JPS5942379A - 縮合ｎ―フェニルスルホニル―ｎ´―ピリミジニル尿素及びｎ―フェニルスルホニル―ｎ´―トリアジニル尿素、その製造方法及びその用途 - Google Patents
縮合ｎ―フェニルスルホニル―ｎ´―ピリミジニル尿素及びｎ―フェニルスルホニル―ｎ´―トリアジニル尿素、その製造方法及びその用途Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草および生長調節特性を有する新規なＮ−７
エニルスルホニルーＮ’−ピリミジニル尿素およびＮ−
フェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素、その製
造方法、それらを含む組成物および有用植物の栽培にお
いて特に選択的に雑草を防除するための、または植物の
生長を調節および抑制するためのそれらの使用方法に関
するものである。本発明はまた新規な縮合したフェニル
スルホニルイソシアネート、フェニルスルホニルインチ
オシアネート、フェニルスルホニルカルバメート、フェ
ニルスルホンアミドおよびフェニルスルホニルクロリド
に関するものでめる。
エニルスルホニルーＮ’−ピリミジニル尿素およびＮ−
フェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素、その製
造方法、それらを含む組成物および有用植物の栽培にお
いて特に選択的に雑草を防除するための、または植物の
生長を調節および抑制するためのそれらの使用方法に関
するものである。本発明はまた新規な縮合したフェニル
スルホニルイソシアネート、フェニルスルホニルインチ
オシアネート、フェニルスルホニルカルバメート、フェ
ニルスルホンアミドおよびフェニルスルホニルクロリド
に関するものでめる。
本発明の縮合したＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−ピリ
ミジニル尿素およびＮ−７エニルスルホニルーＮ’−ト
リアジニル尿素およびその塩は一般式′ｉ＝ ［式中。
ミジニル尿素およびＮ−７エニルスルホニルーＮ’−ト
リアジニル尿素およびその塩は一般式′ｉ＝ ［式中。
２は酸素原子または硫黄原子を表わし。
Ｅは窒素原子または＝ＣＨ−基を表わし。
Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４１７）／’ロアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のルコキシカルポニル基、炭素原子数１
ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４アルキル
スルホニル基または炭素原子数２−匁イし５のアルコキ
シアルコキシｓ’ｅ表すし、Ｒ２は水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基を表わし。
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４１７）／’ロアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のルコキシカルポニル基、炭素原子数１
ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４アルキル
スルホニル基または炭素原子数２−匁イし５のアルコキ
シアルコキシｓ’ｅ表すし、Ｒ２は水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基を表わし。
Ｒ３およびＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１カいし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子
ｉ１ないＲ４のアルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素原
子数２ないし５のアルコキシアルキル基、 炭ｉｘ子数
２ないし５のアルコキシ基または−Ｎ Ｒｓ Ｒｓ基（
式中ｓ Ｒ６およびＲ＠は水素原子または炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わす。）を表わし、そして Ａは酸素、硫黄または窒素原子１個または２個を含み、
そして架橋炭素原子と一緒になって非芳香族５−または
６−員複素環系を形成する６個または４個の原子の未置
換または置換橋を表わすが、但し、２つの酸素原子は炭
素原子少なくとも１個により隔てられており、そして硫
黄原子が−ＳＯ−または−８（ｈ−基の形態を取るとき
は酸素または硫黄原子は互いに結合しているのみである
。］で表わされる。
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１カいし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子
ｉ１ないＲ４のアルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素原
子数２ないし５のアルコキシアルキル基、 炭ｉｘ子数
２ないし５のアルコキシ基または−Ｎ Ｒｓ Ｒｓ基（
式中ｓ Ｒ６およびＲ＠は水素原子または炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わす。）を表わし、そして Ａは酸素、硫黄または窒素原子１個または２個を含み、
そして架橋炭素原子と一緒になって非芳香族５−または
６−員複素環系を形成する６個または４個の原子の未置
換または置換橋を表わすが、但し、２つの酸素原子は炭
素原子少なくとも１個により隔てられており、そして硫
黄原子が−ＳＯ−または−８（ｈ−基の形態を取るとき
は酸素または硫黄原子は互いに結合しているのみである
。］で表わされる。
除草作用を有する尿素、トリアジンおよびピリミジンは
従来技術において良く知られている。
従来技術において良く知られている。
除草および植物の生長調節作用を有するアＩＪ −ルス
ルファモイルー複素環−アミノカルバモイル化合物は例
えばオランダ国特許明細書第１２１７８８号、アメリカ
合衆国特許明細書第４１２７４０５号およびヨーロッパ
特許願第４４８０７号、第４４８０８号および第５１４
６５号中に最近記載されている。
ルファモイルー複素環−アミノカルバモイル化合物は例
えばオランダ国特許明細書第１２１７８８号、アメリカ
合衆国特許明細書第４１２７４０５号およびヨーロッパ
特許願第４４８０７号、第４４８０８号および第５１４
６５号中に最近記載されている。
上記定義において、アルキル基は直鎖または分岐鎖アル
キル基例えばメチル基、エチル基。
キル基例えばメチル基、エチル基。
ｎ−プロピル基、イソプロピル基または４つのブチル基
の異性体を表わす。アルコキシ基はメトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、４つのブ
トキシ基の異性体、ｎ−アミルオキシ基、インアミルオ
キシ基、２−アミルオキシ基または３−アミルオキシ基
を表わし、メトキシ基、エトキシ基またはインプロポキ
シ基の場合が好ましい。
の異性体を表わす。アルコキシ基はメトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、４つのブ
トキシ基の異性体、ｎ−アミルオキシ基、インアミルオ
キシ基、２−アミルオキシ基または３−アミルオキシ基
を表わし、メトキシ基、エトキシ基またはインプロポキ
シ基の場合が好ましい。
アルキルチオ基は例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、インプロピルチオ基、ｎ−ブチル
チオ基またはｎ−ペンチルチオ基を表わし、メチルチオ
基およびエチルチオ基の場合が好ましい。
ｎ−プロピルチオ基、インプロピルチオ基、ｎ−ブチル
チオ基またはｎ−ペンチルチオ基を表わし、メチルチオ
基およびエチルチオ基の場合が好ましい。
アルキルスルフィニル基は例えばメチルスルフィニル基
、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基
およびｎ−ブチルスルフィニル基を表わし、メチルスル
フィニル基およびエチルスルフィニル基の場合が好まし
い〇アルキルスルホニル基は例えばメチルスルホニル基
、エチルスルホニル基またＵｎ−プロピルスルフィニル
基を表わし、メチルスルホニル基およびエチルスルホニ
ル基の場合が好ましい。
、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基
およびｎ−ブチルスルフィニル基を表わし、メチルスル
フィニル基およびエチルスルフィニル基の場合が好まし
い〇アルキルスルホニル基は例えばメチルスルホニル基
、エチルスルホニル基またＵｎ−プロピルスルフィニル
基を表わし、メチルスルホニル基およびエチルスルホニ
ル基の場合が好ましい。
上記定義における、そしてハロアルキル基。
ハロアルコキシ基およびハロアルキルチオ基の一部分と
してのハロゲン原子は弗素原子および塩素原子の場合が
好ましい。
してのハロゲン原子は弗素原子および塩素原子の場合が
好ましい。
本発明はまた式■で表わされる化合物がアミン、アルカ
リ金属塩基およびアルカリ土類金属塩基または第四アン
モニウム塩基と作ることができる塩を含むものである。
リ金属塩基およびアルカリ土類金属塩基または第四アン
モニウム塩基と作ることができる塩を含むものである。
好ましい塩を作ることのできるアルカリ金属水酸化物お
よびアルカリ土類金属水酸化物としてはリチウム、ナト
リウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの水
酸化物、最も好ましくはナトリウムまたはカリウムの水
酸化物が挙げられる。
よびアルカリ土類金属水酸化物としてはリチウム、ナト
リウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの水
酸化物、最も好ましくはナトリウムまたはカリウムの水
酸化物が挙げられる。
好ましい塩を作ることができるアミンとしては第一、第
二および第三脂肪族および芳香族アミン例えばメチルア
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルア
ミン、４つのブチルアミンの異性体、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジプロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン。
二および第三脂肪族および芳香族アミン例えばメチルア
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルア
ミン、４つのブチルアミンの異性体、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジプロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン。
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルア
ミン、キナクリジン、ピリジン、キノリンおよびイソキ
ノリンが挙げられる・好ましいアミンとしてはエチルア
ミイ、グロビルアミン、ジエチルアミンまたはトリエチ
ルアミンが挙げられ、イソプロピルアミンおよびジェタ
ノールアミンの場合が最も好ましい〇 第四アンモニウム塩基の例としては１通常ハロアンモニ
ウム塩のカチオン例えばテトラメチルアンモニウムカチ
オン、トリエチルベンジルアンモニウムカチオン、トリ
エチルベンジルアンモニウムカチオン、テトラエチルア
ンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモニウムカ
チオン、そしてまたアンモニウムカチオンが挙げられる
。
ミン、キナクリジン、ピリジン、キノリンおよびイソキ
ノリンが挙げられる・好ましいアミンとしてはエチルア
ミイ、グロビルアミン、ジエチルアミンまたはトリエチ
ルアミンが挙げられ、イソプロピルアミンおよびジェタ
ノールアミンの場合が最も好ましい〇 第四アンモニウム塩基の例としては１通常ハロアンモニ
ウム塩のカチオン例えばテトラメチルアンモニウムカチ
オン、トリエチルベンジルアンモニウムカチオン、トリ
エチルベンジルアンモニウムカチオン、テトラエチルア
ンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモニウムカ
チオン、そしてまたアンモニウムカチオンが挙げられる
。
橋Ａの好ましい置換基の例としては：ハロゲン原子、シ
アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１カいし４
のアルコキシ基。
アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１カいし４
のアルコキシ基。
炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基。
炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素
原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基、カルバ
モイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカル
ボニル基、ジ（炭素原子数１ないし４）のアルキルアミ
ノカルボヌル基、炭素原子数またいし４のアルキルスル
ホニル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基または
炭素原子数３ないし５のアルキニル基が挙げられる。
原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基、カルバ
モイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカル
ボニル基、ジ（炭素原子数１ないし４）のアルキルアミ
ノカルボヌル基、炭素原子数またいし４のアルキルスル
ホニル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基または
炭素原子数３ないし５のアルキニル基が挙げられる。
酸化のより高度な段階においては鎖の構成員として硫黄
および炭素原子もまた存在し得るものである縮合した複
素環非芳香族飽和環系はフェニル環および融合した橋Ａ
によって形成される。従って、エーテル、チオエーテル
、アセチルまたはアぐノ橋を含む複素環系に加えて、本
発明はまたラクトン、ラクタム、スルトン、スルチン、
スルタンまたは酸無水物官能基またはチオエーテルのよ
シ高度な酸化状態の官能基を含むこのような複素環系を
含む。
および炭素原子もまた存在し得るものである縮合した複
素環非芳香族飽和環系はフェニル環および融合した橋Ａ
によって形成される。従って、エーテル、チオエーテル
、アセチルまたはアぐノ橋を含む複素環系に加えて、本
発明はまたラクトン、ラクタム、スルトン、スルチン、
スルタンまたは酸無水物官能基またはチオエーテルのよ
シ高度な酸化状態の官能基を含むこのような複素環系を
含む。
スルホニル置換されたフェニル環および融合した橋Ａに
よシ形成される縮合した飽和複素環系の塩基型の典型的
なものとしては：２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン
、ベンゾジオキソ−Ａ／、 ２− （３Ｈ）−ヘンゾ
フラノン、クロマン。
よシ形成される縮合した飽和複素環系の塩基型の典型的
なものとしては：２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン
、ベンゾジオキソ−Ａ／、 ２− （３Ｈ）−ヘンゾ
フラノン、クロマン。
ジヒドロクマリン、ベンゾジオキサン、フタリド、ジヒ
ドロイソクマリン、３−イソクロマノン、インドリン、
２．３−ジヒドロベンゾチオフェン、１−オキソ−２，
３−ジヒドロベンゾチオフェン、１．１−ジオキソ−２
，３−ジヒドロベンゾチオフェン、１．１−ジオキソ−
２゜３−ジヒドロベンゾチオフェン、４−１０マノンお
よび３−クロマノンが挙げられる・式Ｉで表わされる好
ましい化合物としては。
ドロイソクマリン、３−イソクロマノン、インドリン、
２．３−ジヒドロベンゾチオフェン、１−オキソ−２，
３−ジヒドロベンゾチオフェン、１．１−ジオキソ−２
，３−ジヒドロベンゾチオフェン、１．１−ジオキソ−
２゜３−ジヒドロベンゾチオフェン、４−１０マノンお
よび３−クロマノンが挙げられる・式Ｉで表わされる好
ましい化合物としては。
ａ）橋Ａの置換基がハロゲン原子または炭素原子数１な
いし４のアルキル基であるか、または ｂ）橋Ａが酸素原チクなくとも１個を含むか。
いし４のアルキル基であるか、または ｂ）橋Ａが酸素原チクなくとも１個を含むか。
または
Ｃ）橋Ａが１個のへテロ原子のみを含むが、または
ｄ） Ｚが酸素原子を表わすが、またはｅ） Ｒ１
が水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ないしＡ
のアルコキシカルボニル基を表わすか、または ｆ） Ｒ２が水素原子を表わすか、またはｇ） Ｒ
ｓおよびＲ４が互いに独立して炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ
（炭素原子数１ないし４）のアルキルアミノ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルコキシ基またはハロゲン原子
を表わし、そして共に炭素原子４個より多くを含まない
。
が水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ないしＡ
のアルコキシカルボニル基を表わすか、または ｆ） Ｒ２が水素原子を表わすか、またはｇ） Ｒ
ｓおよびＲ４が互いに独立して炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ
（炭素原子数１ないし４）のアルキルアミノ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルコキシ基またはハロゲン原子
を表わし、そして共に炭素原子４個より多くを含まない
。
いす介モ化合物が挙げられる・
式Ｉで表わされる化合物の内更に好ましい副群としては
。
。
一橋Ａかへテロ原子として酸素原子１個を含み、そして
未置換またはハロゲン原子または炭素原子数１ないし−
のアルキル基により置換されているか、または −（喬Ａが酸素原チクなくとも１個を含み、そして未置
換またはハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により置換されているか、または 一橋Ａが、それ全保持しているフェニル核と共に６，４
−ジヒドロ−２−ジオキソ−１，２−ベンゾキサチイン
系を形成し、そして未置換または炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換されているか、！たは −２が酸素原子を表わし、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原
子または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、そしてＲ３およ
びＲ４の各々が互いに独立して炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ
（炭素原子数１力いし７Ｉ）のアルキルアミノ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基またはハロゲン原
子を表わし、そして共に炭素原子４個より多く金倉まな
いものが挙げられる。
未置換またはハロゲン原子または炭素原子数１ないし−
のアルキル基により置換されているか、または −（喬Ａが酸素原チクなくとも１個を含み、そして未置
換またはハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により置換されているか、または 一橋Ａが、それ全保持しているフェニル核と共に６，４
−ジヒドロ−２−ジオキソ−１，２−ベンゾキサチイン
系を形成し、そして未置換または炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換されているか、！たは −２が酸素原子を表わし、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原
子または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、そしてＲ３およ
びＲ４の各々が互いに独立して炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ
（炭素原子数１力いし７Ｉ）のアルキルアミノ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基またはハロゲン原
子を表わし、そして共に炭素原子４個より多く金倉まな
いものが挙げられる。
式Ｉで表わされる化合物の特に好ましい群としては。
−２が酸素原子′（＋−表わし、Ｒ１が水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
ボニル基を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、
−−Ｒ３およびＲ４の各々が互いに独立して炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４）のアルキルア
ミノ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基また
はハロゲン原子を表わし、そして共に炭素原子４個より
多くを含まないものでちり、そして橋Ａが酸素原チクな
くとも１個を含み。
ゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
ボニル基を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、
−−Ｒ３およびＲ４の各々が互いに独立して炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４）のアルキルア
ミノ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基また
はハロゲン原子を表わし、そして共に炭素原子４個より
多くを含まないものでちり、そして橋Ａが酸素原チクな
くとも１個を含み。
そして未置換またはハロゲン原子または炭素原子数１な
いし４のアルキル基により置換されているか、または −２が酸素原子を表わし、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原
子または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒ３およびＲ４
の各々が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素
原子数１ないし４）のアルキルアミノ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
し、そして共に炭素原子４個より多くを含まないもので
あり、そして橋Ａが酸素原子１個のみを含み、そして未
置換またはハロゲン原子または炭素原子数１シいしノの
アルキル基によジ置換されているか、または −２が酸素原子を表わし、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原
子または炭素原子数１外いし４のアルコキシカルボニル
基を表わし％Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒ３およびＲ４
の各々が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素
原子数１ないしΔ）のアルキルアミノ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
し、そして共に炭素原子４個より多くを含まないもので
あり、そして橋Ａが、それを保持しているフェニル核と
一緒になって３，４−ジヒドロ−２，２−ジオキソ−１
，２−ベンゾキサチイン系を表わし、そして未置換また
は炭素原子１ないし４のアルキル基にょジ置換されたも
のが挙げられる。
いし４のアルキル基により置換されているか、または −２が酸素原子を表わし、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原
子または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒ３およびＲ４
の各々が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素
原子数１ないし４）のアルキルアミノ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
し、そして共に炭素原子４個より多くを含まないもので
あり、そして橋Ａが酸素原子１個のみを含み、そして未
置換またはハロゲン原子または炭素原子数１シいしノの
アルキル基によジ置換されているか、または −２が酸素原子を表わし、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原
子または炭素原子数１外いし４のアルコキシカルボニル
基を表わし％Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒ３およびＲ４
の各々が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素
原子数１ないしΔ）のアルキルアミノ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
し、そして共に炭素原子４個より多くを含まないもので
あり、そして橋Ａが、それを保持しているフェニル核と
一緒になって３，４−ジヒドロ−２，２−ジオキソ−１
，２−ベンゾキサチイン系を表わし、そして未置換また
は炭素原子１ないし４のアルキル基にょジ置換されたも
のが挙げられる。
好ましい個々の化合物としては：
Ｎ−クロマン−８−イルスルホニル−Ｎ’−（４−メト
キシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ［ｂ］コツ
ラン７−イルスルホニル）−Ｎ’−（４゜６−シメチル
ビリミジンー２−イル）尿素。
キシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ［ｂ］コツ
ラン７−イルスルホニル）−Ｎ’−（４゜６−シメチル
ビリミジンー２−イル）尿素。
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ［ｂコツラ
ン−７−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６
−メチルピリミジン−２−イル）尿素が挙げられる。
ン−７−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６
−メチルピリミジン−２−イル）尿素が挙げられる。
式Ｉで表わされる化合物の製造は不活性有機溶媒中で行
われる。
われる。
式Ｉで表わされる化合物の製法の第一の方法は次式■：
［式中Ｒ１およびＡは式Ｉにおいて定義されたものと同
じ意味を表わす。］で表わされる縮合７エニルスルホン
アミド’を次式Ｉ１１：３ ４ ［式中Ｅ 、 Ｒ４，Ｒ３，Ｒ４オよび２は式Ｉにおい
て定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲはフェ
ニル基、アルキル基または置換されたフェニル基を表わ
す。］で表わされるＮ−ピリミジニルカルバメートまた
１ｉＮ−）リアジニルカルバメートと塩基存在下で反応
させることよりなる。
じ意味を表わす。］で表わされる縮合７エニルスルホン
アミド’を次式Ｉ１１：３ ４ ［式中Ｅ 、 Ｒ４，Ｒ３，Ｒ４オよび２は式Ｉにおい
て定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲはフェ
ニル基、アルキル基または置換されたフェニル基を表わ
す。］で表わされるＮ−ピリミジニルカルバメートまた
１ｉＮ−）リアジニルカルバメートと塩基存在下で反応
させることよりなる。
式■で表わされる化合物を得るための第二の方法は次式
■： ［式中Ａ、Ｒ１および２は式Ｉにおいて定義されたもの
と同じ意味を表わす。］で表わされる縮合フェニルスル
ホニルイソシアネートまたはフェニルスルホニルインチ
オシアネートヲ次式［式中、Ｅ 、 Ｒ２、Ｒｓおよび
Ｒ４は式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わす
。］で表わされるアミノピリジンまたはアミノトリアジ
ンと所望により塩基の存在下で反応させることよりなる
。
■： ［式中Ａ、Ｒ１および２は式Ｉにおいて定義されたもの
と同じ意味を表わす。］で表わされる縮合フェニルスル
ホニルイソシアネートまたはフェニルスルホニルインチ
オシアネートヲ次式［式中、Ｅ 、 Ｒ２、Ｒｓおよび
Ｒ４は式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わす
。］で表わされるアミノピリジンまたはアミノトリアジ
ンと所望により塩基の存在下で反応させることよりなる
。
最後に１式Ｉで表わされる化合物はまた次式■：
［式中、Ａ、Ｒ１および２は式■において定義されたも
のと同じ意味を表わし、そしてＲはフェニル基、アルキ
ル基または置換されたフェニル基を表わす。コで表わさ
れる縮合Ｎ−フェニルスルホニルカルバメートを上記式
Ｖで表わされるアミノピリきジンまたはアミノトリアジ
ンと反応させることにより得ることができる。
のと同じ意味を表わし、そしてＲはフェニル基、アルキ
ル基または置換されたフェニル基を表わす。コで表わさ
れる縮合Ｎ−フェニルスルホニルカルバメートを上記式
Ｖで表わされるアミノピリきジンまたはアミノトリアジ
ンと反応させることにより得ることができる。
所望ならば１式Ｉで表わされる尿素はアミン、アルカリ
金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物により、
または第四アンモニウム塩基により付加塩に変えること
ができる。この変換は例えば式Ｉで表わされる化合物を
塩基の当量と反応させ１次いで溶媒を蒸発させて除くこ
とにより行われる。
金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物により、
または第四アンモニウム塩基により付加塩に変えること
ができる。この変換は例えば式Ｉで表わされる化合物を
塩基の当量と反応させ１次いで溶媒を蒸発させて除くこ
とにより行われる。
式■で表わされる化合物を得るために中性。
不活性有機溶媒中でこれらの反応を行うのが便利である
。
。
とのような溶媒の例としては：ベンゼン、トルエン、キ
シレンまたはシクロヘキサン、例ｔば塩化メチレン２ク
ロロホルム、四塩化炭素またはクロロベンゼンのような
塩素化された炭化水素、；例えばジエチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレンクリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオ
キサンのようなエーテル；例えばアセトニトリルまたは
プロピオニトリルのようなニトリル；例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ−メチルピ
ロリジノンのよりなアミドが挙げられる。
シレンまたはシクロヘキサン、例ｔば塩化メチレン２ク
ロロホルム、四塩化炭素またはクロロベンゼンのような
塩素化された炭化水素、；例えばジエチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレンクリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオ
キサンのようなエーテル；例えばアセトニトリルまたは
プロピオニトリルのようなニトリル；例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ−メチルピ
ロリジノンのよりなアミドが挙げられる。
反応温度は好ましくは一２０゛ないし＋１２０℃の範囲
である。カップリング反応は通常わずかに発熱的でアク
、そして室温で行うことができる０反応時間を短縮する
ため、または反応を開始するためにも１反応混合物を短
時間沸点に加熱するのが好都合である。触媒として塩基
またはイソシアネートｉ２．！１滴加えると反応時間を
短縮することができる。好ましい塩基としては例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン。
である。カップリング反応は通常わずかに発熱的でアク
、そして室温で行うことができる０反応時間を短縮する
ため、または反応を開始するためにも１反応混合物を短
時間沸点に加熱するのが好都合である。触媒として塩基
またはイソシアネートｉ２．！１滴加えると反応時間を
短縮することができる。好ましい塩基としては例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン。
キナクリジン、１，４−ジアザビシクロ（２゜２．２）
オクタン、１，５−ジアザビシクロ（４，３，Ｏ）−ノ
ン−５−エンまたは１．５−ジアザビシクロ（５，４，
Ｏ）ウンデセン−７が挙げられる。しかしながら、用い
る塩基としては例えば水素化す） ＩＪウムまたは水素
化カルシウムのような水素化物、水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウ、ムのよう透水酸化物または炭素水素ナ
トリウムのような炭酸水素塩もまた挙げることができる
。
オクタン、１，５−ジアザビシクロ（４，３，Ｏ）−ノ
ン−５−エンまたは１．５−ジアザビシクロ（５，４，
Ｏ）ウンデセン−７が挙げられる。しかしながら、用い
る塩基としては例えば水素化す） ＩＪウムまたは水素
化カルシウムのような水素化物、水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウ、ムのよう透水酸化物または炭素水素ナ
トリウムのような炭酸水素塩もまた挙げることができる
。
反応混合物を濃縮し１次いで／ｌたは溶媒を蒸発させ、
そして再結晶ま友は例えばエーテル；芳香族炭化水素ま
たは塩素化された炭化水素のような溶解性の乏しい溶媒
中で固体残部を細かく砕くことにより、最終生成物を単
離することができる。
そして再結晶ま友は例えばエーテル；芳香族炭化水素ま
たは塩素化された炭化水素のような溶解性の乏しい溶媒
中で固体残部を細かく砕くことにより、最終生成物を単
離することができる。
式■、■および■で表わされる中間体は新規であり、そ
して式Ｉで表わされる化合物の合成側 のために特に開始された。従って、これらも本発明の目
的を成すものである。
して式Ｉで表わされる化合物の合成側 のために特に開始された。従って、これらも本発明の目
的を成すものである。
弐…で表わされる新規な中間体は種々の方法により製造
することができる。例えば、式■で表わされる化合物は
次式■： １ 〔式中、Ｒ１および人は式１において定義されたものと
同じ意味を表わす〕で表わされるアニリンをジアゾ化し
、そして例えば塩化銅のような触媒の存在下塩酸または
酢酸中で二酸化硫黄によりジアゾ基を置換し、そしてそ
の結果得られた次式Ｘ： １ 〔式中、ＡおよびＲ１は式１において定義されたものと
同じ意味を表わす。〕で表わされるフェニルスルホニル
クロリドを水酸化アンモニウム溶液と反応させることに
より得られる。出発物質として用いるＩｓ尚するアニリ
ン誘導体は公知であるか、または公知の方法で製造でき
る。
することができる。例えば、式■で表わされる化合物は
次式■： １ 〔式中、Ｒ１および人は式１において定義されたものと
同じ意味を表わす〕で表わされるアニリンをジアゾ化し
、そして例えば塩化銅のような触媒の存在下塩酸または
酢酸中で二酸化硫黄によりジアゾ基を置換し、そしてそ
の結果得られた次式Ｘ： １ 〔式中、ＡおよびＲ１は式１において定義されたものと
同じ意味を表わす。〕で表わされるフェニルスルホニル
クロリドを水酸化アンモニウム溶液と反応させることに
より得られる。出発物質として用いるＩｓ尚するアニリ
ン誘導体は公知であるか、または公知の方法で製造でき
る。
同様にして、弐■で表わされる化合物は次式：
〔式中ｓ Ｒ１およびＡは式１において定義されたもの
と同じ意味を表わす。〕で表わされるフェニルスルホン
酸を例えばｐｃｔｓ、 ｐｏｃｔ、 、 ｃｏｃｔ。
と同じ意味を表わす。〕で表わされるフェニルスルホン
酸を例えばｐｃｔｓ、 ｐｏｃｔ、 、 ｃｏｃｔ。
または５ｏｃｔ、のような塩素化剤で処理して式Ｘ７表
わされる対応するフェニルスルホニルクロリドとし、次
いでこの塩化物を水酸化アンモニウム水溶液と反応させ
ることにより得ることができる。
わされる対応するフェニルスルホニルクロリドとし、次
いでこの塩化物を水酸化アンモニウム水溶液と反応させ
ることにより得ることができる。
式■で表わされる化合物はまた次式■：５
几１
〔式中、Ｒ１および人は式Ｉにおいて定義されたものと
同じ意味を表わす。〕で表わされるベンジルチオエーテ
ルを塩素と反応させ、次いで得うした式Ｘで表わされる
フェニルスルホニルクロリドを水酸化アンモニウム溶液
と反応させることにより得ることができる。特別の場合
として、例えば活性化された置換位置が利用できるとき
は、フェニル核の直接スルホクロル化が可能であり、過
剰のクロロ硫酸と反応させることにより対応するフェニ
ルスルホニルクロリドが得られる。ここで用いる活性化
された縮合したベンゼン誘導体は公知である。
同じ意味を表わす。〕で表わされるベンジルチオエーテ
ルを塩素と反応させ、次いで得うした式Ｘで表わされる
フェニルスルホニルクロリドを水酸化アンモニウム溶液
と反応させることにより得ることができる。特別の場合
として、例えば活性化された置換位置が利用できるとき
は、フェニル核の直接スルホクロル化が可能であり、過
剰のクロロ硫酸と反応させることにより対応するフェニ
ルスルホニルクロリドが得られる。ここで用いる活性化
された縮合したベンゼン誘導体は公知である。
式■で表わされるフェニルスルホニルイソシアネートも
また新規であり、ブチルイソシアネートの存在下、溶媒
として塩素化された炭化水素中で還流温度で、式■で表
わされるスルホン５（１ アミドをホスゲンと反応させることにより得ることがで
きる。同様な反応は“有機合成化学における新方法（Ｎ
ｅｗｅｒ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ ｐｒ＊ｐａｒａＨｖ
ｅＱｒｇａｎ＋ｃ Ｃｈｅｍ＋５ｔｒｙ ）”、第■巻
、 ２２３〜２４１頁、 Ａｃａｄｅｍｔｃ ｐｒｅｓ
ｓ 、 ニューヨーク およびロンドン中に記載されて
いる。
また新規であり、ブチルイソシアネートの存在下、溶媒
として塩素化された炭化水素中で還流温度で、式■で表
わされるスルホン５（１ アミドをホスゲンと反応させることにより得ることがで
きる。同様な反応は“有機合成化学における新方法（Ｎ
ｅｗｅｒ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ ｐｒ＊ｐａｒａＨｖ
ｅＱｒｇａｎ＋ｃ Ｃｈｅｍ＋５ｔｒｙ ）”、第■巻
、 ２２３〜２４１頁、 Ａｃａｄｅｍｔｃ ｐｒｅｓ
ｓ 、 ニューヨーク およびロンドン中に記載されて
いる。
式■で表わされるインチオシアネートは式■で表わされ
るスルホンアミドを二硫化炭素および水酸化カリウムと
反応させ、次いでこの２カリウム塩をホスゲンと反応さ
せることにより得られる。このような方法はＡｒｃｈ
、ｐｈａｒｍ、２９９ 。
るスルホンアミドを二硫化炭素および水酸化カリウムと
反応させ、次いでこの２カリウム塩をホスゲンと反応さ
せることにより得られる。このような方法はＡｒｃｈ
、ｐｈａｒｍ、２９９ 。
１７４（１９６６）中に記載されている。
式■で表わされるＮ−フェニルスルホニルカルバメート
は式■で表わされるスルホンアミドを塩基存在下で炭酸
ジフェニルと反応させることにより得られる。同様な方
法は日本国特許第６１１６９号明細書中に記載されてい
る。
は式■で表わされるスルホンアミドを塩基存在下で炭酸
ジフェニルと反応させることにより得られる。同様な方
法は日本国特許第６１１６９号明細書中に記載されてい
る。
式Ｘで表わされる縮合したフェニルスルホニルクロリド
もまた新規であり、同様に式１で表わされる化合物の合
成のために特に開発された。
もまた新規であり、同様に式１で表わされる化合物の合
成のために特に開発された。
従って、これらもまた本発明の目的を成している。
式■で表わされる出発物質のアミノピリミジンおよびア
ミノトリジンは式■で表わされる対応するフェニルカル
バメートと同様、以前から知られているかまたはヨーロ
ッパ特許願第７０８０４号中に記載されているかまたは
、上記文献に記載されている化合物より公知方法により
製造することができる。
ミノトリジンは式■で表わされる対応するフェニルカル
バメートと同様、以前から知られているかまたはヨーロ
ッパ特許願第７０８０４号中に記載されているかまたは
、上記文献に記載されている化合物より公知方法により
製造することができる。
式Ｉで表わされる化合物は安定な化合物であり、そして
こめ取扱いにおいては全く防護手段を必要としない。
こめ取扱いにおいては全く防護手段を必要としない。
低い施用比率で用いた場合には、式Ｉで表わされる化合
物は良好な選択的生長抑制および選択的除草特性を有し
、そのため有用植物特に穀物、棉、大豆、とうもろこし
および稲の収穫のためにこれらを使用するのが好ましい
。いくつかの場合においては現在総合除草剤によっての
み防除される雑草に対してもまた損傷を与えることがで
きる。
物は良好な選択的生長抑制および選択的除草特性を有し
、そのため有用植物特に穀物、棉、大豆、とうもろこし
および稲の収穫のためにこれらを使用するのが好ましい
。いくつかの場合においては現在総合除草剤によっての
み防除される雑草に対してもまた損傷を与えることがで
きる。
の場合とは異なる。多くは移動可能であり、すなわちこ
れらは植物によって吸収され、次いでこれらが作用する
他の部所に移動する。それ故例えば表面処理により多年
生雑草の根に損傷を与えることが可能である。他の除草
剤および生長抑制剤に比べて、式■で表わされる新規な
化合物は非常に低い施用比率で用いられた場合でも効果
がある。
れらは植物によって吸収され、次いでこれらが作用する
他の部所に移動する。それ故例えば表面処理により多年
生雑草の根に損傷を与えることが可能である。他の除草
剤および生長抑制剤に比べて、式■で表わされる新規な
化合物は非常に低い施用比率で用いられた場合でも効果
がある。
式■で表わされる化合物は生長調節、特に生長防止特性
を示す。単子葉植物および双子葉種。
を示す。単子葉植物および双子葉種。
物双方の生長が妨げられる。それ故例えば式Ｉで表わさ
れる化合物は熱帯地域で間作としてしばしば栽培される
豆科植物の生長を防止するので、その結果、栽培植物の
間の土壌の浸食を防止しながら、他方において間作が栽
培植物と競合することも防止される。
れる化合物は熱帯地域で間作としてしばしば栽培される
豆科植物の生長を防止するので、その結果、栽培植物の
間の土壌の浸食を防止しながら、他方において間作が栽
培植物と競合することも防止される。
多くの味培植物の栄養生長を防止するため、栽培面積当
りより多くの植物を播種することができ、その結果単位
面積当りより多くの収穫量シ１５．） を得ることができる。生長調節剤を使用した場合の収穫
量増大のより詳細な機構としては、栄養生長が防止され
るため花が咲き実がなるのを促進するための栄養分を増
加することができるためである。
りより多くの植物を播種することができ、その結果単位
面積当りより多くの収穫量シ１５．） を得ることができる。生長調節剤を使用した場合の収穫
量増大のより詳細な機構としては、栄養生長が防止され
るため花が咲き実がなるのを促進するための栄養分を増
加することができるためである。
高比率で施用した場合には、総ての試験植物がその生長
に大きな損傷を受けて枯れた。
に大きな損傷を受けて枯れた。
本発明はまた式Ｉで表わされる新規化合物を含む除草お
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熱帯間作および煙草植物の吸枝の生長防止の方法にも
また関するものである。
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熱帯間作および煙草植物の吸枝の生長防止の方法にも
また関するものである。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、被覆性ペースト（ｃｏａｔａｂｌｅ ｐａ
ｓｔｅ） 、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希
釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポ
リマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物
の性質と同ｔｉ（１ 様、”Ｊｔ霧、霧化、散粉、散水または注水のような適
用法は、目的とする対象および使用環境に依存して選ば
れる。
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、被覆性ペースト（ｃｏａｔａｂｌｅ ｐａ
ｓｔｅ） 、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希
釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポ
リマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物
の性質と同ｔｉ（１ 様、”Ｊｔ霧、霧化、散粉、散水または注水のような適
用法は、目的とする対象および使用環境に依存して選ば
れる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）窓よび適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物または製剤は
、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体
および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）の
ような増量剤と均一に混合および／または摩砕すること
により、製造される。
には固体または液体の補助剤を含む組成物または製剤は
、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体
および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）の
ような増量剤と均一に混合および／または摩砕すること
により、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の留分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
くは炭素原子数８ないし１２の留分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
るゎ製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な
表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を
有する非イオン性、カオチン性および／またはアニオン
性界面活性剤である。
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
るゎ製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な
表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を
有する非イオン性、カオチン性および／またはアニオン
性界面活性剤である。
“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
過当な石鹸は島級脂肪酸（ＣＩＯ−Ｃ２２）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または置換
されたアンモニウム塩、例えばオレイン１夜またはステ
アリン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩
である。
金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または置換
されたアンモニウム塩、例えばオレイン１夜またはステ
アリン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩
である。
脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは未置換または置換さ
れたアンモニウム塩の形態ｈ＋５ ニアリ、そしてアシル基のアルキル部分をも含む炭素原
子数８ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグノス
ルホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪酸から
得られる脂肪族アルコールサルフェートの混合物のナト
リウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物には
硫酸エステルの塩および脂肪族アルコール／エチレンオ
キシド付加物のスルホン酸の塩も含まれる。
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは未置換または置換さ
れたアンモニウム塩の形態ｈ＋５ ニアリ、そしてアシル基のアルキル部分をも含む炭素原
子数８ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグノス
ルホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪酸から
得られる脂肪族アルコールサルフェートの混合物のナト
リウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物には
硫酸エステルの塩および脂肪族アルコール／エチレンオ
キシド付加物のスルホン酸の塩も含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
生成吻のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノール
アミン塩である。対応するホスフェート、例えば４ない
し１４モルのエチレン オキシド を含むｐ−ノニルフ
ェノール付加物のリン酸エステルの塩、もまた適当であ
る。
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
生成吻のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノール
アミン塩である。対応するホスフェート、例えば４ない
し１４モルのエチレン オキシド を含むｐ−ノニルフ
ェノール付加物のリン酸エステルの塩、もまた適当であ
る。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不４ 飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコール
エーテル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個の
グリコール エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８
ないし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールの
アルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。
式アルコール、または飽和または不４ 飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコール
エーテル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個の
グリコール エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８
ないし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールの
アルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン オ
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン、グリフールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン グリコールエーテル基お
よび１０ないし１００個のプロピレン グリコール エ
ーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン グ
リコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール単
位を含む。
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン、グリフールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン グリコールエーテル基お
よび１０ないし１００個のプロピレン グリコール エ
ーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン グ
リコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール単
位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブヂルフエノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン ソルビタン トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブヂルフエノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン ソルビタン トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級未置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム クロ
リドまたはベンジル ジー（２−１０ロエチル）エチル
アンモニウム プロミドである。
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級未置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム クロ
リドまたはベンジル ジー（２−１０ロエチル）エチル
アンモニウム プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マク力・ソチャンズデタージエンツ
アンド エマルジファイアーズ アニュアル（ＭＣＣｕ
ｔｃｌｌｅｏｎｓ １）ｅｔｅｒｇｅｎｔｓａＭ Ｂｍ
ｕｌｓｌｆｔｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ ）”、マック出版
社、ニューシャーシー州、リングラ・ンド、１９７９年
：およびシゼリーおよびウッド（８ｔｓｅｌｙ ａｎ（
ＩＷｏｏｄ）共著“エンサイクロペディア オブサーフ
ェイス アクティブ エイジエンツ（Ｂｎｃｙｃｌｏｐ
ｅｄｉａ ｏｆ Ｂｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｔｖｅ Ａｇ
ｅｎｔｓ ）”。
載されている：“マク力・ソチャンズデタージエンツ
アンド エマルジファイアーズ アニュアル（ＭＣＣｕ
ｔｃｌｌｅｏｎｓ １）ｅｔｅｒｇｅｎｔｓａＭ Ｂｍ
ｕｌｓｌｆｔｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ ）”、マック出版
社、ニューシャーシー州、リングラ・ンド、１９７９年
：およびシゼリーおよびウッド（８ｔｓｅｌｙ ａｎ（
ＩＷｏｏｄ）共著“エンサイクロペディア オブサーフ
ェイス アクティブ エイジエンツ（Ｂｎｃｙｃｌｏｐ
ｅｄｉａ ｏｆ Ｂｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｔｖｅ Ａｇ
ｅｎｔｓ ）”。
ケミカル出版社、ニューヨーク、１９６４年。
殺有害微生物組成物は通常、式Ｉの化合物ａ１ないし９
５俤、好ましくはα１ないし８０チ、固体または液体補
助剤１ないし９９．９ ％、および界面活性剤口ないし
２５４、好ましくはα１ないし２５チを含む。
５俤、好ましくはα１ないし８０チ、固体または液体補
助剤１ないし９９．９ ％、および界面活性剤口ないし
２５４、好ましくはα１ないし２５チを含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よりな □るもの
が挙げられる（チは重量百分率を示す。）；乳剤原液 有効成分： １ないし２０係、好ましくは５ないし１０
４ 界面活性剤＝ ５ないし３０係、好ましくは１０ｔ ないし２０ヂ 液体担体： ５０ないし９４チ、好ましくは７０ないし
８５嗟 粉 剤 有効成分： α１ないし１０チ、好ましくはα１ないし
１チ 固体担体：９９９ないし９０チ、好ましくは９９．９な
いし９９％ 懸濁原液 有効成分＝ ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０チ 水 ＝ ９４ないし２５チ、好ましくは９０ないし３
０チ 界面活性剤： １ないし４０チ、好ましくは２ないし
５０１ｓ 水利剤 有効成分＝ａ、５ないし９０ｔｓ、好ましくは１０ない
し８０９ｇ 界面活性剤： α５ないし２０嗟、好ましくは１ない
し１５チ 醗５８ 固体担体： ５ないし９５憾、好ましくは１５ないし９
０チ 粒 剤 有効成分： ［Ｌ５ないし３０％、好ましくは３ないし
１５俤 固体担体： ９９．５ないし７０係、好ましくは９７
ないし８５係 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤はＱ、００１＊ の
ような低濃度に希釈することができる。施用比率は通常
Ｑ、０１ないし１０４有効成分（ａ、１．）／ｈａ、好
ましくは１１０２５ないし５Ｘｆａ、１．／ｈａである
。
が挙げられる（チは重量百分率を示す。）；乳剤原液 有効成分： １ないし２０係、好ましくは５ないし１０
４ 界面活性剤＝ ５ないし３０係、好ましくは１０ｔ ないし２０ヂ 液体担体： ５０ないし９４チ、好ましくは７０ないし
８５嗟 粉 剤 有効成分： α１ないし１０チ、好ましくはα１ないし
１チ 固体担体：９９９ないし９０チ、好ましくは９９．９な
いし９９％ 懸濁原液 有効成分＝ ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０チ 水 ＝ ９４ないし２５チ、好ましくは９０ないし３
０チ 界面活性剤： １ないし４０チ、好ましくは２ないし
５０１ｓ 水利剤 有効成分＝ａ、５ないし９０ｔｓ、好ましくは１０ない
し８０９ｇ 界面活性剤： α５ないし２０嗟、好ましくは１ない
し１５チ 醗５８ 固体担体： ５ないし９５憾、好ましくは１５ないし９
０チ 粒 剤 有効成分： ［Ｌ５ないし３０％、好ましくは３ないし
１５俤 固体担体： ９９．５ないし７０係、好ましくは９７
ないし８５係 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤はＱ、００１＊ の
ような低濃度に希釈することができる。施用比率は通常
Ｑ、０１ないし１０４有効成分（ａ、１．）／ｈａ、好
ましくは１１０２５ないし５Ｘｆａ、１．／ｈａである
。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。
製造例
実施例１：
ａ） ５−ブロモ−２，６−シヒドロー２−メチルベ
ンゾ（ｂ）フラン 充分に攪拌しながら、臭素２８３ｇ（１，７７モル）を
２．３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ（ｂ）フラン２３
７ｇ（１，７７モル）、炭酸水素ナトリウム１４ａ７ｇ
（１，７７モル）、塩化メチレン５ｏｏｍｚおよび水ｓ
ｏｏｍｚの混合物に０°ないし５°Ｃで滴加する。臭素
を完全に加えた後、混合物を２０ないし２５°Ｃで更に
１／２時間攪拌する。有機相を分離し、硫酸すｌ−ＩＪ
ウム上で乾燥し、真空で濃縮および分別する。
ンゾ（ｂ）フラン 充分に攪拌しながら、臭素２８３ｇ（１，７７モル）を
２．３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ（ｂ）フラン２３
７ｇ（１，７７モル）、炭酸水素ナトリウム１４ａ７ｇ
（１，７７モル）、塩化メチレン５ｏｏｍｚおよび水ｓ
ｏｏｍｚの混合物に０°ないし５°Ｃで滴加する。臭素
を完全に加えた後、混合物を２０ないし２５°Ｃで更に
１／２時間攪拌する。有機相を分離し、硫酸すｌ−ＩＪ
ウム上で乾燥し、真空で濃縮および分別する。
収量＝５−ブロモー２，３−ジヒドロ−２−メチルベン
ゾ（、ｂ）フラン２４２ｇ（理論量の６６噛）および５
．７−ジプロモー２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ
（ｂ）フラン７７ｇ（理論量の１５係）。
ゾ（、ｂ）フラン２４２ｇ（理論量の６６噛）および５
．７−ジプロモー２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ
（ｂ）フラン７７ｇ（理論量の１５係）。
ｂ） ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチル−
７−ベン７’ （ｂ）フラニルスルホクロリドクロロス
ルホン酸４７０ｇ（４，０５モル）ヲクロロホルム３ｏ
ｏｍｚ中の５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチル
ベンゾ（ｂ）フラン゛１０６ｇ（０，５モル）の溶液に
一７°Ｃで２０分かけて滴加し、次いで混合物を２０°
ないし２５°Ｃで更に１５分間攪拌する。反応混合物を
氷／水上に注ぎ、有機相を分離し、そしてクロロホルム
ｓｏｏｍｚずつを用いて２回抽出する。−緒にした有機
相を水２５Ｏｍｔずつを用いて２回洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そして濃縮すると５−ブロモ−２，５
−ジヒドロ−２−メチル−７−ベンツ〔ｂ〕フラニルス
ルホクロリド１０１ｇ（理論量の６５係）を得る。
７−ベン７’ （ｂ）フラニルスルホクロリドクロロス
ルホン酸４７０ｇ（４，０５モル）ヲクロロホルム３ｏ
ｏｍｚ中の５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチル
ベンゾ（ｂ）フラン゛１０６ｇ（０，５モル）の溶液に
一７°Ｃで２０分かけて滴加し、次いで混合物を２０°
ないし２５°Ｃで更に１５分間攪拌する。反応混合物を
氷／水上に注ぎ、有機相を分離し、そしてクロロホルム
ｓｏｏｍｚずつを用いて２回抽出する。−緒にした有機
相を水２５Ｏｍｔずつを用いて２回洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そして濃縮すると５−ブロモ−２，５
−ジヒドロ−２−メチル−７−ベンツ〔ｂ〕フラニルス
ルホクロリド１０１ｇ（理論量の６５係）を得る。
ｃ） ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチル−
７−スルファモイルベンゾ（ｂ）フランｂ）で得られた
粗生成物を酢酸エチル２００ｍ１に溶解し、次いでこの
溶液を２５チアンモニア水２５０ｍｔに２０″ないし２
５°Ｃで滴加する。
７−スルファモイルベンゾ（ｂ）フランｂ）で得られた
粗生成物を酢酸エチル２００ｍ１に溶解し、次いでこの
溶液を２５チアンモニア水２５０ｍｔに２０″ないし２
５°Ｃで滴加する。
反応混合物を同じ温度で１時間攪拌し、次いで有機相を
除き、活性炭で処理し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次
いで濃縮する。残留物を結晶すると、融点１６７ないし
１６９°Ｃの５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチ
ル−１ ７−スルファモイルベンゾ（ｂ）フラン７５ｇ（理論量
のＢＯ憾）を得る。
除き、活性炭で処理し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次
いで濃縮する。残留物を結晶すると、融点１６７ないし
１６９°Ｃの５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチ
ル−１ ７−スルファモイルベンゾ（ｂ）フラン７５ｇ（理論量
のＢＯ憾）を得る。
ｄ） ２．３−ジヒドロ−２−メチル−７−スルファ
モイルベンゾ（ｂ）フラン ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチル−７−スル
ファモイルベンゾ〔ｂ）フラン７２．５ｇ（α２５モル
）をメタノール７５０ｍｔ中で酢酸すＩ−ＩＪウム２２
．４ｇ（１２５モル）および活性炭上の５優パラジウム
触媒の存在下に水添する。
モイルベンゾ（ｂ）フラン ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチル−７−スル
ファモイルベンゾ〔ｂ）フラン７２．５ｇ（α２５モル
）をメタノール７５０ｍｔ中で酢酸すＩ−ＩＪウム２２
．４ｇ（１２５モル）および活性炭上の５優パラジウム
触媒の存在下に水添する。
触媒を除き、溶媒を留去し、そして水／エタノールの混
合物から残留物を結晶化させると、融点１７４°ないし
１７７°Ｃの２，３−ジヒドロ−２−メチル−７−スル
ファモイルベンゾ（ｂ）フラン４２．′５ｇ（理論量の
７９％）を得る。
合物から残留物を結晶化させると、融点１７４°ないし
１７７°Ｃの２，３−ジヒドロ−２−メチル−７−スル
ファモイルベンゾ（ｂ）フラン４２．′５ｇ（理論量の
７９％）を得る。
ｅ）Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ（ｂ）
フラン−７−イルスルホニル） −Ｎ／ −（４，６−
シメチルピリミジンー２−イル）尿素 １．５−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−５
３，９ｇ’（（１０２５モル）をアセトニトリル２ ５ｏｍｔ中の２，３−ジヒドロ−２−メチル−７−スル
ファモイルベンツ〔ｂ〕フラン５．２ｇ（０，０２５モ
ル）およびＮ−（４，６−シメチルヒリミジンー２−イ
ル）フェニルカルバメート６ｇ（０，０２５モル）の溶
液に加え、次いで混合物を２００ないし２５°Ｃで ２
時間攪拌する。
フラン−７−イルスルホニル） −Ｎ／ −（４，６−
シメチルピリミジンー２−イル）尿素 １．５−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−５
３，９ｇ’（（１０２５モル）をアセトニトリル２ ５ｏｍｔ中の２，３−ジヒドロ−２−メチル−７−スル
ファモイルベンツ〔ｂ〕フラン５．２ｇ（０，０２５モ
ル）およびＮ−（４，６−シメチルヒリミジンー２−イ
ル）フェニルカルバメート６ｇ（０，０２５モル）の溶
液に加え、次いで混合物を２００ないし２５°Ｃで ２
時間攪拌する。
反応が完結した後、混合物を水で希釈し、そして生成物
を晶出させる。沈殿を単離し水およびヘキサンで洗浄し
、そして水酸イヒカリウム上で真空で乾燥する。収量：
融点１９０°ないし１９３°ＣのＮ−（２，３−ジヒド
ロ−２−メチルベンゾ（ｂ）フラン−７−イルスルホニ
ル）−Ｎ’−（４，６−シメチルビリミジンー２−イル
）尿素７ｇ（理論量の７８憾）。
を晶出させる。沈殿を単離し水およびヘキサンで洗浄し
、そして水酸イヒカリウム上で真空で乾燥する。収量：
融点１９０°ないし１９３°ＣのＮ−（２，３−ジヒド
ロ−２−メチルベンゾ（ｂ）フラン−７−イルスルホニ
ル）−Ｎ’−（４，６−シメチルビリミジンー２−イル
）尿素７ｇ（理論量の７８憾）。
実施例２：１．３−ベンゾジオキソール−４−スルホン
アミド ａ） １ 、５− ヘア ダシオキソール−４−スル
ホニルクロリド ４−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール１５ｇを３６
優塩酸２５ｍｔ中に懸濁させる。次いで氷で冷しながら
、水ｓ ｍｔ中の亜硝酸ナトリウム４．０６ｇの溶液に
よってジアゾ化を行う。
アミド ａ） １ 、５− ヘア ダシオキソール−４−スル
ホニルクロリド ４−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール１５ｇを３６
優塩酸２５ｍｔ中に懸濁させる。次いで氷で冷しながら
、水ｓ ｍｔ中の亜硝酸ナトリウム４．０６ｇの溶液に
よってジアゾ化を行う。
このジアゾニウム塩の溶液に、氷酢酸５０ｍ４水ｓｍｚ
、二酸化硫黄１５ｇ および塩化銅（■）水和物２．
６ｇの混合物を滴加する。ジアゾニウム塩の溶液の添加
が完結するまで温度を４００Ｃに保つ。次いで反応混合
物を冷却し、そして氷／水５００ ｍ／−で希釈する。
、二酸化硫黄１５ｇ および塩化銅（■）水和物２．
６ｇの混合物を滴加する。ジアゾニウム塩の溶液の添加
が完結するまで温度を４００Ｃに保つ。次いで反応混合
物を冷却し、そして氷／水５００ ｍ／−で希釈する。
粗製の１，３−ベンゾジオキソール−４−スルホクロリ
ドを単離し、そして乾燥する。融点＝１２１°ないし１
２４°Ｃ０ ｂ）１．３−ベンゾジオキソール−４−スルホンアミド ａ）において得られた１、３−ベンゾジオキソール−４
−スルホクロリドを酢酸エチル２０ｍ１に溶解し、次い
でこの溶液を２５慢アンモニア水２５ｒＭに２０°ない
し２５°Ｃで滴加する。この混合物を同じ温度で１時間
攪拌する。有機層を分離し、乾燥し、そして接縮して１
，６−ペンゾジオキソールー４−スルホｉ■； ンアミドを得る。
ドを単離し、そして乾燥する。融点＝１２１°ないし１
２４°Ｃ０ ｂ）１．３−ベンゾジオキソール−４−スルホンアミド ａ）において得られた１、３−ベンゾジオキソール−４
−スルホクロリドを酢酸エチル２０ｍ１に溶解し、次い
でこの溶液を２５慢アンモニア水２５ｒＭに２０°ない
し２５°Ｃで滴加する。この混合物を同じ温度で１時間
攪拌する。有機層を分離し、乾燥し、そして接縮して１
，６−ペンゾジオキソールー４−スルホｉ■； ンアミドを得る。
実施例３：２，５−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンツ
（１））フラン−７−イルスルホニルイソシアネート ａ）Ｎ−（２，３−ジヒドＯ−２，２−ジメチルベンツ
〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニル）−Ｎ／−メチル尿
素 １．５−ジアザビシクロ（５，４，ｏ）ウンデセン−５
６，５４ｍ１．をジオキサン中の２，６−−ジヒドロー
２，２−ジメチル−７−スルファモイルベンツ〔ｂ〕フ
ラン（化合物１．４）９．９ｇ（０，ｏ４３６モル）に
加える。氷で冷しながら、メチルイソシアネート２．６
５ｍｔを滴加する。
（１））フラン−７−イルスルホニルイソシアネート ａ）Ｎ−（２，３−ジヒドＯ−２，２−ジメチルベンツ
〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニル）−Ｎ／−メチル尿
素 １．５−ジアザビシクロ（５，４，ｏ）ウンデセン−５
６，５４ｍ１．をジオキサン中の２，６−−ジヒドロー
２，２−ジメチル−７−スルファモイルベンツ〔ｂ〕フ
ラン（化合物１．４）９．９ｇ（０，ｏ４３６モル）に
加える。氷で冷しながら、メチルイソシアネート２．６
５ｍｔを滴加する。
反応混合物を２０°ないし２５°Ｃで２時間攪拌し、次
いで水で希釈し、５係炭酸ナトリウム溶液１０ｍｔで中
和し、そしてｐ過する。Ｐ液を酸性とすることによりＮ
−（２、３−ジヒドＣ１−２、２−ジメチルベンツ〔
ｂ〕フラン−７−イルスルホニル） −Ｎ／−メチル尿
素１１．１ｇ（理論量の８９．５係）を得る。
いで水で希釈し、５係炭酸ナトリウム溶液１０ｍｔで中
和し、そしてｐ過する。Ｐ液を酸性とすることによりＮ
−（２、３−ジヒドＣ１−２、２−ジメチルベンツ〔
ｂ〕フラン−７−イルスルホニル） −Ｎ／−メチル尿
素１１．１ｇ（理論量の８９．５係）を得る。
１、）
ｂ）２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ（ｂ）
フラン−７−イルスルホニルイソシアネート Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンツ〔ｂ
〕フラン−７−イルスルホニル） −Ｎ／−メチル尿素
８ｇを無水クロロベンゼン４００ｍｚに懸濁させ、次い
でこの懸濁物を透明な溶液状態となるまで約１３０°Ｃ
でホスゲンにより飽和する。次いでこの溶液を水分を排
除しながら真空で蒸留して油状物の形態の２，３−ジヒ
ドロ−２，２−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イル
スルホニルイソシアネートを得るものであり、これは更
に精製することなく、式１で表わされる縮合したＮ−フ
ェニルスルホニルーダ−ピリミジニル尿素およびＮ−フ
ェニルスルホニル−Ｎ’−トＩＪアジニル尿素ヲ得るた
めに使用することができる。
フラン−７−イルスルホニルイソシアネート Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンツ〔ｂ
〕フラン−７−イルスルホニル） −Ｎ／−メチル尿素
８ｇを無水クロロベンゼン４００ｍｚに懸濁させ、次い
でこの懸濁物を透明な溶液状態となるまで約１３０°Ｃ
でホスゲンにより飽和する。次いでこの溶液を水分を排
除しながら真空で蒸留して油状物の形態の２，３−ジヒ
ドロ−２，２−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イル
スルホニルイソシアネートを得るものであり、これは更
に精製することなく、式１で表わされる縮合したＮ−フ
ェニルスルホニルーダ−ピリミジニル尿素およびＮ−フ
ェニルスルホニル−Ｎ’−トＩＪアジニル尿素ヲ得るた
めに使用することができる。
下記表に示す中間体および最終生成物は同様の方法によ
り得られる。
り得られる。
表１に追加して記載した環系の番号は縮合７（（
したフェニル環にのみ関係するものであり、そして続く
表中の同様の置換基に対しても用いられる。
表中の同様の置換基に対しても用いられる。
表１： （続き）
７１１
表１： （続き）
０
表目 （続き）
表１ ： （続き）
只３
表１： （続き）
Ａ
表１： （続き）
ぺｑ
表１： （続き）
表２：
Ｑ７８０２Ｃ１
０
７
表３：
Ｑ−８ｏ、ＮＣＯ
ペベ
表３： （続き）
Ｑ−８ｏ２−ＮＨ−ＣＯ−Ｔ
９１
２
表４＝ （続き）
表４： （続き）
表４： （続き）
９５
表４： （続き）
９（１
表４＝ （続き）
表４： （続き）
：１０’）
１１０
実施例４：式Ｉで表わされる化合物に対する製剤例
（パーセントは重量基準である）
ａ）水利剤
ａ） ｂ） ｃ）
式Ｉの化合物 ２０係 ６０係 Ｑ、５チリ
クツスルホン酸ナトリウム ５１ ５１
５％ラウリル硫酸ナトリウム ３係
−−高分散ケイ散 ５優 ２７チ２７チ
カオリン ６７チ − −塩化ナトリ
ウム −−５９５係有効成分を助剤とともに
十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕す
ると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることので
きる水和剤が得られる。
クツスルホン酸ナトリウム ５１ ５１
５％ラウリル硫酸ナトリウム ３係
−−高分散ケイ散 ５優 ２７チ２７チ
カオリン ６７チ − −塩化ナトリ
ウム −−５９５係有効成分を助剤とともに
十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕す
ると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることので
きる水和剤が得られる。
ｂ）乳剤原液
ａ） ｂ）
式１の化合物 １ｏ弧 １嗟ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム ３係 ３
優シクロへキサノン ３０憾
１０係キシレン混合物 ５
０惨 ７９優この乳剤原液を水で希釈することによ
り、所望の濃度のエマルジョンを得ることができる。
ベンゼンスルホン酸カルシウム ３係 ３
優シクロへキサノン ３０憾
１０係キシレン混合物 ５
０惨 ７９優この乳剤原液を水で希釈することによ
り、所望の濃度のエマルジョンを得ることができる。
Ｃ）粉剤
り ｂ）
式１の化合物 （Ｌ１係 １チタ
ル り
９９．９憾 −カオリン
− ９９憾 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。
ル り
９９．９憾 −カオリン
− ９９憾 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。
ｄ）押出し粒剤
ａ） ｂ）
式１の化合物 １０チ １優りグツス
ルホン酸ナトリウム ２係 ２％
カルボキシメチルセルロース １チ
１壬カオリン ８
７優 ９６チ有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、
続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空
気流中で乾燥させる。
ルホン酸ナトリウム ２係 ２％
カルボキシメチルセルロース １チ
１壬カオリン ８
７優 ９６チ有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、
続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空
気流中で乾燥させる。
ｅ）被覆粒剤
式１の化合物 ３係
ポリエチレングリコール２００ ２％
カオリン ９４チ細かく粉砕した
有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法により
非粉塵性被覆粒剤が得られる。
カオリン ９４チ細かく粉砕した
有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法により
非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｆ）懇濁原液
ａ） ｂ）
式１の化合物 ４０チ ５％エチレン
グリコール １０優 １０チノ
ニルフエノールホリエチレングリコールエーテル（エチ
レンオキシド１５モル） ６％ １
憾リグノスルホン酸ナトリウム １０１
５１カルボキシメチルセルロース
１チ １４３７チホルムアルデヒド水溶液
０．２’１ ０．２１７５４３水性エマ
ルジヨン形シリコーンオイル ０．８９６ Ｇ、
８４水 ３２
憾 ７７嗟細かく粉砕した有効成分を助剤とともに
均一に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸
濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
グリコール １０優 １０チノ
ニルフエノールホリエチレングリコールエーテル（エチ
レンオキシド１５モル） ６％ １
憾リグノスルホン酸ナトリウム １０１
５１カルボキシメチルセルロース
１チ １４３７チホルムアルデヒド水溶液
０．２’１ ０．２１７５４３水性エマ
ルジヨン形シリコーンオイル ０．８９６ Ｇ、
８４水 ３２
憾 ７７嗟細かく粉砕した有効成分を助剤とともに
均一に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸
濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
ｇ）塩の溶液
式１の化合物 ５チ
イソプロビルアミン １チ
水 ９１係生
物試験例 実施例５：発芽前の除草作用 ３９ プラスチック容器を発泡バーミキュライト（密度＝０．
１３５ｇ／ｄ、水吸収容量： ａ、５６５１／Ｉ ）で
満たす。７０．８ｐＩ）ｍの濃度で試験化合物を含む脱
イオン水中の水性乳剤により非吸着性バーミキュライト
を飽和させた後、下記植物の種子をその表面に播く：ナ
スツルチウム オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔ＋ｕｍ
ｏｆｆ＋ｃ＋ｎａｌ ＋ｓ）、アグロスチステヌイス
（ＡｇｒＯ８ｔｉＳ ｔｅｎｔｌｉｓ ）、ステラリア
メディア（３ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ） ２よ
びジギタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒ＋ａ ｓ
ａｎｇｕ＋ｎａｌ＋ｓ）。次いで容器を２０’Ｃ，照射
約２０ルクスおよび相対湿度７．０係の気候室中に保持
する。４日ないし５日の発芽期の間、局部的な湿度を増
加させるために光透過性物質でおおい、そして脱イオン
水で潅水する。５日目の後、市販の液体肥料（Ｑｒｅｅ
ｎｚ ｉ ｔ■）の０．５優をこの水に加える。播種後
１２日目に試験結果を評価し、そして植物に対する作用
を下記の等級に従って評価する＝１：植物が発芽しない
かまたは全く枯れる２〜３：非常に著しい作用 ４０ ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８：弱い作用 ９：全く作用なしく未処理の対照物と同等）。
物試験例 実施例５：発芽前の除草作用 ３９ プラスチック容器を発泡バーミキュライト（密度＝０．
１３５ｇ／ｄ、水吸収容量： ａ、５６５１／Ｉ ）で
満たす。７０．８ｐＩ）ｍの濃度で試験化合物を含む脱
イオン水中の水性乳剤により非吸着性バーミキュライト
を飽和させた後、下記植物の種子をその表面に播く：ナ
スツルチウム オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔ＋ｕｍ
ｏｆｆ＋ｃ＋ｎａｌ ＋ｓ）、アグロスチステヌイス
（ＡｇｒＯ８ｔｉＳ ｔｅｎｔｌｉｓ ）、ステラリア
メディア（３ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ） ２よ
びジギタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒ＋ａ ｓ
ａｎｇｕ＋ｎａｌ＋ｓ）。次いで容器を２０’Ｃ，照射
約２０ルクスおよび相対湿度７．０係の気候室中に保持
する。４日ないし５日の発芽期の間、局部的な湿度を増
加させるために光透過性物質でおおい、そして脱イオン
水で潅水する。５日目の後、市販の液体肥料（Ｑｒｅｅ
ｎｚ ｉ ｔ■）の０．５優をこの水に加える。播種後
１２日目に試験結果を評価し、そして植物に対する作用
を下記の等級に従って評価する＝１：植物が発芽しない
かまたは全く枯れる２〜３：非常に著しい作用 ４０ ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８：弱い作用 ９：全く作用なしく未処理の対照物と同等）。
発芽前の作用：
試験化合物懸濁液の濃度ニア０．８ ｐｐｍ４３
一：試験せず
１４．４
実施例６：棉に対する発芽前の選択的作用温室内で、棉
および棉の栽培上問題になる雑草の種を１２ないし１５
（７）径の植木鉢に播いた。
および棉の栽培上問題になる雑草の種を１２ないし１５
（７）径の植木鉢に播いた。
播種後すぐに土壌の表面を試験化合物の水性懸濁液で処
理した。１２５および３０１ ｇ／ｈａの湿度を用いた
。次いで鉢を２２°ないし２５°の温度および相対湿度
５０ないし７０チで温室内に保持した。試験は３週間後
（こ評価し、そして作用は実施例５に示した等級に従っ
て記載した。
理した。１２５および３０１ ｇ／ｈａの湿度を用いた
。次いで鉢を２２°ないし２５°の温度および相対湿度
５０ないし７０チで温室内に保持した。試験は３週間後
（こ評価し、そして作用は実施例５に示した等級に従っ
て記載した。
発芽前の作用
実施例７：発芽後の除草作用（接触作用）多数の雑草お
よび栽培植物（単子葉植物および双子葉植物の両方を含
む。）に、発芽後４−ないし６−葉期に０．５Ｋｆａ
、 ｉ 、／ｈＢ の施用比率で試験化合物の水性懸濁
液を噴霧し、次いで２４゜ないし２６°Ｃおよび相対湿
度４５ないし６０チで保持する。処理後１５日目に、発
芽前の試験における場合と同じ等級を使用して評価する
。
よび栽培植物（単子葉植物および双子葉植物の両方を含
む。）に、発芽後４−ないし６−葉期に０．５Ｋｆａ
、 ｉ 、／ｈＢ の施用比率で試験化合物の水性懸濁
液を噴霧し、次いで２４゜ないし２６°Ｃおよび相対湿
度４５ないし６０チで保持する。処理後１５日目に、発
芽前の試験における場合と同じ等級を使用して評価する
。
発芽後の作用：
施用濃度：α５ＫＦ／／ｈａ
実施例８：熱帯間作の生長防止
試験植物〔セントロセマ プルミエリ
（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｌｕｍＩｅｒＩ）およびセ
ントｏセマプベスセンス（Ｃｅ ｎ ｔ ｒ ｏ ｓ
ｅｍａ Ｐｕ−ｂｔｂｓｃｅｎｓ、 ） ） を充分
生長するまで栽培し、次いで６０備の高さまで刈り込む
。７日後に、この植物に試験化合物の水性乳剤を噴霧す
る。試験植物を、相対湿度７０９ｇおよび毎日１４時間
６０００ルクスの人工光線下−昼の温度２７°Ｃおよび
夜の温度２１°Ｃで保持する。施用後４週間目に、対照
物と比べた新たな生長の重量を調べ、そして植物毒性を
決めることにより試験を評価する。
ントｏセマプベスセンス（Ｃｅ ｎ ｔ ｒ ｏ ｓ
ｅｍａ Ｐｕ−ｂｔｂｓｃｅｎｓ、 ） ） を充分
生長するまで栽培し、次いで６０備の高さまで刈り込む
。７日後に、この植物に試験化合物の水性乳剤を噴霧す
る。試験植物を、相対湿度７０９ｇおよび毎日１４時間
６０００ルクスの人工光線下−昼の温度２７°Ｃおよび
夜の温度２１°Ｃで保持する。施用後４週間目に、対照
物と比べた新たな生長の重量を調べ、そして植物毒性を
決めることにより試験を評価する。
本試験において、試験植物に損傷を生ずることなく、式
Ｉで表わされる化合物により処理した植物の新たな生長
は著しく減少することが判った（未処理の対照植物の新
たな生長の２０チより少ない。）。
Ｉで表わされる化合物により処理した植物の新たな生長
は著しく減少することが判った（未処理の対照植物の新
たな生長の２０チより少ない。）。
特許出願人 チ／ぐ一ガイギー ７クナ７ｙデ゛π”Ｌ
ＶＶヤフト第１頁の続き １５１００ ２３９１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０１／１２ １５１００ ３９１００ ３０７１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０５／１２ ３９１００ ３１１１００ ） ３１７１００ ） ２５１１００ ７１３２−４
Ｃ３０７１００） （Ｃ０７Ｄ ４０５／１２ ２５１１００ ７１３２−４
Ｃ３１１１００） （Ｃ０７Ｄ ４０５／１２ ５１１００ ３１７１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０５／１２ ２５１１００ ７１３２−４
Ｃ３１９１００） （Ｃ０７Ｄ ４０９／１２ ３９１００ ３３５１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０９／１２ ２５１１００ ７１３２−４
Ｃ３３３１００） （Ｃ０７Ｄ ４０９／１２ ｏＩｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号（Ｃ
Ｏ７Ｄ ４１１／１２ ０発 明 者 ヴエルナー・フェリー スイス国４０５４バーゼル・ペンケ ンストラ−セロ５ ０発 明 者 ウィリー・マイヤー スイス国４１２５リーエン・タール ベーク４９ ０発 明 者 ヴエルナー・テプフル スイス国４１４３ドルナッハ・ドル ネックストラーセ６８
ＶＶヤフト第１頁の続き １５１００ ２３９１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０１／１２ １５１００ ３９１００ ３０７１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０５／１２ ３９１００ ３１１１００ ） ３１７１００ ） ２５１１００ ７１３２−４
Ｃ３０７１００） （Ｃ０７Ｄ ４０５／１２ ２５１１００ ７１３２−４
Ｃ３１１１００） （Ｃ０７Ｄ ４０５／１２ ５１１００ ３１７１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０５／１２ ２５１１００ ７１３２−４
Ｃ３１９１００） （Ｃ０７Ｄ ４０９／１２ ３９１００ ３３５１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０９／１２ ２５１１００ ７１３２−４
Ｃ３３３１００） （Ｃ０７Ｄ ４０９／１２ ｏＩｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号（Ｃ
Ｏ７Ｄ ４１１／１２ ０発 明 者 ヴエルナー・フェリー スイス国４０５４バーゼル・ペンケ ンストラ−セロ５ ０発 明 者 ウィリー・マイヤー スイス国４１２５リーエン・タール ベーク４９ ０発 明 者 ヴエルナー・テプフル スイス国４１４３ドルナッハ・ドル ネックストラーセ６８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式Ｉ： ［式中。 ２は酸素原子または硫黄原子を表わし。 Ｅは窃素原子または＝ＣＨ−基を表わし、Ｒ１は水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニ
ル基、炭素原子数１にいし４アルキルスルホニル基また
は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基を表
わし。 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし。 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、ハロゲン原子。 炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原
子数′２ないし５のアルコキシアルコキシ基または−Ｎ
ＲｓＲａ基（式中、ＲｓおよびＲ・は水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。）ヲ表わし
、そしてＡは酸素、硫黄または窒素原子を１個または２
個含み、そして結合炭素原子と一緒になって非芳香族５
−または６−員複素環系を形成する３個または４個の原
子の未置換または置換橋を素わすが、但し、２つの酸素
原子は炭素原子少なくとも１個によシ隔てられており、
そして硫黄原子が−ＳＯ−または−８（ｈ−基の形態を
取るとき酸素または硫黄原子は互いに結合しているのみ
である。］で表わされる縮合Ｎ−７エニルスルホニルー
Ｎ′−ヒリミシニル尿−Ｘま７’ｃはＮ−７エニルスル
ホニルーＮ′−トリアジニル尿素。 （２）上記式Ｉにおいて、橋Ａが結合炭素原子と共に非
芳香族飽和５−または６−員複素環系を形成する特許請
求の範囲第１項記載の化合物０ （３）上記式■において、橋Ａの置換基がハロゲン原子
、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキー／基、 炭素原子数１ないし４のアル
キルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
カルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオカ
ルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４の
アルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子数１ないし
４）のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルスルホニル基、炭素原子数５ないし５の
アルケニル基または炭素原子数３ないし５のアルキニル
基よフなる群よシ選択される特許請求の範囲第１項記載
の化合物・（４）上記において、橋Ａの置換基がハロゲ
ン原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基である
特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （５） 上記式ｌにおいて、橋Ａが酸素原子少なくと
も１個を含む特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）上記式ｌにおいて、橋Ａがへテロ原子１個のみを
含む特許請求の範囲第１項記載の化合物・ （７）上記において、橋Ａかへテロ原子として酸素原子
を含み、そして未置換またはハロゲン原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換された特許請求
の範囲第６項記載の化合物。 （８）上記式Ｉにおいて、橋Ａが酸素原子少なくとも１
個を含み、そして未置換またはハロゲン原子’＊＊は炭
素原子数１ないし４のアルキル基により置換された特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 （９）上記式ｌにおいて橋Ａが、それが結合しているフ
ェニル核と一緒になって３．４−ジヒドロ−２−ジオキ
ン−１，２−ベンゾキサチイン系を形成し、そして未置
換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
された特許請求の範囲第１項記載の化合物〇αＱ 上記
式ｌにおいて、２が酸素原子を表わす特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 （ロ）上記式ｌにおいて、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原
子または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２）上記式Ｉにおいて、Ｒｚが水素原子を表わす特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 （２）上記式ｌにおいて、ＲｓおよびＲ４の各々が互い
に独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１匁いし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ない
し４）のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、そして共
に炭素原子４個より多くを含まない特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 α→ 上記式ｌにおいて、２が酸素原子を表わし。 Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ない
し４のアルコキシカルボニル基ヲ表わし、Ｒ１は水素原
子を表わし、ＲｓおよびＲ４の各々が互いに独立して炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４）のアル
キルアミノ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
基またはハロゲン原子を表わし、そして共に炭素原子４
個より多くを含まない特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 （ト）上記式Ｉにおいて、２が酸素原子を表わし。 Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ない
し４のアルコキシカルボニル基ヲ表わし、Ｒｚが水素原
子を表わし、Ｒ３およびＲ４の各々が互いに独立して炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４）のアル
キルアミ７基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
基またはハロゲン原子を表わし。 そして共に炭素原子４個より多くを含ま々いものでめジ
、そして橋Ａが酸素原子少なくとも１個金含み、そして
未置換またはハロゲン原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換された特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 （ト）上記式Ｉにおいて、２が酸素原子を表わし、Ｒ１
が水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４
のアルコキシカルボニル基ヲ表わし、Ｒ２が水素原子を
表わしｂＲ３およびＲ４の各々が互いに独立して炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４）のアルキル
アミノ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表わし、そして共に炭素原子４個よ
り多くを含まないものでちゃ、そして橋Ａが酸素原子１
個のみを含み、そして未置換またはハロゲン原子または
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 αη 上記式ｌにおいて、２が酸素原子を表わし。 Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ない
し４のアルコキシカルボニル基を表わし、Ｒｚが水素原
子を表わし、Ｒ３およびＲ４の各々が互いに独立して炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないしＡ）のアル
キルアミノ基、炭素原子数１カいし４０ノ−ロアルコキ
シ基またはハロゲン原子を表わし。 そして共に炭素原子４個より多くを含まないものであり
、そして橋Ａが、それが結合しているフェニル核と一緒
になって３，４−ジヒドロ−２，２−ジオキソ−１，２
−ペンゾキサチイ／系を表わし、そして未置換または炭
素原子数１カいし４のアルキル基により置換された特許
請求の範囲第１項記載の化合物・（至）上記式ＩがＮ−
クロマン−８−イルスルホニル−Ｎ’−（４−メトキシ
−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素を表わす特許
請求の範囲第１項記載の化合りＯ ａ呻 上記式１がＮ−（２，３−ジヒ）”ｏ−２−メ
チルベンゾ［ｂ］フラン−７−イルスルホニ／Ｉ／）−
Ｎ’−（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）尿素
を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物０ （１）上記式ＩがＮ−（２，３〜ジヒドロ−２−メチル
ペン：、’［ｂ］フランーフーイルスルホニル）−Ｎ’
−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
尿素を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 Ｑｌ）一般式■： ［式中、 Ｒｓは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基。 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原
子数１カいし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４ア
ルキルスルホニル基または炭素原子数２ないし５のアル
コキシアルコキシ基を表わし。 Ａは酸素、硫黄または窒素原子１個または２個を含み、
そして架橋炭素原子と一緒になって非芳香族５−またｉ
ｌ″ｔ、６−員複素環系を形成する３個または４個の原
子の未置換または置換橋を表わすが、但し、２つの酸素
原子は炭素原子少なくとも１個によシ隔てられており、
そして硫黄原子が−ＳＯ−または−８０２−基の形態を
取るときは酸素または硫黄原子は互いに結合しているの
みである。コで表わされル縮合７エニルスルホンアミド
。 （イ）一般式■： ［式中。 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基。 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１人いし
４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４ア
ルキルスルホニル基または炭素原子数２ないし５のアル
コキシアルコキシ基を表わし。 Ａは酸素、硫黄または窒素原子１個または２個全含み、
そして架橋炭素原子と一緒になって非芳香族５−または
６−員複素環系を形成する３個または４個の原子の未置
換または置換橋を表わすが、但し、２つの酸素原子は炭
素原子少なくとも１個により隔てられておシ、そして硫
黄原子が一８〇−または−８０２−基の形態を取るとき
は酸素または硫黄原子は互いに結合しているのみであり
。 ２は酸素原子または硫黄原子を表わす・コで表わされる
縮合したフェニルスルホニルイソシアネートまたはフェ
ニルスルホニルインチオシアネート。 ０階 一般式■： ［式中。 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基。 炭素原子数１カいし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
素原子数１カいし４のアルコキシカルボニル基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
４の、アルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４
アルキルスルホニル基または炭素原子数２ないし５のア
ルコキシアルコキシ基を表わし。 Ａは酸素、硫黄または窒素原子１個または２個を含み、
そして架橋炭素原子と一緒になって非芳香族５−または
６−員複素環系全形成する３個または４個の原子の置換
橋を表わすが、但し、２つの酸素原子は炭素原子少なく
とも１個により隔てられており、そして硫黄原子が−Ｓ
Ｏ−または一８Ｏ２−基の形態を取るときは酸素または
硫黄原子は互いに結合しているのみであり、 ２は酸素原子または硫黄原子を表わし、そしてＲはフェ
ニル基、アルキル基または置換フェニル基を表わす。］
で表わされる縮合フェニルスルホニルカルバメート。 （財）一般式Ｘ： Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基。 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
４の′アルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４
アルキルスルホニル基マたは炭素原子数２ないし５のア
ルコキシアルコキシ基金表わし、 Ａは酸素、硫黄または窒素原子１個または２個を含み、
そして架橋炭素原子と一緒になって非芳香族５−または
６−員複素環系を形成する３個または４個の原子の未置
換または置換橋を表わすが、但し、２つの酸素原子は炭
素原子少なくとも１個により隔てられており、そして硫
黄原子が−ＳＯ−または−ＳＯ！−基の形態を取るとき
は酸素または硫黄原子は互いに結合しているのみである
。］で表わされル縮合フェニルスルホニルクロリド。 （ハ）次式■： ［式中。 Ｒ＋は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４アルキルスル
ホニル基または炭素原子数２ないし５のアルコキシアル
コキシ基を表わし。 Ａは酸素、硫黄または窒素原子１個または２個を含み、
そして架橋炭素原子と一緒になって非芳香族５−または
６−員複素環系を形成する３個または４個の未置換また
は置換橋を表わすが、但し、２つの酸素原子は炭素原子
少なくとも１個により隔てられており、そして硫黄原子
が−ｓｏ−または一８ｏｗ−基の形態を取るときは酸素
または硫黄原子は互いに結合しているのみでおる。］で
表わされる縮合７工ニルスルホンアミド？次式１ｎ： ｃ４ ［式中。 Ｅは窒素原子または＝ＣＨ−基を表わし。 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし。 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルチオ基、炭素原子数１
ないし４のアルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素原子数
２ないし５のアルコキシアルキル基。 炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基または
−ＮＲｓＲｓ基（式中、ＲｓおよびＲ６は水素原子また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす・）を表
わし、 ２は酸素原子または硫黄原子を表わし、セしてＲはフェ
ニル基、アルキル基または置換されたフェニル基を表わ
す。］で表わされるＮ−ピリミジニルカルバメートまた
はＮ−）リアジニルカルバメートと塩基の存在下で反応
させ、そして所望により得られた次式Ｉ：［式中、Ｒｓ
、 Ａ 、 Ｅ、 Ｒｚ 、 Ｒｓ 、 Ｒ４および
２は上記式■および式■において定義されたものと同じ
意味を表わす。］で表わされる化合物をその塩に変える
ことよシなる式Ｉで表わされる化合物の製造方法〇 （ハ）上記において１式Ｉで表わされるスルホニル尿素
をアミド、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金
属水酸化物または第四アンモニウム塩基と反応させるこ
とよシなる特許請求の範囲第２５項記載の式■で表わさ
れるスルホニル尿素の付加塩の製造方法。 （５）次式■： ［式中。 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４アルキルスル
ホニル基ま九は炭素原子数２ないし５のアルコキシアル
コキシ基を表わし。 Ａは酸素、硫黄または窒素原子１個または２個を含み、
そして架橋炭素原子と一緒になって非芳香族５−または
６−員複素環系を形成する３個または４個の原子の未置
換または置換橋を表わすが、但し、２つの酸素原子は炭
素原子少なくとも１個により隔てられており、そして硫
黄原子が一８Ｏ−または−５０２−基の形態を取るとき
は酸素または硫黄原子は互いに結合しているのみでらり
。 ２は酸素原子または硫黄原子を表わすコで表わされる縮
合フェニルスルホニルイソシアネートまたはフェニルス
ルホニルインチオシアネートを次式Ｖ： ［式中。 Ｅは窒素原子または＝ＣＨ−基を表わし。 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基金表わし。 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ 。 ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基、ハロゲン原子、炭素原子数２ないし５のアルコ
キシアルキル基・ 炭素原子数２ないし５のアルコキシ
アルコキシ基または−ＮＲｓＲｓ基（式中、Ｒｓおよび
Ｒεは水素原子または炭素原子数１ないしΔのアルキル
基を表わす。］で表わされるアミノピリジンまたはアミ
ノトリアジンと必要であれば塩基の存在下で反応させ、
そして所望により得られた次式Ｉ： ［式中、Ｒ１，Ａ、 Ｚ、 Ｅ、 Ｒ２，ＲａおよびＲ
４は上記式■および式■において定義されたものと同じ
意味を表わす。］で表わされる化合物をその塩に変える
ことよりなる式Ｉで表わされる化合物の製造方法。 （ハ）上記において１式Ｉで表わされるスルホニル尿素
をアミド、アルカリ金属水酸化物また゛はアルカリ土類
金属水酸化物または第四アンモニウム塩基と反応させる
ことよりなる特許請求の範囲第２７項記載の式Ｉで表わ
されるスルホニル尿素の付加塩の製造方法。 翰 次式■： ［式中。 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基。 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないしＡのアルコ
キシ基、炭素原子数１ないしＡのハロアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子ｉＩ＆いし
４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ガいし４ア
ルキルスルホニル基または炭素原子数２ないし５のアル
コキシアルコキシ基金表わし。 Ａは酸素、硫黄または窒素原子１個または２個を含み、
そして架橋炭素原子と一緒になって非芳香族５−または
６−員複素環系を形成する３個または４個の原子の未置
換または置換橋を表わすが、但し、２つの酸素原子は炭
素原子少々くとも１個によシ隔てられており、そして硫
黄原子が−ＳＯ−または−８０２−基の形態を取るとき
は酸素または硫黄原子は互いに結合しているのみであり
。 ２は酸素原子または硫黄原子を表わし。 Ｒはフェニル基、アルキル基または置換フェニル基を表
わす。コで表わされる縮合Ｎ−フェニルスルホニルカル
バメートを次式■：４ ［式中。 Ｅは窒素原子または＝ＣＨ−基を表わし。 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし。 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素原
子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
ないし５のアルコキシアルコキシ基または−ＮＲｓＲｓ
ｌＪｉ！：（式中ｓＲ６およびＲ６は水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。コで表わさ
れるアミノトリアジンと反応させ、そして所望により得
ら［式中、 Ｒｔ、 Ａ、 Ｚ、 Ｅ、 Ｒｔ、 Ｒｓ
およびＲ４は上記式■および式■において定義されたも
のと同じ意味を表わす。］で表わされる化合物をその塩
に変えることよりなる式Ｉで表わされる化合物の製造方
法。 （至）上記において１式■で表わされるスルホニル尿素
をアミド、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金
属水酸化物または第四アンモニウム塩基と反応させるこ
とよりなる特許請求の範囲第２９項記載の式Ｉで表わさ
れるスルホニル尿素の付加塩の製造方法〇 〇υ 担体および／または他の助剤と共に次式Ｉ：［式
中。 ２は酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｅは窄素原子ま
たは＝ＣＨ−基を表わし。 、Ｒｔは水素原子、）１０ゲン原子、ニトロ基。 炭素原子数１カいし−のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし−のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、 炭素
ｉ子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
し４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４
アルキルスルホニル基ｔたは炭素原子数２ないし５のア
ルコキシアルコキシ基を表わし。 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし。 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１カいし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
時素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素原
子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
ないし５のアルコキシアルコキシ基または−Ｎ Ｒｓ
Ｒ６基（式中、Ｒ５およびＲ６は水素原子または炭素原
子数１カいし４のアルキル基を表わす。）を表わし、そ
してＡは酸素、硫黄または窒素原子１個または２個を含
み、そして架橋炭素原子と一緒になって非芳香族５−ま
たは６−員複素環系を形成する３個または４個の原子の
未置換または置換橋を表わすが、但し、２つの酸素原子
は炭素原チクなくとも１個により隔てられており、そし
て硫黄原子が−ＳＯ−または一８Ｏ２−基の形態を取る
ときは酸素または硫黄原子は互；ｂ 鵡合−ｔ５＃ｓ−
Ｎ−フェニルスルホニル−ゴーピリミジニル尿素マたは
Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素の少
なくとも１つを含む除草および植物の生長抑制剤組成物
。 Ｃ３邊 次式Ｉ： ［式中。 ２は酸素原子または硫黄原子を表わし。 Ｅは窒素原子または−ＣＨ−基を表わし。 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基。 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、 炭素
ｉ子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
し４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４
アルキルスルホニル基ｔたは炭素原子数２ないし５のア
ルコキシアルコキシ基を表わし。 Ｒｘは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし。 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１カいし４のアルキル基、炭素原子数１カいし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１カいし４のハロアルキルチオ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素原
子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
ないし５のアルコキシアルコキシ基または−Ｎ Ｒｓ
Ｒｓ基（式中、基を表わす◇）を表わし、そして Ａは酸素、硫黄または窒素原子１個または２個を含み、
そして架橋炭素原子と一緒に々って非芳香族５−または
６−員複素環系を形成する３個または４個の原子の未置
換または置換橋を表わすが、但し、２つの酸素原子は炭
素原チクなくとも１個により隔てられており、そして硫
黄原子が−ＳＯ−または−８０２−基の形態を取るとき
は酸素または硫黄原子は互いに結合しているのみである
・］で表わされる化合物または該化合物を含む組成物を
使用することよりなる。望ましくない植物の生長を抑制
するための方法。 （２）上記において１式Ｉで表わされる化合物または該
化合物を含む組成物を使用することよりなる。有用植物
の栽培において発芽前または発芽後に雑草を選択的に防
除するための特許請求の範囲第３２項記載の方法・ Ｃ４４１次式ｌ： ［式中。 ２は酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｅは窒素原子ま
たは＝ＣＨ−基を表わし、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、炭素原子数１ないしｌのアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
ニル基、炭素原子ｖ１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子たけ炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ
基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原数１ないし４のアルキル基また
は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし。 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、ノ・ロゲン原子。 炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原
子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基または−Ｎ
Ｒｓ Ｒ６基（式中、ＲｓおよびＲ６は水素原子または
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。）を表わ
し、そしてＡは酸素、硫黄または窒素原子１個または２
個を含み、そして架橋炭素原子と一緒になって非芳香族
５−−］：たは］６−員複素環を形成する３個または４
個の原子の未置換または置換橋を表わすが、但し、２つ
の酸素原子は炭素原チクなくとも１個により隔てられて
おり、そして硫黄原子が−Ｓ〇−または−８０２−基の
形態を取るときは酸素または硫黄原子は互いに結合して
いるのみである。］で表わされる化合物またはそのよう
な化合物を含む組成物を使用することよりなる。植物の
生長を抑制するための方法・ （ハ）上記において１式Ｉで表わされるＮ−アリールス
ルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素またはそのような化
合物を含む組成物を使用することよりなる。２葉期を越
えて植物が生長するのを発芽前において抑制するための
特許請求の範囲第３４項記載の方法０ （至） 次式Ｉ： ［式中、 ２は酸素原子または硫黄原子を表わし。 Ｅは窒素原子または＝ＣＨ−基を表わし、Ｒ１は水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基。 炭素原子数１カいし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４ア
ルキルスルホニル基または炭素原子数２ないし５のアル
コキシアルコキシ基を表わし。 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、ハロゲン原子。 炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原
子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基または−Ｎ
Ｒｓ Ｒ６基（式中、ＲｓおよびＲ６は水素原子または
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす・）を表わ
し、そしてＡは酸素、硫黄または窒素原子１個または２
個を含み、そして架橋炭素原子と一緒にな換橋を表わす
が２但し、２つの酸素原子は炭素原子少なくとも１個に
より隔てられており。 そして硫黄原子が−ＳＯ−または−８０２−基の形態を
取るときは酸素または硫黄原子は互いに結合しているの
みである。］で表わされる化合物またはそのような化合
物を含む組成物を使用することよりなる、収穫量全増加
させるために植物の生長に影響を与える方法。
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