JPS60139690A - 新規なスルホニル尿素、その製法、並びに除草及び成長調節用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草作用及び植物成長鉤如作用を有する新規な
置換されたＮ−アリールスルホニル−Ｎ′−ピリミジニ
ル尿素及びＮ−アリ＝ルスルホニル゛−ｐＪ−トリアジ
ニル尿素、それ４らの＃遣方法、該化合物を含有する組
成−１並びに雑単の防除、特に有用植物の栽培における
選択的防除、または植物成長の調節の為の該化合物の使
用法に関する。本発明はさらに、中間体として得られる
新規な置換されたアリールスルホニル尿素に関する。

特に本発明は次式Ｉ： １ 〔式中、 Ｒ１は次式： で表わされる基を表わし、 Ｒ１４ま水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基または−ｃｏｏｋｓを狭わ肱 Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基また
は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を衣わし、 Ｒ４及びＲは各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のアル
コキシアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基または−Ｎ　Ｒｌｏｇｌｌを表わ肱 １（ａは水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を衣わし、 Ｒ７は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ８は未置換
または縦索原子１９１ないし５のアルキル基もしくはハ
ロゲン原子で置換された炭素原子数４ないしるのシクロ
アルカノイル基；未置換才たは炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子もしくはシアノ基からなる群より選ばれる１
１向以上の同一または異なる基で置換された炭素原子数
６ないし６のシクロアルキル基：談たは未置換または炭
素原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子もしく
はシアノ基で置換された炭素原子数５ないし６のシクロ
アルケニル基を表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし３のアルキル基またはアリル
基を表わし、 Ｒ１″＆びＲ１１は各々独立に水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、ｎは０または１を
表わし、 Ｘは懺黄原子才たは吊索原子を表わし、そして Ｅ及び２は各々独立に窒素原子またはメチン橋を衣わｉ
し、 ただし、２か窒素原子を表わす場合、Ｒ′は未置換談た
は置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
のみを衣ヤす〕で嚢わされるＮ、−アリールスルホニル
−Ｎ−ピリミジニル尿素モしくはＮ−アリールスルホニ
ル−Ｎｆ　−）　ＩＪアジニル尿素及びそれらの塩に関
する。

除草作用を有する尿素、トリアジン及びピリミジン類は
一般的に知られている。近年では、除草作用及び植物成
長ｖ＠節作用を有するスルホニル尿素がヨーロッパ特許
ｇ４ｗＪ５５Ｂ９５号、第４４２１１勺、第４４８０７
号、第８５０２８号及び第９４７９０　櫓に記載されて
いる。

上記式■の定義において、アルキル基は直鎖または分枝
鎖のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基またはイソプロピル基を衣わす。　・ アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基またはインプロポキシ基を表わし、好ましくはメト
キシ、基、・エトキシ基蒙たはインプロポキシ基である
。７　。

アルキルチオ基は例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基またはインプロピルチオ基を表わし
、メチルチオ基及びエチルチオ基が好ましい。

ハロゲン原子それ自体またはハロアルコキシ基、ハロア
ルキル基またはハロアルキルチオ基の一部としてのハロ
ゲンはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子を表わし、フ
ッ素原子及び塩素原子が好ましい。

アルコキシアルキル基は例えばメトキシメチル基、エト
キシメチ、ル基、メトキシエチル基及びエトキシエチル
基である。

本発明の範囲内でＲ８として表わされる炭素環基は例え
ば下記の基であるニジクロプロピル基、シ、クロブチ／
Ｉ、／基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−
オキソシクロブチル基、３−オキソシクロブチル基、２
−オキソシクロペン、チル基、５−オキ、ソシクロペン
チル基、２．−オキシシクロへ±、ジノに基、３−オキ
ソシクロ５キシル基、４−オキソシクロヘキシル基、１
−シクロペンテニル基、２−シクロアルケニル基、３−
、シクロペンテニル基、１−シフ４０へキセニル基、２
−シクロへキセニル基または５−シクロへキセニル基。

肚ましい炭素環基はシクロアルキル基、特にシクロペン
チル基及びシクロヘキシル基である。

炭素環基Ｒ８はｔＩＩ！素原子に面接または他の炭素原
子を介して結合することができる。直接結合する、即ち
ｎが０であることが好ましい。

ハロアルコキシ基またはハロアルキルチオ基の嫌な他の
情換基の部分としてのハロアルキル基は油當、クロロメ
チル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリ
フルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２．２−
１−リフルオロエチル基、１，１，２．２−テトラフル
オロエチル基、ペンタフルオロエチル基、Ｌｌ、２−　
トＩＪフルオロー２−クロロエチル基％　２＋２ｔ２−
　ト’Ｊフルオロー１．１−ジクロロエチル基、ペンタ
クロロエチル基、Ｓ、Ｓ、Ｓ−トリフルオロプロピル基
、２゜３−ジクロロプロピル基、１，１，２，３，３．
、！−へキサフルオロプロピル基を表わし、フルオロメ
チル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基及びトリ
フルオロメチル基が好ましい。

本発明はまた、式■で衣わされる化合物がアミン、アル
カリ全域塩基およびアルカリ土類金Ｎｈ塩基または第４
アンモニウム塩基と形成することのできる塩に関するも
のである。

塩を形成する奸才しいアルカリ金属水酸化物およびアル
カリ土類全域水酸化物としてはリチウム、ナトリウム、
カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの水酸化物、
最も好ましくはナトリウムまたはカリウムの水酸化物で
ある。

適する塩形成するアミンの例としては第一、第二および
第三脂肪族および芳香族アミン例えばメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブ
チルアミンの４つの異性体、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ジェタノールアミン、ジプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミツ、ピロリジン
、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリ
ジン、キノリ７ｔｄよびイソキノリンが挙げられる。好
ましいアミンはエチルアミン、プロピルアミン、ジエチ
ルアミンまたはトリエチルアミンであり、インプロピル
アミン、ジェタノールアミン及び１，４−ジアザビシク
ロ（２，２，２３オクタンを用いるのが最も灯ましい。

第四アンモニウム塩基の例としでは、一般にハロアンモ
ニウム塩の陽イオン例えばテトラメチルナンモニウム陽
イオン□、ト□リメチルベンジルアンモニウム陽イオン
、トリ屋チルベンジルアンモニウム陽イオシ、テトラ土
チルアンモニウム陽イオン、トリメチルエチルアンモニ
ウム陽イオン、そしてまたアンモニウム陽イオンが挙げ
られる。□　、・ 上記式Ｉで六わされる化合物の中で、好まし□いものは
２が窒素原子を表わし、モしてａｙ　Ｘが＠素原子を宍
わすが、またはｂ）　Ｒ”が水素原子を宍わすか、また
はｃ）　Ｒ”が水素原子を表わすか、腋たはｄ）Ｒ４及
びＨｓが各々独立に＞Ｘリケン原子、炭素原子数１・な
いし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキ
シ基、ジ（炭素原子数してＲ４及び歌は併せて４個以上
の炭素原子を含有せず、または ｆ）　Ｒ１が一〇−ＣＨＲ７−シクロブロビル基を衣わ
す化合物 である。　・ ｌｊ群ｅ）の化合物の甲で、Ｒ′が炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、特にシクロペンチル基またはシ
クロヘキシル基を衣わす化合物が特にＴ＃ｆよしい。

式Ｉの化合物のさらに好ましい＆１１Ｊ群は、Ｘが酸素
原子を懺わし、Ｒ２及びＲ８が水素原子を懺わし、ｋｔ
４及び便が各々独立にハロゲン原子、炭素原子数１ない
し５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、ジ（炭素原子数１ないし５のアルキル）ア゛遼ノ基
または炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基を表わ
し、モしてＲ４及びＨｓが併せて４個以上の炭素原子を
含有せず、２が窒素原子を表わし、そしてＲ１か−ｏ　
−Ｒａを衣わす化合物群；そしてとりわけ、Ｘが酸素原
子を表わし、２か窒素原子を衣わし　Ｂｍ及びＢｓが水
素原子を衣わし、８４及びＲ８か谷々独立に炭素原子数
１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし５のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし３の
アルキル）アミノ基または炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基を衣わし、Ｒ４及びＨａの炭素原子数が内
方併せて４以下であり　Ｒ１が炭素原子数５ないし６・
のシクロアルコキシ基、好ましくはシクロペンチルオキ
シ基またはシクロへキシルオキシ基を表わす化合物群で
ある。

式Ｉで表わされる好ましい個々の化合物は、Ｎ−（２−
シクロペンチルオキシピリジン−３−イル−スルホニル
）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−ｊ、５．５−）
リアジン−２−イル）尿素及び Ｎ−（２−シクロプロピルメトキシビリジン−３−イル
−スルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１
，３，５−）リアジン−２−イル）尿素である。

式Ｉの化合物は通常Ｆ配の方法によって製造される。

式１の化合物のｆａｌの製造方法は、次式■：２ （式中、Ｒ，Ｒ及び２は１記式■で定義した意味を衣わ
す）で宍わされる置換アリールスルホンアミドを塩基の
存在下で次式ｍ： ４ （式中、Ｅ、　ａｍ、ｈ４７及びＸは前記式■で定義し
た意味を表わし、そしてＲはフェニル基、アルキル基ま
たはＩｌ換フェニル基を表わす）で表わされるＮ−ビリ
ミジニルカルハメートマタはＮ−）リアジニカルバメー
トと反応させることからなる。

式■の化合物の第２の製造方法は次式■：犯 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及び２は１記式Ｉで定義した意
味を衣わし、モしてＲはフェニル基、アルキル基または
ｔ１ｔ！１！フェニル基を表わす）で表わされる置換Ｎ
−丁リすルスルホニル力ルパメートを次式Ｖ： （式中、ＥｌＲｓ、Ｒ４及ヒｉＳハ＋１！Ｉ配式１テ定
義した意味を衣わす）で表わされるアミノピリジンまた
はアミノトリアジンと反応させることからなる。

さらに、式！の化合物は次式■： Ｒ雪 （式中、１１．　Ｒ”、　Ｘ及び２は１記式１で定義し
た意味を表わす）で表わされるスルホニルイソシアネー
トを前記式Ｖで表わされるアミノピリミジンまたはアミ
ノトリアジンと反応させることにより僧ることもできる
。

＃望により、得られた式Ｉの尿素をア・ミン、アルカｌ
Ｊ＊Ｍの水絵化物もしくはアルカリ土類金属の水酸化物
、諌たは４級アンモニウム塩基との村加塩番（転化でき
る。この転化は例えば式％式％ 云することにより、実施される。

弐１の化合物を侍る為のこれらの反応は不活性な有＊沼
媒中で実施するのが便利である。その様な帛媒の例とし
て下記のものが挙げられる：ベンゼン、トルエン、キシ
レンもしくはシクロヘキサン；メチレジクロライド、ク
ロロホルム、四塩化炭素もしくはクロロベンゼンの様な
塩素化炭化水素；ジエチルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサンの株な
エーテル；アセトニトリルもしくはプロピオニトリルの
殊なニトリル；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルム
アミドもしくはＮ−メチルピロリドンの殊な了ミド。

反応温度は灯ましくは一２０℃ないし＋１２０℃の範曲
内である。カップリング反応は通常わずかに発熱スルで
あり、室温で実施できる。反応時間を短縮する為もしく
は反応を開始する為に、反応混合物を短時間沸点まで加
熱するのが便利である。触媒としては塩基またはインシ
アネートを数滴添加することにより反応時間を短縮する
こともできる。灯ましい塩基はトリメチロ（２，２，２
）オクタン、１，５−ジアザビシクロ（’ｔ’５Ｏ）−
ノン−５−エンまたは１，８−ジアザビシクロ［”ｅ’
ｍＯ）ウンデセ−７−エンである。しかしながら、使用
する塩基は無１ｍ塩基、例えば水素化ナトリウムもしく
は水素化カルシウムの株な水素化物、ホー化ナトリウム
もしくは水酸化カリウムの様な水飴化物、炭瞭ナトリウ
ムもしくはカリウムの様な炭酸塩、または炭鹸水素カリ
ウムもしくは炭酸水素ナトリウムの殊な炭醗水素塩でも
よい。

ＭＴＩ　ｉｔＣ式Ｉで弐わされる最終生成物は、反応混
合物を濃縮及び７才たは泗媒を留去し、僧られた固体残
漬をエーテル、芳香族炭化水素、または塩素化炭化水素
の株な該化合物をはとんど溶解しない浴媒甲で再結晶ま
たは粉砕することにＪり侍られる。

上記式■、■及び■甲、２がメチル基を衣わす中間体は
公開されている日−ロツバ特許願論９４７９０号鴫細薔
により公知であり、公知方法により製造できる。

上記式１．Ｗ及び■中、２が窒素原子を表わす中間体は
新規であり、式１の化合物の為に特に開発された。従っ
てこれらの化合物は本発明の目的を構成する。

上記式困甲、２−が窒素原子を表わす＊＊な中間体は公
知方法により［ｆｆｉされる。働えは、次式ｌａ： ２ （式中　Ｒ１及びＲ２は上記式■で足表した意味を勇わ
す）で表わされる化合物は、次式■：（式中、Ｒ２は上
記式Ｉで定義した意味を表わし、１ｉａ１はハロゲン原
子、灯ましくは）、ツ素原子または塩素原子を表わす）
で表わされる７１０ピリジニルスルホンアミドを塩基の
存在下、極性中性浴媒中で次式■： （式中、ｎ、Ｒ６、Ｒ１及びＲ１１は上記式Ｉで定義し
た意味を衣わす）で衣わされるアルコールと　□反応さ
せることにより得られる。

式１１ａで表わされる新規な化合物は、次式■：１ （式中　Ｒ１及びａｌｌは上記式１で定義した意味を表
わす）で表わされるアミンをジアゾ化し、そのジアゾ基
を塩化銅の像な触媒の存在下、塩識才たは酢鹸中、二酸
化イオウで置換し、侍られた次式Ｘ： （式中　Ｈｔ及びｋｔ２は上６ピ式ｉで定義した意味を
衣わす）で表わされるピリジニルスルホニルクロライド
を水酸化アンモニウム水浴液と反応させることにより倚
ることもできる。出発物質として逸するアミンは公知で
あるかまたは公知方法により製造できる。

同株に、式１１ａの新規な化合物は次式Ｍ：ｐＪ　・ （式中　Ｒ１及びＲ２は上ｉ式Ｉで定躾した意味を表わ
す）で表わされるピリジニルスルホン酸をＰＣＩ、　、
　ＰＯＣＩ、　％　ＣＯＣｊｗまたは５ＯＣＩ、の様な
塩素化剤で処理することにより上記式Ｘで表わされる対
応するピリジニルスルホニルクロライドに転化し、この
クロライドを水酸化アンモニウム水浴液と反応すること
により侍られる。

式ｕａの化合物はまた、次式Ｍ： （式中、Ｒ１及びＲ２は上記式■で定義した意味を嚢わ
す）で衣わされるベンジルチオエーテルを塩素で処理す
ることにより転化し、得られた式Ｘのピリジニルスルホ
ニルクロライドを水酸化アンモニウム水浴液と反応させ
ることにより得ることもできる。

式■のピリジニルスルホニルイソシアネートもまた新規
であり、式１１ａのスルホンアミドをブチルイソシアネ
ートの存在下、溶媒として塩素化炭化水素を用いて、還
流温度でホスゲン化することにより得られる。類似の反
応が“′フィエル　メトーデン　デル　プレパラチーフ
ェンオルガニジエン　ヘミ−（Ｎｅｕｅｒ　Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎｄｅｒ　ｐｒａｐａｒａｔｉｖｅｎ　ｏｒｇａｎ
ｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）”。

纂■巻、　８２１１ないし２２９Ｌフ工ルラーク出版（
Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ）、ヴアインハイム（Ｗｅ
ｉｎｈｅｉｍ）、　１９７０年に記載されテイル。

上記式■のイソチオシアネートは上記式Ｈのスルホンア
ミドを二硫化炭素及び水酸化カリウムで処理し、続いて
得られたニカリウム塩をホスゲン化することにより侍ら
れる。その株な方法はＡｒｃｈ、　Ｐｈａｒｍ、　ｚｊ
ｖ、　１７４　（１９６６）　６（−Ｒ５載すれている
。

上ｌ１式ｆＪ　Ｏ）　Ｎ−アリールスルホニル力ルバメ
ートハ上記式１１ａのスルホンアミドを塩基の存在下で
炭ｅ＃塩と反応きせること、により得られる。

類似の方法が日本国特許第６１１６９号明細書に記載さ
れている。

出発物質である式Ｖのアミノピリミジン及びアミノトリ
アジン、並びに対応する式■の炭酸塩は古くから公知で
あるか、ま、たはヨーロッパ特許願第７０８０４号に記
載されているか、またはそこに記載されている化合物か
ら公知方法奢こより製造できる。

最終生□酸物は、反応混合物を濃縮及び／または溶媒を
留去し、得られた固体ｆ４清をエーテル、芳香族炭化水
素、または塩素化炭化水素の様な該化合物をほとんど溶
解しない溶媒中で再結晶または粉砕して精製す乞ことに
より得られる。

式■の化合物は安定な化合物であり、それらを取扱う゛
にあたって保線手段を必要としない。

上記式■、■、ＩＫ、Ｘ、Ｍ及び店で表わされるイ’ｂ
合物は公知であるか、または公知方法と類似の方法に、
より製造できる。。

低い施用比率で用いた場合には１式Ｉで表わされる化合
物は良好な選択的生長抑制および選択的除草特性を有し
、そのため有用植物特に穀物、□棉、大豆、とうも□ろ
こしおよび稲の収穫のためにこれらを使用するのが好ま
しい。いくつかの場合においては現在総合除草剤によっ
てのみ防除される雑草に対してもまた損傷を与えること
ができる。

これらの化合物のいくつかの作用形態は通常の場合とは
異なる。多くは転流可能であり、すなわちこれらは植物
によって吸収され、次いでこれらが作用する他の部所に
移動する。それ故例えば表面処理により多年性雑草の根
に損傷を与えることが可能である。他の除草剤および生
長抑制剤に比べて、式■で表わされる新規な化合物は非
常に低い施用比率で用いられた場合でも有効である。

式Ｉで表わされる化合物は生長調節、特に生長抑制特性
を示す。単子葉植物および双子葉植物双方の生長が妨げ
られる。それ故例えば式Ｉで表わされる化合物は熱帯地
域で間作としてしばしば栽培される豆科植物の成長を抑
制するので、その結果、栽培植物の間の土壌の浸食が防
がれ、間作は栽培植物と競合することができない。

多種の栽培植物の草丈成長を抑制することに足り、作付
地により多くの植物を播種できるようになり、その結果
、単位゛面積当たりより高い収穫率が達成される。成長
調節剤の使用による収穫量の増加の他の機構として草丈
成長の抑制により栄養が花の形成及び実生をより促進さ
せるという事実が挙げられる。

高比率で施用した場合には、総ての試験植物がその生長
に大きな損傷を受けて枯れた。

本発明はまた式■で表わされる新規化合物を含む除草お
よび生長調節剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熱帯間作および煙草植物の我校の生長抑制の方法にも
また関するものである。

式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、被覆性ペースト（ｃｏａｔａｂｌｅ　ｐａ
ｓｔｅ）、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈
乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリ
マー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物の
性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水または注水のよう
な適用法は、目的とする対象および使用環境に依存して
選ばれる。。

製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）および適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／、また叫摩砕することにより、
製造される。　。

適当な溶媒、は次のものである：芳香族炭化水素、好ま
しくは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン
混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまた
はジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタ
ノール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチ
ルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並びに
それらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンの
ようなケトン：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒；並びに工、ポキシ化ココナツツ油または大豆油
”のようなエポキシ化植物油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイａｔたは高分散吸収性
ポリマーを加えることも可・能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ
、セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当
な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。

更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の
物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し
得る。

製剤化すべき式、■の化合物の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化性、命数性および湿潤性を有
する非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性
界面活性剤である。

“界面活性剤”の用語は界面活性−の混合物をも含むも
のと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合性表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石鹸は高級脂肪＃（Ｃ１゜〜Ｃｏ）のアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換の
アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸
、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる天
然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。

脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン［、ドデシルサルフェート
筐たは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には脂肪族アルコール／エチレンオキ
シド付加物の硫酸エステルの塩およびスルホン酸の塩も
含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸。

またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生
成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールア
ミン塩である。対応するホスフェート、例えば４ないし
１４モルのエチレンオキシドとｐ−ノニルフェノールと
の付加物のリン酸エステルの塩、またはリン脂質もまた
適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体で
あり、該誘導体は５ないし３０個のグリコール　エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリエチレン　グリコール、エチレンジアミン
プロピ・セン　グリコールおよびアルキル鎖中に１ない
し１０個の炭素原子を含むアルキルポリ□プ１０ピ″レ
ン　グリコール□、との水溶性付加物であり、その付加
物は２０ないし２５０個の工゛チレン　グパリコール　
エーテル基および１０ないし１００個のプロピセングリ
コ・−ル　エーテル基・を含む。これらの化合物は通常
プロピレン　グリコール単位当り１ないし５個のエチレ
ングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
ーホリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン　ソルビタン　トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ［−置換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数Ｂないし２２のアルキル
基と、他の置換基として低□級非置換またはハロゲン化
アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあり、例えばステアリ°ルトリメチルアンモニウム
　クロリドまたはベンジル　ジー（２−クロロエチル）
エチルアンモニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカツチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（Ｍｃ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔａａｎｄ　Ｅｍｕ
ｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）’　、マツク出版
社、ニューシャーシー州、リッジウッド、　１９８１年
；エイチ、スターシｚ　（Ｈ６５ｔａｃｈｅ　）、　”
テンシードータッシェンブツフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓ
ｃｈｅｎｂｕｃｈ）”。

第２版、シー、ハンザ−出版（Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅ
ｒｌａｇ：ムー二７ヒ　アンド　ビエンナ（Ｍｕｎｉｃ
ｈ　＆Ｖｉｅｎｎａ）、　１９８１　；エム、アンド　
ジエイ、アツシｘ　（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ、　Ａｓｈ　）
、　’　ｘンサイクロペディア　オブ　サーファクタン
ツ（Ｅｎｃｙｃｌｏ　Ｐｅｄｉａｏｆ　５ｕｒｆａｃｔ
ａｎｔｓ）”、第■ないし■巻、ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕ
ｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ。二ニーヨーク、　１９８０な
いし１９８１年。

貴薬製剤は通常、式ｌの化合物α１ないし９５ｓ、好ま
しくはＱ、１ないし８０チ、固体または液体補助剤１な
いし９９９１１Ｇ、および界面活性剤口ないし２５チ、
好ましくは［１１ないし２５優を含む。

好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（Ｓは重量百分率を示曳）：乳剤原液 有効成分：　１ないし２０優、好ましくは５ないし１０
チ 界面活性剤＝　５ないし３０ｓ１　好ましくは１０ない
し２０チ 液体担体：　５０ないし９４−１好ましくは７０ないし
８５％ 粉　剤 有効成分：　α１ないし１０憾、好ましくはａ壜ないし
１一 固体担体：　９９．９ないし９０チ、好ましくは９ρ９
ないし９９− 懸濁原液 有効成分＝　５ないし７５−％好ましくは１０ないし５
〇− 水　＝　９４ないし２５膚、好ましくは９０ないし３〇
− 界面活性剤：　１ないし４０−１好ましくは２ないし５
〇− 水利剤 有効成分：　１５ないし９０　ＩＩ、好ましくは１ない
し８０− 界面活性剤；　α５ないし２０−１好ましくは１ないし
１５チ 固体担体：　５ないし９５優、好ましくは１５ないし９
０− 粒　剤 有効成分：　１５ないしＳ　Ｏ＊、好ましくは５ないし
１５Ｉ！ 固体担体：　９９．５ないし７０悌、好ましくは９７な
いしａｓｓ　。

市販品は好ましくは濃厚物として製剤化される。、が、
消費者は通常希釈製剤を使用する。製剤はα００１憾の
上うな一低濃度に希釈することができる。施用比率は通
常ａ、０１ないし１０〜有効成分（ａ、　ｉ、）／ｈａ
　、好ましくはα０２５ないし５４ａ、ｔ、、へａであ
る。

この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料及び特別の効果
を得る為の他の化合物を含有しても良い。□ 本発明を下記の！１ｆｉ１例によって説明する。

水素化す□トリウムの５５１１分散液１α９ｔをジメチ
ルホルムアミド４０ｍ１に懸濁し、その後シクロペンタ
ノール１Ｂ−６’ｍＬを滴下する。続いて２−クａロピ
リジン−５−イルスルホンアミド１９２４１ヲ　ジメチ
ルホルムアミド４０ｍｔに溶解した溶液を滴下し、その
反応混合物を５５ないし４０℃で２時間攪拌した後、酢
酸エチル２５０ｍ１．氷水２５０　ｍｌ及び１Ｎの塩酸
１２５ｍｔの混合物中に注ぐ。酢酸エチル各１００ｍｔ
で３回抽出した後、併せた有機層を１００ｍｔの水で４
回洗浄する。この有機溶液を乾燥して油状残渣を得て、
これをエーテル５０ｍ４で粉砕して結晶化し融点１３４
ないシ１３５°Ｃの２−シクロペンチルオキシピリジン
−３−イルスルホンアミド１９６４１を得る。

ｂ）無水ジオキサン５０ｍＬ中の２−シクロペンチルオ
キシピリジン−３−イルスルホンアミド４．８．４Ｆと
１，８−ジアザビシクロ［５，４，０）ウンデセ−７−
ニン３．１３ｍｔの混合物中に、Ｎ−（４−メトキン−
６−メチル−ｉ、３．ｓ−トリアジン−２−イル）フェ
ニルカルバメー）５．４Ｓｆヲ２０ないし２５°Ｃで添
加する。混合物を％時間攪拌して沈殿を単離し、Ｐ液を
蒸発させて濃縮する。残渣を２Ｎの塩酸１０ｍｔで粉砕
して得られた結晶を単離し、エーテル蒸び水で洗浄した
後乾燥すると、融点１７０ないし１７２°ＣのＮ−（２
−シクロペンチルオキシピリジン−３−イルスルホニル
）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５〜ト
リアジン−２−イル）尿素７、７９　ｆが得られる。

５５チの水素化ナトリウム分散液１１．９９ｆをジメチ
ルホルムアミド４０　ｍＡ中番と懸濁し、シクロプロピ
ルメタノール１１０４ｍｔを窒素雰囲下、１０ａＣで滴
下する。この混合物を１５分間攪拌した後、２−クロロ
ピリジン−３−イルスルホンアミド２１．１６Ｆをジメ
チルホルムアミド４０　ｍｌに溶解した溶液を滴下する
。反応混合物を３５ないし４０°Ｃで３０分間攪拌した
後、酢酸エチル２７５ｍ１．、氷水２７５ｍｔ及び、？
Ｎの塩酸１３ｚ５ｍｌの混合物中に注ぐ。有機層を分離
した後、水層を酢酸エチル各１００ｍｔで３回抽出する
。併せた有機層を水苔１００ｄで４回洗浄し、乾燥し、
蒸発により濃縮した後、残渣をエーテル／ヘキサン（２
：　１　）で粉砕する。得られた結晶を単離して乾燥す
ると、融点、、１２１な・いし１２２°Ｃ（７）　２−
　シクロプロピルメトキシピリジン−３＝イルスルホン
アミド２２．２５Ｆが得られる。

ｂ）　２−シクロプロピル、メトキシピリジン−５−イ
ルスルホンアミド４．５６を及び１．８−ジアザビンク
ロ［５，４，０］ウンデセ−７−ニン３，１５ｍ１をジ
オキサン５０　ｍｌ中に懸濁し、この懸濁液にＮ−（４
−メトキシ−６、−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）フェニルカルバメート５．４６ｆを添加する
。混合物を２０分間攪拌した後、蒸発に−より濃縮する
。残渣を２Ｎの塩酸１０ｍｔで粉砕し、沈殿した固体を
単離した後、水及びエーテルで洗浄“して、一点１６５
ないし１６７″′ＣのＮ−（２−シクロプロピルメトキ
シピリジン−３−・イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，Ｓ、５−トリアジン−２−イ
ル）尿素＆９０Ｆを得る。

同様の方法により下記の表に挙げた化合物及び中間体が
得られる。

第１表： 配合例 実施例２１２式Ｉの化合物の配合例（Ｓは重量−を表わ
す。） ａ）水利剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 式Ｉの化合物　、２０１Ｇ　６０％　０．５１リグノス
ルホン酸ナトリウム　５ｓｓｓｓ＊ラウリル硫酸ナトリ
ウム　Ｓ＠　−− 高分散ケイ酸　５％　２７１！　２７１カオリン　６７
１Ｇ　−− 塩化ナトリウム　−　−５９，５ｓ 有有効分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。

ｂ）乳剤原液 ａ）　ｂ） 式■の化合物　１０１！　１− ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　５１１　５１
Ｇシクロヘキサノン　５０１１　１０１ キシレン混合物　５０１１　７９１１ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルシヨンを得ることができる。

Ｃ）粉剤 ａ）　ｂ） 式１（７）化合物　ａ１１！　Ｉｌｌ タ　ル　り　９９．９１１　− カオリン　−　９９１！ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕する。ことにより、そ、４）まま使用するこ
とのできる粉末を得た。

ｄ）押出し粒剤′　□ ａ）　ｂ） 式■の化合物　１０％　１１１ リグノスルホン酸ナトリウム　２’ｌｌ　２１カルボキ
シメチルセルロース　Ｉｌｌ　１１ｉカ　オ　リ　ン　
８７％　９６％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。

Ｃ）被覆粒剤 式Ｉの化合物　５ｓ ポリエチレングリコール２００　２１Ｇカ　オ　リ　ン
　９４　チ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法により非粉−性被榎粒剤が得られる。

ｆ）　Ｉｌｌ淘原液 ａ）　ｂ） 式夏の化合物　４０１１　５１１ エチレングリコール　１０１１　１０１１リグノスルホ
ン酸ナトリウム　１０１５１カルボキシメチルセルロー
ス　１１１　１１５７−ホルムアルデヒド水溶液　（１
２１α２−水　５２　１！　７７％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。

ｇ）塩の溶液 式■の化合物　５− イソプロピルアミン　１− 水　９１− 生物試験例 実施例Ｂ１：発芽前の除草作用 プラスチック容器を発泡バーミキュライト（密Ｗ　：　
（Ｌｌ　５ｓｔ７ａａｓ　、水吸収容量：　ｏ、５ｓｓ
Ｌ／ｌ）で満たす。７α８ｐｐｍの濃度で試験化合物を
含む脱イオン水中の水性乳剤により非吸着性バーミキュ
ライトを飽和させた後、下記植物の種子をその表面に播
く：ナスツルチウム　オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔ
ｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌムＳ）、アゲＯスチステヌ
イス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）、ステラリア
　メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）および
ジギタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａ
ｎｇｕｉｎａｌｉｓ）。次いで容器を２０°Ｃ１照射約
２０キロルクスおよび相対湿度７０ｍの気候室中に保持
する。４日ないし６日の発芽期の間、局部的な湿度を増
加させるために光透過性物質でおおい、そして脱イオン
水で潅水する。５日目の後、市販の液体肥料（Ｇｒｅｅ
ｎｚｉｔ■、チパーガイギー社製）の０．５−をこの水
に加える。播種後１２日目に試験結果を評価し、そして
植物に対する作用を下記の等級に従って評価する： １：植物が発芽しないかまたは全（枯れる２〜３：非常
番ζ゛著しい作用 ４〜６：中程度の作用 ７〜８：弱い作用 ９：作用なしく未処理の対照群と同様）発芽前作用 試験化合物乳剤の濃度ニアα８　ｐｐｍ実施例Ｂ２：熱
帯間作植物の生長防止 試験植物〔セントロセマ　プルミエリ （Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ）およびセ
ントロセマ□プベスセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐ
ｕｂｅｓｃｅｎｓ））を充分生長するまで栽培し、次い
で６（Ｊ６１１の高さまで刈り込む。７日後に、ｃ、め
植物に試験化合物の水性乳剤を噴霧する。試験植物を、
相対湿度７０９Ｉおよび毎日１４時間６０００ルクスの
人工光線下、昼の温度２７＠Ｃおよび夜の温度２１°Ｃ
で保持する。施用後４週間台に、対照物と比べた新たな
生長の重量を調べ、そして植物毒性を決めることにより
試験を評価する。

本試験において、試験植物に損傷を生ずることなく、式
Ｉで表わされる化合物により処理した植物の新たな生長
は著しく減少することが判った（未処理の対照植物の新
たな生長の２０−より少ない。）。

実施例Ｂｓ二大豆の成長調節作用 Ｈａｒｋ　ｉｌの大豆をプラスチック容器中の土／ピー
ト／砂（６：５：１）のｄ合物中に播種する。容器を気
候、室中に入れ、温度、光、肥料の添加、及ｑ浦水を最
適状態に調整して、該植物を約５週間後の５〜６来期ま
で成長させる。その後、式■の化合物の水性混合物を完
全に湿るまで植物体に噴霧す−る。施゛扇率は１ヘクタ
ール当たり１００ｆ有効量に相当する。評価は施用後５
ｓ間目に行なう。式■の化合物は、主枝上の長角の数及
び重量を未処理の対照群と比較して著しく増加させる。

実施例Ｂ４：穀類の成長田土 夏大友〔ホルデウム　プルガレ（ｋ（ｏｒｄｅｕｍｖｕ
ｌｇａｒｅ　）　）　２３よび夏ライ麦〔セカーレ（Ｓ
ｅｃａｌｅ））を温室内のプラスチック製ビーカー中の
消毒した土壌にまき、そして必要に応じて注水する。播
種後約２１日目に穀類の若枝を式■の化合物を含む水性
吹付用混合物で処理する。

濃度は１ヘクタール当り有効成分それぞれ１００ｆに相
当する。穀類の成長の評価を施用後２１日目に行う。未
処理対照体と比べて、式Ｉの化合物で処理した穀物植物
の成長は著しく減少（対照群の６０ないし９０　優）　
シ、いくつかの場合には、菫の直径の増加が見られる。

実施例Ｂ５：草（ｇｒａｓｓｅｓ　）　（７）成１１１
止０リウムヘレネ（Ｌｏｔ　ｉｕｍ　Ｐｅｒｅｎｎｅ）
、ボアプラテンシス（Ｐｏａ　Ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）　
、フエスツカ　オビ゛す（Ｆｅｓｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ
）、ダクチリス　グロメラーテ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｅ）　＠よびシノドンダクチＯン（Ｃｙ
ｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）　の草の種子を温室内
の土／泥炭／砂混合物（６：Ｓ：ｔ）を充填したプラス
チック製器にまき、そして必要に応じて注水する。出現
した草を週毎に４国の高さに切断し、そして播種後約５
０日目および最後の切断から１日後に１式Ｉの化合物を
含む水性吹付用混合物を吹付ける。試験化合物の濃度は
１ヘクタール当り１００を有効量の施用率に相当する。

草の成長を施用後２１日目に評価する。

未処理の対照群と比較して、式■の化合物は新しい成長
を１０ないし５０−の割合で低減す′る。

（ 第１頁の続き

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式■： 〔式中、 Ｒ１は次式： で表わされる基を衣わし、 Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアル
   コキシ基または一〇〇〇Ｒ９を表わし、 Ｒ３は水素原子１、炭素原子数１ないし３のアルキル基
   または炭凛原子数１ないし３のアルコキシ基を弐わし、 Ｒ４及び謬は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のアル
   コキシアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアル
   キル基または−ＮＲＩ°Ｒ皇ｌを表わし、 Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
   基を表わし、 Ｒ７は水率原子またはメチル基を表わし、Ｒ−は未置換
   または炭素原子数１ないし３のアルキル基もしくはハロ
   ゲン原子で置換された炭素原子数４ないし６のシクロア
   ルカノイル基：未置換または炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
   ゲン原子もしくはシアノ基からなる群より選ばれる１個
   以上の同一または異なる基で置換された炭素原子数５な
   いし６のシクロアルキル基；または未置換または炭素原
   子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子もしくはシ
   アノ基で置換された炭素原子数５ないし６のシクロアル
   ケニル基を表わし、Ｒ９は炭素原子数１ないし３のアル
   キル基またはアリル基を衣わし、 Ｒ１ｕ＆びｇｌｌｉま各々独立に水素原子または炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わし、ｎは０または１
   を表わし、 Ｘは硫黄原子または酸素原子を表わし、そして Ｅ及び２は各々独立に窒素原子またはメチン橋を表わし
   、 ただし、２が窒素原子を表わす場合、璋は未ｉ１ｍまた
   は置換された炭素原子数６ないし６のシクロアルキル基
   のみを衣わす〕で表わされるＮ−アリールスルホニル−
   Ｎ−ピリミジニル尿素もしくはＮ−アリ〜ルスルホニル
   ー＊−ト＋＋アジニル尿素またはそれらの塩。 （２）上記式■中、２が窒素原子を表わす特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 （３）　上記式ｒ中、Ｘが酸素原子を表わす特許請求の
   範囲第２項記載の化合物。 （４）上記式■中、Ｒ２が水素原子を表わす特許請求の
   範囲第２項記載の化合物。 （５）上記式Ｉ甲　Ｂｓが水素原子を表わす特許請求の
   範囲第２項記載の化合物。 （６）上記式Ｉ中、Ｒ１が−０−Ｒ’を表わす特許請求
   の範囲第２項記載の化合物。 （７）　上記式ｉ中、Ｒ１が一〇　−Ｃ）ｉＲ７−シク
   ロアルキル基を表わす特許請求の範囲第２項記載の化合
   物。 （８）　上記式ｌ中、Ｐが炭素原子数５ないし６のシク
   ロアルキル基、特にシクロペンチル基またはシクロヘキ
   シル基を嵌わす特許請求の範囲第６ＪＪ記載の化合物。 （９）　上記式１中、Ｒ４及びＲ５が各々独立に７％ロ
   ゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
   子数１ないし５のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ない
   し３のアルキル）アミノ基、または炭素原子数１ないし
   ５のハロアルコキシ基を表わ−し、炭素原子数が両方併
   せて４以下である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （イ）上記式■甲、Ｘが酸素原子を表わし、Ｒ２及びＲ
   ３が水素原子を表わし、Ｗ及び謬が各々独立にハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし３
   のアルキル）アミン基または炭素原子数１ないし３のハ
   ロアルコキシ基を表わし、炭素原子数が両方併せて４以
   下であり、２が窒素原子を表わし、そしてＲ１が−ｏ　
   −Ｒ＠を衣わす特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ａη　上記式ｌ中、Ｘがａｌ素原子を衣わし、２が窒素
   原子を衣わし、Ｗ及びｋｔ３が水素原子を衣わし、Ｒ４
   及びＲ６が各々独立に炭素原子数１ないし３のアルキル
   基、ハロゲン原子、炭素原子数イないし３のアルコキシ
   基、ジ（炭素原子数１ないし３のアルキル）アミノ基ま
   たは炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基を表わし
   、炭素原子数が両方併せて４以下であり、そしてＲ１が
   炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、好ましく
   はシクロペンチルオキシ基またはシクロへキシルオキシ
   基を表わす特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （２）　Ｎ−（２−シクロペンチルオキシピリジン−３
   −イルスルホニル）−、ｒＪ−（４−メトキシ−６−メ
   チル−１，５，５−トリアジン−２−イル）尿素である
   特許請求の範囲第２ｓＪ４記載の化合物。 ｏａＮ−２−（シクロプロピルメトキシピリジン−３−
   イルスルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−
   １，３，５−）リアジン−２−イル）尿素である特許請
   求の範囲第２項記載の化合物。 ａ荀次式■： 欝 （式中、Ｒ１，Ｒ”及び２は後記式！で定義する意味を
   表わす）で表わされる置換アリールスルホンアミドを塩
   基の存在下で次式■：「 （式中、Ｅ％Ｒ１１、Ｒ４、Ｒ’及ＵＸハ後記式１　テ
   定義する意味を表わ、シ、そしてＲはフェニル基、アル
   キル基または置換フェニル基を表わす）で表わされるＮ
   −ピリミジニルカルバメートまたはＮ−トリアジニルカ
   ルバメートと反応させ、所望により、得られた次式ｌ：
   〔式中、 Ｒ１は次式： で表わされる基を表わし、 Ｒ”４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
   数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
   ルコキシ基または−Ｃｕｔ）Ｒ”を表わし、 Ｒ３は水素原子、縦素原子数１ないし３のアルキル基ま
   たは炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わし、 Ｒ４及び♂は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基、戻素原′子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１．ないし４のハロアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のアルキルチオ・基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし６のシク
   ロアルキル基才たは−ＮＨ−１０ｇｌｌを表わし、 Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキノ
   Ｃ基を表わし、 Ｒ７は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒは未置換ま
   たは炭素原子数１ないし３−のアルキル基もしくはハロ
   ゲン原子で置換された炭素原子数４ないし６のシクロア
   ルカノイル基；未置換または炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ
   ゲン原子もしくはシアノ基からなる群より選ばれる１個
   以上′の同一または異なる基で置換された炭素原子数５
   ないしるのシクロアルキル基；または未置換または炭素
   原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子もしくは
   シアノ基で置換された炭素原子数５ないし６のシクロア
   ルケニル基を表わし、Ｒｏは炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基またはアリル基を衣わし、 Ｒ−〇及びＲ１１は各々独立に水素原子才たは炭素原子
   数１ないし４のアルキル基を表わし、ｎは０または１を
   表わし、 Ｘは硫黄原子または饅素原子を表わし、そして Ｅ及び２は各々独立に窒素原子才たはメチン橋を衣わし
   、 ただし、２が窒素原子を表わす場合、Ｗは未置換または
   置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基の
   みを表わす〕で宍わされるＮ−アリールスルホニル−ｄ
   −ピリミジニル尿ｉもしくはＮ−アリールスルホニル−
   Ｎ−１−リアジニル尿素をそれらの塩に転化することか
   らなる該化合物の製造方法。 晒　上記式ｌのスルホニル尿素をアミン、アルカリ金属
   水鹸化物、アルカリ土類金＾水―化物、または４級アン
   モニウム塩基と反応させて上記式■のスルホニル尿素の
   村カロ塩を製造することを特徴とする特許饋求の範囲第
   １４項記載の方法。 輪次式■： １ （式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｘ及ＵＺ４１後に式■で定義する
   意味を表わし、そして１０まフェニル基、アルキル基ま
   たは置換フェニル基を表わす）で表わされる置換Ｎ−了
   １−．）レスルホニルカルバメートを次式Ｖ： １番 （式中　Ｅ、　ＲＮ　Ｒ４及び二は後記式！で定義する
   意味を表わす）で表わされるアミノピリジンまたはアミ
   ノトリアジンと反応させ、所望により、得られた次式Ｉ
   ： Ｒ” 〔式中、 Ｒ１は次式： で表わされる基を表わし、 Ｒ１１は水素原子、）１０ゲン原子、ニトロ基、炭素原
   子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし５の
   アルコキシ基または−ｃｏｏＲ”を表わし、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし３０アルキル基ま
   たは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ４及びＰは各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
   の・ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４のア
   ルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
   ルキル基または−Ｎ　Ｈｔｕ　ａｌｌを表わし、 Ｒ６は水素原子または炭素原□子数１ないし３のアルキ
   ル基を表わし１．、・ Ｒ１は水素原子またはメチ、′ル基を表わし、Ｒ８は未
   置換または炭素・原子□数１ないし３のアルキル基もし
   ぐはハロ・ゲン原子・で置換された炭素原子数、４ない
   □し、６のシクロアルカノイル基；未置換または炭素・
   原ミ子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし
   ３のアルコキシ基、ハロゲン原子もしくはシアノ基から
   なる群より遺ばれる１個以上の同一または異なる基で置
   換された炭素原子数６ないし６の゛シクロアルキル基；
   または未置換または炭素原子数１な・、いし６のアルキ
   ル基、ノ）ロゲン原・子もしくはシアノ基で置換された
   炭素原子数５ないし６のシクロアルケニル基を衣わし、
   ａｌｌは炭素原子数１ないし５のアルキル基またはアリ
   ル基を表わし、 ＲＩＯ＆びＲｕは各々独立に水素原子または炭素原子数
   １ないし４のアルキル基を表わし゛、ｎは０または１を
   表わし、 Ｘ・は硫黄原子または酸素原子を表わし、そして Ｅ及び２は各々・独立に窒□素原子またはメチン機を衣
   わし、　・ ただし、２が窒素・原子を表わす場合　Ｒ１１は未置換
   ・また・は置換された炭素原子数５ないし６のシクロア
   ルキル□基のみを表わす〕で宍わサレル□Ｎ−、Ｔ’リ
   ールスルホニル−ｄ−ピリミジニル尿素もしくはＮ−７
   ’ｌＪ−ルスルホ□ニル−Ｎ−）リアジニル尿素をそれ
   らの塩に転化することからなる該化合物の製造方法。 節　上記式１のスルホニル尿素をアミン、アルカリ金楓
   水師化物、アルカリ土類金職水鹸化物、才たは４級アン
   モニウム塩基と反応させて上記式■のスルホニル尿素の
   付加塩を製造することを特徴とする特許請求の範曲論１
   ６項目ピ載の方法。 （ト）次式■： ２ する意味を表わす）で光わされるスルホニルイソシアネ
   ートを次式■： （式中、Ｅ％ｋｔｍ、Ｒ４及びＲ１は後記式Ｉで定義す
   る意味を表わす）で表わされるアミノピリジンまたはア
   ミノトリアジンと反応させ、所望により、得られた次式
   Ｉ： にコ 〔式中、 Ｒ１は次式： で表わされる基を表わし、 Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、−トロ基、炭素原子数
   １ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアル
   コキシ基または−Ｃ（ＪＵ’）４９を表わし、 Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基ま
   たは炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わし１ Ｒ４及びＲ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子＆！［１ないし４のハロアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルチ・オ基、炭素原子数
   １ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし
   ４のアルコキシアルキル基、炭素原子ｍｓないし６のシ
   クロアルキル基または−ＮｌｌｊｌＱｊ１１を表わし、 Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし５のアルキル
   基を表わし、 Ｒ７は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ８は未＊Ｍ
   または炭素原子数１ないし３のアルキル基もしくはハロ
   ゲン原子で置換された炭素原子数４ないし６のシクロア
   ルカノイル基；未置換または炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ハロ
   ゲン、原子もしくはシアノ基からなる群より選ばれる１
   個以上の同一または異なる基で置換された炭素原子数５
   ないしるのシクロアルキル、基−；ま々は未置換または
   炭素原子数１ないし３の了、ルキル基、ハロゲン原子も
   しくはシアノ基で置：換された炭素原子数５ないし６の
   シクロアル、ケニル基を表わし、Ｂｅは炭素原子数１な
   、いし３のアルキル基またはアリル基、を嚢わし ｇｌｌ１及びｇｌｌは各々独立に水素原子または炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を衣わし、ｎは０諌たは１
   を衣わし、 Ｘは硫黄原子または酸素原子を表わし、そして 、Ｅ及び２は各々独立に窒素原子またはメチン橋を表わ
   し、　、 ただし、２が窒素原子を宍わす場合、Ｒ８は未置換また
   はｉｉ換された炭素原子数６ないし６のシクロアルキル
   基のみを表わす〕で表わされるヘー丁す−ルスルホニル
   ー付−ピリミシニル尿素モしくはＮ−アリールスルホニ
   ル−下−ト１１アジニル尿素をそれらの塩に転化するこ
   とからなる該化合物の製造方法。 ＱＱ　ｌｉｄ式■のスルホニル尿素をアミン、アルカ−
   ％Ｍ水酸化物、アルカリ土類金属水除化物、または４級
   アンモニウム塩基と反応させて上記式Ｉのスルホニル尿
   素の付加塩を製造することを特徴とする特許稍求の範囲
   第１８墳記載の方法。 ■次式Ｉ： 〔式中、 Ｒ１は次式： で表わされる基を衣わし、 Ｒ２は水素原子、ハロゲン意′子、ニトロ基、炭素原子
   数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
   ルコキシ基板たは−ＣＵＯＲ９を表わし、 Ｒ″は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基ま
   たは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ４及びＲ５は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルキル基、炭素原子Ｉ１５［１ないし４のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
   、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数
   １ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし
   ４のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
   クロアルキル基または−Ｎｇｌｔｌｌ（１１を表わし、 Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
   基を表わし、 Ｒ７は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ８は未置換
   または炭素原子数１ないし３のアルキル基もしく□はハ
   ロゲン原子で置換された炭素原子数４ない′し６のシク
   ロアルカノイル基；未置換まｈは炭素原子数１ないし３
   のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、
   ハロゲン原子もしくはシアノ基からなる群より選ばれる
   １個以上の四−または異なる基で置換された炭素原子数
   ５ないしるのシクロアルキル基；談たは未置換または炭
   素原子数１ないし３のアルケニル基、ハロゲン原子もし
   くはシアノ基で置換された炭素原子数５ないしるのシク
   ロアルケニル基を表わし、Ｒ９は炭素原子ｖ！１１ない
   し３のアルキル基またはアリル基を表わし Ｈｔｕ及びａｌｌは各々独立に水素原子才たは炭素原子
   数１ないし４のアルキル基を表わし、ｎは０または１を
   表わし、 Ｘは硫黄原子またはｆＩｋ氷□原子□を衣わし、そして Ｅ及び２は各々独立に窒素原子またはメチン橋を衣わし
   、 ただし、２が置素臘子を表わす場合、Ｖは禾ｉｉ俟また
   は置換された炭素原子数６ないし６のシクロアルキル基
   のみを表わす〕で衆わされる′置換されたＮ−アリール
   スルホニル−Ｎ−ピリミジニル尿素もしくはＮ−了り−
   ルスルホニルーに□−トリアジニル尿素の少なくとも□
   １ａＩ６□を担体及び７才たは他の助剤と共に宮有す・
   る除草□並びに植物成長調節用組成物。 ｅｉ１次式次式 ｔ１１ 〔式中、□ 域は次式： で表わされる基を表わし、 Ｒ２は水ｇ原子、□ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
   数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
   ルコキシ基または−ｃｏｏＲｓを表わし、 Ｒａは水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基ま
   たは炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わし、 Ｒ４及びＲ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子１＆１ない
   し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４の
   アルコキシアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロ
   アルキル基または−ＮＲＩＯＲＩｌを衣わし、 Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし５のアルキル
   基を表わし、 Ｒ７は水素原子菫たはメチル基を表わし、ＲＪＩは未置
   換または炭素原子数１ないし５のアルキル基もしくはハ
   ロゲン原子で置換された炭素原子数４ないし６のシクロ
   アルカノイル基；未置換または炭素原子数１ないし・３
   のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、
   ハロゲン原子もしくはシアノ基からなる群より選ばれる
   １個以上の同−才たは異なる基で置換された炭素原子数
   ６ないしるのシクロアルキル基：または未置換または炭
   素原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子もしく
   はシアノ基で＃１洪された炭素原子数５ないし６のシク
   ロアルケニル基を表わし、ａｌｌは炭素原子数１ないし
   ６のアルキル基またはアリル基を表わし、 Ｋｌ”及びＲｌＩは各々独立に水素原子または炭素原子
   数１ないし４のアルキル基を表わし、ｎは０または１を
   表わし、 Ｘは硫黄原子または酸素原子を衣わし、そして １Ｅ及び４は各々独立に窒素原子才たはメチン橋を表わ
   し、 たたし、２が窒素原子を表わす場合、Ｒ８は未置換また
   は置換された炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基
   のみを表わす〕で弐わサレ、るＮ−アリールスルホニル
   −Ｎ−ピリミジニル尿素もしくはＮ−アリ−、ルスルホ
   ニル−＊−トリアジニル尿素また。はそれらの塩、また
   は該化合物を含弔する組成物を使用することを特徴とす
   る座ましくなり植物の成長を防除する為の方法。 ＠　壱用殖−物の栽培において発芽８ｔ１才たは発芽恢
   に雑草を選択的に防除することを特徴とする特許稍求の
   範囲第２１項１ピ、載の方法。 脅次式■　： 〔式中、 Ｒ１は次式： で表わされる基を表わし、 Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアル
   コキシ基または−ｃｏｏＲｅを表わし、 Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基ま
   たは炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わし、 Ｒ４及びＲＩＩは各々独立に水素原子、ハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキル、チオ基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４の
   アルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロ
   アルキル基才たは＋　Ｎ　ｌｉ　ＩＩＩＲＩＩ　ヲ表ワ
   Ｊ、、Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基を表わし、 Ｒ７は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ１１は未ｔ
   ＃Ｉｔ候才たは炭素原子数１ないし３のアルキル基もし
   −くはハロゲン原子で置換された炭素原子数４ないし６
   のシクロアルカノイル基：未置換または炭素原子数１な
   いし６のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
   シ基、ハロゲン原子もしくはシアノ基からなる群より選
   ばれる１個以上の四−才たは異なる基で置換された炭素
   原子数３ないし６のシクロアルキル基：または未＃１換
   または□炭素原子＃５１１ないし３のアルキル基、ハロ
   ゲン原子もしくはシアノ基で＊侠された炭素原子数５な
   いし６のシクロアルケニル基を表わし、Ｒ９は炭素原子
   数１ないし６のアルキル基またはアリル基を表わし、 Ｂｌｕ及びＲｌｍは各々独立に水素原子才たは炭素原子
   ［１ないし４のアルキル基を費ゎし、ｎは０該たは１を
   宍わし、 Ｘは硫黄原子または饅素原子を表わし、そして Ｅ及び２は各々独立に窒素原子またはメチン橋を宍わし
   、 ただし、２が窒素原子を表わす場合、Ｒ１１は未置換ま
   たは置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
   基のみを表わす〕で表わされるＮ−アリールスルホニル
   −ｄ−ビリミ’）　＝　）Ｌｔ　Ｗ　ｔＡ　モしくはＮ
   −アリールスルホニル−４−ト＋＋アジニル尿素または
   それらの堪、才たは該化合物を含有する組成物を使用す
   ることを特徴とする植物成長の抑制方法。 （至）発芽曲に２葉期をこえる植物成長を抑制すること
   を特徴とする特許請求の範囲第２５ＴＪ４記載の方法。 四次式■： ｈ 〔式中、 Ｒ１は次式： で表わされる基を衣わし、 ｌｐは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし５のア□ルキル基、炭素原子数１ないし３のア
   ルコキシ基または一〇〇〇Ｒ’を表わし、 Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし３の・アルキル基
   または炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わし、 Ｒ４及び８〜才各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭
   素原子１ｌｉ１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキル基、炭素原子数トないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４゛のハロアルコキシ基
   、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数
   １ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし
   ４のアルコキシアルキル基、炭素′原子数３ないし６の
   シクロアルキル基談たは−Ｎ　１（ｌｕｌｌ（ｌ□ムを
   表わし、Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし５の
   アルキル基を表わし、 Ｒ７は水素原子またはメチル基を表わし、（＜ａは未置
   換または炭素原子数１ないし′３のアルキル基もしくは
   ハロゲン原子で置換された炭素原子数４ないし６のシク
   ロアルカノイル基；禾−換または炭素原子数１ないし５
   のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、
   ハロゲン原子もしくはシアノ基からなる群より選ばれる
   １個以上の同一または異なる基で＆換された炭素原子数
   ３ないＬ／′６のシクロアルキル基；才たは未置換また
   は炭素原子数１ないし５のアルキル基、ハロゲン原子も
   しくはシアノ基で置換された炭素Ｗ子数５ないし６のシ
   クロアルケニル基を表ワシ、ａｌｌは炭素原子数１ない
   し５のアルキル基またはアリル基を表わし、 Ｒ１１１及びＲ１１は各々独立に水素原子または炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わし、ｎは０または１
   を表わし、 Ｘは硫黄原子または酸素原子を表わし、そして Ｅ及び２は各々独立に窒素原子またはメチン橋を表わし
   、 ただし、２が窒素原子を表わす場合、Ｒ町ま未置換また
   は置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
   のみを表わす〕で表わされるＮ−アリールスルホニル−
   Ｎ−ピリミジニル尿素もしくはＮ−アリールスルホニル
   −ＮＩ−トリアジニル尿素またはそれらの場、または該
   化合物を含有する組成物を使用することを特徴とする収
   量を増加する為に植物の成長に影曽を及ぼす方法。 彌次式Ｈａ二 ２ 〔式中、 ｌｊｌは次式： で表わされる基を表わし、 Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアル
   コキシ基または一０００Ｒ”を表わし、 Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
   基を表わし、 Ｗは水素原子またはメチル基を表わし、−は未置換また
   は炭素原子数１ないし３のアルキル基もしくはハロゲン
   原子で置換された炭素原子数４ないし６のシクロアルカ
   ノイル基；未ｔＭ侠または炭素原子数１ないし３のアル
   キル基、炭素原子＃５１ないし３のアルコキシ基、ハロ
   ゲン原子もしくはシアノ基からなる群より選ばれる１個
   以上の同一または異なる基で置換された炭素原子数３な
   いしるのシクロアルキル基；または未置換または炭素原
   子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子もしくはシ
   アノ基で置換された炭素原子数５ないし６のシクロアル
   ケニル基を表わし、Ｒ町才炭素原子数１ないし６のアル
   キル基またはアリル基を衣ねし ｎは０または１を表わす〕で表わされる置換ピリジニル
   スルホンアミド。