、ＣＩまた
はＣＨ８であるときには、Ｒ２，はＣ２−Ｃ５アルキル
以外であり、ｍ）Ｑ’およびスルホニル尿素架橋はチオフェン環の隣
接炭素原子上にあり、そしてｎ）Ｘ’がＯＣＦ、Ｈテあるときには、ＺはＣＨである
〕およびそれらの農業用に適している塩類から選択される
化合物。

上記の定義において、単独でまたは例えば「アルキルチ
オ」もしくは「ノ・ロアルキル」の如き複合語中で使用
されている「アルキル」という語は、直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル
、イングロビルまたは種々のブチル、ペンチルもしくは
ヘキシル異性体類を示す。

アルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−グロビルオキシ
、イングロビルオキシおよび種々のブチル異性体類を示
す。

アルケニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルケン類、例エ
ハヒニル、１−プロペニル、２−７’ロペニル、３−プ
ロペニル、インプロペニルおよヒ種々のブテニル、ペン
テニルまたはへキシニル異性体類を示す。

アルキニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキン類、例え
ばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニルおよび種
々のブチニル、ペンチニルまたはへキシニル異性体類を
示す。

アルキルカルボニルは例えばアセチル、グロピオニルお
よび種々のブチリル異性体類を示す。

アルキルスルホニルはメチルスルホニル、エチルスルホ
ニルまたは種々のプロピルスルホニルおよびブチルスル
ホニル異性体類を示す。

シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチルおよびシクロアキルヲ示ス。

単独でまたは例えば「・・ロアルキル」の如き複合語中
で使用されている「ハロゲン」という語は、弗素、塩素
−１臭素またはヨウ素を示す。さらに、例えば「・・ロ
アルキル」の如き複合語中で使用されるときには、該ア
ルキルは同一であってもまたは異なっていてもよいハロ
ゲン原子類で部分的にハロゲン化もしくは完全に置換さ
れていてもよい。

ハロアルキルの例には、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、　ＣＦ２ＣＦ
３およびＣＨ，ＣＨＦ’ＣＩが包含される。

置換基中の総炭素数はＣ１−Ｃｊ接頭字によシ表示され
、ここでｉおよびｊは１〜６の数である。

例ｔハ、Ｃｌ−Ｃ５アルキルスルホニルはメチルスルホ
ニルないしプロピルスルホニルを示し、Ｃ２アルコキシ
アルコキシはＯＣＲ，ＯＣＨ，を示し、Ｃ２シアノアル
キルはＣＨ，ＣＮを示し、そしてＣ３シアノアルキルは
ＣＨ２Ｃ１（２ＣＮおよびＣＨ（ＣＮ）　ＣＨ３を示す
。

それらの比較的高い除草剤活性、比較的大きい植物生長
調節剤活性または比較的好適な合成の容易さの理由のた
めに好適なものは、下記のものである：１．　　ＲがＨであり、Ｗが０であり、Ｒ３がＨ，ＣＨ５またはＣ１であり、ＸがＣＨ３，０ＣＨ８，０ＣＨ２ＣＨ，、Ｃ１１Ｆ、　
Ｂｒ。

■、ＯＣＦ、Ｈ１ＣＨ２Ｆ、　ＣＦ、、０ＣＨ２ＣＨ，
Ｆ。

０ＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ，ＣＦ、　、ＣＨ２Ｃｌまた
はＣＨ２Ｂｒであり、そしてＹがＨ１ＣＨ３，０ＣＨ５，０Ｃ２ＨいＣＨ，ＯＣＲ，
、ＮＨＣＨ，、Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ，、Ｎ（ＣＨ３）　
２．　ＣＨ，ＣＨ，、ＣＦｌ、ＳＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ
＝ＣＨ２、ＯＣＨ，Ｃ−Ｃｆ（。

ＣＨ，０ＣＩ−Ｉ２ＣＨ，，０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，、
ＣＨ，ＳＣＨ，、ＣＨ５Ｃｆ（ＣＨ０ＣＨ２ＣＨ，０Ｃ
ｆ（、，２２Ｓ　１Ｃ０ＣＨ４である、式ＩＩの化合物類。

２、　　ＡがＡ−１である、好適環ＩＩの化合物類。

３、スルホニル尿素架橋がチオフェン環の２−位置に結
合している、好適環２の化合物類。

Ｏ４、ＱがＰＲ２、Ｃ）Ｉ２ＰＲ，Ｒｏ、ＰＲ，Ｒ６、Ｒ
８で置換さ九たＣ、−Ｃ２アルキル、Ｃ，−０２，・ロ
アルキル、ＣＮ、５ｏ２Ｎ）ＩＣ，−Ｃ，アルキル、Ｓ
ｏ、ＮＨＲ２がＲ６で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル、
Ｃ１−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ３ハロアルケニルま
たはＣ，−Ｃ，アルキニルであり、Ｒ６およびＲｏが独立してＣＨ，、ＯＣＨ３またはＳＣ
Ｈ，であり、Ｒ８がＯＲ，、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ２ア
ルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、
ＣＯ２（Ｃ，−Ｃ２アルキル）　、ＳＯ２Ｎ（ＣＩ−Ｃ
２アルキル）２、〔（０）ＣＨ３、ＣＮまたは〔（０）
Ｎ（ＣＨ３）２であり、Ｒ８がＨ、Ｃ１−Ｃ，アルキルまたはＣ，−Ｃ３シアノ
アルキルである、好適環３の化合物類。

５、　　ｘがＣＨ，、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ，、Ｃｌ
　、　ＯＣＦ、ＨまたはＯＣＨ，ＣＦ３であり、ＹがＣＨ，、ＯＣＨ，、Ｃ，Ｉ（、、ＣＨ２ＯＣＨ３、
ＮＨＣＨ。

またはＣＨ（ＯＣＨ，）　２であり、ＱがＰＲ２、Ｒ，で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル、Ｃ
，−Ｃ，ハロアルキル、ＣＮまたは５ｏ２ＮＨＣ、−Ｃ
２アルキルであり、ＥがＳまたはＳＯ２であり、Ｒ２がＲ８で置換されたＣ、−Ｃ，アルキルまたはＣ，
−Ｃ２，・ロアルキルであり、Ｒ３がＣＨ，０、ＣＨ３ＣＨ２０、ＣＨ３Ｓ、　ＣＨ，
ＳＯ，、Ｓｏ、Ｎ（ＣＨ３）２またはＣ０２ＣＨ４であ
る、好適環４の化合物類。

６、　スルホニル尿素架橋がチオフェン環の３−位置に
結合している、好適環２の化合物類。

置換されたＣ、−Ｃ２アルキル、Ｃｌ−Ｃ２’・ｏアル
キル、ＣＮ、　ＳＯ２ＮＩ（Ｃ，−Ｃ２アルキル、Ｒ２
がＲ８で置換されたＣ　、−Ｃ、アルキル、Ｃ。

−〇、ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ，ハロアルケニルまたは
Ｃ，−Ｃ４アルキニルであり、Ｒ３およびＲｏが独立してＣＨ８、ＯＣＨ３またはＳＣ
Ｈ，であり、Ｒ３がＯＲ，、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ。

アルキルスルフィニル、　Ｃ，−Ｃ２アルキルスルホニ
ル、ｃｏ２（Ｃ２−Ｃ２アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ６−
０２アルキル）２、〔（０）ＣＨ８、ＣＮ　　または〔
（０）Ｎ　（ＣＨ３）　２であり、ＲｏがＨ、Ｃ１−Ｃ
２アルキルまたはＣ２−Ｃ，シアンアルキルである、好適環６の化合物類。

Ｂ、　　ｘ　カｃ）Ｉ、、ＯＣＲ，、−ｅｅ−＋、　　
ＯＣＨ，ＣＨ，、Ｃ１１０ＣＦ２Ｈまたは０ＣＨ２ＣＦ
、であυ、ＹがＣＨ，、ＯＣＨ，、Ｃ２Ｈ，、ＣＨ２０
ＣＨ，、ＮＨＣＨ，またはＣＨ（ＯＣＲ，）、であり、
ＱがＥＲ２、Ｒ，でｆ４換されたＣ、−Ｃ２アルキル、
Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ＣＮまたはＳｏ、ＮＨＣ、−
Ｃ、アルキルであり、ＥがＳまだＨｓｏ２であり、Ｒ７がＲ８で置換されたＣ、−Ｃ２アルキルまたはＣ，
−Ｃ２・・ロアルキルであり、Ｒ３がＣＨ３０１ＣＨ，ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｓ、　ＣＨ，
Ｓｏ２．５ｏ２Ｎ（ＣＨ３）　２またはＣＯ，ＣＨ，で
ある、好適項７の化合物類。

ｇ、　　ｗがＯであり、ＲがＨであり、Ｑ′がＨ、Ｃ１−Ｃ，アルキル、ＣＦ＝ＣＦＣＦ、、Ｃ
１，Ｂｒ５Ｓｏ、Ｎ（ＣＨ，）、、ＳＯ２（Ｃ，−Ｃ２
アルキル）またはＣＯ□（ＣＩ−０２アルキル）であり
、ＲｒがＨ−、Ｆ　％　Ｂ　ｒ　％　Ｃｌ　ｓ　ＣＨｓ
　、Ｓ（０）ｎＣＨｓまたはＣＨ２０ＣＨ，であり、そ
してＸ／がＣＨ，またはＯＣＲ，である、式■の化合物類。

それらの最も高い除草剤活性、最も大きい植物生長調節
剤活性または最も好適な合成の容易さの理由のために特
に好適なものは下記のものである：Ｎ−（：（４，６−
シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル’
ｌ−２−（メトキシメチル）−３−チオフェンスルホン
アミド、融点１７１−１７３℃、Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（メトキ
シメチル）−３−チオフェンスルホンアミド、融点１５
５−１５６℃ Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−４−シアノー３−チオフェン
スルホンアミド、８点１８９−１９２℃ Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル］−３−（２−メトキシエチル）−２−
チオフェンスルホンアミド、融点１７３−１７６℃、お
よび３−［〔（４−シクロプロパン−６−メトキシ−１，３
，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕アミ
ンスルホニル］−２−チオフェンカルボン酸メチルエス
テル、融点１４２−１６９℃合成式Ｉの化合物類は下記の反応式１〜４中に記されている
１種以上の方法により製造できる。

弐Ｉの化合物類の多くは、反応式１に従う少なくとも等
モル量のトリメチルアルミニウムの存在下での式２のス
ルホンアミドと式３の適当なメチルカルバメートとの反
応により製造できる。

反応式１この反応は２５°〜４０℃において不活性雰囲気下でそ
して例えば塩化イチレンの如き不活性の双極性非プロト
ン性溶媒中で１０〜９６時間にわたシ実施される。この
反応の詳細並びに式３のカルバメート類の製造はヨーロ
ッパ特許公告番号１３゜４８０中に記されている。

式■の化合物類の多くは、反応式１ａに従い式４のスル
ホニルカルバメートを式５の適当な複素環式アミンと反
応させることによっても製造できる。

反応式１ａジこの反応はヨーロッパ特許公告番号４４８０７に従い５
０°〜１００℃において例えば１，４−ジオキサンの如
き３媒中で０．５〜２４時間にわたり実施される。必要
な式４のカルバメート類は、等モル量の例えば水素化ナ
トリウムまたはカリウムの如き強塩基の存在下で適当な
スルホンアミド２を炭酸ジフェニルと反応させることに
より製造される。

式■の化合物類のあるものは反応式２に示されている如
くしても製造できる。

反応式２〔式中、Ｙ′はＣＨ８、Ｃ，Ｈ，またはＣＭ、ＣＦ、である〕こ
の一連の反応はヨーロッパ特許公告番号３ｏ、１４０に
より開示されている工程に従い実施され、そして必要な
弐ｑの複素環式インシアネート類はスイス特許５７９．
０６２、米国特許３．９１９．２２８、米国特許３，７
３２，２２３およびＵ、フォノ・ギチキ（Ｕ、　ｖｏｎ
　Ｇｉｚｙｃｋｉ）ノアｙゲヴアンテ・ヘミイ・インタ
ーナショナル・エディジョン・イン・イングリｙ　シュ
（Ａｎｇ、　Ｃｈｅｍ　、　Ｉｎｔ、　Ｅｄ、Ｅｎｇｌ
、）、１９７６．１０．４０２および４０３中に記され
ている方法に従い製造できる。

式ＩＩの化合物類は反応式３中に示されるいる如く式８
のチェニルスルホニルイソシアネートと適当な複素環式
アミンとの反応により製造できる。

反応式３〔式中、Ｑ、Ｒ，およびＡは前記で定義されている如くであるが
、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ４、Ｒｏ、Ｒ１１，Ｈ０２、Ｒ１，およ
びＲ７゜はＨではなく、ＪはＮＨではなく、そしてＲ，、Ｒ，およびＲ７はアルキルアミノではない〕反応
式３の反応は、例えば塩化メチレン、テトラヒドロフラ
ンまたはアセトニトリルの如き不活性の双極性非プロト
ン性溶媒中で２０°〜８０℃の間の温度において実施さ
れるときに最も成功を収める。反応を促進させるために
触媒量の１，４−ツアｆＭ、？ｏ［：２．２゜２〕オｐ
　３ｚ　７（Ｄａｂｃｏ■）を使用できる。生成物が反
応溶媒中に不溶性である場合には簡単なｐ過により単離
でき、生成物が可溶性であるときには溶媒の蒸発、例え
ば１−クロロブタン、ジエチルエーテルまたはメタノー
ルの如き溶媒を用いる粉砕および涙過により単離できる
。

式溢のチェニルスルホニルイソシアネート類は、反応式
３ａ中に示されている如き米国特許４，２３８、６２１
中に記されている方法により式２のスルホンアミド類か
ら製造できる。一方、これらのスルホニルイソシアネー
ト類は、（１）スルホンアミド２を１モル当量の例えば
炭酸カリウムの如き塩基の存在下で例えば２−ブタノン
またはアセトニトリルの如き溶媒中でｎ−ブチルイソシ
アネートと溶媒としての還流キシレン中で９をホスゲン
と反応させることからなる二段階工程により合成できる
。この方法は［製造有機化学の新方法（Ｎｅｗｅｒｒｎ
ｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ　Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　Ｏｒｇ
ａｎｉｃ　Ｃｈｅ　−ｒｎｉｓｔｒｙ）Ｊ、７　オＬ／
　スト（Ｆｏｒｅｓｔ）　、Ｗ、、Ｅｄ、。

Ｎり巻、アカデミツク・プレス・ニューＥ−り、】９６
７．２２３−２４１頁中に記されている喪失と同様であ
る。反応式３ｂにこの工程を示す。

反応式３ａ反応式３ｂ −キシレン　　　− 〔式中、置換基類は上記の反応式３に関して定義されている如く
である〕式Ｉの化合物類は南アフリカ出願番号８３ｏ４４１中に
記されておりそして反応式４により示されている方法に
よっても得られる。１当量の１゜８−ジアザビンクロ［
５，４，、Ｏ］ウンデセークーン（ＤＢＵ）を反応混合
物に加えるときに、式２のチェニルスルホンアミド類が
１，４−ジオキサン中で２０°〜８０℃において１〜２
４時間にわだり式１０の複素環式カルバメート類と反応
する。生じた生成物は、反応混合物の水による希釈、酸
性化およびその後の濾過により単離される。一方、式す
の複素環式カルバメート類は、反応式４Ｑ、’中に示さ
れている如くピリジン中での２０’〜８゜℃の範囲の温
度における式５の複素環式アミン類と炭酸ジフェニルま
たはクロロ蟻酸フェニルとの反応により合成される。

反応式４反応式４ａ、に＋のチェニルスルホニル尿素類の合成は、必要な中
間生成物である式２のチオフェンスルホンアミド類に基
いている。

上記の式２の中間生成物スルホンアミド類は、反応式５
中に示されている如く二段階工程により式１ＩＩのアミ
ン類から製造できる。これは（５ａ）１１をジアゾ化し
そしてジアゾニウム塩を二酸化硫黄とカップリングさせ
て式１２の塩化スルホニルを生成し、そして（５ｂ）１
２を水酸化アンモニウムまたは無水アンモニアでアミ、
化して２を生成することからなっている。

反応式５％式％反応式５ａの反応は、アミン１工の濃塩酸および氷酢酸
の混合物中溶液を亜硝酸す）　ＩＪウムの水中溶液で一
５°〜５℃において処理することにより、行なわれる。

ジアゾ化を確実に完了させるために約Ｏ℃において１０
〜３０分間攪拌した後に、この溶液を氷酢酸中の過剰の
二酸化硫黄および触媒量の塩化銅（１）−または塩化銅
（ＩＩ）の混合物に約１０℃において加える。温度を約
１０℃に４〜１時間保ち、次に２０°〜３０℃に高め、
そし、てこの温度に２〜約２４時間保った。この溶液を
次に大過剰の氷水中に注ぐ。塩化スルホニル１２は濾過
によシまたは例えばエチルエーテル、塩化メチレンもし
くは好適には１−クロロブタンの如き溶媒中での抽出お
よびその後の溶媒の蒸発により単離できる。

上記の反応式５ｂの反応中に記されているアミノ化は、
塩化スルホニル１２の溶液を例えばエチルエーテルまた
は塩化メチレンの如き溶媒中で一２０°〜３０℃におい
て少なくとも２モル当量の無水アンモニアで処理するこ
とにより簡単に実施される。スルホンアミド生成物２が
不溶性であるなら、それは濾過およびその後の水を用い
る塩の洗浄により単離できる。生成物２が反応溶媒中に
可溶性であるなら、それは沈殿した塩化アンモニウムの
戸別および溶媒の蒸発により単離できる。

一方多くのスルホンアミド類２は、テトラヒドロフラン
中での００〜約４０℃における０、　５〜１０時間にわ
たる対応する塩化スルホニル類１２と過剰の水性水酸化
アンモニウムとの反応により製造できる。スルホンアミ
ド生成物２はテトラヒドロフラン溶媒の蒸発、残渣への
水の添加および濾過により単離される。

一方、中間生成物である塩化スルホニル１２は下記の反
応式６中に示されている如くして製造できる。

反応式６反応式６に従い、エーテル中での約−７０℃における１
３とｎ−ブチルリチウムの反応により製造されたリチウ
ム塩をヘキサン中で約−３０°〜−２０℃において塩化
スルフリルに加え、そして−３０°〜３０℃において０
．５〜１０時間にわたり攪拌して、Ｓ、Ｎ、ハツタチャ
ラ（Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ）、Ｃ，ｘ　７　ホー７
　（Ｅａｒｂｏｒｎ）およびり、ＲｌＭ、ワルシュ（Ｗ
ａｌｓｈ）のザ・ジャーナル・オプ・ケミカル・ソサイ
エテイ（Ｃ）（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　ＳｏＣ２　（Ｃ））
、１９６８．１２６５並びにＨ，ファスト（Ｑｕａｓｔ
）およびＦ、キー（Ｋｅｅ）ノシンセシス（Ｓｙｎｔｈ
ｅ　−リ」）、１９７４．４８９の教示に従って塩化ス
ルホニル１２を生成する。上記の如きその後の１２とア
ンモニアまたは水酸化アンモニウムとの反応で対応する
スルホンアミドを与える。

適当なブロモチオフェンから出発しそして反応式６に記
されている工程またはそれの簡竿な改変法を実施すると
、当技術の専門家は上記の式１２のある種の他の塩化ス
ルホニル類を製造できる。

必然的に、該反応は置換基類ＱおよびＲ，が反応条件下
でリチウム試薬類に対して不活性であるような場合に限
定され、そのことは当技術の専門家に自明であろう。リ
チウム試薬類を用いる金属化の論議に関しては、Ｈ，Ｗ
、グシュウエンド（Ｇｓ−ｃｈｗｅｎｄ）およびＨ，Ｒ
，ｏドリゲ”、ｔ　（Ｒｏｄｒｉｇｕｅｚ　）のオーガ
ニック・リアクションズ（Ｏｒｇ、Ｒｅａｃ　−リ巴ド
）、１９７９、ザ、１およびＮ、　Ｓ、ナラシ−マ：ｙ
　（Ｎａｒａｓ　ｉｍｈａｎ　）、Ｒ，Ｓ、マリ（Ｍａ
ｌｔ）のシンセ’ｙ　ス（針ｎ　ｔｈｅ　ｓ　ｉ　ｓ　
）、１９８３．９５７を参照のこと。

ある種のスルホンアミド類２は下記の反応式の工程によ
り最もよく製造される。

反応式７反応式７の工程によるスルフィン酸塩類１４の製造は当
技術において公知である；米国特許４，４４１．９１０
およびＨ，Ｗ、グシュウェンド他の上記引用文献を参照
のこと。スルホンアミド類２は、クロロアミンを用いる
スルフィン酸塩類の処理により製造できる。この工程で
は、塩１４のエーテル溶液捷たは懸濁液を低温（２５〜
−３０℃）においてクロロアミンの乾燥エーテル溶液で
処理する。反応物を数分間ないし数時間の期間にわたり
攪拌する。濾過後に、反応混合物を水性亜硫酸水素塩で
洗浄し、死神し、そして溶媒を回転蒸発器上で除去する
。粗製生成物を例えば結晶化またはクロマトグラフィの
如き一般的方法によりさらに精製する。

反応式８中に示されている反応において、式１５のチェ
ニル銅化合物を例えばピリジンまたはキノリンの如き溶
媒中でアイオドまたはブロモ化合物ＱＸ（ここでＸは工
またはＢｒである）と反応させる。式１５の銅化合物類
は、対応するリチウム化合物類を例えばジエチルエーテ
ルの如き溶媒中でヨウ化第−銅または臭化第一銅と反応
させることにより製造される。これらの反応に関する詳
細な工程は下記の参考文献中に記されている：Ｍ。

ニルラン（Ｎｉ　Ｉ　５ｓｏｎ　）オヨ０’　Ｃ，ウレ
ニウス（Ｕｌ　１ｅｎｉｕｓ　）のアクタ・ヘミ力・ス
カンディナビカ（Ａｃｔａ　Ｃｈｅｍ、　５Ｃａｎｄ、
）、１９７０１２４．２３７９−２３８８、Ｃ，ウレニ
ウスのアクタ・ヘミ力・スカンデイナビ力、１９７２．
２６．３３８３−３３８６゜反応式８一方、ＱがＣＮである式１６の化合物類は反応式８ａ中
に示されている如く例えばジメチルボルムアミドの如き
溶媒中での周囲温度ないし還流温度における式１５ａの
ブロモチオフェンスルボンアミドとシアン化第−銅との
反応によっても製造できる。この反応に関する詳細な工
程は以下に記されている。

反応式９中に示されている如くして、アルコール溶媒中
まだはトリフルオロ酢酸中での酸触媒を用いる式１６の
化合物類の処理でｔ−ブチル基を除去して式２の化合物
類を生成する。

反応式９適当な３−置換されたチオフェンから出発しそして反応
式７中に示されている金属化工程またはそれの簡単な改
変法を実施すると、当技術の専門家は多くの式２のスル
ホンアミド類を製造できる。

チオフェン核の希望する２−金属化に関しては、金属化
試薬に対して不活性である３−置換基類のみがこの合成
方法に適合し、そのような置換基類は当技術の専門家に
は自明であろう。

反応式６により示されている金属化−クロロスルホン化
工程を補足するために、同じ金属化−スルフィン化を行
って式２ａのスルホンアミドａを得ることができる。後
者の工程は反応式１０により記されておりそしてそれは
反応式７のものと全く同様である。

反応式１０式１８のスルフィン酸塩類が製造されたら、それらをＧ
、Ｈ，−ｚ　−ル？　７　（ＣＯ　１　ｅｍａｎ　）お
よびＣ１Ｒ，ハウサー（Ｈａｕｓｅｒ）のザ・ジャーナ
ル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（
Ｊ。

に記されている如きクロルアミンとの反応により直接ス
ルホンアミド類２ａに転化させることができる。式１８
のスルフィン酸塩を、Ｊ、　Ｆ、スカリ−（Ｓｃｕｌｌ
ｅｙ）およびＥ、　Ｖ、プラウｙ（Ｂｒｏｗｎ）のザ・
ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）、１９５４．１９．８９４、Ｗ、
Ｅ、　）ラル（Ｊｒｕｌｌ）およびＥ、ウニリッジ（Ｗ
ｅｌｌｉｓｃｈ）のザ・ジャーナル・オプ・ザ・アメリ
カン・ケミカル・ソサイエテイ（ス。

Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　ＳａＣ２　）、１９５２．７４．
５１７７並びにＹ、　Ｋ、ユリ−７（Ｙｕｒｉｅｖ）お
よびＮ、に、ｖダパヤ（Ｓａｄａｖａｙａ　）のジャー
ナル・オブ・ゼネラル・ケミストリイ・オブ・ザ・ユー
エスエスア〜＃　（Ｊ、　Ｇｅｎ、　Ｃｈｅｍ、　ＵＳ
　ＳＲ）、１９６４．３４．１８１４　によシ記されて
いる如く塩素化して塩化スルホニルを与え、そして該塩
化スルホニルを例えばＴＨＦの如きエーテル系溶媒中で
アンモニアで処理する二段階方法でりに転化することも
できる。これらの工程のいずれも反応式７により生成す
る式１４のスルフィン酸塩類にも適合する。

反応式１ＩＩの方法の使用は、式１７の３−置換された
チオフェンの２−位置における金属化が金属化条件下で
のＱの反応性のために不可能でちる場合に特に魅力があ
る。２−臭素化されたチオフェン１９の生成は反応式１
１中に示されている如く非常に容易な緩やかなハロゲン
−金属交換条件でよい。

反応式１１％式％（Ｍｏｓｅｓ）およびＡ、Ｂ、ホルンフェルト（Ｈｏｒ
ｎ−ｆｅｌｄｔ）のアルキブ・フォー・ケミイ（Ａｒｋ
。

抑二、）、１９６２、［ら１６５の教示中に示され。

テイル如＜、式１７の３−置換されたチオフェン類の親
電子性芳香族臭素化で式１９の２＝臭素化された化合物
類を選択的に与える。その後のハロゲン−金属交換およ
び二酸化硫黄を用いるスルフィン化でスルフィン酸塩類
１８を与えるか、または塩化スルフリルを用いるスルホ
ン化で塩化スルホニル類２０を与える。

Ｑが最も親核性の付加を受けるであろうさらに別の場合
には、スルホンアミド部分またはそれの合成上の同等物
を２−位置に加えた後にＱをチオフェン核の３−位置に
置くことができる。この方法を反応式１２中に示す。

反応式１２２．３−ジブロモチオフェン２１は好適には２−位置に
おいてリチウム化できそして塩化スルフリルで処理され
てハロゲン化スルホニル２２を与えることができる。タ
ーシャリー−ブチルアミンを用いる処理で式２３のター
シャリーーブチルー保護されたスルホンアミドを生成す
る。第二のリチウム−ハロゲン交換反応はもとのままの
存在としてまたは合成上回等の基礎として加えることの
できる複素環Ｑの３−置換を可能にする。

式２の化合物類を製造するための適当な方法の好ましい
選択においては置換基類ＱおよびＲ８の性質並びに反応
式１−１２の反応条件とのそれらの化学的適合性を考慮
すべきである。

上記の反応式１ａの中の式５の複素環式アミン類は当技
術の専門家により文献中で公知の方法またはそれの簡単
な改変法により製造できる。例えば、ヨーロッパ特許出
願番号８４．２２４　（１９８３年７月２７日公告）お
よびＷ、プレーカー（Ｂｒａｋｅｒ）他のザ・ジャーナ
ル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（
Ｊ、　Ａｍ。

Ｃｈｅｍ、　ＳｏＣ２　）、６９．３０７２（１９４７
）は特に、例えばジアルコキシメチルまたは１，３−ジ
オキソランニルの如きアセタール基により置換されたア
ミノピリミジン類およびトリアジン類の製造方法を記し
ている。また、例えば南アフリカ特許出願番号８２１５
０４５および８２１５６７１は、例えば０ＣＨ２ＣＨ２
Ｆ１０ＣＨ２ＣＦ、、ＳＣＦ、Ｈｊたは０ＣＦ２Ｈなど
の如きハロアルキルまたはノ１０アルキルチオ基により
置換されたアミノピリミジン類およびトリアジン類の農
遣方法を記している。南アフリカ特許出願番号８３／７
４３４　（１９８３年１０月５日公告）は、例えばアル
キル、ノ・ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシア
ルキルの如き基により置換されたシクロプロピルピリミ
ジン類およびトリアジン類の合成方法を記している。

５．６−シヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−
アミン類、シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン−２−アミン
類（５、ＡはＡ−２である）および６，７−シヒドロー
５Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ）ピリミジン−２−アミン類
（５、ＡはＡ−３である）はヨーロッパ特許出願番号４
６．６７７中に記されている。

ＡがＡ−５である式５の化合物類はヨーロッパ特許出願
７３．５６２中に記されている。ＡがＡ−６である式５
の化合物類はヨーロッパ特許出願９４、２６０中に記さ
れている。

その他、アミノピリミジン類およびトリアジン類の一般
的製造方法は下記の文献中に記されている：・　「複素環式化合物類の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓ
　−ｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　ＣＯｍ
ｐｏｕｎｄｓ）Ｊ、インターサイエンス・パブリツシャ
ース・インコーホレーテッド、ニューヨークおよびロン
ドン、により発行されたシリーズ；・　　［ピリミジン類（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ）Ｊ、
Ｄ、Ｊ。

ブラウンによる同シリーズの１６巻；・　ｒ３−１ｊアジン類および誘導体類（ｓ−Ｔｒｉａ
ｚｉｎｅｓ　ａｎｄ　Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）Ｊ、Ｅ
。

Ｍ、スモリン（Ｓｍｏｌｉｎ）およびり、ラボボルト（
Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ）による同シリーズの１３巻；並び
に・　トリアジン類の合成を記しているＦ、Ｃ，シエ−７
７−（Ｓｃｈａｅｆｅｒ）の米国特許３．１５４゜５４
７並びにに、Ｒ，ハフ　７７　（Ｈｕｆ　ｆｍａｎ　）
　オよヒＦ、Ｃ，シエーフア−のザ・ジャーナル・オブ
・オーガニック・ケミストリイ（Ｖ、　Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、）、２８．１８１２（１９６３）０式Ｉの化
合物類の農業用に適している塩類も有用な除草剤であり
そして当技術で公知の多くの方法で製造できる。例えば
金属塩類は弐■の化合物類を充分な塩基性アニオンを有
するアルカリまだはアルカリ土類金属塩（例えば水酸化
物、アルコキシドまだは炭酸塩）の溶液と接触させるこ
とにより製造できる。第四級アミン塩類も同様な技術に
より製造できる。

弐■の化合物類の塩類はあるカチオンと他のものとの交
換によっても製造できる。カチオン交換は式ＩＩの化合
物の塩（例えばアルカリまたは第四級アミン塩）の水溶
液と交換しようとするカチオンを含有している溶液との
直接的接触により実施できる。この方法は交換されたカ
チオンを含有している希望する塩が水中に不溶性であり
そして濾過により分離できるときに最も効果的である。

式Ｉの化合物の塩（例えばアルカリ金属または第四級ア
ミン塩）の水溶液を元の塩のカチオンと交換しようとす
るカチオンを含有しているカチオン交換樹脂が充填され
ているカラム中に通すことによっても交換を実施でき、
そして希望する生成物をカラムから溶出させる。この方
法は、希望する塩が水浴性、例えばカリウム、ナトリウ
ムまたはカルシウム、塩であるときに特に有用である。

本発明で有用な酸付加塩類は、弐Ｔの化合物類を適当な
酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸な
ど、と反応させることにより得られる。

式■の化合物類は不活性有機溶媒中で数種の方法のうち
の一種により製造できる。

一方法に従うと、式■の化合物類は反応式１３中に示さ
れている如く式２５のスルホンアミド（ここでＲζおよ
びＱ′は前記で定義されている如くである）および式２
６のＮ−ピリミジニル−またけＮ−トリアジニルカルバ
メート（ここでＷ１Ｘ′およびＺは式■で定義されてい
る意味を有しそしてＢ−０−は置換可能なフェノキシま
たはアルコキシ基である）を反応させることにより製造
される。

反応式１３第二の方法に従うと、式■の化合物類は反応式１４中に
示されている如く式２７のスルホニルイソシアネートま
たはスルホニルインチオシアネート（ここでＲ′、Ｑ′
およびＷは前記で定義されている如くである）を塩基の
存在下まだは不存在下で式２８のアミン（ここでＲ，Ｘ
’およびＺは式■で定義されている意味を有する）と反
応させることにより製造される。

反応式１４反応式１５中に示されている他の方法に従うと、式■の
化合物類は上記の式りのスルホンアミドを塩基の存在下
または不存在下で弐Ｕのインシアネートまたはインチオ
シアネート（ここでＷ１Ｘ′およびＺは前記で定義され
ている如くである）と反応させることにより製造できる
。

反応式１５さらに、式■の化合物類は反応式１６中に示されている
如＜式３０のＮ−チオフェンスルホニルカルバメート（
ここでＲζ　Ｑ　／およびＢは上記で定義されている意
味を有する）を式ｚｓの−ｒミンと反応させることによ
り製造できる。

反応式１６生成した式■の尿素類は必要なら、アミン類、アルカリ
金属水酸化物類もしくはアルカリ土類金に水酸化物類ま
たは第四級アンモニウム塩基類により付加塩類に転化さ
せることもできる。これは例えば等モル量の塩基との反
応および蒸発による溶媒の除去により行なわれる。

式と５、ゼおよびすの出発物質類は多くの場合公知であ
るかまたはここでは参考用にそれの開示事項を記してお
く米国特許４．１２７．４０５．４、３９８．９３９．
４．、４８１．９１０および４．４８１゜０２９中に記
されている方法に従い当技術の専門家によシ製造できる
。

式２６および２９の中間生成物類と非常に関連のある式
２８の７クロプロピルピリミジン類およびシクロプロピ
ルトリアジン類も公知で、６Ｃそして米国特許４．５１
５．６２６中に記されている方法に従い楢技術の専門家
によＩ）製造できる。

式ａの化合物類の製造用に適している方法の選択は式枦
−りの化合物類の相対的反応性および合成に一部分依存
している。そのような決定は当技術の専門家に自明であ
る。

本発明の化合物類の製造を下記の個々の実施例によりさ
らに説明する。

実施例１３−（メトキシメチル）チオフェン−２−スルホンアミ
ド１８０ｒｒＬ１．の乾燥エーテル中に溶解された２２，
３？の３−（メトキシメチル）チオフェンに窒素下で０
℃において１２０ｒｎｔのｎ−ブチルリチウムのヘキサ
ン中１．６Ｍ溶液を遺拌しなから滴々添加した。混合物
を０℃で２時間攪拌し、そして温度を一４０℃に保ちな
がら２４．１ｒの塩化スルフリルを加えた。２時間後に
５づの酢酸エチルを加え、そして反応混合物を氷および
水の中に注いだ。有機相を分離しそして周囲温度におい
て２５−の濃水酸化アンモニウムに加えた。

反応混合物からエーテルおよびヘキサンを蒸発させた後
に、希望するスルホンアミドを水性残渣から分離し、水
で洗浄しそして乾燥することができた。生成物をＷ、Ｃ
，スチル（Ｓｔｉｌｌ）％のザ・ジャーナル・オプ・オ
ーガニック・ケミストリイ（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ
、　）、４３．２９２３（１９７８）により記されてい
る工程を使用してクロマトグラフィにより精製すること
ができた。

実施例２２０−のアセトニトリル中の０．４１５’の３−（メト
キシメチル）チオフェン−２−スルホンアミドおよび０
．５４ＭのＮ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）カルノくミン酸フェニルに０．３ｍｌの１，８−
ジアザビシクロ−［５，４，０］ウンデセ−７−ン（Ｄ
ＢＵ）を加えた。周囲温度および圧力において２時間攪
拌した後に、反応物質を２５−５０２の氷上に注ぎ、そ
して生成した混合物を塩酸の添加によりｐＨ３に酸性化
した。希望する固体生成物を濾過により単離することが
できた。

一方、それを塩化メチレン中で抽出し、それを次に硫酸
マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして蒸発乾固して、
希望する生成物を本発明の目的用に充分な純度の形で生
成することもできた。

実施例３２５−の１，４−ジオキサン中の０．４１ｙの３＝（メ
トキシメチル）チオフェン−２−スルホンアミドおよび
０．５２ｒのＮ−（４−メトキシ−６−メチルピリミジ
ン−２−イル）カルバミン酸フェニルに０．３−の１．
８−ジアザビシクロＣ５，４）ウンデセ−７−ンを加え
た。周囲温度および圧力において２時間攪拌した後に、
反応混合物を２５−ＳＯｒの氷上に注ぎ、そして生成し
た混合物を塩酸の添加によりｐＨ３に酸性化した。希望
する生成物全濾過により単離することができた。一方、
それを塩化メチレン中で抽出し、それを次に硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過しそして蒸発乾固して、希望す
る生成物を本発明の目的用に充分な純度の形で製造する
こともできた。

実施例４５６２のクロロスルホン酸に一１５℃において１４．２
Ｆの３−（２−メトキシエチル）チオフェンを効果的に
攪拌しながら加えた。混合物を一１０℃で１時間攪拌し
、次に注意深く氷に加え、そして生成した混合物を塩化
メチレンで抽出した。塩化メチレン抽出物を冷水で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮
して、６．０２の油を生成した。赤外吸収分光法は塩化
スルホニルと一致する１１６０．１１８０および１３６
０Ｃｒｎ−１におけるピークを示した。この生成物は本
発明の化合物類の製造用の中間生成物類としての使用に
充分な純度であった。

実施例５ルホンアミド６ＩＩの粗ｆｆ３−（２−メトキシエチル）チオフェン
−２−スルホニルクロライ）’ヲ２５　ｍｌ（Ｄ　７　
セトン中に液解させ、そして周囲温度において２５−の
製水性水酸化アンモニウムに攪拌しなから滴々添加した
。反応混合物を一夜放置しそしてアセトンを蒸発により
除去した。水性残渣を１００ｉずつの塩化メチレンで３
回抽出し、それらを−緒にし、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、そして蒸発させて、油および固体の混合
物である残渣を生成した。残渣を高さが３ｏｃＩｎで直
径が８゜關のシリカゲルのカラム中に酢酸エチルとヘキ
サン類との１：１混合溶媒系を使用して通しそして１０
０−の留分を採取することによりスルボンアミドを単離
した。希望する生成物は留分４〜１２中に存在していた
。溶媒の蒸発後に１．８４Ｆが得られた。質量分光法に
よる分析は希望するスルホンアミドと一致する２２１Ａ
ＭＵの分子盆を示した。

実施例６０．３３２の３−（２−メトキシエチル）−チオフェン
−２−スルホンアミドおよび０．４２ｒのＮ−（４−ク
ロロ−６−メドキシピリミジンー２−イル）カルバミン
酸フェニルの２０ｍＩＩのアセトニトリル中溶液に周囲
温度において０．２３ｄのＤＢＵを攪拌しながら加えた
。２時間攪拌した後に混合物を２５７の氷および水の中
に注ぎ、１２Ｎ塩酸で酸性化し、生成した沈殿を濾過に
ょシ除去し、冷水で洗浄し、そして乾燥して、０．３７
９の生成物、融点１３５　１４１℃、を生成した。それ
は赤外吸収分光法により希望する構造と一致する１７０
０．１６００および１５６ｏＣｍ″−１　におけるピー
クを示した。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　３．２７δ、　ｓ　、　ＣＨ３
０：３．２７δ、ｔ、ＣＨ２；３．６５δ、ｔ、ＣＨ，；４．０２δ＋１＋ピリミジン上のＣＨ３０：６．４９δ
ｌＳｌピ１ノミジンのＣＨ；７．０５δ、ｄ、７．６０
δｌ　ｄ　ｌチオフェン；７．０５δ、ｗｓ、ｂおよび
ヘテロの間のＮＨ；および１２．０δ、ｓ　、ＮＨ（イミド）。

実施例７２０蛇のアセトニトリク中の０．３３ＩＩの３−（２−
メトキシエチル）−チオフェン−２−スルポンアミドお
よび０．４１？のＮ−（４，６−シメトキシピリミジン
ー２−イル）カルバミン酸フェニルの混合物に０．２３
ｍ１．の１，８−ジアザビシクロ〔５，４、Ｏ〕−ウシ
デセ−７一ン（ＤＢＵ）を周囲温度において攪拌しなが
ら加えた。２時間後に混合物を氷上に注ぎそして１２Ｎ
塩酸で酸性化した。

生成した沈殿を濾過により除去し、水で洗浄し、そして
乾燥して、０．４２ｒ、融点１７３−１７６°、を生成
した。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：　３．２６８　ａ　、　ｓ　、
　ＣＨ，０：３．２７δ、ｔ、Ｃ）（、；３．６４δ、ｔ、ＣＨ２：３．９８δ、Ｓ　、２ＸピリミジンのＣｆ（，０：５．
７８δ＋Ｓ＋ピリミジンのＣＨ；および７．２．７．６δ、ｄ　、２ＸチオフエンのＣＨ０実施例８アミド２００ｍＩＩのテトラヒドロフラン中の５．Ｏｆ’の３
−アミノスルホニルチオフェン−２−カルボン酸メチル
に０．７５ＩＩのホウ水素化リチウムを加えた。

２時間加熱還流した後に、反応物を水で急冷しそして濃
塩酸で酸性化した。希望する生成物を次に塩化メチレン
中で抽出し、それを水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で
乾燥し、ｖ５過し、そして真空中で伽縮して、１．８Ｆ
の黄色固体、融点８５−８９°、を生成した。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）ニア、３δ、ＡＢ四Ｎ線、チオフ
ェン上の２Ｈ；６．８δ、　ｓｗ　、　ＮＨ２の２Ｈ：５．４δ、ｓ、
ＯＲのＩＨ；および４．９５δ、　ｄ　、　ＣＨ，の２Ｈ８実施例９ド１６？の２−ヒドロキシ−メチルチオ７エンー３−スル
ホンアミド、１５０−の塩化メチレンおｘｏ：１ｏ、ｓ
−〇Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンの攪拌されている懸濁液
に、６．０　ｍｌの塩化チオニルを加えた。反応温度が
４０°に上昇したときに氷冷却浴を適用し、そして混合
物を室温に冷却した。それを次に５０−の１−クロロブ
タンで希釈し、その後２００−の氷および水で添加した
。このようにして生成した沈殿全濾過により単離し、水
で洗浄し、そして空気乾燥して、１２．２ｒの白色固体
、融点１００°分解、を生成した。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、−ＤＭＳＯ）　ニア、４δ、　Ｓ
、２Ｈ，チオフェン；７、４−５．５δ、　ｖｂｓ　、　２　Ｈ、Ｎ’Ｈ２；
および５２δ、ｓ　、２Ｈ，ＣＭ、０実施例１０１９７．７２の３−ブロモーＮ−（１，１−ジメチルエ
チル）チオフェン−２−スルホンアミド、１９５、９９
のシアン化第−銅および５００　ｍｅのジメチルホルム
アミドの混合物を２時間半にわたり１５０°に加熱し、
その時点でブロモチオフェンは薄層クロマトグラフィに
より示されているように残っていなかった。反応物を室
温に冷却しそして１５００　ｍｌの１０％水性シアン化
ナトリウム中に注いだ。水性混合物を２００　ｍｅずつ
のエチルエーテルで５回抽出しそして一緒にした抽出物
を１５′Ｏｍｅずつの水で５回洗浄し、その後２０〇−
の水性塩化ナトリウムで１回洗浄した。硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過しそして溶媒を蒸発させた後に、１
４０．８Ｐの希望する生成物が得られた。

実施例１１１０Ｆの３−シアノ−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）
−チオフェン−２−スルホンアミトラ５００　ｍｌのト
リフルオロ酢酸中に溶解させ、そして室温で一夜攪拌し
た。溶媒を蒸発により除去した後に、残渣を酢酸エチル
中に溶解しそして１００ｍ１ずつの水で４回洗浄し、そ
の後飽和塩化ナトリウムで洗浄した。硫酸マグネシウム
上で乾燥した後に、溶媒を真空中で蒸発させて６．４２
ｙの白色固体、融点１５２　１５５°、を生成した。そ
れは核磁気共鳴によると希望する構造と一致するピーク
を示した。

実施例１２３５−の乾燥塩化メチレン中の０．８ｆの２−アミノ−
４−シクロプロピル−６−メトキシ−１゜３　、５−ト
リアジンに３−インシアナトスルホニルチオフェン−２
−カルボン酸メチルを加えた。

還流下で３０分間攪拌した後に、混合物を氷−アセトン
浴中で冷却し、そして沈殿を濾過により除去した。涙液
を蒸発させると残渣が生じ、それを少量のアセトニトリ
ルで洗浄して、０．３ＩＩの固体を生成した。この生成
物、融点１４２−１６９℃、は赤外分光法によると希望
する構造と一致する１７３０．１７２０．１６００およ
び１５５０ａｎ−’において吸収ピークを示した。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：δ３．８５　（’　＋　）リア
ジン上のＣＨ，Ｏ）４．０５　（ｓ　、ＣＨｓＯエステ
ル）０．８　１．５（ｍ、シクロプロピル）７．７−７
．９　（ｍ　、チオフェン）この生成物は本発明の目的
用に充分な純度であった。

上記の工程および実施例１−１２中に例示されている工
程に従い、当技術の、専門家は表Ｉ・−ＸＩＶの化合物
類を製造することができる。

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エ　エ　エ　＝　エ　エ　エ　エ　エ　＝　エ　エ　エ
Ａｊｌｌ式１及びＨの化合物の有用なｇ製物（よ通常の方法で製
造しうる。それらは、粉剤、粒斉框、錠斉１１、懸濁剤
、乳剤、水和剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くの
らのは直接施用できる。噴霧用調製物は、過当な媒体中
で増量でき、数＋７　＝ントル〜数白“１７　ツ）ル／
ｈａの噴ｎ容量で用ｂ１られる。高）良度組成物は主と
してその後の調合用の中間物として使用される。概述す
ると調製物は、活性成分幕勺０．１〜９つ＠量％、及び
ａ）表面活性剤ム勺０．１〜２０％及びｂ）固体又は液
体希釈剤約１〜９９゜９％の少くとらｌｆｉを含有する
。更１こ特１こ３ｉＩｇＩ物はこれらの成分を凡そ下記
の割合で含有するであろう：策■ハら（零重量％髭ｉ良友　１に札　友ｌ鹿艷札水和剤　　　　　　２０−９０　　０−７４　　１−１
０１厚乳液を言むＪ　　　３−’ｌ）Ｕ　　　　４リ−
Ｊコ　　　リー１つ水性懸濁剤　　　　１０−５０　　
４０−８４　　１−２０粉剤　　　　　　　　１−２５
　　７０−９９　　０−５粒剤及び錠剤　　　０．１−
９５　５−９９．９　０−１５高濃度組成物　　　９０
−９９　　０−１０　　０−２本活性成分十表面活性剤
又は希釈剤の少くとも１種＝１００重量％勿論表より低又は高量の活性成分も、意図する用途及び
化合物の物理性に応じて存在しうる。表面活性の活性成
分に討する高割合は待に望ましく、調製物中への混入に
より又はタンクでの混合により達成される。

代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら者、“Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉ　ｎ５ｅｃｔ
ｉｃｉｄｅ　　Ｄ　ｕｓＬＤ　１ｌｕｅｎｔｓ　　ａｎ
ｄ　　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”、第２版、ドランドプツクス
社（Ｄｏｒｌａｎｄ　　Ｂｏｏｋｓ、　　Ｃａ１ｄＩＩ
Ｉｅｌｌ、　　Ｎ　。

Ｊ、）に記載されているが、池の固体、即ち天然及び合
成固体も使用しうる。水利剤及Ｖ濃厚粉剤には更に吸着
性希釈剤が好適である。代表的な液体希釈剤及び溶媒は
、マースヂン（Ｍ　ａｒｓｃｌｅｎ　）Ｍ、’Ｓ　ｏｌ
ｖｅｎｔｓ　　ｇｕｉｄｅ”、第２版、インターサイエ
ンス社（Ｉ　ｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅｙ　　Ｎ　、　　Ｙ
　、　　）、１９５０年【こ記載されている。０．１％
以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり；濃厚液剤は好
ましくは０℃での相分離に対して安定である。”ＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎ’５Ｄｅｔｅｒ８ｅｎｔｓ　　　ａｎｄ
　　　Ｅｍｕｌｓｉｒｉｅｒｓ　　　Ａｎｎｕａｌ”、
アルアレラド出版社（Ａ　１ｌｕｒｅｄ　　Ｉ’ｕｂｌ
、　ＣＯｒｐ、　。

Ｎ、Ｊ、）、並びにシスリ（Ｓ　１ｓｅｌｙ）及びつ・
ノド（Ｗｏｏｄ）？、”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　　
ｏｆ　　５ｕｒｆａｃｅ　　Ａｃｔｉｖｅ　　Ａｇｅｎ
ｔｓ”、ケミカル出版社（ＣｈｅＩＩＩｉｃａｌ　　Ｐ
　ｕｂｌ。

ＣＯ、ＩｎＣ２、Ｎ、Ｙ、）、１９６４年は、表面活性
及びその推奨用途を表示している。すべての調製物は、
泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長などを減するた
めに少量の添加剤を含有してもより１゜そのような組成物の製造法は十分公知である。

液剤は各成分を単に混合することによって製造される。

微細な固体組成物は、／１ンマーミル又は流体エネルイ
ーミルを用いて混合し、廿通粉砕することによって製造
される。懸濁、剤は、湿式ミル処理によって製造される
［参照、リトラー（Ｌ己ｔｌｅｒ）の米国特許第３．０
６０，０８４号１゜粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成
形した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集法によ
り製造しうる。参照、Ｊ、Ｅ、ブロウニング（Ｂｒｏｗ
ｎｉｎｇ）！、　”Ａｌ？ｇ１ｏｍｅｒａｔｉｏｎ″、
ＣｈｅＩ６ｉｃａｌ　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎ８．１２
月４日号、１４７貞（１９６７）、及びベリー（Ｐｅｒ
ｒｙ）ｉＦＳＣｈｅｌｃａｌ　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ
　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、８〜５９真、マツフグ
ロウ・ヒル社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、　　Ｎ、　Ｙ
、　Ｌｌ　９６３年。

更に３１１９ＩＩの技術に関する文献については、例え
ば次のものを参照：Ｈ，Ｍ、ルークス（Ｌ　ｏｕｘ）、米国特許第３，２３
５．３６１号、第６欄１６行〜第７欄及び実施例１０〜
４１゜Ｒ，Ｗ、ルツケンバウ（Ｌ　ｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ　）
、米国特許第３，３０９，１９２号、第５欄４３行〜第
７欄６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１．５
２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２〜１
６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜Ｈ，ノシン（
Ｇ　ｙｓｉｎ）及びＥ、　　ヌスリ（Ｋｎｕｓｌｉ）、
米国特許第３．８９］、８５５号第３欄６６行〜第５欄
１７行及び実施例１〜４゜Ｇ、Ｃ，クリング７　ン（Ｋ　ｌｉｎＨｍａｎ）：ｉ！
Ｆ、　”ＷｅｅｄＣＯｎＬｒａｌ　　ａｓ　　ａ　　５
ｃｉｅｎｃｅ”、ノヨン・ウィリー・アンド・サンズ社
（Ｊｏｈｎ　　Ｗｉｌｃｙ　　ａｎｄ　　Ｓ。

ｎｓ、ＩｎＣ２　　、Ｎ、　　Ｙ　、　）、　　１９６
１　年、　　８１−９６真。

Ｊ、Ｄ、７ライヤ（Ｆ　ｒｙｅｒ）及びＳ、Ａ、　エバ
ンス（ＩＥｖａｎｓ）者、　”Ｗｅｅｄ　　　ＣＯｎｔ
ｒａｌ　　　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”、第５版、ブラック
ウェル・サイエンティフィック・ハプリケーンヨンズ（
Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ１”ｕｂ
１ｉｃａｔｉｏｎｓ＋Ｏｘ＋ｕｏｒｄ）、１９６８年、
１０１〜１０３頁。

犬の実施例において、すべての部は断らない限り重量に
よるものとする。

実施例１３本」Ｕ■ ルホンアミド　　　　　　　　　　　　　８０％リグニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　２％合成非晶質シリ
カ　　　　　　　　　　　３％カオリナイト　　　　　
　　　　　　　　　１：（％上記成分を混合し、ハンマ
ーミルで全ての固体が本質的に５０ミクロン以下になる
まで粉砕し、再び混合し、そして包装した。

実施例１４低帖＆メチルセルロース　　　　　　　　２％ケインク
土　　　　　　　　　　　　　４６％上記成分を混合し
、ハンマーミルで粗粉砕して実質的に全てが直径１０ミ
クロン以下である粒子を製造した。生成物を再混合し、
包装した。

実施例１５粒−吐実施例１４の水和剤　　　　　　　　　　５％固体２５
％を含有する水和性粉剤のスラリーをダブル・コーン混
合器中において７タパル〃イト粒子−の表面に噴霧した
。この粒子を乾燥して、包装した。

実施例１６７エンスルホンアミド　　　　　　　　　２５％無水硫
酸ナトリウム　　　　　　　　　　１０％粗リグニンス
ルホン酸カルシウム　　　　５％上記成分を混合し、ハ
ンマーミルで処理し、次いで約１２％の水でγ８ぬらし
た。この混合物を直径約３ＩＩの円柱として押し出し、
これを切断してｒｆｃさ３■の錠剤とした。これは乾燥
した後直接使用することができ、或いは乾燥した錠剤を
粉砕して米国標準ふるい２０号（開口０．８４ｍｍ）に
供することができた。米国標準ふるい４０号（開口０゜
４２１）にとどまる粒子を使用するために包装し、また
ふるい下は循環させた。

実施例１７ホンアミ１″　　　　　　　　　　　　　　０．１％活
性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブル・コー
ン混合器中で脱塵粒子に噴霧した。混液の噴霧が完了し
た後に、物質を暖めて溶媒を蒸発させた。物質を放置し
て冷やしそして次に包装した。

実施例１８粒重グーｒｌ−〔（４，６−ジメトキシビリミノ湿ｚｒ５フ剤１
％アタパルゲイト粘土　　　　　　　　　　９％上記成分
を混合しそして１００メツシユスクリーンを通るように
粉砕した。この物質を次に流動床造粒器に加え、物質が
静かに流動するように空気流を調節し、そして水の細か
い霧を流動している物質に噴霧した６希望する寸法範囲
の粒剤が製造されるまで流動化および噴霧を続けた。噴
霧が終っても、水含有量が希望する水準、一般に１％以
下、になるまで任、會に熱を用いながら流動化を続けた
。次に物質をとり出し、スクリーンにかけて一般的に１
４−１００〆ツンユ（１４１０−１４９ミクロン）の希
望する寸法範囲とし、そして使用するために包装した。

実施例１つ低置は尤１− Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド　　　　　　９％活性成
分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブル・コーン混
合器中で脱塵粒子に噴霧した。溶液の噴霧が完了した後
も、混合器を短時間運転し続け、そして次に粒Ｍを包装
した。

実施例２０仮ＩＪＪＬ東ポリアクリル酸シックナー　　　　　　　０．３％燐燐
酸ナナトリツム　　　　　　　　　１．０％燐酸＝−ナ
トリウム　　　　　　　　　　　０．５％ポリビニルア
ルコール　　　　　　　　　１．０％水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５６．７％上記成分
を混合し１、そしてサンドミル中で一緒に粉砕して、実
質的に全てが５ミクロン以下の寸法の粒子−を製造した
。

実施例２１良東水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９５％塩を攪拌しながら水に直接加えて溶液を製造
し、それを次に使用するために包装した。

実施例２２シリカエアロデル　　　　　　　　　　Ｏ，Ｓ％％成無
定形シリカ　　　　　　　　　　０．５％上記成分をハ
ンマーミル中で混合しそして粉砕して、実質的に全てが
米国標皇ふるい５０号（開口０．３１ｍ）を通る物質を
製造した。この濃厚物は必要ならさらに調合することが
できる。

実施例２３合成ｉ＆細フシリカ　　　　　　　　　　　９．９％上
記成分をハンマーミル中で混合しそして粉砕して、本質
的に全てが１００９クロン以下の粒子を製造した。この
物質を米国標準ふるい５０号中に通し、次に包装した。

実施例２４久方Ｊ［リグニンスルホン酸ナトリッム　　　　２０％モントモ
リロナイト粘土　　　　　　　４０％上記成分を充分混
合し、ハンマーミルで粗く粉砕し、そして次に空気ミル
で粉砕して実質的に全ての寸法が１０ミクロン以下の粒
子−を製造した。

この物質を再混合し、次に包装した。

実施例２５ン　ア　ミ　　ド　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
５　％キシレン　　　　　　　　　　　　　　５９％」
二記ｒ＆分をサンドミル中で−・緒に粉砕し、本質的に
全てが約５ミクロン以下の粒子を製造した。

生成物を直接使用することも、油類で増量することも、
または水中に乳化させることもできた。

実施例２６粉」Ｌニル）エチル］−３−千オフェンスルホンアミド　　　　　　　　　　　　　１０％アタパル
〃イト　　　　　　　　　　　　１０％滑石　　　　　
　　　　　　　　　　　８０％活性成分をアタパルがイ
トと混合し、そして次にハンマーミルを通して実質的に
全てが２００ミクロン以下の粒子を製造した。粉砕され
た濃厚物を粉末状滑石と均質となるまで混合した。

実施例２７キサオレエート　　　　　　　　　　　　　５％高級脂
肪族炭化水素油　　　　　　　　７０％上記成分をサン
にミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約５ミクロン以下
に減じた。得られた懸濁液を、好ましくは油で増量し又
は水中で乳化した後、直接施用した。

実施例２８丞」スルホンアミド　　　　　　　　　　　　２０％リグニ
ンスルホン酸ナトリフム　　　　　４％低粘度メチルセ
ルロース　　　　　　　　　３％アタパル〃イト　　　
　　　　　　　　　　６９％上記成分を充分混合した。

ハンマーミル中で粉砕し′て実質的に全てが１００ミク
ロン以下の粒子を製造した後に、この物質を再混合し、
米国標準ふるい５０号（開口０．３ｍ＋ａ）中に通し、
そして包装した。

実施例２９矢昶通トリゲニンスルホン酸ナトリウム　　　　　２％合成非晶
質シリカ　　　　　　　　　　　　３％カオリナイト　
　　　　　　　　　　　　　１３％上記成分を混合し、
ハンマーミルで全ての固体が本質的に５０ミクロン以下
になるまで粉砕し、再び混合し、そして包装した。

実施例３０低粘度メチルセルロース　　　　　　　　２％ケイソウ
土　　　　　　　　　　　　　４６％上記成分を混合し
、ハンマーミルで粗粉砕して実質的に全てが直径１０ミ
クロン以下である粒子を製造した。生成物を再混合し、
包装した。

実施例３１粒−剤一実施例３０の水和剤　　　　　　　　　　５％固体２５
％を含有する水和性粗削のスラリーをダブル・コーン混
合器中においてアタパルガイド粒子の表面に噴霧した。

この粒子−を乾燥して、包装した。

実施例３２カルボン酸、メチルエステＪし　　　　　　２５％無水
硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　１０％ｅｆｔ　’
）ゲニンスルーホン酸カルシフム　　　　５％アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリ　ｒン　ム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１　％カルンウム／マグ
ネシウムベントナイ　ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５９％上上記外を混合し、ハンマーミルで
処理し、犬に約１２％の水で湿めらせた。この混合物を
直径約３ＩＩの円柱として押し出し、これを切断して長
さ３Ｉの錠剤とした。これは乾燥した後直接使用するこ
とができ、或いは乾燥した錠剤を粉砕して米国標準ふる
い２０号（ｔｉ４００．８４ａ＋ｖ）に通すことができ
た。米国標準ふるい４０号（ＩｊＦＩ口０．４２ｍｍ）
にとどまる粒子を使用するために包装しそしでふるい下
は循環させた。

実施例３３高級脂肪族炭化水素油　　　　　　　　７０％上記成分
をサンドミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約５ミクロ
ン以下に減じた。得られた恩濁液を、好ましくは油で増
量し又は水中に乳化した後、直接施用した。

実施例３４股秤肚３−”［〔（４−シクロプロパン−６ −メトキシ−１，３，５−トリアノンカルボン酸メチルエステル　　　　　　２０％７７ｋ　
ｊｉ　）ｋ　ｆ　７　Ｆ　ｌ／　７　Ｘ　）Ｌ−“＋“
　　４９６リツムリグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　４％低粘度メ
チルセルロース　　　　　　　　３％アタパルガイド　
　　　　　　　　　　　６９％上記成分を充分混合した
。ノ１ンマーミル中で粉砕して実質的に全てが１００ミ
クロン以下の粒子を製造した後に、この物質を再混合し
、米国標準ふるい５０号（開口０．３ｍｍ）中に通し、
そして包装した。

実施例３５Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド　　　　　　９％活性成
分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブル・コーン混
合器中で脱塵粒子に噴霧した。溶液の噴霧が完了した後
も、混合器を短時間運転し続け、そして次に粒剤を包装
した。

実施例３６ボン酸、メチルエステルポリアクリル酸シックナー　　　　　　　０．３％）’
　７”　ｋ　ｔｖ　７”／　−　／ｋ　、ｔ（　ＩＪ”
Ｉｙ　＞　ｆ　　　、　、　５９６リコールエーテル燐酸二ナトリツム　　　　　　　　　　　１．０％燐酸
−ナトリウム　　　　　　　　　　　ｏ．ｓ％ポリビニ
ルアルコール　　　　　　　　　１．０％水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５６．７％上
記成分を混合し、そしてサンドミル士で一緒Ｉ：粉砕し
て、実質的ｌこ全てが５ミクロン以下の寸法の粒子を製
造した。

実施例３７済」（水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９５％塩を攪拌しながら水に直接加えて溶液を製造
し、それを次に使用するため包装した。

実施例３８活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブル・コ
ーン混合器中で親電粒子に噴霧した。溶液の噴霧が完了
した後に、物質を暖めて溶媒を蒸発させた。物質を放置
して冷やしそして次に包装した。

実施例３９粒］１ボン酸、メチルエステル　　　　　　　　８０％湿潤剤
　　　　　　　　　　　　　　　　　１％粗製リグニン
スルホン酸塩（５〜２０％の天然糖含有）　　　　　　　　　　　１０％アタパ
ルがイト粘土　　　　　　　　　　９％上記成分を混合
しそして１００メツシユスクリーンを通るように粉砕し
た。この物質を次に流動床造粒器に加え、物質が静かに
流動するように空気流を調節し、そして水の細かい霧を
流動している物質に噴霧した。希望する寸法範囲の粒剤
が製造されるまで流動化および噴霧を続けた。噴霧が終
っても、水含有量が希望する水準、一般に１％以下、に
なるまで任意に熱を用いながら流動化を続けた。次に物
質をとり出し、スクリーンにかけて一般的に１４−１０
０メツシユ（１４１０−１４９ミクロン）の希望する寸
法範囲とし、そして使用するために包装した。

実施例４０シリカエアロゲル　　　　　　　　　　　０．５％合成
無定形シリカ　　　　　　　　　　０６５％上記成分を
ハンマーミル中で混合しそして粉砕して、実質的に全て
が米国標準ふるい５０号（開口０．３ｍｍ）を通る物質
を製造した。この濃厚物は必要ならさらに調合すること
ができる。

実施例４１ルポン酸、メチルエステル　　　　　　９０％ナトリウ
ムスルホこはく酸ノオクチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．１％合成微細シリカ　　　　　　　　
　　　　９．９％上記成分をハンマーミル中で混合しそ
して粉砕して、本質的に全てが１００ミクロン以下の粒
子を！１１！遺した。この物質を米国標準ふるい５０号
中に通し、次に包装した。

実施例４２リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　２０％モントモ
リロナイト粘土　　　　　　　４０％上記成分を充分混
合し、ハンマーミルで粗く粉砕し、そして次に空気ミル
で粉砕して実質的に全ての寸法が１０ミクロン以下の粒
子を製造した。

この物質を再混合し、次に包装した。

実施例４３ポリアルコールカルボン酸エステルと油溶性石油スルホネートの混合物　　　６％キシレン
　　　　　　　　　　　　　　５９％に記成分をサンド
ミル中で一緒に粉砕し、本質的に全てが約５ミクロン以
下の粒子を製造した。

実施例４４１肚アタパル〃イト　　　　　　　　　　　　　１０％滑石
　　　　　　　　　　　　　　　　８０％活性成分をア
タパル〃イトと混合し、そして次にハンマーミルを通し
て実質的に全てが２００　ミクロン以下の粒子を製造し
た。粉砕された濃厚物を粉末状滑石と均質となるまで混
合した。。

実施例４５Ｊ！Ｌ、７１ＪＬ３−［〔（４−シクロプロパン−６ −メトキシ−１，３，５−トリアノン −２−イル）アミ７、カルボニル１アミノスルホニル１
−２−チオ７エンカルボン酸、メチルエステル　　　　　　　　１０％クロロ
ベンゼン　　　　　　　　　　　８４％ソルビタンモ／
ステアレートおよびそれのポリオキシエチレン縮合物類　　　６％上記成分
を一緒にしそして攪拌して溶液を製造し、それは適用す
るためには水中に乳化させることができる。

龍え本発明の化合物は強力な除草剤である。それらは、すべ
ての植物の完全は駆除を期待する区域、例えば燃料貯蔵
タンクの周辺、弾薬庫周辺、工業貯蔵区域、駐車場、野
外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道域における雑草
の発芽前及び／又は発芽後の駆除に対し広範囲の有用性
を示す、他に、本化合物は作物例えば小麦及び大豆植物
畑の雑草を発芽前及び／又は発芽後に選択的に駆除する
のにも有用である。

本発明の化合物の使用割合は、選択的又は総体的除草剤
としての使用、共存する作物様、駆除すべき雑、Ｗ、種
、天候及び気候、選択される処方物、施用法、存在する
葉の量などを含む多くの因子により決定される。一般的
に言って、本化合物は約０．０２〜１０　ｋｇ／　ｔ＋
ａの量で使用されるべきであ。

る。この場合、軽い土壌及び／又は低有機物質含量の土
壌に対して使用するとき、２１草を選択的に駆除すると
き、或いは短期間の持続性だけが必要なときに上記範囲
の低量が使用される。

本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニル
エーテル、カーバメート及びビビリツリウム型の除草剤
と組合わせても使用で慇る。

本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通りである。

ＱＡ− メヒシバ（Ｄ　１Ｈｉｔａｒｉａ　　ｓｐ、　）、イヌ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓＨａｌｌｉ
）、カラスムギ（Ａ　ｖｅｎａｆａｔｕａ）、アサガオ
（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ　　ｓｐ、　）、オナモミ（Ｘａｎ
ｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ベルベット
リーフ　（Ａ　ｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ
）、オオエノコログサ（Ｓ　ｅｔａｒｉａ　　ｆａｂｅ
ｒｉｉ）、チートゲラス（Ｂｒｏｍｕｓ　　５ｅｃａｌ
ｉｎｕｓ　　Ｌ、）、シックルボッド（Ｃａｓｓｉａ　
　ｏｆｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、モＯフシ、トウモロコシ
、ダイズ、サトウグイコン、ワタ、イネ、オオムギ、コ
ムギおよびハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）の塊茎を植え、植物に対して無害の溶媒中に溶か
した化学物質を用いて発芽前の処理を行なった。同時に
これらの作物および雑草種を土壌７葉適用の発芽後処理
をした。処理時に、植物の高さは２〜１８ｃｏ＋の範囲
であった。処理した植物および対照植物を温床中で１６
日間保ち、そして全ての種を対照例と比較し、処理に対
する応答を視覚的に評価した。用いた評価法は、０即ち
効果なしから１０即ち最大効果までの尺度を基準とした
。随伴する文字記号は下記の意味を有する。

Ｃ＝黄化／頽壊Ｂ＝焼けＤ＝落葉Ｅ＝発芽阻１Ｇ＝生生還遅延＝影形成影響Ｕ＝異常な色素形成Ｘ＝＝芽刺激Ｓ＝色素欠乏症、および６Ｙ＝ＪＥ！瘍のできたつぼみまたは花。

工　：Ｉ：：Ｉ：ＮＩ　　Ｕ　　（Ｊ　　Ｚ　　Ｚ　　（，１国ｃｒ＋ｌ　　：Ｉ：　　Ｓｔ：　　工　＝　エ　エ　＝
＝＝＝　　工　＝ｏ００ｏ０００ｏｏｏ０００００００工聞　　　琢モベＥ　　　疎 ○００００００００００００００００Ｎ　　　　　ＯＮ　　　　　　　　　　　　　ｏｏＱ００００００ｏｏ
００００ｏ○４で〈口ヒビ　　　　　溢ＫＯｏｏ　００ｏＯｏ００００　ｏｏ　０００七区ｏｏＯｏ○０ｏｏＯｏｏ００ｏｏＯＯａｏａａｏａａａｏｏｏｏｏｏｏ　　−。

−へ−のＮｔ２＋　　　　　　　　　　　　　　Ｑ　Ｌ
／１へ七区 ’７００− ｏＯｏｏｏ　ｏｏｏｏｏｏＯｏｏ　０００く− 凹　　　蓮ｏｃｊｏｏｏｏｏｏｏｏ○ｏｏｏｏｏ。

閂　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ｎ【ワ成、１ＬＬ２個の丸なべ（直径２Ｓｃ論、深さ１２．５ｃ１１）に
ササ７ラス（Ｓ　ａｓｓａｆｒａｓ）砂ローム土を充填
した。

１個のなべにブラックグラス（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ
　　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、サトウグイコン、ハマ
スゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎、メヒ
シバ（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ　　５ａｎｑｕｉｎａｌｉ
ｓ）、シックルボッド（Ｃａｓｉａ　　ｏｆＬｕｓｉｆ
ｏｌｉａ）、テイーウイード（Ｓ　ｉｄａ　　５ｐｉｎ
ｏｓａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　　ｓｔ
ｒａｍｏｎｉｕｍ）、ベルベットリーフ　（Ａ　ｂｕｌ
ｔｏｎ　　Ｌｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、オオエノコログ
サ（Ｓ　ｅｔａｒｉａ　　ｆａｂｅｒｉｉ）およびレー
プ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｎａｐｕｓ）を植えた。他の
なべにコムギ、ワタ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、カ
ラスムギ（Ａｖｅｎａ　　ｆａｔｕａ）、オナモミ（Ｘ
　ａｎｔｈｉｕｍ　　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、
アサガオ（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ　　ｈｅｄｅｒａｅｅａ）
、ジョンソングラス（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ　　ｈａｆｅｐ
ｅｎｓｅ）およびイヌビエ（Ｅｃｈ：ｎｏｃｈｌｏａ　
　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）を植えたａ植物を約１４日間生
長させ、次に植物に対して無害の溶媒に溶かした化学物
質を発芽後噴霧した。

只ＬＬ！の丸なべ（直径２５ｃｍ、深さ１２．５ｃｍ）にササ７
ラス砂ローム土を充填した。１！のなべにブラックグラ
ス、サトウグイコン、ハマスゲ、メヒシバ、シックルボ
ッド、テイーウイード、チョウセンアサガオ、ベルベッ
トリーフ、オオエノコログサおよびレープを植えた。他
のなべにコムギ、ワタ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、
カラスムギ、オナモミ、アサが才、ジョンソングラスお
よびイヌビエを植えた。２個のなべに植物に対して無害
の溶媒に溶かした化学物質を発芽前に噴霧した。

処理した植物類および対照物類を温室中に２８日間保ち
、次に全ての処理した植物類を対照物類と比較しそして
植物応答に関して視覚的に評価した。

応答評価はＯ〜１０の尺度を基準にしており、ここでＯ
＝効果なしであり、そして１０＝完全な防除である。応
答の型は文字により示され、ここでＧ＝生長遅延であり
そしてＣ＝黄化／頽壊である。

Claims

【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼￥ I ￥または ▲数式、化学式、表等があります▼￥II￥〔式中、ＲはＨまたはＣＨ＿３であり、Ｒ＿１はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３
ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アル
コキシ、ＳＯ＿２ＮＲａＲｂ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル
チオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜
Ｃ＿３アルキルスルホニル、ＣＮ、ＣＯ＿２Ｒｃ、Ｃ＿
１〜Ｃ＿３ハロアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキ
ルチオまたはフェニルであり、Ｒ′＿１はＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキ
ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ′＿１＿
０、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル、ＣＮ、Ｃ＿２〜Ｃ＿
３シアノアルキル、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＳＣ
Ｈ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３であり、ＲａはＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿３シ
アノアルキル、メトキシ、エトキシまたはＣ＿３〜Ｃ＿
４アルケニルであり、ＲｂはＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであるか、或い
はＲａおよびＲｂは一緒になつて（ＣＨ＿２）＿３、（Ｃ
Ｈ＿２）＿４、（ＣＨ＿２）＿５またはＣＨ＿２ＣＨ＿
２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２を形成することができ、ＲｃはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルケ
ニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロ
アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿３シアノアルキル、シクロプロ
ピルメチルまたはＣ＿２−Ｃ＿４アルコキシアルキルで
あり、ＱはＥＲ＿２、ＮＲ＿３Ｒ＿４、▲数式、化学式
、表等があります▼、ＯＳＯ＿２Ｒ＿７、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４ハロアルキル、ＣＮ、ＳＯ＿２ＮＨＲ＿２＿１、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、ＳＯ＿２ＮＲ＿２＿２ＮＲ＿２＿３Ｒ＿
２＿４またはＲ＿８で置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
ルであり、Ｑ′はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、ＣＨ＿２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ＿２、ＣＦ＝ＣＦＣＦ＿３、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキ
シ、ＮＯ＿２、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＯ＿２ＮＲ′＿３Ｒ′＿
４、ＳＯ＿２Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、Ｓ（Ｏ）＿ｎ
Ｒ′＿５、ＣＯ＿２Ｒ′＿６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ′＿７Ｒ′
＿８、Ｃ（Ｏ）Ｒ′＿９またはＦ、Ｃｌ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
２アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオもしくはＣ
Ｎで置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、ＥはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ＿２であり、ＷおよびＷ＿１は独立してＯまたはＳであり、ＪはＯ、
Ｓ、ＮＨ、ＮＣＨ＿３、ＣＨ＿２または単結合であり、Ｒ＿２はＲ＿８で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、
Ｒ＿８で置換されたＣ＿２−Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿３
−Ｃ＿６アルキニル、Ｒ＿８で置換されたＣ＿３−Ｃ＿
６アルキニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル、Ｃ＿２−
Ｃ＿８ハロアルケニルまたはＣ＿３−Ｃ＿６ハロアルキ
ニルであり、Ｒ＿３はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、Ｒ＿４はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、Ｒ′
＿３およびＲ′＿４は独立してＣ＿１−Ｃ＿３アルキル
であるか、或いはＲ＿３およびＲ４またはＲ′＿３およ
びＲ′＿４は一緒になつて（ＣＨ＿２）＿４、（ＣＨ＿
２）＿５またはＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２を
形成することができ、Ｒ＿５およびＲ＿６は独立してＣ＿１−Ｃ＿２アルキル
、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル
チオ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルアミノまたはジ（Ｃ＿１
−Ｃ＿２アルキル）アミノであり、Ｒ′＿５はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルまたはＣＨ＿２ＣＨ
＝ＣＨ＿２であり、Ｒ′＿６はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、ＣＨ＿２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ＿２、ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、Ｃ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３であり、Ｒ＿７はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロ
アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４
ハロアルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿３−
Ｃ＿４ハロアルキニルまたはＮＲ＿１＿９Ｒ＿２＿０で
あり、Ｒ′＿７はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、Ｒ＿
８はＯＲ＿９、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＿１＿０、ＣＯ＿２Ｒ＿１
＿０、ＳＯ＿２ＮＲ＿１＿１Ｒ＿１＿２、ＮＲ＿１＿１
Ｒ＿１＿２、ＣＯＮＲ＿１＿１Ｒ＿１＿２、Ｃ（Ｏ）Ｒ
＿１＿３、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＨ、ＮＯ＿２また
はＮ＿３であり、Ｒ′＿８はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルまたはＣＨ＿２
ＣＨ＝ＣＨ＿２であり、Ｒ＿９はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４
アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿１−Ｃ＿
４ハロアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４ハロアルケニル、Ｃ＿
３−Ｃ＿４ハロアルキニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキルカ
ルボニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスルホニル、Ｃ＿２
−Ｃ＿４アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキル
チオアルキルまたはＣ＿２−Ｃ＿４シアノアルキルであ
り、Ｒ′＿９はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり
、Ｒ＿１＿０はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−
Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿１
−Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４ハロアルケニル
、Ｃ＿３−Ｃ＿４ハロアルキニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アル
コキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキルチオアルキル
またはＣ＿２−Ｃ＿４シアノアルキルであり、Ｒ′＿１＿０はＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、Ｒ＿１
＿１はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、Ｒ＿１
＿２はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハ
ロアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿２−
Ｃ＿４アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキルチ
オアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４シアノアルキル、Ｃ＿１−
Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルまたはＣ
＿３−Ｃ＿４アルキニルであるか、或いはＲ＿１＿１およびＲ＿１＿２は一緒になつて（ＣＨ＿２
）＿３、（ＣＨ＿２）＿４、（ＣＨ＿２）＿５またはＣ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＣＣＨ＿２ＣＨ＿２を形成することがで
き、Ｒ＿１＿３はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿１
−Ｃ＿４ハロアルキルであり、Ｒ＿１＿４はＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、Ｒ＿１＿
５はＨまたはＣＨ＿３であり、Ｒ＿１＿６はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ
＿４アルケニルまたはＣ＿３−Ｃ＿４アルキニルであり
、Ｒ＿１＿７はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキルアミノまたはジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
ル）アミノであり、Ｒ＿１＿８はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ
＿３、ＳＣＨ＿３またはＮＯ＿２であり、Ｒ＿１＿９はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿３−Ｃ
＿４アルケニルまたはＣ＿３−Ｃ＿４アルキニルであり
、Ｒ＿２＿０はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルである
か、或いはＲ＿１＿９およびＲ＿２＿０は一緒になつて（ＣＨ＿２
）＿４、（ＣＨ＿２）＿５またはＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣ
Ｈ＿２ＣＨ＿２を形成することができ、Ｒ＿２＿１はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３
ハロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３シアノアルキル、シクロ
プロピル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４
アルキニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルコキシアルキルまたは
Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシであり、Ｒ＿２＿２はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、
Ｒ＿２＿３はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、
Ｒ＿２＿４はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ
＿４アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿１−
Ｃ＿４ハロアルキルまたは任意にＲ＿２＿５で置換され
ていてもよいフェニルであるか、或いはＲ＿２＿３およびＲ＿２＿４は一緒になつて（ＣＨ＿２
）＿４、（ＣＨ＿２）＿５またはＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣ
Ｈ＿２ＣＨ＿２を形成することができ、Ｒ＿２＿５はＨ、ＣＨ＿３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＮＯ＿２
、ＣＦ＿３、ＣＮまたはＯＣＨ＿３であり、ｍは１または２であり、ｎは０、１または２であり、Ｗ＿２およびＷ＿３は独立してＯまたはＳであり、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ａ−２￥、▲数式、化学
式、表等があります▼￥Ａ−３￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ａ−４￥、▲数式、化学式、表等があ
ります▼￥Ａ−５￥、▲数式、化学式、表等があります
▼￥Ａ−６￥、または▲数式、化学式、表等があります
▼￥Ａ−７￥；であり、ＸはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
４ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルチオ、Ｃ
＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ＿２−Ｃ＿５
アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルコキシアルコ
キシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノまたはジ
（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノであり、Ｘ′はＣＨ
＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣ
Ｈ＿３またはＯＣＦ＿２Ｈであり、ＹはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
４ハロアルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ
＿２−Ｃ＿５アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アル
コキシアルコキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルア
ミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノ、Ｃ＿３−
Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニルオ
キシ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキルチオアルキル、Ｃ＿２−
Ｃ＿５アルキルスルフイニルアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５
アルキルスルホニルアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアル
キル、Ｃ＿４−Ｃ＿５シクロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４
アルキニル、シアノ、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼またはＮ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿５であり、ｑは２または３であり、Ｌ＿１およびＬ＿２は独立してＯまたはＳであり、Ｒｄ
およびＲｅは独立してＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、ＲｆはＨまたはＣＨ＿３であり、ＺはＣＨまたはＮであり、Ｙ＿１はＯまたはＣＨ＿２であり、Ｘ＿１はＱＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５または
ＯＣＦ＿２Ｈであり、Ｙ＿２はＨまたはＣＨ＿３であり、Ｘ＿２はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＳＣＨ＿３であり
、Ｙ＿３はＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３またはＣＨ＿２
ＣＦ＿３であり、Ｘ＿３はＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３で
あり、Ｘ＿４はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５
、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３またはＣｌであり、そしてＹ＿４はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５または
Ｃｌであり、但し条件としてａ）ＸがＣｌ、Ｆ、ＢｒまたはＩであるときには、Ｚは
ＣＨでありそしてＹはＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｎ
（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿２、Ｎ（ＣＨ＿３
）＿２またはＯＣＦ＿２Ｈであり、ｂ）ＸまたはＹがＣ
＿１ハロアルコキシであるときには、ＺはＣＨであり、ｃ）ＱがＣＦ＿５であるときには、ＡはＡ−２、Ａ−３
、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６またはＡ−７であり、ｄ）ＥがＯまたはＳでありそしてＲ＿９がＨであるとき
には、Ｒ＿２はＣＨ＿２ＯＲ＿９以外であり、ｅ）ＷがＳであるときには、ＡはＡ−１であり、ＲはＨであり、そしてＹはＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３
、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５
、ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、
ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、
ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２または▲数式、化学式、表等が
あります▼であり、ｆ）Ｒ＿１およびＱ中の総炭素数は１０以下であり、ｇ）ＱがＣ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルまたは▲数式、化
学式、表等があります▼であるときには、ＸおよびＹはＯＣＦ＿２ＨまたはＳＣＦ＿２Ｈ以外であり、ｈ）Ｘ
＿４およびＹ＿４は同時にＣｌであることはできず、ｉ）置換基Ｑおよびスルホニル尿素架橋は隣接炭素原子上にあり、ｊ）Ｒ＿２＿２、Ｒ＿２＿３およびＲ＿２＿４中の総炭
素数は１０以下であり、ｋ）Ｒ＿２＿１がＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ
＿３シアノアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシまたは
Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルであるときには、ＸおよびＹ
はＯＣＦ＿２ＨまたはＳＣＦ＿２Ｈ以外であり、ｌ）ＹがＣＮでありそしてＲ＿１がＨ、Ｆ、Ｃｌまたは
ＣＨ＿３であるときには、Ｒ＿２＿１はＣ＿１−Ｃ＿３
アルキル以外であり、ｍ）Ｑ′およびスルホニル尿素架橋はチオフェン環の隣接炭素原子上にあり、そしてｎ）Ｘ′がＯＣＦ＿２Ｈであるときには、ＺはＣＨであ
る〕およびそれらの農業用に適している塩類から選択される
化合物。２、ＲがＨであり、ＷがＯであり、Ｒ＿１がＨ、ＣＨ＿３またはＣｌであり、ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ
、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆ、ＣＦ＿３
、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿２、ＯＣ
Ｈ＿２ＣＦ＿３、ＣＨ＿２ＣｌまたはＣＨ＿２Ｂｒであ
り、そしてＹがＨ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ
＿２ＯＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ
＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＣＦ＿
３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＯＣＨ＿
２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２
ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＳＣＨ＿３、ＣＨ＿２Ｓ
ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、ＯＣＦ＿２Ｈ、Ｓ
ＣＦ＿２Ｈ、Ｃ≡ＣＨまたはＣ≡ＣＣＨ＿３である、特許請求の範囲第１項記載の式 I の化合物類。３、ＡがＡ−１である、特許請求の範囲第２項記載の化
合物類。４、スルホニル尿素架橋がチオフェン環の２−位置に結
合している、特許請求の範囲第３項記載の化合物類。５、ＱがＥＲ＿２、ＣＨ＿２ＰＲ＿５Ｒ＿６、ＰＲ＿５
Ｒ＿６、Ｒ＿８で置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、
Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキル、ＣＮ、ＳＯ＿２ＮＨＣ＿
１−Ｃ＿２アルキル、ＳＯ＿２ＮＨシクロプロピルまた
は▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｒ＿２がＲ＿８で置換されたＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、
Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３ハロアル
ケニルまたはＣ＿３−Ｃ＿４アルキニルであり、Ｒ＿５およびＲ＿６が独立してＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３ま
たはＳＣＨ＿３であり、Ｒ＿６がＯＲ＿９、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿
１−Ｃ＿２アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
キルスルホニル、ＣＯ＿２（Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル）
、ＳＯ＿２Ｎ（Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル）＿２、Ｃ（Ｏ
）ＣＨ＿３、ＣＮまたはＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ＿３）＿２で
あり、Ｒ＿９がＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿２−Ｃ
＿３シアノアルキルである、特許請求の範囲第４項記載の化合物類。６、ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、
Ｃｌ、ＯＣＦ＿２ＨまたはＯＣＨ＿２ＣＦ＿３であり、
ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２Ｏ
ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３またはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２
であり、ＱがＥＲ＿２、Ｒ＿８で置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アル
キル、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキル、ＣＮまたはＳＯ＿
２ＮＨＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、ＥがＳまたはＳＯ＿２であり、Ｒ＿２がＲ＿８で置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキルま
たはＣ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルであり、Ｒ＿３がＣＨ＿３Ｏ、ＣＨ＿３ＣＨ＿２Ｏ、ＣＨ＿３Ｓ
、ＣＨ＿３ＳＯ＿２、ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２また
はＣＯ＿２ＣＨ＿３である、特許請求の範囲第５項記載
の化合物類。７、スルホニル尿素架橋がチオフェン環の３−位置に結
合している、特許請求の範囲第３項記載の化合物類。　
　８、ＱがＥＲ＿２、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ＿８で置換さ
れたＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアル
キル、ＣＮ、ＳＯ＿２ＮＨＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｓ
Ｏ＿２ＮＨシクロプロピルまたは▲数式、化学式、表等
があります▼であり、Ｒ＿２がＲ＿８で置換されたＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、
Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３ハロアル
ケニルまたはＣ＿３−Ｃ＿４アルキニルであり、Ｒ＿５およびＲ＿６が独立してＣＨ＿５、ＯＣＨ＿３ま
たはＳＣＨ＿３であり、Ｒ＿８がＯＲ＿９、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿
１−Ｃ＿２アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
キルスルホニル、ＣＯ＿２（Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル）
、ＳＯ＿２Ｎ（Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル）＿２、Ｃ（Ｏ
）ＣＨ＿３、ＣＮまたはＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ＿３）＿２で
あり、Ｒ＿９がＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿２−Ｃ
＿３シアノアルキルである、特許請求の範囲第７項記載
の化合物類。９、ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、
Ｃｌ、ＯＣＦ＿２ＨまたはＯＣＨ＿２ＣＦ＿３であり、
ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２Ｏ
ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３またはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２
であり、ＱがＥＲ＿２、Ｒ＿８で置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アル
キル、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキル、ＣＮまたはＳＯ＿
２ＮＨＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、ＥがＳまたはＳＯ＿２であり、Ｒ＿２がＲ＿８で置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキルま
たはＣ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルであり、Ｒ＿５がＣＨ＿３Ｏ、ＣＨ＿３ＣＨ＿２Ｃ、ＣＨ＿３Ｓ
、ＣＨ＿３ＳＯ＿２、ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２また
はＣＯ＿２ＣＨ＿５である、特許請求の範囲第８項記載
の化合物類。１０、ＷがＯであり、ＲがＨであり、Ｑ′がＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル、ＣＦ＝ＣＦＣＦ＿
３、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＳＯ＿
２（Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル）またはＣＯ＿２（Ｃ＿１
−Ｃ＿２アルキル）であり、Ｒ′＿１がＨ、Ｆ、Ｂｒ、
Ｃｌ、ＣＨ＿３、Ｓ（Ｏ）＿ｎＣＨ＿３またはＣＨ＿２
ＯＣＨ＿３であり、そしてＸ′がＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３である、特許請求の範囲第１項記載の式IIの化合物類。１１、Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−（メトキシメチル）−３
−チオフェンスルホンアミドである、特許請求の範囲第
１項記載の化合物類。１２、Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（
メトキシメチル）−３−チオフェンスルホンアミドであ
る、特許請求の範囲第１項記載の化合物類。１３、Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル〕−４−シアノ−３−チオ
フェンスルホンアミドである、特許請求の範囲第１項記
載の化合物類。１４、Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−３−（２−メトキシエチル）
−２−チオフェンスルホンアミドである、特許請求の範
囲第１項記載の化合物類。１５、３−〔〔（４−シクロプロパン−６−メトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル
〕アミノスルホニル〕−２−チオフェンカルボン酸メチ
ルエステルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物
類。１６、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。１７、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。１８、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。１９、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。２０、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。２１、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。２２、有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。２３、有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。２４、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第１項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。２５、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第２項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。２６、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第３項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。２７、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第４項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。２８、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第５項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。２９、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第６項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。３０、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第７項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。３１、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第８項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。