CZ290929B6 - Fenylsulfonylmočoviny, způsob jejich výroby, jejich pouľití jako herbicidů a růstových regulátorů a meziprodukty pro jejich výrobu - Google Patents

Fenylsulfonylmočoviny, způsob jejich výroby, jejich pouľití jako herbicidů a růstových regulátorů a meziprodukty pro jejich výrobu Download PDF

Info

Publication number
CZ290929B6
CZ290929B6 CZ19961083A CZ108396A CZ290929B6 CZ 290929 B6 CZ290929 B6 CZ 290929B6 CZ 19961083 A CZ19961083 A CZ 19961083A CZ 108396 A CZ108396 A CZ 108396A CZ 290929 B6 CZ290929 B6 CZ 290929B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
och
carbon atoms
substituted
alkyl
Prior art date
Application number
CZ19961083A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ108396A3 (en
Inventor
Klaus Lorenz
Lothar Willms
Klaus Bauer
Hermann Bieringer
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo Gmbh filed Critical Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Publication of CZ108396A3 publication Critical patent/CZ108396A3/cs
Publication of CZ290929B6 publication Critical patent/CZ290929B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
    • C07C311/46—Y being a hydrogen or a carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

e en se t²k herbicid a regul tor r stu rostlin, obzvl t herbicid pro selektivn pot r n plevel v kultur ch u itkov²ch rostlin. Konkr tn se t²k nov²ch fenylsulfonylmo ovin obecn ho vzorce I, zp sob jejich v²roby a nov²ch meziprodukt pro jejich v²robu, jako i jejich pou it .\

Description

Oblast techniky
Vynález se týká technické oblasti herbicidů a regulátorů růstu rostlin, obzvláště herbicidů pro selektivní potírání plevelů v kulturách užitkových rostlin. Konkrétně se týká nových fenylsulfonylmočovin, způsobu jejich výroby a nových meziproduktů pro jejich výrobu, jakož i jejich použití.
Dosavadní stav techniky
Je známé, že některé fenylsulfonylmočoviny mají herbicidní a růstové regulační vlastnosti pro rostliny (viz US-A-4 927 453, US-A-4 786 314 a WO 89/10 921). Tyto však vykazují při svém použití z části nevýhody, jako je například vysoká persistence nebo nedostatečná selektivita v důležitých kulturách užitkových rostlin.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že určité fenylsulfonmylmočoviny se speciálními zbytky na fenylovém kruhu jsou obzvláště dobře vhodné jako herbicidy nebo růstové regulátory pro rostliny.
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou nové fenylsulfonylmočoviny obecného vzorce I
ve kterém
R1 značí skupinu CO-Q-R8,
R2 a R3 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanskupinu, nebo alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, dále alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika
-1 CZ 290929 B6 atomy halogenu, dále hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně uvedených tří zbytků je nesubstituovaný nebo je v alkylové části substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo značí fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný, výhodně jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylsulfonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každá z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupiou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí fenylsulfonylovou nebo fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je v obou uvedených skupinách nesubstituovaný nebo substituovaný, výhodně jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí alkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných substituentů je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfmylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanskupinu, dále značí formylovou skupinu, skupinu vzorce -CO-CO-R', přičemž
R' značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, nebo značí skupinu vzorce
W
II
-C-T-R9 ,
W
II
-C-NR10Rn
W nebo g
-C - N(R12)2 nebo
R4 a R5 společně značí řetězec vzorce (-CH2)mB- nebo přičemž řetězec je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika, výhodně až čtyřmi alkylovými zbytky s 1 až 3 uhlíkovými atomy a m značí číslo 3 nebo 4 a ml značí číslo 2 nebo 3,
-2CZ 290929 B6
W značí kyslíkový atom nebo atom síry,
B a B1 značí nezávisle na sobě skupinu SO2 nebo CO,
Q značí kyslíkový atom, atom síry nebo skupinu -NR13-,
T značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy valkoxylu, přičemž každý z posledně jmenovaných čtyř zbytků je nesubstituovaný nebo v alkylové části substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, nebo značí atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanskupinu,
R7 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
R8 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každá z těchto uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
R9 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
R10 a R11 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž posledně jmenované tři zbytky jsou nesubstituovaná nebo substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom helogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovým,i atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, zbytky R12 tvoří společně s dusíkovým atomem heterocyklický kruh s 5 nebo 6 členy, který může obsahovat další 1 až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru v možných oxidačních stupních a je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo oxoskupinou, neboje benzokondenzovaný,
R13 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
-3CZ 290929 B6
jeden ze zbytků X a Y značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo několikrát substituované atomem halogenu nebo jednou substituované alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo druhý ze zbytků X a Y značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou jednou nebo několikrát substituované atomem halogenu nebo jednou nebo dvakrát substituované alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo značí zbytek vzorce NR14R15, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinyloxyskupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
Z značí skupinu CH nebo N,
R14 a R,s značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
X1 značí methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo difluormethoxyskupinu,
Y1 značí kyslíkový atom nebo methylenovou skupinu,
X2 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo trifluormethylovou skupinu,
Y2 značí methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
X3 značí methylovou skupinu nebo methoxyskupinu,
Y3 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
-4CZ 290929 B6
X4 značí methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methoxymethylovou skupinu nebo atom chloru,
Y4 značí methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo atom chloru a
Y3 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu nebo atom chloru, a jejich zemědělsky přijatelné soli.
V obecném vzorci I a v následujících mohou být alkylová skupina, alkoxyskupina, haloalkylová skupina, haloalkoxyskupina, alkylaminoskupina a alkylthioskupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované skupiny v uhlíkové kostře vždy lineární nebo rozvětvené. Alkylové zbytky, také ve složených významech, jako je například alkoxyskupina, haloalkylová skupina a podobně, značí například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, ipropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu nebo 2butylovou skupinu; alkenylové a alkinylové skupiny mají význam alkylovým skupinám odpovídajících možných nenasycených zbytků, jako je například 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2propinyl nebo 3-butinyl.
Halogen značí fluor, chlor, brom nebo jod. Halogenalkylová skupina značí halogenem částečně nebo úplně substituovanou alkylovou skupinu, jako je například -CF3, -CHF2 a -CH2CF3.
Substituovaná fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, která je jednou nebo vícekrát, výhodně až třikrát substituovaná stejným nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, například fluoru, chloru, bromu a jodu, výhodně fluoru, chloru a bromu, dále alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxylovou skupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, kyanskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylsulfinylovou skupinu a alkylsulfonylovou skupinu, přičemž u zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodně zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy obzvláště 1 až 2 uhlíkovými atomy. Výhodně jsou při tom zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující halogeny, například fluor a chlor, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou a ethylovou skupinu, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanskupinu.
Pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklický zbytek, který je popřípadě benzokondenzovaný a obsahuje dusíkový atom (například v případě N(R12)2), může být nasycený, nenasycený nebo heteroaromatický, například přes dusíkový atom vázaný zbytek ze skupiny zahrnující pyrrolidylovou skupinu, piperidylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, morfolinylovou skupinu, indolylovou skupinu, chinolinylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, triazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, pyridazinylovou skupinu, pyrazinylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, pyrrolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu a benzoxazolylovou skupinu.
Předmětem předloženého vynálezu jsou také všechny stereoizomery, které zahrnuje obecný vzorec I, a jejich směsi. Takové sloučeniny obecného vzorce I obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojné vazby, které nejsou v obecném vzorci I zvláště uvedeny. Jejich specifickou prostorovou formou definované možné stereoizomery, jako jsou enantiomery, diastereomery, Z-izomery a E-izomery, jsou všechny zahrnuté do obecného vzorce I a mohou se pomocí obvyklých metod získat ze směsí stereoizomerů, nebo se mohou vyrobit pomocí stereoselektivních reakcí v kombinaci se vsázkou stereochemicky čistých výchozích látek.
-5CZ 290929 B6
Sloučeniny obecného vzorce I mohou tvořit soli, u kterých je vodíkový atom skupiny -SO2-NH nahrazen kationtem, vhodným pro zemědělství. Tyto soli jsou například kovové, obzvláště s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, obzvláště sodné nebo draselné, nebo také amonné soli nebo soli s organickými aminy.
Obzvláště zajímavé jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanskupinu, nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně uvedených pěti zbytků je nesubstituovaný nebo je v alkylové části substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, nebo značí fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou nebo fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je v obou uvedených skupinách nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí alkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a dále značí formylovou skupinu, skupinu vzorce OHC-CO-, 2-oxoalkanoylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, alkoxy-oxalylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkinylu, nebo značí skupinu vzorce
W
II
-C-T-R9 ,
W
II
-C-NR10Rn
W nebo g
-C - N(R12)2
W značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu.
R8 značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
R9 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou
-6CZ 290929 B6 s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu.
R10 a R11 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkoxými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž alespoň jeden ze zbytků R10 a R11 je jiný než vodíkový atom, zbytky R12 tvoří společně s dusíkovým atomem heterocyklický kruh s 5 nebo 6 členy, který' může obsahovat další 1 až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru v možných oxidačních stupních a je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo oxoskupinou, a
R13 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, a jejich zemědělsky přijatelné soli.
Výhodné sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli jsou takové, ve kterých W značí kyslíkový atom a A značí zbytek vzorce
ve kterém mají X, Y a Z výše uvedený význam.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, skupinu CHO, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy helogenu, alkoxyoxalylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu nebo skupinu vzorce
W
I!
-C-T-R9 ,
W
II
-C- NR10Rn nebo
W
I
-c - N(R12)2 přičemž W, T a R9 až R12 mají výše uvedený význam,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu,
-7CZ 290929 B6
A značí zbytek vzorce
T
Z značí skupinu CH nebo N, výhodně N a jeden ze zbytků X a Y značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkoxými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, difluormethoxyskupinu, trifluormethylovou skupinu nebo trifluorethoxyskupinu a druhý z zbytků X a Y značí alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo haloalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, ajejich soli.
Z hlediska lepší vyrobitelnosti nebo lepšího biologického účinku mají obzvláštní význam sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I nebo jejich soli, ve kterých jsou skupiny -CR2R3-NR4R5 vorto- nebo para-poloze ke skupině R1 nebo orto-poloze ksulfoskupině, výhodná para-poloha skupiny -CR2R3-NR4R5 ke skupině R1.
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí, jehož podstata spočívá v tom, že se
a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II
\r*r5 s heterocyklickým karbamátem obecného vzorce III
R*-O-CO-NR7-A (IH), ve kterém
R* značí popřípadě substituovanou fenylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo se
-8CZ 290929 B6
b) nechá reagovat fenylsulfonylkarbamát obecného vzorce IV
s aminoheterocyklem obecného vzorce V (V), nebo se
c) nechá reagovat sulfonylisokyanát obecného vzorce VI
NR R s aminoheterocyklem obecného vzorce V
H-NR7-A (V), nebo se
d) v jednonádobové reakci nejprve nechá reagovat aminoheterocyklus obecného vzorce V za přítomnosti báze s fosgenem a vytvořený intermediát se nechá reagovat s fenylsulfonamidem obecného vzorce Π,
-9CZ 290929 B6 nebo se
e) nechá reagovat sulfonylchlorid obecného vzorce VII
(VII)
NR*R5 s kyanátem M-OCN, přičemž M značí sodík, draslík nebo amonium, a s aminoheterocyklem obecného vzorce V za přítomnosti báze, nebo se
f) nechá reagovat sulfonamid obecného vzorce II s (thio-)isokyanátem obecného vzorce V'
W = C = N-A (V’) za přítomnosti báze, přičemž ve vzorcích II až VII a V' mají zbytky, popřípadě skupiny R1 až R7, A a W výše uvedený význam a přičemž se ve variantách a) až e) získají sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých W = O.
Reakce sloučenin vzorců II a III probíhá výhodně jako bazicky katalyzovaná v inertním organickém rozpouštědle, jako je například dichlormethan, acetonitril, dioxan nebo tetra hydrofuran při teplotě v rozmezí 0 °C až teplota varu použitého rozpouštědla. Jako báze se při tom používají například organické aminy, jako je l,8-diazabicyklo[5,4,0]-undec-7-en (DBU), obzvláště když R = (subst.) fenyl (viz EP-A-44807), nebo trimethylaluminium nebo triethylaluminium, obzvláště když R* = alkyl (viz EP-A-166 516).
Sulfonamidy vzorce II jsou nové sloučeniny. Tyto sloučeniny a jejich výroba jsou rovněž předmětem předloženého vynálezu.
Na příkladu sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém R2 = R3 = H a Q = O jsou následujícím blíže objasněny možnosti přípravy, které se mohou s nepatrnými modifikacemi použít také pro sloučeniny, ve kterých R2 a R3 neznačí vodíkový atom, popřípadě ve kterých Q neznačí kyslíkový atom.
Když se vychází z popřípadě substituovaných methylanilinsulfonových kyselin obecného vzorce VIII (viz DRP 48583, str. 242), které se nejprve nechají reagovat diazotací a reakcí s KCN/CuCN podle Sandmayera na nitrily obecného vzorce IX, získají se po zmýdelnění nitrilů, esterifikaci karboxylové skupiny a převedením sulfonové skupiny na /erc.-butylem chráněnou sulfonamidovou skupinu analogicky jako při způsobech, známých z literatury, sulfonamidy obecného vzorce X jako meziprodukty (viz schéma 1).
- 10CZ 290929 B6
Schéma 1
R« NH2 &s0iH .. CN R> i00*' _ érHHc(ch!,j
CHj CHj CHj
(Vlil) (ix)
Jinak se získají sulfonamidy obecného vzorce X, když se vychází z popřípadě substituovaných methylnitrobenzoových kyselin obecného vzorce XI, esterifíkaci, redukcí nitroskupiny, diazotací, kopulací s SO2/CuCl (viz H. Meerwein a kol., Chem. Ber. 90, 841-1 178 /1957/) a aminolysou s tórc.-butylaminem (viz schéma 2).
Schéma 2
(XI ) (X)
Rovněž tak se dají získat sulfonamidy obecného vzorce X, když se vychází z popřípadě substituovaných methylnitroanilinů obecného vzorce XII. Diazotací a kopulací s KCN/CuCN se získají odpovídající nitrily, které se mohou nechat zreagovat hydrolysou kyanskupiny a esterifikací na estery kyseliny nitrobenzoové obecného vzorce ΧΙΠ. Nitroskupina se potom může, jak je uvedeno ve schématu 2, přeměnit na Zerc.-butylaminosulfonylovou skupinu (viz schéma 3).
Schéma 3
CHj (XH)
CHj (XIII) n$ COOR8 ^^SO2HHC( CHj) j CHj (X)
Pro výrobu sulfonamidů obecného vzorce II se sloučeniny obecného vzorce X zreagují halogenací postranního řetězce na sloučeniny obecného vzorce XIV, následující substitucí atomu
- 11 CZ 290929 B6 halogenu ve sloučenině obecného vzorce XTV za amin nebo za azid s následující redukcí na benzy laminy obecného vzorce XV' a další fuknkcionalisací aminoskupiny, jakož i odštěpením terč.-butylové ochranné skupiny obvyklým způsobem (například pomocí kyseliny trifluoroctové) na sulfonamidy obecného vzorce II'(viz schéma 4).
Schéma 4
(X) (xiv)
Pracovní postup se dá také použít analogicky jako při výrobě jiných sloučenin obecného vzorce ίο Π, přičemž v posledním kroku se použije sloučenina obecného vzorce XV.
XN R4R5
Karbamáty obecného vzorce III se mohou vyrobit pomocí metod, které jsou popsané v patentových přihláškách Jihoafrické Republiky 82/5671 a 82/5045, popřípadě EP-A 70 804 (US-A4 480 101) nebo RD 275 056.
Reakce sloučenin obecného vzorce IV s aminoheterocykleny obecného vzorce V se provádí výhodně v inertních aprotických rozpouštědlech, jako je například dioxan, acetonitril nebo tetrahydrofuran, při teplotě v rozmezí 0 °C až teplota varu použitého rozpouštědla. Potřebné výchozí materiály obecného vzorce V jsou známé z literatury, nebo se mohou pomocí v literatuře popsa
-12CZ 290929 B6 ných způsobů vyrobit. Fenylsulfonylkarbamáty obecného vzorce IV se získají podle US-P-
684 393 nebo US-P-4 743 290.
Fenylsulfonylisokyanáty obecného vzorce VI se dají vyrobit postupem podle US-P-4 481 029 5 a nechat reagovat s aminoheterocykleny obecného vzorce V.
Fosgenace sloučenin obecného vzorce V podle varianty způsobu d) se může provádět výhodně za přítomnosti bází, jako jsou stericky bráněné organické aminové báze, například triethylamin. Následující reakce se sloučeninami obecného vzorce II podle varianty způsobu d) se může ío provádět analogicky jako ve známých způsobech (viz EP-A-232 067).
Sulfochloridy obecného vzorce VII se mohou získat zodpovídajících sulfonových kyselin, například pomocí standardních metod, jako je reakce draselné soli s fosforoxychloridem nebo thionylchloridem v inertních rozpouštědlech, jako je acetonitril a/nebo sulfolan, nebo v substanci 15 zahříváním pod zpětným chladičem (viz Houben-Weyl-Klamann, „Metoden der organoschen
Chemie“, 4.vydání, díl E XI/2, str. 1 067-1 073, Thieme Verlag Stuttgart, 1985).
Odpovídající sulfonové kyseliny je možno získat zodpovídajících nitrosloučenin, analogicky jako při reakci sloučenin obecného vzorce XI.
Alternativně jsou v jednotlivých případech připravitelné sulfochloridy obecného vzorce VII sulfonací (+ chlorací) nebo sulfochlorací vhodných substituovaných esterů kyseliny benzoové. Sulfochlorace se může provádět podle Houben-Weyl-Klamann, „Methoden der organizchen Chemie“, 4. vydání, díl E XI/2, str. 1 067 a další, Thieme Verlag Stuttgart, 1985; Houben-Weyl2? Muller, „Methoden der organizchen Chemie“, 4. vydání, díl IX, str. 563 a další, Thiene Verlag
Stuttgart, 1955; sulfonace podle Houber-Weyl-Klamann, „Methoden der organizchen Chemie“,
4. vydání, díl E XI/2, str. 1 055 a další, Thieme Verlag Stuttgart, 1985; Houben-Weyl-Miiller, „Metoden der organizchen Chemie“, 4. vydání, díl IX, str. 435 a další, Thieme Verlag Stuttgart, 1955.
(Thio-)isokyanáty obecného vzorce V' jsou dostupné podle údajů z literatury (EP-A-232 067, EP-A-166 516). Reakce (thio-)isokyanátů obecného vzorce V' se sloučeninami obecného vzorce II se provádí při teplotě v rozmezí -10 až 100 °C, výhodně 20 až 100 °C, v inertním aprotickém rozpouštědle, jako je například aceton nebo acetonitril, za přítomnosti vhodné báze, 35 například triethylaminu nebo uhličitanu draselného.
Soli sloučenin vzorce I se vyrábějí výhodně v inertních polárních rozpouštědlech, jako je například voda, methylalkohol nebo aceton, při teplotě v rozmezí 0 až 100 °C. Jako vhodné báze pro výrobu solí podle předloženého vynálezu je možno například uvést uhličitany alkalických kovů, 40 jako je uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako je například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, amoniak, nebo ethanolamin.
Pod pojmem, označovaným v předchozích variantách způsobu jako „inertní rozpouštědla“, se rozumí vždy rozpouštědla, která jsou za daných reakčních podmínek inertní, avšak nemusí být 45 inertní za jakýchkoliv libovolných reakčních podmínek.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I nebo jejich soli mají výbornou herbicidní účinnost proti širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin. Také těžko hubitelné vytrvalé plevely, které vyrážejí zrhizomů, 50 oddenků nebo jiných trvalých orgánů, se pomocí účinné látky dobře vyhubí, při tom je stejné, zda se substance aplikují před setbou, před vzejitím nebo po vzejití.
Jmenovitě jsou jmenováni například někteří zástupci jednoděložných a dvouděložných plevelů, které je možno kontrolovat pomocí sloučenin podle předloženého vynálezu, bez toho, že by toto 55 jmenování mělo znamenat omezení pouze na tyto určité druhy.
- 13 CZ 290929 B6
Na straně jednoděložných plevelů se dobře hubí například druhy Avena, Lolium, Alopecurus,
Phalaris, Echinochloa, Digitaria a Cyperus zannuellní skupiny a na straně vytrvalých druhů druhy Agropyron, Cynodon, Imperata a Sorghum a také vytrvalé druhy Cyperus.
U dvouděložných plevelů pokrývá spektrum účinku druhy například Gallium, Viola, Varonica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapsis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon a Sida z annuellní skupiny, jakož i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u vytrvalých plevelů.
Plevely, vyskytující se za specifických podmínek pěstování rýže, například Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, se rovněž výborně hubí pomocí účinných látek podle předloženého vynálezu.
Když se sloučeniny podle předloženého vynálezu aplikují na povrch půdy před vyklíčením, tak se buď výhonky zárodků plevelů úplně zničí, nebo plevely rostou až do stádia děložních lístků, jejich růst se však potom zastaví a nakonec úplně zhynou po uplynutí tří až čtyř týdnů.
Při aplikaci účinných látek na zelené části rostlin při postupu po vzejití rostliny nastává rovněž velmi rychle po ošetření drastické zastavení růstu a rostliny plevelů zůstanou stát v růstovém stádiu, dosaženém v okamžiku aplikace, nebo zcela uhynou po určité době, takže se tímto způsobem velmi rychle a důkladně odstraní konkurence plevelů, škodlivá pro kulturní rostliny.
Ačkoliv sloučeniny podle předloženého vynálezu vykazují výbornou herbicidní aktivitu vůči jednoděložným a dvouděložným plevelům, nejsou jimi kulturní rostliny hospodářsky důležitých kultur, jako je například pšenice, ječmen, žito, ryže, kukuřice, cukrová řepa, bavlna a sója, poškozovány vůbec, nebo pouze nepodstatně. Uvedené sloučeniny jsou z tohoto důvodu velmi dobře vhodné pro selektivní potlačení nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových rostlinách.
Kromě toho mají látky podle předloženého vynálezu výrazně růstově regulační vlastnosti u kulturních rostlin. Působí regulačně v pro rostliny vlastní látkové výměně a mohou se tedy použít k cílenému ovlivnění obsahových látek v rostlinách a k ulehčení sklizně, například vyvoláním desikkace a zastavením růstu. Za další jsou také vhodné pro zásadní řízení a potlačování nežádoucího vegetativního růstu, bez toho, že by se při tom rostliny zahubily. Potlačení vegetativního růstu hraje u mnoha jednoděložných a dvouděložných kultur značnou roli, neboť tím se může snížit nebo úplně zamezit skladování.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou používat ve formě postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, stříkatelných roztoků, poprašků nebo granulátů v obvyklých přípravcích. Předmětem předloženého vynálezu jsou tedy také herbicidní a růstově regulační prostředky, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli.
Sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli se mohou formulovat na různé typy, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo fyzikálně-chemické parametry. Jako možnosti formulace přichází například v úvahu postřikový prášek (WP), ve vodě rozpustný prášek (SP), ve vodě rozpustné koncentráty, emulgovatelné koncentráty (EC), emulze (EW), jako jsou emulze typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky, suspenzní koncentráty (SC), disperze na bázi oleje nebo vody, s olejem mísitelné roztoky, kapslové suspenze (CS), popraše (DP), mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, postřikových granulátů, potahovaných granulátů a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovatelné granuláty (WG), ve vodě rozpustné granuláty (SG), ULW-formulace, mikrokapsle a vosky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Winnacker-Kúchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Muchen, 4. vyd. 1986;
- 14CZ 290929 B6
Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations“. Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying“ Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tenzidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé jsou popsané například v publikacích: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. I; H. v Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's „Detergents and Emulzifíers Annual“, MC Publi. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Ecyclopadia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schónfeldt, „Grenzflachenaktive Áthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Muchen, 4. vyd. 1986.
Na bázi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, akaricidy, herbicidy, fungicidy,m ochranné látky, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.
Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tenzidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylenované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethylované mastné aminy, polyglykolethersulfáty mastných alkoholů, alkansulfonáty, alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2'dinaftylmethan-6,6'-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnafitalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se herbicidně účinná látka jemně rozemele například v obvyklé aparatuře, jako je kladivový mlýn, bublinkový mlýn nebo mlýn se vzduchovým paprskem a současně nebo potom se smísí s pomocnými prostředky.
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tenzidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory). Jako emulgátory se mohou například používat vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu aethylenoxidu, alkylpolyethery, sorbitanestery, jako jsou například estery mastných kyselin a sorbitolu, nebo polyoxyethylensorbitanestery, jako estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu.
Popraše se získají rozemletím účinné látky sjemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
Suspenzní koncentráty mohou být na bázi vody nebo oleje. Mohou se například vyrobit mokrým mletím pomocí na trhu obvyklých perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tenzidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.
Emulze, například typu olej ve vodě (EW), se dají vyrobit například pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů, za použití vodných organických rozpouštědel a popřípadě tenzidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.
Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.
- 15CZ 290929 B6
Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.
Podrobnosti výroby talířových granulátů, granulátů z vířivého lože, extrudovaných granulátů a střídavých granulátů jsou uvedeny například v publikaci „Spray-Drying Handbook“, 3. vydání, 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, Agglomeration“, Chemical and Engineering 1979, str. 147 a další a „Perry's Chemical Engineer's Handbook“, 5. vydání, McGraw-Hill, New york 1973, str. 8-57.
Další podrobnosti pro formulace ochranných prostředků pro rostliny jsou uvedeny například v publikacích G. C. Klingman, „Weed Control as a Science“, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81-96 aj. D. Freyer, S. A. Evans, „Weed Control Handbook“, 5. vydání, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101-103.
Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky obecného vzorce I nebo jejích solí.
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 90% hmotnostních, zbytek do 100% hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací. U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit asi 1 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Práškovité formulace obsahují 1 až 30 % hmotnostních., výhodně většinou 5 až 20 % hmotnostních účinné látky. Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,05 až 80 % hmotnostních, výhodně 2 až 50 % hmotnostních účinné látky. U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a na tom, jaké se použije granulační pomocné činidlo, plnidlo a podobně. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky například v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně 10 až 80 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konzervační prostředky,, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a látky ovlivňující hodnotu pH a viskozity.
Jako kombinační partnery pro účinné látky podle předloženého vynálezu ve směsných formulacích nebo v tankových směsích je možno uvést například známé účinné látky, které jsou popsané v publikaci Weed Research 26, 441-445 (1986) nebo „The Pesticide Manual“, 9. ed., The British Crop Protection Council, 1990/91, Bracknell, England a ve zde citované literatuře. Jako z literatury známé herbicidndy, které je možno kombinovat se sloučeninami obecného vzorce I, je možno jmenovat následující účinné látky (poznámka: Sloučeniny jsou označeny buď pomocí tzv. „ommon name“podle mezinárodní organizace pro standardizaci (ISO), nebo pomocí chemického názvu, popřípadě s obvyklým číslem kódu):
Acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH7088, tj. kyselina [[[l-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octová a methylester kyseliny [[[l-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octové; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosufuron; amitrol; AMS, tj. ammoniumsulfamát; anilofos; aulam; atrayin; ayiprotryn; barban; BAS 516 H, tj. 5-fluor-2-fenyl-4H-3,l-benyoxayin-4-on; benayolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromcil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; brtachlor; butamifos; betebachlor; buthidazole; butralin; butylate; carbetamide; CDAA, tj. 2-chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, tj. 2-chlorallylester kyseliny diethyldithiocarbaminové; CGA 184027, tj. 2-[4-[(5-chlor-3-fluor-2-pyridinyl)-oxy]-fenoxy]-propanová kyselina a 2-propinylester 2-[4-[(5-chlor-3-fluor-2-pyridinyl}-oxy]-fenoxy]-propanové kyseliny; chlormethoxyfen;
-16CZ 290929 B6 chloramben; chlorazifop-butyl.pirifenop-butyl; chlorbrumuron; chlorbufam; chlorfenac; chloroflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlomitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cyanazine; cycloate; cycloxydim; cycluron; cyperguat; cyprazine: cyprazole; 2,4-DB; dalapon; desmediphan; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofopmethyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor: dimethametryn; dimethametryn; dimethazone; clomayon; dimethipin; dimetrasulfuron, cinosulfuron; dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 177, tj. 5-kyano-1-(1,1 dimethylethyl)-N-methyl-3H-pyrazole-4-karboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethioziy; ethofumesate; F5231, tj. H-[chlor-4fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-fenyl]-ethansulfonamid; f6285, tj. l-[5-(N-m ethyl sulfonyl)-amino-2,4-dichlorfenyl]-3-methyl—4—difluoromethyl-
1.3.4- triazol-5-on; fenoprop; fenoxan, s. clomayon; fenoxaprop-ethyl; fenuron; flampropmethyl; flayasulfuron; fluazifop a jeho esterderiváty; fluchloralin; flumetsulam; N-[2,6-difluorfenyl]-5-methyl-( 1,2,4)-triazolo[ 1,5a]pyrimidin-2-sulfonamid; flumeturon; flumipropyn; fluorodifen; fluoroglycofen-ethvl; fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosaten; haloxyfop a jeho esterderiváty; hexazinone; Hw 52, tj. N-(2,3-dichlorfenyl)-4-(ethoxymethoxy)-benyamid; imazamethabenzmethyl; imazapyr; imazaqin; imazethamethayr; imazethapyr; imazosulforon; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mfluidid; metamitron; metayachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxypgenone; methyldymron; metobromuron; metolachlor; metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, tj. 6-chlor-N-(3-chlor-2propenyl)-5-methyl-N-fenyl-3-pyridayinamin; MT 5950; tj. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)fenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC310, tj. 4-(2,4dichlorbenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norfluorazon; orbencarb; oryzalin; oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuronmethyl; proxyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaqizafop a jeho esterderiváty; propazine; propham; propyzamide; prosulfalin; prosulfalin; prosulfocarb; prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulforon-ethyl; pyrazoxyfen; pyridate; wuinclorac; quinmerac; quinofop a jeho esterderiváty, quizalofop a jeho esterderiváty; quizalofopethyl; quizalofop-p-teruryl; renriduron; dymron; S 275, tj. 2-[4-chlor-2-fluor-5-(2-propanyloxy)fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; s482, tj. 2-[7-fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propynyl)-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-terahydro-l H-isoindol-1,3-(2H)-dion; secbumeton; sthoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, tj. 2-[[7-[2-chlor-4-(trifluor-methyl)fenoxy]-2-naftalenyl]-oxy]-propanová kyselina a methylester 2-[[7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-fenoxy]-2-nafthalenyl]-oxy]-propanové kyseliny; sulfometuron-methyl; sulfazuron; flazasulfuron; TCA; tebutam; tebuthiuron; terbacil; terabucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, tj. N,N-diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylfenyl)-sulfonyl]-lH-
1.2.4- triazol-l-karboxamid; thiazafluron; thifensulfuron-methyl; thiobenxarb; tiocarbayil;
tralkoxydim; tri—allate; triasulfuron; triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane trietazine; trifluralin; trimeturon; vemolate a WL 110547, tj. 5-fenoxy-l-[3-(trifluormethyl)fenyl-lH-terazol; UBH-509; EM89; LS 82-556; KPP-300; NC-330; NC-324;
NC-300; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 a KIH-2023.
Pro použití se obchodní formy uvedených přípravků popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, disperzí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody, a potom se aplikují na rostliny, části rostlin, nebo na zemědělsky nebo průmyslově využívané půdy, na kterých rostliny stojí, nebo ze kterých vyrůstají, nebo kde se vyskytují jako setba. Práškovité přípravky, půdní nebo rozprašovací
-17CZ 290929 Β6 granuláty, jakož i stříkatelné roztoky se před použitím obvykle již neředí dalšími inertními látkami.
S vnějšími podmínkami, jako je teplota, vlhkost, typ použitého herbicidu, se mimo jiné mění potřebné aplikované množství sloučenin obecného vzorce I. Může se pohybovat v širokém rozmezí, například mezi 0,001 a 10,0 kg/ha nebo více aktivní substance výhodně je však 0.005 až 5 kg/ha.
Příklady provedení vynálezu
A) Chemické příklady
Procentické údaje a poměry množství se vždy týkají hmotnosti, pokud není blíže specifikováno.
Příklad Al
N-/erc.-Butyl-5-brommethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamid
Roztok 54,8 g (192 mmol) N-terc.-butyl-2-methoxykarbonyl-5-methylbenzensulfonamidu ve 420 ml tetrachlormethanu se pod dusíkovou atmosférou po přípravku 36 g (202 mmol) N-bromsukcinimidu a 0,5 g azoisobutyronitrili (AIBN) za současného ozáření lampou s denním světlem zahřívá po dobu 6 až 8 hodin k varu pod zpětným chladičem. Roztok se potom přefiltruje, postupně se promyje roztokem hydrogensiřičitanu sodného, roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného a ve vakuu se úplně zahustí. Po krystalizaci získaného zbytku ze směsi diisopropyletheru a ethylesteru kyseliny octové se získá 41,9 g (57 %) N-/erc.-butyl-5-brommethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu s teplotou tání 88 až 90 °C.
Příklad A2
N-íerc.-Butyl-5-azidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamid
Roztok 25,5 g (70 mmol) N-terc.-butyl-5-brommethyl-5-methoxykarbonylbenzensulfonamidu a 5,9 g (90 mmol) azidu sodného ve 240 ml ethylalkoholu se zahřívá po dobu 6 hodin k varu pod zpětným chladičem. Potom se reakční směs úplně zahustí a získaný zbytek se extraktivně zpracuje pomocí vody a ethylesteru kyseliny octové. Digerací surového produktu s diisopropyletherem se získá 16,6 g (72,5%) N-terc.-butyl-5-azidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu s teplotou tání 63 až 65 °C.
Příklad A3
N-/erc.-Butyl-5-aminomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamid
16,3 g (50 mmol) N-terc.-butyl-5-azidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu se rozpustí ve 300 ml methylalkoholu a hydrogenuje se na pC/C (5%). Vsázka se potom přefiltruje a úplně se zahustí. Získaný surový produkt se čistí elucí na sloupci silikagelu pomocí směsi ethylesteru kyseliny octové a methylalkoholu (4 : 1). Získá se takto 11,2 g (74 %) N-zerc.-butyl-
5-aminomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu ve formě vazké olejovité kapaliny.
- 18CZ 290929 B6
Ή NMR (100 MHz, CDC13): δ = 1,25 (s, 9H, C(CH3)3),
1.80 (bs, 2H, NH2),
3,95 (s, 3H, OCH3), 4,00 (s, 2H, Ar-CH2), 6,20 (bs, 1H, SO2NH), 7,58 (dd, 1H, Ar-H),
7.80 (d, 1H, Ar-H),
8,10 (dd, 1H, Ar-H).
Příklad A4
N-fórc.-Butyl-5-acetamidomeihyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamid
K roztoku 2,01 g (6,7 mmol) N-terc.-butyl-5-aminomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu a 0,93 ml (6,7 mmol) triethylaminu ve 30 ml dichlormethanu, ochlazenému na teplotu 0 °C, se přikape 0,63 g (8 mmol) acetylchloridu, rozpuštěných v 10 ml dichlormethanu a potom se nechá míchat po dobu 2 hodin při teplotě místnosti. Reakční roztok se potom promyje vodou, vysuší se a za vakua se úplně zahustí. Získá se takto 2,1 g (91 %) N-terc.-butyl-5-acetamidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu ve formě vazké olejovité kapaliny.
'H NMR (100 MHz, CDC13): δ = 1,25 (s, 9H, C)CH3)3), 2,05 (s, 3H, COCH3),
3.95 (s, 3H, OCH3), 4,50 (s, 2H, Ar-CH2),
6,15 (s, 1H, SO2NH), 6,38 (bt, 1H, NH),
7,47 (dd, 1H, Ar-H), 7,75 (d, 1H, Ar-H),
7.95 (dd, 1H, Ar-H).
Příklad A5
5-Acetamidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamid
Roztok 2,09 g (6,1 mmol) N-fórc.-acetamidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu ve 25 ml kyseliny trifluoroctové se míchá po dobu 14 hodin při teplotě místnosti a potom se úplně odpaří. Krystalizací získaného zbytku zethylesteru kyseliny octové se získá 1,33 g (76%)
5-acetamidomethyl-2-methoxykarbonyIbenzensulfonamidu s teplotou tání 173 až 175 °C.
Příklad A6
N-[4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-5-acetamidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamid
K suspenzi 1,3 g (4,54 mmol) 5-acetamidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu a 1,25 g (4,54 mmol) N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-fenylkarbamátu ve 20 ml acetonitrilu se při teplotě 0°C přidá 0,69 g (4,54 mmol) l,8-díazabicyklo[5.4.0]undec-7-enu (DBU). Po 2 hodinách při teplotě místnosti se reakční směs zředí vodou a diethyletherem, okyselí se kyselinou chlorovodíkovou na pH 1 až 2 a vypadlá sraženina se odfiltruje a usuší. Získá se takto 1,32 g (62 %) N-[4,6-(dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-5-acetamidomethyl-2methoxykarbonylbenzensulfonamidu s teplotou tání 149 až 150 °C.
-19CZ 290929 B6
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém značí W kyslíkový atom a A pyrimidinylovou skupinu nebo trinzinylovou skupinu, uvedené v následujících tabulkách 1 až 4, se získají analogicky jako je popsáno v příkladech Al až A6.
V těchto tabulkách značí:
Př. příklad číslo,
t.t. teplotu tání (°C)
Na- sodnou sůl
Me methylovou skupinu
Et ethylovou skupinu
Bu n-butylovou skupinu
PH fenylovou skupinu
-20CZ 290929 B6
Tabulka 1
R4 R5
Pr. R1 R4 R5 R7 X Y z t.t.
1 co2ch3 H CHO H och3 OCHj CH 124-125
2 a a H OCHj CHj CH
3 a a a H ch3 CHj CH
4 a a H ch3 OC2Hs CH
5 a a a H och3 OCHj N
6 a a H och3 CHj N
7 v a H och3 Cl CH
8 a • a H OCF2H CHj CH
9 a a H ocf2h 0CF2H CH
10 a a a H och3 Br CH
11 a a a H OCHj 0C2Hs CH
12 a a a H och3 SCHj CH
13 a • a H OCHj OC2H5 N
14 a • a H OCHj oc3h7 CH
15 a a a H CHj a CH
16 • tr a H a oc2h5 CH
17 a a a H OC2H5 oc2hs CH
18 a a a H C2Hs OCHj CH
19 a a a H CF3 OCHj CH
20 a a H OCH2CF3 CHj CH
21 a a w H 0CH2CFj OCHj CH
22 a a a H OCH2CFj och2cf3 CH
23 a o a H och2cf3 OCHj N
-21 CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y Z t»t.
24 a a a H OCH, CHIOCH,), CH
25 a v a CH, OCH, OCH, CH
26 • • a CH, 0CH3 CH, N
27 • H COCH, H OCH, OCH, CH 149-150
28 a a a H OCH, CH, CH
29 w • a H CH, CH, CH
30 a a a H CH, OCjHg CH
31 a a a H OCH, OCH, N
32 a a a H OCH, CH, N
33 • a a H OCH, Cl CH
34 a a a H OCF,H CH, CH
35 a a • H OCF,H OCF,H CH
36 a a H OCH, Br CH
37 a a a H OCH, 0C2H5 CH
38 • • • H OCH, SCH, CH
39 • a a H OCH, 0C2H5 N
40 a a a H OCH, oc,h7 CH
41 • H a H CH, Cl CH
42 a a a H Cl 0C2Hs CH
43 a a a H OC,HS OC2H5 CH
44 a a a H c2h5 OCH, CH
45 a a a H cf3 OCH, CH
46 • a a H OCH,CF, CH3 CH
47 a • H OCH2CF, OCH, CH
48 • a H OCH,CF, OCH2CF, CH
49 • a H OCH,CF, OCH, N
50 a a a H OCH, CH(OCH,)2 CH
51 • a a CH, OCH, OCH, CH
52 a a a CH, OCH, CH, N
53 • CH, CHO H OCH, OCH, CH 171-175
54 a a H OCH, CH, CH 135-140
55 « a a H CH, CH, CH 123-126
56 • * H CH, OC2H5 CH
57 • a H OCH, OCH, N
58 a a H OCH, CH, N 105
-22CZ 290929 B6
Př. R' R4 R5 R7 X Y Z t.t.
59 «· • • H och3 Cl CH 125-130
60 • H OCFjH CHj CH
61 » • H OCFjH OCF2H CH
62 • a H och3 Br CH
63 • • • H och3 OC2Hs CH
64 * a H 0CH3 SCHj CH
65 ·* R a H och3 oc2h5 N
66 a H OCHj oc3h7 CH
67 • » a H ch3 Cl CH
68 • • a H a oc2hs CH
69 a M a H oc2hs oc2h5 CH
70 1» r a H c2hs och3 CH
71 • « a H cf3 OCHj CH
72 a • • H och2cf3 CH3 CH
73 • • w H 0CH2CF3 OCHj CH
74 tt a H och2cf3 OCHjCFj CH
75 R r a H och2cf3 0CH3 N
76 w a a H OCHj CH(0CHj)2 CH
77 a • a CHj OCHj OCHj CH
78 w • a ch3 OCHj CHj N
79 a ch3 coch3 H OCHj OCHj CH 146-149
80 a • a H OCHj CHj CH
81 a • a H CHj CHj CH
82 W a H CHj 0C2Hs CH
83 w • a H och3 OCHj N
84 a • a H OCHj CHj N
85 • R a H OCHj Cl CH
86 «· » a H OCF2H ch3 CH
87 • • a H OCF2H ocf2h CH
88 W a H OCHj Br CH
89 « H och3 0C2Hs CH
90 • a H OCHj SCHj CH
91 a W a H OCHj 0C2Hs N
92 « • H och3 oc3h7 CH
93 w • a H CHj Cl CH
-23CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y z t.t.
94 a w a H Cl OC2Hs CH
95 • a H 0C2H5 oc2h5 CH
96 a a H c2h5 OCH, CH
97 • a a H cf3 och. CH
98 a a H 0CH2CF3 CH, CH
99 a a a H 0CH2CF3 OCH, CH
100 « a a H OCH2CF3 OCHjCF, CH
101 * a H OCHjCFj och3 N
102 a a H och3 CH(0CH3)j CH
103 • a a CH3 0CH3 0CH, CH
104 • a a ch3 och3 ch3 N
105 • H S02CH3 H och3 och3 CH 192-194
106 • a a H och. ch. CH
107 a a a H ch3 ch. CH
108 W a a H och3 och3 N
109 a a H och3 CH, N
110 a a H OCjHg nhch. N
111 • a a ch3 och3 och3 CH
112 a a ch3 och3 ch3 N
113 a ch3 so2ch3 H och. och. CH 107-109
114 « a a H OCH, ch3 CH
115 a a H ch3 ch3 CH
116 a a H och3 och3 N
117 1* a a H och3 ch3 N
118 a • a H oc2hs nhch3 N
119 a a a CH3 och. och3 CH
120 a a a ch3 och3 ch3 N
121 a OH CHO H och3 OCH, CH
122 a v a H OCH, ch3 CH
123 a a o H ch3 ch3 CH
124 a a a H och3 och3 N
125 a a a H och3 ch3 N
126 a • a H OC2Hs nhch3 N
127 a a a CH, OCH, och3 CH
128 a a a ch3 och. ch3 N
-24CZ 290929 B6
Pr. R1 R4 R5 R7 X Y z t.t.
129 och3 CHO H och3 0CH3 CH 142-145
130 • * a H och3 ch3 CH
131 • H ch3 CHj CH
132 a H och3 OCHj N
133 a H 0CH3 CHj N
134 a H OC2Hs NHCHj N
135 a • a ch3 och3 OCHj CH
136 • • ch3 OCHj CHj N
137 • OH coch3 H OCHg 0CH3 CH
138 a H OCHj CHj CH
139 W B a H ch3 CH, CH
140 • a H OCHj OCHj N
141 W B a H och3 CH, N
142 a • a H oc2hs NHCHj N
143 • W w ch3 och3 OCHj CH
144 li B w ch3 OCHj CHj N
145 a och3 coch3 H OCHj OCHj CH 195-196
146 li w • H 0CH3 ch3 CH
147 a H CH3 CHj CH
148 1» a a H OCHj OCHj N
149 « w H och3 ch3 N
150 a w a H OC2Hs NHCHj N
151 • a a ch3 OCHj OCHj CH
152 W • a ch3 OCHj CHj N
153 • H C0C2H5 H OCHj OCHj CH 150-152
154 B w a H OCHj ch3 CH
155 « a a H och3 OCHj N
156 « a a H och3 C»3 N
157 W ch3 a H OCHj OCHj CH
158 • • • H OCHj ch3 CH
159 • H och3 OCHj N
160 a a H OCHj CHj N
161 H C0CH20CH3 H och3 och3 CH
162 • a a H OCHj CHj CH
163 • a a H OCHj och3 N
-25CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y Z t.t.
164 • • a H och. ch. N
165 • ch3 a H och3 och3 CH
166 a • a H och3 ch. CH
167 • • o H och3 och. N
168 • • a H och3 ch. N
169 a H C0C02C2Hs H och, och. CH
170 • a a H och3 CH, CH
171 • • a H och3 och3 N
172 • V a H och3 CH, N
173 a ch, a H och3 och3 CH
174 • • a H och3 CH3 CH
175 • w H och. OCH, N
176 1» a H och3 CH3 N
177 a H COCFj H och. och3 CH 158
178 • a a H och3 ch3 CH
179 • • a H och3 OCH, N
180 • a a H och, CH, N
181 a ch, a H och3 0CH3 CH 144-147
182 a a H och. CH, CH
183 a a a H och3 OCH, N
184 • a a H och3 CH, N
185 * H cooch3 H och. och3 CH 160-161
186 1» a a H och3 CH, CH
187 • a a H OCHj OCH, N
188 W • o H och3 ch3 N
189 • ch3 a H och3 OCH, CH 157-159
190 • a a H och3 CH, CH
191 • a H och3 OCH, N
192 M a a H och. ch3 N
193 H conhc2h5 H och3 OCH, CH
194 a a a H och3 CH3 CH
195 a a a H och3 och3 N
196 a a a H och3 CH, N
197 • ch3 a H och3 OCH, CH
198 • a a H och3 ch3 CH
-26CZ 290929 B6
Pr. R1 R4 R5 R7 X Y z t.t.
193 a a a H och3 och3 N
200 • a a H och3 ch3 N
201 β H CSNHC2Hs H och3 OCHj CH
202 a a a H och3 CHj CH
203 a a a H 0CH3 och3 N
204 W a a H och3 ch3 N
205 • ch3 a H □ch3 och3 CH
206 a a a H och3 ch3 CH
207 a a a H och3 och3 N
208 a a a H OCHj ch3 N
209 H so2nhch3 H och3 och3 CH
210 a a H och3 ch3 CH
211 1» a a H och3 och3 N
212 a a H och3 ch3 N
213 ch3 a H och3 och3 CH 171-173
214 w a a H och3 ch3 CH
215 a a a H och3 och3 N
216 a a H och3 ch3 N
217 a H SO2N(CH3}2 H OCHj och3 CH 162
218 a a a H och3 ch3 CH
219 ar a a H och3 och3 N
220 a a a H och3 ch3 N
221 ch3 • H 0CH3 och3 CH 127-129
222 a a a H och3 ch3 CH
223 a a a H och3 och3 N
224 a a a H och3 ch3 N
225 a -CH2CH2CH2C0- H och3 och3 CH
226 a • H och3 ch3 CH
227 • o H OCHj och3 N
228 a a H och3 ch3 N
229 a -CH2CH2CH2SO2- H och3 och3 CH
230 a a H 0CH3 ch3 CH
231 • a H och3 OCHj N
232 a a H och3 ch3 N
233 a -CHjCHjCHjCHjCO- H och3 och3 CH
-27CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y Z t.t.
234 w a H och3 CHj CH
235 • - H och3 och3 N
236 - H och3 ch3 N
237 • •ch2ch2ch2ch2so2- H och3 och3 CH
238 • • H och3 ch3 CH
239 N • H och3 och3 N
240 H OCHj ch3 N
241 • -ch2ch2och2ch2- H och3 och3 CH
242 • a H och3 ch3 CH
243 a H och3 och3 N
244 a H och3 ch3 N
245 H COC3H7 H och3 och3 CH
246 • a H och3 ch3 CH
247 a a H och3 och3 N
248 a a H och3 ch3 N
249 1» CH3 a H och3 OCHj CH
250 a a a H och3 ch3 CH
251 a a H och3 OCHj N
252 a a H och3 CHj N
253 • H COCHjCI H och3 och3 CH 144-145
254 w a a H och3 CHj CH
255 • • a H och3 OCHj N
256 • a a H OCH, CHj N
257 w ch3 a H och3 OCHj CH 138-140
258 • a a H och3 ch3 CH
259 a a v H och3 och3 N
260 • a H och3 ch3 N
261 n H cocho2 H och3 och3 CH
262 a a H och3 CHj CH
263 a a a H och3 OCHj N
264 a a H och3 CHj N
265 a ch3 H och3 och3 CH
266 • a a H och3 CH3 CH
267 • a • H och3 OCHj N
268 a a a H och3 ch3 N
-28CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y z
269 H COCCIj H och3 och3 CH
270 • a a H OCH3 ch3 CH
271 B a H och3 och3 N
272 • B a H och3 ch3 N
273 ch3 a H och3 0CH3 CH
274 • a a H och3 ch3 CH
275 * a a H och3 och3 N
276 a a H 0CH3 CHj N
277 • H COCH-CHj H och3 och3 CH
278 a a H och3 ch3 CH
279 W a a H och3 och3 N
280 W B e H och3 CHj N
281 ch3 a H OCHg och3 CH
282 B B a H och3 CHj CH
283 W a 8 H och3 □ch3 N
284 n • a H och3 ch3 N
285 B H COC-CH H och3 och3 CH
286 b a a H och3 CHj CH
287 a a w H och3 och3 N
288 B a 8 H och3 ch3 N
289 B ch3 a H och3 OCHj CH
290 B a B H och3 ch3 CH
291 B • a H och3 OCHj N
292 w w a H och3 ch3 N
293 B H coc8h5 H och3 och3 CH
294 « a a H OCHj ch3 CH
295 B a a H och3 OCHj N
296 W B a H och3 ch3 N
297 B ch3 a H och3 och3 CH
298 w a a H och3 ch3 CH
299 B w H och3 och3 N
300 8 a a H och3 ch3 N
301 B SOjCgHg SOjCgHg H och3 och3 CH
302 B o a H och3 ch3 CH
303 B a a H och3 och3 N
-29CZ 290929 B6
Pr. R’ R* Rs R7 X Y z
304 • a • H och3 CHj N
305 SOjCHj so2ch3 H och3 OCHj CH
306 • • a H 0CH3 CHj CH
307 a • a H och3 OCHj N
308 • • a H och3 CHj N
309 a H C0CH2Br H och3 OCHj CH
310 • • • H och3 CHj N
311 • CH3 a H och3 OCHj CH
312 • * a H och3 CHj N
313 • H coch2f H och3 OCHj CH
314 a a a H och3 CHj N
315 a ch3 * H och3 OCHj CH
316 a a a H och3 CHj N
317 a H coch2c«ch H och3 OCHj CH
318 a a H och3 CHj N
319 a ch3 a H och3 och3 CH
320 a a a H 0CH3 CHj N
321 a H COCOjCH, H och3 OCHj CH
322 a a a H och3 CHj N
323 a ch3 a H och3 OCHj CH
324 w a a H och3 CHj N
325 a H COjCjHg H och3 OCHj CH
326 a a a H och3 CHj N
327 a ch3 a H och3 och3 CH
328 a a a H och3 CHj N
329 a H cosch3 H och3 OCHj CH
330 a a a H och3 CHj N
331 a ch3 a H och3 OCHj CH
332 a a a H OCHj ch3 N
333 a H CSOCHj H OCHg OCHj CH
334 a a a H OCHj CHj N
335 a CH3 a H OCHj OCHj CH
336 a a a H OCHj CHj N
337 a H CSSCHj H OCHj OCHj CH
338 a a a H OCHj CHj N
-30CZ 290929 B6
Pr. R1 R* R5 R7 X Y z
339 CHj a Η OCHj OCHj CH
340 • • a Η OCHj CHj N
341 H C0CH(CHj)2 Η OCHj OCHj CH
342 • • a Η OCHj CHj N
343 a CHj o Η OCHj OCHj CH
344 a Η OCHj CHj N
345 • H COCICHjJj Η OCHj OCHj CH
346 • • a Η OCHj CHj N
347 a CHj a Η OCHj OCHj CH
348 9 8 a Η OCHj CHj N
349 * H CO-Cykiopropyl Η OCHj OCHj CH
350 a • a Η och3 CHj N
351 B CHj a Η OCHj OCHj CH
352 • w Η OCHj CHj N
353 W H CO-Cyklobutyl Η OCHj OCHj CH
354 a a • Η OCHj CHj N
355 • CHj • Η OCHj OCHj CH
356 a • a Η OCHj CH3 N
357 a H CO-Cyklopentyl Η OCHj OCHj CH
358 • a Η OCHj CHj N
359 a CHj Η OCHj OCHj CH
360 a V a Η OCHj CHj N
361 H CO-Cykiohexyl Η OCHj OCHj CH
362 a a w Η OCHj CHj N
363 • CHj a Η OCHj OCHj CH
364 a • a Η OCHj CHj N
365 a H CONHCHjCHjCI Η OCHj OCHj CH
366 • a Η OCHj CHj N
367 a CHj a Η OCHj OCHj CH
368 a a a Η OCHj CHj N
369 a H CSNHCHjCHjCI Η OCHj OCHj CH
370 a a w Η OCHj CHj N
371 a CH3 a Η OCHj OCHj CH
372 a a - Η OCHj CHj N
373 a H C0NH-n-C4H9 Η OCHj OCHj CH
-31 CZ 290929 B6
Pr. R1 R4 Rs R7 X Y z
374 • a a H OCHj ch3 N
375 • CH3 a H 0CH3 OCHj CH
376 • 8 H 0CH3 CHj N
377 • H csnhch3 H och3 OCHj CH
378 • • B H och3 ch3 N
379 • ch3 a H och3 OCHj CH
380 a a a H och3 CHj N
381 • H csnhch2ch-ch2 H OCHj OCHj CH
382 • a a H OCHj CHj N
383 • CHj a H och3 OCHj CH
384 • • a H 0CH3 CHj N
385 • ch3 csnhch2coch3 H och3 OCHj CH
386 a B - H och3 CHj N
387 M ch3 csnhch2coc2h5 H och3 OCHj CH
388 a a 8 H OCHj CHj N
389 • ch3 C0NHCH2C0CH3 H och3 OCHj CH
390 a a a H OCHj CHj N
391 • <*3 conhch2coc2h5 H OCHj OCHj CH
392 a a a H OCHj CHj N
393 a •CONHCHjCO- H OCHj OCHj CH
394 • a H OCHj CHj N
395 • H SO2CH2F H OCHj OCHj CH
396 a a a H och3 CHj N
397 a ch3 a H OCHj OCHj CH
398 a H OCHj CHj N
399 • H so2cf3 H OCHj OCHj CH
400 w a 8 H OCHj CHj N
401 a ch3 a H OCHj OCHj CH
402 a a a H OCHj CHj N
403 a H so2c2hs H OCHj OCHj CH
404 a 8 a H OCHj CHj N
405 a ch3 a H OCHj OCHj CH
406 a a a H OCHj CHj N
407 a H S02-n-C3H7 H OCHj OCHj CH
408 a a a H OCHj CHj N
-32CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y Z t.t.
409 a CH3 • H och3 och3 CH
410 • a a H och3 CH3 N
411 * OH COCjHg H OCH3 och3 CH
412 w • a H och3 CH3 N
413 OCH3 a H och3 och3 CH
414 • a H och3 CHj N
415 • OH COCHjCI H OCHj OCHj CH
416 * a H och3 ch3 N
417 och3 a H OCH3 OCHj CH
418 a a H och3 CH, N
419 OH COCFj H och3 OCHj CH
420 • • H och3 CH3 N
421 a och3 • H och3 OCHj CH 159-161
422 a • H och3 ch3 N
423 a OH coch2och3 H och3 OCHj CH
424 a a a H och3 CHj N
425 w och3 a H och3 OCHj CH 130-131
426 • • H och3 CHj N
427 * OH C0C02C2Hs H och3 OCHj CH
428 a a • H och3 ch3 N
429 • och3 a H och3 OCHj CH 158-159
430 a • a H och3 CHj N
431 • OH cooch3 H och3 OCHj CH
432 w • w H och3 CHj N
433 • OCHj a H och3 OCHj CH 137-138
434 « • a H och3 CHj N
435 a OH Cyklopropy! H och3 OCHj CH
436 • a a H och3 CHj N
437 w OCHj a H och3 OCHj CH 118-120
438 a • a H och3 CHj N
439 OH COCgHg H och3 OCHj CH
440 a w a H och3 CHj N
441 a och3 a H och3 OCHj CH
442 • • H och3 ch3 N
443 OH C0CH(CH3)2 H och3 OCHj CH
-33CZ 290929 B6
Pr. R’ R* Rs R7 X Y Z t.t.
444 • H och3 ch3 N
445 • och3 • H och3 och3 CH 126-128
446 • • H och3 CHj N
447 • OH C0CH-CH2 H OCHj 0CH3 CH
448 • w • H 0CH3 ch3 N
449 • OCH3 H 0CH3 OCHj CH
450 • • • H OCHj CHj N
451 OH COC-CH H 0CH3 OCHj CH
452 • • H OCHj ch3 N
453 w och3 H 0CH3 OCH3 CH
454 - • H 0CH3 CHj N
455 • OH so2ch3 H 0CH3 OCHj CH
456 • H OCH3 CHj N
457 w och3 • H 0CH3 OCHj CH 146-148
458 w H OCHj CHj N
459 w OH so2nhch3 H och3 och3 CH
460 • e H och3 CHj N
481 och3 H och3 OCHj CH 179-180
462 • « • H och3 CHj N
463 • OH SO/HCHaJj H OCH, OCHj CH
464 • w « H OCHj CHj N
465 w och3 • H 0CH3 OCHj CH 179-180
466 w • • H 0CH3 CHj N
467 C2H5 CHO H och3 OCHj CH 168-170
468 • w H och3 CHj N
469 • • COCHj H och3 OCHj CH
470 I* H och3 CHj N
471 • • Cyklopropyt H och3 OCHj CH
472 H och3 CHj N
473 w • COCHjCI H och3 OCHj CH
474 « • H och3 CHj N
475 w • COCF3 H och3 OCHj CH
476 • w * H och3 CHj N
477 • • COOCH3 H OCHj OCHj CH
478 • • H 0CH3 CHj N
-34CZ 290929 B6
Př. R1 R* R5 R7 X Y Z t.t.
479 w coc6hs H och3 OCHj CH
480 - H och3 CHj N
481 C0NHC2H5 H och3 OCHj CH
482 • a H och3 ch3 N
483 a csnhc2h5 H och3 och3 CH
484 ’ a H OCHj CHi N
485 a S02CH3 H och3 OCHj CH 154-155
486 a a H OCHj ch3 N
487 a S02NHCH3 H OCHj OCHj CH 150-152
488 ’ a • H OCHj ch3 N
489 ’ SO2N(CH3I2 H OCHj OCHj CH
490 a H OCHj CHj N
491 a SOjCjHg H och3 OCHj CH
492 ’ a a H OCHj ch3 N
493 C02 c2H5 h CHO H OCHj OCHj CH
494 a - H och3 CHj N
495 a COCH3 H OCHj OCHj CH
496 a H OCHj CHj N
497 a so2ch3 H OCHj OCHj CH
498 ’ a a H OCHj CHj N
499 ch3 CHO H OCHj OCHj CH
500 ’ a a H OCHj CHj N
501 a coch3 H OCHj och3 CH
502 ’ a a H OCHj CHj N
503 “ a so2ch3 H OCHj OCHj CH
504 ’ a a H OCHj CHj N
505 c2h5 CHO H OCHj OCHj CH
506 ’ a a H OCHj ch3 N
507 ’ a coch3 H OCHj OCHj CH
508 ’ a a H OCHj ch3 N
509 ’ • so2ch3 H OCHj och3 CH
510 ’ • a H OCHj CHj N
511 OH CHO H OCHj OCHj CH
512 a a H OCHj CHj N
513 a C0CH3 H OCHj OCHj CH
-35CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y z t.t.
514 w • H och3 CH3 N
515 • so2ch3 H och3 och3 CH
516 • • « H och3 ch3 N
517 och3 CHO H och3 och3 CH
518 • • H och3 ch3 N
519 tt • coch3 H och3 och3 CH
520 • H och3 ch3 N
521 CO2-n-Bu H CHO H och3 och3 CH
522 CON(CH3)2 ch3 CHO H och3 ch3 N
523 CONHCHj H CHO H och3 OCHj CH
524 COSCH3 ch3 C0CH3 H och3 ch3 N
525 CO2CH3 n-Bu CHO H och3 och3 CH
526 • v H och3 ch3 N
527 1» H H och2cf3 N(CH3)2 N
528 ta ch3 tt H • N
529 1» H COCH3 H w - •
530 tt ch3 H • w tt
531 tt S02CH3 H 0CK3 och3 CH
532 ti - H och3 ch3 N
533 CO2CK3 CH, Ύ > '^CH3 H och3 och3 CH
534 I* H och3 ch3 N
535 co2ch3 CH3 CHO H och3 och3 CH Na-
236-238
536 co2ch3 H SO2CH3 H och3 och3 CH Na-
170-173
337 co2ch3 ch3 so2ch3 H och3 och3 CH Na-
191
538 co2ch3 och3 CHO H och3 och3 CH Na-
215-216
539 co2ch3 och3 C0CH3 H och3 och3 CH Na-
224-225
-36CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y z trt.
540 CO2CH3 H C00CH3 H och3 och3 CH Na-
203-205
541 co2ch3 ch3 SO2N|CH3}2 H och3 och3 CH Na-
122
542 co2ch3 ch3 CONHEt H och3 och3 CH Na-
190-192
543 co2ch3 ch3 CONHEt H och3 OCHj CH 150-152
544 co2ch3 ch3 CONHEt H och3 ch3 N
545 co2ch3 H CONHEt H och3 och3 CH
546 co2ch3 H CONHEt H och3 ch3 N
547 co2ch3 -co-ch2ch2-co- H och3 och3 CH 220-221
548 CO2CH3 -co-ch2ch2-co- H och3 OCHj N
549 co2ch3 -co-ch2ch2-co- H och3 ch3 CH
550 co2ch3 -co-ch2ch2-co- H och3 ch3 N
551 co2ch3 -co-ch2ch2-co- H och3 och3 CH Na-
210-212
552 co2ch3 OCHj COCFj H OCHj och3 CH Na-
228-229
553 co2ch3 och3 COOCHj H och3 och3 CH Na-
184-185
554 co2ch3 och3 Cyldopropyl H och3 och3 CH Na-
216
555 co2ch3 och3 SO2CH3 H och3 och3 CH Na-
183-185
556 co2ch3 c2h5 CHO H och3 och3 CH Na-
237-239
557 co2ch3 c2h5 Cyldopropyl H och3 och3 CH Na-
178-180
558 co2ch3 c2h5 coca3 H och3 och3 CH 109-111
559 co2ch3 c2hs coca3 H OCH, och3 CH Na-
174-176
560 co2ch3 c2h5 C0CCI3 H och3 ch3 N
561 co2ch3 c2h5 C0C00CH3 H och3 ch3 N
562 co2ch3 C2Hs C0C00CH3 H och3 och3 CH 138-140
563 co2ch3 c2hs C0CH20CH3 H och3 och3 CH 121-123
-37CZ 290929 B6
Př. R1 R4 Rs r’ X Y Z t.t.
564 co2ch, c2h5 COCHjOCHj H OCH, CH, N
565 COjCH, C2Hs S02CH3 H och. OCH, CH 154-155
566 COjCHj c2h5 so2ch3 H OCH, OCH, CH Na- 161
567 CO2CH, C2Hs S02NHCH, H och. OCH, CH 150-152
568 co2ch3 c2h5 so2nhch. H och3 OCH, CH Na- 165-168
569 co2ch3 oc2h5 SOjCH3 H OCH, OCH, CH 163-164
570 co2ch3 oc2h5 so2ch3 H OCH, och3 CH Νβ- 166-168
571 co2ch3 OC2Hs CHO H och. och3 CH 165-166
572 co2ch3 OCjHg CHO H och. och3 CH Na- 207-208
573 co2ch3 och3 CONHPh H och3 och3 CH 178-179
574 co2ch3 och3 CONHEt H OCH, och3 CH 155-157
575 co2ch3 och3 COCCI3 H OCHj OCHj CH 165-168
576 co2ch3 och3 COCCI, H och3 OCH, CH Na- 100
577 co2ch3 och, COCHCIj H och3 OCH, CH 145-150
578 co2ch3 och3 COCHCI, H och. OCH, CH Na-
235
-38CZ 290929 B6
Tabulka 2
( lb)
Př. R1 R4 R5 R7 X Y 2 t.t.
1 CO2CH3 H CHO H och3 OCHj CH 142-144
2 w a • H och3 CHj CH
3 w a a H ch3 ch3 CH
4 R * H ch3 oc2h5 CH
5 R a H och3 OCHj N
6 R a H OCHj CHj N
7 R a w H OCHj Cl CH
8 n a a H OCFjH CHj CH
9 R a B H OCFjH ocf2h CH
10 R a a H OCHj Br CH
11 R B a H och3 oc2h5 CH
12 a a B H och3 SCHj CH
13 a a a H och3 oc2hs N
14 a a a H OCHj oc3h7 CH
15 a a B H ch3 Cl CH
16 a a a H Cl 0C2H5 CH
17 a a B H oc2h5 oc2h5 CH
18 a a B H c2h5 och3 CH
19 R a R H »3 OCHj CH
20 a a H 0CH2CF3 CHj CH
21 a a B H 0CH2CF3 OCHj CH
22 a a B H 0CH2CF3 0CH2CF3 CH
23 * a H 0CH2CF3 och3 N
24 a a H OCHj CH(0CH3)2 CH
25 a a a ch3 OCHj och3 CH
-39CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y Z t.t.
26 a CHj och3 ch3 N
27 H COCHj H 0CH3 och3 CH 167-169
28 • • H och3 ch3 CH
29 • B • H C«3 ch3 CH
30 • H ch3 oc2h5 CH
31 • B H och3 och3 N
32 W S H och3 ch3 N
33 a • H och3 a CH
34 B W B H OCF2H ch3 CH
35 w * H OCF2H OCFjH CH
36 w • H och3 Br CH
37 N b B H och3 oc2H5 CH
38 • H och3 sch3 CH
39 « w B H och3 oc2h5 N
40 IV * B H och3 oc3h7 CH
41 • B B H ch3 Cl CH
42 • • B H Cl oc2h5 CH
43 b « B H OCjHg oc2hs CH
44 4» B H c2hs och3 CH
45 * W H cf3 och3 CH
46 • M H och2cf3 ch3 CH
47 w • B H och2cf3 OCHj CH
48 b B H 0CH2CF3 och2cf3 CH
49 • B H och2cf3 och3 N
50 • • B H OCHj CH(OCH312 CH
51 B w B ch3 OCH3 och3 CH
52 N B B ch3 och3 ch3 N
53 « ch3 CHO H och3 OCHj CH 160-162
54 B B H och3 ch3 CH
55 W a II H ch3 ch3 CH
56 • w w H ch3 oc2h5 CH
57 • a B H och3 OCHj N
58 • N a H och3 ch3 N
59 b w • H och3 ci CH
60 • w a H OCFjH CHj CH
-40CZ 290929 B6
Př. R’ R4 Rs R7 X Y z t.t.
61 * * • H OCF,H OCF2H CH
62 M a w H OCH, Br CH
63 • • H OCH, 0C2H5 CH
64 • • H OCH, SCH, CH
65 • a a H OCH, 0C2H5 N
66 a • a H OCH, oc,h7 CH
67 a a a H CH, Cl CH
68 a a a H Cl 0C2Hs CH
69 a a • H OC2Hs OC2Hs CH
70 a a a H C2Hs OCH, CH
71 a a a H CF, OCH, CH
72 a a a H OCH2CF, CH, CH
73 a a a H OCH2CF, OCH, CH
74 a a • H OCH2CF, OCH2CF3 CH
75 a a a H och2cf. OCH, N
76 a a a H OCH, CH(0CH,)2 CH
77 « a a CH, OCH, OCH, CH
78 a a a CH, OCH, ch3 N
79 a CH, COCH, H OCH, OCH, CH 166-168
80 a H OCH, CH, CH
81 a a a H CH, CH, CH
82 v a a H CH, OC2HS CH
83 a a a H OCH, OCH, N
84 a a a H OCH, CH, N
85 a a a H OCH, Cl CH
86 a a a H OCF2H CH, CH
87 a a a H ocf2h OCF2H CH
88 a a a H OCH, Br CH
89 a a a H OCH, OC2H5 CH
90 • a a H OCH, SCH, CH
91 a a H OCH, 0C2H5 N
92 a a a H OCH, oc,h7 CH
93 a a a H CH, a CH
94 a a a H a OC2H5 CH
95 w a a H OC2HS oc2h5 CH
-41 CZ 290929 B6
Př. R’ R4 Rs R7 X Y z
96 a a • H c2h5 OCHj CH
97 a • a H cf3 OCH3 CH
98 a a a H OCHjCFj CHj CH
99 a o H och2cf3 och3 CH
100 a a H och2cf3 och2cf3 ch
101 a a a H och2cf3 OCHj N
102 a a a H och3 CH(OCH3)2 CH
103 a a o ch3 och3 OCHj CH
104 a a a ch3 OCHj ch3 N
105 a H so2ch3 Η 0CH3 OCHj CH
106 a a H och3 CHj CH
107 a a a H ch3 CH3 CH
108 a a a H 0CH3 och3 N
109 a a a H och3 ch3 N
110 a a a H OCjHg nhch3 N
111 a a a ch3 och3 och3 CH
112 a • a ch3 och3 ch3 N
113 a CH3 S02CH3 H OCHj och3 CH
114 a a a H och3 ch3 CH
115 w a a H ch3 ch3 CH
116 a a a H och3 och3 N
117 a a # H 0CH3 ch3 N
118 a a a H 0C2Hs NHCH3 N
119 a a ch3 och3 och3 CH
120 a a a ch3 OCHj ch3 N
121 a OH CHO Η och3 och3 CH
122 a a a Η och3 ch3 CH
123 a a a Η CH3 CHj CH
124 a a a Η OCHj och3 N
125 • • a Η och3 ch3 N
126 o a a Η 0C2Hs nhch3 N
127 a a a ch3 OCHj och3 CH
128 a a a ch3 och3 ch3 N
129 a och3 CHO Η OCHj och3 CH
130 a a a Η OCHj ch3 CH
-42CZ 290929 B6
Př. R’ R4 Rs R7 X Y z t.t.
131 a • • H CHj CHj CH
132 a • a H OCHj OCHj N
133 • a H OCHj CHj N
134 • a H 0C2Hs NHCHj N
135 • • a CHj OCHj OCHj CH
136 M • a CH, OCHj CHj N
137 • OH COCHj H OCHj OCHj CH
138 • a H OCHj CHj CH
139 • * H CHj CHj CH
140 • • H OCHj OCHj N
141 • a H OCHj CHj N
142 • • o H 0C2H5 NHCHj N
143 • a a CHj OCHj OCHj CH
144 • a a CH, OCHj CHj N
145 • OCHj C0CH3 H OCHj OCHj CH
146 w * H OCHj CHj CH
147 a a H CHj CHj CH
148 * • o H OCHj OCHj N
149 «1 w a H OCHj CHj N
150 a a a H oc2h5 NHCHj N
151 • o a CHj OCHj OCHj CH
152 • • a CHj OCHj CHj N
153 a H C0C2Hs H OCHj OCHj CH 196
154 a a H OCHj CHj CH
155 a a H OCHj OCHj N
156 • a a H OCHj CHj N
157 • CHj a H OCHj OCHj CH
158 a a H OCHj CHj CH
159 • • a H OCHj OCHj N
160 a • a H OCHj ch3 N
161 a H COCHjOCHj H OCHj OCHj CH 192-195
162 a a H OCHj CHj CH
163 a a • H OCHj OCHj N
164 9 a a H OCHj CHj N
165 CHj a H OCHj OCHj CH
-43CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y Z t.t.
166 - a a H OCHj CHj CH
167 • a a H OCHj OCHj N
168 a a a H OCHj CHj N
169 • H COCOjCjHj H OCHj OCHj CH 183-185
170 n a a H OCHj CHj CH
171 a w H OCHj OCHj N
172 a a • H OCHj CHj N
173 • ch3 a H OCHj OCHj CH
174 a a a H OCHj CHj CH
175 a a a H OCHj OCHj N
176 a a a H OCHj CHj N
177 a H COCF3 H OCHj OCHj CH 180-182
178 a a a H OCHj CHj CH
179 a a • H OCHj OCHj N
180 a a H OCHj CH3 N
181 • ch3 B H OCHj OCHj CH 144-147
182 a a H OCHj CHj CH
183 a H OCHj OCHj N
184 a a a H OCHj CHj N
185 a H COOCHj H OCHj OCHj CH 178-180
186 a a 8 H OCHj CHj CH
187 a a a H OCHj OCHj Ň
188 a a a H OCHj CHj N
189 a CHj a H OCHj OCHj CH
190 a w a H OCHj CHj CH
191 a a a H OCHj OCHj N
192 a a a H OCHj CHj N
193 a H C0NHC2Hs H OCHj OCHj CH
194 a 8 H OCHj CHj CH
195 a a H OCHj OCHj N
196 • a a H OCHj CH3 N
197 a CHj 0 H OCHj OCHj CH
198 a a a H OCHj CHj CH
199 • a a H OCHj OCHj N
200 a a H OCHj CHj N
-44CZ 290929 B6
Př. R’ R4 Rs R7 X Y Z
201 • H csnhc2h5 H och3 OCHj CH
202 • a a H OCHj CHj CH
203 • a a H och3 OCHj N
204 • a a H och3 CHj N
205 CH, a H och3 OCHj CH
206 a a a H och3 ch3 CH
207 • a a H OCHj OCHj N
208 a a a H och3 CHj N
209 H S02NHCH3 H och3 OCHj CH
210 a a o H och3 CHj CH
211 a a H och3 OCHj N
212 1* a H och3 CHj N
213 ch3 • H och3 OCHj CH
214 f* a a H och3 CHj CH
215 a a H OCHj 0CH3 N
216 a a a H och3 CHj N
217 a H SO2N(CH3)2 H OCHj 0CH3 CH
218 a a • H OCHj CHj CH
219 a • a H OCHj OCHj N
220 a a a H OCHj CHj N
221 a ch3 • H OCHj OCHj CH
222 • • H OCHj CHj CH
223 a a o H och3 OCHj N
224 a a a H OCHj CHj N
225 a -ch2ch2ch2co- H OCHj OCHj CH
226 a a H OCHj CHj CH
227 a a H OCHj OCHj N
228 a a H OCHj CH3 N
229 a -ch2ch2ch2so2- H OCHj OCHj CH
230 a a H OCHj CHj CH
231 a a H OCHj OCHj N
232 a a H OCHj CHj N
233 a -ch2ch2ch2ch2co- H OCHj OCHj CH
234 a a H och3 ch3 CH
235 a a H OCHj OCHj N
-45CZ 290929 B6
Pr. R1 R4 Rs R7 X Y Z t.t.
236 • a H OCHj CHj N
237 • •ch2ch2ch2ch2so2- H OCHj OCHj CH
238 • a H OCHj CHj CH
239 * a H OCHj OCHj N
240 a • H OCHj ch3 N
241 a -ch2ch2och2ch2- H OCHj OCHj CH
242 a H OCHj CHj CH
243 a H OCHj OCHj N
244 a a H OCHj CHj N
245 a H COC3H7 H OCHj OCHj CH
246 a a a H OCHj CHj CH
247 a • a H OCHj OCHj N
248 a a a H OCHj CHj N
249 a CHj a H OCHj OCHj CH
250 a a a H OCHj CHj CH
251 a v H OCHj OCHj N
252 a w a H OCHj CHj N
253 a H COCHjCI H OCHj OCHj CH 170-172
254 a a a H OCHj CHj CH
255 a a a H OCHj OCHj N
256 a a a H OCHj CHj N
257 a ch3 • H OCHj OCHj CH
258 a a a H OCHj CHj CH
259 a • H OCHj OCHj N
260 a a a H OCHj CHj N
261 a H COCHClj H OCHj OCHj CH 158-160
262 a a • H OCHj CHj CH
263 a a a H OCHj OCHj N
264 a a a H OCHj CHj N
265 a CHj • H OCHj OCHj CH
266 a a 4 H OCHj CHj CH
267 • a H OCHj OCHj N
268 a a a H OCHj CHj N
269 a H COCCIj H OCHj OCHj CH 194-196
270 a a a H OCHj CHj CH
-46CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y Z
271 • - a H 0CH3 och3 N
272 * a a H och3 CHj N
273 • ch3 a H och3 OCHj CH
274 • • a H och3 CHj CH
275 • a a H och3 och3 N
276 a • a H OCHj ch3 N
277 M H coch=ch2 H 0CH3 OCHj CH
278 a a H och3 ch3 CH
279 a a a H OCHj OCHj N
280 a a a H OCHj CHj N
281 a ch3 a H OCHj och3 CH
282 a a a H OCHj CHj CH
283 • a a H och3 OCHj N
284 a a a H OCHj CHj N
285 a H COCaCH H OCHj OCHj CH
286 a a a H OCHj CHj CH
287 a a a H OCHj OCHj N
288 a a a H OCHj CHj N
289 a ch3 a H och3 OCHj CH
290 a ·' a H och3 CHj CH
291 a - a H OCHj OCHj N
292 a a a H OCHj CHj N
293 a H coc8h5 H OCHj OCHj CH
294 a - a H OCHj ch3 CH
295 a a a H OCHj OCHj N
296 a a a H OCHj ch3 N
297 * ch3 a H OCHj OCHj CH
298 a a a H OCHj CHj CH
299 a a a H OCHj OCHj N
300 a a a H OCH3 ch3 N
301 a S02C8Hs S02C8H5 H OCHj OCHj CH
302 a a H OCHj ch3 CH
303 a a a H och3 OCHj N
304 a a • H OCHj ch3 N
305 a so2ch3 so2ch3 H OCHj OCHj CH
-47CZ 290929 B6
Pr. R’ R4 Rs R7 X Y Z
306 • a a H OCHj CHj CH
307 • a a H OCHj OCHj N
308 • O H OCHj CHj N
309 a H COCHjSr H OCHj OCHj CH
310 a H OCHj CHj N
311 CHj a H OCHj OCHj CH
312 a a H OCHj CHj N
313 • H COCH2F H OCHj OCHj CH
314 a a H OCHj CHj N
315 • CHj a H OCHj OCHj CH
316 a • H OCHj CHj N
317 H COCHjC-CH H OCHj OCHj CH
318 a a a H OCHj CHj N
319 • CHj a H OCHj OCHj CH
320 • a a H OCHj CHj N
321 • H COCOjCHj H OCHj OCHj CH
322 a a a H OCHj CHj N
323 a ch3 a H OCHj OCHj CH
324 a a a H OCHj CHj N
325 a H H OCHj OCHj CH
326 a a a H OCHj CHj N
327 a CHj a H OCHj OCHj CH
328 a a a H OCHj CHj N
329 a H COSCHj H OCHj OCHj CH
330 a a a H OCHj CHj N
331 a CHj H OCHj OCHj CH
332 a 8 a H OCHj CHj N
333 a H CSOCHj H OCHj OCHj CH
334 a a a H OCHj CHj N
335 w CHj a H OCHj OCHj CH
336 a a H OCHj CHj N
337 H CSSCHj H OCHj OCHj CH
338 a a a H OCHj CHj N
339 a CHj a H OCHj OCHj CH
340 a a a H OCHj CHj N
-48CZ 290929 B6
Pr. R’ R4 R5 R7 X Y z t.t.
341 * H COCH(CHj)2 H 0CH3 OCHj CH 195-196
342 • a a H OCH3 CHj N
343 8 ch3 a H 0CH3 OCHj CH
344 a a H OCHj CHj N
345 H COC(CH3)3 H OCHj OCHj CH
346 a o a H OCHj CHj N
347 CHj a H och3 OCHj CH
348 a a H OCHj CHj N
349 H CO-Cyklppropyl H OCHj OCHj CH 202-203
350 * a a H och3 CHj N
351 a CH3 a H och3 OCHj CH
352 a a a H OCHj CHj N
353 • H CO-CykJobutyl H OCHj OCHj CH
354 • a a H OCHj CHj N
355 CHj w H OCHj OCHj CH
356 w a H OCHj CHj N
357 • H CO-CyWopentyi H OCHj OCHj CH
358 a a a H OCHj CHj N
359 • CH3 a Η OCHj OCHj CH
360 a a a H OCHj CHj N
361 a H CO-Cyklohexyl H OCHj OCHj CH
362 a a a Η OCHj CHj N
363 o ch3 a H OCHj OCHj CH
364 a a a H OCHj CHj N
365 a H conhch2ch2ci H OCHj OCHj CH 178-182
366 a a a H OCHj CHj N
367 a CHj a H OCHj OCHj CH
368 a a a H OCHj CHj N
369 a H csnhch2ch2ci H OCHj OCHj CH
370 a a a H OCHj CHj N
371 a CHj 8 H OCHj OCHj CH
372 a a w H OCHj CHj N
373 a H C0NH-n-C4H9 H OCHj OCHj CH 183-184
374 a a a Η OCHj CHj N
375 CHj a H OCHj OCHj CH
-49CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y 2
376 • a H och3 CHj N
377 a H csnhch3 H OCHj och3 CH
378 a • H OCH3 CHj N
379 • ch3 a H OCHj 0CH3 CH
380 «Β a a H OCHj ch3 N
381 • H csnhch2ch-ch2 H OCHj och3 CH
382 a * a H OCHj CHj N
383 • ch3 a H och3 och3 CH
384 • a a H och3 CHj N
385 CHj csnhch2coch3 H OCHj och3 CH
386 • a H och3 ch3 N
387 • ch3 csnhch2coc2h5 H och3 och3 CH
388 1* a • H och3 CHj N
389 a ch3 conhch2coch3 H och3 OCHj CH
390 a a H och3 CHj N
391 a ch3 C0NHCH2C0C2Hs H och3 OCHj CH
392 a a H OCHj CHj N
393 • -CONHCHjCO- H och3 OCHj CH
394 • a a H och3 CHj N
395 a H so2ch2f H OCHj OCHj CH
396 a a a H OCHj CHj N
397 a ch3 a H OCHj OCHj CH
398 a a a H OCHj CHj N
399 a H SO2CF3 H 0CH3 och3 CH
400 a • a H och3 CHj N
401 a CH, a H OCHj OCHj CH
402 a a a H OCHj CHj N
403 a H SO2C2Hs H OCHj OCHj CH
404 a a a H OCHj CHj N
405 a ch3 a H OCHj och3 CH
406 a W H och3 CHj N
407 a H SO2*n-C3Hy H OCHj och3 CH
408 a a H OCHj CHj N
409 • ch3 a H OCHj OCHj CH
410 a a a H OCHj CHj N
-50CZ 290929 B6
Př. R1 R4 Rs R7 X Y z
411 a OH C0C2Hs H OCHj OCHj CH
412 • a a H OCHj CHj N
413 w OCHj a H OCHj OCHj CH
414 a H OCHj CHj N
415 OH COCH2CI H OCHj OCHj CH
416 • a a H OCHj CHj N
417 v OCHj a H OCHj OCHj CH
418 a a a H OCHj CHj N
419 a OH COCFj H OCHj OCHj CH
420 a 8 H OCHj CHj N
421 a OCHj • H OCHj OCHj CH
422 • • a H OCHj CHj N
423 a OH COCHjOCHj H OCHj OCHj CH
424 a a a H OCHj CHj N
425 a OCHj a H OCHj OCHj CH
426 a a H OCHj CHj N
427 a OH COCO2C2HS H OCHj OCHj CH
428 a a H OCHj CHj N
429 a OCHj a H OCHj OCHj CH
430 a a o H OCHj CHj N
431 a OH COOCHj H OCHj OCHj CH
432 a a a H OCHj CHj N
433 a OCHj a H OCHj OCHj CH
434 a a a H OCHj CHj N
435 • OH Cyldopropy! H OCHj OCHj CH
436 a a • H OCHj CHj N
437 a OCHj a H OCHj OCHj CH
438 a a a H OCHj CHj N
439 a OH COCeHs H OCHj OCHj CH
440 a a a H OCHj CHj N
441 a OCHj a H OCHj OCHj CH
442 a a o H OCHj CHj N
443 w OH C0CH(CHj)2 H OCHj OCHj CH
444 a a H OCHj CHj N
445 a OCHj • H OCHj OCHj CH
-51 CZ 290929 B6
Př. R1 R4 Rs R7 X Y z
446 • a a H OCHj CHj N
447 • OH coch-ch2 H OCHj OCHj CH
448 * B B H OCHj CHj N
449 • OCHj • H OCHj OCHj CH
450 • • 8 H OCHj CHj N
451 OH COC-CH H OCHj OCHj CH
4S2 B 8 H OCHj CHj N
453 • OCHj S H OCHj OCHj CH
454 • w - H OCHj CHj N
455 • OH SOjCHj H OCHj OCHj CH
456 • • a H OCHj CHj N
457 B OCHj a H OCHj OCHj CH
458 B w H OCHj CHj N
459 a OH SO2NHCHj H OCHj OCHj CH
460 B B 8 H OCHj CHj N
461 B OCHj w H OCHj OCHj CH
462 a a a H OCHj CHj N
463 B OH SO2N(CHj)2 H OCHj OCHj CH
464 a s a H OCHj CHj N
465 a OCHj B H OCHj OCHj CH
466 w a a H OCHj CHj N
467 • C2H5 CHO H OCHj OCHj CH
468 B B B H OCHj CHj N
469 s e COCHj H OCHj OCHj CH
470 B 8 a H OCHj CHj N
471 a w Cykloprapyl H OCHj OCHj CH
472 B o O H OCHj CHj N
473 a a COCHjCI H OCHj OCHj CH
474 a • B H OCHj CHj N
475 a w COCFj H OCHj OCHj CH
476 B a a H OCHj CHj N
477 B B COOCHj H OCHj OCHj CH
478 B a a H OCHj CHj N
479 B a COCgHg H OCHj OCHj CH
480 B a a H OCHj CHj N
-52CZ 290929 B6
ΡΓ. Rl R4 Rs R7 X Y Z
481 CONHC2H5 H OCHj OCHj CH
482 ’ • H OCHj CHj N
483 · • CSNHC2Hs H OCHj OCHj CH
484 ’ • a H OCHj CHj N
485 SO2CH3 H OCHj OCHj CH
486 ’ • H OCHj CHj N
487 ’ • so2nhch3 H OCHj OCHj CH
488 · H OCHj ch3 N
489 * • SO2N(CH3)2 H OCHj OCHj CH
490 ’ a • H OCHj ch3 N
491 a SO2C6Ks H OCHj OCHj CH
492 · a H OCHj ch3 N
493 C02 CjHg H CHO H och3 OCHj CH
494 · a a H OCHj ch3 N
495 · a coch3 H OCHj OCHj CH
496 a a H OCHj CHj N
497 a so2ch3 H och3 OCHj CH
498 ’ a a H och3 CHj N
499 ch3 CHO H OCHj OCHj CH
500 * a • H och3 CHj N
501 a coch3 H OCHj och3 CH
502 a a H och3 CHj N
503 · • so2ch3 H och3 OCHj CH
504 * a a H och3 CHj N
505 c2h5 CHO H och3 OCHj CH
506 * a a H OCHj ch3 N
507 ’ a coch3 H OCHj OCHj CH
508 * a - H OCHj CHj N
509 a so2ch3 H OCHj OCHj CH
510 ' a a H OCHj CHj N
511 OH CHO H och3 OCHj CH
512 ’ a a H och3 ch3 N
513 ’ a COCH3 H OCHj OCHj CH
514 a a H OCHj CHj N
515 ’ W SO,CH, H OCHj OCHj CH
-53CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y Z
516 - • a H OCHj CHj N
517 • OCHj CHO H OCHj OCHj CH
518 • a H OCHj CHj N
519 • C0CH3 H OCHj OCHj CH
520 • a a H OCHj CHj N
521 COj-n-Bu H CHO H • OMe CH
522 CONMe2 Me a H a Me N
523 CONHMe H a H a OMe CH
524 COSMe Me CO-Me H • Me N
525 CO2Me n-Bu CHO H OMe CH
526 • n-Bu a H a Me N
527 H H OCH,CF, NMe2 a
528 W Me a H a a a
529 w H CO-Me H w a a
530 Me H o a a
531 » • S02CH3 H OCHj OCHj CH
532 H a a H OCHj CHj N
533 CH. ?-- H OCHj OCHj CH
534 * a H OCHj CHj N
-54CZ 290929 B6
Rs
Př. r’ r4
R7 X Y
Z t.t.
1 2 CO2CH3 • H CHC a a H H 0CH3 och3 OCHj CHj CH CH
3 a a a H ch3 CHj CH
4 a a o H ch3 oc2h5 CH
5 a a a H och3 OCHj N
6 a a H och3 CHj N
7 a a a H och3 Cl CH
8 a a a H ocf2h CHj CH
9 a a H ocf2h 0CF2H CH
10 a a a H OCHj Br CH
11 a a a H och3 0C2H5 CH
12 a a a H OCHj SCH3 CH
13 a • a H OCHj 0C2H5 N
14 a a a H OCHj oc3h7 CH
15 a a o H CHj Cl CH
16 a a a H a OC2H5 CH
17 a a a H oc2h5 OC2HS CH
18 a a a H c2h5 OCHj CH
19 a a a H cf3 OCHj CH
20 a a · H 0CH2CFj CHj CH
21 a a a H 0CH2CFj OCHj CH
22 a o a H OCHjCFj 0CH2CFj CH
23 a a a H OCH2CF3 OCHj N
24 a a a H OCHj CHIOCHjIj CH
-55CZ 290929 B6
Pr. R1 R4 R5 R7 X Y 2 t,t.
25 a CH, OCH, OCH, CH
26 a a CH, OCH, CH, N
27 a H COCH, H OCH, OCH, CH 198-200
28 a a a H OCH, CH, CH
29 a a a H CH, CH, CH
30 • a a H CH, oc2hs CH
31 o H OCH, OCH, N
32 a a H OCH, CH, N
33 a a H OCH, Cl CH
34 • • a H 0CF,H CH, CH
35 a a » H OCF,H OCF2H CH
36 a • • H OCH, Br CH
37 * a H OCH, OC2H5 CH
38 • a a H OCH, SCH, CH
39 a a H OCH, OC2HS N
40 • a w H OCH, oc3h7 CH
41 a a H CH, Cl CH
42 a a a H Cl OC2H5 CH
43 a a a H 0C2H5 OC2H5 CH
44 a a a H c2h5 OCH, CH
45 M w a H cf3 OCH, CH
46 a a a H och2cf. CH, CH
47 a a a H OCHjCF, OCH, CH
48 a a H 0CH2CF, OCH2CF, CH
49 a w a H och2cf. OCH, N
50 a a o H OCH, CH(OCH,)2 CH
51 a a a CH, OCH, OCH, CH
52 a a a CH, OCH, CH, N
53 a CH, CHO H OCH, OCH, CH
54 a a a H OCH, CH, CH
55 a a a H CH, CH, CH
56 a a a H CH, OC2HS CH
57 W a o H OCH, OCH, N
58 a a o H OCH, CH, N
59 a a a H OCH, a CH
-56CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y z
60 • • a H OCFjH ch3 CH
61 w tt a H OCF2H OCFjH CH
62 w n a H och3 Br ch
63 a a H och3 0C2H5 ch
64 * • H och3 sch3 CH
65 a H och3 oc2h5 N
66 tt » a H och3 oc3h7 CH
67 • v a H ch3 Cl CH
68 a H Cl oc2H5 CH
69 tt H OC2H5 0C2Hs CH
70 tt H C2H5 och3 CH
71 tt a H cf3 och3 CH
72 n a H och2cf3 ch3 CH
73 * a H och2cf3 och3 CH
74 tr a H och2cf3 och2cf3 CH
75 » tt • H och2cf3 OCHj N
76 • tt » H och3 CH(0CH3l2 CH
77 « 1» ch3 och3 OCHj CH
78 « • ch3 och3 ch3 N
79 1» ch3 coch3 H OCHj och3 CH
80 a a H och3 ch3 CH
81 tt tt H ch3 ch3 CH
82 tt tt a H ch3 oc2h5 CH
83 • tt H och3 och3 N
84 1» R H OCHj ch3 N
85 tt w H och3 Cl CH
86 tt a • H OCFjH ch3 CH
67 • tt • H OCF2H 0CF2H CH
88 R a « H och3 Br CH
89 tt • W H och3 0C2H5 CH
90 » a a H och3 sch3 CH
91 » a H och3 oc2h5 N
92 tt a • H och3 oc3h7 CH
93 1» H ch3 Cl CH
94 tt » H Cl oc2h5 CH
-57CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y Z
95 a H 0C2H5 OC2H5 CH
96 * a H c2hs OCH, CH
97 • a • H CF, OCH, CH
98 a a • H OCH2CF, CH, CH
99 a a H OCHjCF, OCH, CH
100 a • H OCH2CF, OCHjCF, CH
101 a a H och2cf, OCH, N
102 a a a H OCH, CH(OCH,)2 CH
103 a a a CH, OCH, OCH, CH
104 a a CH, OCH, CH, N
105 a H so2ch. H OCH, OCH, CH
106 a a H OCH, CH, CH
107 « • H CH, CH, CH
108 a a a H OCH, OCH, N
109 a a a H OCH, CH, N
110 a a a H 0C2H5 NHCH, N
111 a a a CH, OCH, OCH, CH
112 a a a CH, OCH, CH, N
113 a CH, so2ch. H OCH, OCH, CH
114 a a a H OCH, CH, CH
115 • w a H CH, CH, CH
116 a a a H OCH, OCH, N
117 a a a H OCH, CH, N
118 a a a H 0C2Hs NHCH, N
119 a a a CH, OCH, OCH, CH
120 a a a CH, OCH, CH, N
121 a OH CHO H OCH, OCH, CH
122 a • a H OCH, CH, CH
123 a a a H CH, CH, CH
124 a a a H OCH, OCH, N
125 a a H OCH, CH, N
126 a a a H OC2H5 NHCH, N
127 a a a CH, OCH, OCH, CH
128 a a a CH, OCH, CH, N
129 w OCH, CHO H OCH, OCH, CH
-58CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y z
130 a a a H OCHj CH3 CH
131 a a H CH, CHj CH
132 • a a H OCHj OCHj N
133 a a a H OCHj CHj N
134 a a a H OC2Hs NHCHj N
135 a a a CHj OCHj OCHj CH
136 a a a CHj OCHj CHj N
137 a OH COCH3 H OCHj OCHj CH
138 a a H OCHj CHj CH
139 a a a H CHj CHj CH
140 a a a H OCHj OCHj N
141 a 8 a H OCHj CHj N
142 a a a H oc2h5 NHCHj N
143 a a a CHj OCHj OCHj CH
144 a a a CH3 OCHj CHj N
145 a OCHj COCHj H OCHj OCHj CH
146 w a a H OCHj CHj CH
147 a a a H CHj CHj CH
148 a a a H OCHj OCHj N
149 a a a H OCHj CHj N
150 a a a H oc2hs NHCHj N
151 a a w CH3 OCHj OCHj CH
152 a o a CHj OCHj CHj N
153 a H C0C2Hs H OCHj OCHj CH
154 a a a H OCHj CHj CH
155 a a a H OCHj OCHj N
156 a a a H OCHj CHj N
157 a CHj a H OCHj OCHj CH
158 a a a H OCHj CHj CH
159 a a a H OCHj OCHj N
160 a a a H OCHj ch3 N
161 w H COCHjOCHj H OCHj OCHj CH
162 a 8 a H OCHj CHj CH
163 a a a H OCHj OCHj N
164 a • a H OCHj CHj N
-59CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y Z
165 a ch3 a H OCHj OCH, CH
166 • • a H OCH3 CH, CH
167 w * a H OCHj OCH, N
168 a a H och, CH, N
169 • H COCO,C,HS H och3 OCH, CH
170 a a a H OCH, CH, CH
171 • a a H OCHj OCH, N
172 a a H OCH, CH, N
173 a ch. a H OCH, OCH, CH
174 a w a H OCH, CH, CH
175 a a a H OCH3 OCH, N
176 a a a H och3 CH, N
177 a H COCF3 H och3 OCH, CH
178 a a a H OCH, CH, CH
179 a a a H OCH, OCH, N
180 a a a H OCH, CH, N
181 a CH3 a H OCH, OCH, CH
182 a a a H OCH, CH, CH
183 a a a H OCH, OCH, N
184 a a a H OCH, CH, N
185 a H COOCHg H OCH, OCH, CH
186 a a a H OCH, CH, CH
187 * a a H OCH, OCH, N
188 a W a H OCH, CH3 N
189 a ch3 a H OCH, och, CH
190 a a a H OCH, CH, CH
191 a a a H OCH, OCH, N
192 a a a H OCH, CH, N
193 a H CONHC2Hs H OCH, OCH, CH
194 a a a H OCH, ch3 CH
195 a a a H OCH, OCH, N
196 » a a H OCH, CH, N
197 a ch3 a H OCH, OCH, CH
198 a a a H OCH, CH, CH
199 a a a H OCH, OCH, N
-60CZ 290929 B6
Př. R’ R* Rs R7 X Y Z
200 a a a H och3 ch3 N
201 a H CSNHC2H5 H och3 OCHj CH
202 • O a H och3 ch3 CH
203 a a a H OCHj och3 N
204 a a H och3 ch3 N
205 a ch3 a H och3 och3 CH
206 a • a H och3 ch3 CH
207 a a a H OCHj OCHj N
208 a a a H och3 CHj N
209 a H S02NHCH3 H och3 och3 CH
210 a a a H och3 ch3 CH
211 a a a H och3 och3 N
212 a a a H och3 ch3 N
213 a ch3 a H och3 och3 CH
214 a a a H och3 ch3 CH
215 a o a H och3 OCHj N
216 a a a H och3 CHj N
217 a H S02N(CH31j H och3 OCHj CH
218 a a o H och3 ch3 CH
219 a a a H och3 och3 N
220 a a a H och3 ch3 N
221 a CH3 a H och3 och3 CH
222 a a a H och3 ch3 CH
223 a a a H och3 och3 N
224 w a • H och3 ch3 N
225 a -ch2ch2ch2co- H och3 OCHj CH
226 a a H och3 CHj CH
227 a a H och3 och3 N
228 a a H och3 CH3 N
229 a -ch2ch2ch2so2- H och3 och3 CH
230 a a H och3 ch3 CH
231 a a H och3 och3 N
232 a a H och3 ch3 N
233 a ’CH2CHjCH2CH2CO- H och3 och3 CH
234 a a H och3 CHj CH
-61 CZ 290929 B6
Pr. R1 R* R5 R7 X Y z
235 a • H OCHj OCHj N
236 a - H OCHj CHj N
237 a -CH2CH2CH2CH2SO2- H OCHj OCHj CH
238 • a H OCHj CHj CH
239 a a H OCHj OCHj N
240 a a H OCHj CHj N
241 a -ch2ch2och2ch2- H OCHj OCHj CH
242 a a H OCHj CHj CH
243 N a H OCHj OCHj N
244 a a H OCHj CHj N
245 • H C0C3H7 H OCHj OCHj CH
246 a a a H OCHj CHj CH
247 a a O H OCHj OCHj N
248 a a a H OCHj CHj N
249 a CHj a H OCHj OCHj CH
250 a O a H OCHj CHj CH
251 a a a H OCHj OCHj N
252 a a a H OCHj CHj N
253 a H C0CH2Cl H OCHj OCHj CH
254 a a a H OCHj CHj CH
255 a a w H OCHj OCHj N
256 w a a H OCHj CHj N
257 CHj H OCHj OCHj CH
258 a a a H OCHj CHj CH
259 a a H OCHj OCHj N
260 a a a H OCHj CHj N
261 a H C0CHCI2 H OCHj OCHj CH
262 a a a H OCHj CHj CH
263 • w a H OCHj OCHj N
264 a a a H OCHj CHj N
265 a CH3 a H OCHj OCHj CH
266 a a a H OCHj CHj CH
267 a a a H OCHj OCHj N
268 a a a H OCHj CHj N
269 a H COCCIj H OCHj OCHj CH
-62CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y z
270 a a H OCHj ch3 CH
271 • a a H OCHj och3 N
272 a a H och3 ch3 N
273 8 CH, a H OCHj och3 CH
274 W a a H OCHj ch3 CH
275 a a H och3 och3 N
276 a • a H och3 CHj N
277 • H coch=ch2 H OCHj OCHj CH
278 a H OCHj CHj CH
279 a a H OCHj och3 N
280 a a a H och3 ch3 N
281 a ch3 a H och3 och3 CH
282 M a a H och3 ch3 CH
283 II 8 a H OCHj och3 N
284 a a H och3 ch3 N
285 a H COC-CH H och3 och3 CH
286 a a a H och3 ch3 CH
287 a o a H OCHj OCHj N
288 w a a H och3 CHj N
289 a ch3 a H och3 OCHj CH
290 a a a H och3 CHj CH
291 a a a H och3 OCHj N
292 a a a H OCHj CHj N
293 a H coc6h5 H och3 OCHj CH
294 • a a H OCHj CHj CH
295 a a a H och3 OCHj N
296 a a a H och3 CHj N
297 a CH3 a H och3 OCHj CH
298 a a a H OCHj CHj CH
299 a a a H och3 OCHj N
300 • a a H och3 CHj N
301 a SOjCjHg S02C6H5 H och3 OCHj CH
302 a a a H och3 CHj CH
303 a a a H och3 OCHj N
304 • a a H och3 CHj N
-63CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y Z
305 S0jCH3 SOjCHj H OCHj OCHj CH
306 a a a H OCHj CHj CH
307 a • H OCHj OCHj N
308 • a • H OCHj CHj N
309 • H C0CH2Br H OCHj OCHj CH
310 a a a H OCHj CHj N
311 a ch3 a H och3 OCHj CH
312 a a a H OCHj CHj N
313 • H COCHjF H OCHj OCHj CH
314 • - a H OCHj CHj N
315 a ch3 a H OCHj OCHj CH
316 a a H OCHj CHj N
317 a H coch2c»ch H och3 OCHj CH
318 a • a H OCHj CHj N
319 a ch3 a H OCHj OCHj CH
320 a a H OCHj CHj N
321 a H coco2ch3 H OCHj OCHj CH
322 a a 0 H OCHj CHj N
323 a ch3 a H OCHj OCHj CH
324 a a • H OCHj ch3 N
325 a H CO2C2H5 H OCHj OCHj CH
326 O a a H och3 ch3 N
327 a ch3 a H OCHj □CHj CH
328 a o a H OCHj CH3 N
329 a H COSCHj H OCHj OCHj CH
330 a • a H OCHj CHj N
331 a ch3 a H OCHj OCHj CH
332 • a a H OCHj CHj N
333 a H CSOCHj H OCHj OCHj CH
334 a a a H och3 CHj N
335 a CHj a H OCHj OCHj CH
336 a a a H OCHj CHj N
337 a H CSSCHj H OCHj och3 CH
338 a • a H OCHj CHj N
339 a CHj a H OCHj OCHj CH
-64CZ 290929 B6
Pr. RT R* Rs R7 X Y z
340 a a a H OCHj CHj N
341 Λ H C0CH(CHj)a H OCHj OCHj CH
342 « • a H OCHj CH, N
343 • ch3 a H OCHj OCHj CH
344 • a a H OCHj CHj N
345 « H C0C(CHj)3 H OCHj OCHj CH
346 * a a H OCHj CHj N
347 4» CHj a H OCHj OCHj CH
348 • a w H OCHj CHj N
349 W H CO-Cyklopropyl H OCHj OCHj CH
350 - a H OCHj CHj N
351 • CHj • H OCHj OCHj CH
352 - a H OCHj CHj N
353 a H CO-Cyklobutyl H OCHj OCHj CH
354 • a a H OCHj CHj N
355 • CHj » H OCHj OCHj CH
356 a a a H OCHj CHj N
357 a H CO-Cyklopentyl H OCHj OCHj CH
358 a a a H OCHj CHj N
359 a CHj a H OCHj OCHj CH
360 a a a H OCHj CHj N
361 • H CO-Cyklohexyl H OCHj OCHj CH
362 a a a H OCHj CHj N
363 o CHj a H OCHj OCHj CH
364 a - a H OCHj CHj N
365 a H C0NHCH2CH2CI H OCHj OCHj CH
365 a a a H OCHj CHj N
367 a CHj a H OCHj OCHj CH
368 a a a H OCHj CHj N
369 a H CSNHCH2CH2C1 H OCHj OCHj CH
370 a a a H OCHj CHj N
371 a CHj a H OCHj OCHj CH
372 a a a H OCHj CHj N
373 a H C0NH-n-C4H9 H OCHj OCHj CH
374 a a a H OCHj CHj N
-65CZ 290929 B6
Př. R’ R4 Rs R7 X Y z
375 a ch3 a H OCHj OCHj CH
376 • a H OCHj ch3 N
377 • H CSNHCHj H OCHj och3 CH
378 a a H OCHj CHj N
379 a ch3 a H OCHj OCHj CH
380 a • H OCHj CHj N
381 • H CSNHCHjCH - CH2 H OCHj OCHj CH
382 V a a H OCHj ch3 N
383 • ch3 a H OCHj och3 CH
384 a a H och3 CHj N
385 a ch3 CSNHCHjCOCHj H OCHj och3 CH
386 a a • H och3 CHj N
387 a CHj CSNHCHjCOC2Hg H OCHj OCHj CH
388 w a H OCHj CHj N
389 a CHj CONHCHjCOCHj H OCHj OCHj CH
390 a a a H OCHj CHj N
391 a CHj CONHCHjCOCjHg H OCH3 OCHj CH
392 a a a H och3 CHj N
393 M •CONHCHjCO- H OCHj OCHj CH
394 a a H OCHj CH3 N
395 « H SOjCHjF H och3 OCHj CH
396 a a a H OCHj CH3 N
397 w CH3 a H och3 OCHj CH
398 a • a H och3 CHj N
399 w H SOjCFj H OCHj OCHj CH
400 a a a H och3 CHj N
401 a ch3 a H OCHj OCHj CH
402 a a a H OCHj ch3 N
403 a H SOjCjHg H och3 OCHj CH
404 a a a H OCHj CHj N
405 a CHj a H OCHj OCHj CH
406 a a H OCHj CHj N
407 a H H OCHj OCHj CH
408 a a a H OCHj CHj N
409 a CHj a H OCHj OCHj CH
-66CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y Z
410 • H OCHj CHj N
411 OH COCjHg H OCHj OCHj CH
412 a 8 H OCHj CHj N
413 OCHj • H OCHj OCHj CH
414 a H OCHj CHj N
415 OH COCHjCI H OCHj OCHj CH
416 a H OCHj CHj N
417 OCHj a H OCHj OCHj CH
418 a H OCHj ch3 N
419 OH COCFj H OCHj OCHj CH
420 a H OCHj CH3 N
421 OCHj 8 H OCHj OCHj CH
422 a a H OCHj CHj N
423 ’ OH COCHjOCHj H OCHj OCHj CH
424 · a H OCHj CHj N
425 OCHj a H OCHj OCHj CH
426 w a H OCHj CHj N
427 OH COCO2C2H5 H OCHj OCHj CH
428 ’ a a H OCHj CHj N
429 · OCHj H OCHj OCHj CH
430 • • H OCHj CHj N
431 OH COOCHj H OCHj OCHj CH
432 • a H OCHj CHj N
433 OCHj 9 H OCHj OCHj CH
434 · • • H OCHj CHj N
435 OH Cykloprppyl H OCHj OCHj CH
436 ’ a a H OCHj ch3 N
437 OCHj a H OCHj OCHj CH
438 a o H OCHj CHj N
439 OH COC6HS H OCHj OCHj CH
440 ’ a a H OCHj CHj N
441 OCHj w H OCHj OCHj CH
442 ’ a a H OCHj CHj N
443 OH COCH(CHj)2 H OCHj OCHj CH
444 ’ a a H OCHj CHj N
-67CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y Z
445 • OCHj .a H OCHj OCHj CH
446 a a a H OCHj CHj N
447 8 OH COCH=CH2 H OCHj OCHj CH
448 • a a H OCHj CHj N
448 a OCHj a H OCHj OCHj CH
450 a a a H OCHj CHj N
451 a OH COC-CH H OCHj OCHj CH
452 a a a H OCHj CHj N
453 * OCHj a H OCHj OCHj CH
454 a a - H OCHj CHj N
455 a OH SOjCHj H OCHj OCHj CH
456 a a a H OCHj CHj N
457 a OCHj a H OCHj OCHj CH
458 a a a H OCHj CHj N
459 a OH SOjNHCHj H OCHj OCHj CH
460 a a a H OCHj CHj N
461 a OCHj a H OCHj OCHj CH
462 a a a H OCHj CHj N
463 a OH SOjNlCHjjj H OCHj OCHj CH
464 a a a H OCHj ch3 N
465 a OCHj a H OCHj OCHj CH
466 a a * H OCHj CHj N
467 a c2h5 CHO H OCHj OCHj CH
468 a a a H OCHj CHj N
469 a - a COCHj H OCHj OCHj CH
470 a a a H OCHj CHj N
471 a a Cyklopropyl H OCHj OCHj CH
472 a a a H OCHj CHj N
473 a C0CH2C1 H OCHj OCHj CH
474 a a a H OCHj CHj N
475 a a COCFj H OCHj OCHj CH
476 a a a H OCHj CHj N
477 a a COOCHj H OCHj OCHj CH
478 a a a H OCHj CHj N
479 a a COCeHs H OCHj OCHj CH
-68CZ 290929 B6
ΡΓ. R’ R4 R5 R7 X Y Z
480 * • H OCHj CHj N
481 a C0NHC2Hs H OCHj OCHj CH
482 ’ a Η OCHj CHj N
483 • CSNHC2H5 H OCHj OCHj CH
484 H OCHj CHj N
485 ’ • SOjCHj H OCHj OCHj CH
486 «· a H OCHj CHj N
487 ’ • SOjNHCHj H OCHj OCHj CH
488 a H OCHj CHj N
489 • SO2N(CH3)2 H OCHj OCHj CH
490 • a H OCHj CHj N
491 SOjCgHg H OCHj OCHj CH
492 ’ a H OCHj CHj N
493 CO2 c2hs h CHO H OCHj OCHj CH
494 a H OCHj CHj N
495 ’ • COCHj H OCHj OCHj CH
496 ’ a a H OCHj CHj N
497 • SO2CHj H OCHj OCHj CH
498 • H OCHj CHj N
499 CHj CHO H OCHj OCHj CH
500 a H OCHj CHj N
501 a COCHj H OCHj OCHj CH
502 * a a H OCHj CHj N
503 · a SO2CHj H OCHj OCHj CH
504 ’ a • H OCHj CHj N
505 ' c2h5 CHO H OCHj OCHj CH
506 ’ 8 a H OCHj CHj N
507 · a COCHj H OCHj OCHj CH
508 ’ a a H OCHj CHj N
509 ’ a SOjCHj H OCHj OCHj CH
510 * a 8 H OCHj CHj N
511 OH CHO H OCHj OCHj CH
512 a 0 H OCHj CHj N
513 ’ a COCHj H OCHj OCHj CH
514 ’ a a H OCHj CHj N
-69CZ 290929 B6
Př. R1 R* Rs R7 X Y z
515 • • so2ch3 H och3 OCHj CH
516 • • • H och3 ch3 N
517 • och3 CHO H och3 OCHj CH
518 • • H och3 CHj N
519 • C0CH3 H och3 OCHj CH
520 • a H och3 ch3 N
521 COO-n-Bu H CHO H • OMe CH
522 CONMe2 Me • H a Me N
523 CONHMe H • H a OMe CH
524 COSMe Me CO-Me H a Me N
525 COOMe n-Bu CHO H a OMe CH
526 a a • H a Me N
527 H a H och2cf. NMe2 N
528 a Me a H a a N
529 • H CO-Me H a N
530 a Me a H a 8 N
531 • • SOjCH3 H OCHj OCHj CH
532 a 8 H OCHj CHj N
533 8 CH,SÍ H OCH3 OCHj CH
534 H OCHj CHj N
535 COjCHj H COCHj H OCHj OCHj CH
270
-70CZ 290929 B6 (Id)
Tabulka 4
Př. R1 R4 R5 R7 X Y Z
1 co2ch3 H CHO H 0CH3 och3 CH
2 a a a H och3 CHj CH
3 a a a H ch3 ch3 CH
4 M a a H ch3 OC2Hs CH
5 • a a H och3 och3 N
6 a a o H och3 CHj N
7 • a a H och3 a CH
8 * a a H OCF2H CH3 CH
9 • a a H OCF2H ocf2h CH
10 a a H och3 Br CH
11 a a a H och3 oc2h5 CH
12 • a a H OCHj SCHj CH
13 W a a H OCHj OCjHs N
14 a a • H OCHj oc3h7 CH
15 • a a H ch3 Cl CH
16 a a a H Cl oc2h5 CH
17 a a a H 0C2Hs 0C2Hs CH
18 a a a H c2h5 OCHj CH
19 a a a H cf3 och3 CH
20 a a H och2cf3 CHj CH
21 a a a H och2cf3 OCHj CH
22 a o a H och2cf3 och2cf3 CH
23 a a a H 0CH2CF3 OCHj N
24 a a a H OCHj CH(OCHj)2 CH
-71 CZ 290929 Β6
R4 Rs R7 X Y Z t.t.
» a ch3 och3 OCHj CH
a a ch3 och3 CH3 N
Η coch3 H OCHj OCHj CH
a H och3 CH, CH
a a H CHj CHj CH
Β a H CH3 oc2h5 CH
W a H och3 OCHj N
Β • H och3 CHj N
β o H och3 Cl CH
a w H OCF2H CHj CH
a a H 0CF2H ocf2h CH
a 8 H 0CH3 Br CH
a B H och3 0C2Hs CH
a 8 H och3 SCHj CH
a a H och3 0C2Hs N
a o H och3 oc3h7 CH
a 8 H ch3 Cl CH
a a H Cl OC2Hs CH
w a H oc2hs OCjHg CH
a a H CjH5 OCHj CH
B a H cf3 OCHj CH
W a H och2cf3 CHj CH
a a H OCH2CF3 OCHj CH
a a H OCH2CF3 OCH2CF3 CH
a w H och2cf3 OCHj N
B • H 0CH3 CH(0CHj)2 CH
a a ch3 och3 OCHj CH
a a ch3 OCHj CHj N
ch3 CHO H och3 OCHj CH 150-151
a H OCHj CHj CH
a H ch3 CHj CH
w w H ch3 oc2h5 CH
B w H och3 OCHj N
a a H och3 CHj N
8 a H och3 Cl CH
-72CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y Z
60 a a w H 0CF2H CHj CH
61 a a H ocf2h ocf2h CH
62 a • H och3 Br CH
63 • a H OCHj 0C2H5 CH
64 • a H OCHj sch3 CH
65 • • a H och3 oc2hs N
66 a a H och3 oc3h7 CH
67 a a a H CHj Cl CH
68 a a v H Cl oc2h5 CH
69 a a a H 0C2Hs oc2hs CH
70 a a H c2h5 OCHj CH
71 a a a H cf3 OCHj CH
72 o a H OCH2CF3 CHj CH
73 a a u H och2cf3 OCHj CH
74 a H och2cf3 och2cf3 CH
75 a a a H 0CH2CF3 OCHj N
76 a a a H och3 CH(OCH3)2 CH
77 a a a CHj och3 och3 CH
78 a w v ch3 och3 ch3 N
79 a CHj coch3 H OCHj och3 CH
80 a a a H och3 ch3 CH
81 a a a H CHj ch3 CH
82 a a a H CHj 0C2Hs CH
83 a a a H OCHj OCHj N
84 a w w H och3 ch3 N
85 a a H OCHj Cl CH
86 a a a H ocf2h CHj CH
87 a • a H 0CF2H 0CF2H CH
88 a « a H OCHj Br CH
89 a • a H och3 0C2H5 CH
90 a a a H och3 sch3 CH
91 w a a H OCHj oc2h5 N
92 a • a H OCHj oc3h7 CH
93 a a a H CHj Cl CH
94 a a • H Ct 0C2H5 CH
-73CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y Z
95 « o a H OC,HS OCjHg CH
96 w a H CiH5 OCH, CH
97 a a a H OCH, CH
98 a a a H och2cf. CH, CH
99 • a • H och2cf. OCH, CH
100 • a a H och2cf. OCHjCF, CH
101 a a H och2cf. OCH, N
102 a a H OCH, CHIOCH,», CH
103 o a CH, OCH, OCH, CH
104 • a a CH, OCH, CH, N
105 • H S0,CH, H OCH, OCH, CH
106 a a H OCH, CH, CH
107 a a a H CH, CH, CH
108 a a a H OCH, OCH, N
109 a a a H OCH, CH, N
110 a a a H OC,Hg NHCH, N
111 a a a CH, OCH, OCH, CH
112 a a a CH, OCH, CH, N
113 a CH, S0,CH, H OCH, OCH, CH
114 a a a H OCH, CH, CH
115 a a • H CH, CH, CH
116 a a H OCH, OCH, N
117 a a a H OCH, CH, N
118 a a a H 0C2Hs NHCH, N
119 a 0 CH, OCH, OCH, CH
120 a a 0 CH, OCH, CH, N
121 a OH CH0 H OCH, OCH, CH
122 a a • H OCH, CH, CH
123 w • 0 H CH, CH, CH
124 a • a H OCH, OCH, N
125 a a H OCH, CH, N
126 a a a H 0C2Hs NHCH, N
127 a a a CH, OCH, OCH, CH
128 a a a CH, OCH, CH, N
129 a OCH, CHO H OCH, OCH, CH
-74CZ 290929 B6
Př. R1 R4 Rs R7 X Y z
130 • a a H och3 ch3 CH
131 • a o H ch3 CH, CH
132 • a a Η och3 och3 N
133 * a a H och3 ch3 N
134 • a • H oc2h5 nhch3 N
135 • a a ch3 och3 och3 CH
136 a a ch3 och3 ch3 N
137 • OH coch3 Η och3 och3 CH
138 • a Η OCHj ch3 CH
139 a a Η ch3 ch3 CH
140 a a a Η och3 och3 N
141 • a a Η 0CH3 ch3 N
142 * a Η oc2h5 nhch3 N
143 * a a ch3 och3 och3 CH
144 a a a ch3 och3 ch3 N
145 a och3 coch3 Η och3 och3 CH
146 a a • Η och3 ch3 CH
147 a a • Η CH, ch3 CH
148 • a a Η OCH3 och3 N
149 a a a Η och3 ch3 N
150 a a a Η 0C2Hs nhch3 N
151 a a • ch3 0CH3 och3 CH
152 a a a ch3 0CH3 ch3 N
153 a Η coc2hs Η och3 och3 CH
154 a a • Η och3 ch3 CH
155 a a a Η och3 och3 N
156 a • a Η och3 ch3 N
157 a ch3 a Η och3 och3 CH
158 a a a Η och3 ch3 CH
159 a a a Η och3 och3 N
160 a • • Η och3 ch3 N
161 a Η coch2och3 Η och3 och3 CH
162 a a a Η och3 ch3 CH
163 a a « Η och3 och3 N
164 a a a Η och3 ch3 N
-75CZ 290929 B6
’Γ. R’ R4 Rs R7 X Y z
165 • ch3 a H OCHj OCHj CH
166 a a a H OCH3 CHj CH
167 a a a H OCHj OCHj N
168 a a a H OCHj CHj N
169 a H CO CO^CjHg H OCHj OCHj CH
170 • a a H OCHj CHj CH
171 • O a H OCHj OCHj N
172 a a a H OCHj CHj N
173 8 CHj a H OCHj OCHj CH
174 a a a H OCHj CHj CH
175 a • a H OCHj OCHj N
176 a a a H OCHj CHj N
177 a H COCFj H OCHj OCHj CH
178 w o a H OCHj CHj CH
179 a a a H OCHj OCHj N
180 a a a H OCHj CHj N
181 a CHj a H OCHj OCHj CH
182 a a a H OCHj CHj CH
183 a a a H OCHj OCHj N
184 a a a H OCHj CHj N
185 a H COOCHj H OCHj OCHj CH
186 a a w H OCHj CHj CH
187 a a a H OCHj OCHj N
188 a a a H OCHj CHj N
189 a CHj a H OCHj OCHj CH
190 a a a H OCHj CHj CH
191 a o a H OCHj OCHj N
192 a a a H OCHj ch3 N
193 a H CONHCjHs H OCHj OCHj CH
194 a a a H OCHj CHj CH
195 a a a H OCHj OCHj N
196 a a a H OCHj CHj N
197 a ch3 a H OCHj OCHj CH
198 a a a H OCHj CHj CH
199 - a • H OCHj OCHj N
-76CZ 290929 B6
Pr. R1 R4 R5 R7 X Y z
200 a a H OCHj CHj N
201 • H CSNHC2H5 H OCHj OCHj CH
202 a a H OCHj CHj CH
203 w • a H OCHj OCHj N
204 a a a H OCHj CHj N
205 a ch3 a H OCHj OCHj CH
206 a a a H OCHj CHj CH
207 a a o H OCHj OCHj N
208 a a a H OCHj CHj N
209 a H S02NHCH3 H OCHj OCHj CH
210 a a a H OCHj CHj CH
211 a a a H OCHj OCHj N
212 a a a H OCHj CHj N
213 a ch3 a H OCHj OCHj CH
214 a a a H OCHj CHj CH
215 a a • H OCHj OCHj N
216 a a a H OCHj CHj N
217 • H S02N(CH3J2 H OCHj OCHj CH
218 a a H OCHj CHj CH
219 a a a H OCHj OCHj N
220 a a a H OCHj CHj N
221 a ch3 W H OCHj OCHj CH
222 a a H OCHj CHj CH
223 a a a H OCHj OCHj N
224 a a a H OCHj CHj N
225 a -ch2ch2ch2co- H OCHj OCHj CH
226 a a H OCHj CHj CH
227 a a H OCHj OCHj N
228 a a H OCHj CHj N
229 a -ch2ch2ch2so2- H OCHj OCHj CH
230 a a H OCHj CHj CH
231 a • H OCHj OCHj N
232 a a H OCHj CHj N
233 a -ch2ch2ch2ch2co- H OCHj OCHj CH
234 a H OCHj CHj CH
-77CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y Z
235 - H OCH, OCHj N
236 * a H och3 ch3 N
237 a -CH2CH2CH2CH2SOr H OCH, och3 CH
238 a a H OCHj ch3 CH
239 a a H OCHj OCHj N
240 a H OCHj CHj N
241 a -ch2ch2och2ch2- H OCHj OCHj CH
242 a a H OCHj CHj CH
243 a a H och3 OCHj N
244 a a H och. CHj N
245 a H C0C3H7 H och3 och3 CH
246 a o a H OCHj CHj CH
247 a a a H OCHj och3 N
248 a a a H och3 ch3 N
249 a ch3 a H och3 och3 CH
250 a a a H och3 CHj CH
251 a a a H OCHj och3 N
252 a a a H OCHj ch3 N
253 a H C0CH2Cí H och3 OCHj CH
254 a a a H OCHj ch3 CH
255 a a a H OCHj och3 N
256 a a a H OCHj CH3 N
257 a ch3 a H och3 och3 CH
258 a a a H OCHj ch3 CH
259 o • a H OCHj OCHj N
260 a a a H och3 ch3 N
261 a H COCHCIj H OCHj och3 CH
262 w a H och3 ch3 CH
263 a a a H OCHj och3 N
264 a a a H och3 ch3 N
265 a ch3 H och3 och3 CH
266 a a a H OCHj ch3 CH
267 'a a a H OCHj och3 N
268 a a a H och3 CHj N
269 a H COCC13 H OCHj och3 CH
-78CZ 290929 B6
Př. R1 R* R5 R7 X Y Z
270 a a a H 0CH3 ch3 CH
271 • a a H och3 OCHj N
272 a a a H och3 ch3 N
273 ch3 a H och3 OCHj CH
274 a a a H och3 CHj CH
275 a a a H och3 OCHj N
276 • a a H OCHj CHj N
277 a H coch=ch2 H och3 OCHj CH
278 a a a H och3 CHj CH
279 a a H 0CH3 och3 N
280 a a o H och3 ch3 N
281 a ch3 H och3 OCHj CH
282 a a H och3 CHj CH
283 a a o H och3 och3 N
284 • a a H och3 CHj N
285 a H COC-CH H OCHj OCHj CH
286 a a a H och3 ch3 CH
287 a a a H och3 OCHj N
288 a a a H 0CH3 CHj N
289 • ch3 a H och3 OCHj CH
290 a a a H OCHj CHj CH
291 a a H och3 OCHj N
292 a a a H och3 ch3 N
293 a H C0CgH§ H och3 och3 CH
2S4 a a a H och3 ch3 CH
295 a a a H och3 OCHj N
296 a a a H och3 ch3 N
297 a ch3 • H och3 och3 CH
298 a a a H OCHj CHj CH
299 a a H och3 OCHj N
300 a a H och3 CHj N
301 * SO2CeH5 SOjCgHg H och3 OCHj CH
302 a a a H och3 CHj CH
303 a a H och3 OCHj N
304 a a a H OCHj CHj N
-79CZ 290929 B6
Př. R’ R4 Rs R7 X Y z
305 SOjCHj SO2CH3 H OCHj OCHj ch
306 • a a H och3 CHj CH
307 • a a H och3 OCHj N
308 • a H och3 CH3 N
309 H C0CH2Bt H och3 och3 CH
310 • a a H och3 CH3 N
311 • ch3 a H och3 och3 CH
312 • a a H och3 CHj N
313 • H COCH2F H och3 och3 CH
314 a H och3 CHj N
315 a ch3 w H OCHj och3 CH
316 a a a H och3 CHj N
317 a H C0CH2C-CH H 0ch3 OCHj CH
318 a a a H och3 ch3 N
319 ch3 a H och3 och3 CH
320 a a a H och3 ch3 N
321 a H COCa2CH3 H OCHj OCHj CH
322 a a a H OCHj ch3 N
323 a ch3 a H och3 och3 CH
324 a ' a a H 0CH3 ch3 N
325 H CO2C2H5 H och3 OCHj CH
326 a a a H och3 ch3 N
327 a ch3 a H OCHj och3 CH
328 a a a H OCHj ch3 N
329 v H cosch3 H OCHj och3 CH
330 a a a H OCHj ch3 N
331 • ch3 a H och3 OCHj CH
332 a a a H OCHj ch3 N
333 a H CSOCHj H och3 och3 CH
334 a a a H och3 ch3 N
335 a ch3 a H och3 och3 CH
336 9 a a H och3 ch3 N
337 H cssch3 H och3 och3 CH
338 a a a H och3 ch3 N
339 a CH3 a H och3 och3 CH
-80CZ 290929 B6
Př. R’ R* Rs R7 X Y Z
340 • a a H OCHj CHj N
341 H C0CH(CHj)2 H OCHj OCHj CH
342 • • a H OCHj CHj N
343 • CH, a H OCHj OCHj CH
344 • • a H OCHj CHj N
345 H C0C(CHj)j H OCHj OCHj CH
346 • O a H OCH, CHj N
347 • CHj a H OCHj OCHj CH
348 a a H OCHj CHj N
349 • H CO-CyklOpropyl H OCHj OCHj CH
350 a • a H OCHj CHj N
351 a CHj a H OCHj OCHj CH
352 a a a H OCHj CHj N
353 a H CO-CyklobirtYÍ H OCHj OCHj CH
354 a a a H OCHj CHj N
355 a CHj a H OCHj OCHj CH
356 e a • H OCHj CHj N
357 a H CO-Cykloper>tyl H OCHj OCHj CH
358 a a H OCHj CHj N
359 a ch3 H OCHj OCHj CH
360 a o a H OCHj CHj N
361 a H CO-Cyklohexyl H OCHj OCHj CH
362 a a a H OCHj CHj N
363 a CHj a H OCHj OCHj CH
364 • a a H OCHj CHj N
365 a H C0NHCH2CH2CI H OCHj OCHj CH
366 a a a H OCHj CHj N
367 a CHj a H OCHj OCHj CH
368 a a a H OCHj CHj N
369 a H CSNHCH2CH2CI H OCHj OCHj CH
370 a a a H OCHj CHj N
371 a CHj a H OCHj OCHj CH
372 a a a H OCHj CHj N
373 a H C0NH-n-C4H9 H OCHj OCHj CH
374 a a H OCHj CHj N
-81 CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y Z
375 CHj H OCHj OCHj CH
376 • a o H OCHj CHj N
377 a H CSNHCHj H OCHj OCHj CH
378 a a a H OCHj CHj N
379 a CHj a H OCHj OCHj CH
380 a a a H OCHj CHj N
381 a H CSNHCH2CH-CH2 H OCHj OCHj CH
382 a a a H OCHj CHj N
383 a CHj a H OCHj OCHj CH
384 a a a H OCHj CHj N
385 a CH3 CSNHCHjCOCHj H OCHj OCHj CH
386 a - H OCHj CHj N
387 a CHj CSNHCH2COC2H5 H OCHj OCHj CH
388 a a a H OCHj CHj N
389 a CHj CONHCHjCOCHj H OCHj OCHj CH
390 a a H OCHj CHj N
391 a CH3 C0NHCH2C0C2Hs H OCHj OCHj CH
392 a a o H OCHj CHj N
393 a -CONHCHjCO- H OCHj OCHj CH
394 a a H OCHj CHj N
395 a H S02CH2F H OCHj OCHj CH
393 a a a H OCHj CHj N
397 a CHj H OCHj OCHj CH
398 o a H OCHj CHj N
399 a H SOjCFj H OCHj OCHj CH
400 a a a H OCHj CHj N
401 a CHj a H OCHj OCHj CH
402 a a w H OCHj ch3 N
403 a H SO2C2H5 H OCHj OCHj CH
404 • a a H OCHj ch3 N
405 CHj a H OCHj OCHj CH
406 a a a H OCHj CHj N
407 a H SOj*n*CjH^ H OCHj OCHj CH
408 a a a H OCHj ch3 N
409 a CHj a H OCHj OCHj CH
-82CZ 290929 B6
Pr. R1 R4 Rs R7 X Y Z
410 a a H OCHj CHj N
411 OH COCjHg H OCHj OCHj CH
412 a a H OCHj CH, N
413 • OCHj a H OCHj OCHj CH
414 • • a H OCHj CHj N
415 a OH COCHjCI H OCHj OCHj CH
416 a a a H OCHj CHj N
417 • OCHj a H OCHj OCHj CH
418 a a a H OCHj CHj N
419 a OH COCFj H OCHj OCHj CH
420 w a H OCHj CHj N
421 a OCHj a H OCHj OCHj CH
422 • a a H OCHj CHj N
423 OH COCH2OCH3 H OCHj OCHj CH
424 a a o H OCHj CHj N
425 • OCHj a H OCHj OCHj CH
426 a a a H OCHj CHj N
427 a OH COCOjCjHg H OCHj OCHj CH
428 a a a H OCHj CHj N
429 a OCHj a H OCHj OCHj CH
430 a a a H OCHj CHj N
431 a OH COOCHj H OCHj OCHj CH
432 a a a H OCHj CH, N
433 OCHj a H OCHj OCHj CH
434 a a o H OCHj CHj N
435 a OH Cyklopropyl H OCHj OCHj CH
436 a a a H OCHj CHj N
437 a OCHj a H OCHj OCHj CH
438 a a a H OCHj CH, N
439 a OH COCeHs H OCHj OCHj CH
440 a a a H OCHj CHj N
441 a OCHj a H OCHj OCHj CH
442 a • a H OCHj CHj N
443 a OH COCHtCHjty H OCHj OCHj CH
444 a O a H OCH, CH, N
-83CZ 290929 B6
Př. R’ R4 Rs R7 X Y z
445 och3 - H och3 och3 CH
446 • • • H och3 ch3 N
447 • OH coch=ch2 H och3 och3 CH
448 * a a H och3 ch3 N
449 a och3 » H OCHj OCHj CH
450 w a a H OCH, ch3 N
451 * OH C0C-CH H och3 och3 CH
452 • a a H och3 ch3 N
453 w och3 a H och3 OCHj CH
454 a • a H och3 ch3 N
455 O OH S02CH3 H 0CH3 och3 CH
456 • a H och3 ch3 N
457 och3 a H och3 OCHj CH
458 * • a H och3 ch3 N
459 OH SOjNHCHj H och3 OCHj CH
460 1» a H och3 CHj N
461 a och3 w H och3 OCH3 CH
462 a • a H och3 ch3 N
463 a OH S02N(CH3)2 H och3 OCHj CH
464 • a a H och3 CHj N
465 och3 • H och3 OCHj CH
466 1» • • H och3 CHj N
467 a c2h5 CHO H och3 OCHj CH
468 a a H och3 CHj N
469 a w COCHj H och3 OCHj CH
470 a a a H och3 CHj N
471 • a Cyklopropyl H och3 OCHj CH
472 a a a H och3 ch3 N
473 • a C0CH2CI H och3 OCHj CH
474 a a a H och3 CHj N
475 a a C0CF3 H och3 OCHj CH
476 a a a H och3 CHj N
477 a a C00CH3 H och3 OCHj CH
478 a a a H OCHj CHj N
479 a a cocsh5 H och3 OCHj CH
-84CZ 290929 B6
Př. R1 R4 R5 R7 X Y z
480 * • - H 0CH3 CHj N
481 CONHCjHj H OCHj OCHj CH
482 · O H och3 CHj N
483 • CSNHC2H5 H OCHj OCHj CH
484 • • H OCHj CH, N
485 ’ * S02CH3 H OCHj OCHj CH
486 ’ • 8 H OCHj CHj N
487 S02NHCH3 H OCHj OCHj CH
488 • a H och3 CHj N
489 ’ • SOjN(CH3)2 H OCHj OCHj CH
490 · • H OCHj CHj N
491 SOjCgHg H OCHj OCHj CH
492 ’ a H OCHj CHj N
493 C02 c2hs h CHO H OCHj OCHj CH
494 ’ a a H OCHj CHj N
495 ’ • C0CH3 H och3 OCHj CH
496 w 8 H OCHj CHj N
497 ’ 8 SOjCHj H OCHj OCHj CH
498 ’ • 8 H OCHj CHj N
499 ch3 CHO H OCHj OCHj CH
500 a H OCHj CHj N
501 a COCH3 H OCHj OCHj CH
502 • 8 H OCHj CHj N
503 ’ a S02CH3 H OCHj OCHj CH
504 ’ a a H OCHj CHj N
505 ’ CjHj CHO H OCHj OCHj CH
506 ’ a 8 H OCHj ch3 N
507 ’ • C0CH3 H OCHj OCHj CH
508 ’ a 8 H OCHj ch3 N
509 ’ a S02CH3 H OCHj OCHj CH
510 * a a H OCHj CHj N
511 · OH CHO H OCHj OCHj CH
512 a e H OCHj CHj N
513 ’ a C0CH3 H OCHj OCHj CH
514 ’ a a H OCHj CHj N
-85CZ 290929 B6
Př. R’ R4 R5 R7 X Y Z
515 • a SOjCHj Η OCHj OCHj CH
516 a a a Η OCHj CH3 N
517 w OCHj CHO Η OCHj OCHj CH
518 * a a Η OCHj CHj N
519 > a COCHj Η OCHj OCHj CH
520 a w a Η OCHj CHj N
521 COO-n-Bu H CHO Η 8 OMe CH
522 CONMea Me a Η a Me N
523 CONHMe H Η a OMe CH
524 CO-SMe Me CO-Me Η a Me N
525 CO-OMe n-Bu CHO Η a OMe CH
526 • n-Bu a Η w Me N
527 v H a Η OCH2CF3 NMe2 N
528 • Me a Η a N
529 H CO-Me Η a a N
530 Me Η • a N
531 « a SOjCHj Η OCHj OCHj CH
532 8 a Η OCHj CHj N
533 CO2CH3 cr 3 Η OCHj OCHj CH
534 a a Η OCHj CHj N
-86CZ 290929 B6
B) Příklady formulací
a) Popraškový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
b) Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I, 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujících křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.
c) Ve vodě dispergovatelný disperzní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (RTriton X207), 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 až přes 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.
d) Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I, hmotnostních dílů cyklohexynonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.
e) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů 10 hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů hmotnostní díly hmotnostní díly sloučeniny obecného vzorce I ligninsulfonátu vápenatého natriumlaurylsulfátu polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.
f) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se hmotnostních dílů hmotnostních dílů hmotnostní díly hmotnostní díl hmotnostních dílů hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I sodné soli kyseliny 2,2'-dinaftylmethyn-6,6'-disulfonové oleylmethyltaurátu sodného polyvinylalkoholu uhličitanu vápenatého a vody, homogenizuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspenze ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.
C) Biologické příklady
1. Působení na plevely před vzej itím
Semena, popřípadě oddenky jednoděložných a dvouděložných rostlin plevelů se vysadí do plastikových hrnků do hlinitopísčité půdy a zakryjí se půdou. Sloučeniny podle předloženého vynálezu, formulované jako smáčitelné prášky nebo emulzní koncentráty se potom jako vodné suspenze, popřípadě emulze, s použitým množstvím vody přibližně 600 až 800 1/ha aplikují v různých dávkách na povrch krycí zeminy.
-87CZ 290929 B6
Po ošetření se hrnky umístí do skleníku udržují se zde za dobrých růstových podmínek pro plevely. Optická bonita rostlin, popřípadě jejich poškození po vzejití se provádí po vzejití těchto zkoušených rostlin po uplynutí pokusné doby 3 až 4 týdnů ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Jak ukazují výsledky testů, mají sloučeniny podle předloženého vynálezu dobrou herbicidní 5 účinnost před vzejitím vůči širokému spektru plevelných trav a plevelů. Například mají sloučeniny podle příkladů 1,27, 53 až 55, 58. 59, 79, 105, 113,129, 145, 153, 177, 181, 185, 189, 213,217,221, 253, 257, 421, 425,429,433,437, 445, 457, 461,465, 467,485,487, 535 až 543, 547, 551 až 559, 562, 563, a 565 až 578 z tabulky 1, podle příkladů 1, 27, 53, 79, 153,161, 169,177, 181,185,253,261,269,341,349,365 a 373 ztabulky 2, podle příkladů 27 a 535 10 z tabulky 3 a podle příkladu 53 z tabulky 4 velmi dobrou účinnost vůči škodlivým rostlinám, jako je Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Stellaria modia a Lolium multiflorum při postupu před vzejitím a při použitém množství 0,3 kg až 0,005 kg aktivní substance na hektar.
2. Působení na plevely po vzejití
Semena, popřípadě oddenky jednoděložných a dvouděložných rostlin plevelů se vysadí do plastikových hrnků do hlinitopísčité půdy, zakryjí se půdou a umístí se ve skleníku za dobrých růstových podmínek. Tři týdny po vysazení se pokusné rostliny ošetřují ve stádiu tří lístků,
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I, formulované jako postřikové prášky nebo emulzní koncentráty, se za různého dávkování za použití aplikovaného množství vody přibližně 600 až 800 1/ha nastříkají n zelené části rostlin a po asi 3 až 4 týdnech stání pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se vyhodnocuje účinek preparátů opticky ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Prostředky podle předloženého vynálezu mají také při 25 postupu po vzejití dobrou herbicidní účinnost vůči širokému spektru zemědělsky důležitých plevelových trav a plevelů. Například mají sloučeniny podle příkladů 1,27,53 až 55, 58, 59, 79,105, 113, 129, 145,153, 177, 181, 185,189, 213, 217,221, 253,257,421,425,429, 433, 437, 445,457,461,465,467,485,487,535 až 543,547,551 až 559,562,563 a 565 až 578 ztabulky 1, podle příkladů 1,27,53,79, 153,161, 169, 177, 181, 185, 253,261,269,341,349, 30 3 65 a 373 z tabulky 2, podle příkladů 27 a 535 z tabulky 3 a podle příkladu 53 z tabulky 4 velmi dobrou účinnost vůči škodlivým rostlinám, jako je Sinapis alba, Chrysathemum segetum, Stellaria média a Lolium multiflorum při postupu po vzejití a při použitém množství 0,3 kg až 0,005 kg aktivní substance na hektar.
3. Snášenlivost kulturními rostlinami
V dalších pokusech se ve skleníku vysadí semena velkého počtu kulturních rostlin a plevelů do hlinitopísčité půdy a překryjí se krycí půdou.
Jedna Část hrnků se ošetří ihned, jak je uvedeno v odstavci 1., zatímco u druhé části se vyčká, až mají rostliny vyvinuté dva až tři pravé lístky, potom se postříkají sloučeninami podle předloženého vynálezu obecného vzorce I v různých dávkách, jak je uvedeno v odstavci 2.
Čtyři až pět týdnů po aplikaci a stání ve skleníku se optickým pozorováním zjistí, že sloučeniny 45 podle předloženého vynálezu neškodí kulturním rostlinám, jako je například sója, bavlna, řepka, cukrová řepa a brambory při postupech před vzejitím i po vzejití ani při vysokých koncentracích. Některé látky jsou kromě toho obzvláště šetrné vůči kulturám například ječmene, pšenice, žita, Sorghum-Hirsen, kukuřice nebo rýže.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli mají tedy velmi vysokou selektivitu při použití pro potírání nežádoucího růstu rostlin v zemědělských kulturách.

Claims (8)

1. Fenylsulfonylmočoviny obecného vzorce I ve kterém
R1 značí skupinu CO-Q-R8,
R2 a R3 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanskupinu, nebo alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, dále alkinylovou skupinu se
3 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, dále hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně uvedených tří zbytků je nesubstituovaný nebo je v alkylové části substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo značí fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylsulfonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každá z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až
4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí fenylsulfonylovou nebo fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je v obou uvedených skupinách nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí alkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných substituentů je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfmylovou
-89CZ 290929 B6 skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanskupinu, dále značí formylovou skupinu, skupinu vzorce -CO-CO-R', přičemž
R' značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, nebo značí skupinu vzorce
W
I!
-C-T-R9 ,
W
II
-C-NR10R11 nebo
W
I
-C - N(R12)2 přičemž v případě, že zbytek -CR^^NR^5 je v para poloze ke skupině SO2 molekuly sulfonylmočoviny, potom R5 neznačí nesubstituovanou alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo
R4 a R5 společně značí řetězec vzorce (-CH2)mB- nebo -B!-(CH2mi-B, přičemž řetězec je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika alkylovými zbytky s 1 až
3 uhlíkovými atomy a m značí číslo 3 nebo 4 a ml značí číslo 2 nebo 3,
W značí kyslíkový atom nebo atom síry,
B a B1 značí nezávisle na sobě skupinu SO2 nebo CO,
Q značí kyslíkový atom, atom síiy nebo skupinu -NR13-,
T značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až
4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž každý z posledně jmenovaných čtyř zbytků je nesubstituovaný nebo v alkylové části substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, nebo značí atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanskupinu,
R7 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
R8 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až
-90CZ 290929 B6
4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
R9 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
R10 a Rn značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž posledně jmenované tři zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, zbytky R12 tvoří společně s dusíkovým atomem heterocyklický kruh s 5 nebo 6 členy, který může obsahovat další 1 až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru v možných oxidačních stupních a je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo oxoskupinou, neboje benzokondenzovaný,
R13 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž z těchto tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
A značí zbytek vzorce jeden ze zbytků X a Y značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo několikrát substituované atomem halogenu nebo jednou substituované alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo
-91 CZ 290929 B6 druhý ze zbytků X a Y značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou jednou nebo dvakrát substituované atomem halogenu nebo jednou nebo dvakrát substituované alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo značí zbytek vzorce NR14R15, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinyloxyskupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
Z značí skupinu CH nebo atom dusíku,
R14 a R15 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
X1 značí methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo difluormethoxyskupinu,
Y1 značí kyslíkový atom nebo methylenovou skupinu,
X2 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo trifluorethylovou skupinu,
Y2 značí methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
X3 značí methylovou skupinu nebo methoxyskupinu,
Y3 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
X4 značí methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methoxymethylovou skupinu nebo atom chloru,
Y4 značí methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo atom chloru a
Y5 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu nebo atom chloru, a jejich zemědělsky přijatelné soli.
2. Fenylsulfonylmočoviny podle nároku 1, obecného vzorce I, ve kterém
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanskupinu, nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně uvedených pěti zbytků je nesubstituovaný neboje v alkylové části substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu nebo značí fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou nebo fenylkarbonylovou skupinu, přičemž
-92CZ 290929 B6 fenylový zbytek je v obou uvedených skupinách nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí alkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a dále značí formylovou skupinu, skupinu vzorce OHC-CO-, 2-oxoalkanoylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, alkoxy-oxalylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy a alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy valkinylu, nebo značí skupinu vzorce
W lí
-C-T-R9 , \N
II
-C-NR10R11
W nebo .
-C-N(R12)2
W značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu,
R8 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
R9 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedením nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
RI0a R11 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž alespoň jeden ze zbytků R10 a R11 je jiný než vodíkový atom, zbytky R12 tvoří společně s dusíkovým atomem heterocyklickký kruh s 5 nebo 6 členy, který může obsahovat další 1 až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru v možných oxidačních stupních a je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo oxoskupinou, a
Rn značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, a jejich zemědělsky přijatelné soli.
-93CZ 290929 B6
3. Fenylsulfonylmočoviny podle nároku 1 nebo 2, obecného vzorce I, ve kterém
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, skupinu CHO, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyoxalylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu nebo skupinu vzorce
W
II
C · T · R9 w
-C-NR10Rn
W nebo g
-C-N(R12)2 přičemž W, T a R9 až R12 mají v nároku 1 uvedený význam,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu,
A značí zbytek vzorce
Z značí skupinu CH nebo atom dusíku, výhodně atom dusíku a jeden ze zbytků X a Y značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, difluormethoxyskupinu, trifluormethylovou skupinu nebo trifluorethoxyskupinu a druhý ze zbytků X a Y značí alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo haloalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, ajejich zemědělsky přijatelné soli.
-94CZ 290929 B6
4. Způsob výroby fenylsulfonylmočovin obecného vzorce I nebo jejich solí, podle nároku 1, vyznačující se tím, že se
a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II \ 4 5 nr4r5 s heterocyklickým karbamátem obecného vzorce III
R*-O-CO-NR7 - A (III), ve kterém
R* značí popřípadě substituovanou fenylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo se
b) nechá reagovat fenylsulfonylkarbamát obecného vzorce IV (iv) s aminoheterocyklem obecného vzorce V
H-NR7-A (V),
-95CZ 290929 B6 nebo se
c) nechá reagovat sulfonylisokyanát obecného vzorce VI
-N=C-0 (VI) s aminoheterocyklem obecného vzorce V
H-NR7-A (V), nebo se
d) v jednonádobové reakci nejprve nechá reagovat aminoheterocyklus obecného vzorce V za přítomnosti báze s fosgenem a vytvořený intermediát se nechá reagovat s fenylsulfonamidem obecného vzorce II, nebo se
e) nechá reagovat sulfonylchlorid obecného vzorce VII (VII) nr4r5 s kyanátem M-OCN, přičemž M značí sodík, draslík nebo amonium, a s aminoheterocyklem obecného vzorce V za přítomnosti báze, nebo se
f) nechá reagovat sulfonamid obecného vzorce II s (thio-)isokyanátem obecného vzorce V'
W=C=N-A (V‘) za přítomnosti báze,
-96CZ 290929 B6 přičemž ve vzorcích II až VII a V' mají zbytky, popřípadě skupiny R1 až R7, A a W výše uvedený význam a přičemž se ve variantách a) až e) získají sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých W = O.
5. Herbicidní prostředek nebo prostředek regulující růst rostlin, vy znač uj í c í se tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo její sůl podle některého z nároků 1 až 3 a v ochraně rostlin obvyklé formulační pomocné prostředky.
6. Způsob potírání škodlivých rostlin nebo regulace růstu rostlin, vyznačující se tím, že se na škodlivé rostliny, popřípadě rostliny, jejich semena nebo na plochu, na které rostou, aplikuje účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo její soli podle některého z nároků 1 až 3.
7. Použití fenylsulfonylmočovin obecného vzorce I nebo jejich solí podle některého z nároků 1 až 3 jako herbicidů nebo regulátorů růstu rostlin.
8. Sloučeniny obecného vzorce II ve kterém mají R1 až R6 výše uvedený význam, jako meziprodukty pro výrobu sloučenin obecného vzorce I.
CZ19961083A 1993-10-15 1994-10-12 Fenylsulfonylmočoviny, způsob jejich výroby, jejich pouľití jako herbicidů a růstových regulátorů a meziprodukty pro jejich výrobu CZ290929B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4335297A DE4335297A1 (de) 1993-10-15 1993-10-15 Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ108396A3 CZ108396A3 (en) 1996-06-12
CZ290929B6 true CZ290929B6 (cs) 2002-11-13

Family

ID=6500299

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19961083A CZ290929B6 (cs) 1993-10-15 1994-10-12 Fenylsulfonylmočoviny, způsob jejich výroby, jejich pouľití jako herbicidů a růstových regulátorů a meziprodukty pro jejich výrobu

Country Status (22)

Country Link
US (3) US5648315A (cs)
EP (1) EP0723534B1 (cs)
JP (1) JP3920323B2 (cs)
KR (1) KR100354312B1 (cs)
CN (1) CN1057086C (cs)
AT (1) ATE169006T1 (cs)
AU (1) AU698918B2 (cs)
BG (1) BG63119B1 (cs)
BR (1) BR9407832A (cs)
CA (1) CA2174127C (cs)
CL (1) CL2004001100A1 (cs)
CZ (1) CZ290929B6 (cs)
DE (2) DE4335297A1 (cs)
DK (1) DK0723534T3 (cs)
ES (1) ES2122338T3 (cs)
HU (1) HU215464B (cs)
PL (1) PL180011B1 (cs)
RO (1) RO118713B1 (cs)
RU (1) RU2158732C2 (cs)
UA (1) UA44714C2 (cs)
WO (1) WO1995010507A1 (cs)
ZA (1) ZA948063B (cs)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE4442236A1 (de) * 1994-11-28 1996-05-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh N-substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19616445A1 (de) * 1996-04-25 1997-11-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Aminomethylphenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19650955A1 (de) * 1996-12-07 1998-06-10 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] -5-methylsulfonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzolsulfonamiden
DE19702200A1 (de) * 1997-01-23 1998-07-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19832017A1 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis
EP1221848B1 (de) 1999-09-30 2006-01-25 Bayer CropScience AG Selektive herbizide auf basis eines n-aryl-triazolinons
AU775959B2 (en) 1999-11-17 2004-08-19 Bayer Cropscience Ag Selective herbicides based upon 2,6-disubstituted pyridine derivatives
DE10036184A1 (de) * 2000-07-24 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Substituierte Sulfonylaminomethylbenzoesäure(derivate) und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
DE10209430A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
WO2005090299A2 (en) * 2004-03-12 2005-09-29 Wyeth Carbamates as hiv anti-viral agents
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
ITMI20062368A1 (it) * 2006-12-11 2008-06-12 Isagro Spa Composizioni erbicide
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
EP2193712A1 (de) 2008-12-05 2010-06-09 Bayer CropScience AG Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CA2814589C (en) 2010-10-15 2018-07-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
EP2713733B1 (en) 2011-05-04 2018-03-14 Bayer Intellectual Property GmbH Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
CN102792958A (zh) * 2011-05-23 2012-11-28 山东滨农科技有限公司 含有甲基二磺隆和唑嘧磺草胺的除草剂组合物
CN102792960A (zh) * 2011-05-23 2012-11-28 山东滨农科技有限公司 含有甲基二磺隆和氟啶嘧磺隆的除草剂组合物
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
CN103404528B (zh) * 2012-01-16 2015-07-08 河北博嘉农业有限公司 甲基二磺隆复配除草剂
DK2931034T4 (da) 2012-12-13 2022-07-18 Bayer Cropscience Ag Anvendelse af als-inhibitorherbicider til bekæmpelse af uønsket vegetation i als-inhibitorherbicidtolerante beta vulgaris-planter
CN103355336B (zh) * 2013-07-30 2015-09-09 河北博嘉农业有限公司 氟磺隆复配的玉米田除草剂
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CN103524386B (zh) * 2013-10-24 2016-05-18 江苏鼎龙科技有限公司 2-氨基-4-甲磺酰胺甲基苯甲酸甲酯的制备方法
CN103755603B (zh) * 2014-01-28 2015-07-08 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 2-氨基磺酰基-4-甲磺酰胺基甲基苯甲酸甲酯的制备方法
KR20160004095U (ko) 2015-05-21 2016-11-30 이영재 전선연결구
US9693558B2 (en) * 2015-12-03 2017-07-04 Rotam Agrochem International Company Limited Process for preparing a novel crystalline form of mesosulfuron-methyl and use of the same
US9661851B1 (en) * 2015-12-03 2017-05-30 Rotam Agrochem International Company Limited Synergistic herbicidal composition and use thereof
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
CN106305749B (zh) * 2016-08-15 2019-01-25 河南省莱恩坪安园林植保有限公司 一种结缕草中防治杂草的除草剂
MX2023006367A (es) 2020-12-01 2023-06-14 Bayer Ag Composiciones que comprenden mesosulfuron metil y tehp.
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
GB202117598D0 (en) 2021-12-06 2022-01-19 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
CN114456120B (zh) * 2021-12-24 2024-06-18 郑州手性药物研究院有限公司 双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用
CN116784346A (zh) * 2022-03-14 2023-09-22 青岛清原作物科学有限公司 一种包含甲基二磺隆的除草组合物及其应用
WO2024023035A1 (en) 2022-07-25 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6216457A (ja) * 1985-06-12 1987-01-24 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− 除草剤性スルホンアミド類
US4927453A (en) * 1986-10-17 1990-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US5160363A (en) * 1988-05-12 1992-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
PH27460A (en) * 1989-12-28 1993-07-09 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidine derivatives and herbicidal composition containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
AU698918B2 (en) 1998-11-12
CA2174127A1 (en) 1995-04-20
ATE169006T1 (de) 1998-08-15
BG63119B1 (bg) 2001-04-30
KR960704858A (ko) 1996-10-09
PL313971A1 (en) 1996-08-05
RO118713B1 (ro) 2003-09-30
EP0723534A1 (de) 1996-07-31
CZ108396A3 (en) 1996-06-12
US5925597A (en) 1999-07-20
BR9407832A (pt) 1997-05-13
WO1995010507A1 (de) 1995-04-20
CA2174127C (en) 2005-12-20
DK0723534T3 (da) 1999-05-03
CN1057086C (zh) 2000-10-04
UA44714C2 (uk) 2002-03-15
US5648315A (en) 1997-07-15
KR100354312B1 (ko) 2002-12-28
PL180011B1 (pl) 2000-11-30
JP3920323B2 (ja) 2007-05-30
US6239306B1 (en) 2001-05-29
HUT74483A (en) 1997-01-28
ES2122338T3 (es) 1998-12-16
CN1135211A (zh) 1996-11-06
HU9600970D0 (en) 1996-06-28
RU2158732C2 (ru) 2000-11-10
EP0723534B1 (de) 1998-07-29
CL2004001100A1 (es) 2005-04-29
DE4335297A1 (de) 1995-04-20
DE59406570D1 (de) 1998-09-03
JPH09503772A (ja) 1997-04-15
AU7855694A (en) 1995-05-04
BG100496A (bg) 1997-03-31
HU215464B (hu) 1999-01-28
ZA948063B (en) 1995-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ290929B6 (cs) Fenylsulfonylmočoviny, způsob jejich výroby, jejich pouľití jako herbicidů a růstových regulátorů a meziprodukty pro jejich výrobu
CA2189044C (en) Acylated aminophenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
US6316388B1 (en) N-heteroaryl-N′-(pyrid-2-yl-sulfonyl) ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
CZ349596A3 (en) Phenylsulfonyl ureas with substituent on nitrogen, process of their preparation and application as herbicidal agents and plant growth regulators
CA2206125C (en) N-substituted hydrazinophenylsulphonylureas, as herbicides and plant growth regulators
US6228808B1 (en) Carbamoylphenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
EP0763028B1 (de) Formylaminophenylsulfonylharnstoffe, verfahren zur herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP0900023B1 (de) Substituierte aminomethylphenylsulfonylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US5847146A (en) N-heteroartyl-n&#39;-(pyrid-2yl-sulfonyl) ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
CA2206238C (en) Alkylidenehydrazinophenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
US6331506B1 (en) Disubstituted methylidene hydrazinophenyl sulfonylureas, process for their production and their use as herbicides and plant growth regulators
US5714436A (en) N-heteroaryl-N&#39;-(pyrid-2-ylsulfonyl)ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
DE4439676A1 (de) Schwefelsubstituierte Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US6410482B1 (en) (Het) arylsulfonylureas having an amino function, their presentation and their use as herbicides and plant growth regulators
US5663118A (en) Fluoromethylsulfonyl-substituted pyridylsulfonylureas as herbicides, process for their preparation, and their use
DE19521668A1 (de) Substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE4324060A1 (de) N-Heteroaryl-N&#39;-(pyrid-2-yl-sulfonyl)-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE4439675A1 (de) N-Acyl-N-alkylaminophenylsulfonylharnstoffe mit Schwefelsubstituenten, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE4311787A1 (de) Fluormethylsulfonyl-substituierte Pyridylsulfonylharnstoffe als Herbizide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4330893A1 (de) N-Heteroaryl-N&#39;(pyrid-2-yl-sulfonyl)-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE4335587A1 (de) N-Heteroaryl-N&#39;-(pyrid-2-yl-sulfonyl)-Harn- stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20141012