JPH01308264A - 除草及び植物生長調節活性を有する新規尿素誘導体 - Google Patents
除草及び植物生長調節活性を有する新規尿素誘導体Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は除草及び植物生長調節活性を有する新規N−(
2−ニトロフェニル)−N−ピリミジン−2−イル尿素
に、それら物質を有効成分として含む置薬組成物に、そ
れら新規尿素類の雑草防除又は植物生長調節のだめの使
用に、及びそれら新規化合′吻の製造方法に関する。本
発明はまた新規中間体及びその製造方法にも関する。
2−ニトロフェニル)−N−ピリミジン−2−イル尿素
に、それら物質を有効成分として含む置薬組成物に、そ
れら新規尿素類の雑草防除又は植物生長調節のだめの使
用に、及びそれら新規化合′吻の製造方法に関する。本
発明はまた新規中間体及びその製造方法にも関する。
〈従来の技術、発明が解決しようとする課題及び課題を
解決するだめの手段〉 (ピリミジン−2−イル)−2−ニトロアニリン類は特
許明細書1)l)−151404及びヨーロッパ特許出
願EP−An 1727B6号から知られている。
解決するだめの手段〉 (ピリミジン−2−イル)−2−ニトロアニリン類は特
許明細書1)l)−151404及びヨーロッパ特許出
願EP−An 1727B6号から知られている。
これら化合物汀殺菌活性を示す。それに対し驚ろ(べき
ことにN−ピリミジン−2−イル−N−ニトロフェニル
尿素は除草及び植物生長調節活性を有することが見い出
された。
ことにN−ピリミジン−2−イル−N−ニトロフェニル
尿素は除草及び植物生長調節活性を有することが見い出
された。
本発明は次式■
〔式中、
R1は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子e4わし、 R2I″i少なくとも2個のフッ素原子を有する炭素原
子数1又は2のハロゲノアルキル基を表わし、 R3は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすが、
但しR3がメチル基を表わす場合にはR2ハトリフルオ
ロメチル基を表わさない〕で表わされる尿素誘導体、並
びにその塩、及び式【で表わされる尿素誘導体と酸、塩
基もしくは錯体形成員(formers )との付加化
合物に関する。
臭素原子e4わし、 R2I″i少なくとも2個のフッ素原子を有する炭素原
子数1又は2のハロゲノアルキル基を表わし、 R3は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすが、
但しR3がメチル基を表わす場合にはR2ハトリフルオ
ロメチル基を表わさない〕で表わされる尿素誘導体、並
びにその塩、及び式【で表わされる尿素誘導体と酸、塩
基もしくは錯体形成員(formers )との付加化
合物に関する。
ここで開示されている本発明の範囲内において、使用は
れている一般的語句は例えば次に掲げる特定の個々の置
換基を含むが、この掲載は何ら本発明の限定全意味する
ものではない。
れている一般的語句は例えば次に掲げる特定の個々の置
換基を含むが、この掲載は何ら本発明の限定全意味する
ものではない。
炭素原子数1ないし4のアルキル基は、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基
、第二ブチル基、イソブチル基又は第三ブチル基であり
、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、第二ブチル基及びイソブチル基が好ましい。
ル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基
、第二ブチル基、イソブチル基又は第三ブチル基であり
、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、第二ブチル基及びイソブチル基が好ましい。
ハロゲルアルキル基ホ特[はジフルオロクロロメチル基
、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1.1
−ジフルオロ−2,2,2−)リクロロエチル基、1,
1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロメチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、1、1.2.2−テトラフルオ
ロ−2−クロロ1チル基、1.1.2.2−テトラフル
オロエチル基、1,1゜2−トリフルオロエチル基、1
.2..2.2−テトラフルオロエチル基及ヒ1.2.
2− l−リフルオロエチル基である。
、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1.1
−ジフルオロ−2,2,2−)リクロロエチル基、1,
1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロメチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、1、1.2.2−テトラフルオ
ロ−2−クロロ1チル基、1.1.2.2−テトラフル
オロエチル基、1,1゜2−トリフルオロエチル基、1
.2..2.2−テトラフルオロエチル基及ヒ1.2.
2− l−リフルオロエチル基である。
式I中、R1が水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素
原子又は臭素原子を表わし、R2がクロロジフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基21.1−ジフルオロ−2
,2,2−)リクロロエチル基、1.1−ジクロロ−2
,2,2−1−リフルオロエチル基、ペンタフルオロエ
チル−5,1,1,2,2−テトラフルオロ−2−クロ
ロエチル基又はトリフルオロメチル基ePわし、そして
R3が炭素原子数1ないし4のアルキル基を衣わす化合
物が好ましい。
原子又は臭素原子を表わし、R2がクロロジフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基21.1−ジフルオロ−2
,2,2−)リクロロエチル基、1.1−ジクロロ−2
,2,2−1−リフルオロエチル基、ペンタフルオロエ
チル−5,1,1,2,2−テトラフルオロ−2−クロ
ロエチル基又はトリフルオロメチル基ePわし、そして
R3が炭素原子数1ないし4のアルキル基を衣わす化合
物が好ましい。
特に好ましいのは式■中、R1が水素原子、メチル基、
フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を我わし、R2がク
ロロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、1.1
−ジフルオロ−2,2,2−トリクコロエチル基、1.
1− ::ジクロC1= 2.2.2−トリフルオロエ
チル基、ペンタフルオロエチル基、1.1.2.2−テ
トラフルオロ−2−クロロエチル基又はトリフルオロメ
チル基全衣わし、そしてR3がメチル基、エチル基、n
−プI]ピル基、インプロピル基、第二ブチル基又はイ
ソブチル基を表わす化合物である。
フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を我わし、R2がク
ロロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、1.1
−ジフルオロ−2,2,2−トリクコロエチル基、1.
1− ::ジクロC1= 2.2.2−トリフルオロエ
チル基、ペンタフルオロエチル基、1.1.2.2−テ
トラフルオロ−2−クロロエチル基又はトリフルオロメ
チル基全衣わし、そしてR3がメチル基、エチル基、n
−プI]ピル基、インプロピル基、第二ブチル基又はイ
ソブチル基を表わす化合物である。
注目されるのは式I中、R1が水素原子又はメチル基1
1%わし、R2がトリフルオロメチル基を表わし、そし
てR3がメチル基、エチル基又はイソプロピル基?表わ
す化合物である。
1%わし、R2がトリフルオロメチル基を表わし、そし
てR3がメチル基、エチル基又はイソプロピル基?表わ
す化合物である。
個々の化合物としては次の2−〔N−カルバモイル−N
−(6−メチル−2−二トロフヱニル〕−アミノ〕−4
−1リフルオロメチル−6−エチル−ピリミジン及び2
−〔N−カルバモイル−N−(2−ニトロフェニル〕−
アミノ〕−4−) IJフルオロメチル−6−ニチルー
ヒリミジンが挙げられる。
−(6−メチル−2−二トロフヱニル〕−アミノ〕−4
−1リフルオロメチル−6−エチル−ピリミジン及び2
−〔N−カルバモイル−N−(2−ニトロフェニル〕−
アミノ〕−4−) IJフルオロメチル−6−ニチルー
ヒリミジンが挙げられる。
式■で茨わされる化合物は、
a)下d己式■で表わされるアニリンをホスゲンと反応
させて下記式■で表わされるカルバモイルクロライドケ
生じσせ、第二工程でこれにアミン全反応させて式■で
衣わ埒れる尿素誘導体を生じさせるか、 b〕 下記式■で衆わ烙れるアニリン全ハロスルホニル
イソシアネートと反応させて−F記式■で表わされるハ
ロスルホニル尿素を生じさせ、そして第二工程において
もしくは直ちに、これ全式Iで表わはれる化合物へと加
水分解するか、02−Y 1VI C)下記式■で表わされるスルホニル尿素を水性塩基の
作用■で(水性塩基としてNaOH/水、又はKO)I
/水が好ましく用いられる)転移させ、式lで衣わで
れる化合物金主じをせることに、しり製造することがで
きる。
させて下記式■で表わされるカルバモイルクロライドケ
生じσせ、第二工程でこれにアミン全反応させて式■で
衣わ埒れる尿素誘導体を生じさせるか、 b〕 下記式■で衆わ烙れるアニリン全ハロスルホニル
イソシアネートと反応させて−F記式■で表わされるハ
ロスルホニル尿素を生じさせ、そして第二工程において
もしくは直ちに、これ全式Iで表わはれる化合物へと加
水分解するか、02−Y 1VI C)下記式■で表わされるスルホニル尿素を水性塩基の
作用■で(水性塩基としてNaOH/水、又はKO)I
/水が好ましく用いられる)転移させ、式lで衣わで
れる化合物金主じをせることに、しり製造することがで
きる。
V1
反応■→■、■→■及び■→lff−1、ノ・ロゲン化
水素の除去又はHYの脱離を伴い進行し、酸結合剤(塩
基)を用いて有利に行なわれる。
水素の除去又はHYの脱離を伴い進行し、酸結合剤(塩
基)を用いて有利に行なわれる。
適当な酸結合剤は例えば、第三アミン例えばトリアルキ
ルアミン(トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン等)、ピリジン類(ピリジン、4−ジメ
チルアミノピリジン、4−ピロリジルアミノピリジン等
)、及び例えばカリウム第三ブトキシド、ナトリウムメ
トキシド又はナトリウムエトキシドのようなアルコラー
ド類である。上記各反応は、反応■→■も含めて、それ
自体公知の方法〔デームロウとデームロウ(Dehml
ow & l)ehml ow )著、[phase
Transfer Catalysis (相間移動触
媒)」ヒエミー出版(verlag Chemie )
、ヴアインハイム(We 1ntle im )、1
983年〕に従い相聞移動条件下で塩基を用いて行なう
こともできる。
ルアミン(トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン等)、ピリジン類(ピリジン、4−ジメ
チルアミノピリジン、4−ピロリジルアミノピリジン等
)、及び例えばカリウム第三ブトキシド、ナトリウムメ
トキシド又はナトリウムエトキシドのようなアルコラー
ド類である。上記各反応は、反応■→■も含めて、それ
自体公知の方法〔デームロウとデームロウ(Dehml
ow & l)ehml ow )著、[phase
Transfer Catalysis (相間移動触
媒)」ヒエミー出版(verlag Chemie )
、ヴアインハイム(We 1ntle im )、1
983年〕に従い相聞移動条件下で塩基を用いて行なう
こともできる。
特別な場合に言及しないとすれば、1またはそれ以上の
不活性溶媒または希釈剤を異なるa)及びb)の各プロ
セス中に存在式せてよい。適当な溶媒または希釈剤は例
えば、脂肪族および芳香族炭化水素例えばベンゼン、ト
ルエン、キヅレン、石油エーテル;ハロゲン化炭化水素
例えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン;エ
ーテルおよびエーテル性化合物例工Itf、 ジアルキ
ルエーテル(ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、第三−ブチルメチルエーテル等)、アニソール、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン;ニトリル例えばアセト
ニトリル、プロピオニトリル:N、N−ジアルキル化ア
ミド例えばジメチルホルムアミド;ジメチルスルホキシ
ド;ケトン例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエ
チルケトン;およびそのような溶媒相互の混合物である
。
不活性溶媒または希釈剤を異なるa)及びb)の各プロ
セス中に存在式せてよい。適当な溶媒または希釈剤は例
えば、脂肪族および芳香族炭化水素例えばベンゼン、ト
ルエン、キヅレン、石油エーテル;ハロゲン化炭化水素
例えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン;エ
ーテルおよびエーテル性化合物例工Itf、 ジアルキ
ルエーテル(ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、第三−ブチルメチルエーテル等)、アニソール、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン;ニトリル例えばアセト
ニトリル、プロピオニトリル:N、N−ジアルキル化ア
ミド例えばジメチルホルムアミド;ジメチルスルホキシ
ド;ケトン例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエ
チルケトン;およびそのような溶媒相互の混合物である
。
式■で表わ式れる2−ニトロアニリン類、同じ(式■で
表わされる新規カルバモイルクロライド及び式■で表わ
される新規尿素誘導体は、除草活性のある尿素誘導体I
の合成のだめの価値ある中間体である。
表わされる新規カルバモイルクロライド及び式■で表わ
される新規尿素誘導体は、除草活性のある尿素誘導体I
の合成のだめの価値ある中間体である。
従って本発明(1次式■
〔式中、
R1は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩基原子又は
臭素原子’a[わし、 R2ホ少なくとも2個のフッ素原子金層する炭素原子数
1父は2のハロゲノアルキル4金表わし、 R’H炭素原子数1ないし4のアルキル基’kWわすが
、但しR3がメチル基を表わす場合にVf:、R”ハト
リフルオロメチル基kfiわさナイ〕で表わされる新規
化合物にも関する。
臭素原子’a[わし、 R2ホ少なくとも2個のフッ素原子金層する炭素原子数
1父は2のハロゲノアルキル4金表わし、 R’H炭素原子数1ないし4のアルキル基’kWわすが
、但しR3がメチル基を表わす場合にVf:、R”ハト
リフルオロメチル基kfiわさナイ〕で表わされる新規
化合物にも関する。
更に本発明は次式■
〔式中、
R1は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子?:衣わし、 R2は少なくとも2個のフッ素原子を有する炭素原子数
1又は2のハロゲノアルキル4金表わし、 R3は炭素原子数1ないし4のアルキル基音衣わすが、
但しR3がメチル基を衣わす場合にはR2ハトリフルオ
ロメチル基t[わさナイ〕で表わされる新規カルバモイ
ルクロライド類、及び次式■ O2 〔式中、 R1は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子を表わし、 R2は少な(とも2個のフッ素原子を有する炭素原子数
1又は2のハロゲノアルキル基を表わし、 RQ−j炭素原子数1ないし4のアルキル基kWわすが
、但しR3がメチル基を表わす場合にはR2ハトリフル
オロメチル基ケ茨わさない〕で表わされる新規尿素誘導
体に関する。
臭素原子?:衣わし、 R2は少なくとも2個のフッ素原子を有する炭素原子数
1又は2のハロゲノアルキル4金表わし、 R3は炭素原子数1ないし4のアルキル基音衣わすが、
但しR3がメチル基を衣わす場合にはR2ハトリフルオ
ロメチル基t[わさナイ〕で表わされる新規カルバモイ
ルクロライド類、及び次式■ O2 〔式中、 R1は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子を表わし、 R2は少な(とも2個のフッ素原子を有する炭素原子数
1又は2のハロゲノアルキル基を表わし、 RQ−j炭素原子数1ないし4のアルキル基kWわすが
、但しR3がメチル基を表わす場合にはR2ハトリフル
オロメチル基ケ茨わさない〕で表わされる新規尿素誘導
体に関する。
弐■及び■で表わされる化合物はプロセスa)及びb)
の中間体であり、上記したように相当する式■で表わさ
れる2−ニトロアニリン類から製造することができる。
の中間体であり、上記したように相当する式■で表わさ
れる2−ニトロアニリン類から製造することができる。
式■で表わされる新規2−ニトロアニリン類は文献から
公知の方法に準じて、例えばd)下記式■で表わされる
グアニジンと下記式■で訝わされる1、3−ジカルボニ
ル化合物とを、所望により縮合反応を水結合剤〔ブラウ
ン(D、 J、 Brown )著、[The Che
mistry offVll
fV!11Heterocycllc (:
ompounds (複素環化合物の化学)」第■巻
、1962頁、インターサイエンス出版(1nters
cience pub、 ) = ニー TI−り〕の
存在下で行い反応をせるか、 e) EP−A 0172,786 号トJri]
4it/i: シテ、下4e式■で表わ烙れるハロゲノ
ベンゼンと下記式IXで弄わされる2−アミ/ピリミジ
ンと全反応σせるか、 (■) (IX)(旧。
公知の方法に準じて、例えばd)下記式■で表わされる
グアニジンと下記式■で訝わされる1、3−ジカルボニ
ル化合物とを、所望により縮合反応を水結合剤〔ブラウ
ン(D、 J、 Brown )著、[The Che
mistry offVll
fV!11Heterocycllc (:
ompounds (複素環化合物の化学)」第■巻
、1962頁、インターサイエンス出版(1nters
cience pub、 ) = ニー TI−り〕の
存在下で行い反応をせるか、 e) EP−A 0172,786 号トJri]
4it/i: シテ、下4e式■で表わ烙れるハロゲノ
ベンゼンと下記式IXで弄わされる2−アミ/ピリミジ
ンと全反応σせるか、 (■) (IX)(旧。
f) −F記式■で茨わ埒れるスルホニル尿素全水性
塩基(aqueous base )の作用下、高めた
温度で分解させるか、 +IIi g) F記式X[V で表わはれるアニリンと下記式
Xllで表わ(れるピIJ ミジンとを反応1せる〔各
式中、基R2及びR3は前記定義の意味全表わ(XIV
) (刈つ(旧。
塩基(aqueous base )の作用下、高めた
温度で分解させるか、 +IIi g) F記式X[V で表わはれるアニリンと下記式
Xllで表わ(れるピIJ ミジンとを反応1せる〔各
式中、基R2及びR3は前記定義の意味全表わ(XIV
) (刈つ(旧。
し、そしてXは求核性基、例えばハロゲン原子、炭素原
子数1ないし4のアルキルスルホニル基又はフェニルス
ルホニル基’effわt〕ことにより製造することがで
きる。
子数1ないし4のアルキルスルホニル基又はフェニルス
ルホニル基’effわt〕ことにより製造することがで
きる。
スルホニル尿素類■け文献公知の方法に準じで、
h)スルホンアミドX(式中のR1は前記定義の意味全
表わす)をホスゲンと反応させてイソンアネートXI金
生じさせ、次いでこれ全2−アミノピリミジンIXと反
応芯せて式■で衣わ埒れfXl
iXI+勢、1 (閃 fVl る化合物を生じ略せるか又は 1)2−’アミノピリミジン■(式中のR2及びR3は
前記定義の意味を表わす)をホスゲンと反応させてイン
シアネー)XI[[金主じさせ、次いでこれをスルホン
アミドX(式中のR1ハ前記定義の意味を表わす)と反
応させて式■で表わされる化合物を生じさせることによ
り得ることができる。
表わす)をホスゲンと反応させてイソンアネートXI金
生じさせ、次いでこれ全2−アミノピリミジンIXと反
応芯せて式■で衣わ埒れfXl
iXI+勢、1 (閃 fVl る化合物を生じ略せるか又は 1)2−’アミノピリミジン■(式中のR2及びR3は
前記定義の意味を表わす)をホスゲンと反応させてイン
シアネー)XI[[金主じさせ、次いでこれをスルホン
アミドX(式中のR1ハ前記定義の意味を表わす)と反
応させて式■で表わされる化合物を生じさせることによ
り得ることができる。
グアニジン■(1文献公知の方法と同様にして、j)ア
ニリンX[V (式中のR1は前記定義の意味kPわ
す)[シアナミドを反応させるか、父は 6η (Xfl/) tVll
k)下記式XV (式中、R1は前記定義の意味を表わ
し、R’ H水素原子又は炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表わす)で表わされるチオ尿素(R’−H)父
はイソチオ尿素(R’−炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基)にアンモニア全反応させてグアニジンvIヲ生じ
させることにより製造することができる。
ニリンX[V (式中のR1は前記定義の意味kPわ
す)[シアナミドを反応させるか、父は 6η (Xfl/) tVll
k)下記式XV (式中、R1は前記定義の意味を表わ
し、R’ H水素原子又は炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表わす)で表わされるチオ尿素(R’−H)父
はイソチオ尿素(R’−炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基)にアンモニア全反応させてグアニジンvIヲ生じ
させることにより製造することができる。
(XV)
β−ジケトン■もまた文献公知の方法と同様にして、
l〕 クライゼン縮合(C1a;sen conden
sation )の反応条件下で、下記ケトンXVI
(式中、R2ハ前記定義の意味全表わす)と下記式X
■ (式中、R3は前記定義の意味fzc衣わし、Zは
クライゼン縮合の反応条件下で容易に除去できる基、例
えば炭素原子数14いし4のアルコキシ基、フェノキシ
基、ベンジルオキシ基又は)・ロゲン原子kWわす〕で
表わされる化合物と全反応させる(XV)
(XVB) t■か、又は m〕 クライゼン縮合の反応条件下で下記ケトン’XJ
XC式中、R3は前記定義の意味を表わす)と下記式X
■(式中、R2は前記定義の意味を衣わし、zはクライ
ゼン縮合の反応条件下で容易に除去でさる基、例えば炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基、フェノキシ基、ベ
ンジルオキシ基又はハロゲン原子ケ衣わす)で表わされ
る化合物とを反応させることにより製造することができ
る。
sation )の反応条件下で、下記ケトンXVI
(式中、R2ハ前記定義の意味全表わす)と下記式X
■ (式中、R3は前記定義の意味fzc衣わし、Zは
クライゼン縮合の反応条件下で容易に除去できる基、例
えば炭素原子数14いし4のアルコキシ基、フェノキシ
基、ベンジルオキシ基又は)・ロゲン原子kWわす〕で
表わされる化合物と全反応させる(XV)
(XVB) t■か、又は m〕 クライゼン縮合の反応条件下で下記ケトン’XJ
XC式中、R3は前記定義の意味を表わす)と下記式X
■(式中、R2は前記定義の意味を衣わし、zはクライ
ゼン縮合の反応条件下で容易に除去でさる基、例えば炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基、フェノキシ基、ベ
ンジルオキシ基又はハロゲン原子ケ衣わす)で表わされ
る化合物とを反応させることにより製造することができ
る。
(京〕 (■〕 ■式X■、X■′
、X■“及びxn”で表わされる化合物を製造するため
に熟練者にとって有用な多数の合成方法が存在する。こ
れらは一般的に化学者には知られており、そしで関連す
るテキストブックに包括的に記載はれている。
、X■“及びxn”で表わされる化合物を製造するため
に熟練者にとって有用な多数の合成方法が存在する。こ
れらは一般的に化学者には知られており、そしで関連す
るテキストブックに包括的に記載はれている。
下記の合成図式(図式I)はこれら化合物の可能な製造
方法の抜粋全示しており、各ケースにおいてβ−ジケト
ン■を出発1勿質として用いている: 図式■ (Xll’) (X=−nゲン原子)
fDcl (X11”″)(X=C
I−C47にキル−lll ビリジノンXX (式中、R2及びR3は前記定義の
意味を表わす)も才だ新規である。
方法の抜粋全示しており、各ケースにおいてβ−ジケト
ン■を出発1勿質として用いている: 図式■ (Xll’) (X=−nゲン原子)
fDcl (X11”″)(X=C
I−C47にキル−lll ビリジノンXX (式中、R2及びR3は前記定義の
意味を表わす)も才だ新規である。
本発明は更に、式■で衣わでれる化合物全適当な助剤及
び/又は担体とともに含む除草及び植′吻生長調節組成
物に関する。
び/又は担体とともに含む除草及び植′吻生長調節組成
物に関する。
式1″′C表わされる有効成分の、成果の得られる施用
比率は一般的に0005ないし5 Kq/ 11a、特
にけ01ないI〜3 Kg/ h aである。所望の効
果) を達成するための必要75:施用量は試験によっ
て確かめることができる。それは作用の種類、作t′枳
) 付植物及び雑草の生長段階、及び施用(場所、時間、方
法)ICよって左右をれ、これらのパラメータに従属し
て広い範囲で変化する。
比率は一般的に0005ないし5 Kq/ 11a、特
にけ01ないI〜3 Kg/ h aである。所望の効
果) を達成するための必要75:施用量は試験によっ
て確かめることができる。それは作用の種類、作t′枳
) 付植物及び雑草の生長段階、及び施用(場所、時間、方
法)ICよって左右をれ、これらのパラメータに従属し
て広い範囲で変化する。
低い施用率で使用したとき、式■の化合物は有用作物、
特に穀物、綿、大豆、ひ丑わり、あぶらな、とうもろこ
し及び稲に使用するために最も適する良好な選択的生長
防止訃よび選択的除草特性?有する。
特に穀物、綿、大豆、ひ丑わり、あぶらな、とうもろこ
し及び稲に使用するために最も適する良好な選択的生長
防止訃よび選択的除草特性?有する。
式Iの化合物は才だ、植物生長調節作用をも有する。単
子葉植物及び双子葉植物の両方の生長に影響を4乏−る
。
子葉植物及び双子葉植物の両方の生長に影響を4乏−る
。
植物生長の抑制は、多種の栽培作物と一緒に作物をより
高密度に植え付けることを可能にするので、単位十数面
積当り更に高い収穫全達成することができる。
高密度に植え付けることを可能にするので、単位十数面
積当り更に高い収穫全達成することができる。
生長調節剤を使用する時の収穫量増加の別のメカニズム
(1、植物の生長が限られているので栄養物質が花及び
果実の形成にもっと有利に史用埒れるという事実に基づ
いている。
(1、植物の生長が限られているので栄養物質が花及び
果実の形成にもっと有利に史用埒れるという事実に基づ
いている。
適当な施用比率で式Iの化合物は草の新規生長全抑制す
る。これは必要が刈り取り回数を少なくするか又は草地
(公園、庭等つにおける刈り取り間隔を長期化すること
全可能VrC−7−る。
る。これは必要が刈り取り回数を少なくするか又は草地
(公園、庭等つにおける刈り取り間隔を長期化すること
全可能VrC−7−る。
特に有利な方法として、この目的のために戊Iの有効成
分の顆粒製剤を用いることができる。
分の顆粒製剤を用いることができる。
その顆粒は有効成分それ自身でも、慣用助剤及び担体を
共に含んだものでもよいし、或は有効成分は無機肥料及
び/父は所望によりこけ、もしくは草地中の望1しくな
い他の植物の生長全抑制するための他の有効成分と一緒
に預料として製剤化きれてよい。草地維持のために慣用
式れている装置ヲ用いて、散布顆粒の形態で施用すると
、比較的長期(C亘って草の新規生長全抑制することが
できる。顆粒はそれ自体公知の方法で製造することがで
き、そして01ないし2.0冊、特に0.25ないし1
.0画の顆粒サイズ全有するものが好捷しい。
共に含んだものでもよいし、或は有効成分は無機肥料及
び/父は所望によりこけ、もしくは草地中の望1しくな
い他の植物の生長全抑制するための他の有効成分と一緒
に預料として製剤化きれてよい。草地維持のために慣用
式れている装置ヲ用いて、散布顆粒の形態で施用すると
、比較的長期(C亘って草の新規生長全抑制することが
できる。顆粒はそれ自体公知の方法で製造することがで
き、そして01ないし2.0冊、特に0.25ないし1
.0画の顆粒サイズ全有するものが好捷しい。
植物生長調節に効果的な化合物とし−(特に2−〔N−
カルバモイル−N−(6−メチル−2−ニトロフェニル
)−アミノ] −4−) IJフルオロメチル−6−エ
チルービリミジン及び2−〔N−カルバモイル−N−(
2−ニトロフェニル)−アミノ]−4−トリフルオロメ
チル−6−ニチルピリミジンが挙げられる。
カルバモイル−N−(6−メチル−2−ニトロフェニル
)−アミノ] −4−) IJフルオロメチル−6−エ
チルービリミジン及び2−〔N−カルバモイル−N−(
2−ニトロフェニル)−アミノ]−4−トリフルオロメ
チル−6−ニチルピリミジンが挙げられる。
高施用比率で、雑草及び草は、それらが枯死する程度に
捷でそれらの発育においてダメージを受ける。
捷でそれらの発育においてダメージを受ける。
特に有オロな方法とし一〇、式lの生長調節化合物はト
ウモロコシ作物中の間作植物の生長調節のために使用す
ることができる。
ウモロコシ作物中の間作植物の生長調節のために使用す
ることができる。
トウモロコシ作物中に間作するのに適した植物は原則と
しで、個々のトウモロコシ間の土壌を覆い、こうして特
にはトウモロコシ作物中の土壌浸食を防ぐ植物である。
しで、個々のトウモロコシ間の土壌を覆い、こうして特
にはトウモロコシ作物中の土壌浸食を防ぐ植物である。
間作に適する植物はなかんず(、あぶらが、三9葉、草
父はマメである。
父はマメである。
本発明はまた式Iで責わされる有効成分を含む除草およ
び生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑草
の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草、
熱帯被覆作物(tropical C0Ver cro
ps)および吸枝の成長調節の方法にもまた関するもの
である。
び生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑草
の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草、
熱帯被覆作物(tropical C0Ver cro
ps)および吸枝の成長調節の方法にもまた関するもの
である。
式Iの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、そ
のため有利には公知の方法により例えば乳剤原液、直接
噴霧可能なまだは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、
水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質による
カプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴
霧(spraying )、霧吹p (atom;si
ng )、散粉、散水または注水のような適用法は、目
的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、そ
のため有利には公知の方法により例えば乳剤原液、直接
噴霧可能なまだは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、
水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質による
カプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴
霧(spraying )、霧吹p (atom;si
ng )、散粉、散水または注水のような適用法は、目
的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。
式Iで表わされる有効物質に従って無機肥料(ドレッシ
ング剤として)に必用することができる。そうして得ら
れる組成物は革用成長調節剤として都合よく適する。
ング剤として)に必用することができる。そうして得ら
れる組成物は革用成長調節剤として都合よく適する。
製剤、即ち式Iの化合物(有効成分)および適当な場合
には固体または液体の添加剤を含む組成物(は、公仰の
方法により、例えば有効成分全溶媒、固体担体および適
当な場合には表面活性化合物(界面活性剤)のような増
量剤と均一に混合および/または摩砕することにより、
製造でれる。
には固体または液体の添加剤を含む組成物(は、公仰の
方法により、例えば有効成分全溶媒、固体担体および適
当な場合には表面活性化合物(界面活性剤)のような増
量剤と均一に混合および/または摩砕することにより、
製造でれる。
適当な溶媒は次のものである:芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン;ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようがフタレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルマタハモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサンのより
なケトン、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルヌル
ホキシトまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒、並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよう
なエポキシ化植物油;または水。
くは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン;ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようがフタレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルマタハモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサンのより
なケトン、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルヌル
ホキシトまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒、並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよう
なエポキシ化植物油;または水。
例えば粉剤および分散性粉末vCv用できる固体担体は
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。
物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収
性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えは軽石、破砕レンガ
、セピオライトまたはベントナイトであり;そして適当
な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。
性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えは軽石、破砕レンガ
、セピオライトまたはベントナイトであり;そして適当
な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。
更に非常に多(の予備粒状化した無機質および有機質の
物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し
得る。
物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し
得る。
製剤化すべき式lの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好が乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および/またはアニオン性界
面活性剤である。
活性化合物は良好が乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および/またはアニオン性界
面活性剤である。
“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性の合成
表面活性化合物及び、水溶性行ケンの両者である。
表面活性化合物及び、水溶性行ケンの両者である。
適用される石鹸は高級脂肪酸(CIO〜C2□〕のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換まだは
置換のアンモニウム塩、例えは第1ツイン酸甘たはステ
アリン酸、或いは例えばココナ、ソツ油また1は獣脂か
ら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウ
ム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換まだは
置換のアンモニウム塩、例えは第1ツイン酸甘たはステ
アリン酸、或いは例えばココナ、ソツ油また1は獣脂か
ら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウ
ム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族ザルフヱート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルギルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用式れる。
ルホネート、脂肪族ザルフヱート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルギルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用式れる。
脂肪族スルホネートまたにリールフェートは通常アルカ
リ金@塩、アルカリ土類金属塩或いは場合によっては置
換のアンモニウム塩の形態にあり、−f:してアシル基
のアルキル部分をも含む炭素原子数8ないし22のアル
キル基全含み、例えホリグノスルホン酸、ドデシル硫酸
エステルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アル−コ
ール1fルフエートの混合物のす) +1ウムまたはカ
ルシウム塩である。これらの化合物には硫酸エステルの
塩および脂肪族アルコールエチレンオキシド付加物のス
ルホン酸の塩も含まれる。
リ金@塩、アルカリ土類金属塩或いは場合によっては置
換のアンモニウム塩の形態にあり、−f:してアシル基
のアルキル部分をも含む炭素原子数8ないし22のアル
キル基全含み、例えホリグノスルホン酸、ドデシル硫酸
エステルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アル−コ
ール1fルフエートの混合物のす) +1ウムまたはカ
ルシウム塩である。これらの化合物には硫酸エステルの
塩および脂肪族アルコールエチレンオキシド付加物のス
ルホン酸の塩も含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく(1
ニリのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子を含む
−りの脂肪酸基とを含む、アルキル7 リールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸モジ<はナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルfヒト縮今生成物のナトリウム、カルシウムま
たU l−IJエタノールアミン塩である。
ニリのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子を含む
−りの脂肪酸基とを含む、アルキル7 リールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸モジ<はナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルfヒト縮今生成物のナトリウム、カルシウムま
たU l−IJエタノールアミン塩である。
対1心するホスフエート、例えば4ないし14モルのエ
チ1/ン オギシドヲ含むp−7ニルフエノール付加物
のリン酸エステルの塩、及びリン脂質もまた適当である
。
チ1/ン オギシドヲ含むp−7ニルフエノール付加物
のリン酸エステルの塩、及びリン脂質もまた適当である
。
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環式アル
コール、または飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体であり
、該誘導体は3ないし60個のグリコール エーテル基
、(脂肪族)炭化水素部分(で8なめし20個の炭素、
原子、そしてアルキルフェノールの一アルキル部分に6
ないし18個の炭素原子を含む。
コール、または飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体であり
、該誘導体は3ないし60個のグリコール エーテル基
、(脂肪族)炭化水素部分(で8なめし20個の炭素、
原子、そしてアルキルフェノールの一アルキル部分に6
ないし18個の炭素原子を含む。
更に適当庁非イ4−ン性界面活性剤は、水溶性ポリエチ
l/ンオキシド付加物で、該物質は、ポリフロピレンゲ
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
、及びアルキル鎖中に1ないし10個の炭素原子全有す
るアルキルポリプロピレングリコールと一緒に20ない
し250個のエチレングリコール エーテル基オヨヒ1
0 fiイL、 100個のプロピレン グリコールエ
ーテル基を含む。これらの化合物は通常プ・コビレン
グリコール単位当01がいし5個のエチレングリコール
単位を含む。
l/ンオキシド付加物で、該物質は、ポリフロピレンゲ
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
、及びアルキル鎖中に1ないし10個の炭素原子全有す
るアルキルポリプロピレングリコールと一緒に20ない
し250個のエチレングリコール エーテル基オヨヒ1
0 fiイL、 100個のプロピレン グリコールエ
ーテル基を含む。これらの化合物は通常プ・コビレン
グリコール単位当01がいし5個のエチレングリコール
単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例ば、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフエノキシボリエトキゾエタノール、ポ
リエチレン グリコールおよびオクチルフエノキシボリ
工)・キー/エタノールである。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフエノキシボリエトキゾエタノール、ポ
リエチレン グリコールおよびオクチルフエノキシボリ
工)・キー/エタノールである。
ポリオキシエチレン ソルビタン トリオレー1・のよ
うなポリオキシエチレン ソルビタンの脂肪酸エステル
も寸だ適当な非イオン性界面活性剤である。
うなポリオキシエチレン ソルビタンの脂肪酸エステル
も寸だ適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、!¥jにN−置換基として少
なくとも一〇の炭素原子数8ないし22のアルキル基と
、他の置換基として場合によっては低級ハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形71
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム ク
ロリドまた)dベンジル ジー (2−クロロエチル)
エチルアンモニウム プロミドである。
なくとも一〇の炭素原子数8ないし22のアルキル基と
、他の置換基として場合によっては低級ハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形71
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム ク
ロリドまた)dベンジル ジー (2−クロロエチル)
エチルアンモニウム プロミドである。
顆粒の場合に担体物質、助剤及び有効成分?共に固着ぺ
せるような助剤は膠着剤、例えばアラビアゴム又はカル
ボキシメチルセルロースである。
せるような助剤は膠着剤、例えばアラビアゴム又はカル
ボキシメチルセルロースである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載はれている:“マクカノチャンズデタージェンツ ア
ンド エマルジファイアーズ 7 ニエ7 )’v (
MCCutcheon’s 1)eter’gent3
and Emu15ifiers 、A、n+1ual
) ” 、 −y 7り出版社、リングウッド、ニュ
ーシャーシー州、1979年二へ用人−ト ’/ユタッ
ヒx (Helmut 5tache 、) 。
載はれている:“マクカノチャンズデタージェンツ ア
ンド エマルジファイアーズ 7 ニエ7 )’v (
MCCutcheon’s 1)eter’gent3
and Emu15ifiers 、A、n+1ual
) ” 、 −y 7り出版社、リングウッド、ニュ
ーシャーシー州、1979年二へ用人−ト ’/ユタッ
ヒx (Helmut 5tache 、) 。
0テンジツドータツシエンブーフ(TenSid−Ta
コhenbuch )″(ハンドブック オブ サーフ
アクタンス〕、カール、ハンザ−フエルラーク((ar
L Hanser Ver lag ) 、 ミュ
ンヘンおよびウィーン、 1981年。
コhenbuch )″(ハンドブック オブ サーフ
アクタンス〕、カール、ハンザ−フエルラーク((ar
L Hanser Ver lag ) 、 ミュ
ンヘンおよびウィーン、 1981年。
製剤は通常、式Iの化合物の0.1ないし95係、好ま
しくけ01ないし80%、固体または液体添加剤1ない
し999係、および界面活性剤0ないし25曝、好まし
くは0.1ないし25係を含む。
しくけ01ないし80%、固体または液体添加剤1ない
し999係、および界面活性剤0ないし25曝、好まし
くは0.1ないし25係を含む。
好ましい製剤としてはt¥fに下記の成分よりなるもの
が挙げられる(壬は重量百分率を示す。):乳剤原液 式Iの化合物 : 1ないし20係、好ましくニ5ない
し10係 界面活性剤 −5ないし30%、好ましくは10ないし
20係 液体担体 : 50ないし94係、好ましくは70ない
し85係 粉 剤 式Iの化合物 :0.1ないし10%、好ましく(佳0
1ないし1 % 固体担体 −99,9女いし90%、好ましくは99.
9ないし99% 懸濁原液 式lの化合物 : 5ないし75憾、好捷しくは10な
いし0qb 水 : 94ないし25循、好ましくは90ないし
60係 界面活性剤 : 1ないし40転好1しくけ2がいし5
0% 水和剤 式Iの化合物 : 0.5fxいし90qb、好まし
くば1ないし80% 界面活性剤 二 05ないし20転好ましくは1カいし
15係 固体担体 : 5ないし95係、好ましくに15ないし
9℃1% 粒 剤 式lの化合物 二0.5ないし30%、好ましくは6な
いし15% 固体担体 :99.5ないし70qb、好ましくは97
ないし85係 散布顆粒剤 式■の化合物 :0.01ないし30チ、好ましくは0
.05ないし15係 膠 着 剤 :[1,05ないし5係、好ましく1l−
3:α1ないし2係 界面活性剤 二〇、5ないし20係、好ましく141′
f!いし15% 固体担体 : 99.44ないし45係、好ましくハ
95ないし65係。
が挙げられる(壬は重量百分率を示す。):乳剤原液 式Iの化合物 : 1ないし20係、好ましくニ5ない
し10係 界面活性剤 −5ないし30%、好ましくは10ないし
20係 液体担体 : 50ないし94係、好ましくは70ない
し85係 粉 剤 式Iの化合物 :0.1ないし10%、好ましく(佳0
1ないし1 % 固体担体 −99,9女いし90%、好ましくは99.
9ないし99% 懸濁原液 式lの化合物 : 5ないし75憾、好捷しくは10な
いし0qb 水 : 94ないし25循、好ましくは90ないし
60係 界面活性剤 : 1ないし40転好1しくけ2がいし5
0% 水和剤 式Iの化合物 : 0.5fxいし90qb、好まし
くば1ないし80% 界面活性剤 二 05ないし20転好ましくは1カいし
15係 固体担体 : 5ないし95係、好ましくに15ないし
9℃1% 粒 剤 式lの化合物 二0.5ないし30%、好ましくは6な
いし15% 固体担体 :99.5ないし70qb、好ましくは97
ないし85係 散布顆粒剤 式■の化合物 :0.01ないし30チ、好ましくは0
.05ないし15係 膠 着 剤 :[1,05ないし5係、好ましく1l−
3:α1ないし2係 界面活性剤 二〇、5ないし20係、好ましく141′
f!いし15% 固体担体 : 99.44ないし45係、好ましくハ
95ないし65係。
市販品は好捷しくけ濃厚物の形態であるが、その組成物
全消費者は通常希釈して使用する。製剤は有効成分の[
1,001%まで希釈して施用できる。施用量は通常0
005ないし5句有効成分/ヘクタールである。
全消費者は通常希釈して使用する。製剤は有効成分の[
1,001%まで希釈して施用できる。施用量は通常0
005ないし5句有効成分/ヘクタールである。
この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤□、粘着付与剤並びに肥料、または特
別が効果のだめの他の有効成分を含有してもよい。
度調節剤、結合剤□、粘着付与剤並びに肥料、または特
別が効果のだめの他の有効成分を含有してもよい。
製造実施例
下記製造実施例の(補正していない)融点ば℃で表わし
である。
である。
p、11 N−2−ニトロフェニル−N−(4−メチ
ル−6−ペンタフルオロエチル−ピリミジン−2−イル
)尿素の合成 2−(2−ニド・ロフ、エニルアミノ)−4−メチル−
6−ベンタフルオロエチルーヒリミジン1o4.1g−
(0,3モル)を60℃にて酢酸エチル2.2必中に溶
解し、次いでその溶液全5℃に冷却する;クロロスルホ
ニルイソシアネート56.69 (o、 4モル〕を加
え、全体を5℃にて15分間攪拌する。続いて冷水30
0mA’e注ぎ、有機相を分離し、硫酸すl−IJウム
で乾燥し、そして濃縮する。固体残渣を小量の酢酸エチ
ルで砕(。
ル−6−ペンタフルオロエチル−ピリミジン−2−イル
)尿素の合成 2−(2−ニド・ロフ、エニルアミノ)−4−メチル−
6−ベンタフルオロエチルーヒリミジン1o4.1g−
(0,3モル)を60℃にて酢酸エチル2.2必中に溶
解し、次いでその溶液全5℃に冷却する;クロロスルホ
ニルイソシアネート56.69 (o、 4モル〕を加
え、全体を5℃にて15分間攪拌する。続いて冷水30
0mA’e注ぎ、有機相を分離し、硫酸すl−IJウム
で乾燥し、そして濃縮する。固体残渣を小量の酢酸エチ
ルで砕(。
次式
で表わされる標記化合物(化合物扁1.025)73.
99 (65,2%)が156℃の融点を有する結晶形
で単離てれる。
99 (65,2%)が156℃の融点を有する結晶形
で単離てれる。
P、1.2 N−ニトロフェニルーN−(4−メチル
−6−ペンタフルオロエチル−ピリミジン−2−イル)
尿素の合成 N−(2−ニトロフェニルスルホニル)−N’−(4−
7tチル−6−ペンタフルオロエチル−ピリミジン−2
−イル)−尿素を水100 mlとクロロホルム’70
0m1中に懸濁をせる。25℃にて水350m/!中の
水酸化す) IJウム五2りの溶液全懸濁液に:4時間
に亘って滴下する。その二相溶液全16時間撹拌する。
−6−ペンタフルオロエチル−ピリミジン−2−イル)
尿素の合成 N−(2−ニトロフェニルスルホニル)−N’−(4−
7tチル−6−ペンタフルオロエチル−ピリミジン−2
−イル)−尿素を水100 mlとクロロホルム’70
0m1中に懸濁をせる。25℃にて水350m/!中の
水酸化す) IJウム五2りの溶液全懸濁液に:4時間
に亘って滴下する。その二相溶液全16時間撹拌する。
次いでCf(C43相全分離し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして蒸発により濃縮する。その残渣全クロロホル
ムから再結晶する。次式 で衣わをれる標記化合物(化合物篇1.025)4.0
ノ(20,7%)が融点156℃の結晶形で単離式れる
。
し、そして蒸発により濃縮する。その残渣全クロロホル
ムから再結晶する。次式 で衣わをれる標記化合物(化合物篇1.025)4.0
ノ(20,7%)が融点156℃の結晶形で単離式れる
。
下記第1衣に掲げた式■で表わされる化合物は製造実施
例P、1.1及びP、12と同様にして製造することが
できる。
例P、1.1及びP、12と同様にして製造することが
できる。
H2
第1表
第1表(続き)
第1表(続き)
第1表(続き)
第1表(続き)
第1表(続き)
第1表(続き)
第1表(続き)
第1表(続き)
第1表(続き)
第1表(続@)
P、2.1. 2−(、!−ニトロフェニルアミノ)−
4−メチル−6−ペンタフルオロエチル−ピリミジンの
合成 2−ニトロフェニルーグアヨジンーカルボネ−)121
g((15モル)、5,5,6,6.6−ペンタフルオ
ロヘキサン−2,4−ジオン140g及びジエチルグリ
コールジメチルエーテル200dを最初65℃に加熱し
、CO!の発生が止んだら140℃に加熱する。縮合中
、除去される水を留去する。6時間牛後、その懸濁液を
冷却し、水を加え、そしてpnを濃塩酸で4〜5に調整
する。黄色沈殿物を沢過し、水で洗浄し、そして80℃
で真空乾燥する。
4−メチル−6−ペンタフルオロエチル−ピリミジンの
合成 2−ニトロフェニルーグアヨジンーカルボネ−)121
g((15モル)、5,5,6,6.6−ペンタフルオ
ロヘキサン−2,4−ジオン140g及びジエチルグリ
コールジメチルエーテル200dを最初65℃に加熱し
、CO!の発生が止んだら140℃に加熱する。縮合中
、除去される水を留去する。6時間牛後、その懸濁液を
冷却し、水を加え、そしてpnを濃塩酸で4〜5に調整
する。黄色沈殿物を沢過し、水で洗浄し、そして80℃
で真空乾燥する。
次式
で表わされる標記化合物(化合物A2.025’)11
0.5g(6五7%)が、82〜83℃の融点を有する
結晶の形で単離される。
0.5g(6五7%)が、82〜83℃の融点を有する
結晶の形で単離される。
第2表に掲げた次式■
で表わされる化合物は製造実施例P、2.1と同様にし
て製造することができる。
て製造することができる。
第2表
第2表(続き)
第2表(続き)
第2表(続き)
第2表(続き)
第2表(続き)
第2表(続き)
第2表(続き)
第2表(続き)
第2表(続き)
第2表(続き)
温室中、種子用皿(5eed trays )中に試験
植物をまいた後ずぐに、土壌表面を水性噴霧混合液で1
ヘクタ一ル当シ有効成分4 kgの施用比率に相当する
よう処理する。その種子用皿を22な込し25℃、相対
湿度50ないし70%の温室中に保つ。
植物をまいた後ずぐに、土壌表面を水性噴霧混合液で1
ヘクタ一ル当シ有効成分4 kgの施用比率に相当する
よう処理する。その種子用皿を22な込し25℃、相対
湿度50ないし70%の温室中に保つ。
6周間後、未処理対照群と比較した除草作用を9段階の
評価尺度(1=全滅、9=無影響)で評価する。
評価尺度(1=全滅、9=無影響)で評価する。
1ないし4(特には1ないし6)の等級は良好ないし非
常に良好な除草作用を示す。
常に良好な除草作用を示す。
この試験において式■の化合物は雑草セタリ7 (5e
taria )及びステラリア(5tellaria
)に対し良好ないし非常に良好な活性を示す:化合物A
: 1.001.1.004.1,007.1.02
5.1.026゜1.028.1037.1.038.
1,039. j、041,1.044゜1047、
i、066、1.077、1078.1.Q79.11
f乙1.118,1.201,1,202゜実施例B
2:移植稲作中の除草作用 プラスチックビーカー(表面積425 crlr、体積
s、 o t )中に水中雑草(Water weed
s ) の種子をまく。これに三枚葉段階(thre
e foiliarstage )の稲を移植する。播
種及び移植後に、止環表面を水で満たす。播種及び移植
の3日後に水の高さを土壌表面上に僅かに」二げる(5
へ一5筋)。試験物質の施用は播種及び移植の3日後に
、水中へ水性エマルジョンを注入することにより100
0及びsoog7’haの施用比率(施用容量は14o
o1/haに相当する)で行なう。
taria )及びステラリア(5tellaria
)に対し良好ないし非常に良好な活性を示す:化合物A
: 1.001.1.004.1,007.1.02
5.1.026゜1.028.1037.1.038.
1,039. j、041,1.044゜1047、
i、066、1.077、1078.1.Q79.11
f乙1.118,1.201,1,202゜実施例B
2:移植稲作中の除草作用 プラスチックビーカー(表面積425 crlr、体積
s、 o t )中に水中雑草(Water weed
s ) の種子をまく。これに三枚葉段階(thre
e foiliarstage )の稲を移植する。播
種及び移植後に、止環表面を水で満たす。播種及び移植
の3日後に水の高さを土壌表面上に僅かに」二げる(5
へ一5筋)。試験物質の施用は播種及び移植の3日後に
、水中へ水性エマルジョンを注入することにより100
0及びsoog7’haの施用比率(施用容量は14o
o1/haに相当する)で行なう。
次いでその植付けだビーカーを、稲及び雑草にとっての
最適成長条件下、即ち25〜30℃及び高湿度下で温室
中に置く。
最適成長条件下、即ち25〜30℃及び高湿度下で温室
中に置く。
該試験は、施用の3週間後、9段階の評価尺度を用いて
未処理対照と比較して評価する。
未処理対照と比較して評価する。
1ないし4(%に1ないし6)の等級は良好ないし非常
に良好な除草作用を意味する。乙ないし9(%に7ない
し9)の等級は良好な耐性(特に稲によって)を意味す
る。
に良好な除草作用を意味する。乙ないし9(%に7ない
し9)の等級は良好な耐性(特に稲によって)を意味す
る。
この試験において弐Iの化合物はエチノクロア クルス
ガリ(Echinochloa crus gall
: )に対し良好な除草作用を、また鵜には良好な耐
性を示す:化合物扁: 1.001,1.037及び1
,047゜実施例B3°発芽後除草作用(選択的除草作
用)直径12ないし15cmのビーカー中に試験植物の
種をまいた後ただちに、100及び500 [1i1]
A、S/[J+a)の施用比率に従って、有効成分を含
む水性製剤で被覆土を処理する。
ガリ(Echinochloa crus gall
: )に対し良好な除草作用を、また鵜には良好な耐
性を示す:化合物扁: 1.001,1.037及び1
,047゜実施例B3°発芽後除草作用(選択的除草作
用)直径12ないし15cmのビーカー中に試験植物の
種をまいた後ただちに、100及び500 [1i1]
A、S/[J+a)の施用比率に従って、有効成分を含
む水性製剤で被覆土を処理する。
そのビーカーを、22なりし25℃の温度及び50ない
し70チの相対湿度の温室中に保つ3週後に除草作用を
、9段階の評価尺度(1=全滅、9=無影響)を用い、
未処理対照群と比較して評価する。
し70チの相対湿度の温室中に保つ3週後に除草作用を
、9段階の評価尺度(1=全滅、9=無影響)を用い、
未処理対照群と比較して評価する。
1ないし4(%に1ないし3)の等級は良好ないし非常
に良好な除草作用を意味する。6ガいし9(特に7ない
し9)の等級は良好な耐性(%に穀物、植物の場合)を
意味する。
に良好な除草作用を意味する。6ガいし9(特に7ない
し9)の等級は良好な耐性(%に穀物、植物の場合)を
意味する。
この試験において下記の式lの化合物は、なかんずく次
の名の雑草に対して良好ないし非常に良好な除草作用を
示す:ジギタリア サング。
の名の雑草に対して良好ないし非常に良好な除草作用を
示す:ジギタリア サング。
(Digitaria sang、 )、エチノクロア
クルスガリ(gcbinochloa crus g
alli )、ンルグlh /’レプ。
クルスガリ(gcbinochloa crus g
alli )、ンルグlh /’レプ。
(Sorghum halep、 )、ケモボジウム(
Chemopo−dium Sp、)、クリ”j ンf
ヌムoイクム(Cbr−ysanthenum 1e
uc、)、ガリウム アバリン(Ca−1iurn a
parine )、ビオラ トリカラー(Violat
ricolor )及びべo=力(Veronica
8p、 ) : 化合物屋1.00.7.1.025
.1.037.1.058.1.041及びf、 10
6゜ 更に、化合物1,007,1,025.t037及び1
038ば、々かんずくロリウム ペレネ(LO−1iu
m perenne )、アロペクルス ミオス、(A
l。
Chemopo−dium Sp、)、クリ”j ンf
ヌムoイクム(Cbr−ysanthenum 1e
uc、)、ガリウム アバリン(Ca−1iurn a
parine )、ビオラ トリカラー(Violat
ricolor )及びべo=力(Veronica
8p、 ) : 化合物屋1.00.7.1.025
.1.037.1.058.1.041及びf、 10
6゜ 更に、化合物1,007,1,025.t037及び1
038ば、々かんずくロリウム ペレネ(LO−1iu
m perenne )、アロペクルス ミオス、(A
l。
pecurus myos、 )、アブチo ン(Ab
utilon )、ケノボジ17 ム(Chenopo
dium Sp、 )、ンラヌムニグ/l/ ム(8o
1anum nigrum )及びステラリア(5te
llaria )に対して良好ないし非常に良好な除草
作用を示す。上記化合物は、とシわけ大麦、トウモロコ
シ、豆、綿、ひまわシ又はあぶらなに良好ないし非常に
良好な耐性を示す。
utilon )、ケノボジ17 ム(Chenopo
dium Sp、 )、ンラヌムニグ/l/ ム(8o
1anum nigrum )及びステラリア(5te
llaria )に対して良好ないし非常に良好な除草
作用を示す。上記化合物は、とシわけ大麦、トウモロコ
シ、豆、綿、ひまわシ又はあぶらなに良好ないし非常に
良好な耐性を示す。
滅菌土壌(5terile so口)を入れた15cm
プラスチック製の鉢に植物〔例えばイバン(Iban
)種の夏大麦〕の種を播き、気候室(climatic
chamber )中にて、日中温度10〜15℃及び
夜間温度5〜10℃で栽培する。照明時間は1日当り1
35時間である。
プラスチック製の鉢に植物〔例えばイバン(Iban
)種の夏大麦〕の種を播き、気候室(climatic
chamber )中にて、日中温度10〜15℃及び
夜間温度5〜10℃で栽培する。照明時間は1日当り1
35時間である。
播種の約34日後、植物を1針当υ4本にまびいた後、
一般的には25%濃度調剤として水性噴霧混合物を0.
6ないし3 kg有効成分/haで施用する。施用され
る水の量は約5ooz/haである。施用後その植物を
、日中温度が少なくとも10℃の温室中に置く。照明時
間は少なくとも1五5時間/日である。
一般的には25%濃度調剤として水性噴霧混合物を0.
6ないし3 kg有効成分/haで施用する。施用され
る水の量は約5ooz/haである。施用後その植物を
、日中温度が少なくとも10℃の温室中に置く。照明時
間は少なくとも1五5時間/日である。
処理した約28日後に評価を行なう。これに関しては、
新しく生長した高さを測定する。
新しく生長した高さを測定する。
試験した式■の化合物は、未処理対照に比べ、新しい生
長を低減させる。
長を低減させる。
実施例B5二三つ葉を伴う草の生長抑制混合した草〔例
えばボア(Poa )、フエスツ力(Fe5tuca
)、ロリウム(Lolium )、ブロムス(Brom
us )、シノスルス(Cynosurus ) )
及び三つ葉〔トリフオリラム プラテンセ/レペンス
(’I’rifolium pratense/rep
ens ) 〕の種子を、滅菌土壌を入れた15crn
プラスチツク製の鉢に播き、温室中にて日中温度21℃
及び夜間温度17℃で栽培する。照射時間は、少なくと
も7000LuXの光密度で1日当、!1l113.5
時間である。発芽後、週毎に植物を約6crrLの高さ
にするよう刈υ込む。播種の約42日後で、最後の刈シ
込みの1日後、一般的には25%濃度調剤として水性噴
霧混合物を0.3ないし3 kf有効成分/haで施用
する。施用した水の量は約500e/haである。
えばボア(Poa )、フエスツ力(Fe5tuca
)、ロリウム(Lolium )、ブロムス(Brom
us )、シノスルス(Cynosurus ) )
及び三つ葉〔トリフオリラム プラテンセ/レペンス
(’I’rifolium pratense/rep
ens ) 〕の種子を、滅菌土壌を入れた15crn
プラスチツク製の鉢に播き、温室中にて日中温度21℃
及び夜間温度17℃で栽培する。照射時間は、少なくと
も7000LuXの光密度で1日当、!1l113.5
時間である。発芽後、週毎に植物を約6crrLの高さ
にするよう刈υ込む。播種の約42日後で、最後の刈シ
込みの1日後、一般的には25%濃度調剤として水性噴
霧混合物を0.3ないし3 kf有効成分/haで施用
する。施用した水の量は約500e/haである。
処理した約3週間後に評価を行なう。この点に関して新
しい生長の高さを測定する。
しい生長の高さを測定する。
試験した式■の化合物は非処理対照に比べて、新しい生
長を低減させる。
長を低減させる。
実施例B6:穀物の生長抑制
ホレデウム ブルガv (Hordeum vulga
re /夏大麦)及びセカレ(5ecale /麦うイ
麦)を穀物の種類に従って温室中の滅菌土壌を有するプ
ラスチック容器にまき、必要なだけ水を与える。
re /夏大麦)及びセカレ(5ecale /麦うイ
麦)を穀物の種類に従って温室中の滅菌土壌を有するプ
ラスチック容器にまき、必要なだけ水を与える。
第1表の有効成分の水性1jjn混合物を種まき後約2
1日で若枝に噴霧する。穀類の成長の評価は、施用後2
1日して行なう。
1日で若枝に噴霧する。穀類の成長の評価は、施用後2
1日して行なう。
未処理対照植物と比較して処理植物は新しい成長の減少
を示し、及びいくつかの場合においては、茎の直径にも
増加を示す。
を示し、及びいくつかの場合においては、茎の直径にも
増加を示す。
実施例B11草の成長抑制
ホ7hギ(Lolium perenne )、ポア
プラテンシス(Poa pratensis )、フェ
スツカ オピナ(Fe5tuca ovina )、ダ
クfsリスクロメラテ(Dactylis glome
rate ) 及びジノトン ダクチo :y (C
ynodon dactylon )を温室中でプラス
チック皿の土壌/洗炭/砂の混合物(6:3:1)にま
き、必要なだけ水を与える。成長する草を毎週、約4
Cmの高さに切りそろえ、種まき後約50日及び最後に
切シそろえた次の日に第1表の有効成分の水性噴霧混合
物を噴霧する。有効成分の量は、1ヘクタール当り有効
成分500gまでに相当する。草の成長は分散剤施用後
、21日で評価する。
プラテンシス(Poa pratensis )、フェ
スツカ オピナ(Fe5tuca ovina )、ダ
クfsリスクロメラテ(Dactylis glome
rate ) 及びジノトン ダクチo :y (C
ynodon dactylon )を温室中でプラス
チック皿の土壌/洗炭/砂の混合物(6:3:1)にま
き、必要なだけ水を与える。成長する草を毎週、約4
Cmの高さに切りそろえ、種まき後約50日及び最後に
切シそろえた次の日に第1表の有効成分の水性噴霧混合
物を噴霧する。有効成分の量は、1ヘクタール当り有効
成分500gまでに相当する。草の成長は分散剤施用後
、21日で評価する。
第1表の試験化合物は、非処理対照に比較して新しい成
長を低減させる。
長を低減させる。
配合例
a)乳剤原液 a)り)C)第1表の化
合物 20% 40チ 50%ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム 5% a@ 5
.8%シクロへキサノン −15% 2
0チキシレン混合物 70% 25%
20係乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度
のエマルジョンを製造することができる。
合物 20% 40チ 50%ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム 5% a@ 5
.8%シクロへキサノン −15% 2
0チキシレン混合物 70% 25%
20係乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度
のエマルジョンを製造することができる。
1))溶液剤 a) b) c)
第1表の化合物 80% 10チ 5%
エナレングリコールモノメチルエーテル20% −
−ポリエチレングリコールMW400 − 7
0% −N−メチル−2−ヒロリドン
−20チ 5チエボギシ化ココナツツ油
−−90チこれらの溶液は微小滴状で施用する
のに適する。
第1表の化合物 80% 10チ 5%
エナレングリコールモノメチルエーテル20% −
−ポリエチレングリコールMW400 − 7
0% −N−メチル−2−ヒロリドン
−20チ 5チエボギシ化ココナツツ油
−−90チこれらの溶液は微小滴状で施用する
のに適する。
今
C)粒 剤 a )
b )第1表の化合物 5チ
10%カメリン 94係
−高分散性ケイe1% − アタパルジャイト − 90チ有効
成分を溶解し、この溶液を担体にl!Jt霧し、続いて
溶媒を減圧留去する。
b )第1表の化合物 5チ
10%カメリン 94係
−高分散性ケイe1% − アタパルジャイト − 90チ有効
成分を溶解し、この溶液を担体にl!Jt霧し、続いて
溶媒を減圧留去する。
d)粉 剤 a) b
) c)第1表の化合物 2係 5
係 8係高分散性ケイ酸 1係 5幅
5条タルク 97φ −1
0%カオリン − 90%
87チ有効成分と担体とを均一に混合することにより、
そのまま使用することのできる粉剤が得られる。
) c)第1表の化合物 2係 5
係 8係高分散性ケイ酸 1係 5幅
5条タルク 97φ −1
0%カオリン − 90%
87チ有効成分と担体とを均一に混合することにより、
そのまま使用することのできる粉剤が得られる。
e)水利剤 a) l))第1表
の化合物 20係 60%リグノスル
ホン酸すl・リウム 5チ5チラウリル硫
酸ナトリウム 6% 建高分散性
ケイ酸 5% 27%カオリン
67係 −有効成分を補助剤
とともに十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良
く磨砕する。水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる水利剤が得られる。
の化合物 20係 60%リグノスル
ホン酸すl・リウム 5チ5チラウリル硫
酸ナトリウム 6% 建高分散性
ケイ酸 5% 27%カオリン
67係 −有効成分を補助剤
とともに十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良
く磨砕する。水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる水利剤が得られる。
f)押出し粒剤
第1表の化合物 10%リグノス
ルホン酸ナトリウム 2%カルボキシ
メチルセルロース 1チカオリン
87チ有効成分を補助剤と
ともに混合及び磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めら
す。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
ルホン酸ナトリウム 2%カルボキシ
メチルセルロース 1チカオリン
87チ有効成分を補助剤と
ともに混合及び磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めら
す。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
g)被覆粒剤
第1表の化合物 6チポリエチレ
ングリコール(MW200) 5%カオリン
94%細かく粉砕した有
効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿
めらせたカオリンに均一に施用する。この方法によシ非
粉塵性被覆粒剤が得られる。
ングリコール(MW200) 5%カオリン
94%細かく粉砕した有
効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿
めらせたカオリンに均一に施用する。この方法によシ非
粉塵性被覆粒剤が得られる。
h)懸濁原液
第1表の化合物 40%エチレン
グリコール 10%リグノスルホン酸
ナトリウム 10チカルボキシメチルセルロー
ス 1%37チホルムアルデヒド水溶液
0.2%75%水性エマルジ目ン形シリコンオイル
18チ水
62チ細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に
混合する。こうして水で希釈することによシ所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
グリコール 10%リグノスルホン酸
ナトリウム 10チカルボキシメチルセルロー
ス 1%37チホルムアルデヒド水溶液
0.2%75%水性エマルジ目ン形シリコンオイル
18チ水
62チ細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に
混合する。こうして水で希釈することによシ所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
Claims (20)
- (1)次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又
は臭素原子を表わし、 R^2は少なくとも2個のフッ素原子を有する炭素原子
数1又は2のハロゲノアルキル基を表わし、 R^3は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすが
、但しR^3がメチル基を表わす場合にはR^2はトリ
フルオロメチル基を表わさない〕で表わされる尿素誘導
体、並びにその塩、及び式 I で表わされる尿素誘導体
と酸、塩基もしくは錯体形成員との付加化合物。 - (2)式 I 中、R^1が水素原子、メチル基、フッ素
原子、塩素原子又は臭素原子を表わし、R^2がクロロ
ジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、1,1−ジ
フルオロ−2,2,2,−トリクロロエチル基、1,1
−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエチル基、ペン
タフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロ
−2−クロロエチル基又はトリフルオロメチル基を表わ
し、そしてR^3が炭素原子数1ないし4のアルキル基
を表わす請求項1記載の尿素誘導体 - (3)式 I 中、R^1が水素原子、メチル基、フッ素
原子、塩素原子又は臭素原子を表わし、R^2がクロロ
ジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、1,1−ジ
フルオロ−2,2,2−トリクロロエチル基、1,1−
ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタ
フルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロ−
2−クロロエチル基又はトリフルオロメチル基を表わし
、そしてR^3がメチル基、エチル基、n−プロピル基
、イソプロピル基、第二ブチル基又はイソブチル基を表
わす請求項1又は2記載の尿素誘導体。 - (4)式 I 中、R^1が水素原子又はメチル基を表わ
し、R^2がトリフルオロメチル基を表わし、そしてR
^3がメチル基、エチル基又はイソプロピル基を表わす
請求項1記載の尿素誘導体。 - (5)請求項4記載の式 I で表わされる化合物として
の2−〔N−カルバモイル−N−(6−メチル−2−ニ
トロフェニル)−アミノ〕−4−トリフルオロメチル−
6−エチル−ピリミジン及び2−〔N−カルバモイル−
N− (2−ニトロフェニル)−アミノ〕−4−トリフルオロ
メチル−6−エチル−ピリミジン。 - (6)a)下記式IIで表わされるアニリンをホスゲンと
反応させて下記式IIIで表わされるカルバモイルクロラ
イドを生じさせ、第二工程でこれにアミンを反応させ ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) ▲数式、化学式、表等があります▼ (III) ▲数式、化学式、表等があります▼ て式 I で表わされる尿素誘導体を生じさせるか、 b)下記式IIで表わされるアニリンをハロ スルホニルイソシアネートと反応させて下記式IVで表わ
されるハロスルホニル尿素を生じさせ、そして第二工程
においてもしくは直ち▲数式、化学式、表等があります
▼ (II) ▲数式、化学式、表等があります▼ (IV) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Yは反応条件下で除去され得る基、 例えばハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表わす に、これを式 I で表わされる化合物へと加水分解する
か、 c)下記式Vで表わされるスルホニル尿素を水性塩基の
作用下で(水性塩基としてNaOH/水、又はKOH/
水が好ましく用いられる)転移させ、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ (V) で表わされる尿素誘導体を生じさせることからなる請求
項1ないし5のいずれか一項に記載の式 I で表わされ
る尿素誘導体の製造方法。 - (7)次式II ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、 R^1は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩基原子又
は臭素原子を表わし、 R^2は少なくとも2個のフッ素原子を有する炭素原子
数1又は2のハロゲノアルキル基を表わし、 R^3は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすが
、但しR^3がメチル基を表わす場合にはR^2はトリ
フルオロメチル基を表わさない〕で表わされる2−ニト
ロアニリン類。 - (8)a)下記式VIで表わされるグアニジンと下記式V
IIで表わされる1,3−ジカルボニル化合物とを反応さ
せるか、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (VI)(VII) ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) b)下記式VIIIで表わされるハロゲノベンゼンと下記式
IXで表わされる2−アミノピリミジンとを反応させるか
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (VIII)(IX) ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) c)下記式Vで表わされるスルホニル尿素を水性塩基の
作用下、高めた温度で分解させるか、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (V) ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) d)下記式XIVで表わされるアニリンと下記式XIIで表
わされるピリミジンとを反応させる〔各式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (XIV)(XII) ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) 基R^2及びR^3は前記定義の意味を表わし、そして
Xは求核性基、例えばハロゲン原子、炭素原子数1ない
し4のアルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基
を表わす〕ことからなる請求項7記載の式IIで表わされ
る2−ニトロアニリン類の製造方法。 - (9)次式III ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、 R^1は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又
は臭素原子を表わし、 R^2は少なくとも2個のフッ素原子を有する炭素原子
数1又は2のハロゲノアルキル基を表わし、 R^3は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすが
、但しR^3がメチル基を表わす場合にはR^2はトリ
フルオロメチル基を表わさない〕で表わされるカルバモ
イルクロライド。 - (10)下記式IIで表わされるアニリンをホスゲンと反
応させて下記式IIIで表わされるカルバモイルクロライ
ドを生じさせることからなる請▲数式、化学式、表等が
あります▼(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ (III) 求項9記載の式IIIで表わされるカルバモイルクロライ
ドの製造方法。 - (11)次式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔式中、 R^1は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子又
は臭素原子を表わし、 R^2は少なくとも2個のフッ素原子を有する炭素原子
数1又は2のハロゲノアルキル基を表わし、 R^3は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすが
、但しR^3がメチル基を表わす場合にはR^2はトリ
フルオロメチル基を表わさない〕で表わされる尿素誘導
体。 - (12)下記式IIで表わされるアニリンにハロスルホニ
ルイソシアネートを反応させることからなる請求項11
記載の式IV ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) ▲数式、化学式、表等があります▼ (IV) で表わされる尿素誘導体の製造方法。 - (13)有効成分として請求項1ないし5のいずれか一
項記載の化合物を他の助剤及び/又は担体とともに含む
除草組成物。 - (14)有効成分として請求項1ないし5のいずれか一
項記載の化合物を他の助剤及び/又は担体とともに含む
植物生長調節組成物。 - (15)2−〔N−カルバモイル−N−(6−メチル−
2−ニトロフェニル)−アミノ〕−4−トリフルオロメ
チル−6−エチル−ピリミジン又は2−〔N−カルバモ
イル−N−(2−ニトロフェニル)−アミノ〕−4−ト
リフルオロメチル−6−エチル−ピリミジンを含んでい
る請求項14記載の植物生長調節組成物。 - (16)防除すべき植物又はその生育地に、請求項1な
いし5のいずれか一項記載の化合物又は請求項13記載
の組成物を除草有効量施用することからなる、望ましく
ない植物の生長防除方法。 - (17)有用植物の作付中の、発芽前又は発芽後の望ま
しくない植物を防除するための請求項16記載の方法。 - (18)穀類、綿、大豆、ひまわり、あぶらな、トウモ
ロコシ又は稲作における、発芽前又は発芽後の望ましく
ない植物を防除するための請求項16又は17記載の方
法。 - (19)植物又はその生育地に、請求項1ないし5のい
ずれか一項記載の化合物又は請求項14記載の組成物を
、植物生長調節に有効な量施用することからなる植物生
長調節方法。 - (20)トウモロコシ栽培作物中の間作植物の生長を調
節するために又は草の生長を調節するために、請求項1
ないし5のいずれか一項記載の式 I で表わされる化合
物又は請求項14記載の組成物を使用する方法。
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CH1335/88-9 | 1988-04-12 | ||
CH133588 | 1988-04-12 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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---|---|---|---|
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2000212181A (ja) * | 1998-11-17 | 2000-08-02 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ピリミジニルベンズイミダゾ―ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
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