JPH0469143B2 - - Google Patents

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JPH0469143B2
JPH0469143B2 JP59188758A JP18875884A JPH0469143B2 JP H0469143 B2 JPH0469143 B2 JP H0469143B2 JP 59188758 A JP59188758 A JP 59188758A JP 18875884 A JP18875884 A JP 18875884A JP H0469143 B2 JPH0469143 B2 JP H0469143B2
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carbon atoms
atom
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hydrogen atom
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Tetsufuru Uerunaa
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Ciba Geigy AG
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は除草及び植物成長調節作用を有する新
規な置換Ｎ−フエニルスルホニル−N′−ピリミ
ジニル尿素及びＮ−フエニルスルホニル−N′−
トリアジニル尿素、それらの製造方法、それらを
含有する組成物、および有用植物の作付地におけ
る雑草を好ましくは選択的に防除するために、ま
たは植物の成長を調節し抑制するためにそれらを
使用する方法に関する。 特に本発明は次式： （式中、 R1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし４の
アルキルスルフイニル基、−CO−R8、−NR9R10、
−CO−NR11R12または−SO2−NR13R14を表わ
し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフ
イニル基または炭素原子数１ないし４のアルキル
スルホニル基を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
またはシアノ基を表わし、 R4は水素原子または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、 R5は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基または炭素原子１ないし４のアルコキシ基
を表わし、 R6及びR7は各々独立して水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キルチオ基、炭素原子数２ないし４のアルコキシ
アルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基または−NR15R16を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基または炭素原子数
２ないし４のアルコキシアルコキシ基を表わし、 R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は
各々独立して水素原子または炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、 Ａは基−Ｙ−（CH2）o−R17または次式： で表わされる基を表わし、 R17は５−または６員の不飽和複素環基を表わ
し、 R18及びR19は各々独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し４のハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ
基を表わし、 Ｅは窒素原子または−CH＝を表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または直接結合を表わ
し、 Ｔ及びＺは各々独立して酸素原子または硫黄原
子を表わし、そしてｎは０または１を表わす。）
で表わされる置換Ｎ−フエニルスルホニル−
N′−ピリミジニル尿素及ぶＮ−フエニルスルホ
ニル−N′−トリアジニル尿素及びその塩に関す
る。 除草作用を有する尿素、トリアジン及びピリミ
ジンは当該技術において広く知られている。除草
及び植物成長調節作用を有するスルホニル尿素は
近年では例えばヨーロツパ特許出願第44211号、
第44807号、第44808号各明細書及び英国特許出願
第2112783号、第2112784号各明細書に記載されて
いる。 上記の定義においては、アルキル基は直鎖また
は分岐したアルキル基、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基または４種
のブチル基異性体を表わし、 アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、４種のブトキ
シ基異性体、ｎ−アミルオキシ基、イソアミルオ
キシ基、２−アミルオキシ基、または３−アミル
オキシ基を表わし、メトキシ基、エトキシ基また
はイソプロポキシ基が好ましい。 アルキルチオ基は例えばメチルチオ基、エチル
チオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基またはｎ−ペンチルチオ基
を表わし、メチルチオ基及びエチルチオ基が好ま
しい。 アルキルスルフイニル基は例えばメチルスルフ
イニル基、エチルスルフイニル基、ｎ−プロピル
スルフイニル基及びｎ−ブチルスルフイニル基を
表わし、メチルスルフイニル基及びエチルスルフ
イニル基が好ましい。 アルキルスルホニル基は例えばメチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基もしくはｎ−プロピル
スルホニル基を表わし、メチルスルホニル基及び
エチルスルホニル基が好ましい。 上記の定義におけるハロゲン原子、並びにハロ
アルキル基ハロアルコキシ基またはハロアルキル
チオ基の一部分としてのハロゲン原子はフツ素原
子、塩素原子、及び臭素原子を意味し、フツ素原
子及び塩素素子が望ましい。 R17として定義された５−または６員複素環
は、本発明の範囲内では例えば下記の塩基性環状
体（Ｌは水素原子または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わす。）を包含する。
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】 R17の定義によつて包含される複素環はすべて
環中の炭素原子を介して基Ａの塩基性構造に結合
する。上記の定義はまた、部分水素化及び／また
は部分酸化誘導体をも包含するものである。 R17の定義の中に含まれる複素環で好ましいも
のは：
【式】 【式】
【式】
【式】
【式】及び
【式】 アルコキシアルキル基の中で代表的なものはメ
トキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエ
チル基及びエトキシエチル基であり、メトキシエ
チル基が好ましい。本発明の範囲においてアルコ
キシアルコキシ基はメトキシメトキシ基及びエト
キシエトキシ基を表わす。置換基としてハロアル
キル基またはハロアルコキシ基またはハロアルキ
ルチオ基のような他の置換基の一部としてのハロ
アルキル基は一般的にクロロメチル基、フルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリ
フルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフル
オロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１，
１，２−トリフルオロ−２−クロロエチル基、
２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエ
チル基、ペンタクロロエチル基、３，３，３−ト
リフルオロプロピル基、２，３−ジクロロプロピ
ル基、１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロ
ピル基を表わし、フロオロメチル基、クロロメチ
ル基、ジフルオロメチル基及びトリフルオロメチ
ル基が好ましい。 本発明はまた、式の化合物とアミン、アルカ
リ金属塩基、アルカリ土類金属塩基、もしくは４
級アンモニウム塩基とにより形成される塩に関す
るものである。 塩を形成する好ましいアルカリ金属水酸化物及
びアルカリ土類金属水酸化物はリチウム、ナトリ
ウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウ
ムの水酸化物であり、ナトリウムもしくはカリウ
ムの水酸化物が最も好ましい。 塩を形成するアミンとして適するものの例とし
て、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、４種のブチルアミン異
性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジエタ
ノールアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピ
ルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、
ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリ
ジン、ピリジン、キノリン及びイソキノリンの様
な１級、２級及び３級の脂肪族並びに芳香族アミ
ンが挙げられる。好ましいアミンはエチルアミ
ン、プロピルアミン、ジエチルアミンもしくはト
リエチルアミンであり、イソプロピルアミン、ジ
エタノールアミン及び１，４−ジアザビシクロ
〔２，２，２〕オクタンが最も好ましい。 ４級アンモニウム塩基の例として、通常、ハロ
アンモニウム塩の陽イオン、例えばテトラメチル
アンモニウムカチオン、トリメチルベンジルアン
モニウムカチオン、トリエチルベンジルアンモニ
ウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオ
ン、トリメチルエチルアンモニウムカチオン及び
更にアンモニウムカチオンが挙げられる。 式で表わされる化合物の中で好ましいものは
式中、 (a) Ｚが酸素原子を表わすか、または (b) R1が水素原子を表わすかまたは (c) R2が水素原子を表わすかまたは (d) R3が水素原子を表わすかまたは (e) R4が水素原子を表わすかまたは (f) R5が水素原子を表わすかまたは (g) R6及びR7が各々独立してハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１
ないし４のアルキル）アミノ基または炭素原子
数１ないし４のハロアルコキシ基を表わし、そ
して合わせて最高４個の炭素原子を含有する
か、または (h) Ａが−Ｙ−（CH2）o−R17基を表わすものゝい
ずれかである。 副群(h)の化合物の中で特に好ましい化合物は式
中のｎが０を表わすものであり、最も好ましい化
合物は式中のＡが−Ｓ−R17基を表わすものであ
る。格別好ましい基−Ｓ−R17の例は４，５−ジ
ヒドロチアゾール−２−イルチオ基、３−メチル
−イミダゾール−２−イルチオ基、１，３，４−
トリアゾール−２−イルチオ基、ピリジン−２−
イルチオ基、ピリミジン−２−イルチオ基または
3H−２，６−ジメチル−３−オキソピリミジン
−２−イルチオ基である。 さらに、式で表わされる化合物の好ましい副
群は式中、Ｚが酸素原子を表わし、R1、R2、R3、
R4及びR5が水素原子を表わし、そしてR6及びR7
の各々が独立してハロゲン原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）アミノ基または炭素原子数１ないし４のハロ
アルコキシ基を表わし、そして合わせて最高４個
の炭素原子を含有するもの；そして特にＺが酸素
原子を表わし、R1、R2、R3、R4及びR5が水素原
子を表わし、そしてR6及びR7の各々が独立して
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ
（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基ま
たは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を
表わし、そして合わせて最高４個の炭素原子を含
有し、そしてＡが−Ｓ−R17基を表わすもの；そ
してこれらの化合物の中で特にＺが酸素原子を表
わし、R1、R2、R3、R4及びR5が水素原子を表わ
し、そしてR6及びR7の各々が独立してハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子
数１ないし４のアルキル）アミノ基または炭素原
子数１ないし４のハロアルコキシ基を表わし、そ
して合わせて最高４個の炭素原子を含有し、そし
てＡが４，５−ジヒドロチアゾール−２−イルチ
オ基、３−メチル−イミダゾール−２−イルチオ
基、１，３，４−トリアゾール−２−イルチオ
基、ピリジン−２−イルチオ基、ピリミジン−２
−イルチオ基または3H−２，６−ジメチル−３
−オキソピリミジン−２−イルチオ基からなる群
から選択された基を表わすものを包含する。 好ましい化合物の代表的なものは： Ｎ−〔２−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−
イルチオメチル）フエニルスルホニル）−N′−
（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）尿素、 Ｎ−〔２−（ピリジン−２−イルチオメチル）フ
エニルスルホニル〕−N′−（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿
素及び Ｎ−〔２−（ピリミジン−２−イルチオメチル）
フエニルスルホニル〕−N′−（４−メトキシ−６
−メチルピリミジン−２−イル）尿素 式で表わされる化合物の製造は通常下記の方
法で行なわれる。 式で表わされる化合物を製造するための第１
の方法は次式： （式中、R1、R2、R3、R4及びＡは式のために
定義したのと同じ意味を表わす。）で表わされる
置換フエニルスルホンアミドを次式： （式中、Ｅ、R5、R6、R7及びＺは式のために
定義したのと同じ意味を表わし、そしてＲはフエ
ニル基、アルキル基または置換フエニル基を表わ
す。）で表わされるＮ−ピリミジニルカーバメー
トまたはＮ−トリアジニルカーバメートと塩基の
存在下で反応させることからなる。 式で表わされる化合物の製造のための第２の
方法は次式： （式中、Ａ、R1、R2、R3、R4及びＺは式のた
めに定義したのと同じ意味を表わし、そしてＲは
フエニル基、アルキル基または置換フエニル基を
表わす。）で表わされる置換Ｎ−フエニルスルホ
ニルカーバメートを次式： （式中、Ｅ、R5、R6及びR7は式のために定義
したのと同じ意味を表わす。）で表わされるアミ
ノピリミジンまたはアミノトリアジンと反応させ
ることからなる。 最後に式で表わされ、式中Ｙが直接結合を表
わさない化合物はまた、次式： （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ｅ及び
Ｚは式のために定義したのと同じ意味を表わ
し、そしてHalはハロゲン原子、好ましくは臭素
原子または塩素原子を表わす。）で表わされるス
ルホニル尿素を次式または： （式中、R17、R18、R19、ｎ及びＴは式のため
に定義したのと同じ意味を表わし、そしてＹは酸
素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
アルコールまたはメルカプタンと塩基の存在下で
反応させるか；または次式： （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ｅ及び
Ｚは式のために定義しのと同じ意味を表わす。）
で表わされる化合物を次式またはXI： Hal−（CH2）o−R17，
【式】 （） （式中、R17，R18，R19及びｎは式のために定
義したのと同じ意味を表わし、そしてHalはハロ
ゲン原子好ましくは臭素原子または塩素原子を表
わす。）で表わされるハロゲン化合物と塩基の存
在下で反応させることによつても製造することが
できる。 必要とされる場合には、このようにして得られ
た式で表わされる尿素をアミン、アルカリ金属
水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物もしくは４
級アンモニウム塩基を用いて付加塩に転化させる
こともできる。この転化は、例えば式で表わさ
れる化合物を等モル量の塩基と反応させ、溶媒を
留去することにより行なわれる。 式で表わされる化合物を得る為のこれらの反
応は、中性不活性有機溶媒中で行なわれるのが都
合が良い。そのような溶媒の例として、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンもしくはシクロヘキサ
ン；メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化
炭素もしくはクロロベンゼンの様な塩素化炭化水
素；ジエチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサン
の様なエーテル類；アセトニトリル、プロピオニ
トリルの様なニトリル類；ジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミドもしくはＮ−メチルピ
ロリジノンの様なアミドが挙げられる。反応温度
は好ましくは−20℃ないし＋120℃の範囲である。
カツプリング反応は通常わずかに発熱性であり室
温で行なわれる。反応時間を短縮する為もしくは
反応を開始する為には反応混合物を短時間に沸点
まで加熱することが得策である。反応時間は触媒
として塩基もしくはイソシアネートを数滴添加す
ることによつても短縮できる。好ましい塩基は、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、キヌクリ
ジン、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オ
クタン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕
−ノン−５−エンもしくは１，８−ジアザビシク
ロ〔５，４，０〕ウンデセ−７−エンの様な３級
アミンである。しかしながら無機塩基、例えば水
素化ナトリウムもしくは水素化カルシウムの様な
水素化物、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリ
ウムの様な水酸化物、炭酸ナトリウムもしくは炭
酸カリウムの様な炭酸塩、または重炭酸カリウム
及び重炭酸カリウムの様な重炭酸塩もまた使用す
ることができる。 式で表わされる最終生成物は反応混合物の濃
縮及び／又は溶媒の留去により、そしてエーテ
ル、芳香族炭化水素もしくは塩素炭化水素の様な
該化合物が溶解しにくい溶媒中において固型残渣
を再結晶もしくは粉砕することにより単離され
る。 前記式で表わされる中間生成物は新規であ
り、式で表わされる化合物の合成の為に特に開
発された。 式で表わされる新規な中間体は種々の方法に
より製造される。そこで亜式ａ及びｂ： （式中、R1、R2、R3、R4、R17、R18、R19及び
ｎは式のために定義したのと同じ意味を表わ
す。）で表わされる化合物は、次式XII： （式中、R1、R2、R3及びR4は式のために定義
したのと同じ意味を表わし、そしてHalはハロゲ
ン原子好ましくは臭素原子または塩素原子を表わ
す。）で表わされるフエニルスルホンアミドを、
次式または： Ｈ−Ｓ−（CH2）ｎ−R17，
【式】 （） （式中、R17、R18、R19及びｎは式のために定
義したのと同じ意味を表わす。）で表わされるメ
ルカプタンと、塩基の存在下で反応させることに
より製造される。 亜式ｃ及びｄ： （式中、R1、R2、R3、R4、R17、R18、R19及び
ｎは式のために定義したのと同じ意味を表わ
す。）で表わされる化合物は、 (a) 次式： （式中、R1、R2、R3及びR4は式のために定
義したのと同じ意味を表わし、そしてHalはハ
ロゲン原子、好ましくは臭素原子または塩素原
子を表わす。）で表わされる化合物を、次式
または：
【式】Ｈ−Ｏ−（CH2） ｎ−R17 （） （式中、R17、R18、R19及びｎは式のために
定義したのと同じ意味を表わす。）で表わされ
るアルコールと塩基の存在下で反応させるか、
あるいは (b) 次式： （式中、R1、R2、R3及びR4は式のために定
義したのと同じ意味を表わす。）で表わされる
化合物を、次式または： Hal−（CH2）ｎ−R17，
【式】 （） （式中、R17、R18、R19及びｎは式のために
定義したのと同じ意味を表わし、そしてHalは
ハロゲン原子、好ましくは臭素原子または塩素
原子を表わす。）で表わされるハライドと塩基
の存在下で反応させ、そして次式XIまたは
XII： （式中、R1、R2、R3、R4、Ａ及びｎは式の
ために定義したのと同じ意味を表わす。）で表
わされる中間体を塩素ガス、続いてアンモニア
で処理することにより式ｃまたはｄで表わ
されるスルホンアミドに転化することにより製
造される。 式で表わされるスルホニルカーバメートも新
規であり、式で表わされるスルホンアミドを炭
酸ジエステルと塩基の存在下で反応させることに
よつて得られる。類似の方法が日本国特許第
61169号明細書に記載されている。 出発物質である式のアミノピリミジン及びア
ミノトリアジン、ならびに相応する式のフエニ
ルカーバメートには当該技術分野において永く知
られ、または欧州特許出願第70804号明細書に記
載され、あるいはそこに開示された化合物から公
知の方法によつて製造することができる。 式で表わされる出発化合物は欧州特許出願第
44209号明細書に記載されてあり、あるいは類似
の方法により得ることができる。 式、、、、XI、XII、Ｘ、、
、、、、及びで表わされ
る化合物は公知であるか、あるいは公知の化合物
と同様な方法で製造することができる。 式ｅ： で表わされる化合物は、炭素原子を介して結合し
ている複素環を合成するための本来公知の方法に
よつて製造する。 式ｅで表わされる代表的な個々の化合物を製
造するための下記の合成経路を例示として附記す
る（式中Ｌは水素原子または炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わす） 最終生成物は反応混合物の濃縮及び／または溶
媒の蒸発により、分離され、そして該生成物が溶
け難い溶媒、例えばエーテル、芳香族炭化水素ま
たは塩素化水素の中で再結晶または粉砕すること
により精製される。 式で表わされる化合物は安定な化合物であ
り、取り扱うにあたつては何の保護処理も必要と
しない。 低い施用率で用いた場合、式で表わされる化
合物は優れた選択的成長抑制及び選択的除草特性
を示し、有用植物、特に穀物、綿、大豆、とうも
ろこし及び稲の栽培に使用する為に最も適したも
のになる。いくつかの場合には現在総合除草剤に
よつて防除されている雑草に対しても損傷を与え
ることができる。 該化合物の作用形式は通常と異なる。多くの場
合移動性である。即ち、該化合物は植物に吸収さ
れた後、作用を発現する他の部所へ移動する。そ
れ故に例えば表面処理により多年性植物の根に損
傷を与えることが可能である。他の除草剤及び生
長調節剤として比較して、式で表わされる新規
な化合物は非常に低い施用率で用いた場合にも効
果がみられる。 式で表わされる化合物はその他に明白な成長
調節特性、特に生長抑制特性を有する。単子葉植
物の成長及び双子葉植物の成長を抑制することが
できる。それ故、例えば式の化合物は熱帯地方
でしばしば間作として栽培されている豆科植物の
成長を、栽培植物の間の土壤の浸食は防ぐが栽培
植物と競合することは出来ない様に選択的に抑制
する。 多くの栽培植物の草丈成長の抑制により栽培面
積あたりより多くの植物の播種が可能になり、そ
の結果単位面積当り高収率で収穫される。成長調
整剤の使用による収量増加の他の機構は草丈成長
の抑制により、栄養による花の形成や結実の促進
作用が増大することによりなる。 高い施用率で用いると、全ての試験植物は成長
に真刻な損傷を受け枯死した。 本発明はまた式で表わされる新規な化合物を
含有する除草性及び成長調節特性を有する組成
物、並びに、発芽前及び発芽後の雑草を防除する
方法及び単子葉植物及び双子葉植物、特に牧草、
熱帯の間作植物及びタバコの吸根の成長抑制の方
法に関する。 式で表わされる化合物はそのままの形でもし
くは、好ましくは製剤技術において従来から使用
される助剤と共に用いられ、公知方法により乳化
性濃縮物、被覆性ペースト、直接噴霧可能なもし
くは稀釈可能な溶液、稀釈乳剤、湿潤性粉末、可
溶性粉末、ダスト、顆粒剤及び例えばポリマー物
質に充填されたカプセル剤に製剤化される。組成
物の性質と同様に、スプレー、アトマイザー、微
粉化、散乱もしくは流し込みの様な施用方法が施
用目的及び占める環境に従つて選択される。 製剤即ち式で表わされる化合物（有効成分）
及び適当な場合には固体もしくは液体の助剤を含
有する組成物は公知方法、例えば均一に混合及
び／又は有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体担
体及び適当な場合には界面活性化合物（界面活性
剤）と共に粉砕することにより製造される。 適当な溶媒として：芳香族炭化水素、好ましく
はキシレン混合物もしくは置換されたナフタレン
の様な炭素原子数８ないし12の留分、ジブチルフ
タレートもしくはジオクチルフタレートの様なフ
タレート類、シクロヘキサンもしくはパラフイン
類の様な脂肪族炭化水素、エタノール、エチレン
グリコール、エチレングリコールのモノメチルも
しくはモノエチルエーテルの様なアルコール及び
グリコール及びにそのエーテル及びエステル、シ
クロヘキサノンの様なケトン、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ジメチルスルホキシドもしくはジメ
チルホルムアミドの様な極性の高い溶媒、並びに
エポキシド化ヤシ油もしくは大豆油の様なエポキ
シド化植物油、または水が挙げられる。 例えばダストや分散性粉末に使用される固体担
体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイト、もしくはアタパルジヤイトの様な天然
無機充填剤である。物理的特性を改良する為に高
分散性の珪酸もしくは高分散性の吸収ポリマーを
添加することも可能である。適する粒化吸着担体
は多孔性物質であり、例として軽石、破砕レン
ガ、セピオライトもしくはベントナイトが挙げら
れ；適する非吸収性担体は、方解石もしくは砂の
様な物質である。更に、非常に多くの予備粒状化
した無機及び有機物質、特にドロマイトまたは粉
末化植物残骸が使用できる。 製剤化される化合物の性質によるが、適する界
面活性剤は良好な乳化性、分散性、湿潤性を有す
る非イオン性、陽イオン性、及び／又は陰イオン
性界面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界
面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。 適する陰イオン性界面活性剤としては水溶性石
鹸及び水溶性合成界面活性剤の両者が可能であ
る。 適する石鹸としては、炭素原子数10ないし22の
高級脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、または未置換もしくは置換されたアンモニウ
ム塩、例えばオレイン酸もしくはステアリン酸
の、または例えばヤシ油もしくは獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウ
ム塩が挙げられる。脂肪酸メチルタウリン塩もま
た例として挙げられる。 しかしながら、いわゆる合性界面活性剤、特に
脂肪スルホネート、脂肪スルフエート、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体もしくはアルキルア
リールスルホネートがより頻繁に使用される。 脂肪スルホネートもしくはスルフエートは通常
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未
置換もしくは置換されたアンモニウム塩の形態を
とり、アシル基のアルキル部分を含む炭素原子数
８ないし22のアルキル基を含有する。例としてリ
グノスルホン酸、ドデシルスルフエートもしくは
天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールスルフエ
ートの混合物のナトリウムもしくはカルシウム塩
が挙げられる。該化合物には脂肪アルコール／エ
チレンオキシド付加物の硫酸エステル及びスルホ
ン酸エステルの塩も含まれる。スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体は好ましくはスルホン酸基を
２個と炭素原子数８ないし22の脂肪酸基を１個含
む。アルキルアリールスルホネートの例としては
ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸、もしくはナフタレンスルホン酸／
ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カル
シウムもしくはトリエタノールアミン塩が挙げら
れる。対応するホスフエート、例えば４ないし14
モルのエチレンオキシドを有するｐ−ノニルフエ
ノールの付加物のリン酸エステルもしくはリン脂
質もまた適している。 非イオン性界面活性剤は好ましくは脂肪族もし
くは脂環式アルコール、または飽和もしくは不飽
和の脂肪酸及びアルキルフエノール類のポリグリ
コールエーテル誘導体であり、該誘導体に３ない
し30のグリコールエーテル基並びに（脂肪族）炭
化水素部分には８ないし20個の炭素原子及びアル
キルフエノールのアルキル基部分には６ないし18
個の炭素原子を含有する。 非イオン性界面活性剤として更に適する例はポ
リプロピレングリコール、エチレンジアミン、プ
ロピレングリコール、及びアルキル鎖に炭素原子
数１ないし10個有するアルキルポリプロピレング
リコールとポリエチレンオキシドの水溶性付加物
であり、該付加物は20ないし250のエチレングリ
コールエーテル基及び10ないし100のプロピレン
グリコールエーテル基を含有する。該化合物は通
常プロピレングリコール単位あたり１ないし５個
のエチレングリコール単位を含有する。 非イオン性界面活性剤の代表的な例としてノニ
ルフエノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油
ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／−ポ
リエチレンオキシド付加物、トリブチルフエノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコ
ール及びオクチルフエノキシエトキシエタノール
が挙げられる。ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタト
リオレエートもまた適する非イオン性界面活性剤
である。 陽イオン性界面活性剤は好ましくはＮ置換体と
して炭素原子数８ないし22のアルキル基を少なく
とも１個以上有し、他の置換基として、未置換も
しくはハロゲンで置換された低級アルキル基もし
くは低級ヒドロキシアルキル基を有する４級アン
モニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲン化
物、メチル硫酸塩、もしくはエチル硫酸塩の形態
であり、例えばステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライドもしくはベンジルジ（２−クロロエ
チル）エチルアンモニウムプロマイドである。 製剤技術において慣用的に使用されている界面
活性剤は例えば下記の刊行物に記載されている： “マクカツチヤンズ デタージエンツ アンド
エマルシフアイアーズ アニユアル
（McCutcheon′sDetergents and Emulsifiers
Annual）”、マツク出版社、ニユージヤージー州、
リツジウツド、1881年；H.スターシヤ著、“テン
シード−タツシエンブーフ（Tensid−
Taschenbuch）”第２版、ハンザ出版社（C.
Hanser Verlag）、ムーニツク及びヴイエンナ、
1981年；M.and J.アツシユ著、 “エンサイクロペデイア オブ サーフアクタ
ント（Encyclopedia of surfactants）”、第な
いし巻、ケミカル出版社、ニユーヨーク、1980
ないし1981年。 殺有害生物組成物は通常、式で表わされる化
合物0.1ないし95％、好ましくは0.1ないし80％、
固体もしくは液体の助剤１ないし99.9％、及び界
面活性剤０ないし25％、好ましくは0.1ないし25
％を含有する。 好ましい製剤は特に下記の成分からなる。（％
は重量％を示す） 乳剤原液 有効成分：１ないし20％好ましくは５ないし10％ 界面活性剤：５ないし30％好ましくは10ないし20
％ 液体担体：50ないし94％好ましくは70ないし85％ 粉 剤 有好成分：0.1ないし10％好ましくは0.1ないし１
％ 固体担体：99.9ないし90％好ましくは99.9ないし
99％ 懸濁原液 有効成分：５ないし75％好ましくは10ないし50％ 水：94ないし25％好ましくは88ないし30％ 界面活性剤：１ないし40％好ましくは２ないし30
％ 水和剤 有効成分：0.5ないし90％好ましくは１ないし80
％ 界面活性剤：0.5ないし20％好ましくは１ないし
15％ 固体担体：５ないし95％好ましくは15ないし90％ 顆粒剤 有効成分：0.5ないし30％好ましくは３ないし15
％ 固体担体：99.5ないし70％好ましくは97ないし85
％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化され、
最終使用者は通常、希釈剤を用いる。製剤は
0.001％の濃度にまで希釈される。施用率は通常
0.01ないし10Kga.i.／ha、好ましくは0.025ないし
５Kga.i.／haである。 組成物はまた安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結
合剤、粘着付与剤の様な成分、並びに肥料及び特
別な効果を得る為の他の化合物を含有し得る。 本発明は下記の実施例により説明される。 製造例 実施例 P1 ４，５−ジヒドロ−２−（２−スルフアモイル
フエニルメチルチオ）チアゾール（化合物１・
１） 97％１，８−ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウ
ンデセ−７−エン7.9ｇをアセトニトリル50ml中、
97％４，５−ジヒドロ−２−メルカプトチアゾー
ル6.2ｇの懸濁液に冷却しながら加える。このよ
うにして得た黄色溶液に２−クロロメチルベンゼ
ンスルホンアミド10.3ｇを加え、反応混合物を20
−25℃で１時間撹拌する。次に反応溶液を約１リ
ツターの水で稀釈する。沈澱物を別、乾燥して
融点123°−125℃の４，５−ジヒドロ−２−（２−
スルフアモイルフエニルメチルチオ）チアゾール
11.9ｇ（理論量の76％）を得る。 実施例P2 ２−（２−スルフアモイルフエニルメチルチオ）
ピリミジン（化合物１・５） 97％１，８−ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウ
ンデセ−７−エン7.9ｇをアセトニトリル50ml中、
98％２−メルカプトピリミジン5.7ｇの懸濁液に
冷却しながら加える。このようにして得た黄色気
味の溶液に２−クロロメチルベンゼンスルホンア
ミド10.3ｇを加える。反応溶液を20°−22℃で70
時間撹拌し、次に１リツターの水で稀釈する。沈
澱物を別し、乾燥し、融点128°−130℃の２−
（２−スルフアモイルフエニルメチルチオ）ピリ
ミジン12.0ｇ（理論量の85％）を得る。 実施例 P3 Ｎ−〔２−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−
イルメチルチオ）フエニルスルホニル〕−N′−
（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−
イル）尿素（化合物２・１） １，８−ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウンデ
セ−７−エン2.8ｇをアセトニトリル50ml中、４，
５−ジヒドロ−２−（２−スルフアモイルフエニ
イルメチルチオ）チアゾール5.3ｇ及びＮ−（４−
メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−
Ｏ−フエニルカーバメート4.8ｇの溶液に冷却し
ながら加える。このようにして得た黄色溶液を
20°−25℃で２日間撹拌し、次に1.7ｇのメタンス
ルホン酸を冷却しながら加える。結晶化が始まつ
たら嵌合物を１リツターの水で稀釈し、結晶を
別し、エーテルで洗浄しそして乾燥する。 収量：175°−175℃（分解）の融点を有するＮ−
〔２−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル
チオメチル）フエニルスルホニル）−N′−（４
−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）尿素7.0ｇ（理論量の85％）。 実施例P4 Ｎ−〔２−（ピリミジン−２−イルメチルチオ）
フエニルスルホニル〕−N′−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）尿素（化合物２・10） １，８−ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウンデ
セ−７−エン3.1ｇをアセトニトリル50ml中、２
−（２−スルフアモイルフエニルメチルチオ）ピ
リミジン5.7ｇ及びＮ−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｏ−
フエニルカーバーメート5.2ｇの溶液に冷却しな
がら加える。このようにして得た黄色気味の溶液
を20°−25℃で50時間撹拌し、次にメタンスルホ
ン酸1.9ｇを加える。結晶化が始まつたら混合物
を１リツターの水で稀釈し、沈澱物を別し、エ
ーテルで洗浄し、乾燥して196°−198℃（分解）
の融点を有するＮ−〔２−ピリミジン−２−イル
チオメチル）フエニルスルホニル〕−N′−（４−
メトキシ６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）尿素7.5ｇ（理論量の84％）を得る。 下記の表に記載した中間体と最終製品が相応す
る方法で製造される。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 製造例 実施例 F1 式で表わされる化合物の製剤例（％は重量％
を示す） (a) 水和剤
【表】 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、
該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で
希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのでき
る水和剤が得られる。 (b) 乳剤原液
【表】 この乳剤原液を水で希釈することにより、所
望の濃度のエマルジヨンを得ることができる。 (c) 粉剤 (a) (a) 式の化合物 0.1％ １％ タルク 99.9％ − カオリン − 99％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル
中でこの混合物を磨砕することにより、そのま
ま使用することのできる粉末を得た。 (d) 押出し粒剤 (a) (b) 式の化合物 10％ １％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ ２％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ カオリン 87％ 96％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続い
てこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出
し、空気流中で乾燥させる。 (e) 被覆粒剤 式の化合物 ３％ ポリエチレングリコール200 ２％ カオリン 94％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、
ポリエチグリコールで湿めらせたカオリンに均
一に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒
剤が得られる。 (f) 懸濁剤原液
【表】 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一
に混合し、水で希釈することにより所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得
られる。 (g) 塩の溶液 式の化合物 ５％ イソプロピルアミン １％ オクチルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル（エチレンオキシド78モル） ３％ 水 91％ 生物試験例 実施例 B1 発芽前の除草作用 プラスチツク容器を発泡バーミキユライト（密
度：0.135ｇ／cm3、水吸収容量：0.5651／１）で
満たす。70.8ppmの濃度で試験化合物を含む脱イ
オン水中の水性乳剤により非吸着性バーミキユラ
イトを飽和させた後、下記植物の種子をその表面
に播く：ナスツルチウム オフイシナリス
（Nasturtium officinalis）．アグロスチステヌイ
ス（Agrostis tenuis）、ステラリアメデイア
（Stellaria media）およびジギタリアサングイナ
リス（Digitaria sanguinalis。次いで容器を20
℃、照射約20ルクスおよび相対湿度70％の気候室
中に保持する。４日ないし６日の発芽期の間、局
部的な湿度を増加させるために光透過性物質でお
おい、そして脱イオン水で潅水する。５日目の
後、市販の液体肥料〔グリーンチツト
（Greenzit） チバガイギー製〕の0.5％をこの水
に加える。播種後12日目に試験結果を評価し、そ
して植物に対する作用を下記の等級に従つて評価
する： １：植物が発芽しないかまたは全く枯れる ２〜３：非常に著しい作用 ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８：弱い作用 ９：全く作用なし（未処理の対照物と同等） 発芽前の作用： 試験化合物懸濁液の濃度：70.8ppm
【表】 実施例 B2 熱帯の間作植物の生長抑制 試験植物〔セントロセーマ プルミエリ
（centrosema plumieri）及びセントロセーマプ
ベセンス（centrosema pubescens）〕を完全に成
長するまで栽培した後、60cmの高さに切り落と
す。７日後に試験化合物の水性乳濁液を該植物に
散布する。試験植物は相対湿度を70％に保ち、１
日に14時間は人工光により6000ルクスとし、日中
の温度を27℃及び夜間の温度を21℃の状態に保つ
た。 試験は、適用４週間後に、対照実験のものと比
較して新たな成長を評価し並びに秤量することに
よつて、もしくは植物に対する毒作用を決定する
ことによつて評価する。 この試験において、試験植物に損傷を与えるこ
となく、式の化合物で処理された植物の新成長
度が著しく減少したことが判明した。 （未処理の対照植物の新成長度の20％以下） 実施例 B3 大豆の成長調節 “ハルク（Hark）”種の大豆をプラスチツク容
器中、土／ピートモス／砂の６：３：１の割合の
混合物にまく。プラスチツク容器は温室内に設置
され、温度、光度、肥料添加及び潅水が最適状態
に調整されたもとで植物は約５週間のうちに５〜
６個の三葉期に成長する。次に、式の化合物の
水性混合物を上記の植物に完全に濡れるまで噴霧
する。施用率は１ヘクタール当たり100ｇa.iに相
当する。評価は適用後約５週間で行なわれる。 未処理の対照群と比較して評価すると式の化
合物は主要な若枝上で収穫された長角の数及び重
量を著いく増加させる。 実施例 B4 穀類の成長抑制 夏大麦〔ホルデウム バルガー（Hordeum
vnlgare）〕及び夏ライ麦〔セケール（Secale）〕
を温室中のプラスチツクビーカーに入れた滅菌土
中にまき、要求にあわせて潅水する。 播種後約21日目に上記穀類の苗条を式の化合
物の水性混合物の噴霧によつて処理する。 施用率は１ヘクタール当たり100ｇ有効量に相
当する。未処理の対照植物との比較により式の
化合物で処理した穀類の成長が有意に低下し（対
照群の60ないし90％）、ある場合には茎の直径が
増大することが示される。 実施例 B5 牧草の生長抑制 牧草であるロリウム・ペレネ（Lolium
perenne）、ポー・プラテンシス（Poa
pratensis）、フエツカ・オヴ ナ（Festuca
ovina）、ダクチリス・グロメラーテ（Dactylis
glomerate）及びシノドン・ダクチロン
（Cynodon dactylon）の種を温室内の、土／ピ
ートモス／砂の６：３：１の混合物を盛つたプラ
スチツク皿にまき、要求にあわせて潅水する。伸
びた牧草は１週ごとに４cmの高さに刈り取り、播
種後約50日後及び最後の刈り取りから１日後に式
の化合物の水性混合物を噴霧する。試験化合物
の施用率は１ヘクタール当たり100ｇa.i.までの施
用率とする。 牧草の成長は施用後21日目に評価される。式
の化合物は未処理の対照植物と比較して10ないし
30％の範囲内に新成長を低下させる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、 R1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルスルフイニル基、−CO−R8、−NR9R10、
    −CO−NR11R12または−SO2−NR13R14を表わ
    し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフ
    イニル基または炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    またはシアノ基を表わし、 R4は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、 R5は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基を表わし、 R6及びR7は各々独立して水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のアルコキ
    シアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基または−NR15R16を表わし、 R8は水素原子、炭素原子１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルチオ基または炭素原子数２な
    いし４のアルコキシアルコキシ基を表わし、 R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は
    各々独立して水素原子または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表わし、 Ａは基−Ｙ−（CH2）o−R17または次式： で表わされる基を表わし、 R17は５−または６員の不飽和複素環基を表わ
    し、 R18及びR19は各々独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ
    基を表わし、 Ｅは窒素原子または−CH＝を表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または直接結合を表わ
    し、 Ｔ及びＺは各々独立して酸素原子または硫黄原
    子を表わし、そしてｎは０または１を表わす。）
    で表わされることを特徴とする置換Ｎ−フエニル
    スルホニル−N′−ピリミジニル尿素またはＮ−
    フエニルスルホニル−N′−トリアジニル尿素及
    びその塩。 ２ Ｚが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ３ R1が水素原子を表わす特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ４ R2が水素原子を表わす特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ５ R3が水素原子を表わす特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ６ R4が水素原子を表わす特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ７ R5が水素原子を表わす特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ８ 式において、R6及びR7が各々独立してハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ
    （炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基ま
    たは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を
    表わし、そして合わせて最高４個の炭素原子を含
    有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ 式においてＡが−Ｙ−（CH2）o−R17基を表
    わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ 式においてｎが０を表わす特許請求の範
    囲第９項記載の化合物。 １１ 式においてＡが−Ｓ−R17基を表わす特
    許請求の範囲第１０項記載の化合物。 １２ −Ｓ−R17が４，５−ジヒドロチアゾール
    −２−イルチオ基、３−メチル−イミダゾール−
    ２−イルチオ基、１，３，４−トリアゾール−２
    −イルチオ基、ピリジン−２−イルチオ基、ピリ
    ミジン−２−イルチオ基または3H−２，６−ジ
    メチル−３−オキソピリミジン−２−イルチオ基
    を表わす特許請求の範囲第１１項記載の化合物。 １３ 式においてＺが酸素原子を表わし、R1、
    R2、R3、R4及びR5が水素原子を表わし、そして
    R6及びR7の各々が独立してハロゲン原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）アミノ基または炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基を表わし、そして合わせ
    て最高４個の炭素原子を含有する特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 １４ 式においてＺが酸素原子を表わし、R1、
    R2、R3、R4及びR5が水素原子を表わし、そして
    R6及びR7の各々が独立してハロゲン原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、ジ（炭素原子数１ないし４
    のアルキル）アミノ基または炭素原子数１ないし
    ４のハロアルコキシ基を表わし、そして合わせて
    最高４個の炭素原子を含有し、そしてＡが−Ｓ−
    R17基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 １５ 式においてＺが酸素原子が表わし、R1、
    R2、R3、R4及びR5が水素原子を表わし、そして
    R6及びR7の各々が独立してハロゲン原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）アミノ基または炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基を表わし、そして合わせ
    て最高４個の炭素原子を含有し、そしてＡが４，
    ５−ジヒドロチアゾール−２−イルチオ基、３−
    メチル−イミダゾール−２−イルチオ基、１，
    ３，４−トリアゾール−２−イルチオ基、ピリジ
    ン−２−イルチオ基、ピリミジン−２−イルチオ
    基または3H−２，６−ジメチル−３−オキソピ
    リミジン−２−イルチオ基からなる群から選択さ
    れた基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 １６ Ｎ−〔２−（４，５−ジヒドロチアゾール−
    ２−イルチオメチル）フエニルスルホニル〕−
    N′−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
    −イル）尿素、Ｎ−〔２−（ピリジン−２−イルチ
    オメチル）フエニルスルホニル〕−N′−（４−メ
    トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
    ２−イル）尿素及びＮ−〔２−（ピリミジン−２−
    イルチオメチル）フエニルスルホニル〕−N′−
    （４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
    ル）尿素からなる群から選ばれる特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 １７ 次式： （式中、R1、R2、R3、R4及びＡは式のために
    定義されるのと同じ意味を表わす。）で表わされ
    る置換フエニルスルホンアミドを次式： （式中、Ｅ、R5、R6、R7及びＺは式のため定
    義されるのと同じ意味を表わし、そしてＲはフエ
    ニル基、アルキル基または置換フエニル基を表わ
    す。）で表わされるＮ−ピリミジニルカーバメー
    トまたはＮ−トリアジニルカーバメートと塩基の
    存在下で反応させ、そして所望により塩に転化さ
    せることを特徴とする次式： （式中、 R1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルスルフイニル基、−CO−R8、−NR9R10、
    −CO−NR11R12または−SO2−NR13R14を表わ
    し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基、炭素原子数１にないし４のアルキルスル
    フイニル基または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルスルホニル基を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    またはシアノ基を表わし、 R4は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、 R5は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基を表わし、 R6及びR7は各々独立して水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のアルコキ
    シアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基または−NR15R16を表わし、 R8は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基または炭素原子数
    ２ないし４のアルコキシアルコキシ基を表わし、 R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は
    各々独立して水素原子または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表わし、 Ａは基−Ｙ−（CH2）o−R17または次式： で表わされる基を表わし、 R17は５−また６員の不飽和複素環基を表わ
    し、 R18及びR19は各々独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ
    基を表わし、 Ｅは窒素原子または−CH＝を表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または直接結合を表わ
    し、 Ｔ及びＺは各々独立して酸素原子または硫黄原
    子を表わし、そしてｎは０または１を表わす。）
    で表わされる置換Ｎ−フエニルスルホニル−
    N′−ピリミジニル尿素またはＮ−フエニルスル
    ホニル−N′−トリアジニル尿素及びその塩の製
    造方法。 １８ 次式： （式中、Ａ、R1、R2、R3、R4及びＺは式のた
    めに定義されるのと同じ意味を表わし、そしてＲ
    はフエニル基、アルキル基または置換フエニル基
    を表わす。）で表わされる置換Ｎ−フエニルスル
    ホニルカーバメートを次式Ｖ： （式中、Ｅ、R5、R6及びR7は式のために定義
    されるのと同じ意味を表わす。）で表わされるア
    ミノピリミジンまたはアミノトリアジンと反応さ
    せそして所望により塩に転化させることを特徴と
    する次式： （式中、 R1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルスルフイニル基、−CO−R8、−NR9R10、
    −CO−NR11R12または−SO2−NR13R14を表わ
    し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフ
    イニル基または炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    またはシアノ基を表わし、 R4は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、 R5は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基を表わし、 R6及びR7は各々独立して水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のアルコキ
    シアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基または−NR15R16を表わし、 R8は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基または炭素原子数
    ２ないし４のアルコキシアルコキシ基を表わし、 R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は
    各々独立して水素原子または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表わし、 Ａは基−Ｙ−（CH2）o−R17または次式： で表わされる基を表わし、 R17は５−または６員の不飽和複素環基を表わ
    し、 R18及びR19は各々独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ
    基を表わし、 Ｅは窒素原子または−CH＝を表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または直接結合を表わ
    し、 Ｔ及びＺは各々独立して酸素原子または硫黄原
    子を表わし、そしてｎは０または１を表わす。）
    で表わされる置換Ｎ−フエニルスルホニル−
    N′−ピリミジニル尿素またはＮ−フエニルスル
    ホニル−N′−トリアジニル尿素及びその塩の製
    造方法。 １９ 次式： （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ｅ及び
    Ｚは式のために定義されるのと同じ意味を表わ
    し、そしてHalはハロゲン原子を表わす。）で表
    わされるスルホニル尿素を次式または： Ｈ−Ｙ−（CH2）o−R17、
    【式】 （） （式中、R17、R18、R19、ｎ及びＴは式のため
    に定義されるのと同じ意味を表わし、そしてＹは
    酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされ
    るアルコールまたはメルカプタンと塩基の存在下
    で反応させるか；または次式： （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ｅ及び
    Ｚは式のために定義されるのと同じ意味を表わ
    す。）で表わされる化合物を次式またはXI： Hal−（CH2）o−R17、
    【式】 （） （式中、R17、R18、R19及びｎは式のために定
    義されるのと同じ意味を表わし、そしてHalはハ
    ロゲン原子好ましくは臭素原子または塩素原子を
    表わす。）で表わされるハロゲン化合物と塩基の
    存在下で反応させ、そして所望により塩に転化さ
    せることを特徴とする次式： （式中、 R1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルスルフイニル基、−CO−R8、−NR9R10、
    −CO−NR11R12または−SO2−NR13R14を表わ
    し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフ
    イニル基または炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    またはシアノ基を表わし、 R4は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、 R5は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、を表わし、 R6及びR7は各々独立して水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
    いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のハロアル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチ
    オ基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
    または−NR15R16を表わし、 R8は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基または炭素原子数
    ２ないし４のアルコキシアルコキシ基を表わし、 R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は
    各々独立して水素原子または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表わし、 Ａは基−Ｙ−（CH2）o−R17または次式： で表わされる基を表わし、 R17は５−または６員の不飽和複素環基を表わ
    し、 R18及びR19は各々独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ
    基を表わし、 Ｅは窒素原子または−CH＝を表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または直接結合を表わ
    し、 Ｔ及びＺは各々独立して酸素原子または硫黄原
    子を表わし、そしてｎは０または１を表わす。）
    で表わされる置換Ｎ−フエニルスルホニル−
    N′−ピリミジニル尿素またはＮ−フエニルスル
    ホニル−N′−トリアジニル尿素及びその塩の製
    造方法。 ２０ 式で表わされるスルホニル尿素をアミ
    ン、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金
    属水酸化物、または第４級アンモニウム塩基と反
    応させる特許請求の範囲第１７項ないし第１９項
    のいずれか１項に記載の付加塩の製造方法。 ２１ 次式： （式中、 R1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルスルフイニル基、−CO−R8、−NR9R10、
    −CO−NR11R12または−SO2−NR13R14を表わ
    し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスル
    フイニル基または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルスルホニル基を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    またはシアノ基を表わし、 R4は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、 R5は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基を表わし、 R6及びR7は各々独立して水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のアルコキ
    シアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基または−NR15R16を表わし、 R8は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基または炭素原子数
    ２ないし４のアルコキシアルコキシ基を表わし、 R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は
    各々独立して水素原子または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表わし、 Ａは基−Ｙ−（CH2）o−R17または次式： で表わされる基を表わし、 R17は５−または６員の不飽和複素環基を表わ
    し、 R18及びR19は各々独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ
    基を表わし、 Ｅは窒素原子または−CH＝を表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または直接結合を表わ
    し、 Ｔ及びＺは各々独立して酸素原子または硫黄原
    子を表わし、そしてｎは０または１を表わす。）
    で表わされる置換Ｎ−フエニルスルホニル−
    N′−ピリミジニル尿素またはＮ−フエニルスル
    ホニル−N′−トリアジニル尿素の少くとも１種
    を担体及び／または他の補助剤とともに含有する
    ことを特徴とする除草及び植物成長抑制剤組成
    物。 ２２ 望ましくない植物の成長を防除するための
    特許請求の範囲第２１項記載の組成物。 ２３ 植物の成長を抑制するための特許請求の範
    囲第２１項記載の組成物。 ２４ 収量増加を目的として植物の成長に影響を
    与えるための特許請求の範囲第２１項記載の組成
    物。 ２５ 有用植物の作付地において、雑草を発芽前
    または発芽後に防除するための特許請求の範囲第
    ２１項記載の組成物。 ２６ 発芽前に２葉期以降の植物の成長を抑制す
    るための特許請求の範囲第２１項記載の組成物。
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