JPH0625160B2 - Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素およびｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法並びに該化合物を含む植物の生長抑制剤 - Google Patents
Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素およびｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法並びに該化合物を含む植物の生長抑制剤Info
- Publication number
- JPH0625160B2 JPH0625160B2 JP58093338A JP9333883A JPH0625160B2 JP H0625160 B2 JPH0625160 B2 JP H0625160B2 JP 58093338 A JP58093338 A JP 58093338A JP 9333883 A JP9333883 A JP 9333883A JP H0625160 B2 JPH0625160 B2 JP H0625160B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- phenylsulfonyl
- formula
- urea
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は除草および植物生長抑制特性を有する新規なＮ
−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素および
Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素、そ
の製法、これらを含む組成物、および雑草を有用植物の
栽培中において特に選択的に防除するための、または植
物生長を抑制または防止するためのこれらの使用方法に
関するものである。
−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素および
Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素、そ
の製法、これらを含む組成物、および雑草を有用植物の
栽培中において特に選択的に防除するための、または植
物生長を抑制または防止するためのこれらの使用方法に
関するものである。
本発明によるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジ
ニル尿素またはＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリア
ジニル尿素は、一般式Ｉ： ［式中、 Ａは２位または３位を占めるところの、次式：−Ｃ≡Ｃ
−Ｒで表わされる基を表わし、 ｍは１であり、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｒは水素原子；未置換またはヒドロキシル基により置換
された枝分れまたは非枝分れの炭素原子数１ないし９の
アルキル基；またはフェニル基を表わし、 Ｒ１は水素原子を表わし、 Ｒ２は水素原子、６位を占めるところのハロゲン原子ま
たは−ＣＯＯＲ６基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は各々他方と独立して、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ハロ
ゲン原子または−ＮＲ９Ｒ１０基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数１ないし５のアルキル基または炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ９はメチル基を表わし、 Ｒ１０は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。］で表わされるものである。
ニル尿素またはＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリア
ジニル尿素は、一般式Ｉ： ［式中、 Ａは２位または３位を占めるところの、次式：−Ｃ≡Ｃ
−Ｒで表わされる基を表わし、 ｍは１であり、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｒは水素原子；未置換またはヒドロキシル基により置換
された枝分れまたは非枝分れの炭素原子数１ないし９の
アルキル基；またはフェニル基を表わし、 Ｒ１は水素原子を表わし、 Ｒ２は水素原子、６位を占めるところのハロゲン原子ま
たは−ＣＯＯＲ６基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は各々他方と独立して、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ハロ
ゲン原子または−ＮＲ９Ｒ１０基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数１ないし５のアルキル基または炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ９はメチル基を表わし、 Ｒ１０は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。］で表わされるものである。
除草剤として有効な尿素、トリアジンおよびピリミジン
は従来技術において一般的に知られている。除草および
植物生長抑制作用を有するアリールスルファモイル−複
素環式−アミノアルバモイル化合物は例えばオランダ国
特許明細書第121788号またはヨーロッパ特許願第44210
号中に記載されている。
は従来技術において一般的に知られている。除草および
植物生長抑制作用を有するアリールスルファモイル−複
素環式−アミノアルバモイル化合物は例えばオランダ国
特許明細書第121788号またはヨーロッパ特許願第44210
号中に記載されている。
上記の定義において、アルキル基は直鎖または分岐鎖ア
ルキル基例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基の４つの異性体、ｎ−アミル
基、イソアミル基、２−アミル基、３−アミル基、ｎ−
ヘキシル基またはイソヘキシル基または各種のヘプチル
基、オクチル基またはノニル基の異性体を表わす。
ルキル基例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基の４つの異性体、ｎ−アミル
基、イソアミル基、２−アミル基、３−アミル基、ｎ−
ヘキシル基またはイソヘキシル基または各種のヘプチル
基、オクチル基またはノニル基の異性体を表わす。
アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、イソプロポキシ基およびブトキシ基の４つの異性
体を表わし、メトキシ基、エトキシ基またはイソプロポ
キシ基とするのが好ましい。
シ基、イソプロポキシ基およびブトキシ基の４つの異性
体を表わし、メトキシ基、エトキシ基またはイソプロポ
キシ基とするのが好ましい。
アルキルチオ基は例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基およびｎ−ブ
チルチオ基を表わし、メチルチオ基およびエチルチオ基
とするのが好ましい。
ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基およびｎ−ブ
チルチオ基を表わし、メチルチオ基およびエチルチオ基
とするのが好ましい。
アルケニル基は例えばビニル基、アリル基、イソプレニ
ル基、プロペン−１−イル基、ブテン−１−イル基、ブ
テン−２−イル基、ブテン−３−イル基、イソブテン−
１−イル基、イソブテン−２−イル基、ペンテン−１−
イル基、ペンテン−２−イル基、ペンテン−３−イル基
およびペンテン−４−イル基を表わし、ビニル基、アリ
ル基およびペンテン−４−イル基とするのが好ましい。
ル基、プロペン−１−イル基、ブテン−１−イル基、ブ
テン−２−イル基、ブテン−３−イル基、イソブテン−
１−イル基、イソブテン−２−イル基、ペンテン−１−
イル基、ペンテン−２−イル基、ペンテン−３−イル基
およびペンテン−４−イル基を表わし、ビニル基、アリ
ル基およびペンテン−４−イル基とするのが好ましい。
上記定義における、また同様にハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基およびハロアルキルチオ基の部分としてのハ
ロゲン原子は弗素原子、塩素原子および臭素原子を表わ
し、弗素原子および塩素原子とするのが好ましい。
ルコキシ基およびハロアルキルチオ基の部分としてのハ
ロゲン原子は弗素原子、塩素原子および臭素原子を表わ
し、弗素原子および塩素原子とするのが好ましい。
上記定義におけるアルキニル基は通常はプロパルギル
基、ブチン−２−イル基、ブチン−３−イル基、同様に
ペンチニル基またはヘキシニル基の異性体を表わす。し
かしながら好ましくは、アルキニル基はプロパルギル基
またはブチン−２−または−３−イル基を表わす。
基、ブチン−２−イル基、ブチン−３−イル基、同様に
ペンチニル基またはヘキシニル基の異性体を表わす。し
かしながら好ましくは、アルキニル基はプロパルギル基
またはブチン−２−または−３−イル基を表わす。
置換基Ａを構成し得る芳香族複素環としては例えば：フ
ラン，チオフェン、ピロール、ピラゾール、トリアゾー
ル、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、
チアゾール、オキサゾール、チアジアゾールまたはオキ
サジアゾールが挙げられる。フラン、チオフェンおよび
ピリジンが好ましい。これら芳香族複素環はエチニル橋
に対して２−位に結合している場合が最も好ましい。
ラン，チオフェン、ピロール、ピラゾール、トリアゾー
ル、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、
チアゾール、オキサゾール、チアジアゾールまたはオキ
サジアゾールが挙げられる。フラン、チオフェンおよび
ピリジンが好ましい。これら芳香族複素環はエチニル橋
に対して２−位に結合している場合が最も好ましい。
本発明はまた、式Ｉで表わされる化合物がアミン、アル
カリ金属塩基およびアルカリ土類金属塩基または第４ア
ンモニウム塩基と形成することのできる塩に関するもの
である。
カリ金属塩基およびアルカリ土類金属塩基または第４ア
ンモニウム塩基と形成することのできる塩に関するもの
である。
塩を形成する好ましいアルカリ金属水酸化物およびアル
カリ土類金属水酸化物としてはリチウム、ナトリウム、
カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの水酸化物、
最も好ましくはナトリウムまたはカリウムの水酸化物で
ある。
カリ土類金属水酸化物としてはリチウム、ナトリウム、
カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの水酸化物、
最も好ましくはナトリウムまたはカリウムの水酸化物で
ある。
適する塩形成するアミンの例としては第一、第二および
第三脂肪族および芳香族アミン例えばメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブ
チルアミンの４つの異性体、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ジエタノールアミン、ジプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジ
ン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、キナクリジン、ピ
リジン、キノリンおよびイソキノリンが挙げられる。好
ましいアミンはエチルアミン、プロピルアミン、ジエチ
ルアミンまたはトリエチルアミンであり、イソプロピル
アミンおよびジエタノールアミンを用いるのが最も好ま
しい。
第三脂肪族および芳香族アミン例えばメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブ
チルアミンの４つの異性体、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ジエタノールアミン、ジプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジ
ン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、キナクリジン、ピ
リジン、キノリンおよびイソキノリンが挙げられる。好
ましいアミンはエチルアミン、プロピルアミン、ジエチ
ルアミンまたはトリエチルアミンであり、イソプロピル
アミンおよびジエタノールアミンを用いるのが最も好ま
しい。
第四アンモニウム塩基の例としては、一般にハロアンモ
ニウム塩の陽イオン例えばテトラメチルアンモニウム陽
イオン、トリメチルベンジルアンモニウム陽イオン、ト
リエチルベンジルアンモニウム陽イオン、テトラエチル
アンモニウム陽イオン、トリメチルエチルアンモニウム
陽イオン、そしてまたアンモニウム陽イオンが挙げられ
る。
ニウム塩の陽イオン例えばテトラメチルアンモニウム陽
イオン、トリメチルベンジルアンモニウム陽イオン、ト
リエチルベンジルアンモニウム陽イオン、テトラエチル
アンモニウム陽イオン、トリメチルエチルアンモニウム
陽イオン、そしてまたアンモニウム陽イオンが挙げられ
る。
式Ｉで表わされる化合物のうち好ましいものとしては、
Ｚは酸素原子を表わし、そしてｍは１であり、そしてＲ
３およびＲ４はともに、４個より多くの炭素原子を含ま
ないところの化合物が挙げられる。
Ｚは酸素原子を表わし、そしてｍは１であり、そしてＲ
３およびＲ４はともに、４個より多くの炭素原子を含ま
ないところの化合物が挙げられる。
好ましい個々の化合物は： Ｎ−〔２−（プロピン−１−イル）−フェニルスルホニ
ル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素、 Ｎ−〔２−（プロピン−１−イル）−フェニルスルホニ
ル〕−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）尿素、 Ｎ−〔２−（プロピン−１−イル）−フェニルスルホニ
ル〕−Ｎ′−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）尿素、 Ｎ−〔２−（２−フェニルエチニル）−フェニルスルホ
ニル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）尿素、 Ｎ−〔２−（プロピン−１−イル）−フェニルスルホニ
ル〕−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）尿素および Ｎ−〔２−（３−ヒドロキシ−３′−メチルブチン−
１′−イル）−フェニルスルホニル〕−Ｎ′−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素である。
ル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素、 Ｎ−〔２−（プロピン−１−イル）−フェニルスルホニ
ル〕−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）尿素、 Ｎ−〔２−（プロピン−１−イル）−フェニルスルホニ
ル〕−Ｎ′−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）尿素、 Ｎ−〔２−（２−フェニルエチニル）−フェニルスルホ
ニル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）尿素、 Ｎ−〔２−（プロピン−１−イル）−フェニルスルホニ
ル〕−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）尿素および Ｎ−〔２−（３−ヒドロキシ−３′−メチルブチン−
１′−イル）−フェニルスルホニル〕−Ｎ′−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素である。
式Ｉで表わされる化合物を得るための方法は不活性有機
溶媒中で行われる。
溶媒中で行われる。
第一の方法においては、式Ｉで表わされる化合物は次式
II： 〔式中Ａ，R1，R2およびｍは式Ｉにおいて定義されたも
のと同じ意味を表わす。〕で表わされるフェニルスルホ
ンアミドを次式III： 〔式中Ｅ，R3，R4およびＺは式Ｉにおいて定義されたも
のと同じ意味を表わし、そしてＲ11は水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基また
はトリフルオロメチル基を表わす。〕で表わされるＮ−
ピリミジニルカルバメートまたはＮ−トリアジニルカル
バメートと塩基存在下に反応させることにより得られ
る。
II： 〔式中Ａ，R1，R2およびｍは式Ｉにおいて定義されたも
のと同じ意味を表わす。〕で表わされるフェニルスルホ
ンアミドを次式III： 〔式中Ｅ，R3，R4およびＺは式Ｉにおいて定義されたも
のと同じ意味を表わし、そしてＲ11は水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基また
はトリフルオロメチル基を表わす。〕で表わされるＮ−
ピリミジニルカルバメートまたはＮ−トリアジニルカル
バメートと塩基存在下に反応させることにより得られ
る。
第二の方法においては、式Ｉで表わされる化合物は次式
IV： 〔式中Ａ，R1，R2，ｍおよびＺは式Ｉにおいて定義され
たものと同じ意味を表わす。〕で表わされるフェニルス
ルホニルイソシアネートまたはフェニルスルホニルイソ
チオシアネートを次式Ｖ： 〔式中Ｅ，R3およびR4は式Ｉにおいて定義されたものと
同じ意味を表わす。〕で表わされるアミンと塩基存在下
に反応させることにより得られる。
IV： 〔式中Ａ，R1，R2，ｍおよびＺは式Ｉにおいて定義され
たものと同じ意味を表わす。〕で表わされるフェニルス
ルホニルイソシアネートまたはフェニルスルホニルイソ
チオシアネートを次式Ｖ： 〔式中Ｅ，R3およびR4は式Ｉにおいて定義されたものと
同じ意味を表わす。〕で表わされるアミンと塩基存在下
に反応させることにより得られる。
他の方法として、式Ｉで表わされる化合物は上記式IIで
表わされるスルホンアミドを次式VI： 〔式中Ｅ，R3，R4およびＺは式Ｉにおいて定義されたも
のと同じ意味を表わす。〕で表わされるイソシアネート
またはイソチオシアネートと所望により塩基存在下で反
応させることにより得られる。
表わされるスルホンアミドを次式VI： 〔式中Ｅ，R3，R4およびＺは式Ｉにおいて定義されたも
のと同じ意味を表わす。〕で表わされるイソシアネート
またはイソチオシアネートと所望により塩基存在下で反
応させることにより得られる。
最後に、式Ｉで表わされる化合物はまた次式VII： 〔式中Ａ，R1，R2およびｍは式Ｉにおいて定義されたも
のと同じ意味を表わし、そしてＲ12は水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基また
はトリフルオロメチル基を表わす。〕で表わされるＮ−
フェニルスルホニルカルバメートを上記式Ｖのアミンと
反応させることにより得ることができる。
のと同じ意味を表わし、そしてＲ12は水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基また
はトリフルオロメチル基を表わす。〕で表わされるＮ−
フェニルスルホニルカルバメートを上記式Ｖのアミンと
反応させることにより得ることができる。
もし所望であれば、式Ｉで表わされる尿素をアミン、ア
ルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、
あるいは第四アンモニウム塩基との塩に変えることがで
きる。この変換は例えば式Ｉで表わされる化合物を塩基
の当モル量と反応させ、次いで蒸発により溶媒を除くこ
とにより行う。
ルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、
あるいは第四アンモニウム塩基との塩に変えることがで
きる。この変換は例えば式Ｉで表わされる化合物を塩基
の当モル量と反応させ、次いで蒸発により溶媒を除くこ
とにより行う。
式II，IVおよびVIIで表わされる出発物質は新規であ
り、そして上記の方法により製造することができる。
り、そして上記の方法により製造することができる。
中間体として使用される式IIで表わされる新規なスルホ
ンアミドは対応するハロフェニルスルホンアミド（IX）
を下記反応様式Ａに従ってアセチレン化合物と反応させ
ることにより得られる。エチニル化合物を得るための同
様の方法がヨーロッパ特許願第41476号中に記載されて
いる。
ンアミドは対応するハロフェニルスルホンアミド（IX）
を下記反応様式Ａに従ってアセチレン化合物と反応させ
ることにより得られる。エチニル化合物を得るための同
様の方法がヨーロッパ特許願第41476号中に記載されて
いる。
様式Ａ中において、記号Ｒ，R1およびR2は式Ｉにおいて
定義されたものと同じ意味を表わすが、ただし式XI中で
はＲは芳香族基を表わす。Halは塩素原子であってもよ
いが、臭素原子および沃素原子が好ましい。アルキルは
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。
定義されたものと同じ意味を表わすが、ただし式XI中で
はＲは芳香族基を表わす。Halは塩素原子であってもよ
いが、臭素原子および沃素原子が好ましい。アルキルは
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。
方法αは金属触媒を使用して、酸受容体存在下に穏やか
な反応条件の下で式IXまたは式XI中に示されるようなハ
ロゲン化された基を式VIII，ＸおよびXIII中に示される
ような末端アセチレン基と結合させることができる方法
である。この種の反応は下記の刊行物：K.Sonogashire,
Y.Tohda およびN.Hagihara,Tetrahedron Lett.,５０，
4467(1975)；L.Cassar,J.Organomet.Chem.,９３，253(1
975)，およびH.A.DieckおよびF.R.Heck,J.Organomet.Ch
em.,９３，259(1975).中に記載されている。
な反応条件の下で式IXまたは式XI中に示されるようなハ
ロゲン化された基を式VIII，ＸおよびXIII中に示される
ような末端アセチレン基と結合させることができる方法
である。この種の反応は下記の刊行物：K.Sonogashire,
Y.Tohda およびN.Hagihara,Tetrahedron Lett.,５０，
4467(1975)；L.Cassar,J.Organomet.Chem.,９３，253(1
975)，およびH.A.DieckおよびF.R.Heck,J.Organomet.Ch
em.,９３，259(1975).中に記載されている。
反応物に対して不活性な有機溶媒中で反応を行うのが便
利である。この種の適する溶媒としては多数の極性およ
び中性溶媒例えばアルカノール、ケトン、エーテル、炭
化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族溶媒例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノ
ン、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルエーテ
ル、ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、シクロヘキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
オクタン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
ベンゼン、トルエンまたはキシレン、あるいはまた例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリルまたはトリエチルアミンのような第三アミン
が挙げられる。
利である。この種の適する溶媒としては多数の極性およ
び中性溶媒例えばアルカノール、ケトン、エーテル、炭
化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族溶媒例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノ
ン、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルエーテ
ル、ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、シクロヘキサン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
オクタン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
ベンゼン、トルエンまたはキシレン、あるいはまた例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリルまたはトリエチルアミンのような第三アミン
が挙げられる。
反応中にハロゲン化水素の脱離が起るので、酸受容体と
して塩基を使用することができる。適する塩基としては
例えばKOHまたはNaOHのような強い無機塩基、そしてま
たトリエチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、アル
コラート等の有機塩基が挙げられる。反応において使用
される塩基の量は１ないし５当量である。金属触媒とし
ては、パラジウムの塩または錯体、特に塩化パラジウム
（PdCl2）、酢酸パラジウム〔Pd(OCOCH3)2〕または塩化
パラジウム−ビス（トリフェニルホスフィン錯体PdCl2
〔P(C6H5)3〕2に通常銅(I)塩、特に沃化銅(I)を加えた
ものを使用するのが好ましい。触媒は単独または担体例
えば粉砕木炭、アルミナ等に担持して使用する。
して塩基を使用することができる。適する塩基としては
例えばKOHまたはNaOHのような強い無機塩基、そしてま
たトリエチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、アル
コラート等の有機塩基が挙げられる。反応において使用
される塩基の量は１ないし５当量である。金属触媒とし
ては、パラジウムの塩または錯体、特に塩化パラジウム
（PdCl2）、酢酸パラジウム〔Pd(OCOCH3)2〕または塩化
パラジウム−ビス（トリフェニルホスフィン錯体PdCl2
〔P(C6H5)3〕2に通常銅(I)塩、特に沃化銅(I)を加えた
ものを使用するのが好ましい。触媒は単独または担体例
えば粉砕木炭、アルミナ等に担持して使用する。
反応温度は通常０℃ないし２００℃の範囲であるが、し
かし室温および反応混合物の沸点の間の温度が主に用い
られる。反応時間は通常1/2時間ないし４８時間であ
る。
かし室温および反応混合物の沸点の間の温度が主に用い
られる。反応時間は通常1/2時間ないし４８時間であ
る。
方法βはNaOH、KOHまたはアルコラートのような強塩基存
在下に、式Ｘ，XIIおよびXIV中において示されるように
末端アセチレン基を保護しているものとして理解し得る
第三エチニルアルコールからアセチレンを遊離し、式VI
IIおよびXIII中において示されるようにケト保護基を除
去することができる。副生物として得られるケトンは反
応中に蒸留により反応混合物より除くことができる。こ
の種の反応は西ドイツ特許公開公報第2905507号および
アメリカ合衆国特許明細書第4128588号中に記載されて
いる。
在下に、式Ｘ，XIIおよびXIV中において示されるように
末端アセチレン基を保護しているものとして理解し得る
第三エチニルアルコールからアセチレンを遊離し、式VI
IIおよびXIII中において示されるようにケト保護基を除
去することができる。副生物として得られるケトンは反
応中に蒸留により反応混合物より除くことができる。こ
の種の反応は西ドイツ特許公開公報第2905507号および
アメリカ合衆国特許明細書第4128588号中に記載されて
いる。
この反応は不活性有機溶媒例えばアルコール、エーテ
ル、ケトン、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族溶
媒、あるいはまたジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドまはアセトニトリル中で行うと都合が良い。こ
のような溶媒の例としては：メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロ
ホルムまたは四塩化炭素が挙げられる。
ル、ケトン、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族溶
媒、あるいはまたジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドまはアセトニトリル中で行うと都合が良い。こ
のような溶媒の例としては：メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロ
ホルムまたは四塩化炭素が挙げられる。
この場合の反応温度もまた室温および溶媒の沸点の間の
範囲が好ましい。反応時間は通常1/2時間ないし１２時
間である。
範囲が好ましい。反応時間は通常1/2時間ないし１２時
間である。
方法γは、方法αにより反応させるアセチレンを、式
Ｘ，XIIおよびXIVで表わされる保護アセチレンと強塩基
を反応させることによりその場合で調製すること以外は
方法αおよびβの組み合わせである。反応条件は方法α
の場合と同じである。しかしながら、強塩基例えばNaO
H、KOHまたはアルコールのアルカリ金属塩を添加するこ
とが絶対必要である。
Ｘ，XIIおよびXIVで表わされる保護アセチレンと強塩基
を反応させることによりその場合で調製すること以外は
方法αおよびβの組み合わせである。反応条件は方法α
の場合と同じである。しかしながら、強塩基例えばNaO
H、KOHまたはアルコールのアルカリ金属塩を添加するこ
とが絶対必要である。
上記記載の方法に従って、式IIで表わされる化合物は次
式VIII： Ｒ−Ｃ≡ＣＨ (VIII) で表わされるエチニル化合物を次式IX： で表わされるハロフェニルスルホンアミドと、酸受容体
および金属触媒の存在下、もし所望ならば不活性気体雰
囲気下で反応させるか、または次式XI： Hal−Ｒ′ (XI) で表わされる芳香族ハロゲン化物を上記と同様な反応条
件下で次式XIII： で表わされるエチニルフェニルスルホンアミドと反応さ
せることにより得られる（上記式中、R1およびR2は式Ｉ
において定義されたものと同じ意味を表わし、Ｒ′は芳
香族基を表わし、そしてHalは臭素原子または沃素原子
を表わす。）。
式VIII： Ｒ−Ｃ≡ＣＨ (VIII) で表わされるエチニル化合物を次式IX： で表わされるハロフェニルスルホンアミドと、酸受容体
および金属触媒の存在下、もし所望ならば不活性気体雰
囲気下で反応させるか、または次式XI： Hal−Ｒ′ (XI) で表わされる芳香族ハロゲン化物を上記と同様な反応条
件下で次式XIII： で表わされるエチニルフェニルスルホンアミドと反応さ
せることにより得られる（上記式中、R1およびR2は式Ｉ
において定義されたものと同じ意味を表わし、Ｒ′は芳
香族基を表わし、そしてHalは臭素原子または沃素原子
を表わす。）。
他の方法として、式IIで表わされる化合物は次式XI： Hal−Ｒ′ (XI) で表わされる芳香族ハロゲン化物を次式Ｘ： で表わされるプロパルギルアルコールと、酸受容体およ
び金属触媒存在下、もし所望ならば不活性気体雰囲気下
で反応させ、そして反応生成物である次式XII： で表わされるエチニル化合物を次式IX： で表わされるハロフェニルスルホンアミドと強塩基およ
び金属触媒の存在下に、もし所望ならば不活性気体雰囲
気下で反応させるか、または式IXで表わされるハロフェ
ニルスルホンアミドを上記反応条件下で最初に式Ｘで表
わされるプロパルギルアルコールと反応させ、次いで次
式XIV： で表わされるエチニル化合物を上記反応条件下で式XIで
表わされる芳香族ハロゲン化物と反応させることにより
得られる（上記式中、R1およびR2は式Ｉにおいて定義さ
れたものと同じ意味を表わし、Halは臭素原子または沃
素原子を表わし、そしてアルキルは炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わす。）。
び金属触媒存在下、もし所望ならば不活性気体雰囲気下
で反応させ、そして反応生成物である次式XII： で表わされるエチニル化合物を次式IX： で表わされるハロフェニルスルホンアミドと強塩基およ
び金属触媒の存在下に、もし所望ならば不活性気体雰囲
気下で反応させるか、または式IXで表わされるハロフェ
ニルスルホンアミドを上記反応条件下で最初に式Ｘで表
わされるプロパルギルアルコールと反応させ、次いで次
式XIV： で表わされるエチニル化合物を上記反応条件下で式XIで
表わされる芳香族ハロゲン化物と反応させることにより
得られる（上記式中、R1およびR2は式Ｉにおいて定義さ
れたものと同じ意味を表わし、Halは臭素原子または沃
素原子を表わし、そしてアルキルは炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わす。）。
中間体として使用される式IIで表わされる化合物は新規
であり、そして式Ｉで表わされる化合物の合成のために
特に開発されたものである。この中間体も本発明の別の
目的をなしている。
であり、そして式Ｉで表わされる化合物の合成のために
特に開発されたものである。この中間体も本発明の別の
目的をなしている。
式IVで表わされるフェニルスルホニルイソシアネートは
式IIで表わされるフェニルスルホンアミドをブチルイソ
シアネート存在下、溶媒として塩素化炭化水素中で還流
温度でホスゲンと反応させることにより得ることができ
る。同様な反応は“有機合成化学における新方法（Newe
r Methods of Preparative Organic Chemistry）”，VI
巻，２２３ないし２４１頁、Academic Press,New Your
およびLondon中に記載されている。
式IIで表わされるフェニルスルホンアミドをブチルイソ
シアネート存在下、溶媒として塩素化炭化水素中で還流
温度でホスゲンと反応させることにより得ることができ
る。同様な反応は“有機合成化学における新方法（Newe
r Methods of Preparative Organic Chemistry）”，VI
巻，２２３ないし２４１頁、Academic Press,New Your
およびLondon中に記載されている。
式IVで表わされるインチオシアネートは式IIで表わされ
るフェニルスルホンアミドを二硫化炭素および水酸化カ
リウムと一緒に処理し、そして次いで二カリウム塩をホ
スゲンと反応させることにより得られる。この方法はAr
ch.Pharm.299,174(1966)中に記載されている。
るフェニルスルホンアミドを二硫化炭素および水酸化カ
リウムと一緒に処理し、そして次いで二カリウム塩をホ
スゲンと反応させることにより得られる。この方法はAr
ch.Pharm.299,174(1966)中に記載されている。
式VIIで表わされるＮ−フェニルスルホニルカルバメー
トは式IIで表わされるフェニルスルホンアミドを塩基存
在下にジフェニルカーボネートと反応させることにより
得られる。同様な方法は日本国特許明細書第61169号中
に記載されている。
トは式IIで表わされるフェニルスルホンアミドを塩基存
在下にジフェニルカーボネートと反応させることにより
得られる。同様な方法は日本国特許明細書第61169号中
に記載されている。
式III，ＶおよびVIで表わされる出発物質は公知である
かまたは公知方法により製造することができる。
かまたは公知方法により製造することができる。
式VIで表わされるイソシアネートは式Ｖで表わされるア
ミンを溶媒として塩素化炭化水素中で蓚酸クロリドと反
応させることにより製造することができる。式Ｖで表わ
されるアミンは公知であり、そしていくつかのものは市
販品が利用できるか、または公知の方法すなわち“複素
環化合物の化学（The Chemistry of Heterocyclic Comp
ounds）”，XIV巻，Interscience Publishers,New Yor
k,Londonにより製造することができる。
ミンを溶媒として塩素化炭化水素中で蓚酸クロリドと反
応させることにより製造することができる。式Ｖで表わ
されるアミンは公知であり、そしていくつかのものは市
販品が利用できるか、または公知の方法すなわち“複素
環化合物の化学（The Chemistry of Heterocyclic Comp
ounds）”，XIV巻，Interscience Publishers,New Yor
k,Londonにより製造することができる。
式Ｉで表わされる化合物を得るためには例えば塩化メチ
レン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサ
ンまたはトルエンのような中性、不活性有機溶媒中でこ
れらの反応を行うのが便利である。
レン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサ
ンまたはトルエンのような中性、不活性有機溶媒中でこ
れらの反応を行うのが便利である。
反応温度は−２０°ないし＋１２０℃の範囲が好まし
い。反応は通常わずかに発熱的であり、そして室温で行
うことができる。反応時間を短縮し、あるいはまた反応
を開始するためには反応混合物を短時間沸点まで加熱す
るのが好都合である。触媒として塩基またはイソシアネ
ートを２，３滴加えると反応時間を短縮することができ
る。
い。反応は通常わずかに発熱的であり、そして室温で行
うことができる。反応時間を短縮し、あるいはまた反応
を開始するためには反応混合物を短時間沸点まで加熱す
るのが好都合である。触媒として塩基またはイソシアネ
ートを２，３滴加えると反応時間を短縮することができ
る。
反応混合物を濃縮し、そして／または蒸発により溶媒を
除去し、そして再結晶または溶解性の乏しい溶媒例えば
エーテル、芳香族炭化水素または塩素化炭化水素中で固
体残部をすりつぶすことにより単離することができる。
除去し、そして再結晶または溶解性の乏しい溶媒例えば
エーテル、芳香族炭化水素または塩素化炭化水素中で固
体残部をすりつぶすことにより単離することができる。
式Ｉで表わされる化合物は安定な化合物であり、そして
この取扱いにおいては全く防護手段を必要としない。
この取扱いにおいては全く防護手段を必要としない。
低い施用比率で用いた場合には、式Ｉで表わされる化合
物は良好な選択的生長抑制および選択的除草特性を有
し、そのため有用植物特に穀物、棉、大豆、とうもろこ
しおよび稲の収穫のためにこれらを使用するのが好まし
い。いくつかの場合においては現在総合除草剤によって
のみ防除される雑草に対してもまた損傷を与えることが
できる。
物は良好な選択的生長抑制および選択的除草特性を有
し、そのため有用植物特に穀物、棉、大豆、とうもろこ
しおよび稲の収穫のためにこれらを使用するのが好まし
い。いくつかの場合においては現在総合除草剤によって
のみ防除される雑草に対してもまた損傷を与えることが
できる。
これらの化合物のいくつかの作用形態は通常の場合とは
異なる。多くは転流可能であり、すなわちこれらは植物
によって吸収され、次いでこれらが作用する他の部所に
移動する。それ故例えば表面処理により多年生雑草の根
に損傷を与えることが可能である。他の除草剤および生
長抑制剤に比べて、式Ｉで表わされる新規な化合物は非
常に低い施用比率で用いられた場合でも効果がある。
異なる。多くは転流可能であり、すなわちこれらは植物
によって吸収され、次いでこれらが作用する他の部所に
移動する。それ故例えば表面処理により多年生雑草の根
に損傷を与えることが可能である。他の除草剤および生
長抑制剤に比べて、式Ｉで表わされる新規な化合物は非
常に低い施用比率で用いられた場合でも効果がある。
式Ｉで表わされる化合物は生長調節、特に生長防止特性
を示す。単子葉植物および双子葉植物双方の生長が妨げ
られる。それ故例えば式Ｉで表わされる化合物は熱帯地
域で間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防
止するので、その結果、栽培植物の間の土壌の浸食が防
がれ、間作は栽培植物と競合することができない。
を示す。単子葉植物および双子葉植物双方の生長が妨げ
られる。それ故例えば式Ｉで表わされる化合物は熱帯地
域で間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防
止するので、その結果、栽培植物の間の土壌の浸食が防
がれ、間作は栽培植物と競合することができない。
更に式Ｉで表わされる化合物は貯蔵じゃがいもの発芽を
防ぐのに適している。冬期の貯蔵の間、じゃがいもはし
ばしば発芽し、その結果縮少、重量損失および腐敗を起
す。
防ぐのに適している。冬期の貯蔵の間、じゃがいもはし
ばしば発芽し、その結果縮少、重量損失および腐敗を起
す。
高比率で施用した場合には、総ての試験植物がその生長
に大きな損傷を受けて枯れた。
に大きな損傷を受けて枯れた。
本発明はまた式Ｉで表わされる新規化合物を含む除草お
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧
草、熱帯間作および煙草植物の吸枝の生長防止の方法に
もまた関するものである。
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧
草、熱帯間作および煙草植物の吸枝の生長防止の方法に
もまた関するものである。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、被覆性ペースト（coatable paste）、直接
噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、
水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質による
カプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴
霧、霧化、散粉、散水または注水のような適用法は、目
的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、被覆性ペースト（coatable paste）、直接
噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、
水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質による
カプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴
霧、霧化、散粉、散水または注水のような適用法は、目
的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）および適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物または製剤
は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担
体および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）
のような増量剤と均一に混合および／または摩砕するこ
とにより、製造される。
には固体または液体の補助剤を含む組成物または製剤
は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担
体および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）
のような増量剤と均一に混合および／または摩砕するこ
とにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粒状化植物残骸、が使用し得
る。
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粒状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の
混合物をも含むものと理解されたい。
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の
混合物をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、
或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂
肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、
或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂
肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネー
ト、が更に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネー
ト、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
まは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子
を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデ
ヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエ
タノールアミン塩である。対応するホスフェート、例え
ば４ないし１４モルのエチレン オキシド を含むｐ−
ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、もまた
適当である。
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
まは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子
を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデ
ヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエ
タノールアミン塩である。対応するホスフェート、例え
ば４ないし１４モルのエチレン オキシド を含むｐ−
ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、もまた
適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非アオン性界面活性剤は、ポリエチレン オ
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン グリコール エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレン グリコール
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン グリコール エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレン グリコール
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン ソルビタン トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン ソルビタン トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム クロ
リドまたはベンジル ジ−（２−クロロエチル）エチル
アンモニウム プロミドである。
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム クロ
リドまたはベンジル ジ−（２−クロロエチル）エチル
アンモニウム プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカッチャンズ デタージェンツ
アンド エマルジファイアーズ アニュアル（Mc Cutch
eon′s Detergents and Emulsifiers Annual）”，マッ
ク出版社、ニュージャージー州、リングウッド，１９７
９年；およびシゼリーおよびウッド（Sisely and Woo
d）共著“エンサイクロペディア オブ サーフェイス
アクチィブ エイジェンツ（Encyclopedia of Surfac
e Active Agents）”，ケミカル出版社、ニューヨー
ク，１９６４年。
載されている：“マクカッチャンズ デタージェンツ
アンド エマルジファイアーズ アニュアル（Mc Cutch
eon′s Detergents and Emulsifiers Annual）”，マッ
ク出版社、ニュージャージー州、リングウッド，１９７
９年；およびシゼリーおよびウッド（Sisely and Woo
d）共著“エンサイクロペディア オブ サーフェイス
アクチィブ エイジェンツ（Encyclopedia of Surfac
e Active Agents）”，ケミカル出版社、ニューヨー
ク，１９６４年。
農薬製剤は通常、式Ｉの化合物0.1ないし９５％、好ま
しくは0.1ないし８０％、固体または液体補助剤１ない
し99.9％、および界面活性剤０ないし２５％、好ましく
は0.1ないし２５％を含む。
しくは0.1ないし８０％、固体または液体補助剤１ない
し99.9％、および界面活性剤０ないし２５％、好ましく
は0.1ないし２５％を含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（％は重量百分率を示す。）： 乳剤原液 有効成分 ：１０ないし２０％、好ましくは５ないし１
０％ 界面活性剤：５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体 ：２０ないし９４％、好ましくは７０ないし
８５％ 粉剤 有効成分 ：0.1ないし１０％、好ましくは0.1ないし１
％ 固体担体 ：99.9ないし９０％、好ましくは99.9ないし
９９％ 懸濁原液 有効成分 ：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％ 水 ：９４ないし２５％、好ましくは９０ないし
３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 水和剤 有効成分 ：0.5ないし９０％、好ましくは１０ないし
８０％ 界面活性剤：0.5ないし２０％、好ましくは１ないし１
５％ 固体担体 ：５ないし９０％、好ましくは１５ないし９
０％ 粒剤 有効成分 ：0.5ないし３０％、好ましくは３ないし１
５％ 固体担体 ：99.5ないし７０％、好ましくは９７ないし
８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は0.001％のような
低濃度に希釈することがきる。施用比率は通常0.01ない
し１０kg有効成分(a.i.)/ha、好ましくは0.025ないし５
kga.i./haである。
げられる（％は重量百分率を示す。）： 乳剤原液 有効成分 ：１０ないし２０％、好ましくは５ないし１
０％ 界面活性剤：５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体 ：２０ないし９４％、好ましくは７０ないし
８５％ 粉剤 有効成分 ：0.1ないし１０％、好ましくは0.1ないし１
％ 固体担体 ：99.9ないし９０％、好ましくは99.9ないし
９９％ 懸濁原液 有効成分 ：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％ 水 ：９４ないし２５％、好ましくは９０ないし
３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 水和剤 有効成分 ：0.5ないし９０％、好ましくは１０ないし
８０％ 界面活性剤：0.5ないし２０％、好ましくは１ないし１
５％ 固体担体 ：５ないし９０％、好ましくは１５ないし９
０％ 粒剤 有効成分 ：0.5ないし３０％、好ましくは３ないし１
５％ 固体担体 ：99.5ないし７０％、好ましくは９７ないし
８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は0.001％のような
低濃度に希釈することがきる。施用比率は通常0.01ない
し１０kg有効成分(a.i.)/ha、好ましくは0.025ないし５
kga.i./haである。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。
製造例 実施例１： Ｎ−〔２−（プロピン−１−イル）フェニルスルホニ
ル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素（化合物5.1） a)２−（プロピン−１−イル）フェニルスルホンアミ
ド： ジメチルホルムアミド３５０mlおよびトリエチルアミン
１００ml中の２−ヨードフェニルスルホンアミド28.3ｇ
（0.1モル）の溶液にパラジウムジクロロ−ビス（トリ
フェニルホスフィン）錯体（PdCl2〔P(C6H5)3〕2）1.0
ｇおよび沃化銅(I)(CuI)0.5ｇを加える。次いで出発物
質が完全に反応するまでこの溶液中に気体状プロピンを
導入する。反応混合物を過し、そして液を真空下で
濃縮し、次いで水中に注ぐ。沈殿を単離し、そして乾燥
する。酢酸エチル／ヘキサンより再結晶することによ
り、融点１４７°ないし１４９℃の２−（プロピン−１
−イル）フェニルスルホンアミド15.6ｇ（収率８０％）
を得る。
ル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素（化合物5.1） a)２−（プロピン−１−イル）フェニルスルホンアミ
ド： ジメチルホルムアミド３５０mlおよびトリエチルアミン
１００ml中の２−ヨードフェニルスルホンアミド28.3ｇ
（0.1モル）の溶液にパラジウムジクロロ−ビス（トリ
フェニルホスフィン）錯体（PdCl2〔P(C6H5)3〕2）1.0
ｇおよび沃化銅(I)(CuI)0.5ｇを加える。次いで出発物
質が完全に反応するまでこの溶液中に気体状プロピンを
導入する。反応混合物を過し、そして液を真空下で
濃縮し、次いで水中に注ぐ。沈殿を単離し、そして乾燥
する。酢酸エチル／ヘキサンより再結晶することによ
り、融点１４７°ないし１４９℃の２−（プロピン−１
−イル）フェニルスルホンアミド15.6ｇ（収率８０％）
を得る。
b)Ｎ−〔２−（プロピン−１−イル）フェニルスルホニ
ル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素： 無水ジオキサン３３ｍ中の２−（プロピン−１−イ
ル）フェニルスルホンアミド1.95ｇ（0.01モル）および
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−ウンデセン−
71.7ｇの溶液に２０°ないし２５℃で３０分間にわたっ
て４，６−ジメトキシ−２−フェノキシカルボニルアミ
ノピリジン2.75ｇ（1.01モル）を少しづつ加える。次い
で反応混合物を２０°ないし２５℃で４時間撹拌し、次
いで氷−水６６ｍ、２Ｎ塩酸１０ｍおよび酢酸エチ
ル１５０ｍの混合物中に注ぐ。有機層を分離し、そし
て酢酸エチル６６ｍで水層を抽出する。有機抽出層を
一緒にして水および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥した後濃縮する。結晶状残部
をジエチルエーテルで洗浄して、融点１９３°ないし１
９４℃のＮ−〔２−（プロピン−１−イル）フェニルス
ルホニル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）尿素2.4ｇ（７４％）を得る。
ル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素： 無水ジオキサン３３ｍ中の２−（プロピン−１−イ
ル）フェニルスルホンアミド1.95ｇ（0.01モル）および
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−ウンデセン−
71.7ｇの溶液に２０°ないし２５℃で３０分間にわたっ
て４，６−ジメトキシ−２−フェノキシカルボニルアミ
ノピリジン2.75ｇ（1.01モル）を少しづつ加える。次い
で反応混合物を２０°ないし２５℃で４時間撹拌し、次
いで氷−水６６ｍ、２Ｎ塩酸１０ｍおよび酢酸エチ
ル１５０ｍの混合物中に注ぐ。有機層を分離し、そし
て酢酸エチル６６ｍで水層を抽出する。有機抽出層を
一緒にして水および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥した後濃縮する。結晶状残部
をジエチルエーテルで洗浄して、融点１９３°ないし１
９４℃のＮ−〔２−（プロピン−１−イル）フェニルス
ルホニル〕−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）尿素2.4ｇ（７４％）を得る。
上記実施例と同様の方法により、下記の表に記載した中
間体および最終生成物が得られる。
間体および最終生成物が得られる。
実施例２： 除草剤を含む式Ｉで表わされる化合物またはその混合物
に対する製剤例（パーセントは重量基準である。） a)水和剤 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
に対する製剤例（パーセントは重量基準である。） a)水和剤 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
b)乳剤原液 この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。
エマルジョンを得ることができる。
c)粉剤 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。
d)押出し粒剤 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。
e)被覆粒剤 式Ｉの化合物 ３％ ポリエチレングリコール２００ ２％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。
この方法により非粒塵性被覆粒剤が得られる。
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。
この方法により非粒塵性被覆粒剤が得られる。
f)懸濁原液 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。
g)塩の溶液 式Ｉの化合物 ５％ イソプロピルアミン １％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド７８モル） ３％ 水 ９１％ 生物試験例 実施例３：発芽前の除草作用 プラスチック容器を発泡バーミキュライト（密度：0.13
5g/cm3，水吸収容量：0.565 1/1）で満たす。70.8ppmの
濃度で試験化合物を含む脱イオン水中の水性乳剤により
非吸着性バーミキュライトを飽和させた後、下記植物の
種子をその表面に播く：ナスツルチウム オフィシナリ
ス（Nasturtium offcinalis）、アグロスチステヌイス
（Agrostis tennis）、ステラリア メディア（Stellar
ia media）およびジギタリア サングイナリス（Digita
ria sanguinalis）。次いで容器を２０℃、照射約２０
ルクスおよび相対湿度７０％の気候室中に法持する。４
日ないし５日の発芽期の間、局部的な湿度を増加させる
ために光透過性物質でおおい、そして脱イオン水で灌水
する。５日目の後、市販の液体肥料（Greenzit ）の0.
5％をこの水に加える。播種後１２日目に試験結果を評
価し、そして植物に対する作用を下記の等級に従って評
価する： １：植物が発芽しないかまたは全く枯れる ２〜３：非常に著しい作用 ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８：弱い作用 ９：全く作用なし（未処理の対照物と同等）。
5g/cm3，水吸収容量：0.565 1/1）で満たす。70.8ppmの
濃度で試験化合物を含む脱イオン水中の水性乳剤により
非吸着性バーミキュライトを飽和させた後、下記植物の
種子をその表面に播く：ナスツルチウム オフィシナリ
ス（Nasturtium offcinalis）、アグロスチステヌイス
（Agrostis tennis）、ステラリア メディア（Stellar
ia media）およびジギタリア サングイナリス（Digita
ria sanguinalis）。次いで容器を２０℃、照射約２０
ルクスおよび相対湿度７０％の気候室中に法持する。４
日ないし５日の発芽期の間、局部的な湿度を増加させる
ために光透過性物質でおおい、そして脱イオン水で灌水
する。５日目の後、市販の液体肥料（Greenzit ）の0.
5％をこの水に加える。播種後１２日目に試験結果を評
価し、そして植物に対する作用を下記の等級に従って評
価する： １：植物が発芽しないかまたは全く枯れる ２〜３：非常に著しい作用 ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８：弱い作用 ９：全く作用なし（未処理の対照物と同等）。
発芽前の作用： 試験化合物物乳剤の濃度：70.8ppm 実施例４：発芽後の除草作用（接触作用） 多数の雑草および栽培植物（単子葉植物および双子葉植
物の両方を含む。）に、発芽後４−ないし６−葉期に４
kga.i./haの施用比率で試験化合物の水性懸濁液を噴霧
し、次いで２４°ないし２６℃および相対湿度４５ない
し６０％で保持する。処理後１５日目に、発芽前の試験
における場合と同じ等級を使用して評価する。
物の両方を含む。）に、発芽後４−ないし６−葉期に４
kga.i./haの施用比率で試験化合物の水性懸濁液を噴霧
し、次いで２４°ないし２６℃および相対湿度４５ない
し６０％で保持する。処理後１５日目に、発芽前の試験
における場合と同じ等級を使用して評価する。
発芽後の作用： 実施例５：貯蔵じゃがいもの発芽の防止 多数の、または市販の利用可能な“ウルジェンタ（Urge
nta）”種のじゃがいもで発芽していないものを洗浄
し、そして乾燥する。次いでじゃがいもをプラスチック
皿中の紙上に置き、そして１４°ないし２１℃で相対
温度５０％に保つことにより、異なった濃度で試験を行
う化合物の乳剤中で発芽させる。施用３４日目に評価を
行う。
nta）”種のじゃがいもで発芽していないものを洗浄
し、そして乾燥する。次いでじゃがいもをプラスチック
皿中の紙上に置き、そして１４°ないし２１℃で相対
温度５０％に保つことにより、異なった濃度で試験を行
う化合物の乳剤中で発芽させる。施用３４日目に評価を
行う。
未処理対照物と比較した塊莖の重量損失パーセントおよ
び新芽重量を同時に評価する。
び新芽重量を同時に評価する。
試験において、本発明の化合物は発芽を完全に防止す
る。同時に、じゃがいもの重量損失は対照物の重量損失
の１０％よりも少ない。
る。同時に、じゃがいもの重量損失は対照物の重量損失
の１０％よりも少ない。
実施例６：熱帯間作の生長防止 試験植物〔セントロセマ プルミエリ（Centrosema plu
mieri）およびセントロセマプベスセンス（Centrosema
pubescens）〕を充分生長するまで栽培し、次いで６０c
mの高さまで刈り込む。７日後に、この植物に試験化合
物の水性乳剤を噴霧する。試験植物を、相対湿度７０％
および毎日１４時間6000ルクスの人工光線下、昼の温度
２７℃および夜の温度２１℃で保持する。施用後４週間
目に、対照物と比べた新たな生長の重量を調べ、そして
植物毒性を決めることにより試験を評価する。
mieri）およびセントロセマプベスセンス（Centrosema
pubescens）〕を充分生長するまで栽培し、次いで６０c
mの高さまで刈り込む。７日後に、この植物に試験化合
物の水性乳剤を噴霧する。試験植物を、相対湿度７０％
および毎日１４時間6000ルクスの人工光線下、昼の温度
２７℃および夜の温度２１℃で保持する。施用後４週間
目に、対照物と比べた新たな生長の重量を調べ、そして
植物毒性を決めることにより試験を評価する。
本試験において、試験植物に損傷を生ずることなく、式
Ｉで表わされる化合物により処理した植物の新たな生長
は著しく減少することが判った（未処理の対照植物の新
たな生長の２０％より少ない。）。
Ｉで表わされる化合物により処理した植物の新たな生長
は著しく減少することが判った（未処理の対照植物の新
たな生長の２０％より少ない。）。
Claims (15)
- 【請求項１】一般式Ｉ： ［式中、 Ａは２位または３位を占めるところの、次式：−Ｃ≡Ｃ
−Ｒで表わされる基を表わし、 ｍは１であり、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｒは水素原子；未置換またはヒドロキシル基により置換
された枝分れまたは非枝分れの炭素原子数１ないし９の
アルキル基；またはフェニル基を表わし、 Ｒ１は水素原子を表わし、 Ｒ２は水素原子、６位を占めるところのハロゲン原子ま
たは−ＣＯＯＲ６基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は各々他方と独立して、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ハロ
ゲン原子または−ＮＲ９Ｒ１０基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数１ないし５のアルキル基または炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ９はメチル基を表わし、 Ｒ１０は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。］で表わされるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピ
リミジニル尿素またはＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−
トリアジニル尿素。 - 【請求項２】上記式Ｉにおいて、Ｚは酸素原子を表わ
し、そしてｍは１であり、そしてＲ３およびＲ４はとも
に、４個より多くの炭素原子を含まないところの特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】Ｎ−［２−（プロピニ−１−イル）フェニ
ルスルホニル］−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジ
ニ−２−イル）−尿素である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - 【請求項４】Ｎ−［２−（プロピニ−１−イル）−６−
クロロフェニルスルホニル］−Ｎ′−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジニ−２−イル）−尿
素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項５】Ｎ−［２−（プロピニ−１−イル）フェニ
ルスルホニル］−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチルピ
リミジニ−２−イル）−尿素である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 - 【請求項６】一般式Ｉ： ［式中、 Ａは２位または３位を占めるところの、次式：−Ｃ≡Ｃ
−Ｒで表わされる基を表わし、 ｍは１であり、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｒは水素原子；未置換またはヒドロキシル基により置換
された枝分れまたは非枝分れの炭素原子数１ないし９の
アルキル基；またはフェニル基を表わし、 Ｒ１は水素原子を表わし、 Ｒ２は水素原子、６位を占めるところのハロゲン原子ま
たは−ＣＯＯＲ６基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は各々他方と独立して、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ハロ
ゲン原子または−ＮＲ９Ｒ１０基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数１ないし５のアルキル基または炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ９はメチル基を表わし、 Ｒ１０は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。］で表わされる化合物を製造する方法において、 次式II： ［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびｍは式Ｉについて定義さ
れたものを表わす。］で表わされるフェニルスルホンア
ミドを次式III： ［式中、Ｅ、Ｒ３、Ｒ４およびＺは式Ｉについて定義さ
れたものを表わし、そしてＲ１１は水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基または
トリフルオロメチル基を表わす。］で表わされるＮ−ピ
リミジニルカルバメートまたはＮ−トリアジニルカルバ
メートと塩基の存在下反応させることより成るＮ−フェ
ニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素またはＮ−フ
ェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素の製造方
法。 - 【請求項７】一般式Ｉ： ［式中、 Ａは２位または３位を占めるところの、次式：−Ｃ≡Ｃ
−Ｒで表わされる基を表わし、 ｍは１であり、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｒは水素原子；未置換またはヒドロキシル基により置換
された枝分れまたは非枝分れの炭素原子数１ないし９の
アルキル基；またはフェニル基を表わし、 Ｒ１は水素原子を表わし、 Ｒ２は水素原子、６位を占めるところのハロゲン原子ま
たは−ＣＯＯＲ６基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は各々他方と独立して、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ハロ
ゲン原子または−ＮＲ９Ｒ１０基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数１ないし５のアルキル基または炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ９はメチル基を表わし、 Ｒ１０は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。］で表わされる少なくとも一種のＮ−フェニルスル
ホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素またはＮ−フェニルス
ルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素を担体および／また
は他の助剤とともに含有するところの植物生長抑制剤組
成物。 - 【請求項８】一般式Ｉ： ［式中、 Ａは２位または３位を占めるところの、次式：−Ｃ≡Ｃ
−Ｒで表わされる基を表わし、 ｍは１であり、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｒは水素原子；未置換またはヒドロキシル基により置換
された枝分れまたは非枝分れの炭素原子数１ないし９の
アルキル基；またはフェニル基を表わし、 Ｒ１は水素原子を表わし、 Ｒ２は水素原子、６位を占めるところのハロゲン原子ま
たは−ＣＯＯＲ６基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は各々他方と独立して、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ハロ
ゲン原子または−ＮＲ９Ｒ１０基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数１ないし５のアルキル基または炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ９はメチル基を表わし、 Ｒ１０は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。］で表わされるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピ
リミジニル尿素またはＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−
トリアジニル尿素あるいはこれらの化合物を含む組成物
を使用することより成る、望ましくない植物の生長を防
除する方法。 - 【請求項９】一般式Ｉ： ［式中、 Ａは２位または３位を占めるところの、次式：−Ｃ≡Ｃ
−Ｒで表わされる基を表わし、 ｍは１であり、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｒは水素原子；未置換またはヒドロキシル基により置換
された枝分れまたは非枝分れの炭素原子数１ないし９の
アルキル基；またはフェニル基を表わし、 Ｒ１は水素原子を表わし、 Ｒ２は水素原子、６位を占めるところのハロゲン原子ま
たは−ＣＯＯＲ６基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は各々他方と独立して、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ハロ
ゲン原子または−ＮＲ９Ｒ１０基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数１ないし５のアルキル基または炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ９はメチル基を表わし、 Ｒ１０は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。］で表わされるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピ
リミジニル尿素またはＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−
トリアジニル尿素あるいはこれらの化合物を含む組成物
を使用することより成る、植物の生長を抑制する方法。 - 【請求項１０】式Ｉで表わされるＮ−フェニルスルホニ
ル−Ｎ′−ピリミジニル尿素またはＮ−フェニルスルホ
ニル−Ｎ′−トリアジニル尿素あるいはこれらの化合物
を含む組成物を使用することより成る、有用植物の作物
において発芽前または発芽後に雑草を選択的に防除する
ところの特許請求の範囲第８項記載の方法。 - 【請求項１１】有用植物の作物は穀物、棉、大豆、とう
もろこしおよび稲であるところの特許請求の範囲第１０
項記載の方法。 - 【請求項１２】式Ｉで表わされるＮ−フェニルスルホニ
ル−Ｎ′−ピリミジニル尿素またはＮ−フェニルスルホ
ニル−Ｎ′−トリアジニル尿素あるいはこれらの化合物
を含む組成物を使用することより成る、二葉期を超える
植物の生長を発芽前に抑制するところの特許請求の範囲
第９項記載の方法。 - 【請求項１３】式Ｉで表わされるＮ−フェニルスルホニ
ル−Ｎ′−ピリミジニル尿素またはＮ−フェニルスルホ
ニル−Ｎ′−トリアジニル尿素あるいはこれらの化合物
を含む組成物を使用することより成る、豆科の間作作物
の生長を抑制するところの特許請求の範囲第９項記載の
方法。 - 【請求項１４】式Ｉで表わされるＮ−フェニルスルホニ
ル−Ｎ′−ピリミジニル尿素またはＮ−フェニルスルホ
ニル−Ｎ′−トリアジニル尿素あるいはこれらの化合物
を含む組成物を使用することより成る、貯蔵じゃがいも
の発芽を抑制するところの特許請求の範囲第９項記載の
方法。 - 【請求項１５】一般式Ｉ： ［式中、 Ａは２位または３位を占めるところの、次式：−Ｃ≡Ｃ
−Ｒで表わされる基を表わし、 ｍは１であり、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｒは水素原子；未置換またはヒドロキシル基により置換
された枝分れまたは非枝分れの炭素原子数１ないし９の
アルキル基；またはフェニル基を表わし、 Ｒ１は水素原子を表わし、 Ｒ２は水素原子、６位を占めるところのハロゲン原子ま
たは−ＣＯＯＲ６基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は各々他方と独立して、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ハロ
ゲン原子または−ＮＲ９Ｒ１０基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数１ないし５のアルキル基または炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ９はメチル基を表わし、 Ｒ１０は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。］で表わされる少なくとも一種のＮ−フェニルスル
ホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素またはＮ−フェニルス
ルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素を担体および／また
は他の助剤とともに含有するところの除草剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3232/82-0 | 1982-05-26 | ||
| CH323282 | 1982-05-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58216167A JPS58216167A (ja) | 1983-12-15 |
| JPH0625160B2 true JPH0625160B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=4251506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58093338A Expired - Lifetime JPH0625160B2 (ja) | 1982-05-26 | 1983-05-26 | Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素およびｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法並びに該化合物を含む植物の生長抑制剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4537618A (ja) |
| EP (1) | EP0096002B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0625160B2 (ja) |
| AT (1) | ATE28637T1 (ja) |
| CA (1) | CA1228355A (ja) |
| DE (1) | DE3372760D1 (ja) |
| ZA (1) | ZA833779B (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4640704A (en) * | 1980-07-11 | 1987-02-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| ATE62104T1 (de) * | 1984-04-11 | 1991-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in nutzpflanzenkulturen. |
| US4822403A (en) * | 1985-08-26 | 1989-04-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| USH386H (en) | 1985-08-27 | 1987-12-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| CA1230119A (en) * | 1985-11-22 | 1987-12-08 | Craig L. Hillemann | N-2-carboxylphenylsulfonyl-n'-pyrimidin-2-yl or triazin-2-yl-urea compounds |
| US4684067A (en) * | 1986-03-21 | 1987-08-04 | General Motors Corporation | Two-stage, hydraulic-assisted fuel injection nozzle |
| US4927453A (en) * | 1986-10-17 | 1990-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US5108487A (en) * | 1986-10-17 | 1992-04-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3642824A1 (de) * | 1986-12-16 | 1988-06-30 | Bayer Ag | Substituierte 1-benzylsulfonyl-3-heteroaryl-(thio)harnstoffe |
| US5166430A (en) * | 1989-09-29 | 1992-11-24 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2-(2-halogenoethylthio)-phenylsulfonamides |
| BR9106301A (pt) * | 1990-04-02 | 1993-04-13 | Du Pont | Sulfonamidas herbicidas seletivas para cultivos |
| MY136106A (en) * | 1990-09-06 | 2008-08-29 | Novartis Ag | Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control. |
| AU3496493A (en) | 1992-02-21 | 1993-09-13 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylureas as herbicides |
| FR2711368B1 (fr) * | 1993-09-16 | 1996-01-05 | Roussel Uclaf | Nouveau procédé de préparation de dérivés soufrés de l'imidazole et les nouveaux intermédiaires obtenus. |
| DE19608445A1 (de) * | 1996-03-05 | 1997-09-11 | Bayer Ag | Substituierte Arylsulfonyl(thio)harnstoffe |
| GB9804648D0 (en) | 1998-03-06 | 1998-04-29 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9805520D0 (en) * | 1998-03-17 | 1998-05-13 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9811427D0 (en) | 1998-05-29 | 1998-07-22 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| RU2255085C2 (ru) | 1999-09-04 | 2005-06-27 | Астразенека Аб | Замещенные производные n-фенил-2-гидрокси-2-метил-3,3,3-трифторпропанамида, повышающие активность пируватдегидрогеназы |
| ATE399753T1 (de) | 1999-09-04 | 2008-07-15 | Astrazeneca Ab | Amide als pyruvatdehydrogenaseinhibitoren |
| US6552225B1 (en) | 1999-09-04 | 2003-04-22 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0120471D0 (en) * | 2001-08-23 | 2001-10-17 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL121788C (ja) * | ||||
| US4368069A (en) * | 1980-07-11 | 1983-01-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4443243A (en) * | 1981-07-16 | 1984-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N-triazinylureas |
-
1983
- 1983-05-19 US US06/496,326 patent/US4537618A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-20 DE DE8383810212T patent/DE3372760D1/de not_active Expired
- 1983-05-20 EP EP83810212A patent/EP0096002B1/de not_active Expired
- 1983-05-20 AT AT83810212T patent/ATE28637T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-24 CA CA000428688A patent/CA1228355A/en not_active Expired
- 1983-05-25 ZA ZA833779A patent/ZA833779B/xx unknown
- 1983-05-26 JP JP58093338A patent/JPH0625160B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-06-17 US US06/745,747 patent/US4727186A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-17 US US06/745,749 patent/US4594097A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4594097A (en) | 1986-06-10 |
| US4537618A (en) | 1985-08-27 |
| EP0096002A3 (en) | 1984-07-25 |
| ZA833779B (en) | 1984-02-29 |
| US4727186A (en) | 1988-02-23 |
| JPS58216167A (ja) | 1983-12-15 |
| ATE28637T1 (de) | 1987-08-15 |
| DE3372760D1 (de) | 1987-09-03 |
| EP0096002B1 (de) | 1987-07-29 |
| EP0096002A2 (de) | 1983-12-07 |
| CA1228355A (en) | 1987-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4487951A (en) | N-Phenylsulfonylcarbamates | |
| US4444583A (en) | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinylureas | |
| KR910000524B1 (ko) | N-알릴설포닐-n'-피리미디닐우레아의 제조방법 | |
| JPH0625160B2 (ja) | Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素およびｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法並びに該化合物を含む植物の生長抑制剤 | |
| US4693741A (en) | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas | |
| KR900005370B1 (ko) | 설포닐 우레아의 제조방법 | |
| JPH0660179B2 (ja) | 縮合ｎ▲下−▼フエニルスルホニル▲下−▼ｎ′▲下−▼ピリミジニル尿素およびｎ▲下−▼フエニルスルホニル▲下−▼ｎ′▲下−▼トリアジニル尿素、その製造方法およびその用途 | |
| KR920004189B1 (ko) | 신규의 페닐설폰류 화합물의 제조방법 | |
| JPH0680646A (ja) | フエニルスルホンアミド | |
| JPS6316383B2 (ja) | ||
| JPH0469143B2 (ja) | ||
| US4944793A (en) | N-phenylsulfonyl-N-triazinylureas | |
| US4443245A (en) | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinylureas | |
| JPS6245228B2 (ja) | ||
| JPH0720960B2 (ja) | 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物 | |
| JPH0587510B2 (ja) | ||
| JPS5838264A (ja) | 新規尿素誘導体、その製法、該誘導体を含有する組成物および雑草を防除するための該誘導体の使用方法 | |
| US4523944A (en) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas | |
| JPS60188374A (ja) | フエニルスルホンアミド誘導体、その製法及びそれを含有する組成物 |