JPS6089467A - 置換スルホニル尿素、その製法及び用途 - Google Patents

置換スルホニル尿素、その製法及び用途

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草及び植物成長調節作用を有する新規な置換
Ｎ−フェニルスルホニル−ｄ−ピリミジニル尿素及びＮ
−フェニルスルホニル−ｄ−トリアジニル尿素、それら
の製造方法、それらを含有する組成物、および有用植物
の作付地における雑草を好ましくは選択的に防除するた
めに、または植物の成長を調節し抑制するためにそれら
を使用する方法に関する。本発明はさらに中間体として
得られる新規な置換フェニルスルホンアミドに関するも
のでもある。
特に本発明は次式■： 几４ （式中。
Ｗは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルギル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数１
ないし４のアルキルスルフィニル基、　−００−Ｒ８゜
−ＮＲＩ９　Ｈａｉｏ　、　−００−ＮＲＩ”ｌ　Ｂ’
または−８０，−ＮＲＩＩ　ＦｔＪ４を表わし、 Ｗは水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１カいし４のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
ないし４のアルキルスルフィニル基または炭素原子数１
ないし４のアルキルスルホニル基を表ワシ、 Ｗは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル甚、炭
素原子数１ないし４０ノ・ロアルキル基またはシアノ基
を表わし。
Ｗは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 Ｗは水素原子、炭素原子数１ｆ！−いし４０了ルキル基
または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒも及びＷは各々独立して水素原子、ノ・ロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基。
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子ａ１な
いし４０ノ・ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルギルチオ
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素
原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基または−ＮＲ’５ＲＪ６
を表わし、 Ｒ８は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
または炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基
を表わし、 母、　ＲＩ’６．　Ｒ１’ｌ、　Ｒ１’２．　Ｒ１”！
、　ＲＩ’４．　Ｒ”’及びＷ６は各々独立して水素原
子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 人は基−Ｙ−（ＯＨ，）　ｎ−４’？または次式：で表
わされる基を゛表わし。
Ｗ７は５−または６員の不飽和複素環基を表わし。
Ｗ８及びＷ９は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニ
トロ基またはシアノ基を表わし、 Ｅは窒素原子または−ａＵ＝を表わし。
Ｙは酸素原子、硫黄原子または直接結合を表わし、 Ｔ及びＺは各々独立して酸素原子または硫黄原子を表わ
し、そしてｎは０または１を表わす。〕で表わされる置
換Ｎ−フェニルスルホニル−ゴーピリミジニル尿素及び
Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ’−）リアジニル尿素及び
その塩に関する。
除草作用を有する尿素、トリアジン及びピリミジンは当
該技術において広く知られている０除草及び植物成長調
節作用を有するスルホニル尿素は近年では例えばヨーロ
ッパ特許出願第４４２１１号、第４４８０７号％第４４
８０８号各明細書及び英国特許出願第２１１２７８３号
、第２１１２７８４号各明細書に記載されている。
上記の定義においては、アルキル基は直鎖まだは分岐し
たアルキル基、例えばメチル基、エチル基％ｎ−プロピ
ル基、インプロピル基マタは４糎のブチル基異性体を表
わし、 アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−ブロポキ
シ基、イソプロポキシ基％４種のブトキ７基異性体、ｎ
−アミルオキシ基、インアミルオキシ基、２−アミルオ
キシ基、または３−アミルオキシ基を表わし、メトキシ
基、エトキシ基またはイソプロポキシ基が好ましい。
アルキルチオ基は例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、イングロピルチオ基・ｎ−ブチル
チオ基またはｎ−ペンチルチオ基を表わし、メチルチオ
基及びエチルチオ基が好ましい。
アルキルスルフィニル基ハ例エバメチルスルフィニル基
、エチルスルフィニル基％ｎ−７’　ロビルスルフィニ
ル＆、ｌ：ｎ−ブチルスルフィニル基を表わし、メチル
スルフィニル基及びエチルスルフィニル基が好ましい。
アルキルスルホニル基は例えばメチルスルホニル基、エ
チルスルホニルＭ　モＬ　＜　ｌｄ　ｎ　−フ。
ピルスルホニル基ヲ表ワシ、メチルスルホニル基及ヒエ
チルスルホニル基が好ましい。
上記の定義におけるハロゲン原子、並びにハロアルキル
基ハロアルコキシ基まタハハロアルキルチオ基の一部分
としてのハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、及び臭
素原子を意味し、フッ素原子及び塩素原子が望ましい。
Ｒ１１？として定義された５−または６員複素環は、未
発明の祿囲内では例えば下記の塩基性環状体（Ｌは水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす
。）を包含する。
Ｌ　Ｌ Ｒ１７の定義によって包含される複素環はすべて項中の
炭素原子を介して基Ａの塩基性構造に結合する。上記の
定義はまた、部分水素化及び／または部分酸化誘導体を
も泣含するものである。
Ｒ１７の定義の中に含まれる複素環で好ましいものは： アルコキシアルキル基の中で代表的なものはメトキシメ
チル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基及びエト
キシエチル基であり、メトキシエチル基が好ましい。本
発明の範囲においてアルコキシアルコキシ基はメトキシ
メトキシ基及びエトキシエトキシ基を表わす。置換基と
してハロアルキル基またはハロアルコキシ基またはハロ
アルキルチオ基のような他の置換基の一部としてのハロ
アルキル基は一般的にクロロメチル基、フルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−
クロロエチル基、２．２．２−　）リフルオロエチル基
、１．１．２゜２−　ｆ　）ラフルオロエチル基、ペン
タフルオロエチル基、１．１．２−）リフルオロ−２−
クロロエチル基、２．２．２−　トリフルオロ−１，１
−ジクロロエチル基、ペンタクロｏ　工ｆ　ル’＆、５
．５．５−トリフルメロプロピル４．２．３−ジクロロ
プロヒル＆、１．１．２．５．３−へキサフルオロプロ
ピル基を表わし、フルオロメチル基、クロロメチル基、
ジフルオロメチル基及びトリフルオロメチル基が好まし
い。
本発明はまた、式Ｉの化合物とアミン、アルカリ金属塩
基、アルカリ土類金属塩基、もしくは４級アンモニウム
塩基とによシ形成される塩に関するものである。
塩を形成する好゛ましいアルカリ金属水酸化物及びアル
カリ土類金属水酸化物はリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウムもしくはカルシウムの水酸化物であり
、ナトリウムもしくはカリウムの水酸化物が最も好まし
い。
−塩を形成するアミンとして適するものの例として、メ
チルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロ
ピルアミン、４ｆ１ｉのブチルアミン異性体、ジメチル
アミン、ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジプロ
ピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルア
ミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キ
ヌクリジン、ピリジン、キノリン及びインキノリンの様
な１級、２級及び３級の脂肪族並びに芳香族アミンが挙
げられる。好ましいアミンはエチルアミン、プロピルア
ミン、ジエチルアミンもしくはトリエチルアミンであり
、イソプロピルアミン、ジェタノールアミン及び１．４
−ジアザビシクロ（２，’２．２　：Ｉオクタンが最も
好ましい。
４級アンモニウム塩基の例として、通常、ハロアンモニ
ウム塩の陽イオン、例えばテトラメチルアンモニウムカ
チオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオン、ト
リエチルベンジルアンモニウムカチオン、テトラエチル
アンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモニウム
カチオン及び更にアンモニウムカチオンが挙げられる。
式Ｉで表わされる化合物の中で好ましいものは式中、 ａ）　Ｚが酸素原子を表わすか、またけｂ）　Ｒ１が水
素原子）辷表わすかまたはｃ）　Ｒ２が水素原子を表わ
すかまたはｄ）　Ｒ３が水素原子を表わすかまだはｅ）
　Ｒ’が水素原子を表わすかまたはｆ）　Ｒ５が水素原
子を表わすかまたはｇ）　Ｒ’及びＲ７が各々独立し“
Ｃノ・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子
数１ないし４のアルキル）アミノ基または炭素原子数１
ないし４のハロアルコキン基を表わし、そして合わせ−
Ｃ最高４個の炭素原子を含有するか、または ｈ）　Ａが−Ｙ−（ＣＨ２）　ｎ−Ｒ１７基を表わずも
の＼いず、れかである。
副群ｈ）の化合物の中で特に好ましい化合物は式中のｎ
が０を表わすものであり、ｒｔも好ましい化合物は式中
のＡが−３＋　Ｒ１７基を表わすものである。格別好ま
しい基−３−Ｒ１？の例は４．５−ジヒドロチアゾール
−２−イルチオ基、３−メチル−イミダゾール−２−イ
ルチオ基、１．３．４．−　）リアゾール−２−イルチ
オ基、ピリジン−２−イルチオ基、ピリミジン−２−イ
ルチオ基゛または３Ｈ−２，６−ジメチル−６−オキシ
ピリミジンー２−イルチオ基である。
さらに、式Ｉで表わされる化合物の好ましい副群は式中
、Ｚが酸素原子を表わし、Ｒ’　、　Ｒ”　。
Ｒ３，Ｒ４及びＲ５が水素原子を表わし、そしてＲ６及
びＲ７の各々が独立してハロゲン原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基
または炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表わ
し、そして合わせて最高４個の炭素原子を含有するもの
；そして特に２が酸素原子を表わし、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３
，Ｒ４及びＲ５が水素原子を表わし、そしてＲ６及びＲ
７の各々が独立してハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、ジ（炭素原子数１ないし４のア　′ルキル）アミン基
または炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表わ
し、そして合わせて最高４個の炭素原子を含有し、そし
てＡが−Ｓ−１１ｊ１７基を表わすもの；そしてこれら
の化合物の中で特にｚが酸素原子ヲ表ワシ、Ｒ１，Ｒ２
，Ｒ３，Ｒ４及びＲ６が水素原子を表わし、ぞしてＲ６
及びＲ７の各々が独立してハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミン
基または炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表
わし、そして合わせて最高４個の炭素原子を含有し、そ
［７てＡが４，５−ジヒドロチアゾール−２−イルチオ
基、５−メチル−イミダゾール−２−イルチオ基、ｉ、
３゜４−トリアゾール−２−イルチオ基、ピリジン−２
−イルチオ基、ピリミジン−２−イルチオ基または５Ｈ
−２，６−シメチルー３−オキソピリミジン−２−イル
チオ基からなる群から選択された基を表わすものを包含
する。
好ましい化合物の代表的なものは： Ｎ　−（２−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル
チオメチル）フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メト
キシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−［２−（ピリジン−２−イルチオメチル）フェニル
スルホニル）　−Ｎ’　−（４−メトキシ−６−メチル
−１，５，５−）リアジン−２−イル）尿素及び Ｎ　−（２−（ピリミジン−２−イルチオメチル）フェ
ニルスルホニル）　−’Ｎ’　−（４−Ｊ　トキシ−６
−メチルビリミジン−２−イル）尿素式！で表わされる
化合物の製造は通常下記の方法で行なわれる。
式ｌで表わされる化合物を製造するための第１の方法は
次式１１： ％式％ （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＡは式Ｉのだめに
定義したのと同じ意味を表わす。）で表わされル置換フ
ェニルスルホンアミドを次式ｕｔ二（式中、Ｅ、　Ｒ５
，Ｒ６，Ｒ７及びｚは式１＋１７）タメに定義したのと
同じ意味を表わし、そしてＲはフェニル基、アルキル基
捷たｄ：置換フェニル基を表わす。）で表わされるＮ−
ピリミジニルカーバメートまた１Ｎ−）リアジニルカー
バメートと塩基の存在下で反応させることからなる。
式Ｉで表わされる化合物の製造のだめの第２の方法は次
式■： （式中、Ａ、　Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４及びＺは式ｌの
だめに定義したのと同じ意味を表わし、そしてＲハフェ
ニル基、アルキル基または置換フェニル基を表わす。）
で表わされる置換Ｎ−フェニルスルホニルカーバメート
を次式■： （式中、ｆ；、、　Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は式■のために
定義したのど同じ意味を表わす。）で表わされるアミノ
ピリミジン丼だけアミントリアジ／と反応させることか
らなる。
最後に式Ｉで表わされ、式中Ｙが直接結合を表わさない
化合物はまた、次式■： （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，
Ｅ及び２は式Ｉのために定義したのと同じ意味を表わし
、そしてＨａｔはハロゲン原子、好ましくは臭素原子ま
たは塩素原子を表わす。）で表わされるスルホニル尿素
を次式■またはＶＩｉｌ　：１Ｂ （式中、ｌ？１７．　ＲＩ８．　Ｒ１９，ｎ及びＴは式
ｌ）７コメに定義したのと同じ意味を表わし、そしてＹ
は酸素原子−まプζけ価黄原子を表わす。）で表わされ
るアルコールまたはメルカプタンと塩基の存在下で反応
させるか；または次式■： （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，
Ｅ及び２は式Ｉのために定義しだのと同じ意味を表わす
。）で表わされる化合物を次式ＸまたはＸｌ：（式中、
Ｒ１？　、　Ｒｌｇ　、　Ｒ１９及びｎは式Ｉのために
定義しだのと同じ意味を表わし、そしてＨａはハロゲン
原子好ましくは臭素原子または塩素原子を表わす。）で
表わされるハロゲン化合物と塩基の存在下で反応させる
ことによっても製造することができる。
必要とされる場合には、このようにして得られだ式Ｉで
表わされる尿素をアミン、アルカリ金属水酸化物、アル
カリ土類金属水酸化物もしくは４級アンモニウム塩基を
用いて付加塩に転化させることもできる。この転化は、
例えば式Ｉで表わされる化合物を等モル量の塩基と反応
させ、溶媒を留去することによシ行なわれる。−式Ｉで
表わされる化合物を得る為のこれらの反応は、中性不活
性有機溶媒中で行なわれるのが都合が良い。そのような
溶媒の例として、ベンゼン、トルエン、キシレンモジく
ハシクロヘキサン；メチレンクロライド、クロロホルム
、四塩化炭素もしくはクロロベンゼンの様な塩素化炭化
水素；ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフランもしくはジオキサンの様なエーテル類
−アセトニトリル、プロピオニトリルの様なニトリル類
；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドもしく
はＮ−メチルピロリジノンの様なアミドが挙げられる。
反応温度は好ましくは一２０℃ないし＋１２０℃の範囲
である。カップリング反応は通常わずかに発熱性であり
室温で行なわれる。反応時間を短縮する為もしくは反応
を開始する為には反応混合物を短時間に沸点まで加熱す
ることが得策である。反応時間は触媒として塩基もしく
はインシアネートを数滴添加することによってもまだ短
縮できる。好ましい塩基は、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、キヌクリジン、１，４−ジアザビシクロ（
２，２，２）オクタン、１．５−ジアザビシクロ（４，
５，０）−ノン−５−エンもしくは１，８−ジアザビシ
クロ［５，４，Ｏ）ウンデセ−７−エンの様な６級アミ
ンである。
しかしながら無機塩基、例えば水素化す）　ＩＪウムも
しくは水素化カルシウムの様な水素化物、水酸化ナトリ
ウムもしくは水酸化カリウムの様な水酸化物、炭酸ナト
リウムもしくは炭酸カリウムの様な炭酸塩、または重炭
酸カリウム及び重炭酸す）　ＩＪウムの様な重炭酸塩も
また使用することができる。
式Ｉで表わされる最終生成物は反応混合物の濃縮及び／
又は溶媒の留去により、そしてエーテル、芳香族炭化水
素もしくは塩素炭化水素の様な該化合物が溶解しにくい
溶媒中において固型残渣を再結晶もしくは粉砕すること
により単離される。
前記式■で表わされる中間生成物は新規であり、式Ｉで
表わされる化合物の合成の為に特に開発された。従って
、該化合物は本発明の目的を構成するものである。
式■で表わされる新規な中間体は種々の方法により製造
される。そこで亜式Ｈａ及び■ｂ：（式中、Ｒ１，Ｒ２
，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ１７，Ｒｌｇ、　ＲＩ９及びｎは式ｌ
のために定義したのと同じ意味を表わす。）で表わされ
る化合物は、次式Ｘｌｌ： ４ （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は式１のために定義
しだのと同じ意味を表わし、そしてＨａはハロゲン原子
好ましくは臭素原子または塩素原子を表わす。）で表わ
されるフェニルスルホンアミドを、次式ｘｔｎまたはＸ
■： （式中、Ｒ１７、ｌｌｊｌｇ　、　Ｒ１９及びｎは式Ｉ
のために定義したのと同じ意味を表わす。）で表わされ
るメルカプタンと、塩基の存在下で反応させることによ
シ製造される。
亜酸Ｂｃ及びｌｉｄ　： Ｋ” （式中、Ｒ１，Ｒ１１，Ｒ８，Ｒ４，ｆｌｉｔ、　Ｒｌ
Ｂ、　ＲｌＧ及びｎは式Ｉのために定義したのと同じ意
味を表わす。）で表わされる化合物は、 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は式■のために定義
したのと同じ意味を表わし、そしてＨａｔはハロゲン原
子、好ましくは臭素原子まだは塩素原子を表わす。）で
表わされる化合物を、次式ＸＶＩまたはＸ■： （式中、ＲＩ７　、　Ｒｌｇ　、　ＲｌＧ及びｎは式Ｉ
のだめに定義したのと同じ意味を表わす。）で表わされ
るアルコールと塩基の存在下で反応させるが、あるいは ｂ）次式Ｘ橿： （式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は式Ｉのために定義
したのと同じ意味を表わす。）で表わされる化合物を、
次式ＸＩ）（またはｘＸ： ＲｌＢ （ＸＩＸ＞（ＸＸ） （式中、Ｒ１７、Ｒｌｇ　、　Ｒ１９及びｎは式ｌのた
めに定義したのと同じ意味を表わし、そしてＨａＡはハ
ロゲン原子、好ましくは臭素原子まだは塩素原子を表わ
す。）で表わされるハライドと塩基の存在下で反応させ
、そして次式ＸＸＩまたはＸＸＩ　：（式中、Ｒ１，Ｒ
”、　Ｒ”、　Ｒ’、　Ａ及びｎは式ｌのために定義し
たのと同じ意味を表わす。）で表わされる中間体を塩素
ガス、続いてアンモニアで処理することにより式１１ｃ
ｌたはｌｄで表わされるスルホンアミドに転化すること
によシ製造される。
弐Ｎで表わされるスルホニルカーバメートも新規であり
、弐■で表わされるスルホンアミドを炭酸ジエステルと
塩基の存在下で反応させることによって得られる。類似
の方法が日本国特許第６１１６９号明細書に記載されて
いる。
出発物質である式■のアミノピリミジン及びアミノトリ
アジン、ならびに相応する弐ｍのフェニルカーバメート
は当該技術分野において永く知られ、または欧州特許出
願第７０８０４号明細書に記載され、あるいはそこに開
示された化合物から公知の方法によって製造することが
できる。
式■で表わされる出発化合物は欧州特許出願第４４２０
９号明細論に記載されてあり、あるいは類似の方法によ
り得ることができる。
式■、■、Ｎ、Ｘ、Ｘｉ、刈、ＸＩ、窟、ｘｖ、ｘｖｉ
、腫。
寵、専及び豆で表わされる化合物は公知であるか、ある
いは公知の化合物と同様な方法で製造することができる
。
弐ＩＩｅ； ４ で表わされる化合物は、炭素原子を介して結合している
複素環を合成するための本来公知の方法によって製造す
る。
式ｎｅで表わされる代表的な個々の化合物を製造するた
めの下記の合成径路を例示として附記する（式中りは水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す） 最終生成物は反応混合物の濃縮及び／または溶媒の蒸発
によシ、分離され、そして該生成物が溶は難い溶媒、例
えばエーテル、芳香族炭イし水素または塩素化炭化水素
の中で再結晶または粉砕することにより精製される。
式Ｉで表わされる化合物は安定な化合物であシ、取シ扱
うにあたっては伺の保護処理も必要としない。
低い施用率で用いた場合、式Ｉで表わされる化合物は優
れた選択的成長抑制及び選択的除草特性を示し、有用植
物、特に穀物、綿、大豆、とうもろこし及び稲の栽培に
使用する為に最も適したものになる。いくつかの場合に
は現在総合除草剤によってのみ防除されている雑草に対
しても損傷を与えることができる。
該化合物の作用形式は進言と異なる。多くの場合移動性
である。即ち、該化合物は植物に吸収された後、作用を
発現する他の部所へ移動する。それ故に例えば表面処理
によシ多年性植物の根に損傷を与えることが可能である
。他の除草剤及び生長調節剤と比較して、式Ｉで表わさ
れる新規な化合物は非電に低い施用率で用いた場合（ｆ
こも効果がみられる。
式■で表わされた化合物はそのほかに明白な成長調節特
性、特に生長抑制特性を有する。単子葉植物の成長及び
双子葉植物の成長を抑制することができる。それ故に、
例えば式■の化合物は熱帯地方でしばしば間作として栽
培されている豆科植物の成長を、栽培植物の間の土壌の
浸食は防ぐが栽培植物と競合することは出来ない様に選
択的に抑制する。
多くの栽培植物の草丈成長の抑制によシ栽培面積あたシ
より多くの植物の播種が可能になり、その結果単位面積
当たシ高収率で収穫される。
成長調節剤の使用による収量増加の他の機構は草丈成長
の抑制により、栄養による花の形成や結実の促進作用が
増大することよりなる。
高い施用率で用いると、全ての試験植物は成長に裏側な
損傷を受け枯死した。
本発明はまた式Ｉで表わされる新規な化合物を含有する
除草性及び成長調節特性を有する組成物、並びに、発芽
前及び発芽後の雑草を防除する方法及び単子葉植物及び
双子葉植物、特に牧草、熱帯の間作植物及びタバコの成
板の成長抑制の方法に関する。
式Ｉで表わされる化合物はそのままの形でもしくは、好
ましくは製剤技術において従来から使用される助剤と共
に用いられ、公知方法によシ乳化性濃縮物、被覆性ペー
スト、直接噴霧可能なもしくは稀釈可能な溶液、稀釈乳
剤、湿潤性粉末、可溶性粉末、ダスト、顆粒剤及び例え
ばポリマー物質に充填されたカプセル剤に製剤化される
。組成物の性質と同様に、スプレー、アトマイザ−１微
粉化、散乱もしくは流し込みの様な旋用方法が旋用目的
及び占める環境に従って選択される。
製剤即ち式１で表わされる化合物（有効成分）及び適当
な場合には固体もしくは液体の助剤を含有する組成物は
公知方法、例えば均一に混合及び／又に有効成分を増量
剤、例えば溶媒、固体担体及び適当な場合には界面活性
化合物（界面活性剤）と共に粉砕することによシ製造さ
れる。
適当な溶媒として：芳香族炭化水素、好ましくはキシレ
ン混合物もしくは置換されたナフタレンの様な炭素原子
数８ないし１２の留分、ジブチルフタレートもしくはジ
オクチルフタレートの様なフタレート類、シクロヘキサ
ンもしくはパラフィン類の様な脂肪族炭化水素、エタノ
ール、エチレンクリコール、エチレンクリコールのモノ
メチルもしくはモノエチルエーテルの様なアルコール及
びグリコール並びにそのニーフル及びエステル、シクロ
ヘキサノンの様なケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
、ジメチルスルホバーシトもしくはジメチルホルムアミ
ドの様な極性の高い溶媒、並びにエポキシド化ヤシ油も
しくけ大豆油の様なエポキシド化植物油、または水が挙
げられる。
例えばダストや分散性粉末に使用される固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト、もし
くはアタパルジャイトの様な天然無機充填剤である。物
理的特性を改良する為に高分散性の珪酸もしくは高分散
性の吸収ポリマーを添加することも可能である。適する
粒化吸着担体は多孔性物質であり、例として軽石、破砕
レンガ、セビオライトもしくはベントナイトが挙けられ
；適する非吸収性担体は、方解石もしくは砂の様な物質
である。更に、非常に多くの予備粒状化した無機及び有
機物質、特にドロマイトまたは粉末化植物残骸が使用で
きる。
製剤化される化合物の性質によるが、逸する界面活性剤
は良好な乳化性、分散性、湿潤性を有する非イオン性、
陽イオン性、及び／又は陰イオン性界面活性剤である。
“界面活性剤°の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適する陰イオン性界面活性剤としては水溶性石鹸及び水
溶性合成界面活性剤の両者が可能である。
適する石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の高級
脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または
未置換もしくは置換されたアンモニウム塩、例えばオレ
イン酸もしくはステアリン酸−の、または例えばヤシ油
もしくは獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウ
ムもしくはカリウム塩が挙けられる。脂肪酸メチルタウ
リ／塩もまた例として挙けられる。
しかしながら、いわゆる合性界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪スルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体もしくはアルキルアリールスルホネートが
よシ頻繁に使用される。
脂肪スルホネートもしくはスルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換もしくは置
換されたアンモニウム塩の形態をと９、アシル基のアル
キル部分を含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含有する。
例としてリグノスルホン酸、ドデシルスルフェートもし
くは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールスルフェー
トの混合物のナトリウムもしくはカルシウム塩が挙けら
れる。該化合物には脂Ｆｊフルニール／エチレンオキシ
ド刊加物の硫酸エステル及びスルホン酸エステルの塩も
含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は好ま
しくはスルホン酸基を２個と炭素原子数８ないし２２の
脂肪酸基を１個含む。アルキルアリールスルホネートの
例としてはドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸、もしくはナフタレンスルホン酸／ホ
ルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムも
しくはトリエタノールアミン塩が挙けられる。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを有するｐ−ノニルフェノールの付加物の
リン酸エステルもしくはリン脂質もまた適している。
非イオン性界面活性剤は好ましくは脂肪族もしくは脂環
式アルコール、または飽和もしくは不飽和の脂肪酸及び
アルキルフェノール類のポリグリコールエーテル誘導体
であシ、該誘導体は３ないし３０のグリコールエーテル
基並びに（脂肪族）炭化水素部分には８ないし２０個の
炭素原子及びアルキルフェノールのアルキル基部分には
６ないし１８個の炭素原子を含有する。
非イオン性界面活性剤として更に適する例はポリプロピ
レングリコール、エチレンジアミン、プロピレングリコ
ール、及びアルキル鎖に炭素原子数１ないし１０個有す
るアルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオ
キシドの水溶性付加物であり、該付加物は２０ないし２
５０のエチレングリコールエーテル基及び１０ないし１
０口のプロピレングリコールエーテル基を含有する。該
化合物は通常グロピレングリコール単位あたシ１ないし
５個のエチレングリコール単位を含有する。
非イオン性界面活性剤の代表的な例としてノニルフェノ
ールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／−ポリエチレンオキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシエトキ
シエタノールが挙けられる。ポリオキシエチレンノルビ
タンの脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンンルビタ
ントリオレエートもまた適する非イオン性界面活性剤で
ある。
陽イオン性界面活性剤は好ましくはＮ置換体として炭素
原子数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個以上
有し、他の置換基として、未置換もしくはハロゲンで置
換された低級アルキル基もしくは低級ヒドロキシアルキ
ル基を有する４級アンモニウム塩である。該塩は好まし
くはハロゲン化物、メチル硫酸塩、もしくはエチル硫酸
塩の形態であり、例えはステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライドもしくはペンジルジ（２−クロロエチル
）エチルアンモニウムブロマイドである。
製剤技術において慣用的に使用されている界面活性剤は
例えば下記の刊行物に記載されている： ａマクカッチャ７ズ　デタージエンツ　アンド　エマル
シファイアーズ　ア＝　：ｓ−７、Ｑ／（ＭｃＣｕｔｃ
ｈｅｏｎ　’ｓＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｆｉｎ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ）’、　？　ツク出版
社　、　＝　ニー　シャー　シー州、リッジウッド、　
１８８１年；Ｈ，スターシャ著。
“テンシードータツシエンプーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−’：
Ｉ’ａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）　”　、第２版、／−７ザ
出版社（Ｃ０Ｈａｎ−ｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）、ムーニ
ソク及びヴイエンナ。
１９８１年；　Ｍ、ａｎｄ　Ｊ、アッシュ８１１エンサ
イクロペデイア　オプ　サーフアクタノド（Ｅｎｃｙｃ
ｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）”、
第１ないし１巻、ケミカル出版社、ニューヨーク、１９
８０ないし１９８１年。
殺有害微生物組成物は通電、式Ｉで表わされる化合物０
．１ないし９５％、好ましくはａｌないし８０チ、固体
もしくは液体の助剤１ないし９９．９チ、及び界面活性
剤口ないし２５チ、好ましくｔま０．１ないし２５チを
含有する。
好ましい製剤は特に下記の成分からなる。
（％は重量％を示す） 乳剤原液 有効成分＝１ないし２０チ好ましくけ５ないし１０チ 界面活性剤：５ないし３０チ好ましくは１０ないし２０
チ 液体担体：５０ないし９４チ好ましくけ７０ないし８５
チ ダスト 有好成分：０１ないし１０％好棟しくはｏ、ｉないし１
チ 固体担体：９９．９ないし？０チ好ましく１ｉ９９．９
ないし９９％ 懸濁原液 有効成分＝５ないし７５％好ましくは１０７’ｚいし５
０％ 水　：９４ないし２５チ好ましくは８８ないし６０％ 界面活性剤：１ないし４０チ好ましｌ；１２ないし３０
チ 湿潤粉末 扇動成分−α５ないし９０％好ましくは１な界面活性剤
＝［Ｌ５ないし２０チ好ましく６１ないし１５チ 固体担体：５ないし９５チ好ましくは１５ないし９０チ 顆粒剤 有効成分二０．５ないし３０％好ましくは３ないし１５
％ 固体担体：９９．５ないし７０％好ましくは９７ないし
８５チ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化され、最終使用
者は通常、希釈剤を用いる。製剤は旧■１％の濃度にま
で希釈される。施用率は通常００１ないし１０　ｋｙ　
ａ、ｉ、／ｈａ、好ましくはα０２５ないし５　ｋ７　
ａ、ｉ　、／　ｈａである。
組成物はまた安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘
着付与剤の様な成分、並びに肥料及び特別な効果を得る
為の他の化合物を含有し得る。
本発明は下記の実施例により説明される。
製造例 実施例Ｐ１：４，５−ジヒドロ−２−（２−スル７アモ
イルフエニルメチルチオ）チアゾール（化合物１・１） ９７チ１，８−ジアザビシクロ〔５・４・０〕つ／デセ
ー７一二７７．９　ｇ　ヲアセトニトリル５０ｍｔ中、
９７ｑｂ４．５−ジヒドロ−２−メルカプトチアゾール
＆２ｇの懸濁液に冷却しながら加える。
このようにして得た黄色溶液に２−クロロメチルベンゼ
ンスルホンアミド１０．３ｇを加え、反応混合物を２０
−２５℃で１時間攪拌する。次に反応溶液を約１リツタ
ーの水で稀釈する。沈澱物をＦ別、乾燥して融点１２３
°−１２５℃の４，５−ジヒドロ−２−（２−スル７ア
モイルフエニルメチルチオ）チアゾール１１．９ｇ（理
論量の７６係）を得る。
実ｍ例Ｐ２　：　２−（２−スルファモイルフェニルメ
チルチオ）ピリミジン（化合物１・５）９７％１，８−
ジアザビシクロ（５−４・０〕ウンデセ−７−ニン７、
９　ｇをアセトニトリル５０ｒｒＬｔ中、９８％２−メ
ルカプトピリミジン５７ｇの懸濁液に冷却しながら加え
る。このようにして得た黄色気味の溶液に２−クロロメ
チルベンゼンスルホンアミド１［Ｌ５ｇを加える。反応
溶液を２０°−２２℃で７０時間攪拌し、次に１リツタ
ーの水で稀釈する。沈澱物をｐ別、乾燥し、融点１２８
°−１３０℃の２−（２−スルファモイルフェニルメチ
ルチオ）ピリミジン１２．０ｇ（理論量の８５％）を得
る。
実施例Ｐ３　：Ｎ−（２−（４，５−ジヒドロチアゾー
ル−２−イルメチルチオ）フェニルスルホニル）−Ｎ’
−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
尿素（化合物２・１）１．８−ジアザビシクロ〔５・４
−０）ウンデセ−７−ニン２−８ｇをアセトニトリル５
０ｍｔ中、４゜５−ジヒドロ−２−（２−スルファモイ
ルフェニルメチルチオ）チアゾール５．３ｇ及びＮ−（
４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−〇
−フェニルカーバメート４８ｇの溶液に冷却しながら加
える。このようにして得た黄色溶液を２０ｂ−２５℃で
２日間攪拌し、次に１．７ｇのメタンスルホン酸を冷却
しながら加え゛る。結晶化が始まったら混合物を１リツ
ターの水で稀釈し、結晶を炉別し、エーテルで洗浄しそ
して乾燥する。
収ｉ：１７５°−１７５℃　（分解）の融点を有するＮ
−（２−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イルチオ
メチル）フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ
−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素１０ｇ（理論
量の８５％）。
実施例Ｐ４　：Ｎ−（２−（ピリミジン−２−イルメチ
ルチオ）フェニルスルホニル）　−Ｎ／　−（４−メト
キシ−６−メチル−１，５，５−）リアジン−２−イル
）尿素（化合物２・１０）１．８−ジアザビシクロ〔５
・４・０〕ウンデセ−７一エン五１ｇをアセトニトリル
５０ｍ／！、中、２−（２−スルファモイルフェニルメ
チルチオ）ピリミジ７５７ｇ及びＮ−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−〇
−フェニルカーバメート＆２ｇの溶液に冷却しながら加
える。このようにして得た黄色気味の溶液を２０°−２
５℃で５０時間撹拌し、次にメタンスルホン酸１．９ｇ
を加える。結晶化が始まったら混合物を１リツターの水
で稀釈し、沈澱物を炉別し、エーテルで洗浄し、乾燥し
て１９６°−１９８℃（分解）の融点を有するＮ−〔２
−ピリミジン−２−イルチオメチル）フェニルスルホニ
ル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６メチルー１．３，５．
−　）リアジン−２−イル）尿素７．５　ｇ　（理論量
の８４チ）を得る。
下記の表に記載した中間体と最終製品が相応する方法で
製造される。
製剤例 実施例Ｆ１： 式１で表わされる化合物の製剤例（％は重量％を示ず） ａ）　水利剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 弐ｌの化合物　２０％　６〇九　〇、５％リクソスルホ
ン酸ナトリウム　５％　５％　５％ラウリル硫酸ナトリ
ウム　６％　−− 高分散ケイ散　５％　２７％　２７九 カオリン　６７％　−− 塩化ナトリウム　−　ｓ　９．５Ｘ Ｘ有効分を助剤とともに十分に混合した懐、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
ｂ）乳剤原液 ａ）　ｂ） 式１の化合物　１０％　１Ｘ トチ゛シルベンセンスルホン酸カルシウム　３％　３％
シクロへキサノン　５０％　１０％ キシレン混合物　５０％　７９％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の６度の
エマルジョンを得ることができる。
Ｃ）粉　剤 ａ）　ｂ） 式Ｉの化合物　０．１え　１％ タ　ル　り　９９．９９６　− カオリン　−　９９％ 肩効扇動を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を侍た。
ｄ）押出し粒剤 ａ）　ｂ） 式■の化合物　１０％　１角 リクソスルホン酸ナトリウム　２％　２％カルボキシメ
チルセルロース　１％　１％カオリン　８７％　９６％ 有効成分を助剤とともに混合・■砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。
ｅ）被覆粒剤 式ｆの化合物　３Ｘ ポリエチレングリコール２００　２％ カオリン　９４％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。
この方法により非粉飴性被憶粒剤か得られる″。
ｆ）懸濁剤原液 ａ）　ｂ） 式Ｉの化合物　４０％　５％ エチレングリコール　１０％　１０％ リクソスルホン酸ナトリウム　１０％　５％カルボキシ
メチルセルロース　１９６１％５７％ホルムアルデヒド
水溶液　０．２％　０．２％７５％水性工ηにジョン形
シリコーンオイル　０．８％　０８％水　３２％　７７
％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。
ｇ）塩の溶液 式Ｉの化合物　５％ イソプロピルアミン　１％ 水　９１％ 生物試験例 実施例Ｂ１：発芽前の除草作用 プラスチック容器を発泡バーミキュライト（密度：０．
１３５？／ｌｓ３．水吸収容量：　０．５６５１／１）
で洒たす。７０．８ｐｐｍの濃度で試験化合物を含む脱
イオン水中の水性乳剤により非吸着性バーミキュライト
を飽和させた後、下記植物の柚子をその表面に播＜：ナ
スツルチウム　オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ
　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、　７グｔｌスチステヌイ
ス（Ａｇｒｏａｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ　）、ステラリア
メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）およびジ
ギタリアサングイナリス（］）ｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａ
ｎｇｕｉｎａｌｉｓ　。
次いで容器を２０℃、照射約２０ルクスおよび相対湿１
度７０％の気候室中に保持する。４日ないし５日の発芽
期の間、局部的な湿度を増加させるために光透過性物質
でおおい、そして脱イオン水で潅水する。５日目の後、
市販の液体肥料〔グリーンチット（Ｇｒ　ｅｅｎｚｉ　
ｔ　）＠・チバカイキー製〕の０．５％をこの水に加え
る。播種後１２２日目試験結果を評価し、そして植物に
対する作用をト記の等級に従って評価する： １：植物力５発芽しないかまたは全く枯れる２〜３：非
常に著しい作用 ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８二弱い作用 ９：全く作用なしく未処理の対照物と同等）発芽前の作
用： 試験化合物懸濁液の濃度ニア０．８ｐｐｍ実施例Ｂ２；
熱帯の間作植物の生長抑制試験他物〔セントロセーマ　
ブルミエリ（ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ
）及びセントロセーマプベセンス（ｃｅｎｔｒｏｓｅｒ
ｎａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）　］を児全に成長するまで
栽培した後、６０ｃｒｎの高さに切り落とす。７日後に
試験化合物の水性乳濁液を益植物に敬布する。試験植物
は相対湿度を７０％に保ち、１日に１４時間は人工光に
より６０００ルクスとし、日中の温度を２７℃及び夜間
の温度を２１℃の状態に保った。
試験は、適用４週間後に、対照芙験のものと比軟して新
たな成長を評価し並びに秤量することによって、もしく
は植物に対する毒作用を決別することによって評価する
。
この試験において、試験植物に損傷を与えることなく、
式■の化合物で処理された植物の新成長度が著しく減少
したことが判明した。
（未処理の対照植物の新成長度の２０％以下）実施例Ｂ
３：大豆の成長調節 ゛バルク（Ｒａｒｋ）”棟の大豆をプラスチック容器中
、土／ピートモス／砂の６：３：１の割合の混合物にま
く。プラスチック容器は温室内に設置され、温度、光度
、肥料冷加及び濡水が最逸状悪に調整されたもとで植物
は約５週間のうちに５〜６葉期に成長する。次に、式Ｉ
の化合物の水性混合物を上記の植物に完全に濡れるまで
噴霧する。施用率は１ヘクタール当たり１００ｆ　ａ、
ｉ　、−に相当する。１１価は適用後約５週間で行なわ
れる。
未処理の対照群と比較して評価すると式Ｉの化合物は主
資な若枝上で収穫された長月の数及び重賞を著しく増加
させる。
実施ｆｌｌＢ４：穀類の成長抑制 夏大友〔ホルデウム　バルガー（）ｌｏｒｄｅｕｍｖｕ
ｌｇａｒｅｌ）及び夏ライ麦〔セケール（Ｓｅｃａｌｅ
）　］を温室中のプラスチックビーカーに入れた滅菌土
中にまき、要求にあわせて潅水する。
播ａ！＠約２１日目に上記穀類の苗条を式Ｉの化合物の
水性混合物の噴霧によって処理する。
施用率は１ヘクタール当たり１００２有効量に相当する
。未処理の対照植物との比較により式Ｉの化合物で処理
した穀類の成長が上意に低下しく対照群の６０な０シシ
０″Ａ）、ある場合には茎の１１径が増大することが示
され会。
実施例Ｂ５；牧草の生長抑制 牧草であるロリウム・ペレネ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅ
−ｎｎｅ　）、ポー・プラテンシス（Ｐｏａ　ｐｒａｔ
ｅｎｓｉｓ）、フエツカ・オヴ　す（Ｆｅ５ｔｕｃａ　
ｏｖｉｎａ　）、ダクチリス・グロメラーテ（Ｄａｃｔ
ｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔｅｌ及びジノトン・ダクチ
ロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）の独を温
室内の、土／ピートモス／砂の６：５：１の混合物を盛
ったプラスチック皿にまき、要求にあわせて潅水する。
伸びた牧草は１週ごとに４ｃｒｎの高さに刈り取り、播
種後約５０日後及び最後の刈り取りから１日後に式ｌの
化合物の水性混合物を噴霧する。試験化合物の施用率は
１ヘクタール当たり１００　ｔ　ａ、　ｉ、　ｔでの施
用率とする。
牧草の成長は施用後２１日目に評価される。
式Ｉの化合物は未処理の対照植物と比較して１０ないし
３０％の粍囲内に新成長を低下させる。
特許出願人　チバガイギー アクチェンゲゼルシャフト 代理人萼　優美（ばか１名） 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，４識別記号　庁内整理番３０７　：０
０）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式Ｉ： ４ （式中、 Ｒ１１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基。 シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
    オ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、−０
    ０−Ｒ／’、　−Ｎ朋Ｒ１Ｇ、−００−Ｎ′Ｂ）ｌ炉ま
    たは−８０，−ＮＲ’３　Ｒ１４を麦わし、Ｗは水素原
    子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルスルフィニル基または炭素原子数１ないし４のア
    ルキルスルボニル基を表ｔ）Ｌ、Ｒ３は水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のハロアルキル基またはシアノ基を表わし。 Ｒ４は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし。 Ｒ６及びＲ７は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基。 炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル基・炭素原子数
    １ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルチオ基、炭素原子数１人いし４のハロアルキ
    ルチオ基・炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基または−
    ＮＲ’Ｓ　１’Ｐ６　ヲ表わし、Ｗは水素原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基または炭素原子数２ない
    し４のアルコキシアルコキシ基を表わし、 母、　’Ｒ１０，Ｒ”　、　’ＣＪＪ”、　Ｒ”、　Ｒ
    ＋”、　Ｗ’　及ヒＢ）６ハ各々独立して水素原子また
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし。 Ａは基−Ｙ−（ＯＨ２）ｎ−Ｆｖ？または次式：で表わ
    される基を表わし、 Ｗ７はｓ−ｔたは６員の不飽和複素環基を表わし、 Ｗ８及びＷ９は各々阪独立して水素原子、／・ロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基。 炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基。 ニトロ基またはシアノ基を表わし、 Ｂは窒素原子または一０Ｈ＝を表わし。 Ｙは酸素原子、硫黄原子または直接結合を表わし、 Ｔ及びＺは各々独立して酸素原子または硫黄原子を表わ
    し、そしてｎは０または１を表わす、）で表わされるこ
    とを特徴とする置換Ｎ−フェニルスルホニル−＊−ヒ＋
    ３ミシニル尿素またはＮ−フェニルスルホ′ニルーゴー
    トリアジニル尿素及びその塩〇 （２）ｚが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 （３）　ｌｖが水素原子を表わす特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （４）Ｗが水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 （５）　ｗが水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （６１Ｂ’が水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （７）Ｒ’が水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （８）式■において、Ｗ及びＲ７が各々独立してハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基・炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）アミノ基または炭素原子数１ないし４０
    ノ＼ロ了ルコキシ基を表わし、そして合わせて最高４個
    の炭素原子を含有する特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 （９）式ＩにおいてＡが−Ｙ−（ＯＨ，）ｎ−Ｒ”７基
    を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１１式■においてｎが０を表わす特許請求の範囲第９
    項記載の化合物。 αυ　式ＩにおいてＡが−８−′Ｒ）７基を表わす特許
    請求の範囲第１０項記載の化合物。 α渇　−８−Ｒ’７が４，５−ジヒドロチアゾール−２
    −イルチオ基、６−メチル−イミダゾール−２−イルチ
    オ基、１．！、、４−）リアゾール−２−イルチオ基、
    ピリジン−２−イルチオ基。 ピリミジン−２−イルチオ基または３Ｈ−２゜６−シメ
    チルー３−オキソビリミジン−２−イルチオ基を表わす
    特許請求の範囲第１１項記載の化合物。 ０９　式ＩにおいてＺが酸素原子を表わし、Ｗ。 Ｒ７，Ｒ３，Ｒ４及びＷが水素原子を表わし、そし−て
    Ｒ６及びＷの各々が独立してハロゲン原子。 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないｌ、　４の
    アルキル）アミノ基または炭素原子数１ないし４のハロ
    アルコキシ基を表わし、そして合わせて最高４個の炭素
    原子を含有する特許請求の範囲第１項記載の化合物Ｏ ０式ＩにおいてＺが酸素原子を表わし、■。 １１Ｆ、Ｉ（＋３．Ｒ４及びＲ５が水素原子を表わし、
    そしてＲ”及びＷの各々が独立してハロゲン原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル
    ）アミノ基または炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
    シ基を表わし、そして合わせて最高４個の炭素原子を含
    有し、そして人が−８−Ｒ１γ基を表わす特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 Ｒ９式■においてＺが酸素原子を表わし、’［（ｌ。 Ｒ”、１１Ｆ、Ｒ４及びＷが水素原子を表わし、そして
    Ｒ６及びＲ７の各々が独立してハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
    ミノ基または炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
    を表わし、そして合わせて最高４個の炭素原子を含有し
    、そしてＡが４，５−ジヒドロチアゾール−２−イルチ
    オ基、６−メチル−イミダゾール−２−イルチオ基、１
    ．３．４−　）リアゾール−２−イルチオ基、ピリジン
    −２−イルチオ基、ピリミジン−２−イルチオ基または
    ３　Ｉ−Ｉ　−２，６−シメチルー５−オキソピリミジ
    ン−２−イルチオ基からなる群から選択された糸を表わ
    す特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１６１Ｎ　−（２−（４，ｓ−ジヒドロチアゾール−
    ２−イルチオメチル）フェニルスルホニル〕−＊−（４
    −メトキシ−６−７メチルピリミジンー２−イル）尿素
    、Ｎ−（２−（ピリジン−２−イルチオメチル）フェニ
    ルスルホニル〕−＊−（４−メトキン−６−メチル−１
    ３，５−トリ了ジンー２−イル）尿素及びＮ−〔２−（
    ピリジン−２−イルチオメチル）フェニルスルホニル）
    　−Ｎ’　−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
    ２−イル）尿素からなる群から選ばれる特許請求の範囲
    第１項記載の化合物３、 卸　次式■： Ｂ’ （式中、１４１．Ｒ／’、母、甲及びＡは式Ｉのだめに
    定義されるのと同じ意味を表わす。）で表わされる置換
    フェニルスルホンアミドを次式■： （式中％Ｄｐ　Ｒ５＊　Ｒ’　ｖＲ７及びＺは式Ｉのた
    め定義されるのと同じ意味を表わし、そしてＩ、はフェ
    ニル基、アルキル基または置換フェニル基を表わす。）
    で表わされるＮ−ピリミジニルカーバメートまたはＮ−
    トリアジニルカーバノートと塩基の存在下で反応させ、
    そして所氾により塩に転化させることを特徴とする次式
    Ｉ： ＼ ３−０−Ａ （式中、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基。 シアノ基、炭Ｗｉ原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基
    、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、−
    Ｃｏ−４Ｌ”　、　−ＮＩ’１７　Ｒ”、　−００−Ｎ
    Ｒ’ｌＩ’ｕ２　マたは−８０，−Ｎ１３ＩＰ４　ヲ表
    ワｊ、、里は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし４のフルキルチオ基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルスルフィニル基まだは炭素原
    子数１ないし４のアルキルスルホニル基を表わし、Ｒ３
    は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基す炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基またはシアノ基を表
    わし、 岸は水素原子または炭素原子数１カいし４のアルキル基
    を表わし、 模は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基また
    は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ６及び１ｖは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル苓、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１な
    いし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４の
    アルコキシアルキル基、炭素原子数６ないし６のシクロ
    アルキル基または−ＮＲ，亘５几１６を表わし、 Ｒ８は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
    または炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基
    を表わし、 ■も９．■ｔｏ、　ｌ（Ｉ’ｌ、　Ｒ１１２，Ｅ？１１
    ３．　Ｒ１１４，Ｗ５及びＷ６は各々独立して水素原子
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 人は基−Ｙ−（０Ｈ２）　ｎ−、Ｒ’７または次式：で
    表わされる基を表わし。 几１７は５−または６員の不飽和複素環基を表わし、 ＩＦ及び１（１９は各々独立して水素原子、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキン基
    、ニトロ基または７７゛）基を表わし、 Ｅは窒素原子または一０Ｈ＝を表わし、Ｙは酸素原子、
    硫黄原子“または直接結合を表わし。 Ｔ及び２は各々独立して酸素原子または硫　゛黄原子を
    表わし、そしてｎは。または生を表わす。）で表わされ
    る置換Ｎ−フェニルスルホニルーＩ−ピリミジニル尿素
    またはＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−）　ＩＪアジニ
    ル尿素及びその塩の製造方法。 ９　次式ｌｖ： ■ ４ （式中、Ａ、　Ｊ　ＲＰ、　Ｒ３，Ｒ４及ヒＺ　ｉＪ［
    ：　１のために定義されるのと同じ意味を表わし、そし
    てＲはフェニル基、アルキル基または置換フェニル基を
    表わす。）で表わされる置換Ｎ−フェニルスルホニルカ
    ーバメートヲ次式１ｉ譬 （式中ｂ　ｈ＋几５．Ｒ６及びＲ７は式１のために定義
    されるのと同じ意味を表わす。）で表わされるアミノピ
    リミジンまたはアミノトリアジンと反応させそして所望
    により塩に転化させることを特徴とする次式■： ■廿 （式中、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキル組Ｒ床原子数１ないし
    ４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルスルボニル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルスルフィニル基、−００−Ｒ／’　
    、　−ＮＲ’騰−Ｃｏ−ＮＲＩＩＲ”　ｉ　ｆｃ　ｎ−
    ８０，−ＮＲ”３　Ｒ７４ヲ表ｂ　Ｌ、Ｗは水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルスルフィニル基または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルスルホニル基−＝Ｓわし、几３は水素原子、炭λ七原
    子数１ないし４のアルキル基、Ｌ（素原子数１ないし４
    のハロアルキル基ま１ヒはシアノ基を表わし。 Ｒ４は水素原子上とは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 １（，５は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし
    、 母及び几７は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の］・ロアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオへ、炭素原子数１な
    いし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４の
    アルコキシアルキル基。 炭素原子数５ないし６の７クロアルキル基まだは−Ｎｌ
    （７６几１６を表わし、 几８は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
    または炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基
    を表わし。 Ｒ９、Ｂｔｏ、几’１．　ＩＦ、　Ｉ（＋”、　Ｌ（Ｉ
    Ｉ九ＩＬ１５及Ｑ：　Ｎ”　ハ各々独立して水素原子ま
    だは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし。 Ａｌ１基−Ｙ−（ＯＨ，）　ｎ−Ｒ’？または次式：で
    表わされる基を表わし、 Ｗ７は５−または６員の不飽和複素環基を表わし、 Ｗ８及びＲｌＧは各々独立して水素原子、ノ・ロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基。 炭素原子ａ１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
    いし４のハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を
    表わし、 Ｅは窒素原子または一〇Ｈ，＝を表わし、Ｙは酸素原子
    、硫黄原子または直接結合を表わし、 Ｔ及び２は各々独立して酸素原子または硫黄原子を表わ
    し、そしてｎはＯまたは士を表わず。）で表わされる置
    換Ｎ−フェニルスルホニル−ゴーピリミジニル尿素また
    はＮ−フェエルユルホエ、、−４７−）リアジュヤ尿素
    及びその塩の梨造方法。 （１１次式■： ４ （式中、Ｋｌ、　ｌ（７，Ｉ（＋３．　ｌＬ４．几５．
    几６．Ｒ７，Ｅ及びＺは式Ｉのために定義されるのと同
    じ意味を表わし、そい（Ｉ−Ｉａｌはハロゲン原子を表
    わす。）で表わされるスルホニル尿素を次式０式％） （式中、ｎ１７．ＩＩＩ”、　Ｒ１”、　ｎ及びＴは式
    ｌのために定義されるのと同じ意味を表わし、そしてＹ
    は酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされるア
    ルコールまたはメルカプタンと塩基の存在下で反応させ
    るか：または次式： （式中、Ｒ＋１．　ｕ、　ｌ（，３，Ｒ’、　Ｒ１’、
    　Ｒ’、　ｕ、　Ｅ及び２は弐Ｉのために定義されるの
    と同じ意味を表わす０）で表わされる化合物を次式Ｘま
    たはＭ： （式中、Ｂｔｙ、　Ｂｔ８．几１９及び！ｌは式■のた
    めに定義さｉるのと同じ意味を表わし、セしてｉ−１，
    ａｌは）・ロゲン原子好ましくは共素原子まプこは塩素
    原子を表わす。）て表わされるノ・ロゲン化合物と塩基
    の存在下で反応させ、そして所望により塩に転化させる
    ことを特徴とする□　次式ｌ： （式中。 ａｔは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基。 ７アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
    オ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルボニル基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、−０
    ０−Ｒ８、−ＮＲ’Ｒ”、　−００−Ｎ几ｕ　Ｂｎまだ
    は−Ｓ　Ｏ，’−Ｎ　Ｒ”　Ｉυ４を表わし、里は水素
    原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基、炭素原子へ１ないし４の
    アルキルスルフィニル基または炭素原子数１ないし４の
    アルキルスルボニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    の）・ロアルキル基またはシアン基を表わし、 Ｒ４は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ６及びＲ７は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基、炭素Ｌ・χ十数１ない【７４のハロアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、＋８原子
    数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ない
    し４のアルコキシ−アルキル基、炭素原子数６ないし６
    のシクロアルキル基または−ＮＲ’Ｒ＾６を表わし、 ■ｖは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルコキシ基、炭プも原子数１ないし４０γルキルグー
    オ基または炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキ
    シ基を表わし、 ＲＦ、　ＲＩＯ，Ｒａ１ｌ、　Ｒａ１２．　Ｒｌｇ、　
    Ｒ１４，Ｒａ１５及びＲ１６は各々独立して水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ａは基−Ｙ−（ＯＨ２）　ｎ−４’？または次式：で表
    わされる基を表わし。 １（１７は５−または６員の不飽和複素環基を表わし、 Ｗ８及びＲ１９は各ｉ独立して水素原子、／・ロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
    、ニトロ基またはシアノ基を表わし。 Ｅは窒素原子または一０Ｈ＝を表わし、Ｙは酸素原子、
    硫黄原子または直接結合を表わし、 Ｔ及びＺは各々独立して酸素原子または硫黄原子を表わ
    し、そしてｎは０または１を表わす。）で表わされる置
    換Ｎ−フェニルスルホニル−ｄ−ピリミジニル尿素また
    はＮ−フェニルスルホニル−＊−１３アジニル尿素及び
    その塩の製造方法。 （イ）式Ｉで表わされるスルホニル尿素をアミン、アル
    カリ金属水酸化物まだはアルカリ土類金属水酸化物、ま
    たは第４級アンモニウム塩基と反応させる特許請求の範
    囲第１７項ないし第１９項のいずれか１項に記載の付加
    塩の製造方法。 Ｑ乃　次式ｌ： （式中、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルスルフィニル基、−００−ＦＬ８
    　、−ＮＲ９ＲＩＯ、−００−ＮＲ’ｌ　ｌぴ２まだは
    ８０２ＮＲ１３Ｒ，１４を表わし、 Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子ａ１
    ないし４のアルキルスルフィニル基または炭素原子数１
    ないし４のアルキルスルホニル基を表わし、Ｒ１は水素
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４０）・ロアルキル基またはシアノ基を表わし
    、 Ｒ４は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｗは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基また
    は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ６及びＷは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、炭
    素原子数１々いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基。 炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    チオ基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基
    、炭素原子数３ないし６の゛シクロアルキル基まタハー
    ＮＲ１５Ｒ１６ｔ−５ＰワＬ、 Ｒ８は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
    または炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基
    を表わし。 Ｒ９、ＲＩＧ　、　Ｒ１１、ｌ（７＋！　、　］（Ｊ！
    　、　Ｒ１４、ａｕｇ　及ヒＲ１６ｉｉ各々独立して水
    素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、 Ａは基−Ｙ−（ＯＨ，）　ｎ−Ｒ１７または次式：で表
    わされる基を表わし、 Ｒ１７は５−または６員の不飽和複素環基を表わし、 Ｒ８及びＢｔｓは各々独立して水素原子、ハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
    ニトロ基またはシアノ基を表わし、 Ｅは窒素原子または−ＣＨ＝を表わし、−Ｙは酸素原子
    、硫黄原子または直接結合を表わし、 Ｔ及びＺは各々独立して酸素原子または硫黄原子を表わ
    し、そしてｎは０または１を表　（わす。）で表わされ
    る１！換Ｎ−フェニルスルホニル−４−ピリミジニル尿
    素またはＮ−フェニルスルホニルーｔ−）リアジニル尿
    素ノ少くとも１種を担体及び／または他の補助剤ととも
    に含有することを特徴とする除草及び植物成長抑制剤組
    成物。 に）望ましくない植物の成長を防除するだめの特許請求
    の範囲第２１項記載の組成物。 翰　植物の成長を抑制するための特許請求の範囲第２１
    項記載の組成物。 （ハ）収量増加を目的として植物の成長に影響を与える
    ための特許請求の範囲第２１項記載の組成物。 （ハ）有用植物の作伺地において、雑草を発芽前または
    発芽後に防除するだめの特許請求の範囲第２１項記載の
    組成物。 翰　発芽前に２葉期以降の植物の成長を抑制するための
    特許請求の範囲第２１項記載の組成物。 ■　次式■： （式中、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基。 炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルホニル基・炭素原子数１ないし４のアルキルス
    ルフィニル基、−ＣＯ−Ｒ’　、　−ＮｗＲ”　、　−
    Ｃｏ−ＮＲ”　ｆＬ’　ｉ　７’ｃ　バー８０．−ＮＲ
    １３１４１４を表わし。 Ｉしは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルスルフィニル基または炭素原子数１
    ないし４のアルキルスルホニル基を表ワシ、】ｔ３は水
    蒸原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルキル基またはシアノ基を表わし
    、 Ｒ４は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 几５は水素原子、炭素原子数１ないし７４のアルキル基
    または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ，６及びＲ７は各々独立して水素原子、ノ・ロゲン原
    子、炭素原子１ｊｉ、ｉないし４のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
    のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２
    ないし４のアルコキシ基／ｌ／　キル基、炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基または−ＮＲ＋’５　Ｒ１
    ６を表わし、 ｌＬ８は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
    基または炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ
    基を表わし、 ＬＬ’　、　ＲＩＯ，Ｒ”　、　Ｒ１１”　、　Ｒ１３
    ，Ｒ１４，Ｒ１５及Ｕ：　Ｒ１”は各々独立して水素原
    子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし。 Ａは基−Ｙ−（０Ｈｔ）　ｎ−１１’７または次式：で
    表わされる基を表わし、 Ｗ７は５−または６員の不飽和複素環基を表わし、 ［（，１８及び■υ９は各々独立して水素原子、〕・ロ
    ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子ａ１ないし４０ノ・ロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    コキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表わし、 Ｔは酸素原子または硫黄原子を表わし、そしてｎは０ま
    たは１を表わす。）で表わされル置換フェニルスルホン
    アミド。
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4851030A (en) * 1984-06-08 1989-07-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal heterocyclicmethylenebenzenesulfonamides
US4690705A (en) * 1984-11-30 1987-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1232273A (en) * 1984-12-11 1988-02-02 James V. Hay Herbicidal sulfonamides
US4913726A (en) * 1985-05-30 1990-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US5017214A (en) * 1985-05-30 1991-05-21 George Levitt Herbicidal sulfonamides
DE3677652D1 (de) 1985-05-30 1991-04-04 Du Pont Herbizid wirksame sulfonamide.
US4801327A (en) * 1985-05-30 1989-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4906283A (en) * 1985-10-23 1990-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4759790A (en) * 1985-10-23 1988-07-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4902339A (en) * 1986-03-26 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
JPS62242679A (ja) * 1986-04-11 1987-10-23 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− スルホニル尿素化合物
US4981506A (en) * 1988-10-26 1991-01-01 E. I. Dupont De Nemours And Company Herbicides for weed control in rice
DE3900472A1 (de) * 1989-01-10 1990-07-12 Basf Ag Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US8024269B1 (en) 1997-08-27 2011-09-20 Datatreasury Corporation Remote image capture with centralized processing and storage
US5910988A (en) * 1997-08-27 1999-06-08 Csp Holdings, Inc. Remote image capture with centralized processing and storage
US7216106B1 (en) 2000-04-28 2007-05-08 Netdeposit, Inc. Method and system for processing financial instrument deposits physically remote from a financial institution
US7475040B2 (en) * 2000-04-28 2009-01-06 Netdeposit, Inc. Return item early notification and return
US7386511B2 (en) * 2000-04-28 2008-06-10 Netdeposit Inc. Methods and systems for processing financial instrument deposits
US7181430B1 (en) 2000-04-28 2007-02-20 Netdeposit, Inc. Method and system for processing financial instrument deposits physically remote from a financial institution
WO2003091849A2 (en) 2002-04-23 2003-11-06 The Clearing House Service Company L.L.C. Payment identification code system
US8725607B2 (en) 2004-01-30 2014-05-13 The Clearing House Payments Company LLC Electronic payment clearing and check image exchange systems and methods
US8025489B2 (en) * 2008-09-04 2011-09-27 William Francis Shacklee Portable, remote electromagnetic power system
US11295308B1 (en) 2014-10-29 2022-04-05 The Clearing House Payments Company, L.L.C. Secure payment processing
US11042882B2 (en) 2015-07-01 2021-06-22 The Clearing House Payments Company, L.L.C. Real-time payment system, method, apparatus, and computer program
US11694168B2 (en) 2015-07-01 2023-07-04 The Clearing House Payments Company L.L.C. Real-time payment system, method, apparatus, and computer program
US11436577B2 (en) 2018-05-03 2022-09-06 The Clearing House Payments Company L.L.C. Bill pay service with federated directory model support

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB834929A (en) * 1956-02-24 1960-05-11 Bayer Ag Aromatic sulphonamides
JPS5398960A (en) * 1977-02-09 1978-08-29 Yoshitarou Takatori Process for preparing n*nnmaleoyliminohomosulfanylamide
US4378991A (en) * 1980-07-11 1983-04-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal o-aryl or alkarylsulfonylureas
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4491467A (en) * 1981-08-24 1985-01-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
JPS5846071A (ja) * 1981-09-16 1983-03-17 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その中間体、それらの製法、及び除草剤
BR8300034A (pt) * 1982-01-07 1983-09-13 Du Pont Composto;composicao adequada para controlar o crescimento de vegetacao indesejada;processo para controlar o crescimento de vegetacao indesejada
US4511392A (en) * 1982-01-07 1985-04-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
BR8300016A (pt) * 1982-01-07 1983-08-30 Du Pont Compostos;composicao adequada e processo para controle de crescimento de vegetacao indesejada
US4618363A (en) * 1982-01-25 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
BR8304878A (pt) * 1982-09-10 1984-04-24 Du Pont Composto e processo para sua preparacao:composicao adequada e processo para controlar o crescimento de vegetacao indesejada
EP0125205A1 (de) * 1983-04-13 1984-11-14 Ciba-Geigy Ag N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe

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