JPH0660179B2 - 縮合ｎ▲下−▼フエニルスルホニル▲下−▼ｎ′▲下−▼ピリミジニル尿素およびｎ▲下−▼フエニルスルホニル▲下−▼ｎ′▲下−▼トリアジニル尿素、その製造方法およびその用途 - Google Patents
縮合ｎ▲下−▼フエニルスルホニル▲下−▼ｎ′▲下−▼ピリミジニル尿素およびｎ▲下−▼フエニルスルホニル▲下−▼ｎ′▲下−▼トリアジニル尿素、その製造方法およびその用途Info
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- JPH0660179B2 JPH0660179B2 JP58130150A JP13015083A JPH0660179B2 JP H0660179 B2 JPH0660179 B2 JP H0660179B2 JP 58130150 A JP58130150 A JP 58130150A JP 13015083 A JP13015083 A JP 13015083A JP H0660179 B2 JPH0660179 B2 JP H0660179B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草及び生長調節特性を有する新規な縮合Ｎ−
フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素及びＮ−
フェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素、その製
造方法、並びに有用植物の栽培において特に選択的に雑
草を防除するための、又は植物の生長を調節及び抑制す
るための前記化合物を含む組成物に関するものである。
フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素及びＮ−
フェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素、その製
造方法、並びに有用植物の栽培において特に選択的に雑
草を防除するための、又は植物の生長を調節及び抑制す
るための前記化合物を含む組成物に関するものである。
除草作用を有する尿素、トリアジン及びピリミジンは従
来技術において良く知られている。除草及び植物の生長
調節作用を有するアリールスルファモイル−複素管−ア
ミノカルバモイル化合物は例えばオランダ国特許明細書
第１２１７８８号、アメリカ合衆国特許明細書第４１２
７４０５号及びヨーロッパ特許願第４４８０７号、第４
４８０８号及び第５１４６５号中に最近記載されてい
る。
来技術において良く知られている。除草及び植物の生長
調節作用を有するアリールスルファモイル−複素管−ア
ミノカルバモイル化合物は例えばオランダ国特許明細書
第１２１７８８号、アメリカ合衆国特許明細書第４１２
７４０５号及びヨーロッパ特許願第４４８０７号、第４
４８０８号及び第５１４６５号中に最近記載されてい
る。
〔課題を解決するための手段〕 本発明の縮合縮合Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリ
ミジニル尿素及びＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリ
アジニル尿素（その塩も包含する）は一般式Ｉ： ［式中、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｅは窒素原子又は＝ＣＨ−基を表わし、 Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表わし、 Ｒ2は水素原子を表わし、 Ｒ3及びＲ4は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基又は−ＮＲ5Ｒ6基
（式中、Ｒ5及びＲ6は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）を表わし、そして Ａは次式：−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−，−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−，
−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−，−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＯ−，−Ｏ−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−，−Ｏ−ＳＯ2
−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−，−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｎ
（ＣＨ3）−又は−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）−で表わさ
れる群から選択された架橋基を表わす。］で表わされ
る。
ミジニル尿素及びＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリ
アジニル尿素（その塩も包含する）は一般式Ｉ： ［式中、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｅは窒素原子又は＝ＣＨ−基を表わし、 Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表わし、 Ｒ2は水素原子を表わし、 Ｒ3及びＲ4は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基又は−ＮＲ5Ｒ6基
（式中、Ｒ5及びＲ6は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）を表わし、そして Ａは次式：−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−，−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−，
−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−，−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＯ−，−Ｏ−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−，−Ｏ−ＳＯ2
−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−，−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｎ
（ＣＨ3）−又は−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）−で表わさ
れる群から選択された架橋基を表わす。］で表わされ
る。
上記定義において、アルキル基は直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基又は４つのブチル基の異性体を表わす。アル
コキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、４つのブトキシ基の異性体を表
わし、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基の
場合が好ましい。
ル基例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基又は４つのブチル基の異性体を表わす。アル
コキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、４つのブトキシ基の異性体を表
わし、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基の
場合が好ましい。
上記定義における、そしてハロアルコキシ基の一部分と
してのハロゲン原子は弗素原子及び塩素原子の場合が好
ましい。
してのハロゲン原子は弗素原子及び塩素原子の場合が好
ましい。
本発明はまた式Ｉで表わされる化合物がアミン、アルカ
リ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基又は第四アンモニ
ウム塩基と作ることができる塩を含むものである。
リ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基又は第四アンモニ
ウム塩基と作ることができる塩を含むものである。
好ましい塩を作ることのできるアルカリ金属水酸化物及
びアルカリ土類金属水酸化物としてはリチウム、ナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムの水酸化
物、最も好ましくはナトリウム又はカリウムの水酸化物
が挙げられる。
びアルカリ土類金属水酸化物としてはリチウム、ナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムの水酸化
物、最も好ましくはナトリウム又はカリウムの水酸化物
が挙げられる。
好ましい塩を作ることができるアミンとしては第一、第
二及び第三脂肪族及び芳香族アミン例えばメチルアミ
ン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミ
ン、４つのブチルアミンの異性体、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジエタノールアミン、ジプロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キナクリ
ジン、ピリジン、キノリン及びイソキノリンが挙げられ
る。好ましいアミンとしてはエチルアミン、プロピルア
ミン、ジエチルアミン又はトリエチルアミンが挙げら
れ、イソプロピルアミン及びジエタノールアミンの場合
が最も好ましい。
二及び第三脂肪族及び芳香族アミン例えばメチルアミ
ン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミ
ン、４つのブチルアミンの異性体、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジエタノールアミン、ジプロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キナクリ
ジン、ピリジン、キノリン及びイソキノリンが挙げられ
る。好ましいアミンとしてはエチルアミン、プロピルア
ミン、ジエチルアミン又はトリエチルアミンが挙げら
れ、イソプロピルアミン及びジエタノールアミンの場合
が最も好ましい。
第四アンモニウム塩基の例としては、通常ハロアンモニ
ウム塩のカチオン例えばテトラメチルアンモニウムカチ
オン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオン、トリ
エチルベンジルアンモニウムカチオン、テトラエチルア
ンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモニウムカ
チオン、そしてまたアンモニウムカチオンが挙げられ
る。
ウム塩のカチオン例えばテトラメチルアンモニウムカチ
オン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオン、トリ
エチルベンジルアンモニウムカチオン、テトラエチルア
ンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモニウムカ
チオン、そしてまたアンモニウムカチオンが挙げられ
る。
架橋基Ａとしては次式：−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−，−ＣＨ2−
Ｏ−ＣＯ−，−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−，−ＳＯ2−
ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−，−Ｏ−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ
2−，−Ｏ−ＳＯ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−，−ＣＨ2
−ＣＨ2−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3）−又は−（ＣＨ2）3−Ｎ
（ＣＨ3）−で表わされる群から選択された基を用い
る。
Ｏ−ＣＯ−，−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−，−ＳＯ2−
ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−，−Ｏ−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ
2−，−Ｏ−ＳＯ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−，−ＣＨ2
−ＣＨ2−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3）−又は−（ＣＨ2）3−Ｎ
（ＣＨ3）−で表わされる群から選択された基を用い
る。
好ましい個々の化合物としては： Ｎ−クロマン−８−イルスルホニル−Ｎ′−（４−メト
キシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ［ｂ］フラ
ン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメチル
ピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ［ｂ］フラ
ン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６
−メチルピリミジン−２−イル）尿素が挙げられる。
キシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ［ｂ］フラ
ン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメチル
ピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ［ｂ］フラ
ン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６
−メチルピリミジン−２−イル）尿素が挙げられる。
式Ｉで表わされる化合物の製造は不活性有機溶媒中で行
われる。
われる。
式Ｉで表わされる化合物の製法の第一の方法は次式II： ［式中Ｒ1及びＡは式Ｉにおいて定義されたものと同じ
意味を表わす。］で表わされる縮合フェニルスルホンア
ミドを次式III： ［式中Ｅ，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4及びＺは式Ｉにおいて定義さ
れたものと同じ意味を表わし、そしてＲはフェニル基、
アルキル基又は置換されたフェニル基を表わす。］で表
わされるＮ−ピリミジニルカルバメート又はＮ−トリア
ジニルカルバメートと塩基存在下で反応させることより
なる。
意味を表わす。］で表わされる縮合フェニルスルホンア
ミドを次式III： ［式中Ｅ，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4及びＺは式Ｉにおいて定義さ
れたものと同じ意味を表わし、そしてＲはフェニル基、
アルキル基又は置換されたフェニル基を表わす。］で表
わされるＮ−ピリミジニルカルバメート又はＮ−トリア
ジニルカルバメートと塩基存在下で反応させることより
なる。
式Ｉで表わされる化合物を得るための第二の方法は次式
IV： ［式中、Ａ，Ｒ1及びＺは式Ｉにおいて定義されたもの
と同じ意味を表わす。］で表わされる縮合フェニルスル
ホニルイソシアネート又はフェニルスルホニルイソチオ
シアネートを次式Ｖ： ［式中、Ｅ，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は式Ｉにおいて定義され
たものと同じ意味を表わす。］で表わされるアミノピリ
ジン又はアミノトリアジンと所望により塩基の存在下で
反応させることよりなる。
IV： ［式中、Ａ，Ｒ1及びＺは式Ｉにおいて定義されたもの
と同じ意味を表わす。］で表わされる縮合フェニルスル
ホニルイソシアネート又はフェニルスルホニルイソチオ
シアネートを次式Ｖ： ［式中、Ｅ，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は式Ｉにおいて定義され
たものと同じ意味を表わす。］で表わされるアミノピリ
ジン又はアミノトリアジンと所望により塩基の存在下で
反応させることよりなる。
最後に、式Ｉで表わされる化合物はまた次式VI： ［式中、Ａ，Ｒ1及びＺは式Ｉにおいて定義されたもの
と同じ意味を表わし、そしてＲはフェニル基、アルキル
基又は置換されたフェニル基を表わす。］で表わされる
縮合Ｎ−フェニルスルホニルカルバメートを上記式Ｖで
表わされるアミノピリミジン又はアミノトリアジンと反
応させることにより得ることができる。
と同じ意味を表わし、そしてＲはフェニル基、アルキル
基又は置換されたフェニル基を表わす。］で表わされる
縮合Ｎ−フェニルスルホニルカルバメートを上記式Ｖで
表わされるアミノピリミジン又はアミノトリアジンと反
応させることにより得ることができる。
所望ならば、式Ｉで表わされる尿素はアミン、アルカリ
金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物により、又
は第四アンモニウム塩基により付加塩に変えることがで
きる。この変換は例えば式Ｉで表わされる化合物を塩基
の当量と反応させ、次いで溶媒を蒸発させて除くことに
より行われる。
金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物により、又
は第四アンモニウム塩基により付加塩に変えることがで
きる。この変換は例えば式Ｉで表わされる化合物を塩基
の当量と反応させ、次いで溶媒を蒸発させて除くことに
より行われる。
式Ｉで表わされる化合物を得るために中性、不活性有機
溶媒中でこれらの反応を行うのが便利である。
溶媒中でこれらの反応を行うのが便利である。
このような溶媒の例としては：ベンゼン、トルエン、キ
シレン又はシクロヘキサン、例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素又はクロロベンゼンのような塩素
化された炭化水素；例えばジエチルエーテル、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンの
ようなエーテル；例えばアセトニトリル又はプロピオニ
トリルのようなニトリル；例えばジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリジノン
のようなアミドが挙げられる。
シレン又はシクロヘキサン、例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素又はクロロベンゼンのような塩素
化された炭化水素；例えばジエチルエーテル、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンの
ようなエーテル；例えばアセトニトリル又はプロピオニ
トリルのようなニトリル；例えばジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリジノン
のようなアミドが挙げられる。
反応温度は好ましくは−20°ないし＋120℃の範囲であ
る。カップリング反応は通常わずかに発熱的であり、そ
して室温で行うことができる。反応時間を短縮するた
め、又は反応を開始するためにも、反応混合物を短時間
沸点に加熱するのが好都合である。触媒として塩基又は
イソシアネートを２，３滴加えると反応時間を短縮する
ことができる。好ましい塩基としては例えばトリメチル
アミン、トリエチルアミン、キナクリジン、１，４−ジ
アユビシクロ（２，２，２）オクタン、１，５−ジアザ
ビシクロ（４，３，０）−ノン−５−エン又は１，５−
ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７が挙げら
れる。しかしながら、用いる塩基としては例えば水素化
ナトリウム又は水素化カルシウムのような水素化物、水
酸化ナトリウム又は水酸化カリウムのような水酸化物又
は炭素水素ナトリウムのような炭酸水素塩もまた挙げる
ことができる。
る。カップリング反応は通常わずかに発熱的であり、そ
して室温で行うことができる。反応時間を短縮するた
め、又は反応を開始するためにも、反応混合物を短時間
沸点に加熱するのが好都合である。触媒として塩基又は
イソシアネートを２，３滴加えると反応時間を短縮する
ことができる。好ましい塩基としては例えばトリメチル
アミン、トリエチルアミン、キナクリジン、１，４−ジ
アユビシクロ（２，２，２）オクタン、１，５−ジアザ
ビシクロ（４，３，０）−ノン−５−エン又は１，５−
ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７が挙げら
れる。しかしながら、用いる塩基としては例えば水素化
ナトリウム又は水素化カルシウムのような水素化物、水
酸化ナトリウム又は水酸化カリウムのような水酸化物又
は炭素水素ナトリウムのような炭酸水素塩もまた挙げる
ことができる。
反応混合物を濃縮し、次いで／又は溶媒を蒸発させ、そ
して再結晶又は例えばエーテル、芳香族炭化水素又は塩
素化された炭化水素のような溶解性の乏しい溶媒中で固
体残部を細かく砕くことにより、最終生成物を単離する
ことができる。
して再結晶又は例えばエーテル、芳香族炭化水素又は塩
素化された炭化水素のような溶解性の乏しい溶媒中で固
体残部を細かく砕くことにより、最終生成物を単離する
ことができる。
式II，IV及びVIで表わされる中間体は新規であり、そし
て式Ｉで表わされる化合物の合成のために特に開発され
た。
て式Ｉで表わされる化合物の合成のために特に開発され
た。
式IIで表わされる新規な中間体は種々の方法により製造
することができる。例えば、式IIで表わされる化合物は
次式VII： ［式中、Ｒ1及びＡは式Ｉにおいて定義されたものと同
じ意味を表わす］で表わされるアニリンをジアゾ化し、
そして例えば塩化銅のような触媒の存在化塩酸又は酢酸
中で二酸化硫黄によりジアゾ基を置換し、そしてその結
果得られた次式Ｘ： ［式中、Ａ及びＲ1は式Ｉにおいて定義されたものと同
じ意味を表わす。］で表わされるフェニルスルホニルク
ロリドを水酸化アンモニウム溶液と反応させることによ
り得られる。出発物質として用いる相当するアニリン誘
導体は公知であるが、又は公知の方法で製造できる。
することができる。例えば、式IIで表わされる化合物は
次式VII： ［式中、Ｒ1及びＡは式Ｉにおいて定義されたものと同
じ意味を表わす］で表わされるアニリンをジアゾ化し、
そして例えば塩化銅のような触媒の存在化塩酸又は酢酸
中で二酸化硫黄によりジアゾ基を置換し、そしてその結
果得られた次式Ｘ： ［式中、Ａ及びＲ1は式Ｉにおいて定義されたものと同
じ意味を表わす。］で表わされるフェニルスルホニルク
ロリドを水酸化アンモニウム溶液と反応させることによ
り得られる。出発物質として用いる相当するアニリン誘
導体は公知であるが、又は公知の方法で製造できる。
同様にして、式IIで表わされる化合物は次式VIII： ［式中、Ｒ1及びＡは式Ｉにおいて定義されたものと同
じ意味を表わす。］で表わされるフェニルスルホン酸を
例えばＰＣｌ5，ＰＯＣｌ3，ＣＯＣｌ2又はＳＯＣｌ2の
ような塩素化剤で処理して式Ｘで表わされる対応するフ
ェニルスルホニルクロリドとし、次いでこの塩化物を水
酸化アンモニウム水溶液と反応させることにより得るこ
とができる。
じ意味を表わす。］で表わされるフェニルスルホン酸を
例えばＰＣｌ5，ＰＯＣｌ3，ＣＯＣｌ2又はＳＯＣｌ2の
ような塩素化剤で処理して式Ｘで表わされる対応するフ
ェニルスルホニルクロリドとし、次いでこの塩化物を水
酸化アンモニウム水溶液と反応させることにより得るこ
とができる。
式IIで表わされる化合物はまた次式IX： ［式中、Ｒ1及びＡは式Ｉにおいて定義されたものと同
じ意味を表わす。］で表わされるベンジルチオエーテル
を塩素と反応させ、次いで得られた式Ｘで表わされるフ
ェニルスルホニルクロリドを水酸化アンモニウム溶液と
反応させることにより得ることができる。特別の場合と
して、例えば活性化された置換位置が利用できるとき
は、フェニル核の直接スルホクロル化が可能であり、過
剰のクロロ硫酸と反応させることにより対応するフェニ
ルスルホニルクロリドが得られる。ここで用いる活性化
された縮合したベンゼン誘導体は公知である。
じ意味を表わす。］で表わされるベンジルチオエーテル
を塩素と反応させ、次いで得られた式Ｘで表わされるフ
ェニルスルホニルクロリドを水酸化アンモニウム溶液と
反応させることにより得ることができる。特別の場合と
して、例えば活性化された置換位置が利用できるとき
は、フェニル核の直接スルホクロル化が可能であり、過
剰のクロロ硫酸と反応させることにより対応するフェニ
ルスルホニルクロリドが得られる。ここで用いる活性化
された縮合したベンゼン誘導体は公知である。
式IVで表わされるフェニルスルホニルイソシアネートも
また新規であり、ブチルイソシアネートの存在下、溶媒
として塩素化された炭化水素中で還流温度で、式IIで表
わされるスルホンアミドをホスゲンと反応させることに
より得ることができる。同様な反応は“有機合成化学に
おける新方法（Newer Methods of Preparative Organic
Chemistry）”，第VI巻，223〜241頁，Academic Pres
s，ニューヨーク及びロンドン中に記載されている。
また新規であり、ブチルイソシアネートの存在下、溶媒
として塩素化された炭化水素中で還流温度で、式IIで表
わされるスルホンアミドをホスゲンと反応させることに
より得ることができる。同様な反応は“有機合成化学に
おける新方法（Newer Methods of Preparative Organic
Chemistry）”，第VI巻，223〜241頁，Academic Pres
s，ニューヨーク及びロンドン中に記載されている。
式IVで表わされるイソチオシアネートは式IIで表わされ
るスルホンアミドを二硫化炭素及び水酸化カリウムと反
応させ、次いでこの２カリウム塩をホスゲンと反応させ
ることにより得られる。このような方法はArch.Pharm．
299，174(1966)中に記載されている。
るスルホンアミドを二硫化炭素及び水酸化カリウムと反
応させ、次いでこの２カリウム塩をホスゲンと反応させ
ることにより得られる。このような方法はArch.Pharm．
299，174(1966)中に記載されている。
式VIで表わされるＮ−フェニルスルホニルカルバメート
は式IIで表わされるスルホンアミドを塩基存在下で炭酸
ジフェニルと反応させることにより得られる。同様な方
法は日本国特許第６１１６９号明細書中に記載されてい
る。
は式IIで表わされるスルホンアミドを塩基存在下で炭酸
ジフェニルと反応させることにより得られる。同様な方
法は日本国特許第６１１６９号明細書中に記載されてい
る。
式Ｘで表わされる縮合フェニルスルホニルクロリドもま
た新規であり、同様に式Ｉで表わされる化合物の合成の
ために特に開発された。
た新規であり、同様に式Ｉで表わされる化合物の合成の
ために特に開発された。
式Ｖで表わされる出発物質のアミノピリミジン及びアミ
ノトリジンは式IIIで表わされる対応するフェニルカル
バメートと同様、以前から知られているか又はヨーロッ
パ特許願第７０８０４号中に記載されているか又は、上
記文献に記載されている化合物より公知方法により製造
することができる。
ノトリジンは式IIIで表わされる対応するフェニルカル
バメートと同様、以前から知られているか又はヨーロッ
パ特許願第７０８０４号中に記載されているか又は、上
記文献に記載されている化合物より公知方法により製造
することができる。
式Ｉで表わされる化合物は安定な化合物であり、そして
この取扱いにおいては全く防護手段を必要としない。
この取扱いにおいては全く防護手段を必要としない。
低い施用比率で用いた場合には、式Ｉで表わされる化合
物は良好な選択的生長抑制及び選択的除草特性を有し、
そのため有用植物特に穀物、棉、大豆、とうもろこし及
び稲の収穫のためにこれらを使用するのが好ましい。い
くつかの場合においては現在総合除草剤によってのみ防
除される雑草に対してもまた損傷を与えることができ
る。
物は良好な選択的生長抑制及び選択的除草特性を有し、
そのため有用植物特に穀物、棉、大豆、とうもろこし及
び稲の収穫のためにこれらを使用するのが好ましい。い
くつかの場合においては現在総合除草剤によってのみ防
除される雑草に対してもまた損傷を与えることができ
る。
これらの化合物のいくつかの作用形態は通常の場合とは
異なる。多くは移動可能であり、すなわちこれらは植物
によって吸収され、次いでこれらが作用する他の部所に
移動する。それ故例えば表面処理により多年生雑草の根
に損傷を与えることが可能である。他の除草剤及び生長
抑制剤に比べて、式Ｉで表わされる新規な化合物は非常
に低い施用比率で用いられた場合でも効果がある。
異なる。多くは移動可能であり、すなわちこれらは植物
によって吸収され、次いでこれらが作用する他の部所に
移動する。それ故例えば表面処理により多年生雑草の根
に損傷を与えることが可能である。他の除草剤及び生長
抑制剤に比べて、式Ｉで表わされる新規な化合物は非常
に低い施用比率で用いられた場合でも効果がある。
式Ｉで表わされる化合物は生長調節、特に生長防止特性
を示す。単子葉植物及び双子葉植物双方の生長が妨げら
れる。それ故例えば式Ｉで表わされる化合物は熱帯地域
で間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防止
するので、その結果、栽培植物の間の土壌の浸食を防止
しながら、他方において間作が栽培植物と競合すること
も防止される。
を示す。単子葉植物及び双子葉植物双方の生長が妨げら
れる。それ故例えば式Ｉで表わされる化合物は熱帯地域
で間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防止
するので、その結果、栽培植物の間の土壌の浸食を防止
しながら、他方において間作が栽培植物と競合すること
も防止される。
多くの栽培植物の栄養生長を防止するため、栽培面積当
りより多くの植物を播種することができ、その結果単位
面積当りより多くの収穫量を得ることができる。生長調
節剤を使用した場合の収穫量増大のより詳細な機構とし
ては、栄養生長が防止されるため花が咲き実がなるのを
促進するための栄養分を増加することができるためであ
る。
りより多くの植物を播種することができ、その結果単位
面積当りより多くの収穫量を得ることができる。生長調
節剤を使用した場合の収穫量増大のより詳細な機構とし
ては、栄養生長が防止されるため花が咲き実がなるのを
促進するための栄養分を増加することができるためであ
る。
高比率で施用した場合には、総ての試験植物がその生長
に大きな損傷を受けて枯れた。
に大きな損傷を受けて枯れた。
本発明はまた式Ｉで表わされる新規化合物を含む除草及
び生長抑制剤組成物、並びに発芽前及び発芽後の雑草の
防除、及び単子葉植物及び双子葉植物等に牧草、熱帯間
作及び煙草植物の吸枝の生長防止の方法にもまた関する
ものである。
び生長抑制剤組成物、並びに発芽前及び発芽後の雑草の
防除、及び単子葉植物及び双子葉植物等に牧草、熱帯間
作及び煙草植物の吸枝の生長防止の方法にもまた関する
ものである。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤現液、被覆性ペースト（coatable paste）、直接
噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水
溶剤、粉剤、粒剤、及び例えばポリマー物質によるカプ
セル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、
霧化、散粉、散水又は注水のような適用法は、目的とす
る対象及び使用環境に依存して選ばれる。
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤現液、被覆性ペースト（coatable paste）、直接
噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水
溶剤、粉剤、粒剤、及び例えばポリマー物質によるカプ
セル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、
霧化、散粉、散水又は注水のような適用法は、目的とす
る対象及び使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）及び適当な場合に
は固体又は液体の補助剤を含む組成物又は製剤は、公知
の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体及び適
当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増
量剤と均一に混合及び／又は摩砕することにより、製造
される。
は固体又は液体の補助剤を含む組成物又は製剤は、公知
の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体及び適
当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増
量剤と均一に混合及び／又は摩砕することにより、製造
される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし12の留分、例えばキシレン混合
物又は置換ナフタレン；ジブチルフタレート又はジオク
チルフタレートのようなフタレート；シクロヘキサン又
はパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エ
チレングリコールモノメチル又はモノエチルエーテルの
ようなアルコール及びグリコール並びにそれらのエーテ
ル及びエステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又は
ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポ
キシ化ココナッツ油又は大豆油のようなエポキシ化植物
油；又は水。
くは炭素原子数８ないし12の留分、例えばキシレン混合
物又は置換ナフタレン；ジブチルフタレート又はジオク
チルフタレートのようなフタレート；シクロヘキサン又
はパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エ
チレングリコールモノメチル又はモノエチルエーテルの
ようなアルコール及びグリコール並びにそれらのエーテ
ル及びエステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又は
ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポ
キシ化ココナッツ油又は大豆油のようなエポキシ化植物
油；又は水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又は
アタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性
を改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリ
マーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担
体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピ
オライト又はベントナイトであり；そして適当な非吸収
性担体は方解石又は砂のような物質である。更に非常に
多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特にド
ロマイト又は粉状化植物残骸、が使用し得る。
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又は
アタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性
を改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリ
マーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担
体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピ
オライト又はベントナイトであり；そして適当な非吸収
性担体は方解石又は砂のような物質である。更に非常に
多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特にド
ロマイト又は粉状化植物残骸、が使用し得る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を有する
非イオン性、カチオン性及び／又はアニオン性界面活性
剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物
をも含むものと理解されたい。
活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を有する
非イオン性、カチオン性及び／又はアニオン性界面活性
剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物
をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケン及び水溶
性合成表面活性化合物の両者であり得る。
性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、又は未置換又は置換されたア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸、或
いは例えばココナッツ油又は獣脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。脂肪酸メ
チルタウリン塩もまた用い得る。
塩、アルカリ土類金属塩、又は未置換又は置換されたア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸、或
いは例えばココナッツ油又は獣脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。脂肪酸メ
チルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート、
が更に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート、
が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは未置換又は置換された
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし22のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート又
は天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。これ
らの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコール
／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし22個の炭素原子を含む
一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネー
トの例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合生成物のナトリウム、カルシウム又はトリエタノール
アミン塩である。対応するホスフェート、例えば４ない
し14モルのエチレン オキシドを含むｐ−ノニルフェノ
ール付加物のリン酸エステルの塩、もまた適当である。
属塩、アルカリ土類金属塩或いは未置換又は置換された
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし22のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート又
は天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。これ
らの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコール
／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし22個の炭素原子を含む
一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネー
トの例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合生成物のナトリウム、カルシウム又はトリエタノール
アミン塩である。対応するホスフェート、例えば４ない
し14モルのエチレン オキシドを含むｐ−ノニルフェノ
ール付加物のリン酸エステルの塩、もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族又は脂環式
アルコール、又は飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコール エーテル誘導体であり、該
誘導体は３ないし30個のグリコール エーテル基、（脂
肪族）炭化水素部分に８ないし20個の炭素原子、そして
アルキルフェノールのアルキル部分に６ないし18個の炭
素原子を含む。
アルコール、又は飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコール エーテル誘導体であり、該
誘導体は３ないし30個のグリコール エーテル基、（脂
肪族）炭化水素部分に８ないし20個の炭素原子、そして
アルキルフェノールのアルキル部分に６ないし18個の炭
素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン オ
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコール及びアルキル鎖中に１な
いし10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン グ
リコールとの水溶性付加物であり、その付加物は20ない
し250個のエチレン グリコール エーテル基及び10な
いし100個のプロピレン グリコール エーテル基を含
む。これらの化合物は通常プロピレン グリコール単位
当り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコール及びアルキル鎖中に１な
いし10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン グ
リコールとの水溶性付加物であり、その付加物は20ない
し250個のエチレン グリコール エーテル基及び10な
いし100個のプロピレン グリコール エーテル基を含
む。これらの化合物は通常プロピレン グリコール単位
当り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコール及びオクチルフェノキシエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン
及びポリオキシエチレン ソルビタン トリオレートの
脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤であ
る。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコール及びオクチルフェノキシエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン
及びポリオキシエチレン ソルビタン トリオレートの
脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤であ
る。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級未置換又はハロゲン化アルキ
ル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル基とを含
む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲ
ン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にあり、
例えばステアリルトリメチルアンモニウム クロリド又
はベンジル ジ−（２−クロロエチル）エチルアンモニ
ウム ブロミドである。
少なくとも一つの炭素原子数８ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級未置換又はハロゲン化アルキ
ル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル基とを含
む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲ
ン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にあり、
例えばステアリルトリメチルアンモニウム クロリド又
はベンジル ジ−（２−クロロエチル）エチルアンモニ
ウム ブロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカッチャンズ デタージェンツ
アンド エマルジファイアーズ アニュアル（Mc Cutch
eons Detergents and Emulsifiers Annual）”，マック
出版社、ニュージャージー州、リングウッド，１９７９
年；及びシゼリー及びウッド（Sisely and wood）共著
“エンサイクロペディア オブ サーフェイス アクチ
ィブ エイジェンツ（Encyclopedia of Surface Active
Agents）”，ケミカル出版社、ニューヨーク，１９６
４年。
載されている：“マクカッチャンズ デタージェンツ
アンド エマルジファイアーズ アニュアル（Mc Cutch
eons Detergents and Emulsifiers Annual）”，マック
出版社、ニュージャージー州、リングウッド，１９７９
年；及びシゼリー及びウッド（Sisely and wood）共著
“エンサイクロペディア オブ サーフェイス アクチ
ィブ エイジェンツ（Encyclopedia of Surface Active
Agents）”，ケミカル出版社、ニューヨーク，１９６
４年。
殺有害微生物組成物は通常、式Ｉの化合物0.1ないし95
％、好ましくは0.1ないし80％、固体又は液体補助剤１
ないし99.9％、及び界面活性剤０ないし25％、好ましく
は0.1ないし25％を含む。
％、好ましくは0.1ないし80％、固体又は液体補助剤１
ないし99.9％、及び界面活性剤０ないし25％、好ましく
は0.1ないし25％を含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（％は重量百分率を示す。）： 乳酸原液 有効成分：１ないし20％、好ましくは５ないし10％ 界面活性剤：５ないし30％、好ましくは10ないし20％ 液体担体：50ないし94％、好ましくは70ないし85％ 粉剤 有効成分：0.1ないし10％、好ましくは0.1ないし１％ 固体担体：99.9ないし90％、好ましくは99.9ないし99％ 懸濁原液 有効成分：５ないし75％、好ましくは10ないし50％ 水：94ないし25％、好ましくは90ないし30％ 界面活性剤：１ないし40％、好ましくは２ないし30％ 水和剤 有効成分：0.5ないし90％、好ましくは10ないし80％ 界面活性剤：0.5ないし20％、好ましくは１ないし15％ 固体担体：５ないし95％、好ましくは15ないし90％ 粒剤 有効成分：0.5ないし30％、好ましくは３ないし15％ 固体担体：99.5ないし70％、好ましくは97ないし85％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は0.001％のような
低濃度に希釈することができる。施用比率は通常0.01な
いし10Kg有効成分（a.i.）／ha、好ましくは0.025ない
し5Kga.i.／haである。
げられる（％は重量百分率を示す。）： 乳酸原液 有効成分：１ないし20％、好ましくは５ないし10％ 界面活性剤：５ないし30％、好ましくは10ないし20％ 液体担体：50ないし94％、好ましくは70ないし85％ 粉剤 有効成分：0.1ないし10％、好ましくは0.1ないし１％ 固体担体：99.9ないし90％、好ましくは99.9ないし99％ 懸濁原液 有効成分：５ないし75％、好ましくは10ないし50％ 水：94ないし25％、好ましくは90ないし30％ 界面活性剤：１ないし40％、好ましくは２ないし30％ 水和剤 有効成分：0.5ないし90％、好ましくは10ないし80％ 界面活性剤：0.5ないし20％、好ましくは１ないし15％ 固体担体：５ないし95％、好ましくは15ないし90％ 粒剤 有効成分：0.5ないし30％、好ましくは３ないし15％ 固体担体：99.5ないし70％、好ましくは97ないし85％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は0.001％のような
低濃度に希釈することができる。施用比率は通常0.01な
いし10Kg有効成分（a.i.）／ha、好ましくは0.025ない
し5Kga.i.／haである。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料又は、特別な効
果のために他の有効成分を含有してもよい。
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料又は、特別な効
果のために他の有効成分を含有してもよい。
製造例 実施例１： ａ）５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ
〔ｂ〕フラン 充分に攪拌しながら、臭素283ｇ（1.77モル）を２，３
−ジヒドロ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン237ｇ（1.7
7モル）、炭酸水素ナトリウム148.7ｇ（1.77モル）、塩
化メチレン500ｍ及び水500ｍの混合物に０°ないし
５℃で滴加する。臭素を完全に加えた後、混合物を20な
いし25℃で更に１／２時間攪拌する。有機相を分離し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空で濃縮及び分別する。
〔ｂ〕フラン 充分に攪拌しながら、臭素283ｇ（1.77モル）を２，３
−ジヒドロ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン237ｇ（1.7
7モル）、炭酸水素ナトリウム148.7ｇ（1.77モル）、塩
化メチレン500ｍ及び水500ｍの混合物に０°ないし
５℃で滴加する。臭素を完全に加えた後、混合物を20な
いし25℃で更に１／２時間攪拌する。有機相を分離し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空で濃縮及び分別する。
収量：５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチルベン
ゾ〔ｂ〕フラン242ｇ（理論量の66％）及び５，７−ジ
ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フ
ラン77ｇ（理論量の15％）。
ゾ〔ｂ〕フラン242ｇ（理論量の66％）及び５，７−ジ
ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フ
ラン77ｇ（理論量の15％）。
ｂ）５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ
〔ｂ〕フラニルスルホクロリド クロロスルホン酸470ｇ（4.03モル）をクロロホルム300
ｍ中の５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチルベ
ンゾ〔ｂ〕フラン106ｇ（0.5モル）の溶液に−７℃で20
分かけて滴加し、次いで混合物を20℃ないし25℃で更に
15分間攪拌する。反応混合物を氷／水上に注ぎ、有機相
を分離し、そしてクロロホルム500ｍずつを用いて２
回抽出する。一緒にした有機相を水250ｍずつを用い
て２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮
すると５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチル−７
−ベンゾ〔ｂ〕フラニルスルホクロリド101ｇ（理論量
の65％）を得る。
〔ｂ〕フラニルスルホクロリド クロロスルホン酸470ｇ（4.03モル）をクロロホルム300
ｍ中の５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチルベ
ンゾ〔ｂ〕フラン106ｇ（0.5モル）の溶液に−７℃で20
分かけて滴加し、次いで混合物を20℃ないし25℃で更に
15分間攪拌する。反応混合物を氷／水上に注ぎ、有機相
を分離し、そしてクロロホルム500ｍずつを用いて２
回抽出する。一緒にした有機相を水250ｍずつを用い
て２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮
すると５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチル−７
−ベンゾ〔ｂ〕フラニルスルホクロリド101ｇ（理論量
の65％）を得る。
ｃ）５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチル−７−
スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フラン ｂ）で得られた粗生成物を酢酸エチル200ｍに溶解
し、次いでこの溶液を25％アンモニア水250ｍに20°
ないし25℃で滴加する。反応混合物を同じ温度で１時間
攪拌し、次いで有機相を除き、活性炭で処理し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、次いで濃縮する。残留物を結晶す
ると、融点167ないし169℃の５−ブロモ−２，３−ジヒ
ドロ−２−メチル−７−スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フ
ラン75ｇ（理論量の80％）を得る。
スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フラン ｂ）で得られた粗生成物を酢酸エチル200ｍに溶解
し、次いでこの溶液を25％アンモニア水250ｍに20°
ないし25℃で滴加する。反応混合物を同じ温度で１時間
攪拌し、次いで有機相を除き、活性炭で処理し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、次いで濃縮する。残留物を結晶す
ると、融点167ないし169℃の５−ブロモ−２，３−ジヒ
ドロ−２−メチル−７−スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フ
ラン75ｇ（理論量の80％）を得る。
ｄ）２，３−ジヒドロ−２−メチル−７−スルファモイ
ルベンゾ〔ｂ〕フラン ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ
−２−メチル−７−スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フラン
72.5ｇ（0.25モル）をメタノール750ｍ中で酢酸ナト
リウム224ｇ（0.25モル）及び活性炭上の５％パラジウ
ム触媒の存在下に水添する。触媒を除き、溶媒を留去
し、そして水／エタノールの混合物から残留物を結晶化
させると、融点174°ないし177℃の２，３−ジヒドロ−
２−メチル−７−スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フラン4
2.3ｇ（理論量の79％）を得る。
ルベンゾ〔ｂ〕フラン ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ
−２−メチル−７−スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フラン
72.5ｇ（0.25モル）をメタノール750ｍ中で酢酸ナト
リウム224ｇ（0.25モル）及び活性炭上の５％パラジウ
ム触媒の存在下に水添する。触媒を除き、溶媒を留去
し、そして水／エタノールの混合物から残留物を結晶化
させると、融点174°ないし177℃の２，３−ジヒドロ−
２−メチル−７−スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フラン4
2.3ｇ（理論量の79％）を得る。
ｅ）Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕
フラン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメ
チルピリミジン−２−イル）尿素 １，５−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−５
3.9ｇ（0.025モル）をアセトニトリル50ｍ中の２，３
−ジヒドロ−２−メチル−７−スルファモイルベンゾ
〔ｂ〕フラン５．２ｇ（0.025モル）及びＮ−（４，６
−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニルカルバメー
ト６ｇ（0.025モル）の溶液に加え、次いで混合物を20
°ないし25℃で２時間攪拌する。反応が完結した後、混
合物を水で希釈し、そして生成物を晶出させる。沈澱を
単離し水及びヘキサンで洗浄し、そして水酸化カリウム
上で真空で乾燥する。収量：融点190°ないし193℃のＮ
−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン
−７−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメチルピ
リミジン−２−イル）尿素７ｇ（理論量の78％） 実施例２：１，３−ベンゾジオキソール−４−スルホン
アミド ａ）１，３−ベンゾジオキソール−４−スルホニルクロ
リド ４−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール７．５ｇを36
％塩酸23ｍ中に懸濁させる。次いで水で冷しながら、
水８ｍ中の亜硝酸ナトリウム4.06ｇの溶液によってジ
アゾ化を行う。このジアゾニウム塩の溶液に、氷酢酸50
ｍ、水５ｍ、二酸化硫黄15ｇ及び塩化銅（II）水和
物2.3ｇの混合物を滴加する。ジアゾニウム塩の溶液の
添加が完結するまで温度を40℃に保つ。次いで反応混合
物を冷却し、そして氷／水500ｍで希釈する。粗製の
１，３−ベンゾジオキソール−４−スルホクロリドを単
離し、そして乾燥する。融点：121°ないし124℃。
フラン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメ
チルピリミジン−２−イル）尿素 １，５−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−５
3.9ｇ（0.025モル）をアセトニトリル50ｍ中の２，３
−ジヒドロ−２−メチル−７−スルファモイルベンゾ
〔ｂ〕フラン５．２ｇ（0.025モル）及びＮ−（４，６
−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニルカルバメー
ト６ｇ（0.025モル）の溶液に加え、次いで混合物を20
°ないし25℃で２時間攪拌する。反応が完結した後、混
合物を水で希釈し、そして生成物を晶出させる。沈澱を
単離し水及びヘキサンで洗浄し、そして水酸化カリウム
上で真空で乾燥する。収量：融点190°ないし193℃のＮ
−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン
−７−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメチルピ
リミジン−２−イル）尿素７ｇ（理論量の78％） 実施例２：１，３−ベンゾジオキソール−４−スルホン
アミド ａ）１，３−ベンゾジオキソール−４−スルホニルクロ
リド ４−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール７．５ｇを36
％塩酸23ｍ中に懸濁させる。次いで水で冷しながら、
水８ｍ中の亜硝酸ナトリウム4.06ｇの溶液によってジ
アゾ化を行う。このジアゾニウム塩の溶液に、氷酢酸50
ｍ、水５ｍ、二酸化硫黄15ｇ及び塩化銅（II）水和
物2.3ｇの混合物を滴加する。ジアゾニウム塩の溶液の
添加が完結するまで温度を40℃に保つ。次いで反応混合
物を冷却し、そして氷／水500ｍで希釈する。粗製の
１，３−ベンゾジオキソール−４−スルホクロリドを単
離し、そして乾燥する。融点：121°ないし124℃。
ｂ）１，３−ベンゾジオキソール−４−スルホンアミド ａ）において得られた１，３−ベンゾジオキソール−４
−スルホクロリドを酢酸エチル20ｍに溶解し、次いで
この溶液を25％アンモニア水25ｍに20°ないし25℃で
滴加する。この混合物を同じ温度で１時間攪拌する。有
機層を分離し、乾燥し、そして濃縮して１，３−ベンゾ
ジオキソール−４−スルホンアミドを得る。
−スルホクロリドを酢酸エチル20ｍに溶解し、次いで
この溶液を25％アンモニア水25ｍに20°ないし25℃で
滴加する。この混合物を同じ温度で１時間攪拌する。有
機層を分離し、乾燥し、そして濃縮して１，３−ベンゾ
ジオキソール−４−スルホンアミドを得る。
実施例３：２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニルイソシアネート ａ）Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−メチル尿
素 １，５−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−５
6.54ｍをジオキサン中の２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチル−７−スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フラン
（化合物１．４）9.9ｇ（0.0436モル）に加える。氷で
冷しながら、メチルイソシアネート2.65ｍを滴加す
る。反応混合物を20°ないし25℃で２時間攪拌し、次い
で水で希釈し、５％炭酸ナトリウム溶液10ｍで中和
し、そして濾過する。濾液を酸性とすることによりＮ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フ
ラン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−メチル尿素11.1ｇ
（理論量の89.5％）を得る。
〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニルイソシアネート ａ）Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−メチル尿
素 １，５−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−５
6.54ｍをジオキサン中の２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチル−７−スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フラン
（化合物１．４）9.9ｇ（0.0436モル）に加える。氷で
冷しながら、メチルイソシアネート2.65ｍを滴加す
る。反応混合物を20°ないし25℃で２時間攪拌し、次い
で水で希釈し、５％炭酸ナトリウム溶液10ｍで中和
し、そして濾過する。濾液を酸性とすることによりＮ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フ
ラン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−メチル尿素11.1ｇ
（理論量の89.5％）を得る。
ｂ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ〔ｂ〕
フラン−７−イルスルホニルイソシアネート Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−メチル尿
素８ｇを無水クロロベンゼン400ｍに懸濁させ、次い
でこの懸濁物を透明な溶液状態となるまで約130℃でホ
スゲンにより飽和する。次いでこの溶液を水分を排除し
ながら真空で蒸留して油状物の形態の２，３−ジヒドロ
−２，２−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イルスル
ホニルイソシアネートを得るものであり、これは更に精
製することなく、式Ｉで表わされる縮合したＮ−フェニ
ルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素及びＮ−フェニ
ルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素を得るために使
用することができる。
フラン−７−イルスルホニルイソシアネート Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−メチル尿
素８ｇを無水クロロベンゼン400ｍに懸濁させ、次い
でこの懸濁物を透明な溶液状態となるまで約130℃でホ
スゲンにより飽和する。次いでこの溶液を水分を排除し
ながら真空で蒸留して油状物の形態の２，３−ジヒドロ
−２，２−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イルスル
ホニルイソシアネートを得るものであり、これは更に精
製することなく、式Ｉで表わされる縮合したＮ−フェニ
ルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素及びＮ−フェニ
ルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素を得るために使
用することができる。
下記表に示す中間体及び最終生成物は同様の方法により
得られる。
得られる。
表１に追加して記載した環系の番号は縮合フェニル環に
のみ関係するものであり、そして続く表中の同様の置換
基に対しても用いられる。
のみ関係するものであり、そして続く表中の同様の置換
基に対しても用いられる。
実施例４：式Ｉで表わされる化合物に対する製剤例 （パーセントは重量基準である） ａ）水和剤 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
ｂ）乳剤原液 この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃縮の
エマルジョンを得ることができる。
エマルジョンを得ることができる。
ｃ）粉剤 ａ） ｂ） 式Ｉの化合物 ０．１％ １％ タルク ９９．９％ − カオリン − ９９％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。
ｄ）押出し粒剤 ａ） ｂ） 式Ｉの化合物 １０％ １％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ ２％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ カオリン ８７％ ９６％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。
ｅ）被覆粒剤 式Ｉの化合物 ３％ ポリエチレングリコール２００ ２％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。
この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。
この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｆ）懸濁原液 ａ） ｂ） 式Ｉの化合物 ４０％ ５％ エチレングリコール １０％ １０％ ノニルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド15モル） ６％ １％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ ５％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 ０．２％ ０．２％ 75％水性エマルジョン形 シリコーンオイル ０．８％ ０．８
％ 水 ３２％ ７７％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。
％ 水 ３２％ ７７％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。
ｇ）塩の溶液 式Ｉの化合物 ５％ イソプロピルアミン １％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド78モル） ３％ 水 ９１％ 生物試験例 実施例５：発芽前の除草作用 プラスチック容器を発砲バーミキュライト（密度：0.13
5ｇ／cm3，水吸収容量：0.565１／１）で満たす。70.8p
pmの濃度で試験化合物を含む脱イオン水中の水性乳剤に
より非吸着性バーミキュライトを飽和させた後、下記植
物の種子をその表面に播く：ナスツルチウム オフィシ
ナリス（Nasturtium officinalis）、アゴロスチステヌ
イス（Agrostis tenuis）、ステラリア メディア（Ste
llaria media）及びジギタリア サングイナリス（Digi
taria sanguinalis）。次いで容器を20℃、照射約20ル
クス及び相対湿度70％の気候室中に保持する。４日ない
し５日の発芽期の間、局部的な湿度を増加させるために
光透過性物質でおおい、そして脱イオン水で灌水する。
５日間の後、市販の液体肥料（登録商標Greenzit）の0.
5％をこの水に加える。播種後12日目に試験結果を評価
し、そして植物に対する作用を下記の等級に従って評価
する： １：植物が発芽しないか又は全く枯れる ２〜３：非常に著しい作用 ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８：弱い作用 ９：全く作用なし（未処理の対象物と同等）。
5ｇ／cm3，水吸収容量：0.565１／１）で満たす。70.8p
pmの濃度で試験化合物を含む脱イオン水中の水性乳剤に
より非吸着性バーミキュライトを飽和させた後、下記植
物の種子をその表面に播く：ナスツルチウム オフィシ
ナリス（Nasturtium officinalis）、アゴロスチステヌ
イス（Agrostis tenuis）、ステラリア メディア（Ste
llaria media）及びジギタリア サングイナリス（Digi
taria sanguinalis）。次いで容器を20℃、照射約20ル
クス及び相対湿度70％の気候室中に保持する。４日ない
し５日の発芽期の間、局部的な湿度を増加させるために
光透過性物質でおおい、そして脱イオン水で灌水する。
５日間の後、市販の液体肥料（登録商標Greenzit）の0.
5％をこの水に加える。播種後12日目に試験結果を評価
し、そして植物に対する作用を下記の等級に従って評価
する： １：植物が発芽しないか又は全く枯れる ２〜３：非常に著しい作用 ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８：弱い作用 ９：全く作用なし（未処理の対象物と同等）。
実施例６：発芽後の除草作用（接触作用） 多数の雑草及び栽培植物（単子葉植物及び双子葉植物の
両方を含む。）に、発芽後４−ないし６−葉期に0.5Kg
a.i/haの施用比率で試験化合物の水性懸濁液を噴霧し、
次いで24°ないし26℃及び相対湿度45ないし60％で保持
する。処理後15日目に、発芽前の試験における場合と同
じ等級を使用して評価する。
両方を含む。）に、発芽後４−ないし６−葉期に0.5Kg
a.i/haの施用比率で試験化合物の水性懸濁液を噴霧し、
次いで24°ないし26℃及び相対湿度45ないし60％で保持
する。処理後15日目に、発芽前の試験における場合と同
じ等級を使用して評価する。
発芽後の作用： 施用濃度：0.5Kg／ha 実施例７：熱帯間作の生長防止 試験植物〔セントロセマ プルミエリ（Centrosema plu
mieri）及びセントロセマ プベスセンス（Centrosema
pubescens）〕を充分生長するまで栽培し、次いで60cm
の高さまで刈り込む。７日後に、この植物に試験化合物
の水性乳剤を噴霧する。試験植物を、相対湿度70％及び
毎日１４時間６０００ルクスの人工光線下、昼の温度27
℃及び夜の温度21℃で保持する。施用後４週間目に、対
照物と比べた新たな生長の重量を調べ、そして植物毒性
を決めることにより試験を評価する。
mieri）及びセントロセマ プベスセンス（Centrosema
pubescens）〕を充分生長するまで栽培し、次いで60cm
の高さまで刈り込む。７日後に、この植物に試験化合物
の水性乳剤を噴霧する。試験植物を、相対湿度70％及び
毎日１４時間６０００ルクスの人工光線下、昼の温度27
℃及び夜の温度21℃で保持する。施用後４週間目に、対
照物と比べた新たな生長の重量を調べ、そして植物毒性
を決めることにより試験を評価する。
本試験において、試験植物に損傷を生ずることなく、式
Ｉで表わされる化合物により処理した植物の新たな生長
は著しく減少することが判った（未処理の対照植物の新
たな生長の20％より少ない。）。
Ｉで表わされる化合物により処理した植物の新たな生長
は著しく減少することが判った（未処理の対照植物の新
たな生長の20％より少ない。）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴエルナ−・テプフル スイス国4143ドルナツハ・ドルネツクスト ラ−セ68 (56)参考文献 特開 昭58−24583（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−79992（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−110574（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−106680（ＪＰ，Ａ)
Claims (8)
- 【請求項１】一般式Ｉ： ［式中、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｅは窒素原子又は＝ＣＨ−基を表わし、 Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表わし、 Ｒ2は水素原子を表わし、 Ｒ3及びＲ4は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基又は−ＮＲ5Ｒ6基
（式中、Ｒ5及びＲ6は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）を表わし、そして Ａは次式：−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−，−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−，
−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−，−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＯ−，−Ｏ−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−，−Ｏ−ＳＯ2
−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−，−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｎ
（ＣＨ3）−又は−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）−で表わさ
れる群から選択された架橋基を表わす。］で表わされる
縮合Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素
又はＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿
素。 - 【請求項２】次式II： ［式中、 Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表わし、そして Ａは次式：−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−，−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−，
−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−，−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＯ−，−Ｏ−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−，−Ｏ−ＳＯ2
−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−，−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｎ
（ＣＨ3）−又は−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）−で表わさ
れる群から選択された架橋基を表わす。］で表わされる
縮合フェニルスルホンアミドを次式III： ［式中、 Ｅは窒素原子又は＝ＣＨ−基を表わし、 Ｒ2は水素原子を表わし、 Ｒ3及びＲ4は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基又は−ＮＲ5Ｒ6基
（式中、Ｒ5及びＲ6は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、そして Ｒはフェニル基、アルキル基又は置換されたフェニル基
を表わす。］で表わされるＮ−ピリミジニルカルバメー
ト又はＮ−トリアジニルカルバメートと塩基の存在下で
反応させ、そして所望により得られた次式Ｉ： ［式中、Ｒ1，Ａ，Ｅ，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4及びＺは上記式II
及び式IIIにおいて定義されたものと同じ意味を表わ
す。］で表わされる化合物をその塩に変えることよりな
る式Ｉで表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項３】上記において、式Ｉで表わされるスルホニ
ル尿素をアミド、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土
類金属水酸化物又は第四アンモニウム塩基と反応させる
ことよりなる特許請求の範囲第２項記載の式Ｉで表わさ
れるスルホニル尿素の付加塩の製造方法。 - 【請求項４】次式IV： ［式中、 Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表わし、 Ａは次式：−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−，−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−，
−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−，−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＯ−，−Ｏ−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−，−Ｏ−ＳＯ2
−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−，−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｎ
（ＣＨ3）−又は−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）−で表わさ
れる群から選択された架橋基を表わし、そして Ｚは酸素原子を表わす］で表わされる縮合フェニルスル
ホニルイソシアネート又はフェニルスルホニルイソチオ
シアネートを次式Ｖ： ［式中、 Ｅは窒素原子又は＝ＣＨ−基を表わし、 Ｒ2は水素原子を表わし、そして Ｒ3及びＲ4は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基又は−ＮＲ5Ｒ6基
（式中、Ｒ5及びＲ6は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）を表わす。］で表わされるアミノピリジ
ン又はアミノトリアジンと必要であれば塩基の存在下で
反応させ、そして所望により得られた次式Ｉ： ［式中、Ｒ1，Ａ，Ｚ，Ｅ，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は上記式IV
及び式Ｖにおいて定義されたものと同じ意味を表わ
す。］で表わされる化合物をその塩に変えることよりな
る式Ｉで表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項５】上記において、式Ｉで表わされるスルホニ
ル尿素をアミド、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土
類金属水酸化物又は第四アンモニウム塩基と反応させる
ことよりなる特許請求の範囲第４項記載の式Ｉで表わさ
れるスルホニル尿素の付加塩の製造方法。 - 【請求項６】次式VI： ［式中、 Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表わし、 Ａは次式：−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−，−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−，
−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−，−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＯ−，−Ｏ−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−，−Ｏ−ＳＯ2
−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−，−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｎ
（ＣＨ3）−又は−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）−で表わさ
れる群から選択された架橋基を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、そして Ｒはフェニル基、アルキル基又は置換フェニル基を表わ
す。］で表わされる縮合Ｎ−フェニルスルホニルカルバ
メートを次式Ｖ： ［式中、 Ｅは窒素原子又は＝ＣＨ−基を表わし、 Ｒ2は水素原子を表わし、そして Ｒ3及びＲ4は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基、又は−ＮＲ5Ｒ6
基（式中、Ｒ5及びＲ6は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わす。）を表わす。］で表わされるアミノトリ
アジンと反応させ、そして所望により得られた次式Ｉ： ［式中、Ｒ1，Ａ，Ｚ，Ｅ，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は上記式VI
及び式Ｖにおいて定義されたものと同じ意味を表わ
す。］で表わされる化合物をその塩に変えることよりな
る式Ｉで表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項７】上記において、式Ｉで表わされるスルホニ
ル尿素をアミド、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土
類金属水酸化物又は第四アンモニウム塩基と反応させる
ことよりなる特許請求の範囲第６項記載の式Ｉで表わさ
れるスルホニル尿素の付加塩の製造方法。 - 【請求項８】担体及び／又は他の助剤と共に次式Ｉ： ［式中、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｅは窒素原子又は＝ＣＨ−基を表わし、 Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表わし、 Ｒ2は水素原子を表わし、 Ｒ3及びＲ4は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基又は−ＮＲ5Ｒ6基
（式中、Ｒ5及びＲ6は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）を表わし、そして Ａは次式：−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−，−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−，
−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−，−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＯ−，−Ｏ−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−，−Ｏ−ＳＯ2
−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−，−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｎ
（ＣＨ3）−又は−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）−で表わさ
れる群から選択された架橋基を表わす。］で表わされる
縮合Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素
又はＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素
の少なくとも１つを含む除草及び植物の生長抑制剤組成
物。
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