JPS59212490A - 縮合したｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素及びｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法、中間体、組成物及び使用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草及び成長調節特性を有する新規すＮ−フェ
ニルスルボニル−Ｎ′−ピＵ　ｉ　シニル尿Ｒ及ヒＮ−
７エニルスルホニルーＮ’−ト＋）アジニル尿素、その
製造方法、それらを含有する組成物および有用植物の栽
培に対して特に選択的に雑草を防除する為の、または植
物の成長を調節および抑制する為の新規な該化合物の使
用法に関するものである。本発明は更に、中間体トシて
得られる新規な縮合したフェニルスルホニルイソノア坏
−１・、フェニルスルホニルチオインシアネート、フェ
ニルスルホニルカルバメート、フェニルヌルホンアミド
及ヒフェニルスルホニルクロライドに関するものである
。

ｇＢ　合Ｌ　７”ＣＮ−７エニルスルホニルーＮ′−ピ
リミジニル尿素及びＮ−クエニルスルホニルーＮ／−ト
リアジニル尿素、及びその塩は次式■：〔式中、２け酸
素原子または硫黄原子を表わし、 Ｅけ窒素原子またＣま＝ＣＨ−基を表わし、Ｒ８は水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１々いし４のハロアルキル基
、シアン基、−Ｘ−Ｒ１，基、−ＣＯＸ　Ｒａ基、　Ｃ
０ＮＲ？Ｒ８ａ、−３ＯＲ９基もＬ　＜は−８Ｏ２Ｆ−
１０基を表わし、Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表わし、 Ｒ３は炭素原子数１′ｆｒ、いし４のアルキル基、炭素
原子数１なめし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
コキシ基もしくは炭素原子数３ないし乙のシクロアルキ
ル基を表わし、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１にいし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ
基、炭素原子数３ないし６のシクロアルギル基もしくは
−Ｎ　Ｒ１１Ｒ１２基を表わし、 Ｒ３は炭素原子数５ないし５のアルキニル基または未置
換もしくはハロゲン原子もしくけ炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし４のア
ルギル基、首たは未置換もしくはハロゲン原子もしくは
炭素原子数１なめし４のアルコキシ基で置換された炭素
原子数３ないし５の７′ルケニル基を表わし、Ｒ６及び
ＲＩ、は各々独立に炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
２２ｉ：いし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数３
ないし５のアルケニル基、炭素原子数６ないし５のアル
キニル基、フェニル基もしくはベンジル基金表わし、Ｒ
７及び１寸１．は各々独立に水素原子、炭素原子数１な
い（７４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルギル基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル
基、炭素原子数６ないし５のアルケニル基、炭素原子数
３ない１７５のアルキニル基、フェニル基、もしくはベ
ンジル基を表わし、 ＲＩｏは炭素原子数１な−し４のアルギル基、炭素原子
数１斤いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルコキシ基、もしくはＮＲ１３Ｒ１４基を表わし
、 ＲｌＩ及びＲ１２は各々独立に水素原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ１ｌ！及びＲ
１４は各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルギル基、炭
素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子
数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし５の
アルキニル基、フェニル基もしくはベンジル基金表わし
、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、Ａは次式：　
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ−（式中、Ｙは−ＮＨ−ＣＯ、ＮＨＳ
ｏｙ　　、　Ｓ　ＣＯ、Ｓ　Ｓｏｗ　、　ＯＣＯ−また
は−ＯＳＯｚ〜からなる群よ！ｌ１選ばれた原子２個よ
シなる橋の構成部分を表わす）で表わされる未イ２′？
換または置換された不飽和の原子４個よシｌる橋を表わ
す〕で表わされる。

除草作用を有する尿素、トリアジン、ピリミジンｔｉ肖
＃技術におりて広く知られている。除草及び植物成長調
節作用を有するスルホニル尿素は近年では例えばヨーロ
ッパ特許類第４４８０７号、第４４８０８号及び第５１
４６５号に記載されている。

上記の定義においてアルキル基は例え（ばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、インプロピル基、もしくけ４
稈のブチル基異性体の様々直鎖寸たは分枝したアルキル
基を黙止する。

アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、インプロポキシ基、４種のブトキシ基異性体を意
味し、メトキシ基、エトキシ基、インプロポキシ基が好
ましい。

アルキルチオ基は例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、もしくにｎ
−ブチルチオ基を意味し、メチルチオ基及びエチルチオ
基が好ましい。

アルキルスルフィニル基は例えばメチルスルフィニル基
、エチルスルフィニルＭ、ｎ　−７”ロヒルスルフィ＝
　ル基及Ｕ　ｎ−ブチルスルフィニル基を意味し、メチ
ルスルフィニル基及びエチルスルフィニル基が好捷シい
。

アルキルスルホニル基は例えばメチルスルホニル基、エ
チルスフ１ホニル基もしくはｎ−プロピルスルホニル基
金意味シ、メチルスルホニル基及びエチル−１ルホニ刀
基が好′ましい。

上記の定義に、−りるハロゲン原子、並びにハロアルキ
ル基及びハａア／ｌ−コキシ基の一部分トしてのハロゲ
ン原子士フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子分片味し
、フッ素原子及び塩素原子が望寸しくへ。

本発明はまた、式■の化合物（−アミン、アルカリ金属
塩基、アルカリ土類金へ塩基、も１７＜は４級アンモリ
ウム塩基とにより形成きれる塩に関するものである。

塩を形成する好ましいアルカリ金属水ｒｐ化物及びアル
カリ土類金属水酸化物はリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウムもｔ、　＜　ｉ、ｔカルシウムの水酸
化物であり、ナトリウムもしくはカリウムの水酸化物が
最も好ましい。

塩を形成するアミンとして適するものの例として、メチ
ルアミン、エチルアミン、フロビルアミン、インフロビ
ルアミン、４Ｊｍのブチルアミン異性体、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジエチルア
ミン、ジインプロピルアミン、ジーｎ−ブチルア好ン、
ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリ
ジン、ピリジン、キノリン及びインキノリンの様な１級
、２級及び６Ｍの脂肪族並びに芳省族アミンが添げられ
る。好ましいアミン（ｄエチ／ｌ・゛）′ミン、プロピ
ルアミン、ジエチルアミンもしく　ｌｄ　ｌ−ジエチル
アミンであｐ１インプロピルアεン汲びジェタノールア
ミンが最も好ましい。

４級アンモニウムに、Ｔ基の例として、通常、ハロゲン
化アンモニウム塩の陽イオン、例えばテトラメチルアン
モニウムカチオン、トリメチルベンジルアンモニ１ンム
カチオン、トリエチルベンジルアンモニウムカチオン、
テトラエチルアンモニウムカチオン、トリメチルエチル
アンモニウムカチオン及び更にアンモニウムカチオンが
挙げられる。

橋Ａの奸才しい置換基の例として：ハロゲン原子、シア
ノ基、炭素原子数１がいし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数ｉｆｘいし４のアルキルチオカルボニル
基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
アミノカルボニル基、ジ（炭素原子数１ないし４の）ア
ルギルアミノカルボニル基、炭素ｉ子数１ないし４のア
ルキルスルホニル基、炭素原子数３ないし５のアルケニ
ル基もしくは炭素原子数３ないし５のアルキニル基が誉
げられる。

鎖描成要素として含まれる硫黄原子及び炭素原子が酸化
された形で存在してもよい縮合不飽和複素環類はベンゼ
ン環及び４個の原子を含有する涌ｉ合した槁Ａよりなる
。従って、本発明は更にラフ）・ン基、チオラクトン基
、ラクタム基、スルトン基もしくｔまスルタム基を含有
する該複素環類をも包含する。

スルホニルで置換されたべ／ゼン環と、縮合した桔Ａに
より形成された縮合した複素環類の基本型の典型的な代
表例は：２）１−ｉ−ベンゾビラン（クロメン）、２Ｂ
−１−ベンゾチオビラン、２Ｊ（−１−ベンゾビラノン
（クマリン）、２ｌ−Ｔ−１−ベンゾチオピロン、１Ｈ
−２−ベンゾビラノン、ＩＨ−２−ペンゾナオビラノン
、１−インキノロン、２−キノロン、１−キノロン、１
．２−ペンゾキサチ１゛ンーＳ、Ｓ−ジオキサイド及び
ＩＨ−２゜１−ベンゾチアジン−８，Ｓ−ジオキサイド
である。

好ましい式■で表わされる化合物として、ａ）橋Ａの置
換基がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基であるかまたは、 ｂ）ｚが酸素原子であるか捷たけ、 ｃ）　　Ｒ１が水素原子もしくはハロゲン原子であるか
または、 ｄ）　　Ｒ２が水素原子であるかまたは、ｅ）　　Ｒｓ
及びＲ４が各々独立に炭素原子数１々いし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原
子ｌＩ１．１ないし４の）アルキルアミノ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルコキシ基もしくはハロゲン原子
であり、双方合わせて炭素原子数４以上を含まない化合
物が挙げられる。

更に好ましい副群は、Ｚが酸系原子であり、Ｒ１，が水
素原子もしくはハロゲン原子であり、Ｒ。

が水素原子であυ、及びＲ３並びに■え、が各々独立に
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１なｔｎｌ、、４
の）アルキルアミノ基、炭素原子ａｌないし４のハロア
ルコキシ基もしくはハロゲン原子を表わし、双方合わせ
て炭素原子数４以上を含まない式ｌ″′ｃ表わされる該
化合物からなる。

特に好ましい式！で表わされる化合物群は２が酸素原子
であシ、Ｒ８が水床原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルコキシカルボニル基であジ、Ｒ，
が水床原子であり、Ｒ３及びＲ４が各々独立に炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４の）アルキルア
ミノ基、炭素１６ｔ−７！−数１ないし４のハロアルコ
キシ基、もしくはハロゲン原子を表わし、双方合わせて
炭素原子数４以上を合−主ないものであり、及び橋Ａが
未置換またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし
４のアルギル基で置換されている該化合物からなる。

好ましい個々の化合へ勿として： Ｎ−（２−メチル−１−インキノロン−５−イルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４〜メトキシ−６−メ５−に−１，３
，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（５−メチル
−２，２−ジオキン−１，２−ペンツキサチイン−８−
イルスルホニル）−Ｎ’−（４−ジ−フロロメチル−６
−メチルピリミジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（６−ブロモ−３−メチル−２，２−ジオキン−１
，２−ベンゾキサチイン−８−イルスルホニル）−Ｎ’
−（４−メト上ソー６−メチル−１゜５．５−トリアジ
ン−２−イルフ尿素、Ｎ−（６−メチル−２，２−ジオ
キン−１，２−ベンゾキサチインー８−イルスルホニル
）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メヂルー１．．５．５
−）リアジン−２−イル）尿素。

式Ｉの化合物の製造は通常下記の方法で行われる。

式Ｉで表わされる化合物を製造する為の第１の方法は、
次式■： 〔式中、Ｒ３及びＡは式■で定義されたものと同じ意味
を表わす〕で表わされる縮合したフェニルスルホンアミ
ドｋ　次式ｍ　： Ｒ５ｔ 〔式中、Ｅ　、　Ｒ，２、Ｒ１、Ｒ，及びＺけ式■で定
ごされたものと同じ意＠：を表わし、Ｉ？、　＆まフェ
ニルブイ（、アルキル基もしく　ｔｅｌ：　ＩＦ’：ｓ
　？にされたフェニル基を−表わす〕で表わさす１．る
Ｎ〜ピリミジニル力ルパメ＝１・もＬ　＜　＋−Ｉ　Ｎ
　−）リアジニルカルバメートと、塩基の存在下でル応
）Ｘぜることよりなる。

式Ｉで岩わさす１．る化合物を得る為の第２の方法は次
式１ｖ： Ｒ。

”’Ａ’ 〔式中、Ａ、Ｒ，、及びＺは式Ｉで定義されたものと同
じ意味を表わす〕で表わされる縮合したフェニルスルホ
ニルインシアネートもしくはフェニルスルホニルインチ
オシアネート’を次式■：〔式中、Ｅ、Ｒ２，Ｒ３及び
Ｒ８４は式■で定義されたものと同じ意味を表わす〕で
表わされるアミノピリジンもしくはアミノピリジンンと
、塩基の存在下で反応させることよりなる。

最後に、式■で表わされる化合物は、次式■：〔式中、
Ａ、Ｒ，及びＺは式■で定義された−ものと同じ意味を
表わし、Ｒはフェニル基、アルキル基もしくけ置換され
たフェニル基を表わす〕で表わされる縮合したＮ−フェ
ニルスルホニルカルバメートを上記式■で表わされるア
ミノピリミジンもしくはアミノピリミジンと反応させる
ことによってもイ！マられる。

必要とされる場合には、得られた式■で表わされる尿素
をアミン、アルカリ金川水酸化物、アルカリ土類金属水
酸化物もしくは４Ｒアンモニウム塩基金用いて付加塩に
転化させることもできる。この転化は、例えば式■で表
わされる化合物を等モル世の塩基と反応させ、溶媒を留
去することによ１２行なわれる。

式ｒで岩わされＺ）化合物を得る為のこれらの反応は、
中性不活性有機溶媒中で行なわれるのが都合が良い。

そのような溶媒の例として、ベンゼン、トルエン、ギシ
レンもシくはシクロヘキサン；メチｌ／ンクロライド、
クロロホルム、四珍化炭素もしくはクロロベンゼンの様
な塩素化炭化水素。

ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフランもしくはジオキサンの様なエーテル類；アセ
トニトリル、プロピオニトリルの様なニトリル類；ジメ
チルホルムアミド、ジエチルホルムアミドク）Ｌ　＜　
ｉｊ：　Ｎ−メチルピロリジノンの様なアミドが単けら
れる。

反応偏度は好ｉＬ＜１／１−２０°Ｃないし＋１２０℃
の範囲である。カップリング反応は通常わずかに発熱性
であり室温で行左われる。反応時間を炉縮する為もしく
は反応を開始する為には反応混合物を短時間に沸点才で
加熱することがイ（を策である。反応時間は触媒として
塩基もしくはインシアネートヲ数滴添加することによっ
ても１だ短縮できる。好ましい塩基は、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、キヌ、クリジン、１゜４−ジア
ザビシクロ［２，２，２］オクタン、１゜５−ジアザビ
シクロ［４ｊ、Ｏ〕−ノン−５−二ンもしくは１，８−
ジアザビシクロｌ”５，４．０）ウンデセ−７−エンの
様な３級アミンである。

しかしながら使用される塩基としては無機塩基、例えば
水素化ナトリウムもしくは水素化カルシウムの様な水素
化物、水酸化す）　ＩＩウムもしくは水酸化カリウムの
様々水酸化物、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムの
様な炭酸塩、または炭酸水素ナトリウムもしくは炭酸水
素カリウムの様な炭酸水素塩もまた可能である。

式Ｉで表わされる最終生成物は反応混合物の濃縮及び／
又は溶媒の留去により、及びエーテル、芳香族炭化水素
もしくｆ′ｉ塩素化炭化水菜の杵な該化合物が難溶性の
溶媒中におりで杓結晶もしくｔ、１固型７Ａ渣を粉砕す
ることにより単離される。

前記式■【、■汲びｖｉで我わされる中間生成物は新規
であり、式ｌで表わされる化合物の合成の為に斗！１に
開発された。従って、該化合物は本発明の目的を成して
いる。

式■で表わされる新規な中間体Ｆｉ種々の方法によりＪ
７供さ力、る。例えば次式■二〔式中、Ｒ４及びＡは式
■で定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる
アニリンをジアゾ化し、塩化鋼の様な触媒の存在下、塩
酸もしくは酢酸中でジアゾ基を二酸化イオウで置換し、
結果として生ずる次式Ｘ： ・、／ 〔式中、Ａ及びＲ２は式■で定４（−、さり、たものと
回し意味を表わす〕で表わされるフェニルスルホニルク
ロライドを水酸化アンモニウム溶液と反応させることに
よシ式ＩＩで表わされる化合物が得られる。出発物質と
して使用される対応するアニリン誘導体は公知であるか
もしくに１公知方法によシ製造される。

同様に、式■で表わこれる化合物は次式稲：〔式中、Ｒ
ｏ及びＡは式■で定義されたものと同じ意味を表わす〕
で表わされるフェニルスルホン酸の誘導体ｆ　Ｐ　Ｃ４
、Ｐ　ＱＣＩＩｎ　、　ＣＯＣ４もしくけｓ　ｏ　ｃ　
ｚ２の様なりロル化剤との処理により対応する式Ｘで表
わされるフェニルスルホニルクロライドに転化し、この
塩化物を水酸化アンモニウム水溶液と反応させることに
より得られる。

廿だ、式■の化合物は次式■： ゛・／゛ 〔式中、馬及びＡは式ｌで定義されたものと同じ意味を
表わす〕で表わされるベンジルチオエーテルを基床処理
により転化し、結果として生じる式Ｘで表わされるフェ
ニルスルボニルクロライドを水酸化アンモニウム溶液と
反応させるととにより得られる。

式ＩＶ　−Ｃ”！ｊｅ　ｂされるフェニルスルホニルイ
ソシアネートもまた新規であり、式■で表わされるスル
ホンアばドをブチルインシアネートの存在下、溶媒とし
で塩素化炭化水素を用いて、還加。

温度でホスゲンと反応をせることＫより得られる。類似
の反応が”有機合成化学における新方法（Ｎｅｕｅｒ　
Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｐｒａｐａｒａｔｉｖｅｎ
　ＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ）″、第）１１
巻、第２ｉ１〜２２９頁、ヘミ−出版（Ｖｅｒｌａｇ　
Ｃｈｅｍｉｅ）、グアインハイム、１９７０年に記載さ
れている。

式■で表わされるインチオシアネートは式「で表わされ
るスルホンアミドを二硫化炭素及び水酸化カリ２人で処
理し、続いて、得られた二カリウム塩をホスゲン化する
ことにより得られる。その様な製造方法’ｔ’ｉ　Ａｒ
ｃｈ、Ｐｈａｒｒｎ、　２９９　、１７４（１９６６）
中に記載されている。

式■で表わされるＮ−７ｘニルスルホニル力ルバメ−１
は式■で表わされるスルホンアミドを塩基の存在下で炭
酸ジフェニルと反応させることによシ得られる。類似の
方法が日本国特許第６１１６９号明細書に記載されてい
る。

式ｘ−’ｃ表すされる縮合したフェニルスルホニルクロ
ライドも捷だ新規であシ、同様に式■で表わされる化合
物の合成の為に特に開発された。

従って該化合物も捷だ本発明の目的を成している。

式■で表わされる出発物質としてのアミノピリミジン及
びアミノトリアジン、並びに式■【で表わされる対応す
るフェニルカルバメートは以前から知られているかもし
くはヨーロッパ特許願第７０８０４号に記載されておシ
、または該化合物は上記文献に開尽されている化合物よ
シ公知方法により製造される。

最終生成物は反応混合物を濃縮及び／又は溶媒を留去す
ることにより単離され、エーテル、芳香族炭化水素もし
くは塩素化炭化水素の様な該化合物が難溶である溶媒中
で再結晶もしくは固形の残渣を粉砕することによ−り精
製される。

式■で表わされる化合物は安定な化合物であり、取り扱
うにあたっては何の保護処理も必要としない。

低い施用率で用いた場合、式Ｉで表わされる化合物は優
れた選択的成長抑制及び選択的除草特性を示し、有用植
物、特に穀物、綿、大豆、とうもろこし及び稲の栽培に
使用する為に最も適したものになる。いくつかの場合に
は現在総合除草剤によってのみ防除されている雑草に対
しても損傷を与えることができる。

該化合物の作用形式は通常と異なる。多くの場合移動性
である。即ち、該化合物はａＲ物に吸収された後、作用
を発現する他の部所へ移動する。それ故に例えば表面処
理により多年性植物の根に損傷を与えることが可能であ
る。他の除草剤及び生長調節剤と比較して、式■で表わ
される新規な化合物は非常に低い施用率で用いた場合に
も効果がみられる。

式■で表わされた化合物はそのほかに明白な成長調節特
性、特に生長抑制特性を有する。単子葉植物の成長及び
双子葉植物の成長を抑制することができる。それ故に、
例えば式■の化合物は熱帯地方でしばしば間作として栽
培されている豆利他物の成長を、栽培植物の間の土壌の
浸食は１失ぐが栽培植物と競合することは出来な層様に
選択的に抑制する。

多くの栽培植物の草丈成長の抑制により栽培面積あたり
よシ多くの植物の播種が可能になり、その結果単位面積
当たり高収率で収穫される。

成長調節剤の使用による収量増加の他の機構は草丈成長
の抑制により、栄養による花の形成や結実の促進作用が
増大することよりなる。

高い施用率で用いると、全ての試１倹植物は成長に冥利
な損傷を受は枯死した。

本発明は才た式Ｉで表わされる新規な化合物を含有する
除草性及び成長調節特性を有する組成物、３１１；ぴに
、発芽前及び発芽後の雑草を防除する方法及び単子葉植
物及び双子葉植物、特に牧草、熱帯の間作植物及びタバ
コの吸根の成長抑制の方法に関する。

式！で表わされる化合物はそのままの形でもしくは、好
ましくは製剤技術において従来から使用される助剤と共
に用いられ、公知方法により乳化性誹縮物、被覆性ペー
スト、直接噴霧可能なもしくは稀釈可能な溶液、稀釈乳
剤、湿潤性粉末、可溶性粉末、ダスト、顆粒剤及び例え
ばポリマー物質に充填されたカプセル剤に製剤化される
。組成物の性質と同様に、スプレー、アトマイザ−１微
粉化、散乱もしくは流し込みの様な旋用方法が旋用目的
及び占める環境に従って選択される。

製剤即ち式■で表わ妊れる化合物（有効成分）及び適当
な場合には固体もしくは液体の助剤を含有する組成物は
公知方法、例えば均一に混合及び／又は有効成分を増量
剤、例えば溶媒、固体担体及び適当な場合には界面活性
化合物（界面活性剤）と共に粉砕することにより製造享
れる。

適当力溶媒として二芳香族炭化水素、好１しくにキシレ
ン混合物もしくは置換されブヒナフタレンの様な炭素原
子数８ないし１２の留分、ジブチルフタレートもしくは
ジオクチルフタレートの様なツクレート類、シクロヘキ
サンもしくはパラフィン類の様な脂肪族炭化水素、エタ
ン−ル、エチレングリコール、エチレンクＩＪ　：、ｚ
−ルのモノメチルもしくはモノエチルエーテルの様なア
ルコール及びグリコール並びにそのニーデル及ヒエステ
ル、シクロヘキサノンの様なケトン、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ジメチＡ・スルホキシドもしくはジメチル
ホルムアミドの様な極性の高い溶媒、並びにエポキシド
化へ２７油もしくは大豆油の様なエポキシド化植物油、
またけ水が挙げられる。

例えばダストや分散性粉末に使用される固体相体１ｄ通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト、も
しくはエタンくルジャイトの様な天然無機充填剤である
。物理的特性を改良する為に高分散性の珪酸もしく＋ｄ
高分散性の吸収ポリマーを添加することも可能である。

適する粒化吸着担体は多孔性物質であり、例として軽石
、破砕レンガ、セピオライトもしくはベントナイトが挙
げられ；適する非吸収性担体は、方解石もしくは砂の様
な物質である。更に、非常に多くの予備粒状化した無機
及び有機物質、特にドロマイトまたは粉末化植物残骸が
使用できる。

製剤化される化合物の性質によるが、適する界面活性剤
は良好な乳化性、分散性、湿潤性を有する非イオン性、
陽イオン性、及び／又は陰イオン性界面活性剤である。

”界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。

適する陰イオン性界面活性剤としては水溶性石鹸及び水
溶性合成界面活性剤の両者がｒ＋Ｊ能である。

適する石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の高級
脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、才たは
未置換もしくは置換されたアンモニウム塩、例えばオレ
イン酸もしくはステアリン酸の、または例えばヤシ油も
しくは獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のすｌ−ＩＪ
ウムもしくはカリウム塩が挙げられる。脂肪酸メチルタ
ウリン塩もまた例として挙げられる。

しかしながら、いわゆる合性界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪スルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体もしくはアルキルアリールスルホネートが
より頻繁に使用される。

脂肪スルホネートもしくけスルフェ−１−は通常アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未１■換もしく
は置換されたアンモニウム塩の形態をとり、アシル基の
アルキル部分を含む炭素原子数８ないし２２のアルギル
基を含有する。

例としてリグノスルホン酸、ドデシルスル７エー１・も
しくは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールスルフェ
ートの混合物のナトリウムもしく　ＩＺＩ：カルシウム
塩が挙げられる。該化合物には脂肪アルコール／エチレ
ンオキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸エステ
ルの塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導
体は何重しくはスルホン酸基を２個と炭素原子数８ない
し２２の脂肪酸基を１個含む。アルキルア１）−ルスル
ホネートの例としてはドデシルベンセフ　、Ｘ　／Ｉ／
　ホンｒｌＲ、シフチルナフタレンスルホン酸、モジく
はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物
のナトリウム、カルシウムもしくはトリエタノ−ルアε
ン塩が挙げられる０対応するホスフェート、例えば４な
いし１４モルのエチレンオキシドを有するｐ−ノニルフ
ェノールの付加物のリン酸エステルもしくはリン脂質も
また適している。

非イオン性界面活性剤は好１しくは脂肪族もしくは脂環
式アルコール、または飽和もしくは不飽和の脂肪酸及び
アルキルフェノール類のポリグリコールエーテル誘導体
であシ、該誘導体は３ないし３０のグリコールエーテル
基マ１及びに（脂肪族）炭化水素部分には８ないし２０
個の炭素原子及びアルキルフェノールのアルキル基部分
には６ないし１８個の炭素原子を含有する。

非イオン性界面活性剤として更に適する例はポリプロピ
レングリコール、エチレンジアミン、プロピレングリコ
ール、及びアルキル鎖に炭素原子数１ないし１０個有す
るアルキルボリプロピレングリコールヒポリエチレンオ
キシドの水溶性付加物であり、該付加物は２０ないし２
５０のエチレングリコールエーテル基及び１０ないし１
００のプロピレングリコ゛−ルエーテル基を含有する。

該化合物は通常プロピレングリコール単位あたり１ない
し５個のエチレングリコール単位を含有する。

非イオン性界面活性剤の代表的な例としてノニルフェノ
ールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／−ポリエチレンオキシド付
加物、トリブチルフエノキシボリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシエトキ
シエタノールがＭげられる。ポリオギシエチ１．・ンン
ルビクンの脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンンル
ビクントリオレエートもまた適する非イオン性界面活性
剤である。

陽イオン性界面活性剤は好′ましくはＮｆＦ４換体とし
て炭素原子数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１
個以上有し、他の置換基として、未置俟もしくはハロゲ
ンで置換された低級アルキル基もしくは低級ヒドロキシ
アルキル基を有する４級アンモニウム塩である。該塩は
好捷しくけハロゲン化物、メチル硫酸塩、もしくはエチ
ル硫酸塩の形態であシ、例えばステアリルトリメチルア
ンモニウムクロライドもしくはベンジルジ（２−クロロ
エチル）エチルアンモニウムブロマイドである。

製剤技術において慣用的に使用されている界面活性剤は
例えば下記の刊行物に記載されている： 一マクカソチャンズ　デタージェンツ　アンド　エマル
シファイアーズ　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ　
’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆ
ｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）、”マック出版社、、ニュー
シャーシー州、リッジウッド、１８８１年；Ｈ，スター
シャ著。

１テンシードータツシエンプーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａ
ｓＣｈｅｎｂｕｃｈ）　”　、第２版、ハンザ出版社（
Ｃ、ＨａｎｓｅｒＶｅ　ｒｌ　ａｇ　）　＋ムーー”−
／り及びヴイエンナ、　１９８１年；Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ
、アッシュ著。

６エンサイクロペデイア　オブ　サーファクダスト（Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔ
ｓ）”、第Ｉな１．−＝Ｌ１１Ｔ巻、ケミカル出版社、
ニューヨーク、１９８０ないし１９８１年。

殺有害微生物組成物は通常、式■で表わされる化合物０
１ないし９５％、好ましくは０１ないし８０チ、固体も
しくは液体の助剤１ないし９９９俤、及び界面活性剤口
ないし２５％、好ましくは０１ないし２５チを含有する
。

好ましい製剤は特に下記の成分からなる。

（ｆｏｌ／ｉ重景％を示す） 乳剤原液 有効成分＝１ないし２０％好ｔ　Ｌ　＜　ｌ′ｉ５ない
し１０％ 界面活性剤−５ないし３０％好ましくは１０ないし２０
チ 液体担体：５０ないし９４係好ましくは７０ないし８５
チ ダスト 有効成分二０１ないし１０％好１しくは０．１ないし１
％ 固体担体：９９９ないし９０％好ましくは９９．９ない
し９９係 懸濁原液 有効成分；５ないし７５％好１しくは１０ない１７５０
チ 水　　　：９４カいし２５チ好寸しくは９０ないし３０
チ 界面活性剤：１ないし４０％好ましくは２斤いし３０％ 湿潤粉末 有効成分：０．５ｉいし９０％好ましくは１ないし８０
条 界面活性剤：０，５ないし２０％好ましくは１ないし１
５チ 固体担体：５ないし９５％好１し７くは１５ないし９０
チ 顆粒剤 有効成分：α５々いし３０チ好ましくはうないし１５チ 固体担体：９９．５々いし７０チ好ましくは９７ないし
８５チ 市販品＋ｄ好ましくは濃厚物として製剤化され、最終使
用者は通常、希釈剤を用いる。製剤は０．００１％の濃
度にまで希釈される。施用率は通常０，０１ないし１０
　ｋｇ　ａ、　ｉ　、／ｈａｗ好ましくけａ０２５ない
し５　ｋｇ　ａ　、　ｉ　、／ｈａである。

組成物はまた安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘
着付与剤の様な成分、並びに圧制及び特別な効果に得る
為の他の化合物を含有し得る。

本発明は下記の実施例によシ説明される。

製造実施例 実施例Ｈに Ｎ−（６−ブロモ−２，２−ジオキン−１，２−ペンツ
キサチイン−８−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素 ａ）　　６−ブロモ−５，４−ジヒドロ−４−ヒドロキ
シ−２，２−ジオキソ−１，２−ベンゾキサチイン サリチルアルデヒド２４．２．！９を１ｏＯｍｌの無水
ピリジンに溶解し２、′この溶液にメチルスルホニルク
ロライド１７ｒｒｔｌｆ、０℃で滴下する。反応混合物
を２０ないし２５℃で５時間攪拌した後、氷・と１ｏ−
４塩酸の混合物中に注ぐ。この混合物全エーテルで抽出
ｌ〜、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮すると５−
ブロモー２−メチルスルホニルオキシベンズアルデヒド
３ｏｇが得られる。これをただちにメチレ／クロライド
１００　ｍｌ　Ｋ溶解し、その溶液中に１．８−ジアザ
ビシクロ［５，４，Ｏｌウンデセ−７−エン１６ゴを０
　”ｃで滴下する。混合物をＳＯ分間攪拌し、氷と１０
循塩酸の混合物中に注ぐ。エーテルで抽出後、有機相を
乾燥し礎縮すると６−ブロモー３．４−ジヒドロ−４−
ヒドロキシ−２，２−ジオキン−１，２−ペンツキサチ
イン２五ｏＩが得られる。

ｂ）　　６−ブロモ−２，２−ジオキン−１，２−ベン
ゾキサチイン 上記ａ）で得られた６−ブロモ−６，４−ジヒドロー４
−ヒドロキシ−２，２−ジオキン−１゜２−ベンゾキサ
チイン２３０ｇを更に精製せずにピリジン５０ｍ／ｌ’
に溶解する。この溶液を０℃に冷ノ：ｆｌ　Ｌリン酸オ
キシトリクロライド１６０ｇを滴下する。混合物を２０
℃ないし２５℃で５時間婿拌した後、氷水中に注意して
注ぐと生成物が沈殿する。沈殿物を単離しエタノールか
ら再結晶すると融点１４０ないし１４１．５℃の６−ブ
ロモー２．２−ジオキン−１，２−ベンゾキサチイン１
７．５１！７（理論値の８２係）が得られる。

ｃ）　　６−ブロモ−８−クロロスルホニル−２，２−
ジオキソ−１，２−ベンゾキサチイン６−ブロモ−２，
２−ジオキン−１，２−ベンゾキサチイン６．０ｇ及び
クロロスルホン酸２２．０，４７を１時間で６０℃に加
熱する。得られた混合物を氷水中に注ぐ。沈殿した６−
ブロモ−８−クロロスルホニル−２，２−ジオキン−１
，２−ベンゾキサチインを単離し、水洗した後乾燥する
。

ｄ）　　６−ブロモ−８−スルファモイル−２，２−ジ
オキン−１，２−ベンゾキサチイン 上記Ｃ）で得られた結晶性生成物をできるだけ少量のテ
トラヒドロフランに溶解し、その溶液を２５係のアンモ
ニア水溶液２０ゴに滴下する。反応混合物を３０分間攪
拌した抜水と１０係塩酸の混合物中に注ぐ。エーテルで
抽出し、融点２２４−２２８℃（分解し黒色になル）　
’、ｒ：　示スローブロモー８−スルファモイル＝２．
２−ジオキン−１，２−ベンゾキサチイン０５ｇを得る
。

ｅ）Ｎ−Ｃ６−ブロモ−２，２−ジオキン−１，２−ペ
ンツキサチイン−８−イルスルホニル）−Ｎ’−（４、
６−シメトキシピリミジンー２−イル）尿素 ６−ブロモー８−スル７アモイルー２．２−ジオキン−
１，２−ベンゾキサチイン０．３　ｊｊ　ｆアセトニ）
　ＩＪル１０ＷＬｌ中に溶解する。この溶液にＮ−（４
，６−シメトキシピリミジンー２−イル）フェニルカル
バメー）　０．２５．９’　及ヒ１．８−ジアザビシク
ロ［’５，４．Ｏ］ウンデセー７−エン０．１５．９を
添加し、該混合物を２０℃ないし２５℃で２時間攪拌す
る。該混合物を５チ塩酸で酸性にして水で希釈する。得
られた沈殿油状物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機
相を水洗し、乾燥した後濃縮する。油状残渣をエーテル
から再結晶すると融点２０４℃々いし２０９℃（分解）
を示ずＮ−（６−ブロモ−２，２−ジオギン−１，２−
ベンゾギザチイン−８−イルスルホニル）−Ｎ’−（４
，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素０３が得
られる。

実施例Ｈ２： ６−メチル−２，２−ジオキン−１，２−ベンゾキサチ
イン−８−イルスルホニルインシアネート ａ）Ｎ−（３−メチル−２，２−ジオキ／−１，２−ペ
ンツキサチイン−８−イルスルホニル）−Ｎ′−メチル
尿素 メチルイソシアネート１．１５ｇ−１ｎ℃で６−メチル
−８−スルファモイル−２，２−ジオキン−１，２−ベ
ンゾキサチイン５．５．９及び１゜８−ジアザビシクロ
（５，４，０）ウンデセ−７−ニン６２ｇの溶液中に滴
下する。得られた反応混合物を２０℃なしし２５℃で２
時間攪拌し、水で希釈し、５％の炭酸ナトリウム溶液で
中和した後沢過する。ｉコ液を酸性にするとＮ−（６−
メチル−２，２−ジオキン−１，２−ペンツキサチイン
−８−イル−スルホニル）−Ｖ−メチル尿素５，４ｙが
沈殿する。この沈殿を単離し乾燥する。

ｂ）　　５−メチル−２，２−ジオキン−１，２−ベン
ゾキサチイン−８−イルスルホニルインシアネート Ｎ−（３−メチル−２，２−ジオギン−１，２−ヘンツ
キサナイン−８−（ルスルホニル）−Ｎ’−メチル尿素
５．０．９　ｉ無水クロロベンゼン１５０’ｒｒｔｌに
分散さぜ、該分散散に１３０’（、でホスゲンを飽和さ
せる。この添加の間に透明な溶液が形成される。続いて
溶媒を減圧下で湿気を排除した状態で留去する。油状残
渣として得られる３−メチル−２，２−ジオキン−１゜
２−　ヘア　７’　ｉ＋’　”ｊ　チイン−８−イルス
ルボニルインシア、＋−）Ｃ：’ｉぞｉ１１以上精製せ
ずに式Ｉで表わされるピリミジニル尿素及びトリアジニ
ル尿素の製造に使用できる。

次表に記載した中間体と最終生成物が対応する方法によ
り得られた。

一第二し宍だ Ｑ　　Ｓ０２　　ＮＨ２ 第２表： Ｑ−８Ｏ，−Ｃ／！ 第６表： Ｑ　　Ｓ　０２　１’Ｊ　＝　Ｃ””　０第４表： Ｑ−８Ｏ２−ＮＨ−Ｃｏ−Ｔ Ｑは第１表で縮合したフェニル環に対して示したものと
同じ意味を表わす。

第５表＝（Ｍ、き） 第５表二（続き） 第５表１（続き） 製剤実施例 実施例Ｆ１： 式Ｉで表わされる化合物の製剤実施例（チは重量％を示
す） ａ）水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 式Ｉの化合物　　　　　　２０％　６０％　α５ｑ６リ
グノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　５９６　　５
％　　　５ｑ６ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　
　３％　　　−−高分散ケイ散　　　　　　５チ　２７
チ２７チカオリン　　　　　　　　６７％　　−−塩化
ナトリウム　　　　　　−　　−５９５％有効成分を助
剤とともに十分に混合した後。

該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られ
る。

ｂ）乳剤原液 ａ）　　　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　１０％　　　１％　　　
　　　’ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　
３％　　　　　３％シクロヘキサノン　　　　　　　３
０％　　１０ヴキシレン混合物　　　　　　　５０％　
　７９係この乳剤原液を水で希釈することにょシ、所望
の濃度のエマルジョンを得ることができるＯ Ｃ）粉　剤 ａ）　　ｂ） 式１の化合物　　　　　　　　　ａ１チ　　１チメ　　
ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　９９９％
　　　−カオリン　　　　　　　−９９チ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中てこの混
合物を磨砕することにょシ、そのまま使用することので
きる粉末を得た。

ｄ）押出し粒剤 リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　２チ　　
　　２チカルボキシメチルセルロース　　　　　　　　
　１％　　　　　１％カカオ７８７％　　９６チ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす０混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。

ｅ）被覆粒剤 式Ｉの化合物　　　　　　　　　３チ ポリエチレングリコー／Ｉ／２００　　　　　　　２％
カオリン　　　　　　　　　　　９Δチ細かく粉砕した
有効成分を、ミキサー中で。

ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に
施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる
。

ｆ）懸濁原液 ａ）　　　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　７１ｏ％　　５チエチレ
ングリコール　　　　　１０チ　　１０チリグツスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　１０俤　　　　５％カ
ルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　１％　　
　　１多３７チホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　
０．２％　　　０．２％７５　％水性エマルジョン形シ
リコーンオイル　　０．８％　　　０．８％水　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３２襲　　　７７チ細か
く粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、水で
希釈することによシ所望の濃度の懸濁液を得ることので
きる懸濁性濃厚物が得られる。

ｇ）塩の溶液 式Ｉの化合物　　　　　　　　　５％ イソプロピルアミン　　　　　　１チ 永　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１％主物
試験例 実施例Ｂ１：発芽前の除草作用 プラスチック容器を発泡バーミキュライト（密度：ｏ、
１３５ｇ／ｃが、水吸収容量：　０．５６５１７’１　
）で満たず。７０．８ｐｐｍの濃度で試験化合物を含む
脱イ゛ン水中の水性乳剤によシ非吸着性バーミキュライ
トを飽和させた後、下記植物の種子をその表面に播く：
ナスツルチウム　オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕ
ｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、アグロスチステヌイス
（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）、　／Ｃテラリア
メディア（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｃｌｉａ）および
ジギタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａ
ｎｇｕｉｎａｌｉｓ）ｏ次いで容器を２０℃、照射約２
０ルクスおよび相対湿度７０％の気候室中に保持する。

−日ないし５日の発芽期の間１局部的な湿度を増加させ
るために光透過性物質でおおい、そして脱イオン水で潅
水する。５日目の後、市販の液体肥料（Ｇｒｅｅｎｚ　
ｉ　ｔ＠例、チバガイギー）　ノ０．５％をこの水に加
える。播種後１２２日目試験結果を評価し、そして植物
に対する作用を下記の等級に従って評価する： １：植物が発芽しないかまたは全く枯れる２〜３：非常
に著しい作用 Δ〜６：中ぐらいの作用 ７〜８：弱い作用 ９：全く作用なしく未処理の対照物と同等）発芽前の作
用： 試験化合物懸濁液の濃度ニア０．８ｐｐｍ実施例Ｂ２：
熱帯の間作植物の生長抑制Ｋ［［物Ｃセントロセーマ　
プルミエリ（ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ
　）及びセントロセーマブベセンス（ｃｅｎｔｒｏｓｅ
ｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ　）　）を完全に成長するま
で栽培した後、６０αの高さに切り落とす。７日後に試
験化合物の水性乳濁液を該植物に散布する。試験植物は
相対湿度を７０％に保ち、１日に１Δ時間は人工光によ
り６０００ルクスとし１日中の温度を２７℃及び夜間の
温度を２１℃の状態に保った。

試験は、適用Δ週間後に、対照実験のものと比較して新
たな成長を評価し並びに秤量することによって、もしく
は植物に対する毒作用を決定することによって評価する
〇 この試験において、試験植物に損傷を与えることなく、
式Ｉの化合物で処理された植物の新成長度が著しく減少
したことが判明した。

（未処理の対照植物の新成長度の２０％以下）実施例Ｂ
３＝大豆の成長調節 ―バルク（Ｈａｒｋ　）Ｎ種の大豆をプラスチック容器
中、土／ピートモス／砂の６：３：ｉの割合の混合物に
まく。プラスチック容器は温室内に設置され、温度、光
度、肥料添加及び潅水が最適状態に調整されたもとで植
物は約５週間のうちに５〜６葉期に成長する。次に１式
■の化合物の水性混合物を上記の植物に完全に濡れるま
で噴霧する。施用率は１ヘクタール当たシ１００ＪＦ　
ａ、　ｉ−に相当する。評価は適用後約５週間で行なわ
れる、。

未処理の対照群と比較して評価すると式■の化合物は主
要な着抜上で収穫された長句の数及び重量を著しく増加
させる。

実施例ＢΔ：穀類の成長抑制 夏大麦［ホルデウム　バルガー（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌ
ｇａｒｅ　）　：］及び夏ラう麦〔セケール（５ａｃａ
ｌｅ）］を温室中のプラスチックビーカーに入れた滅菌
土中にまき、要求にあわせて潅水する。

播種後約２１日目に上記穀類の苗条を弐Ｉの化合物の水
性混合物の噴霧によって処理する。

施用率は１ヘクタール当たり１００ｇ有効量に相当する
３、未処理の対照植物との比較により式Ｉの化合物で処
理した穀類の成長が有意に低下しく対照群の６０々いし
９０．１）、ある場合には茎の直径が増大することが示
される。

実施例Ｂ５：牧草の生長抑制 牧草であるロリウム・ベレネ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅ
−ｎｎｅ　）　、ボー・プラテンシス（Ｐｏａ　ｐｒａ
ｔｅｎｓｉｓ）、フェツカ・オグイナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ
　ｏｖｉｎａ　）、ダクチリス・グロメラーテ（Ｄａｃ
ｔｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔｅ　）及びシア／トン・
ダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）の
種を温室内の、土／ピートモス／砂の６＝３＝１の混合
物を盛ったプラスチック皿にまき、要求にあわせて油水
する。伸びた牧草は１週ごとにΔ鑞の高さに刈り取り、
播種後約５０日後及び最後の刈９取りから１日後に式■
の化合物の水性混合物を噴霧する１、試験化合物の施用
率は１ヘクタール当たり１００ｇａ、ｉ−までの施用率
とする。

牧草の成長は施用後２１日目に評価される。

式１の化合物（は未処理の対照櫓ｒｓ物と比較して１０
ないしろ０修の範囲内に新成長を低下させる０ 特許出願人　　チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト 、グ ー・コ、゛ 代理人　萼　優美　′パ゛ （ほか１名） 第１頁の続き ｏＩｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号４１
１／１２　　　　　　　　　　　７４３１−４　Ｃ／／
（Ｃ０７Ｄ　４０１／１２ １７１００ ２３９１００　）　　　　　　　　　　　６９７０−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０１／１２ １７１００ ２５１１００　）　　　　　　　　　　　７１３２−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４１１／１２ ３９１００ ３２７１００　） （Ｃ０７Ｄ　４１１／１２ ５１１００ ３２７１００　） ０発　明　者　ヴエルナー・フォーリースイス国４０５
４バーゼル市ペンケ ンストラ−セロ５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 し、 Ｅは望素原子または＝ＯＨ−基を表わし。 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルキル基、シアノ基、−Ｘ−Ｒ，基、−００−Ｘ−Ｒ
   ，ｉ、　−０ＯＮＲ，Ｒ，基。 −８Ｏ鳥基もしくは一８Ｏ８−町。基を表わし。 Ｂ、は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基も
   しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし。 Ｒｓは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
   基もしくは炭゛素原子数３ないし６のシクロアルキル基
   を表わし、 １−は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原
   子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数
   ６ないしるのシクロアルキル基もしくは−Ｎ　Ｒ１１１
   １２基を表わし、 ＲＩｌは炭素原子数３ないし５のアルキニル基または未
   置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、または未置換もしくはハロゲン原子もしく
   は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換された炭
   素原子数３ないし５のアルケニル基を表わし。 Ｒ６及び鳥は各々独立に炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
   子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数６
   ないし５のアルケニル基、炭素原子数６ないし５のアル
   キニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わし、 鳥及び几、は各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルケニル基
   、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、フェニル基、
   もしくはベンジル基を表わし、 几、。は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルコキシ基モジくは−Ｎ　Ｒ１３Ｒ□４基を表わ
   し、 Ｒ１１及び几ス、は各々独立に水素原子もしくは炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わし、几、３及び現、
   は各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
   子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数３
   ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアル
   キニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、Ａは次式：　
   −０Ｈ−ＯＨ−Ｙ−、（式中、Ｙは−ＮＨ−００−’ｔ
   　−ＮＨ−８０□−、−８−００−。 −５−ｓｏ２−　、−ｏ−ｏｏ−または−ｏ−ｓｏ、−
   からなる群から選ばれた２原子の橋の構成部分を表わす
   ）で表わされる未置換または置換された不飽和の４原子
   の橋を表わす。〕で表わさｔＬる縮合したＮ−フェニル
   スルホニル−Ｎ／−ヒリミジニル尿素もしくはＮ−フェ
   ニルスルホニル−Ｎ／　−トＩＪアジニル尿素。 （２）　　橋Ａ　（７）　ｆｆ置換基ハロゲン原子、シ
   アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキノに基、炭素原
   子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルカ
   ルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
   ニル基、炭＞＝　ＪＩＮＸ子数１ないし４のアルキルチ
   オカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし
   ４のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子数１な
   いし４の）アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数６ないし
   ５のアルケニル基もしくは炭素原子数３ないし５のアル
   キニル基からなる群より選ばれた基である特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 （３）　　橋Ａの置換基がハロゲン原子もしくは炭素原
   子数１ないし４のアルキル基である特許請求の範囲第２
   項記載の化合物。 （４）ｚが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （５）馬が水素原子もしくはハロゲン原子を表わす特許
   請求の範囲第１項記載の化合物、。 Ｔｅ３　　Ｒ，が水素原子を表わす特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 （７）　　Ｒｓ及び瓜が各々独立１こ炭素７Ｍ子数１な
   いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、ジ（炭素原子数１ないし４の）アルキルアミノ基
   、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基もしくはハ
   ロゲン原子を表わし、双方が合わせて炭素原子４以上を
   含まない特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （８）ｚが酸素原子を表わし、鳥が水素原子もしくはハ
   ロゲン原子を表わし、Ｒ２か水素原子を表わし、現及び
   −が各々独立に炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１
   ないし４の）アルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルコキシ基もしくはハロゲン原子を表わし、双
   方が合わせて炭素原子４以上を含まない特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 （９）ｚが酸素原子を表わし、Ｒ１が水素原子もしくは
   ハロゲン原子を表わし、鳥が水素原子を表わし、　、Ｌ
   Ｌ、及び几、が各々独立に炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭
   素原子数１ないし４の）アルキルアミノ基、炭素原子数
   １ないし４のハロアルコキシ基、モジくはハロゲン原子
   を表わし、双方が合わぜて炭素原子４以上を含まず、そ
   して橋Ａが未置換もしくはハロゲン原子または炭ｔ、原
   子数１ないし４のアルキル基で置換された特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 （ＩＮ−（２−メチル−１−インキノロン−５−イルス
   ルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，
   ３，５−トリアジン−２−イル）尿素である特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 （ロ）　Ｎ−（５−メチル−２，２−ジオキソ−１，２
   −ベンズオキサチイン−８−イルスルホニル−Ｎ’−（
   ４−ジフロ変トキシ−６−メチルピリミジン−２−イル
   ）尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１２Ｎ−（３−メチル−２，２−ジオキン−１，２−
   ペンダオキサチイン−８−イルスＪレホニル）−Ｎ’−
   （４−メトキシ−６−メチル−１，５゜５−トリアジン
   −２−イル）尿素である特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ｔ、１３　　Ｎ−（６−ブロモ−６−メチル−２，２−
   ジオキソ−１，２−ベンズオキサチイン−８−イルスル
   ホニル）−Ｎ′−・（４−メトキシ−６−メチル−１，
   ３，５−）リアジン−２−イル）尿素である特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 α４）一般式■； Ｒ。 〔式中、鳥は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基。 炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基、−
   Ｘ　−Ｒ，、基、−ＣＩＯ−Ｘ−Ｒ，基、　−０ＯＮＲ
   ７鳥基、　　−ＳＯ几。基もしくは−８Ｏ２−Ｒ，。基
   を表わし、鳥は炭素原子数３ないし５のアルキニル是才
   たは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、または未置換もしくはハロゲン原子
   もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換さ
   イｔた炭素原子ａ３ないし５のアルケニル２ふを表わし
   、 Ｒ１６及び几、は各々独立に炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子
   数６ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
   アルキニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わし
   、 馬及びＲ島は各々独立に水床原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
   基、炭素〃、（子数２ないし４のアルコキシアルキル基
   、炭素原￥へないし５のアルケニル基、炭素原子数３な
   いし５のアルキニル基、フェニル基、もしくはベンジル
   基を表わし、 鳥。は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １４ｆいし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルコキシ基、もしく（ま−Ｎ几、３几、４基を表
   わし、 几１３及びＲ１４は各々独立に水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、戻素原子；戎２ないし４のアルニコキシアル
   キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
   子数３ないし５のアルキニル基、フェニル基もしくはベ
   ンジル基を表わし。 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、Ａは、次式；
   　−０Ｈ＝０１−Ｉ−Ｙ−、（式中、Ｙは−ＮＨ−００
   −、−ＮＩ（−８Ｏ，−、−８−００−、−８−８０２
   −。 −０−００−または−〇−５Ｏ２−よりなる秤から選ば
   れた２原子の橋の構成部分を表わす）で表わされる未置
   換または置換された不飽和の４原子の橋を表わす。〕で
   表わされる縮合したフェニルスルホンアミド。 （至）一般式■： 〔式中、人は次式ニー０Ｈ−０）１−Ｙ−（式中、Ｙは
   −ＮＨ−００−、−ＮＨ−８０，−、−８−００−、−
   ８−８ｏ、−。 −０−００−または−〇−５Ｏ２−のいずれかよりなる
   ２原子の橋の構成部分を次わす）で表わされる未置換ま
   たは置換された不飽和の４原子の橋を表わし。 現は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基。 炭素原子１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルキルシアノ基、−Ｘ　−Ｒ，基、−００−
   Ｘ−に基、−０ＯＮＲ７Ｒ，基。 −ＳＯ鳥基もしくは−８Ｏ，−Ｒ１講を表わし。 鳥は炭素原子数３ないし５のアルキニル基または未置換
   もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、または未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭
   素原子数１ないし４の゛ｒアルコキシ基置換された炭素
   原子数６ないし５のアルケニル基を表わし、 鳥及び焉は各々独立に炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
   数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数３な
   いし５のアルケニル基、炭８ｉ子？タロないし５のアル
   キニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わし、 現及び几ａは各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
   基、炭素原子数２ないし４の１ルコキシアルキル基、炭
   素原子３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   ５のアルキニル基、フェニル基、もしくはベンジル基を
   表わし。 馬。は炭素原子数１ないし４のアルキル基。 Ｋ索原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルコキシ基、もしくは−Ｎ几１．ＩＲ工
   、基を表わし、 ＩＬｓｓ及び馬、は各々独立に水系原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル
   基、炭素ＫＬ子数６ないし５のアルケニル基、炭素原子
   数６ないし５のアルキニル基、フェニル基もしくはベン
   ジル基を表わし、 Ｘは改＾原子もしくは硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子
   または硫黄原子を表わす〕で表わされる縮合したフェニ
   ルスルホニルイソシアネートもしくはフェニルスルホニ
   ルインチオシアネート。 □□□　次式（■： 〔式中、人は次式；−０Ｉ（−０）１−Ｙ−（式中、Ｙ
   は−ＮＨ−００−、−ＮＨ−８０□−２−８−ＣＯ−２
   −８−８Ｏ２−２−０−００−または−〇−ＳＯ，−の
   いずれかよりなる２原子の橋の構成部分を表わす）で表
   わされる未置換才たはＲ換された不飽和の４原子の橋を
   表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基。 −Ｘ　−ＩＬ、基、−００−Ｘ−鳥基、−ＣＯＮＲ７Ｒ
   ，基。 −８ＯＲ，基もしくは−８０２−Ｒｘｏ基を表わし、鳥
   は炭素原子数３ないし５のアルキニル基または未置換も
   しくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、または未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基で置換された炭Ｉ原子
   数６ないし５のアルケニル基を表わし、 Ｒ２Ｏ及びＲ，は各々独立に炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子
   数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数６ないし５の
   アルキニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わし
   。 几、及びＲ８は各々独立に水素原子、炭素原子数１７’
   、ｉ　Ｉｔ’　Ｌ／　４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアル
   コキシアルキル基、炭素原子６ないし５のアルケニル基
   、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、フェニル基、
   モしくはベンジル基を表わし、 几８゜は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルコキシ基、もしくは−Ｎ瓜３ＴＬ話基を表わし
   、 Ｒ３，及び１１．、は各々独立に水素原子、炭素原子数
   １ないし４のアルキル熱、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルキル基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキ
   ル是％屍素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
   数３ないし５のアルキニル基、フェニル基もしくはベン
   ジル基を衣わし。 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、２は酸素原子
   または硫黄原子を表わす〕で表わされる縮合したフェニ
   ルスルホニルカルバメー１−０ ση　次式■： Ｒ１゜ 〔式中ｂ　”１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
   炭素原子１ないし４のアルキル基、炭鳳− 素原子数１ないし４のハロアルキルンアフ基、−Ｘ−Ｌ
   Ｌ、基、　　−００−Ｘ−几。基、　−Ｃ！ＯＮ馬Ｒ８
   基。 −Ｓ　ＯＲ＠基もしくは一８Ｑ、−几、。基を表わし、 鳥は炭素原子数５ないし５のアルキニル基または未置換
   もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、または未ＩＩＸｊ：良もしくはハロゲン原子も
   しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換され
   た炭素原子数３ないし５のアルケニル基を表わし。 ル６及びＲ１゜は各々独立に炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子
   数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数６ないし５の
   アルキニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わし
   。 馬及びＲ８は各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキルｉ、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
   基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   ５のアルキニル基、フェニル基、もしくはベンシル基を
   表わし、 ＲＩＧは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルコキシ基、もしくは−Ｎ几、、　Ｒ１，基を表
   わし、 Ｒ１３及びＲ１４は各々独立に水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル
   基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
   ３ないし５のアルキニル基、フェニル基、もしくはベン
   ジル基を表わし。 Ｘは酸素原子もしくは硫黄鬼子を表わし、Ａは次式：　
   −０１（＝Ｃ）Ｉ−Ｙ−、（式中、Ｙは−ＮＨ−Ｃ！０
   −　、−ＮＨ−８０，−、−８−００−、−８−８０，
   −。 −０−００−または−〇−ＳＯ，−からなる群より選ば
   れた２原子の橋の構成部分を表わす）で表わされる未置
   換または置換された不飽和の４原子の４話を表わす〕で
   表わされる縮合したフェニルスルホンアミドを次式■： 〔式中、Ｅはに素原子または＝ＣＨ−基を表わし。 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基も
   しくは炭素原子ｔｉ、　１１．＋″いし４のアルコキシ
   基を表わし、 Ｒ３は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
   基もしくは炭素原子数６ないし６のシクロアルキル基を
   表わし、 Ｒ４は水系原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原
   子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数
   ３ないし６のシクロアルキル基、もしくは−ＮＩｉｌ、
   、、Ｒ□、基を表わし、 Ｒ１１及びＲ１□は各々独立に水素原子もしくは炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｚは酸系原子も
   しくは硫黄原子を辰わし。 Ｒはフェニル基、アルキル基もしくは置換されたフェニ
   ル基を表わす〕で表わされるＮ−ビリミジニルカルバメ
   ートもしくはＮ−１−リアジニルカルバメートと、塩基
   の存在下で反応させ、必要に応じて得られた次式に 〔式中Ａ　、　Ｂ　、　Ｚ　、　Ｒ４、Ｒ２、Ｒ３およ
   びＲ４は上記式■および式■において定義されたものと
   同じ意味を表わす〕で表イっされる化合物をその塩に転
   換７″ることよりなる上記式■で表わされる化召物の製
   造方法。 ０８）次式ｒｌ： １１、。 〔式中、Ａは次式ニーＣＩ＝Ｏｒ−■−Ｙ−（式中％Ｙ
   は−Ｎｔｉ−ｃｏ−、−Ｎｌ−１−５ｏ２−　、−　Ｓ
   −００−、−８−３Ｏ２−。 −０−（ＪＯ−または−ｏ−５ｏ２−からなる群より選
   ばれた２原子の橋の構成部分を表わす）で表ゎさ；；Ｌ
   る未１ｉｆ換または１ば換された不飽和の４原子の橋を
   表わし、 Ｒ，１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、−ｘ−ｉ
   ｔ、基、−００−Ｘ−４基、−０ＯＮＲ７Ｒ１１基、−
   ８ＯＥＬ１１Ｍもしくは−８０２−ＲＩＧ基を表わし、
   Ｒ，は炭素原子数３ないし５のアルキニル基または未置
   換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基。 または未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基で置換された炭素原子数６な
   いし５のアルケニル基を表わし、 鳥及び鳥は各々独立に炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭”Ｊ４ＸＫ子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭ＸＩＪ
   ｓ子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   ５のアルキニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表
   わし。 几１．及びＢ、は各々独立に水系原子、炭素原子数１な
   いし４のアルキル４、炭素原子数１ないし４のハロアル
   キル基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基
   、炭素原子３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３７
   よいし５のアルキニル基、フェニル基、もしくはべンジ
   ル基を表わし、 曳０は炭素原子橡１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルコキシ基、もしくは−Ｎ亀８　Ｒ１４基を表わし
   、 鳥、及び拘４は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし４のアルコキシ−ノ′ルキル
   基、炭素原子数６ないし５のアルケニル基、炭素原子数
   ６ないし５のアルキニル基、フェニル基もしくはベンジ
   ル基を・表わし、 Ｘはば素原子もしくは硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子
   もしくは硫黄原子を表わす〕で表わ、される精舎したフ
   ェニルスルボニルイソシアネートもしくはフェニルスル
   ホニルインチオシアネートを次式（■ 馬は水素原子、Ｌぐ素原子数１ないし４のアルキル基イ
   ）シ＜は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし
   、 鳥は炭７．原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
   基もしくは炭素原子故乙ないし乙のシクロアルキル丞を
   表わし、 瓜は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキル基、炭Ｘ　ＪＪ７Ｌ子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
   炭素原子ｍ　２　ｌｘいし４のアルコキシアルコキシ基
   、Ｋ素原子数６ないし６のシクロアルキル基もしくは−
   Ｎ几０、几３．基を表わし。 Ｒ１１及びＲ１！は各々独立に水素原子もしくは炭素原
   子ｅｉ１ないし４のアルキル基を表わし。 Ｚは酸素原子もしくは硫黄原子を表わす〕で表わされる
   アミノピリミジンもしくはアミノトリアジンと反応させ
   、所望？こより得られた次＜Ｉ： 〔式中人、鳥Ｚ、ｌちｐ　’２　ｐ　′ｆＬ！およびＲ
   ，は上記式１１応よＵ式ｊｌｌにおいて定づ；・ｔされ
   たものと同じ意味を表わす〕で表イっされる化合物をそ
   の塩に転換することよりンＩる上Ｔ己式Ｉでン（ゎされ
   る化合物の製造方法。 明　次式■： 電 〔式中、Ａは次式：　−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ−（式中、Ｙは
   −ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＳＯ，、−、−８−００−、
   −８−８Ｏ，−。 −・Ｏ−ＣＯ−または−〇−ＳＯ，−のいずれかよりな
   る２原子の橋の構成部分を表わす）で表わされる未置換
   または置換された不飽ｙｒｉｊの４ノ倶子の橋を表わし
   、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、−Ｘ−几、
   基、　−Ｃｏ−Ｘ−Ｂ、６基、　　−ＣＯＮ几、几、基
   、−８ＯＴＣ，基もしくは−８０２−Ｒ□。基を表わし
   。 Ｘも、は炭素原子僧３ないし５のアルキニル基または未
   置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素庶子数１ないし
   ４のアルコキシ基で置換された炭素原子数１１丁いし４
   のアルキル基。 または未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基で置血された炭素原子数３な
   いし５のアルケニル基を表わし、 ■モ、及びＲ９は各々独立Ｏこ炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
   Ｒ塁原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原
   子数６ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５
   のアルキニル恭、フェニル基もしくはベンジル基を表わ
   し。 Ｊ、＋　７及び現はρ−々Ｈ１’！Ｉ立に水素原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアル−１−ル某、炭素原子数２ないし４０アル
   コ干ジアルキル基、炭素原子３ないし５のアルケニル基
   、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、フェニル基、
   　モＬ　＜　ハベンジル左を表わし。 几、。は炭素原子数　１ないし４のアルキル基。 炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素〃λ子数１
   ないし４のハロアルコキシ外、もしくは−Ｎ′ｆＬ１８
   鳥４基を表わし、 瓜、及び］ｔ１．は各々独立に水案原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル
   基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
   ６ないし５のアルキニル基、フェニル基モジくはベンジ
   ル基を表わし。 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし。 Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、■はフェニル基
   、アルキル基もしくは置換されたフェニル基を表わす〕
   で表わされる縮合したＮ−フェニルスルホニルカルバメ
   ートを次式■ 〔式中、Ｅは窒素シ：子または−ＯＨ−基を表わし。 几２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基も
   しくは炭充原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし。 現は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
   もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表
   わし、 几、は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原
   子数２ないし４のアルコキシアルコキシ遂、炭素原子数
   ３ないし６のシクロアルキル基、もしくは−Ｎ几１．几
   、２基を表わし、 ｌち、及びＲ□２は各々独立に水素原子もしくは炭謎：
   ｉ５（子数１ないし４のアルキル基を表わし。 Ｚは涜力公子もしくは硫黄原子を表ゎ丁〕、で表イっさ
   れるアミノピリミジンもしくはアミ、ノドリアジンと反
   応させ、所望により塩基の存在下で反応させ、必要に応
   じて得られた次式ｌ： 〔式中Ａ、Ｅ、Ｚ、Ｒ工、鳥＋”３および几、は上記式
   ■および式ＩＩＩにおいて定義され７こものと同じ意味
   を表わす〕で表わされる化合物をその塩に転換すること
   よりなる上記式■の化合物の製造方法。 （ホ）上記において、式■で表わされるスルホニル尿素
   をアミド、アルカリ金、Ｌ４４水酸化物、アルカリ土類
   金属水酸化物もしくは第４アンモニウム塩と反応させる
   ことよりなる特許請求の範囲第１７ないし１９項記載の
   うちいずれか１項に記載の式Ｉで表わされる付加塩の製
   造方法。 〔式中、２は酸素原子またはイＩ１１ε買原子を表わし
   。 Ｅは窒素原子法たは＝ＯＨ−基を表わし。 馬は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、シアノ基。 −Ｘ−Ｒ己１：、−ｃｏ−ｘ−鳥人、−ｃ６Ｎｉ、鳥人
   。 −８ｏ鳥茫もしくは−ＳＯ□−几１゜基を表わし、几２
   は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
   は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｉｔ、は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基を、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
   キシ基もしくは炭素原子数３ないし乙のシクロアルキル
   基を表わし、 瓜は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   、炭素原子ｔｃ’１１ないし４のハロアルコキシ基、炭
   素原子数２ないし４のアルフギシアルコキシ基、炭素原
   子数６ないし６のシクロアルキル基もしくは−Ｎ几１．
   几、２基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数３ないし５のアルキニル基または未置
   換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基。 または未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基で置換された炭素原子数６な
   いし５のアルケニル基を表わし、 馬及びＲｏは各々独立に炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭′ｌＡ〃λ子紹１ないし４のハロアルキル基、
   炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原
   子数６ないし５のアルケニル基、炭素原子数６ないし５
   のアルギニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わ
   し。 馬及びＲ８は各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
   基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   ５のアルキニル基、フェニル基、モＬ、＜ハベンジル基
   を扮わし、 ＲｔｏはＣｅ　素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
   原子数１ないし４の７゛ルコキシ基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルコキシ基、もしくは−Ｎ鳥、Ｒ１４基を
   表わし、 １も、１及Ｕｎｉｔは各々独立に水素原子もしくは炭素
   原子１ないし４のアルキル基を表わし、１ｔ、８及び鳥
   、は各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、戻素
   ＪＭ子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子
   数６ないし５の°ｒルケニル基、炭素原子数３ないし５
   のアルキニル基、フェニルａもしくはベンジル基を表わ
   し、 Ｘはｈｉ水素原子しくは歓黄原子を表わし、Ａは次式：
   　−ＣＨ＝ｃＨ−ｙ−（式中、Ｙは−Ｎｘｔ−ｏｏ−、
   −ＮＨ−８Ｏ，−、−５−ｃｏ−、−５−ｓｃ＞、−。 −０−００−または−〇−８Ｏ□−からなる群より選ば
   れた２原子の橋の措成部分を表わす）で表わされる未置
   換法たは置換された不飽和の４原子の橋を表わす。〕で
   表わさ１］、る縮合したＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′
   −ピリミジニル尿素モしく　はＮ−フェニルスルホニル
   −Ｎ／−トリアジニル尿素のうち少なくとも１種を担体
   及び／または栃ハｉ］と共に含づ了する除草及び植物の
   成長抑制組７７ｔｃ物。 〔式中、Ｚは酸素原子または鈍黄原子を表わし、 Ｅは窒業原子ま７では−Ｃ）ｌ−基を表わし。 Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子躯１ないし４のハロ
   アルキル基、シアノ基、−Ｘ−几、基、、　　−ＣＯ−
   Ｘ−電蓄、　−ＣＯＮ比、九人、−８ＯＲ９基もしくは
   −８０２−Ｒ□０基を表わし、Ｒ２は水素原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基を表イ゛）し、 Ｒ３は炭水原子数１ないし４のアルキル基、炭鉱原子数
   １ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子えζぐ１ないし４のハロアルコ
   キシ基もしくは炭素原子ｉ！２５ないし６のシクロアル
   キル基を表わし。 １％、は水元原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭水原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
   原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭水原子数
   ３ないし６のシクロアルキル基もしくは−Ｎ几１１１’
   １２基を表わし、 Ｒ１５は炭素加、子数３ないし５のアルキニル基または
   未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、または未置換もしくはハロゲン原子もし
   くは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換された
   炭鉱原子数３ないし５のアルケニル基を表わし、 Ｒ，及びＲｏは各々独立に炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、炭素原子数３ないし４のハロアル岑ル基、炭素
   原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数
   ３ないし５のアルケニル基、炭水原子数５ないし５のア
   ルキニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わし。 偽及びＲ３は各々独立に水素原子、炭水原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭水原子数１ないし４のハロアルキル
   基、炭素原子数２７ぽいし４のアルコキシアルキル基、
   炭素原子３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ない
   し５のアルキニル基、フェニル基、もしくはベンジル基
   を表わし、 電。は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １・・τいし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルコキシ基、もしくは−工く几、３も、基を表
   わし、 １石及び１ｔ□、は・む々独立に水素原子もしくは炭素
   に子１ないし４のアルキル基を表わし、］（，１，及び
   Ｒ□４は各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
   炭素原子数２ないし４のアルコ・）−ジアルキル基、炭
   素原子・数６ないし５のアルケニル基、炭水原子数３な
   いし、５のアルキニル基、フェニル基もしくはベンジル
   基を未わし、 Ｘ　ｉｊ’、改４く原子もしくは硫黄原子を表わし、Ａ
   は次式：　−０Ｈ＝Ｏｉ（−Ｙ−（〒（中、Ｙは−Ｎト
   ｌ−００−、−ＮＨ−８０，−、−３−００−、−８−
   ８ｏ２−。 −０−ＣＯ−または−〇　−８０，−からなる＆’？よ
   り込ばれた２原子の橋の楢成部分を表わす）で表わされ
   る二氷１詳倶頂たは１吐換された不飽和の４原子のイ、
   うを表わす。〕で表わされる化合物、もしくは該化合物
   を含有する組成物を使用することからなる望ましくない
   植物の成長を抑制する方法。 （イ）　次式Ｉ： Ｒ。 〔式中、２は酸系原子または髄黄原子を表わし、 Ｅは窒素原子または−ＯＨ−基を表わし。 ■□は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルキル基、シアノ基、−Ｘ−Ｒ，基、−００−Ｘ−Ｒ
   ａ基、−ＣＯＮＢ、鳥人、−８ＯＲ，基もしくは一８Ｏ
   □−亀。基を表わし、Ｒ２は水素原子、炭素原子数１な
   いし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基を表わし。 Ｒ８は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のハロアルキル基、炭累原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
   基もしくは炭素原子数３ないしるのシクロアルキル基を
   表わし、 ■。は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のハ１コアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭水
   原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基％灰素原子
   数３ないし乙のシクロアルキル基もしくは−ＮＲ，ＸＩ
   も、□基を藝囮つし、 Ｒ３は炭素原子数３ないし５のアルキニル基または未置
   枳もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、または未置換もしくはハロゲン原子もしくは
   炭水原子数１ないし４のアルコキシ基で置換された炭素
   原子数６ないし５のアルケニル基を表わし。 Ｒ６及び鳥は各々独立に炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
   子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数３
   ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアル
   キニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わし、 Ｒ７及びＲ１は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、
   炭素原子３ないし５のアルケニル基、炭素原子数６ない
   し５のアル千ニル基、フェニル基、もｂ＜はベンジル基
   を表わし、 几１ｏは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルコキシ基もしくは−ＮＩＬよ、几、４基を表わ
   し、 Ｒ１１及びＲやは各々独立に水素原子もしくは炭素原子
   １ないし４のアルキル基を表わし、Ｒｔａ及びＲ１４は
   各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原−７数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
   子式２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数３
   ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアル
   キニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、Ａは次式ニー
   ｃａ＝ｃＩ（−Ｙ−（式中、Ｙは−ＮＨ−ＣＯ−，−Ｎ
   ｌ（−８Ｏ２−、−８−００−、−８−８Ｏ２−。 −０−ＣＯ−または−〇　−Ｓ　Ｏ２−からなる群より
   選ばれた２原子の橋の構成部分を表わす）で表わされる
   未置換または置換さｉｔた不飽和の４原子の橋を表わす
   。〕で表わされる化合物もしくは該化合物を含有するｎ
   １成物を使用することからなる植物の成長抑制方法。 Ｑシ９　７７５式　Ｉ　： 〔式中、Ｚは酸素Ｅ（子またはｔｌｌ、黄原子を衣わし
   。 Ｅは窒素原子または＝　ＯＬ−１−基を表わし、馬は水
   素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
   基、シアノ基、−Ｘ−Ｒ，基、−Ｃｏ−Ｘ−几。基、−
   ００ＮＲ７Ｒ６ｍ　ｓ−Ｓ　ＯＲｇ基もしくは−８０，
   −Ｒ１゜基を表わし、島は水素原子、炭Ａ原子淑１ない
   し４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基を訟ねし、 Ｒ８は炭素原子数１ないし４のアルキル：Ｍ、、炭素原
   子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１／、１
   ′いし４のアルコキシ基、炭素原子バ１ないし４のハロ
   アルコ千シ基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロア
   ルキル基を表わし、 Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、炭水原子数１ないし４
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原
   子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数
   ３ないし６のシクロアルキル基もしくは−Ｎ　Ｒ１１Ｒ
   １２基を表わし。 馬は炭素原子数６ないし５のアルキニル基または未置換
   もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、または未（ａ換もしくはハロゲン原子もしくは
   辰ぶ原子数１１ｇいし４のアルコキシ基で置換された炭
   素原子数３ないし５のアルケニル基を表わし。 ｎｏ　支び）ｔ９は各々独立に炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
   炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原
   子数６ないし５のアルケニル基、炭素原子数６ないし５
   のアルキニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わ
   し、 Ｒ９及び鳥は各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
   基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭
   素原子３ないし５のアルケニル基、炭素原子数６ないし
   ５のアルキニル基、フェニル基、もしくはベンジル基を
   表わし、 Ｒｌｏは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素ｂ１子数１ないし４
   のハロアルコキシ基、もしくは−Ｎ　Ｒ，３Ｒ１，基を
   表わし、 Ｒ１１及び鳥、は各々独立に水素原子もしくは炭素原子
   １ないし４のアルキル基を表わし。 Ｒ８３及びＲ１゜は各々独立に水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、炭素、原子数２ないし４のアルコキシアルキ
   ル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
   数３ないし５のアルキニル基、フェニル基モジ＜はベン
   ジル基を表わし。 Ｘは酸系原子もしくは硫黄原子を表わし、Ａは次式：　
   −ｃａ工＝ｃｎ−ｙ−（式中、Ｙは−Ｎ）！−００−、
   −ＮＩニーＳＯ，−，−８−００−、−８−８Ｏ２−。 −０−００−または−０−ＳＯ２−からなる群より選ば
   れた２原子の一橋の６１Ｊ成部分を表わす）で表わされ
   る未５１換才たはＦ置換された不飽和の橋を表わす〕で
   表わされる化合物もしくは該化合物を含イ了する組成物
   を使用することからなる収猛ｔ（を増加させるために植
   物の成長に影響を与える方法。 咎　上記式ｌで表わされる化合物もしくは該化合物を含
   有する組成物を使用することからなる有用植物の栽培に
   おいて発芽前または発芽後に雑草をユ°へ択的に防除す
   るための竹、許請求の範囲第２２項記載の方法。 （ハ）　」二記式■で表わされるＮ−アリルスルボニル
   −Ｎ′−ピリミジニル尿素もしくは該化合物（ロ）次式
   Ｘ： 〔式中、Ａは次式：　−Ｃ）（＝ＣＩ（−Ｙ−（式中、
   Ｙは−ＮＨ−００−、−ＮＨ−８ｏ□−、−Ｓ−ＧＯ−
   、−８−８０□−２−Ｏ−ＣＯ−または−〇−８ｏ２−
   からなる群より選ばれた２原子の橋の構成部分を辰わす
   ）で表わされる未置換または置換された不飽和の４原子
   の橋を表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルキル基、シアノ基。 −Ｘ−Ｒ，基、−００−Ｘ　−Ｒａ基、　　−０ＯＮＢ
   、几、基、−８Ｏ為基もしくは−８０２−ＲＩＧ基を表
   わし、Ｒ６は炭素原子数３ないし５のアルキニル基また
   は未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、または未置換もしくはハロゲン原子も
   しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換され
   た炭素原子数３ないし５のアルケニル基を表わし、 Ｒ６及びＲ９は各々独立に炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
   原子数２ないし４のアルコキシアルキルＡ・、炭素原子
   数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
   アルキニル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わし
   、 ｊ′Ｌ、及びＲ３は各々独立に水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル児、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル
   基、炭素原子！１ないし５のアルケニル基、炭素原子数
   ３ないし５のアルキニル基、フェニル基、もしくはベン
   ジル基を衆わし、 ｉｔ、ｉｏは炭素、原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルコキシ基、もしくは−Ｎ亀ＢＲ□、基を
   表わし。 Ｒ１３及びＲｘｊは各々独立に水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル、、！！ｉ％炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルコキシ
   アルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭
   素原子数３ないし５のアルキニル基、フェニル基もしく
   はベンジル基を表オ）し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わす〕で表わされる
   縮合したフェニルスルホニルクロライド。