CZ290929B6 - Fenylsulfonylmočoviny, způsob jejich výroby, jejich pouľití jako herbicidů a růstových regulátorů a meziprodukty pro jejich výrobu - Google Patents
Fenylsulfonylmočoviny, způsob jejich výroby, jejich pouľití jako herbicidů a růstových regulátorů a meziprodukty pro jejich výrobu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ290929B6 CZ290929B6 CZ19961083A CZ108396A CZ290929B6 CZ 290929 B6 CZ290929 B6 CZ 290929B6 CZ 19961083 A CZ19961083 A CZ 19961083A CZ 108396 A CZ108396 A CZ 108396A CZ 290929 B6 CZ290929 B6 CZ 290929B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- och
- carbon atoms
- substituted
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
- C07C311/46—Y being a hydrogen or a carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
e en se t²k herbicid a regul tor r stu rostlin, obzvl t herbicid pro selektivn pot r n plevel v kultur ch u itkov²ch rostlin. Konkr tn se t²k nov²ch fenylsulfonylmo ovin obecn ho vzorce I, zp sob jejich v²roby a nov²ch meziprodukt pro jejich v²robu, jako i jejich pou it .\
Description
Oblast techniky
Vynález se týká technické oblasti herbicidů a regulátorů růstu rostlin, obzvláště herbicidů pro selektivní potírání plevelů v kulturách užitkových rostlin. Konkrétně se týká nových fenylsulfonylmočovin, způsobu jejich výroby a nových meziproduktů pro jejich výrobu, jakož i jejich použití.
Dosavadní stav techniky
Je známé, že některé fenylsulfonylmočoviny mají herbicidní a růstové regulační vlastnosti pro rostliny (viz US-A-4 927 453, US-A-4 786 314 a WO 89/10 921). Tyto však vykazují při svém použití z části nevýhody, jako je například vysoká persistence nebo nedostatečná selektivita v důležitých kulturách užitkových rostlin.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že určité fenylsulfonmylmočoviny se speciálními zbytky na fenylovém kruhu jsou obzvláště dobře vhodné jako herbicidy nebo růstové regulátory pro rostliny.
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou nové fenylsulfonylmočoviny obecného vzorce I
ve kterém
R1 značí skupinu CO-Q-R8,
R2 a R3 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanskupinu, nebo alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, dále alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika
-1 CZ 290929 B6 atomy halogenu, dále hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně uvedených tří zbytků je nesubstituovaný nebo je v alkylové části substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo značí fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný, výhodně jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylsulfonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každá z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupiou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí fenylsulfonylovou nebo fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je v obou uvedených skupinách nesubstituovaný nebo substituovaný, výhodně jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí alkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných substituentů je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfmylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanskupinu, dále značí formylovou skupinu, skupinu vzorce -CO-CO-R', přičemž
R' značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, nebo značí skupinu vzorce
W
II
-C-T-R9 ,
W
II
-C-NR10Rn
W nebo g
-C - N(R12)2 nebo
R4 a R5 společně značí řetězec vzorce (-CH2)mB- nebo přičemž řetězec je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika, výhodně až čtyřmi alkylovými zbytky s 1 až 3 uhlíkovými atomy a m značí číslo 3 nebo 4 a ml značí číslo 2 nebo 3,
-2CZ 290929 B6
W značí kyslíkový atom nebo atom síry,
B a B1 značí nezávisle na sobě skupinu SO2 nebo CO,
Q značí kyslíkový atom, atom síry nebo skupinu -NR13-,
T značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy valkoxylu, přičemž každý z posledně jmenovaných čtyř zbytků je nesubstituovaný nebo v alkylové části substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, nebo značí atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanskupinu,
R7 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
R8 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každá z těchto uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
R9 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
R10 a R11 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž posledně jmenované tři zbytky jsou nesubstituovaná nebo substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom helogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovým,i atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, zbytky R12 tvoří společně s dusíkovým atomem heterocyklický kruh s 5 nebo 6 členy, který může obsahovat další 1 až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru v možných oxidačních stupních a je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo oxoskupinou, neboje benzokondenzovaný,
R13 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
-3CZ 290929 B6
jeden ze zbytků X a Y značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo několikrát substituované atomem halogenu nebo jednou substituované alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo druhý ze zbytků X a Y značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou jednou nebo několikrát substituované atomem halogenu nebo jednou nebo dvakrát substituované alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo značí zbytek vzorce NR14R15, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinyloxyskupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
Z značí skupinu CH nebo N,
R14 a R,s značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
X1 značí methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo difluormethoxyskupinu,
Y1 značí kyslíkový atom nebo methylenovou skupinu,
X2 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo trifluormethylovou skupinu,
Y2 značí methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
X3 značí methylovou skupinu nebo methoxyskupinu,
Y3 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
-4CZ 290929 B6
X4 značí methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methoxymethylovou skupinu nebo atom chloru,
Y4 značí methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo atom chloru a
Y3 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu nebo atom chloru, a jejich zemědělsky přijatelné soli.
V obecném vzorci I a v následujících mohou být alkylová skupina, alkoxyskupina, haloalkylová skupina, haloalkoxyskupina, alkylaminoskupina a alkylthioskupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované skupiny v uhlíkové kostře vždy lineární nebo rozvětvené. Alkylové zbytky, také ve složených významech, jako je například alkoxyskupina, haloalkylová skupina a podobně, značí například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, ipropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu nebo 2butylovou skupinu; alkenylové a alkinylové skupiny mají význam alkylovým skupinám odpovídajících možných nenasycených zbytků, jako je například 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2propinyl nebo 3-butinyl.
Halogen značí fluor, chlor, brom nebo jod. Halogenalkylová skupina značí halogenem částečně nebo úplně substituovanou alkylovou skupinu, jako je například -CF3, -CHF2 a -CH2CF3.
Substituovaná fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, která je jednou nebo vícekrát, výhodně až třikrát substituovaná stejným nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, například fluoru, chloru, bromu a jodu, výhodně fluoru, chloru a bromu, dále alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxylovou skupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, kyanskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylsulfinylovou skupinu a alkylsulfonylovou skupinu, přičemž u zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodně zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy obzvláště 1 až 2 uhlíkovými atomy. Výhodně jsou při tom zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující halogeny, například fluor a chlor, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou a ethylovou skupinu, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanskupinu.
Pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklický zbytek, který je popřípadě benzokondenzovaný a obsahuje dusíkový atom (například v případě N(R12)2), může být nasycený, nenasycený nebo heteroaromatický, například přes dusíkový atom vázaný zbytek ze skupiny zahrnující pyrrolidylovou skupinu, piperidylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, morfolinylovou skupinu, indolylovou skupinu, chinolinylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, triazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, pyridazinylovou skupinu, pyrazinylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, pyrrolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu a benzoxazolylovou skupinu.
Předmětem předloženého vynálezu jsou také všechny stereoizomery, které zahrnuje obecný vzorec I, a jejich směsi. Takové sloučeniny obecného vzorce I obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojné vazby, které nejsou v obecném vzorci I zvláště uvedeny. Jejich specifickou prostorovou formou definované možné stereoizomery, jako jsou enantiomery, diastereomery, Z-izomery a E-izomery, jsou všechny zahrnuté do obecného vzorce I a mohou se pomocí obvyklých metod získat ze směsí stereoizomerů, nebo se mohou vyrobit pomocí stereoselektivních reakcí v kombinaci se vsázkou stereochemicky čistých výchozích látek.
-5CZ 290929 B6
Sloučeniny obecného vzorce I mohou tvořit soli, u kterých je vodíkový atom skupiny -SO2-NH nahrazen kationtem, vhodným pro zemědělství. Tyto soli jsou například kovové, obzvláště s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, obzvláště sodné nebo draselné, nebo také amonné soli nebo soli s organickými aminy.
Obzvláště zajímavé jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanskupinu, nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně uvedených pěti zbytků je nesubstituovaný nebo je v alkylové části substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, nebo značí fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou nebo fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je v obou uvedených skupinách nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí alkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a dále značí formylovou skupinu, skupinu vzorce OHC-CO-, 2-oxoalkanoylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, alkoxy-oxalylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkinylu, nebo značí skupinu vzorce
W
II
-C-T-R9 ,
W
II
-C-NR10Rn
W nebo g
-C - N(R12)2
W značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu.
R8 značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
R9 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou
-6CZ 290929 B6 s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu.
R10 a R11 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkoxými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž alespoň jeden ze zbytků R10 a R11 je jiný než vodíkový atom, zbytky R12 tvoří společně s dusíkovým atomem heterocyklický kruh s 5 nebo 6 členy, který' může obsahovat další 1 až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru v možných oxidačních stupních a je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo oxoskupinou, a
R13 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, a jejich zemědělsky přijatelné soli.
Výhodné sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli jsou takové, ve kterých W značí kyslíkový atom a A značí zbytek vzorce
ve kterém mají X, Y a Z výše uvedený význam.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, skupinu CHO, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy helogenu, alkoxyoxalylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu nebo skupinu vzorce
W
I!
-C-T-R9 ,
W
II
-C- NR10Rn nebo
W
I
-c - N(R12)2 přičemž W, T a R9 až R12 mají výše uvedený význam,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu,
-7CZ 290929 B6
A značí zbytek vzorce
T
Z značí skupinu CH nebo N, výhodně N a jeden ze zbytků X a Y značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkoxými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, difluormethoxyskupinu, trifluormethylovou skupinu nebo trifluorethoxyskupinu a druhý z zbytků X a Y značí alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo haloalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, ajejich soli.
Z hlediska lepší vyrobitelnosti nebo lepšího biologického účinku mají obzvláštní význam sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I nebo jejich soli, ve kterých jsou skupiny -CR2R3-NR4R5 vorto- nebo para-poloze ke skupině R1 nebo orto-poloze ksulfoskupině, výhodná para-poloha skupiny -CR2R3-NR4R5 ke skupině R1.
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí, jehož podstata spočívá v tom, že se
a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II
\r*r5 s heterocyklickým karbamátem obecného vzorce III
R*-O-CO-NR7-A (IH), ve kterém
R* značí popřípadě substituovanou fenylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo se
-8CZ 290929 B6
b) nechá reagovat fenylsulfonylkarbamát obecného vzorce IV
s aminoheterocyklem obecného vzorce V (V), nebo se
c) nechá reagovat sulfonylisokyanát obecného vzorce VI
NR R s aminoheterocyklem obecného vzorce V
H-NR7-A (V), nebo se
d) v jednonádobové reakci nejprve nechá reagovat aminoheterocyklus obecného vzorce V za přítomnosti báze s fosgenem a vytvořený intermediát se nechá reagovat s fenylsulfonamidem obecného vzorce Π,
-9CZ 290929 B6 nebo se
e) nechá reagovat sulfonylchlorid obecného vzorce VII
(VII)
NR*R5 s kyanátem M-OCN, přičemž M značí sodík, draslík nebo amonium, a s aminoheterocyklem obecného vzorce V za přítomnosti báze, nebo se
f) nechá reagovat sulfonamid obecného vzorce II s (thio-)isokyanátem obecného vzorce V'
W = C = N-A (V’) za přítomnosti báze, přičemž ve vzorcích II až VII a V' mají zbytky, popřípadě skupiny R1 až R7, A a W výše uvedený význam a přičemž se ve variantách a) až e) získají sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých W = O.
Reakce sloučenin vzorců II a III probíhá výhodně jako bazicky katalyzovaná v inertním organickém rozpouštědle, jako je například dichlormethan, acetonitril, dioxan nebo tetra hydrofuran při teplotě v rozmezí 0 °C až teplota varu použitého rozpouštědla. Jako báze se při tom používají například organické aminy, jako je l,8-diazabicyklo[5,4,0]-undec-7-en (DBU), obzvláště když R = (subst.) fenyl (viz EP-A-44807), nebo trimethylaluminium nebo triethylaluminium, obzvláště když R* = alkyl (viz EP-A-166 516).
Sulfonamidy vzorce II jsou nové sloučeniny. Tyto sloučeniny a jejich výroba jsou rovněž předmětem předloženého vynálezu.
Na příkladu sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém R2 = R3 = H a Q = O jsou následujícím blíže objasněny možnosti přípravy, které se mohou s nepatrnými modifikacemi použít také pro sloučeniny, ve kterých R2 a R3 neznačí vodíkový atom, popřípadě ve kterých Q neznačí kyslíkový atom.
Když se vychází z popřípadě substituovaných methylanilinsulfonových kyselin obecného vzorce VIII (viz DRP 48583, str. 242), které se nejprve nechají reagovat diazotací a reakcí s KCN/CuCN podle Sandmayera na nitrily obecného vzorce IX, získají se po zmýdelnění nitrilů, esterifikaci karboxylové skupiny a převedením sulfonové skupiny na /erc.-butylem chráněnou sulfonamidovou skupinu analogicky jako při způsobech, známých z literatury, sulfonamidy obecného vzorce X jako meziprodukty (viz schéma 1).
- 10CZ 290929 B6
Schéma 1
| R« NH2 &s0iH | .. CN R> i00*' _ érHHc(ch!,j |
| CHj | CHj CHj |
| (Vlil) | (ix) |
Jinak se získají sulfonamidy obecného vzorce X, když se vychází z popřípadě substituovaných methylnitrobenzoových kyselin obecného vzorce XI, esterifíkaci, redukcí nitroskupiny, diazotací, kopulací s SO2/CuCl (viz H. Meerwein a kol., Chem. Ber. 90, 841-1 178 /1957/) a aminolysou s tórc.-butylaminem (viz schéma 2).
Schéma 2
(XI ) (X)
Rovněž tak se dají získat sulfonamidy obecného vzorce X, když se vychází z popřípadě substituovaných methylnitroanilinů obecného vzorce XII. Diazotací a kopulací s KCN/CuCN se získají odpovídající nitrily, které se mohou nechat zreagovat hydrolysou kyanskupiny a esterifikací na estery kyseliny nitrobenzoové obecného vzorce ΧΙΠ. Nitroskupina se potom může, jak je uvedeno ve schématu 2, přeměnit na Zerc.-butylaminosulfonylovou skupinu (viz schéma 3).
Schéma 3
CHj (XH)
CHj (XIII) n$ COOR8 ^^SO2HHC( CHj) j CHj (X)
Pro výrobu sulfonamidů obecného vzorce II se sloučeniny obecného vzorce X zreagují halogenací postranního řetězce na sloučeniny obecného vzorce XIV, následující substitucí atomu
- 11 CZ 290929 B6 halogenu ve sloučenině obecného vzorce XTV za amin nebo za azid s následující redukcí na benzy laminy obecného vzorce XV' a další fuknkcionalisací aminoskupiny, jakož i odštěpením terč.-butylové ochranné skupiny obvyklým způsobem (například pomocí kyseliny trifluoroctové) na sulfonamidy obecného vzorce II'(viz schéma 4).
Schéma 4
(X) (xiv)
Pracovní postup se dá také použít analogicky jako při výrobě jiných sloučenin obecného vzorce ίο Π, přičemž v posledním kroku se použije sloučenina obecného vzorce XV.
XN R4R5
Karbamáty obecného vzorce III se mohou vyrobit pomocí metod, které jsou popsané v patentových přihláškách Jihoafrické Republiky 82/5671 a 82/5045, popřípadě EP-A 70 804 (US-A4 480 101) nebo RD 275 056.
Reakce sloučenin obecného vzorce IV s aminoheterocykleny obecného vzorce V se provádí výhodně v inertních aprotických rozpouštědlech, jako je například dioxan, acetonitril nebo tetrahydrofuran, při teplotě v rozmezí 0 °C až teplota varu použitého rozpouštědla. Potřebné výchozí materiály obecného vzorce V jsou známé z literatury, nebo se mohou pomocí v literatuře popsa
-12CZ 290929 B6 ných způsobů vyrobit. Fenylsulfonylkarbamáty obecného vzorce IV se získají podle US-P-
684 393 nebo US-P-4 743 290.
Fenylsulfonylisokyanáty obecného vzorce VI se dají vyrobit postupem podle US-P-4 481 029 5 a nechat reagovat s aminoheterocykleny obecného vzorce V.
Fosgenace sloučenin obecného vzorce V podle varianty způsobu d) se může provádět výhodně za přítomnosti bází, jako jsou stericky bráněné organické aminové báze, například triethylamin. Následující reakce se sloučeninami obecného vzorce II podle varianty způsobu d) se může ío provádět analogicky jako ve známých způsobech (viz EP-A-232 067).
Sulfochloridy obecného vzorce VII se mohou získat zodpovídajících sulfonových kyselin, například pomocí standardních metod, jako je reakce draselné soli s fosforoxychloridem nebo thionylchloridem v inertních rozpouštědlech, jako je acetonitril a/nebo sulfolan, nebo v substanci 15 zahříváním pod zpětným chladičem (viz Houben-Weyl-Klamann, „Metoden der organoschen
Chemie“, 4.vydání, díl E XI/2, str. 1 067-1 073, Thieme Verlag Stuttgart, 1985).
Odpovídající sulfonové kyseliny je možno získat zodpovídajících nitrosloučenin, analogicky jako při reakci sloučenin obecného vzorce XI.
Alternativně jsou v jednotlivých případech připravitelné sulfochloridy obecného vzorce VII sulfonací (+ chlorací) nebo sulfochlorací vhodných substituovaných esterů kyseliny benzoové. Sulfochlorace se může provádět podle Houben-Weyl-Klamann, „Methoden der organizchen Chemie“, 4. vydání, díl E XI/2, str. 1 067 a další, Thieme Verlag Stuttgart, 1985; Houben-Weyl2? Muller, „Methoden der organizchen Chemie“, 4. vydání, díl IX, str. 563 a další, Thiene Verlag
Stuttgart, 1955; sulfonace podle Houber-Weyl-Klamann, „Methoden der organizchen Chemie“,
4. vydání, díl E XI/2, str. 1 055 a další, Thieme Verlag Stuttgart, 1985; Houben-Weyl-Miiller, „Metoden der organizchen Chemie“, 4. vydání, díl IX, str. 435 a další, Thieme Verlag Stuttgart, 1955.
(Thio-)isokyanáty obecného vzorce V' jsou dostupné podle údajů z literatury (EP-A-232 067, EP-A-166 516). Reakce (thio-)isokyanátů obecného vzorce V' se sloučeninami obecného vzorce II se provádí při teplotě v rozmezí -10 až 100 °C, výhodně 20 až 100 °C, v inertním aprotickém rozpouštědle, jako je například aceton nebo acetonitril, za přítomnosti vhodné báze, 35 například triethylaminu nebo uhličitanu draselného.
Soli sloučenin vzorce I se vyrábějí výhodně v inertních polárních rozpouštědlech, jako je například voda, methylalkohol nebo aceton, při teplotě v rozmezí 0 až 100 °C. Jako vhodné báze pro výrobu solí podle předloženého vynálezu je možno například uvést uhličitany alkalických kovů, 40 jako je uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako je například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, amoniak, nebo ethanolamin.
Pod pojmem, označovaným v předchozích variantách způsobu jako „inertní rozpouštědla“, se rozumí vždy rozpouštědla, která jsou za daných reakčních podmínek inertní, avšak nemusí být 45 inertní za jakýchkoliv libovolných reakčních podmínek.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I nebo jejich soli mají výbornou herbicidní účinnost proti širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin. Také těžko hubitelné vytrvalé plevely, které vyrážejí zrhizomů, 50 oddenků nebo jiných trvalých orgánů, se pomocí účinné látky dobře vyhubí, při tom je stejné, zda se substance aplikují před setbou, před vzejitím nebo po vzejití.
Jmenovitě jsou jmenováni například někteří zástupci jednoděložných a dvouděložných plevelů, které je možno kontrolovat pomocí sloučenin podle předloženého vynálezu, bez toho, že by toto 55 jmenování mělo znamenat omezení pouze na tyto určité druhy.
- 13 CZ 290929 B6
Na straně jednoděložných plevelů se dobře hubí například druhy Avena, Lolium, Alopecurus,
Phalaris, Echinochloa, Digitaria a Cyperus zannuellní skupiny a na straně vytrvalých druhů druhy Agropyron, Cynodon, Imperata a Sorghum a také vytrvalé druhy Cyperus.
U dvouděložných plevelů pokrývá spektrum účinku druhy například Gallium, Viola, Varonica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapsis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon a Sida z annuellní skupiny, jakož i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u vytrvalých plevelů.
Plevely, vyskytující se za specifických podmínek pěstování rýže, například Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, se rovněž výborně hubí pomocí účinných látek podle předloženého vynálezu.
Když se sloučeniny podle předloženého vynálezu aplikují na povrch půdy před vyklíčením, tak se buď výhonky zárodků plevelů úplně zničí, nebo plevely rostou až do stádia děložních lístků, jejich růst se však potom zastaví a nakonec úplně zhynou po uplynutí tří až čtyř týdnů.
Při aplikaci účinných látek na zelené části rostlin při postupu po vzejití rostliny nastává rovněž velmi rychle po ošetření drastické zastavení růstu a rostliny plevelů zůstanou stát v růstovém stádiu, dosaženém v okamžiku aplikace, nebo zcela uhynou po určité době, takže se tímto způsobem velmi rychle a důkladně odstraní konkurence plevelů, škodlivá pro kulturní rostliny.
Ačkoliv sloučeniny podle předloženého vynálezu vykazují výbornou herbicidní aktivitu vůči jednoděložným a dvouděložným plevelům, nejsou jimi kulturní rostliny hospodářsky důležitých kultur, jako je například pšenice, ječmen, žito, ryže, kukuřice, cukrová řepa, bavlna a sója, poškozovány vůbec, nebo pouze nepodstatně. Uvedené sloučeniny jsou z tohoto důvodu velmi dobře vhodné pro selektivní potlačení nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových rostlinách.
Kromě toho mají látky podle předloženého vynálezu výrazně růstově regulační vlastnosti u kulturních rostlin. Působí regulačně v pro rostliny vlastní látkové výměně a mohou se tedy použít k cílenému ovlivnění obsahových látek v rostlinách a k ulehčení sklizně, například vyvoláním desikkace a zastavením růstu. Za další jsou také vhodné pro zásadní řízení a potlačování nežádoucího vegetativního růstu, bez toho, že by se při tom rostliny zahubily. Potlačení vegetativního růstu hraje u mnoha jednoděložných a dvouděložných kultur značnou roli, neboť tím se může snížit nebo úplně zamezit skladování.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou používat ve formě postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, stříkatelných roztoků, poprašků nebo granulátů v obvyklých přípravcích. Předmětem předloženého vynálezu jsou tedy také herbicidní a růstově regulační prostředky, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli.
Sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli se mohou formulovat na různé typy, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo fyzikálně-chemické parametry. Jako možnosti formulace přichází například v úvahu postřikový prášek (WP), ve vodě rozpustný prášek (SP), ve vodě rozpustné koncentráty, emulgovatelné koncentráty (EC), emulze (EW), jako jsou emulze typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky, suspenzní koncentráty (SC), disperze na bázi oleje nebo vody, s olejem mísitelné roztoky, kapslové suspenze (CS), popraše (DP), mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, postřikových granulátů, potahovaných granulátů a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovatelné granuláty (WG), ve vodě rozpustné granuláty (SG), ULW-formulace, mikrokapsle a vosky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Winnacker-Kúchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Muchen, 4. vyd. 1986;
- 14CZ 290929 B6
Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations“. Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying“ Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tenzidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé jsou popsané například v publikacích: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. I; H. v Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's „Detergents and Emulzifíers Annual“, MC Publi. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Ecyclopadia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schónfeldt, „Grenzflachenaktive Áthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Muchen, 4. vyd. 1986.
Na bázi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, akaricidy, herbicidy, fungicidy,m ochranné látky, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.
Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tenzidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylenované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethylované mastné aminy, polyglykolethersulfáty mastných alkoholů, alkansulfonáty, alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2'dinaftylmethan-6,6'-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnafitalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se herbicidně účinná látka jemně rozemele například v obvyklé aparatuře, jako je kladivový mlýn, bublinkový mlýn nebo mlýn se vzduchovým paprskem a současně nebo potom se smísí s pomocnými prostředky.
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tenzidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory). Jako emulgátory se mohou například používat vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu aethylenoxidu, alkylpolyethery, sorbitanestery, jako jsou například estery mastných kyselin a sorbitolu, nebo polyoxyethylensorbitanestery, jako estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu.
Popraše se získají rozemletím účinné látky sjemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
Suspenzní koncentráty mohou být na bázi vody nebo oleje. Mohou se například vyrobit mokrým mletím pomocí na trhu obvyklých perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tenzidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.
Emulze, například typu olej ve vodě (EW), se dají vyrobit například pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů, za použití vodných organických rozpouštědel a popřípadě tenzidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.
Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.
- 15CZ 290929 B6
Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.
Podrobnosti výroby talířových granulátů, granulátů z vířivého lože, extrudovaných granulátů a střídavých granulátů jsou uvedeny například v publikaci „Spray-Drying Handbook“, 3. vydání, 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, Agglomeration“, Chemical and Engineering 1979, str. 147 a další a „Perry's Chemical Engineer's Handbook“, 5. vydání, McGraw-Hill, New york 1973, str. 8-57.
Další podrobnosti pro formulace ochranných prostředků pro rostliny jsou uvedeny například v publikacích G. C. Klingman, „Weed Control as a Science“, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81-96 aj. D. Freyer, S. A. Evans, „Weed Control Handbook“, 5. vydání, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101-103.
Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky obecného vzorce I nebo jejích solí.
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 90% hmotnostních, zbytek do 100% hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací. U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit asi 1 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Práškovité formulace obsahují 1 až 30 % hmotnostních., výhodně většinou 5 až 20 % hmotnostních účinné látky. Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,05 až 80 % hmotnostních, výhodně 2 až 50 % hmotnostních účinné látky. U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a na tom, jaké se použije granulační pomocné činidlo, plnidlo a podobně. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky například v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně 10 až 80 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konzervační prostředky,, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a látky ovlivňující hodnotu pH a viskozity.
Jako kombinační partnery pro účinné látky podle předloženého vynálezu ve směsných formulacích nebo v tankových směsích je možno uvést například známé účinné látky, které jsou popsané v publikaci Weed Research 26, 441-445 (1986) nebo „The Pesticide Manual“, 9. ed., The British Crop Protection Council, 1990/91, Bracknell, England a ve zde citované literatuře. Jako z literatury známé herbicidndy, které je možno kombinovat se sloučeninami obecného vzorce I, je možno jmenovat následující účinné látky (poznámka: Sloučeniny jsou označeny buď pomocí tzv. „ommon name“podle mezinárodní organizace pro standardizaci (ISO), nebo pomocí chemického názvu, popřípadě s obvyklým číslem kódu):
Acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH7088, tj. kyselina [[[l-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octová a methylester kyseliny [[[l-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octové; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosufuron; amitrol; AMS, tj. ammoniumsulfamát; anilofos; aulam; atrayin; ayiprotryn; barban; BAS 516 H, tj. 5-fluor-2-fenyl-4H-3,l-benyoxayin-4-on; benayolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromcil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; brtachlor; butamifos; betebachlor; buthidazole; butralin; butylate; carbetamide; CDAA, tj. 2-chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, tj. 2-chlorallylester kyseliny diethyldithiocarbaminové; CGA 184027, tj. 2-[4-[(5-chlor-3-fluor-2-pyridinyl)-oxy]-fenoxy]-propanová kyselina a 2-propinylester 2-[4-[(5-chlor-3-fluor-2-pyridinyl}-oxy]-fenoxy]-propanové kyseliny; chlormethoxyfen;
-16CZ 290929 B6 chloramben; chlorazifop-butyl.pirifenop-butyl; chlorbrumuron; chlorbufam; chlorfenac; chloroflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlomitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cyanazine; cycloate; cycloxydim; cycluron; cyperguat; cyprazine: cyprazole; 2,4-DB; dalapon; desmediphan; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofopmethyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor: dimethametryn; dimethametryn; dimethazone; clomayon; dimethipin; dimetrasulfuron, cinosulfuron; dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 177, tj. 5-kyano-1-(1,1 dimethylethyl)-N-methyl-3H-pyrazole-4-karboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethioziy; ethofumesate; F5231, tj. H-[chlor-4fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-fenyl]-ethansulfonamid; f6285, tj. l-[5-(N-m ethyl sulfonyl)-amino-2,4-dichlorfenyl]-3-methyl—4—difluoromethyl-
1.3.4- triazol-5-on; fenoprop; fenoxan, s. clomayon; fenoxaprop-ethyl; fenuron; flampropmethyl; flayasulfuron; fluazifop a jeho esterderiváty; fluchloralin; flumetsulam; N-[2,6-difluorfenyl]-5-methyl-( 1,2,4)-triazolo[ 1,5a]pyrimidin-2-sulfonamid; flumeturon; flumipropyn; fluorodifen; fluoroglycofen-ethvl; fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosaten; haloxyfop a jeho esterderiváty; hexazinone; Hw 52, tj. N-(2,3-dichlorfenyl)-4-(ethoxymethoxy)-benyamid; imazamethabenzmethyl; imazapyr; imazaqin; imazethamethayr; imazethapyr; imazosulforon; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mfluidid; metamitron; metayachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxypgenone; methyldymron; metobromuron; metolachlor; metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, tj. 6-chlor-N-(3-chlor-2propenyl)-5-methyl-N-fenyl-3-pyridayinamin; MT 5950; tj. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)fenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC310, tj. 4-(2,4dichlorbenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norfluorazon; orbencarb; oryzalin; oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuronmethyl; proxyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaqizafop a jeho esterderiváty; propazine; propham; propyzamide; prosulfalin; prosulfalin; prosulfocarb; prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulforon-ethyl; pyrazoxyfen; pyridate; wuinclorac; quinmerac; quinofop a jeho esterderiváty, quizalofop a jeho esterderiváty; quizalofopethyl; quizalofop-p-teruryl; renriduron; dymron; S 275, tj. 2-[4-chlor-2-fluor-5-(2-propanyloxy)fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; s482, tj. 2-[7-fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propynyl)-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-terahydro-l H-isoindol-1,3-(2H)-dion; secbumeton; sthoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, tj. 2-[[7-[2-chlor-4-(trifluor-methyl)fenoxy]-2-naftalenyl]-oxy]-propanová kyselina a methylester 2-[[7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-fenoxy]-2-nafthalenyl]-oxy]-propanové kyseliny; sulfometuron-methyl; sulfazuron; flazasulfuron; TCA; tebutam; tebuthiuron; terbacil; terabucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, tj. N,N-diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylfenyl)-sulfonyl]-lH-
1.2.4- triazol-l-karboxamid; thiazafluron; thifensulfuron-methyl; thiobenxarb; tiocarbayil;
tralkoxydim; tri—allate; triasulfuron; triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane trietazine; trifluralin; trimeturon; vemolate a WL 110547, tj. 5-fenoxy-l-[3-(trifluormethyl)fenyl-lH-terazol; UBH-509; EM89; LS 82-556; KPP-300; NC-330; NC-324;
NC-300; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 a KIH-2023.
Pro použití se obchodní formy uvedených přípravků popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, disperzí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody, a potom se aplikují na rostliny, části rostlin, nebo na zemědělsky nebo průmyslově využívané půdy, na kterých rostliny stojí, nebo ze kterých vyrůstají, nebo kde se vyskytují jako setba. Práškovité přípravky, půdní nebo rozprašovací
-17CZ 290929 Β6 granuláty, jakož i stříkatelné roztoky se před použitím obvykle již neředí dalšími inertními látkami.
S vnějšími podmínkami, jako je teplota, vlhkost, typ použitého herbicidu, se mimo jiné mění potřebné aplikované množství sloučenin obecného vzorce I. Může se pohybovat v širokém rozmezí, například mezi 0,001 a 10,0 kg/ha nebo více aktivní substance výhodně je však 0.005 až 5 kg/ha.
Příklady provedení vynálezu
A) Chemické příklady
Procentické údaje a poměry množství se vždy týkají hmotnosti, pokud není blíže specifikováno.
Příklad Al
N-/erc.-Butyl-5-brommethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamid
Roztok 54,8 g (192 mmol) N-terc.-butyl-2-methoxykarbonyl-5-methylbenzensulfonamidu ve 420 ml tetrachlormethanu se pod dusíkovou atmosférou po přípravku 36 g (202 mmol) N-bromsukcinimidu a 0,5 g azoisobutyronitrili (AIBN) za současného ozáření lampou s denním světlem zahřívá po dobu 6 až 8 hodin k varu pod zpětným chladičem. Roztok se potom přefiltruje, postupně se promyje roztokem hydrogensiřičitanu sodného, roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného a ve vakuu se úplně zahustí. Po krystalizaci získaného zbytku ze směsi diisopropyletheru a ethylesteru kyseliny octové se získá 41,9 g (57 %) N-/erc.-butyl-5-brommethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu s teplotou tání 88 až 90 °C.
Příklad A2
N-íerc.-Butyl-5-azidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamid
Roztok 25,5 g (70 mmol) N-terc.-butyl-5-brommethyl-5-methoxykarbonylbenzensulfonamidu a 5,9 g (90 mmol) azidu sodného ve 240 ml ethylalkoholu se zahřívá po dobu 6 hodin k varu pod zpětným chladičem. Potom se reakční směs úplně zahustí a získaný zbytek se extraktivně zpracuje pomocí vody a ethylesteru kyseliny octové. Digerací surového produktu s diisopropyletherem se získá 16,6 g (72,5%) N-terc.-butyl-5-azidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu s teplotou tání 63 až 65 °C.
Příklad A3
N-/erc.-Butyl-5-aminomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamid
16,3 g (50 mmol) N-terc.-butyl-5-azidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu se rozpustí ve 300 ml methylalkoholu a hydrogenuje se na pC/C (5%). Vsázka se potom přefiltruje a úplně se zahustí. Získaný surový produkt se čistí elucí na sloupci silikagelu pomocí směsi ethylesteru kyseliny octové a methylalkoholu (4 : 1). Získá se takto 11,2 g (74 %) N-zerc.-butyl-
5-aminomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu ve formě vazké olejovité kapaliny.
- 18CZ 290929 B6
Ή NMR (100 MHz, CDC13): δ = 1,25 (s, 9H, C(CH3)3),
1.80 (bs, 2H, NH2),
3,95 (s, 3H, OCH3), 4,00 (s, 2H, Ar-CH2), 6,20 (bs, 1H, SO2NH), 7,58 (dd, 1H, Ar-H),
7.80 (d, 1H, Ar-H),
8,10 (dd, 1H, Ar-H).
Příklad A4
N-fórc.-Butyl-5-acetamidomeihyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamid
K roztoku 2,01 g (6,7 mmol) N-terc.-butyl-5-aminomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu a 0,93 ml (6,7 mmol) triethylaminu ve 30 ml dichlormethanu, ochlazenému na teplotu 0 °C, se přikape 0,63 g (8 mmol) acetylchloridu, rozpuštěných v 10 ml dichlormethanu a potom se nechá míchat po dobu 2 hodin při teplotě místnosti. Reakční roztok se potom promyje vodou, vysuší se a za vakua se úplně zahustí. Získá se takto 2,1 g (91 %) N-terc.-butyl-5-acetamidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu ve formě vazké olejovité kapaliny.
'H NMR (100 MHz, CDC13): δ = 1,25 (s, 9H, C)CH3)3), 2,05 (s, 3H, COCH3),
3.95 (s, 3H, OCH3), 4,50 (s, 2H, Ar-CH2),
6,15 (s, 1H, SO2NH), 6,38 (bt, 1H, NH),
7,47 (dd, 1H, Ar-H), 7,75 (d, 1H, Ar-H),
7.95 (dd, 1H, Ar-H).
Příklad A5
5-Acetamidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamid
Roztok 2,09 g (6,1 mmol) N-fórc.-acetamidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu ve 25 ml kyseliny trifluoroctové se míchá po dobu 14 hodin při teplotě místnosti a potom se úplně odpaří. Krystalizací získaného zbytku zethylesteru kyseliny octové se získá 1,33 g (76%)
5-acetamidomethyl-2-methoxykarbonyIbenzensulfonamidu s teplotou tání 173 až 175 °C.
Příklad A6
N-[4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-5-acetamidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamid
K suspenzi 1,3 g (4,54 mmol) 5-acetamidomethyl-2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu a 1,25 g (4,54 mmol) N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-fenylkarbamátu ve 20 ml acetonitrilu se při teplotě 0°C přidá 0,69 g (4,54 mmol) l,8-díazabicyklo[5.4.0]undec-7-enu (DBU). Po 2 hodinách při teplotě místnosti se reakční směs zředí vodou a diethyletherem, okyselí se kyselinou chlorovodíkovou na pH 1 až 2 a vypadlá sraženina se odfiltruje a usuší. Získá se takto 1,32 g (62 %) N-[4,6-(dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-5-acetamidomethyl-2methoxykarbonylbenzensulfonamidu s teplotou tání 149 až 150 °C.
-19CZ 290929 B6
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém značí W kyslíkový atom a A pyrimidinylovou skupinu nebo trinzinylovou skupinu, uvedené v následujících tabulkách 1 až 4, se získají analogicky jako je popsáno v příkladech Al až A6.
V těchto tabulkách značí:
| Př. | příklad číslo, |
| t.t. | teplotu tání (°C) |
| Na- | sodnou sůl |
| Me | methylovou skupinu |
| Et | ethylovou skupinu |
| Bu | n-butylovou skupinu |
| PH | fenylovou skupinu |
-20CZ 290929 B6
Tabulka 1
R4 R5
| Pr. | R1 | R4 | R5 | R7 X | Y | z t.t. | |
| 1 | co2ch3 | H | CHO | H | och3 | OCHj | CH 124-125 |
| 2 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 3 | a | a | a | H | ch3 | CHj | CH |
| 4 | a | a | H | ch3 | OC2Hs | CH | |
| 5 | a | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 6 | a | a | H | och3 | CHj | N | |
| 7 | v | a | H | och3 | Cl | CH | |
| 8 | a | • | a | H | OCF2H | CHj | CH |
| 9 | a | a | H | ocf2h | 0CF2H | CH | |
| 10 | a | a | a | H | och3 | Br | CH |
| 11 | a | a | a | H | OCHj | 0C2Hs | CH |
| 12 | a | a | a | H | och3 | SCHj | CH |
| 13 | a | • | a | H | OCHj | OC2H5 | N |
| 14 | a | • | a | H | OCHj | oc3h7 | CH |
| 15 | a | a | a | H | CHj | a | CH |
| 16 | • | tr | a | H | a | oc2h5 | CH |
| 17 | a | a | a | H | OC2H5 | oc2hs | CH |
| 18 | a | a | a | H | C2Hs | OCHj | CH |
| 19 | a | a | a | H | CF3 | OCHj | CH |
| 20 | a | a | H | OCH2CF3 | CHj | CH | |
| 21 | a | a | w | H | 0CH2CFj | OCHj | CH |
| 22 | a | a | a | H | OCH2CFj | och2cf3 | CH |
| 23 | a | o | a | H | och2cf3 | OCHj | N |
-21 CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z | t»t. |
| 24 | a | a | a | H | OCH, | CHIOCH,), | CH | |
| 25 | a | v | a | CH, | OCH, | OCH, | CH | |
| 26 | • | • | a | CH, | 0CH3 | CH, | N | |
| 27 | • | H | COCH, | H | OCH, | OCH, | CH | 149-150 |
| 28 | a | a | a | H | OCH, | CH, | CH | |
| 29 | w | • | a | H | CH, | CH, | CH | |
| 30 | a | a | a | H | CH, | OCjHg | CH | |
| 31 | a | a | a | H | OCH, | OCH, | N | |
| 32 | a | a | a | H | OCH, | CH, | N | |
| 33 | • | a | a | H | OCH, | Cl | CH | |
| 34 | a | a | a | H | OCF,H | CH, | CH | |
| 35 | a | a | • | H | OCF,H | OCF,H | CH | |
| 36 | a | a | H | OCH, | Br | CH | ||
| 37 | a | a | a | H | OCH, | 0C2H5 | CH | |
| 38 | • | • | • | H | OCH, | SCH, | CH | |
| 39 | • | a | a | H | OCH, | 0C2H5 | N | |
| 40 | a | a | a | H | OCH, | oc,h7 | CH | |
| 41 | • | H | a | H | CH, | Cl | CH | |
| 42 | a | a | a | H | Cl | 0C2Hs | CH | |
| 43 | a | a | a | H | OC,HS | OC2H5 | CH | |
| 44 | a | a | a | H | c2h5 | OCH, | CH | |
| 45 | a | a | a | H | cf3 | OCH, | CH | |
| 46 | • | a | a | H | OCH,CF, | CH3 | CH | |
| 47 | a | • | H | OCH2CF, | OCH, | CH | ||
| 48 | • | a | H | OCH,CF, | OCH2CF, | CH | ||
| 49 | • | a | H | OCH,CF, | OCH, | N | ||
| 50 | a | a | a | H | OCH, | CH(OCH,)2 | CH | |
| 51 | • | a | a | CH, | OCH, | OCH, | CH | |
| 52 | a | a | a | CH, | OCH, | CH, | N | |
| 53 | • | CH, | CHO | H | OCH, | OCH, | CH | 171-175 |
| 54 | a | a | H | OCH, | CH, | CH | 135-140 | |
| 55 | « | a | a | H | CH, | CH, | CH | 123-126 |
| 56 | • | * | H | CH, | OC2H5 | CH | ||
| 57 | • | a | H | OCH, | OCH, | N | ||
| 58 | a | a | H | OCH, | CH, | N | 105 |
-22CZ 290929 B6
| Př. | R' | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z | t.t. |
| 59 | «· | • | • | H | och3 | Cl | CH | 125-130 |
| 60 | • | H | OCFjH | CHj | CH | |||
| 61 | » | • | H | OCFjH | OCF2H | CH | ||
| 62 | • | a | H | och3 | Br | CH | ||
| 63 | • | • | • | H | och3 | OC2Hs | CH | |
| 64 | * | a | H | 0CH3 | SCHj | CH | ||
| 65 | ·* | R | a | H | och3 | oc2h5 | N | |
| 66 | a | H | OCHj | oc3h7 | CH | |||
| 67 | • | » | a | H | ch3 | Cl | CH | |
| 68 | • | • | a | H | a | oc2hs | CH | |
| 69 | a | M | a | H | oc2hs | oc2h5 | CH | |
| 70 | 1» | r | a | H | c2hs | och3 | CH | |
| 71 | • | « | a | H | cf3 | OCHj | CH | |
| 72 | a | • | • | H | och2cf3 | CH3 | CH | |
| 73 | • | • | w | H | 0CH2CF3 | OCHj | CH | |
| 74 | tt | a | H | och2cf3 | OCHjCFj | CH | ||
| 75 | R | r | a | H | och2cf3 | 0CH3 | N | |
| 76 | w | a | a | H | OCHj | CH(0CHj)2 | CH | |
| 77 | a | • | a | CHj | OCHj | OCHj | CH | |
| 78 | w | • | a | ch3 | OCHj | CHj | N | |
| 79 | a | ch3 | coch3 | H | OCHj | OCHj | CH | 146-149 |
| 80 | a | • | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 81 | a | • | a | H | CHj | CHj | CH | |
| 82 | W | a | H | CHj | 0C2Hs | CH | ||
| 83 | w | • | a | H | och3 | OCHj | N | |
| 84 | a | • | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 85 | • | R | a | H | OCHj | Cl | CH | |
| 86 | «· | » | a | H | OCF2H | ch3 | CH | |
| 87 | • | • | a | H | OCF2H | ocf2h | CH | |
| 88 | W | a | H | OCHj | Br | CH | ||
| 89 | « | H | och3 | 0C2Hs | CH | |||
| 90 | • | a | H | OCHj | SCHj | CH | ||
| 91 | a | W | a | H | OCHj | 0C2Hs | N | |
| 92 | « | • | H | och3 | oc3h7 | CH | ||
| 93 | w | • | a | H | CHj | Cl | CH |
-23CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | z | t.t. |
| 94 | a | w | a | H | Cl | OC2Hs | CH | |
| 95 | • | a | H | 0C2H5 | oc2h5 | CH | ||
| 96 | a | a | H | c2h5 | OCH, | CH | ||
| 97 | • | a | a | H | cf3 | och. | CH | |
| 98 | a | a | H | 0CH2CF3 | CH, | CH | ||
| 99 | a | a | a | H | 0CH2CF3 | OCH, | CH | |
| 100 | « | a | a | H | OCH2CF3 | OCHjCF, | CH | |
| 101 | * | a | H | OCHjCFj | och3 | N | ||
| 102 | a | a | H | och3 | CH(0CH3)j | CH | ||
| 103 | • | a | a | CH3 | 0CH3 | 0CH, | CH | |
| 104 | • | a | a | ch3 | och3 | ch3 | N | |
| 105 | • | H | S02CH3 | H | och3 | och3 | CH | 192-194 |
| 106 | • | a | a | H | och. | ch. | CH | |
| 107 | a | a | a | H | ch3 | ch. | CH | |
| 108 | W | a | a | H | och3 | och3 | N | |
| 109 | a | a | H | och3 | CH, | N | ||
| 110 | a | a | H | OCjHg | nhch. | N | ||
| 111 | • | a | a | ch3 | och3 | och3 | CH | |
| 112 | a | a | ch3 | och3 | ch3 | N | ||
| 113 | a | ch3 | so2ch3 | H | och. | och. | CH | 107-109 |
| 114 | « | a | a | H | OCH, | ch3 | CH | |
| 115 | a | a | H | ch3 | ch3 | CH | ||
| 116 | a | a | H | och3 | och3 | N | ||
| 117 | 1* | a | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 118 | a | • | a | H | oc2hs | nhch3 | N | |
| 119 | a | a | a | CH3 | och. | och3 | CH | |
| 120 | a | a | a | ch3 | och3 | ch3 | N | |
| 121 | a | OH | CHO | H | och3 | OCH, | CH | |
| 122 | a | v | a | H | OCH, | ch3 | CH | |
| 123 | a | a | o | H | ch3 | ch3 | CH | |
| 124 | a | a | a | H | och3 | och3 | N | |
| 125 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 126 | a | • | a | H | OC2Hs | nhch3 | N | |
| 127 | a | a | a | CH, | OCH, | och3 | CH | |
| 128 | a | a | a | ch3 | och. | ch3 | N |
-24CZ 290929 B6
| Pr. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | z | t.t. |
| 129 | och3 | CHO | H | och3 | 0CH3 | CH | 142-145 | |
| 130 | • | * | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 131 | • | H | ch3 | CHj | CH | |||
| 132 | a | H | och3 | OCHj | N | |||
| 133 | a | H | 0CH3 | CHj | N | |||
| 134 | a | H | OC2Hs | NHCHj | N | |||
| 135 | a | • | a | ch3 | och3 | OCHj | CH | |
| 136 | • | • | ch3 | OCHj | CHj | N | ||
| 137 | • | OH | coch3 | H | OCHg | 0CH3 | CH | |
| 138 | a | H | OCHj | CHj | CH | |||
| 139 | W | B | a | H | ch3 | CH, | CH | |
| 140 | • | a | H | OCHj | OCHj | N | ||
| 141 | W | B | a | H | och3 | CH, | N | |
| 142 | a | • | a | H | oc2hs | NHCHj | N | |
| 143 | • | W | w | ch3 | och3 | OCHj | CH | |
| 144 | li | B | w | ch3 | OCHj | CHj | N | |
| 145 | a | och3 | coch3 | H | OCHj | OCHj | CH | 195-196 |
| 146 | li | w | • | H | 0CH3 | ch3 | CH | |
| 147 | a | H | CH3 | CHj | CH | |||
| 148 | 1» | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 149 | « | w | H | och3 | ch3 | N | ||
| 150 | a | w | a | H | OC2Hs | NHCHj | N | |
| 151 | • | a | a | ch3 | OCHj | OCHj | CH | |
| 152 | W | • | a | ch3 | OCHj | CHj | N | |
| 153 | • | H | C0C2H5 | H | OCHj | OCHj | CH | 150-152 |
| 154 | B | w | a | H | OCHj | ch3 | CH | |
| 155 | « | a | a | H | och3 | OCHj | N | |
| 156 | « | a | a | H | och3 | C»3 | N | |
| 157 | W | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 158 | • | • | • | H | OCHj | ch3 | CH | |
| 159 | • | H | och3 | OCHj | N | |||
| 160 | a | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 161 | H | C0CH20CH3 | H | och3 | och3 | CH | ||
| 162 | • | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 163 | • | a | a | H | OCHj | och3 | N |
-25CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z | t.t. |
| 164 | • | • | a | H | och. | ch. | N | |
| 165 | • | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH | |
| 166 | a | • | a | H | och3 | ch. | CH | |
| 167 | • | • | o | H | och3 | och. | N | |
| 168 | • | • | a | H | och3 | ch. | N | |
| 169 | a | H | C0C02C2Hs | H | och, | och. | CH | |
| 170 | • | a | a | H | och3 | CH, | CH | |
| 171 | • | • | a | H | och3 | och3 | N | |
| 172 | • | V | a | H | och3 | CH, | N | |
| 173 | a | ch, | a | H | och3 | och3 | CH | |
| 174 | • | • | a | H | och3 | CH3 | CH | |
| 175 | • | w | H | och. | OCH, | N | ||
| 176 | 1» | a | H | och3 | CH3 | N | ||
| 177 | a | H | COCFj | H | och. | och3 | CH | 158 |
| 178 | • | a | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 179 | • | • | a | H | och3 | OCH, | N | |
| 180 | • | a | a | H | och, | CH, | N | |
| 181 | a | ch, | a | H | och3 | 0CH3 | CH | 144-147 |
| 182 | a | a | H | och. | CH, | CH | ||
| 183 | a | a | a | H | och3 | OCH, | N | |
| 184 | • | a | a | H | och3 | CH, | N | |
| 185 | * | H | cooch3 | H | och. | och3 | CH | 160-161 |
| 186 | 1» | a | a | H | och3 | CH, | CH | |
| 187 | • | a | a | H | OCHj | OCH, | N | |
| 188 | W | • | o | H | och3 | ch3 | N | |
| 189 | • | ch3 | a | H | och3 | OCH, | CH | 157-159 |
| 190 | • | a | a | H | och3 | CH, | CH | |
| 191 | • | a | H | och3 | OCH, | N | ||
| 192 | M | a | a | H | och. | ch3 | N | |
| 193 | H | conhc2h5 | H | och3 | OCH, | CH | ||
| 194 | a | a | a | H | och3 | CH3 | CH | |
| 195 | a | a | a | H | och3 | och3 | N | |
| 196 | a | a | a | H | och3 | CH, | N | |
| 197 | • | ch3 | a | H | och3 | OCH, | CH | |
| 198 | • | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
-26CZ 290929 B6
| Pr. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | z | t.t. |
| 193 | a | a | a | H | och3 | och3 | N | |
| 200 | • | a | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 201 | β | H | CSNHC2Hs | H | och3 | OCHj | CH | |
| 202 | a | a | a | H | och3 | CHj | CH | |
| 203 | a | a | a | H | 0CH3 | och3 | N | |
| 204 | W | a | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 205 | • | ch3 | a | H | □ch3 | och3 | CH | |
| 206 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 207 | a | a | a | H | och3 | och3 | N | |
| 208 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N | |
| 209 | H | so2nhch3 | H | och3 | och3 | CH | ||
| 210 | a | a | H | och3 | ch3 | CH | ||
| 211 | 1» | a | a | H | och3 | och3 | N | |
| 212 | a | a | H | och3 | ch3 | N | ||
| 213 | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH | 171-173 | |
| 214 | w | a | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 215 | a | a | a | H | och3 | och3 | N | |
| 216 | a | a | H | och3 | ch3 | N | ||
| 217 | a | H | SO2N(CH3}2 | H | OCHj | och3 | CH | 162 |
| 218 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 219 | ar | a | a | H | och3 | och3 | N | |
| 220 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 221 | ch3 | • | H | 0CH3 | och3 | CH | 127-129 | |
| 222 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 223 | a | a | a | H | och3 | och3 | N | |
| 224 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 225 | a | -CH2CH2CH2C0- | H | och3 | och3 | CH | ||
| 226 | a | • | H | och3 | ch3 | CH | ||
| 227 | • | o | H | OCHj | och3 | N | ||
| 228 | a | a | H | och3 | ch3 | N | ||
| 229 | a | -CH2CH2CH2SO2- | H | och3 | och3 | CH | ||
| 230 | a | a | H | 0CH3 | ch3 | CH | ||
| 231 | • | a | H | och3 | OCHj | N | ||
| 232 | a | a | H | och3 | ch3 | N | ||
| 233 | a | -CHjCHjCHjCHjCO- | H | och3 | och3 | CH |
-27CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z | t.t. |
| 234 | w | a | H | och3 | CHj | CH | ||
| 235 | • | - | H | och3 | och3 | N | ||
| 236 | - | H | och3 | ch3 | N | |||
| 237 | • | •ch2ch2ch2ch2so2- | H | och3 | och3 | CH | ||
| 238 | • | • | H | och3 | ch3 | CH | ||
| 239 | N | • | H | och3 | och3 | N | ||
| 240 | H | OCHj | ch3 | N | ||||
| 241 | • | -ch2ch2och2ch2- | H | och3 | och3 | CH | ||
| 242 | • | a | H | och3 | ch3 | CH | ||
| 243 | a | H | och3 | och3 | N | |||
| 244 | a | H | och3 | ch3 | N | |||
| 245 | H | COC3H7 | H | och3 | och3 | CH | ||
| 246 | • | a | H | och3 | ch3 | CH | ||
| 247 | a | a | H | och3 | och3 | N | ||
| 248 | a | a | H | och3 | ch3 | N | ||
| 249 | 1» | CH3 | a | H | och3 | OCHj | CH | |
| 250 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 251 | a | a | H | och3 | OCHj | N | ||
| 252 | a | a | H | och3 | CHj | N | ||
| 253 | • | H | COCHjCI | H | och3 | och3 | CH | 144-145 |
| 254 | w | a | a | H | och3 | CHj | CH | |
| 255 | • | • | a | H | och3 | OCHj | N | |
| 256 | • | a | a | H | OCH, | CHj | N | |
| 257 | w | ch3 | a | H | och3 | OCHj | CH | 138-140 |
| 258 | • | a | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 259 | a | a | v | H | och3 | och3 | N | |
| 260 | • | a | H | och3 | ch3 | N | ||
| 261 | n | H | cocho2 | H | och3 | och3 | CH | |
| 262 | a | a | H | och3 | CHj | CH | ||
| 263 | a | a | a | H | och3 | OCHj | N | |
| 264 | a | a | H | och3 | CHj | N | ||
| 265 | a | ch3 | H | och3 | och3 | CH | ||
| 266 | • | a | a | H | och3 | CH3 | CH | |
| 267 | • | a | • | H | och3 | OCHj | N | |
| 268 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
-28CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | z |
| 269 | H | COCCIj | H | och3 | och3 | CH | |
| 270 | • | a | a | H | OCH3 | ch3 | CH |
| 271 | B | a | H | och3 | och3 | N | |
| 272 | • | B | a | H | och3 | ch3 | N |
| 273 | ch3 | a | H | och3 | 0CH3 | CH | |
| 274 | • | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 275 | * | a | a | H | och3 | och3 | N |
| 276 | a | a | H | 0CH3 | CHj | N | |
| 277 | • | H | COCH-CHj | H | och3 | och3 | CH |
| 278 | a | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 279 | W | a | a | H | och3 | och3 | N |
| 280 | W | B | e | H | och3 | CHj | N |
| 281 | ch3 | a | H | OCHg | och3 | CH | |
| 282 | B | B | a | H | och3 | CHj | CH |
| 283 | W | a | 8 | H | och3 | □ch3 | N |
| 284 | n | • | a | H | och3 | ch3 | N |
| 285 | B | H | COC-CH | H | och3 | och3 | CH |
| 286 | b | a | a | H | och3 | CHj | CH |
| 287 | a | a | w | H | och3 | och3 | N |
| 288 | B | a | 8 | H | och3 | ch3 | N |
| 289 | B | ch3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 290 | B | a | B | H | och3 | ch3 | CH |
| 291 | B | • | a | H | och3 | OCHj | N |
| 292 | w | w | a | H | och3 | ch3 | N |
| 293 | B | H | coc8h5 | H | och3 | och3 | CH |
| 294 | « | a | a | H | OCHj | ch3 | CH |
| 295 | B | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 296 | W | B | a | H | och3 | ch3 | N |
| 297 | B | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 298 | w | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 299 | B | w | H | och3 | och3 | N | |
| 300 | 8 | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 301 | B | SOjCgHg | SOjCgHg | H | och3 | och3 | CH |
| 302 | B | o | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 303 | B | a | a | H | och3 | och3 | N |
-29CZ 290929 B6
| Pr. | R’ | R* | Rs | R7 | X | Y | z |
| 304 | • | a | • | H | och3 | CHj | N |
| 305 | SOjCHj | so2ch3 | H | och3 | OCHj | CH | |
| 306 | • | • | a | H | 0CH3 | CHj | CH |
| 307 | a | • | a | H | och3 | OCHj | N |
| 308 | • | • | a | H | och3 | CHj | N |
| 309 | a | H | C0CH2Br | H | och3 | OCHj | CH |
| 310 | • | • | • | H | och3 | CHj | N |
| 311 | • | CH3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 312 | • | * | a | H | och3 | CHj | N |
| 313 | • | H | coch2f | H | och3 | OCHj | CH |
| 314 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 315 | a | ch3 | * | H | och3 | OCHj | CH |
| 316 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 317 | a | H | coch2c«ch | H | och3 | OCHj | CH |
| 318 | a | a | H | och3 | CHj | N | |
| 319 | a | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 320 | a | a | a | H | 0CH3 | CHj | N |
| 321 | a | H | COCOjCH, | H | och3 | OCHj | CH |
| 322 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 323 | a | ch3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 324 | w | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 325 | a | H | COjCjHg | H | och3 | OCHj | CH |
| 326 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 327 | a | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 328 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 329 | a | H | cosch3 | H | och3 | OCHj | CH |
| 330 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 331 | a | ch3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 332 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 333 | a | H | CSOCHj | H | OCHg | OCHj | CH |
| 334 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 335 | a | CH3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 336 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 337 | a | H | CSSCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 338 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
-30CZ 290929 B6
| Pr. | R1 | R* | R5 | R7 | X | Y | z |
| 339 | CHj | a | Η | OCHj | OCHj | CH | |
| 340 | • | • | a | Η | OCHj | CHj | N |
| 341 | H | C0CH(CHj)2 | Η | OCHj | OCHj | CH | |
| 342 | • | • | a | Η | OCHj | CHj | N |
| 343 | a | CHj | o | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 344 | a | Η | OCHj | CHj | N | ||
| 345 | • | H | COCICHjJj | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 346 | • | • | a | Η | OCHj | CHj | N |
| 347 | a | CHj | a | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 348 | 9 | 8 | a | Η | OCHj | CHj | N |
| 349 | * | H | CO-Cykiopropyl | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 350 | a | • | a | Η | och3 | CHj | N |
| 351 | B | CHj | a | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 352 | • | w | Η | OCHj | CHj | N | |
| 353 | W | H | CO-Cyklobutyl | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 354 | a | a | • | Η | OCHj | CHj | N |
| 355 | • | CHj | • | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 356 | a | • | a | Η | OCHj | CH3 | N |
| 357 | a | H | CO-Cyklopentyl | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 358 | • | a | Η | OCHj | CHj | N | |
| 359 | a | CHj | Η | OCHj | OCHj | CH | |
| 360 | a | V | a | Η | OCHj | CHj | N |
| 361 | H | CO-Cykiohexyl | Η | OCHj | OCHj | CH | |
| 362 | a | a | w | Η | OCHj | CHj | N |
| 363 | • | CHj | a | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 364 | a | • | a | Η | OCHj | CHj | N |
| 365 | a | H | CONHCHjCHjCI | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 366 | • | a | Η | OCHj | CHj | N | |
| 367 | a | CHj | a | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 368 | a | a | a | Η | OCHj | CHj | N |
| 369 | a | H | CSNHCHjCHjCI | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 370 | a | a | w | Η | OCHj | CHj | N |
| 371 | a | CH3 | a | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 372 | a | a | - | Η | OCHj | CHj | N |
| 373 | a | H | C0NH-n-C4H9 | Η | OCHj | OCHj | CH |
-31 CZ 290929 B6
| Pr. | R1 | R4 | Rs | R7 | X | Y | z |
| 374 | • | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 375 | • | CH3 | a | H | 0CH3 | OCHj | CH |
| 376 | • | 8 | H | 0CH3 | CHj | N | |
| 377 | • | H | csnhch3 | H | och3 | OCHj | CH |
| 378 | • | • | B | H | och3 | ch3 | N |
| 379 | • | ch3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 380 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 381 | • | H | csnhch2ch-ch2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 382 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 383 | • | CHj | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 384 | • | • | a | H | 0CH3 | CHj | N |
| 385 | • | ch3 | csnhch2coch3 | H | och3 | OCHj | CH |
| 386 | a | B | - | H | och3 | CHj | N |
| 387 | M | ch3 | csnhch2coc2h5 | H | och3 | OCHj | CH |
| 388 | a | a | 8 | H | OCHj | CHj | N |
| 389 | • | ch3 | C0NHCH2C0CH3 | H | och3 | OCHj | CH |
| 390 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 391 | • | <*3 | conhch2coc2h5 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 392 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 393 | a | •CONHCHjCO- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 394 | • | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 395 | • | H | SO2CH2F | H | OCHj | OCHj | CH |
| 396 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 397 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 398 | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 399 | • | H | so2cf3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 400 | w | a | 8 | H | OCHj | CHj | N |
| 401 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 402 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 403 | a | H | so2c2hs | H | OCHj | OCHj | CH |
| 404 | a | 8 | a | H | OCHj | CHj | N |
| 405 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 406 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 407 | a | H | S02-n-C3H7 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 408 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
-32CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z | t.t. |
| 409 | a | CH3 | • | H | och3 | och3 | CH | |
| 410 | • | a | a | H | och3 | CH3 | N | |
| 411 | * | OH | COCjHg | H | OCH3 | och3 | CH | |
| 412 | w | • | a | H | och3 | CH3 | N | |
| 413 | OCH3 | a | H | och3 | och3 | CH | ||
| 414 | • | a | H | och3 | CHj | N | ||
| 415 | • | OH | COCHjCI | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 416 | * | a | H | och3 | ch3 | N | ||
| 417 | och3 | a | H | OCH3 | OCHj | CH | ||
| 418 | a | a | H | och3 | CH, | N | ||
| 419 | OH | COCFj | H | och3 | OCHj | CH | ||
| 420 | • | • | H | och3 | CH3 | N | ||
| 421 | a | och3 | • | H | och3 | OCHj | CH | 159-161 |
| 422 | a | • | H | och3 | ch3 | N | ||
| 423 | a | OH | coch2och3 | H | och3 | OCHj | CH | |
| 424 | a | a | a | H | och3 | CHj | N | |
| 425 | w | och3 | a | H | och3 | OCHj | CH | 130-131 |
| 426 | • | • | H | och3 | CHj | N | ||
| 427 | * | OH | C0C02C2Hs | H | och3 | OCHj | CH | |
| 428 | a | a | • | H | och3 | ch3 | N | |
| 429 | • | och3 | a | H | och3 | OCHj | CH | 158-159 |
| 430 | a | • | a | H | och3 | CHj | N | |
| 431 | • | OH | cooch3 | H | och3 | OCHj | CH | |
| 432 | w | • | w | H | och3 | CHj | N | |
| 433 | • | OCHj | a | H | och3 | OCHj | CH | 137-138 |
| 434 | « | • | a | H | och3 | CHj | N | |
| 435 | a | OH | Cyklopropy! | H | och3 | OCHj | CH | |
| 436 | • | a | a | H | och3 | CHj | N | |
| 437 | w | OCHj | a | H | och3 | OCHj | CH | 118-120 |
| 438 | a | • | a | H | och3 | CHj | N | |
| 439 | OH | COCgHg | H | och3 | OCHj | CH | ||
| 440 | a | w | a | H | och3 | CHj | N | |
| 441 | a | och3 | a | H | och3 | OCHj | CH | |
| 442 | • | • | H | och3 | ch3 | N | ||
| 443 | OH | C0CH(CH3)2 | H | och3 | OCHj | CH |
-33CZ 290929 B6
| Pr. | R’ | R* | Rs | R7 | X | Y | Z | t.t. |
| 444 | • | H | och3 | ch3 | N | |||
| 445 | • | och3 | • | H | och3 | och3 | CH | 126-128 |
| 446 | • | • | H | och3 | CHj | N | ||
| 447 | • | OH | C0CH-CH2 | H | OCHj | 0CH3 | CH | |
| 448 | • | w | • | H | 0CH3 | ch3 | N | |
| 449 | • | OCH3 | H | 0CH3 | OCHj | CH | ||
| 450 | • | • | • | H | OCHj | CHj | N | |
| 451 | OH | COC-CH | H | 0CH3 | OCHj | CH | ||
| 452 | • | • | H | OCHj | ch3 | N | ||
| 453 | w | och3 | H | 0CH3 | OCH3 | CH | ||
| 454 | - | • | H | 0CH3 | CHj | N | ||
| 455 | • | OH | so2ch3 | H | 0CH3 | OCHj | CH | |
| 456 | • | H | OCH3 | CHj | N | |||
| 457 | w | och3 | • | H | 0CH3 | OCHj | CH | 146-148 |
| 458 | w | H | OCHj | CHj | N | |||
| 459 | w | OH | so2nhch3 | H | och3 | och3 | CH | |
| 460 | • | e | H | och3 | CHj | N | ||
| 481 | och3 | H | och3 | OCHj | CH | 179-180 | ||
| 462 | • | « | • | H | och3 | CHj | N | |
| 463 | • | OH | SO/HCHaJj | H | OCH, | OCHj | CH | |
| 464 | • | w | « | H | OCHj | CHj | N | |
| 465 | w | och3 | • | H | 0CH3 | OCHj | CH | 179-180 |
| 466 | w | • | • | H | 0CH3 | CHj | N | |
| 467 | C2H5 | CHO | H | och3 | OCHj | CH | 168-170 | |
| 468 | • | w | H | och3 | CHj | N | ||
| 469 | • | • | COCHj | H | och3 | OCHj | CH | |
| 470 | I* | H | och3 | CHj | N | |||
| 471 | • | • | Cyklopropyt | H | och3 | OCHj | CH | |
| 472 | H | och3 | CHj | N | ||||
| 473 | w | • | COCHjCI | H | och3 | OCHj | CH | |
| 474 | « | • | H | och3 | CHj | N | ||
| 475 | w | • | COCF3 | H | och3 | OCHj | CH | |
| 476 | • | w | * | H | och3 | CHj | N | |
| 477 | • | • | COOCH3 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 478 | • | • | H | 0CH3 | CHj | N |
-34CZ 290929 B6
| Př. R1 | R* | R5 | R7 | X | Y | Z | t.t. |
| 479 | w | coc6hs | H | och3 | OCHj | CH | |
| 480 | - | H | och3 | CHj | N | ||
| 481 | C0NHC2H5 | H | och3 | OCHj | CH | ||
| 482 | • | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 483 | a | csnhc2h5 | H | och3 | och3 | CH | |
| 484 ’ | a | H | OCHj | CHi | N | ||
| 485 | a | S02CH3 | H | och3 | OCHj | CH | 154-155 |
| 486 | a | a | H | OCHj | ch3 | N | |
| 487 | a | S02NHCH3 | H | OCHj | OCHj | CH | 150-152 |
| 488 ’ | a | • | H | OCHj | ch3 | N | |
| 489 ’ | SO2N(CH3I2 | H | OCHj | OCHj | CH | ||
| 490 | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 491 | a | SOjCjHg | H | och3 | OCHj | CH | |
| 492 ’ | a | a | H | OCHj | ch3 | N | |
| 493 C02 | c2H5 h | CHO | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 494 | a | - | H | och3 | CHj | N | |
| 495 | a | COCH3 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 496 | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 497 | a | so2ch3 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 498 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 499 | ch3 | CHO | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 500 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 501 | a | coch3 | H | OCHj | och3 | CH | |
| 502 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 503 “ | a | so2ch3 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 504 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 505 | c2h5 | CHO | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 506 ’ | a | a | H | OCHj | ch3 | N | |
| 507 ’ | a | coch3 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 508 ’ | a | a | H | OCHj | ch3 | N | |
| 509 ’ | • | so2ch3 | H | OCHj | och3 | CH | |
| 510 ’ | • | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 511 | OH | CHO | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 512 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 513 | a | C0CH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
-35CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | z | t.t. |
| 514 | w | • | H | och3 | CH3 | N | ||
| 515 | • | so2ch3 | H | och3 | och3 | CH | ||
| 516 | • | • | « | H | och3 | ch3 | N | |
| 517 | och3 | CHO | H | och3 | och3 | CH | ||
| 518 | • | • | H | och3 | ch3 | N | ||
| 519 | tt | • | coch3 | H | och3 | och3 | CH | |
| 520 | • | H | och3 | ch3 | N | |||
| 521 | CO2-n-Bu | H | CHO | H | och3 | och3 | CH | |
| 522 | CON(CH3)2 | ch3 | CHO | H | och3 | ch3 | N | |
| 523 | CONHCHj | H | CHO | H | och3 | OCHj | CH | |
| 524 | COSCH3 | ch3 | C0CH3 | H | och3 | ch3 | N | |
| 525 | CO2CH3 | n-Bu | CHO | H | och3 | och3 | CH | |
| 526 | • | v | H | och3 | ch3 | N | ||
| 527 | 1» | H | H | och2cf3 | N(CH3)2 | N | ||
| 528 | ta | ch3 | tt | H | • | N | ||
| 529 | 1» | H | COCH3 | H | w | - | • | |
| 530 | tt | ch3 | H | • | w | tt | ||
| 531 | tt | S02CH3 | H | 0CK3 | och3 | CH | ||
| 532 | ti | - | H | och3 | ch3 | N | ||
| 533 | CO2CK3 | CH, Ύ | > '^CH3 | H | och3 | och3 | CH | |
| 534 | I* | H | och3 | ch3 | N | |||
| 535 | co2ch3 | CH3 | CHO | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 236-238 | ||||||||
| 536 | co2ch3 | H | SO2CH3 | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 170-173 | ||||||||
| 337 | co2ch3 | ch3 | so2ch3 | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 191 | ||||||||
| 538 | co2ch3 | och3 | CHO | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 215-216 | ||||||||
| 539 | co2ch3 | och3 | C0CH3 | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 224-225 |
-36CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | z | trt. |
| 540 | CO2CH3 | H | C00CH3 | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 203-205 | ||||||||
| 541 | co2ch3 | ch3 | SO2N|CH3}2 | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 122 | ||||||||
| 542 | co2ch3 | ch3 | CONHEt | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 190-192 | ||||||||
| 543 | co2ch3 | ch3 | CONHEt | H | och3 | OCHj | CH | 150-152 |
| 544 | co2ch3 | ch3 | CONHEt | H | och3 | ch3 | N | |
| 545 | co2ch3 | H | CONHEt | H | och3 | och3 | CH | |
| 546 | co2ch3 | H | CONHEt | H | och3 | ch3 | N | |
| 547 | co2ch3 | -co-ch2ch2-co- | H | och3 | och3 | CH | 220-221 | |
| 548 | CO2CH3 | -co-ch2ch2-co- | H | och3 | OCHj | N | ||
| 549 | co2ch3 | -co-ch2ch2-co- | H | och3 | ch3 | CH | ||
| 550 | co2ch3 | -co-ch2ch2-co- | H | och3 | ch3 | N | ||
| 551 | co2ch3 | -co-ch2ch2-co- | H | och3 | och3 | CH | Na- | |
| 210-212 | ||||||||
| 552 | co2ch3 | OCHj | COCFj | H | OCHj | och3 | CH | Na- |
| 228-229 | ||||||||
| 553 | co2ch3 | och3 | COOCHj | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 184-185 | ||||||||
| 554 | co2ch3 | och3 | Cyldopropyl | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 216 | ||||||||
| 555 | co2ch3 | och3 | SO2CH3 | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 183-185 | ||||||||
| 556 | co2ch3 | c2h5 | CHO | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 237-239 | ||||||||
| 557 | co2ch3 | c2h5 | Cyldopropyl | H | och3 | och3 | CH | Na- |
| 178-180 | ||||||||
| 558 | co2ch3 | c2h5 | coca3 | H | och3 | och3 | CH | 109-111 |
| 559 | co2ch3 | c2hs | coca3 | H | OCH, | och3 | CH | Na- |
| 174-176 | ||||||||
| 560 | co2ch3 | c2h5 | C0CCI3 | H | och3 | ch3 | N | |
| 561 | co2ch3 | c2h5 | C0C00CH3 | H | och3 | ch3 | N | |
| 562 | co2ch3 | C2Hs | C0C00CH3 | H | och3 | och3 | CH | 138-140 |
| 563 | co2ch3 | c2hs | C0CH20CH3 | H | och3 | och3 | CH | 121-123 |
-37CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | Rs | r’ | X | Y | Z | t.t. |
| 564 | co2ch, | c2h5 | COCHjOCHj | H | OCH, | CH, | N | |
| 565 | COjCH, | C2Hs | S02CH3 | H | och. | OCH, | CH | 154-155 |
| 566 | COjCHj | c2h5 | so2ch3 | H | OCH, | OCH, | CH | Na- 161 |
| 567 | CO2CH, | C2Hs | S02NHCH, | H | och. | OCH, | CH | 150-152 |
| 568 | co2ch3 | c2h5 | so2nhch. | H | och3 | OCH, | CH | Na- 165-168 |
| 569 | co2ch3 | oc2h5 | SOjCH3 | H | OCH, | OCH, | CH | 163-164 |
| 570 | co2ch3 | oc2h5 | so2ch3 | H | OCH, | och3 | CH | Νβ- 166-168 |
| 571 | co2ch3 | OC2Hs | CHO | H | och. | och3 | CH | 165-166 |
| 572 | co2ch3 | OCjHg | CHO | H | och. | och3 | CH | Na- 207-208 |
| 573 | co2ch3 | och3 | CONHPh | H | och3 | och3 | CH | 178-179 |
| 574 | co2ch3 | och3 | CONHEt | H | OCH, | och3 | CH | 155-157 |
| 575 | co2ch3 | och3 | COCCI3 | H | OCHj | OCHj | CH | 165-168 |
| 576 | co2ch3 | och3 | COCCI, | H | och3 | OCH, | CH | Na- 100 |
| 577 | co2ch3 | och, | COCHCIj | H | och3 | OCH, | CH | 145-150 |
| 578 | co2ch3 | och3 | COCHCI, | H | och. | OCH, | CH | Na- |
235
-38CZ 290929 B6
Tabulka 2
( lb)
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | 2 t.t. |
| 1 | CO2CH3 | H | CHO | H | och3 | OCHj | CH 142-144 |
| 2 | w | a | • | H | och3 | CHj | CH |
| 3 | w | a | a | H | ch3 | ch3 | CH |
| 4 | R | * | H | ch3 | oc2h5 | CH | |
| 5 | R | a | H | och3 | OCHj | N | |
| 6 | R | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 7 | R | a | w | H | OCHj | Cl | CH |
| 8 | n | a | a | H | OCFjH | CHj | CH |
| 9 | R | a | B | H | OCFjH | ocf2h | CH |
| 10 | R | a | a | H | OCHj | Br | CH |
| 11 | R | B | a | H | och3 | oc2h5 | CH |
| 12 | a | a | B | H | och3 | SCHj | CH |
| 13 | a | a | a | H | och3 | oc2hs | N |
| 14 | a | a | a | H | OCHj | oc3h7 | CH |
| 15 | a | a | B | H | ch3 | Cl | CH |
| 16 | a | a | a | H | Cl | 0C2H5 | CH |
| 17 | a | a | B | H | oc2h5 | oc2h5 | CH |
| 18 | a | a | B | H | c2h5 | och3 | CH |
| 19 | R | a | R | H | »3 | OCHj | CH |
| 20 | a | a | H | 0CH2CF3 | CHj | CH | |
| 21 | a | a | B | H | 0CH2CF3 | OCHj | CH |
| 22 | a | a | B | H | 0CH2CF3 | 0CH2CF3 | CH |
| 23 | * | a | H | 0CH2CF3 | och3 | N | |
| 24 | a | a | H | OCHj | CH(0CH3)2 CH | ||
| 25 | a | a | a | ch3 | OCHj | och3 | CH |
-39CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z | t.t. |
| 26 | a | CHj | och3 | ch3 | N | |||
| 27 | H | COCHj | H | 0CH3 | och3 | CH | 167-169 | |
| 28 | • | • | H | och3 | ch3 | CH | ||
| 29 | • | B | • | H | C«3 | ch3 | CH | |
| 30 | • | H | ch3 | oc2h5 | CH | |||
| 31 | • | B | H | och3 | och3 | N | ||
| 32 | W | S | H | och3 | ch3 | N | ||
| 33 | a | • | H | och3 | a | CH | ||
| 34 | B | W | B | H | OCF2H | ch3 | CH | |
| 35 | w | * | H | OCF2H | OCFjH | CH | ||
| 36 | w | • | H | och3 | Br | CH | ||
| 37 | N | b | B | H | och3 | oc2H5 | CH | |
| 38 | • | H | och3 | sch3 | CH | |||
| 39 | « | w | B | H | och3 | oc2h5 | N | |
| 40 | IV | * | B | H | och3 | oc3h7 | CH | |
| 41 | • | B | B | H | ch3 | Cl | CH | |
| 42 | • | • | B | H | Cl | oc2h5 | CH | |
| 43 | b | « | B | H | OCjHg | oc2hs | CH | |
| 44 | 4» | B | H | c2hs | och3 | CH | ||
| 45 | * | W | H | cf3 | och3 | CH | ||
| 46 | • | M | H | och2cf3 | ch3 | CH | ||
| 47 | w | • | B | H | och2cf3 | OCHj | CH | |
| 48 | b | B | H | 0CH2CF3 | och2cf3 | CH | ||
| 49 | • | B | H | och2cf3 | och3 | N | ||
| 50 | • | • | B | H | OCHj | CH(OCH312 | CH | |
| 51 | B | w | B | ch3 | OCH3 | och3 | CH | |
| 52 | N | B | B | ch3 | och3 | ch3 | N | |
| 53 | « | ch3 | CHO | H | och3 | OCHj | CH | 160-162 |
| 54 | B | B | H | och3 | ch3 | CH | ||
| 55 | W | a | II | H | ch3 | ch3 | CH | |
| 56 | • | w | w | H | ch3 | oc2h5 | CH | |
| 57 | • | a | B | H | och3 | OCHj | N | |
| 58 | • | N | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 59 | b | w | • | H | och3 | ci | CH | |
| 60 | • | w | a | H | OCFjH | CHj | CH |
-40CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | Rs | R7 | X | Y | z | t.t. |
| 61 | * | * | • | H | OCF,H | OCF2H | CH | |
| 62 | M | a | w | H | OCH, | Br | CH | |
| 63 | • | • | H | OCH, | 0C2H5 | CH | ||
| 64 | • | • | H | OCH, | SCH, | CH | ||
| 65 | • | a | a | H | OCH, | 0C2H5 | N | |
| 66 | a | • | a | H | OCH, | oc,h7 | CH | |
| 67 | a | a | a | H | CH, | Cl | CH | |
| 68 | a | a | a | H | Cl | 0C2Hs | CH | |
| 69 | a | a | • | H | OC2Hs | OC2Hs | CH | |
| 70 | a | a | a | H | C2Hs | OCH, | CH | |
| 71 | a | a | a | H | CF, | OCH, | CH | |
| 72 | a | a | a | H | OCH2CF, | CH, | CH | |
| 73 | a | a | a | H | OCH2CF, | OCH, | CH | |
| 74 | a | a | • | H | OCH2CF, | OCH2CF3 | CH | |
| 75 | a | a | a | H | och2cf. | OCH, | N | |
| 76 | a | a | a | H | OCH, | CH(0CH,)2 | CH | |
| 77 | « | a | a | CH, | OCH, | OCH, | CH | |
| 78 | a | a | a | CH, | OCH, | ch3 | N | |
| 79 | a | CH, | COCH, | H | OCH, | OCH, | CH | 166-168 |
| 80 | a | H | OCH, | CH, | CH | |||
| 81 | a | a | a | H | CH, | CH, | CH | |
| 82 | v | a | a | H | CH, | OC2HS | CH | |
| 83 | a | a | a | H | OCH, | OCH, | N | |
| 84 | a | a | a | H | OCH, | CH, | N | |
| 85 | a | a | a | H | OCH, | Cl | CH | |
| 86 | a | a | a | H | OCF2H | CH, | CH | |
| 87 | a | a | a | H | ocf2h | OCF2H | CH | |
| 88 | a | a | a | H | OCH, | Br | CH | |
| 89 | a | a | a | H | OCH, | OC2H5 | CH | |
| 90 | • | a | a | H | OCH, | SCH, | CH | |
| 91 | a | a | H | OCH, | 0C2H5 | N | ||
| 92 | a | a | a | H | OCH, | oc,h7 | CH | |
| 93 | a | a | a | H | CH, | a | CH | |
| 94 | a | a | a | H | a | OC2H5 | CH | |
| 95 | w | a | a | H | OC2HS | oc2h5 | CH |
-41 CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | Rs | R7 | X | Y | z |
| 96 | a | a | • | H | c2h5 | OCHj | CH |
| 97 | a | • | a | H | cf3 | OCH3 | CH |
| 98 | a | a | a | H | OCHjCFj | CHj | CH |
| 99 | a | o | H | och2cf3 | och3 | CH | |
| 100 | a | a | H | och2cf3 | och2cf3 | ch | |
| 101 | a | a | a | H | och2cf3 | OCHj | N |
| 102 | a | a | a | H | och3 | CH(OCH3)2 | CH |
| 103 | a | a | o | ch3 | och3 | OCHj | CH |
| 104 | a | a | a | ch3 | OCHj | ch3 | N |
| 105 | a | H | so2ch3 | Η | 0CH3 | OCHj | CH |
| 106 | a | a | H | och3 | CHj | CH | |
| 107 | a | a | a | H | ch3 | CH3 | CH |
| 108 | a | a | a | H | 0CH3 | och3 | N |
| 109 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 110 | a | a | a | H | OCjHg | nhch3 | N |
| 111 | a | a | a | ch3 | och3 | och3 | CH |
| 112 | a | • | a | ch3 | och3 | ch3 | N |
| 113 | a | CH3 | S02CH3 | H | OCHj | och3 | CH |
| 114 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 115 | w | a | a | H | ch3 | ch3 | CH |
| 116 | a | a | a | H | och3 | och3 | N |
| 117 | a | a | # | H | 0CH3 | ch3 | N |
| 118 | a | a | a | H | 0C2Hs | NHCH3 | N |
| 119 | a | a | ch3 | och3 | och3 | CH | |
| 120 | a | a | a | ch3 | OCHj | ch3 | N |
| 121 | a | OH | CHO | Η | och3 | och3 | CH |
| 122 | a | a | a | Η | och3 | ch3 | CH |
| 123 | a | a | a | Η | CH3 | CHj | CH |
| 124 | a | a | a | Η | OCHj | och3 | N |
| 125 | • | • | a | Η | och3 | ch3 | N |
| 126 | o | a | a | Η | 0C2Hs | nhch3 | N |
| 127 | a | a | a | ch3 | OCHj | och3 | CH |
| 128 | a | a | a | ch3 | och3 | ch3 | N |
| 129 | a | och3 | CHO | Η | OCHj | och3 | CH |
| 130 | a | a | a | Η | OCHj | ch3 | CH |
-42CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | Rs | R7 | X | Y | z | t.t. |
| 131 | a | • | • | H | CHj | CHj | CH | |
| 132 | a | • | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 133 | • | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 134 | • | a | H | 0C2Hs | NHCHj | N | ||
| 135 | • | • | a | CHj | OCHj | OCHj | CH | |
| 136 | M | • | a | CH, | OCHj | CHj | N | |
| 137 | • | OH | COCHj | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 138 | • | a | H | OCHj | CHj | CH | ||
| 139 | • | * | H | CHj | CHj | CH | ||
| 140 | • | • | H | OCHj | OCHj | N | ||
| 141 | • | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 142 | • | • | o | H | 0C2H5 | NHCHj | N | |
| 143 | • | a | a | CHj | OCHj | OCHj | CH | |
| 144 | • | a | a | CH, | OCHj | CHj | N | |
| 145 | • | OCHj | C0CH3 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 146 | w | * | H | OCHj | CHj | CH | ||
| 147 | a | a | H | CHj | CHj | CH | ||
| 148 | * | • | o | H | OCHj | OCHj | N | |
| 149 | «1 | w | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 150 | a | a | a | H | oc2h5 | NHCHj | N | |
| 151 | • | o | a | CHj | OCHj | OCHj | CH | |
| 152 | • | • | a | CHj | OCHj | CHj | N | |
| 153 | a | H | C0C2Hs | H | OCHj | OCHj | CH | 196 |
| 154 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | ||
| 155 | a | a | H | OCHj | OCHj | N | ||
| 156 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 157 | • | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 158 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | ||
| 159 | • | • | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 160 | a | • | a | H | OCHj | ch3 | N | |
| 161 | a | H | COCHjOCHj | H | OCHj | OCHj | CH | 192-195 |
| 162 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | ||
| 163 | a | a | • | H | OCHj | OCHj | N | |
| 164 | 9 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 165 | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
-43CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z | t.t. |
| 166 | - | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 167 | • | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 168 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 169 | • | H | COCOjCjHj | H | OCHj | OCHj | CH | 183-185 |
| 170 | n | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 171 | a | w | H | OCHj | OCHj | N | ||
| 172 | a | a | • | H | OCHj | CHj | N | |
| 173 | • | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 174 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 175 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 176 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 177 | a | H | COCF3 | H | OCHj | OCHj | CH | 180-182 |
| 178 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 179 | a | a | • | H | OCHj | OCHj | N | |
| 180 | a | a | H | OCHj | CH3 | N | ||
| 181 | • | ch3 | B | H | OCHj | OCHj | CH | 144-147 |
| 182 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | ||
| 183 | a | H | OCHj | OCHj | N | |||
| 184 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 185 | a | H | COOCHj | H | OCHj | OCHj | CH | 178-180 |
| 186 | a | a | 8 | H | OCHj | CHj | CH | |
| 187 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | Ň | |
| 188 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 189 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 190 | a | w | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 191 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 192 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 193 | a | H | C0NHC2Hs | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 194 | a | 8 | H | OCHj | CHj | CH | ||
| 195 | a | a | H | OCHj | OCHj | N | ||
| 196 | • | a | a | H | OCHj | CH3 | N | |
| 197 | a | CHj | 0 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 198 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 199 | • | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 200 | a | a | H | OCHj | CHj | N |
-44CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | Rs | R7 | X | Y | Z |
| 201 | • | H | csnhc2h5 | H | och3 | OCHj | CH |
| 202 | • | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 203 | • | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 204 | • | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 205 | CH, | a | H | och3 | OCHj | CH | |
| 206 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 207 | • | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 208 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 209 | H | S02NHCH3 | H | och3 | OCHj | CH | |
| 210 | a | a | o | H | och3 | CHj | CH |
| 211 | a | a | H | och3 | OCHj | N | |
| 212 | 1* | a | H | och3 | CHj | N | |
| 213 | ch3 | • | H | och3 | OCHj | CH | |
| 214 | f* | a | a | H | och3 | CHj | CH |
| 215 | a | a | H | OCHj | 0CH3 | N | |
| 216 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 217 | a | H | SO2N(CH3)2 | H | OCHj | 0CH3 | CH |
| 218 | a | a | • | H | OCHj | CHj | CH |
| 219 | a | • | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 220 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 221 | a | ch3 | • | H | OCHj | OCHj | CH |
| 222 | • | • | H | OCHj | CHj | CH | |
| 223 | a | a | o | H | och3 | OCHj | N |
| 224 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 225 | a | -ch2ch2ch2co- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 226 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 227 | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 228 | a | a | H | OCHj | CH3 | N | |
| 229 | a | -ch2ch2ch2so2- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 230 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 231 | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 232 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 233 | a | -ch2ch2ch2ch2co- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 234 | a | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 235 | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
-45CZ 290929 B6
| Pr. | R1 | R4 | Rs | R7 | X | Y | Z | t.t. |
| 236 | • | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 237 | • | •ch2ch2ch2ch2so2- | H | OCHj | OCHj | CH | ||
| 238 | • | a | H | OCHj | CHj | CH | ||
| 239 | * | a | H | OCHj | OCHj | N | ||
| 240 | a | • | H | OCHj | ch3 | N | ||
| 241 | a | -ch2ch2och2ch2- | H | OCHj | OCHj | CH | ||
| 242 | a | H | OCHj | CHj | CH | |||
| 243 | a | H | OCHj | OCHj | N | |||
| 244 | a | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 245 | a | H | COC3H7 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 246 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 247 | a | • | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 248 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 249 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 250 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 251 | a | v | H | OCHj | OCHj | N | ||
| 252 | a | w | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 253 | a | H | COCHjCI | H | OCHj | OCHj | CH | 170-172 |
| 254 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 255 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 256 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 257 | a | ch3 | • | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 258 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 259 | a | • | H | OCHj | OCHj | N | ||
| 260 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 261 | a | H | COCHClj | H | OCHj | OCHj | CH | 158-160 |
| 262 | a | a | • | H | OCHj | CHj | CH | |
| 263 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 264 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 265 | a | CHj | • | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 266 | a | a | 4 | H | OCHj | CHj | CH | |
| 267 | • | a | H | OCHj | OCHj | N | ||
| 268 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 269 | a | H | COCCIj | H | OCHj | OCHj | CH | 194-196 |
| 270 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
-46CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 271 | • | - | a | H | 0CH3 | och3 | N |
| 272 | * | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 273 | • | ch3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 274 | • | • | a | H | och3 | CHj | CH |
| 275 | • | a | a | H | och3 | och3 | N |
| 276 | a | • | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 277 | M | H | coch=ch2 | H | 0CH3 | OCHj | CH |
| 278 | a | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 279 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 280 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 281 | a | ch3 | a | H | OCHj | och3 | CH |
| 282 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 283 | • | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 284 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 285 | a | H | COCaCH | H | OCHj | OCHj | CH |
| 286 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 287 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 288 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 289 | a | ch3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 290 | a | ·' | a | H | och3 | CHj | CH |
| 291 | a | - | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 292 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 293 | a | H | coc8h5 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 294 | a | - | a | H | OCHj | ch3 | CH |
| 295 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 296 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 297 | * | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 298 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 299 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 300 | a | a | a | H | OCH3 | ch3 | N |
| 301 | a | S02C8Hs | S02C8H5 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 302 | a | a | H | OCHj | ch3 | CH | |
| 303 | a | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 304 | a | a | • | H | OCHj | ch3 | N |
| 305 | a | so2ch3 | so2ch3 | H | OCHj | OCHj | CH |
-47CZ 290929 B6
| Pr. | R’ | R4 | Rs | R7 | X | Y | Z |
| 306 | • | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 307 | • | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 308 | • | O | H | OCHj | CHj | N | |
| 309 | a | H | COCHjSr | H | OCHj | OCHj | CH |
| 310 | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 311 | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 312 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 313 | • | H | COCH2F | H | OCHj | OCHj | CH |
| 314 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 315 | • | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 316 | a | • | H | OCHj | CHj | N | |
| 317 | H | COCHjC-CH | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 318 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 319 | • | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 320 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 321 | • | H | COCOjCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 322 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 323 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 324 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 325 | a | H | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 326 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 327 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 328 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 329 | a | H | COSCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 330 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 331 | a | CHj | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 332 | a | 8 | a | H | OCHj | CHj | N |
| 333 | a | H | CSOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 334 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 335 | w | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 336 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 337 | H | CSSCHj | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 338 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 339 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 340 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
-48CZ 290929 B6
| Pr. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | z | t.t. |
| 341 | * | H | COCH(CHj)2 | H | 0CH3 | OCHj | CH | 195-196 |
| 342 | • | a | a | H | OCH3 | CHj | N | |
| 343 | 8 | ch3 | a | H | 0CH3 | OCHj | CH | |
| 344 | a | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 345 | H | COC(CH3)3 | H | OCHj | OCHj | CH | ||
| 346 | a | o | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 347 | CHj | a | H | och3 | OCHj | CH | ||
| 348 | a | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 349 | H | CO-Cyklppropyl | H | OCHj | OCHj | CH | 202-203 | |
| 350 | * | a | a | H | och3 | CHj | N | |
| 351 | a | CH3 | a | H | och3 | OCHj | CH | |
| 352 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 353 | • | H | CO-CykJobutyl | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 354 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 355 | CHj | w | H | OCHj | OCHj | CH | ||
| 356 | w | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 357 | • | H | CO-CyWopentyi | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 358 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 359 | • | CH3 | a | Η | OCHj | OCHj | CH | |
| 360 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 361 | a | H | CO-Cyklohexyl | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 362 | a | a | a | Η | OCHj | CHj | N | |
| 363 | o | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 364 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 365 | a | H | conhch2ch2ci | H | OCHj | OCHj | CH | 178-182 |
| 366 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 367 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 368 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 369 | a | H | csnhch2ch2ci | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 370 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 371 | a | CHj | 8 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 372 | a | a | w | H | OCHj | CHj | N | |
| 373 | a | H | C0NH-n-C4H9 | H | OCHj | OCHj | CH | 183-184 |
| 374 | a | a | a | Η | OCHj | CHj | N | |
| 375 | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
-49CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | 2 |
| 376 | • | a | H | och3 | CHj | N | |
| 377 | a | H | csnhch3 | H | OCHj | och3 | CH |
| 378 | a | • | H | OCH3 | CHj | N | |
| 379 | • | ch3 | a | H | OCHj | 0CH3 | CH |
| 380 | «Β | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 381 | • | H | csnhch2ch-ch2 | H | OCHj | och3 | CH |
| 382 | a | * | a | H | OCHj | CHj | N |
| 383 | • | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 384 | • | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 385 | CHj | csnhch2coch3 | H | OCHj | och3 | CH | |
| 386 | • | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 387 | • | ch3 | csnhch2coc2h5 | H | och3 | och3 | CH |
| 388 | 1* | a | • | H | och3 | CHj | N |
| 389 | a | ch3 | conhch2coch3 | H | och3 | OCHj | CH |
| 390 | a | a | H | och3 | CHj | N | |
| 391 | a | ch3 | C0NHCH2C0C2Hs | H | och3 | OCHj | CH |
| 392 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 393 | • | -CONHCHjCO- | H | och3 | OCHj | CH | |
| 394 | • | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 395 | a | H | so2ch2f | H | OCHj | OCHj | CH |
| 396 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 397 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 398 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 399 | a | H | SO2CF3 | H | 0CH3 | och3 | CH |
| 400 | a | • | a | H | och3 | CHj | N |
| 401 | a | CH, | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 402 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 403 | a | H | SO2C2Hs | H | OCHj | OCHj | CH |
| 404 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 405 | a | ch3 | a | H | OCHj | och3 | CH |
| 406 | a | W | H | och3 | CHj | N | |
| 407 | a | H | SO2*n-C3Hy | H | OCHj | och3 | CH |
| 408 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 409 | • | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 410 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
-50CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | Rs | R7 | X | Y | z |
| 411 | a | OH | C0C2Hs | H | OCHj | OCHj | CH |
| 412 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 413 | w | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 414 | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 415 | OH | COCH2CI | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 416 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 417 | v | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 418 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 419 | a | OH | COCFj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 420 | a | 8 | H | OCHj | CHj | N | |
| 421 | a | OCHj | • | H | OCHj | OCHj | CH |
| 422 | • | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 423 | a | OH | COCHjOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 424 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 425 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 426 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 427 | a | OH | COCO2C2HS | H | OCHj | OCHj | CH |
| 428 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 429 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 430 | a | a | o | H | OCHj | CHj | N |
| 431 | a | OH | COOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 432 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 433 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 434 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 435 | • | OH | Cyldopropy! | H | OCHj | OCHj | CH |
| 436 | a | a | • | H | OCHj | CHj | N |
| 437 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 438 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 439 | a | OH | COCeHs | H | OCHj | OCHj | CH |
| 440 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 441 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 442 | a | a | o | H | OCHj | CHj | N |
| 443 | w | OH | C0CH(CHj)2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 444 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 445 | a | OCHj | • | H | OCHj | OCHj | CH |
-51 CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | Rs | R7 | X | Y | z |
| 446 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 447 | • | OH | coch-ch2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 448 | * | B | B | H | OCHj | CHj | N |
| 449 | • | OCHj | • | H | OCHj | OCHj | CH |
| 450 | • | • | 8 | H | OCHj | CHj | N |
| 451 | OH | COC-CH | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 4S2 | B | 8 | H | OCHj | CHj | N | |
| 453 | • | OCHj | S | H | OCHj | OCHj | CH |
| 454 | • | w | - | H | OCHj | CHj | N |
| 455 | • | OH | SOjCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 456 | • | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 457 | B | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 458 | B | w | H | OCHj | CHj | N | |
| 459 | a | OH | SO2NHCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 460 | B | B | 8 | H | OCHj | CHj | N |
| 461 | B | OCHj | w | H | OCHj | OCHj | CH |
| 462 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 463 | B | OH | SO2N(CHj)2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 464 | a | s | a | H | OCHj | CHj | N |
| 465 | a | OCHj | B | H | OCHj | OCHj | CH |
| 466 | w | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 467 | • | C2H5 | CHO | H | OCHj | OCHj | CH |
| 468 | B | B | B | H | OCHj | CHj | N |
| 469 | s | e | COCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 470 | B | 8 | a | H | OCHj | CHj | N |
| 471 | a | w | Cykloprapyl | H | OCHj | OCHj | CH |
| 472 | B | o | O | H | OCHj | CHj | N |
| 473 | a | a | COCHjCI | H | OCHj | OCHj | CH |
| 474 | a | • | B | H | OCHj | CHj | N |
| 475 | a | w | COCFj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 476 | B | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 477 | B | B | COOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 478 | B | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 479 | B | a | COCgHg | H | OCHj | OCHj | CH |
| 480 | B | a | a | H | OCHj | CHj | N |
-52CZ 290929 B6
| ΡΓ. Rl | R4 | Rs | R7 | X | Y | Z |
| 481 | CONHC2H5 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 482 ’ | • | H | OCHj | CHj | N | |
| 483 · | • | CSNHC2Hs | H | OCHj | OCHj | CH |
| 484 ’ | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 485 | SO2CH3 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 486 ’ | • | H | OCHj | CHj | N | |
| 487 ’ | • | so2nhch3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 488 · | H | OCHj | ch3 | N | ||
| 489 * | • | SO2N(CH3)2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 490 ’ | a | • | H | OCHj | ch3 | N |
| 491 | a | SO2C6Ks | H | OCHj | OCHj | CH |
| 492 · | a | H | OCHj | ch3 | N | |
| 493 C02 | CjHg H | CHO | H | och3 | OCHj | CH |
| 494 · | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 495 · | a | coch3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 496 | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 497 | a | so2ch3 | H | och3 | OCHj | CH |
| 498 ’ | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 499 | ch3 | CHO | H | OCHj | OCHj | CH |
| 500 * | a | • | H | och3 | CHj | N |
| 501 | a | coch3 | H | OCHj | och3 | CH |
| 502 | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 503 · | • | so2ch3 | H | och3 | OCHj | CH |
| 504 * | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 505 | c2h5 | CHO | H | och3 | OCHj | CH |
| 506 * | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 507 ’ | a | coch3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 508 * | a | - | H | OCHj | CHj | N |
| 509 | a | so2ch3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 510 ' | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 511 | OH | CHO | H | och3 | OCHj | CH |
| 512 ’ | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 513 ’ | a | COCH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 514 | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 515 ’ | W | SO,CH, | H | OCHj | OCHj | CH |
-53CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 516 | - | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 517 | • | OCHj | CHO | H | OCHj | OCHj | CH |
| 518 | • | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 519 | • | C0CH3 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 520 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 521 | COj-n-Bu | H | CHO | H | • | OMe | CH |
| 522 | CONMe2 | Me | a | H | a | Me | N |
| 523 | CONHMe | H | a | H | a | OMe | CH |
| 524 | COSMe | Me | CO-Me | H | • | Me | N |
| 525 | CO2Me | n-Bu | CHO | H | OMe | CH | |
| 526 | • | n-Bu | a | H | a | Me | N |
| 527 | H | H | OCH,CF, | NMe2 | a | ||
| 528 | W | Me | a | H | a | a | a |
| 529 | w | H | CO-Me | H | w | a | a |
| 530 | Me | H | o | a | a | ||
| 531 | » | • | S02CH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 532 | H | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 533 | CH. | ?-- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 534 | * | a | H | OCHj | CHj | N |
-54CZ 290929 B6
Rs
Př. r’ r4
R7 X Y
Z t.t.
| 1 2 | CO2CH3 • | H CHC a a | H H | 0CH3 och3 | OCHj CHj | CH CH |
| 3 | a | a a | H | ch3 | CHj | CH |
| 4 | a | a o | H | ch3 | oc2h5 | CH |
| 5 | a | a a | H | och3 | OCHj | N |
| 6 | a a | H | och3 | CHj | N | |
| 7 | a | a a | H | och3 | Cl | CH |
| 8 | a | a a | H | ocf2h | CHj | CH |
| 9 | a a | H | ocf2h | 0CF2H | CH | |
| 10 | a | a a | H | OCHj | Br | CH |
| 11 | a | a a | H | och3 | 0C2H5 | CH |
| 12 | a | a a | H | OCHj | SCH3 | CH |
| 13 | a | • a | H | OCHj | 0C2H5 | N |
| 14 | a | a a | H | OCHj | oc3h7 | CH |
| 15 | a | a o | H | CHj | Cl | CH |
| 16 | a | a a | H | a | OC2H5 | CH |
| 17 | a | a a | H | oc2h5 | OC2HS | CH |
| 18 | a | a a | H | c2h5 | OCHj | CH |
| 19 | a | a a | H | cf3 | OCHj | CH |
| 20 | a | a · | H | 0CH2CFj | CHj | CH |
| 21 | a | a a | H | 0CH2CFj | OCHj | CH |
| 22 | a | o a | H | OCHjCFj | 0CH2CFj | CH |
| 23 | a | a a | H | OCH2CF3 | OCHj | N |
| 24 | a | a a | H | OCHj | CHIOCHjIj | CH |
-55CZ 290929 B6
| Pr. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | 2 t,t. |
| 25 | a | CH, | OCH, | OCH, | CH | ||
| 26 | a | a | CH, | OCH, | CH, | N | |
| 27 | a | H | COCH, | H | OCH, | OCH, | CH 198-200 |
| 28 | a | a | a | H | OCH, | CH, | CH |
| 29 | a | a | a | H | CH, | CH, | CH |
| 30 | • | a | a | H | CH, | oc2hs | CH |
| 31 | o | H | OCH, | OCH, | N | ||
| 32 | a | a | H | OCH, | CH, | N | |
| 33 | a | a | H | OCH, | Cl | CH | |
| 34 | • | • | a | H | 0CF,H | CH, | CH |
| 35 | a | a | » | H | OCF,H | OCF2H | CH |
| 36 | a | • | • | H | OCH, | Br | CH |
| 37 | * | a | H | OCH, | OC2H5 | CH | |
| 38 | • | a | a | H | OCH, | SCH, | CH |
| 39 | a | a | H | OCH, | OC2HS | N | |
| 40 | • | a | w | H | OCH, | oc3h7 | CH |
| 41 | a | a | H | CH, | Cl | CH | |
| 42 | a | a | a | H | Cl | OC2H5 | CH |
| 43 | a | a | a | H | 0C2H5 | OC2H5 | CH |
| 44 | a | a | a | H | c2h5 | OCH, | CH |
| 45 | M | w | a | H | cf3 | OCH, | CH |
| 46 | a | a | a | H | och2cf. | CH, | CH |
| 47 | a | a | a | H | OCHjCF, | OCH, | CH |
| 48 | a | a | H | 0CH2CF, | OCH2CF, | CH | |
| 49 | a | w | a | H | och2cf. | OCH, | N |
| 50 | a | a | o | H | OCH, | CH(OCH,)2 | CH |
| 51 | a | a | a | CH, | OCH, | OCH, | CH |
| 52 | a | a | a | CH, | OCH, | CH, | N |
| 53 | a | CH, | CHO | H | OCH, | OCH, | CH |
| 54 | a | a | a | H | OCH, | CH, | CH |
| 55 | a | a | a | H | CH, | CH, | CH |
| 56 | a | a | a | H | CH, | OC2HS | CH |
| 57 | W | a | o | H | OCH, | OCH, | N |
| 58 | a | a | o | H | OCH, | CH, | N |
| 59 | a | a | a | H | OCH, | a | CH |
-56CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | z |
| 60 | • | • | a | H | OCFjH | ch3 | CH |
| 61 | w | tt | a | H | OCF2H | OCFjH | CH |
| 62 | w | n | a | H | och3 | Br | ch |
| 63 | a | a | H | och3 | 0C2H5 | ch | |
| 64 | * | • | H | och3 | sch3 | CH | |
| 65 | a | H | och3 | oc2h5 | N | ||
| 66 | tt | » | a | H | och3 | oc3h7 | CH |
| 67 | • | v | a | H | ch3 | Cl | CH |
| 68 | a | H | Cl | oc2H5 | CH | ||
| 69 | tt | H | OC2H5 | 0C2Hs | CH | ||
| 70 | tt | H | C2H5 | och3 | CH | ||
| 71 | tt | a | H | cf3 | och3 | CH | |
| 72 | n | a | H | och2cf3 | ch3 | CH | |
| 73 | * | a | H | och2cf3 | och3 | CH | |
| 74 | tr | a | H | och2cf3 | och2cf3 | CH | |
| 75 | » | tt | • | H | och2cf3 | OCHj | N |
| 76 | • | tt | » | H | och3 | CH(0CH3l2 | CH |
| 77 | « | 1» | ch3 | och3 | OCHj | CH | |
| 78 | « | • | ch3 | och3 | ch3 | N | |
| 79 | 1» | ch3 | coch3 | H | OCHj | och3 | CH |
| 80 | a | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 81 | tt | tt | H | ch3 | ch3 | CH | |
| 82 | tt | tt | a | H | ch3 | oc2h5 | CH |
| 83 | • | tt | H | och3 | och3 | N | |
| 84 | 1» | R | H | OCHj | ch3 | N | |
| 85 | tt | w | H | och3 | Cl | CH | |
| 86 | tt | a | • | H | OCFjH | ch3 | CH |
| 67 | • | tt | • | H | OCF2H | 0CF2H | CH |
| 88 | R | a | « | H | och3 | Br | CH |
| 89 | tt | • | W | H | och3 | 0C2H5 | CH |
| 90 | » | a | a | H | och3 | sch3 | CH |
| 91 | » | a | H | och3 | oc2h5 | N | |
| 92 | tt | a | • | H | och3 | oc3h7 | CH |
| 93 | 1» | H | ch3 | Cl | CH | ||
| 94 | tt | » | H | Cl | oc2h5 | CH |
-57CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 95 | a | H | 0C2H5 | OC2H5 | CH | ||
| 96 | * | a | H | c2hs | OCH, | CH | |
| 97 | • | a | • | H | CF, | OCH, | CH |
| 98 | a | a | • | H | OCH2CF, | CH, | CH |
| 99 | a | a | H | OCHjCF, | OCH, | CH | |
| 100 | a | • | H | OCH2CF, | OCHjCF, | CH | |
| 101 | a | a | H | och2cf, | OCH, | N | |
| 102 | a | a | a | H | OCH, | CH(OCH,)2 | CH |
| 103 | a | a | a | CH, | OCH, | OCH, | CH |
| 104 | a | a | CH, | OCH, | CH, | N | |
| 105 | a | H | so2ch. | H | OCH, | OCH, | CH |
| 106 | a | a | H | OCH, | CH, | CH | |
| 107 | « | • | H | CH, | CH, | CH | |
| 108 | a | a | a | H | OCH, | OCH, | N |
| 109 | a | a | a | H | OCH, | CH, | N |
| 110 | a | a | a | H | 0C2H5 | NHCH, | N |
| 111 | a | a | a | CH, | OCH, | OCH, | CH |
| 112 | a | a | a | CH, | OCH, | CH, | N |
| 113 | a | CH, | so2ch. | H | OCH, | OCH, | CH |
| 114 | a | a | a | H | OCH, | CH, | CH |
| 115 | • | w | a | H | CH, | CH, | CH |
| 116 | a | a | a | H | OCH, | OCH, | N |
| 117 | a | a | a | H | OCH, | CH, | N |
| 118 | a | a | a | H | 0C2Hs | NHCH, | N |
| 119 | a | a | a | CH, | OCH, | OCH, | CH |
| 120 | a | a | a | CH, | OCH, | CH, | N |
| 121 | a | OH | CHO | H | OCH, | OCH, | CH |
| 122 | a | • | a | H | OCH, | CH, | CH |
| 123 | a | a | a | H | CH, | CH, | CH |
| 124 | a | a | a | H | OCH, | OCH, | N |
| 125 | a | a | H | OCH, | CH, | N | |
| 126 | a | a | a | H | OC2H5 | NHCH, | N |
| 127 | a | a | a | CH, | OCH, | OCH, | CH |
| 128 | a | a | a | CH, | OCH, | CH, | N |
| 129 | w | OCH, | CHO | H | OCH, | OCH, | CH |
-58CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | z |
| 130 | a | a | a | H | OCHj | CH3 | CH |
| 131 | a | a | H | CH, | CHj | CH | |
| 132 | • | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 133 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 134 | a | a | a | H | OC2Hs | NHCHj | N |
| 135 | a | a | a | CHj | OCHj | OCHj | CH |
| 136 | a | a | a | CHj | OCHj | CHj | N |
| 137 | a | OH | COCH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 138 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 139 | a | a | a | H | CHj | CHj | CH |
| 140 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 141 | a | 8 | a | H | OCHj | CHj | N |
| 142 | a | a | a | H | oc2h5 | NHCHj | N |
| 143 | a | a | a | CHj | OCHj | OCHj | CH |
| 144 | a | a | a | CH3 | OCHj | CHj | N |
| 145 | a | OCHj | COCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 146 | w | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 147 | a | a | a | H | CHj | CHj | CH |
| 148 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 149 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 150 | a | a | a | H | oc2hs | NHCHj | N |
| 151 | a | a | w | CH3 | OCHj | OCHj | CH |
| 152 | a | o | a | CHj | OCHj | CHj | N |
| 153 | a | H | C0C2Hs | H | OCHj | OCHj | CH |
| 154 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 155 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 156 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 157 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 158 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 159 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 160 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 161 | w | H | COCHjOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 162 | a | 8 | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 163 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 164 | a | • | a | H | OCHj | CHj | N |
-59CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 165 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCH, | CH |
| 166 | • | • | a | H | OCH3 | CH, | CH |
| 167 | w | * | a | H | OCHj | OCH, | N |
| 168 | a | a | H | och, | CH, | N | |
| 169 | • | H | COCO,C,HS | H | och3 | OCH, | CH |
| 170 | a | a | a | H | OCH, | CH, | CH |
| 171 | • | a | a | H | OCHj | OCH, | N |
| 172 | a | a | H | OCH, | CH, | N | |
| 173 | a | ch. | a | H | OCH, | OCH, | CH |
| 174 | a | w | a | H | OCH, | CH, | CH |
| 175 | a | a | a | H | OCH3 | OCH, | N |
| 176 | a | a | a | H | och3 | CH, | N |
| 177 | a | H | COCF3 | H | och3 | OCH, | CH |
| 178 | a | a | a | H | OCH, | CH, | CH |
| 179 | a | a | a | H | OCH, | OCH, | N |
| 180 | a | a | a | H | OCH, | CH, | N |
| 181 | a | CH3 | a | H | OCH, | OCH, | CH |
| 182 | a | a | a | H | OCH, | CH, | CH |
| 183 | a | a | a | H | OCH, | OCH, | N |
| 184 | a | a | a | H | OCH, | CH, | N |
| 185 | a | H | COOCHg | H | OCH, | OCH, | CH |
| 186 | a | a | a | H | OCH, | CH, | CH |
| 187 | * | a | a | H | OCH, | OCH, | N |
| 188 | a | W | a | H | OCH, | CH3 | N |
| 189 | a | ch3 | a | H | OCH, | och, | CH |
| 190 | a | a | a | H | OCH, | CH, | CH |
| 191 | a | a | a | H | OCH, | OCH, | N |
| 192 | a | a | a | H | OCH, | CH, | N |
| 193 | a | H | CONHC2Hs | H | OCH, | OCH, | CH |
| 194 | a | a | a | H | OCH, | ch3 | CH |
| 195 | a | a | a | H | OCH, | OCH, | N |
| 196 | » | a | a | H | OCH, | CH, | N |
| 197 | a | ch3 | a | H | OCH, | OCH, | CH |
| 198 | a | a | a | H | OCH, | CH, | CH |
| 199 | a | a | a | H | OCH, | OCH, | N |
-60CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R* | Rs | R7 | X | Y | Z |
| 200 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 201 | a | H | CSNHC2H5 | H | och3 | OCHj | CH |
| 202 | • | O | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 203 | a | a | a | H | OCHj | och3 | N |
| 204 | a | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 205 | a | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 206 | a | • | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 207 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 208 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 209 | a | H | S02NHCH3 | H | och3 | och3 | CH |
| 210 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 211 | a | a | a | H | och3 | och3 | N |
| 212 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 213 | a | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 214 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 215 | a | o | a | H | och3 | OCHj | N |
| 216 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 217 | a | H | S02N(CH31j | H | och3 | OCHj | CH |
| 218 | a | a | o | H | och3 | ch3 | CH |
| 219 | a | a | a | H | och3 | och3 | N |
| 220 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 221 | a | CH3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 222 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 223 | a | a | a | H | och3 | och3 | N |
| 224 | w | a | • | H | och3 | ch3 | N |
| 225 | a | -ch2ch2ch2co- | H | och3 | OCHj | CH | |
| 226 | a | a | H | och3 | CHj | CH | |
| 227 | a | a | H | och3 | och3 | N | |
| 228 | a | a | H | och3 | CH3 | N | |
| 229 | a | -ch2ch2ch2so2- | H | och3 | och3 | CH | |
| 230 | a | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 231 | a | a | H | och3 | och3 | N | |
| 232 | a | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 233 | a | ’CH2CHjCH2CH2CO- | H | och3 | och3 | CH | |
| 234 | a | a | H | och3 | CHj | CH |
-61 CZ 290929 B6
| Pr. | R1 | R* | R5 | R7 | X | Y | z |
| 235 | a | • | H | OCHj | OCHj | N | |
| 236 | a | - | H | OCHj | CHj | N | |
| 237 | a | -CH2CH2CH2CH2SO2- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 238 | • | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 239 | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 240 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 241 | a | -ch2ch2och2ch2- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 242 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 243 | N | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 244 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 245 | • | H | C0C3H7 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 246 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 247 | a | a | O | H | OCHj | OCHj | N |
| 248 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 249 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 250 | a | O | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 251 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 252 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 253 | a | H | C0CH2Cl | H | OCHj | OCHj | CH |
| 254 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 255 | a | a | w | H | OCHj | OCHj | N |
| 256 | w | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 257 | CHj | H | OCHj | OCHj | CH | ||
| 258 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 259 | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 260 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 261 | a | H | C0CHCI2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 262 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 263 | • | w | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 264 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 265 | a | CH3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 266 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 267 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 268 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 269 | a | H | COCCIj | H | OCHj | OCHj | CH |
-62CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | z |
| 270 | a | a | H | OCHj | ch3 | CH | |
| 271 | • | a | a | H | OCHj | och3 | N |
| 272 | a | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 273 | 8 | CH, | a | H | OCHj | och3 | CH |
| 274 | W | a | a | H | OCHj | ch3 | CH |
| 275 | a | a | H | och3 | och3 | N | |
| 276 | a | • | a | H | och3 | CHj | N |
| 277 | • | H | coch=ch2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 278 | a | H | OCHj | CHj | CH | ||
| 279 | a | a | H | OCHj | och3 | N | |
| 280 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 281 | a | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 282 | M | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 283 | II | 8 | a | H | OCHj | och3 | N |
| 284 | a | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 285 | a | H | COC-CH | H | och3 | och3 | CH |
| 286 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 287 | a | o | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 288 | w | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 289 | a | ch3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 290 | a | a | a | H | och3 | CHj | CH |
| 291 | a | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 292 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 293 | a | H | coc6h5 | H | och3 | OCHj | CH |
| 294 | • | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 295 | a | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 296 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 297 | a | CH3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 298 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 299 | a | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 300 | • | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 301 | a | SOjCjHg | S02C6H5 | H | och3 | OCHj | CH |
| 302 | a | a | a | H | och3 | CHj | CH |
| 303 | a | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 304 | • | a | a | H | och3 | CHj | N |
-63CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 305 | S0jCH3 | SOjCHj | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 306 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 307 | a | • | H | OCHj | OCHj | N | |
| 308 | • | a | • | H | OCHj | CHj | N |
| 309 | • | H | C0CH2Br | H | OCHj | OCHj | CH |
| 310 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 311 | a | ch3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 312 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 313 | • | H | COCHjF | H | OCHj | OCHj | CH |
| 314 | • | - | a | H | OCHj | CHj | N |
| 315 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 316 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 317 | a | H | coch2c»ch | H | och3 | OCHj | CH |
| 318 | a | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 319 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 320 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 321 | a | H | coco2ch3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 322 | a | a | 0 | H | OCHj | CHj | N |
| 323 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 324 | a | a | • | H | OCHj | ch3 | N |
| 325 | a | H | CO2C2H5 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 326 | O | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 327 | a | ch3 | a | H | OCHj | □CHj | CH |
| 328 | a | o | a | H | OCHj | CH3 | N |
| 329 | a | H | COSCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 330 | a | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 331 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 332 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 333 | a | H | CSOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 334 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 335 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 336 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 337 | a | H | CSSCHj | H | OCHj | och3 | CH |
| 338 | a | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 339 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
-64CZ 290929 B6
| Pr. | RT | R* | Rs | R7 | X | Y | z |
| 340 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 341 | Λ | H | C0CH(CHj)a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 342 | « | • | a | H | OCHj | CH, | N |
| 343 | • | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 344 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 345 | « | H | C0C(CHj)3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 346 | * | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 347 | 4» | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 348 | • | a | w | H | OCHj | CHj | N |
| 349 | W | H | CO-Cyklopropyl | H | OCHj | OCHj | CH |
| 350 | - | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 351 | • | CHj | • | H | OCHj | OCHj | CH |
| 352 | - | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 353 | a | H | CO-Cyklobutyl | H | OCHj | OCHj | CH |
| 354 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 355 | • | CHj | » | H | OCHj | OCHj | CH |
| 356 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 357 | a | H | CO-Cyklopentyl | H | OCHj | OCHj | CH |
| 358 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 359 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 360 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 361 | • | H | CO-Cyklohexyl | H | OCHj | OCHj | CH |
| 362 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 363 | o | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 364 | a | - | a | H | OCHj | CHj | N |
| 365 | a | H | C0NHCH2CH2CI | H | OCHj | OCHj | CH |
| 365 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 367 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 368 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 369 | a | H | CSNHCH2CH2C1 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 370 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 371 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 372 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 373 | a | H | C0NH-n-C4H9 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 374 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
-65CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | Rs | R7 | X | Y | z |
| 375 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 376 | • | a | H | OCHj | ch3 | N | |
| 377 | • | H | CSNHCHj | H | OCHj | och3 | CH |
| 378 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 379 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 380 | a | • | H | OCHj | CHj | N | |
| 381 | • | H | CSNHCHjCH - CH2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 382 | V | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 383 | • | ch3 | a | H | OCHj | och3 | CH |
| 384 | a | a | H | och3 | CHj | N | |
| 385 | a | ch3 | CSNHCHjCOCHj | H | OCHj | och3 | CH |
| 386 | a | a | • | H | och3 | CHj | N |
| 387 | a | CHj | CSNHCHjCOC2Hg | H | OCHj | OCHj | CH |
| 388 | w | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 389 | a | CHj | CONHCHjCOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 390 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 391 | a | CHj | CONHCHjCOCjHg | H | OCH3 | OCHj | CH |
| 392 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 393 | M | •CONHCHjCO- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 394 | a | a | H | OCHj | CH3 | N | |
| 395 | « | H | SOjCHjF | H | och3 | OCHj | CH |
| 396 | a | a | a | H | OCHj | CH3 | N |
| 397 | w | CH3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 398 | a | • | a | H | och3 | CHj | N |
| 399 | w | H | SOjCFj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 400 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 401 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 402 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 403 | a | H | SOjCjHg | H | och3 | OCHj | CH |
| 404 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 405 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 406 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 407 | a | H | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 408 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 409 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
-66CZ 290929 B6
| Př. R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 410 | • | H | OCHj | CHj | N | |
| 411 | OH | COCjHg | H | OCHj | OCHj | CH |
| 412 | a | 8 | H | OCHj | CHj | N |
| 413 | OCHj | • | H | OCHj | OCHj | CH |
| 414 | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 415 | OH | COCHjCI | H | OCHj | OCHj | CH |
| 416 | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 417 | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 418 | a | H | OCHj | ch3 | N | |
| 419 | OH | COCFj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 420 | a | H | OCHj | CH3 | N | |
| 421 | OCHj | 8 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 422 | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 423 ’ | OH | COCHjOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 424 · | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 425 | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 426 | w | a | H | OCHj | CHj | N |
| 427 | OH | COCO2C2H5 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 428 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 429 · | OCHj | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 430 | • | • | H | OCHj | CHj | N |
| 431 | OH | COOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 432 | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 433 | OCHj | 9 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 434 · | • | • | H | OCHj | CHj | N |
| 435 | OH | Cykloprppyl | H | OCHj | OCHj | CH |
| 436 ’ | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 437 | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 438 | a | o | H | OCHj | CHj | N |
| 439 | OH | COC6HS | H | OCHj | OCHj | CH |
| 440 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 441 | OCHj | w | H | OCHj | OCHj | CH |
| 442 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 443 | OH | COCH(CHj)2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 444 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N |
-67CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 445 | • | OCHj | .a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 446 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 447 | 8 | OH | COCH=CH2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 448 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 448 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 450 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 451 | a | OH | COC-CH | H | OCHj | OCHj | CH |
| 452 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 453 | * | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 454 | a | a | - | H | OCHj | CHj | N |
| 455 | a | OH | SOjCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 456 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 457 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 458 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 459 | a | OH | SOjNHCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 460 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 461 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 462 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 463 | a | OH | SOjNlCHjjj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 464 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 465 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 466 | a | a | * | H | OCHj | CHj | N |
| 467 | a | c2h5 | CHO | H | OCHj | OCHj | CH |
| 468 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 469 | a | - a | COCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 470 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 471 | a | a | Cyklopropyl | H | OCHj | OCHj | CH |
| 472 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 473 | a | C0CH2C1 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 474 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 475 | a | a | COCFj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 476 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 477 | a | a | COOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 478 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 479 | a | a | COCeHs | H | OCHj | OCHj | CH |
-68CZ 290929 B6
| ΡΓ. R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 480 * | • | H | OCHj | CHj | N | |
| 481 | a | C0NHC2Hs | H | OCHj | OCHj | CH |
| 482 ’ | a | Η | OCHj | CHj | N | |
| 483 | • | CSNHC2H5 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 484 | H | OCHj | CHj | N | ||
| 485 ’ | • | SOjCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 486 | «· | a | H | OCHj | CHj | N |
| 487 ’ | • | SOjNHCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 488 | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 489 | • | SO2N(CH3)2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 490 | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 491 | SOjCgHg | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 492 ’ | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 493 CO2 | c2hs h | CHO | H | OCHj | OCHj | CH |
| 494 | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 495 ’ | • | COCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 496 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 497 | • | SO2CHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 498 | • | H | OCHj | CHj | N | |
| 499 | CHj | CHO | H | OCHj | OCHj | CH |
| 500 | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 501 | a | COCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 502 * | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 503 · | a | SO2CHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 504 ’ | a | • | H | OCHj | CHj | N |
| 505 ' | c2h5 | CHO | H | OCHj | OCHj | CH |
| 506 ’ | 8 | a | H | OCHj | CHj | N |
| 507 · | a | COCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 508 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 509 ’ | a | SOjCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 510 * | a | 8 | H | OCHj | CHj | N |
| 511 | OH | CHO | H | OCHj | OCHj | CH |
| 512 | a | 0 | H | OCHj | CHj | N |
| 513 ’ | a | COCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 514 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N |
-69CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R* | Rs | R7 | X | Y | z |
| 515 | • | • | so2ch3 | H | och3 | OCHj | CH |
| 516 | • | • | • | H | och3 | ch3 | N |
| 517 | • | och3 | CHO | H | och3 | OCHj | CH |
| 518 | • | • | H | och3 | CHj | N | |
| 519 | • | C0CH3 | H | och3 | OCHj | CH | |
| 520 | • | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 521 | COO-n-Bu | H | CHO | H | • | OMe | CH |
| 522 | CONMe2 | Me | • | H | a | Me | N |
| 523 | CONHMe | H | • | H | a | OMe | CH |
| 524 | COSMe | Me | CO-Me | H | a | Me | N |
| 525 | COOMe | n-Bu | CHO | H | a | OMe | CH |
| 526 | a | a | • | H | a | Me | N |
| 527 | H | a | H | och2cf. | NMe2 | N | |
| 528 | a | Me | a | H | a | a | N |
| 529 | • | H | CO-Me | H | a | N | |
| 530 | a | Me | a | H | a | 8 | N |
| 531 | • | • | SOjCH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 532 | a | 8 | H | OCHj | CHj | N | |
| 533 | 8 | CH,SÍ | H | OCH3 | OCHj | CH | |
| 534 | H | OCHj | CHj | N | |||
| 535 | COjCHj | H | COCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
270
-70CZ 290929 B6 (Id)
Tabulka 4
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 1 | co2ch3 | H | CHO | H | 0CH3 | och3 | CH |
| 2 | a | a | a | H | och3 | CHj | CH |
| 3 | a | a | a | H | ch3 | ch3 | CH |
| 4 | M | a | a | H | ch3 | OC2Hs | CH |
| 5 | • | a | a | H | och3 | och3 | N |
| 6 | a | a | o | H | och3 | CHj | N |
| 7 | • | a | a | H | och3 | a | CH |
| 8 | * | a | a | H | OCF2H | CH3 | CH |
| 9 | • | a | a | H | OCF2H | ocf2h | CH |
| 10 | a | a | H | och3 | Br | CH | |
| 11 | a | a | a | H | och3 | oc2h5 | CH |
| 12 | • | a | a | H | OCHj | SCHj | CH |
| 13 | W | a | a | H | OCHj | OCjHs | N |
| 14 | a | a | • | H | OCHj | oc3h7 | CH |
| 15 | • | a | a | H | ch3 | Cl | CH |
| 16 | a | a | a | H | Cl | oc2h5 | CH |
| 17 | a | a | a | H | 0C2Hs | 0C2Hs | CH |
| 18 | a | a | a | H | c2h5 | OCHj | CH |
| 19 | a | a | a | H | cf3 | och3 | CH |
| 20 | a | a | H | och2cf3 | CHj | CH | |
| 21 | a | a | a | H | och2cf3 | OCHj | CH |
| 22 | a | o | a | H | och2cf3 | och2cf3 | CH |
| 23 | a | a | a | H | 0CH2CF3 | OCHj | N |
| 24 | a | a | a | H | OCHj | CH(OCHj)2 | CH |
-71 CZ 290929 Β6
| R4 | Rs | R7 X | Y | Z t.t. | |
| » | a | ch3 | och3 | OCHj | CH |
| a | a | ch3 | och3 | CH3 | N |
| Η | coch3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| a | H | och3 | CH, | CH | |
| a | a | H | CHj | CHj | CH |
| Β | a | H | CH3 | oc2h5 | CH |
| W | a | H | och3 | OCHj | N |
| Β | • | H | och3 | CHj | N |
| β | o | H | och3 | Cl | CH |
| a | w | H | OCF2H | CHj | CH |
| a | a | H | 0CF2H | ocf2h | CH |
| a | 8 | H | 0CH3 | Br | CH |
| a | B | H | och3 | 0C2Hs | CH |
| a | 8 | H | och3 | SCHj | CH |
| a | a | H | och3 | 0C2Hs | N |
| a | o | H | och3 | oc3h7 | CH |
| a | 8 | H | ch3 | Cl | CH |
| a | a | H | Cl | OC2Hs | CH |
| w | a | H | oc2hs | OCjHg | CH |
| a | a | H | CjH5 | OCHj | CH |
| B | a | H | cf3 | OCHj | CH |
| W | a | H | och2cf3 | CHj | CH |
| a | a | H | OCH2CF3 | OCHj | CH |
| a | a | H | OCH2CF3 | OCH2CF3 | CH |
| a | w | H | och2cf3 | OCHj | N |
| B | • | H | 0CH3 | CH(0CHj)2 | CH |
| a | a | ch3 | och3 | OCHj | CH |
| a | a | ch3 | OCHj | CHj | N |
| ch3 | CHO | H | och3 | OCHj | CH 150-151 |
| a | H | OCHj | CHj | CH | |
| a | H | ch3 | CHj | CH | |
| w | w | H | ch3 | oc2h5 | CH |
| B | w | H | och3 | OCHj | N |
| a | a | H | och3 | CHj | N |
| 8 | a | H | och3 | Cl | CH |
-72CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 60 | a | a | w | H | 0CF2H | CHj | CH |
| 61 | a | a | H | ocf2h | ocf2h | CH | |
| 62 | a | • | H | och3 | Br | CH | |
| 63 | • | a | H | OCHj | 0C2H5 | CH | |
| 64 | • | a | H | OCHj | sch3 | CH | |
| 65 | • | • | a | H | och3 | oc2hs | N |
| 66 | a | a | H | och3 | oc3h7 | CH | |
| 67 | a | a | a | H | CHj | Cl | CH |
| 68 | a | a | v | H | Cl | oc2h5 | CH |
| 69 | a | a | a | H | 0C2Hs | oc2hs | CH |
| 70 | a | a | H | c2h5 | OCHj | CH | |
| 71 | a | a | a | H | cf3 | OCHj | CH |
| 72 | o | a | H | OCH2CF3 | CHj | CH | |
| 73 | a | a | u | H | och2cf3 | OCHj | CH |
| 74 | a | H | och2cf3 | och2cf3 | CH | ||
| 75 | a | a | a | H | 0CH2CF3 | OCHj | N |
| 76 | a | a | a | H | och3 | CH(OCH3)2 | CH |
| 77 | a | a | a | CHj | och3 | och3 | CH |
| 78 | a | w | v | ch3 | och3 | ch3 | N |
| 79 | a | CHj | coch3 | H | OCHj | och3 | CH |
| 80 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 81 | a | a | a | H | CHj | ch3 | CH |
| 82 | a | a | a | H | CHj | 0C2Hs | CH |
| 83 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 84 | a | w | w | H | och3 | ch3 | N |
| 85 | a | a | H | OCHj | Cl | CH | |
| 86 | a | a | a | H | ocf2h | CHj | CH |
| 87 | a | • | a | H | 0CF2H | 0CF2H | CH |
| 88 | a | « | a | H | OCHj | Br | CH |
| 89 | a | • | a | H | och3 | 0C2H5 | CH |
| 90 | a | a | a | H | och3 | sch3 | CH |
| 91 | w | a | a | H | OCHj | oc2h5 | N |
| 92 | a | • | a | H | OCHj | oc3h7 | CH |
| 93 | a | a | a | H | CHj | Cl | CH |
| 94 | a | a | • | H | Ct | 0C2H5 | CH |
-73CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 95 | « | o | a | H | OC,HS | OCjHg | CH |
| 96 | w | a | H | CiH5 | OCH, | CH | |
| 97 | a | a | a | H | OCH, | CH | |
| 98 | a | a | a | H | och2cf. | CH, | CH |
| 99 | • | a | • | H | och2cf. | OCH, | CH |
| 100 | • | a | a | H | och2cf. | OCHjCF, | CH |
| 101 | a | a | H | och2cf. | OCH, | N | |
| 102 | a | a | H | OCH, | CHIOCH,», | CH | |
| 103 | o | a | CH, | OCH, | OCH, | CH | |
| 104 | • | a | a | CH, | OCH, | CH, | N |
| 105 | • | H | S0,CH, | H | OCH, | OCH, | CH |
| 106 | a | a | H | OCH, | CH, | CH | |
| 107 | a | a | a | H | CH, | CH, | CH |
| 108 | a | a | a | H | OCH, | OCH, | N |
| 109 | a | a | a | H | OCH, | CH, | N |
| 110 | a | a | a | H | OC,Hg | NHCH, | N |
| 111 | a | a | a | CH, | OCH, | OCH, | CH |
| 112 | a | a | a | CH, | OCH, | CH, | N |
| 113 | a | CH, | S0,CH, | H | OCH, | OCH, | CH |
| 114 | a | a | a | H | OCH, | CH, | CH |
| 115 | a | a | • | H | CH, | CH, | CH |
| 116 | a | a | H | OCH, | OCH, | N | |
| 117 | a | a | a | H | OCH, | CH, | N |
| 118 | a | a | a | H | 0C2Hs | NHCH, | N |
| 119 | a | 0 | CH, | OCH, | OCH, | CH | |
| 120 | a | a | 0 | CH, | OCH, | CH, | N |
| 121 | a | OH | CH0 | H | OCH, | OCH, | CH |
| 122 | a | a | • | H | OCH, | CH, | CH |
| 123 | w | • | 0 | H | CH, | CH, | CH |
| 124 | a | • | a | H | OCH, | OCH, | N |
| 125 | a | a | H | OCH, | CH, | N | |
| 126 | a | a | a | H | 0C2Hs | NHCH, | N |
| 127 | a | a | a | CH, | OCH, | OCH, | CH |
| 128 | a | a | a | CH, | OCH, | CH, | N |
| 129 | a | OCH, | CHO | H | OCH, | OCH, | CH |
-74CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | Rs | R7 | X | Y | z |
| 130 | • | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 131 | • | a | o | H | ch3 | CH, | CH |
| 132 | • | a | a | Η | och3 | och3 | N |
| 133 | * | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 134 | • | a | • | H | oc2h5 | nhch3 | N |
| 135 | • | a | a | ch3 | och3 | och3 | CH |
| 136 | a | a | ch3 | och3 | ch3 | N | |
| 137 | • | OH | coch3 | Η | och3 | och3 | CH |
| 138 | • | a | Η | OCHj | ch3 | CH | |
| 139 | a | a | Η | ch3 | ch3 | CH | |
| 140 | a | a | a | Η | och3 | och3 | N |
| 141 | • | a | a | Η | 0CH3 | ch3 | N |
| 142 | * | a | Η | oc2h5 | nhch3 | N | |
| 143 | * | a | a | ch3 | och3 | och3 | CH |
| 144 | a | a | a | ch3 | och3 | ch3 | N |
| 145 | a | och3 | coch3 | Η | och3 | och3 | CH |
| 146 | a | a | • | Η | och3 | ch3 | CH |
| 147 | a | a | • | Η | CH, | ch3 | CH |
| 148 | • | a | a | Η | OCH3 | och3 | N |
| 149 | a | a | a | Η | och3 | ch3 | N |
| 150 | a | a | a | Η | 0C2Hs | nhch3 | N |
| 151 | a | a | • | ch3 | 0CH3 | och3 | CH |
| 152 | a | a | a | ch3 | 0CH3 | ch3 | N |
| 153 | a | Η | coc2hs | Η | och3 | och3 | CH |
| 154 | a | a | • | Η | och3 | ch3 | CH |
| 155 | a | a | a | Η | och3 | och3 | N |
| 156 | a | • | a | Η | och3 | ch3 | N |
| 157 | a | ch3 | a | Η | och3 | och3 | CH |
| 158 | a | a | a | Η | och3 | ch3 | CH |
| 159 | a | a | a | Η | och3 | och3 | N |
| 160 | a | • | • | Η | och3 | ch3 | N |
| 161 | a | Η | coch2och3 | Η | och3 | och3 | CH |
| 162 | a | a | a | Η | och3 | ch3 | CH |
| 163 | a | a | « | Η | och3 | och3 | N |
| 164 | a | a | a | Η | och3 | ch3 | N |
-75CZ 290929 B6
| ’Γ. | R’ | R4 | Rs | R7 | X | Y | z |
| 165 | • | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 166 | a | a | a | H | OCH3 | CHj | CH |
| 167 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 168 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 169 | a | H | CO CO^CjHg | H | OCHj | OCHj | CH |
| 170 | • | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 171 | • | O | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 172 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 173 | 8 | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 174 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 175 | a | • | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 176 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 177 | a | H | COCFj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 178 | w | o | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 179 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 180 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 181 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 182 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 183 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 184 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 185 | a | H | COOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 186 | a | a | w | H | OCHj | CHj | CH |
| 187 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 188 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 189 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 190 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 191 | a | o | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 192 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 193 | a | H | CONHCjHs | H | OCHj | OCHj | CH |
| 194 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 195 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 196 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 197 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 198 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 199 | - | a | • | H | OCHj | OCHj | N |
-76CZ 290929 B6
| Pr. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | z |
| 200 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 201 | • | H | CSNHC2H5 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 202 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 203 | w | • | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 204 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 205 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 206 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 207 | a | a | o | H | OCHj | OCHj | N |
| 208 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 209 | a | H | S02NHCH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 210 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 211 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 212 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 213 | a | ch3 | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 214 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 215 | a | a | • | H | OCHj | OCHj | N |
| 216 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 217 | • | H | S02N(CH3J2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 218 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 219 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 220 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 221 | a | ch3 | W | H | OCHj | OCHj | CH |
| 222 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 223 | a | a | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 224 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 225 | a | -ch2ch2ch2co- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 226 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 227 | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 228 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 229 | a | -ch2ch2ch2so2- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 230 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 231 | a | • | H | OCHj | OCHj | N | |
| 232 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 233 | a | -ch2ch2ch2ch2co- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 234 | a | H | OCHj | CHj | CH |
-77CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 235 | - | H | OCH, | OCHj | N | ||
| 236 | * | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 237 | a | -CH2CH2CH2CH2SOr | H | OCH, | och3 | CH | |
| 238 | a | a | H | OCHj | ch3 | CH | |
| 239 | a | a | H | OCHj | OCHj | N | |
| 240 | a | H | OCHj | CHj | N | ||
| 241 | a | -ch2ch2och2ch2- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 242 | a | a | H | OCHj | CHj | CH | |
| 243 | a | a | H | och3 | OCHj | N | |
| 244 | a | a | H | och. | CHj | N | |
| 245 | a | H | C0C3H7 | H | och3 | och3 | CH |
| 246 | a | o | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 247 | a | a | a | H | OCHj | och3 | N |
| 248 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 249 | a | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 250 | a | a | a | H | och3 | CHj | CH |
| 251 | a | a | a | H | OCHj | och3 | N |
| 252 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 253 | a | H | C0CH2Cí | H | och3 | OCHj | CH |
| 254 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | CH |
| 255 | a | a | a | H | OCHj | och3 | N |
| 256 | a | a | a | H | OCHj | CH3 | N |
| 257 | a | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 258 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | CH |
| 259 | o | • | a | H | OCHj | OCHj | N |
| 260 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 261 | a | H | COCHCIj | H | OCHj | och3 | CH |
| 262 | w | a | H | och3 | ch3 | CH | |
| 263 | a | a | a | H | OCHj | och3 | N |
| 264 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 265 | a | ch3 | H | och3 | och3 | CH | |
| 266 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | CH |
| 267 | 'a | a | a | H | OCHj | och3 | N |
| 268 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 269 | a | H | COCC13 | H | OCHj | och3 | CH |
-78CZ 290929 B6
| Př. | R1 | R* | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 270 | a | a | a | H | 0CH3 | ch3 | CH |
| 271 | • | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 272 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 273 | ch3 | a | H | och3 | OCHj | CH | |
| 274 | a | a | a | H | och3 | CHj | CH |
| 275 | a | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 276 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 277 | a | H | coch=ch2 | H | och3 | OCHj | CH |
| 278 | a | a | a | H | och3 | CHj | CH |
| 279 | a | a | H | 0CH3 | och3 | N | |
| 280 | a | a | o | H | och3 | ch3 | N |
| 281 | a | ch3 | H | och3 | OCHj | CH | |
| 282 | a | a | H | och3 | CHj | CH | |
| 283 | a | a | o | H | och3 | och3 | N |
| 284 | • | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 285 | a | H | COC-CH | H | OCHj | OCHj | CH |
| 286 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 287 | a | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 288 | a | a | a | H | 0CH3 | CHj | N |
| 289 | • | ch3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 290 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 291 | a | a | H | och3 | OCHj | N | |
| 292 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 293 | a | H | C0CgH§ | H | och3 | och3 | CH |
| 2S4 | a | a | a | H | och3 | ch3 | CH |
| 295 | a | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 296 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 297 | a | ch3 | • | H | och3 | och3 | CH |
| 298 | a | a | a | H | OCHj | CHj | CH |
| 299 | a | a | H | och3 | OCHj | N | |
| 300 | a | a | H | och3 | CHj | N | |
| 301 | * | SO2CeH5 | SOjCgHg | H | och3 | OCHj | CH |
| 302 | a | a | a | H | och3 | CHj | CH |
| 303 | a | a | H | och3 | OCHj | N | |
| 304 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
-79CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | Rs | R7 | X | Y | z |
| 305 | SOjCHj | SO2CH3 | H | OCHj | OCHj | ch | |
| 306 | • | a | a | H | och3 | CHj | CH |
| 307 | • | a | a | H | och3 | OCHj | N |
| 308 | • | a | H | och3 | CH3 | N | |
| 309 | H | C0CH2Bt | H | och3 | och3 | CH | |
| 310 | • | a | a | H | och3 | CH3 | N |
| 311 | • | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 312 | • | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 313 | • | H | COCH2F | H | och3 | och3 | CH |
| 314 | a | H | och3 | CHj | N | ||
| 315 | a | ch3 | w | H | OCHj | och3 | CH |
| 316 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 317 | a | H | C0CH2C-CH | H | 0ch3 | OCHj | CH |
| 318 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 319 | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH | |
| 320 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 321 | a | H | COCa2CH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 322 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 323 | a | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 324 | a | ' a | a | H | 0CH3 | ch3 | N |
| 325 | H | CO2C2H5 | H | och3 | OCHj | CH | |
| 326 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 327 | a | ch3 | a | H | OCHj | och3 | CH |
| 328 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 329 | v | H | cosch3 | H | OCHj | och3 | CH |
| 330 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 331 | • | ch3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 332 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 333 | a | H | CSOCHj | H | och3 | och3 | CH |
| 334 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 335 | a | ch3 | a | H | och3 | och3 | CH |
| 336 | 9 | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 337 | H | cssch3 | H | och3 | och3 | CH | |
| 338 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 339 | a | CH3 | a | H | och3 | och3 | CH |
-80CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R* | Rs | R7 | X | Y | Z |
| 340 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 341 | H | C0CH(CHj)2 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 342 | • | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 343 | • | CH, | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 344 | • | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 345 | H | C0C(CHj)j | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 346 | • | O | a | H | OCH, | CHj | N |
| 347 | • | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 348 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 349 | • | H | CO-CyklOpropyl | H | OCHj | OCHj | CH |
| 350 | a | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 351 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 352 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 353 | a | H | CO-CyklobirtYÍ | H | OCHj | OCHj | CH |
| 354 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 355 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 356 | e | a | • | H | OCHj | CHj | N |
| 357 | a | H | CO-Cykloper>tyl | H | OCHj | OCHj | CH |
| 358 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 359 | a | ch3 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 360 | a | o | a | H | OCHj | CHj | N |
| 361 | a | H | CO-Cyklohexyl | H | OCHj | OCHj | CH |
| 362 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 363 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 364 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 365 | a | H | C0NHCH2CH2CI | H | OCHj | OCHj | CH |
| 366 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 367 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 368 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 369 | a | H | CSNHCH2CH2CI | H | OCHj | OCHj | CH |
| 370 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 371 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 372 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 373 | a | H | C0NH-n-C4H9 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 374 | a | a | H | OCHj | CHj | N |
-81 CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 375 | CHj | H | OCHj | OCHj | CH | ||
| 376 | • | a | o | H | OCHj | CHj | N |
| 377 | a | H | CSNHCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 378 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 379 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 380 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 381 | a | H | CSNHCH2CH-CH2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 382 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 383 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 384 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 385 | a | CH3 | CSNHCHjCOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 386 | a | - | H | OCHj | CHj | N | |
| 387 | a | CHj | CSNHCH2COC2H5 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 388 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 389 | a | CHj | CONHCHjCOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 390 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 391 | a | CH3 | C0NHCH2C0C2Hs | H | OCHj | OCHj | CH |
| 392 | a | a | o | H | OCHj | CHj | N |
| 393 | a | -CONHCHjCO- | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 394 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 395 | a | H | S02CH2F | H | OCHj | OCHj | CH |
| 393 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 397 | a | CHj | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 398 | o | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 399 | a | H | SOjCFj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 400 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 401 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 402 | a | a | w | H | OCHj | ch3 | N |
| 403 | a | H | SO2C2H5 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 404 | • | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 405 | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 406 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 407 | a | H | SOj*n*CjH^ | H | OCHj | OCHj | CH |
| 408 | a | a | a | H | OCHj | ch3 | N |
| 409 | a | CHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
-82CZ 290929 B6
| Pr. | R1 | R4 | Rs | R7 | X | Y | Z |
| 410 | a | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 411 | OH | COCjHg | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 412 | a | a | H | OCHj | CH, | N | |
| 413 | • | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 414 | • | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 415 | a | OH | COCHjCI | H | OCHj | OCHj | CH |
| 416 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 417 | • | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 418 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 419 | a | OH | COCFj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 420 | w | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 421 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 422 | • | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 423 | OH | COCH2OCH3 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 424 | a | a | o | H | OCHj | CHj | N |
| 425 | • | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 426 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 427 | a | OH | COCOjCjHg | H | OCHj | OCHj | CH |
| 428 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 429 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 430 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 431 | a | OH | COOCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 432 | a | a | a | H | OCHj | CH, | N |
| 433 | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 434 | a | a | o | H | OCHj | CHj | N |
| 435 | a | OH | Cyklopropyl | H | OCHj | OCHj | CH |
| 436 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 437 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 438 | a | a | a | H | OCHj | CH, | N |
| 439 | a | OH | COCeHs | H | OCHj | OCHj | CH |
| 440 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 441 | a | OCHj | a | H | OCHj | OCHj | CH |
| 442 | a | • | a | H | OCHj | CHj | N |
| 443 | a | OH | COCHtCHjty | H | OCHj | OCHj | CH |
| 444 | a | O | a | H | OCH, | CH, | N |
-83CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | Rs | R7 | X | Y | z |
| 445 | och3 | - | H | och3 | och3 | CH | |
| 446 | • | • | • | H | och3 | ch3 | N |
| 447 | • | OH | coch=ch2 | H | och3 | och3 | CH |
| 448 | * | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 449 | a | och3 | » | H | OCHj | OCHj | CH |
| 450 | w | a | a | H | OCH, | ch3 | N |
| 451 | * | OH | C0C-CH | H | och3 | och3 | CH |
| 452 | • | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 453 | w | och3 | a | H | och3 | OCHj | CH |
| 454 | a | • | a | H | och3 | ch3 | N |
| 455 | O | OH | S02CH3 | H | 0CH3 | och3 | CH |
| 456 | • | a | H | och3 | ch3 | N | |
| 457 | och3 | a | H | och3 | OCHj | CH | |
| 458 | * | • | a | H | och3 | ch3 | N |
| 459 | OH | SOjNHCHj | H | och3 | OCHj | CH | |
| 460 | 1» | a | H | och3 | CHj | N | |
| 461 | a | och3 | w | H | och3 | OCH3 | CH |
| 462 | a | • | a | H | och3 | ch3 | N |
| 463 | a | OH | S02N(CH3)2 | H | och3 | OCHj | CH |
| 464 | • | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 465 | och3 | • | H | och3 | OCHj | CH | |
| 466 | 1» | • | • | H | och3 | CHj | N |
| 467 | a | c2h5 | CHO | H | och3 | OCHj | CH |
| 468 | a | a | H | och3 | CHj | N | |
| 469 | a | w | COCHj | H | och3 | OCHj | CH |
| 470 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 471 | • | a | Cyklopropyl | H | och3 | OCHj | CH |
| 472 | a | a | a | H | och3 | ch3 | N |
| 473 | • | a | C0CH2CI | H | och3 | OCHj | CH |
| 474 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 475 | a | a | C0CF3 | H | och3 | OCHj | CH |
| 476 | a | a | a | H | och3 | CHj | N |
| 477 | a | a | C00CH3 | H | och3 | OCHj | CH |
| 478 | a | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 479 | a | a | cocsh5 | H | och3 | OCHj | CH |
-84CZ 290929 B6
| Př. R1 | R4 | R5 | R7 | X | Y | z |
| 480 * | • | - | H | 0CH3 | CHj | N |
| 481 | CONHCjHj | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 482 · | O | H | och3 | CHj | N | |
| 483 | • | CSNHC2H5 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 484 | • | • | H | OCHj | CH, | N |
| 485 ’ | * | S02CH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 486 ’ | • | 8 | H | OCHj | CHj | N |
| 487 | S02NHCH3 | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 488 | • | a | H | och3 | CHj | N |
| 489 ’ | • | SOjN(CH3)2 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 490 · | • | H | OCHj | CHj | N | |
| 491 | SOjCgHg | H | OCHj | OCHj | CH | |
| 492 ’ | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 493 C02 | c2hs h | CHO | H | OCHj | OCHj | CH |
| 494 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 495 ’ | • | C0CH3 | H | och3 | OCHj | CH |
| 496 | w | 8 | H | OCHj | CHj | N |
| 497 ’ | 8 | SOjCHj | H | OCHj | OCHj | CH |
| 498 ’ | • | 8 | H | OCHj | CHj | N |
| 499 | ch3 | CHO | H | OCHj | OCHj | CH |
| 500 | a | H | OCHj | CHj | N | |
| 501 | a | COCH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 502 | • | 8 | H | OCHj | CHj | N |
| 503 ’ | a | S02CH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 504 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 505 ’ | CjHj | CHO | H | OCHj | OCHj | CH |
| 506 ’ | a | 8 | H | OCHj | ch3 | N |
| 507 ’ | • | C0CH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 508 ’ | a | 8 | H | OCHj | ch3 | N |
| 509 ’ | a | S02CH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 510 * | a | a | H | OCHj | CHj | N |
| 511 · | OH | CHO | H | OCHj | OCHj | CH |
| 512 | a | e | H | OCHj | CHj | N |
| 513 ’ | a | C0CH3 | H | OCHj | OCHj | CH |
| 514 ’ | a | a | H | OCHj | CHj | N |
-85CZ 290929 B6
| Př. | R’ | R4 | R5 | R7 | X | Y | Z |
| 515 | • | a | SOjCHj | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 516 | a | a | a | Η | OCHj | CH3 | N |
| 517 | w | OCHj | CHO | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 518 | * | a | a | Η | OCHj | CHj | N |
| 519 | > | a | COCHj | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 520 | a | w | a | Η | OCHj | CHj | N |
| 521 | COO-n-Bu | H | CHO | Η | 8 | OMe | CH |
| 522 | CONMea | Me | a | Η | a | Me | N |
| 523 | CONHMe | H | Η | a | OMe | CH | |
| 524 | CO-SMe | Me | CO-Me | Η | a | Me | N |
| 525 | CO-OMe | n-Bu | CHO | Η | a | OMe | CH |
| 526 | • | n-Bu | a | Η | w | Me | N |
| 527 | v | H | a | Η | OCH2CF3 | NMe2 | N |
| 528 | • | Me | a | Η | a | N | |
| 529 | H | CO-Me | Η | a | a | N | |
| 530 | Me | Η | • | a | N | ||
| 531 | « | a | SOjCHj | Η | OCHj | OCHj | CH |
| 532 | 8 | a | Η | OCHj | CHj | N | |
| 533 | CO2CH3 | cr 3 | Η | OCHj | OCHj | CH | |
| 534 | a | a | Η | OCHj | CHj | N |
-86CZ 290929 B6
B) Příklady formulací
a) Popraškový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
b) Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I, 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujících křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.
c) Ve vodě dispergovatelný disperzní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (RTriton X207), 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 až přes 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.
d) Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I, hmotnostních dílů cyklohexynonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.
e) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů 10 hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů hmotnostní díly hmotnostní díly sloučeniny obecného vzorce I ligninsulfonátu vápenatého natriumlaurylsulfátu polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.
f) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se hmotnostních dílů hmotnostních dílů hmotnostní díly hmotnostní díl hmotnostních dílů hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I sodné soli kyseliny 2,2'-dinaftylmethyn-6,6'-disulfonové oleylmethyltaurátu sodného polyvinylalkoholu uhličitanu vápenatého a vody, homogenizuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspenze ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.
C) Biologické příklady
1. Působení na plevely před vzej itím
Semena, popřípadě oddenky jednoděložných a dvouděložných rostlin plevelů se vysadí do plastikových hrnků do hlinitopísčité půdy a zakryjí se půdou. Sloučeniny podle předloženého vynálezu, formulované jako smáčitelné prášky nebo emulzní koncentráty se potom jako vodné suspenze, popřípadě emulze, s použitým množstvím vody přibližně 600 až 800 1/ha aplikují v různých dávkách na povrch krycí zeminy.
-87CZ 290929 B6
Po ošetření se hrnky umístí do skleníku udržují se zde za dobrých růstových podmínek pro plevely. Optická bonita rostlin, popřípadě jejich poškození po vzejití se provádí po vzejití těchto zkoušených rostlin po uplynutí pokusné doby 3 až 4 týdnů ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Jak ukazují výsledky testů, mají sloučeniny podle předloženého vynálezu dobrou herbicidní 5 účinnost před vzejitím vůči širokému spektru plevelných trav a plevelů. Například mají sloučeniny podle příkladů 1,27, 53 až 55, 58. 59, 79, 105, 113,129, 145, 153, 177, 181, 185, 189, 213,217,221, 253, 257, 421, 425,429,433,437, 445, 457, 461,465, 467,485,487, 535 až 543, 547, 551 až 559, 562, 563, a 565 až 578 z tabulky 1, podle příkladů 1, 27, 53, 79, 153,161, 169,177, 181,185,253,261,269,341,349,365 a 373 ztabulky 2, podle příkladů 27 a 535 10 z tabulky 3 a podle příkladu 53 z tabulky 4 velmi dobrou účinnost vůči škodlivým rostlinám, jako je Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Stellaria modia a Lolium multiflorum při postupu před vzejitím a při použitém množství 0,3 kg až 0,005 kg aktivní substance na hektar.
2. Působení na plevely po vzejití
Semena, popřípadě oddenky jednoděložných a dvouděložných rostlin plevelů se vysadí do plastikových hrnků do hlinitopísčité půdy, zakryjí se půdou a umístí se ve skleníku za dobrých růstových podmínek. Tři týdny po vysazení se pokusné rostliny ošetřují ve stádiu tří lístků,
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I, formulované jako postřikové prášky nebo emulzní koncentráty, se za různého dávkování za použití aplikovaného množství vody přibližně 600 až 800 1/ha nastříkají n zelené části rostlin a po asi 3 až 4 týdnech stání pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se vyhodnocuje účinek preparátů opticky ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Prostředky podle předloženého vynálezu mají také při 25 postupu po vzejití dobrou herbicidní účinnost vůči širokému spektru zemědělsky důležitých plevelových trav a plevelů. Například mají sloučeniny podle příkladů 1,27,53 až 55, 58, 59, 79,105, 113, 129, 145,153, 177, 181, 185,189, 213, 217,221, 253,257,421,425,429, 433, 437, 445,457,461,465,467,485,487,535 až 543,547,551 až 559,562,563 a 565 až 578 ztabulky 1, podle příkladů 1,27,53,79, 153,161, 169, 177, 181, 185, 253,261,269,341,349, 30 3 65 a 373 z tabulky 2, podle příkladů 27 a 535 z tabulky 3 a podle příkladu 53 z tabulky 4 velmi dobrou účinnost vůči škodlivým rostlinám, jako je Sinapis alba, Chrysathemum segetum, Stellaria média a Lolium multiflorum při postupu po vzejití a při použitém množství 0,3 kg až 0,005 kg aktivní substance na hektar.
3. Snášenlivost kulturními rostlinami
V dalších pokusech se ve skleníku vysadí semena velkého počtu kulturních rostlin a plevelů do hlinitopísčité půdy a překryjí se krycí půdou.
Jedna Část hrnků se ošetří ihned, jak je uvedeno v odstavci 1., zatímco u druhé části se vyčká, až mají rostliny vyvinuté dva až tři pravé lístky, potom se postříkají sloučeninami podle předloženého vynálezu obecného vzorce I v různých dávkách, jak je uvedeno v odstavci 2.
Čtyři až pět týdnů po aplikaci a stání ve skleníku se optickým pozorováním zjistí, že sloučeniny 45 podle předloženého vynálezu neškodí kulturním rostlinám, jako je například sója, bavlna, řepka, cukrová řepa a brambory při postupech před vzejitím i po vzejití ani při vysokých koncentracích. Některé látky jsou kromě toho obzvláště šetrné vůči kulturám například ječmene, pšenice, žita, Sorghum-Hirsen, kukuřice nebo rýže.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli mají tedy velmi vysokou selektivitu při použití pro potírání nežádoucího růstu rostlin v zemědělských kulturách.
Claims (8)
1. Fenylsulfonylmočoviny obecného vzorce I ve kterém
R1 značí skupinu CO-Q-R8,
R2 a R3 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanskupinu, nebo alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, dále alkinylovou skupinu se
3 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, dále hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně uvedených tří zbytků je nesubstituovaný nebo je v alkylové části substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo značí fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylsulfonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každá z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až
4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí fenylsulfonylovou nebo fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je v obou uvedených skupinách nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí alkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných substituentů je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfmylovou
-89CZ 290929 B6 skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanskupinu, dále značí formylovou skupinu, skupinu vzorce -CO-CO-R', přičemž
R' značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, nebo značí skupinu vzorce
W
I!
-C-T-R9 ,
W
II
-C-NR10R11 nebo
W
I
-C - N(R12)2 přičemž v případě, že zbytek -CR^^NR^5 je v para poloze ke skupině SO2 molekuly sulfonylmočoviny, potom R5 neznačí nesubstituovanou alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo
R4 a R5 společně značí řetězec vzorce (-CH2)mB- nebo -B!-(CH2mi-B, přičemž řetězec je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika alkylovými zbytky s 1 až
3 uhlíkovými atomy a m značí číslo 3 nebo 4 a ml značí číslo 2 nebo 3,
W značí kyslíkový atom nebo atom síry,
B a B1 značí nezávisle na sobě skupinu SO2 nebo CO,
Q značí kyslíkový atom, atom síiy nebo skupinu -NR13-,
T značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až
4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž každý z posledně jmenovaných čtyř zbytků je nesubstituovaný nebo v alkylové části substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu, nebo značí atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanskupinu,
R7 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
R8 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až
-90CZ 290929 B6
4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
R9 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
R10 a Rn značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž posledně jmenované tři zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, zbytky R12 tvoří společně s dusíkovým atomem heterocyklický kruh s 5 nebo 6 členy, který může obsahovat další 1 až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru v možných oxidačních stupních a je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo oxoskupinou, neboje benzokondenzovaný,
R13 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž z těchto tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
A značí zbytek vzorce jeden ze zbytků X a Y značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo několikrát substituované atomem halogenu nebo jednou substituované alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo
-91 CZ 290929 B6 druhý ze zbytků X a Y značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou jednou nebo dvakrát substituované atomem halogenu nebo jednou nebo dvakrát substituované alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo značí zbytek vzorce NR14R15, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinyloxyskupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
Z značí skupinu CH nebo atom dusíku,
R14 a R15 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
X1 značí methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo difluormethoxyskupinu,
Y1 značí kyslíkový atom nebo methylenovou skupinu,
X2 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo trifluorethylovou skupinu,
Y2 značí methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
X3 značí methylovou skupinu nebo methoxyskupinu,
Y3 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
X4 značí methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methoxymethylovou skupinu nebo atom chloru,
Y4 značí methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo atom chloru a
Y5 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu nebo atom chloru, a jejich zemědělsky přijatelné soli.
2. Fenylsulfonylmočoviny podle nároku 1, obecného vzorce I, ve kterém
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanskupinu, nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně uvedených pěti zbytků je nesubstituovaný neboje v alkylové části substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu nebo značí fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou nebo fenylkarbonylovou skupinu, přičemž
-92CZ 290929 B6 fenylový zbytek je v obou uvedených skupinách nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí alkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a dále značí formylovou skupinu, skupinu vzorce OHC-CO-, 2-oxoalkanoylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, alkoxy-oxalylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy a alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy valkinylu, nebo značí skupinu vzorce
W lí
-C-T-R9 , \N
II
-C-NR10R11
W nebo .
-C-N(R12)2
W značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu,
R8 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
R9 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedením nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
RI0a R11 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž alespoň jeden ze zbytků R10 a R11 je jiný než vodíkový atom, zbytky R12 tvoří společně s dusíkovým atomem heterocyklickký kruh s 5 nebo 6 členy, který může obsahovat další 1 až 4 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru v možných oxidačních stupních a je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo oxoskupinou, a
Rn značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, a jejich zemědělsky přijatelné soli.
-93CZ 290929 B6
3. Fenylsulfonylmočoviny podle nároku 1 nebo 2, obecného vzorce I, ve kterém
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, skupinu CHO, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyoxalylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu nebo skupinu vzorce
W
II
C · T · R9 w
-C-NR10Rn
W nebo g
-C-N(R12)2 přičemž W, T a R9 až R12 mají v nároku 1 uvedený význam,
R6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu,
A značí zbytek vzorce
Z značí skupinu CH nebo atom dusíku, výhodně atom dusíku a jeden ze zbytků X a Y značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, difluormethoxyskupinu, trifluormethylovou skupinu nebo trifluorethoxyskupinu a druhý ze zbytků X a Y značí alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo haloalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, ajejich zemědělsky přijatelné soli.
-94CZ 290929 B6
4. Způsob výroby fenylsulfonylmočovin obecného vzorce I nebo jejich solí, podle nároku 1, vyznačující se tím, že se
a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II \ 4 5 nr4r5 s heterocyklickým karbamátem obecného vzorce III
R*-O-CO-NR7 - A (III), ve kterém
R* značí popřípadě substituovanou fenylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo se
b) nechá reagovat fenylsulfonylkarbamát obecného vzorce IV (iv) s aminoheterocyklem obecného vzorce V
H-NR7-A (V),
-95CZ 290929 B6 nebo se
c) nechá reagovat sulfonylisokyanát obecného vzorce VI
-N=C-0 (VI) s aminoheterocyklem obecného vzorce V
H-NR7-A (V), nebo se
d) v jednonádobové reakci nejprve nechá reagovat aminoheterocyklus obecného vzorce V za přítomnosti báze s fosgenem a vytvořený intermediát se nechá reagovat s fenylsulfonamidem obecného vzorce II, nebo se
e) nechá reagovat sulfonylchlorid obecného vzorce VII (VII) nr4r5 s kyanátem M-OCN, přičemž M značí sodík, draslík nebo amonium, a s aminoheterocyklem obecného vzorce V za přítomnosti báze, nebo se
f) nechá reagovat sulfonamid obecného vzorce II s (thio-)isokyanátem obecného vzorce V'
W=C=N-A (V‘) za přítomnosti báze,
-96CZ 290929 B6 přičemž ve vzorcích II až VII a V' mají zbytky, popřípadě skupiny R1 až R7, A a W výše uvedený význam a přičemž se ve variantách a) až e) získají sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých W = O.
5. Herbicidní prostředek nebo prostředek regulující růst rostlin, vy znač uj í c í se tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo její sůl podle některého z nároků 1 až 3 a v ochraně rostlin obvyklé formulační pomocné prostředky.
6. Způsob potírání škodlivých rostlin nebo regulace růstu rostlin, vyznačující se tím, že se na škodlivé rostliny, popřípadě rostliny, jejich semena nebo na plochu, na které rostou, aplikuje účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo její soli podle některého z nároků 1 až 3.
7. Použití fenylsulfonylmočovin obecného vzorce I nebo jejich solí podle některého z nároků 1 až 3 jako herbicidů nebo regulátorů růstu rostlin.
8. Sloučeniny obecného vzorce II ve kterém mají R1 až R6 výše uvedený význam, jako meziprodukty pro výrobu sloučenin obecného vzorce I.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4335297A DE4335297A1 (de) | 1993-10-15 | 1993-10-15 | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ108396A3 CZ108396A3 (en) | 1996-06-12 |
| CZ290929B6 true CZ290929B6 (cs) | 2002-11-13 |
Family
ID=6500299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19961083A CZ290929B6 (cs) | 1993-10-15 | 1994-10-12 | Fenylsulfonylmočoviny, způsob jejich výroby, jejich pouľití jako herbicidů a růstových regulátorů a meziprodukty pro jejich výrobu |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5648315A (cs) |
| EP (1) | EP0723534B1 (cs) |
| JP (1) | JP3920323B2 (cs) |
| KR (1) | KR100354312B1 (cs) |
| CN (1) | CN1057086C (cs) |
| AT (1) | ATE169006T1 (cs) |
| AU (1) | AU698918B2 (cs) |
| BG (1) | BG63119B1 (cs) |
| BR (1) | BR9407832A (cs) |
| CA (1) | CA2174127C (cs) |
| CL (1) | CL2004001100A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ290929B6 (cs) |
| DE (2) | DE4335297A1 (cs) |
| DK (1) | DK0723534T3 (cs) |
| ES (1) | ES2122338T3 (cs) |
| HU (1) | HU215464B (cs) |
| PL (1) | PL180011B1 (cs) |
| RO (1) | RO118713B1 (cs) |
| RU (1) | RU2158732C2 (cs) |
| UA (1) | UA44714C2 (cs) |
| WO (1) | WO1995010507A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA948063B (cs) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4440354A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| DE4442236A1 (de) * | 1994-11-28 | 1996-05-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | N-substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19616445A1 (de) * | 1996-04-25 | 1997-11-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Aminomethylphenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19650955A1 (de) * | 1996-12-07 | 1998-06-10 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] -5-methylsulfonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzolsulfonamiden |
| DE19702200A1 (de) | 1997-01-23 | 1998-07-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19832017A1 (de) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
| BR0014670A (pt) | 1999-09-30 | 2002-06-18 | Bayer Ag | Herbicidas seletivos na base de n-aril-triazolin(ti)onas |
| CZ20021693A3 (cs) | 1999-11-17 | 2002-08-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Selektivní herbicidy na bázi 2,6-disubstituovaných derivátů pyridinů a jejich pouľití |
| DE10036184A1 (de) * | 2000-07-24 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Substituierte Sulfonylaminomethylbenzoesäure(derivate) und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE10135642A1 (de) | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| DE10209430A1 (de) | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| WO2005090299A2 (en) * | 2004-03-12 | 2005-09-29 | Wyeth | Carbamates as hiv anti-viral agents |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| ITMI20062368A1 (it) * | 2006-12-11 | 2008-06-12 | Isagro Spa | Composizioni erbicide |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| EP2193712A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| ES2891316T3 (es) | 2010-10-15 | 2022-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Uso de herbicidas inhibidores de ALS para el control de vegetación indeseada en plantas Beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de ALS |
| AU2012251597B2 (en) | 2011-05-04 | 2015-11-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant Brassica, such as B. napus, plants |
| CN102792958A (zh) * | 2011-05-23 | 2012-11-28 | 山东滨农科技有限公司 | 含有甲基二磺隆和唑嘧磺草胺的除草剂组合物 |
| CN102792960A (zh) * | 2011-05-23 | 2012-11-28 | 山东滨农科技有限公司 | 含有甲基二磺隆和氟啶嘧磺隆的除草剂组合物 |
| DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
| DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
| DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
| DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
| DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
| DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
| CN102550585A (zh) * | 2012-01-16 | 2012-07-11 | 河北博嘉农业有限公司 | 甲基二磺隆复配除草剂 |
| MA38173B2 (fr) | 2012-12-13 | 2017-12-29 | Bayer Cropscience Ag | Utilisation d'herbicides inhibiteurs de l'als pour la lutte contre une végétation indésirable chez des plantes de type betterave fourragère tolérantes aux herbicides inhibiteurs de l'als |
| CN103355336B (zh) * | 2013-07-30 | 2015-09-09 | 河北博嘉农业有限公司 | 氟磺隆复配的玉米田除草剂 |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| CN103524386B (zh) * | 2013-10-24 | 2016-05-18 | 江苏鼎龙科技有限公司 | 2-氨基-4-甲磺酰胺甲基苯甲酸甲酯的制备方法 |
| CN103755603B (zh) * | 2014-01-28 | 2015-07-08 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 2-氨基磺酰基-4-甲磺酰胺基甲基苯甲酸甲酯的制备方法 |
| KR20160004095U (ko) | 2015-05-21 | 2016-11-30 | 이영재 | 전선연결구 |
| US9661851B1 (en) * | 2015-12-03 | 2017-05-30 | Rotam Agrochem International Company Limited | Synergistic herbicidal composition and use thereof |
| US9693558B2 (en) * | 2015-12-03 | 2017-07-04 | Rotam Agrochem International Company Limited | Process for preparing a novel crystalline form of mesosulfuron-methyl and use of the same |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
| CN106305749B (zh) * | 2016-08-15 | 2019-01-25 | 河南省莱恩坪安园林植保有限公司 | 一种结缕草中防治杂草的除草剂 |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| IL303203A (en) | 2020-12-01 | 2023-07-01 | Bayer Ag | The compositions containing mesosulfuron-methyl and TEHP |
| GB202117598D0 (en) | 2021-12-06 | 2022-01-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| CN114456120B (zh) * | 2021-12-24 | 2024-06-18 | 郑州手性药物研究院有限公司 | 双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用 |
| WO2024023035A1 (en) | 2022-07-25 | 2024-02-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6216457A (ja) * | 1985-06-12 | 1987-01-24 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草剤性スルホンアミド類 |
| US4927453A (en) * | 1986-10-17 | 1990-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| EP0422031A1 (en) * | 1988-05-12 | 1991-04-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1993
- 1993-10-15 DE DE4335297A patent/DE4335297A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-10-12 WO PCT/EP1994/003369 patent/WO1995010507A1/de active IP Right Grant
- 1994-10-12 CZ CZ19961083A patent/CZ290929B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-10-12 UA UA96041429A patent/UA44714C2/uk unknown
- 1994-10-12 AT AT94929539T patent/ATE169006T1/de active
- 1994-10-12 AU AU78556/94A patent/AU698918B2/en not_active Expired
- 1994-10-12 CN CN94194137A patent/CN1057086C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-12 PL PL94313971A patent/PL180011B1/pl unknown
- 1994-10-12 EP EP94929539A patent/EP0723534B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-12 BR BR9407832A patent/BR9407832A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-10-12 JP JP51129095A patent/JP3920323B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-12 RO RO96-00797A patent/RO118713B1/ro unknown
- 1994-10-12 DK DK94929539T patent/DK0723534T3/da active
- 1994-10-12 KR KR1019960701935A patent/KR100354312B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-10-12 DE DE59406570T patent/DE59406570D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-12 HU HU9600970A patent/HU215464B/hu unknown
- 1994-10-12 RU RU96109050/04A patent/RU2158732C2/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 1994-10-12 CA CA002174127A patent/CA2174127C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-12 ES ES94929539T patent/ES2122338T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-13 US US08/322,610 patent/US5648315A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-14 ZA ZA948063A patent/ZA948063B/xx unknown
-
1996
- 1996-04-11 BG BG100496A patent/BG63119B1/bg unknown
-
1997
- 1997-03-31 US US08/829,250 patent/US5925597A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-02-01 US US09/241,213 patent/US6239306B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-05-18 CL CL200401100A patent/CL2004001100A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ290929B6 (cs) | Fenylsulfonylmočoviny, způsob jejich výroby, jejich pouľití jako herbicidů a růstových regulátorů a meziprodukty pro jejich výrobu | |
| CA2189044C (en) | Acylated aminophenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| US6316388B1 (en) | N-heteroaryl-N′-(pyrid-2-yl-sulfonyl) ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| CA2206125C (en) | N-substituted hydrazinophenylsulphonylureas, as herbicides and plant growth regulators | |
| CZ349596A3 (en) | Phenylsulfonyl ureas with substituent on nitrogen, process of their preparation and application as herbicidal agents and plant growth regulators | |
| US6228808B1 (en) | Carbamoylphenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| EP0763028B1 (de) | Formylaminophenylsulfonylharnstoffe, verfahren zur herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren | |
| EP0900023B1 (de) | Substituierte aminomethylphenylsulfonylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren | |
| US5847146A (en) | N-heteroartyl-n'-(pyrid-2yl-sulfonyl) ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| CA2206238C (en) | Alkylidenehydrazinophenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| US6331506B1 (en) | Disubstituted methylidene hydrazinophenyl sulfonylureas, process for their production and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| US5714436A (en) | N-heteroaryl-N'-(pyrid-2-ylsulfonyl)ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| DE4439676A1 (de) | Schwefelsubstituierte Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| US6410482B1 (en) | (Het) arylsulfonylureas having an amino function, their presentation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| US5663118A (en) | Fluoromethylsulfonyl-substituted pyridylsulfonylureas as herbicides, process for their preparation, and their use | |
| DE19521668A1 (de) | Substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| DE4324060A1 (de) | N-Heteroaryl-N'-(pyrid-2-yl-sulfonyl)-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| DE4439675A1 (de) | N-Acyl-N-alkylaminophenylsulfonylharnstoffe mit Schwefelsubstituenten, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| DE4311787A1 (de) | Fluormethylsulfonyl-substituierte Pyridylsulfonylharnstoffe als Herbizide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE4330893A1 (de) | N-Heteroaryl-N'(pyrid-2-yl-sulfonyl)-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| DE4335587A1 (de) | N-Heteroaryl-N'-(pyrid-2-yl-sulfonyl)-Harn- stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20141012 |