JPH0680646A - フエニルスルホンアミド - Google Patents

フエニルスルホンアミド

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JPH0680646A
JPH0680646A JP5115373A JP11537393A JPH0680646A JP H0680646 A JPH0680646 A JP H0680646A JP 5115373 A JP5115373 A JP 5115373A JP 11537393 A JP11537393 A JP 11537393A JP H0680646 A JPH0680646 A JP H0680646A
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JP
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carbon atoms
atom
substituted
alkyl
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JP5115373A
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Karl Gass
ガス カール
Werner Fory
フエリー ヴエルナー
Willy Meyer
マイヤー ヴイリー
Werner Toepfl
テエプフル ヴエルナー
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】除草および植物生長調節特性を有する新規Ｎ−
フエニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル−および−
Ｎ′−トリアジニル尿素を合成する際の中間体として有
用であるフエニルスルホンアミドを提供する。 【構成】式IIa ： 【化１】 〔式中、例えば、Ｒ1 は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基またはハロゲン原子を、ＸはＯ、ＳまたはＳＯ
2 を、Ａm は直接結合または炭素原子数１ないし４のア
ルキレン基またはアルケニレン基を、Ｑはヒドロキシル
基、ＣＮ、アルキル基、アルコキシカルボニル基、ジオ
キソリル基、テトラヒドロフラン基、テトラヒドロピラ
ニル基または複素環基を表す。〕の置換フエニルスルホ
ンアミド。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草および植物生長調
節特性を有する新規Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピ
リミジニル−および−Ｎ′−トリアジニル尿素を合成す
る際の中間体として有用な新規フェニルスルホンアミド
に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明のフエニルスルホ
ンアミドは、式IIa ：
【化３】 （式中、基−Ｘ−Ａｍ−Ｑがベンジルオキシ基を表わす
ときＲ1 が水素原子を表わさないことを条件として、Ｒ
1 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原子数１な
いし４のアルコキシカルボニル基を表わし、Ａはそれぞ
れが未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換された炭素原子数１ないし４のアルキレンまたは炭
素原子数２ないし４のアルケニレン基を表わし、ｍは０
または１の数を表わし、Ｘは酸素原子、硫黄原子、−Ｓ
Ｏ−または−ＳＯ2 −を表わし、Ｑはヒドロキシル基、
シアノ基、−ＮＲ6 Ｒ7 、−ＳＯ2 −Ｒ8 、−Ｃ（ＯＲ
10）2 −Ｒ11、炭素原子数２ないし４のアルコキシアル
コキシ基、
【化４】 Ｒ13、Ｒ14、−ＣＯ−Ｂ、−ＣＯ−Ｂ′、−Ｃ（Ｂ″）
＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ（Ｂ″）＝Ｎ−（Ｏ）p −炭素原子数
１ないし４のアルキル基、−Ｃ（Ｂ″）＝Ｎ−（Ｏ）p
−炭素原子数３ないし５のアルケニル基、−Ｙ−ＳＯ2
−Ｒa 、−Ｙ−ＣＯ−Ｒb 、−Ｙ−ＣＯ−ＮＲC Ｒd を
表わすか、あるいは未置換またはハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、−ＮＲ15
Ｒ16もしくは−ＳＯ−ＮＲ17Ｒ18で１ないし３置換さ
れ、それぞれが炭素原子によってあるいは複素環式環が
窒素原子を有するときはまた窒素原子によって−Ｘ−Ａ
m −橋に結合した、５−または６−員複素環式環または
その縮合同族体を表わし、Ｂは−ＮＲ19Ｒ20、−ＮＲ21
−ＮＲ22Ｒ23、−Ｙ−Ｒ24、Ｒ25またはＲ26を表わし、
Ｂ′およびＢ″のそれぞれはそれぞれが未置換またはシ
アノ基、ヒドロキシル基、−ＮＲ33Ｒ34、−ＳＯ2 −Ｎ
Ｒ35Ｒ36、−ＳＯ2 −炭素原子数１ないし４のアルキル
基、−ＳＯ2 −炭素原子数２ないし４のアルケニル基も
しくは−ＳＯ2−Ａｒもしくは−ＣＯ−Ｇで置換され
た、炭素原子数１ないし６のアルキルまたは炭素原子数
３ないし６のアルケニル基を表わし、ｎおよびｐは０ま
たは１の数を表わし、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ独立し
て、水素原子、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数
３ないし６のアルキニル基、または未置換もしくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基で置換された炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表わすか、あるいは一緒に
なって、アルキル基で置換されおよび／または酸素原
子、硫黄原子、−ＮＨ−もしくは−Ｎ（炭素原子数１な
いし４のアルキル基）−で中断されてもよいアルキレン
鎖を表わし、Ｒ8 はフェニル基またはハロゲン原子、シ
アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、炭素原子数２ないし５のアルケニル
基、炭素原子数１ないし４のハルアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシカルボニル基、−ＮＲ
27Ｒ28、−ＳＯ2 −ＮＲ29Ｒ30で置換されたフェニル基
を表わすか、あるいは−ＮＲ31Ｒ32を表わし、あるいは
ｍが０の数を表わすことを条件にして、また水素原子、
炭素原子数３ないし６のアルキニル基、またはそれぞれ
が未置換またはシアノ基、ヒドロキシル基、炭素原子数
１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のア
ルキルチオ基、−ＮＲ33Ｒ34、−ＳＯ2 −ＮＲ35Ｒ36−
ＳＯ2 −炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＳＯ2
−炭素原子数２ないし４のアルケニル基、−ＳＯ2 −Ａ
ｒもしくは−ＣＯ−Ｇで置換された、炭素原子数１ない
し６のアルキルまたは炭素原子数３ないし６のアルケニ
ル基を表わし、Ｒ10は水素原子、炭素原子数３ないし６
のアルキニル基、フェニル基、またはハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアキルチオ基、炭素原子数２ないし５のア
ルケニル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、−Ｎ
Ｒ37Ｒ38、−ＳＯ3 Ｈもしくは−ＳＯ2 −ＮＲ39Ｒ40で
置換されたフェニル基を表わすか、あるいはそれぞれが
未置換またはシアノ基、ヒドロキシル基、炭素原子数１
ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアル
キルチオ基、−ＮＲ41Ｒ42、−ＳＯ2 −ＮＲ43Ｒ44、−
ＳＯ2 −炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＳＯ2
−炭素原子数１ないし４のアルケニル基、−ＳＯ2 −Ａ
ｒもしくは−ＣＯ−Ｇで置換された、炭素原子数１ない
し６のアルキル、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ルまたは炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わ
し、Ｒ13はフェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし５のアルケニル
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシカルボニル基、−ＮＲ
45Ｒ46、−ＳＯ3 Ｈもしくは−ＳＯ2 ＮＲ47Ｒ48で置換
されたフェニル基を表わし、Ｒ14は未置換またはハロゲ
ン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で
置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
表わし、Ｒa およびＲb はそれぞれ炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わす
か、あるいは未置換または炭素原子数１ないし４のアル
コキシで置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
を表わし、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし、そし
てＧは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし５
のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし５のアルケ
ニルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、−ＮＲ49Ｒ50、フェ
ニル基またはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素
原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で１
または２置換されたフェニル基を表わし、そしてＲ11、
Ｒ12およびＲ24はＲ10と同じ意味を有し、Ｒ25およびＡ
ｒはＲ13と同じ意味を有し、Ｒ26はＲ14と同じ意味を有
し、Ｒc ，Ｒ15，Ｒ17，Ｒ19，Ｒ21，Ｒ22，Ｒ27，
Ｒ29，Ｒ31，Ｒ33，Ｒ35，Ｒ37，Ｒ39，Ｒ41，Ｒ43，Ｒ
45，Ｒ47およびＲ49はＲ6 と同じ意味を有し；Ｒd ，Ｒ
16，Ｒ18，Ｒ20，Ｒ23，Ｒ28，Ｒ30，Ｒ32，Ｒ34，
Ｒ36，Ｒ38，Ｒ40，Ｒ42，Ｒ44，Ｒ46，Ｒ48およびＲ50
はＲ7 と同じ意味を有し、ただし、ｍが１の数を表わし
および橋Ａが少なくとも２個の炭素原子を有するときの
みＱはヒドロキシル基を表わしてよく、ｍが１の数を表
わすときのみＱは−ＮＲ6 Ｒ7 、−Ｙ−ＳＯ2 −Ｒa 、
−Ｙ−ＣＯ−Ｒb 、−Ｙ−ＣＯ−ＮＲc Ｒd 、炭素原子
数２ないし４のアルコキシアルコキシ基またはＲ13を表
わすしてよいことを条件とする。）で表わされる。この
スルホンアミドを利用して合成されるＮ−フェニルスル
ホニル−Ｎ′−ピリミジニル−および−Ｎ′−トリアジ
ニル尿素は、一般式Ｉ：
【化５】 （式中、基−Ｘ−Ａｍ−Ｑがベンジルオキシ基を表わす
ときもＲ1 が水素原子を表わすことを条件として、
Ｒ1 ，Ｘ，ＡｍおよびＱは式II中の定義と同じであり、
Ｒ2 はそれぞれが未置換または１ないし３個のハロゲン
原子で置換された炭素原子数１ないし３のアルキルまた
は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、Ｒ3
はハロゲン原子、水素原子、−ＮＲ4 Ｒ5 、未置換また
は１ないし３個のハロゲン原子または炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし３
のアルキル基あるいは未置換またはメトキシ基、エトキ
シ基もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換された
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、Ｒ4 は
水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ5 は水素原子、炭
素原子数１ないし２のアルキル基またはメトキシ基を表
わし、Ｅは窒素原子またはメチン基を表わす。）で表わ
される。
【０００３】除草活性を有する尿素、トリアジンおよび
ピリミジンは、一般にその技術分野で公知である。除草
および植物生長調節作用を有するアリールスルファモイ
ル−ヘテロシクリル−アミノカルバモイル化合物は、最
近、例えばヨーロッパ特許公報第１５１４および１５１
５号、米国特許第４１２７４０５号明細書、西独国公開
公報第２７１５７８６号または仏国特許第１４６８７４
７号明細書に記載されている。
【０００４】上記定義中、アルキル基は直鎖または枝分
かれしたアルキル基例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基の４つの異性体、
ｎ−アミル基、イソアミル基、２−アミル基、３−アミ
ル基、ｎ−ヘキシル基またはイソヘキシル基を表わす。
【０００５】アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基および４つのブト
キシ基異性体を表わし、そして特にメトキシ基、エトキ
シ基、またはイソプロポキシ基を表わす。
【０００６】アルキルチオ基は、例えばメチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基およびｎ−ブチルチオ基を表わし、メチルチオ基およ
びエチルチオ基は好ましい。
【０００７】アルケニル基の例としては、ビニル基、ア
リル基、イソプロペニル基、プロペン−１−イル基、ブ
テン−１−イル基、ブテン−２−イル基、ブテン−３−
イル基、イソブテン−１−イル基、イソブテン−２−イ
ル基、ペンテン−１−イル基、ペンテン−２−イル基、
ペンテン−３−イル基およびペンテン−４−イル基を表
わし、ビニル基、アリル基およびペンテン−４−イル基
は好ましい。アルキルスルホニル基は例えばメチルスル
ホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニ
ル基およびｎ−ブチルスルホニル基を表わし、メチルス
ルホニル基およびエチルスルホニル基は好ましい。
【０００８】それ自体およびハロアルキル基中で上記定
義されたハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子および
臭素原子を表わし、フッ素原子および塩素原子は好まし
い。置換アルキルまたはアルケニル基は、例示された置
換基を１個以上好ましくは該置換基を１個有する基を表
わす。これらの基のハロゲン原子で置換されているとき
は、アルキル基またはアルケニル基の好ましくはいくつ
かの水素原子および場合により全部の水素原子さえもハ
ロゲン原子によって置換されている。−ＣＯＯＣＨ3 ，
−ＣＯＯＣ2 Ｈ5 ，−ＣＯＯ−ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ，−Ｃ
ＯＯＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ3 ，−ＣＯＯ−（ＣＨ2 ）3
−ＣＨ3 ，−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ，−Ｃ
ＯＯ−ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｃ2 Ｈ5 および−ＣＯＯ−Ｃ
（ＣＨ3 ）3 の基は、アルコキシカルボニル基の定義に
属する。
【０００９】本発明の範囲内で、５−ないし６−員複素
環式環は、下記の不飽和複素環ならびに部分的にまたは
完全に水素化および縮合されたその同族体、例えばフラ
ン、ピラン、チオフェン、トリアゾール、ピリジン、ピ
ロロリン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾー
ル、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサチオー
ル、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピラン、ピ
リミジン、ピリダジン、対称および非対称トリアジン、
オキサジアゾール、オキサジン、フラザン、ピリジン−
Ｎ−オキシド、チオフェン−Ｓ−オキシド、ベンゾチオ
フェン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、クロメン、
クロマン、インドール、イソインドール、インダゾー
ル、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリ
ン、キナゾリン、ベンゾチアゾールおよびベンゾイミダ
ゾール、の意味を有すると理解されたい。
【００１０】式Ｉで表わされる化合物はアミン、アルカ
リ金属およびアルカリ土類金属塩基または第四級アンモ
ニウム塩基と塩を形成することができることがある。好
ましい塩形成アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸
化物は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウ
ムまたはカルシウムの水酸化物を表わし、ナトリウムま
たはカリウムの水酸化物は最も好ましい。
【００１１】適する塩形成アミンの例としては、第一
級、第二級および第三級脂肪族および芳香族アミン例え
ばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソ
プロピルアミン、４つの異性ブチルアミン、ジメチルア
ミン、ジエチルアミン、ジエタノールアミン、ジプロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミ
ン、ピロリジン、ピリジン、モルホリン、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌク
リジン、ピリジン、キノリンおよびイソキノリンであ
る。
【００１２】好ましいアミンはエチルアミン、プロピル
アミン、ジエチルアミンまたはトリエチルアミンであ
り、イソプロピルアミンおよびジエタノールアミンは最
も好ましい。
【００１３】第四級アンモニウム塩基の例は、一般にハ
ロアンモニウム塩のカチオン例えばテトラメチルアンモ
ニウムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチ
オン、トリエチルベンジルアンモニウムカチオン、テト
ラエチルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアン
モニウムカチオン、ならびにアンモニウムカチオンであ
る。
【００１４】好ましい式Ｉで表わされる化合物は、式
中、 ａ）Ｘが酸素原子を表わすこと、 ｂ）Ｒ1 が水素原子を表わすこともしくは ｃ）置換基−Ｘ−Ａｍ−Ｑがスルホニル基に対し２位に
位置すること、または ｄ）Ｒ2 およびＲ3 がともに多くて４個の炭素原子を有
すること、 のいずれかである化合物である。さらに好ましい式Ｉで
表わされる化合物は、式Ｉにおいて、Ｘが酸素原子を表
わし、Ｒ1 が水素原子を表わし、置換基−Ｘ−Ａｍ−Ｑ
がスルホニル基に対し２位に位置し、そしてＲ2 および
Ｒ3 がともに多くて４個の炭素原子を有する化合物であ
る。この後者の化合物のうち、特に好ましいのは、式Ｉ
において、Ａが炭素原子数１ないし２のアルキレン橋を
表わし、ｎが１の数を表わし、Ｅがメチン基を表わし、
そしてＱがシアノ基または炭素原子数１ないし４のアル
コキシカルボニル基を表わす化合物である。
【００１５】式Ｉで表わされる好ましい化合物として
は、式中、Ｒ1 が水素原子または５位で結合した塩素原
子もしくはメチル基を表わし、Ｒ2 がメチル基またはメ
トキシ基を表わし、Ｒ3 がメチル基、メトキシ基、塩素
原子、ジフルオロメトキシ基、ジメチルアミノ基または
エトキシ基を表わし、Ｘが酸素原子を表わし、Ａが直接
結合または直鎖もしくは枝分かれした炭素原子数１ない
し５のアルキレン橋またはプロピレン橋を表わし、そし
てＱがシアノ基、エトキシカルボニル基、メトキシカル
ボニル基、アセチル基、ベンゾイル基、メチルスルホニ
ル基、ヒドロキシル基、ジメチルカルバモイル基、プロ
ピルスルホニル基、３，５−ジクロルピリジ−２−イル
基、２，２−ジクロルシクロプロピル基、イソブチロイ
ル基、ピリジ−２−イル基、ピリジ−３−イル基、ピリ
ジ−４−イル基、メチルスルホニルオキシ基、アセトキ
シ基、オキシラニル基、テトラヒドロフラン−２−イル
基、テトラヒドロフラン−３−イル基、２−メチル−
１，３−ジオキソラン−２−イル基、２，２−ジメチル
−１，３−ジオキソラン−４−イル基、１−ヒドロキシ
イミノエチル基、１−エトキシイミノエチル基、１−ア
リルオキシイミノエチル基、メトキシエトキシ基、１−
プロピルイミノエチル基、１，３−ジオキソラン−２−
イル基、５−エチル−２−メチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イル基、２−メチル−２−オキシラニル基、３
−メチル−２−オキシラニル基、２−イソプロピル−
１，３−ジオキソラン−２−イル基、１−エトキシイミ
ノ−イソブチル基、ジメチルアミノ基またはＮ−メチル
カルバモイルオキシ基を表わす化合物が注意に値する。
【００１６】しかしながら最も好ましくは、式Ｉにおい
て、Ｒ1 が水素原子または５位で結合したメチル基を表
わし、Ｒ2 がメチル基またはメトキシ基を表わし、Ｒ3
がメチル基、メトキシ基、塩素原子、ジフルオロメトキ
シ基またはジメチルアミノ基を表わし、Ｘが酸素原子を
表わし、Ａが直接結合または直鎖もしくは枝分かれした
炭素原子数１ないし３のアルキレン橋を表わし、そして
Ｑがシアノ基、エトキシカルボニル基、メトキシカルボ
ニル基、アセチル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル
基、ヒドロキシル基、ジメチルカルバモイル基、プロピ
ルスルホニル基、３，５−ジクロルピリジ−２−イル
基、２，２−ジクロルシクロプロピル基、イソブチロイ
ル基、ピリジ−２−イル基、ピリジ−３−イル基、ピリ
ジ−４−イル基、メチルスルホニルオキシ基、オセトキ
シ基、オキシラニル基、２−メチル−１，３−ジオキソ
ラン−２−イル基、１−ヒドロキシイミノエチル基、１
−エトキシイミノエチル基、１−アリルオキシイミノエ
チル基、メトキシエトキシ基またはＮ−メチルカルバモ
イルオキシ基を表わす化合物である。
【００１７】好ましい個々の化合物は： Ｎ−（２−オキシラニルメトキシフェニルスルホニル）
−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン２−イル）尿素、Ｎ−（２−オキシラニルメト
キシフェニルスルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６
−メチルピリミジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−オキ
シラニルメトキシフェニルスルホニル）−Ｎ′−（４−
エトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）尿素、Ｎ−（２−オキシラニルメトキシフェニル
スルホニル）−Ｎ′−（４−ジフルオロメトキシ−６−
メチルピリミジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−メトキ
シエトキシメトキシフェニルスルホニル）−Ｎ′−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）尿素、そしてＮ−（２−メトキシエトキシメト
キシフェニルスルホニル）−Ｎ′−（４−ジフルオロメ
トキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素であ
る。
【００１８】式Ｉで表される化合物の製造方法は、不活
性有機溶媒中で行う。第１番目の方法では、式II：
【化６】 （式中、Ａ、Ｒ1 、Ｑ、Ｘおよびｍは式Ｉで定義された
意味を有する。）で表わされるフェニルスルホンアミド
を、塩基の共存下、式III ：
【化７】 （式中、Ｅ、Ｒ2 およびＲ3 は式Ｉで定義された意味を
有する。）で表わされるＮ−ピリミジルカーバメートま
たはＮ−トリアジニルカーバメートと反応させることに
より、式Ｉで表わされる化合物を得る。
【００１９】第２番目の方法では、
【化８】 （式中、Ａ、Ｒ1 、Ｑ、ｍおよびＸは式Ｉで定義された
意味を有する。）で表わされるフェニルスルホニルイソ
シアネートまたはフェニルスルホニルイソチオシアネー
トを、所望により塩基の共存下で、式Ｖ：
【化９】 （式中、Ｅ、Ｒ2 およびＲ3 は式Ｉで定義された意味を
有する。）で表わされるアミンと反応させることによ
り、式Ｉで表わされる化合物を得る。
【００２０】他の方法では、上記式IIで表わされるスル
ホンアミドを、所望により塩基の共存下で、式VI：
【化１０】 （式中、Ｅ、Ｒ2 およびＲ3 は式Ｉで定義された意味を
有する。）で表わされるイソシアネートまたはイソチオ
シアネートと反応させることにより、式Ｉで表わされる
化合物を得る。
【００２１】最後に、式VII ：
【化１１】 （式中、Ａ、Ｒ1 、Ｑ、ｍおよびＸは式Ｉで定義された
意味を有する。）で表わされるＮ−フェニルスルホニル
カーバメートを、上記式Ｖで表わされるアミンと反応さ
せることにより、式Ｉで表わされる化合物をまた得るこ
とができる。
【００２２】所望により、式Ｉで表わされる尿素は、ア
ミン、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水
酸化物、あるいは第四級アンモニウム塩基と、塩基の付
加塩に転化することができる。この転化は、例えば式Ｉ
で表わされる化合物を当モル量の塩基と反応させ、そし
て減圧蒸発により溶媒を除くことによって行う。
【００２３】式II、IVおよびVII で表わされる出発物質
のいくつかは新規であり、下記の方法により製造するこ
とができる。
【００２４】中間体として使用される式IIで表わされる
新規スルホンアミドは、相当するアニリンをジアゾ化
し、そして触媒例えば塩化鋼(II)の共存下、塩酸または
酢酸の共存下で、二酸化硫黄でジアゾ基を置換させ、そ
して得られたフェニルスルホニルクロリドを水酸化アン
モニウム溶液と反応させることにより得られる。
【００２５】式IIで表わされる化合物はまた、ヒドロキ
シ−またはチオフェニルスルホンアミドを、相当するハ
ライドまたは硫酸エステルを用いるかあるいは１，２−
付加により結合した相当する活性化アルケニルまたはア
ルキニル化合物を用いてＯ−またはＳ−アルキル化ある
いはＯ−またはＳ−アルケニル化をすることにより得る
ことができるか、あるいはオルト−ハロフェニルスルホ
ンアミドを金属アルコラートまたはメルカプチドと反応
させ、そして所望により相当するスルホキシドおよびス
ルホンを得るため例えば過沃素酸塩または過酸を用いて
酸化することによって得ることができる。
【００２６】式VII ：
【化１２】 （式中、Ｒ1 は式Ｉで定義された意味を有し、そして
Ｘ′は酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされ
るオルト−置換ヒドロキシフェニルスルホンアミドまた
は置換オルト−ヒドロキシフェニルスルホンアミドは、
式IIで表わされる特定のスルホンアミド代表例の出発物
質としてヨーロッパ特許願第４４８０７号に記載されて
いる。
【００２７】中間体として使用される式IIで表わされる
いくつかの化合物は新規であり、式Ｉで表わされる化合
物の合成用に特に開発された。狭義の式IIａ：
【化１３】 で表わされる新規中間体は、本発明の目的をなす。
【００２８】式IVで表わされるフェニルスルホニルイソ
シアネートはまた新規であり、式IIで表わされるスルホ
ンアミドをホスゲンと、塩素化炭化水素中で、ブチルイ
ソシアネートの共存下、還流温度で反応させることによ
って得ることができる。類似の反応が、“リーセント
メソッド オブ プレパラテイブ オーガニック ケミ
ストリー（Recent Methods of Preparative Organic Ch
emistry ）”第VI巻、第２１１〜２２９頁、アカデミッ
クプレス（Academic Press）、ニューヨークおよびロン
ドンに記載されている。
【００２９】式IVで表わされる新規イソチオシアネート
は、式IIで表わされるスルホシアミドを二硫化炭素およ
び水酸化カリウムで処理し、その後二カリウム塩をホス
ゲンと反応させることによって得られる。その方法は、
アーク．ファーム(Arch.Pharm.) 第２９９巻、第１７４
頁（１９６６年）に記載されている。
【００３０】式VII で表わされる新規Ｎ−フェニルスル
ホニルカーバメートは、式IIで表わされるスルホンアミ
ドをジフェニルカーバメートと塩基の共存下で反応させ
ることによって得る。類似方法が、我が国特許第６１１
６９号明細書に記載されている。
【００３１】式III 、ＶおよびVIで表わされる出発物質
は公知であり、公知方法によって得ることができる。式
VIで表わされるイソシアネートは、式Ｖで表わされるア
ミンを塩化オキサリルと、溶媒として塩素化炭化水素中
で反応させることによって得ることができる。式Ｖで表
わされるアミンは公知であり、いくつかは市場で入手で
きるか、あるいは公知方法、“ザ ケミストリー オブ
ヘテロサイクリック コンパウンド（The Chemistry
of Heterocyclic Compounds ）”第ＸＩＶ巻、インター
サイエンス パブリッシュアー（Interscience publis
hers）、ニューヨーク，ロンドン参照、によって製造す
ることができる。
【００３２】式Ｉで表わされる化合物を得る方法を、非
プロトン性、不活性有機溶媒例えば塩化メチレン、テト
ラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサンまたはト
ルエン中で行うことは好都合である。
【００３３】反応温度は好ましくは−２０°ないし＋１
２０℃の範囲である。反応は通常僅かに発熱的に進行
し、そして室温で実施されうる。反応時間を短縮するた
めにまたは反応を開始させるために、反応混合物を沸点
まで短時間暖めることは好都合である。反応時間また
は、触媒として塩基またはイソシアネートを数滴添加す
ることによって短縮することができる。
【００３４】最終生成物は反応混合物を濃縮しおよび／
または溶媒を減圧蒸発で除去することによって単離させ
ることができ、そして得られた固体残渣を、これらが容
易に溶解しえない溶媒たとえばエーテル、芳香族炭化水
素および塩素化炭化水素中にて、再結晶またはこねるこ
とによって単離することができる。
【００３５】式Ｉで表わされる有効成分は安定な化合物
である。これらの取扱には特別な配慮を必要としない。
低い施用割合にて使用する場合、式Ｉで表わされる化合
物は良好な選択生長抑制および選択除草特性を有し、こ
のことが前記化合物をして有用植物、特に、穀物、棉、
ダイズ、トウモロコシおよび稲の作付けにとって優れた
有用性を示すことになる。ある種の場合には、従来、す
べての除草剤によってはじめて影響を与えることができ
た雑草をも損傷させうる。
【００３６】加えて、式Ｉで表わされる化合物は、著し
い植物生長調節特性を有し、このことが栽培植物および
取り入れられる作物の収穫量の増加をもたらす。さらに
式Ｉで表わされる化合物の多くは、濃度に従った植物生
長抑制作用を有する。単子葉植物および双子葉植物とも
に生長が阻止される。それ故、たとえば、熱帯地方にお
いて間作（cover crops）としてしばしば植えられるマ
メ科植物の生長を上記式Ｉで表わされる化合物によって
選択的に抑制でき、その結果、栽培作物間の土壌の浸食
を防止する一方、間作と栽培作物との競い合いを抑える
ことができる。
【００３７】植物の生長の抑制は多くの栽培植物を栽培
地においてより密集させて植えることになり、土壌面積
に関して収穫の増加をもたらすことができる。生長抑制
剤を用いることによる収穫増加の機構は、植物の生長を
制限する間により多くの栄養剤が花および果実の形成に
役立つという事実に基づいている。
【００３８】単子葉植物例えば雑草または穀物の植物生
長を抑制することは、しばしば必要であり、有益であ
る。この生長抑制は、とりわけ雑草に関して、花園、公
園、スポーツフィールドまたは路肩における切断の頻度
を減らすことができるので、経済的に興味深い。また重
要なことは、路肩および送電線近く、あるいは一般に強
力な生長を欲しない地域において、草および木のような
植物の生長を抑制することである。
【００３９】穀物の高さの生長を抑制するため生長抑制
剤を使用することはまた、茎を短かくすることより取入
れ前の倒れの危険性を減らしあるいは完全に除くから、
重要である。加えて生長抑制剤は、穀類の作物における
茎の強化を引き起こし、そしてこのことにより倒れを妨
げる。
【００４０】更に、式Ｉで表わされる化合物は、貯蔵ポ
テトから芽が出てくるのを防止するのにも使用すること
ができる。ポテトを冬期中貯蔵しておくと、芽がしばし
ば発育し、収縮、重量損失および腐朽をもたらすことと
なる。
【００４１】式Ｉで表わされる化合物をより高い割合で
施用する場合、全ての試験植物は枯れる程度までその発
育が損傷される。
【００４２】この化合物の作用態様は特異である。該化
合物の多くは移動可能である。すなわちこの化合物は植
物に吸収されてその植物の他の部位に移行し、そこでそ
の作用を展開する。該化合物の特異な特徴は、木質部分
の導管束を通って根から葉へ通路をとるだけでなく、靭
皮部分の師管を通って葉から根へ逆に移動することがで
きることである。従って、例えば、多年生雑草に表面処
理を施すことによって根までも損傷せしめることが可能
である。他の除草剤および生長調節剤に比較して、式Ｉ
で表わされる新規化合物は非常に低い施用割合で適用し
ても作用する。本発明はまた上記式Ｉで表わされる新規
化合物を含有する除草および植物生長調節性組成物、な
らびに雑草の発芽前および発芽後防除方法、そして単子
葉植物および双子葉植物等に雑草、熱帯間作およびタバ
コ植物吸根の生長の抑制方法に関する。
【００４３】式Ｉで表わされる化合物はそのままの形で
または、好ましくは配合技術にて慣用的に使用される助
剤と一緒に使用され、そしてそれ故公知の方法で、たと
えば、エマルジョン濃厚物、被覆し得るペースト、直接
噴霧し得るもしくは希釈し得る溶液、希釈エマルジョ
ン、水和剤、溶解性粉末、粉剤、顆粒剤または、たとえ
ば、重合性物質中に封入された組成物に加工される。組
成物の性質に合わせて、適用方法、たとえば、噴霧、噴
射、散布、まき散らしまたは注入は、目的および与えら
れた環境に応じて選択される。
【００４４】式Ｉで表わされる有効成分および、場合に
よっては、固体または液体添加剤を含む配合物、すなわ
ち、組成物、製剤または化合物は公知の方法、たとえ
ば、有効成分を増量剤たとえば溶媒、固体担体および、
場合によっては、界面活性化合物（界面活性剤）ととも
に均一に混合することおよびまたは粉砕することによっ
て調製される。
【００４５】適する溶剤は芳香族炭化水素、好ましくは
８ないし１２の炭素原子を有するもの、たとえば、キシ
レン混合物または置換ナフタレン、ジブチルフタレート
またはジオクチルフタレートのようなフタル酸エステ
ル、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭
化水素、エタノール、エチレングリコール、エチレング
リコールモノメチルエーテルまたはモノエチルエーテル
のようなアルコール、グリコールおよびそれらのエーテ
ルとエステル、シクロヘキサノンのようなケトン、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは
ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；ならびにエ
ポキシ化されたヤシ油または大豆油のようなエポキシ化
植物油；または水である。
【００４６】例えば粉剤や分散性粉末のために使用する
固体の担体は、方解石、タルク、カオリン、モンモリロ
ナイトまたはアタパルジャイト（attapalgite ）のよう
な通常の鉱物質の充填剤である。物理的性質を改善する
ためには、高分散ケイ酸または高分散吸着性ポリマーを
添加することもできる。適する粒状吸着担体は多孔性の
もの、たとえば、軽石、粉砕煉瓦、海泡石またはベント
ナイトであり、適する非吸収性担体は方解石または砂の
ような物質である。更に極めて多数の無機質または有機
質の予備的に粒化した物質、たとえば特にドロマイト
（白雲石）または植物残滓粉末が使用できる。
【００４７】製剤化される式Ｉで表わされる化合物の性
質に応じて、適する界面活性化合物としては良好な乳化
性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、陽イオン
性及びまたは陰イオン性の界面活性剤が挙げられる。
“界面活性剤”なる語はまた、界面活性剤の混合物をも
含むものと理解されたい。
【００４８】適する陰イオン界面活性剤は水溶性石ケン
および水溶性合成界面活性化合物の両者を含むことがで
きる。適する石ケンは高級脂肪酸（Ｃ10−Ｃ22）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは
置換アンモニウム塩で、たとえば、オレイン酸またはス
テアリン酸もしくはたとえばヤシ油または牛脂油から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム
塩である。脂肪酸メチルラウリン塩もまたあげられる。
【００４９】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンゾ
イミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホン酸
塩は更に頻繁に使用される。脂肪スルホン酸塩または硫
酸塩は通常、アルカリ塩、アルカリ土類金属塩または未
置換もしくは置換されたアンモニウム塩の形をとり、ア
シル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２
のアルキル基を有するもの、すなわちリグノスルホン
酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得られ
る脂肪アルコール硫酸エステルのナトリウムまたはカル
シウム塩である。これらの化合物または脂肪族アルコー
ル／酸化エチレン附加物の硫酸エステルおよびスルホン
酸の塩をも含んでいる。スルホン化ベンゾイミダゾール
誘導体は２個のスルホン酸基と炭素原子数８ないし２２
の脂肪酸基１個を含有するものが好ましい。アルキルア
リールスルホン酸塩の例はドデシルベンゼンスルホン
酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンス
ルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カル
シウムまたはトリエタノールアミン塩である。相当する
リン酸塩たとえばｐ−ノニルフェノールと４ないし１４
モルの酸化エチレンまたはリン脂質との附加物のリン酸
エステルの上記の塩も挙げられる。
【００５０】非イオン界面活性剤で好ましいものは、脂
肪族または環状脂肪族アルコールの、もしくは／飽和ま
たは不飽和の脂肪酸とアルキルフェノールとのポリグリ
コールエーテル誘導体で該誘導体が３ないし３０のグリ
コールエーテル基と（脂肪族）炭化水素部位に８ないし
２０個の炭素原子とアルキルフェノールのアルキル部位
に６ないし１８個の炭素原子を有するものである。
【００５１】更に適切な非イオン界面活性剤は、ポリエ
チレンオキシドと、ポリプロピレングリコール、エチレ
ンジアミンポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖
に１ないし１０個の炭素原子を有するアルキルポリプロ
ピレングリコールとの水溶性付加物で１０ないし２５０
個のエチレングリコールエーテル基と１０ないし１００
個のプロピレングリコールエーテル基とを有するもので
ある。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位
１個当りグリコール単位１ないし５個を含んでいる。
【００５２】非イオン界面活性剤の代表例はノニルフェ
ノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコー
ルエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオケチルフェノキシエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン
の脂肪族エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン
トリオレエートもやはり適当な非イオン界面活性剤であ
る。
【００５３】カチオン界面活性剤はＮ−置換基として少
くとも１個の炭素原子数８ないし２２のアルキル基と更
にＮ−置換基として低級未置換またはハロゲン化アルキ
ル、ベンジルまたは低級水酸化アルキル基を含有する第
四級アンモニウム塩が好ましい。それらの塩はハロゲン
化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形のもの例え
ばステアリルトリメチルアンモニウムクロリドまたはベ
ンジルジ−（２−クロルエチル）エチルアンモニウムプ
ロミドが好ましい。
【００５４】製剤技術で慣用される界面活性剤はたとえ
ば、下記の出版物に記載されている。“エムシー・カッ
チエオンの洗浄剤および乳化剤年報（Mc Cutcheon's De
tergents and Emulsifiers Annual ）”、エムシー出版
社・、リングウッド（Ringwood）ニュージャージー、１
９７９年；シスリー（Sisely）およびウッド（Wood）
著、“界面活性剤辞典（Encyclopedia of Surface Acti
ve Agents ）”、化学出版社、ニューヨーク、１９６４
年。
【００５５】除草剤は、一般に、式Ｉで表わされる化合
物を０．１ないし９５％好ましくは０．１ないし８０
％、固体または液体の助剤を１ないし９９．９％および
界面活性剤を０ないし２５％好ましくは０．１ないし２
５％含有する。特に、好ましい配合物は下記の組成から
なるものである（％＝重量百分率）：
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】
【表３】
【００５９】
【表４】
【００６０】
【表５】
【００６１】
【表６】
【００６２】濃厚組成物が市販品として好ましく、他
方、最終消費者は一般に希釈組成物を使用する。製剤は
有効成分０．００１％まで希釈化されうる。施用量は、
一般に、１ヘクタールあたり有効成分０．０１ないし１
０ｋｇ好ましくは０．０２５ないし５ｋｇである。ま
た、上記組成物は他の添加剤、たとえば、安定剤、消泡
剤、粘度調整剤、結合剤、増粘剤および肥料または特有
の効果を達成するための他の有効成分を含有しうる。
【００６３】
【実施例】
製造例 実施例１： ａ） ２−（１−メトキシカルボニルエトキシ）ベンゼ
ンスルホンアミド ２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド３４．６ｇおよ
び炭酸カリウム５５．３ｇをアセトニトリル８００ｍｌ
中に添加した。効率よく攪拌しながら、メチル２−ブロ
ムプロピオネート３３．４ｇを１０分間かけて滴加し、
ついで懸濁液を４５℃まで５時間加熱した。反応混合物
を冷却した後、沈澱した塩を単離し、３液を減圧下で濃
縮した。残渣をエタノールから再結晶して、融点１４０
°ないし１４２℃の２−（１−メトキシカルボニルエト
キシ）ベンゼンスルホンアミド４１．８ｇを得た。
【００６４】（参考例１） ｂ） ２−（１−メトキシカルボニルエトキシ）ベンゼ
ンスルホニルイソシアネート ２−（１−メトキシカルボニルエトキシ）ベンゼンスル
ホンアミド１２．９ｇ、ｎ−ブチルイソシアネート４．
９ｇおよびジアザビシクロオクタン０．１ｇおよびキシ
レン１３０ｍｌの混合物を３０分間還流した。ついでホ
スゲン１０ｇを、溶液中に９０分間通じた。過剰量のホ
スゲンを窒素で追い出し、ついで溶液を冷却し、減圧下
で濃縮して、帯茶色油状の形の２−（１−メトキシカル
ボニルエトキシ）ベンゼンスルホニルイソシアネート１
７．７ｇを得た。該化合物は、精製をせずにさらに使用
することができる。
【００６５】ｃ） Ｎ−〔２−（１−メトキシカルボニ
ルエトキシ）フェニルスルホニル〕−Ｎ′−（４，６−
ジメチルピリミジン−２−イル）尿素（化合物１０４） ２−（メトキシカルボニルエトキシ）ベンゼンスルホニ
ルイソシアネート８．８ｇを攪拌しながら、無水テトラ
ヒドロフラン４０ｍｌ中に溶解した溶液を、２−アミノ
−４，６−ジメチルピリジン３．１ｇおよびジアザビシ
クロオクタン０．１ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌ中
に溶解した溶液に滴加した。この添加の間に、溶液の温
度は２０°から２５℃まで上昇する。室温で３時間攪拌
後、溶媒を除き、残渣を酢酸エチルから結晶化させて、
融点２００°ないし２０３℃のＮ−〔２−（１−メトキ
シカルボニルエトキシ）フェニルスルホニル）−Ｎ′−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）尿素５．２
ｇを得た。
【００６６】実施例２： ２−オキシラニルメトキシフェニルスルホンアミド 無水塩化メチレン２７０ｍｌ中の３−クロル過安息香酸
１５．３ｇの混合物中に、２−アリルオキシフェニルス
ルホンアミド１４．２ｇを２分間かけて添加した。つい
で溶液を還流温度まで３時間加熱し、冷却し、そして炭
酸ナトリウム飽和溶液で３度洗浄し水で１度洗浄した。
有機相を乾燥し、そして濃縮して、融点１３２°ないし
１３３℃の２−オキシラニルメトキシフェニルスルホン
アミド１１．９ｇを得た。
【００６７】実施例３： ａ） ２−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−
イル−メトキシ）フェニルスルホンアミド ２−（２−プロパノン−１−イルオキシ）フェニルスル
ホンアミド４．５８ｇ、エチレングリコール２ｍｌ、ｐ
−トルエンスルホン酸０．０２ｇおよびトルエン３０ｍ
ｌの混合物を、反応水を同時に分離しながら、還流温度
まで７時間加熱した。冷却した溶液を酢酸エチル８０ｍ
ｌで吸収し、有機相を重炭酸ナトリウム飽和溶液および
水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮して、黄色粘稠油状の
形の２−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イ
ル−メトキン）フェニルスルホンアミド５ｇを得た。該
化合物は、精製をせずにさらに使用することができる。
【００６８】（参考例３） ｂ） Ｎ−〔２−（２−メチル−１，３−ジオキソラン
−２−イル−メトキシ）フェニルスルホニル〕−Ｎ′−
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）尿素 Ｎ−（２−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）−Ｏ−フェニルカーバメート２．７３
ｇを、無水ジオキサン中の粗製２−（２−メチル−１，
３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−フェニルス
ルホンアミド２．７３ｇおよび１，８−ジアザビシクロ
（５．４．０）ウンデセ−７−エン１．５６ｍｌに添加
した。混合物を２０°ないし２５℃で１時間攪拌し、つ
いで水１５ｍｌおよび２Ｎ塩酸５ｍｌの混合物を添加し
た。沈澱物を単離しエーテルで洗浄して、融点１３５°
ないし１３６℃の標記化合物４ｇを得た。
【００６９】下表に挙げた本発明のフエニルスルホンア
ミド類およびそれを中間体として利用して合成した式Ｉ
で表わされる最終生成物を相当する方法で得た。
【００７０】実施例
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【００７１】
【表１８】
【００７２】（参考例）
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【００７３】（参考例としての製剤例） 参考例４：式Ｉで表わされる固体有効成分のための製剤
例（％＝重量百分率）
【表４３】 有効成分を助剤と充分に混合しそして混合物を適当なミ
ル中で良く摩砕する。水和剤が得られ、該水和剤は水で
希釈されていかなる所望濃度の懸濁液をも得ることがで
きる。
【００７４】
【表４４】 いかなる所望濃度のエマルジョンをも水で希釈すること
によってこの濃厚物から製造されうる。
【００７５】
【表４５】 そのまま使用しうる粉剤を、有効成分と担体とを混合し
そして混合物を適当なミルで摩砕することによって得
る。
【００７６】
【表４６】 有効成分を助剤と混合し、そして混合物を摩砕して水で
湿潤させる。この混合物を押出し、次に押出された材料
をエアの流れの中で乾燥させる。
【００７７】
【表４７】 細く摩砕された有効成分を、ミキサー中にて、カオリン
に均一に適用し、ポリエチレン グリコールで湿潤化す
る。こうして、非粉塵性被覆顆粒剤を得る。
【００７８】
【表４８】 細く摩砕された有効成分を助剤と均一に混合すると、サ
スペンジョン濃厚物を得、該濃厚物から、いかなる所望
濃度のサスペンジョンをも水で希釈することによって製
造しうる。
【００７９】
【表４９】
【００８０】生物学的試験例 参考例５：発芽前除草作用 プラスチック鉢を、膨張させたバーミキュライトで充填
した（濃度：０．１３５ｇ／cm2 、吸水容量：０．５６
５ ｌ／ｌ）。試験化合物を濃度７０．８ｐｐｍで含有
する脱イオン水中の水性エマルジョンを用いて非吸着性
バーミキュライトを飽和した後、次の植物の種子を表面
上にまいた：ナストウルチウム オフィシナリス（Nast
urtium officinalis）、アグロスチステヌイス（Agrost
is tenuis ）、ステラリア メディア（Stellaria medi
a ）およびジギタリア サンギナリス（Digitaria sang
uinalis ）。ついで鉢を天候調節室内で、２０℃、約20
ルクスの照射下および相対湿度７０％で保持した。４な
いし５日の発芽段階の間、鉢を光透過性材料でおおい、
そして脱イオン水を散水して局部的に湿度を増加させ
た。５日後、市販の液体肥料（グリーンジット（Greenz
it）（登録商標名））をその水に添加した。試験は播種
後１２日で評価し、植物への作用を下記の等級に従って
評価した。
【００８１】
【表５０】 発芽前作用：試験エマルジョンの濃度：７０．８ｐｐｍ
【表５１】
【００８２】参考例６：発芽後除草作用（接触作用） 単子葉および双子葉の多くの雑草および栽培植物を、４
ないし６葉期で発芽させ、０．５kg有効成分／ヘクター
ルの施用割合で試験化合物の水和剤を噴霧し、ついで２
４°ないし２６℃および４５ないし６０％相対湿度で保
持した。試験は処理後１５日で評価した。この試験にお
いて、式Ｉで表わされる化合物で処理した植物への除草
作用は、未処理対照物に比べて著しい。（等級１ないし
５主に１ないし３）
【００８３】参考例７：熱帯間作の生長抑制 試験植物（プソホカルプス パルストリス（Psophocarp
us palustris）およびセントロセマ プベッセンス（Ce
ntrosema pubescens））を充分生長するまで発育し、つ
いで１５cmの高さに摘み込んだ。７日後その植物に試験
化合物の水性エマルジョンを噴霧した。試験植物を、７
０％相対湿度および１日当り１４時間６０００ルクスの
人工光下、日中の温度２７℃および夜間の温度２１℃で
保持した。試験は、施用後４週間で対照植物に比べた新
たな生長を査定および秤量しそして植物生長阻害を決定
することによって評価した。この試験で、式Ｉで表わさ
れる化合物で処理した植物は、新たな生長が著しく減少
していることが観察された（未処理対照植物の新たな生
長より２０％少ない）。
【００８４】参考例８：ダイズの生長抑制 “ハーク（Hark）”種のダイズを、土／泥炭／砂混合物
（比率６：３：１）を入れたプラスチック容器中にまい
た。容器を天候調節室中に置き、温度、光、肥料の添加
および散水の最適制御により、約５週間後に植物を５な
いし６三葉期まで発育させた。ついで式Ｉで表わされる
化合物の水性混合物を植物に充分に湿めるまで噴霧し
た。試験化合物の濃度は、１００ｇ有効成分／ヘクター
ルまでである。施用後約５週間で評価を行った。未処理
対照物に比べて、式Ｉで表わされる化合物は、主茎にお
ける収穫される短角果（siliques）の数および重量を顕
著に増加させた。
【００８５】参考例９：穀物の生長抑制 夏オオムギ（Hordeum vulgare ）および夏ライムギ（Se
cale）を、温室内で、プラスチックビーカー中の殺菌し
た土壌にまき、そして必要に応じて散水した。穀物の若
枝を、播種後約２１日目で式Ｉで表わされる化合物の水
性混合物をスプレーして処理した。濃度は、１ヘクター
ル当り有効成分１００ｇまでである。穀物の生長評価
を、施用後２１日で行った。未処理対照物に比べて、処
理した植物の新たな生長は著しく減少し（対照物の６０
ないし９０％）、いくつかの植物では茎の直径が増大し
た。
【００８６】参考例１０：雑草の生長抑制 ロリウム ペレネ（Lolium perenne）、ナガハグサ（Po
a pratensis ）、ウシノケグサ（Festuca ovina ）、カ
モガヤ（Dactylis glomerata）およびギョウギシバ（Cy
nodon doctylon）の雑草混合物を、温室内で、土／泥炭
／砂混合物（比率６：３：１）を充填したプラスチック
皿中にまき、そして必要に応じて散水した。発芽した雑
草を土の上４cmの高さまで毎週切断し、播種後約５０日
および最後の切断後１日目に、式Ｉで表わされる化合物
の水性噴霧混合物を噴霧した。試験化合物の濃度は、１
ヘクタール当り１００kgの施用割合に相当する。雑草の
生長を２１日後に評価した。未処理対照物に比べ、式Ｉ
で表わされる化合物の作用により新たな生長の減少は、
１０ないし３０％の範囲である。
【００８７】参考例１１：発芽前施用における選択性試
験 双子葉および単子葉の雑草および栽培植物の種子を、温
室内で、直径１１cmの鉢中にまいた。その後すぐに土壌
表面を試験化合物の水性分散液または溶液で処理した。
０．５００、０．１２５および０．０３０kg有効成分／
ヘクタールの濃度を用いた。ついで鉢を、温室内で、２
２°ないし２５℃および５０ないし７０％相対湿度で保
持した。試験は３週間後に評価し、活性を参考例５にお
けるものと同一の等級に従って決定した。
【表５２】
【表５３】
【００８８】参考例１２：発芽後施用における選択性試
験 参考例６の試験方法に従って、多くの植物を試験化合物
の異った濃度で処理した。評価は参考例５の等級に従っ
て行った。
【表５４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/61 213/64 213/85 233/60 233/64 １０２ 251/16 251/46 251/52 277/34 285/12 285/125 303/22 307/12 317/22 333/16 401/12 8829−4Ｃ 405/12 8829−4Ｃ 409/12 8829−4Ｃ // Ａ０１Ｎ 47/36 １０１ Ｅ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 309/06 7252−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 401/12 239:00 213:00） (Ｃ０７Ｄ 401/12 251:00 213:00） (Ｃ０７Ｄ 405/12 251:00 317:00） (Ｃ０７Ｄ 405/12 239:00 317:00） (Ｃ０７Ｄ 405/12 251:00 307:00） (Ｃ０７Ｄ 405/12 239:00 307:00） (Ｃ０７Ｄ 405/12 251:00 303:00） (Ｃ０７Ｄ 405/12 239:00 303:00） (Ｃ０７Ｄ 405/12 251:00 − (72)発明者 ヴエルナー フエリー スイス国，4054 バーゼル，ベンケンスト ラーセ65 (72)発明者 ヴイリー マイヤー スイス国，4125 リーエン，タールベーク 49 (72)発明者 ヴエルナー テエプフル スイス国，4143 ドールナツハ，ドルネツ ク ストラーセ 68

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式IIa ： 【化１】 （式中、基−Ｘ−Ａｍ−Ｑがベンジルオキシ基を表わす
    ときＲ1 が水素原子を表わさないことを条件として、 Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
    １ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
    素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原子数１
    ないし４のアルコキシカルボニル基を表わし、 Ａはそれぞれが未置換または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキレ
    ンまたは炭素原子数２ないし４のアルケニレン基を表わ
    し、 ｍは０または１の数を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−または−ＳＯ2 −を
    表わし、 Ｑはヒドロキシル基、シアノ基、−ＮＲ6 Ｒ7 、−ＳＯ
    2 −Ｒ8 、−Ｃ（ＯＲ10）2 −Ｒ11、炭素原子数２ない
    し４のアルコキシアルコキシ基、 【化２】 Ｒ13、Ｒ14、−ＣＯ−Ｂ、−ＣＯ−Ｂ′、−Ｃ（Ｂ″）
    ＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ（Ｂ″）＝Ｎ−（Ｏ）p −炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、−Ｃ（Ｂ″）＝Ｎ−（Ｏ）p
    −炭素原子数３ないし５のアルケニル基、−Ｙ−ＳＯ2
    −Ｒa 、−Ｙ−ＣＯ−Ｒb 、−Ｙ−ＣＯ−ＮＲC Ｒd を
    表わすか、あるいは未置換またはハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし５のアルケ
    ニル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、−ＮＲ15
    Ｒ16もしくは−ＳＯ−ＮＲ17Ｒ18で１ないし３置換さ
    れ、それぞれが炭素原子によってあるいは複素環式環が
    窒素原子を有するときはまた窒素原子によって−Ｘ−Ａ
    m −橋に結合した、５−または６−員複素環式環または
    その縮合同族体を表わし、 Ｂは−ＮＲ19Ｒ20、−ＮＲ21−ＮＲ22Ｒ23、−Ｙ−
    Ｒ24、Ｒ25またはＲ26を表わし、 Ｂ′およびＢ″のそれぞれはそれぞれが未置換またはシ
    アノ基、ヒドロキシル基、−ＮＲ33Ｒ34、−ＳＯ2 −Ｎ
    Ｒ35Ｒ36、−ＳＯ2 −炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、−ＳＯ2 −炭素原子数２ないし４のアルケニル基も
    しくは−ＳＯ2−Ａｒもしくは−ＣＯ−Ｇで置換され
    た、炭素原子数１ないし６のアルキルまたは炭素原子数
    ３ないし６のアルケニル基を表わし、 ｎおよびｐは０または１の数を表わし、 Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基、または未置換もしくは炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わすか、あるいは一緒になって、アルキル基で
    置換されおよび／または酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−
    もしくは−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル基）−
    で中断されてもよいアルキレン鎖を表わし、 Ｒ8 はフェニル基またはハロゲン原子、シアノ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
    基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数
    １ないし４のハルアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシカルボニル基、−ＮＲ27Ｒ28、−ＳＯ2 −Ｎ
    Ｒ29Ｒ30で置換されたフェニル基を表わすか、あるいは
    −ＮＲ31Ｒ32を表わし、あるいはｍが０の数を表わすこ
    とを条件にして、また水素原子、炭素原子数３ないし６
    のアルキニル基、またはそれぞれが未置換またはシアノ
    基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし８のアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、−ＮＲ
    33Ｒ34、−ＳＯ2 −ＮＲ35Ｒ36−ＳＯ2 −炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、−ＳＯ2 −炭素原子数２ないし
    ４のアルケニル基、−ＳＯ2 −Ａｒもしくは−ＣＯ−Ｇ
    で置換された、炭素原子数１ないし６のアルキルまたは
    炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わし、 Ｒ10は水素原子、炭素原子数３ないし６のアルキニル
    基、フェニル基、またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    キルチオ基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシカルボニル基、−ＮＲ37Ｒ38、−Ｓ
    Ｏ3 Ｈもしくは−ＳＯ2 −ＮＲ39Ｒ40で置換されたフェ
    ニル基を表わすか、あるいはそれぞれが未置換またはシ
    アノ基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、−
    ＮＲ41Ｒ42、−ＳＯ2 −ＮＲ43Ｒ44、−ＳＯ2 −炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、−ＳＯ2 −炭素原子数１
    ないし４のアルケニル基、−ＳＯ2 −Ａｒもしくは−Ｃ
    Ｏ−Ｇで置換された、炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル、炭素原子数３ないし６のシクロアルキルまたは炭素
    原子数３ないし６のアルケニル基を表わし、 Ｒ13はフェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルチオ基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシカルボニル基、−ＮＲ45Ｒ46、−
    ＳＯ3 Ｈもしくは−ＳＯ2 ＮＲ47Ｒ48で置換されたフェ
    ニル基を表わし、 Ｒ14は未置換またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基で置換された炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒa およびＲb はそれぞれ炭素原子数３ないし６のシク
    ロアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、
    炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わすか、ある
    いは未置換または炭素原子数１ないし４のアルコキシで
    置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わ
    し、 Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし、そしてＧは炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし５のアルケニ
    ルオキシ基、炭素原子数３ないし５のアルケニルチオ
    基、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数３
    ないし６のアルケニル基、−ＮＲ49Ｒ50、フェニル基ま
    たはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基も
    しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で１または２
    置換されたフェニル基を表わし、そしてＲ11、Ｒ12およ
    びＲ24はＲ10と同じ意味を有し、 Ｒ25およびＡｒはＲ13と同じ意味を有し、 Ｒ26はＲ14と同じ意味を有し、 Ｒc ，Ｒ15，Ｒ17，Ｒ19，Ｒ21，Ｒ22，Ｒ27，Ｒ29，Ｒ
    31，Ｒ33，Ｒ35，Ｒ37，Ｒ39，Ｒ41，Ｒ43，Ｒ45，Ｒ47
    およびＲ49はＲ6 と同じ意味を有し；Ｒd ，Ｒ16，
    Ｒ18，Ｒ20，Ｒ23，Ｒ28，Ｒ30，Ｒ32，Ｒ34，Ｒ36，Ｒ
    38，Ｒ40，Ｒ42，Ｒ44，Ｒ46，Ｒ48およびＲ50はＲ7 と
    同じ意味を有し、 ただし、ｍが１の数を表わしおよび橋Ａが少なくとも２
    個の炭素原子を有するときのみＱはヒドロキシル基を表
    わしてよく、 ｍが１の数を表わすときのみＱは−ＮＲ6 Ｒ7 、−Ｙ−
    ＳＯ2 −Ｒa 、−Ｙ−ＣＯ−Ｒb 、−Ｙ−ＣＯ−ＮＲc
    Ｒd 、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基
    またはＲ13を表わしてよいことを条件とする。）で表わ
    されるフェニルスルホンアミド。
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