JPS60188374A - フエニルスルホンアミド誘導体、その製法及びそれを含有する組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草活性及び植物生長調節特性を有する新規な
フェニルスルホンアミド誘導体、その製法、それを有効
成分と１７て貧有する組成物及び有用作物中において雑
草を好ましくは選択的に防除するため、または植物の生
長を抑制するためのその使用方法に関するものである。

本発明は次式Ｉ： （式中、 Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロ
メトキシ基、ジフルオロメトキシ基または炭素原子数１
ないし４のアルコキシカルボニル基を表わしＥは窒素原
子またはメチン基を表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原
子を表わし、人は酸素原子、硫黄原子、−８〇−若しく
はｎは１または０であり、 Ｒ３は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 を及びｔは互いに独立して各々水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ６は水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基、０００Ｒ”を表わすか、あるいはノ・
ロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基を表わし、 Ｒ７は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基を表わし、 ｔは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
ないし６のアルケニル基、炭素原子数３にいし６のアル
キニル基、炭素原子数２ないし６のハロアルキル基、炭
素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、ベンジル
基、フェニル基；−０ＨＲ”−００ＯＲ”、−０ＨＲ”
−ＯＮ、０ＨＲ１０−ａｏＮＲ”ｆ”、＝（ＯＨ，）ｍ
−Ｎａ１２ｒｔ”から選択される基を表わすか、あるい
は各々炭素原子数１ないし４のアルキル基、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基または炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基によって置換されたベンジル基または
フェニル基を表わし、 ｍは２ないし６の数であり、 Ｒ１０は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、 Ｖ及びＲ１１は互いに独立して各々水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２々いし４のア
ルケニル基、炭素原子数３ないし４のアルキニル基を表
わすか、あるいは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはフェニル基に
よって置換された炭素原子数１にいし４のアルキル基を
表わし、 Ｒ１２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数２ないし４のアルケニル層重たは炭素原子
数３ないし４のアルキニル基を表わし、 ｉ＋＄８は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数
３ないし４のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数５カいし６のシクロアルキル基
、フェニル基またはベンジル基を表わし、 Ｒ１４及びＲ”は互いに独立して各々水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そして Ｘ及びＹは互いに独立して各々水素原子、ハロゲン原子
、炭素原子数１カいし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４
のアルコキシアルキル基、炭素原子数５ないし６のシク
ロアルキル基または−Ｎ　Ｒ１４ＲＩＩＳを表わし、 るときは、Ｘ及びＹの双方はジフルオロメトキシ基では
ない。）で表わされるフェニルスルホンアミド誘導体及
びその塩に関するものである。

除草作用を有する尿素、トリアジン及びピリミジン類は
一般に当業者には公知である。除草活性及び植物生長調
節作用を有するスルホニル尿素は、近来例えばヨーロッ
パ特許出願第４４２１１号、第４４８０７号、輩４４８
０８号、第５６９６９号及び第７４５９５号明細書並び
に日本特許出願第５８１２６８７２号明細書に記載され
ている。

上記定義中、ア、ルキル基は直鎖または枝分れ鎖のアル
キル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基または４個のブチル基異性体を表わす。

アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、′ｎ−プロピ
ルオキシ基、イソプロピルオキシ基または４個のブチル
オキシ基異性体を表わすが、メトキシ基、エトキシ基ま
たはイソプロピルオキシ基が好ましい。アルキルチオ基
は例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチ
オ基、イノプロピルチオ基、または４個のブチルチオ基
異性体を表わすが、メチルチオ基及びエチルチオ基が好
ましい。

ハロアルコキシ基またはハロアルキル基のような置換基
の部分としての上記定義中のハロゲンはフッ素原子、塩
素原子及び臭素原子を表わすが、フッ素原子及び塩素原
子が好ましい。

ハロアルキル基自体またはハロアルコキシ基の部分とし
てのハロアルキル基は通常クロロメチル、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−クロ
ロエチル、２．Ｒ２−トリフルオロエチル、１，１，２
．２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、
１，１．２−トリフルオロ−２−クロロエチル、２．２
．２−）リフルオロ−ｉ、１−ジクロロエチル、ペンタ
クロロエチル、３，３．５−トリフルオロエチル、２．
６−ジクロロプロピル、１．１．２．３．３．３−へキ
サフルオロフロビル基を表わすが、フルオロメチル、ク
ロロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチル
基が好ましい。アルケニル基は例えばビニル、アリル、
メタリル、６−ブテニルまたは２−ブテニル基を表わす
。アルキニル基は好ましくはプロパルギル、２−ブチニ
ルまたは３−ブチニル基を表わす。シクロアルキル基は
一般にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
またはシクロヘキシル基を表わす。Ｒ９によって表わさ
れる好ましい置換フェニル及ヒヘンジル基ハハロフェニ
ル及ヒハロベンジル基でアリ、フルオロフェニル、クロ
ロフェニル、フルオロベンジルまたはクロロベンジル基
が、この順で好ましい。

Ｒ２のために定義される基は、例えば次の置換基：フェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニ
ル、フェニルスルホニルまたはベンジル基であり、好ま
しくはフェニル、フェノキシ及びベンジル基である。

上記定義のＱの意味によるが、次の基本的な分子構造が
式Ｉの範囲内に含まれる：Ｎ−フェニルスルホニルーＮ
−ピリミジニルチオウレアまたは一トリアジニルチオウ
レア、Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ−ピリミジニルイノ
ウレアまたは一トリアジニルイソウレア及びＮ−フェニ
ルスルホニル−Ｎ−ピリミジニルイソチオウレアまたは
一トリアジニルイソチオウレア。

本発明は、また式Ｉで表わされる化合物がアミン、アル
カリ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基と、あるいは第
四級アンモニウム塩基と形成された塩を含むものである
。

好ましい造塩性アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類
金属水酸化物はリチウム、ナトリウム、カリウム、マグ
ネシウムまたはカルシウムの水酸化物であり、最も好ま
しくはナトリウムまたはカリウムの水酸化物である。

適当な造塩性アミンは、例えば第一、第二及び第三脂肪
族及び芳香族アミン例えばメチルアミン、エチルアミン
、プロピルアミン、イソプロピルアミン、４個のブチル
アミン異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジェ
タノールアミン、ジプロピルアミン、ジインプロピルア
ミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン
、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノリ
ン及びインキノリンである。好ましいアミンはエチルア
ミン、プロピルアミン、ジエチルアミンまたはトリエチ
ルアミンであり、イソプロピルアミン、ジェタノールア
ミン及び１．４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタ
ンが最も好ましい。

適当に第四級アンモニウム塩基は一般にハロアンモニウ
ム塩の陽イオンであり、例えばテトラメチルアンモニウ
ム陽イオン、トリメチルベンジルアンモニウム陽イオン
、トリエチルベンジルアンモニウム陽、イオン、テトラ
エチルアンモニウム陽イオン、トリメチルエチルアンモ
ニウム陽イオン及びまたアンモニウム陽イオンである。

式Ｉで表わされる化合物中で、好ましい化合物は、 ａ）　ｍが水素原子または塩素原子を表わすか、あるい
は ｂ）　Ｒ”が水素原子またはメチル基を表わすか、ある
いは ｃ）　１％’が水素原子オたはノ・ロゲン原子を表わし
、そしてＲ７が水素原子を表わすか、あるいはｄ）　Ｘ
及びＹが互いに独立して各々炭素原子数１がいし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または
炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表わし、か
つＸ及びＹが合計で最大限５個の炭素原子しか含まない
か、あるいは、 ｅ）人が直接結合、酸素原子オたけメチレン橋を表わす
ものである。

的 式１で表わされる化合物の特に好捷しい小群は、■が水
素原子または塩素原子を表わし、Ｒ３が水素原子または
メチル基を表わし、Ｒが水素原子またはハロゲン原子を
表わし、Ｒが水素原子を表わし、Ａが直接結合、酸素原
子またはメチレン橋を表わし、そしてＸ及びＹが互いに
独立して各々炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルコキシ基を表わし、かつＸ及びＹが合計で
最大限５個の炭素原子しか含まない化合物よりなる。

個々の好ましい化合物は次のものである：Ｎ−（２−−
ｙエニルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−シメ
トキシビリミジンー２−イル）−８−メチル−イソチオ
ウレア Ｎ−（２−フェニルフェニルスルホニル）−Ｎ’　−（
４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）チオウレア
、 Ｎ−（２−フェニルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４
−メトキシ−６−メチルピリミジン−１１・１ ２−イル）−チオウレア、 Ｎ−（２−フェニルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４
，６−シメトキシトリアジンー２−イル）チオウレア及
び Ｎ−（２−フェニルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４
−メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）チオウ
レア。　゛ 式Ｉで表わされる化合物の製造は、一般に下記方法によ
り行なわれる。

最初の方法によると、次式■ａ： （式中、Ｊ　Ｒ，、１％、Ｅ、　Ｘ及びＹは前記の意味
を表わす。）で表わされる化合物は、次式■：（式中、
Ｒ及びＲは前記の意味を表わす。）で表ワサれる置換フ
ェニルスルホンアミドを、塩基の存在下に、次式■： （式中、Ｒ３、Ｅ、Ｘ　及びＹは前記の意味を表わし、
そして Ｒはフェニル基、アルキル基または置換フェニル基を表
わす。）で表わされるジチオカルノくメートと反応させ
ることによって得られる。

第二番目の方法によると、前記式１ａの化合物は、次式
■二 て Ｒはフェニル基、アルキル基または置換フェニル基を表
わす。）で表わされるフェニルスルホニルジチオカルバ
メートを、次式■：（式中、Ｒ３，１シ、Ｘ　及びＹは
前記の意味を表わす。）で表わされるアミンと反応させ
ることによって得られる。

最後に、前記式１ａの化合物は、また次式■：（式中、
Ｒ”及びＲは前記の意味を表わす。）で表わされるスル
ホニルイソチオシアネートを、前記式Ｖで表わされるア
ミンと反応させることによっても得ることができる。

式Ｉで表わされる化合物を得るためのこれらの反応は中
性不活性有機溶媒中で行なうのが便利である。そのよう
な溶媒の例はたとえばベンゼン、トルエン、キシレンま
たはシクロヘキサンのような炭化水素；塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素またはクロロベンゼンのよう
な塩素化炭化水素；ジエチルエルチル、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロ７ランまｆｃはジオキサンのよ
うなエーテル；アセトニトリルまたはプロピオニトリル
のようなニトリル；ジメチルホルムアミド、ジエチルホ
ルムアミドまたはＮ−メチルピロリジノンのようなアミ
ドである。反応温度は好ましくは一２０℃ないし＋１２
０℃の範囲である。反応時間を短縮するために、あるい
はまた反応を開始するために、反応混合物を沸点まで短
期間に加熱することは好都合である。反応時間は、また
２ないし３滴の塩基を触媒として添加することによって
も短縮できる。好ましい塩基はトリメチルアミン、トリ
エチルアミン、キヌクリジン、１．４−ジアザビシクロ
〔２，２，２〕オクタン、１，５−ジアザビシクロ〔４
、ＡＯＩノン−５−エンまたは１．８−ジアザビシクロ
〔５，４，０）ウンデセ−７−エンのような第三アミン
である。しかし、使用する塩基は、無機塩基例えば水素
化ナトリウムまた１１′ノ は水素化カルシウムのような水素化物、水酸化ナトリウ
ム捷たは水酸化カリウムのような水酸化匈、炭酸ナトリ
ウムまたは炭酸カリウムのような炭酸塩捷たは炭酸水素
カリウムまたは炭酸水素ナトリウムのような炭酸水素塩
であることもできる。

次式■ｂ： （式中、Ｉｔ、、　１％、　ｌ（、Ｅ、　Ｘ、　Ｙ　及
びＺは前記の意味を表わす。）で表わされる化合物は、
次式： （式中、Ｒ１几、１４、Ｘ及びＹは前記の意味を表わす
。）で表わされるスルホニルウレアを、脱水剤と反応さ
せることにより、次式寝： ｌト（ （式中、Ｒ１Ｒ％Ｅ、　Ｘ及びＹは前記の意味を表わす
。）で表わされるカルボジイミドに転化し、そして該カ
ルボジイミドを次式■： Ｘ　−Ｚ　−Ｒ”　（ＩＸ） （式中、Ｒ及びＺは前記の意味を表わす。）で表わされ
るアルコールまたはメルカプタンと反応させることによ
シ得ることができる。

所望により、式Ｉで表わされる化合物はアルキル化剤と
、塩基の存在下に、僑の窒素原子をアルキル化すること
ができる（　Ｉｔ３の導入）。慣用のアルキル化剤は市
販品として入手でき、例えばヨウ化メチル、臭化メチル
または塩化メチルのようなハロゲン化アルキル、または
％ｆＦ、Ｖｌジメチルのような強酸のエステルである。

適当な脱水剤（独→■１）はトリフェニルブロモホスホ
ニウムプロミド、トリメチルプロモボスホニウムブロミ
ド、トリエチルブロモホスホニウムプロミド、トリブチ
ルブロモホスホニウムプロミドまたはフェノキシホスホ
リルジクロライド、フェノキシホスホリルジプロミド、
ジフェノキシホスホリルクロライドまたはフェノキシク
ロロホスホリルフェニルアミドのような燐化合物である
。式■で表わされる得られたカルボジイミドは単離する
ことができる。しかし、カルボジイミドを含損するその
反応溶液を単離することなく直接式■で表わされるアル
コールと反応させることは、有利である。一般に両方の
反応工程（■１１→Ｖ１０及びＶｌｌｌ−＋Ｉｂ）を不
活性溶媒中にて行なうことが有利である。カルボジイミ
ド中間体が単離されない場合には、両方の反応を同一の
溶媒中で行なうことが便利である。適当な溶媒の例は、
たとえば四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエタ
ン、トリクロロエタン、塩化メチレン、ジオキサン、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、クロロベンゼン
、トルエンまたはキシレン、またはそれらの混合物であ
る。両方の反応工程においては、温度は一般に一１５℃
ないし＋６０℃、好葦しくは０℃ないし３０℃でめる。

脱水反応（Ｖｌｌ→ν１１１）のための適当な塩基はト
リメチルアミン、トリエチルアミン、キヌクリジン、１
．４−ジアザビシクロ［２，２，２〕オクタン、ジアザ
ビシクロ［４，３，０］ノン−５−二ン、１，５−ジア
ザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン、キノリ
ンまたはピリジンのような第三アミンである。

更に、次式ＩＣ： （式中、）（、、Ｉ（、、Ｒ，Ｒ，Ｅ、Ｘ及びＹは前記
の意味を表わす。）で表わされる化合物は、（式中、１
（′及びＲ２は前記の意味を表わす。）で表わされるス
ルホンアミドを塩基の存在下に、１ まず二硫化炭素と、そして次に次式■ａ：Ｈ−ｓ　−Ｌ
Ｌ　（ｌＸａ） で表わされるメルカプタンと反応させることによって、
次式Ｘ： （式中、Ｒ１、ＬＬ２及びＩｔ’　は前記の意味を表わ
す。）で表わされる化合物に転化し、そして次にこの中
間体全、次式Ｘ１： （式中、 Ｒ３、Ｅ、Ｘ　及びＹは前記の意味を表わし、そして り、ｆば１個の金檎原子または等曾の金楓原子、好まし
くはリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムまた
はマグネシウムを表わす。）で表わさ７するアミン塩と
反応させてイ得られる。

＋）２ 最後に１次式Ｉｄ： （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、几９、Ｅ、　Ｘ及びＹは前
記の意味を表わす。）で表わされる化合物は、下Ｈ己式
１で示された反応経路により得られる：工　Φ Ｑ　− １ 式■で表わされる中間体は新規である。それらは式Ｉで
表わされる化合物の合成のために特に開発されたもので
あシ、従って本発明の別の目的を構成するものである。

式■で表わされる中間体は新規であり、下記式２で示さ
れた工程により製造できる：、）；） の １ １ ５（〕 上記反応において、スルホンアミド■は最初の工程では
二硫化炭素により塩基ＭＯＨの存在下に、式ＭＶで表わ
されるＮ−スルホニルイミノジチオカルボネートに転化
され、そして次にスルホニルイソチオシアネート■が、
第二の工程においてＮ−スルホニルジチオカルバメー）
■’に経て続いて加熱分解するか、あるいは直接ホスゲ
ンと反応させることによって製造される。

式■、■、■、Ｖ１■、■、Ｘ、　＞ｆｆ、、Ｍ及びＸ
Ｉで表わされる出発物質は文献により公知であるか、あ
るいは公知方法に類似な方法で製造できる０ 所望により、得られた式Ｉで表わされるフェニルスルホ
ンアミド誘導体は、アミン、アルカリ金属水酸化物また
はアルカリ土類金属水酸化物で、または第四アンモニウ
ム塩で付加塩に転化できる。この反応は例えば当量の塩
基と反応させ、そして溶媒を留去することによって行な
うことができる。

式Ｉで表わさ扛る化合物は安定な化合物で、取扱い上の
特別の手段は必要ない。

低い施用割合にて使用する場合、式Ｉで表わされる化合
物は良好な選択的生長阻止および選択的除草特性を有し
、このため前記化合物は有用植物の作句け、好１しくは
穀物、棉、ダイス、トウモロコン及び甜菜、最も好まし
くは稲の作付けに非律に適したものとなる。ある種の場
合には、従来、総合除草剤によってしか防除できなかっ
た雑草をも損傷させる。

これらの化合物の作用態様は特異である。該化合物の多
くは移動可能であって、すなわちこの化合物は植物に吸
収されてその植物の他の部位に移行し、そこで所望の効
果を発揮する。従って、例えば、多年生雑草の表面に施
すことによって根までも損傷せしめることが可能である
。

他の除草剤及び生長調節剤と比較して、式Ｉで表わさ扛
る新規化合物は非常に低い施用割合で適用しても有効で
ある。

加えて・式Ｉで表わされる化合物は、著しい生長調節、
特に生長阻止、の特性を有する。単子葉植物および双子
葉植物ともに生長が阻止さｎる０ それ故、例えは、熱帯地方において間作（ｃｏｖｅｒ　
ｃｒｏｐｓ　）としてしばしば柚えられるマメ科植物の
生長を式Ｉで表わされる化合物によって選択的に阻止で
き、その結果、栽培作物間の土壌の浸食を防止する一方
、間作と栽培作物との競い合いを抑えることができる。

草丈生長を抑制することにより、多くの栽培植物におい
ては収穫密度を増大させることができ、従って単位面積
に対して高い収穫全達成できる。

生長阻止剤の使用による収柳増大に寄与する別の因子は
、栄養物が花および果実の形成方ますます促進し、それ
に対して、細物生長を制限することである。

化合物をより高い割合で施用する場合、全ての試験他物
がその発育段階で甚しく損傷し枯死するに至る。

本発明はまた式Ｉで表わされる新規な活性物「；〔１ 質を含有する除草及び植物生長調節用組成物、ならびに
雑草の発芽前及び発芽後防除方法、そして単子葉植物及
び双子葉植物特に雑草、熱帯間作及びタバコ植物の側枝
の生長抑制方法に関する。

式Ｉで表わされる化合物はそのままの形でまたは、好ま
しくは配合技術にて慣用的に使用される助剤と一緒に配
合物の形で使用をれ、そしてそれ故公知の方法で、エマ
ルジョン濃厚物、直接噴霧し得るもしくは希釈し得る溶
液、希釈エマルジョン、水和剤、溶解性粉末、粉剤又は
顆粒剤の形に、および例えば重合性物質中の封入物に加
工される。施用方法、例えば、噴霧、噴射、散布、まき
散らしまたは注入は組成物のタイプと同様に、達成目的
及び与えられた環境に合うように選択さ扛る。

配合物、即ち式Ｉで表わされる化合物（有効成分）及び
場合によっては固体または液体の添加剤を含む組成物製
剤又は混合物は公知の方法、例えは、有効成分を増量剤
例えば溶媒、固体担０ 体及び場合によっては界面活性化合物（界面活性剤）と
ともに均一に混合及び／または粉砕することによって調
製される。

適する溶剤は；芳香族炭化水素、好ましくは８ないし１
２、の炭素原子を有するもの、例えばキシレン混合物″
１．たは置換ナフタレン、ジブチルフタレートまたはジ
オクチルフタレートのよウナフタル酸エステル；シクロ
ヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；−
１’／−ル、エチレングリコール、エチレングリコール
モノメチルエーテルまたは−モノエチルエーテルのよう
なアルコール、グリコール及びそれらのエーテル及びエ
ステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル
−２−ビ□’）ト、７、ジメチルホルホキンドまたはジ
メチルホルムアミドのような強極性溶媒；ならびにエポ
キシ化されたヤシ油または大豆油のようなエポキシ化植
物油；または水である０ 例えば粉剤や分散性粉末に使用する固体担体は通常方解
石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアクパ
ルジャイト（ａｔｔａｐａｌｇｉｔｅ）のような天然鉱
物充填剤である。物理的性質を改善するためには、高分
散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを添加することも
できる。適する粒状吸着性担体は多孔性のもの、例えば
、軽石、粉砕煉瓦、セビオライトまたはベントナイトで
あり、適する非吸着性担体は方解石捷たは砂のような物
資である。更に極めて多数の無機質または有機質の予備
的に粒状化した物質、例えば特にドロマイト（白雲石）
または粉砕きれた植物残滓も使用できる。

製剤化される式Ｉで表わされる化合物の性質によるが、
適する表面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤
性を有する非イオン性、陽イオン性及び／または陰イオ
ン性の界面活性剤である。′界面活性剤１なる飴はまた
、界面活性剤の混合物をも含む。

適する陰イオン界面活性剤は、いわゆる水溶柱石ケン及
び水溶性合成界面活性化合物の両者である。

適用できる石ケンは高級脂肪＠　（ＣＩＯＣ２２）のア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしく
は置換されたアンモニウム塩、例えば、オレイン酸また
はステアリン酸もしくは例えばヤシ油または牛脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム
塩である。脂肪酸−メチル−タウリン塩もまたあげられ
る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンゾイミダゾール
誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩が更に頻繁
に使用される。

脂肪スルホン酸塩または硫酸塩は通常アルカリ塩、アル
カリ土類金属塩または未置換もしくは置換されたアンモ
ニウム塩の形をと９、アシル基のアルキル部分をも含め
て炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含む。例えば
リグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然
脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エステル混合物
のナトリウムまたはカルシウム塩であ６、′す る。これらにはまた脂肪アルコール／エチレンオキサイ
ド附加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩も含まれる
。スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体は２個のスルホ
ン酸基と炭素原子数８ないし２２の脂肪酸基を含有する
ものが好ましい。アルキルアリールスルホン酸塩の例は
ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスル
ホン酸又は−ｔフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド
縮合物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノール
アミン塩、である。

対応するリン酸塩、例えはｐ−ノニルフェノール−（４
ないし１４モルの）エチレンオキシド付加物のリン酸エ
ステルの塩またはリン脂質もまた適している。

適した非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族また
は環状脂肪族アルコール、飽和または不飽和の脂肪酸お
よびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導
体であり、該誘導体は３ないし１０のグリコールエーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素基中に８ないし２０個の炭１
；・１ 素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分中に
６ないし１８個の炭素原子を有する。

更に適した非イオン性界面活性剤は、ポリプロピレング
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
およびアルキル鎖に１ないし１０個の炭素原子を有する
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物でろり、それは２０ないし２５０個
のエチレングリコールエーテル基と１０ないし１００個
のプロピレングリコールエーテル基とを含む。これらの
化合物は通常プロピレングリコール１単位当り１ないし
５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的な例は：ノニルフェノー
ルポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキ
ンエタノールである〇 ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル例えば
ポリオキシエチレンソルビタン−トリオレエートも棟た
適当な非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤の場合は特に、Ｎ−置換基として
少くとも１個の炭素原子数８ないし２２のアルキル基と
別の置換基として低級の未置換若しくはノ・ロゲン化さ
れたアルキル、ベンジルまたは低級ヒドロキシアルキル
基を含有する第四級アンモニウム塩である。それらの塩
はハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
のもの例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イドまたはベンジルジー（２−クロロエチル）エチルア
ンモニウムプロミド、が好ましい。

製剤技術で慣用される界面活性剤は例えば、下記の出版
物に記載されている。

籠マック　カツチョンズ　デタージエ／ツアンド　エマ
ルジファイヤー　アニュアル（Ｍｃ　ｃｕｔｃｈｅｏｎ
ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓＡｎｎｕａｌ　ｌ　、　ＭＣ出版社、リングウッド
（Ｒｉｎｇ−ｗｏｏｄ）ニューシャーシー、１９８１年
；　Ｈ，５ｔａｃｈ。

″１テンシードータソシェンブッフ（Ｔｅｎ５ｉｄ　−
Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　）”、第２版、カール、　／
％ンザ出版、ムーニッ）：、ビーチ、１９８１年；　Ｍ
ａｎｄ　Ｊ、Ａｓｈ。

′”エンサイクロペディア　オブ　サーフェイスアクテ
ィブ　エイジエンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ　
５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　）”、
第Ｉないし■巻、ケミカル出版社、ニューヨーク、１９
８０−１９８１年。

農薬組成物は、原則として、式Ｉで表わされる化合物を
０１ないし９５％、特に０１ないし８０％、固体または
液体助剤を１ないし９９９％及び界面活性剤を口ないし
２５％、特に０１かいし２５％含有する。

特に、好ましい配合物は下記の組成からなるものである
（％二重層パーセント）： エマルジョン濃厚物 有効成分：１ないし２０％、好ましくは５ないし１０％
、 ７ 界面活性剤　５ないし６０％、好１しくけ１０ないし２
０％、 液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％。

粉　剤 有効成分、０１ないし１０％、好ましくは０１ないし１
％、 固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９
ないし９９％。

サスペンション濃厚物 有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
％、 水　：９４ないし２５％、好ましくは ９０ないし３０％、 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％０ 水　和　剤 有効成分：０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８
０％、 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％、 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０
％。

顆　粒　剤 有効成分二０．５ないし３０％、好ましくは３ないし１
５％、 固体担体：９９５ないし７０％、好１しくけ９７ないし
８５％。

市販品としては濃厚組成物の形体が好ましく、消費者は
通常希釈製剤を使用する。製剤は０００１％まで希釈す
ることができる。施用率は、１ヘクタールあたり通常０
０１ないし１０Ｋｇ、好ましくは００２５ないしｓ　Ｋ
ｇである。

組成物は婆らに他の添加剤、例えば安定剤、発泡防止剤
、粘度調整剤、結合剤および接看剤、ならびに肥料又は
特殊な効果を得るための他の化合物を含有することもで
きる。

製造例 製ａ例Ｐ１：　Ｎ−（２−フェニルフェニルスルホニル
）　−Ｎ’−（’４’、　”６−ジメトキシヒリミジン
−２−イル）−８−メチルイソチオウレア（化合物２０
３） ａ）Ｓ、Ｓ−ジメチルＮ−（２−フェニルフェニルスル
ホニル）イミノジチオカルボネート冷却しながら、二硫
化炭素３．５　ｆｔ及び５０％ＮａＯＨ浴液７．４　Ｙ
　ｆ　、２−フェニルフェニルスルホンアミドＩＱ、７
ｆｔ（５ジメチルホルムアミド５０Ｍ１に溶解した溶液
に同時に少しづづ加える。

生成した黄赤色の溶液全２０℃ないし２５℃で４時間保
持した後に、硫酸ジメチル１１．６９　ｆ冷却しながら
少しづつ加える。２０℃ないし２５℃で１４時間保持し
た後に、その黄色がかった溶液を１ｔの水で希釈する。

その分離さ′ｎた油状物をメタノールから再結晶すると
、１１２ないし、１４℃の融点を有するｓ、ｓ−ジメチ
ルＮ−（２−フェニルフェニルスルホニル）イミノジチ
オカルボオートｉ：、ｏｙ（理論量の８４％）が得られ
る。

ｂ）カリウム第三ブチレート８．２９ｆ、２−アミノ−
４，６−シメトキシビリミジン５．５　ｆ　ｉテトラヒ
ドロフラン１５０ｄに溶解した溶液に加える。その黄色
がかった懸濁液を２０℃ないし２５℃にて２時間攪拌す
る。引き続き、Ｓ、Ｓ−ジメチルＮ−（２−フェニルフ
ェニルスルホニル）イド３チオカルボネー）１２．０ｐ
ｉこの溶液に少しうつ加え、その混合物を更に１８時間
同じ温度で攪拌する。１ｔの水で希釈した後に、その明
黄色の透明な溶液を、６６％塩酸９０７を添加すること
によって酸性にする。その分離式れた油状物をアセトニ
トリル力・ら再結晶して・１６３ないし１６５℃の融点
を有するＮ−（２−フェニルフェニルスルボニルＪ−Ｎ
’−（４，６−ジメトキシビリミジンー２−イル）−８
−メチルイソチオウレア８．　Ｏｆ　（理鮎以の５０％
）を得る。

１］５ｌＰ２．’　Ｎ　−（２−フェニルフェニルスル
ホニル）−Ｎ’−（４＋　６−７メトキシヒリミジンー
２−イル）チオウレア（化合物１０６）ａ）ニカリウム
Ｎ−（２−フェニルフェニルスルホニル）イミノジチオ
カルボネート ７に 硫化炭素１８．１５　ｒ　（０，３０モル）を、２−フ
ェニルフェニルスルホニルアミド７０．Ｏｆ　（０，３
０モル）ｋジメチルホルムアミド１５０ｍ／Ｖに溶解し
た溶液に加え、次に０℃にて機料砕化した水酸化カリウ
ム１６．８？　（０，３０モル）を加える。１５時間後
に、更に水酸化カリウム１６．Ｂｔｔ　（ｏ、３０モル
）を加える。その反応混合物を室温で１６時間撹拌し、
次に酢酸エチル２５０耐を加える。その沈澱を炉別し、
酢酸エチルで洗い乾燥すると、２４５℃（分解）の融点
を有する二ナトリウムＮ−（２−フェニルフェニルスル
ホニル）イド３チオカルボネー）９１．Ｏｆが得られる
。

ｂ）２−フェニルフェニルスルホニルイソチオンアネー
ト ニカリウムＮ−（２−フェニルフエニルスルホニル）イ
ミノジチオカルボネート９１．Ｏｆ全ジオキサン５００
１中に懸濁する００℃に冷却して、ホスゲン５０ｆｆ導
入する。次に、その反応混合物を室温で１６時間攪拌す
る。続いて、その得られた塩化カリウムを炉別し、その
ろ液を濃７：２ 縮する。その得られた油状の２−フェニルフェニルスル
ホニルインチオシアネートは直接次の段階に使用される
。

ｃ）　２−アミノ−４，６−シメトキシビリミジン３．
１　ｒ　（０，０２０モル）、アセトニトリル３０１ｎ
ｅ及ヒ２−フェニルフェニルスルホニルインチオシアネ
ート５．５１ｒ　（０，０２０モル）を室温にて１６時
間攪拌する。次にその沈澱を戸別し・少量のアセトニト
リルで洗いそして乾燥して、融点２００ないし２０１℃
（分解）のＮ−（２−フェニルフェニルスルホニル）−
Ｎ’−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）チ
オウレア５９１を得る。

下記表に挙げた中間体及び最終生成物が類似の方法によ
って製造される。

１］１］ 表４ １０・） 表５ 表７ １ｉ）、１ 配合例 配合例Ｆ１ 一セント） ａ）水和剤　ａ）　ｂ）　ｃ） 式■で表わされる化合物　２０％　６０％　０．５％リ
グノスルホン酸すトリウム　５％　５％　５％ラウリル
硫酸ナトリウム　３％　−− 高分散ケイ酸　５％　２７％　２７％ カオリ７　６７％　−〜 塩化ナトリウム　−−５９，５％ 有有効分を助剤と充分に混合しそして適当なミル中で良
く摩砕する。水和剤が得られ、該水和剤を水で希釈する
と所望濃度の懸濁液を得ることができる。

１ｒ）４ 式Ｉで表わされる化合物　１０％　１％ンクｐヘキサノ
ン　６０％　１０％ キシレン混合物　５０％　７９％ 所望濃度のエマルジョンをこの濃厚物から水で希釈する
ことによって製造できる。

リ　粉　剤　ａ）　ｂ） 式■で表わされる化合物　０．１％　１％メルク　９９
９％　〜 カオリン　９９％ そのまま使用しうる粉剤を、有効成分と担体とを混合し
そして混合物を適当なミルで摩砕することによって得ら
れる。

ｄ）抽出顆粒剤　ａ）　ｂ） 式Ｉで表わされる化合物　１０％　１％リグノスルホン
酸ナトリウム　２％　２％カルボキンメチルセルロース
　１％　１％カオリン　８７％　９６％ 有効成分を助剤と混合しそして摩砕して、その混合物を
水で湿潤させる。この混合物を押出し、次に押出さ扛た
材料を空気流の中で乾燥させる。

ｅ）　被覆顆粒剤 式Ｉで表わされる化合物　３％ ポリエチレングリコール（分子量２００）　２％カオリ
ン　９４％ 細く摩砕された有効成分を、ミキサー中にてポリエチレ
ングリコールで湿潤化したカオリンに均一に塗布すを。

このようにして、非粉塵性被覆顆粒剤を得る。

式■で表わされる化合物　４０％　５％エチレングリコ
ール　１０％　１０％ ０％リグノスルボントリウム　１０％　５％カルボキン
メチルセルロース　１％　１％水　３２％　７７％ 細く摩砕された有効成分を助剤と均一に混合すると、サ
スペンション濃厚物を得、該濃厚物から、水で希釈する
ことによって必要濃度のサスペンションを製造できる。

ｇ）塩溶液 式Ｉで表わされる化合物　５％ イソプロピルアミン　１％ 水　９１　％ 生物試験例 試験例Ｂ１：植物発芽前の除草作用 グラスチック鉢に、膨潤させたバーミキュライト（密度
：　ｏ１３５ｇ／譚３、吸水容量：０５６５ｔ／ｌ）０
７ 金満す。非吸着性バーミキュライトを、試験化合物ｉ７
０．８ｐｐｍの濃度で含有する脱イオン水の水性有効成
分エマルジョンで飽和させた後、下記植物の種子をその
表面上に播種する：ナスツルチウム　オフィシナリス（
Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ　ｏｆｆｉ−ｃｉｎａｌｉｓ　）
　、アゲＣｌラチス　テヌイ、Ｘ　（Ａｇｒｏｓ−ｔｉ
６　ｔｅｎｕｉｓ　）及びステラリア　メジア（Ｓｔｅ
−１１ａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）ｏ次いでその鉢を２０
℃の耐候室中で約２０にルクスの照明下に且つ相対湿度
７０％に保持する。４ないし５日の発芽期間中、鉢を光
透過性材料で覆って、局所的に湿度を上昇させるために
脱イオン水を散水する。５日目後、市販の液体肥料〔グ
リーンズイッ）　（Ｇｒｅｅ−ｎｚｉｔ）（商標名）、
チバーガイギー社〕を水に加える。試験は播種から１２
日後に評価し、供試捕物に対する影響を下記の等級尺度
に従って評価する； １・・・植物は発芽し々かった ２〜５・・・非常に強い作用 ４〜６・・・中程度の作用 ０８ ７〜８・・・弱い作用 ９・・・作用しない（未処理の対照植物と同様）発芽前
作用 試験化合物エマルジョンの濃度ニア０．８＋）Ｉ）ｍ例
Ｂ２：熱帯マメ科間作作物の生長低減供Ｋｔｄｉ物Ｃセ
ントロ七マ　ブルミエリ（ＣｅＣｅｎ−１ｒｏｓｅ　ｐ
ｌｕｍｉｅｒｉ　）およびセントロセマ　ブベセ７　ス
（Ｃｅｎｔｒｏｍｅｓａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ　）　）
　ｑ完全生長段階捷で栽培し、次に高さ６０ｃｒＬに切
り落す。

７日後、試験化合物を水性エマルジョンの形体で噴霧す
る。供試植物を相対湿度７０％、人工光６０００ルクス
にて１日１４時間、日中温度２７℃そして夜間温度２１
℃に維持する。試験結果は、エマルジョン施用から４週
間後に評価する。対照植物での新たな生長と比較１７た
新たな生長を見積りそして秤量し、植物毒性を評価する
。

式■で表わされる化合物で処理した植物はこの試験で、
供試植物が損傷を受ることなく新たな生長が明らかに低
下すること（未処理対照植物に生じる新たな生長の２０
％未満）を示す。

試験例−Ｂ−斧−：　太逗］（や−９ヶ１長−昨−町゛
バルク（Ｈａｒｋ　）　”変種の大豆を、土壌／泥炭／
砂混合物（６：３：ｉ）’ｉ充填したプラスチック容器
に播種し、耐候室内に置く。温度、照明、肥料添加およ
び給水を最適に選ぶことにより、植物は約５週間経過後
第５〜６期三葉段階に成長する。この時点で、植物に、
植物が式Ｉの化合物の水性混合物で充分湿るまで噴霧す
る。濃度は１ヘクタール当り有効成分１００Ｓ’ｔでで
ある。結果の評価は施用から約５遁間後に行う。式Ｉで
表わされる化合物は、未処理対照植物と比して、主枝上
の収穫はれる長角果の数および重ｈ１ヲ著しく増加きせ
る。

試験例Ｂ４：穀物生長の低減 夏大麦〔ホルデウム　プルガレ（）ｌｏｒｄｅｕｍｖｕ
ｌｇａｒｅ　）　）および夏ライ麦〔セカＶ　（５ｅｃ
ａｌｅ　））を温室内の殺菌した土壌を入れたグラスチ
ック針に播種し、そして必要に応じて給水する。その穀
物の若枝を、播種２１日後に式Ｉで表わされる化合物の
水性噴霧液で処理する。濃度は１ヘクタール当り有効成
分１００ｖまでである。施用から２１日後、穀物の生長
を評価する。式Ｉで表わされる化合物で処理した穀物の
生長は、１１ 未処理対照植物と比して新たな生長度合いが低下したこ
とを示しく対照植物における新たな生長の６０〜９０％
）、また植物の茎の直径が幾分増大することも示す。

草（７）ｏリウムヘレネ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎ
ｅ　）、ボア　プラテンシス（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓ
ｉｓ　）、フェスツカ　オヴイナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ　ｏ
ｖｉｎａ　）、ダクチリス　フロメラタ（Ｄａｃｔｙｌ
ｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔｅ　）およびジノトン　ダク−
ｙ−ロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）　２
温室中、土壌／泥炭／砂混合物（６：３：１）を入ｎた
プラスチック皿に播種し、必要に応じて給水する。発芽
した草を週毎に４　Ｃｍの高さまでに切り落し、そして
播種から約５０日後且つ最終の切断から１日後に式■で
表わされる化合物の水性噴霧混合物ｋｔ！Ｆｆ霧する。

試験化合物の濃度は、１ヘクタール当！１１１００９ま
での施用割合に相当する。草の生長を施用から２１日後
に評価する。式Ｉで表わされる化合物は、未処理の対照
草の新たな生長と比して、新たな生長をＨ−：２ 約１０ないし３０％低減する。

特許出願人　テバーガイギー　アクテエンゲゼルシャフ
ト第１頁の続き

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式Ｉ： （式中、 Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
   トロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロ
   メトキシ基、ジフルオロメトキシ基または炭素原子数１
   ないし４のアルコキシカルボニル基を表わし、 Ｅは窒素原子またはメチン基を表わし、２は酸素原子ま
   たは硫黄原子を表わし、人は酸素原子、硫黄原子、−８
   〇−若しくはｎは１または０であり、 ｔは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表わし、 Ｒ４及びｔは互いに独立して各々水素原子または炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、
   トリフルオロメチル基、ニトロ基、０ＯＯＲ８を表わす
   か、あるいはハロゲン原子によって置換された炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 ビは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基を表わし、 ｔは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
   ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアル
   キニル基、炭素原子数２ないし６のハロアルキル基、炭
   素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、ベンジル
   基、フェニル基；−０ＨＢ１０−００ＯＲ”、−０ＨＲ
   １０−ＯＮ、０ＨＲ１０−０ＯＮＲ”　Ｒ１３、−（ｏ
   ｎ２）　−Ｎｔ２ｘｃ１３から選択される基を表わすか
   、あるいは各々炭素原子数１ないし４のアルキル基、フ
   ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオ
   ロメチル基、トリフルオロメトキシ基または炭素原子数
   １ないｌ、　４のアルコキシ基によって置換されたベン
   ジル基またはフェニル基を表わし、 ｍは２ないし６の数であり、 Ｒ１０は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基を表わし、 マ及びＲ１１は互いに独立して各々水素原子、炭素原子
   数１にいし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のア
   ルケニル基、炭素原子数３ないし４のアルキニル基を表
   わすか、あるいは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはフェニル基に
   よって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を
   表わし、 Ｒ１２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素原子
   数６ないし４のアルキニル基を表わし、 Ｒ１３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数３
   ないし４のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
   フェニル基−またはベンジル基を表わし、 Ｒ１４及びＲ１５は互いに独立して各々水素原子また（
   ｄ炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そして Ｘ及びＹは互いに独立して各々水素原子、ハロゲン原子
   、炭素原子数１がいし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキル基、炭素原子数１々いし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２にいし４
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし乙のシク
   ロアルキル基または−ＮＲ＋１４１％”を表わし あるときは、Ｘ及びＹの双方はジフルオロメトキシ基で
   はない。）で表わされるフェニルスルホンアミド誘導体
   及びその塩。 （２）前記式Ｉにおいて、 Ｒ１が水素原子または塩素原子を表わす特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 （３）前記式■において、 Ｒ３が水素原子またはメチル基を表わす特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 （４）前記式■において、 Ｒ６が水素原子またはハロゲン原子を表わし、そ１〜て Ｒ７が水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 （５）前記式■において、 Ｘ及びＹが互いに独立１〜て各々炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基ま
   たは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表わし
   、かつＸ及びＹは合せて最大限５個の炭素原子しか含有
   しない特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）前記式Ｉにおいて、 Ｘ及びＹが互いに独立して各々メチル基またはメトキシ
   基を表わす特許請求の範囲第５項記載の化合物。 （７）前記式Ｉにおいて、 Ａが直接結合、酸素原子才たはメチレン橋を表わす特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 （８）前記式Ｉにおいて、 Ｒ１が水素原子捷たけ塩ＴＩＡ、原子を表わし７、Ｒ３
   が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ６が水素原子寸
   たは・・ロゲン原子を表わし、Ｒ７が水素原子を表わし
   、 人が直接結合、酸素原子またはメチレン橋を表わし、そ
   して Ｘ及びＹが互いに独立して各々炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１々いし４のアルコキシ基また
   は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表わし、
   かつ、Ｘ及びＹは合せて最大限５個の炭素原子しか含有
   しない特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （９）Ｎ−（２−フェニルフエニルスルホニル）−Ｎ’
   −（ａ、６−シメトキシピリミジンー２−イル）−８−
   メチルイソチオウレアである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ＨＮ−（２−フェニルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（
   ４，Ｉｓ−ジメトキシピリミジン−２−イル）チオウレ
   アである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ＩＩ）Ｎ−（２−フェニルフェニルスルホニル）−＊
   −（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
   チオウレアである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ０３Ｎ−（２−フェニルフェニルスルホニル）−Ｎ’−
   （４，（Ｓ−ジメトキシトリアジン−２−イル）チオウ
   レアである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１３）Ｎ−（２−フェニルフェニルスルホニル）−＊
   −（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）
   チオウレアである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ０４　次式Ｘ■： （式中、 Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
   トロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１がいし４
   のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロ
   メトキシ基、ジフルオロメトキシ基または炭素原子数１
   ないし４のアルコキシカルボニル基を表わし、 Ａは酸素原子、硫黄原子、−８〇−若しくはｎは１また
   は０であり、 Ｒ４及びｔは互いに独立して各々水素原子または炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、
   トリフルオロメチル基、ニトロ基、０ＯＯＲ’を表わす
   か、あるいはハロゲン原子によって置換された炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ７は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
   素原子数１ガいし４のアルキル基または炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基を表わし、 マは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ない
   し４のアルキニル基を表わすか、あるいは炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基、フッ素原子、摸索原子、臭素
   原子またはフェニル基によって置換された炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わし、そしてＭは１個の金属
   原子または当量の金属原子、好ましくはリチウム、ナト
   リウム、カリウム、カルシウムまたはマグネシウムを表
   わす。）で表わされるスルホニルイミノジチオカルボネ
   ート。 （１５）次式■： （式中、 Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
   トロ基、炭素原子数１かいし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロ
   メトキシ基、ジフルオロメトキシ基または炭素原子数１
   ないし４のアルコキシカルボニル基を表わし、 Ａは酸素原子、硫黄原子、−８〇−若しくはｎは１また
   は０であり、 Ｒ４及びｔは互いに独立して各々水素原子または炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わし、 ｔは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、ト
   リフルオロメチル基、ニトロ基、ＯＯＯＲ８を表わすか
   、あるいはハロゲン原子によって置換された炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ７は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基を表わし、そして ♂は水素原子、炭素原子数１カいし４のアルキル基、炭
   素原子数ブないし４のアルケニル基、炭素原子数３ない
   し４のアルキニル基を表わすか、あるいは炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素
   原子またはフェニル基によって置換された炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わす。）で表わされるスルホ
   ニルチオシアネート。 Ｏｅ　次式■： （式中、 Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
   トロ基、炭素原子数１ない［７４のアルキル基、炭素原
   子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオ
   ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基または炭素原子数
   １ないし４のアルコキシカルボニル基を表わし、 Ｅは窒素原子またはメチン基を表わし、Ｘ及びＹは互い
   に独立して各々水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のアルコキシア
   ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基ま
   たは−ＮＲ１４Ｒ１５を表わし、そしてＲ１４及びＲ１
   ５は互いに独立して各々水素原子または炭素原子数１な
   いし４のアルキル基を表わす。）で表わされるカルボジ
   イミド。 同ａ）次式■： （式中、Ｒ１及びＦＬ２は下記の意味を表わす。）で表
   わされる置換フェニルスルホンアミドを、塩基の存在下
   に、次式Ｉ： （式中、マ、Ｅ、Ｘ及びＹは下記の意味を表わし、そし
   て Ｒはフェニル基、アルキル基または置換フェニル基を表
   わす。）で表わされるジチオカルバメートと反応させる
   か、あるいはｂ）次式■： （式中、Ｒ１及びｔは下記の意味を表わし、そして 几はフェニル基、アルキル基または置換フェニル基を表
   わす。）で表わされるフェニルスルホニルジチオカルバ
   メートヲ、次式■： （式中、ｒ、Ｅ、ｘ及びＹは下記の意味を表わす。）で
   表わされるアミンと反応させるか、あるいは Ｃ）次式■： （式中、Ｒ１及びＲ２は下記の意味を表わす。）で表わ
   されるスルホニルインチオシアネートを、前記式Ｖで表
   わされるアミンと反応させることよりなる次式Ｉａ： （式中、 Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
   トロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ｈいし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロ
   メトキシ基、ジフルオロメトキシ基または炭素原子数１
   ないし４のアルコキシカルボニル基を表わし、 Ｅは窒素原子またはメチン基を表わし、人は酸素原子、
   硫黄原子、−８〇−若しく表わし、 ｎは１ｔたは０であり、 ｔは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表わし、 を及びｔは互いに独立して各々水素原子または炭素原子
   数１々いし４のアルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、
   トリフルオロメチル基、ニトロ基、０ＯＯＲ”を表わす
   か、あるいはハロゲン原子によって置換された炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ７は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基を表わし、 −は水素原子、炭素原子数１ない１〜４のアルキル基、
   炭素原子数２々いし４のアルケニル基、炭素原子数３々
   いし４のアルキニル基を表わすか、あるいは炭素原子数
   １方いし４のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭
   素原子またはフェニル基によって置換された炭素原子数
   １ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ１４及びＲ１′５は互いに独立して各々水素原子また
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そ１７
   て Ｘ及びＹは互いに独立して各々水素原子、ハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキル基、炭素原子数１万いし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし６のシク
   ロアルキル基または−ＮＲ”　Ｔ＃’を表わし、 ただし、Ｘ及びＹの双方はジフルオロメトキシ基ではｈ
   い。）で表わされる化合物の製法。 ００　式Ｔａで表わされる化合物とアミン、アルカリ金
   属水酸化物捷たはアルカリ土類金属水酸化物と、あるい
   け第四級アンモニウム塩基と反応させて酸付加塩とする
   特許請求の範囲第１７項記載の製法。 （１１次式■Ｉ： （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｅ、Ｘ及びＹは下記の意味を表わ
   す。）で表わされるスルホニルウレアを、脱水剤と反応
   させることにより、次式： （式中、Ｗ、イ、Ｅ、Ｘ及びＹは下記の意味を表わす。 ）で表わされるカルボジイミドに転化し、そして該カル
   ボジイミドを次式■：Ｘ−Ｚ−マ　ω （式中、マ及びＺは下記の意味を表わす。）で表わされ
   るアルコールまたけメルカプタンと反応させることより
   なる、次式■ｂ＝（式中、 Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
   トロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロ
   メトキシ基、ジフルオロメトキシ基または炭素原子数１
   にいし４のアルコキシカルボニル基を表わし、 Ｅは窒素原子またはメチン基を表わし、Ｚは酸素原子ま
   たは硫黄原子を表わし、人は酸素原子、硫黄原子、＝Ｓ
   〇−若しくはｎけ１または０であり、 Ｒ４及びＶは互いに独立して各々水素原子または炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｖは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロケン原子、ト
   リフルオロメチル基、−トロ基、（１００１１，８を表
   わすか、あるいはハロゲン原子によって置換された炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ７は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基を表わし、 ンは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数６
   ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアル
   キニル基、炭素原子数２ないし６のハロアルキル基、炭
   素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、ベンジル
   基、７　エ＝　ル基、；　−０ＨＲ”　”０ＯＯＲ”、
   −０）（Ｒ”−ＯＮ、　ＯＨＲ”−０ＯＮＲ”Ｒ”、−
   （ＯＨ，）ｍ−ＮＲ”Ｒ”から選択される基を表わすか
   、あるいは各々炭素原子数１ないし４のアルキル基、フ
   ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオ
   ロメチル基、トリフルオロメトキシ基または炭素原子数
   １がいし４のアルコキシ基によって置換されたベンジル
   基またはフェニル基を表わし、 ｍは２ないし６の数であり、 Ｔ１１０は水素原子または炭素原子数１ないＬ　４のア
   ルキル基を表わし、 Ｒ８及びＲ１１は互いに独立して各々水素原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４の
   アルケニル基、炭素原子数３ないし４のアルキニル基を
   表わすか、あるいは炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはフェニル基
   によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表わし、 ｆ”は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素原子数
   ３ないし４のアルキニル基を表わし、 ＲｌＢは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数３
   ないし４のアルキニル基、炭素原子数１々いし４のアル
   コキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
   フェニル基またはベンジル基を表わし、Ｒ”及びＷ５は
   互いに独立して各々水素原子または炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基を表わし、そして Ｘ及びＹは互いに独立して各々水素原子、ハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２々いし４
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし６のシク
   ロアルキル基または−Ｎ　Ｒ１４ｕｉ″を表わす。）で
   表わされる化合物の製法。 （１）弐１ｂで表わされる化合物と、アミン、アルカリ
   金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物と、ある
   いは第四級アンモニウム塩基と反応させて酸付加塩とす
   る特許請求の範囲第１９項記載の製法。 （ハ）　有効成分として、次式■： （式中、 ぼは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
   ロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメ
   トキシ基、ジフルオロメトキシ基または炭素原子数１カ
   いし４のアルコキシカルボニル基を表わし、 Ｅは窒素原子またはメチン基を表わし、Ｚは酸素原子ま
   たは硫黄原子を表わし、人は酸素原子、硫黄原子、−８
   〇−若しくはｎは１または０であり、 ♂は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表わし、 を及びｔは互いに独立して各々水素原子または炭素原子
   数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、
   トリフルオロメチル基、ニトロ基、０００　Ｒ”を表わ
   すか、あるいはハロゲン原子によって置換された炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ７は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１女
   いし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
   ６ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のア
   ルキニル基、炭素原子数２ないし６のハロアルキル基、
   炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、ベンジ
   ル基、フェニル基；−０ＨＲ１０−０００几１１、−０
   ＨＲ”−ＯＮ、０ＨＲ１０−Ｃ！ＯＮＲ”Ｒ”、−（Ｏ
   Ｈ，）ｍ−ＮＲ”Ｒ１３から選択される基を表わすか、
   あるいは各々炭素原子数１万いし４のアルキル基、フッ
   素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオロ
   メチル基、トリフルオロメトキシ基または炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基によって置換されたベンジル基
   またはフェニル基を表わし、 ｍは２ないし６の数であり、 Ｒ１０は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基を表わし、 １及びＢ１１は互いに独立して各々水素原子、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２々いし４のア
   ルケニル基、炭素原子数３ないし４のアルキニル基を表
   わすか、あるいは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはフェニル基に
   よって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を
   表わし、 Ｒ１２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素原子
   数３ないし４のアルキニル基を表わし、 鰺３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数３な
   いし４のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フ
   ェニル基またはベンジル基を表わし、 Ｗ４及びＲ１５は互いに独立して各々水素原子または炭
   素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そして Ｘ及びＹは互いに独立して各々水素原子、ハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし６のシク
   ロアルキル基または−Ｎ　Ｒ”　Ｒ”を表わし、 あるときは、Ｘ及びＹの双方はジフルオロメトキシ基で
   はない、、）で表わされるフェニルスルホンアミド誘導
   体及びその塩の少なくとも１種を、担体及び／または他
   の助剤と一緒に含有する除草活性及び植物生長抑制性組
   成物。 翰　式Ｉで表わされる化合物を含有し、望ましくない植
   物の生長を抑制する特許請求の範囲第２１項記載の組成
   物。 に）式Ｉで表わされる化合物を含有し、植物の生長を抑
   制する特許請求の範囲第２１項記載の組成物。 （ハ）　式Ｉで表わされる化合物を含有し、収量を増加
   するために植物の生長に影響を与える特許請求の範囲第
   ２１項記載の組成物。 （ハ）式Ｉで表わされる化合物を含有し、有用作物中で
   発芽前または発芽後に雑草を選択的に防除する特許請求
   の範囲第２２項記載の組成物。 （ホ）式■で表わされる化合物を官有し、２葉期を越え
   る生長を抑制する特許請求の範囲第２３項記載の組成物
   。 （支）　有用作物が稲作物である特許請求の範囲第２５
   項記載の組成物。