JPH01308264A - 除草及び植物生長調節活性を有する新規尿素誘導体 - Google Patents

除草及び植物生長調節活性を有する新規尿素誘導体

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JPH01308264A
JPH01308264A JP1092803A JP9280389A JPH01308264A JP H01308264 A JPH01308264 A JP H01308264A JP 1092803 A JP1092803 A JP 1092803A JP 9280389 A JP9280389 A JP 9280389A JP H01308264 A JPH01308264 A JP H01308264A
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JP1092803A
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Hermann Rempfler
ヘルマン　レンフラー
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom

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  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は除草及び植物生長調節活性を有する新規Ｎ−（
２−ニトロフェニル）−Ｎ−ピリミジン−２−イル尿素
に、それら物質を有効成分として含む置薬組成物に、そ
れら新規尿素類の雑草防除又は植物生長調節のだめの使
用に、及びそれら新規化合′吻の製造方法に関する。本
発明はまた新規中間体及びその製造方法にも関する。
〈従来の技術、発明が解決しようとする課題及び課題を
解決するだめの手段〉 （ピリミジン−２−イル）−２−ニトロアニリン類は特
許明細書１）ｌ）−１５１４０４及びヨーロッパ特許出
願ＥＰ−Ａｎ　１７２７Ｂ６号から知られている。
これら化合物汀殺菌活性を示す。それに対し驚ろ（べき
ことにＮ−ピリミジン−２−イル−Ｎ−ニトロフェニル
尿素は除草及び植物生長調節活性を有することが見い出
された。
本発明は次式■ 〔式中、 Ｒ１は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子ｅ４わし、 Ｒ２Ｉ″ｉ少なくとも２個のフッ素原子を有する炭素原
子数１又は２のハロゲノアルキル基を表わし、 Ｒ３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすが、
但しＲ３がメチル基を表わす場合にはＲ２ハトリフルオ
ロメチル基を表わさない〕で表わされる尿素誘導体、並
びにその塩、及び式【で表わされる尿素誘導体と酸、塩
基もしくは錯体形成員（ｆｏｒｍｅｒｓ　）との付加化
合物に関する。
ここで開示されている本発明の範囲内において、使用は
れている一般的語句は例えば次に掲げる特定の個々の置
換基を含むが、この掲載は何ら本発明の限定全意味する
ものではない。
炭素原子数１ないし４のアルキル基は、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、第二ブチル基、イソブチル基又は第三ブチル基であり
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、第二ブチル基及びイソブチル基が好ましい。
ハロゲルアルキル基ホ特［はジフルオロクロロメチル基
、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１．１
−ジフルオロ−２，２，２−）リクロロエチル基、１，
１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロメチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、１、１．２．２−テトラフルオ
ロ−２−クロロ１チル基、１．１．２．２−テトラフル
オロエチル基、１，１゜２−トリフルオロエチル基、１
．２．．２．２−テトラフルオロエチル基及ヒ１．２．
２−　ｌ−リフルオロエチル基である。
式Ｉ中、Ｒ１が水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素
原子又は臭素原子を表わし、Ｒ２がクロロジフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基２１．１−ジフルオロ−２
，２，２−）リクロロエチル基、１．１−ジクロロ−２
，２，２−１−リフルオロエチル基、ペンタフルオロエ
チル−５，１，１，２，２−テトラフルオロ−２−クロ
ロエチル基又はトリフルオロメチル基ｅＰわし、そして
Ｒ３が炭素原子数１ないし４のアルキル基を衣わす化合
物が好ましい。
特に好ましいのは式■中、Ｒ１が水素原子、メチル基、
フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を我わし、Ｒ２がク
ロロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、１．１
−ジフルオロ−２，２，２−トリクコロエチル基、１．
１−　：：ジクロＣ１＝　２．２．２−トリフルオロエ
チル基、ペンタフルオロエチル基、１．１．２．２−テ
トラフルオロ−２−クロロエチル基又はトリフルオロメ
チル基全衣わし、そしてＲ３がメチル基、エチル基、ｎ
−プＩ］ピル基、インプロピル基、第二ブチル基又はイ
ソブチル基を表わす化合物である。
注目されるのは式Ｉ中、Ｒ１が水素原子又はメチル基１
１％わし、Ｒ２がトリフルオロメチル基を表わし、そし
てＲ３がメチル基、エチル基又はイソプロピル基？表わ
す化合物である。
個々の化合物としては次の２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ
−（６−メチル−２−二トロフヱニル〕−アミノ〕−４
−１リフルオロメチル−６−エチル−ピリミジン及び２
−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル〕−
アミノ〕−４−）　ＩＪフルオロメチル−６−ニチルー
ヒリミジンが挙げられる。
式■で茨わされる化合物は、 ａ）下ｄ己式■で表わされるアニリンをホスゲンと反応
させて下記式■で表わされるカルバモイルクロライドケ
生じσせ、第二工程でこれにアミン全反応させて式■で
衣わ埒れる尿素誘導体を生じさせるか、 ｂ〕　下記式■で衆わ烙れるアニリン全ハロスルホニル
イソシアネートと反応させて−Ｆ記式■で表わされるハ
ロスルホニル尿素を生じさせ、そして第二工程において
もしくは直ちに、これ全式Ｉで表わはれる化合物へと加
水分解するか、０２−Ｙ １ＶＩ Ｃ）下記式■で表わされるスルホニル尿素を水性塩基の
作用■で（水性塩基としてＮａＯＨ／水、又はＫＯ）Ｉ
　／水が好ましく用いられる）転移させ、式ｌで衣わで
れる化合物金主じをせることに、しり製造することがで
きる。
Ｖ１ 反応■→■、■→■及び■→ｌｆｆ−１、ノ・ロゲン化
水素の除去又はＨＹの脱離を伴い進行し、酸結合剤（塩
基）を用いて有利に行なわれる。
適当な酸結合剤は例えば、第三アミン例えばトリアルキ
ルアミン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン等）、ピリジン類（ピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン、４−ピロリジルアミノピリジン等
）、及び例えばカリウム第三ブトキシド、ナトリウムメ
トキシド又はナトリウムエトキシドのようなアルコラー
ド類である。上記各反応は、反応■→■も含めて、それ
自体公知の方法〔デームロウとデームロウ（Ｄｅｈｍｌ
　ｏｗ　＆　ｌ）ｅｈｍｌ　ｏｗ　）著、［ｐｈａｓｅ
Ｔｒａｎｓｆｅｒ　Ｃａｔａｌｙｓｉｓ　（相間移動触
媒）」ヒエミー出版（ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ　）
　、ヴアインハイム（Ｗｅ　１ｎｔｌｅ　ｉｍ　）、１
９８３年〕に従い相聞移動条件下で塩基を用いて行なう
こともできる。
特別な場合に言及しないとすれば、１またはそれ以上の
不活性溶媒または希釈剤を異なるａ）及びｂ）の各プロ
セス中に存在式せてよい。適当な溶媒または希釈剤は例
えば、脂肪族および芳香族炭化水素例えばベンゼン、ト
ルエン、キヅレン、石油エーテル；ハロゲン化炭化水素
例えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン；エ
ーテルおよびエーテル性化合物例工Ｉｔｆ、　ジアルキ
ルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、第三−ブチルメチルエーテル等）、アニソール、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン；ニトリル例えばアセト
ニトリル、プロピオニトリル：Ｎ、Ｎ−ジアルキル化ア
ミド例えばジメチルホルムアミド；ジメチルスルホキシ
ド；ケトン例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエ
チルケトン；およびそのような溶媒相互の混合物である
。
式■で表わ式れる２−ニトロアニリン類、同じ（式■で
表わされる新規カルバモイルクロライド及び式■で表わ
される新規尿素誘導体は、除草活性のある尿素誘導体Ｉ
の合成のだめの価値ある中間体である。
従って本発明（１次式■ 〔式中、 Ｒ１は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩基原子又は
臭素原子’ａ［わし、 Ｒ２ホ少なくとも２個のフッ素原子金層する炭素原子数
１父は２のハロゲノアルキル４金表わし、 Ｒ’Ｈ炭素原子数１ないし４のアルキル基’ｋＷわすが
、但しＲ３がメチル基を表わす場合にＶｆ：、Ｒ”ハト
リフルオロメチル基ｋｆｉわさナイ〕で表わされる新規
化合物にも関する。
更に本発明は次式■ 〔式中、 Ｒ１は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子？：衣わし、 Ｒ２は少なくとも２個のフッ素原子を有する炭素原子数
１又は２のハロゲノアルキル４金表わし、 Ｒ３は炭素原子数１ないし４のアルキル基音衣わすが、
但しＲ３がメチル基を衣わす場合にはＲ２ハトリフルオ
ロメチル基ｔ［わさナイ〕で表わされる新規カルバモイ
ルクロライド類、及び次式■ Ｏ２ 〔式中、 Ｒ１は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子を表わし、 Ｒ２は少な（とも２個のフッ素原子を有する炭素原子数
１又は２のハロゲノアルキル基を表わし、 ＲＱ−ｊ炭素原子数１ないし４のアルキル基ｋＷわすが
、但しＲ３がメチル基を表わす場合にはＲ２ハトリフル
オロメチル基ケ茨わさない〕で表わされる新規尿素誘導
体に関する。
弐■及び■で表わされる化合物はプロセスａ）及びｂ）
の中間体であり、上記したように相当する式■で表わさ
れる２−ニトロアニリン類から製造することができる。
式■で表わされる新規２−ニトロアニリン類は文献から
公知の方法に準じて、例えばｄ）下記式■で表わされる
グアニジンと下記式■で訝わされる１、３−ジカルボニ
ル化合物とを、所望により縮合反応を水結合剤〔ブラウ
ン（Ｄ、　Ｊ、　Ｂｒｏｗｎ　）著、［Ｔｈｅ　Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ　ｏｆｆＶｌｌ　　　　　　　　　　　　
　　　　　ｆＶ！１１Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｌｃ　（：
ｏｍｐｏｕｎｄｓ　　（複素環化合物の化学）」第■巻
、１９６２頁、インターサイエンス出版（１ｎｔｅｒｓ
ｃｉｅｎｃｅ　ｐｕｂ、　）　＝　ニー　ＴＩ−り〕の
存在下で行い反応をせるか、 ｅ）　　ＥＰ−Ａ　０１７２，７８６　　号トＪｒｉ］
４ｉｔ／ｉ：　シテ、下４ｅ式■で表わ烙れるハロゲノ
ベンゼンと下記式ＩＸで弄わされる２−アミ／ピリミジ
ンと全反応σせるか、 （■）　　　　　　　　　　　　（ＩＸ）（旧。
ｆ）　　−Ｆ記式■で茨わ埒れるスルホニル尿素全水性
塩基（ａｑｕｅｏｕｓ　ｂａｓｅ　）の作用下、高めた
温度で分解させるか、 ＋ＩＩｉ ｇ）　　Ｆ記式Ｘ［Ｖ　で表わはれるアニリンと下記式
Ｘｌｌで表わ（れるピＩＪ　ミジンとを反応１せる〔各
式中、基Ｒ２及びＲ３は前記定義の意味全表わ（ＸＩＶ
）　　　　　　　　　　　　（刈つ（旧。
し、そしてＸは求核性基、例えばハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のアルキルスルホニル基又はフェニルス
ルホニル基’ｅｆｆわｔ〕ことにより製造することがで
きる。
スルホニル尿素類■け文献公知の方法に準じで、 ｈ）スルホンアミドＸ（式中のＲ１は前記定義の意味全
表わす）をホスゲンと反応させてイソンアネートＸＩ金
生じさせ、次いでこれ全２−アミノピリミジンＩＸと反
応芯せて式■で衣わ埒れｆＸｌ　　　　　　　　　　　
　　　ｉＸＩ＋勢、１ （閃　　　　　　　　　ｆＶｌ る化合物を生じ略せるか又は １）２−’アミノピリミジン■（式中のＲ２及びＲ３は
前記定義の意味を表わす）をホスゲンと反応させてイン
シアネー）ＸＩ［［金主じさせ、次いでこれをスルホン
アミドＸ（式中のＲ１ハ前記定義の意味を表わす）と反
応させて式■で表わされる化合物を生じさせることによ
り得ることができる。
グアニジン■（１文献公知の方法と同様にして、ｊ）ア
ニリンＸ［Ｖ　　（式中のＲ１は前記定義の意味ｋＰわ
す）［シアナミドを反応させるか、父は ６η （Ｘｆｌ／）　　　　　　　　　　　　　　　ｔＶｌｌ
ｋ）下記式ＸＶ　（式中、Ｒ１は前記定義の意味を表わ
し、Ｒ’　Ｈ水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わす）で表わされるチオ尿素（Ｒ’−Ｈ）父
はイソチオ尿素（Ｒ’−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基）にアンモニア全反応させてグアニジンｖＩヲ生じ
させることにより製造することができる。
（ＸＶ） β−ジケトン■もまた文献公知の方法と同様にして、 ｌ〕　クライゼン縮合（Ｃ１ａ；ｓｅｎ　ｃｏｎｄｅｎ
ｓａｔｉｏｎ　）の反応条件下で、下記ケトンＸＶＩ　
　（式中、Ｒ２ハ前記定義の意味全表わす）と下記式Ｘ
■　（式中、Ｒ３は前記定義の意味ｆｚｃ衣わし、Ｚは
クライゼン縮合の反応条件下で容易に除去できる基、例
えば炭素原子数１４いし４のアルコキシ基、フェノキシ
基、ベンジルオキシ基又は）・ロゲン原子ｋＷわす〕で
表わされる化合物と全反応させる（ＸＶ）　　　　　　
（ＸＶＢ）　　　　　　　ｔ■か、又は ｍ〕　クライゼン縮合の反応条件下で下記ケトン’ＸＪ
ＸＣ式中、Ｒ３は前記定義の意味を表わす）と下記式Ｘ
■（式中、Ｒ２は前記定義の意味を衣わし、ｚはクライ
ゼン縮合の反応条件下で容易に除去でさる基、例えば炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基、ベ
ンジルオキシ基又はハロゲン原子ケ衣わす）で表わされ
る化合物とを反応させることにより製造することができ
る。
（京〕　　　　（■〕　　　　　　　■式Ｘ■、Ｘ■′
、Ｘ■“及びｘｎ”で表わされる化合物を製造するため
に熟練者にとって有用な多数の合成方法が存在する。こ
れらは一般的に化学者には知られており、そしで関連す
るテキストブックに包括的に記載はれている。
下記の合成図式（図式Ｉ）はこれら化合物の可能な製造
方法の抜粋全示しており、各ケースにおいてβ−ジケト
ン■を出発１勿質として用いている： 図式■ （Ｘｌｌ’）　（Ｘ＝−ｎゲン原子）　　　　　　　　
ｆＤｃｌ　　　　　　　　　　（Ｘ１１”″）（Ｘ＝Ｃ
Ｉ−Ｃ４７にキル−ｌｌｌ ビリジノンＸＸ　　（式中、Ｒ２及びＲ３は前記定義の
意味を表わす）も才だ新規である。
本発明は更に、式■で衣わでれる化合物全適当な助剤及
び／又は担体とともに含む除草及び植′吻生長調節組成
物に関する。
式１″′Ｃ表わされる有効成分の、成果の得られる施用
比率は一般的に０００５ないし５　Ｋｑ／　１１ａ、特
にけ０１ないＩ〜３　Ｋｇ／　ｈ　ａである。所望の効
果）　を達成するための必要７５：施用量は試験によっ
て確かめることができる。それは作用の種類、作ｔ′枳
） 付植物及び雑草の生長段階、及び施用（場所、時間、方
法）ＩＣよって左右をれ、これらのパラメータに従属し
て広い範囲で変化する。
低い施用率で使用したとき、式■の化合物は有用作物、
特に穀物、綿、大豆、ひ丑わり、あぶらな、とうもろこ
し及び稲に使用するために最も適する良好な選択的生長
防止訃よび選択的除草特性？有する。
式Ｉの化合物は才だ、植物生長調節作用をも有する。単
子葉植物及び双子葉植物の両方の生長に影響を４乏−る
。
植物生長の抑制は、多種の栽培作物と一緒に作物をより
高密度に植え付けることを可能にするので、単位十数面
積当り更に高い収穫全達成することができる。
生長調節剤を使用する時の収穫量増加の別のメカニズム
（１、植物の生長が限られているので栄養物質が花及び
果実の形成にもっと有利に史用埒れるという事実に基づ
いている。
適当な施用比率で式Ｉの化合物は草の新規生長全抑制す
る。これは必要が刈り取り回数を少なくするか又は草地
（公園、庭等つにおける刈り取り間隔を長期化すること
全可能ＶｒＣ−７−る。
特に有利な方法として、この目的のために戊Ｉの有効成
分の顆粒製剤を用いることができる。
その顆粒は有効成分それ自身でも、慣用助剤及び担体を
共に含んだものでもよいし、或は有効成分は無機肥料及
び／父は所望によりこけ、もしくは草地中の望１しくな
い他の植物の生長全抑制するための他の有効成分と一緒
に預料として製剤化きれてよい。草地維持のために慣用
式れている装置ヲ用いて、散布顆粒の形態で施用すると
、比較的長期（Ｃ亘って草の新規生長全抑制することが
できる。顆粒はそれ自体公知の方法で製造することがで
き、そして０１ないし２．０冊、特に０．２５ないし１
．０画の顆粒サイズ全有するものが好捷しい。
植物生長調節に効果的な化合物とし−（特に２−〔Ｎ−
カルバモイル−Ｎ−（６−メチル−２−ニトロフェニル
）−アミノ］　−４−）　ＩＪフルオロメチル−６−エ
チルービリミジン及び２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（
２−ニトロフェニル）−アミノ］−４−トリフルオロメ
チル−６−ニチルピリミジンが挙げられる。
高施用比率で、雑草及び草は、それらが枯死する程度に
捷でそれらの発育においてダメージを受ける。
特に有オロな方法とし一〇、式ｌの生長調節化合物はト
ウモロコシ作物中の間作植物の生長調節のために使用す
ることができる。
トウモロコシ作物中に間作するのに適した植物は原則と
しで、個々のトウモロコシ間の土壌を覆い、こうして特
にはトウモロコシ作物中の土壌浸食を防ぐ植物である。
間作に適する植物はなかんず（、あぶらが、三９葉、草
父はマメである。
本発明はまた式Ｉで責わされる有効成分を含む除草およ
び生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑草
の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草、
熱帯被覆作物（ｔｒｏｐｉｃａｌ　Ｃ０Ｖｅｒ　ｃｒｏ
ｐｓ）および吸枝の成長調節の方法にもまた関するもの
である。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、そ
のため有利には公知の方法により例えば乳剤原液、直接
噴霧可能なまだは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、
水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質による
カプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴
霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ　）、霧吹ｐ　（ａｔｏｍ；ｓｉ
ｎｇ　）、散粉、散水または注水のような適用法は、目
的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。
式Ｉで表わされる有効物質に従って無機肥料（ドレッシ
ング剤として）に必用することができる。そうして得ら
れる組成物は革用成長調節剤として都合よく適する。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）および適当な場合
には固体または液体の添加剤を含む組成物（は、公仰の
方法により、例えば有効成分全溶媒、固体担体および適
当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増
量剤と均一に混合および／または摩砕することにより、
製造でれる。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようがフタレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルマタハモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサンのより
なケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルヌル
ホキシトまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒、並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよう
なエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末ｖＣｖ用できる固体担体は
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。
物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収
性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えは軽石、破砕レンガ
、セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当
な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。
更に非常に多（の予備粒状化した無機質および有機質の
物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し
得る。
製剤化すべき式ｌの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好が乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性の合成
表面活性化合物及び、水溶性行ケンの両者である。
適用される石鹸は高級脂肪酸（ＣＩＯ〜Ｃ２□〕のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換まだは
置換のアンモニウム塩、例えは第１ツイン酸甘たはステ
アリン酸、或いは例えばココナ、ソツ油また１は獣脂か
ら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウ
ム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族ザルフヱート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルギルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用式れる。
脂肪族スルホネートまたにリールフェートは通常アルカ
リ金＠塩、アルカリ土類金属塩或いは場合によっては置
換のアンモニウム塩の形態にあり、−ｆ：してアシル基
のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアル
キル基全含み、例えホリグノスルホン酸、ドデシル硫酸
エステルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アル−コ
ール１ｆルフエートの混合物のす）　＋１ウムまたはカ
ルシウム塩である。これらの化合物には硫酸エステルの
塩および脂肪族アルコールエチレンオキシド付加物のス
ルホン酸の塩も含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく（１
ニリのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む
−りの脂肪酸基とを含む、アルキル７　リールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸モジ＜はナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルｆヒト縮今生成物のナトリウム、カルシウムま
たＵ　ｌ−ＩＪエタノールアミン塩である。
対１心するホスフエート、例えば４ないし１４モルのエ
チ１／ン　オギシドヲ含むｐ−７ニルフエノール付加物
のリン酸エステルの塩、及びリン脂質もまた適当である
。
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環式アル
コール、または飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体であり
、該誘導体は３ないし６０個のグリコール　エーテル基
、（脂肪族）炭化水素部分（で８なめし２０個の炭素、
原子、そしてアルキルフェノールの一アルキル部分に６
ないし１８個の炭素原子を含む。
更に適当庁非イ４−ン性界面活性剤は、水溶性ポリエチ
ｌ／ンオキシド付加物で、該物質は、ポリフロピレンゲ
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
、及びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子全有す
るアルキルポリプロピレングリコールと一緒に２０ない
し２５０個のエチレングリコール　エーテル基オヨヒ１
０　ｆｉイＬ、　１００個のプロピレン　グリコールエ
ーテル基を含む。これらの化合物は通常プ・コビレン　
グリコール単位当０１がいし５個のエチレングリコール
単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例ば、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフエノキシボリエトキゾエタノール、ポ
リエチレン　グリコールおよびオクチルフエノキシボリ
工）・キー／エタノールである。
ポリオキシエチレン　ソルビタン　トリオレー１・のよ
うなポリオキシエチレン　ソルビタンの脂肪酸エステル
も寸だ適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、！￥ｊにＮ−置換基として少
なくとも一〇の炭素原子数８ないし２２のアルキル基と
、他の置換基として場合によっては低級ハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形７１
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　ク
ロリドまた）ｄベンジル　ジー　（２−クロロエチル）
エチルアンモニウム　プロミドである。
顆粒の場合に担体物質、助剤及び有効成分？共に固着ぺ
せるような助剤は膠着剤、例えばアラビアゴム又はカル
ボキシメチルセルロースである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載はれている：“マクカノチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　７　ニエ７　）’ｖ　（
ＭＣＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　１）ｅｔｅｒ’ｇｅｎｔ３
ａｎｄ　Ｅｍｕ１５ｉｆｉｅｒｓ　、Ａ、ｎ＋１ｕａｌ
　）　”　、　−ｙ　７り出版社、リングウッド、ニュ
ーシャーシー州、１９７９年二へ用人−ト　’／ユタッ
ヒｘ　（Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　、）　。
０テンジツドータツシエンブーフ（ＴｅｎＳｉｄ−Ｔａ
コｈｅｎｂｕｃｈ　）″（ハンドブック　オブ　サーフ
アクタンス〕、カール、ハンザ−フエルラーク（（ａｒ
　Ｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒ　ｌａｇ　）　、　　ミュ
ンヘンおよびウィーン、　　１９８１年。
製剤は通常、式Ｉの化合物の０．１ないし９５係、好ま
しくけ０１ないし８０％、固体または液体添加剤１ない
し９９９係、および界面活性剤０ないし２５曝、好まし
くは０．１ないし２５係を含む。
好ましい製剤としてはｔ￥ｆに下記の成分よりなるもの
が挙げられる（壬は重量百分率を示す。）：乳剤原液 式Ｉの化合物　：　１ないし２０係、好ましくニ５ない
し１０係 界面活性剤　−５ないし３０％、好ましくは１０ないし
２０係 液体担体　：　５０ないし９４係、好ましくは７０ない
し８５係 粉　　　剤 式Ｉの化合物　：０．１ないし１０％、好ましく（佳０
１ないし１　％ 固体担体　−９９，９女いし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％ 懸濁原液 式ｌの化合物　：　５ないし７５憾、好捷しくは１０な
いし０ｑｂ 水　　　：　９４ないし２５循、好ましくは９０ないし
６０係 界面活性剤　：　１ないし４０転好１しくけ２がいし５
０％ 水和剤 式Ｉの化合物　：　　０．５ｆｘいし９０ｑｂ、好まし
くば１ないし８０％ 界面活性剤　二　０５ないし２０転好ましくは１カいし
１５係 固体担体　：　５ないし９５係、好ましくに１５ないし
９℃１％ 粒　　　剤 式ｌの化合物　二０．５ないし３０％、好ましくは６な
いし１５％ 固体担体　：９９．５ないし７０ｑｂ、好ましくは９７
ないし８５係 散布顆粒剤 式■の化合物　：０．０１ないし３０チ、好ましくは０
．０５ないし１５係 膠　着　剤　：［１，０５ないし５係、好ましく１ｌ−
３：α１ないし２係 界面活性剤　二〇、５ないし２０係、好ましく１４１′
ｆ！いし１５％ 固体担体　：　　９９．４４ないし４５係、好ましくハ
９５ないし６５係。
市販品は好捷しくけ濃厚物の形態であるが、その組成物
全消費者は通常希釈して使用する。製剤は有効成分の［
１，００１％まで希釈して施用できる。施用量は通常０
００５ないし５句有効成分／ヘクタールである。
この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤□、粘着付与剤並びに肥料、または特
別が効果のだめの他の有効成分を含有してもよい。
製造実施例 下記製造実施例の（補正していない）融点ば℃で表わし
である。
ｐ、１１　　Ｎ−２−ニトロフェニル−Ｎ−（４−メチ
ル−６−ペンタフルオロエチル−ピリミジン−２−イル
）尿素の合成 ２−（２−ニド・ロフ、エニルアミノ）−４−メチル−
６−ベンタフルオロエチルーヒリミジン１ｏ４．１ｇ−
（０，３モル）を６０℃にて酢酸エチル２．２必中に溶
解し、次いでその溶液全５℃に冷却する；クロロスルホ
ニルイソシアネート５６．６９　（ｏ、　４モル〕を加
え、全体を５℃にて１５分間攪拌する。続いて冷水３０
０ｍＡ’ｅ注ぎ、有機相を分離し、硫酸すｌ−ＩＪウム
で乾燥し、そして濃縮する。固体残渣を小量の酢酸エチ
ルで砕（。
次式 で表わされる標記化合物（化合物扁１．０２５）７３．
９９　（６５，２％）が１５６℃の融点を有する結晶形
で単離てれる。
Ｐ、１．２　　Ｎ−ニトロフェニルーＮ−（４−メチル
−６−ペンタフルオロエチル−ピリミジン−２−イル）
尿素の合成 Ｎ−（２−ニトロフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−
７ｔチル−６−ペンタフルオロエチル−ピリミジン−２
−イル）−尿素を水１００　ｍｌとクロロホルム’７０
０ｍ１中に懸濁をせる。２５℃にて水３５０ｍ／！中の
水酸化す）　ＩＪウム五２りの溶液全懸濁液に：４時間
に亘って滴下する。その二相溶液全１６時間撹拌する。
次いでＣｆ（Ｃ４３相全分離し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして蒸発により濃縮する。その残渣全クロロホル
ムから再結晶する。次式 で衣わをれる標記化合物（化合物篇１．０２５）４．０
ノ（２０，７％）が融点１５６℃の結晶形で単離式れる
。
下記第１衣に掲げた式■で表わされる化合物は製造実施
例Ｐ、１．１及びＰ、１２と同様にして製造することが
できる。
Ｈ２ 第１表 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続＠） Ｐ、２．１．　２−（、！−ニトロフェニルアミノ）−
４−メチル−６−ペンタフルオロエチル−ピリミジンの
合成 ２−ニトロフェニルーグアヨジンーカルボネ−）１２１
ｇ（（１５モル）、５，５，６，６．６−ペンタフルオ
ロヘキサン−２，４−ジオン１４０ｇ及びジエチルグリ
コールジメチルエーテル２００ｄを最初６５℃に加熱し
、ＣＯ！の発生が止んだら１４０℃に加熱する。縮合中
、除去される水を留去する。６時間牛後、その懸濁液を
冷却し、水を加え、そしてｐｎを濃塩酸で４〜５に調整
する。黄色沈殿物を沢過し、水で洗浄し、そして８０℃
で真空乾燥する。
次式 で表わされる標記化合物（化合物Ａ２．０２５’）１１
０．５ｇ（６五７％）が、８２〜８３℃の融点を有する
結晶の形で単離される。
第２表に掲げた次式■ で表わされる化合物は製造実施例Ｐ、２．１と同様にし
て製造することができる。
第２表 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 温室中、種子用皿（５ｅｅｄ　ｔｒａｙｓ　）中に試験
植物をまいた後ずぐに、土壌表面を水性噴霧混合液で１
ヘクタ一ル当シ有効成分４　ｋｇの施用比率に相当する
よう処理する。その種子用皿を２２な込し２５℃、相対
湿度５０ないし７０％の温室中に保つ。
６周間後、未処理対照群と比較した除草作用を９段階の
評価尺度（１＝全滅、９＝無影響）で評価する。
１ないし４（特には１ないし６）の等級は良好ないし非
常に良好な除草作用を示す。
この試験において式■の化合物は雑草セタリ７　（５ｅ
ｔａｒｉａ　）及びステラリア（５ｔｅｌｌａｒｉａ　
）に対し良好ないし非常に良好な活性を示す：化合物Ａ
　：　１．００１．１．００４．１，００７．１．０２
５．１．０２６゜１．０２８．１０３７．１．０３８．
１，０３９．　ｊ、０４１，１．０４４゜１０４７、　
ｉ、０６６、１．０７７、１０７８．１．Ｑ７９．１１
　ｆ乙１．１１８，１．２０１，１，２０２゜実施例Ｂ
２：移植稲作中の除草作用 プラスチックビーカー（表面積４２５　ｃｒｌｒ、体積
ｓ、　ｏ　ｔ　）中に水中雑草（Ｗａｔｅｒ　ｗｅｅｄ
ｓ　）　　の種子をまく。これに三枚葉段階（ｔｈｒｅ
ｅ　ｆｏｉｌｉａｒｓｔａｇｅ　）の稲を移植する。播
種及び移植後に、止環表面を水で満たす。播種及び移植
の３日後に水の高さを土壌表面上に僅かに」二げる（５
へ一５筋）。試験物質の施用は播種及び移植の３日後に
、水中へ水性エマルジョンを注入することにより１００
０及びｓｏｏｇ７’ｈａの施用比率（施用容量は１４ｏ
ｏ１／ｈａに相当する）で行なう。
次いでその植付けだビーカーを、稲及び雑草にとっての
最適成長条件下、即ち２５〜３０℃及び高湿度下で温室
中に置く。
該試験は、施用の３週間後、９段階の評価尺度を用いて
未処理対照と比較して評価する。
１ないし４（％に１ないし６）の等級は良好ないし非常
に良好な除草作用を意味する。乙ないし９（％に７ない
し９）の等級は良好な耐性（特に稲によって）を意味す
る。
この試験において弐Ｉの化合物はエチノクロア　クルス
　ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌ
　：　）に対し良好な除草作用を、また鵜には良好な耐
性を示す：化合物扁：　１．００１，１．０３７及び１
，０４７゜実施例Ｂ３°発芽後除草作用（選択的除草作
用）直径１２ないし１５ｃｍのビーカー中に試験植物の
種をまいた後ただちに、１００及び５００　［１ｉ１］
Ａ、Ｓ／［Ｊ＋ａ）の施用比率に従って、有効成分を含
む水性製剤で被覆土を処理する。
そのビーカーを、２２なりし２５℃の温度及び５０ない
し７０チの相対湿度の温室中に保つ３週後に除草作用を
、９段階の評価尺度（１＝全滅、９＝無影響）を用い、
未処理対照群と比較して評価する。
１ないし４（％に１ないし３）の等級は良好ないし非常
に良好な除草作用を意味する。６ガいし９（特に７ない
し９）の等級は良好な耐性（％に穀物、植物の場合）を
意味する。
この試験において下記の式ｌの化合物は、なかんずく次
の名の雑草に対して良好ないし非常に良好な除草作用を
示す：ジギタリア　サング。
（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇ、　）、エチノクロア
　クルスガリ（ｇｃｂｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇ
ａｌｌｉ　）、ンルグｌｈ　／’レプ。
（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐ、　）、ケモボジウム（
Ｃｈｅｍｏｐｏ−ｄｉｕｍ　Ｓｐ、）、クリ”ｊ　ンｆ
　ヌムｏイクム（Ｃｂｒ−ｙｓａｎｔｈｅｎｕｍ　１ｅ
ｕｃ、）、ガリウム　アバリン（Ｃａ−１ｉｕｒｎ　ａ
ｐａｒｉｎｅ　）、ビオラ　トリカラー（Ｖｉｏｌａｔ
ｒｉｃｏｌｏｒ　）及びべｏ＝力（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　
８ｐ、　）　：　　化合物屋１．００．７．１．０２５
．１．０３７．１．０５８．１．０４１及びｆ、　１０
６゜ 更に、化合物１，００７，１，０２５．ｔ０３７及び１
０３８ば、々かんずくロリウム　ペレネ（ＬＯ−１ｉｕ
ｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ　）、アロペクルス　ミオス、（Ａ
ｌ。
ｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓ、　）、アブチｏ　ン（Ａｂ
ｕｔｉｌｏｎ　）、ケノボジ１７　ム（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ　Ｓｐ、　）、ンラヌムニグ／ｌ／　ム（８ｏ
１ａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）及びステラリア（５ｔｅ
ｌｌａｒｉａ　）に対して良好ないし非常に良好な除草
作用を示す。上記化合物は、とシわけ大麦、トウモロコ
シ、豆、綿、ひまわシ又はあぶらなに良好ないし非常に
良好な耐性を示す。
滅菌土壌（５ｔｅｒｉｌｅ　ｓｏ口）を入れた１５ｃｍ
プラスチック製の鉢に植物〔例えばイバン（Ｉｂａｎ　
）種の夏大麦〕の種を播き、気候室（ｃｌｉｍａｔｉｃ
ｃｈａｍｂｅｒ　）中にて、日中温度１０〜１５℃及び
夜間温度５〜１０℃で栽培する。照明時間は１日当り１
３５時間である。
播種の約３４日後、植物を１針当υ４本にまびいた後、
一般的には２５％濃度調剤として水性噴霧混合物を０．
６ないし３　ｋｇ有効成分／ｈａで施用する。施用され
る水の量は約５ｏｏｚ／ｈａである。施用後その植物を
、日中温度が少なくとも１０℃の温室中に置く。照明時
間は少なくとも１五５時間／日である。
処理した約２８日後に評価を行なう。これに関しては、
新しく生長した高さを測定する。
試験した式■の化合物は、未処理対照に比べ、新しい生
長を低減させる。
実施例Ｂ５二三つ葉を伴う草の生長抑制混合した草〔例
えばボア（Ｐｏａ　）、フエスツ力（Ｆｅ５ｔｕｃａ　
）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ　）、ブロムス（Ｂｒｏｍ
ｕｓ　）、シノスルス（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ　）　）　
　及び三つ葉〔トリフオリラム　プラテンセ／レペンス
（’Ｉ’ｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ／ｒｅｐ
ｅｎｓ　）　〕の種子を、滅菌土壌を入れた１５ｃｒｎ
プラスチツク製の鉢に播き、温室中にて日中温度２１℃
及び夜間温度１７℃で栽培する。照射時間は、少なくと
も７０００ＬｕＸの光密度で１日当、！１ｌ１１３．５
時間である。発芽後、週毎に植物を約６ｃｒｒＬの高さ
にするよう刈υ込む。播種の約４２日後で、最後の刈シ
込みの１日後、一般的には２５％濃度調剤として水性噴
霧混合物を０．３ないし３　ｋｆ有効成分／ｈａで施用
する。施用した水の量は約５００ｅ／ｈａである。
処理した約３週間後に評価を行なう。この点に関して新
しい生長の高さを測定する。
試験した式■の化合物は非処理対照に比べて、新しい生
長を低減させる。
実施例Ｂ６：穀物の生長抑制 ホレデウム　ブルガｖ　（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａ
ｒｅ　／夏大麦）及びセカレ（５ｅｃａｌｅ　／麦うイ
麦）を穀物の種類に従って温室中の滅菌土壌を有するプ
ラスチック容器にまき、必要なだけ水を与える。
第１表の有効成分の水性１ｊｊｎ混合物を種まき後約２
１日で若枝に噴霧する。穀類の成長の評価は、施用後２
１日して行なう。
未処理対照植物と比較して処理植物は新しい成長の減少
を示し、及びいくつかの場合においては、茎の直径にも
増加を示す。
実施例Ｂ１１草の成長抑制 ホ７ｈギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ　）、ポア　
プラテンシス（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）、フェ
スツカ　オピナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ　）、ダ
クｆｓリスクロメラテ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅ
ｒａｔｅ　）　　及びジノトン　ダクチｏ　：ｙ　（Ｃ
ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）を温室中でプラス
チック皿の土壌／洗炭／砂の混合物（６：３：１）にま
き、必要なだけ水を与える。成長する草を毎週、約４　
Ｃｍの高さに切りそろえ、種まき後約５０日及び最後に
切シそろえた次の日に第１表の有効成分の水性噴霧混合
物を噴霧する。有効成分の量は、１ヘクタール当り有効
成分５００ｇまでに相当する。草の成長は分散剤施用後
、２１日で評価する。
第１表の試験化合物は、非処理対照に比較して新しい成
長を低減させる。
配合例 ａ）乳剤原液　　　　　　　　ａ）り）Ｃ）第１表の化
合物　　　　　　　　２０％　４０チ　５０％ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム　　５％　　ａ＠　　５
．８％シクロへキサノン　　　　　　　　−１５％　２
０チキシレン混合物　　　　　　　　７０％　２５％　
２０係乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度
のエマルジョンを製造することができる。
１））溶液剤　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）
第１表の化合物　　　　　　　　８０％　１０チ　５％
エナレングリコールモノメチルエーテル２０％　　　−
−ポリエチレングリコールＭＷ４００　　　　−　　７
０％　　　−Ｎ−メチル−２−ヒロリドン　　　　　　
　−２０チ　　５チエボギシ化ココナツツ油　　　　　
　　　　−−９０チこれらの溶液は微小滴状で施用する
のに適する。
今 Ｃ）粒　　　剤　　　　　　　　　　　　　　ａ　）　
　　　ｂ　）第１表の化合物　　　　　　　　　５チ　
１０％カメリン　　　　　　　　　　　　　９４係　　
−高分散性ケイｅ１％　　− アタパルジャイト　　　　　　　　　−　　９０チ有効
成分を溶解し、この溶液を担体にｌ！Ｊｔ霧し、続いて
溶媒を減圧留去する。
ｄ）粉　　　剤　　　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ
）　　　ｃ）第１表の化合物　　　　　　　　２係　５
係　８係高分散性ケイ酸　　　　　　　　１係　５幅　
５条タルク　　　　　　　　　　　　　９７φ　　−１
０％カオリン　　　　　　　　　　　　−　　９０％　
８７チ有効成分と担体とを均一に混合することにより、
そのまま使用することのできる粉剤が得られる。
ｅ）水利剤　　　　　　　　　　ａ）　　ｌ））第１表
の化合物　　　　　　　　　２０係　６０％リグノスル
ホン酸すｌ・リウム　　　　　　　５チ５チラウリル硫
酸ナトリウム　　　　　　　　　６％　　　建高分散性
ケイ酸　　　　　　　　　　５％　２７％カオリン　　
　　　　　　　　　　　６７係　　−有効成分を補助剤
とともに十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良
く磨砕する。水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる水利剤が得られる。
ｆ）押出し粒剤 第１表の化合物　　　　　　　　　　　１０％リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　２％カルボキシ
メチルセルロース　　　　　　　　　１チカオリン　　
　　　　　　　　　　　　　８７チ有効成分を補助剤と
ともに混合及び磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めら
す。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
ｇ）被覆粒剤 第１表の化合物　　　　　　　　　　　６チポリエチレ
ングリコール（ＭＷ２００）　　　　　５％カオリン　
　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有
効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿
めらせたカオリンに均一に施用する。この方法によシ非
粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｈ）懸濁原液 第１表の化合物　　　　　　　　　　　４０％エチレン
グリコール　　　　　　　　　１０％リグノスルホン酸
ナトリウム　　　　　１０チカルボキシメチルセルロー
ス　　　　　１％３７チホルムアルデヒド水溶液　　　
　０．２％７５％水性エマルジ目ン形シリコンオイル　
１８チ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
６２チ細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に
混合する。こうして水で希釈することによシ所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又
    は臭素原子を表わし、 Ｒ＾２は少なくとも２個のフッ素原子を有する炭素原子
    数１又は２のハロゲノアルキル基を表わし、 Ｒ＾３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすが
    、但しＲ＾３がメチル基を表わす場合にはＲ＾２はトリ
    フルオロメチル基を表わさない〕で表わされる尿素誘導
    体、並びにその塩、及び式 I で表わされる尿素誘導体
    と酸、塩基もしくは錯体形成員との付加化合物。
  2. （２）式 I 中、Ｒ＾１が水素原子、メチル基、フッ素
    原子、塩素原子又は臭素原子を表わし、Ｒ＾２がクロロ
    ジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、１，１−ジ
    フルオロ−２，２，２，−トリクロロエチル基、１，１
    −ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエチル基、ペン
    タフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ
    −２−クロロエチル基又はトリフルオロメチル基を表わ
    し、そしてＲ＾３が炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わす請求項１記載の尿素誘導体
  3. （３）式 I 中、Ｒ＾１が水素原子、メチル基、フッ素
    原子、塩素原子又は臭素原子を表わし、Ｒ＾２がクロロ
    ジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、１，１−ジ
    フルオロ−２，２，２−トリクロロエチル基、１，１−
    ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタ
    フルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−
    ２−クロロエチル基又はトリフルオロメチル基を表わし
    、そしてＲ＾３がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
    、イソプロピル基、第二ブチル基又はイソブチル基を表
    わす請求項１又は２記載の尿素誘導体。
  4. （４）式 I 中、Ｒ＾１が水素原子又はメチル基を表わ
    し、Ｒ＾２がトリフルオロメチル基を表わし、そしてＲ
    ＾３がメチル基、エチル基又はイソプロピル基を表わす
    請求項１記載の尿素誘導体。
  5. （５）請求項４記載の式 I で表わされる化合物として
    の２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（６−メチル−２−ニ
    トロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−
    ６−エチル−ピリミジン及び２−〔Ｎ−カルバモイル−
    Ｎ− （２−ニトロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロ
    メチル−６−エチル−ピリミジン。
  6. （６）ａ）下記式IIで表わされるアニリンをホスゲンと
    反応させて下記式IIIで表わされるカルバモイルクロラ
    イドを生じさせ、第二工程でこれにアミンを反応させ ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （III） ▲数式、化学式、表等があります▼ て式 I で表わされる尿素誘導体を生じさせるか、 ｂ）下記式IIで表わされるアニリンをハロ スルホニルイソシアネートと反応させて下記式IVで表わ
    されるハロスルホニル尿素を生じさせ、そして第二工程
    においてもしくは直ち▲数式、化学式、表等があります
    ▼ （II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｙは反応条件下で除去され得る基、 例えばハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表わす に、これを式 I で表わされる化合物へと加水分解する
    か、 ｃ）下記式Ｖで表わされるスルホニル尿素を水性塩基の
    作用下で（水性塩基としてＮａＯＨ／水、又はＫＯＨ／
    水が好ましく用いられる）転移させ、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｖ） で表わされる尿素誘導体を生じさせることからなる請求
    項１ないし５のいずれか一項に記載の式 I で表わされ
    る尿素誘導体の製造方法。
  7. （７）次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩基原子又
    は臭素原子を表わし、 Ｒ＾２は少なくとも２個のフッ素原子を有する炭素原子
    数１又は２のハロゲノアルキル基を表わし、 Ｒ＾３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすが
    、但しＲ＾３がメチル基を表わす場合にはＲ＾２はトリ
    フルオロメチル基を表わさない〕で表わされる２−ニト
    ロアニリン類。
  8. （８）ａ）下記式VIで表わされるグアニジンと下記式V
    IIで表わされる１，３−ジカルボニル化合物とを反応さ
    せるか、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （VI）（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） ｂ）下記式VIIIで表わされるハロゲノベンゼンと下記式
    IXで表わされる２−アミノピリミジンとを反応させるか
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （VIII）（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） ｃ）下記式Ｖで表わされるスルホニル尿素を水性塩基の
    作用下、高めた温度で分解させるか、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） ｄ）下記式ＸIVで表わされるアニリンと下記式ＸIIで表
    わされるピリミジンとを反応させる〔各式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ＸIV）（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） 基Ｒ＾２及びＲ＾３は前記定義の意味を表わし、そして
    Ｘは求核性基、例えばハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基
    を表わす〕ことからなる請求項７記載の式IIで表わされ
    る２−ニトロアニリン類の製造方法。
  9. （９）次式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又
    は臭素原子を表わし、 Ｒ＾２は少なくとも２個のフッ素原子を有する炭素原子
    数１又は２のハロゲノアルキル基を表わし、 Ｒ＾３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすが
    、但しＲ＾３がメチル基を表わす場合にはＲ＾２はトリ
    フルオロメチル基を表わさない〕で表わされるカルバモ
    イルクロライド。
  10. （１０）下記式IIで表わされるアニリンをホスゲンと反
    応させて下記式IIIで表わされるカルバモイルクロライ
    ドを生じさせることからなる請▲数式、化学式、表等が
    あります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （III） 求項９記載の式IIIで表わされるカルバモイルクロライ
    ドの製造方法。
  11. （１１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又
    は臭素原子を表わし、 Ｒ＾２は少なくとも２個のフッ素原子を有する炭素原子
    数１又は２のハロゲノアルキル基を表わし、 Ｒ＾３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすが
    、但しＲ＾３がメチル基を表わす場合にはＲ＾２はトリ
    フルオロメチル基を表わさない〕で表わされる尿素誘導
    体。
  12. （１２）下記式IIで表わされるアニリンにハロスルホニ
    ルイソシアネートを反応させることからなる請求項１１
    記載の式IV ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （IV） で表わされる尿素誘導体の製造方法。
  13. （１３）有効成分として請求項１ないし５のいずれか一
    項記載の化合物を他の助剤及び／又は担体とともに含む
    除草組成物。
  14. （１４）有効成分として請求項１ないし５のいずれか一
    項記載の化合物を他の助剤及び／又は担体とともに含む
    植物生長調節組成物。
  15. （１５）２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（６−メチル−
    ２−ニトロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメ
    チル−６−エチル−ピリミジン又は２−〔Ｎ−カルバモ
    イル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）−アミノ〕−４−ト
    リフルオロメチル−６−エチル−ピリミジンを含んでい
    る請求項１４記載の植物生長調節組成物。
  16. （１６）防除すべき植物又はその生育地に、請求項１な
    いし５のいずれか一項記載の化合物又は請求項１３記載
    の組成物を除草有効量施用することからなる、望ましく
    ない植物の生長防除方法。
  17. （１７）有用植物の作付中の、発芽前又は発芽後の望ま
    しくない植物を防除するための請求項１６記載の方法。
  18. （１８）穀類、綿、大豆、ひまわり、あぶらな、トウモ
    ロコシ又は稲作における、発芽前又は発芽後の望ましく
    ない植物を防除するための請求項１６又は１７記載の方
    法。
  19. （１９）植物又はその生育地に、請求項１ないし５のい
    ずれか一項記載の化合物又は請求項１４記載の組成物を
    、植物生長調節に有効な量施用することからなる植物生
    長調節方法。
  20. （２０）トウモロコシ栽培作物中の間作植物の生長を調
    節するために又は草の生長を調節するために、請求項１
    ないし５のいずれか一項記載の式 I で表わされる化合
    物又は請求項１４記載の組成物を使用する方法。
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