JPH05507728A

JPH05507728A - 新規なスルホニル尿素

Info

Publication number: JPH05507728A
Application number: JP92506346A
Authority: JP
Inventors: フェリー，ヴェルナー
Original assignee: ノバルティス　アクチエンゲゼルシャフト
Priority date: 1991-03-25
Filing date: 1992-03-13
Publication date: 1993-11-04
Also published as: ES2116334T3; EP0540697B1; UY23940A1; ATE166873T1; EP0540697A1; DE69225768T2; CA2077346A1; DE69225768D1; IL101349A; IE920935A1; WO1992016522A1; PT100277A; AU1565392A; ZA922134B; AU653218B2; MX9201283A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】新規なスルホニル尿素本発明は新規な除草作用のある、および植物の成長を調節するＮ−ピリジンスルホニル−Ｎｏ　−ピリミジニル−および−トリアジニル−尿素、それらの製造方法、有効成分としてそれらを含む組成物、および特に、存益な植物である作物において雑草を選択的に防除するかまたは植物の成長を調節および抑制するためのそれらの使用方法に関する。

除草作用を持つ尿素化合物、トリアジン化合物およびピリミジン化合物は一般に公知である。例えば、欧州特許出願第１０３５４３号および米国特許４５４４４０１号は除草活性のあるおよび植物成長１ｌｌＢ性を持つＮ−ピリジンスルホニル−Ｎｏ−ピリミジニル−および−トリアジニル−尿素を示している。しかし示されている化合物はその中で育生性および選択性の点では必要条件を常に満たすことは出来ない。従って、改良された活性を持ちおよびより良い選択性のある化合物が必要である。

改良された除草剤特性および植物成長調節特性を持つ新規なスルホニル尿素が今や見い出された。

本発明によるＮ−ピリジンスルホニル−Ｎｏ　−ピリミジニル−１および一トリアジニル尿素は次式Ｉ：（式中、Ｒ１は水素原子またはフッ素原子を表し；またはＲ８はＲ８と一緒になって炭素原子数２ないし４のアルキレン鎖を表し；Ｒ３は水素原子、フッ素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し：Ｒ２は水素原子、フッ素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ４は水素原子、フッ素原子、塩素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し：Ｒ６は水素原子、フッ素原子、塩素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基、あるいはフッ素原子または塩素原子で置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表し、あるいはそれぞれ未置換またはハロゲン原子により１もしくは多置換されていてもよい炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表し；Ｒ１は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し：Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子により１ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロゲン原子により工ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表し；Ｙはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子により１ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロゲン原子により工ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表し、あるいはシクロプロピル基、メチルアミノ基またはジメチルアミノ基を表し：およびＥは窒素原子またはメチン基を表し、但し、基Ｒ１ないしＲ５の少なくとも１つがフッ素原子であるかまたは基Ｒ４およびＲ５の１つが塩素原子である。）で表されるＮ−ピリジンスルホニル−Ｎ′−ピリミジニルまたはトリアジニル尿素、あるいはこのような化合物の塩である。

アルキル基を表す適当な置換基Ｒ２ないしＲ５は直鎖または枝分かれのアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基であるイソプロピル基であるＲ１とじてまたは置換基Ｒ６中に生じるアルキル基は直鎖または技分かれしたアルキル基のようなもの例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、イソブチル基または第三ブチル基である。これらのアルキル基はハロゲン原子により１置換または多置換されていてよく、ハロゲン原子は特にフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子である。ハロゲン原子により１置換または多置換されたこれらのアルキル基の好ましいものはハロゲン原子、特にフッ素原子もしくは塩素原子で１ないし３置換されたアルキル基である。とりわけ好ましいフッ素原子塩素原子で置換された工ないし３置換されたアルキル基は例えばトリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、ｌ、１−ジクロロエチル基、３，３．３−トリフルオロプロピル基、２ −フルオロイソプロピル基および３−フルオロプロピル基である。

置換基Ｒｓとして存在するフッ素原子もしくは塩素原子で１または多置換されたアルキル基は直鎖または枝分かれしたフッ素原子もしくは塩素原子により１ないし３置換されたアルキル基を含み、例えばジクロロメチル基もしくはトリフルオロメチル基である。

ＸおよびＹとしてまたは置換基ＸおよびＹ中に存在する炭素原子数１ないし３の置換基は特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基およびイソプロピル基であり、特にメチル基もしくはエチル基であり、ハロゲン原子により１ないし３置換されたこれらの基から誘導されたハロアルキル基でもある。置換基ＸおよびＹ中に存在するハロゲン原子により工ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基である炭素原子数１ないし３のアルキル基は、フッ素原子もしくは塩素原子で１ないし３置換されたアルキル基が好ましい。特に好ましい置換基ＸおよびＹ中に存在するハロゲン原子により１ないし３置換された１ないし３のアルキル基は例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−クロロエチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、１，１−ジクロロエチル基、２，２．２−トリフルオロエチル基、３，３．３−トリフルオロプロピル基もしくは２，３−ジクロロプロピル基であり、併せてフロロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基およびトリフルオロメチル基が最も特別に好ましい。

アルキルチオ基は例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、第ニブチルチオ基もしくは第三ブチルチオ基である。

アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、第二ブトキシ基または第三ブトキシ基であり、好ましくはメトキシ基またはエトキシ基である。

Ｒ＋およびＲ１により示された炭素原子数２ないし４のアルキレン鎖として考慮に入れるべきものはエチレン、プロピレンまたはブチレンである。

本発明はまたアミン、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基もしくは第四級アンモニウム塩基と形成可能な式Ｉで表される化合物の塩をも含む。

塩形成体としてのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の顕著なものは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物として与えられるが、特にナトリウムおよびカリウムの水酸化物が顕著である。

塩形成に適当なアミンの例は、第一、第二および第三の脂肪族および芳香族アミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、４個のブチルアミン異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノリンおよびイソキノリンであるが、特にエチルアミン、プロピルアミン、ジエチルアミン−またはトリエチルアミン、とりわけ、イソプロピルアミンおよびジェタノールアミンである。

四級アンモニウム塩基の例は一般に、ハロアンモニウム塩のカチオン、例えば、テトラメチルアンモニウムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウム　カチオン、トリエチルベンジルアンモニウム　カチオン、テトラエチルアンモニウム　カチオン、トリメチルエチルアンモニウム　カチオンであり、またアンモニウム　カチオンでもある。

好ましい式■の化合物は、Ｒ１およびＲ１がおのおの互いに独立して水素原子またはフッ素原子を表し；Ｒ１は水素原子、フッ素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ４は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し；およびＲ６は水素原子またはフッ素原子を表し、あるいは未置換またはフッ素原子もしくは塩素原子によって置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し、さらにＲ，、Ｒ，、Ｘ、ＹおよびＥが式Ｉで定義された意味を持つものであり、化合物Ｎ−［３−（２，５−ジクロロ−２−メチルプロポキシ）−ピリド−２ −イルスルホニル］−Ｎ’　−（４，６−ビス−ジフルオロメトキシ−ピリミジン−２−イル）尿素およびＮ−［３−（２，５−ジクロロ−２−メチルプロポキシ）−ピリド−２−イルスルホニル］　−Ｎ’　−（４，６−ビス−ジフルオロメトキシー１．３．５−）リアジン−２−イル）尿素である。

式Ｉの化合物およびまた式■の好ましい化合物は、Ｒ１およびＲ５がおのおの水素原子であるものが特に好ましい。

また特に好ましいのは、式Ｉａ（基１ａは略さずにはで表される基が最大３個の炭素原子を含む、上述した好ましい化合物の全てを含む式Ｉの化合物である。

最も特に好ましいものは式１ａの基中、基Ｒ，、Ｒ４およびＲ６の少なくとも１つがハロゲン原子、即ちＲ３はフッ素原子であり、およびＲ４およびＲ６のおのおのは互いに独立してフッ素原子もしくは塩素原子である、上述の好ましい化合物の全てを含む式Ｉの化合物である。これらの化合物では、基Ｒ，、Ｒ，またはＲ５中のハロゲン原子から、２個の炭素原子により酸素原子が分離される。このような式Ｉａの化合物のなかで特に好ましいものは、基Ｒｓ、Ｒ１およびＲ６のただ一つがハロゲン原子である、すなわちＲ８がフッ素原子を表し、Ｒ１がフッ素原子もしくは塩素原子を表すかまたはＲＩ＋フッ素原子または塩素原子であるようなものである。最も特別に好ましい式１の化合物においては、好ましくはＲ１が水素原子でありおよびＲ２が水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基である。

上述の好ましい化合物の全てを含む式■の重要な化合物は、基ＸおよびＹの１つがメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基または塩素原子であるものである。

最も特別に重要なものは上述の好ましい化合物の全てを含む式■の化合物で、Ｅがメチン橋であるものである。

式１の化合物中、基が好ましくは以下の意味を持つものである。

Ｒ，は水素原子またはフッ素原子を表し；Ｒ２が水素原子、フッ素原子、メチル基またはエチル基を表し；Ｒｓが水素原子、フッ素原子またはメチル基を表すか、あるいはＲ１とＲ１が一緒になって炭素原子数４のアルキレン鎖を形成し；Ｒ４は水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基またはエチルを表し；Ｒ５は水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはジクロロメチル基を表し；Ｒ，およびＲ１はおのおの水素原子を表し：Ｘはメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基または２，２．２−トリフルオロエトキシ基を表し；Ｙは塩素原子、メチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルアミノ基またはジメチルアミノ基を表し；およびＥは窒素原子またはメチン基を表す。

以下の化合物は式Ｉの範囲から好ましい一個の化合物として言及してよい：Ｎ−［３−（２−クロロエトキシ）−ピリジン−２−スルホニル］　−Ｎ’　− （４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）尿素。

式Ｉの化合物は、式■ （式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，およびＲ６は式Ｉに対して定義されたものと同様の意味を表す。）で表される３−ハロアルコキシ−ピリド−２−イルスルホンアミドと、式■ （式中、Ｘ、ＹｌＲ，およびＥは式Ｉに対して定義されたものと同様の意味を表し、およびＲ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表す。）で表されるピリミジニルまたはトリアジニルカルバメートとを、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより製造される。

他の式Ｉａの化合物の製造方法によっては、不活性溶媒または希釈剤中で式■の３−アルコキシ−ピリジルスルホンアミドを式■ （式中、Ｅ、ＸおよびＹは式Ｉに対して定義されたものと同様の意味を表す。）で表されるイソシアネートと反応させることである。

式ＩのＮ−ピリジンスルホニル−Ｎ′−ピリミジニルーマたはトリアジニル−スルホニル尿素はまた、〔式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，およびＲ１は式Ｉに対して定義されたものと同様の意味を表し、Ａ（式中、Ｒ６は前述した意味を表すか１、あるいは基：　０＝Ｃ＝Ｎを表す。）を表す。〕で表されるピリジルスルホンアミドを、塩基の存在下で、式Ｖａ（式中、Ｅ、ＸおよびＹは式１に対して定義されたものと同様の意味を表す。）で表される２−アミノ−ピリミジンまたはトリアジンと反応されることによっても製造される。

式■の化合物を形成するための反応は、非プロトン性、不活性有機溶媒中で有利に行われる。そのような溶媒は炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはシクロヘキサン；塩素化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタンまたはクロロベンゼン：エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル；およびアミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドンである。反応温度は好ましくは−２０’Ｃないし＋１２０℃である。

一般に、反応は少し発熱しながら進行し、室温で行われてよい。反応時間を短くするため、または反応を開始するため、反応混合物を一時的に沸点まで加熱するのが都合が良い。反応触媒として数滴の塩基を添加することによって反応時間を短くすることも可能である。適当な塩基は特に、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、キヌクリジン、１，４−ジアザビシクロ　［２，２，２］−オクタン、１，５−ジアザビシクロ　［４，３，０］ノン−５−エンまたは１，５−ジアザビシクロ　［５，４，０１ウンデセ−７−エンである。

しかし、無機塩基、例えば、水素化物、例えば、水素化ナトリウムまたは水素化カルシウム：水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム；炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、または炭酸水素化物、例えば、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムもまた、塩基として使用され得る。

式１の最終生成物は、濃縮および／または溶媒の蒸発によって単離され、そして容易に溶解しない溶媒、例えば、エーテル、芳香族炭化水素または塩素化炭化水素の中で固体残渣を再結晶させるか、または粉砕することによって精製されうる。

式■および■の中間体は公知であるか、または公知の方法と類似的に製造できる。Ｎ−ピリミジニル−およびＮ−）リアジニルカルバメートは、例えば欧州特許出願０１０１６７０号に開示されている。

Ｎ−ピリミジニルおよびＮ−トリアジニルイソシアネートは、それぞれ相当する式Ｖａ（式中、Ｅ、ＸおよびＹは式Ｉに対して定義されたものと同様の意味を表す。）で表される２−アミノピリミジンおよび一トリアジンから製造できる。このような反応および式■の化合物の製造方法はヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−０４４８０８号に記載されている。式Ｖａの化合物はヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−０７０８０４号から公知である。式■の中間体は新規でありおよび式Ｉの化合物の合成のために特に開発されたものである。従って本発明はこれらにも関する。

式Ｉの化合物に対するものとしてＲ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ１、Ｒ４およびＲ６に関して同様の好ましいものが上述の中間体に適用される。

式■の新規な中間体はそれ自体公知の様々な方法により製造できる。例えば、式 ■の化合物は式■（Ｒ，は式Ｉに対して定義されたものと同様の意味を表す。）と式■ （式中、Ｒ１′は水素原子を表し、ならびにＲ２は水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表すか、あるいはＲ＋’　はＲ１と一緒になって炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表し、Ｒｓは式Ｉに対して定義されたものと同様の意味を表し、Ｒ４およびＲ，は、塩素原子では有り得ないが、式Ｉに対して定義されたものと同様の意味を表す。）で表されるアルカノールと反応させることにより得られる。このような反応は５ｙｎｔｈ、Ｃｏｍｍｕｎ、　１２（９）、６９５　（１９８２）またはヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−１０３５４３号に記述されている。

式■の化合物はまた式■で表される３−フルオロ−ピリド−２−イルスルホンアミドと式■ａ（式中、Ｒ＋　’　、Ｒ２’　、ＲｓおよびＲ４は式■で定義されたものと同様の意味を表し、Ｒ６°は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表し、Ｒ１はベンジル基または第三ブチル基を表しモしてｍは整数Ｏもしくは１を表す。）で表されるアルカノールとを反応させ、ならびに次に例えば酸性もしくはアルカリ性媒体中の加水分解によりまたは水素化により、保護基Ｒ，を除去すること（以下の合成反応式に従う）によっても製造できる。

酸性媒体中の第三ブチル保護基の除去はＪ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１９６３．７５５に従って行われる。ベンジル保護基は例えば触媒の存在下、水素原子により除去される；これに関してはＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、９３．１７４６　（１９７１）参照。ヒドロキシ基は次に、ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−１７９０２２号、ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−３２７５０４号およびＡｄｖ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、且（バートｌ）、４２１に記述されている方法に従って、塩素原子により置換される。ヒドロキシ基はまた、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａ式■の中間体はまた、例えば以下の反応式：に従ってもまた製造できる。

これらの式中、Ｒ−、Ｒｒ　、Ｒｔ　、Ｒｓ　、Ｒ４およびＲ，は式１に対して定義されたものと同じ意味を表し、Ｚは適当な脱離基、例えば臭素原子またはトリルスルホニルオキシ基もしくはメチルスルホニルオキシ基を表し、さらにＢは既にスルホンアミド基であるか、あるいはまだスルホンアミドの変換されていないイソプロピルメルカプト基またはベンジルチオ基（この場合、それらが次にスルホンアミド基に変換されるクロロスルホニル基に変換される。）である；それに関してはヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−１０３５４３号または米国特許ＵＳ−Ａ− ４５２２６４５号を参照。

式中、Ｒ４が水素原子を表し、モしてＲｓがフッ素原子もしくは塩素原子を表す式Ｉ［ａで表される化合物の製造のための類似の反応変法は以下に示す反応式に ■−ｖＩＩｂ■ （式中、Ｒ１、Ｂ、Ｚ、Ｒ，およびＲ１は前に与えられた意味を表し、Ｒ１″は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表し、Ｒ１′°は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し、ならびにＲ１とＲ３′は一緒になっておよびＲＩとＲ１°゛は一緒になって、炭素原子数２ないし４のアルキレン基をも表す。

）。式ＩＩａの化合物を形成するための式ＩＸａで表される化合物の反応はヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−１７９０２２号、ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−３２７５０４号もしくはＡｄｖ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、且（バート１）。

４２１に記載されている方法に従って行われる。ヒドロキシ基はまたＯｒｇａｎｉｃ　Ｒａｃｔｉｏｎｓ子に置換される。

更にまた、式■の中間体はまた以下に示す反応式に従って製造できる：これらの式中、Ｒ１は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を持ち、Ｂはスルホンアミド基またはスルホンアミド基に変換されるイソプロピオメルカプト基もしくはベンジルチオ基を表し、同時にＡ＝Ａ’　は炭素原子およびハロゲン原子の数において式Ｉａの基に相当するジーもしくはポリ−ハロアルケン基である。

これら反応は例えば以下の参考文献源と類似の方法で行われる：ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−１７９０２２号ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−３１８７８１号ヨーロツパ特許ＥＰ−Ａ−３２７５０４号しａｃｔｕａｌｉｔｅ　Ｃｈｅｍｉｑｕｅ、Ｍａｙ　１９Ｂ７，１５１；Ｊ、Ｐｌｕｏｒｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　２０．７５９（１９８２）；製造方法に必要とされる出発物質は公知であるかまたは公知の化合物から容易に製造できる。

式■ で表される化合物およびそれらの製造はヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−４０２３１６号に記述されている。

式■ で表される開始材料は式■で表される化合物から、そのアルカン基が次に再び加水分解または水素化分解により除去される保護基の役割をする反応性アルカノール、例えばベンジルアルコール、第三ブチルアルコールの基によるフッ素原子の置換により、製造される。

これらの反応は例えはヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−１０３５４３号中に記述されており、そして以下の反応式で説明される：米国特許第４５２２６４５号明細書中に記載された方法に従って、式■で表される開始材料はまた以下の反応式に従って製造することができるニ一般に、式Ｉの化合物は、０．００１ないし２ｋｇ／ｈａ、特に０．００５ないし１ｋｇ／ｈａの施用量で好結果に使用される。所望の作用のために必要とされる量は試験によって決定できる。それは作用の特徴ならびに、穀物植物および雑草の発達段階、ならびにまた施用法（場所、時期、方法）に依存し、これらのパラメータのため、それは広い範囲で変化し得る。

比較的低い施用割合で使用する場合、式Ｉの化合物は有用植物である作物、〔特に特にシリアル（ｃｅｒｅａｌｓ）、綿花、大豆、ナタネ、トウモロコシおよびイネ、トウモロコシにおいての使用が最も好ましい。〕における使用に対し優れて適当であることを示す成長抑制および除草特性によって特徴付けられる。

本発明はまた新規な式Ｉの有効成分を含む除草および植物成長調節組成物、並びに植物成長を抑制する方法に関する。

植物成長調節剤は、植物中／植物上に、農業経営的に望ましい生化学的および／または生理学的および／または形態学的変成を引き起こす物質である。

本発明による組成物に含まれる有効成分は、施用時期、投与量、施用の方法および環境的条件により、多様な方法で植物成長に作用する。例えば、式Ｉの植物成長調節剤は植物生育成長を抑制できる。このタイプの作用は芝生において、鑑賞植物の生産において、果樹園の中で、盛土道（ｒｏａｄ　ｅｍｂａｎｌｖｅｎｔ）において、運動場においておよび工業地において有益であるが、タバコにおけるように側枝を特定して抑制することにも有益である。

農業において、シリアルの植物生育成長の抑制は、茎を強化することをとおして、作物が倒れるのを減少させ、および類似の農業経営的効果はナタネ、ひまわり、トウモロコシおよび他の栽培植物で達成される。さらに植物生育成長の抑制により単位領域あたりの植物数は増加され得る。他の成長抑制剤の使用の範囲は、農園に於ける被覆植物（ｃｏｖｅｒ　ｐｌａｎｔｓ）または広く一定間隔で植えられた作物（ｓｐａｃｅｄ　ｃｒｏｐｓ）の選択管理であり、被覆作物を強力に成長抑制することによりそれらを枯らすことなく行い、そのため、主作物との競争はなくなるが、浸食防止、窒素固定化および土壌構造のほぐれのような農業経営的に役立つ効果が保持される。

植物成長を抑制する方法は、突然変異の意味で、植物の遺伝学的な特性によって決定されるような植物のライフサイクルを変えることな（植物の自然の発達を管理する方法を意味するものと理解されるべきである。植物調節の方法は、個々の場合で決定される植物の発達時期の段階で使用される。式■の有効成分は植物の発芽の前または後、例えば、種または苗木と同様に、根、塊茎、茎、葉、花または他の植物部分に施用されつる。これは例えば、化合物それ自体をまたは組成物の形態として植物に施用することによって、および／または植物の栄養培地（土壌）を処理することにより行うことができる。

種々の方法および技術は、植物成長を調節するために式Ｉの化合物または式１の化合物を含む組成物を使用するのに適する。例えば、以下の通りである：ｉ）種子ドレッシングａ）種子表面を均一に覆うまで、容器中で振り混ぜることにより、水和剤として調合される有効成分で種子をドレッシングする（乾式ドレッシング）。種子１ｋｇにつき式Ｉの有効成分を４ｇまでをこの方法において、使用する（５０％製剤の場合、水和剤８．０ｇまで）。

ｂ）有効成分の乳剤原液で、または水和剤として調合される式Ｉの有効成分の水性溶液でａ）法を使用して種子をドレッシングする　（湿式ドレッシング）。

ｃ）１０００ｐｐｍまでの式Ｉの有効成分を含む溶液中で１ないし７２時間、種子を浸し、必要ならば、続いて種子を乾燥させることにより種子をドレッシングする（種子浸漬法）。

有効成分での処理で目的の作物を完全に管理するため、種子のドレッシングまたは発芽した苗木の処理は本質的に好ましい施用方法である。有効成分の０．００１ｇないし４．０ｇは一般に１ｋｇの種子につき使用されるが、他の有効成分または微量元素の添加もまた可能な行われる方法に依存して、過剰または述べられた制限濃度の範囲にある量で使用できる（反復ドレッシング）。

ｉｉ）有効成分の制御された放出有効成分溶液を無機質の粒状担体または重合された粒子（尿素／ホルムアルデヒド）に適用し、乾燥させる。必要ならば、計量した形態で有効成分を特定期間かけて放出できる被覆を適用できる（被覆された粒剤）。

式１の化合物は合成によって得られるそのままの形態で、あるいは好ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、そのため公知の方法により、例えば、乳剤原液、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤および例えば、ポリマー物質による　カプセル化剤に処理される。噴霧、霧化、散粉、湿潤、散水又は注水のような方法ならびに組成物の特性は、要求される効果および使用環境によって選ばれる製剤、即ち式Ｉの有効成分および必要な場合には、１個またはそれ以上の固体又は液体の補助剤を含む組成物、製剤または調合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と十分に混合および／又は摩砕することにより、製造される。

適当な溶媒は次のものである。：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混合物またはアルキル化ナフタレンのようなアルキルベンゼンの混合物；パラフィン、シクロヘキサンまたはテトラヒドロナフタレンのような脂肪族および脂環式炭化水素；エタノール、プロパツールまたはブタノールのようなアルコール；プロピレングリコールまたはジプロピレングリコールエーテルのようなグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドのような強極性溶媒または水；ナタネ油、ヒマシ油または大豆油のような植物油、並びにそれらのエステル；適当な場合にはシリコン油。

例えば粉剤および分散性粉末に使用する固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然岩石粉末である。

物性を改良するため、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを添加することもできる。適当な粒剤、粒状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば、軽石、破壊レンガ、セビオライトまたはベントナイトであり、ならびに適当な非吸収性担体は例えば方解石または砂である。さらに広範囲の前もって粒状化した無機質または有機質の物質、特にドロマイトまたは粉末化植物残骸が使用されうる。

製剤された式Ｉで表わされる有効成分の性質により、適する界面活性化合物は、良好な乳化、分散および水和性を育する非イオン性、陽イオン性および／又は陰イオン性界面活性剤である。界面活性剤の用語はまた界面活性剤の混合物も意味するものと理解すべきである。

いわゆる水溶性石ケンまたは水溶性合成界面活性成分は適当な陰イオン性界面活性剤である。

石ケンは高級脂肪酸（Ｃ＋ｅ〜Ｃｗｔ）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、あるいは例えばココナツツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もさらにまた適する。

しかし、いわゆる合成界面活性剤は、さらに頻繁には、特に脂肪アルコールスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートが使用される。

脂肪アルコールスルホネートまたは脂肪アルコールスルフェートは一般に、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または置換のアンモニウム塩の形態であり、アシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み、例えば、リグノスルホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物はまた、硫酸エステルの塩、および脂肪酸アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸およびホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である。

対応するホスフェート、例えば、エチレンオキシド４ないし１４モルを持つｐ− ノニルフェノールの付加物のリン酸エステルの塩があげられ、またはリン脂質もまたさらに適当である。

非イオン性界面活性剤は好ましくは主に、脂肪族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、および（脂肪族）炭化水素基に８ないし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を含み得る。

他の非イオン性界面活性剤はポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコールとのポリエチレンオキシド水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基、および１０ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。上記の化合物は通常、プロピレングリコール単位当たり１ないし５のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール・エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン・オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレン・グリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。

ポリオキシエチレンソルビタントリオレートのようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルもさらに適当である。

カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少な（とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他の置換基として未置換のまたは低級ハロゲン化アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。

塩はハライド、メチルスルフェートまたはエチルスルフェート、例えば、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロマイドの形態が好ましい。

製剤業界で慣用的に使用されている界面活性剤は特に、以下の刊行物に記載されている。

”マクカブチャンズ　デタージェンツ　アンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）　、　？−Ｆり出版社、グレンロック、ニューシャーシー州、１９８８年；エム　アンド　ジェー、アシュ著、”エンサイクロペディア　オブ　サーファクタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ　）　”　１〜３巻、ケミカル出版社、ニューヨーク、１９８０ −１９８１年；ヘルムト　スタック（Ｄｒ、　Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ）著、′テンシドータフシェンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）　、カルラ−ハンザ−出版社、ミュンヘン／ウィーン（Ｃａｒｔ　Ｈａｕｓｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｍｕｎｉｃｈ／Ｖｉｅｎｎａ）　、１９８１年。

通常、殺虫組成物は式Ｉの有効成分０．１ないし９９％、特に０．１ないし９５％、固体または液体補助剤１ないし９９％、および界面活性剤口ないし２５％、特に０．１ないし２５％を含む。

しかし、使用者は一般に希釈した組成物を使用するので、市販の製品は原液として製剤化されるのが好ましい組成物は特別な効果を成すために安定剤、例えば、ニポキン化されているか、またはされていない植物油（エポキシ化ココナツツ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えば、シリコン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料のような他の補助剤、または他の有効物質を含むこともできる。

特に、好ましい製剤は以下の組成物を含む（全体を通してパーセントは重量に基づ（）。

乳剤原液：有効成分　１ないし９０９６、好ましくは５ないし２０％表面活性剤　１ないし３０％、好ましくは１０ないし２０％液体担体　５ないし９４％、好ましくは７０ないし有効成分　０．１ないし１０％、好ましくは０．　１ないし１％固体担体　９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９ないし９９％懸濁原液：有効成分　５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０％水　９４ないし２４％、好ましくは８８ないし３０％表面活性剤　１ないし４０％、好ましくは２ないし３０　％水和剤：有効成分　０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８０％表面活性剤　０．５ないし２０％、好ましくは１ないし１５％固体担体　５ないし９５％、好ましくは１５ないし有効成分　０．５ないし３０％、好ましくは３ないし１５％固体担体材料　９９．５ないし７０％、好ましくは９７ないし８５％式Ｉの液体前動成分の製剤例（全体を通して％は重量に表１の有効成分　２５％　４０％　５０％ドデシルベンゼンスルネン酸カルシウム　５％　８％　６％ヒマシ　油ポリエチレングリニールエーテｈ　５％　−−（エチレンオキシド３６モル）トリブチルフェノールポリエチレングリコールエーテｌｆ　−１２％　４％（エチレンオキシド３０モル）シクロへキサノン　−１５％　２０％キシレン混合４物　６５％　２５％　２０％いかなる望ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈することによって得られる。

２、溶液ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ）表１の有効成分　８０％　１０％　５％　９５％ブαピレングリコールモノエチルエーテル　２０％　−−−プロピレングリコール　（分子１４００）　−７０％　−−Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２０％　−−エポキシ化ココｆｙツ　油　１％　５％（エチレンオキシド３０モル）石油留分　−−９４％　− （沸点範［１６０−１９０℃）これらの溶液は微小滴形態での施用に適当である。

３０粒剤ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ）表１の有効成分　５％　１０％　８％　２１％カオリン　９４％　−７９％　５４％高分散ケイ酸　１％　−１３％　７％アタパルジャイト　−９０％　−１８％有効成分を塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧し、さらに引続き溶媒を真空下で蒸発除去する。

表１の有効成分　２％　５％高分散ケイ酸　１％　５％タルク　９７％　− カオリン　９０％担体と有効成分を均質に混合することにより、すぐに使用できる粉剤が得られる。

表１の有効成分　２５％　５０％　７５％リグノスルホン酸ナトリウム　５％　５％　−ラウリル硫酸ナトリウム　３％　−５％ブイソブチルナフタレンスルネン　酸す　ト　リ　ウ　ム　−６％　１０％オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル　−２％　−（エチレンオキシＦ　７−８モル）高分散ケイ酸　５％　１０％　１０％カオリン　６２％　２７％　− 有効成分は添加剤と十分に混合し、混合物を適当なミルですっかり混合する。所望の濃度の懸濁液を得るために、水で希釈できる水和剤を得る。

６、乳剤原液表１の有効成分　１０％オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル　３％（エチレンオキシド４−５モル）ドデシルベンゼンスル本ン酸カルシウム　３％ヒ７シ　油ポリエチレングリコールエーテル　４％（エチレンオキシド３６モル）シクロへキサノン　３０％キシレン混合物　５０％いかなる望ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈することによって得られる。

表１の有効成分　５％　８％タルク　９５％　− カオリン　９２％担体と有効成分を混合しそして適当なミルで混合物を粉砕することにより、すぐに使用できる粉剤が得られる。

８、押し出し粒剤表１の有効成分　１０％リグニンスルホン酸ナトリウム　２％カルボキシメチルセルロース　１％カオリン　８７％有効成分を混合し、添加剤と粉砕し、さらに続いて水で湿らせる。混合物を押し出し、押出物を空気流で乾燥する。

９、被覆粒剤表１の有効成分　３％ポリエチレングリコール　３％（分子量２００）カオリン　９４％細粉された有効成分をポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに、ミキサー中で均一に施用する。この方法で、非粉塵性の粉剤の被覆粒剤が得られる。

１０、懸濁原液表１の有効成分　４０％ポリエチレングリコール　１０％ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル　６％（エチレンオキシｌ′ １５モル）リグニンスルホン酸ナトリウム　１０％カルボキシメチルセルロース　１％７５％水性乳剤形態のシリコン油　１％水　３２％細粉された有効成分を添加剤と均一に混合する。水と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液が作れる懸濁原液が得られる。

式１の化合物はそのままの形態で、また好ましくは製剤分野で慣用の補助剤と一緒に組成物として使用され、それゆえ、公知の方法で加工され、例えば、乳剤原液、直接噴震可能な、または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤および例えば、ポリマー、物質によるカプセル化剤となる。

噴霧、霧化、散粉、散水または注水のような使用法は、組成物の性質と同様に所望の効果および使用環境に依存し・て選ばれる。

メタノール２，５ｉ！中の３−ベンジルオキシ−ピリド−２−イルスルホンアミド２６３．７ｇ溶液を５％Ｐｄ／Ｃ触媒２６ｇを加えて水素化する。水素原子２３．８１を吸着させた後、触媒をろ過除去する。メタノールの蒸発後、３−ヒドロキシ−ピリド−２−イルスルホンアミドが結晶塊の形態で残る。融点１６２− １８４℃。

実施例Ｐ２：３−（２−クロロエトキシ）−ピリド−２ジメチルアセタミド２４０ｍ１中の３−ヒドロキシ−ピリド−２−イルスルホンアミド１７．４ｇの溶液に、攪拌しながら、先ず、炭酸カリウム１７．９ｇおよび次に２−（２−クロロエチル）−トルエン−４−スルホネート２８．１４ｇを加える。反応混合物を８０℃で１゜５時間攪拌し、次に冷却しそしてろ過する。ろ過残渣をアセトニトリルで洗浄する。ろ液および洗液をトリフルオロ酢酸でｐＨ５ないし６に合わせ、ろ過しそしてロータリーエバポレータを使用して濃縮する。残渣の精製のため、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン　４／１を使用したシリカゲルカラム上のクロマトグラフィーを行う。溶離液を蒸発により除去し、１３６−１３８°Ｃで融解する無色結晶の形態の上記スルホンアミド１４．４２ｇを得る。

実施例Ｐ３：８−（２−フルオロエトキシ）−ピリド−冷却しながら、２−フルオロエタノール５．７６ｍ１をテトラヒドロフラン１２０ｍ中の水素化ナトリウム（油中５５．６％）６．５４ｇの懸濁液に、温度が２０℃を超えないようにして、滴下で添加する。滴下添加が完了したとき、反応混合物を室温で１５分間攪拌しそして次に更にテトラヒドロフラン６０ｍ１中の３−フルオロ−ピリド−２ −イルスルホンアミド１０．５６ｇ溶液を１０分間に渡り滴下で添加する。反応溶液を次に室温で１０分間攪拌し、冷却および濃縮の前に２時間還流する。精製のため、残っている油は酢酸エチル／ｎ−へキサン　４／１を使用したシリカゲルカラム上のクロマトグラフィーを行う。溶離液を蒸発により除去し、１２２− １２３℃で融解する自然に結晶化する僅かに着色した油の形態の標記スルホンアミド５．８８ｇを得る。

実施例Ｐ４：２−（２−イソプロピルチオピリド−３−２−ブロモプロピオン酸メチルエステル１２．３ｍｌを室温で、ジメチルホルムアミド２５０ｍ１中の２ −イソプロピルチオ−３−ヒドロキシピリジン１６．９ｇおよび炭酸カリウム１５．２ｇの混合物に滴下で加え、バッチを７５分間攪拌する。懸濁液を氷水（３００ｍｌ）、２Ｎ塩酸５０ｍ１および酢酸エチル３００ｍ１の混合物に入れ、水１２０ｍ１および酢酸エチル１２０ｍ１でそれぞれ４回洗浄し、存機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして蒸発により濃縮する。所望の中間体２５．４ｇが粘性油の形態で得られる。

実施例Ｐ５　：　２−　（２−イソプロピルチオピリド−３−エーテル４０ｍ１中の２−（２−イソプロピルチオピリド−３−イルオキシ）−プロピオン酸メチルエステル７．６６ｇに０−６℃で２０分間にわたり無水ジエチルエーテル１５ｍ１中の水素化リチウムアルミニウム０゜８５４ｇの混合物および滴下で加え、混合物を次に０℃で１時間攪拌する。０℃で水０．８５ｍ１．３０％水酸化ナトリウム溶液０．８５ｍ１および水２．５６ｍ１を吸引しながら得られた懸濁液にゆっくり加え、それを次に室温で１時間攪拌して反応を完了させる。反応溶液をろ過し、エーテルで洗浄しそして蒸発により濃縮する。

所望のピリジルオキシブロバノール６．５６ｇを無色の油の形態で得る。

クロロベンゼン５ｍｌ中の２−（２−イソプロピルチオピリド−３−イルオキシ）−プロパン−１−オール１．１３ｇを一４０℃で１０分間に渡り滴下で無水クロロベンゼン１０中のトリフッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）０．８９ｇに滴下で添加する。反応混合物を一３０℃で３時間、室温で一夜攪拌する。反応混合物を氷水／酢酸エチル上に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウムでｐＨ６−７に合わせ、そして水および酢酸エチルで２回洗浄する。酢酸エチル／ｎ−ヘキサン１／８を溶離液として使用したシリカゲルクロマトグラフィーによる反応混合物の精製で微黄色部の形態である所望のフッ素誘導体が得られる。

気体塩素４．３１ｇを１０分間にわたり、−５℃で２−イソプロピル千オー３− （１−フルオロプロパン−２−イルオキシ）−ピリジン３．５ｇ、ジクロロメタン４０ｍ１およびＩＮ塩酸４５．６ｍｌの混合物に入れる。

混合物を次に一３°Ｃで１５分間攪拌し、そして同じ温度で、窒素を２０分間かけて入れる。相を氷水およびジクロロメタンでそれぞれ３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。このジクロロメタン溶液を次に１０分間にわたり一５０℃ないし一４０℃でジクロロメタン１５ｍ１中のアンモニア３．８８ｇの混合物に滴下で添加し、および得られた混合物を室温で３時間攪拌し、続いてろ過する。反応溶液を蒸発により濃縮し、油状残渣をジエチルエーテルで粉砕し、結晶塊をろ過しそして乾燥する。

１０４−１０６℃の融点を持つ所望のスルホンアミド３．２ｇを得る。

実施例Ｐ８：２−イソプロピル千オー３−（シクロへキサノン−２−イルオキシ）−ピリジン（中間体）の製造ムチミド１２０ｍ１中の２−イソプロピルチオ− ３−ヒドロキシピリジン８．４ｇおよび炭酸カリウム７．６ｇ混合物に加え、混合物を４５−５０℃で１時間攪拌する。２−クロロシクロへキサノン１．４６ｇおよび炭酸カリウム１．５２ｇを添加後、さらに別の２−クロロシクロヘキサン０．７３ｇおよび炭酸カリウム０．７６ｇの類似の添加２時間後、懸濁液を４５ −５０℃でさらに３．５時間攪拌する。生じた反応溶液を氷水２００ｍ１．２Ｎ酢酸５０ｍ１および酢酸エチル１００ｍ１からなる混合物上に注ぎ、おのおの酢酸エチル８００ｍ１および飽和塩化ナトリウム１００ｍ１で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しおよび蒸発により濃縮する。残渣を石油エーテルで粉砕しそしてろ過する。融点１０６−１１０℃である所望のケトン９．５７ｇを得る。

サラン−２−イルオキシ）−ピリジン（中間体）の製造エーテル１００ｍ１中の２−イソプロピルチオ−３＝（クロロへキサノン−２−イルオキシ）−ピリジン１５．４ｇおよびジクロロメタン４０ｍ１を０−４℃で１０分間かけて、無水ジエチルエーテル１３５ｍ１中の水素化リチウムアルミニウム１．０８ｇの混合物に滴下で添加し、そして０−４℃で１時間混合物を攪拌する。その懸濁液にＯ″ Ｃで順に水１．８１ｍ１．３０％水酸化ナトリウム溶液１．６１ｍ１および水４．６９ｍ１を滴下でゆっくりと添加し、そして混合物を室温で１時間攪拌し反応を完了させる。反応溶液をろ過し、ジクロロメタンで洗浄しそして蒸発により濃縮する。所望のピリジルオキシシクロヘキサノール１４．４７ｇが黄色油の形態で得られる。

実施例ＰＩＯ：２−イソプロとル千オー３−（１−クロ体）の製造トリフェニルホスフィン４．０ｇを２−イソプロピル千オー３−（１−ヒドロキシシクロヘキサン−２−イルオキシ）ピリジン３．２１ｇおよび無水四塩化炭素３５ｍ１の混合物に添加し、さらに混合物を還流温度で５時間攪拌する。得られた反応混合物をジクロロメタン２０ｍ１および氷水２０ｍ】の混合物中で攪拌し、ジクロロメタンおよび水でおのおの３回洗浄し、そして有機相を硫酸ナトリウムで乾燥しそして蒸発により濃縮する。ロウ状残渣を溶離液として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン　１／１９を使用したシリカゲルカラムを使用して精製を行う。所望の塩化物０．７９ｇが黄色油の形態で得られる。

塩素ガス１．３３ｇを５分間かけて、−５℃ないし０℃で２−イソプロとルチオー３−（１−クロロシクロへ午サンー２−イルオキシ）−ピリジン１．３３ｇ、ジクロロメタンＬＯｍｌおよびＩＮ塩酸１４．１ｍｌの混合物に入れる。混合物を−５ないし０℃で１５分間攪拌し、そして同じ温度で、窒素を２０分間入れる。相を氷水およびジクロロメタンでそれぞれ３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。この反応溶液を次に１０分間にわたり一５０℃ないし一４０℃でジクロロメタン１０ｍ１中のアンモニア２．７ｇを混合物に滴下で添加する。得られた反応混合物を室温に温まるまで２時開放置し、続いてろ過し、モしてろ液を蒸発により濃縮する。１０４−１０８℃の融点を持つ所望のスルホンアミド３．２ｇを得る。

実施例Ｐｉ　２　：Ｎ−ｃａ−（２−クロロエトキシ）−ピリド−２−イル−スルホニル］−Ｎ″　−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）尿素の製造Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）フェニルカルバメート４．５２ｇ、続いて１，５−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−５−エンを、アセトニトリル４５ｍ１中の２−（２−クロロエトキシ）−ピリドー２−イルスルホンアミド３．５５ｇの溶液に加える。反応混合物を室温で２時間攪拌し、次にロータリーエバポレーターを使用して濃縮する。残った油を２Ｎ塩酸１０ｍ１および水２０ｍ１の混合物中で粉砕する。

白色結晶が形成され、吸引しながらろ過しおよび水およびエーテルで洗浄する。

１５６−１５８℃で融解する標記生成物４．５２ｇが得られる。

表１および２に列挙された式Ｉの化合物およびそれらの中間体は上記の実施例と類似の方法で得られる。

虹Ｎｏ、Ｒ，Ｒ，Ｒ２Ｒ３、Ｒ４Ｒ５Ｒ，Ｘ　Ｙ　Ｅｌ、０１　ＨＨＨＣＨ，ＣＩ　ＣＨ２Ｃｌ　Ｈ０ＣＨＦ２０ＣＨＦ２ＣＨ１，０２ＨＨＨＣＨ３Ｃｌ　ＣＨ２ＣＩＨ０ＣＨ３ＣＨ３Ｎ１．０３　ＨＨＨＨＨＣＩ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ，ＣＩ（１，０４ＨＨＨＨＨＣＩ　Ｈ０ＣＨ３ＣＩ　ＣＨｌ、０５　ＨＨＨＨＨＣＩ　Ｈ０ＣＨ３ＣＨ３Ｎ１．０６　ＨＨＨＨＨＣＩ　Ｈ０ＣＨＦ２ＣＨ，ＣＨｌ、０７ＨＨＨＨＨＦ　Ｈ０ＣＨ３ＣＨ３Ｎ１．０８ＨＨＨＨＨＦ　Ｈ０ＣＨ３ＣＩ　ＣＨｌ、０９　ＨＨＨＨＨＦ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ１，１０ＨＨＨＨＨＦ　ＨＣＨ，ＣＨ，ＣＨｌ、１１ＨＨＣＨ，ＨＨＦ　ＨＣＨ３ＣＨ，ＣＨｌ、１２　ＨＨＣＨ３ＨＨＦ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ，ＣＨｌ、１３ＨＨＣＨ，ＨＨＦ　ＨＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨｌ、１４ＨＨＣＨ，ＨＨＦ　ＨＯＣＨ，ＣＨ３Ｎ１．１５　ＨＨＣＨ，ＨＨＣＩ　ＨＯＣＨ，ＣＨ，Ｎ１．１６　ＨＨＣＨ３ＨＨＣＩ　ＨＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨｌ、１７　ＨＨＣＨ，ＨＨＣＩ　ＨＯＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨｌ、１８　ＨＨＨＨＣＨ３Ｃｌ　Ｈ０ＣＩ（３０ＣＨ，ＣＨｌ、１９ＨＨＨＨＣＨ，ＣＩ　ＨＱＣ）（３ＣＨ３ＣＨ１，２０ＨＨＨＨＣＨ３Ｃ！Ｈ０ＣＨ３ＣＨ，ＮＮｏ、Ｒ，Ｒ，Ｒ２Ｒ，Ｒ４Ｒ５Ｒ，Ｘ　Ｙ　Ｅｌ、２１　ＨＨＨＨＣＨ３Ｃｌ　ＨＣＨ，ＣＨ３ＣＨ１，２１２ＨＨＨ）Ｉ　ＣＨ３Ｆ　）（ＣＩ（３ＣＨ３Ｃ）（１，２３ＨＨＨＨＣＨ３Ｆ　ＨＱＣ）（、ＣＨ３ＣＨ１，２４ＨＨＨＨＣＨ，Ｆ　ＨＯＣＨ３ＣＨ３Ｎ！、２５　ＨＨＨＦ　Ｆ　Ｆ　Ｈ０ＣＨ３ＣＨ３Ｎ１．２６ＨＨＨＦ　Ｆ　Ｆ　Ｈα：Ｈ，ＣＨ３ＣＨｌ、２７ＨＨＨＦ　Ｆ　Ｆ　ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨｌ、２８　ＨＨＨＨＦ　Ｆ　ＨＣＨ３ＣＨ，ＣＨｌ、２９　ＨＨＨＨＦ　Ｆ　ＨＯＣＨ３Ｃ）（、ＣＨｌ、３０ＨＨＨＨＦ　Ｆ　ＨＯＣＨ，ＣＨ，Ｎ１．３１　ＨＦＦ　ＨＦ　ＣＩ　ＨＯＣＨ，ＣＨ３Ｎ１．３２ＨＦＦ　ＨＦ　ＣＩ　Ｈα：Ｈ３ＣＨ３ＣＨｌ、３３ＨＦＦ　ＨＦ　ＣＩ　ＨＣＨ１ＣＨ３ＣＨ１，３４ＨＦＦ　ＨＦ　ＨＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨｌ、３５ＨＦＦ　ＨＦ　ＨＨα：Ｈ，ＣＨｌ　ＣＨｌ、３６ＨＦＦ　ＨＦ　ＨＨＯＣＨ３ＣＨ３Ｎ１．３７ＨＦＦ　ＨＦ　ＣＦ３ＨＱＣ）（３，Ｃ）（３Ｎ１．３８　ＨＦ　Ｆ　ＨＦ　ＣＦ３Ｈ０ＣＲ３ＣＨ，ＣＨｌ、３９　ＨＦ　Ｆ　ＨＦ　ＣＦ３ＨＣＨ，ＣＨ３ＣＨ１，４０ＨＨＨＦ　Ｆ　Ｆ　Ｈα上、　ＯＣＨ３ＣＨｌ、４１　ＨＨＨＨＦ　Ｆ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ，ＣＨｌ、４２　ＨＦ　Ｆ　ＨＦ　ＣＩ　ＨＯＣＨ，０ＣＨ１ＣＨ１，４３ＨＦ　Ｆ　ＨＦ　ＣＦ、　ＨＯＣＨ３α：Ｈ，ＣＨｌ、４４　ＨＨＨＨＣＨ３Ｆ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ１，４５ＨＨＨＨＨＣＩ　Ｈα：Ｈ３ＣＩ（３ＣＨｌ、４６　ＨＨＨＨＨＣＩ　ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ１，４７ＨＨＨＨＣ２Ｈ３Ｆ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ，ＣＨｌ、４８Ｈ）（ＨＨＨＣＩ　ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨｌ、４９ＨＨＨＨＨＣＩ　Ｈα上、ＣＨ，ＣＨｌ、５０ＨＨＨＦ　Ｆ　Ｆ　ＨＯＣＨ，ＯＣＨｌ、５１　ＨＨＨＦ　Ｆ　Ｆ　Ｈ０ＣＨ２ＣＦ３Ｎ（ＣＨ，）２Ｎ１．５２　ＨＨＨＦ　Ｆ　Ｆ　Ｈ０ＣＨ１ＯＣＨ３ＣＨ１，５３ＨＨＣＨ３ＨＣＨ３Ｃｌ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ１，５４ＨＨＨＨＣＨ３Ｃｌ　Ｈ０ＣＨ３Ｃ１（３ＮＮｏ、Ｒ，Ｒ，Ｒ２Ｒ３Ｒ，Ｒ３Ｒ，Ｘ　Ｙ　Ｅｌ、５５−ＨＨＣ２Ｈ５ＨＨＣＩ　ＨＣＩ３　α：Ｈ３ＣＨ１，５６ＨＨＣ２Ｈ３）Ｉ　ＨＣＩ　Ｈ０ＣＩ（３ＣＩ（３ＣＩ（１，５７ＨＨＣ２Ｈ３ＨＨＣＩ　ＨＣＨ，ＣＨ３ＣＨ１，５８ＨＨＣＨ３ＨＨＣＩ　ＨＣＨ３ＣＨ，Ｃ）（１，５９ＨＨＨＨＣ２Ｈ５Ｃｌ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ１，６０ＨＨＨＨＣ２Ｈ５Ｃｌ　ＨＯＣＨ３ＣＨ３ＣＭ１．６１　ＨＨＨＦ　Ｆ　Ｆ　ＨＱＣ２Ｔ（５−ぐ　Ｎ１．６２ＨＨＨＦ　Ｆ　Ｆ　Ｈ０ＣＨ３ＣＨ３Ｎ１．６３　ＨＨＨＦ　Ｆ　Ｆ　Ｈ０ＣＨ２ＣＨ３ＮＨＣＨ３Ｎ１．６４ＨＨＨＦ　Ｆ　Ｆ　ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ１，６５ＨＨｌ（Ｆ　Ｆ　Ｆ　ＨＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨＨＩ３列挙した以下の化合物に対する融点（ｍ、　ｐ、　）を以下の表に示すニー位ｉｉＫムーームムーーー監生’＠Ｎｏ、　Ｍ、上−１，０１１２７−１２８ °Ｃ１，２４１４２−１４４°Ｃ１，０２１３４１３５℃　１．４４　１４０− １４２℃１．０３　１５８−１６０’Ｃ１，４５１３４−１３６℃１．０４　１３３−１３６℃　１．４６　１５４−１５６℃１．０５　１２８−１３０℃　１．４７　１２６−１２８℃１．０６　１３８−１４０℃　１．５１　１６０−１６２℃１．０７　１３３−１３５℃　１．５’２　９４−９６°Ｃ１，０８１５ｇ−１６０℃　１．５３　１３１−１３３℃１．０９　１６３−１６７°Ｃ１，５４１３０−１３２°Ｃ１，１２１１８−１２０℃　１．５５　１４３−１４５ ℃１．１５　１３５−１３７℃　１５８　１４４−１４７°Ｃ１，１６１２１− １２３０Ｃ１，５９１４４−１４６°Ｃ１，１７１４８−１５０℃　１．６０　９９−１０１０Ｃ１，１８１３８−１４０’Ｃ１，６１１５０−１５２°Ｃ１，２０１４２−１４４℃　１．６２　１５３−１５５°Ｃ１，２２１３９−１４１ °Ｃ１，６４１４３−１４５’ｃ１．２３　１２２−１２４’Ｃ１，６５１５０ −１５２℃１．６６　１ｓ２−１’ｓｓ°Ｃ表２（中間体）Ｎｏ、Ｒ５Ｒ１Ｒ１Ｒ３Ｒ４Ｒ５Ｍ、ｐ。

２、Ｉ　ＨＨＨＣＨ，ＣＩ　ＣＨ２Ｃｌ２．２　ＨＨＨＨＨＣ１１３６−１３８ ℃２．３　）Ｉ　ＨＨＨＨＦ　１２１−１２３°Ｃ２，４ＨＨＣＩ（、、ＨＨＦ　１０４−１０６°Ｃ２，５ＨＨＣ）（３ＨＨＣ１９４９６℃２．６　ＨＨＣＨ，ＨＣＨ３Ｃｌ　油状２．７　ＨＨＣＨ３ＨＣＨ３Ｆ２．８　ＨＨＣ）１３Ｆ　Ｆ　Ｆ２．９　ＨＨＣ）（３ＨＦ　Ｆ２．１０　ＨＦ　Ｆ　ＨＦ　Ｃ１２，１１ＨＦＦ）ＩＦＨ λ１２　ＨＦ　Ｆ　ＨＦ　ＣＦ３ λ１３　ＨＨＨＨＣＨ３Ｃｌ　１２２−１２３℃２．１４　ＨＨＨＨＣ）７３Ｆ　１１６−１１７℃２−１５　ＨＨＨＨＣ２Ｈ，Ｆ　８ｌ−８２０Ｃ２，１６ＨＨＨＦ　Ｆ　Ｆ　１３６−１３８℃２．１７　ＨＨＣ２Ｈ３ＨＨＣ１１０７−１０９℃２．１８　ＨＨＨＨＣ２Ｈ５Ｃ１１２２−１２４℃生物学的実施例プラスチックスの鉢を、膨張させたバーミキュライト（密度二〇、１８５ｇ／ｃｍ”　、水吸着容量：５６５ｇ／ｌ）で満たす。非吸着性バーミキュライトを７０．ａｐｐｍの濃度で有効成分を含む、脱イオン水中の水性有効成分エマルジョンで飽和した後、以下の植物の種をその表面に播く：キンレンカ植物（Ｎａｓｕｒｔｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、コヌカグサ（Ａｇｒａｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）　、　ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）およびシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）。

試験容器を引続き、２０℃、約２０ｋｌｕｘの照度および７０％の相対大気湿度で制御された気象調節室に保持する。４ないし５日の発芽期に、鉢は局所的な大気湿度を増すため、透明な材料で覆われ、そして脱イオン水で潅水する。５日後、０．５％の市販の液体肥料を潅泡水に加える。播種１２日後、試験は評価され、試験植物上の作用を以下の尺度を使って評価する。

１：植物が発芽しないか、または完全に枯れる２−３：著しい薬害作用４−６：中位の作用７−８二弱い作用９・作用なしく未処理の対照物と同様）この試験で、式１の化合物は強力な除草作用を示す。

実施例Ｂ２：発芽後の除草作用（接触除草剤）発芽後（４ないし６葉期段階）、多数の雑草について一子葉および二子葉の両方にヘクタールあたり試験化合物８ −５００ｇの投与濃度で水性有効成分分散液を噴霧し、植物を２４−２６℃および相対大気温度４５−６０％で保つ。３週間後、除草作用を９段階指標（１＝完全に枯らす、９＝作用無し）を使用して、未処理の対照群と比較して評価する。

６ないし９の指数（特に）ないし９）は良好な耐性（特に作物植物の場合）を示す。

この試験で、式■の化合物は強力な除草作用を示す。

実施例Ｂ３：水田用イネ（ｐａｄｄｙ　ｒｉｃｅ）の除草作用水に生える雑草イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ）およびコナギ（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　ｖａｇ、）をプラスチックスビーカー（表面積６０ｃｍ”、容量５００ｍ１）に播く。播種後、ビーカーを土壌表面まで水で満たす。播種３Ｆ３後、水の高さを土壌の高さより少し高＜（３−５ｍｍ）に増す。施用は播種３日後に、試験物質を容器上に噴霧することによって行われる。使用される投与濃度は、ヘクタールあたり８−５００ｇの有効成分量に相当する。次いで、植物を入れたビーカーを、イネ雑草に最適の成長条件、即ち２５−３０℃および高大気湿度下の温室内に置く　。

試験は施用３週間後に評価される。表１の化合物はこの期間イネの雑草に損傷を与える。

要約１式Ｉ（式中、ＲＩは水素原子またはフッ素原子を表し；またはＲ１はＲ１と一緒になって炭素原子数２ないし４のアルキレン鎖を表し；Ｒ３は水素原子、フッ素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ２は水素原子、フッ素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し：・Ｒ４は水素原子、フッ素原子、塩素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ６は水素原子、フッ素原子、塩素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基、あるいはフッ素原子または塩素原子で置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ８は水素原子またはハロゲン原子を表し、あるいはそれぞれ未置換またはハロゲン原子により１もしくは多置換されていてもよい炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表し；Ｒ１は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子により１ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロゲン原子により工ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表し：Ｙはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子により１ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロゲン原子により１ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表し、あるいはシクロプロピル基、メチルアミノ基またはジメチルアミノ基を表し；およびＥは窒素原子またはメチン基を表し、但し、基Ｒ１ないしＲ６の少な（とも１つがフッ素原子であるかまたは基Ｒ４およびＲ６の１つが塩素原子である。）で表されるＮ−とリジンスルホニル−Ｎ′−ピリミジニルまたはトリアジニル尿素、あるいはこのような化合物の塩は良好な選択除草特性を持つ。これらの化合物の製造およびこれらの除草有効成分について記載する。

Claims

【特許請求の範囲】

１．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒ１は水素原子またはフッ素原子を表し；またはＲ１はＲ２と一緒になって炭素原子数２ないし４のアルキレン鎖を表し；Ｒ３は水素原子、フッ素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ２は水素原子、フッ素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ４は水素原子、フッ素原子、塩素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ５は水素原子、フッ素原子、塩素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基、あるいはフッ素原子または塩素原子で置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒａは水素原子またはハロゲン原子を表し、あるいはそれぞれ未置換またはハロゲン原子により１もしくは多置換されていてもよい炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表し；Ｒｂは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子により１ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロゲン原子により１ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表し；Ｙはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子により１ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロゲン原子により１ないし３置換された炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表し、あるいはシクロプロピル基、メチルアミノ基またはジメチルアミノ基を表し；およびＥは窒素原子またはメチン基を表し、但し、基Ｒ１ないしＲ５の少なくとも１つがフッ素原子であるかまたは基Ｒ４およびＲ５の１つが塩素原子である。）で表されるＮ−ピリジンスルホニル−Ｎ′−ピリミジニルまたはトリアジニル尿素、あるいはこのような化合物の塩。
２．Ｒ１およびＲ３がおのおの互いに独立して水素原子またはフッ素原子を表し；Ｒ２は水素原子、フッ素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ４は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し；およびＲ５は水素原子またはフッ素原子を表し、あるいは未置換またはフッ素原子もしくは塩素原子によっ　て置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表す請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
３．ＲａおよびＲｂがおのおの水素原子である請求項１ないし請求項２に記載の化合物。
４．式Ｉａ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉａ）で表される基が最大３個の炭素原子を含む請求項１ないし３のいずれかに記載の化合物。
５．式Ｉａ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉａ）で表される基中、基Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つがそれらの基に対して示されたハロゲン原子を含む請求項１ないし４のいずれかに記載の化合物。
６．基Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の中のただ１つがハロゲン原子である請求項５に記載の化合物。
７．基ＸおよびＹの１つがメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基または塩素原子である請求項１ないし６のいずれかに記載の化合物。
８．Ｅがメチン橋である請求項１ないし７のいずれかに記載の化合物。
９．Ｒ１が水素原子またはフッ素原子を表し；Ｒ２が水素原子、フッ素原子、メチル基またはエチル基を表し；Ｒ８が水素原子、フッ素原子またはメチル基を表すか、あるいはＲ１とＲ８が一緒になって炭素原子数４のアルキレン鎖を形成し；Ｒ４は水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基またはエチルを表し；Ｒ５は水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはジクロロメチル基を表し；ＲａおよびＲｂはおのおの水素原子を表し；Ｘはメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基または２，２，２−トリフルオロエトキシ基を表し；Ｙは塩素原子、メチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルアミノ基またはジメチルアミノ基を表し；およびＥは窒素原子またはメチン基を表す請求項１に記載の化合物。
１０．Ｎ−［３−（２−クロロエトキシ）−ピリジン−２−スルホニル］−Ｎ′ −（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素である請求項１に記載の化合物。
１１．式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（式中、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１で定義されたものと同様の意味を表す。）で表される３−ハロアルコキシ−ピリド−２−イルスルホンアミドと、式ＩＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）（式中、Ｘ、Ｙ、ＲｂおよびＥは請求項１で定義されたものと同様の意味を表し、およびＲ６は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表す。）で表されるピリミジニルまたはトリアジニルカルバメートとを、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で反応させることからなる、請求項１に記載の式Ｉで表されるＮ−ピリジンスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル−またはトリアジニル−尿素化合物の製造方法。
１２．式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（式中、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１で定義されたものと同様の意味を表す。）で表される３−アルコキシ−ピリジルスルホンアミドを、不活性有機溶媒または希釈剤中、式ＩＶ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）（式中、Ｅ、ＸおよびＹは請求項１で定義されたものと同様の意味を表す。）で表されるイソシアネートと反応させることからなる請求項１に記載の式Ｉで表されるＮ−ピリジンスルホニル−Ｎ′ −ピリミジニル−またはトリアジニル−尿素化合物の製造方法。
１３．式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）〔式中、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１で定義されたものと同様の意味を表し、Ａは基：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ６は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、あるいは基：Ｏ＝Ｃ＝Ｎを表す。）を表す。〕で表されるピリジルスルホンアミドを、塩基の存在下で、式Ｖａ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ）（式中、Ｅ、ＸおよびＹは請求項１で定義されたものと同様の意味を表す。）で表される２−アミノ−ピリミジンまたはトリアジンと反応させることからなる、請求項１に記載の式Ｉで表されるＮ−ピリジンスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル−またはトリアジニル−スルホン尿素化合物の製造方法。
１４．式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（式中、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１ないし９で定義されたものと同様の意味を表し、但し、基Ｒ１ないしＲ５の少なくとも１つがフッ素原子であるかまたは基Ｒ４およびＲ５の１つが塩素原子である。）で表される化合物。
１５．有効成分として１個またはそれ以上の請求項１記載の式Ｉで表されるスルホニル尿素を含む除草剤および植物成長抑制剤組成物。
１６．請求項１記載の式Ｉの化合物を０．１％ないし９５％含む請求項１５記載の組成物。
１７．請求項１記載の式Ｉの化合物、または該化合物を含む組成物の有効量を、植物またはそれらの成育場所に施用することからなる望ましくない植物成長を防除する方法。
１８．１ヘクタールあたりに０．００１ないし２ｋｇの有効成分の量を施用することからなる請求項１７に記載の方法。
１９．有益な植物である作物における雑草を選択的に発芽前または発芽後に防除するための請求項１７記載の方法。
２０．請求項１記載の式Ｉの化合物、または該化合物を含む組成物の有効量を、植物またはそれらの成育場所に施用することからなる植物成長を抑制する方法。