JPS58206573A - 除草性ｏ−アルコキシベンゼンスルホンアミド - Google Patents
除草性ｏ−アルコキシベンゼンスルホンアミドInfo
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- JPS58206573A JPS58206573A JP8186983A JP8186983A JPS58206573A JP S58206573 A JPS58206573 A JP S58206573A JP 8186983 A JP8186983 A JP 8186983A JP 8186983 A JP8186983 A JP 8186983A JP S58206573 A JPS58206573 A JP S58206573A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
本発明は一般的または選択的発芽前または発芽後の除草
剤として有用なＯ−アルコキシベンゼンスルホンアミド
、ベンゼンスルホンアミド化合物及び更に詳細には０−
（ヒドロキシエトキ７）ベンゼンスルホンアミドに関
する、 ＷはＯまたはＳであることができ； Ｒｓ 、Ｒ４、Ｒｓ 、Ｒａ及びＲ１は、該明細書によ
り特定的に定義されているように、Ｈ％アルキル、ノ・
口またはアルコキシであることができ；そして Ｘ及びＹはＨｌ メチル及びメトキシを含めて種々な置
換基であることができる、 のＮ−（ｎ素環式アミノカルボニル）アリールスルホン
アミドを開示している。これらの化合物は植物生長調節
剤及び除草剤として有用である。 次の文献は、特許的に明らかであるが、同様な構造式の
他の除草剤スルホンアミドを明らかにしている。 米国特許第４．１２７．４０５号は植物生長調節剤及び
除草剤であるＮ−（１，３，５−）リアジン−２−イル
アミノカルボニル）アリールスルホンアミドを開示して
いる。 米国特許第４．１２０．６９１号は植物生長調節剤とし
て有用な関連しだＮ−（１，２，４−）リアジン−３−
イルアミノカルボニル）アリールスルホンアミド、例え
ばＮ−Ｃ（５，６−シメチルー１．２．４−４リアジン
−３−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミ
ドを開示している。 米国特許第４．１９０．４３２号及び同第４．２３１゜
７８４号は植物生長調節剤及び殊に大豆畑の自生トウモ
ロコアを抑制する際の除草剤として有用である化合物、
例えばＮ−Ｃ（４−メトキシ−６−メチルアミノ−１，
３，５−）リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベ
ンゼンスルホンｒミドを開示している。 米国特許第４，２１４，８９０号は、複素環式基が一つ
の位置でメチルまたはメトキシ基で置換され、そして他
の位置でアルコキシまたはアルキルチオ基で置換された
Ｎ−、（複素環式アミノカルボニル）アリールスルホン
アミド及びチェニルスルホンアミドを開示している。こ
れらの化合物は植物の生長を調節する際及び望ましくな
い植物を抑制する際に有用である。 米国特許第４．２５７．８０２号は、少なくとも１個の
非環式窒素が低級アルキルで置換されるか、時にはアミ
ノカルボニル窒素の場合には、メトキシで置換キれるＮ
−１！素項式アミノカルボニル）アリールスルホンアミ
ドを開示している。コｔＬうの化合物は他物の生長を調
節する際、並びに一般的及び選択的除草剤として有用で
あるー〉・・−ガイギイ（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ）によ
る南ア７式中、ＡはＣ８〜Ｃ，アルキニル基であり；Ｅ
はＣＨまたはＮであり； Ｘは０、Ｓまたはスルソイニルもしくはスルホニル架橋
であり； ＺはＯまたはＳであり； ｍは１または２であり； Ｒ＋ ｔｒｉ Ｈ１・・ロゲ／、Ｃ１〜０６アルキルも
しくはＣ７〜Ｃｓフルケニルまたは−ｙ−Ｒｓであシ；
１ｔｆｆｉはとりわけＲ１ノ・ロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アル
キルもしくはＣ１〜Ｃ１ｌアルケニル、または基Ｙ
Ｒｓ、Ｃ００Ｒｓもしくは一〇〇−ＮＲ，Ｒ。 であり； Ｒ１及びＲ４は独立にＨ，ｃｔ〜Ｃ４アルキル、０１〜
Ｃ４アルコキシ ０１〜Ｃ，アルキルチオ、Ｃ０〜Ｃ４
ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４／％ロアルコキシ、・・ロゲ
ンまたは炭素原子４個までを有するアルコキシアルキル
であり； Ｒ，＆びＲ６は各々Ｃ１〜Ｃ，アルキルアルケニルまた
はＣ，〜Ｃ，アルキニル′であり；Ｒ，及びＲ，は独立
にＨ，ｃｔ〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ 、 ７ ル，’
Ｉニル４ ７’Ｃ ＦｉＣ ２〜Ｃ 、 −ｆ ）し＊
ニルであり；そして ｙｕｏ、ｓｔ＊はスルフィニルもシくハスルホニル架橋
である （１）Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル−
及びトリアジニルウレアを開示している。これらの化合
物は除草剤として及び植物生長調節剤として１川である
ことが述べられている。 １９８２年７月３１日付で公開（公開第１２３１６８／
１９８２号）された日本特許出願第８９７７／１９８１
号は式 式中、Ｘはフェニルまたはフェノキシ基を表わし； Ｒは式 ％式％ １り１及びＲ２はメチルまたはメトキシ基を表わす の置換されたフェニルスルホニルウレア誘導体全開示し
ている。この化合物は広い範囲の除草剤として述べられ
ている。 本発明は式Ｉ 式中、Ｒ，はＣＨＲイＣＨｔＣＨｔＲｓ、’／ りｏ
ヘアであり； Ｒ２はＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、 ｃＨ，、ＯＣＨ，または
ＣＦｓであり； Ｒ３けＨまた？′１ｃＨｓであり； Ｒ４はＣＮ、 Ｃ０ｔＣＨｓ 、ＣＯｍＣｍＨｓ、５Ｏ
ｔＮ（ＣＨｓ）ｔ、ＣＨ（Ａ ＣＨｓ ）ｔまたはＣＨ
（ＡＣＨｔＣＨｓ）ｔであり；Ｒ５はＮ（ＣＨｓ’）＊
、ＣＮ１ＣＯｔＣＨイＣＯ＊ＣｔＨｓまたけ５ＯｘＮ
（ＣＨｓ）ｔであり； Ｒ６けＨ，ＣＨｓまたはＯＣＨ，であり；Ｒ２はＦ、Ｃ
Ｉ、Ｃ０ｔＣＨｓ 、ＣＨｓ、ＯＣＨ，、Ｎｏ、、ＣＦ
、またけＳ Ｏｔ ＣＨｍであり；ＲｓけＨ，ＣＩ、Ｃ
Ｈ，またけＱＣ）Ｔ、であり；Ｒ９けＨ，ＣＯＣＨ３、
ＣＯＣ２Ｈ５、Ｃ０ＣＨｔＣＨｔＣＨｓ、（’１）ＣＨ
（ＣＨｍ ）ｔ、ＣＯＣ，Ｈ，、Ｃ０ＮＨＣＨＩ、Ｃ０
ＮＨＣ＠Ｈ５、Ｓ Ｏ＊ＣＨｓ、５ｏｚ（４Ｈｓ、５Ｏ
ＩＣＦ３、シ； Ｒ１０はＨまたはＣＨ，であシ； Ｒ１１けＨまたはＣＨｔであり； Ｒ１，はＨまたはＣＨ，であり； ＲｌｍはＨまたはＣＨｓであシ； ＲｈはＨまたｕｃＨａであシ； Ｒ１５ＦｉＨまたＩｒ１ＣＨ，であシ；ｍ＃ｉ２またＵ
、３ｔ”６Ｊ）； ＡはＯまたはＳであシ； ＺＩ／′１ＣＨ１たはＮＴあυ； ＸはＣＨ８、ＯＣＨいＣＩ、 ＯＣＦ’！ＨまたはＳＣ
Ｆ’、Ｈであり； ＹはＣＨ，ｔ、Ｃ，Ｈ，、ＯＣＨ，、ｏｃｔＨｓ、ＣＨ
，ＯＣ’Ｈ！、ＮＨｔ 、ＮＨＣＨｓ 、Ｎ（ＣＨ３）
！または６ｃｐぽであり、ここにＧｉｔＯまたはＳであ
り、そしてＴはＨ，ＣＨＣＩＦ、 ＣＨＢｒＦ、 ＣＦ
ＩＨまたけＣＨＦ ＣＦ ｓであり；条件として １） Ｒ１がＯＣＨ，である場合、Ｒ４はＣ０ｔＣＨｓ
、Ｃ０ｔＣｔＨｓまたは（ＪＪであり； ２）Ｒ，、及びＲ１，が双方ＣＨ，である場合、Ｒ−は
Ｈでちり； ３） Ｒ１いＲｈ４またはＲ１５のいずれかがＣＨ。 である場合、他けＨでなければならず；４’ｌ Ｘが
ＣＩである場合、Ｙは０ＣＨｓ 、ＣＨｓ、ＱＣ２Ｈｓ
、ＮＨｔ 、ＮＨＣＨｓ ４ｆｄｒｉＮ（ＣＨｓ ）
ｔであシ、そし７て２はＣＨであり； ５）Ｒ１がＨであ多、そしてＲ４がＣｏ、 ＣＨ。 である場合、Ｘ及びＹは同時にＣＨ，ではないものとす
る、 の化合物及びその農芸１適する塩、これらのものを含ん
でなる農芸−ト適する組成物並びに一般的または選択的
発芽前または発芽後の除草剤としてのその使用方法に関
する。 そのより高度の除草剤活性及び／または合成のよシ容易
さのために好ましいものは次のものである： １） 式Ｉ、イｑし 〒１゜ Ｒ，、Ｒ，４Ｒ，５ Ｒ４はシクロプロピルであり； Ｒ６はＨまたはＣＨ，であり； Ｒ１２けＨであり； Ｒ１，は）（であり； Ｒ２，はＨであり：そして Ｒ＋ｓけＨである、の化合物。 ２） Ｒ５はＨである好オしいｌの化合物。 ３） Ｒ１がＨでちり、そしてＲｏがＨ１ＣＯＣＨ３、
Ｃ□ＮＨＣＨ，、Ｓ ０２ＣＨｓまたはＳＯ！ ＣＦｓ
である好まし２い２の化合物。 ＲＩＯＲ１１ またはＣＨ，＜］であり； Ｒ・がＨであり；ＲＩＧがＨまたはＣＨ，であり、そし
てＲ１１がＨである好ましい３の化合物。 ５） Ｘ及びＹは独立にＣＨＩまたは０ＣＨ８である
好ましい４の化合物。 その最高の除草剤活性及び／または最も容易な合成のた
めに好ましい化合物は次のものである二Ｎ−ｒ（４−メ
トヤシ−６−メチル−１，３゜５−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］−２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシー１，３．５−トリアジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）了
ミノカルボニル］−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼンスルホンアミド°；Ｎ’−［（４−メトｌ／−６
−メチルビ１ノミジン−２−イル）了ミノカルボニル）
−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホンア
ミド； Ｎ−［（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）アミ
ノカルボニル］−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベン
ゼンスレホンアミド°；Ｎ−［（４−メトキシ−６−メ
チルビ１）ミジン−２−１ル）アミノカルボニル’）−
２−（２−メチルスルホニルオキシエトキシ）ベンゼン
スルホンアミド； Ｎ−［（４，６−シメトキシピ１１ミジンー２−イル）
アミノカルボニル〕＝２−（シクロプロピルメチルオキ
シ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（シクロ
プロピルメチルオキシ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシー１，３．５−トリアジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（シクロプロピ
ルメチルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；及び Ｎ−［（４，６−ジメトキ／−１，３，５−トリアジ／
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−メチルフ
ェノキシ）ベンゼンスルホンアミド。 合成 賓（１）の化合物は下記の反応式１〜６に述べた方法ま
たはそれ以上によって製造すること力五できる。下記の
反応式１に示した如＜、Ｒ，ＡＺＨｏでない式（１）の
化合物は式（２）の過当に置換されたスルボニルイソシ
アネートを式（３）の適当な２−アミノビリーミジン、
２−アルキルアミノピリミジン、２−アミノ−１，３，
５−トリアジンまたは２−アルキルアミノ−１，３，５
−トリアジンと反応させて製造することができる；式中
、Ｒ，ＸＲ，、Ｒ，、ＸＸＹ及びＺは上に定義した通り
である１、反応式Ｉ （２１（３１ −一一一一−−−−→ （Ｉ） この反応は不活性の非プロトン性有機溶媒例えば塩化メ
チレン、テトラヒドロフラン中たはアセトニトリル中で
大気圧及び周囲温変で有利に行われる。添加方法は臨界
的ではない；しかしながら、スルホニルイソシアネート
をアミン（３）の攪拌された懸濁液に加えることが度々
有利である。かかるインシアネートは通常液体であるた
めに、その添加は容易に調節することができる。 上記反応は一般に発熱反応である。成る場合には、所望
の生成物は温反応媒質に不溶性であり、媒質から純状態
で結晶する。反応媒質に可溶性の生成物は、溶媒の蒸発
、固体残渣を溶媒例えば１−クロロブタンまたはエチル
エーテルと共に砕解し７、そして濾過することによって
単離される。式（１）の化合物は再結晶またはクロマト
グラフィーによって籾“製することができる。 式（１）の化合物の成るものは下記の反応式２に示［５
た方法によって有利に製造することができる。 （４） （５） ｖ１反応
式′中、Ｙ′はＣＨｓまたはＣＨｔＣＨ８であり、Ｒ８
、Ｒ１及び２は上に定義した通りであり、そしてＲｏは
Ｈではない。 反応式２の反応はヨーロッパ特許第３０．１４０号に記
載の方法に従って行われる。かくて、反応式２ａにおい
て、式（４）のスルホンアミドを不活性溶媒例えばアセ
トニトリル中にて還流下で０．５〜３時間、式（５）の
ジクロロピリミジニルイソシアネートまたはジクロロト
リアジニルイソシアネートと反応させ、式（６）のスル
ホニルウレアを生成させる。この生成物は濾過によって
単離される。反応式２ｂにおいては、（６）を０〜２５
℃で約１時間、テトラヒドロフラン中のナトリウムメチ
レートまたはナトリウムエチラート２モル当量と反応さ
せ、次いで塩酸によってｐＨ餉約１の酸性にし、式（１
ａ）のスルホニルウレアを生成させる。この生成物は濾
過によって単離される。反応式２Ｃにおいては、（１ａ
）を２５〜約５０℃で約１時間、メタノール中のナトリ
ウムメチレート２モル当量と反応させ、次いで塩酸によ
ってｐＨ値約１の酸性ニジ、式（１ｂ）のスルホニルウ
レアを生成させる。 また反応式２ｄに示した如＜、（６１を２０〜５０℃で
約１時間、ナトリウムメチレートの少なくとも３当量と
反応させ、次いで塩酸によってｐＨ値約１の酸性にし、
（１ｂ）のＹ′がＱＣＨ，である（ＩＣ）を直接生成さ
せることができる。反応式２Ｃ及び２ｄの生成物は水の
添加及び濾過によって単離される。 上記反応２における式（５）の複素環式インシアネート
はスイス国傷許第５７９，０６２号、米国特ト第３，９
１９，２２８号、同第３，７３２，２２３号及びＡｎｇ
ｅｗ Ｃｈｅｍ、 Ｉｎｔ、 Ｅｄ、 、 １０．４０
２（１９７６）に記載された方法によって製造すること
ができ、この方法を本明細書に参照として加える。 式（１）（但しＲ，はＨではない）の化合物の成るもの
は下記の反応式３に示した□ようにして製造することが
できる。等モル量のトリメチルアルミニウムの存在下に
おいて式（４）のスルホンアミドと式（７）の−首当な
メチルピリミジニルカルバメートまたはメチルトリアジ
ニルカルバメートとの反応により−ｚ 式（ｌｌ、但し
Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｘ、Ｙ及び２ｔま上に定義した通り
である、の化合物が誘導される。 （４１（７） 反応式３の反応は窒素雰囲気下で塩化メチレン中にて１
０〜９６時間約２５〜４０℃で有利に行わねる。生成物
は水性酢酸溶液の添加、次いで生成物を塩化メチレンで
抽出するか、或いは低溶解度の生成物を濾過することに
よって単離することができる。生成物は溶媒例えば１−
クロロブタン、酢酸エチルまたはエチルエーテルと共に
砕解するか、或いはシリカゲル上でカラムクロマトグラ
フィーによって精製することができる。 式（１）（但しＲｏはＨではない）の多くの化合物は下
記の反応式４に述べた方法によって製造することができ
る。式（４）のスルホンアミドの脱プロトン化、次いで
等モルト・のジフェニルカルボネートとの反応により、
反応混合物を中和した後、式（１０）のフェニルカルバ
メートを生じる。式（１０）のフェニルカルバメートと
式（３）の適当な２−アミノピリミジンまたけ２−アミ
ノ−１，３，５−トリアジンとの混合物の反応により式
（１）の所望の化合物を生じる。 反応式４ 反応式４ａにおける脱プロトン化及び反応式４ｂにおけ
る置換は氷の不存在下において不活性雰囲気下で行われ
る。成る場合には、反応式４ａにおける水素化ナトリウ
ム及びジメチルホルムアミドを塩基例えばｎ−ブチルリ
チウムまたはリチウムジイソプロピルアミド及び溶媒例
えばテトラヒ”ドロフランまたは１，４−ジオキサンに
換えることができる。反応式４ａに述べた脱プロトン化
は一般に発熱反応であるために、一般に分解を防止する
ため外部冷却及び／または反応体を徐々に接触させるこ
とが好ましい。反応式４ｂに述べた蓋換は双極性の非プ
ロトン性浴媒例えばジメチルホルムアミドまたはへキサ
メチルリン酸トリアミド中にて３０分乃至２０時間２５
〜４０Ｃで有利に行われる。式（１０）のフェニルカル
バメートは水性酸の添加そして溶媒例えば酢酸エチルで
抽出して単離することができる。式（１）の所望の化合
物は式（１０）のフェニルカルバメートを不活性溶媒例
えば１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフラン中に
て２０℃乃至溶媒の還流温度で３０分乃￥２４時間、等
モル量の式（３）の適当な複素環式アミンと接触させる
ことＫよって製造される。この生成物を反応溶媒の蒸発
によって嚇離することかでき、溶媒例えば１−クロロブ
タンまたはエチルエーテルと共に砕解して、或いはカラ
ムクロマトグラフィーによって精製することができる。 式（１１の多くの化合物は下記の反応式５に示した方法
によって製造することができる；反応式中、Ｒ，、Ｒ，
及びＲｓは上に定義した通りであり、そしてＱは離脱性
基例えばクロロ、ブロモ、ヨードまたはアルキルスルホ
ネートエステルである。 反応式５ この反応は双極性の非プロトン性溶媒例えばジメチルホ
ルムアミド、または溶媒例えばアセトン、メｆルエチル
ケトン吃しくはテトラヒドロフランを用いて行うことが
できる。使用し得る塩基には炭酸カリウム、重炭酸カリ
ウムまたはトリエチルアミンか含まれる。この反応は２
０℃乃至溶媒の還流温度の範囲で行うことができる８こ
の反応を、クロマトグラフィーの如き分析方法によって
反応が終了したと判断されるまで、・通常３０分乃至数
日間続ける。生成物は反応混合物を水性希釈酸で中和し
、そして溶媒例えば酢酸エチルで抽出して単離される。 粗製の生成物は溶媒例えば１−クロロブタンまたはエチ
ルエーテルで砕解するか、或いはカラムクロマトグラフ
ィーによって精製することができる。式（ＩＩ）の２−
ヒドロキシベンゼンスルホニルウレア自体は、関連米国
特許出願第３０４、３０１号に示された方法によって対
応する２−ベンジルオキシベンゼンスルホニルウレアカ
ラ製造され、この方法を本明細書に参照として加える。 またＲ９がＨでない式（１）の化合物はＲ９がＨである
式（１）の化合物から、酸受容体の存在下において適当
なアシルハライド、スルホニルハライド″１ｆｃはカル
バモイルハライドで処理するか、或いはＲ・がメチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニルまたはフェニ
ルアミノカルボニルである場合には、適当なイソシアネ
ートで処理して製造することができる。この反応は不活
性溶媒例えばテトラヒドロフラン中で、トリエチルアミ
ンの如き塩基の存在下において１時間乃至数時間、０〜
４０℃で有利に行われる。酸ハライドの反応を少量の触
媒例えば４−ジメチルアミノピリジンの添加によって促
進させることができる。 ＲｏがＨである式（１）の化合物は、Ｒ１１がアルキル
またはアリールスルホニル基である式（１）の化合物汐
・ら、該スルホネートエステルを希釈水性塩基と接触さ
せて製造することができる。成る場合には、Ｒ，がＨで
ｈる式〔］）の化合物けＲ，が５ＯｔＣＨｓである反応
式１に述べた反応から直接単離することができる。 Ｒ９がＨである式（１）の成る化合物は反応式５またけ
６に述べた方法の一つまたは双方によって製造すること
ができる；反応式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ１゜、Ｒ，
、、Ｒ，、、Ｘ、 Ｙ及び２は上に定義シタ通シであり
、Ｑは離脱性基例えばクロロ、ブロモ、ヨードまたはス
ルホネートエステルである。 反応式６ （１２） 反応式６によって表わされる反応は、式（１１）のスル
ホニルウレアをイミダゾールの如キ触媒の存在下におい
て式（１２）のカルボネートエステルの吟モル量または
過剰量と混合することによって有利に行われる。反応体
をはげしく混合し７、二酸化炭素の遊離を起こすのに十
分な温度に加熱する、１３０〜１６０℃が好ましい。式
（１）の化合物を溶媒例えばジエチルエーテルと４共に
砕解し、再結晶またはクロマトグラフィーによって単離
する。 上記反応式１における式〔２）の中間体スルホニルイソ
シアネートの多くのものは、米国特許第４，２３８、６
２１号に記載された方法によって、スルホンアミド（４
）から製造することができる。この方法Ｆｉｎ−ブチル
イソシアネート及び第三アミン触媒の存在下において、
キシレンの如き溶媒中にて還流下でスルホンアミドとホ
スゲンとを反応させる必要がある。好ましい触媒は１，
４−ジアザビシクロ［２，２，２）オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）である。 また、スルホニルイソシアネート（２］の多くのものは
２工程法によってスルホンアミド（４）から製造するこ
とができる。この方法は第一にスルホンアミドを２−ブ
タノンの如き不活性溶媒中にて還流下でｎ−ブチルイソ
シアネート及び塩基例えば炭酸カリウムと反応させてｎ
−ブチルスルホニルウレアを生成させる；そして第二に
この生成物をキシレン溶媒中にて還流下でホスゲン及び
ｌ）Ａ Ｂ ＣＯ触媒と反応させる。この方法はウルリ
ツチ（ＵＪ ｒ ｉ −ｃｈ）及びセイ（Ｓａｙｉｇｈ
）ＫよりＮｅｗｅｒ Ｍｅｔｈｏｄｓｏｆ Ｐｒｅｐａ
ｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ。 第■巻、２２３〜２４１ ｊｊ、 Ａｃａｄｅｔｎｉｃ
ｐｒｅｓｓ。 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ａｎｄ Ｌｏｎｄｏｎ、Ｗ、
Ｆｏｅｒｓｔ Ｅｄ、 、−に記載された方法と同様
である。 またスルホニルイソシアネート（２）の多くのものは、
ウルリツチ等によるＪ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、月、
３２００（１９６９）に記載された方法によって、下記
の反応式７に示した如く、スルホンアミド（４）から製
造することができる。 反応式７ ピリジン（触媒） 溶媒 スルホンアミド（４）を反応体及び溶媒として作用する
塩化チオニルの過剰量と共に還流下で沸騰させる。この
反応をスルホンアミドのプロトンがプロトン共鳴スペク
トルで検出できなくなるまで続ける。通當−夜の反応期
間（約１６時間）で十分である。塩化チオニルを真空下
で除去し、残渣を不活性溶媒例えばトルエン、ベンゼン
、キシレン等に溶解し、触媒のピリジンで、次に少なく
とも１当１のホスゲンで処理する。この混合物を６０乃
至１４０℃間、好ましくは８０〜１１０℃に加熱する。 スルホニルイノシアネートへの転化は寮質的に約１捧〜
３時間以内に完了する。スルホニルイソシアネートを含
む混合物を次の反応工程ｃ式１の化合物の生成）に直接
使用し得るか、或いはスルホニルイソシアネートを濾過
し、そしてＦ液を蒸発させ、場合によっては次いで真空
蒸留によって純状態で単離することができる。 下記の反１１弐８は１記の反応式３において必要な式（
７）のメチルピリミジニルカルバメート及びメチルトリ
アジニルカルバメートの製造を説明するものである。 反応式８ ０ １〜２４時間 反応式８によれば、式（３）の複素環式アミンを水素化
ナトリウム２当量及び過剰１のジメチルカルボネートと
段応させて（７）を生成させる。この反応は不活性溶媒
例えばテトラヒドロフラン中にて２５℃乃至還流温度で
１〜２４時間行われる。生成物は（ａｌ約２当量の濃Ｈ
ＣＩ及びＮａＣ１で飽和し、た水を加え、そし２て（ｂ
）有機相を分離し、真空下で濃縮乾固させることによっ
て単離きれる。 上記（３）の如き複素環式アミンの合成は、Ｉｎ・ｔｅ
−ｒｓｃｉｅｎｃｅ ｐｕｂｌ、、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ
ａｎｄ Ｉ、ｏｎｄｏｎ。 によって発行されたシリーズ、”Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙｏｆ ）ｉｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏ
ｕｎｄｓ”Ｋ記載゛されている。２−アミノピリミジン
はブラウン（Ｄ、Ｊ。 １３ｒｏｗｎ’）によってこのシリーズの′Ｔｈｅ Ｐ
ｙｒｉ−ｍｉｄｉｎｅｓ”、第ＸＶＩ巻に記載されてい
る。２−アミノ−１，３，５−）リアジンは、スモリン
（Ｅ。 Ｌｌ、 Ｓｍｏ ｌ ｉｎ ）及びラバボー） （Ｌ、
Ｒａｐａｐｏｒｔ）によりｔ記シリーズ、−５−Ｔｒｉ
ａｚｉｎｅｓ ａｎｄｉ）ｅｒｉｖａ目ｙｅｓ”、第
ＸＩ巻に記載された方法に従って製造することができる
。またトリアジンの合成はシャエファ−（Ｆ、 Ｃ，５
ｃｈａｅｆｅｒ）、米国特許第３，１５４，５４７号甚
びにハフマン（Ｋ、Ｒ。 ＨＵ （ｆｍａｎ ）及びシャエファーにより、Ｊ、
Ｏｒｇ。 Ｃｈｅｍ、、２８．１８１６（０９６３）に記載されて
いる。 式（４）のスルホンアミドの製造は下記の反応式９及び
１０に述べた方法の一つまたはそれ以上によって行うこ
とができる。適当な製造方法の選択は置換基Ｒ１及びＲ
３に影響を及ぼすことができ、この選択は当該分野に精
通せる者にとっては明らかであろう。 下記の反応式９に示した如く、式（４）の中間体スルホ
ンアミドは対応するスルホニルクロライド（１３）のア
ミノ化によって製造することができる；反応式中、Ｒ８
及びＲ１は上に定義した通りである。 反応式９ （１３） スルホニルクロライドのスルホンアミドへの転化はよく
知られている（例えばり、 Ｆ、 Ｆｉｅｓｅｒ及びＭ
、 Ｆｉｅｓｅｒ、 ”Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｈｅ−ｍｉ ｓ ｔ ｒｙ”、６９９頁、Ｒｅ
１ｎｈｏｌｄ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ。 １９６］）。反応式９に述べたアミン化は、スルホニル
クロライド（］３）の溶液を一２０〜３０℃にて溶媒例
に、はエチルエーテルまたは塩化メチレン中の無水アン
モニアの少なくとも２モル当−一によって有利に行われ
る。スルホンアミド生成物（４］が不溶性の場合−この
ものを濾過し、次に水で洗浄して塩を除去することによ
り単離することができる。生成物（４）が反応溶液に可
溶性である場合、このものは沈殿した塩化アンモニウム
を炉別し、そして溶媒を蒸発させて単離することができ
る。まり、多りのスルホンアミド（４）は対応するスル
ホニルクロライド（１３）をＯ〜約４０℃で０．５〜１
０時間、テトラヒドロフラン中の過剰１・の水性水酸化
アンモニウムと反応させて製造することができる。 スルホンアミド生成物（４）はテトラヒドロフラン溶液
を蒸発させ、残渣に水を加え、そして濾過することによ
って単離される。 ４＊、式（４］のスルホンアミドは下記反応式１０に示
した如く、対応する２−ヒドロキシベンゼンスルホンア
ミド（］４）のアルキル化によって製造することができ
る；ここにＲ，＆びＱけ上に定義した通りであり、Ｒ３
が置換されたまたは未置換のアルキル残基であるか、或
いはＲ，がアリール残基であり、そしてＲ８がニトロ、
トリフルオロメチルまたはメチルスルホニルである場合
、Ｑはフルオロまたはクロロである。 反応式１０ （１４） 反応式１０に示したアルキル化は溶液例えばアセトン、
メチルエチルケトンまたけジメチルホルムアミド中で炭
酸カリウムの如き塩基の存在下において行うことができ
る。１．Ｒ８がアリール残基である場合、この反応を銅
−の添加によって促進させることができる０、 ２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド（１４）は下記
の反応式１１．１２．１３及び１４に述べた方法の一つ
またはそれ以上を用いて製造することができる。 反応式１１ （］） 反応式１２ 反応式１３ （１６） 反応式１４ （１７） 式（１５）のメチルアリールエーテルは当該分野におい
てよく知られた方法によって開裂させることができる。 ルイス酸例えば三臭化ホウ素による開裂が反応式１１に
示され、かかる反応はＪ、Ａｍ。 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、６４．１１２８（１９４２）に記
載されている。反応式１２は硫黄求核剤による開裂を説
明するものであシ、かかる反応はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎＬｅｔｔｅｒｓ １３２７（１９７０）に記載されて
いる。 また式（１６）のベンジルオキシベンゼンスルホンアミ
ドの水添分解を２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
（１４）の製造に用いることもできる。 こツタイブの反応はＪ、 （：ｈｅｍ、Ｓｏｃ、 、
２９０３（１９５８）に記載されている。式（１７）の
メタンスルホネートエステルは水性塩基または無機酸を
用いて開裂される。メタンスルホネートエステルの開裂
及び２−スルファミルフェニルメタンスルホネート（１
７）の製造はＲｅ５ｅａｒｃｈ １）ｉｓｃｌｏｓｕｒ
ｅ。 ５２頁（１９７８）に記載さｈている。 Ｒ，がＨである式（４）のスルホンアミドの製造は下記
の反応式１５〜１８に述べた方法の一つまだはそれ以上
によって行うことができる；ここにＲいＲｌＸＲ，ｏ、
Ｒ，、、ＲＩ！、Ｒ１，、Ｒ１４、Ｒ１１ｌ及びＱは
上に定義した通りである。 反応式１５ （１４） 反応式１５に示した反応は溶媒例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトンまたは２−ブタ
ノン中にて、２５℃乃至溶媒の還流温度で数時間乃至数
日間行うことができる。使用し得る塩基には炭酸カリウ
ム、重炭酸カリウム及び水素化ナトリウムが自まれる。 反応式１６ 反応式１６に示した反応は溶媒例えばジメチルスルホキ
シド中で、または溶媒なしに行うことができる。使用し
得る塩基には炭酸カリウム、重炭酸カリウム及び水素化
ナトリウムが含まれる。 反応式１７ ％式％（４） （１９） 反応式１７及び１８に示した反応は式（１４）の２−ヒ
ドロキシベンゼンスルホンアミド１部、式（１２）また
は式（１９）の適当に置換されたカルボネートエステル
１モル当量乃至数当蓋及びイミダゾールの妬き触媒￥。 ０部〜Ｋ。部の混合物を加熱することによって行われる
。合わせた反応体を溶媒なＬｉではげしく混合し、少な
くとも混合物を液化１〜、そして二酸化炭素の放出を起
こすために十分なｍ度に加熱する；１３０〜１６０℃の
温度が好ましい。加熱を、二酸化炭素の発生が終り、そ
して反応がクロマトグラフィーの如き分析法釦よって終
了したとみなされるまで続ける。式（４）のスルホンア
ミドを溶媒例えばジエチルエーテルと共に砕解して単離
し、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する
ことができる。式（１２）または（１９）のカルボネー
トエステルが非対称的に置換されている場合の反応は部
具性（ｒｅｇｉｏｉｓｏ−ｍｐｒｉｃ）生成物の混合物
を生成することがあわ、このものをクロマトグラフィー
の如き方法で更に分離する必要がある。式（１２）及び
（１９）のカルボネートエステル自体は当該分野におい
てよく知られた方法によって対応するジオール及びホス
ゲンから製造される。 ＲｏがＨではない式（４）のスルホンアミドは、Ｒ。 がＨである式（４）の適当なスルホンアミドから、該ア
ルコールヲ適当なアシルノ・ライド、スルホニルハライ
ド、カルバモイルノ・ライドまたはイソシアネートで処
理して製造することができる。この反応は不活性溶媒例
えばテトラヒドロフラン中で、塩基例えばトリエチルア
ミンの存在下において０〜４０℃にてｌ乃至数時間で有
利に行われる。酸ハラ・イドの反応を４−ジメチルアミ
ノピリジンの如き触媒の添加によって促進させることが
できる。 式（１３）の多くの中間体スルホニル・クロライドは式
（２０）のアミンから、下記反応式１９に示［７たよう
に、該アミンを希硫酸でジアゾ化し、このジアノ゛ニウ
ム塩を銅塩の存在下において二酸化硫眞とカップリング
させて製造することができる；式中、Ｒ１及びＲ３は上
に定義した通シである。 反応式１９ ％式％ 反応式１９の反応は希硫酸中のアミン（２０）の溶液を
０〜５℃にて水中の亜硝酸の溶液で処理して行われる。 完全にジアゾ化させるために、約θ℃で１０〜３０分間
攪拌した後、溶液を氷酢酸及び塩酸中の過剰祉の二酸化
硫黄及び塩化第二銅二水和物の混合物に約１０〜３５℃
で加える。この混合物を１０〜３５℃で２〜２４時間攪
拌する１、補溶媒例えばエーテルまたはｎ−ブチルクロ
ライドを加えることができる。この溶液を大過剰量の氷
水に注ぐ。スルホニルクロライド（１３）は沖過によっ
て、或いは溶媒例えばエチルエーテル、塩化メチレンま
たは好ましくは１−クロロブタンで抽出し、次いで乾燥
し７、そして溶媒を蒸発させて単離することができる。 芳香族アミン例えば式（２０）のアミンは購入し得るか
、或いは下記の反応式２０に従い、対応する式（２１）
の芳香族ニトロ化合物の還元によって製造することがで
きる；但しＲ３及びＲ１け上に定義した通シである。 芳香族ニトロ化合物のアニリンへの還元は当該分野にお
いてよく知られている（例えばＨ，０１Ｈｏｑｓｅ、
”Ｍｏｄｅｒｎ ５ｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏ
ｎｓ”。 第２版、章１〜４、Ｗ、 Ａ、 Ｂ４ｎｊａｍｉｎ、
Ｉｎｃ、 。 Ｕ、Ｓ、Ａ、、１９７２）。 反応式２０ Ｒ８が置換された或いは未置換アルキル残基である場合
、式（２１）の芳香族ニトロ化合物は反応式２１に示し
た反応によって製造することができる；但しＲ１は適当
なアルキル残基であり、Ｑは離脱性基例えばクロロ、ブ
ロモ、ヨードまたはアルキルスルホネートエステルでア
ル。 反応式２１ 法によって製造することができる；但しＲ，、Ｒ７及び
Ｒ，は上に定義し、九通りであり、そしてＱは適当な離
脱性基例えばフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードで
ある。 反応式２２ 反応式２２に示した反応は銅塩の添加によって促進させ
ることができる。 Ｒ３及びＲ８がメチルではない式（２４）または（２５
）の化合物はまた下記の反応式２３に示［７た方法によ
って製造することができる４、反応式２３ （２３） （２４） （２５） 式（２２）の化合物のメチル基を試薬例えば過マンガン
酸カリウムまたは重クロム酸カリウムによって酸化する
ことができる。次に生じた式（２３）のカルボン酸を反
応２３ｂに示した如く、種々な試薬例えばメタノール及
び酸触媒またはジアゾメタンで対応するメチルエステル
に転化し、式（２４）の化合物が得られる。式（２５）
の化合物は反応２３ｃＫ示した如く、式（２３）の化合
物から、フッ化水素の存在下において四フッ化硫黄の如
きフッ素化剤で処理して製造することができる。式（２
２）の化合物自体は反応式２２に示し７た反応によって
製造することができる、 またＲ１がアルキルまたはジメチルアミノアルキル基で
あり、そしてＲ１がクロロまたはブロモ置換基ではない
式（１３）の中間体スルホニルクロライドは下記の反応
式２３及び２４に示した方法の一つＫよって製造するこ
とができる。 −反応式２３ ％式％（２７） ） （２８） ） ） （２７） （１３） 式（２６）のブロモアリールエーテルを溶媒または溶媒
混合物例えばエーテルまたはエーテル及びヘキサンに溶
解し、乾燥した不活性雰囲気下で一７８℃乃至０℃間の
温度に冷却する。ヘキサン中のｎ−ブチルリチウム溶液
の添加にょシ金属−ハロケン交換を生じ、有機リチウム
中間体（２７）が得られる。成る場合には、この金属化
は反応混合物を３０分間までの時間室温に加温すること
によって促進される、 反応式２３に示した如く、有機リチウム中間体（２７）
を−５０〜−２０℃の温度にて二酸化硫黄で処理してス
ルフィネート塩（２８）を生成させる。 次にこの塩（２８）を−２０〜１０℃の温度で溶媒混合
物例えば水性酢酸または゛アセトン及び酢酸中の塩素化
剤例えば塩素またはＮ−クロロコハク酸イミドで処理し
１、所望のスルホニルクロライド（１３）Ｋ転化する。 また、スルフィネート塩（２８）を不活性溶媒例えば塩
化メチレンに−７８〜−５０℃で懸濁させ、そしてスル
フリルクロライドで処理することができる。スルホニル
クロライド（１３）を水性処理し、そして有機溶媒で抽
出して単離する。順次有機リチウム種の二酸化硫黄及び
塩素化剤による処理で、スルホニルクロライ、ドの製造
は米国特許第４．１２７．４０５号に開示されている。 またスルホニルクロライド（１３）は反応式２４に示し
た如く、有機リチウム（２７）をスルフリルクロライド
に添加ｌ、で、有機リチウム中間体（２７）から製造す
ることができる。この反応はエーテル及びヘキサンの混
合物、好ましくはエーテル１部対ヘキサン１部中にて−
３０〜−２０℃で行われる。スルホニルクロライド（１
３）を水性処理及び有機溶媒で抽出して単離する。スル
フリルクロライドで処理することにより有機リチウム種
からスルホニルクロライドの製造はＪ’、 Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ。 （Ｃ）、１２６５（１９６８）に記載されている。 中間体ブロモアリールエーテル（２６）は当該分野にお
いてよく知られた方法によって、適当なブロモフェノー
ルをアルキル化して製造される。 Ｒ，が塩素または水性酸と反応性の官能基を含まぬスル
ホニルクロライド（１３）の成るものは反応式２５に示
した方法によって製造することができる。 反応式２５ （２９） ジスルファイド中間体（２９）を０〜７０℃で１乃至数
時間、溶媒例えば酢酸中の塩素及び水或いは塩酸及び硝
酸の混合物で処理する。反応混合物を冷水で希釈し、ス
ルホニルクロライド（１３）を、固体生成物の場合には
Ｐ遍によって、或いは液体生成物の場合には水層をデカ
ンテーションＬ１、で分離する。 ジスル７アイド中間体（２９）は下記の反応式２６に述
べた如く、炭酸カリウムの如き塩基の存在下におりて、
溶媒例えばメチルエチルケトンまたはジメチルホルムア
ミド中で式（３ｏ）のビスーフェノールジスルファイド
を適当なアルキル化剤または活性化したアリールフルオ
ライドでアルキル化して製造される。 反応穴２６ （３０） ビスーフェノールジスルファイド（ａｏ）自体ｔ；を適
当なメルカプトフェノールから、塩基性媒質中で酸素の
如き試薬またはベンゼンもしくはトルエンの如き溶媒中
でヨウ素によって酸化して製造される。 Ｒ１が酸性条件下で安定な置換基である式（］３）の成
るスルホニルクロライド、特にＲ，が５−Ｆ１５−Ｃ１
，５−Ｂｒ、 ５−ＣＨ，または５−ＣＦ３ 置換基
であるものは下記の反応式２７に述べた如く、適当に置
換された式（３１）のアリールアルキルエーテルニクロ
ロスルホン化して製造することができる。 反応式２７ （：１） 親′４子的芳香族置換の理論（例えばＪ、Ｍａｒｃｈ。 ”Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｒｎｉｓ
ｔｒｙ ”、３８３〜３９０頁、ＭｃＧｒａｗ −Ｈｉ
Ｊ Ｉ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ。 １９６８参照）と一致する式（３１）の基質における適
当な置換パターンが望ましくない部具性体の生成を避け
るために必要であることを理解すべきである。また、望
ましくない部具性体を物理的精製法例えば再結晶、蒸留
゛またはクロマトグラフィーによって分離することがで
きる。 芳香族基質のクロロスルホン化はよく知られている（例
えばり、Ｆ、Ｆｉｅｓｅｒ及びＭ−Ｆｉｅｓｐｒ。 ＠Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ、 ” ６９６−６９８ 、 Ｒｅ１ｎｈｏｌｄ、
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、 １９６１ ）。 クロロスルホン化は場合によっては補溶媒例えばアルカ
ンまたは塩素化されたアルカン（例えばヘキサン、１−
クロロブタン、塩化メチレン等）の存在下においてクロ
ロスルホン酸にアリールアルキルエーテルを添加して、
またはこの逆も可能、行うことができる。反応温度は臨
界的ではなく、約−５〜５０℃範囲が使用可能であり、
便宜上周囲温間（例えば２０〜３０℃）が好ましい。 周囲温度での反応時間は、適確な基質をクロロスルホン
化するかによって、約１〜２４時間であ −リ、一般
に一夜（約１６時間）で十分である。芳香族スルホニル
クロライドを反応混合物から、該混合物を水に注ぎ、次
いでこのものを芳香族スルホニルクロライドが溶解する
非水和性有機溶媒で抽出することにより有利に単離され
る。かかる溶媒には１−クロロブタン、塩化メチレン、
１，２〜ジクａロエタン、酢酸エチル、トルエン及びジ
エチルエーテルが含まれる。 また式（１）の化合物の農芸的に適する塩も除草剤とし
て有用であり、このものは当該分野において多くの公知
の方法において製造することができる。 例えば金属塩は式（１）の化合物を十分な塩基陰イオン
を有するアルカリ金属またはアルカリ土金属塩の溶液（
例えばアルコレート、カルボネートまたはヒドロキシド
）と接触させて製造することができる。第四アミン塩を
同様の方法で製造することができる。 また式（１１の化合物の塩は成る陽イオンを他の陽イオ
ンと交換して製造することができる。陽イオン交換は式
（１）の化合物の塩（例えばアルカリ金属または第四ア
ミン塩）の水溶液を交換すべき陽イオンを含む溶液と直
接接触させて行うことができる。この方法は、交換され
た陽イオンを含む新宅の塩、例えば銅塩、が水に不溶性
である場合、最も有効であり、このものを沖過によって
分離することができる。 また交換は式（１）の化合物の塩（例えばアルカリ金属
または第四アミン塩）の水溶液を交換すべき陽イオンを
含む陽イオン交換樹脂で充填したカラムに通すことによ
って行うこともできる。この方 ２法においては、樹脂
の陽イオンが本来の塩の陽イ引ンと交換され、Ｆｆｒ望
の生成物がカラムから溶離される。この方法は所望の塩
が水溶性でおる場合、例えばカリウム、ナトリウム−ま
たはカルシウム塩の場合に殊に有用である。 本発明において有用な酸付加塩は、式（１）の化合物を
適当な酸、例えばり−）ルエンスルホン酸、トリクロロ
酢酸等と反応させて得ることがで曇る。 本発明の化合物及びその製造を以下の実施例によって更
に説明する；実施例中、温度はセラ民度であり、特記せ
ぬ限シ全ての部は重量部である。 実施例１ １−（’／シクロプロピルメトキシ−２−二トロベンゼ
ン ジメチルホルムアミド１７’５ｄ中の２−二トロフェノ
ール４２ Ｋ！（０，３０モル）及び炭酸カリウム６５
．ｌＯ，４７モルンの溶液を室温で６０分間［拝した。 この溶液にクロロメチルシクロプロパ７２８１０．３０
モル）を加え、得られた溶液を還流下で１６時間加熱し
た。この反応混合物を冷却し、溶媒を真空下で除去した
。残渣を水で希釈し、エーテルで３回抽出した。合液し
た有機溶液を水及び飽和塩化ナトリウム溶液（塩水）で
洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を真草下で
除去し、褐色油として１−（シクロプロピルメトキシ）
−２−二トロベンゼン４７１１（０，２４モル）を得た
。 ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ： ０．３−０．９ｃｍ、 ４
Ｈ） ；０．９−１．６ （ｔｎ、 Ｉ Ｈ）；３、ｇ
（ｄ、２Ｈ）；及び ６．８−７．９ （ｍ、 ４Ｈ）。 実施例２ ２−（シクロプロピルメトキシ）ベンゼンアミイ １−（シクロプロピルメトキシ）−２−二トロベンゼン
４４ｇ（ｏ、２ａモル）、木酢Ｃ夜１０３肩！及び無水
エタノール１０１００Ｏの浴液を還流下で加熱した。鉄
粉（５１ｇ、０．９１モル）を３０分間にわたって一部
づつ加えた。この濃い灰色の混合物を還流下で３時間加
熱し、冷却し、セライトのパッドを通してｐ過し、溶媒
を真空下で除去し７た。褐色の残渣を水で希釈し、エー
テルで４回抽出した。合液した有機抽出液を水及び塩水
で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥また。溶媒を真空下
で除去し、褐色油（３６，７ｇ、０．２２モル）を得た
。 ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ： ０．３−０．９（ｍ、 ４
Ｈ） ；１．５（ｍ、 ＩＨ） ｉ ３、ｇ （ｄ、 ２）Ｉ） ； ４．２（ｓ、２Ｈ）；及び ６−８ （ｂｒ ｓ、 ４Ｈ）。 ＩＲに−ト）ｍ−’： ３４００，３３００（ｄ）（Ｎ
Ｈ２）。 実施例３ ２−（シクロプロピルメトキシ）ベンゼンスルホンアミ
ド ２０チ硫酸１８０ｄ中の２−（シクロプロピルメトキシ
）ベンゼンアミン（３０ｇ、０．１８モル）の溶液を５
℃に冷却し、これに水２９ｍに溶解し。 た亜硝酸ナトリウム１１４ｇ（０，１８モル）ヲ加えた
。次にこのジアゾニウム塩溶液を、２０分間攪拌した後
、氷酢酸１６Ｑｉ＋／及び濃塩酸３６ｍ中の凝縮し７た
二酸化硫黄ガス１４１１７（０，３０モル）及び塩化第
二銅二水和物１５．３ｇ（［。０９モル）の溶液に加λ
た。３０分間攪拌した後、ｎ−ブチルクロライド２００
ｌｉｔ及び水２００−を加え、この反応混合物を１６
時間３′５℃に加温した。この溶液を水２ｔに注ぎ、ｎ
Ｑブチルクロライドで数回抽出した。合液し７た有機層
を水、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、真空下で濃−６した。赤外
線スペクトルは３４００ｃｍ’でＮＨ２軛囲の不存在を
示した。、ｆ１１＃！のスルホニルクロライド（２６，
９，ｉ７）をエーテル５００ｄに溶解し、そして０℃に
冷却した。この冷溶液に凝縮したアンモニアガス６．６
−を滴下
剤として有用なＯ−アルコキシベンゼンスルホンアミド
、ベンゼンスルホンアミド化合物及び更に詳細には０−
（ヒドロキシエトキ７）ベンゼンスルホンアミドに関
する、 ＷはＯまたはＳであることができ； Ｒｓ 、Ｒ４、Ｒｓ 、Ｒａ及びＲ１は、該明細書によ
り特定的に定義されているように、Ｈ％アルキル、ノ・
口またはアルコキシであることができ；そして Ｘ及びＹはＨｌ メチル及びメトキシを含めて種々な置
換基であることができる、 のＮ−（ｎ素環式アミノカルボニル）アリールスルホン
アミドを開示している。これらの化合物は植物生長調節
剤及び除草剤として有用である。 次の文献は、特許的に明らかであるが、同様な構造式の
他の除草剤スルホンアミドを明らかにしている。 米国特許第４．１２７．４０５号は植物生長調節剤及び
除草剤であるＮ−（１，３，５−）リアジン−２−イル
アミノカルボニル）アリールスルホンアミドを開示して
いる。 米国特許第４．１２０．６９１号は植物生長調節剤とし
て有用な関連しだＮ−（１，２，４−）リアジン−３−
イルアミノカルボニル）アリールスルホンアミド、例え
ばＮ−Ｃ（５，６−シメチルー１．２．４−４リアジン
−３−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミ
ドを開示している。 米国特許第４．１９０．４３２号及び同第４．２３１゜
７８４号は植物生長調節剤及び殊に大豆畑の自生トウモ
ロコアを抑制する際の除草剤として有用である化合物、
例えばＮ−Ｃ（４−メトキシ−６−メチルアミノ−１，
３，５−）リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベ
ンゼンスルホンｒミドを開示している。 米国特許第４，２１４，８９０号は、複素環式基が一つ
の位置でメチルまたはメトキシ基で置換され、そして他
の位置でアルコキシまたはアルキルチオ基で置換された
Ｎ−、（複素環式アミノカルボニル）アリールスルホン
アミド及びチェニルスルホンアミドを開示している。こ
れらの化合物は植物の生長を調節する際及び望ましくな
い植物を抑制する際に有用である。 米国特許第４．２５７．８０２号は、少なくとも１個の
非環式窒素が低級アルキルで置換されるか、時にはアミ
ノカルボニル窒素の場合には、メトキシで置換キれるＮ
−１！素項式アミノカルボニル）アリールスルホンアミ
ドを開示している。コｔＬうの化合物は他物の生長を調
節する際、並びに一般的及び選択的除草剤として有用で
あるー〉・・−ガイギイ（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ）によ
る南ア７式中、ＡはＣ８〜Ｃ，アルキニル基であり；Ｅ
はＣＨまたはＮであり； Ｘは０、Ｓまたはスルソイニルもしくはスルホニル架橋
であり； ＺはＯまたはＳであり； ｍは１または２であり； Ｒ＋ ｔｒｉ Ｈ１・・ロゲ／、Ｃ１〜０６アルキルも
しくはＣ７〜Ｃｓフルケニルまたは−ｙ−Ｒｓであシ；
１ｔｆｆｉはとりわけＲ１ノ・ロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アル
キルもしくはＣ１〜Ｃ１ｌアルケニル、または基Ｙ
Ｒｓ、Ｃ００Ｒｓもしくは一〇〇−ＮＲ，Ｒ。 であり； Ｒ１及びＲ４は独立にＨ，ｃｔ〜Ｃ４アルキル、０１〜
Ｃ４アルコキシ ０１〜Ｃ，アルキルチオ、Ｃ０〜Ｃ４
ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４／％ロアルコキシ、・・ロゲ
ンまたは炭素原子４個までを有するアルコキシアルキル
であり； Ｒ，＆びＲ６は各々Ｃ１〜Ｃ，アルキルアルケニルまた
はＣ，〜Ｃ，アルキニル′であり；Ｒ，及びＲ，は独立
にＨ，ｃｔ〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ 、 ７ ル，’
Ｉニル４ ７’Ｃ ＦｉＣ ２〜Ｃ 、 −ｆ ）し＊
ニルであり；そして ｙｕｏ、ｓｔ＊はスルフィニルもシくハスルホニル架橋
である （１）Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル−
及びトリアジニルウレアを開示している。これらの化合
物は除草剤として及び植物生長調節剤として１川である
ことが述べられている。 １９８２年７月３１日付で公開（公開第１２３１６８／
１９８２号）された日本特許出願第８９７７／１９８１
号は式 式中、Ｘはフェニルまたはフェノキシ基を表わし； Ｒは式 ％式％ １り１及びＲ２はメチルまたはメトキシ基を表わす の置換されたフェニルスルホニルウレア誘導体全開示し
ている。この化合物は広い範囲の除草剤として述べられ
ている。 本発明は式Ｉ 式中、Ｒ，はＣＨＲイＣＨｔＣＨｔＲｓ、’／ りｏ
ヘアであり； Ｒ２はＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、 ｃＨ，、ＯＣＨ，または
ＣＦｓであり； Ｒ３けＨまた？′１ｃＨｓであり； Ｒ４はＣＮ、 Ｃ０ｔＣＨｓ 、ＣＯｍＣｍＨｓ、５Ｏ
ｔＮ（ＣＨｓ）ｔ、ＣＨ（Ａ ＣＨｓ ）ｔまたはＣＨ
（ＡＣＨｔＣＨｓ）ｔであり；Ｒ５はＮ（ＣＨｓ’）＊
、ＣＮ１ＣＯｔＣＨイＣＯ＊ＣｔＨｓまたけ５ＯｘＮ
（ＣＨｓ）ｔであり； Ｒ６けＨ，ＣＨｓまたはＯＣＨ，であり；Ｒ２はＦ、Ｃ
Ｉ、Ｃ０ｔＣＨｓ 、ＣＨｓ、ＯＣＨ，、Ｎｏ、、ＣＦ
、またけＳ Ｏｔ ＣＨｍであり；ＲｓけＨ，ＣＩ、Ｃ
Ｈ，またけＱＣ）Ｔ、であり；Ｒ９けＨ，ＣＯＣＨ３、
ＣＯＣ２Ｈ５、Ｃ０ＣＨｔＣＨｔＣＨｓ、（’１）ＣＨ
（ＣＨｍ ）ｔ、ＣＯＣ，Ｈ，、Ｃ０ＮＨＣＨＩ、Ｃ０
ＮＨＣ＠Ｈ５、Ｓ Ｏ＊ＣＨｓ、５ｏｚ（４Ｈｓ、５Ｏ
ＩＣＦ３、シ； Ｒ１０はＨまたはＣＨ，であシ； Ｒ１１けＨまたはＣＨｔであり； Ｒ１，はＨまたはＣＨ，であり； ＲｌｍはＨまたはＣＨｓであシ； ＲｈはＨまたｕｃＨａであシ； Ｒ１５ＦｉＨまたＩｒ１ＣＨ，であシ；ｍ＃ｉ２またＵ
、３ｔ”６Ｊ）； ＡはＯまたはＳであシ； ＺＩ／′１ＣＨ１たはＮＴあυ； ＸはＣＨ８、ＯＣＨいＣＩ、 ＯＣＦ’！ＨまたはＳＣ
Ｆ’、Ｈであり； ＹはＣＨ，ｔ、Ｃ，Ｈ，、ＯＣＨ，、ｏｃｔＨｓ、ＣＨ
，ＯＣ’Ｈ！、ＮＨｔ 、ＮＨＣＨｓ 、Ｎ（ＣＨ３）
！または６ｃｐぽであり、ここにＧｉｔＯまたはＳであ
り、そしてＴはＨ，ＣＨＣＩＦ、 ＣＨＢｒＦ、 ＣＦ
ＩＨまたけＣＨＦ ＣＦ ｓであり；条件として １） Ｒ１がＯＣＨ，である場合、Ｒ４はＣ０ｔＣＨｓ
、Ｃ０ｔＣｔＨｓまたは（ＪＪであり； ２）Ｒ，、及びＲ１，が双方ＣＨ，である場合、Ｒ−は
Ｈでちり； ３） Ｒ１いＲｈ４またはＲ１５のいずれかがＣＨ。 である場合、他けＨでなければならず；４’ｌ Ｘが
ＣＩである場合、Ｙは０ＣＨｓ 、ＣＨｓ、ＱＣ２Ｈｓ
、ＮＨｔ 、ＮＨＣＨｓ ４ｆｄｒｉＮ（ＣＨｓ ）
ｔであシ、そし７て２はＣＨであり； ５）Ｒ１がＨであ多、そしてＲ４がＣｏ、 ＣＨ。 である場合、Ｘ及びＹは同時にＣＨ，ではないものとす
る、 の化合物及びその農芸１適する塩、これらのものを含ん
でなる農芸−ト適する組成物並びに一般的または選択的
発芽前または発芽後の除草剤としてのその使用方法に関
する。 そのより高度の除草剤活性及び／または合成のよシ容易
さのために好ましいものは次のものである： １） 式Ｉ、イｑし 〒１゜ Ｒ，、Ｒ，４Ｒ，５ Ｒ４はシクロプロピルであり； Ｒ６はＨまたはＣＨ，であり； Ｒ１２けＨであり； Ｒ１，は）（であり； Ｒ２，はＨであり：そして Ｒ＋ｓけＨである、の化合物。 ２） Ｒ５はＨである好オしいｌの化合物。 ３） Ｒ１がＨでちり、そしてＲｏがＨ１ＣＯＣＨ３、
Ｃ□ＮＨＣＨ，、Ｓ ０２ＣＨｓまたはＳＯ！ ＣＦｓ
である好まし２い２の化合物。 ＲＩＯＲ１１ またはＣＨ，＜］であり； Ｒ・がＨであり；ＲＩＧがＨまたはＣＨ，であり、そし
てＲ１１がＨである好ましい３の化合物。 ５） Ｘ及びＹは独立にＣＨＩまたは０ＣＨ８である
好ましい４の化合物。 その最高の除草剤活性及び／または最も容易な合成のた
めに好ましい化合物は次のものである二Ｎ−ｒ（４−メ
トヤシ−６−メチル−１，３゜５−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］−２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシー１，３．５−トリアジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）了
ミノカルボニル］−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼンスルホンアミド°；Ｎ’−［（４−メトｌ／−６
−メチルビ１ノミジン−２−イル）了ミノカルボニル）
−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホンア
ミド； Ｎ−［（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）アミ
ノカルボニル］−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベン
ゼンスレホンアミド°；Ｎ−［（４−メトキシ−６−メ
チルビ１）ミジン−２−１ル）アミノカルボニル’）−
２−（２−メチルスルホニルオキシエトキシ）ベンゼン
スルホンアミド； Ｎ−［（４，６−シメトキシピ１１ミジンー２−イル）
アミノカルボニル〕＝２−（シクロプロピルメチルオキ
シ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（シクロ
プロピルメチルオキシ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシー１，３．５−トリアジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（シクロプロピ
ルメチルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；及び Ｎ−［（４，６−ジメトキ／−１，３，５−トリアジ／
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−メチルフ
ェノキシ）ベンゼンスルホンアミド。 合成 賓（１）の化合物は下記の反応式１〜６に述べた方法ま
たはそれ以上によって製造すること力五できる。下記の
反応式１に示した如＜、Ｒ，ＡＺＨｏでない式（１）の
化合物は式（２）の過当に置換されたスルボニルイソシ
アネートを式（３）の適当な２−アミノビリーミジン、
２−アルキルアミノピリミジン、２−アミノ−１，３，
５−トリアジンまたは２−アルキルアミノ−１，３，５
−トリアジンと反応させて製造することができる；式中
、Ｒ，ＸＲ，、Ｒ，、ＸＸＹ及びＺは上に定義した通り
である１、反応式Ｉ （２１（３１ −一一一一−−−−→ （Ｉ） この反応は不活性の非プロトン性有機溶媒例えば塩化メ
チレン、テトラヒドロフラン中たはアセトニトリル中で
大気圧及び周囲温変で有利に行われる。添加方法は臨界
的ではない；しかしながら、スルホニルイソシアネート
をアミン（３）の攪拌された懸濁液に加えることが度々
有利である。かかるインシアネートは通常液体であるた
めに、その添加は容易に調節することができる。 上記反応は一般に発熱反応である。成る場合には、所望
の生成物は温反応媒質に不溶性であり、媒質から純状態
で結晶する。反応媒質に可溶性の生成物は、溶媒の蒸発
、固体残渣を溶媒例えば１−クロロブタンまたはエチル
エーテルと共に砕解し７、そして濾過することによって
単離される。式（１）の化合物は再結晶またはクロマト
グラフィーによって籾“製することができる。 式（１）の化合物の成るものは下記の反応式２に示［５
た方法によって有利に製造することができる。 （４） （５） ｖ１反応
式′中、Ｙ′はＣＨｓまたはＣＨｔＣＨ８であり、Ｒ８
、Ｒ１及び２は上に定義した通りであり、そしてＲｏは
Ｈではない。 反応式２の反応はヨーロッパ特許第３０．１４０号に記
載の方法に従って行われる。かくて、反応式２ａにおい
て、式（４）のスルホンアミドを不活性溶媒例えばアセ
トニトリル中にて還流下で０．５〜３時間、式（５）の
ジクロロピリミジニルイソシアネートまたはジクロロト
リアジニルイソシアネートと反応させ、式（６）のスル
ホニルウレアを生成させる。この生成物は濾過によって
単離される。反応式２ｂにおいては、（６）を０〜２５
℃で約１時間、テトラヒドロフラン中のナトリウムメチ
レートまたはナトリウムエチラート２モル当量と反応さ
せ、次いで塩酸によってｐＨ餉約１の酸性にし、式（１
ａ）のスルホニルウレアを生成させる。この生成物は濾
過によって単離される。反応式２Ｃにおいては、（１ａ
）を２５〜約５０℃で約１時間、メタノール中のナトリ
ウムメチレート２モル当量と反応させ、次いで塩酸によ
ってｐＨ値約１の酸性ニジ、式（１ｂ）のスルホニルウ
レアを生成させる。 また反応式２ｄに示した如＜、（６１を２０〜５０℃で
約１時間、ナトリウムメチレートの少なくとも３当量と
反応させ、次いで塩酸によってｐＨ値約１の酸性にし、
（１ｂ）のＹ′がＱＣＨ，である（ＩＣ）を直接生成さ
せることができる。反応式２Ｃ及び２ｄの生成物は水の
添加及び濾過によって単離される。 上記反応２における式（５）の複素環式インシアネート
はスイス国傷許第５７９，０６２号、米国特ト第３，９
１９，２２８号、同第３，７３２，２２３号及びＡｎｇ
ｅｗ Ｃｈｅｍ、 Ｉｎｔ、 Ｅｄ、 、 １０．４０
２（１９７６）に記載された方法によって製造すること
ができ、この方法を本明細書に参照として加える。 式（１）（但しＲ，はＨではない）の化合物の成るもの
は下記の反応式３に示した□ようにして製造することが
できる。等モル量のトリメチルアルミニウムの存在下に
おいて式（４）のスルホンアミドと式（７）の−首当な
メチルピリミジニルカルバメートまたはメチルトリアジ
ニルカルバメートとの反応により−ｚ 式（ｌｌ、但し
Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｘ、Ｙ及び２ｔま上に定義した通り
である、の化合物が誘導される。 （４１（７） 反応式３の反応は窒素雰囲気下で塩化メチレン中にて１
０〜９６時間約２５〜４０℃で有利に行わねる。生成物
は水性酢酸溶液の添加、次いで生成物を塩化メチレンで
抽出するか、或いは低溶解度の生成物を濾過することに
よって単離することができる。生成物は溶媒例えば１−
クロロブタン、酢酸エチルまたはエチルエーテルと共に
砕解するか、或いはシリカゲル上でカラムクロマトグラ
フィーによって精製することができる。 式（１）（但しＲｏはＨではない）の多くの化合物は下
記の反応式４に述べた方法によって製造することができ
る。式（４）のスルホンアミドの脱プロトン化、次いで
等モルト・のジフェニルカルボネートとの反応により、
反応混合物を中和した後、式（１０）のフェニルカルバ
メートを生じる。式（１０）のフェニルカルバメートと
式（３）の適当な２−アミノピリミジンまたけ２−アミ
ノ−１，３，５−トリアジンとの混合物の反応により式
（１）の所望の化合物を生じる。 反応式４ 反応式４ａにおける脱プロトン化及び反応式４ｂにおけ
る置換は氷の不存在下において不活性雰囲気下で行われ
る。成る場合には、反応式４ａにおける水素化ナトリウ
ム及びジメチルホルムアミドを塩基例えばｎ−ブチルリ
チウムまたはリチウムジイソプロピルアミド及び溶媒例
えばテトラヒ”ドロフランまたは１，４−ジオキサンに
換えることができる。反応式４ａに述べた脱プロトン化
は一般に発熱反応であるために、一般に分解を防止する
ため外部冷却及び／または反応体を徐々に接触させるこ
とが好ましい。反応式４ｂに述べた蓋換は双極性の非プ
ロトン性浴媒例えばジメチルホルムアミドまたはへキサ
メチルリン酸トリアミド中にて３０分乃至２０時間２５
〜４０Ｃで有利に行われる。式（１０）のフェニルカル
バメートは水性酸の添加そして溶媒例えば酢酸エチルで
抽出して単離することができる。式（１）の所望の化合
物は式（１０）のフェニルカルバメートを不活性溶媒例
えば１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフラン中に
て２０℃乃至溶媒の還流温度で３０分乃￥２４時間、等
モル量の式（３）の適当な複素環式アミンと接触させる
ことＫよって製造される。この生成物を反応溶媒の蒸発
によって嚇離することかでき、溶媒例えば１−クロロブ
タンまたはエチルエーテルと共に砕解して、或いはカラ
ムクロマトグラフィーによって精製することができる。 式（１１の多くの化合物は下記の反応式５に示した方法
によって製造することができる；反応式中、Ｒ，、Ｒ，
及びＲｓは上に定義した通りであり、そしてＱは離脱性
基例えばクロロ、ブロモ、ヨードまたはアルキルスルホ
ネートエステルである。 反応式５ この反応は双極性の非プロトン性溶媒例えばジメチルホ
ルムアミド、または溶媒例えばアセトン、メｆルエチル
ケトン吃しくはテトラヒドロフランを用いて行うことが
できる。使用し得る塩基には炭酸カリウム、重炭酸カリ
ウムまたはトリエチルアミンか含まれる。この反応は２
０℃乃至溶媒の還流温度の範囲で行うことができる８こ
の反応を、クロマトグラフィーの如き分析方法によって
反応が終了したと判断されるまで、・通常３０分乃至数
日間続ける。生成物は反応混合物を水性希釈酸で中和し
、そして溶媒例えば酢酸エチルで抽出して単離される。 粗製の生成物は溶媒例えば１−クロロブタンまたはエチ
ルエーテルで砕解するか、或いはカラムクロマトグラフ
ィーによって精製することができる。式（ＩＩ）の２−
ヒドロキシベンゼンスルホニルウレア自体は、関連米国
特許出願第３０４、３０１号に示された方法によって対
応する２−ベンジルオキシベンゼンスルホニルウレアカ
ラ製造され、この方法を本明細書に参照として加える。 またＲ９がＨでない式（１）の化合物はＲ９がＨである
式（１）の化合物から、酸受容体の存在下において適当
なアシルハライド、スルホニルハライド″１ｆｃはカル
バモイルハライドで処理するか、或いはＲ・がメチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニルまたはフェニ
ルアミノカルボニルである場合には、適当なイソシアネ
ートで処理して製造することができる。この反応は不活
性溶媒例えばテトラヒドロフラン中で、トリエチルアミ
ンの如き塩基の存在下において１時間乃至数時間、０〜
４０℃で有利に行われる。酸ハライドの反応を少量の触
媒例えば４−ジメチルアミノピリジンの添加によって促
進させることができる。 ＲｏがＨである式（１）の化合物は、Ｒ１１がアルキル
またはアリールスルホニル基である式（１）の化合物汐
・ら、該スルホネートエステルを希釈水性塩基と接触さ
せて製造することができる。成る場合には、Ｒ，がＨで
ｈる式〔］）の化合物けＲ，が５ＯｔＣＨｓである反応
式１に述べた反応から直接単離することができる。 Ｒ９がＨである式（１）の成る化合物は反応式５またけ
６に述べた方法の一つまたは双方によって製造すること
ができる；反応式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ１゜、Ｒ，
、、Ｒ，、、Ｘ、 Ｙ及び２は上に定義シタ通シであり
、Ｑは離脱性基例えばクロロ、ブロモ、ヨードまたはス
ルホネートエステルである。 反応式６ （１２） 反応式６によって表わされる反応は、式（１１）のスル
ホニルウレアをイミダゾールの如キ触媒の存在下におい
て式（１２）のカルボネートエステルの吟モル量または
過剰量と混合することによって有利に行われる。反応体
をはげしく混合し７、二酸化炭素の遊離を起こすのに十
分な温度に加熱する、１３０〜１６０℃が好ましい。式
（１）の化合物を溶媒例えばジエチルエーテルと４共に
砕解し、再結晶またはクロマトグラフィーによって単離
する。 上記反応式１における式〔２）の中間体スルホニルイソ
シアネートの多くのものは、米国特許第４，２３８、６
２１号に記載された方法によって、スルホンアミド（４
）から製造することができる。この方法Ｆｉｎ−ブチル
イソシアネート及び第三アミン触媒の存在下において、
キシレンの如き溶媒中にて還流下でスルホンアミドとホ
スゲンとを反応させる必要がある。好ましい触媒は１，
４−ジアザビシクロ［２，２，２）オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）である。 また、スルホニルイソシアネート（２］の多くのものは
２工程法によってスルホンアミド（４）から製造するこ
とができる。この方法は第一にスルホンアミドを２−ブ
タノンの如き不活性溶媒中にて還流下でｎ−ブチルイソ
シアネート及び塩基例えば炭酸カリウムと反応させてｎ
−ブチルスルホニルウレアを生成させる；そして第二に
この生成物をキシレン溶媒中にて還流下でホスゲン及び
ｌ）Ａ Ｂ ＣＯ触媒と反応させる。この方法はウルリ
ツチ（ＵＪ ｒ ｉ −ｃｈ）及びセイ（Ｓａｙｉｇｈ
）ＫよりＮｅｗｅｒ Ｍｅｔｈｏｄｓｏｆ Ｐｒｅｐａ
ｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ。 第■巻、２２３〜２４１ ｊｊ、 Ａｃａｄｅｔｎｉｃ
ｐｒｅｓｓ。 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ａｎｄ Ｌｏｎｄｏｎ、Ｗ、
Ｆｏｅｒｓｔ Ｅｄ、 、−に記載された方法と同様
である。 またスルホニルイソシアネート（２）の多くのものは、
ウルリツチ等によるＪ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、月、
３２００（１９６９）に記載された方法によって、下記
の反応式７に示した如く、スルホンアミド（４）から製
造することができる。 反応式７ ピリジン（触媒） 溶媒 スルホンアミド（４）を反応体及び溶媒として作用する
塩化チオニルの過剰量と共に還流下で沸騰させる。この
反応をスルホンアミドのプロトンがプロトン共鳴スペク
トルで検出できなくなるまで続ける。通當−夜の反応期
間（約１６時間）で十分である。塩化チオニルを真空下
で除去し、残渣を不活性溶媒例えばトルエン、ベンゼン
、キシレン等に溶解し、触媒のピリジンで、次に少なく
とも１当１のホスゲンで処理する。この混合物を６０乃
至１４０℃間、好ましくは８０〜１１０℃に加熱する。 スルホニルイノシアネートへの転化は寮質的に約１捧〜
３時間以内に完了する。スルホニルイソシアネートを含
む混合物を次の反応工程ｃ式１の化合物の生成）に直接
使用し得るか、或いはスルホニルイソシアネートを濾過
し、そしてＦ液を蒸発させ、場合によっては次いで真空
蒸留によって純状態で単離することができる。 下記の反１１弐８は１記の反応式３において必要な式（
７）のメチルピリミジニルカルバメート及びメチルトリ
アジニルカルバメートの製造を説明するものである。 反応式８ ０ １〜２４時間 反応式８によれば、式（３）の複素環式アミンを水素化
ナトリウム２当量及び過剰１のジメチルカルボネートと
段応させて（７）を生成させる。この反応は不活性溶媒
例えばテトラヒドロフラン中にて２５℃乃至還流温度で
１〜２４時間行われる。生成物は（ａｌ約２当量の濃Ｈ
ＣＩ及びＮａＣ１で飽和し、た水を加え、そし２て（ｂ
）有機相を分離し、真空下で濃縮乾固させることによっ
て単離きれる。 上記（３）の如き複素環式アミンの合成は、Ｉｎ・ｔｅ
−ｒｓｃｉｅｎｃｅ ｐｕｂｌ、、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ
ａｎｄ Ｉ、ｏｎｄｏｎ。 によって発行されたシリーズ、”Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙｏｆ ）ｉｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏ
ｕｎｄｓ”Ｋ記載゛されている。２−アミノピリミジン
はブラウン（Ｄ、Ｊ。 １３ｒｏｗｎ’）によってこのシリーズの′Ｔｈｅ Ｐ
ｙｒｉ−ｍｉｄｉｎｅｓ”、第ＸＶＩ巻に記載されてい
る。２−アミノ−１，３，５−）リアジンは、スモリン
（Ｅ。 Ｌｌ、 Ｓｍｏ ｌ ｉｎ ）及びラバボー） （Ｌ、
Ｒａｐａｐｏｒｔ）によりｔ記シリーズ、−５−Ｔｒｉ
ａｚｉｎｅｓ ａｎｄｉ）ｅｒｉｖａ目ｙｅｓ”、第
ＸＩ巻に記載された方法に従って製造することができる
。またトリアジンの合成はシャエファ−（Ｆ、 Ｃ，５
ｃｈａｅｆｅｒ）、米国特許第３，１５４，５４７号甚
びにハフマン（Ｋ、Ｒ。 ＨＵ （ｆｍａｎ ）及びシャエファーにより、Ｊ、
Ｏｒｇ。 Ｃｈｅｍ、、２８．１８１６（０９６３）に記載されて
いる。 式（４）のスルホンアミドの製造は下記の反応式９及び
１０に述べた方法の一つまたはそれ以上によって行うこ
とができる。適当な製造方法の選択は置換基Ｒ１及びＲ
３に影響を及ぼすことができ、この選択は当該分野に精
通せる者にとっては明らかであろう。 下記の反応式９に示した如く、式（４）の中間体スルホ
ンアミドは対応するスルホニルクロライド（１３）のア
ミノ化によって製造することができる；反応式中、Ｒ８
及びＲ１は上に定義した通りである。 反応式９ （１３） スルホニルクロライドのスルホンアミドへの転化はよく
知られている（例えばり、 Ｆ、 Ｆｉｅｓｅｒ及びＭ
、 Ｆｉｅｓｅｒ、 ”Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｈｅ−ｍｉ ｓ ｔ ｒｙ”、６９９頁、Ｒｅ
１ｎｈｏｌｄ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ。 １９６］）。反応式９に述べたアミン化は、スルホニル
クロライド（］３）の溶液を一２０〜３０℃にて溶媒例
に、はエチルエーテルまたは塩化メチレン中の無水アン
モニアの少なくとも２モル当−一によって有利に行われ
る。スルホンアミド生成物（４］が不溶性の場合−この
ものを濾過し、次に水で洗浄して塩を除去することによ
り単離することができる。生成物（４）が反応溶液に可
溶性である場合、このものは沈殿した塩化アンモニウム
を炉別し、そして溶媒を蒸発させて単離することができ
る。まり、多りのスルホンアミド（４）は対応するスル
ホニルクロライド（１３）をＯ〜約４０℃で０．５〜１
０時間、テトラヒドロフラン中の過剰１・の水性水酸化
アンモニウムと反応させて製造することができる。 スルホンアミド生成物（４）はテトラヒドロフラン溶液
を蒸発させ、残渣に水を加え、そして濾過することによ
って単離される。 ４＊、式（４］のスルホンアミドは下記反応式１０に示
した如く、対応する２−ヒドロキシベンゼンスルホンア
ミド（］４）のアルキル化によって製造することができ
る；ここにＲ，＆びＱけ上に定義した通りであり、Ｒ３
が置換されたまたは未置換のアルキル残基であるか、或
いはＲ，がアリール残基であり、そしてＲ８がニトロ、
トリフルオロメチルまたはメチルスルホニルである場合
、Ｑはフルオロまたはクロロである。 反応式１０ （１４） 反応式１０に示したアルキル化は溶液例えばアセトン、
メチルエチルケトンまたけジメチルホルムアミド中で炭
酸カリウムの如き塩基の存在下において行うことができ
る。１．Ｒ８がアリール残基である場合、この反応を銅
−の添加によって促進させることができる０、 ２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド（１４）は下記
の反応式１１．１２．１３及び１４に述べた方法の一つ
またはそれ以上を用いて製造することができる。 反応式１１ （］） 反応式１２ 反応式１３ （１６） 反応式１４ （１７） 式（１５）のメチルアリールエーテルは当該分野におい
てよく知られた方法によって開裂させることができる。 ルイス酸例えば三臭化ホウ素による開裂が反応式１１に
示され、かかる反応はＪ、Ａｍ。 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、６４．１１２８（１９４２）に記
載されている。反応式１２は硫黄求核剤による開裂を説
明するものであシ、かかる反応はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎＬｅｔｔｅｒｓ １３２７（１９７０）に記載されて
いる。 また式（１６）のベンジルオキシベンゼンスルホンアミ
ドの水添分解を２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
（１４）の製造に用いることもできる。 こツタイブの反応はＪ、 （：ｈｅｍ、Ｓｏｃ、 、
２９０３（１９５８）に記載されている。式（１７）の
メタンスルホネートエステルは水性塩基または無機酸を
用いて開裂される。メタンスルホネートエステルの開裂
及び２−スルファミルフェニルメタンスルホネート（１
７）の製造はＲｅ５ｅａｒｃｈ １）ｉｓｃｌｏｓｕｒ
ｅ。 ５２頁（１９７８）に記載さｈている。 Ｒ，がＨである式（４）のスルホンアミドの製造は下記
の反応式１５〜１８に述べた方法の一つまだはそれ以上
によって行うことができる；ここにＲいＲｌＸＲ，ｏ、
Ｒ，、、ＲＩ！、Ｒ１，、Ｒ１４、Ｒ１１ｌ及びＱは
上に定義した通りである。 反応式１５ （１４） 反応式１５に示した反応は溶媒例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトンまたは２−ブタ
ノン中にて、２５℃乃至溶媒の還流温度で数時間乃至数
日間行うことができる。使用し得る塩基には炭酸カリウ
ム、重炭酸カリウム及び水素化ナトリウムが自まれる。 反応式１６ 反応式１６に示した反応は溶媒例えばジメチルスルホキ
シド中で、または溶媒なしに行うことができる。使用し
得る塩基には炭酸カリウム、重炭酸カリウム及び水素化
ナトリウムが含まれる。 反応式１７ ％式％（４） （１９） 反応式１７及び１８に示した反応は式（１４）の２−ヒ
ドロキシベンゼンスルホンアミド１部、式（１２）また
は式（１９）の適当に置換されたカルボネートエステル
１モル当量乃至数当蓋及びイミダゾールの妬き触媒￥。 ０部〜Ｋ。部の混合物を加熱することによって行われる
。合わせた反応体を溶媒なＬｉではげしく混合し、少な
くとも混合物を液化１〜、そして二酸化炭素の放出を起
こすために十分なｍ度に加熱する；１３０〜１６０℃の
温度が好ましい。加熱を、二酸化炭素の発生が終り、そ
して反応がクロマトグラフィーの如き分析法釦よって終
了したとみなされるまで続ける。式（４）のスルホンア
ミドを溶媒例えばジエチルエーテルと共に砕解して単離
し、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する
ことができる。式（１２）または（１９）のカルボネー
トエステルが非対称的に置換されている場合の反応は部
具性（ｒｅｇｉｏｉｓｏ−ｍｐｒｉｃ）生成物の混合物
を生成することがあわ、このものをクロマトグラフィー
の如き方法で更に分離する必要がある。式（１２）及び
（１９）のカルボネートエステル自体は当該分野におい
てよく知られた方法によって対応するジオール及びホス
ゲンから製造される。 ＲｏがＨではない式（４）のスルホンアミドは、Ｒ。 がＨである式（４）の適当なスルホンアミドから、該ア
ルコールヲ適当なアシルノ・ライド、スルホニルハライ
ド、カルバモイルノ・ライドまたはイソシアネートで処
理して製造することができる。この反応は不活性溶媒例
えばテトラヒドロフラン中で、塩基例えばトリエチルア
ミンの存在下において０〜４０℃にてｌ乃至数時間で有
利に行われる。酸ハラ・イドの反応を４−ジメチルアミ
ノピリジンの如き触媒の添加によって促進させることが
できる。 式（１３）の多くの中間体スルホニル・クロライドは式
（２０）のアミンから、下記反応式１９に示［７たよう
に、該アミンを希硫酸でジアゾ化し、このジアノ゛ニウ
ム塩を銅塩の存在下において二酸化硫眞とカップリング
させて製造することができる；式中、Ｒ１及びＲ３は上
に定義した通シである。 反応式１９ ％式％ 反応式１９の反応は希硫酸中のアミン（２０）の溶液を
０〜５℃にて水中の亜硝酸の溶液で処理して行われる。 完全にジアゾ化させるために、約θ℃で１０〜３０分間
攪拌した後、溶液を氷酢酸及び塩酸中の過剰祉の二酸化
硫黄及び塩化第二銅二水和物の混合物に約１０〜３５℃
で加える。この混合物を１０〜３５℃で２〜２４時間攪
拌する１、補溶媒例えばエーテルまたはｎ−ブチルクロ
ライドを加えることができる。この溶液を大過剰量の氷
水に注ぐ。スルホニルクロライド（１３）は沖過によっ
て、或いは溶媒例えばエチルエーテル、塩化メチレンま
たは好ましくは１−クロロブタンで抽出し、次いで乾燥
し７、そして溶媒を蒸発させて単離することができる。 芳香族アミン例えば式（２０）のアミンは購入し得るか
、或いは下記の反応式２０に従い、対応する式（２１）
の芳香族ニトロ化合物の還元によって製造することがで
きる；但しＲ３及びＲ１け上に定義した通シである。 芳香族ニトロ化合物のアニリンへの還元は当該分野にお
いてよく知られている（例えばＨ，０１Ｈｏｑｓｅ、
”Ｍｏｄｅｒｎ ５ｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏ
ｎｓ”。 第２版、章１〜４、Ｗ、 Ａ、 Ｂ４ｎｊａｍｉｎ、
Ｉｎｃ、 。 Ｕ、Ｓ、Ａ、、１９７２）。 反応式２０ Ｒ８が置換された或いは未置換アルキル残基である場合
、式（２１）の芳香族ニトロ化合物は反応式２１に示し
た反応によって製造することができる；但しＲ１は適当
なアルキル残基であり、Ｑは離脱性基例えばクロロ、ブ
ロモ、ヨードまたはアルキルスルホネートエステルでア
ル。 反応式２１ 法によって製造することができる；但しＲ，、Ｒ７及び
Ｒ，は上に定義し、九通りであり、そしてＱは適当な離
脱性基例えばフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードで
ある。 反応式２２ 反応式２２に示した反応は銅塩の添加によって促進させ
ることができる。 Ｒ３及びＲ８がメチルではない式（２４）または（２５
）の化合物はまた下記の反応式２３に示［７た方法によ
って製造することができる４、反応式２３ （２３） （２４） （２５） 式（２２）の化合物のメチル基を試薬例えば過マンガン
酸カリウムまたは重クロム酸カリウムによって酸化する
ことができる。次に生じた式（２３）のカルボン酸を反
応２３ｂに示した如く、種々な試薬例えばメタノール及
び酸触媒またはジアゾメタンで対応するメチルエステル
に転化し、式（２４）の化合物が得られる。式（２５）
の化合物は反応２３ｃＫ示した如く、式（２３）の化合
物から、フッ化水素の存在下において四フッ化硫黄の如
きフッ素化剤で処理して製造することができる。式（２
２）の化合物自体は反応式２２に示し７た反応によって
製造することができる、 またＲ１がアルキルまたはジメチルアミノアルキル基で
あり、そしてＲ１がクロロまたはブロモ置換基ではない
式（１３）の中間体スルホニルクロライドは下記の反応
式２３及び２４に示した方法の一つＫよって製造するこ
とができる。 −反応式２３ ％式％（２７） ） （２８） ） ） （２７） （１３） 式（２６）のブロモアリールエーテルを溶媒または溶媒
混合物例えばエーテルまたはエーテル及びヘキサンに溶
解し、乾燥した不活性雰囲気下で一７８℃乃至０℃間の
温度に冷却する。ヘキサン中のｎ−ブチルリチウム溶液
の添加にょシ金属−ハロケン交換を生じ、有機リチウム
中間体（２７）が得られる。成る場合には、この金属化
は反応混合物を３０分間までの時間室温に加温すること
によって促進される、 反応式２３に示した如く、有機リチウム中間体（２７）
を−５０〜−２０℃の温度にて二酸化硫黄で処理してス
ルフィネート塩（２８）を生成させる。 次にこの塩（２８）を−２０〜１０℃の温度で溶媒混合
物例えば水性酢酸または゛アセトン及び酢酸中の塩素化
剤例えば塩素またはＮ−クロロコハク酸イミドで処理し
１、所望のスルホニルクロライド（１３）Ｋ転化する。 また、スルフィネート塩（２８）を不活性溶媒例えば塩
化メチレンに−７８〜−５０℃で懸濁させ、そしてスル
フリルクロライドで処理することができる。スルホニル
クロライド（１３）を水性処理し、そして有機溶媒で抽
出して単離する。順次有機リチウム種の二酸化硫黄及び
塩素化剤による処理で、スルホニルクロライ、ドの製造
は米国特許第４．１２７．４０５号に開示されている。 またスルホニルクロライド（１３）は反応式２４に示し
た如く、有機リチウム（２７）をスルフリルクロライド
に添加ｌ、で、有機リチウム中間体（２７）から製造す
ることができる。この反応はエーテル及びヘキサンの混
合物、好ましくはエーテル１部対ヘキサン１部中にて−
３０〜−２０℃で行われる。スルホニルクロライド（１
３）を水性処理及び有機溶媒で抽出して単離する。スル
フリルクロライドで処理することにより有機リチウム種
からスルホニルクロライドの製造はＪ’、 Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ。 （Ｃ）、１２６５（１９６８）に記載されている。 中間体ブロモアリールエーテル（２６）は当該分野にお
いてよく知られた方法によって、適当なブロモフェノー
ルをアルキル化して製造される。 Ｒ，が塩素または水性酸と反応性の官能基を含まぬスル
ホニルクロライド（１３）の成るものは反応式２５に示
した方法によって製造することができる。 反応式２５ （２９） ジスルファイド中間体（２９）を０〜７０℃で１乃至数
時間、溶媒例えば酢酸中の塩素及び水或いは塩酸及び硝
酸の混合物で処理する。反応混合物を冷水で希釈し、ス
ルホニルクロライド（１３）を、固体生成物の場合には
Ｐ遍によって、或いは液体生成物の場合には水層をデカ
ンテーションＬ１、で分離する。 ジスル７アイド中間体（２９）は下記の反応式２６に述
べた如く、炭酸カリウムの如き塩基の存在下におりて、
溶媒例えばメチルエチルケトンまたはジメチルホルムア
ミド中で式（３ｏ）のビスーフェノールジスルファイド
を適当なアルキル化剤または活性化したアリールフルオ
ライドでアルキル化して製造される。 反応穴２６ （３０） ビスーフェノールジスルファイド（ａｏ）自体ｔ；を適
当なメルカプトフェノールから、塩基性媒質中で酸素の
如き試薬またはベンゼンもしくはトルエンの如き溶媒中
でヨウ素によって酸化して製造される。 Ｒ１が酸性条件下で安定な置換基である式（］３）の成
るスルホニルクロライド、特にＲ，が５−Ｆ１５−Ｃ１
，５−Ｂｒ、 ５−ＣＨ，または５−ＣＦ３ 置換基
であるものは下記の反応式２７に述べた如く、適当に置
換された式（３１）のアリールアルキルエーテルニクロ
ロスルホン化して製造することができる。 反応式２７ （：１） 親′４子的芳香族置換の理論（例えばＪ、Ｍａｒｃｈ。 ”Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｒｎｉｓ
ｔｒｙ ”、３８３〜３９０頁、ＭｃＧｒａｗ −Ｈｉ
Ｊ Ｉ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ。 １９６８参照）と一致する式（３１）の基質における適
当な置換パターンが望ましくない部具性体の生成を避け
るために必要であることを理解すべきである。また、望
ましくない部具性体を物理的精製法例えば再結晶、蒸留
゛またはクロマトグラフィーによって分離することがで
きる。 芳香族基質のクロロスルホン化はよく知られている（例
えばり、Ｆ、Ｆｉｅｓｅｒ及びＭ−Ｆｉｅｓｐｒ。 ＠Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ、 ” ６９６−６９８ 、 Ｒｅ１ｎｈｏｌｄ、
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、 １９６１ ）。 クロロスルホン化は場合によっては補溶媒例えばアルカ
ンまたは塩素化されたアルカン（例えばヘキサン、１−
クロロブタン、塩化メチレン等）の存在下においてクロ
ロスルホン酸にアリールアルキルエーテルを添加して、
またはこの逆も可能、行うことができる。反応温度は臨
界的ではなく、約−５〜５０℃範囲が使用可能であり、
便宜上周囲温間（例えば２０〜３０℃）が好ましい。 周囲温度での反応時間は、適確な基質をクロロスルホン
化するかによって、約１〜２４時間であ −リ、一般
に一夜（約１６時間）で十分である。芳香族スルホニル
クロライドを反応混合物から、該混合物を水に注ぎ、次
いでこのものを芳香族スルホニルクロライドが溶解する
非水和性有機溶媒で抽出することにより有利に単離され
る。かかる溶媒には１−クロロブタン、塩化メチレン、
１，２〜ジクａロエタン、酢酸エチル、トルエン及びジ
エチルエーテルが含まれる。 また式（１）の化合物の農芸的に適する塩も除草剤とし
て有用であり、このものは当該分野において多くの公知
の方法において製造することができる。 例えば金属塩は式（１）の化合物を十分な塩基陰イオン
を有するアルカリ金属またはアルカリ土金属塩の溶液（
例えばアルコレート、カルボネートまたはヒドロキシド
）と接触させて製造することができる。第四アミン塩を
同様の方法で製造することができる。 また式（１１の化合物の塩は成る陽イオンを他の陽イオ
ンと交換して製造することができる。陽イオン交換は式
（１）の化合物の塩（例えばアルカリ金属または第四ア
ミン塩）の水溶液を交換すべき陽イオンを含む溶液と直
接接触させて行うことができる。この方法は、交換され
た陽イオンを含む新宅の塩、例えば銅塩、が水に不溶性
である場合、最も有効であり、このものを沖過によって
分離することができる。 また交換は式（１）の化合物の塩（例えばアルカリ金属
または第四アミン塩）の水溶液を交換すべき陽イオンを
含む陽イオン交換樹脂で充填したカラムに通すことによ
って行うこともできる。この方 ２法においては、樹脂
の陽イオンが本来の塩の陽イ引ンと交換され、Ｆｆｒ望
の生成物がカラムから溶離される。この方法は所望の塩
が水溶性でおる場合、例えばカリウム、ナトリウム−ま
たはカルシウム塩の場合に殊に有用である。 本発明において有用な酸付加塩は、式（１）の化合物を
適当な酸、例えばり−）ルエンスルホン酸、トリクロロ
酢酸等と反応させて得ることがで曇る。 本発明の化合物及びその製造を以下の実施例によって更
に説明する；実施例中、温度はセラ民度であり、特記せ
ぬ限シ全ての部は重量部である。 実施例１ １−（’／シクロプロピルメトキシ−２−二トロベンゼ
ン ジメチルホルムアミド１７’５ｄ中の２−二トロフェノ
ール４２ Ｋ！（０，３０モル）及び炭酸カリウム６５
．ｌＯ，４７モルンの溶液を室温で６０分間［拝した。 この溶液にクロロメチルシクロプロパ７２８１０．３０
モル）を加え、得られた溶液を還流下で１６時間加熱し
た。この反応混合物を冷却し、溶媒を真空下で除去した
。残渣を水で希釈し、エーテルで３回抽出した。合液し
た有機溶液を水及び飽和塩化ナトリウム溶液（塩水）で
洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を真草下で
除去し、褐色油として１−（シクロプロピルメトキシ）
−２−二トロベンゼン４７１１（０，２４モル）を得た
。 ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ： ０．３−０．９ｃｍ、 ４
Ｈ） ；０．９−１．６ （ｔｎ、 Ｉ Ｈ）；３、ｇ
（ｄ、２Ｈ）；及び ６．８−７．９ （ｍ、 ４Ｈ）。 実施例２ ２−（シクロプロピルメトキシ）ベンゼンアミイ １−（シクロプロピルメトキシ）−２−二トロベンゼン
４４ｇ（ｏ、２ａモル）、木酢Ｃ夜１０３肩！及び無水
エタノール１０１００Ｏの浴液を還流下で加熱した。鉄
粉（５１ｇ、０．９１モル）を３０分間にわたって一部
づつ加えた。この濃い灰色の混合物を還流下で３時間加
熱し、冷却し、セライトのパッドを通してｐ過し、溶媒
を真空下で除去し７た。褐色の残渣を水で希釈し、エー
テルで４回抽出した。合液した有機抽出液を水及び塩水
で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥また。溶媒を真空下
で除去し、褐色油（３６，７ｇ、０．２２モル）を得た
。 ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ： ０．３−０．９（ｍ、 ４
Ｈ） ；１．５（ｍ、 ＩＨ） ｉ ３、ｇ （ｄ、 ２）Ｉ） ； ４．２（ｓ、２Ｈ）；及び ６−８ （ｂｒ ｓ、 ４Ｈ）。 ＩＲに−ト）ｍ−’： ３４００，３３００（ｄ）（Ｎ
Ｈ２）。 実施例３ ２−（シクロプロピルメトキシ）ベンゼンスルホンアミ
ド ２０チ硫酸１８０ｄ中の２−（シクロプロピルメトキシ
）ベンゼンアミン（３０ｇ、０．１８モル）の溶液を５
℃に冷却し、これに水２９ｍに溶解し。 た亜硝酸ナトリウム１１４ｇ（０，１８モル）ヲ加えた
。次にこのジアゾニウム塩溶液を、２０分間攪拌した後
、氷酢酸１６Ｑｉ＋／及び濃塩酸３６ｍ中の凝縮し７た
二酸化硫黄ガス１４１１７（０，３０モル）及び塩化第
二銅二水和物１５．３ｇ（［。０９モル）の溶液に加λ
た。３０分間攪拌した後、ｎ−ブチルクロライド２００
ｌｉｔ及び水２００−を加え、この反応混合物を１６
時間３′５℃に加温した。この溶液を水２ｔに注ぎ、ｎ
Ｑブチルクロライドで数回抽出した。合液し７た有機層
を水、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、真空下で濃−６した。赤外
線スペクトルは３４００ｃｍ’でＮＨ２軛囲の不存在を
示した。、ｆ１１＃！のスルホニルクロライド（２６，
９，ｉ７）をエーテル５００ｄに溶解し、そして０℃に
冷却した。この冷溶液に凝縮したアンモニアガス６．６
−を滴下
【、た。この混合物を周囲温度に加温し、そし
て−夜攪拌した。水溶性固体を炉別し、そしてすてた。 エーテル性溶液を水及び塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し７、真空下で濃縮し７、粗製のスルホンア
ミド１８．７９を得た。塩化ブチル／四塩化炭素から再
結晶し、融点１２０−１２２℃の所嘗の生成物８．２ｇ
（２０％）を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ： ０．３−０．６ （ｍ
、 ４Ｈ）；１．５（ｍ、ＩＨ）； − ３，２（ｓ、２Ｈ）； ４．０（ｄ、２Ｈ）；及び ６．８−７．８（ｍ、 ４Ｈ）。 ＩＲ（ヌジョール）ｔ＊ ’ ： ３４００．３３００
（ｄ、 ５Ｏ２Ｎｋ（１％実施例４ ２−（シクロプロピルメトキシ）ベンゼンスヘホニルイ
ソシアネート 塩化チオニル２５１１ｊ中の２−（シクロプロピルメト
キシ）ベンゼンスルホンアミド（４，８！９．０．０２
１モル）の溶液を還流下で２０時間加熱した。この溶液
を冷却し、塩化チオニルを真空下で除去した。残渣にト
ルエン中のホスゲン１０．７重量％溶液３８Ｍ１及びピ
リジン３滴を加えた。この溶液を還流下で３時間加熱し
、冷却し、Ｎ、下でｔ濾過Ｌ７た。溶媒をに中下で除去
シフ、残渣を乾燥アセトニトリル３０−に採り入れ、そ
してＦＫ精製せずに用いた。 ＩＲ（＝−ト）ｃｍ ’ ： ２２１０（ＳＯＩＮＣ
Ｏ）。 実施例５ ｇｙ−（゛インど／−２〈化！−１午シ＞ ＝Ｈ−Ｃ−
（−４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
アセトニトリル５ｄ中の２−アミノ−４−メトキシ−６
−メチルビリミジン０．７ ｆ （０，００５モル）の
溶液に上記実施例によるスルホニルインシアネート溶液
１０Ｍを加えた。この溶液を攪拌し７、そして還流下で
加熱【７、次に冷却し、沖過して未反応の複素環式アミ
ンを除去した。ｐ液を真空下で濃縮し、生成物を塩化ｎ
−ブチルと共に砕解し、濾過し、融点１１０℃の固体１
．５９を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ）： ０．２ 、１．０ （ｍ、
４Ｈ） ｉｌ、５ （ｍ、 ＩＨ） ； ２−２ （ｈ ｒ ｓ＊ ３ Ｈ） ；３．８ （ｔ
、 ２Ｈ） ； ４゜０（Ｓ、３Ｈ）；Ｉ ６．５（Ｓ、ＩＨ）ｉ ７．０−８．０ （ｍ、 ４Ｈ） ；及び１０．２（Ｓ
、１［。 ＩＲ（ヌジョール’） １７ ］ ０ｔｙｎ−’ 。 実施例６ ２−とドロキシベンゼンスルホンアミド水１００―中の
８５％水酸化カリウム５９ ｍｌの溶液に２−ヒドロキ
シベンゼンスルホンアミドメタンスルホネー） ４９
ｇ（０，１９５モル）を加えた。この溶液を室温で４時
間攪拌し、次にニーデルで洗浄し７た。この水溶液を０
℃に冷却１−％ ｉｔ＝酸で酸性にした。この混合物を
酢酸エチルで抽出ｌ−１、抽出液を合液した。抽出液を
水及び塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。 減圧下で溶媒を蒸発さき、融点１３４〜１３８℃の表題
化合物３２．２ｇ（９５俤）を得た。 実施例７ メチル２−Ｃ［２−Ｃ（ブチルアミノカルボニル）アミ
ノスルホニル）−４−クロ フェノキメアル２−（２−
アミノスルホニル−４−、クロロノエノキシ）アセテ−
） （Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 ５ｏ−ｃ。 ｐｅｒｋｉｎｓ ’ｐｒａｎｓ、 １． 、２４５１
（１９７４） ）３６９及び無水炭酸カリウム１５ｇに
ブチルイソ／アネー）１５ｇを加えた。この混合物を攪
拌［７、還流下で３時間加熱し、放置して室温にし、更
に１６時間攪拌した。溶媒を蒸発させた後、残渣を水２
００１中で攪拌（、この混合物を塩酸の添加によってｐ
ＨＨ３Ｏ酸性ＫＬ、た。生成物が固体及びタールとして
沈殿した。固体を戸別ｊ７た、タールをメタノールに溶
解し、この溶液を水で希釈し、追加の固体生成物を生じ
、このものを最初の固体と合わせた、かくして得られた
生成物は１１９〜１２３℃で溶融し７．２個のカルボニ
ル基と一致する］ ７００鋸−１及び１７２０ｃｍ−’
に赤外線吸収ピークを示し７た。 実施例８ １、、ｊ−ノど？−１（−一一冬Ｃ′デニーイニブ、ソ
ーシη！トスルホニルフエノキシ）アセテート 還流下で加熱し７た（１３５℃）メチル２−〔２−（ｎ
−ブチルアミ７カルボニル］アミノスルホニル−４−ク
ロロフェノキシ〕アセテート２５９及びキシレン２００
３１／の混合物中にホスゲンを還流温度が１２０℃に降
下するまで通し１、その際添加を止めた。添加を還流温
度が１３０℃にト昇また際、再び始め、そして１２０℃
で再中止し、た、還流温度が四にホスゲンを添加せずに
、１２０℃以上に上昇し７なくなった際、反応が終了し
、＆とみなした。反応混合物の赤外線吸収スペクトルは
、反応体の所望のスルホニルイソシアネートへの転化と
一致して、３２００ｃｒｎ−’で吸収ピークの不存在及
び２２２０ｃｍ’ に強い吸収ピークの出現を示した。 溶媒及びブチルイソシアネート副生成物をＡ９下で除去
し、かくして得られた残渣（２１，０，ｌは、本発明の
除草剤化合物を製造する際に、中間体試薬として用いる
のに適していた。 実施例９ テート 無水アセトニトリル２５１１／中の２−アミノ−４−メ
トキシ−６−メチルピリミジン１．４ｇに周囲温度で攪
拌しながらメチル２−（４−クロロ−２−インシアナト
スルホニルフェノキシ）アセテ−）３．０＆を加えた。 この混合物を１６時間攪拌し、沖過し７、融点１６９〜
１７３℃の白色結晶性固体として生成物を得た。このも
のは赤外線分析により１６５０及び１７００ｍ−１に吸
収ピークを示し、該ウレア官能及びエステル基に対する
１ ７２０−−１と一致していた。 ＮＭＲ（ＴＦＡ ｄ ） ： ２．５ （ｓ、 ３．
ＣＨｓ ） ；３．８（Ｓ Ｔ ３ ） ０ＣＨｓ
） ｉ４−０２ （Ｓｐ ３ ＊ ＯＣＬ ） ；及び
６．６−８．０（巾広い、４、アリー ルＨ）。 実施例１０ ２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホンアミ
ド ２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミ）’７４．６９（
０，４３モル）、エチレンカルボネート４５．３ｇ（０
，５１モル）及びイミダゾール０．９ｇの混合物をはげ
しく攪拌し々がら１６０℃に加熱し、た。 約４時間後、二酸化炭素の琴生が止り、反応混合物中に
未反応の２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミドは存在
しなかった。この混合物を放冷し７、濃い油にジエチル
エーテル約４００ｄを加えた。 ２相の混合物をはげしく攪拌し、還流下で約１時間加熱
した。ジエチルエーテルをデカンテーションし、新らた
なジエチルエーテルを加えた。この混合物を再び攪拌し
、そして還流下で加熱した。 ジエチルエーテルをデカンテーションした後、新らたな
ジエチルエーテルを加え、こめ混合物を周囲温度で約１
８時間放置した。生じた淡褐色の固体をＦＡによって単
離シ１、ニトロメタンから再結晶し、融点９４〜９９℃
の表題化合物４９９（５３チ）を得た。赤外線スペクト
ルは生成物の第一アルコールと一致するほぼ３４００α
−１に巾広いピーク並びに第一スルホンアミドのＮＨ，
と一致する３３７０ｃＴｎ ’及び３２７０ｚ’にピー
クを示した。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ ａ ） ：δ３．’７ ３．９
５ （ｍ、 ２ 、 ＣＨｔＯＨ）；４−０５ ４．３
（’ｎ ＋ ２ ＋ Ａ ｒ ＯＣ！（＠−） ；６
．３−７．０５（巾広い Ｓ、２゜ ＮＨ，） ；及び ７．０５−７．９ Ｏｎ、 ４．芳香族Ｈ）。 実施例１１ ２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホンアミ
ド２４．５ｇ（０゜１１３モル）及び４−ジメチルアミ
ノピリジン約０．１ｇの混合物を乾燥テトラヒドロンラ
ン２００ｄに溶解した。この溶液を硫酸カルシウム乾燥
管を付けて４℃に冷却し、メタンスルホニルクロライ）
’９．６ｍ１（１４，２９，０，１２４モル）を加えた
。次にトリエチルアミン２４＠ｌ（１７，１ｇ、０．１
６９モル）の（ゆるやかな添加を開始した。添加速度を
反応温度が０乃至１０℃間に保持されるように調節した
。添加終ｒ後、混合物を周囲ｍｖに加温し、そして３時
間攪拌した。次に反応混合物を５チ塩酸５００１及び水
約１０００＆の混合物に注いだ。固体の生成物をＰ遇に
よって捕集し、水で、次に少量のジエチルエーテルで洗
浄した。生成物を乾燥した後、とｔｌを２−プロパツー
ルから再結晶し、融点１２０〜］−２５℃の表題化合物
１５．３．９（４６チ）を得／ｃ０赤外線スペクトルは
第一スルホンアミドと一致する３２９０ｚ−’ 及び
３２７０α−１にピーク並びにスルホンアミドのＳＯ１
基及びスルホネートエステルと一致する１３４５ｔｙｎ
’ 、１３２５ｔ、ｎ−’ 、ｌ １７５ｃｒＲ”及
び１１６０ｍ’にピークを示した。 ＮＭＲ（ｒ）ＭＳ Ｏ−ｄ 、 ）： δ３．２５
（Ｓ、 ３．０８０２ＣＨｓ）；４．３−４．８（ｍ、
４゜ ０ＣＨｔＣＨｔＯ）； ７．０（巾広いＳ、２゜ ＮＨｔ ） ｉ及び ７．１５−８．０ （ｎｌ、 ４゜ 芳香族Ｈ）。 実施例１２ ルホンアミド 窒素雰囲気下で乾燥ジクロロメタン１００ａＪＫ懸濁さ
せた２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホン
アミドメタンスルホネートエステル１．５ｇ（０，０１
モル）に、トルエン中のトリメチルアルミニウムの２Ｍ
溶液３．０ａｊ（０，０１２モル）を滴下した。トリエ
チルアルミニウム溶液の添加中、ガス発生及び温和な発
熱が起こり、混合物は徐々に均質となった。この溶液を
周囲温度で１．５時間攪拌し、た後、メチル４−メトキ
シ−６−メチルビリミジン−２−イルカルバメート１．
１？（０，０１１モル）を一度に加えた。生じた混合物
を９素雰囲気下にて還流下で１８時間加熱Ｅ７た。 次に混合物を冷却し、５俤ＬＭ酸５０ｍを徐々に加えた
、有機Ｉ−を分離し、水ノーをジクロロメタン各５０
ｍで２回抽出した。有機ｄ液を合液し、飽和塩化ナトリ
ウム溶液５０ｍで洗浄した。無水硫酸マグネ／ラム上で
乾燥した後、溶媒を蒸発させ、粗製の生成物２−２９が
得られ、このものを再結晶し、融点１７６〜１７９℃の
表題化合物０．４９を得た。赤外線スペクトルはスルホ
ニルウレアのカルボニル基と一致する１７００ω−１に
吸収帯を示した。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、 ）： ’ ２．４（ｓ、３．ピリミジンＣＨ，）；３．１
（ｓ、 ３．０８Ｏ２ＣＨｓ） Ｈ３，９（ｓ ＊ ’
３ ｍ ０ＣＨｓ ） ；４、４ （ｓ ｒ ４ ＋
０ＣＨＩ ＣＨｍＯ） ；６．５５（ｓ、１．ピリミ
ジン５−１（）；７．１−８．０５ （ｍ、 ４．芳香
族Ｈ）；１ｏ、４ｓ（巾広いｓ ｒ １ ＋ ＮＨ）
＋及び１：（，１５（巾広いｓ、１．ＮＨ）。 実施列１３ ２−（２−ヒドロキシエトキシ）ペンゼ／スルホニルイ
ソンアネートメタンスルホネートエステル ２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホンアミ
ドメタンスルホネートエステル１５．０ｇ（０，０５１
モル）及びキシレン９０−の混合物を還流下で加熱し７
てスルホンアミドを溶解させた。 加熱を中断し、一方、ｎ−ブチルイソシアネート６、Ｃ
Ｊｗｄ（６，０５ｇ、０．０ ｆｉ １モル）及び１，
４−ジアザビシクロ［２，２，２’ｌオクタン約０．１
９を加えた。この混合物を再び還流下で加熱【７た。＃
縮したホスゲンガス約１５ｍを一部づつ加え、加熱を約
３時間続けた。追加のホスゲン１０ｍ１をｔＪｌｌえ、
加熱を中止した。不溶性の褐色残液からキシレンｗｊ
’６ ’にデカンチージョンし、キシレンを減圧下で蒸
発すせた。スルホニルイソシアネート基の存在が、２２
］Ｏｃｍ−’ に赤外線スペクトルの強い吸収Ｊによっ
て確認された。粗製の生成物を四に精製せずに用いた。 実施列１４ ジクロロメタンｌＱｄ中の２−アミノ−４，６−シメチ
ルビリミジン１．２．ｌＯ，００９７モル）及び数結晶
の１．４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタンの懸
濁液に、ジクロロメタン１０−に溶、解り、り２−（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホニルイソシアネ
ートメタンスルホネートエステル約０．０１モルの溶液
を加えた。混合した際に温和な発熱が認められ、均質溶
液を生じた。この混合物を８時間還流させ、次に周囲温
度で５日間攪拌した。この溶液を濾過し、沖液を減圧下
で蒸発させた。残渣をジエチルエーテルと共に砕解し、
粗製の固体が得られ、このものを１−りｏ。 ブタノン及びアセトニトリルの混合物から再結晶し、融
点１８３〜１９０℃の表題化合物２．ｔｌを得た。赤外
線スペクトルは第一アルコールと一致する３３９０６ｎ
−’に広い吸収帯及びスルホニルウレアのカルボニル基
と一致する１６９５ｃｒｎ−’に吸収帯を示した。質量
スペクトルは示した構造式と一致するｍ ／ ｅ ＝
３６６に分子イオン及び分裂を示した。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ）： ６２．４５ （Ｓ、 ６．ピリミジンＣＨｓ ）ｉｌ□ ３．７−３．９（ｍ、 ２．二ＣＨ！ＯＨ）。 ４．２５−４．５ （ｍ、 ２． Ａｒ０ＣＨ，−）
；７．０５（Ｓ、１．ピリミジン５−Ｈ）；７．０５−
７．４及び７．６５−８．１ （ｍ、 ４゜芳香族Ｈ）
； １０．５５（巾広いｓ、Ｉ、ＮＨ）；及び１３．２（巾
広いｓ、１．ＮＨ）。 Ｈｆの方法及び示した実施例によって、次の化合物を製
造することができた。表中、０内のｄは分解を意味する
。 表１ ＲＩＲ，Ｒ，Ｌ服 −ＣＨ２べ ＨＨ１４８−１６７”−ＣＨ２ぺ
３−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＨ２ぺ ４−ＯＣＨ，８ 表 １（続き） Ｒ，１ｉ１２Ｒ３祉皿１ −ＣＨ２ペ ５−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＨ２−ｔ３ ６−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＨ２−り３−ＯＦ、 Ｈ −ＣＨ２−Ｌ？３４−ＣＦ、Ｈ −ＣＨｚイ ５−ＣＦ３− ’ −ＣＨｚｍ 、 ６−ＣＦ、 Ｈ−ＣＨ２−］
３−ＣＩ Ｈ−ＣＨ２ぺ Ａ−１
：ｌ Ｈ −ＣＨ２べ ５−ＣＩ Ｈ −ＣＨ２−ｄ ｇ−ｃｘＨ −ＣＭ２−］’ ５−８ｒ Ｈ−ｃｏ２−ｄ
ｇ−ｏｒ ５−ＣＨ２へ３−Ｂｔ
’ −ｃＨ２−ｃ３ ５−Ｆ Ｈ −ＣＨ２（６−Ｆ Ｈ 表 １（続き） ＲＩ Ｒ２”３ ５１四鵞−Ｌ；Ｍ２Ｃ
；１ｉ２１；Ｎ ５−ＣＦ３
Ｈ表 １（続き） ＲＩ Ｒ２’３ ５」玄 −ＣＨ２べ ＨＣＨｙ −ＣＨ（ＣＭ、）ペ ＨＣＨ。 つ ＨＣＨ。 −ＣＭ２Ｃ葺ＣＭ ５−ＣＩ ＣＭ。 表 １ （続き） ＲＩ Ｒ２’３ ！！、１．
配Ω−ＣＨ２−り５−ＯＣＨ，ＣＨ。 −ＣＨ（ＣＨ，）−ぐ ５−ＣＦ、 ＣＨ
３表 １（続き） ”ｌ “２ ５５匹鵞 表 １（続き） ”ｌ Ｒ２’３ ｕユ玄５８３ゾ３ −ＣＨ−Ｃ−ＯＨＨＨ ＣＭ。 ５Ｍ３ −ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨＨＣＭ。 表 １（続き） ｕｎ。 Ｈ３ −ＣＭ、ＣＭ−ＯＨＨＣＨ。 ＣＭ。 ５″３ −ＣＭ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＣＨ。 Ｎ５ −ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨＨ開３ Ｈ３ −１，１２−Ｌ１１２−Ｌ；Ｎ２−ＬＩＭ
：１−０１；Ｍ、 ８表 １ （続き） ＲＵＲ２’Ｂ ＬＬ配虹 表 １（続き） テ） −ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ−０５０２ＣＨ３ＨＨ−） −ＣＭ２ＣＨＣＨ２−０５０２ＣＭ、 ＨＨ−Ｃ
Ｈ２ＣｉＣＨＨＨ２２２−２２４ 表 ２ − ５ ５ ム匹玄 −ＣＭ２（ＨＨ１１０＠ −ＣＭ（ＣＭ、）閃 ＨＨ つ ＨＨ −ＣＨ２ぺ ３−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＭ２司 ４−ＯＣＨ，Ｈ 表 ２（続き） ”ｌ ’２ ’３ ｃｍ、
ム配Ω−ｃＨ２−＜５−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＨ２−＜６−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＨｚ−り３−ＣＦ、 Ｈ −Ｃ）１２−り４−ＣＦ、 Ｈ −０Ｍ２−＜５−ＣＦ、 Ｈ −ＣＨ２−＜６−ＣＦ ３ Ｈ −ＣＨ２−＜３−ＣＩ Ｈａａ−ｔｏａ−ＣＨ
２−り４−Ｃ１’ −ＣＨ２−＜５− Ｃ１” −ＣＨ２−＜６−ＣＩ Ｈ −〇Ｈ２−〈５−１１ｒ Ｈ −ＣＨ２、＜６−Ｂｒ ’ −ＣＭ２＜ ３−ａｔ Ｈ−ＣＨ２−り
５−Ｆ Ｈ −ＣＨ２−＜６−Ｆ Ｈ −ＣＭ２ＣａＣＨ５−ＣＦ、 ８表 ２（続き） ＲＩ Ｒ２”３ ５ユ玄 −Ｌ；Ｈ２Ｃ１ｉ２ＣＮ ５
−ＣＦ３ ８表 ２ （続き） ＲＩ Ｒ２’３ ＬＬ配Ω−
ＣＨ２−Ｃ３ＨＣＭ。 −ｃ＋＋（ｃｓ、）−りＨＣＨ。 す ｓ ＣＨ３ −ＣＭ２Ｃ厘ＣＭ ５−ＣＩ Ｃ
Ｍ。 表 ２（続き゛） ＲＩＲ２Ｒ，、、ム配虹 −ＣＭ ５−ＱＣ）ｌ、 ＣＭ。 −ＣＨ（ＣＭ、）−り５−ＣＦ、 ＣＨ。 表 ２（続き） ＲＩ Ｒ２Ｒ３ｇ、ｇユ玄しＭ２Ｌ１１
２い２ＬＭ２ＵＭ３ ５−ＤＣ）ｌ、
８表 ２（続き） ＲＩ Ｒ２”３ ９」玄 Ｃ＋。 ５１’＋３ −ＣＭ２−ＣＭ−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＭ２−５−ＯＨＨＨ ＣＨ３ −ＣＭ２−ＣＨ２−ＣＭ２−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＭ−ＣＭ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＭ２−ＣＨ−ＣＭ２−ＯＨＨＨ ＣＨ３ ７Ｍ３ −ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨＨＣＨ３ 表２（−か） ′ｎ３ １：Ｈ。 −ＣＨ２−ＣＭ−ＯＨＨＣＨ３ ＣＮ。 ５Ｎ。 −ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＣＭ。 ５Ｈ。 −ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨＨＣＭ。 ＣＭ。 表 ２ （続き） ド】 −ＣＭ−ＣＨ２−ＯＨ５−ＣＦ、 ＨＨ３ −ＣＦｌ−ＣＨ２−ＯＨ５−Ｂｒ ＨＣＭ。 表 ２（続き） −Ｌ、ｌ’１２Ｌ社し”
ＨＨ１８９−１９３表３ Ｒ１ｎ２ Ｒｓ □ −ＣＨ２−りＨＨ１３３−１４０゜ −ｃ＋２（３−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＨ２］ ４−ＯＣＨ，８ 表 ３ （続き） ＲＩ Ｒ２Ｒ３ＬＬ立Ω −０Ｍ２−＜５−ＯＣＨ，Ｈ −ｃｏ２−り６−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＲ２−り３−ＣＦ、 Ｈ −ＣＲ２−り４−ＣＦ、 Ｈ −ＣＲ２−り５−ＣＦ、 Ｈ −０Ｍ２−り６−ＣＦ、 Ｈ −０Ｍ２−ぐ ３−ＣＩ Ｎ−（、Ｒ２
−り４−ＣＩ Ｈ −０Ｍ２−］ ５−ＣＩ Ｈ−０Ｍ２
−ぐ ６−ＣＩ Ｈ−（Ｒ２−り５−Ｂ
ｔ Ｈ −ＣＨ２−ぐ ６−Ｅｌｒ Ｈ−（Ｒ２
−り３−８ｒ ５ −ＣＨ２−り”’ −ＣＨ２−り６−ＦＨ −ＣＭ２ＣｉＣＨｓ−ｔ：Ｐ、 ＭＲＩ
Ｒ２５Ｌ匹型 −ＵＮ２聞２ＣＮ ５−ＣＦ
、 Ｈ表 ３（続き） ＲＩ Ｒ２”３ ＬＬ配虹−
ｃＨ２−りＨＣＭ。 −ＣＨ（ｃＨ，）−りＨＣＭ。 −ＣＭ２ＣｉＣＨ５−ＣＩ ＣＨ３表 ３（続
き） ＲＩ Ｒ２’３ ７Ω−ｃＨ
２−り５−ＯＣＨ，ＣＨ３ −ｃＨ（ｃｓ、）−］ ５−ＣＦ Ｃ
Ｈ。 一′”′マ５ＣＨ２”’”′ ”表 ３ （続
き） ＲＩ Ｒ２Ｒ３ｍ、匹ＰΩｙｎ２Ｌ
−ｎ２ しｒ＋２ＬＭ２ＬＭ３ ５−ＯＣ
Ｈ３’表 ３（続き） ＲＩ Ｒ２’３ ５．ｇ、２虹５
Ｎ。 −ＣＭ２−ＣＨ−ＯＨＨＨ ＣＭ３ ＣＭ。 −ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＭ２−ＣＭ−ＣＭ２−ＯＨＨＨ ＣＭ。 Ｈ３ −ＣＭ−ＣＭ２−ＯＨＨＣＭ。 表 ３（続き） 表 ３（続き） ５′３ −（：Ｈ−ＣＭ２−ＯＨ５−ＣＦ、 ８５Ｎ。 −ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨ５−Ｂｒ Ｈｌ：Ｈ３ 表 ３（続き） 表 ３ （続き） ＲＩ Ｒ２”３ ｍ’、ム
■虹表 ４ ＲＩ Ｒ２’３ Ｂ、１四玄−ＣＨ
２ぺ ＨＨ −ＣＨ（ＣＱ３）■ 、□ ＜） ＨＨ −ＣＩ４．−］ ３−ＯＣＨ，Ｈ−０Ｍ２
＜ ４−ＯＣＨ，８表 ４ （続き） Ｒ１Ｒ２Ｒ，九り配Ω −ｃＨ２−］ ５−ＯＣＨ，Ｈ−ｃｏ２−り、
ｇ−ｏｃＨ３Ｈ −ｃｏ２−り３−ＣＦ、 Ｈ −ＣＨ２−り４−ＣＦ、 Ｈ− −ｃ＋＜２−ｄ ５−ＣＦ、 Ｈ−Ｃｔ
ｔ２−り６−ＣＦ、 Ｈ −ＣＨ２−り３−ＣＩ Ｈ −ＣＨ２−り４−ＣＩ Ｈ −ｃｓ２−り５−ｃｌ Ｈ −０Ｍ２−り６−ＣＩ Ｈ −０Ｍ２−］ ５−Ｅｌｒ Ｈ−ｃｏ
２−］ ］６−ｓｒ Ｈ−ＣＨ２−り３
−Ｂｒ Ｈ −０Ｍ２−り５−Ｆ Ｈ −ＣＨ２−＜６−Ｆ Ｈ −ＣＭ２ＣｉＣＨン−しｉ）０ 表 ４（続き） ’ｌ Ｒ２Ｒ３ｍ、ム配虹−ＣＭ２
ＣＭ２ＣＮ ５−ＣＦ、 Ｈ表
４（続き） ”ｌ Ｒ２” Ｒ３ム匹鵞−ＣＨ２−り
ＨＣＨ３ −ＣＨ（ＣＭ、）−＜ＨＣＨ。 −ＣＭ２ＣｉＣＨ５−ＣＩ ＣＨ。 表 ４ （続き） “ｌ “２ ５ − −ＣＨ２−□ ５−ＯＣＨ，ＣＨ。 −ＣＨ（ＣＭ、）−］ ５−ＣＦ、 ＣＨ。 表 ４（続き） ＲＩ Ｒ２Ｒ３ＬＬｔΩＬ−ｎ２Ｌ
−ｎ２Ｌ−ｎ２＋−ｎ２Ｌ−ｎ５ ５−Ｏ
ＣＨ３８表 ４（続き） ′） Ｈ３ −ＣＨ２−ＣＨ−ＯＨＨＨ ？Ｈ３ −ＣＨ２−５−ＯＨＨＨ ＣＮ ３ −ＣＨ２３−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ８ ５Ｈ。 −ＣＭ−ＣＭ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨ ＣＨ３ −″−″２−ｕｌ″ＨＣＨ３ 表 ４（続き） ＲＩＲ２Ｒ３、、ム■虹 −ＣＭ２−ＣＨ２−ＣＭ２−ＯＨラ一〇ＣＨ３１″表
４（続き） ｖ″】 −ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨ５−ＣＦ、 Ｈ？Ｈ３ −ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨ５−８ｒ ＨＣＭ。 表 ４（続き） −ＣＭ２ＣＩ（Ｈ８ 表 ５ ＲＩＲ２Ｒｉ□ −ＣＨ２−］ ＨＨ１１０＠ −ＣＨ（ＣＨ，）べ ＨＨ −Ｃｎ２−＋４ ３−ＯＣＨ，Ｈ−ｃＨ２−
］ ４−ＯＣＨ，Ｈ表 ５（続き） ”ｌ Ｒ２’３ ｍ、ム■虹−Ｃｏ２
−＜５−（ＩｃＨ，Ｈ −ＣＨ２−＜６−ＯＣＨ，Ｈ −ｃＨｚ−＜３−ＣＦ、 Ｈ −ＣＨ２−＜３ ４−ＣＦ、 Ｈ−ＣＨｚ−
り５−ＣＦ、 Ｈ −ＣＨｚ−り６−ＣＦ、 Ｈ −ｃｎ２−り３−ＣＩ Ｍ −ＣＨ２−り４−ＣＩ Ｎ −ＣＨ２−り５−ＣＩＨ −（１４２−り６−ＣＩ Ｈ −ＣＨ２＜ ５−ｏｒ Ｈ−ＣＨ２−り
６−Ｂｒ Ｈ −ＣＨ２−り３−８ｒＨ −（Ｒ２−り５−Ｆ Ｈ −（Ｒ２−＜６−Ｆ Ｈ −′−Ｉ′＋２いしＨ５−ＣＦ、 ８
表 ５（続き） ＲＩＲ２Ｒｙ Ｉａ＋ム配Ω −Ｌ；Ｉ′１２１；Ｉ′Ｉ２Ｌ；Ｎ
５−ＣＦ、 ８表 ５ （
続き） ＲＩ Ｒ２”３ 、！ＪＬ、
■虹−ＣＭ２］ ＨＣＨ。 −ＣＭ（ＣＭ、） −Ｑ ＨＣＭ。 ＠ ＨＣＨ３ −ＣＭ２Ｃ伝ＣＭ ５−ＣＩ Ｃ
Ｍ。 表 ５ （続き） Ｒ１，Ｒ２Ｒ５、ｍ、ム■虹 −■−一――■■■― −ｃＨ２−］ ５−ＯＣＨ，ＣＭ。 −ｃＨ（ｃ＋、）−り５−ＣＦ、 ＣＭ。 −′”２マ５ＣＨ２””’ ”−−Ｒ２長ユ玄 表 ５（続き） ＲＩ Ｒ２”３ ｍ配虹Ｈ３ ５＋。 −ＣＭ２−ＣＨ−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＭ２−５−ＯＨＨＨ ＣＭ。 −ＣＭ２−ＣＭ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＭ−ＣＭ２−ＣＭ２−ＯＨＨＨ ？Ｈ】 −ＣＭ２−ＣＭ−ＣＭ２−ＯＨＨＨ ＣＭ３ ５Ｈ。 −ＣＭ−Ｃｔ１２−ＯＨＨＣＭ。 表 ５（続き） ”ｌ 、 ’２ Ｒ３九ム配虹
表 ５（続き） 表 ５（続き） −ＣＭ２Ｃ葺ＣＭ ＨＨ１７２−１７
４表 ６ ＲＩ Ｒ２’３鯨江ｍ−ｃ＋２−りＨ
Ｈ７４−８１１１ −ＣＨ（ＣＨ３）−りＨＨ ＨＨ１５８−１６６’ −０Ｍ２べ ）−ＯＣＲ，Ｈ −ＣＨ２ぺ ４−ＯＣＨ，Ｈ 表 ６（続き） ＲＩ Ｒ２”３ Ｂ、１匹玄−ｃｏ２−
］ ５−ＯＣＨ，ｓ −０Ｍ２＜ ６−ＯＣＨ，５ −ＣＨ２＜ ３−ＣＦ、 Ｈ−ｃｏ２−ｄ
４−ＣＦ、 Ｈ−ＣＨ２−り５−ｃｒ、
Ｈ −０Ｍ２−り６−ＣＦ、 Ｈ −０Ｍ２−り３−ＣＩ Ｈ −０Ｍ２−ぐ ａ−ＣＩ Ｈ−ＣＨ２−り
５−ＣＩ Ｈ −ＣＨ２−Ｃ３６−Ｃ１、Ｈ −ＣＨ２−ぐ ５−Ｂｒ Ｈ−ＣＨ２−
］ ］６−Ｂｒ Ｈ−０Ｍ２−り３−ａ
ｔ Ｈ −ＣＨ２−］ ５−Ｆ Ｈ−０Ｍ２−り
６−Ｆ Ｈ 鴫″２いｔ、ｎ ５−ＣＦ３８表 ６（続き
） ＲＩ Ｒ２Ｒ３５，１四世−１−ｒ１２
Ｌ；１１２Ｌ；Ｎ ５−ＣＦ
３ Ｈ表 ６（続き） ＲＩ Ｒ２’３ ＷΩ−ＣＨ
２−り’ ＣＨ３ −ＣＨ（ＣＨｓ ）−り’ ＣＨ３０ＨＣＨ。 −ＣＨ２ＣｉＣＨ５−ＣＩ ＣＨ。 表 ６（続き） “ｌ “２ ５ 、ユ！−ＣＨ２−ぐ
５−ＯＣＨ，ＣＨ。 −ＣＭ（ＣＨ，）−ぐ ５−ＣＦ、 ＣＨ
。 表 ６（続き） ＲＩＲ２Ｒ３□ユ配Ω 表 ６（続き） “ｌ “２ ５ ツユ玄Ｈ３ ８３ −ＣＭ２−ＣＭ−０）Ｉ ＨＨ５１′５ −ＣＨ２−１ニーＯＨＨＨ ｅ＋。 −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨ ＣＨ３ 一′ｎ−ｔ−ｎ２−ｕ″ ＨＣＨ３表 ６（
続き） １″′Ｊ ５Ｍ３ −ＣＭ２−ＣＭ−ＯＨＨＣＭ３ ５Ｈ。 −ＣＨ２−９−ＯＨＨＣＨ。 ＣＨ３ −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＣＨ３？Ｈ３ −ＣＭ−ＣＭ２−ＣＨ２−ＯＨＣＭ。 Ｈ３ −ＣＨ２−ＣＭ−０Ｍ２−ＯＨＣＨ。 ９Ｎ。 −ＬＭ２−Ｌ；Ｍ２−Ｌ；Ｍ２−ＯＨ５−ＯＣＨ，８表
６（続き） 表 ６（続き） 表 ７ ”ｌ ’２Ｒ２ｊｉｊ Ｚ ｕ江鵞
（”２）４ｃｓｙ 、ｓ ｓ ＣＨ３Ｃ２８５ＣＨ−０
Ｍ２へＨＨＣＭ、 Ｃ２Ｈ，Ｎ ＣＨ２閃ＨＨＣＭ、 ０Ｍ２ＱＣ）１． Ｎ−ＣＭ２Ｊ
ＨＨＣＭ、 ＣＭ（ＯＣＨ，）２ＣＭ−ＣＨ２■ＨＨ
ＣＭ、 Ｎ（ＣＭ、）２ＮＣＭ２−□ ＨＨＯＣＨ，Ｃ
２Ｈ，ＣＭ表 ７（続き） ５ ５５匹 ！ 孟 ＝ｈ■Ω−Ｃｓ
２−ｃｑ ＨＨＯＣＨ，ＣＭ（ＯＣＨ，）２ＣＭ−
ＣＨ２−りＨＨＯＣＨ，ＮＨ２ＣＨ （ＣＨ２）、ＣＨ３８ＨＯＣ８３ＮＨ２Ｎ−ＣＨ２−り
ＨＨＯＣＨ，ＮＨＣＨ，ＣＭ−ＣＨ２−りＨＨＣＩ
ＯＣＨ，ＣＭ−ＣＨ２−＜ＨＨＣＩ ＱＣ２Ｈ，
ＣＭ（ＣＨ２）、ＣＨ３８ＨＣ１８８２ＣＭ表 ７（
続き） Ｊ Ｒ２”３Ｘ Ｙ ｇ
Ｐ以−ＣＨ２−りＨＨＣＩ ＮＨ２（：Ｈ−１−
１’１２ＬｕＬ−１’１３Ｊ２ＭＨ（ＫＰＭ、ＮＨ２Ｃ
８表 ７（続き） Ｒ１”ｊ Ｒ２五 ｙ Ｚ Ｌμ！−Ｃ
Ｈ２−り６−ＱＣ８，ＨＣＩ ＯＣＨ，ＣＨ−ＣＭ２
］ ＨＣＭ、ＯＣＨ，ＱＣ，Ｈ，８表 ７
（続き） ”ｌ 、’２ ”３ Ｘ エ
ヱ ｍ２皿（ ＨＨＣＩ ＯＣＨ，ＣＭ −ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨＨＨＣＩ ＯＣＨ，ＣＭＣＭ。 ｌ−３ ？Ｈ３ −ＣＨ２−ＣＭ−ＯＨＨＨＣＩ ＯＣＭ３ＣＭ８３ −ＣＨ２−５−ＯＨＨＨ（：ｌ ＱＣＨ，ＣＭＣＨ。 １：Ｈ。 −ＣＨ２−ＣＭ−ＣＨ２−ＯＨＨＨＣＩ ０ＣＨ３Ｃ
ＨＭ３ −ＣＭ２−ＣＭ２−ＣＭ２−０５０２ＣＭ、 ＨＭ
ＣＩ ＯＣＨ，ＣＭ表 ７（続き） ＲＩ Ｒ２Ｒ３ＸＹ ｇ５区堂
−０４２−ＣＨ２−ＣＨＨＨＣ１３０１（ＯＣＨ，１２
ＣＭ表 ７（続き） 表 ７（続き） −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨＯＣＨ３ＣＭ（Ｏ
ＣＨ，Ｊ２Ｎ表 ７（続き） 表 ７（続き） ５ ５５ 五 工 ｇ ｍ、ム■虹
表 ８ ＨＨ２−Ｆ ＨＣＭ、 ｃＷ°〕 −〇 表 ８（続き） ＨＨ２−Ｎｏ２ＨＣＭ３０ＣＭ３ 表 ８（続き） ＨＣＭ、 ２−ＣＦ、 ＨＯＣＨ，ＯＣＨ。 表 ８（続き） ＨＨ２−Ｃｏ２Ｃ８３Ｎ ＯＣＭ３ＳＣＦ２ＣＨＦ
２表 ９ ″Ｚ−ＦＨＣＭ、ＮＨＣＨ。 表 ９（続き） Ｍ １１ Ｚ−ＮＬＩ２
Ｍ Ｌ−３ＬＩＬ；１１゜表 ９（続き
） ″ Ｌ；Ｍ、 ２−ＣＦ３ＨＯＣＨ，ＯＬ；Ｈ。 表 ９（続き） ＨＨ２２−Ｃｏ２Ｃ，Ｈ０ＣＨ３ＳＣＦ２ＣＨＦ２１、 ｒＡ−物 式１の化合物の有用な調製物を普通の方法で製造するこ
とができる。かがる調製物には粉剤、粒剤、ペレット、
液剤、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳液等が含まれるｔ
これらの多くのものは直接施用できる。漬４用１．ｖ製
物は適当な媒体中で増量することができ、数ｔ〜数ｆｉ
ｔ／ｈａの噴霧容量で使用することができる。ｋＫ調製
物化するための中ｐｊ体として、高１１！度の組成物を
最初に用いる。 一般・て調製物は活性成分約０．１〜９９重量％並びＫ
ａ ） 表１ｆｆｉ？＆ｕｉｌｌ （ＩＩ数）約０．
１〜２０ｍ及びｂ）固体または液体の不活性希釈剤（複
数→約１〜９９９チの少なくとも１種を含有する。更に
詳細ｊ・ζは、調製物はほぼ次の一合でこれらの成分を
含１有するであろう： 第Ｘ表 重１１ 水和剤 ２０〜９０ ０〜７４ １〜１０油性
懸濁剤 乳剤、液剤 ３〜５ ４０〜９５ ０〜５（＃に厚
乳液を含む） 水性懸濁剤 １０〜５０４０〜８４ １〜２０粉剤
１〜２５７０〜９９ ０〜５粒剤及びペレ
ット０．１〜９５５〜９９．９ ０〜１５高濃度組成物
９０〜９９ ０〜１０ ０〜２★ 活性成分土表面
活性剤または希釈剤の少なくとも１秤＝１００重匂％、 勿論、意図する用途及び活性化合物の物理特性に応じて
、活性成分のより低または高量かび在し。 でもよい。表面活性剤の活性成分に対する高割合が時に
は望ましく、調製物中への混入にょシ、またはタンクで
の混合により達成される。 代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｊｎｓ）
ら著、−Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎ５ｅｃＮｃ
ｉｄｅ Ｄｕｓｔ［）ｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａ
ｒｒｉｅｒｓ”１第２版−ドランドプツクス社（Ｄｏｒ
ｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、 Ｃａｌｄｗｅｌ １゜Ｎ、Ｊ
、）に記載されているが、他の固体、即ち天然及び合成
固体も使用し得る。水利剤及び濃厚粉剤には更に吸着性
稀釈剤が好適である。代表的な液体稀釈剤及び溶媒は、
マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）著、’５ｏｌｖｅｎｔｓ
ｇｕｉｄｅ”、第２版、インターサイエｙ 、Ｘ社（
Ｉｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ、 Ｎ、 Ｙ＊ ）、１９５０
年に８己載されている。０．１チ以下の溶解度は濃厚懸
濁剤に好適であり；濃厚液剤は好ましくは０℃での相分
離に対して安定である。−ＭｃＣｕ ｔｃｈｅｏｎ’ｓ
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｊｅｒ
ｓ Ａｎｎｕａｌ”、マツクーチェオン出版社（ＭＣｐ
ｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣ０ｒｐ、、 Ｒｉｄｇｅｗｏｏ
ｄ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ） 並びにシスリ（Ｓｉｓ
ｅｌｙ）及びウッド（Ｗｏｏｄ）著、“Ｅｎ−ｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖ
ｅ Ａｇｅｎｔｓ”、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ ｐｕｂｌ、 Ｃｏ、 Ｉｎｃ、。 Ｎ、Ｙ、）、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途
を表示している。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化
、腐食、微生物の生長などを減するために少量の添加剤
を含有してもよい。 かかる組成物の製造法は十分公知である。液剤は各成分
子単忙混合することＫよって製造される。 微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギ
ーミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造
される。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔
参照′（゛、リトラー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国特許第
３，０６０，０８４号〕。粒剤及びペレットは、活性物
質を予備成形した粒状担体上に噴霧することによりまた
は凝集法によシ製造し得る。 参照、Ｊ、 Ｅ、プロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）著
、Ａｇｇｌｏｍｅｒａ ｔ ｉｏｎ ”、Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｅｎｇｉ−ｎｅｅｒｉｎｇ、 １２月４日号、
１４７頁（１９６７）、及びベリー（ｐｅｒｒｙ）著、
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉ−ｎｅｅｒ’ｓ １（
ａｎｄｂｏｏｋ 、第５版、８〜５７頁、マツフグロウ
・ヒル社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎ、Ｙ、）、１９
７３年。 更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： １４、Ｍ、ルークス（ＬｏｕＸ）、１９６６年２日１５
日付米国特杵第３，２３５，３６１号、第６欄１６行〜
第７禰１９行及び実施例１０〜４１０Ｒ，Ｗ、 ルツケ
ンパウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）、１９６７年３月１
４日付米国特許第３．３０９．１９２号、第５欄４３行
〜第７欄６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１
．５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２
〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜
〜 Ｈ，ジシン（Ｇｙｓｉｎ）及びＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌ
ｉ）、１９５９年６月２３日付米国特許第２，８９１，
８５５号、第３欄６６行〜第５欄１７行及び実施例１〜
４゜ Ｇ、 Ｃ，クリング−ｖン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）著、′
Ｗｅ ｅ ｄ（：：ｏｎｔｒａｌ ａｓ ａ ５ｃ
ｉｅｎｃｅ ”、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社
（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄＳｏｎｓ、 Ｉｎｃ、
、 Ｎ、 Ｙ、 ）、 １９６１年、８１〜９６頁；
並びに Ｊ、 Ｄ、フライヤ（Ｆｒｙｅｒ ）及びＳ、 Ａ、エ
バンス（Ｅｖａｎｓ）著、−Ｗｅｅｄ （：ｏｎｔｒｏ
ｌ ）（ａｎｄｂｏｏｋ’、第５版、ブラックウェル
・サイエンティフィック・パブリケーションズ（Ｂｌａ
ｃｋｗｅｌｌ ５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔ
ｉｏｎｓ、 ０ｘｆｏｒｄ ）、１９６８年、１０１〜
１０３頁。 次の実施例において、すべての部は特記せぬ限り重１に
よるものとする。 実施例１５ 水和剤 Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシー １．３．５−）リアジン−２− イル）アミンカルボニル〕−２ −（２−メチルフェノキシ）ベ ンゼンスルホンアミド ８０チアルキ
ルナフタレンスルホン酸 ナトリウム ２チリゲ
ニンスルホン酸ナトリウム ２チ合成非晶質
シリカ ３％カオリナイト
１３チ上記成分を混合
し、全ての固体が本質的に５０μ以下になるまで、ハン
マーミルＣ粉砕し、再混合し、そして包装した。 実施列１６ 水和剤 Ｎ−（：（４，６−シメトキシピ リミジンー２−イル）アミノ力 ルボニル］−２−（シクロプロ ピルメチルオキシ）ベンゼンス ルホンアミド ５０％アル
キルナフタレンスルホン酸 ２チ低粘度メチ
ルセルロース ２チケイソウ土
４６係上記の成分を混合し、あ
らくノ・ンマーミルで粉砕し、次にエアーミルで粉砕し
て本質的に全て直径１０μ以下の粒子にした。この生成
物を再混合し、包装した。 実施例１７ 粒剤 実施例１６の水利剤 ５９ｂアタ
パルガイド粒子 １ ９５チ（米国標準ふ
るい２０〜４０号、 ０、８４〜０．４２ ｖａｎ ） 固体ζ２５１を含有する水木口剤のスラリを、ダブル・
コーン混合機中でアタパルガイド粒子の表面に噴霧した
。この顆粒を乾燥し、そして包装し。 た。 実施例１８ 押出し、ペレット Ｎ−［（４−メトキシ−６−メ チル−１，３，５−）リアジン −２−イル）アミノカルボニル〕 −２−（シクロプロピルメチル オキシ）ベンゼンスルホンアミ ド
２５ 係無水臂酸ナト
リウム １ｏチ粗リグニンスルホン
酸カルシウ ム
５ チアルキルナフタレン
スルポン酸 ナトリウム １チヒ記
成分を混合し、ハンマーミルで処理し、次に約１２チの
水で湿めらした。この混合物を直径約３−の円筒として
押出し、このものを切断して長さ３■のペレットにした
。このものは乾燥した後、直接使用することがで遣るか
、成いは乾燥したペレットを粉砕して米国標準ふるい２
０号（開口０．８４ ｍ ）に供することができた。米
国標準ふるい４０号（開口０．４２ ｒｍ ）にとどま
る粒子を使用するために包装し、またふるい下は循壊し
た。 実施例１９ 水利剤 Ｎ−４（４’、６−シメトキシー １．３．５−）リアジン−２− イル）アミノカルボニル〕−２ −（２−メチルフェノキシ）ベ ンゼンスルホンアミド ２０チアルキ
ルナフタレンスルホン酸 ナトリウム ４チリゲニ
ンスルホン酸ナトリウム ４チ低粘１１［メ
チルセルロース ３チアタパルガイト
６９チ上記成分を十分に混
合した。ハンマーミルで粉砕して本質的に全て１００μ
以下の粒子にした後、この物′貞を再混合］−１米国標
準ふるい５０号（開口０．３ ｔａｘ ）にかけ、そし
て包装し、た。 実施例２０ 低濃度粒剤 Ｎ−［（４，６−ジメトキンー １．３．５−トリアジン−２− シ）ベンゼンスルホンアミ）’ Ｉ ％
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ９％アタパ
ルガイド粒子 ９０チＣ米国標漁ふ
るい２０〜４０号） ヒ記活性成分を溶媒に溶解し、この溶液をダブル・コー
ン混合機中で、除じんした粒子上に噴霧り、た。溶液の
噴霧終了後、混合機を短時間操作し、次に粒剤を包装し
た。 実施例２１ 水和剤 Ｎ−［（４−メトキシ−６−メ チル−１，３，５−トリアジン −２−イル）アミノカルボニル〕 −２−（２−ヒドロキシエトキ シ）ベンゼンスルホンアミド ９０％スルホ
コハク酸ジオクチルナト リウム ０．１係
合成微細シリカ ９９ｔ４−
ヒ配成分を混合
て−夜攪拌した。水溶性固体を炉別し、そしてすてた。 エーテル性溶液を水及び塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し７、真空下で濃縮し７、粗製のスルホンア
ミド１８．７９を得た。塩化ブチル／四塩化炭素から再
結晶し、融点１２０−１２２℃の所嘗の生成物８．２ｇ
（２０％）を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ： ０．３−０．６ （ｍ
、 ４Ｈ）；１．５（ｍ、ＩＨ）； − ３，２（ｓ、２Ｈ）； ４．０（ｄ、２Ｈ）；及び ６．８−７．８（ｍ、 ４Ｈ）。 ＩＲ（ヌジョール）ｔ＊ ’ ： ３４００．３３００
（ｄ、 ５Ｏ２Ｎｋ（１％実施例４ ２−（シクロプロピルメトキシ）ベンゼンスヘホニルイ
ソシアネート 塩化チオニル２５１１ｊ中の２−（シクロプロピルメト
キシ）ベンゼンスルホンアミド（４，８！９．０．０２
１モル）の溶液を還流下で２０時間加熱した。この溶液
を冷却し、塩化チオニルを真空下で除去した。残渣にト
ルエン中のホスゲン１０．７重量％溶液３８Ｍ１及びピ
リジン３滴を加えた。この溶液を還流下で３時間加熱し
、冷却し、Ｎ、下でｔ濾過Ｌ７た。溶媒をに中下で除去
シフ、残渣を乾燥アセトニトリル３０−に採り入れ、そ
してＦＫ精製せずに用いた。 ＩＲ（＝−ト）ｃｍ ’ ： ２２１０（ＳＯＩＮＣ
Ｏ）。 実施例５ ｇｙ−（゛インど／−２〈化！−１午シ＞ ＝Ｈ−Ｃ−
（−４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
アセトニトリル５ｄ中の２−アミノ−４−メトキシ−６
−メチルビリミジン０．７ ｆ （０，００５モル）の
溶液に上記実施例によるスルホニルインシアネート溶液
１０Ｍを加えた。この溶液を攪拌し７、そして還流下で
加熱【７、次に冷却し、沖過して未反応の複素環式アミ
ンを除去した。ｐ液を真空下で濃縮し、生成物を塩化ｎ
−ブチルと共に砕解し、濾過し、融点１１０℃の固体１
．５９を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ）： ０．２ 、１．０ （ｍ、
４Ｈ） ｉｌ、５ （ｍ、 ＩＨ） ； ２−２ （ｈ ｒ ｓ＊ ３ Ｈ） ；３．８ （ｔ
、 ２Ｈ） ； ４゜０（Ｓ、３Ｈ）；Ｉ ６．５（Ｓ、ＩＨ）ｉ ７．０−８．０ （ｍ、 ４Ｈ） ；及び１０．２（Ｓ
、１［。 ＩＲ（ヌジョール’） １７ ］ ０ｔｙｎ−’ 。 実施例６ ２−とドロキシベンゼンスルホンアミド水１００―中の
８５％水酸化カリウム５９ ｍｌの溶液に２−ヒドロキ
シベンゼンスルホンアミドメタンスルホネー） ４９
ｇ（０，１９５モル）を加えた。この溶液を室温で４時
間攪拌し、次にニーデルで洗浄し７た。この水溶液を０
℃に冷却１−％ ｉｔ＝酸で酸性にした。この混合物を
酢酸エチルで抽出ｌ−１、抽出液を合液した。抽出液を
水及び塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。 減圧下で溶媒を蒸発さき、融点１３４〜１３８℃の表題
化合物３２．２ｇ（９５俤）を得た。 実施例７ メチル２−Ｃ［２−Ｃ（ブチルアミノカルボニル）アミ
ノスルホニル）−４−クロ フェノキメアル２−（２−
アミノスルホニル−４−、クロロノエノキシ）アセテ−
） （Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 ５ｏ−ｃ。 ｐｅｒｋｉｎｓ ’ｐｒａｎｓ、 １． 、２４５１
（１９７４） ）３６９及び無水炭酸カリウム１５ｇに
ブチルイソ／アネー）１５ｇを加えた。この混合物を攪
拌［７、還流下で３時間加熱し、放置して室温にし、更
に１６時間攪拌した。溶媒を蒸発させた後、残渣を水２
００１中で攪拌（、この混合物を塩酸の添加によってｐ
ＨＨ３Ｏ酸性ＫＬ、た。生成物が固体及びタールとして
沈殿した。固体を戸別ｊ７た、タールをメタノールに溶
解し、この溶液を水で希釈し、追加の固体生成物を生じ
、このものを最初の固体と合わせた、かくして得られた
生成物は１１９〜１２３℃で溶融し７．２個のカルボニ
ル基と一致する］ ７００鋸−１及び１７２０ｃｍ−’
に赤外線吸収ピークを示し７た。 実施例８ １、、ｊ−ノど？−１（−一一冬Ｃ′デニーイニブ、ソ
ーシη！トスルホニルフエノキシ）アセテート 還流下で加熱し７た（１３５℃）メチル２−〔２−（ｎ
−ブチルアミ７カルボニル］アミノスルホニル−４−ク
ロロフェノキシ〕アセテート２５９及びキシレン２００
３１／の混合物中にホスゲンを還流温度が１２０℃に降
下するまで通し１、その際添加を止めた。添加を還流温
度が１３０℃にト昇また際、再び始め、そして１２０℃
で再中止し、た、還流温度が四にホスゲンを添加せずに
、１２０℃以上に上昇し７なくなった際、反応が終了し
、＆とみなした。反応混合物の赤外線吸収スペクトルは
、反応体の所望のスルホニルイソシアネートへの転化と
一致して、３２００ｃｒｎ−’で吸収ピークの不存在及
び２２２０ｃｍ’ に強い吸収ピークの出現を示した。 溶媒及びブチルイソシアネート副生成物をＡ９下で除去
し、かくして得られた残渣（２１，０，ｌは、本発明の
除草剤化合物を製造する際に、中間体試薬として用いる
のに適していた。 実施例９ テート 無水アセトニトリル２５１１／中の２−アミノ−４−メ
トキシ−６−メチルピリミジン１．４ｇに周囲温度で攪
拌しながらメチル２−（４−クロロ−２−インシアナト
スルホニルフェノキシ）アセテ−）３．０＆を加えた。 この混合物を１６時間攪拌し、沖過し７、融点１６９〜
１７３℃の白色結晶性固体として生成物を得た。このも
のは赤外線分析により１６５０及び１７００ｍ−１に吸
収ピークを示し、該ウレア官能及びエステル基に対する
１ ７２０−−１と一致していた。 ＮＭＲ（ＴＦＡ ｄ ） ： ２．５ （ｓ、 ３．
ＣＨｓ ） ；３．８（Ｓ Ｔ ３ ） ０ＣＨｓ
） ｉ４−０２ （Ｓｐ ３ ＊ ＯＣＬ ） ；及び
６．６−８．０（巾広い、４、アリー ルＨ）。 実施例１０ ２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホンアミ
ド ２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミ）’７４．６９（
０，４３モル）、エチレンカルボネート４５．３ｇ（０
，５１モル）及びイミダゾール０．９ｇの混合物をはげ
しく攪拌し々がら１６０℃に加熱し、た。 約４時間後、二酸化炭素の琴生が止り、反応混合物中に
未反応の２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミドは存在
しなかった。この混合物を放冷し７、濃い油にジエチル
エーテル約４００ｄを加えた。 ２相の混合物をはげしく攪拌し、還流下で約１時間加熱
した。ジエチルエーテルをデカンテーションし、新らた
なジエチルエーテルを加えた。この混合物を再び攪拌し
、そして還流下で加熱した。 ジエチルエーテルをデカンテーションした後、新らたな
ジエチルエーテルを加え、こめ混合物を周囲温度で約１
８時間放置した。生じた淡褐色の固体をＦＡによって単
離シ１、ニトロメタンから再結晶し、融点９４〜９９℃
の表題化合物４９９（５３チ）を得た。赤外線スペクト
ルは生成物の第一アルコールと一致するほぼ３４００α
−１に巾広いピーク並びに第一スルホンアミドのＮＨ，
と一致する３３７０ｃＴｎ ’及び３２７０ｚ’にピー
クを示した。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ ａ ） ：δ３．’７ ３．９
５ （ｍ、 ２ 、 ＣＨｔＯＨ）；４−０５ ４．３
（’ｎ ＋ ２ ＋ Ａ ｒ ＯＣ！（＠−） ；６
．３−７．０５（巾広い Ｓ、２゜ ＮＨ，） ；及び ７．０５−７．９ Ｏｎ、 ４．芳香族Ｈ）。 実施例１１ ２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホンアミ
ド２４．５ｇ（０゜１１３モル）及び４−ジメチルアミ
ノピリジン約０．１ｇの混合物を乾燥テトラヒドロンラ
ン２００ｄに溶解した。この溶液を硫酸カルシウム乾燥
管を付けて４℃に冷却し、メタンスルホニルクロライ）
’９．６ｍ１（１４，２９，０，１２４モル）を加えた
。次にトリエチルアミン２４＠ｌ（１７，１ｇ、０．１
６９モル）の（ゆるやかな添加を開始した。添加速度を
反応温度が０乃至１０℃間に保持されるように調節した
。添加終ｒ後、混合物を周囲ｍｖに加温し、そして３時
間攪拌した。次に反応混合物を５チ塩酸５００１及び水
約１０００＆の混合物に注いだ。固体の生成物をＰ遇に
よって捕集し、水で、次に少量のジエチルエーテルで洗
浄した。生成物を乾燥した後、とｔｌを２−プロパツー
ルから再結晶し、融点１２０〜］−２５℃の表題化合物
１５．３．９（４６チ）を得／ｃ０赤外線スペクトルは
第一スルホンアミドと一致する３２９０ｚ−’ 及び
３２７０α−１にピーク並びにスルホンアミドのＳＯ１
基及びスルホネートエステルと一致する１３４５ｔｙｎ
’ 、１３２５ｔ、ｎ−’ 、ｌ １７５ｃｒＲ”及
び１１６０ｍ’にピークを示した。 ＮＭＲ（ｒ）ＭＳ Ｏ−ｄ 、 ）： δ３．２５
（Ｓ、 ３．０８０２ＣＨｓ）；４．３−４．８（ｍ、
４゜ ０ＣＨｔＣＨｔＯ）； ７．０（巾広いＳ、２゜ ＮＨｔ ） ｉ及び ７．１５−８．０ （ｎｌ、 ４゜ 芳香族Ｈ）。 実施例１２ ルホンアミド 窒素雰囲気下で乾燥ジクロロメタン１００ａＪＫ懸濁さ
せた２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホン
アミドメタンスルホネートエステル１．５ｇ（０，０１
モル）に、トルエン中のトリメチルアルミニウムの２Ｍ
溶液３．０ａｊ（０，０１２モル）を滴下した。トリエ
チルアルミニウム溶液の添加中、ガス発生及び温和な発
熱が起こり、混合物は徐々に均質となった。この溶液を
周囲温度で１．５時間攪拌し、た後、メチル４−メトキ
シ−６−メチルビリミジン−２−イルカルバメート１．
１？（０，０１１モル）を一度に加えた。生じた混合物
を９素雰囲気下にて還流下で１８時間加熱Ｅ７た。 次に混合物を冷却し、５俤ＬＭ酸５０ｍを徐々に加えた
、有機Ｉ−を分離し、水ノーをジクロロメタン各５０
ｍで２回抽出した。有機ｄ液を合液し、飽和塩化ナトリ
ウム溶液５０ｍで洗浄した。無水硫酸マグネ／ラム上で
乾燥した後、溶媒を蒸発させ、粗製の生成物２−２９が
得られ、このものを再結晶し、融点１７６〜１７９℃の
表題化合物０．４９を得た。赤外線スペクトルはスルホ
ニルウレアのカルボニル基と一致する１７００ω−１に
吸収帯を示した。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、 ）： ’ ２．４（ｓ、３．ピリミジンＣＨ，）；３．１
（ｓ、 ３．０８Ｏ２ＣＨｓ） Ｈ３，９（ｓ ＊ ’
３ ｍ ０ＣＨｓ ） ；４、４ （ｓ ｒ ４ ＋
０ＣＨＩ ＣＨｍＯ） ；６．５５（ｓ、１．ピリミ
ジン５−１（）；７．１−８．０５ （ｍ、 ４．芳香
族Ｈ）；１ｏ、４ｓ（巾広いｓ ｒ １ ＋ ＮＨ）
＋及び１：（，１５（巾広いｓ、１．ＮＨ）。 実施列１３ ２−（２−ヒドロキシエトキシ）ペンゼ／スルホニルイ
ソンアネートメタンスルホネートエステル ２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホンアミ
ドメタンスルホネートエステル１５．０ｇ（０，０５１
モル）及びキシレン９０−の混合物を還流下で加熱し７
てスルホンアミドを溶解させた。 加熱を中断し、一方、ｎ−ブチルイソシアネート６、Ｃ
Ｊｗｄ（６，０５ｇ、０．０ ｆｉ １モル）及び１，
４−ジアザビシクロ［２，２，２’ｌオクタン約０．１
９を加えた。この混合物を再び還流下で加熱【７た。＃
縮したホスゲンガス約１５ｍを一部づつ加え、加熱を約
３時間続けた。追加のホスゲン１０ｍ１をｔＪｌｌえ、
加熱を中止した。不溶性の褐色残液からキシレンｗｊ
’６ ’にデカンチージョンし、キシレンを減圧下で蒸
発すせた。スルホニルイソシアネート基の存在が、２２
］Ｏｃｍ−’ に赤外線スペクトルの強い吸収Ｊによっ
て確認された。粗製の生成物を四に精製せずに用いた。 実施列１４ ジクロロメタンｌＱｄ中の２−アミノ−４，６−シメチ
ルビリミジン１．２．ｌＯ，００９７モル）及び数結晶
の１．４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタンの懸
濁液に、ジクロロメタン１０−に溶、解り、り２−（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホニルイソシアネ
ートメタンスルホネートエステル約０．０１モルの溶液
を加えた。混合した際に温和な発熱が認められ、均質溶
液を生じた。この混合物を８時間還流させ、次に周囲温
度で５日間攪拌した。この溶液を濾過し、沖液を減圧下
で蒸発させた。残渣をジエチルエーテルと共に砕解し、
粗製の固体が得られ、このものを１−りｏ。 ブタノン及びアセトニトリルの混合物から再結晶し、融
点１８３〜１９０℃の表題化合物２．ｔｌを得た。赤外
線スペクトルは第一アルコールと一致する３３９０６ｎ
−’に広い吸収帯及びスルホニルウレアのカルボニル基
と一致する１６９５ｃｒｎ−’に吸収帯を示した。質量
スペクトルは示した構造式と一致するｍ ／ ｅ ＝
３６６に分子イオン及び分裂を示した。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ）： ６２．４５ （Ｓ、 ６．ピリミジンＣＨｓ ）ｉｌ□ ３．７−３．９（ｍ、 ２．二ＣＨ！ＯＨ）。 ４．２５−４．５ （ｍ、 ２． Ａｒ０ＣＨ，−）
；７．０５（Ｓ、１．ピリミジン５−Ｈ）；７．０５−
７．４及び７．６５−８．１ （ｍ、 ４゜芳香族Ｈ）
； １０．５５（巾広いｓ、Ｉ、ＮＨ）；及び１３．２（巾
広いｓ、１．ＮＨ）。 Ｈｆの方法及び示した実施例によって、次の化合物を製
造することができた。表中、０内のｄは分解を意味する
。 表１ ＲＩＲ，Ｒ，Ｌ服 −ＣＨ２べ ＨＨ１４８−１６７”−ＣＨ２ぺ
３−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＨ２ぺ ４−ＯＣＨ，８ 表 １（続き） Ｒ，１ｉ１２Ｒ３祉皿１ −ＣＨ２ペ ５−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＨ２−ｔ３ ６−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＨ２−り３−ＯＦ、 Ｈ −ＣＨ２−Ｌ？３４−ＣＦ、Ｈ −ＣＨｚイ ５−ＣＦ３− ’ −ＣＨｚｍ 、 ６−ＣＦ、 Ｈ−ＣＨ２−］
３−ＣＩ Ｈ−ＣＨ２ぺ Ａ−１
：ｌ Ｈ −ＣＨ２べ ５−ＣＩ Ｈ −ＣＨ２−ｄ ｇ−ｃｘＨ −ＣＭ２−］’ ５−８ｒ Ｈ−ｃｏ２−ｄ
ｇ−ｏｒ ５−ＣＨ２へ３−Ｂｔ
’ −ｃＨ２−ｃ３ ５−Ｆ Ｈ −ＣＨ２（６−Ｆ Ｈ 表 １（続き） ＲＩ Ｒ２”３ ５１四鵞−Ｌ；Ｍ２Ｃ
；１ｉ２１；Ｎ ５−ＣＦ３
Ｈ表 １（続き） ＲＩ Ｒ２’３ ５」玄 −ＣＨ２べ ＨＣＨｙ −ＣＨ（ＣＭ、）ペ ＨＣＨ。 つ ＨＣＨ。 −ＣＭ２Ｃ葺ＣＭ ５−ＣＩ ＣＭ。 表 １ （続き） ＲＩ Ｒ２’３ ！！、１．
配Ω−ＣＨ２−り５−ＯＣＨ，ＣＨ。 −ＣＨ（ＣＨ，）−ぐ ５−ＣＦ、 ＣＨ
３表 １（続き） ”ｌ “２ ５５匹鵞 表 １（続き） ”ｌ Ｒ２’３ ｕユ玄５８３ゾ３ −ＣＨ−Ｃ−ＯＨＨＨ ＣＭ。 ５Ｍ３ −ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨＨＣＭ。 表 １（続き） ｕｎ。 Ｈ３ −ＣＭ、ＣＭ−ＯＨＨＣＨ。 ＣＭ。 ５″３ −ＣＭ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＣＨ。 Ｎ５ −ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨＨ開３ Ｈ３ −１，１２−Ｌ１１２−Ｌ；Ｎ２−ＬＩＭ
：１−０１；Ｍ、 ８表 １ （続き） ＲＵＲ２’Ｂ ＬＬ配虹 表 １（続き） テ） −ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ−０５０２ＣＨ３ＨＨ−） −ＣＭ２ＣＨＣＨ２−０５０２ＣＭ、 ＨＨ−Ｃ
Ｈ２ＣｉＣＨＨＨ２２２−２２４ 表 ２ − ５ ５ ム匹玄 −ＣＭ２（ＨＨ１１０＠ −ＣＭ（ＣＭ、）閃 ＨＨ つ ＨＨ −ＣＨ２ぺ ３−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＭ２司 ４−ＯＣＨ，Ｈ 表 ２（続き） ”ｌ ’２ ’３ ｃｍ、
ム配Ω−ｃＨ２−＜５−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＨ２−＜６−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＨｚ−り３−ＣＦ、 Ｈ −Ｃ）１２−り４−ＣＦ、 Ｈ −０Ｍ２−＜５−ＣＦ、 Ｈ −ＣＨ２−＜６−ＣＦ ３ Ｈ −ＣＨ２−＜３−ＣＩ Ｈａａ−ｔｏａ−ＣＨ
２−り４−Ｃ１’ −ＣＨ２−＜５− Ｃ１” −ＣＨ２−＜６−ＣＩ Ｈ −〇Ｈ２−〈５−１１ｒ Ｈ −ＣＨ２、＜６−Ｂｒ ’ −ＣＭ２＜ ３−ａｔ Ｈ−ＣＨ２−り
５−Ｆ Ｈ −ＣＨ２−＜６−Ｆ Ｈ −ＣＭ２ＣａＣＨ５−ＣＦ、 ８表 ２（続き） ＲＩ Ｒ２”３ ５ユ玄 −Ｌ；Ｈ２Ｃ１ｉ２ＣＮ ５
−ＣＦ３ ８表 ２ （続き） ＲＩ Ｒ２’３ ＬＬ配Ω−
ＣＨ２−Ｃ３ＨＣＭ。 −ｃ＋＋（ｃｓ、）−りＨＣＨ。 す ｓ ＣＨ３ −ＣＭ２Ｃ厘ＣＭ ５−ＣＩ Ｃ
Ｍ。 表 ２（続き゛） ＲＩＲ２Ｒ，、、ム配虹 −ＣＭ ５−ＱＣ）ｌ、 ＣＭ。 −ＣＨ（ＣＭ、）−り５−ＣＦ、 ＣＨ。 表 ２（続き） ＲＩ Ｒ２Ｒ３ｇ、ｇユ玄しＭ２Ｌ１１
２い２ＬＭ２ＵＭ３ ５−ＤＣ）ｌ、
８表 ２（続き） ＲＩ Ｒ２”３ ９」玄 Ｃ＋。 ５１’＋３ −ＣＭ２−ＣＭ−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＭ２−５−ＯＨＨＨ ＣＨ３ −ＣＭ２−ＣＨ２−ＣＭ２−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＭ−ＣＭ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＭ２−ＣＨ−ＣＭ２−ＯＨＨＨ ＣＨ３ ７Ｍ３ −ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨＨＣＨ３ 表２（−か） ′ｎ３ １：Ｈ。 −ＣＨ２−ＣＭ−ＯＨＨＣＨ３ ＣＮ。 ５Ｎ。 −ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＣＭ。 ５Ｈ。 −ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨＨＣＭ。 ＣＭ。 表 ２ （続き） ド】 −ＣＭ−ＣＨ２−ＯＨ５−ＣＦ、 ＨＨ３ −ＣＦｌ−ＣＨ２−ＯＨ５−Ｂｒ ＨＣＭ。 表 ２（続き） −Ｌ、ｌ’１２Ｌ社し”
ＨＨ１８９−１９３表３ Ｒ１ｎ２ Ｒｓ □ −ＣＨ２−りＨＨ１３３−１４０゜ −ｃ＋２（３−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＨ２］ ４−ＯＣＨ，８ 表 ３ （続き） ＲＩ Ｒ２Ｒ３ＬＬ立Ω −０Ｍ２−＜５−ＯＣＨ，Ｈ −ｃｏ２−り６−ＯＣＨ，Ｈ −ＣＲ２−り３−ＣＦ、 Ｈ −ＣＲ２−り４−ＣＦ、 Ｈ −ＣＲ２−り５−ＣＦ、 Ｈ −０Ｍ２−り６−ＣＦ、 Ｈ −０Ｍ２−ぐ ３−ＣＩ Ｎ−（、Ｒ２
−り４−ＣＩ Ｈ −０Ｍ２−］ ５−ＣＩ Ｈ−０Ｍ２
−ぐ ６−ＣＩ Ｈ−（Ｒ２−り５−Ｂ
ｔ Ｈ −ＣＨ２−ぐ ６−Ｅｌｒ Ｈ−（Ｒ２
−り３−８ｒ ５ −ＣＨ２−り”’ −ＣＨ２−り６−ＦＨ −ＣＭ２ＣｉＣＨｓ−ｔ：Ｐ、 ＭＲＩ
Ｒ２５Ｌ匹型 −ＵＮ２聞２ＣＮ ５−ＣＦ
、 Ｈ表 ３（続き） ＲＩ Ｒ２”３ ＬＬ配虹−
ｃＨ２−りＨＣＭ。 −ＣＨ（ｃＨ，）−りＨＣＭ。 −ＣＭ２ＣｉＣＨ５−ＣＩ ＣＨ３表 ３（続
き） ＲＩ Ｒ２’３ ７Ω−ｃＨ
２−り５−ＯＣＨ，ＣＨ３ −ｃＨ（ｃｓ、）−］ ５−ＣＦ Ｃ
Ｈ。 一′”′マ５ＣＨ２”’”′ ”表 ３ （続
き） ＲＩ Ｒ２Ｒ３ｍ、匹ＰΩｙｎ２Ｌ
−ｎ２ しｒ＋２ＬＭ２ＬＭ３ ５−ＯＣ
Ｈ３’表 ３（続き） ＲＩ Ｒ２’３ ５．ｇ、２虹５
Ｎ。 −ＣＭ２−ＣＨ−ＯＨＨＨ ＣＭ３ ＣＭ。 −ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＭ２−ＣＭ−ＣＭ２−ＯＨＨＨ ＣＭ。 Ｈ３ −ＣＭ−ＣＭ２−ＯＨＨＣＭ。 表 ３（続き） 表 ３（続き） ５′３ −（：Ｈ−ＣＭ２−ＯＨ５−ＣＦ、 ８５Ｎ。 −ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨ５−Ｂｒ Ｈｌ：Ｈ３ 表 ３（続き） 表 ３ （続き） ＲＩ Ｒ２”３ ｍ’、ム
■虹表 ４ ＲＩ Ｒ２’３ Ｂ、１四玄−ＣＨ
２ぺ ＨＨ −ＣＨ（ＣＱ３）■ 、□ ＜） ＨＨ −ＣＩ４．−］ ３−ＯＣＨ，Ｈ−０Ｍ２
＜ ４−ＯＣＨ，８表 ４ （続き） Ｒ１Ｒ２Ｒ，九り配Ω −ｃＨ２−］ ５−ＯＣＨ，Ｈ−ｃｏ２−り、
ｇ−ｏｃＨ３Ｈ −ｃｏ２−り３−ＣＦ、 Ｈ −ＣＨ２−り４−ＣＦ、 Ｈ− −ｃ＋＜２−ｄ ５−ＣＦ、 Ｈ−Ｃｔ
ｔ２−り６−ＣＦ、 Ｈ −ＣＨ２−り３−ＣＩ Ｈ −ＣＨ２−り４−ＣＩ Ｈ −ｃｓ２−り５−ｃｌ Ｈ −０Ｍ２−り６−ＣＩ Ｈ −０Ｍ２−］ ５−Ｅｌｒ Ｈ−ｃｏ
２−］ ］６−ｓｒ Ｈ−ＣＨ２−り３
−Ｂｒ Ｈ −０Ｍ２−り５−Ｆ Ｈ −ＣＨ２−＜６−Ｆ Ｈ −ＣＭ２ＣｉＣＨン−しｉ）０ 表 ４（続き） ’ｌ Ｒ２Ｒ３ｍ、ム配虹−ＣＭ２
ＣＭ２ＣＮ ５−ＣＦ、 Ｈ表
４（続き） ”ｌ Ｒ２” Ｒ３ム匹鵞−ＣＨ２−り
ＨＣＨ３ −ＣＨ（ＣＭ、）−＜ＨＣＨ。 −ＣＭ２ＣｉＣＨ５−ＣＩ ＣＨ。 表 ４ （続き） “ｌ “２ ５ − −ＣＨ２−□ ５−ＯＣＨ，ＣＨ。 −ＣＨ（ＣＭ、）−］ ５−ＣＦ、 ＣＨ。 表 ４（続き） ＲＩ Ｒ２Ｒ３ＬＬｔΩＬ−ｎ２Ｌ
−ｎ２Ｌ−ｎ２＋−ｎ２Ｌ−ｎ５ ５−Ｏ
ＣＨ３８表 ４（続き） ′） Ｈ３ −ＣＨ２−ＣＨ−ＯＨＨＨ ？Ｈ３ −ＣＨ２−５−ＯＨＨＨ ＣＮ ３ −ＣＨ２３−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ８ ５Ｈ。 −ＣＭ−ＣＭ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨ ＣＨ３ −″−″２−ｕｌ″ＨＣＨ３ 表 ４（続き） ＲＩＲ２Ｒ３、、ム■虹 −ＣＭ２−ＣＨ２−ＣＭ２−ＯＨラ一〇ＣＨ３１″表
４（続き） ｖ″】 −ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨ５−ＣＦ、 Ｈ？Ｈ３ −ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨ５−８ｒ ＨＣＭ。 表 ４（続き） −ＣＭ２ＣＩ（Ｈ８ 表 ５ ＲＩＲ２Ｒｉ□ −ＣＨ２−］ ＨＨ１１０＠ −ＣＨ（ＣＨ，）べ ＨＨ −Ｃｎ２−＋４ ３−ＯＣＨ，Ｈ−ｃＨ２−
］ ４−ＯＣＨ，Ｈ表 ５（続き） ”ｌ Ｒ２’３ ｍ、ム■虹−Ｃｏ２
−＜５−（ＩｃＨ，Ｈ −ＣＨ２−＜６−ＯＣＨ，Ｈ −ｃＨｚ−＜３−ＣＦ、 Ｈ −ＣＨ２−＜３ ４−ＣＦ、 Ｈ−ＣＨｚ−
り５−ＣＦ、 Ｈ −ＣＨｚ−り６−ＣＦ、 Ｈ −ｃｎ２−り３−ＣＩ Ｍ −ＣＨ２−り４−ＣＩ Ｎ −ＣＨ２−り５−ＣＩＨ −（１４２−り６−ＣＩ Ｈ −ＣＨ２＜ ５−ｏｒ Ｈ−ＣＨ２−り
６−Ｂｒ Ｈ −ＣＨ２−り３−８ｒＨ −（Ｒ２−り５−Ｆ Ｈ −（Ｒ２−＜６−Ｆ Ｈ −′−Ｉ′＋２いしＨ５−ＣＦ、 ８
表 ５（続き） ＲＩＲ２Ｒｙ Ｉａ＋ム配Ω −Ｌ；Ｉ′１２１；Ｉ′Ｉ２Ｌ；Ｎ
５−ＣＦ、 ８表 ５ （
続き） ＲＩ Ｒ２”３ 、！ＪＬ、
■虹−ＣＭ２］ ＨＣＨ。 −ＣＭ（ＣＭ、） −Ｑ ＨＣＭ。 ＠ ＨＣＨ３ −ＣＭ２Ｃ伝ＣＭ ５−ＣＩ Ｃ
Ｍ。 表 ５ （続き） Ｒ１，Ｒ２Ｒ５、ｍ、ム■虹 −■−一――■■■― −ｃＨ２−］ ５−ＯＣＨ，ＣＭ。 −ｃＨ（ｃ＋、）−り５−ＣＦ、 ＣＭ。 −′”２マ５ＣＨ２””’ ”−−Ｒ２長ユ玄 表 ５（続き） ＲＩ Ｒ２”３ ｍ配虹Ｈ３ ５＋。 −ＣＭ２−ＣＨ−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＭ２−５−ＯＨＨＨ ＣＭ。 −ＣＭ２−ＣＭ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＭ−ＣＭ２−ＣＭ２−ＯＨＨＨ ？Ｈ】 −ＣＭ２−ＣＭ−ＣＭ２−ＯＨＨＨ ＣＭ３ ５Ｈ。 −ＣＭ−Ｃｔ１２−ＯＨＨＣＭ。 表 ５（続き） ”ｌ 、 ’２ Ｒ３九ム配虹
表 ５（続き） 表 ５（続き） −ＣＭ２Ｃ葺ＣＭ ＨＨ１７２−１７
４表 ６ ＲＩ Ｒ２’３鯨江ｍ−ｃ＋２−りＨ
Ｈ７４−８１１１ −ＣＨ（ＣＨ３）−りＨＨ ＨＨ１５８−１６６’ −０Ｍ２べ ）−ＯＣＲ，Ｈ −ＣＨ２ぺ ４−ＯＣＨ，Ｈ 表 ６（続き） ＲＩ Ｒ２”３ Ｂ、１匹玄−ｃｏ２−
］ ５−ＯＣＨ，ｓ −０Ｍ２＜ ６−ＯＣＨ，５ −ＣＨ２＜ ３−ＣＦ、 Ｈ−ｃｏ２−ｄ
４−ＣＦ、 Ｈ−ＣＨ２−り５−ｃｒ、
Ｈ −０Ｍ２−り６−ＣＦ、 Ｈ −０Ｍ２−り３−ＣＩ Ｈ −０Ｍ２−ぐ ａ−ＣＩ Ｈ−ＣＨ２−り
５−ＣＩ Ｈ −ＣＨ２−Ｃ３６−Ｃ１、Ｈ −ＣＨ２−ぐ ５−Ｂｒ Ｈ−ＣＨ２−
］ ］６−Ｂｒ Ｈ−０Ｍ２−り３−ａ
ｔ Ｈ −ＣＨ２−］ ５−Ｆ Ｈ−０Ｍ２−り
６−Ｆ Ｈ 鴫″２いｔ、ｎ ５−ＣＦ３８表 ６（続き
） ＲＩ Ｒ２Ｒ３５，１四世−１−ｒ１２
Ｌ；１１２Ｌ；Ｎ ５−ＣＦ
３ Ｈ表 ６（続き） ＲＩ Ｒ２’３ ＷΩ−ＣＨ
２−り’ ＣＨ３ −ＣＨ（ＣＨｓ ）−り’ ＣＨ３０ＨＣＨ。 −ＣＨ２ＣｉＣＨ５−ＣＩ ＣＨ。 表 ６（続き） “ｌ “２ ５ 、ユ！−ＣＨ２−ぐ
５−ＯＣＨ，ＣＨ。 −ＣＭ（ＣＨ，）−ぐ ５−ＣＦ、 ＣＨ
。 表 ６（続き） ＲＩＲ２Ｒ３□ユ配Ω 表 ６（続き） “ｌ “２ ５ ツユ玄Ｈ３ ８３ −ＣＭ２−ＣＭ−０）Ｉ ＨＨ５１′５ −ＣＨ２−１ニーＯＨＨＨ ｅ＋。 −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨ Ｈ３ −ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨ ＣＨ３ 一′ｎ−ｔ−ｎ２−ｕ″ ＨＣＨ３表 ６（
続き） １″′Ｊ ５Ｍ３ −ＣＭ２−ＣＭ−ＯＨＨＣＭ３ ５Ｈ。 −ＣＨ２−９−ＯＨＨＣＨ。 ＣＨ３ −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＣＨ３？Ｈ３ −ＣＭ−ＣＭ２−ＣＨ２−ＯＨＣＭ。 Ｈ３ −ＣＨ２−ＣＭ−０Ｍ２−ＯＨＣＨ。 ９Ｎ。 −ＬＭ２−Ｌ；Ｍ２−Ｌ；Ｍ２−ＯＨ５−ＯＣＨ，８表
６（続き） 表 ６（続き） 表 ７ ”ｌ ’２Ｒ２ｊｉｊ Ｚ ｕ江鵞
（”２）４ｃｓｙ 、ｓ ｓ ＣＨ３Ｃ２８５ＣＨ−０
Ｍ２へＨＨＣＭ、 Ｃ２Ｈ，Ｎ ＣＨ２閃ＨＨＣＭ、 ０Ｍ２ＱＣ）１． Ｎ−ＣＭ２Ｊ
ＨＨＣＭ、 ＣＭ（ＯＣＨ，）２ＣＭ−ＣＨ２■ＨＨ
ＣＭ、 Ｎ（ＣＭ、）２ＮＣＭ２−□ ＨＨＯＣＨ，Ｃ
２Ｈ，ＣＭ表 ７（続き） ５ ５５匹 ！ 孟 ＝ｈ■Ω−Ｃｓ
２−ｃｑ ＨＨＯＣＨ，ＣＭ（ＯＣＨ，）２ＣＭ−
ＣＨ２−りＨＨＯＣＨ，ＮＨ２ＣＨ （ＣＨ２）、ＣＨ３８ＨＯＣ８３ＮＨ２Ｎ−ＣＨ２−り
ＨＨＯＣＨ，ＮＨＣＨ，ＣＭ−ＣＨ２−りＨＨＣＩ
ＯＣＨ，ＣＭ−ＣＨ２−＜ＨＨＣＩ ＱＣ２Ｈ，
ＣＭ（ＣＨ２）、ＣＨ３８ＨＣ１８８２ＣＭ表 ７（
続き） Ｊ Ｒ２”３Ｘ Ｙ ｇ
Ｐ以−ＣＨ２−りＨＨＣＩ ＮＨ２（：Ｈ−１−
１’１２ＬｕＬ−１’１３Ｊ２ＭＨ（ＫＰＭ、ＮＨ２Ｃ
８表 ７（続き） Ｒ１”ｊ Ｒ２五 ｙ Ｚ Ｌμ！−Ｃ
Ｈ２−り６−ＱＣ８，ＨＣＩ ＯＣＨ，ＣＨ−ＣＭ２
］ ＨＣＭ、ＯＣＨ，ＱＣ，Ｈ，８表 ７
（続き） ”ｌ 、’２ ”３ Ｘ エ
ヱ ｍ２皿（ ＨＨＣＩ ＯＣＨ，ＣＭ −ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨＨＨＣＩ ＯＣＨ，ＣＭＣＭ。 ｌ−３ ？Ｈ３ −ＣＨ２−ＣＭ−ＯＨＨＨＣＩ ＯＣＭ３ＣＭ８３ −ＣＨ２−５−ＯＨＨＨ（：ｌ ＱＣＨ，ＣＭＣＨ。 １：Ｈ。 −ＣＨ２−ＣＭ−ＣＨ２−ＯＨＨＨＣＩ ０ＣＨ３Ｃ
ＨＭ３ −ＣＭ２−ＣＭ２−ＣＭ２−０５０２ＣＭ、 ＨＭ
ＣＩ ＯＣＨ，ＣＭ表 ７（続き） ＲＩ Ｒ２Ｒ３ＸＹ ｇ５区堂
−０４２−ＣＨ２−ＣＨＨＨＣ１３０１（ＯＣＨ，１２
ＣＭ表 ７（続き） 表 ７（続き） −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＨＨＯＣＨ３ＣＭ（Ｏ
ＣＨ，Ｊ２Ｎ表 ７（続き） 表 ７（続き） ５ ５５ 五 工 ｇ ｍ、ム■虹
表 ８ ＨＨ２−Ｆ ＨＣＭ、 ｃＷ°〕 −〇 表 ８（続き） ＨＨ２−Ｎｏ２ＨＣＭ３０ＣＭ３ 表 ８（続き） ＨＣＭ、 ２−ＣＦ、 ＨＯＣＨ，ＯＣＨ。 表 ８（続き） ＨＨ２−Ｃｏ２Ｃ８３Ｎ ＯＣＭ３ＳＣＦ２ＣＨＦ
２表 ９ ″Ｚ−ＦＨＣＭ、ＮＨＣＨ。 表 ９（続き） Ｍ １１ Ｚ−ＮＬＩ２
Ｍ Ｌ−３ＬＩＬ；１１゜表 ９（続き
） ″ Ｌ；Ｍ、 ２−ＣＦ３ＨＯＣＨ，ＯＬ；Ｈ。 表 ９（続き） ＨＨ２２−Ｃｏ２Ｃ，Ｈ０ＣＨ３ＳＣＦ２ＣＨＦ２１、 ｒＡ−物 式１の化合物の有用な調製物を普通の方法で製造するこ
とができる。かがる調製物には粉剤、粒剤、ペレット、
液剤、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳液等が含まれるｔ
これらの多くのものは直接施用できる。漬４用１．ｖ製
物は適当な媒体中で増量することができ、数ｔ〜数ｆｉ
ｔ／ｈａの噴霧容量で使用することができる。ｋＫ調製
物化するための中ｐｊ体として、高１１！度の組成物を
最初に用いる。 一般・て調製物は活性成分約０．１〜９９重量％並びＫ
ａ ） 表１ｆｆｉ？＆ｕｉｌｌ （ＩＩ数）約０．
１〜２０ｍ及びｂ）固体または液体の不活性希釈剤（複
数→約１〜９９９チの少なくとも１種を含有する。更に
詳細ｊ・ζは、調製物はほぼ次の一合でこれらの成分を
含１有するであろう： 第Ｘ表 重１１ 水和剤 ２０〜９０ ０〜７４ １〜１０油性
懸濁剤 乳剤、液剤 ３〜５ ４０〜９５ ０〜５（＃に厚
乳液を含む） 水性懸濁剤 １０〜５０４０〜８４ １〜２０粉剤
１〜２５７０〜９９ ０〜５粒剤及びペレ
ット０．１〜９５５〜９９．９ ０〜１５高濃度組成物
９０〜９９ ０〜１０ ０〜２★ 活性成分土表面
活性剤または希釈剤の少なくとも１秤＝１００重匂％、 勿論、意図する用途及び活性化合物の物理特性に応じて
、活性成分のより低または高量かび在し。 でもよい。表面活性剤の活性成分に対する高割合が時に
は望ましく、調製物中への混入にょシ、またはタンクで
の混合により達成される。 代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｊｎｓ）
ら著、−Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎ５ｅｃＮｃ
ｉｄｅ Ｄｕｓｔ［）ｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａ
ｒｒｉｅｒｓ”１第２版−ドランドプツクス社（Ｄｏｒ
ｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、 Ｃａｌｄｗｅｌ １゜Ｎ、Ｊ
、）に記載されているが、他の固体、即ち天然及び合成
固体も使用し得る。水利剤及び濃厚粉剤には更に吸着性
稀釈剤が好適である。代表的な液体稀釈剤及び溶媒は、
マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）著、’５ｏｌｖｅｎｔｓ
ｇｕｉｄｅ”、第２版、インターサイエｙ 、Ｘ社（
Ｉｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ、 Ｎ、 Ｙ＊ ）、１９５０
年に８己載されている。０．１チ以下の溶解度は濃厚懸
濁剤に好適であり；濃厚液剤は好ましくは０℃での相分
離に対して安定である。−ＭｃＣｕ ｔｃｈｅｏｎ’ｓ
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｊｅｒ
ｓ Ａｎｎｕａｌ”、マツクーチェオン出版社（ＭＣｐ
ｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣ０ｒｐ、、 Ｒｉｄｇｅｗｏｏ
ｄ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ） 並びにシスリ（Ｓｉｓ
ｅｌｙ）及びウッド（Ｗｏｏｄ）著、“Ｅｎ−ｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖ
ｅ Ａｇｅｎｔｓ”、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ ｐｕｂｌ、 Ｃｏ、 Ｉｎｃ、。 Ｎ、Ｙ、）、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途
を表示している。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化
、腐食、微生物の生長などを減するために少量の添加剤
を含有してもよい。 かかる組成物の製造法は十分公知である。液剤は各成分
子単忙混合することＫよって製造される。 微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギ
ーミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造
される。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔
参照′（゛、リトラー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国特許第
３，０６０，０８４号〕。粒剤及びペレットは、活性物
質を予備成形した粒状担体上に噴霧することによりまた
は凝集法によシ製造し得る。 参照、Ｊ、 Ｅ、プロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）著
、Ａｇｇｌｏｍｅｒａ ｔ ｉｏｎ ”、Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｅｎｇｉ−ｎｅｅｒｉｎｇ、 １２月４日号、
１４７頁（１９６７）、及びベリー（ｐｅｒｒｙ）著、
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉ−ｎｅｅｒ’ｓ １（
ａｎｄｂｏｏｋ 、第５版、８〜５７頁、マツフグロウ
・ヒル社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎ、Ｙ、）、１９
７３年。 更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： １４、Ｍ、ルークス（ＬｏｕＸ）、１９６６年２日１５
日付米国特杵第３，２３５，３６１号、第６欄１６行〜
第７禰１９行及び実施例１０〜４１０Ｒ，Ｗ、 ルツケ
ンパウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）、１９６７年３月１
４日付米国特許第３．３０９．１９２号、第５欄４３行
〜第７欄６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１
．５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２
〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜
〜 Ｈ，ジシン（Ｇｙｓｉｎ）及びＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌ
ｉ）、１９５９年６月２３日付米国特許第２，８９１，
８５５号、第３欄６６行〜第５欄１７行及び実施例１〜
４゜ Ｇ、 Ｃ，クリング−ｖン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）著、′
Ｗｅ ｅ ｄ（：：ｏｎｔｒａｌ ａｓ ａ ５ｃ
ｉｅｎｃｅ ”、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社
（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄＳｏｎｓ、 Ｉｎｃ、
、 Ｎ、 Ｙ、 ）、 １９６１年、８１〜９６頁；
並びに Ｊ、 Ｄ、フライヤ（Ｆｒｙｅｒ ）及びＳ、 Ａ、エ
バンス（Ｅｖａｎｓ）著、−Ｗｅｅｄ （：ｏｎｔｒｏ
ｌ ）（ａｎｄｂｏｏｋ’、第５版、ブラックウェル
・サイエンティフィック・パブリケーションズ（Ｂｌａ
ｃｋｗｅｌｌ ５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔ
ｉｏｎｓ、 ０ｘｆｏｒｄ ）、１９６８年、１０１〜
１０３頁。 次の実施例において、すべての部は特記せぬ限り重１に
よるものとする。 実施例１５ 水和剤 Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシー １．３．５−）リアジン−２− イル）アミンカルボニル〕−２ −（２−メチルフェノキシ）ベ ンゼンスルホンアミド ８０チアルキ
ルナフタレンスルホン酸 ナトリウム ２チリゲ
ニンスルホン酸ナトリウム ２チ合成非晶質
シリカ ３％カオリナイト
１３チ上記成分を混合
し、全ての固体が本質的に５０μ以下になるまで、ハン
マーミルＣ粉砕し、再混合し、そして包装した。 実施列１６ 水和剤 Ｎ−（：（４，６−シメトキシピ リミジンー２−イル）アミノ力 ルボニル］−２−（シクロプロ ピルメチルオキシ）ベンゼンス ルホンアミド ５０％アル
キルナフタレンスルホン酸 ２チ低粘度メチ
ルセルロース ２チケイソウ土
４６係上記の成分を混合し、あ
らくノ・ンマーミルで粉砕し、次にエアーミルで粉砕し
て本質的に全て直径１０μ以下の粒子にした。この生成
物を再混合し、包装した。 実施例１７ 粒剤 実施例１６の水利剤 ５９ｂアタ
パルガイド粒子 １ ９５チ（米国標準ふ
るい２０〜４０号、 ０、８４〜０．４２ ｖａｎ ） 固体ζ２５１を含有する水木口剤のスラリを、ダブル・
コーン混合機中でアタパルガイド粒子の表面に噴霧した
。この顆粒を乾燥し、そして包装し。 た。 実施例１８ 押出し、ペレット Ｎ−［（４−メトキシ−６−メ チル−１，３，５−）リアジン −２−イル）アミノカルボニル〕 −２−（シクロプロピルメチル オキシ）ベンゼンスルホンアミ ド
２５ 係無水臂酸ナト
リウム １ｏチ粗リグニンスルホン
酸カルシウ ム
５ チアルキルナフタレン
スルポン酸 ナトリウム １チヒ記
成分を混合し、ハンマーミルで処理し、次に約１２チの
水で湿めらした。この混合物を直径約３−の円筒として
押出し、このものを切断して長さ３■のペレットにした
。このものは乾燥した後、直接使用することがで遣るか
、成いは乾燥したペレットを粉砕して米国標準ふるい２
０号（開口０．８４ ｍ ）に供することができた。米
国標準ふるい４０号（開口０．４２ ｒｍ ）にとどま
る粒子を使用するために包装し、またふるい下は循壊し
た。 実施例１９ 水利剤 Ｎ−４（４’、６−シメトキシー １．３．５−）リアジン−２− イル）アミノカルボニル〕−２ −（２−メチルフェノキシ）ベ ンゼンスルホンアミド ２０チアルキ
ルナフタレンスルホン酸 ナトリウム ４チリゲニ
ンスルホン酸ナトリウム ４チ低粘１１［メ
チルセルロース ３チアタパルガイト
６９チ上記成分を十分に混
合した。ハンマーミルで粉砕して本質的に全て１００μ
以下の粒子にした後、この物′貞を再混合］−１米国標
準ふるい５０号（開口０．３ ｔａｘ ）にかけ、そし
て包装し、た。 実施例２０ 低濃度粒剤 Ｎ−［（４，６−ジメトキンー １．３．５−トリアジン−２− シ）ベンゼンスルホンアミ）’ Ｉ ％
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ９％アタパ
ルガイド粒子 ９０チＣ米国標漁ふ
るい２０〜４０号） ヒ記活性成分を溶媒に溶解し、この溶液をダブル・コー
ン混合機中で、除じんした粒子上に噴霧り、た。溶液の
噴霧終了後、混合機を短時間操作し、次に粒剤を包装し
た。 実施例２１ 水和剤 Ｎ−［（４−メトキシ−６−メ チル−１，３，５−トリアジン −２−イル）アミノカルボニル〕 −２−（２−ヒドロキシエトキ シ）ベンゼンスルホンアミド ９０％スルホ
コハク酸ジオクチルナト リウム ０．１係
合成微細シリカ ９９ｔ４−
ヒ配成分を混合
【７、ハンマーミルで粉砕して本質的に
全て１００μ以下の粒子にした。この物質を米国標準ふ
るい５０号にかけ、次に包装［７た。 実施例２２ 水利剤 Ｎ−ｒ（４，ｆｉ−ジ゛メトキシ− １，３，５−）リアジン−２− イル）アミノカルボニル〕・−１２ −（２−メチルフェノキシ）ベ ンゼンスルホンアミド ４０＊リクニ
ンスルホン酸ナトリウム ２０ｑ６モントモリ
ロナイト ４ｏチ上記成分を十分
に混合し、あらくハンマーミルで粉砕し、次にエアーミ
ルで粉砕し、本質的に全て１０μ以下の粒径にした。こ
の物質を再混合し２、次に包装した。 実施例２３ 油性懸濁剤 Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシビ リミジンー２−イル）アミン力 ルボニル）−２−（２−ヒドロ キシエトキシ）ベンゼンスルホ ンアミド ３５ｑｂ多価
アルコールカルボン酸及び 油溶性石油スルホネート ６優キシ
レン ５９係−ヒ記成分
を合わせ、共にサンドミル中で粉砕し、、本質的に全て
５μ以下の粒子にした。この生成物を直接施用するか、
油で増量するか、または水中に乳化して施甲することが
できた。 実施例２４ 粉剤 Ｎ−［：（４，６−シメトキシピ リミジンー２−イル）アミノ力 ルボニル］−２−（２−シクロ プロピルメチルオキシ）ベンゼ ンスルホンアミド １０％アタパ
ルガイド １０チピロフイラ
イト ８０チ活性成分をアタ
パルガイドと混合し、仄ＶＣノ・ンマーミルに遡して、
実質的に全て２００μ以下の粒子にした。次に粉砕濃厚
物を均質になるまで粉末ピロフィライトと混合した。 実施例２５ 水和剤 Ｎ−（（４−メトキシ−６−メ チル−１，３，５−）リアジン −２−イル）アミノカルボニル〕 −２−（２−ヒドロキシエトキ シエトキシ）ベンゼンスルホン アミド ８０％アルキルナ
フタレンスルホン酸 ナトリウム ２％リク
ニンスルホン酸ナトリウム ２％合成非晶
質シリカ ３％カオリナイト
１３チ上記成分を混合
し、全ての固体が本質的に５０μ以下になるまで、ハン
マーミルで粉砕し、再混合し２、そして包装した。 実施例２６ 水利剤 Ｎ−［（４，６−シメトキシー １．３．５”−）リアジン−２− イル）アミノカルボニル〕−２ −（２−ヒドロキシエトキシ） ベンゼンスルホンアミド ５０％アルキ
ルナフタレンスルホン酸 ナトリウム ２チ低粘
度メチルセルロース ２ｑ６ケイソウ
土 ４６チ上記成分を混合
し、あら〈ハンマーミルで粉砕し、次にエアーミルで粉
砕して、本質的に全て、直径１０μ以下の粒子にした。 この生成物を再混合し、そして包装した。 実施例２７ 粒剤 実施例２６の水和剤 ５％０．８
４〜０．４２ ｒｔｔｍ ） 固体分ミ２５％を含有する水和剤のスラリを、ダブル・
コーン混合機中でアタパルガイド粒子の表面に噴霧した
。この顆粒を乾燥し、そして包装した。 実施例２８ 押出ペレット Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メ チルピリミジン−２−イル）ア ミノカルボニル］−２−（２− メチルスルホニルオキシ）ベン ゼンスルホンアミド −２５チ無水硫
酸ナトリウム １０係柑リグニン
スルホン酸カルシウ ム
５ チアルキルナフタレンスルホ
ン酸 ナトリウム １チカル
シウム／マグネシウムベン トナイト ５９
１ヒ記成分を混合し、・・ンマーミルで粉砕し、次に約
１２１の水で湿めらせた。この混合物を直径約３０の間
柱として押し出し、これを切断して長さ約３１のペレッ
トにした。このものを乾燥後直接使用することができ、
或いは乾燥したペレットを粉砕し、て米国標準ふるい２
０号（開口０．８４ ｔｅａ ）に供することができた
。米国標準ふるい４０号（開口０．４２ ｗａ ）にと
どまも粒子を使用するために包装し、ふるい下は循環し
た。 実施例２９ 油性懸濁剤 Ｎ−［（４，６−シメトキシピ リミジンー２−イル）アミノ力 ルボニル］−２−（２−ヒドロ キシエトキシ）ベンゼンスルホ ンアミド ２５条ポリ
オキシエテレンソルピトー ルヘキサオレエート ５チ高級脂
肪族炭化水素油 ７０ｔｌ上記成分を
サンドミル中で共に粉砕し、固体粒子を約５μ以下に減
じた。得られた濃厚懸濁剤を直接施用することができる
が、しかし好ましくは油で増量するかまたは水中に乳化
した後に施用する。 実施例３０ 水和剤 Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メ チルピリミジン−２−イル）ア ミノカルボニル）−２−（２− ヒドロキシエトキシ）ベンゼン スルホンアミド ２０係アルキ
ルナフタレンスルホン酸 ナトリウム ４％ＩＪ
ｆニンスルホン酸ナトリウム ４％低粘度
メチルセルロース ３チアタパルガイ
ト ６９チＦ紀成分を十分に混
合した。７１ンマーミル中で粉砕して本質的に全て１０
０μ以下の粒子にした後、この物質を再混合し、米国標
準ふるい５０号（開口０．３ ｍｓ ）にかけ、そして
包装した。 実施例３１ 低濃度粒剤 Ｎ−Ｃ（４，６−シメチルビリ ミジンー２−イル）アミノカル ボニル］−２−（２−ヒドロキ シエトキシ）ベンゼンスルホン アミド ・ １％Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド ９％アタパルガイド
粒子 ９０％（米国標準ふるい２０
〜４０号） 活性成分を溶媒に溶解し、この溶液をダブル・コーン混
合機中で、除じんした粒子に噴霧した。 溶液の４に霧が終了した後、混合機を短時間操咋１、次
に粒剤を包装し７た。 実施例３２ 水性懸濁剤 Ｎ−［（４，６−シメトキシビ グミジン−２−イル）アミノ力 ルボニル〕−２−（２−ヒドロ キシエトキシ）ベンゼンスルホ ンアミド、アンモニウム塩 ４０％ポリア
クリル酸シックナー ０３優ドデシル
フエノールポリエチレ ングリ°−１”−′″１ 、 。・５
′ｉ′リン酸二ナトリウム １
％リン酸−ナトリウム ０．５
優ポリビニルアルコール １．０％水
５６．７％上記成分を混合し、共にサンドミルで粉
砕して、本質的に全て５μ以下の粒子にした。 実施例３３ 液剤 Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メ チルピリミジン−２−イル）ア ミノカルボニル］−２−（２− ヒドロキシエトキシ）ベンゼン スルホノアミド、アンモニウム １ ５係水
９５
％塩を擾拌し、々から直接水に加えて溶液に１７、次に
このものを使用するため忙包装することができた。 ５Ｊ！施例３４ 低濃實粒剤 Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシー １．３．５−トリアジン−２− イル）アミノカルボニル〕−２ −（２−ヒドロキシエトキシ） ベンゼンスルホンアミド ０１俤アタパ
ルガイド ９９．９優（米国標
準ふるい２０〜４０号） 活性成分を溶媒に溶解し、この溶液をダブル・コーン混
合機中で、除じんした粒子に噴霧し７た。 溶液の噴霧終了後、この物質を加温して溶媒を蒸発させ
た。この物質を冷却し、次いで包装した。 実施例３５ 粒剤 Ｎ−［（４−メトキシ−６−メ チル−１，３，５−）リアジン −２−イル）アミノカルボニル］ −２−（２−ヒドロキシエトキ シ）ベンゼンスルホンアミド ８０４湿潤剤
１係和リグニンス
ルホン酸塩 １０憾（天然糖５〜２０
チ含有） アタパルガイドクレイ ９チＩ：
記成分を混合し、１００メツシユふるいをｉ加するよう
に粉砕した。この物質を流動床造粒機に加え、空気流を
該ＶＤ質が温和に流動するように調節し、そして流動し
た物質上に水の細かい噴霧をＡ４した。流動及び１質霧
を所望の粒径範囲になるまで続けた。噴霧を中止し、但
し水分含量が所望のレベル、一般に１チ以下に減少する
まで、場合によっては加熱しながら流動を続けた。次に
この物質を取り出し、所望の粒径範囲、一般に１４〜１
００メツシユ（１４１０〜１４９μ）にふるい分け、そ
して使用するために包装した。 実施例３６ 高濃厚剤 Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メ チルピリミジン−２−イル）ア ミノカルボニル、）−２−（２− メチルスルホニルオキシエトキ シ）ベンゼンスルホンアミド ９９ チルリカ
・エアロゲル ０．５チ合性非晶實
シリカ ０．５優上記成分をハン
マーミル中で混合し且つ粉砕して、本質的に全ての物′
直が米国標準ふるい５（）号（開口０．３ ｖａｎ ）
を通過するものに１．た。この濃厚物は必要に応じて更
に組成物化することができた。 実施例３７ 水利剤 Ｎ−ｒ（４，６−シメチルビリ ジンー２−イル）アミノカルボ ニル］−２−（２−ヒドロキシ エトキシ）ベンゼンスルホンア ミ ト’
９０ 饅スルホコハク酸ジオクチルナト リウム ０．】係合成
ｇｋ細シリカ ９Ｊ％Ｆ記成分
を混合１１、ハンマーミル中で粉砕して、本質的に全て
１００μ以下の粒子にした。この物資を米ｉｓ標準ふる
い５０号にかす、欠如包装した。 実施例３８ 水和剤 Ｎ−［（４−メトキシ−６−メ チルピリミジン−２−イル）ア ミノカルボニル］−２−（２− メチルスルホニルオキシ）ベン ゼンスルホンアミド ４０％リグニ
ンスルホン酸ナトリウム ２０％モントモリロ
ナイトクｌ／イ ４０％−Ｆ記成分を十
分は混合１１２、あらくハンマーミルで粉砕１２、次に
エアーミルで粉砕し、本質的に全て１０μ以下の粒子に
した。この＊＊を再混合し、仄に包装［、た。 実施例３９ 油性懸濁剤 Ｎ −４（４、６−シメチルビリ ミジンー２−イル）アミノカル ボニル〕−２−（２−ヒドロキ ンエトキシ）ベンゼンスルホン アミ、ド
３５％トの混合物 ６チ
キシレｙ ５９％上記成
分を合わせ、共にサンドミル中で粉砕し１、本質的に全
て５β以下の粒子にした。この生成物を直接施用するか
、油で４ｉするかまたは水中に乳化して施用することが
できｆｃ。 実施例４０ 粉剤 Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メ チルピリジン−２−イル）アミ ルホンアミド １０チアタパ
ルガイド １０５６ピロフイラ
イト ８０チ活性成分をアタ
パルガイドと混合シ２、次に・・ンマーミルに通して、
実質的に全て２００μ以下の粒子にした。次に粉砕した
濃厚物を均質になるまで粉末ピロフィライトと混合した
。 用途 本発明の化合物は高ｖＶＣ活性な除草剤であり、このも
のはコムギ中の発芽前の雑草の抑制並びにコムギ、トウ
モロコシ、テンサイ及びイネ中の発芽後の雑草の抑制に
特に有用である。また本化合物は他の作物中の発芽前及
び／または発芽後の除蔭剤として有用であり、全ての植
物の完全な抑制を期待する区域、例えば燃料貯蔵タンク
の周辺、弾藝庫周辺、工業貯蔵区域、野外劇場、広告板
周辺、高速道路及び鉄道域において一般に公範囲の除草
剤・とじて有用である。 本発明の化合物の使用割合は、特定の所望の最終成果に
応じて多くの因子によって決定される。 これらの因子には次のものが含まれる：選択的または総
体的除草剤としての使用、共存する咋物柚、駆除すべき
雑草種、天候及び気候、１ぺんだ調製物、施用法、存在
する葉の量等。一般的に、本化合物を約０．００１〜５
縁／ｈａの量、好ましくは０、００４〜Ｉ Ｋｇ／ ｈ
ａの範囲で施用すべきである。 低い方の割合はコムギ、イネ、テンサイ、トウモロコシ
及び池の作物中の選択的発芽後の除草剤としての用途を
示唆している。中間の割合は軽い土壌及び／または低有
機物質含綾の土壌における発芽前除草剤としての用途を
示唆している。最高の割合は重い土壌及び一般に全ての
植物の抑制を望む場合の巾広い範囲の雑草抑制に対する
発芽前雑草抑制を示唆している。 本発明の化合物は曲の市販の除草剤と組合わせて甲いる
ことができる。本化合物は次の除草剤との糾合せが殊に
有用である： 通称名 化 学 名 アシフルオル ５−〔２−クロロ−４−（トリフエン
フルオロメチル）フェノキシ〕−２−二トロ
安息香酸 アクロレイン アクロレイン アルアクロ−２−クロロ−２′、６／ 、）エチル
ルーＮ−（メトキシメチル）アセトアミド アメトリン ２−（エチルアミノ’１−４−ン ゛γアミドール ３−アミノ−Ｓ −）リアゾールＡ
ＭＳ スルファミン酸アンモニウムアスラム
メチルスル７７ニルカルバメート アトラジン ２−クロロ−４−（エチルアミン）−
６−（イソプロピルアミ ノ）−ｓ−）リアジン パーパン ４−クロロ−２−７”チニルｍ〜クロ
ロ力ルバニレート ベネフイン Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−α。 α、α−トリフルオロー２．６ 一シニトローｐ−トルイジン ベンスリド Ｎ−（２−メルカプトエチル）ベンゼ
ンスルホンアミドによる ０、０−ジイソプロピルホスホ フジチオエートＳ−エステル ベンジプラム ３，５−ジメチル−Ｎ−（１−メチル
エチル’）−Ｎ−（フェニ ルメチル）ベンズアミド ベンゾイルブ Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４０ツ７
’ −ジクロロフェニル）−ＤＩ、−アラニ
ン ピフエノツク メチル５−（２，４−シクロロス
フェノキシ）−２−二トロペンゾエート ブロマシル ５−フロモー３−ｓｅｃ−プｆルー６
−メチルウランル ブロモキシニ ３，５−ジブロモ−４−ヒドロル
キシベンゾニトリルブタクロール Ｎ−
（ブトキシメチル）−２−クロロ−２／ 、 ６／−ジ
エチル− アセトアニリド ブタム ２，２−ジメチル−Ｎ−（１−メチル
エチル）−Ｎ−（フェニ ルメチル）プロパンアミド プチダゾール ３−Ｃ３−（１，１−ジメチルエチル
’）−１，３，４−チアジ アゾル−２−イル〕−４−ヒド ロキシー１−メチルー２−イミ ダゾリジノン ブトラリン ４−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ
−（１−メチルプロピル） −２，６−シニトロベンゼンア ミン カコジル酸 ヒドロキシジメチルアルシンオキシド カルベタミド Ｄ−Ｎ−エチルラクタミドカルバニレ
ート（エステル） ＣＤＡＡＮ−Ｎ−ジアリル−２−クロロアセトアミド ＣＤＥＣ２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート クロラムペン ３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香
酸 クロルブロム ３−（４−’７”コモ−３−クロロロ
ン フェニル）−１−メトキシ−１−メチル
ウレア クロロクスロ ３−Ｃｐ−（ｐ−１０ロフエノン
キシ）フェニル］−１，１−ジメチルウレア クロルプロフ イソプロピルｍ−クロロカルバアム
ニレート シスアニリド シス−２，５−ジメチル−Ｎ ７フエ
ニルー１−ピロリジンカル ホキシアミド ＣＭＡ 力ルシウムメタンアルソネートチ
ルブロピオニトリル シクルロン ３−シクロオクーｆ−ルー１ 、１−
ジメチルウレア シペルクオ−１−メチル−４−フェニルピリド
ジニウム ピルアミノ）−ｓ−トリアジン ンクロプロパン力ルポキシアミ ド ノブロミド、 ａ ／ 、 ４／−ジクロロ／クロプ
ロパンカルボキシアニリド ダシポン ２，２−ジクロロプロピオン酸ダシメ
ト テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２Ｈ−１
，３，５−チアジ アジン−２−チオン ＤＣＰＡ ジメチルテトラクロロテレフタレ
ート デスメトリン ２−（イソプロピルアミノ）−４−（
メチルアミノ）−６− （メチルチオ）−ｓ−１リアジ ン シアルレート ５−（２，３−ジクロロアリル）ジイ
ソプロビルチオ力ルバメー ト ジカムパ ３，６−ジクロロ−〇−アニス酸 ジクロベニル ２，６−シクロロペンゾニトリル ジクロロプロ ２−（２、４−シクロロフエノプ
キシ）プロピオン酸 バノン酸 グリシン ニトロトルエン−２，４−ジア ミン ジノセプ ２−５ｅｃ−ブチル−４，６−シニト
ロフエニル ジフエナミド Ｎ、Ｎ−ジメチル−２，２−ジフェニ
ルアセトアミド ｓ −）り了ジン ル）−１，１−ジメチルウレア ＤＳＭＡ メタンアルソン酸＝ナトリウムエ
ンドサル ７−オキサビシクロ［２，１］へブタン
−２，３−ジカルボン エルポノ ２−（２，４，５−）ジクロロフエノ
キシ）エチル２．２−ジ クロロプロビオネート エタフル７１７Ｎ−エチル−Ｎ−（２〜メチルン
−２−プロペニル）−２，６−シニトロー４−
（トリフルオロ メチル）べ／ゼンアミド エトフメセー （１）−２−エトキシ−２，３−シト
ヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベン
ゾフラニルメタンスルホ ネート フェナック （２，３，６−）リクロロフェ 。 ニル）酢酸 フエヌロン １．１−ジメチル−３−フェニルウレ
ア テート） フラムブロッ Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クプ
ロロー４−フルオロフェニル）−ＤＬ−アラ
ニン ４−（トリフルオロメチル）ア ニリ／ フルオロシフ １，１−ジメチル−３−（α。 ン α、α−トリフルオローｍ−）リル
）ウレア フルオロシフ ｐ−ニトロフェニルα、１χ、αエン
−トリフルオロー２−ニトローｐ−トリル
エーテル − フルリドン １−メチル−３−フェニル−５−［３
−（）リフルオロメチル） フェニル’］−４（ＩＨ）−ビリ ジノン フォスアミン （アミノカルボニル）リン酸水素エチ
ル グリフオスエ Ｎ−（フォスフォノメチル）ゲート
リシン ヘキサジノン へキサフルオロヒ酸カリウムート ヘキサジノン ３−シクロヘキシル−６−（ジメチル
アミノ）−１−メチル− １，３，５−）リアジン−２゜ ４ （ＩＨ，３Ｈ）−ジオン イノキシニル ４−ヒドロキシ−３，５−ショートベ
ンゾニトリル イソプロパリ ２．６−ジニトロ−Ｎ。Ｎ−ジン
プロビルクミジン カルフ゛チレー ３− （ｍ−ヒドロキシフェニル）
ト −１，１−ジメチルウレアによルｔ
−フーｙ−ルカルハミン酸エス テル レナ／ル ３−シクロへキシル−６，７−シヒド
ロー１１■−シクロペンタ ピリミジン−２，，４（３Ｈ，５ Ｈ）−ジオン リヌロン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メトキシ−１−メチ ルウレア ＭＡＡ メタンアルソン酸ＭＡＭＡ
メタンアルソン酸モノアンモニウム ＭＣＰＡ ｒ （４−りｏ ｏ−０−）リル
）オキシ〕酢酸 ＭＣＰＢ ４−Ｃ（４−りａ ｏ −０−）
リル）オキシ〕酪酸 メコプロップ ２−〔（４−クロロ−ｏ −）リル）
オキシフプロピオン酸 メフルイジド Ｎ−Ｃ（２，４−ジメチル−５−ＣＣ
Ｃトリフルオロメチル） スルホニル〕アミン〕フェニル１ アセトアミド メタルプロパ Ｎ−（２−メチル−２−プロペリン
ニル）−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピル
−４−（トリフルオ ロメチル）ベンゼンアミド メタン メチルジチオカルバミン酸ナトリウム メタゾール ２−（３、４−）”コロフェニル）−
４−メチル−１，２，４ 一オキサジアゾリジンー３，５ 一ジオン メトラクロ−２−１０ローＮ−（２−エチルル
−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−
１−メチルエ チル）アセトアミド メトリブジン ４−アミノ−６−ｔ−プ千ルー３−（
メチルチオ−非対称−ト リアジン）−５（４＋１）−オ ン モリネート Ｓ−エチルへキサヒドロ−ＩＨ−アゼ
ピン−１−カルボチオエ ート モノリヌロン ３−（ｐ−１０ロフエニル）−１−メ
トキシ−１−メチルウレ ア モヌロン ３−（ｐ−クロロフェニル）−１，１
−ジメチルウレア モヌロ７ＴＣＡ ３−（ｐ−クロロフェニル）−１
，１−ンメチルウレアモノ （トリクロロアセテート） ＭＳ Ｍ Ａ メタンアルソン酸モノナトリ
ウム ナプロプアミ ２−（α−ナフトキレ）−Ｎ。 ド Ｎ−ジエチルプロピオンアミドナブ
タラム Ｎ−１−ナフチルフタラミン酸ネブロン
ｌ−ブチル−３−（３，４−ジクロロフェニル）
−１−メチル ウレア ニトラリン ４−（メチルスルホニル）−２゜：゛
トロフェン ２ 、４−ジクロロフェニルｐ−ニトロ
フェニルエーテル ニトロフルオ ２−クロロ−１−（４−ニトロルフェ
ン フェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）
ベンゼン ルア ３−（ヘキサヒドロ−４，７−メタノイ
ンダン−５−イル）− １，１−ジメチルウレア ノルンルラゾ ４−り「コロ−５−（メチルアミノ
）’）−２−（α、α、α−トリフルオ
ロ−ｍ−トリル−３（２ Ｈ）−ビリダジノン オリザリン ３，５−ジニトロ−Ｎ ４ 、 Ｎ
４−ジプロピルスル７アニルアミト シフエニル）Δ’−１，３，４ 一オキサジアゾリンー５−オン ンゼン バラクオー） １．１’−ジメチル−４，４′−ピ
ビリジニウムイオ、／ ＰＢＡ 塩素化された安息香酸ニトロベンゼ
ンアミン ルスルホニル）フェニル〕メタ ンスルホンアミト ビクロラム ４−アミノ−３，５，ｆｉ−）リクコ
ロビコリン醒 プロジアジン ２−４ ［４−クロロ−６−（シクロ
プロピルアミノ）−１，３゜ ５−トリアジン−２−イルコア ミノ〕−２−メチルプロパンニ トリル プロフルラリ Ｎ−（シクロプロピルメチル）ン
−α、α、α−トリフルオロ−２，６−ジ
ニトロ−Ｎ−プロピ ルーｐ−トルイジン プロパトン ２．４−ビス（イソプロピルアミノ）
−６−メトキシーｓ −） リアジン プロメトリン ２，４−ビス（イソプロピルアミノ）
−６−メチルチオ−３− トリアジン プロナミド ３．５−ジクロロ−（Ｎ−１゜］−］
ジメチルー２−プロピニル 一ベンズアミト プロバクロー ２−クロロ−Ｎ−イソプロピルル
アセトアニリド プロパニル ３／、４／−ジクロロプロピオンアニ
リド１ プロパジン ２−１０ロー４．６−４’ス（イソプ
ロピルアミノ） −ｓ −）リ アジン プロファム イソプロピルカルバニレ−ドル〕スル
ホニル〕−？５ＩＳ−ジ メチルスルフィルイミン プリナクロ−２−クロロ−Ｎ−（１−メチルルー２−７
’ロピニル）アセトアニ リ ド セクプメトン Ｎ−エチル−６−メトキシーＮ′（１
−メチルプロピル）−１゜ ３．５−）リアジン−２，４− ジアミン シデュロン １−（２−メチルシクロヘキシル）−
３−フェニルウレア シマジン ２−クロロ−４，６−ビス（エチルア
ミノ）−３−トリアジン シメトリン ２，４−ビス（エチルアミノ）−６−
（メチルチオ）−ｓ−ト リアジン ＴＣＡ ）ジクロロ酢酸 アゾルー２−イル］−Ｎ、Ｎ’ 一ジメチルウレア テルパシル ３−ｔ−ブチル−５−１０ロー６−メ
チルウラジル テルブクロー Ｎ−（ブトキシメチル）−２−ル
−クロロ−Ｎ−４２−（１、１−ジメチルエチル
）−６−メチル フェニル〕アセトアミド テルブチラジ ２−（ｔ−ブチルアミノ）−４ン
−クロロー６−（エチルアミノ）−５−トリ
アジン チルブトール ２，６−ジー１−ブチル−ｐ−トリル
メチルカルバメート チルブトリン ２−（ｔ−ブチルアミノ）−４−（エ
チルアミノ）−６−（メ チルアミノ）−３−）リアジン テトラフルロ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−ｒ３ン
−（’１１１ｔ２，２−テトラフルオロエト
キシ）フェニル］ウ レア チオペンカル ５−（（４−クロロフェニル）ブ
メチル〕ジエチル力ルバモチオエート トリアレー） ５−（２，３，３−）リクコロアリ
ル）ジイソプロピルチオ力 ルバメート トリフルラリ α、α、／１−）リフルオロ−２ｊ６
−シニトローＮ、Ｎ−ンプロ ピル−ｐ−）ルイジン トリメツロン １−（ｐ−クロロフェニル）−２、３
、３−トリメチルプノイ ドウレア 酸 ２．４−ＤＢ ４−（２，４−ジクロロフェノ
キシ）酪酸 ２．４−ＤＥＰ トリス［２−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）エチル〕ホスフ ァイト メタベンズチ 】、３−ジメチル−３−（２−アズロ
ン ベンゾチアゾリル）ウレアクロルトル５Ｎ’
−（３−クロロ−４−メｆン ルフェニル
）−Ｎ’、Ｎ−ジメチルウレア イソプロピル Ｎ−（４−イソプロピルフェニン ・
ル’）−Ｎ’、Ｎ’−ジメチルウレーｒメ
トキシウラ Ｎ’−（３−クロロ−４−メトン
キシフェニル’）−Ｎ、Ｎ−ジメチルウレア コムギ１出にνける発芽ＡｉＴσｆ鎮罰としで、甚ひに
コムイ、イー奪、テンサイ及びトウモロコシッ田にνｒ
Ｊる冗芽後除雄剤としての用途を示す本化市物の選択的
除草卸ｊ特注を多くの温床試験で見出した。 試験方法及び結果は次のＪ川りでわる。 第４表に示した試験結果の成るものは、数種の１じ言切
が試験（割合でＶすかな活性または活性を示すヌことを
示している。このことは、こＢらの比せ吻がより高い１
曾で試験した場合には、活性であると考えられる。 表 １１ 化合物 １ 化合物 ２ Ｌ″３ 化合物３ 表 １ｔ（続き） 化合物４ 化合物５ す２ 化合物６ 表 １１（続き） 表 １１（続き） ３ 表 １１（続き） 表 １ｔ（続き） 表 １１（続き） 表 Ｉｔ（続き） −・−化合物３゜ 化合物３１ 化合物３２ 化合物３３ 表 １１（続き） υＬ−′３ 表 １１（続き） 化合物３８ 化合物３９ 化合物４０ 化合物４Ｉ 表 ｌｔ（続き） 表 １１（続き） 表 １１（続き） 表 １１（続き） 表 １１（続き） 化合物５９ 化合物６０ ＩＬ１１３ 表 １１（続き） 化合物６２ 化合物６３ 化合物６４ 化合物６５ 表 １１（続き） 化合物６６ 化合物６７ 化合物６８ 化合物６９ 化合物７０ 試 −Ａ ｉ ヒシ／ａ （−ｏｔｇｉｔａｒ＝ａ ａｐ、 ）
、イヌヒエ（にｃｈｉｎｏｃｋｌｏａ ａｒｓｔａｇ
ａｌｌｉ）、カラスムＪｆ＜ａｖａｎａ ／ａｔｕａ）
、’／クルｒ＊ッ）” （ａｉｃｋ−１ａｐｏｄ）（Ｃ
ａａａｉａ ｏｂｔｕａｉｆｏｌｉａ）アサガオ（）
ｐｏｎ＊ｏｇａ ｓｐ、 ）、オｆ−ｖ：ｉ （Ｘａ
ｎｔｈ−ｉｕｍ ａｐ、ｌ、モロコシ、トウモロコシ
、ダイ４、イネ、 コムギの禎及びハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎ
ｄｔ＋ｓ）の塊茎を生長媒質中に植え、第１表の化合物
の植物に対して無害な溶媒溶液で発芽前試験を行った。 同時に、五枚の葉（子葉も含む）のワタ、３番目の三小
葉が広がっているインゲンマメ、二枚の葉のメヒシバ、
二枚の葉のイヌビエ、二枚の葉のカラスムギ、三枚の葉
（子葉を含む）のシクルボッド、四枚の葉（子葉を含む
）のアサガオ、四枚の葉（子葉を含む）のオナモミ、四
乗のモロコシ、四乗のトウモロコシ、二枚の子葉のダイ
ス、三乗のイネ、−葉のコムギ及び３乃至５枚の葉のノ
・マスゲに第χ表の化合物の植物に対して無害な溶媒溶
液を＃を帽した。溶媒対照とするために、Ｆ記の雑草及
び作物の他の容器を同様な植物に対して無毒性の溶媒で
発芽前及び発芽後の試験を行った。 また上記植物の全てを含む未処理対照値物群を比較甲と
して用いた。発芽前及び発芽後処理した掴勲及び対１ｉ
＠槌物を温床中で１６日間保ち、次に全ての処理した植
物をそのそれぞれの対照例と比較シ２、処理に対する応
答を視覚的に評ｆｆｆｉした。 次の評価方法を用いた： ０＝効果なし； １０＝最大効果； Ｃ＝黄化または頽壊； Ｄ−落葉； Ｅ＝発７ｊ君止； Ｇ−生長遅延； Ｈ−形成の影響； Ｕ＝異常な色素形成； Ｘ＝側芽刺激； ６Ｆ＝開花遅延：及び ６Ｙ＝膿瘍のできたつｔｉみまたは花。 町 涼 マかｈ−ｗ−き ζ −・ ００００００００００００００ （コ ０１００Ｏｏ００ｏＯ口Ｏ ０＞ −髪へ ） ミ くロ 。。。。。。。。。。。。。。。 ゲ 力 す ■（ｊ （コＯ＼ ０工（ｊ Ｏ（Ｊ （Ｊ（ＪへＱ％ −３０
Ｃ） （Ｎ Ｃ） Ｃ） Ｃ） 、−ＩＣ） （ＮへＣ
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０００ＯＮＮぐ （ｊＬＪ Ｏ工Ｏ工 のｆｆ１ｒ″＋ヘトの 細 ≧ 町 涼 マへｈ＋Ａ ： ｘｒ−ａｎム葛マＷ部ＬＩＬ
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Ｕ Ｃ５０工 ｌＡ％Ｊコ「Ｎ 工 Ｃ５０工 Ｏ ＾ ぐ ぐ へ ＾） φ ＾ ０ ０００ｏＯ００００００ｏ００〇八 ｔＬＪｃｔ ぐ ドＮＩＡ ００００００００ｏｏＯ００ ００００００００００００゜ 凡 Ｌ−へ ｎ ｄ −入 Ｃ○０ （ｔ ぐＵ） λ λ ２ へ ｎ欧 諏 マへト
ｔへ（人マタｎム＼マ＋−ｈ柑 （ｊ ｃｔｃｔｃｂ ＩＡ ＩＡトド ′Ｌ へ ｎ 諏トｔ−き（入マーＲｎム覧で９訃 ×ト大、：１１；λヤ会ｎム＼【Ｗ訃 ０ＩＣｔｃｐｏｕ ｃｚｃ、＋ｏＣ５゜の仇の１
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Ｌｌ ｖ ぐＮ＾す色 １ 稲染）ＩＪクベヘシベｖｙｘ ｎ心回 伶
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葛マＷか如Ｊ ０工ａ （ｊｘ ｃｔ ｏｃｔ。 へ、−Ｉ Ｎ □へＮ ＯＯＮ Ｏ、−Ｉ Ｎ ＭＯｏ
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吐 α ヤじト六へＡ、（１℃やｎム纂ヤ中訃協 ト ・ 千 １ 計 蓮ト木・５ （λヤｆｌｌ’ｌム凰ヤ甲訃さ
ｆＵＣ０７Ｄ ４０５／１２
８２１４−４ＣＩ（Ｃ０７Ｄ ４０５／１２ ３９１００ ３１７１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０５／１２ ５１１００ ３１７１００ ） 優先権主張 ０１９８３年３月１１日■米国（ＵＳ）［
有］４７２２４９ ＠１９８３年３月２１日の米国（ＵＳ）■４７４８７３ ０発 明 者 ジョージ・レビット アメリカ合衆国プラウエア州１９ ８１０ウイルミン・トン・ロミリー ロード３２１８ ０発 明 者 ゲイル・シェリー・ショウアメリカ合衆
国プラウエアリ・旧９ ８０３ウイルミントン・パーフサ イドドライブ１０１５
全て１００μ以下の粒子にした。この物質を米国標準ふ
るい５０号にかけ、次に包装［７た。 実施例２２ 水利剤 Ｎ−ｒ（４，ｆｉ−ジ゛メトキシ− １，３，５−）リアジン−２− イル）アミノカルボニル〕・−１２ −（２−メチルフェノキシ）ベ ンゼンスルホンアミド ４０＊リクニ
ンスルホン酸ナトリウム ２０ｑ６モントモリ
ロナイト ４ｏチ上記成分を十分
に混合し、あらくハンマーミルで粉砕し、次にエアーミ
ルで粉砕し、本質的に全て１０μ以下の粒径にした。こ
の物質を再混合し２、次に包装した。 実施例２３ 油性懸濁剤 Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシビ リミジンー２−イル）アミン力 ルボニル）−２−（２−ヒドロ キシエトキシ）ベンゼンスルホ ンアミド ３５ｑｂ多価
アルコールカルボン酸及び 油溶性石油スルホネート ６優キシ
レン ５９係−ヒ記成分
を合わせ、共にサンドミル中で粉砕し、、本質的に全て
５μ以下の粒子にした。この生成物を直接施用するか、
油で増量するか、または水中に乳化して施甲することが
できた。 実施例２４ 粉剤 Ｎ−［：（４，６−シメトキシピ リミジンー２−イル）アミノ力 ルボニル］−２−（２−シクロ プロピルメチルオキシ）ベンゼ ンスルホンアミド １０％アタパ
ルガイド １０チピロフイラ
イト ８０チ活性成分をアタ
パルガイドと混合し、仄ＶＣノ・ンマーミルに遡して、
実質的に全て２００μ以下の粒子にした。次に粉砕濃厚
物を均質になるまで粉末ピロフィライトと混合した。 実施例２５ 水和剤 Ｎ−（（４−メトキシ−６−メ チル−１，３，５−）リアジン −２−イル）アミノカルボニル〕 −２−（２−ヒドロキシエトキ シエトキシ）ベンゼンスルホン アミド ８０％アルキルナ
フタレンスルホン酸 ナトリウム ２％リク
ニンスルホン酸ナトリウム ２％合成非晶
質シリカ ３％カオリナイト
１３チ上記成分を混合
し、全ての固体が本質的に５０μ以下になるまで、ハン
マーミルで粉砕し、再混合し２、そして包装した。 実施例２６ 水利剤 Ｎ−［（４，６−シメトキシー １．３．５”−）リアジン−２− イル）アミノカルボニル〕−２ −（２−ヒドロキシエトキシ） ベンゼンスルホンアミド ５０％アルキ
ルナフタレンスルホン酸 ナトリウム ２チ低粘
度メチルセルロース ２ｑ６ケイソウ
土 ４６チ上記成分を混合
し、あら〈ハンマーミルで粉砕し、次にエアーミルで粉
砕して、本質的に全て、直径１０μ以下の粒子にした。 この生成物を再混合し、そして包装した。 実施例２７ 粒剤 実施例２６の水和剤 ５％０．８
４〜０．４２ ｒｔｔｍ ） 固体分ミ２５％を含有する水和剤のスラリを、ダブル・
コーン混合機中でアタパルガイド粒子の表面に噴霧した
。この顆粒を乾燥し、そして包装した。 実施例２８ 押出ペレット Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メ チルピリミジン−２−イル）ア ミノカルボニル］−２−（２− メチルスルホニルオキシ）ベン ゼンスルホンアミド −２５チ無水硫
酸ナトリウム １０係柑リグニン
スルホン酸カルシウ ム
５ チアルキルナフタレンスルホ
ン酸 ナトリウム １チカル
シウム／マグネシウムベン トナイト ５９
１ヒ記成分を混合し、・・ンマーミルで粉砕し、次に約
１２１の水で湿めらせた。この混合物を直径約３０の間
柱として押し出し、これを切断して長さ約３１のペレッ
トにした。このものを乾燥後直接使用することができ、
或いは乾燥したペレットを粉砕し、て米国標準ふるい２
０号（開口０．８４ ｔｅａ ）に供することができた
。米国標準ふるい４０号（開口０．４２ ｗａ ）にと
どまも粒子を使用するために包装し、ふるい下は循環し
た。 実施例２９ 油性懸濁剤 Ｎ−［（４，６−シメトキシピ リミジンー２−イル）アミノ力 ルボニル］−２−（２−ヒドロ キシエトキシ）ベンゼンスルホ ンアミド ２５条ポリ
オキシエテレンソルピトー ルヘキサオレエート ５チ高級脂
肪族炭化水素油 ７０ｔｌ上記成分を
サンドミル中で共に粉砕し、固体粒子を約５μ以下に減
じた。得られた濃厚懸濁剤を直接施用することができる
が、しかし好ましくは油で増量するかまたは水中に乳化
した後に施用する。 実施例３０ 水和剤 Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メ チルピリミジン−２−イル）ア ミノカルボニル）−２−（２− ヒドロキシエトキシ）ベンゼン スルホンアミド ２０係アルキ
ルナフタレンスルホン酸 ナトリウム ４％ＩＪ
ｆニンスルホン酸ナトリウム ４％低粘度
メチルセルロース ３チアタパルガイ
ト ６９チＦ紀成分を十分に混
合した。７１ンマーミル中で粉砕して本質的に全て１０
０μ以下の粒子にした後、この物質を再混合し、米国標
準ふるい５０号（開口０．３ ｍｓ ）にかけ、そして
包装した。 実施例３１ 低濃度粒剤 Ｎ−Ｃ（４，６−シメチルビリ ミジンー２−イル）アミノカル ボニル］−２−（２−ヒドロキ シエトキシ）ベンゼンスルホン アミド ・ １％Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド ９％アタパルガイド
粒子 ９０％（米国標準ふるい２０
〜４０号） 活性成分を溶媒に溶解し、この溶液をダブル・コーン混
合機中で、除じんした粒子に噴霧した。 溶液の４に霧が終了した後、混合機を短時間操咋１、次
に粒剤を包装し７た。 実施例３２ 水性懸濁剤 Ｎ−［（４，６−シメトキシビ グミジン−２−イル）アミノ力 ルボニル〕−２−（２−ヒドロ キシエトキシ）ベンゼンスルホ ンアミド、アンモニウム塩 ４０％ポリア
クリル酸シックナー ０３優ドデシル
フエノールポリエチレ ングリ°−１”−′″１ 、 。・５
′ｉ′リン酸二ナトリウム １
％リン酸−ナトリウム ０．５
優ポリビニルアルコール １．０％水
５６．７％上記成分を混合し、共にサンドミルで粉
砕して、本質的に全て５μ以下の粒子にした。 実施例３３ 液剤 Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メ チルピリミジン−２−イル）ア ミノカルボニル］−２−（２− ヒドロキシエトキシ）ベンゼン スルホノアミド、アンモニウム １ ５係水
９５
％塩を擾拌し、々から直接水に加えて溶液に１７、次に
このものを使用するため忙包装することができた。 ５Ｊ！施例３４ 低濃實粒剤 Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシー １．３．５−トリアジン−２− イル）アミノカルボニル〕−２ −（２−ヒドロキシエトキシ） ベンゼンスルホンアミド ０１俤アタパ
ルガイド ９９．９優（米国標
準ふるい２０〜４０号） 活性成分を溶媒に溶解し、この溶液をダブル・コーン混
合機中で、除じんした粒子に噴霧し７た。 溶液の噴霧終了後、この物質を加温して溶媒を蒸発させ
た。この物質を冷却し、次いで包装した。 実施例３５ 粒剤 Ｎ−［（４−メトキシ−６−メ チル−１，３，５−）リアジン −２−イル）アミノカルボニル］ −２−（２−ヒドロキシエトキ シ）ベンゼンスルホンアミド ８０４湿潤剤
１係和リグニンス
ルホン酸塩 １０憾（天然糖５〜２０
チ含有） アタパルガイドクレイ ９チＩ：
記成分を混合し、１００メツシユふるいをｉ加するよう
に粉砕した。この物質を流動床造粒機に加え、空気流を
該ＶＤ質が温和に流動するように調節し、そして流動し
た物質上に水の細かい噴霧をＡ４した。流動及び１質霧
を所望の粒径範囲になるまで続けた。噴霧を中止し、但
し水分含量が所望のレベル、一般に１チ以下に減少する
まで、場合によっては加熱しながら流動を続けた。次に
この物質を取り出し、所望の粒径範囲、一般に１４〜１
００メツシユ（１４１０〜１４９μ）にふるい分け、そ
して使用するために包装した。 実施例３６ 高濃厚剤 Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メ チルピリミジン−２−イル）ア ミノカルボニル、）−２−（２− メチルスルホニルオキシエトキ シ）ベンゼンスルホンアミド ９９ チルリカ
・エアロゲル ０．５チ合性非晶實
シリカ ０．５優上記成分をハン
マーミル中で混合し且つ粉砕して、本質的に全ての物′
直が米国標準ふるい５（）号（開口０．３ ｖａｎ ）
を通過するものに１．た。この濃厚物は必要に応じて更
に組成物化することができた。 実施例３７ 水利剤 Ｎ−ｒ（４，６−シメチルビリ ジンー２−イル）アミノカルボ ニル］−２−（２−ヒドロキシ エトキシ）ベンゼンスルホンア ミ ト’
９０ 饅スルホコハク酸ジオクチルナト リウム ０．】係合成
ｇｋ細シリカ ９Ｊ％Ｆ記成分
を混合１１、ハンマーミル中で粉砕して、本質的に全て
１００μ以下の粒子にした。この物資を米ｉｓ標準ふる
い５０号にかす、欠如包装した。 実施例３８ 水和剤 Ｎ−［（４−メトキシ−６−メ チルピリミジン−２−イル）ア ミノカルボニル］−２−（２− メチルスルホニルオキシ）ベン ゼンスルホンアミド ４０％リグニ
ンスルホン酸ナトリウム ２０％モントモリロ
ナイトクｌ／イ ４０％−Ｆ記成分を十
分は混合１１２、あらくハンマーミルで粉砕１２、次に
エアーミルで粉砕し、本質的に全て１０μ以下の粒子に
した。この＊＊を再混合し、仄に包装［、た。 実施例３９ 油性懸濁剤 Ｎ −４（４、６−シメチルビリ ミジンー２−イル）アミノカル ボニル〕−２−（２−ヒドロキ ンエトキシ）ベンゼンスルホン アミ、ド
３５％トの混合物 ６チ
キシレｙ ５９％上記成
分を合わせ、共にサンドミル中で粉砕し１、本質的に全
て５β以下の粒子にした。この生成物を直接施用するか
、油で４ｉするかまたは水中に乳化して施用することが
できｆｃ。 実施例４０ 粉剤 Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メ チルピリジン−２−イル）アミ ルホンアミド １０チアタパ
ルガイド １０５６ピロフイラ
イト ８０チ活性成分をアタ
パルガイドと混合シ２、次に・・ンマーミルに通して、
実質的に全て２００μ以下の粒子にした。次に粉砕した
濃厚物を均質になるまで粉末ピロフィライトと混合した
。 用途 本発明の化合物は高ｖＶＣ活性な除草剤であり、このも
のはコムギ中の発芽前の雑草の抑制並びにコムギ、トウ
モロコシ、テンサイ及びイネ中の発芽後の雑草の抑制に
特に有用である。また本化合物は他の作物中の発芽前及
び／または発芽後の除蔭剤として有用であり、全ての植
物の完全な抑制を期待する区域、例えば燃料貯蔵タンク
の周辺、弾藝庫周辺、工業貯蔵区域、野外劇場、広告板
周辺、高速道路及び鉄道域において一般に公範囲の除草
剤・とじて有用である。 本発明の化合物の使用割合は、特定の所望の最終成果に
応じて多くの因子によって決定される。 これらの因子には次のものが含まれる：選択的または総
体的除草剤としての使用、共存する咋物柚、駆除すべき
雑草種、天候及び気候、１ぺんだ調製物、施用法、存在
する葉の量等。一般的に、本化合物を約０．００１〜５
縁／ｈａの量、好ましくは０、００４〜Ｉ Ｋｇ／ ｈ
ａの範囲で施用すべきである。 低い方の割合はコムギ、イネ、テンサイ、トウモロコシ
及び池の作物中の選択的発芽後の除草剤としての用途を
示唆している。中間の割合は軽い土壌及び／または低有
機物質含綾の土壌における発芽前除草剤としての用途を
示唆している。最高の割合は重い土壌及び一般に全ての
植物の抑制を望む場合の巾広い範囲の雑草抑制に対する
発芽前雑草抑制を示唆している。 本発明の化合物は曲の市販の除草剤と組合わせて甲いる
ことができる。本化合物は次の除草剤との糾合せが殊に
有用である： 通称名 化 学 名 アシフルオル ５−〔２−クロロ−４−（トリフエン
フルオロメチル）フェノキシ〕−２−二トロ
安息香酸 アクロレイン アクロレイン アルアクロ−２−クロロ−２′、６／ 、）エチル
ルーＮ−（メトキシメチル）アセトアミド アメトリン ２−（エチルアミノ’１−４−ン ゛γアミドール ３−アミノ−Ｓ −）リアゾールＡ
ＭＳ スルファミン酸アンモニウムアスラム
メチルスル７７ニルカルバメート アトラジン ２−クロロ−４−（エチルアミン）−
６−（イソプロピルアミ ノ）−ｓ−）リアジン パーパン ４−クロロ−２−７”チニルｍ〜クロ
ロ力ルバニレート ベネフイン Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−α。 α、α−トリフルオロー２．６ 一シニトローｐ−トルイジン ベンスリド Ｎ−（２−メルカプトエチル）ベンゼ
ンスルホンアミドによる ０、０−ジイソプロピルホスホ フジチオエートＳ−エステル ベンジプラム ３，５−ジメチル−Ｎ−（１−メチル
エチル’）−Ｎ−（フェニ ルメチル）ベンズアミド ベンゾイルブ Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４０ツ７
’ −ジクロロフェニル）−ＤＩ、−アラニ
ン ピフエノツク メチル５−（２，４−シクロロス
フェノキシ）−２−二トロペンゾエート ブロマシル ５−フロモー３−ｓｅｃ−プｆルー６
−メチルウランル ブロモキシニ ３，５−ジブロモ−４−ヒドロル
キシベンゾニトリルブタクロール Ｎ−
（ブトキシメチル）−２−クロロ−２／ 、 ６／−ジ
エチル− アセトアニリド ブタム ２，２−ジメチル−Ｎ−（１−メチル
エチル）−Ｎ−（フェニ ルメチル）プロパンアミド プチダゾール ３−Ｃ３−（１，１−ジメチルエチル
’）−１，３，４−チアジ アゾル−２−イル〕−４−ヒド ロキシー１−メチルー２−イミ ダゾリジノン ブトラリン ４−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ
−（１−メチルプロピル） −２，６−シニトロベンゼンア ミン カコジル酸 ヒドロキシジメチルアルシンオキシド カルベタミド Ｄ−Ｎ−エチルラクタミドカルバニレ
ート（エステル） ＣＤＡＡＮ−Ｎ−ジアリル−２−クロロアセトアミド ＣＤＥＣ２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート クロラムペン ３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香
酸 クロルブロム ３−（４−’７”コモ−３−クロロロ
ン フェニル）−１−メトキシ−１−メチル
ウレア クロロクスロ ３−Ｃｐ−（ｐ−１０ロフエノン
キシ）フェニル］−１，１−ジメチルウレア クロルプロフ イソプロピルｍ−クロロカルバアム
ニレート シスアニリド シス−２，５−ジメチル−Ｎ ７フエ
ニルー１−ピロリジンカル ホキシアミド ＣＭＡ 力ルシウムメタンアルソネートチ
ルブロピオニトリル シクルロン ３−シクロオクーｆ−ルー１ 、１−
ジメチルウレア シペルクオ−１−メチル−４−フェニルピリド
ジニウム ピルアミノ）−ｓ−トリアジン ンクロプロパン力ルポキシアミ ド ノブロミド、 ａ ／ 、 ４／−ジクロロ／クロプ
ロパンカルボキシアニリド ダシポン ２，２−ジクロロプロピオン酸ダシメ
ト テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２Ｈ−１
，３，５−チアジ アジン−２−チオン ＤＣＰＡ ジメチルテトラクロロテレフタレ
ート デスメトリン ２−（イソプロピルアミノ）−４−（
メチルアミノ）−６− （メチルチオ）−ｓ−１リアジ ン シアルレート ５−（２，３−ジクロロアリル）ジイ
ソプロビルチオ力ルバメー ト ジカムパ ３，６−ジクロロ−〇−アニス酸 ジクロベニル ２，６−シクロロペンゾニトリル ジクロロプロ ２−（２、４−シクロロフエノプ
キシ）プロピオン酸 バノン酸 グリシン ニトロトルエン−２，４−ジア ミン ジノセプ ２−５ｅｃ−ブチル−４，６−シニト
ロフエニル ジフエナミド Ｎ、Ｎ−ジメチル−２，２−ジフェニ
ルアセトアミド ｓ −）り了ジン ル）−１，１−ジメチルウレア ＤＳＭＡ メタンアルソン酸＝ナトリウムエ
ンドサル ７−オキサビシクロ［２，１］へブタン
−２，３−ジカルボン エルポノ ２−（２，４，５−）ジクロロフエノ
キシ）エチル２．２−ジ クロロプロビオネート エタフル７１７Ｎ−エチル−Ｎ−（２〜メチルン
−２−プロペニル）−２，６−シニトロー４−
（トリフルオロ メチル）べ／ゼンアミド エトフメセー （１）−２−エトキシ−２，３−シト
ヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベン
ゾフラニルメタンスルホ ネート フェナック （２，３，６−）リクロロフェ 。 ニル）酢酸 フエヌロン １．１−ジメチル−３−フェニルウレ
ア テート） フラムブロッ Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クプ
ロロー４−フルオロフェニル）−ＤＬ−アラ
ニン ４−（トリフルオロメチル）ア ニリ／ フルオロシフ １，１−ジメチル−３−（α。 ン α、α−トリフルオローｍ−）リル
）ウレア フルオロシフ ｐ−ニトロフェニルα、１χ、αエン
−トリフルオロー２−ニトローｐ−トリル
エーテル − フルリドン １−メチル−３−フェニル−５−［３
−（）リフルオロメチル） フェニル’］−４（ＩＨ）−ビリ ジノン フォスアミン （アミノカルボニル）リン酸水素エチ
ル グリフオスエ Ｎ−（フォスフォノメチル）ゲート
リシン ヘキサジノン へキサフルオロヒ酸カリウムート ヘキサジノン ３−シクロヘキシル−６−（ジメチル
アミノ）−１−メチル− １，３，５−）リアジン−２゜ ４ （ＩＨ，３Ｈ）−ジオン イノキシニル ４−ヒドロキシ−３，５−ショートベ
ンゾニトリル イソプロパリ ２．６−ジニトロ−Ｎ。Ｎ−ジン
プロビルクミジン カルフ゛チレー ３− （ｍ−ヒドロキシフェニル）
ト −１，１−ジメチルウレアによルｔ
−フーｙ−ルカルハミン酸エス テル レナ／ル ３−シクロへキシル−６，７−シヒド
ロー１１■−シクロペンタ ピリミジン−２，，４（３Ｈ，５ Ｈ）−ジオン リヌロン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メトキシ−１−メチ ルウレア ＭＡＡ メタンアルソン酸ＭＡＭＡ
メタンアルソン酸モノアンモニウム ＭＣＰＡ ｒ （４−りｏ ｏ−０−）リル
）オキシ〕酢酸 ＭＣＰＢ ４−Ｃ（４−りａ ｏ −０−）
リル）オキシ〕酪酸 メコプロップ ２−〔（４−クロロ−ｏ −）リル）
オキシフプロピオン酸 メフルイジド Ｎ−Ｃ（２，４−ジメチル−５−ＣＣ
Ｃトリフルオロメチル） スルホニル〕アミン〕フェニル１ アセトアミド メタルプロパ Ｎ−（２−メチル−２−プロペリン
ニル）−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピル
−４−（トリフルオ ロメチル）ベンゼンアミド メタン メチルジチオカルバミン酸ナトリウム メタゾール ２−（３、４−）”コロフェニル）−
４−メチル−１，２，４ 一オキサジアゾリジンー３，５ 一ジオン メトラクロ−２−１０ローＮ−（２−エチルル
−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−
１−メチルエ チル）アセトアミド メトリブジン ４−アミノ−６−ｔ−プ千ルー３−（
メチルチオ−非対称−ト リアジン）−５（４＋１）−オ ン モリネート Ｓ−エチルへキサヒドロ−ＩＨ−アゼ
ピン−１−カルボチオエ ート モノリヌロン ３−（ｐ−１０ロフエニル）−１−メ
トキシ−１−メチルウレ ア モヌロン ３−（ｐ−クロロフェニル）−１，１
−ジメチルウレア モヌロ７ＴＣＡ ３−（ｐ−クロロフェニル）−１
，１−ンメチルウレアモノ （トリクロロアセテート） ＭＳ Ｍ Ａ メタンアルソン酸モノナトリ
ウム ナプロプアミ ２−（α−ナフトキレ）−Ｎ。 ド Ｎ−ジエチルプロピオンアミドナブ
タラム Ｎ−１−ナフチルフタラミン酸ネブロン
ｌ−ブチル−３−（３，４−ジクロロフェニル）
−１−メチル ウレア ニトラリン ４−（メチルスルホニル）−２゜：゛
トロフェン ２ 、４−ジクロロフェニルｐ−ニトロ
フェニルエーテル ニトロフルオ ２−クロロ−１−（４−ニトロルフェ
ン フェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）
ベンゼン ルア ３−（ヘキサヒドロ−４，７−メタノイ
ンダン−５−イル）− １，１−ジメチルウレア ノルンルラゾ ４−り「コロ−５−（メチルアミノ
）’）−２−（α、α、α−トリフルオ
ロ−ｍ−トリル−３（２ Ｈ）−ビリダジノン オリザリン ３，５−ジニトロ−Ｎ ４ 、 Ｎ
４−ジプロピルスル７アニルアミト シフエニル）Δ’−１，３，４ 一オキサジアゾリンー５−オン ンゼン バラクオー） １．１’−ジメチル−４，４′−ピ
ビリジニウムイオ、／ ＰＢＡ 塩素化された安息香酸ニトロベンゼ
ンアミン ルスルホニル）フェニル〕メタ ンスルホンアミト ビクロラム ４−アミノ−３，５，ｆｉ−）リクコ
ロビコリン醒 プロジアジン ２−４ ［４−クロロ−６−（シクロ
プロピルアミノ）−１，３゜ ５−トリアジン−２−イルコア ミノ〕−２−メチルプロパンニ トリル プロフルラリ Ｎ−（シクロプロピルメチル）ン
−α、α、α−トリフルオロ−２，６−ジ
ニトロ−Ｎ−プロピ ルーｐ−トルイジン プロパトン ２．４−ビス（イソプロピルアミノ）
−６−メトキシーｓ −） リアジン プロメトリン ２，４−ビス（イソプロピルアミノ）
−６−メチルチオ−３− トリアジン プロナミド ３．５−ジクロロ−（Ｎ−１゜］−］
ジメチルー２−プロピニル 一ベンズアミト プロバクロー ２−クロロ−Ｎ−イソプロピルル
アセトアニリド プロパニル ３／、４／−ジクロロプロピオンアニ
リド１ プロパジン ２−１０ロー４．６−４’ス（イソプ
ロピルアミノ） −ｓ −）リ アジン プロファム イソプロピルカルバニレ−ドル〕スル
ホニル〕−？５ＩＳ−ジ メチルスルフィルイミン プリナクロ−２−クロロ−Ｎ−（１−メチルルー２−７
’ロピニル）アセトアニ リ ド セクプメトン Ｎ−エチル−６−メトキシーＮ′（１
−メチルプロピル）−１゜ ３．５−）リアジン−２，４− ジアミン シデュロン １−（２−メチルシクロヘキシル）−
３−フェニルウレア シマジン ２−クロロ−４，６−ビス（エチルア
ミノ）−３−トリアジン シメトリン ２，４−ビス（エチルアミノ）−６−
（メチルチオ）−ｓ−ト リアジン ＴＣＡ ）ジクロロ酢酸 アゾルー２−イル］−Ｎ、Ｎ’ 一ジメチルウレア テルパシル ３−ｔ−ブチル−５−１０ロー６−メ
チルウラジル テルブクロー Ｎ−（ブトキシメチル）−２−ル
−クロロ−Ｎ−４２−（１、１−ジメチルエチル
）−６−メチル フェニル〕アセトアミド テルブチラジ ２−（ｔ−ブチルアミノ）−４ン
−クロロー６−（エチルアミノ）−５−トリ
アジン チルブトール ２，６−ジー１−ブチル−ｐ−トリル
メチルカルバメート チルブトリン ２−（ｔ−ブチルアミノ）−４−（エ
チルアミノ）−６−（メ チルアミノ）−３−）リアジン テトラフルロ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−ｒ３ン
−（’１１１ｔ２，２−テトラフルオロエト
キシ）フェニル］ウ レア チオペンカル ５−（（４−クロロフェニル）ブ
メチル〕ジエチル力ルバモチオエート トリアレー） ５−（２，３，３−）リクコロアリ
ル）ジイソプロピルチオ力 ルバメート トリフルラリ α、α、／１−）リフルオロ−２ｊ６
−シニトローＮ、Ｎ−ンプロ ピル−ｐ−）ルイジン トリメツロン １−（ｐ−クロロフェニル）−２、３
、３−トリメチルプノイ ドウレア 酸 ２．４−ＤＢ ４−（２，４−ジクロロフェノ
キシ）酪酸 ２．４−ＤＥＰ トリス［２−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）エチル〕ホスフ ァイト メタベンズチ 】、３−ジメチル−３−（２−アズロ
ン ベンゾチアゾリル）ウレアクロルトル５Ｎ’
−（３−クロロ−４−メｆン ルフェニル
）−Ｎ’、Ｎ−ジメチルウレア イソプロピル Ｎ−（４−イソプロピルフェニン ・
ル’）−Ｎ’、Ｎ’−ジメチルウレーｒメ
トキシウラ Ｎ’−（３−クロロ−４−メトン
キシフェニル’）−Ｎ、Ｎ−ジメチルウレア コムギ１出にνける発芽ＡｉＴσｆ鎮罰としで、甚ひに
コムイ、イー奪、テンサイ及びトウモロコシッ田にνｒ
Ｊる冗芽後除雄剤としての用途を示す本化市物の選択的
除草卸ｊ特注を多くの温床試験で見出した。 試験方法及び結果は次のＪ川りでわる。 第４表に示した試験結果の成るものは、数種の１じ言切
が試験（割合でＶすかな活性または活性を示すヌことを
示している。このことは、こＢらの比せ吻がより高い１
曾で試験した場合には、活性であると考えられる。 表 １１ 化合物 １ 化合物 ２ Ｌ″３ 化合物３ 表 １ｔ（続き） 化合物４ 化合物５ す２ 化合物６ 表 １１（続き） 表 １１（続き） ３ 表 １１（続き） 表 １ｔ（続き） 表 １１（続き） 表 Ｉｔ（続き） −・−化合物３゜ 化合物３１ 化合物３２ 化合物３３ 表 １１（続き） υＬ−′３ 表 １１（続き） 化合物３８ 化合物３９ 化合物４０ 化合物４Ｉ 表 ｌｔ（続き） 表 １１（続き） 表 １１（続き） 表 １１（続き） 表 １１（続き） 化合物５９ 化合物６０ ＩＬ１１３ 表 １１（続き） 化合物６２ 化合物６３ 化合物６４ 化合物６５ 表 １１（続き） 化合物６６ 化合物６７ 化合物６８ 化合物６９ 化合物７０ 試 −Ａ ｉ ヒシ／ａ （−ｏｔｇｉｔａｒ＝ａ ａｐ、 ）
、イヌヒエ（にｃｈｉｎｏｃｋｌｏａ ａｒｓｔａｇ
ａｌｌｉ）、カラスムＪｆ＜ａｖａｎａ ／ａｔｕａ）
、’／クルｒ＊ッ）” （ａｉｃｋ−１ａｐｏｄ）（Ｃ
ａａａｉａ ｏｂｔｕａｉｆｏｌｉａ）アサガオ（）
ｐｏｎ＊ｏｇａ ｓｐ、 ）、オｆ−ｖ：ｉ （Ｘａ
ｎｔｈ−ｉｕｍ ａｐ、ｌ、モロコシ、トウモロコシ
、ダイ４、イネ、 コムギの禎及びハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎ
ｄｔ＋ｓ）の塊茎を生長媒質中に植え、第１表の化合物
の植物に対して無害な溶媒溶液で発芽前試験を行った。 同時に、五枚の葉（子葉も含む）のワタ、３番目の三小
葉が広がっているインゲンマメ、二枚の葉のメヒシバ、
二枚の葉のイヌビエ、二枚の葉のカラスムギ、三枚の葉
（子葉を含む）のシクルボッド、四枚の葉（子葉を含む
）のアサガオ、四枚の葉（子葉を含む）のオナモミ、四
乗のモロコシ、四乗のトウモロコシ、二枚の子葉のダイ
ス、三乗のイネ、−葉のコムギ及び３乃至５枚の葉のノ
・マスゲに第χ表の化合物の植物に対して無害な溶媒溶
液を＃を帽した。溶媒対照とするために、Ｆ記の雑草及
び作物の他の容器を同様な植物に対して無毒性の溶媒で
発芽前及び発芽後の試験を行った。 また上記植物の全てを含む未処理対照値物群を比較甲と
して用いた。発芽前及び発芽後処理した掴勲及び対１ｉ
＠槌物を温床中で１６日間保ち、次に全ての処理した植
物をそのそれぞれの対照例と比較シ２、処理に対する応
答を視覚的に評ｆｆｆｉした。 次の評価方法を用いた： ０＝効果なし； １０＝最大効果； Ｃ＝黄化または頽壊； Ｄ−落葉； Ｅ＝発７ｊ君止； Ｇ−生長遅延； Ｈ−形成の影響； Ｕ＝異常な色素形成； Ｘ＝側芽刺激； ６Ｆ＝開花遅延：及び ６Ｙ＝膿瘍のできたつｔｉみまたは花。 町 涼 マかｈ−ｗ−き ζ −・ ００００００００００００００ （コ ０１００Ｏｏ００ｏＯ口Ｏ ０＞ −髪へ ） ミ くロ 。。。。。。。。。。。。。。。 ゲ 力 す ■（ｊ （コＯ＼ ０工（ｊ Ｏ（Ｊ （Ｊ（ＪへＱ％ −３０
Ｃ） （Ｎ Ｃ） Ｃ） Ｃ） 、−ＩＣ） （ＮへＣ
−） （Ｊ ｇ ｃｊｏ ００００へ
０００ＯＮＮぐ （ｊＬＪ Ｏ工Ｏ工 のｆｆ１ｒ″＋ヘトの 細 ≧ 町 涼 マへｈ＋Ａ ： ｘｒ−ａｎム葛マＷ部ＬＩＬ
Ｉ 工 ａ ｘ ＬＩ Ｌ）Ｌ＋％８ｒ＋
＋ Ｎ リ％８いへか入 ！Ｌ へ ｎ 冨 エエ エ トｃｏ ＣｙＸ ＦＸ、ｈ’ｌ’ｔＦ−：Ｓ ； ’ｓＹ’Ｒｎ’１％’
ｒ））’訃町 淋 マヘト−ｗ−き（λ”ｒ−Ｒｎム葛
【Ｗ訃工ロ エエエＣ へｈ へ色へ仇 淋Ｉ′−１敗・八（＼Ｘ−Ｒｎムーマψ朴欧 涼 マか
ｈ−ｈ−き（λマやｎ＾＼マ甲訃替り へ） す） ０ 工Ｏエ エ工 色 トリ 色 のト 涼トｔ−き （λχ〜ＲｎＬ葛亨Ｗ訃 ＦｊＩ： 涼 【ヘトｔ・き（λマ只ｎム葛マＷか＝
Ｕ Ｃ５０工 ｌＡ％Ｊコ「Ｎ 工 Ｃ５０工 Ｏ ＾ ぐ ぐ へ ＾） φ ＾ ０ ０００ｏＯ００００００ｏ００〇八 ｔＬＪｃｔ ぐ ドＮＩＡ ００００００００ｏｏＯ００ ００００００００００００゜ 凡 Ｌ−へ ｎ ｄ −入 Ｃ○０ （ｔ ぐＵ） λ λ ２ へ ｎ欧 諏 マへト
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べ旺 涼 ヤさトｔへ（λＹ−Ｒｎム
葛マＷか如Ｊ ０工ａ （ｊｘ ｃｔ ｏｃｔ。 へ、−Ｉ Ｎ □へＮ ＯＯＮ Ｏ、−Ｉ Ｎ ＭＯｏ
ＯｏＯｏｏｏｏｏｏｏ。 ０００００ｏＯｏＯＯｏｏ。 ベ ニＩ−へ ｎ ＣＤ＞ ｃｏ リ ’ｌｉＥ’ Ｑ Ｗ ＜べ・きシベ１中１＜ ｎａ
吐 α ヤじト六へＡ、（１℃やｎム纂ヤ中訃協 ト ・ 千 １ 計 蓮ト木・５ （λヤｆｌｌ’ｌム凰ヤ甲訃さ
ｆＵＣ０７Ｄ ４０５／１２
８２１４−４ＣＩ（Ｃ０７Ｄ ４０５／１２ ３９１００ ３１７１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０５／１２ ５１１００ ３１７１００ ） 優先権主張 ０１９８３年３月１１日■米国（ＵＳ）［
有］４７２２４９ ＠１９８３年３月２１日の米国（ＵＳ）■４７４８７３ ０発 明 者 ジョージ・レビット アメリカ合衆国プラウエア州１９ ８１０ウイルミン・トン・ロミリー ロード３２１８ ０発 明 者 ゲイル・シェリー・ショウアメリカ合衆
国プラウエアリ・旧９ ８０３ウイルミントン・パーフサ イドドライブ１０１５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 式中、Ｒ１は（：’ＨＲ４、ＣＨａ ＣＨｔＲｓ、シク
ロペン■ であシ； Ｒ，はＨｌＦ ＳＣ１、Ｂ ｒ、 ＣＨｓ 、０ＣＨｓ
またはＣＦ、であり； Ｒ１はＨまたはＣＨ，であり； Ｒ４はＣＮＸＣ０，ＣＨＩ 、Ｃ０ｚＣｔＨｓ、Ｓ Ｏ
ｔＮ（ＣＨｓ ）ｔ、ＣＨ（ＡＣＨａ）ｔまたはＣＨ（
Ａ、ＣＨ！ ＣＨｓ ）！であｐ；Ｒ３はＮ（ＣＨｍ）
ｔ、ＣＮＸＣ０，ＣＨ，、ＣＯｔ Ｃｔ Ｈｓまたは５
ＯｘＮ（ＣＨｓ）ｔであり； Ｒ６はＨ，ＣＨｓまたはＯＣＨ，であり；Ｒ１はＦ １
ＣｌＸＣ０＊ＣＨｓ、ＣＨｓ、ＯＣＨ，、Ｎｏ、、ＣＦ
、または５ＯｚＣＨｓであり； Ｒ８はＨＸＣｌ、ＣＨｓまたはｏｃａｓで蔦り；Ｒ９は
Ｈ，Ｃ０ＣＨｓ、ＣＯＣ＊ Ｈａ、Ｃ０ＣＨｔ ＣＨｔ
ＣＨｓ、Ｃ０ＣＨ（ＣＨＩ）！、ＣＯＣ，Ｈａ、Ｃ０Ｎ
ＨＣＨＩ、Ｃ０ＮＨＣ２）Ｌ＋、ＲＩｏはＨまたはＣＨ
，であり； ＲＩｌはＨまたはＣＨ，であシ； Ｒ１１はＨまたはＣＨ，でちり； Ｒ１１はＨまたはＣＨ，であり； Ｒ１，はＨまたはＣＨ，であシ； ＲＩｌはＨまたはＣＨ，であシ； ｍは２または３であシ； ＡはＯまたはＳであシ； ２はＣＨまたはＮであり； ＸけＣＨｓ 、ＯＣＨ，、ｃ Ｉ、ＯＣＦ、ＨまたはＳ
ＣＦ、Ｈであり； ＹはＣＨｓ 、ＣｔＨｓ 、０ＣＨｓ 、０ＣｔＨｓ
、ＣＨｔＯＣＨｓ、ＮＨｔ、 ＮＨＣＨａ、Ｎ（ＣＨａ
）ｔまたはＧＣＦ、Ｔであり、ここにＧは０またはＳで
あシ、そ［７てＴけＨｌＣＨＣＩＦｌＣＨＢｒＦｌＣＦ
ｔＨまたはＣＨＦＣＦｓであり；粂件として １） Ｒ７が０ＣＨ８である場合、Ｒ４はＣ０２ＣＨｓ
、Ｃｏ２Ｃ，Ｈ，またはＣＮであり； ２）Ｒ＋を及びＲｌｔが双方ＣＨ３である場合、Ｒｏは
Ｈであり； ３ ） Ｒｌｓ 、Ｒ１４またはＲ１，のいずれかが
ＣＨｓである場合、他はＨでなければならず；４）
ＸがＣＩである場合、ＹはＯＣＨ３、ＣＨ，、ＯＣｔ
Ｈｓ、ＮＨ，、ＮＨＣＨｓまだはＮ（ＣＨｓ）ｔであり
、そして２はＣＨであシ； ５） Ｒ６がＨであり、そしてＲ１がＣｏｔ ＣＨｓで
ある場合、Ｘ及びＹは同時にＣＨａではないものとする
、 の化合物及びその農芸１適する塩、− Ｒ０３Ｒ，、Ｒ，。 Ｒ４がシクロプロピルであり； Ｒ６がＨまたはＣＨ，であシ； ＲＩｆがＨであり； ＲＩ３がＨであシ； Ｒ１４がＨであり；そし２て Ｒ１６がＨである、 ｑ！ｆ＃！ｆ請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ８がＨである特許請求の範囲第２項記載の化合物
。 ４、 Ｒ，がＨ−ｒあり、そしてＲｏがＨ、Ｃ０ＣＨ
ｇ、Ｃ０ＮＨＣＨｓ、５ＯｔＣＨｓまたけ５ＯｔＣＦ３
−ｃある特許請求の範囲第３項記載の化合物。 またはＣＨ，＜］であり； ＲｏがＨであり； ＲＩＧかＨまたはＣＨ３であり；そしてＲ７，がＨであ
る、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６ Ｘ及びＹが独立にＣＨ，またはＯＣＲ，である特許
請求の範囲第５項記−の化合物。 ７、Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１゜３．５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル：］−２−（
２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホンアミドであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８、Ｎ−〔（４，６−シメトキシー１，３゜５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−ヒド
ロキシエトキシ）ベンゼンスルホンアミドである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ９、Ｎ−Ｃ（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
）アミノカルボニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ
）ベンゼンスルホンアミドである特許請求の範囲第１項
記載の化合物、１０、Ｎ−４：（４−メトキシ−６−メ
チルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−２−
（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンスルホンアミドで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物−１１、Ｎ−［
（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）アミノカル
ボニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンス
ルホンアミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ＩＺＮ−Ｃ（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−メチルスルホ
ニルオキシエトギシ）ベンゼンスルホンアミドである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３、 Ｎ−［（４，６−シメトキシビリミジンー２
−イル）アミノカルボニル］−２−（２−シクロプロピ
ルメチルオキシ）ベンゼンスルホンアミドである牲許趙
求の範囲第１項記載の化合物。 １４．１”Ｊ−（（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル’Ｊ−
２−（シクロプロピルメチルオキシ）ベンゼンスルホン
アミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５、 Ｎ−［（４，６−シメトキシー１，３゜５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（シ
クロプロピルメチルオキシ）ベンゼンスルホンアミドで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物５． １６、 Ｎ−［（４，６−シメトキシー１，３゜５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２
−メチルフェノキシ）ベンゼンスルホンアミドである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 １７、％Ｉｖｆｉｉｉ１求の範囲第１項記載の化合物の
有効量及び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液
体の不活性希釈剤からなることを特徴とする望ましくな
い植物の生長を抑制するのに適する組成物。 １８、判許請求の範囲第２項記載の化合物の有効量及び
少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体の不活性
希釈剤からなることを特徴とする望ましくない植物の生
長を抑制するために適する組成物、 １９゜特許請求の範囲第３項記載の化合物の有効量及び
少なくとも１稗の表面活性剤、固体または液体の不活性
希釈剤からなることを特徴とする望ましくない植物の生
長を抑制する丸めに適す′る組成物。 ２、特許請求の範囲第４項記載の化合物の有効量及び少
なくとも１種の人聞活性剤、固体または液体の不活性希
釈剤からなることを特徴とする望ましくない植物の生長
を抑制するために適する組成物。 ２、特許請求の範囲第５項記載の化合物の何効＊ 、＆
び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体の不活
性希釈剤からなることを特徴とする望ましくない植物の
生長を抑制するために適する組成物、 ２、特許請求の範囲第６項記載の化合物の有効−及び少
なくとも１種の表面活性剤、固体または液体の不活性希
釈剤からなることを特徴とする望ましくない植物の生長
を抑制するために適する組成物。 ２、特許請求の範囲第７項記載の化合物の有効量及び少
なくとも１種の表面活性剤、固体または液体の不活性希
釈剤からなることを特徴とする望ましくない植物の生長
を抑制するために適する組成物。 ２、特許請求の範囲第８項記載の化合物の有効量及び少
なくと本１種の表面活性剤、固体または液体の不活性希
釈剤からなることを特徴とする望ましくない植物の生長
を抑制するだめに適する組成物。 ２、特許請求の範囲第１項記載の化合物の有効量を保躾
すべき場所に施用することからなる望ましくない植物の
生長を抑制する方法。 ２、特許請求の範囲第２項記載の化合物の有効量を保護
すべき場所に施用することからなる望ましくない植物の
生長を抑制する方法。 ２、特許請求の範囲第３項記載の化合物の有効量を保護
すべき場所に施用することからなる望ましくない植物の
生長を抑制する方法。 ２、特許請求の範囲第４項記載の化合物の有効−を保護
すべき場所に施用することからなる望ましくない植物の
生長を抑制する方法。 ２、特許請求の範冊第５項記載の化合物の有効量を保護
すべき場所に施用することからなる望ましくない植物の
生長を抑制する方法。−３０、和許趙求の範囲第６項記
載の化合物の有効量を保護すべき場所に施用することか
らなる望ましくない植物の生長を抑制する方法。 ３１．４ｉ！−許請求の範囲第７項記載の化合物の有効
量を保護すべき場所に施用することからなる望ましくな
い植物の生長を抑制する方法。 ３２、特許請求の範囲第８項記載の化合物の有効量を保
護すべき場所に施用することからなる望まし７〈ない植
物の生長を抑制する方法。 １′
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US37737082A | 1982-05-12 | 1982-05-12 | |
| US377370 | 1982-05-12 | ||
| US472249 | 1983-03-11 | ||
| US474873 | 1995-06-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58206573A true JPS58206573A (ja) | 1983-12-01 |
Family
ID=23488838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8186983A Pending JPS58206573A (ja) | 1982-05-12 | 1983-05-12 | 除草性ｏ−アルコキシベンゼンスルホンアミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58206573A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5959671A (ja) * | 1982-08-23 | 1984-04-05 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 除草作用および植物成長抑制作用を有するスルホニル尿素の製造方法 |
| JPS6038372A (ja) * | 1983-07-18 | 1985-02-27 | チバガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | スルフオニル尿素の製造方法 |
| JPS60139690A (ja) * | 1983-12-08 | 1985-07-24 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | 新規なスルホニル尿素、その製法、並びに除草及び成長調節用組成物 |
-
1983
- 1983-05-12 JP JP8186983A patent/JPS58206573A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5959671A (ja) * | 1982-08-23 | 1984-04-05 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 除草作用および植物成長抑制作用を有するスルホニル尿素の製造方法 |
| JPS6038372A (ja) * | 1983-07-18 | 1985-02-27 | チバガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | スルフオニル尿素の製造方法 |
| JPS60139690A (ja) * | 1983-12-08 | 1985-07-24 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | 新規なスルホニル尿素、その製法、並びに除草及び成長調節用組成物 |
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